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      苯并苝酰亞胺衍生物及其制備方法與應(yīng)用

      文檔序號(hào):8243963閱讀:431來源:國知局
      苯并苝酰亞胺衍生物及其制備方法與應(yīng)用
      【技術(shù)領(lǐng)域】
      [0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)合成材料技術(shù)領(lǐng)域,具體涉及一種具有藍(lán)光吸收性質(zhì)的苯并茈酰 亞胺衍生物及其制備方法與應(yīng)用。
      【背景技術(shù)】
      [0002] 茈酰亞胺是近20年熱點(diǎn)研宄的材料之一,廣泛應(yīng)用于有機(jī)半導(dǎo)體材料、有機(jī)光 學(xué)材料、有機(jī)場效應(yīng)晶體管、分子開關(guān)等多個(gè)前沿領(lǐng)域(J.Am.Chem.Soc. 2003,125, 437-443;Adv.Mater. 2009, 21, 1573 - 1576;Angew.Chem. 2008, 120,935-937;Adv. Func.Mater.,2005, 15, 1617-1622)。茈酰亞胺的結(jié)構(gòu)具有以下特點(diǎn):1)具有較大平面的大 n共軛體系;2)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性好,能耐高溫高壓。在花酰亞胺結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上,在其Bay區(qū)并上 一個(gè)吸電子的芳香環(huán),可以大大改進(jìn)其光學(xué)和電學(xué)方面的性質(zhì);其次,在酰亞胺的位置引進(jìn) 不同的亞胺,可進(jìn)一步改進(jìn)其各方面的性質(zhì),合成功能多樣的苯并茈酰亞胺材料。
      [0003] 盡管國內(nèi)外關(guān)于苯并花酰亞胺的合成有過報(bào)道(J.Phys.Chem.A 2012, 116, 15031509;Chem.Eur.J. 2012, 18, 13188 - 13194),但是并沒有全面地概括含 有不同取代基的衍生物的合成路線,更重要的是,該系列化合物對(duì)于藍(lán)光輻射吸收的價(jià)值 也一直沒有被開發(fā)應(yīng)用。

