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      農(nóng)藥用吲唑或苯并三唑衍生物的制作方法

      文檔序號(hào):324490閱讀:542來(lái)源:國(guó)知局
      專利名稱:農(nóng)藥用吲唑或苯并三唑衍生物的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及嗪類和唑類衍生物、制備它們的方法、包含它們的殺真菌、殺蟲、殺螨、殺軟體動(dòng)物和殺線蟲組合物、使用它們殺滅真菌病害(尤其是植物真菌病害)的方法以及使用它們殺滅和防治昆蟲、螨、軟體動(dòng)物和線蟲類害蟲的方法。
      WO95/31448,WO97/18198,WO98/02424和WO98/05670中已經(jīng)公開了一些唑類和嗪類衍生物。
      本發(fā)明提供了式(I)化合物 其中G為 其中的M1或M2與A鍵合;n為0或1;A為任選取代的C1-6亞烷基,任選取代的C2-6亞烯基,任選取代的C2-6亞炔基,任選取代的C1-6亞烷基氧基,任選取代的氧基(C1-6)亞烷基,任選取代的C1-6亞烷基硫基,任選取代的硫基(C1-6)亞烷基,任選取代的C1-6亞烷基氨基,任選取代的氨基(C1-6)亞烷基,任選取代的[C1-6亞烷基氧基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基硫基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基亞磺?;?C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基磺?;?C1-6)亞烷基]或任選取代的[C1-6亞烷基氨基(C1-6)亞烷基];當(dāng)G為(i)時(shí),D為S,NR7,CR8=CR9,CR8=N,CR8=N(O),N=CR9或N(O)=CR9;當(dāng)G為(ii)時(shí),D為S或NR7;E為N,N-氧化物或CR10;M1為OC(=Y(jié)),N(R11)C(=Y(jié)),N=C(OR12),N=C(SR13)或N=C(NR14R15),其中O或N為與含D和E的環(huán)連接的原子;M2為N-C(=Y(jié)),其中N為與含D和E的環(huán)連接的原子;Y為O,S或NR16;J為N或CR17;R1為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,氰基,硝基或SF5;R2為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲酰基,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,任選取代的苯氧基羰基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;芜x取代的C1-6烷基磺?;?,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺酰基,任選取代的芳基磺?;騌18R19NS;R3,R4和R5獨(dú)立地為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺酰基,任選取代的C1-6烷基磺?;?,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5;R6為氫,氰基,任選取代的C1-20烷基,任選取代的C2-20鏈烯基(C1-6)烷基,任選取代的C2-20炔基(C1-6)烷基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C5-6環(huán)烯基,甲?;?,任選取代的C1-20烷氧基羰基,任選取代的C1-20烷基羰基,氨基羰基,任選取代的C1-20烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-20)烷基氨基羰基,任選取代的芳氧基羰基,任選取代的芳基羰基,任選取代的芳基氨基羰基,任選取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基,任選取代的二芳基氨基羰基,任選取代的雜芳氧基羰基,任選取代的雜芳基羰基,任選取代的雜芳基氨基羰基,任選取代的烷基雜芳基氨基羰基,任選取代的二雜芳基氨基羰基,任選取代的苯基,任選取代的雜芳基,任選取代的雜環(huán)基,任選取代的C1-20烷基磺?;蛉芜x取代的芳基磺?;籖7為C1-6烷基;R8和R9獨(dú)立地為氫,鹵素,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基或任選取代的C1-6烷氧基;R10為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;?,任選取代的C1-6烷基磺?;?,氰基,硝基,甲?;?,R20ON=C(R21),任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環(huán)或可含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子的雜環(huán),它們可以任選地被C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或鹵素取代;R11為氫,任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;芜x取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,任選取代的苯氧基羰基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺酰基,任選取代的C1-6烷基磺?;?,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺?;?,任選取代的芳基磺?;騌22R23NS;R12為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;芜x取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,氨基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,任選取代的苯氧基羰基,三(C1-4)烷基甲硅烷基,芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基,(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基;R13為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任選取代的苯氧基羰基);R14和R15獨(dú)立地為任選取代的C1-10烷基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;芜x取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,羥基,氨基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,或任選取代的苯氧基羰基;R16為氫,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,任選取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基,任選取代的苯基,任選取代的雜芳基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,任選取代的C1-6烷基羰基氨基,任選取代的C1-6烷氧基羰基氨基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;芜x取代的C1-6烷基磺?;?,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺?;?,任選取代的芳基磺?;駽1-6酰氧基;R17為氫,鹵素,硝基,氰基,任選取代的C1-8烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-6烷氧基羰基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基羰基,任選取代的苯基或任選取代的雜芳基;R18和R19獨(dú)立地為任選取代的C1-6烷基,或者R18和R19與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環(huán),該雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基取代;R20為氫,任選取代的苯基,任選取代的苯基(C1-4)烷基或任選取代的C1-20烷基;R21為氫,任選取代的苯基或任選取代的C1-6烷基;以及R22和R23獨(dú)立地為任選取代的C1-6烷基,或者R22和R23與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環(huán),該雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基取代。
      式(I)化合物可以以不同的幾何或旋光異構(gòu)體或互變體形式存在。本發(fā)明包括所有這些異構(gòu)體和互變體以及它們的所有比例混合物。
      當(dāng)存在取代基時(shí),亞烷基、亞烯基或亞炔基部分上的任選取代基受化合價(jià)約束,并且包括一個(gè)或多個(gè)鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6氰基烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、氰基、=O、=NR24和=CR25R26,其中R24為C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,OR27或R28R29N;其中的R25和R26獨(dú)立地為氫,C1-6烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷基,氰基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基或R30R31N;R27為C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或苯基(C1-2)烷基;R28和R29獨(dú)立地為氫,C1-8烷基,C3-7環(huán)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C2-6鹵代烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基,或者R28和R29與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環(huán),所述雜環(huán)可進(jìn)一步含有1或2個(gè)O、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代;R30和R31獨(dú)立地為氫,C1-8烷基,C3-7環(huán)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C2-6代烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基,或者R30和R31與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環(huán),所述雜環(huán)可進(jìn)一步含有1或2個(gè)O、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代;各烷基部分可以是直鏈或支鏈的,例如為甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基或新戊基。當(dāng)存在取代基時(shí),烷基上的任選取代基包括一個(gè)或多個(gè)鹵原子,硝基,氰基,HO2C,C1-10烷氧基(其本身任選被C1-10烷氧基取代),芳基-(C1-4)烷氧基,C1-10烷硫基,C1-10烷基羰基,C1-10烷氧基羰基,C1-6烷基氨基羰基,二(C1-6烷基)氨基羰基,(C1-6)烷基羰氧基,任選取代的苯基,雜芳基,芳氧基,芳基羰氧基,雜芳氧基,雜環(huán)基,雜環(huán)氧基,C3-7環(huán)烷基(其本身任選被(C1-6)烷基或鹵素取代),C3-7環(huán)烷氧基,C5-7環(huán)烯基,C1-6烷基磺酰基,C1-C6烷基亞磺?;⑷?C1-4)烷基甲硅烷基,三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷氧基,芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基,(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基,三芳基甲硅烷基,=N-OR’和=N-NR’R”;其中R’和R”獨(dú)立地為C1-6烷基或C1-6鹵代烷基。
      鏈烯基和炔基部分可以為直鏈或支鏈形式,并且鏈烯基部分在適當(dāng)情況下可以為(E)-或(Z)-構(gòu)型。其實(shí)例有乙烯基、烯丙基和炔丙基。當(dāng)存在取代基時(shí),鏈烯基或炔基上的任選取代基包括一個(gè)或多個(gè)鹵原子,芳基和C3-7環(huán)烷基。
      在本說(shuō)明書的上下文中,?;鶠槿芜x取代的C1-6烷基羰基(例如乙?;?,任選取代的C2-6鏈烯基羰基,任選取代的C2-6炔基羰基,任選取代的芳基羰基(例如苯甲?;?或任選取代的雜芳基羰基。
      鹵素是指氟、氯、溴或碘。
      鹵代烷基是指被一個(gè)或多個(gè)相同或不同的鹵原子任意取代的烷基,例如CF3,CF2Cl,CF3CH2或CHF2CH2。
      芳基包括萘基、蒽基、芴基和茚基,但優(yōu)選苯基。
      術(shù)語(yǔ)“雜芳基”是指含有至多10個(gè)原子的芳環(huán),其中包括1個(gè)或多個(gè)(優(yōu)選1個(gè)或2個(gè))選自O(shè)、S和N的雜原子。這類環(huán)的實(shí)例包括吡啶、嘧啶、呋喃、喹啉、喹唑啉、吡唑、噻吩、噻唑、噁唑和異噁唑。
      術(shù)語(yǔ)“雜環(huán)和雜環(huán)基”是指含有至多10個(gè)原子的非芳香環(huán),其中包括1個(gè)或多個(gè)(優(yōu)選1個(gè)或2個(gè))選自O(shè)、S和N的雜原子。這類環(huán)的實(shí)例包括1,3-二氧戊環(huán)、四氫呋喃和嗎啉。優(yōu)選雜環(huán)基任選被C1-6烷基取代。
      環(huán)烷基包括環(huán)丙基、環(huán)戊基和環(huán)己基。環(huán)烷基的任選取代基包括鹵素、氰基和C1-3烷基。
      環(huán)烯基包括環(huán)戊烯基和環(huán)己烯基。環(huán)烯基的任選取代基包括C1-3烷基、鹵素和氰基。
      碳環(huán)包括芳基、環(huán)烷基和環(huán)烯基基團(tuán)。
      對(duì)于取代的苯基部分、雜環(huán)基和雜芳基基團(tuán),優(yōu)選一個(gè)或多個(gè)取代基獨(dú)立選自鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6鹵代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6鹵代烷硫基、C1-6烷基亞磺酰基、C1-6鹵代烷基亞磺?;?、C1-6烷基磺?;1-6鹵代烷基磺?;2-6鏈烯基、C2-6鹵代鏈烯基、C2-6炔基、C3-7環(huán)烷基、硝基、氰基、CO2H、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、R32R33N或R34R35NC(O),其中的R32、R33、R34和R35獨(dú)立地為氫或C1-6烷基。
      應(yīng)當(dāng)理解,二烷基氨基取代基包括這些基團(tuán),即其中二烷基基團(tuán)與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環(huán),這種雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代。當(dāng)通過(guò)連接N原子上的兩個(gè)基團(tuán)形成雜環(huán)時(shí),所形成的環(huán)宜為吡咯烷、哌啶、硫代嗎啉和嗎啉,它們各自可以被一個(gè)或兩個(gè)(C1-6)烷基基團(tuán)取代。
      另一方面,本發(fā)明還提供了式(IA)化合物 其中A、G、J、R3、R4、R5和R6如上述對(duì)式(I)化合物的定義。
      更優(yōu)選的式(IA)化合物為這些化合物,其中n為0;A為C1-6亞烷基,C1-6亞烯基,C1-6亞烷基氧基,氧基(C1-6)亞烷基,C1-6亞烷基氨基或C1-6亞烷基硫基,它們各自任選被下列基團(tuán)取代C1-3烷基、C1-3鹵代烷基、C1-3氰基烷基、鹵素、C1-3烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、=O、=NR36或=CR37R38;當(dāng)G為(i)時(shí),D為S、NR7、CR8=CR9、CR8=N、CR8=N(O)、N=CR9或N(O)=CR9;當(dāng)G為(ii)時(shí),D為S或NR7;E為N或CR10;M1為N(R11)C(=Y(jié))或N=C(SR13),其中的O或N為與含D和E的環(huán)連接的原子;M2為N-C(=Y(jié)),其中的N為與含D和E的環(huán)連接的原子;Y為O,S或NR16;J為N或CR17;R1為氫,鹵素,C1-6烷基,C2-6鏈烯基,C2-6炔基,C1-6氰基烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C3-6環(huán)烷基,C3-7環(huán)烷基(C1-4)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,氰基,硝基或SF5;R2為C1-10烷基,芐氧基甲基,苯甲酰氧基甲基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基;R3,R4和R5獨(dú)立地選自氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C1-6烷基亞磺?;?,C1-6鹵代烷基亞磺?;?,C1-6烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基,氰基,硝基,C1-6烷基羰基,C1-6烷基羰基或SF5;R6為C1-10烷基或C1-10鹵代烷基(它們各自可以被C1-6烷氧基肟基,C1-6鹵代烷基肟基,C1-6烷基腙基或C1-6鹵代烷基腙基取代)或氰基,C1-6氰基烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7鹵代環(huán)烷基,C3-7氰基環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)鹵代環(huán)烷基,C5-6環(huán)烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C5-6環(huán)烯基(C1-6)烷基,C2-6鹵代鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基(C1-6)烷基,芳氧基(C1-6)烷基,甲酰基,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基,C2-6炔基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基,芳氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亞磺酰基(C1-6)烷基,C1-6烷基磺?;?C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C2-6)鏈烯基,氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,烷基氨基羰基(C2-6)炔基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基,氨基羰基,C1-6烷基氨基羰基,二(C1-6)烷基氨基羰基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C1-4)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代),雜環(huán)基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基可以被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),或雜環(huán)基(C1-4)烷基(其中雜環(huán)基可以被鹵素、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);R7為C1-6烷基;R8和R9獨(dú)立地為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基;R10為氫,鹵素,C1-6烷基,C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C1-6烷基亞磺?;?,C1-6鹵代烷基亞磺?;?,C1-6烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基,氰基,硝基,甲?;?,R20ON=C(H),C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環(huán)或可以含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子的雜環(huán),它們可以任選地被C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或鹵素取代;R11為氫,C1-10烷基,芐氧基甲基,苯甲酰氧基甲基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基),C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基),C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基);R13為C1-10烷基,芐氧基甲基,苯甲酰氧基甲基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基),C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基),C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基);R16為氰基,硝基,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,CH2(C2-6)鏈烯基,CH2(C2-6)炔基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基氨基,二(C1-6)烷基氨基,C1-6烷基羰基氨基,C1-6烷氧基羰基氨基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亞磺?;?,C1-6烷基磺酰基,C1-6鹵代烷硫基,C1-6鹵代烷基亞磺?;?,C1-6鹵代烷基磺?;?,芳硫基,芳基亞磺?;?,芳磺?;?C1-6)烷基C(O)O;R17為氫,鹵素,硝基,氰基,C1-8烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6氰基烷基,C2-6鏈烯基,C2-6炔基,C3-7環(huán)烷基,C2-6鹵代鏈烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基,C1-6烷基氨基羰基,二(C1-6烷基氨基羰基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代)或雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);R20為C1-6烷基或苯基(C1-2)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);R36為C1-6烷基,OR39或NR40R41;R37為氫,C1-6烷基或C1-6鹵代烷基;R38為氫,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,氰基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基或NR42R43;R39為C1-6烷基或任選取代的苯基(C1-2)烷基;R40與R41獨(dú)立地為氫,C1-8烷基或苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);以及R42與R43獨(dú)立地為氫,C1-8烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-6鏈烯基,C3-6炔基,C2-6鹵代烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基;或者R42和R43與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元雜環(huán),這種雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代。
      優(yōu)選n為O。
      優(yōu)選A為C1-4亞烷基,-C(O)-或C1-4亞烷氧基。
      當(dāng)G為(i)時(shí),D優(yōu)選為S或CR8=CR9,其中的R8與R9獨(dú)立地為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基。
      當(dāng)G為(ii)時(shí),D優(yōu)選為S。
      優(yōu)選E為N或CR10,其中的R10為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起形成任選被C1-6烷基、C1-6鹵代烷基或鹵素取代的苯環(huán)。
      優(yōu)選G為(i)。
      優(yōu)選M1為N(R11)C(=O),其中R11為氫,C1-6烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,芐氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。
      優(yōu)選Y為O。
      優(yōu)選J為N或CR17,其中R17為氫,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,氰基,鹵素或硝基。
      R1優(yōu)選為氫,鹵素,C1-6烷基,C2-6鏈烯基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C3-6環(huán)烷基,氰基,硝基或SF5。
      R2優(yōu)選為C1-10烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,烯丙基或炔丙基。
      優(yōu)選R3、R4和R5獨(dú)立地為氫、C1-3烷基或鹵素。
      R6優(yōu)選為C1-10烷基或C1-10鹵代烷基(它們各自可以被C1-6烷基肟基,C1-6鹵代烷基肟基,C1-6烷基腙基或C1-6鹵代烷基腙基取代)或C1-6氰基烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7鹵代環(huán)烷基,C3-7氰基環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)鹵代環(huán)烷基,C5-6環(huán)烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C5-6環(huán)烯基(C1-6)烷基,C2-6鹵代鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基(C1-6)烷基,芳氧基(C1-6)烷基,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基,C2-6炔基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基,芳氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亞磺?;?C1-6)烷基,C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C2-6)鏈烯基,氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基,烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C1-4)燒基(其中的苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜環(huán)基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基,C1-6烷基磺酰基或C1-6鹵代烷氧基取代)或雜環(huán)基(C1-4)烷基(其中雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代)。
      任選取代的下式環(huán) 優(yōu)選為任選取代的異噻唑基,任選取代的吡啶基,任選取代的嘧啶基,任選取代的喹唑啉基以及任選取代的喹啉基,其中的任選取代基選自鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基或C1-6鹵代烷氧基。
      任選取代的下式環(huán) 優(yōu)選為 較優(yōu)選A為CH2或CH2O,更優(yōu)選CH2。
      更優(yōu)選M1為N(R11)C(=O),其中R11為氫,C1-4烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,芐氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。特別優(yōu)選R11為氫,乙基,乙氧基甲基,烯丙基或炔丙基。
      更優(yōu)選J為N或CR17,其中的R17為氫,甲基或鹵素。
      更優(yōu)選R2為乙基,乙氧基甲基,烯丙基或炔丙基。
      更優(yōu)選R3、R4和R5獨(dú)立地為氫或鹵素(尤其為氟);特別優(yōu)選R3、R4和R5各自為氫。
      較優(yōu)選R6為C1-8烷基,C2-8鹵代烷基,C1-8氰基烷基,C3-7環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,雜環(huán)(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(任選被鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺酰基取代)或雜芳基(任選被鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺?;〈?。
      更優(yōu)選R6為C1-8烷基,C2-6鹵代烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基或C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基。
      更優(yōu)選基團(tuán) 為 最優(yōu)選任選取代的下式所示的環(huán)為 本發(fā)明的另一方面提供了式(IB)化合物 其中R1為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C3-6環(huán)烷基或C1-6烷氧基(C1-6)烷基;R10為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,氰基,硝基,甲?;?,CH=NOR20,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基或C1-6烷基S(O)q;或者R1與R10一起可以形成五元或六元飽和或不飽和的碳環(huán),其任選被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代;R11為氫,C1-6烷基,CH2(C1-4鹵代烷基),C3-6鏈烯基,C3-6炔基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基,甲?;?,任選取代的苯氧基羰基,任選取代的苯基(C1-4)烷基或S(O)pR44;R6為氫,C1-8烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6氰基烷基,C3-6鏈烯基,C3-6炔基,C3-7環(huán)烷基,C3-6環(huán)烷基(C1-6)烷基,C3-6鹵代鏈烯基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亞磺?;?C1-6)烷基,C1-6烷基磺?;?C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,任選取代的苯基,任選取代的苯基(C1-4)烷基或任選取代的雜芳基;R20為氫,C1-6烷基,任選取代的苯基或任選取代的苯基(C1-4)烷基;R44為C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或任選取代的苯基;Y為O或S;m為0或1;以及p和q獨(dú)立地為0,1或2;條件是當(dāng)R6為C3-6鏈烯基,C3-6炔基或C3-6鹵代鏈烯基時(shí),R6中的不飽和碳原子不能直接與N相連;以及當(dāng)R11為C3-6鏈烯基或C3-6炔基時(shí),R11中的不飽和碳原子不能直接與N相連。
      優(yōu)選R1為乙基,或者尤其為甲基。
      優(yōu)選R10為氫,鹵素(尤其是氯)或氰基。
      優(yōu)選m為0。
      本發(fā)明的優(yōu)選化合物為式(Ia)化合物。
      本發(fā)明的一個(gè)特別方面是提供了這些式(Ia)化合物,其中R1為C1-4烷基(尤其是甲基或乙基);R10為氫,鹵素(尤其是氯或溴)或氰基;或者R1與R10一起形成環(huán)戊基、環(huán)己基或苯基環(huán);R11為氫,C1-4烷基(尤其是甲基或乙基),苯基(C1-4)烷基(尤其是芐基),C1-4烷基羰基(尤其是乙?;?或C1-4烷基磺酰基(尤其是甲磺?;?;m為0;Y為氧;以及R6為C1-6烷基[任選被鹵素、C1-4烷氧基、苯基(其本身任選被鹵素取代)、CO2H、CONH2(其本身任選被C1-4烷基取代)、氰基、C3-6環(huán)烷基或CO(C1-4烷氧基)取代],C3-6鏈烯基,C3-6炔基,C3-6環(huán)烷基,苯基[任選被鹵素、C1-4鹵代烷基(尤其是CF3)、硝基、CO2H或氰基取代]或雜芳基(尤其是吡啶基或嘧啶基)[任選被C1-4烷基或C1-4鹵代烷基取代]。