      【發(fā)明內(nèi)容】

      [0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種苯并茈酰亞胺衍生物及其制備方法與應(yīng)用,該苯并茈 酰亞胺衍生物具有較強(qiáng)的藍(lán)光吸收能力,利用此性質(zhì)可將其應(yīng)用于日常防高能短波輻射領(lǐng) 域,如手機(jī)屏幕防藍(lán)光鍍膜、眼鏡片防藍(lán)光鍍膜以及紙張防藍(lán)光上色等。
      [0005] 為實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明采用如下技術(shù)方案: 一種苯并茈酰亞胺衍生物的結(jié)構(gòu)式為:
      【主權(quán)項(xiàng)】
      1. 一種苯并茈酰亞胺衍生物,其特征在于:其結(jié)構(gòu)式為:
      其中R、&、R2分別獨(dú)立選自H、Ci-C;烷基、烷氧基硅烷基、三甲氧基硅烷基、吡啶基、取 代或未取代的苯基; 所述苯基上的取代基包括甲基、乙基、丙基、異丙基。
      2. -種制備如權(quán)利要求1所述苯并茈酰亞胺衍生物的方法,其特征在于:化合物I的 制備方法包括以下步驟: 1)N-R基-3, 4, 9, 10-茈四羧酸-3, 4-酸酐-9, 10-酰亞胺的合成:將3, 4, 9, 10-茈四 甲酸二酐與氨基化合物、有機(jī)溶劑混合均勻,在惰性氣體保護(hù)下合成N-R基-3, 4, 9, 10-茈 四羧酸-3, 4-酸酐-9, 10-酰亞胺; 2. N-R基10-茈四羧酸二酰亞胺的合成:將步驟1)得到的N-R基-3, 4, 9, 10-茈四羧酸-3, 4-酸酐-9, 10-酰亞胺再與氨基化合物、有機(jī)溶劑混合均勻,在 惰性氣體保護(hù)下合成N-R基-N-RiS -3, 4, 9, 10-茈四羧酸二酰亞胺; 3. N-R基-N-R^-1,2,4,5, 10, 11-苯并茈六羧酸-1,2-酐-4,5, 10, 11-二酰 亞胺的合成:將步驟2 )得到的N-R基-N-RiS -3, 4,9, 10-茈四羧酸二酰亞胺與馬 來酸酐進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng),合成N-R基-^&基-1,2,4,5, 10, 11-苯并茈六羧 酸-1,2-酐-4,5, 10, 11-二酰亞胺,即為化合物I。
      3. -種制備如權(quán)利要求1所述苯并茈酰亞胺衍生物的方法,其特征在于:化合物II的 制備方法包括以下步驟: 1)N-R基-3, 4, 9, 10-茈四羧酸-3, 4-酸酐-9, 10-酰亞胺的合成:將3, 4, 9, 10-茈四 甲酸二酐與氨基化合物、有機(jī)溶劑混合均勻,在惰性氣體保護(hù)下合成N-R基-3, 4, 9, 10-茈 四羧酸-3, 4-酸酐-9, 10-酰亞胺; 2. N-R基10-茈四羧酸二酰亞胺的合成:將步驟1)得到的N-R基-3, 4, 9, 10-茈四羧酸-3, 4-酸酐-9, 10-酰亞胺再與氨基化合物、有機(jī)溶劑混合均勻,在 惰性氣體保護(hù)下合成N-R基-N-RiS -3, 4, 9, 10-茈四羧酸二酰亞胺; 3. N-R基-N-札基-1,2,4,5, 10, 11-苯并茈六羧酸-1,2-酐-4,5, 10, 11-二酰 亞胺的合成:將步驟2 )得到的N-R基-N-RiS -3, 4,9, 10-茈四羧酸二酰亞胺與馬 來酸酐進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng),合成N-R基-^&基-1,2,4,5, 10, 11-苯并茈六羧 酸-1,2-酐-4,5, 10, 11-二酰亞胺; 4. N-R基-N-R^ -N-R2基-1,2,4,5, 10, 11-苯并茈六羧酸酰亞胺的合成:將步 驟3)得到的N-R基-^&基-1,2,4,5, 10, 11-苯并茈六羧酸-1,2-酐-4,5, 10, 11-二 酰亞胺與氨基化合物、有機(jī)溶劑混合均勻,在惰性氣體保護(hù)下合成N-R基-N-RiS -N-R 2 基-1,2, 4, 5, 10, 11-苯并茈六羧酸酰亞胺,即為化合物II。
      4. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述苯并茈酰亞胺衍生物的制備方法,其特征在于:所述氨基 化合物為伯胺,具體為3-異丙氧基丙胺、己胺、2, 6-二異丙基苯胺、(3-氨基丙基)-三甲氧 基硅烷、環(huán)己胺中的任意一種。
      5. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述苯并茈酰亞胺衍生物的制備方法,其特征在于:所用有機(jī) 溶劑為乙酸、丙酸、咪唑、喹啉、N,N-二甲基甲酰胺中的任意一種。
      6. -種如權(quán)利要求1所述苯并茈酰亞胺衍生物的應(yīng)用,其特征在于:用于制備藍(lán)光吸 收材料。
      7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述苯并茈酰亞胺衍生物的應(yīng)用,其特征在于:所述藍(lán)光吸收材料 的吸收波長為400~500nm〇
      8. 根據(jù)權(quán)利要求6所述苯并茈酰亞胺衍生物的應(yīng)用,其特征在于:將所述藍(lán)光吸收材 料用于玻璃防藍(lán)光涂膜或紙張防藍(lán)光上色。
      【專利摘要】本發(fā)明公開了一種苯并苝酰亞胺衍生物及其制備方法與應(yīng)用,該苯并苝酰亞胺衍生物的結(jié)構(gòu)式為 ,或,是以3,4,9,10-苝四羧酸酐為初始原料經(jīng)多步反應(yīng)制備而成。該苯并苝酰亞胺衍生物具有較強(qiáng)的藍(lán)光吸收能力,在最大吸收波長處的摩爾吸光系數(shù)達(dá)到了50000mol-1cm-1以上,并且在500~800nm的其他可見光區(qū)沒有任何吸收,利用該衍生物的光譜性質(zhì),可將其制備成藍(lán)光吸收材料用于日常防高能短波輻射領(lǐng)域,如手機(jī)屏幕防藍(lán)光鍍膜、眼鏡片防藍(lán)光鍍膜以及紙張防藍(lán)光上色等。
      【IPC分類】C07D471-16, C07D491-16, C07F7-18
      【公開號(hào)】CN104557959
      【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510034793
      【發(fā)明人】陳勇, 洪宇健, 陳守雄, 焦晨
      【申請(qǐng)人】福州大學(xué)
      【公開日】2015年4月29日
      【申請(qǐng)日】2015年1月24日
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