      本發(fā)明另一方面提供了式(IC)化合物 其中n為0或1;A為任選取代的C1-6亞烷基,任選取代的C2-6亞烯基,任選取代的C2-6亞炔基,任選取代的C1-6亞烷基氧基,任選取代的氧基(C1-6)亞烷基,任選取代的C1-6亞烷基硫基,任選取代的硫基(C1-6)亞烷基,任選取代的C1-6亞烷基氨基,任選取代的氨基(C1-6)亞烷基,任選取代的[C1-6亞烷基氧基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基硫基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基亞磺?;?C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基磺?;?C1-6)亞烷基]或任選取代的[C1-6亞烷基氨基(C1-6)亞烷基];D為S,NR7,CR8=CR9,CR8=N,CR8=N(O),N=CR9或N(O)=CR9;R7為C1-6烷基;E為N,N-氧化物或CR10;M1為OC(=Y(jié)),N(R11)C(=Y(jié)),N=C(OR12),N=C(SR13)或N=C(NR14R15),其中O或N原子與含E和D的環(huán)連接;Y為O,S或NR16;J為N或CR17;R1為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,氰基,硝基或SF5;R11為氫,任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;?,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,任選取代的苯氧基羰基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;芜x取代的C1-6烷基磺?;芜x取代的C1-6芳硫基,任選取代的C1-6芳基亞磺酰基,任選取代的C1-6芳基磺酰基或R22R23NS;R12為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;芜x取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,氨基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,任選取代的苯氧基羰基,三(C1-4)烷基甲硅烷基,芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基,(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基;R13為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任選取代的苯氧基羰基];R14與R15獨(dú)立地為任選取代的C1-10烷基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;芜x取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,羥基,氨基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,或任選取代的苯氧基羰基;R3,R4和R5獨(dú)立地為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;?,任選取代的C1-6烷基磺?;杌?,硝基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5;R6為氫,氰基,任選取代的C1-20烷基,任選取代的C2-20鏈烯基(C1-6)烷基,任選取代的C2-20炔基(C1-6)烷基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C5-6環(huán)烯基,甲?;?,任選取代的C1-20烷氧基羰基,任選取代的C1-20烷基羰基,氨基羰基,任選取代的C1-20烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-20)烷基氨基羰基,任選取代的芳氧基羰基,任選取代的芳基羰基,任選取代的芳基氨基羰基,任選取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基,任選取代的二芳基氨基羰基,任選取代的雜芳氧基羰基,任選取代的雜芳基羰基,任選取代的雜芳基氨基羰基,任選取代的烷基雜芳基氨基羰基,任選取代的二雜芳基氨基羰基,任選取代的苯基,任選取代的雜芳基,任選取代的雜環(huán)基,任選取代的C1-20烷基磺?;蛉芜x取代的芳基磺酰基;R8和R9獨(dú)立地為氫,鹵素,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基或任選取代的C1-6烷氧基;R10為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;芜x取代的C1-6烷基磺?;?,氰基,硝基,甲?;琑20ON=C(R21),任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5;或者R1和R10可以與它們所連接的原子一起形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環(huán)或含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子的雜環(huán),它們可以任選地被C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或鹵素取代;R16為氫,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,任選取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基,任選取代的苯基,任選取代的雜芳基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,任選取代的C1-6烷基羰基氨基,任選取代的C1-6烷氧基羰基氨基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;?,任選取代的C1-6烷基磺酰基,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺?;芜x取代的芳基磺?;駽1-6酰氧基;R17為氫,鹵素,硝基,氰基,任選取代的C1-8烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-6烷氧基羰基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基羰基,任選取代的苯基或任選取代的雜芳基;R22和R23獨(dú)立地為任選取代的C1-6烷基,或者R22和R23與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環(huán),該雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基取代;R21為氫,任選取代的苯基或任選取代的C1-6烷基;以及R20為氫,任選取代的苯基(C1-2)烷基或任選取代的C1-20烷基。
      式(IC)化合物可以以各種不同的幾何或旋光異構(gòu)體或互變體形式存在。本發(fā)明包括所有這些異構(gòu)體和互變體以及它們的任何比例混合物。
      本發(fā)明的再一方面提供了式(ID)化合物 其中A,D,E,M1,Y,J,R1,R3,R4,R5和R6如上文對(duì)式(IC)化合物所定義。更優(yōu)選的式(ID)化合物為式(IE)化合物 其中D為S,NR7,CR8=CR9,CR8=N,CR8=N(O),N=CR9或N(O)=CR9;E為N或CR10;R1為氫,鹵素,C1-6烷基,C2-6鏈烯基,C2-6炔基,C1-6氰基烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C3-6環(huán)烷基,C3-7環(huán)烷基(C1-4)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,氰基,硝基或SF5;A為C1-6亞烷基,C1-6亞烯基,C1-6亞烷基氧基,氧基(C1-6)亞烷基,C1-6亞烷基氨基或C1-6亞烷基硫基,它們各自任選被下列基團(tuán)取代C1-3烷基、C1-3鹵代烷基、C1-3氰基烷基、鹵素、C1-3烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、=O、=NR36或=CR37R38;M1為N(R11)C(=Y(jié))或N=C(SR13),其中的O或N為與含D和E的環(huán)連接的原子;Y為O,S或NR16;J為N或CR17;R11為氫,C1-10烷基,芐氧基甲基,苯甲酰氧基甲基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基),C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基),C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基);R13為C1-10烷基,芐氧基甲基,苯甲酰氧基甲基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基),C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基),C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是異丁氧基羰基);R3,R4和R5獨(dú)立地選自氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C1-6烷基亞磺酰基,C1-6鹵代烷基亞磺?;珻1-6烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基,氰基,硝基,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基或SF5;R6為氰基,C1-8烷基,C2-6鹵代烷基,C1-6氰基烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7鹵代環(huán)烷基,C3-7氰基環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)鹵代環(huán)烷基,C5-6環(huán)烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C5-6環(huán)烯基(C1-6)烷基,C2-6鹵代鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基(C1-6)烷基,芳氧基(C1-6)烷基,甲?;?,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基,C2-6炔基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基,芳氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亞磺?;?C1-6)烷基,C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C2-6)鏈烯基,氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,烷基氨基羰基(C2-6)炔基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基,氨基羰基,C1-6烷基氨基羰基,二(C1-6)烷基氨基羰基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C1-4)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜環(huán)基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基可以被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),或雜環(huán)基(C1-4)烷基(其中雜環(huán)基可以被鹵素、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);R8和R9獨(dú)立地為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基;R10為氫,鹵素,C1-6烷基,C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C1-6烷基亞磺?;?,C1-6鹵代烷基亞磺?;珻1-6烷基磺?;珻1-6鹵代烷基磺?;?,C1-6鹵代烷基,氰基,硝基,甲?;?,CH=NOR20,C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環(huán)或可以含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子的雜環(huán),它們可以任選地被C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或鹵素取代;R16為氰基,硝基,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,CH2(C2-6)鏈烯基,CH2(C2-6)炔基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),C1-6烷基羰基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基氨基,二(C1-6)烷基氨基,C1-6烷基羰基氨基,C1-6烷氧基羰基氨基,C1-6烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6烷基亞磺?;珻1-6烷基磺?;?,C1-6鹵代烷硫基,C1-6鹵代烷基亞磺?;?,C1-6鹵代烷基磺酰基,芳硫基,芳基亞磺?;蓟酋;騉CO(C1-6)烷基;R17為氫,鹵素,硝基,氰基,C1-8烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6氰基烷基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-7環(huán)烷基,C2-6鹵代鏈烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基,C1-6烷基氨基羰基,二(C1-6烷基氨基羰基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代)或雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);R36為C1-6烷基,OR39或NR40R41;R37為氫,C1-6烷基或C1-6鹵代烷基;R38為氫,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,氰基,C1-6烷氧基羰基,C1-6烷基羰基或NR42R43;R20與R23獨(dú)立地為氫,C1-6烷基,CH2(C1-4鹵代烷基),C1-6氰基烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基(C1-6)烷基,苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(C1-4)烷基(其中的雜芳基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜環(huán)基(C1-4)烷基(其中雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),或者R22和R23與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元的雜環(huán),該雜環(huán)可進(jìn)一步含有1個(gè)或2個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代;R39為C1-6烷基或任選取代的苯基(C1-2)烷基;R40與R41獨(dú)立地為氫,C1-8烷基或苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);R21為氫或C1-3烷基;R20為C1-6烷基或苯基(C1-2)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代);以及R42與R43獨(dú)立地為氫,C1-8烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-6鏈烯基,C3-6炔基,C2-6鹵代烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基;或者R42和R43與它們所連接的N原子一起形成五元、六元或七元的雜環(huán),這種雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基基團(tuán)取代。
      優(yōu)選A為C1-4亞烷基-C(O)-或C1-4亞烷氧基。
      優(yōu)選D為S或CR8=CR9,其中的R8與R9獨(dú)立地為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基。
      優(yōu)選E為N或CR10,其中的R10為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起形成任選被C1-6烷基、C1-6鹵代烷基或鹵素取代的苯環(huán)。
      M1的優(yōu)選含義為N(R11)C(=O),其中N為與含E與D的環(huán)連接的原子;并且R11為氫,C1-6烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,芐氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。
      優(yōu)選Y為O。
      優(yōu)選J為N或CR17,其中R17為氫,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,氰基,鹵素或硝基。
      R1優(yōu)選為氫,鹵素,C1-6烷基,C2-6鏈烯基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷硫基,C1-6鹵代烷硫基,C3-6環(huán)烷基,氰基,硝基或SF5。
      優(yōu)選R3、R4和R5獨(dú)立地為氫、C1-3烷基或鹵素。
      R6優(yōu)選為C1-8烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6氰基烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7鹵代環(huán)烷基,C3-7氰基環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)鹵代環(huán)烷基,C5-6環(huán)烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C5-6環(huán)烯基(C1-6)烷基,C2-6鹵代鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基(C1-6)烷基,芳氧基(C1-6)烷基,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基,C2-6炔基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基,芳氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亞磺?;?C1-6)烷基,C1-6烷基磺?;?C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C2-6)鏈烯基,氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基,烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜環(huán)基(該雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基,C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代)或雜環(huán)基(C1-4)烷基(其中雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代)。
      更優(yōu)選的任選取代的下式所示的環(huán) 包括任選取代的異噻唑基,任選取代的吡啶基,任選取代的嘧啶基,任選取代的喹唑啉基以及任選取代的喹啉基,其中的任選取代基選自鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基或C1-6鹵代烷氧基。
      最優(yōu)選的任選取代的下式所示的環(huán) 為 較優(yōu)選A為CH2或CH2O,更優(yōu)選CH2。
      更優(yōu)選M1為NR11C(=O),其中R11為氫,C1-4烷基,C1-4烷氧基(C1-4)烷基,芐氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。特別優(yōu)選R11為氫,乙基,乙氧基甲基,烯丙基或炔丙基。
      更優(yōu)選R3、R4和R5獨(dú)立地為氫或鹵素(尤其是氟);特別優(yōu)選R3、R4和R5各自為氫。
      更優(yōu)選J為N或CR17,其中的R17為氫,甲基或鹵素。
      更優(yōu)選R6為C1-8烷基,C2-8鹵代烷基,C1-8氰基烷基,C3-7環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,雜環(huán)(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(任選被鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺?;〈?或雜芳基(任選被鹵素、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺酰基取代)。
      特別優(yōu)選的R6定義為C1-8烷基,C2-6鹵代烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基或C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基。下式基團(tuán)
      特別優(yōu)選為
      本發(fā)明化合物用下列各表中的化合物加以說(shuō)明。
      表A1表A1提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為甲基。
      表A1
      表A2表A2提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為乙基。
      表A3表A3提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正丙基。
      表A4表A4提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為異丙基。
      表A5表A5提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正丁基。
      表A6表A6提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為仲丁基。
      表A7表A7提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為異丁基。
      表A8表A8提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為叔丁基。
      表A9表A9提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正戊基。
      表A10表A10提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表A11表A11提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表A12表A12提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表A13
      表A13提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為新戊基。
      表A14表A14提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表A15表A15提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表A16表A16提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表A17表A17提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表A18表A18提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表A19表A19提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表A20表A20提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表A21表A21提供了432個(gè)式A1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為4-三氟甲基苯基。
      表B1表B1提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為甲基。
      表B1
      表B2表B2提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為乙基。
      表B3表B3提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為正丙基。
      表B4表B4提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為異丙基。
      表B5表B5提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為正丁基。
      表B6表B6提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為仲丁基。
      表B7表B7提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為異丁基。
      表B8表B8提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為叔丁基。
      表B9表B9提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為正戊基。
      表B10表B10提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表B11表B11提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表B12表B12提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表B13表B13提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為新戊基。
      表B14表B14提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表B15
      表B15提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表B16表B16提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表B17表B17提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表B18表B18提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表B19表B19提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表B20表B20提供了288個(gè)式B1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表B1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表C1表C1提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為甲基。
      表C1
      表C2表C2提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為乙基。
      表C3表C3提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正丙基。
      表C4表C4提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為異丙基。
      表C5表C5提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正丁基。
      表C6
      表C6提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為仲丁基。
      表C7表C7提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為異丁基。
      表C8表C8提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為叔丁基。
      表C9表C9提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正戊基。
      表C10表C10提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表C11表C11提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表C12表C12提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表C13表C13提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為新戊基。
      表C14表C14提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表C15表C15提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表C16表C16提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表C17表C17提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表C18表C18提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表C19表C19提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表C20表C20提供了144個(gè)式C1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表D1表D1提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為甲基。
      表D1
      表D2表D2提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為乙基。
      表D3表D3提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為正丙基。
      表D4表D4提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為異丙基。
      表D5表D5提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為正丁基。
      表D6表D6提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為仲丁基。
      表D7表D7提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為異丁基。
      表D8表D8提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為叔丁基。
      表D9表D9提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為正戊基。
      表D10表D10提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表D表D11提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表D12表D12提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表D13表D13提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為新戊基。
      表D14表D14提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表D15表D15提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表D16表D16提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表D17表D17提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表D18表D18提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表D19表D19提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表D20表D20提供了96個(gè)式D1化合物,其中X,R11,A和J如表D1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表E1表E1提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為甲基。 表E2表E2提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為乙基。
      表E3表E3提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正丙基。
      表E4表E4提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為異丙基。
      表E5表E5提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正丁基。
      表E6表E6提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為仲丁基。
      表E7表E7提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為異丁基。
      表E8表E8提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為叔丁基。
      表E9表E9提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正戊基。
      表E10表E10提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表E11表E11提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表E12表E12提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表E13表E13提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為新戊基。
      表E14
      表E14提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表E15表E15提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表E16表E16提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表E17表E17提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表E18表E18提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表E19表E19提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表E20表E20提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表E21表E21提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為4-三氟甲基苯基。
      表E22表E22提供了432個(gè)式E1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為COCH3。
      表F1表F1提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為甲基。 表F2表F2提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為乙基。
      表F3表F3提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正丙基。
      表F4表F4提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為異丙基。
      表F5表F5提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正丁基。
      表F6表F6提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為仲丁基。
      表F7表F7提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為異丁基。
      表F8表F8提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為叔丁基。
      表F9表F9提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為正戊基。
      表F10表F10提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表F11表F11提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表F12表F12提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表F13表F13提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為新戊基。
      表F14表F14提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表F15表F15提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表F16表F16提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表F17表F17提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表F18表F18提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表F19表F19提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表F20表F20提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表F21表F21提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為4-三氟甲基苯基。
      表F22表F22提供了432個(gè)式F1化合物,其中R1,D,E,R11,A和J如表A1中定義,且R6為COCH3。
      表G1表G1提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為甲基。 表G2表G2提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為乙基。
      表G3表G3提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正丙基。
      表G4表G4提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為異丙基。
      表G5表G5提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正丁基。
      表G6
      表G6提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為仲丁基。
      表G7表G7提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為異丁基。
      表G8表G8提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為叔丁基。
      表G9表G9提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正戊基。
      表G10表G10提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表G11表G11提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表G12表G12提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表G13表G13提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為新戊基。
      表G14表G14提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表G15表G15提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表G16表G16提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表G17表G17提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表G18表G18提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表G19表G19提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表G20表G20提供了144個(gè)式G1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表H1
      表H1提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為甲基。 表H2表H2提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為乙基。
      表H3表H3提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正丙基。
      表H4表H4提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為異丙基。
      表H5表H5提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正丁基。
      表H6表H6提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為仲丁基。
      表H7表H7提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為異丁基。
      表H8表H8提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為叔丁基。
      表H9表H9提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為正戊基。
      表H10表H10提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表H11表H11提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表H12表H12提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表H13表H13提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為新戊基。
      表H14表H14提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表H15表H15提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表H16表H16提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表H17表H17提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表H18表H18提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表H19表H19提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表H20表H20提供了144個(gè)式H1化合物,其中X,R11,A和J如表C1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表I1表I1提供了288個(gè)式I1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為甲基。
      表I1
      表I2表I2提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為乙基。
      表I3表I3提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正丙基。
      表I4表I4提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為異丙基。
      表I5表I5提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正丁基。
      表I6表I6提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為仲丁基。
      表I7表I7提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為異丁基。
      表I8表I8提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為叔丁基。
      表I9表I9提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正戊基。
      表I10表I10提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表I11
      表I11提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表I12表I12提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表I13表I13提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為新戊基。
      表I14表I14提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表I15表I15提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表I16表I16提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表I17表I17提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表I18表I18提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表I19表I19提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表I20表I20提供了288個(gè)式I1化合物,其中X,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表J1表J1提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為甲基。 表J2表J2提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為乙基。
      表J3表J3提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正丙基。
      表J4表J4提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為異丙基。
      表J5
      表J5提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正丁基。
      表J6表J6提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為仲丁基。
      表J7表J7提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為異丁基。
      表J8表J8提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為叔丁基。
      表J9表J9提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正戊基。
      表J10表J10提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表J11表J11提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表J12表J12提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表J13表J13提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為新戊基。
      表J14表J14提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表J15表J15提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表J16表J16提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表J17表J17提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表J18表J18提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表J19表J19提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表J20表J20提供了288個(gè)式J1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表K1表K1提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為甲基。 表K2表K2提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為乙基。
      表K3表K3提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正丙基。
      表K4表K4提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為異丙基。
      表K5表K5提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正丁基。
      表K6
      表K6提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為仲丁基。
      表K7表K7提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為異丁基。
      表K8表K8提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為叔丁基。
      表K9表K9提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為正戊基。
      表K10表K10提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表K11表K11提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表K12表K12提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表K13表K13提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為新戊基。
      表K14表K14提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表K15表K15提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表K16表K16提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表K17表K17提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表K18表K18提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表K19表K19提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表K20表K20提供了288個(gè)式K1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表I1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      表L1表L1提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為甲基。
      表L1
      表L2表L2提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為乙基。
      表L3表L3提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為正丙基。
      表L4表L4提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為異丙基。
      表L5表L5提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為正丁基。
      表L6表L6提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為仲丁基。
      表L7表L7提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為異丁基。
      表L8表L8提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為叔丁基。
      表L9表L9提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為正戊基。
      表L10表L10提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為1-甲基丁基。
      表L11表L11提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為2-甲基丁基。
      表L12表L12提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為3-甲基丁基。
      表L13表L13提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為新戊基。
      表L14表L14提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為2,2-二甲基丁基。
      表L15表L15提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為2,2,2-三氟乙基。
      表L16表L16提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為2,2-二氟-2-甲氧基乙基。
      表L17表L17提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為3,3,3-三氟丙基。
      表L18表L18提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為對(duì)-氟芐基。
      表L19
      表L19提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為2,4-二氯苯基。
      表L20表L20提供了192個(gè)式L1化合物,其中R1,D,E,R2,A和J如表L1中定義,且R6為2-氯-4-三氟甲基苯基。
      本說(shuō)明書中使用下列縮寫m.p.=熔點(diǎn)ppm=百萬(wàn)分之一s=單峰 br=寬峰d=雙峰 dd=雙二重峰t=三重峰 q=四重峰m=多重峰表1給出了表A1-L20中化合物的精選NMR數(shù)據(jù),所有這些數(shù)據(jù)均使用CDCl3作為溶劑獲得(但另有說(shuō)明除外;如果存在溶劑混合物,則以例如(CDCl3/d6-DMSO)形式標(biāo)明),(就所有這些情況而言并沒(méi)有試圖列出全部特征數(shù)據(jù))。
      表1
      本發(fā)明化合物可以用各種不同的方法制備。例如,如路線1所示,任選地在已知的偶聯(lián)劑如1,3-二環(huán)己基碳二亞胺或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺存在下,使胺(II)與合適的羧酸酯(III)(X1=烷氧基或芳氧基)反應(yīng)或者與羧酸(III,X1=OH)反應(yīng),可以制得其中Y為O及A為亞烷基、亞烯基、亞烷氧基、亞烷基氨基或亞烷基硫基的化合物(Ia)。另一方面,也可以先將羧酸(III,X1=OH)轉(zhuǎn)化成適于與胺反應(yīng)形成酰胺的酰氯、酸酐或氯甲酸酯;這些方法都是本領(lǐng)域技術(shù)人員公知的,并且記載于例如J.March,《高等有機(jī)化學(xué)》(AdvancedOrganic Chemistry),第三版,John Wiley and Sons,New York,1985,370-376頁(yè)以及其中的引用文獻(xiàn)內(nèi)。
      路線1 因此,本發(fā)明的再一方面提供了制備其中Y為氧的式(I)化合物的方法,其包括使式(II)化合物與式(III)化合物反應(yīng),其中Y為氧且X1為離去基團(tuán)(如烷氧基、芳氧基、OH、氯或ClC(O)O或者為使式(III)化合物成為二酸酐的基團(tuán))。
      式(II)化合物為已知化合物,或者可以利用市售起始原料按照文獻(xiàn)方法制備(參見(jiàn),例如C.Oliver Kappe,Robert Flammang,和Curt Wentrup,《雜環(huán)》(Heterocycles),第37卷,第3期,1615,(1994),A.Adams和R.Slack,《化學(xué)會(huì)志》(J.Chem.Soc.),3061,(1959)和Ronald E Hackler,Kenneth W.Burow,Jr.,SylvesterV.Kaster和David I.Wickiser,《雜環(huán)化學(xué)雜志》(J.HeterocyclicChem),26,1575,(1989),Ronald E Hackler,Glen P Jourdan,Peter L Johnson,Brian,R Thoreen和Jack G Samaritoni,PCT國(guó)際申請(qǐng),WO 9304580A1,及其中的參考文獻(xiàn))。
      取代的苯并三唑與吲唑化合物的合成見(jiàn)化學(xué)文獻(xiàn)所述(例如參見(jiàn)Alan R.Katritzky和Charles W.Rees,《雜環(huán)化學(xué)大全》Comprehensive Heterocyclic Chemistry,Pergamon Press,1984;Christoph Ruchardt和Volker Hassmann,《來(lái)比?;瘜W(xué)年報(bào)》(LiebisAnn.Chem.),1980,908;Jean-Jacques Vandenbossche和AlainLagrange,歐洲專利申請(qǐng),EP904769;F.Halley和X.Sava,《合成通信》(Synth.Commun.)1997,27(7),1199;Donald R.James,Don R.Baker,Steven D.Mielich,William J.Michaely,StevenFitzjohn,Christopher G.Knudsen,Christopher Mathews和JohnM.Gerdes,PCT國(guó)際申請(qǐng),WO9318008A1,Donald Richard James和Raymond Anthony Felix,PCT國(guó)際申請(qǐng),W9425446A1),并且也可以使用相似方法以適當(dāng)取代的苯胺為原料來(lái)制備式(III)化合物。另一方面,按照下列文獻(xiàn)所述的類似方法經(jīng)過(guò)過(guò)渡金屬催化轉(zhuǎn)變步驟,鹵代苯并三唑和鹵代吲唑類化合物(其中的鹵素尤為溴或碘)(這些化合物可以按照上述方法制備)可以轉(zhuǎn)化為式(III)化合物Nitya G.Kundu等,《四面體》(Tetrahedron),53(39),13397,(1977),Takao Sakamoto等,《雜環(huán)》(Heterocycles),36(11),2509(1993),Motoi Kawatsura和John F.Hartwig,JACS,1999,121,1473,等等。
      在適當(dāng)溶劑如甲苯或氟苯中,使其中Y為氧的式(Ia)化合物與合適的硫化劑反應(yīng),可以制備其中Y為硫的式(Ia)化合物。其中所述的硫化劑如2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜丁環(huán)-2,4-二硫化物(Lawesson試劑),2,4-雙(甲硫基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜丁環(huán)-2,4-二硫化物(Davy試劑甲基),2,4-雙(對(duì)-甲苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜丁環(huán)-2,4-二硫化物(Davy試劑對(duì)-甲苯基)或五硫化二磷。
      因此,本發(fā)明的再一方面提供了制備其中Y為硫的式(I)化合物的方法,其包括先制備其中Y為氧的式(I)化合物(通過(guò)式(II)化合物與其中Y為氧且X1為離去基團(tuán)的式(III)化合物反應(yīng)完成),然后將此化合物再與硫化劑反應(yīng)。
      式(IV)化合物可以通過(guò)在適當(dāng)溶劑如甲苯或N,N-二甲基甲酰胺中用N,N-二甲基甲酰胺二烷基縮醛處理式(V)化合物而獲得。通常該反應(yīng)生成E和Z異構(gòu)體混合物,它們有時(shí)可以用標(biāo)準(zhǔn)方法如閃式柱色譜法和重結(jié)晶法加以分離。本發(fā)明包括離析異構(gòu)體以及這些異構(gòu)體的混合物。 式(IV)化合物隨后可以用胺(HNRaRb)處理獲得式(VI)化合物;按照類似方法用原甲酸三烷基酯(HC(ORd)3)處理式(V)化合物,可以獲得式(VII)化合物 任選在堿存在下,用任選取代的烷基化劑(如烷基鹵,氯甲基醚,硫酸二烷基酯或三烷基氧鎓鹽)處理其中R11為氫的式(Ia)化合物,可以生成其它式(Ia)化合物,其中R11為任選取代的烷基,它們也構(gòu)成了本發(fā)明的一部分。當(dāng)Y為0時(shí),此反應(yīng)通常生成式(Ia)與(Ib)異構(gòu)產(chǎn)物的混合物。與此相反,當(dāng)Y為S時(shí),則式(Ic)化合物為主要產(chǎn)物。 本領(lǐng)域?qū)I(yè)技術(shù)人員不難認(rèn)識(shí)到,當(dāng)Y為0時(shí),可以進(jìn)行類似的亞磺?;?sulfenylation)、磺?;王;磻?yīng)。
      其中R11為烷氧基甲基或酰氧基甲基的式(Ia)化合物還可以通過(guò)式(Ia)化合物(其中R11為氫)順序與甲醛和烷基化劑或?;瘎┓磻?yīng)而制備。
      按照A.R.Katritzky等《有機(jī)化學(xué)雜志》(J.Org.Chem.),(1993),58,2086的方法,通過(guò)與羥甲基苯并三唑或苯并三唑化合物以及醛反應(yīng),可以由其中R11為氫的式(I)化合物制得其它式(Ia)化合物。
      按照已知方法,任選在汞鹽(如氯化汞)存在下,使其中Y=S的式(Ic)化合物與醇、胺、O-烷基羥基-胺或肼反應(yīng),可以分別生成式(Id)或(Ie)化合物 其中Re為H,任選取代的烷基,鏈烯基或炔基,Rf為取代烷基,鏈烯基,炔基,氨基,取代氨基或烷氧基,且Rg為任選取代的烷基,鏈烯基或炔基。
      任選在堿存在下,用任選取代的烷基化劑(如烷基鹵、氯甲基醚、硫酸二烷基酯或三烷基氧鎓鹽)處理其中Re為氫的式(Id)化合物,可以生成式(If)化合物。 雜芳基N-氧化物可以用本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法制備。
      不難理解,式(Ia),(Ib),(Ic),(Id),(Ie),(If),(IV),(V),(VI)和(VII)的化合物均為式(I)化合物。
      本發(fā)明式(I)化合物可以用于殺滅和防治害蟲的侵染,這些害蟲如鱗翅目、雙翅目、半翅目、纓翅目、直翅目、網(wǎng)翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和等翅目以及其它無(wú)脊椎害蟲(例如螨蟲、線蟲和軟體動(dòng)物害蟲)。昆蟲、螨蟲、線蟲和軟體動(dòng)物以下統(tǒng)稱為害蟲。應(yīng)用本發(fā)明化合物可以殺滅和防治的害蟲包括與農(nóng)業(yè)(該術(shù)語(yǔ)包括糧食作物和纖維產(chǎn)品植物的生長(zhǎng))、園藝和畜牧業(yè)、伴侶動(dòng)物、林業(yè)和植物源產(chǎn)品(如果實(shí),谷物和木材)的貯藏有關(guān)的害蟲;與人造組織的損傷和人與動(dòng)物疾病的傳播有關(guān)的害蟲;以及公害害蟲(如蒼蠅)。
      式(I)化合物可以防治的害蟲種類的實(shí)例包括桃蚜(Myzuspersicae),棉蚜(Aphis gossypii),蠶豆蚜(Aphis fabae),盲蝽屬(Lygus spp.),紅蝽屬(Dysdercus spp.),稻褐飛虱(Nilaparvata lugens),黑尾葉蟬(Nephotettixc incticeps),綠蝽屬(Nezara spp.),褐蝽屬(Euschistus spp.),蛛緣蝽屬(Leptocorisa spp.)苜蓿薊馬(Frankliniella occidentalis),薊馬屬(Thrips spp.),馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata),野棉象甲(Anthonomus grandis),圓蚧屬(Aonidiella spp.),粉虱(Trialeurodes spp.),棉粉虱(Bemisia tabaci),歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis),斜紋夜蛾(Spodoptera littoralis),煙芽夜蛾(Heliothis virescens),棉鈴蟲(Helicoverpa armigera),谷實(shí)夜蛾(Helicoverpa zea),棉大卷葉螟(Sylepta derogata),大菜粉蝶(Pieris brassicae),小菜蛾(Plutella xylostella),地老虎屬(Agrotis spp.),二化螟(Chilo suppressalis),飛蝗(Locustamigratoria),Chortiocetes terminifera,葉甲屬(Diabroticaspp.),蘋果紅蜘蛛(Panonychus ulmi),桔全爪螨(Panonychuscitri),棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae),朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus),桔銹螨(Phyllocoptruta oleivora),側(cè)多食趺線螨(Polyphagotarsonemus latus),短須螨屬(Brevipalpus spp.),微小牛蜱(Boophilus microplus),美洲犬蜱(Dermacentorvariabilis),貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis),潛蠅屬(Liriomyza spp.),家蠅(Musca domestica),埃及伊蚊(Aedesaegypti),按蚊屬(Anopheles spp.),庫(kù)蚊屬(Culex spp.),綠蠅屬(Lucillia spp.),德國(guó)小蠊(Blattella germanica),美洲大蠊(Periplaneta americana),東方蜚蠊(Blatta orientalis),下列各科白蟻澳白蟻科(例如白蟻屬)、柏蟻科(例如新白蟻屬)、犀白蟻科(例如臺(tái)灣家白蟻(Coptotermes formosanus)、黃枝散白蟻(Reticulitermes flavipes),黃胸散白蟻(R.speratu),南方散白蟻(R.virginicus),美國(guó)散白蟻(R.hesperus)和R.santonensis)以及白蟻科(例如黃球白蟻(Globitermes sulphureus)),火蟻(Solenopsis geminata),廚蟻(Monomorium pharaonis),畜虱屬(Damalinia spp.)和長(zhǎng)顎虱屬(Linognathus spp.),根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.),球異皮線蟲屬(Globodera spp.)和異皮線蟲屬(Heterodera spp.),短體線蟲屬(Pratylenchus spp.),Rhodopholus spp.,墊刃線蟲屬(Tylenchulus spp.),捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(Haemonchus contortus),秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditiselegans),毛園線蟲屬(Trichostrongylus spp.)和庭園灰蛞蝓(Deroceras reticulatum)。
      式(I)化合物還是有效的殺真菌劑,可以用于防治一種或多種下列病原體稻和小麥上的稻梨形孢(Pyricularia oryzae)以及其它宿主上的其它梨形孢(pyricularia spp.);小麥隱匿柄銹菌(Pucciniarecondita)、鴨茅條形柄銹菌(Puccinia striiformis)及其它銹菌,大麥柄銹菌(Puccinia hordei)、鴨茅條形柄銹菌(Pucciniastriiformis),和其它銹菌,以及其它宿主(例如草皮、咖啡、梨、蘋果、花生、甜菜、蔬菜和觀賞植物)上的銹菌;葫蘆科(如甜瓜)二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum);大麥、小麥、黑麥和草皮上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)以及不同宿主上的其它白粉菌,如忽布上斑點(diǎn)單絲殼(Sphaerotheca macularis),葫蘆科(如黃瓜)蒼白單絲殼菌(Sphaerotheca fusca),番茄、茄子和青椒上的韃靼內(nèi)絲白粉菌(Leveillula taurica),蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)和葡萄白粉病鉤絲殼霉(Uncinula necator);禾谷類(如小麥、大麥、黑麥)、草皮和其它宿主上的旋孢腔菌屬(Cochliobolus spp.)、長(zhǎng)蠕孢屬(Helminthosporium spp.),核腔菌屬(Drechslera spp.)、喙孢屬(Rhynchosporium spp.)、禾生球腔菌(小麥殼針孢)和Phaeosphaeria nodorum(Stagonosporanodorum或小麥穎枯病菌(Septoria nodorum))、Pseudocercosporella herpotrichoides和禾頂囊殼(Gaeumannomyces graminis);花生上的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)和Cercosporidium personatum及其它宿主(如甜菜、香蕉、大豆和稻)上的其它尾孢屬(Cercospora spp.);番茄、草莓、蔬菜、葡萄和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)以及其它宿主上的其它葡萄孢屬(Botrytis spp.);蔬菜(例如胡蘿卜)、油菜、蘋果、番茄、馬鈴薯、禾谷類(例如小麥)和其它宿主上的鏈格孢屬(Alternaria spp.);蘋果、梨、核果、樹堅(jiān)果和其它宿主上的黑星菌屬(包括蘋果黑星菌在內(nèi));包括禾谷類(例如小麥)和番茄在內(nèi)的各種宿主上的枝孢屬(Cladosporium spp.);核果、樹堅(jiān)果和其它宿主上的鏈核盤菌屬(Monilinia spp.);番茄、草皮、小麥、葫蘆和其它宿主上的亞隔孢殼屬(Didymella spp.);油菜、草皮、馬鈴薯、小麥和其它宿主上的莖點(diǎn)霉屬(Phoma spp.);小麥、木材和其它宿主上的曲霉屬(Aspergillus spp.)和短梗霉屬(Aureobasidiumspp.);豌豆、小麥、大麥和其它宿主上的殼二孢屬(Ascochytaspp.);蘋果、梨、洋蔥和其它宿主上的葡柄霉屬(Stemphylium spp.)(格孢腔菌屬(Pleospora spp.));蘋果和梨的夏季病害(例如苦腐病(圍小叢殼)(Glomerella cingulata)、黑腐病或蛙眼病(Botryosphaeria obtusa)、黑點(diǎn)病(Mycosphaerella pomi)、蘋果銹病(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、煤污病(仁果粘殼孢)(Gloeodes pomigena)、斑點(diǎn)病(flyspeck)(Schizothyrium pomi)和白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)));葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola);其它霜霉,如萵苣盤梗霉(Bremialactucae);大豆、煙草、洋蔥和其它宿主上的霜霉屬(Peronosporaspp.)、忽布上的律草假霜霉和葫蘆上的古巴假霜霉;草皮和其它宿主上的腐霉屬(Pythium spp.)(包括終極腐霉(Pythium ultimum));馬鈴薯和番茄上的蔓延疫霉(Phytophthora infestans)以及蔬菜、草莓、鱷梨、胡椒、觀賞植物、煙草、可可及其它宿主上的其它疫霉屬(Phytophthora spp.);稻和草皮上的瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris)和各種宿主如小麥和大麥、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其它絲核菌屬(Rhizoctonia spp.);草皮、花生、馬鈴薯、油菜和其它宿主上的核盤菌屬(Sclerotinia spp.);草皮、花生和其它宿主上的其它小核菌屬(Sclerotium spp.);稻惡苗病菌((Gibberellafujikuroi));包括草皮、咖啡和蔬菜在內(nèi)不同宿主上的毛盤孢屬(Colletotrichum spp.);草皮上的Laetisaria fuciformis;香蕉、花生、柑橘屬果樹、美洲山核桃、番木瓜和其它宿主上的球腔菌屬(Mycosphaerella spp.);柑橘屬果樹、大豆、甜瓜、梨、羽扇豆和其它宿主上的間座殼屬(Diaporthe spp.);柑橘屬果樹、葡萄、橄欖、美洲山核桃、薔薇科和其它宿主上的痂囊腔菌(Elsinoe spp.);包括忽布、馬鈴薯和番茄在內(nèi)不同宿主上的輪枝孢屬(Verticilliumspp.);油菜和其它宿主上的埋核盤菌屬(Pyrenopeziza spp.);可可上引起維管斑紋頂死的Oncobasidium theobromae;在各種宿主特別是小麥、大麥、草皮和玉米上的鐮刀菌屬(Fusarium spp.)、核瑚菌屬(Typhula spp.)、Microdochium nivale、黑粉菌屬(Ustilagospp.)、條黑粉菌屬(Urocystis spp.)、腥黑粉菌屬(Tilletia spp.)和紫瘢麥角菌(Claviceps purpurea);甜菜、大麥和其它宿主上的柱隔孢屬(Ramularia spp.);收獲后病害,特別是水果的這種病害(例如柑桔綠霉病菌(Penicillium digitatum)、柑桔青霉病菌(Penicillium italicum)和柑桔綠色木霉腐爛病(Trichodermaviride),香蕉炭疽病(Colletotrichum musae)和香蕉盤圓孢(Gloeosporium musarum)以及葡萄灰霉病(Botrytis cinerea);葡萄上的其它病原體,尤其是Eutypa lata、葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)、火木層孔菌(Phellinus igniarus)、Phomopsisviticola、維管束假盤菌(Pseudopeziza tracheiphila)和毛韌革菌(Stereum hirsutum);樹木上的其它病原體(例如Lophodermiumseditiosum)或木材上的其它病原體,尤其是Cephaloascusfragrans、長(zhǎng)喙殼屬(Ceratocystis spp.)、Ophiostoma piceae、青霉屬(Penicillium spp.)、Trichoderma pseudokoningii、綠色木霉(Trichoderma viride)、Trichoderma harzianum、黑曲霉(Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi和出芽短柄霉(Aureobasidium pullulans);以及病毒性疾病的真菌載體(例如作為大麥黃色花葉病毒(BYMV)載體的禾本科多粘霉和作為根菌(rhizomania)載體的甜菜Polymyxa betae)。
      式(I)化合物可以在植物組織內(nèi)向頂端、基部或局部移動(dòng)而有效抵抗一種或多種真菌。而且,式(I)化合物具有足夠的揮發(fā)性可以以氣相形式有效抵抗一種或多種植物上的真菌。
      因此,本發(fā)明提供了殺滅或防治昆蟲、螨蟲、線蟲或軟體動(dòng)物的方法,該方法包括對(duì)害蟲、害蟲棲生地、或易受害蟲侵染的植物上施用殺蟲、殺螨、殺線蟲或殺軟體動(dòng)物有效量的式(I)化合物或含式(I)化合物的組合物。另外,本發(fā)明也提供了殺滅或防治真菌的方法,該方法包括對(duì)植物、植物的種子、植物或種子所在地、土壤或任何其它生長(zhǎng)介質(zhì)(例如營(yíng)養(yǎng)溶液)施用殺真菌有效量的式(I)化合物或含式(I)化合物的組合物。式(I)化合物優(yōu)選用于抵抗昆蟲、螨蟲、線蟲或真菌。
      本文所用術(shù)語(yǔ)“植物”包括幼苗、矮樹叢和樹木。而且,本發(fā)明的殺真菌方法包括保護(hù)、治療、內(nèi)吸、根治和防孢子形成處理。
      作為殺真菌劑,式(I)化合物優(yōu)選以組合物形式用于農(nóng)業(yè)、園藝和草坪。
      為了將式(I)化合物以殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺軟體動(dòng)物劑形式施于害蟲、害蟲棲生地、或易受蟲害侵染的植物上,或者以殺真菌劑形式施于植物、植物種子、種子或種子所在地、土壤或任何其它生長(zhǎng)介質(zhì)上,式(I)化合物常常配制加工成組合物形式,其中除了式(I)化合物外還包括適宜的惰性稀釋劑或載體,以及任選的表面活性劑(SFA)。SFA是指這類化學(xué)物質(zhì),即它們通過(guò)降低界面張力能改善界面(例如液/固,液體/空氣或液/液界面)的性質(zhì),從而改變其它性質(zhì)(例如分散性、乳化性和濕潤(rùn)性)。優(yōu)選所有組合物(包括固體和液體制劑)都包含0.0001-95%,更優(yōu)選1-85%,例如5-60%重量的式(I)化合物。本發(fā)明組合物通常以每公頃0.1g-10kg,優(yōu)選每公頃1g-6kg,更優(yōu)選每公頃1g-1kg的式(I)化合物用藥量用來(lái)防治害蟲或真菌。
      當(dāng)用于拌種時(shí),式(I)化合物的用量為每千克種子0.0001g-10g(例如0.001g或0.05g),優(yōu)選0.005g-10g,更優(yōu)選0.005g-4g。
      另一方面,本發(fā)明提供了殺蟲、殺螨、殺線蟲、殺軟體動(dòng)物或殺真菌的組合物,其中包括殺蟲、殺螨、殺線蟲、殺軟體動(dòng)物或殺真菌有效量的式(I)化合物和適宜的載體或稀釋劑。組合物優(yōu)選為殺蟲、殺螨、殺線蟲或殺真菌的組合物。
      再一方面,本發(fā)明提供了殺滅和防治害蟲或真菌所在場(chǎng)所中害蟲或真菌的方法,該方法包括用殺蟲、殺螨、殺線蟲、殺軟體動(dòng)物或殺真菌有效量含式(I)化合物的組合物處理害蟲或真菌或害蟲或真菌所在場(chǎng)所。式(I)化合物優(yōu)選用于抵抗昆蟲、螨蟲、線蟲或真菌。
      本發(fā)明的組合物可以選擇多種制劑類型,包括可噴粉粉劑(DP),可溶性粉劑(SP),水溶性顆粒劑(SG),水分散性顆粒劑(WG),可濕性粉劑(WP),顆粒劑(GR)(緩慢或快速釋放),可溶性濃縮物(SL),油混溶性液劑(OL),超低量液劑(UL),乳油(EC),可分散濃縮物(DC),乳劑(包括水包油型(EW)或油包水型(EO)),微乳劑(ME),懸浮劑(SC),氣霧劑,煙霧劑,膠囊懸浮液(CS)和種子處理劑。在任何情形下,制劑類型的選擇均取決于具體目的和式(I)化合物的物理、化學(xué)及生物學(xué)性質(zhì)。
      可噴粉粉劑(DP)可如下制備混合式(I)化合物與一種或多種固體稀釋劑(例如天然粘土、高嶺土、葉臘石、膨潤(rùn)土、礬土、蒙脫石、硅藻土(kieselguhr)、白堊、硅藻土(diatonaceous earths)、磷酸鈣、碳酸鈣與碳酸鎂、硫磺、石灰、面粉、滑石及其它有機(jī)與無(wú)機(jī)固體載體),并且機(jī)械研磨此混合物而得到細(xì)粉。通過(guò)將式(I)化合物與一種或多種水溶性無(wú)機(jī)鹽(如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂)或一種或多種水溶性有機(jī)物固體(如多糖)以及任選的用于改善分散性/溶解性的一種或多種濕潤(rùn)劑、一種或多種分散劑或所述物質(zhì)的混合物一起混合,然后研磨混合物成細(xì)粉而可以制備可溶性粉劑(SP)。類似的組合物也可以顆粒化形成水溶性顆粒劑(SG)。
      可濕性粉劑(WP)可通過(guò)混合式(I)化合物與一種或多種固體稀釋劑或載體、一種或多種濕潤(rùn)劑以及(優(yōu)選)一種或多種分散劑和任選的一種或多種用于促進(jìn)液體分散的懸浮劑而制備?;旌衔锶缓笱心コ杉?xì)粉。類似的組合物還可以顆粒化形成水分散性顆粒劑(WG)。
      顆粒劑(GR)可用下述方法形成造粒式(I)化合物與一種或多種粉狀固體稀釋劑或載體的混合物,或者利用預(yù)形成的空白顆粒通過(guò)將在多孔顆粒材料(如浮石、美國(guó)活性白土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)、玉米穗軸粉)中吸收式(I)化合物(或其在適當(dāng)溶劑中的溶液)或者將式(I)化合物(或其在適當(dāng)溶劑中的溶液)吸附到硬芯材料(如沙,硅酸鹽,礦質(zhì)碳酸鹽、硫酸鹽或磷酸鹽)上來(lái)制備,如果需要,再加以干燥。通常用于助吸收或吸附的物質(zhì)包括溶劑(如脂族和芳族石油醚類溶劑,醇類,醚類,酮類和酯類)和粘著劑(如聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,糊精、蔗糖和植物油)。顆粒劑中還可以包含一種或多種其它添加劑(例如乳化劑、濕潤(rùn)劑或分散劑)。
      可分散濃縮物(DC)可以通過(guò)將式(I)化合物溶于水或有機(jī)溶劑(例如酮、醇或乙二醇醚)中而制備。這些溶液中可含有包含表面活性劑(例如用于改善水稀釋性或防止在噴霧器中結(jié)晶)。
      乳油(EC)或水包油型乳劑(EW)可以通過(guò)在有機(jī)溶劑(其中任選地含有一種或多種濕潤(rùn)劑、一種或多種乳化劑或所述物質(zhì)的混合物)中溶解式(I)化合物而制備。EC中使用的適宜有機(jī)溶劑包括芳烴(如烷基苯或烷基萘,其實(shí)例有SOLVESSO 100,SOLVESSO 150和SOLVESSO200;SOLVESSO系注冊(cè)商標(biāo)),酮類(如環(huán)己酮或甲基環(huán)己酮)和醇類(如芐醇、糠醇或丁醇),N-烷基吡咯烷酮類(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮),脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烴類。EC產(chǎn)物加水可自發(fā)乳化,生成具有足夠穩(wěn)定性的乳液,從而可以使用適當(dāng)設(shè)備噴霧施用。EW的制備包括獲得液體形式(如果在室溫下非液態(tài),它可以在適當(dāng)溫度下融化,典型的溫度低于70℃)或溶液形式(通過(guò)在適當(dāng)溶劑中溶解獲得)的式(I)化合物,然后在高剪切力下將所得液體或溶液在含有一種或多種SFA的水中乳化,生成乳液。EW中使用的合適溶劑包括植物油,氯化烴(如氯苯),芳烴溶劑(如烷基苯或烷基萘)以及其它在水中具有低溶解性的適宜有機(jī)溶劑。
      微乳劑(ME)可以通過(guò)混合水與一種或多種溶劑和一種或多種SFA的共混物制備,從而自發(fā)生成熱力學(xué)穩(wěn)定的均一的液體制劑。式(I)化合物先存在于水中或溶劑/SFA共混物中。供ME使用的適宜溶劑包括上文用于EC或EW所述的溶劑。ME可以是水包油或油包水體系(所存在體系的種類可以按照電導(dǎo)測(cè)量法測(cè)定),并且適合與同一制劑中的水溶性和油溶性殺蟲劑混合。ME適合在水中稀釋,稀釋后可以仍保持微乳劑形式或者形成常規(guī)的水包油型乳液。
      懸浮劑(SC)可以包括式(I)化合物不溶性細(xì)碎固體顆粒的水性或非水性懸浮液。SC的制備包括用球磨或珠磨碾磨處于適當(dāng)介質(zhì)(其中任選地含有一種或多種分散劑)內(nèi)的式(I)化合物固體,形成化合物的細(xì)碎顆粒懸浮液。此類組合物中可以包含一種或多種濕潤(rùn)劑,并且為了降低顆粒沉降速率可以加入懸浮劑。另一方面,式(I)化合物還可以先進(jìn)行干磨,然后加到含有上述各種物質(zhì)的水中,生成所需最終產(chǎn)物。
      氣霧劑包含式(I)化合物和適當(dāng)拋射劑(例如正丁烷)。還可以將式(I)化合物溶于或分散到適當(dāng)介質(zhì)(例如水或水混溶液體,如正丙醇)內(nèi)以形成供非加壓、手動(dòng)噴霧泵使用的組合物。
      式(I)化合物可以在干態(tài)下與煙火混合物混合,生成適合在封閉空間產(chǎn)生含所述化合物的煙霧的組合物。
      膠囊懸浮液(CS)的制備按照與制備EW制劑類似的方式進(jìn)行,但還包括附加的聚合步驟,從而獲得油滴的水分散液,其中每一油滴都被聚合物殼包封,并且含有式(I)化合物和任選的載體或稀釋劑。聚合物殼可以通過(guò)界面縮聚反應(yīng)或者通過(guò)凝聚方法生成。組合物可以提供式(I)化合物的控制釋放,它們可以用于種子處理。式(I)化合物還可以用生物降解聚合物基質(zhì)配制,以獲得化合物的緩慢、受控制釋放。
      本發(fā)明的組合物可以包括一種或多種添加劑以改進(jìn)組合物的生物性能(例如改善濕潤(rùn)性、表面保持性或分布性;處理表面的耐雨水沖刷性;或式(I)化合物的吸收與流動(dòng)性)。這類添加劑包括表面活性劑,油基噴霧添加劑,例如某些礦物油或天然植物油(如豆油和菜籽油),以及它們與其它生物性能增強(qiáng)輔助劑(即能增強(qiáng)或改善式(I)化合物作用效果的成分)的共混物。
      式(I)化合物還可以配制用作種子處理劑,例如配制成粉劑組合物,包括干法種子處理粉劑(DS),水溶性粉劑(SS)或用于淤漿處理的水分散性粉劑(WS),或配制成液體組合物,包括濃懸浮劑(FS),溶液(LS)或膠囊懸浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS組合物的制備分別與上述DP、SP、WP、SC和DC的制備非常相似。用于處理種子的組合物可以包含有助于組合物與種子粘附的物質(zhì)(例如礦物油或成膜防護(hù)物)。
      濕潤(rùn)劑、分散劑和乳化劑可以是陽(yáng)離子、陰離子、兩性或非離子型表面SFA。
      適宜的陽(yáng)離子型SFA包括季銨化合物(例如十六烷基三甲基溴化銨)、咪唑啉化合物以及胺鹽。
      適宜的陰離子SFA包括脂肪酸的堿金屬鹽、硫酸脂族單酯的鹽(例如十二烷基硫酸鈉)、磺化芳香化合物的鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉,十二烷基苯磺酸鈣,丁基萘磺酸鹽以及二-異丙基-和三-異丙基-萘磺酸鈉混合物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如月桂基醚-3-硫酸鈉)、醚羧酸鹽(例如月桂基醚-3-羧酸鈉)、磷酸酯鹽(一種或多種脂肪醇與磷酸的反應(yīng)產(chǎn)物(主要為單酯)或與五氧化二磷的反應(yīng)產(chǎn)物(主要為二酯),例如月桂醇與四聚磷酸的反應(yīng)產(chǎn)物;另外這些產(chǎn)物還可以被乙氧基化),磺基琥珀酰胺酸鹽,石蠟或烯烴磺酸鹽,?;撬猁}和木素磺酸鹽。
      適宜的兩性型SFA包括甜菜堿類、丙酸鹽和甘氨酸鹽。
      適宜的非離子型SFA包括烯化氧(如環(huán)氧乙烷、氧化丙烯、環(huán)氧丁烷或其混合物)與脂肪醇(例如油醇或鯨蠟醇)或與烷基酚(如辛基苯酚、壬基苯酚或辛基甲酚)的縮合產(chǎn)物;衍生自長(zhǎng)鏈脂肪酸或己糖醇酐的偏酯;所述偏酯與氧化丙烯的縮合產(chǎn)物;嵌段共聚物(包括環(huán)氧乙烷和氧化丙烯);鏈烷醇酰胺;簡(jiǎn)單酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯);胺氧化物(例如月桂基二甲基胺氧化物);以及卵磷脂。
      適宜的懸浮劑包括親水膠體(例如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纖維素鈉)和溶漲粘土(如膨潤(rùn)土或活性白土(attapulgite))。
      式(I)化合物可以采用施用殺蟲或殺真菌化合物的任何已知方法施用。例如,它可以以配制加工形式或未加工形式直接施于害蟲或害蟲所在場(chǎng)所(例如害蟲棲息地,或易被害蟲侵染的生長(zhǎng)植物)或者施于植物的任何部位(包括葉面、莖部、枝條或根部)、在播種之前施于種子或者施于植物生長(zhǎng)或?qū)⒁L(zhǎng)的任何介質(zhì)(如根部周圍土壤、普通土壤、大田中的水或水耕法栽培系統(tǒng)),或者也可以噴霧、噴粉、浸漬施用、以乳膏或糊劑形式施用,或者以氣態(tài)形式施用或者通過(guò)在土壤或水環(huán)境中分布或摻入組合物(如顆粒組合物或包裝在水溶性袋中的組合物)的方式施用。
      式(I)化合物還可以注入到植物內(nèi)或者利用電動(dòng)噴霧技術(shù)或其它低容量方法噴霧到植物上,或者通過(guò)地下或地上灌溉系統(tǒng)施用。
      用作水性制劑(水溶液或分散液)的組合物通常以含有高比例量活性成分的濃縮物形式提供,用前加水稀釋。這些濃縮物(包括DCs,SCs,ECs,EWs,MEs,SGs,SPs,WPs,WGs和CSs在內(nèi))通常需要能夠長(zhǎng)期儲(chǔ)存,并且在這種儲(chǔ)存后可以加水稀釋形成水制劑,后者在足夠時(shí)間內(nèi)可以保持均勻性,從而能夠用常規(guī)噴霧設(shè)備噴灑它們。依據(jù)使用它們的目的,這種水性制劑可以含有可變量的式(I)化合物(例如0.0001-10%重量)。
      式(I)化合物可以與肥料(例如含氮-、鉀-或磷的肥料)混合使用。適宜的制劑種類包括肥料顆粒劑?;旌衔镆撕兄炼?5%重量的式(I)化合物。
      本發(fā)明還提供了包括肥料和式(I)化合物的肥料組合物。
      本發(fā)明的組合物可以含有其它具有生物活性的化合物,例如具有類似或互補(bǔ)抗真菌活性或具有植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性、除草、殺蟲、殺線蟲或殺螨活性的微量養(yǎng)料或化合物。
      通過(guò)包含另外的殺真菌劑,所產(chǎn)生的組合物與單獨(dú)的式(I)化合物相比具有更寬廣的活性譜或更高水平的內(nèi)在活性。而且其它殺真菌劑可能對(duì)式(I)化合物的殺真菌活性具有協(xié)同增效效應(yīng)。
      式(I)化合物可以是組合物的唯一活性成分,或者在適當(dāng)情況下它也可以與一種或多種其它活性成分混合,這些活性成分如殺蟲劑、殺真菌劑、增效劑、除草劑或植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。其它的活性成分可以提供具有更寬廣活性譜或在使用場(chǎng)所持效性增強(qiáng)的組合物;增效或補(bǔ)充式(I)化合物的活性(例如通過(guò)增加作用速度或克服驅(qū)避性實(shí)現(xiàn));或者幫助克服或預(yù)防對(duì)單一組分抗性的發(fā)展。具體的附加活性成分取決于組合物的預(yù)期應(yīng)用。適合的殺蟲劑的實(shí)例包括下列a)除蟲菊酯類,如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯(特別是高效氯氟氰菊酯)、聯(lián)苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、對(duì)魚安全的除蟲菊酯(例如醚菊酯)、天然除蟲菊酯、胺菊酯、s-生物烯丙菊酯、五氟苯菊酯、炔酮菊酯或5-芐基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧硫雜戊環(huán)-3-亞基甲基)環(huán)丙烷羧酸酯;b)有機(jī)磷酸酯,如丙溴磷、硫丙磷、乙酰甲胺磷、甲基對(duì)硫磷、保棉磷、甲基一0五九、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯線磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、樂(lè)果、磷胺、馬拉硫磷、毒死蜱、伏殺硫磷、特丁磷、線蟲磷、地蟲磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基蟲螨磷、乙基蟲螨磷、殺螟硫磷、噻唑磷或二嗪農(nóng);c)氨基甲酸酯類(包括芳基氨基甲酸酯類),如抗蚜威、唑蚜威、除線威、克百威、呋線威、乙硫苯威、涕滅威、thiofurox、丁硫克百威、惡蟲威、仲丁威、殘殺威、滅多威或殺線威;
      d)苯甲酰脲類,如除蟲脲、殺鈴脲、氟鈴脲、氟蟲脲或氟啶脲;e)有機(jī)錫化合物,如三環(huán)錫、苯丁錫或三唑錫;f)吡唑類,如吡螨胺和唑螨酯;g)大環(huán)內(nèi)酯類,如阿維菌素或米爾倍霉素類(milbemectins),例如阿維菌素、?,斁亍⒁辆S菌素、米爾倍霉素、多殺菌素或印苦楝子素;h)激素類或信息素;i)有機(jī)氯化合物,如;硫丹、六氯苯、DDT、氯丹或狄氏劑;j)脒類,如殺蟲脒或雙甲脒;k)熏蒸劑,如氯化苦、二氯丙烷、甲基溴或metam;l)氯煙基化合物,如吡蟲啉、噻蟲啉、啶蟲脒、烯啶蟲胺或噻蟲嗪;m)二?;拢缦x酰肼、環(huán)蟲酰肼或甲氧蟲酰肼;n)二苯基醚類,如苯蟲醚或吡丙醚;o)茚蟲威;p)溴蟲腈;或q)吡蚜酮。
      對(duì)于預(yù)定用途的組合物,如果需要,組合物中除了使用上述主要化學(xué)類別殺蟲劑外,還可以使用具有特定靶向性的其它殺蟲劑。例如,可以使用適用于特定作物的選擇性殺蟲劑,例如用于稻的鉆心蟲特異性殺蟲劑(如殺螟丹)或飛虱特異性殺蟲劑(如噻嗪酮)。另一方面,組合物中還可以包含對(duì)特定昆蟲種類/階段具有特異性的殺蟲劑或殺螨劑(例如殺螨的殺卵-幼蟲劑,如四螨嗪、氟螨隆、噻螨酮或三氯殺螨砜;殺螨游動(dòng)劑(acaricidal motilicides),如三氯殺螨醇或炔螨特;殺螨劑,如溴螨酯或乙酯殺螨醇;或生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,如伏蟻腙、滅蠅胺、烯蟲酯、氟啶脲或除蟲脲)。
      可以包含在本發(fā)明組合物中的殺真菌化合物的實(shí)例包括(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基亞氨基乙酰胺(SSF-129),4-溴-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺,α-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙酰氨基]-γ-丁內(nèi)酯,4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-對(duì)甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916,cyamidazosulfamid),3,5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281,zoxamide),N-烯丙基-4,5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(MON65500),N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042),N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺,活化酯(CGA245704),棉鈴?fù)?,aldimorph,敵菌靈,氧環(huán)唑,嘧菌酯,苯霜靈,苯菌靈,雙苯三唑醇、聯(lián)苯三唑醇、blasticidin S,糠菌唑,乙嘧酚磺酸酯,敵菌丹,克菌丹,多菌靈,鹽酸多菌靈,萎銹靈,環(huán)丙酰菌胺,carvone,CGA41396,CGA41397,chinomethionate,百菌清,乙菌利,clozylacon,含銅化合物如王銅、喹啉銅(copper oxyquinolate)、硫酸銅、樹脂酸銅和波爾多液,霜脲銅,己唑醇,嘧菌環(huán)胺,咪菌威,二-2-吡啶基二硫化物1,1′-二氧化物,dichlofluanid,噠菌酮,氯硝胺,乙霉威,苯醚甲環(huán)唑,氟嘧菌胺,O,O-二-異丙基-S-芐基硫代磷酸酯,dimefluazole,dimetconazole,烯酰嗎啉,二甲嘧酚,烯唑醇,dinocap,二氰蒽醌,十二烷基二甲基氯化銨,十二環(huán)嗎啉,多果定,doguadine,敵瘟磷,氟環(huán)唑,乙嘧酚,(Z)-N-芐基-N([甲基(甲硫基亞乙基氨基氧羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙酯,土菌靈,噁唑菌酮,咪唑菌酮(RPA407213),氯苯嘧啶醇,腈苯唑,甲呋酰胺,環(huán)酰菌胺(KBR2738),拌種咯,苯銹啶,fenpropimorph,乙酸三苯錫,三苯錫氫氧化物,福美鐵,嘧菌腙,氟啶胺,咯菌腈,氟酰菌胺,氟氯菌核利,氟喹唑,氟硅唑,氟酰胺,粉唑醇,滅菌丹,麥穗寧,呋霜靈,呋吡菌胺,雙胍辛,己唑醇,羥基異噁唑,惡霉靈,抑霉唑,亞胺唑,雙胍辛,雙胍辛乙酸鹽,種菌唑,異稻瘟凈,異菌脲,異丙菌胺(SZX0722),氨基甲酸異丙基丁酯,稻瘟靈,春雷霉素,醚菌酯(kresoxim-methyl),LY186054,LY211795,LY248908,代森錳鋅,代森錳,mefenoxam,嘧菌胺,滅銹胺,甲霜靈,葉菌唑,metiram,metiram-zinc,苯氧菌胺,腈菌唑,neoasozin,二甲基二硫代氨基甲酸鎳,酞菌酯,氟苯嘧啶醇,呋酰胺,有機(jī)汞化合物,惡霜靈,環(huán)氧嘧磺隆,喹菌酮,噁咪唑,氧化萎銹靈,稻瘟酯,戊菌唑,戊菌隆,葉枯凈,三乙膦酸鋁,磷酸化合物,四氯苯酞,picoxystrobin(ZA1963),多抗霉素D,polyram,烯丙苯噻唑,咪鮮胺,腐霉利,霜霉威,丙環(huán)唑,丙森鋅,丙酸,吡菌靈,啶斑肟,嘧霉胺,咯喹酮,氯吡呋醚,pyrrolnitrin,季銨化合物,quinomethionate,苯氧喹啉,五氯硝基苯,氟硅唑(sipconazole)(F-155),五氯苯酚鈉,螺環(huán)菌胺,鏈霉素,硫磺,戊唑醇,葉枯酞,四氯硝基苯,四氟醚唑,噻菌靈,thifluzamid,2-(硫代氰基甲硫基)苯并噻唑,甲基硫菌靈,福美雙,timibenconazole,甲基立枯磷,甲苯氟磺胺,三唑酮,三唑醇,triazbutil,咪唑嗪,三環(huán)唑,十三嗎啉,肟菌酯(CGA279202),嗪胺靈,氟菌唑,滅菌唑,有效霉素A,威百畝,乙烯菌核利,代森鋅和福美鋅。
      式(I)化合物可以與土壤、泥炭或其它栽培介質(zhì)混合,用以保護(hù)植物免受源自種子、土壤或葉面的真菌病害。
      供組合物中使用的適宜增效劑的實(shí)例包括增效醚、增效散、safroxan和十二烷基咪唑。
      組合物中包括的適宜除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑取決于預(yù)期防治靶標(biāo)和所需的效果。
      可以包含的稻選擇性除草劑的實(shí)例為敵稗。用于棉花的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的實(shí)例為PIXTM。
      某些混合物可能包含具有明顯不同的物理、化學(xué)或生物性質(zhì)的活性成分,因而它們本身難以形成相同的常規(guī)劑型。在這些情形下,可以制備其它劑型。例如,當(dāng)一種活性成分為水不溶性固體而另一種活性成分為水不溶性液體時(shí),通過(guò)將固體活性成分分散成懸浮液(使用與SC的制備類似的方法制備)和將液體活性成分分散成溶液形式(利用與EW的制備類似的方法制備),從而可以將每種活性成分分散在相同的連續(xù)水相內(nèi)。所得組合物為懸浮乳劑(SE)。
      本發(fā)明用下列實(shí)施例加以說(shuō)明。
      實(shí)施例1本實(shí)施例說(shuō)明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序號(hào)A3.1的制備步驟1-4-氨基苯乙酸甲酯的制備將4-氨基苯乙酸(100g)懸浮于甲醇(1000ml),通入氯化氫氣體直至混合物變飽和。50℃加熱混合物2小時(shí),然后冷卻至室溫。真空蒸除溶劑,將殘留物用碳酸氫鈉水溶液處理,進(jìn)而用乙酸乙酯提取。有機(jī)提取液用鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾,隨后真空蒸發(fā)濾液得到淺棕色液體4-氨基苯乙酸甲酯。
      1H NMR(CDCl3)δppm3.5(s,2H);3.7(s,3H);6.65(m,2H);7.05(m,2H).步驟2-4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酸甲酯的制備向乙酐(600ml)內(nèi)滴加入4-氨基苯乙酸甲酯(110g,0.667mol),加料期間利用外部冷卻維持反應(yīng)混合物的溫度低于30℃。一旦加料完畢,立刻冷卻混合物低于10℃,然后滴加入濃硝酸(85ml)。酸加畢后溫?zé)峄旌衔镏潦覝?,并傾入冰水混合物內(nèi)。過(guò)濾收集析出固體物,干燥得到淺黃色固體4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酸甲酯(120g)。
      1H NMR(CDCl3)δppm2.3(s,3H);3.65(s,2H);3.7(s,3H);7.55(dd,1H);8.1(d,1H);8.7(d,1H);10.3(b,1H).步驟3-4-乙酰氨基-3-氨基苯乙酸甲酯的制備將4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酸甲酯(40g,0.159mol))溶于甲醇(400ml),在5%鈀-碳催化劑存在下于5巴壓力下進(jìn)行氫化。濾除催化劑,真空蒸發(fā)濾液后得到4-乙酰氨基-3-氨基苯乙酸甲酯。步驟4-(苯并三唑-5-基)乙酸甲酯的制備將4-乙酰氨基-3-氨基苯乙酸甲酯(77g,0.373mol)溶于乙酸(210ml)與水(210ml)的混合液內(nèi),并且冷卻至低于5℃。滴加入亞硝酸鈉(38.63g,0.559mol)的水(200ml)溶液。加畢后攪拌混合物4小時(shí),并且緩慢溫?zé)嶂潦覝??;旌衔镉靡宜嵋阴ハ♂?,并且通過(guò)過(guò)濾除去不溶物。濾液用鹽水洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾,真空蒸發(fā)溶劑得到粘稠殘留物(51g),然后再溶于預(yù)先用氯化氫飽和的甲醇溶液(400ml),并且攪拌此混合物2小時(shí)。真空除去溶劑,將殘留物溶于水,用碳酸氫鈉飽和水溶液中和,進(jìn)而以乙酸乙酯提取。有機(jī)提取液用鹽水洗滌、無(wú)水硫酸鎂干燥、過(guò)濾并且真空蒸發(fā)濾液,從而得到淡紅色液體5-苯并三唑乙酸甲酯(35g),放置后結(jié)晶。
      1H NMR(CDCl3)δppm3.7(s,3H);3.8(s,2H);7.35(d,1H);7.8(b,2H);13.6(b,1H).步驟5-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸甲酯的制備向氫化鈉(60%油分散物,2.3g,0.0575mol)的N,N-二甲基甲酰胺冰冷(冰浴)懸浮液內(nèi)滴加入5-苯并三唑乙酸甲酯(10g,0.0523mol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液。加畢后,移去冰浴,攪拌混合物1小時(shí)。滴加入正丙基碘(9.78g,0.0575mol)。加畢后室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)。將反應(yīng)混合物傾入冰水內(nèi),然后用乙酸乙酯提取。有機(jī)提取物用鹽水洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾,爾后真空蒸發(fā)濾液。殘留物進(jìn)而柱層析純化,得到(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸甲酯(4.8g)。
      1H NMR(CDCl3)δppm0.9(t,3H);2.1(m,2H);3.7(s,3H);3.8(s,2H);4.65(t,2H);7.3(dd,1H);7.7(d,1H);7.8(d,1H).步驟6-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸的制備將上面步驟5制備的乙酸酯(4.8g,0.0206mol)溶于甲醇(60ml),加入片狀氫氧化鉀(1.27g,0.0226mol)?;亓骰旌衔?小時(shí),然后冷卻并且真空蒸發(fā)溶劑。將殘留固體溶于水,然后用乙醚提取。水溶液通過(guò)加稀鹽酸酸化至pH1,爾后再以乙酸乙酯提取。乙酸乙酯提取液用鹽水洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾,進(jìn)而真空蒸發(fā)濾液得到無(wú)色固體(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸(3.6g)。步驟7將步驟6制得的酸(0.438g,0.002mol)溶于二氯甲烷(5ml),加入一滴N,N-二甲基甲酰胺。然后滴加入草酰氯(0.307g,0.0022mol),在室溫下攪拌混合物2小時(shí)。真空除去溶劑,將殘留物溶于二甲苯,進(jìn)而加到5-氨基-4-氯-3-甲基異噻唑(0.446g,0.003mol)的二甲苯混合物內(nèi),并且加熱回流2小時(shí)。冷卻混合物至室溫,真空蒸發(fā)溶劑。將殘留物溶于乙酸乙酯,然后順序用碳酸氫鈉飽和水溶液和鹽水洗滌,以無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾并且真空蒸發(fā)濾液。殘留物進(jìn)而通過(guò)閃式柱色譜純化,以2∶1己烷∶乙酸乙酯洗脫,得到沙土色固體標(biāo)題化合物(0.34g)。
      實(shí)施例2本實(shí)施例說(shuō)明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序號(hào)A3.6)和N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序號(hào)13.6)的制備。
      向N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序號(hào)A3.1)(0.699g,0.002mol)的四氫呋喃(10ml)溶液內(nèi)滴加入雙(三甲基甲硅烷基)氨化鋰(1.0M四氫呋喃溶液,3.3ml,0.0033mol)。加畢后室溫?cái)嚢杌旌衔?0分鐘。加入氯甲基乙基醚(0.620g,0.0066mol),并在室溫下攪拌混合物2小時(shí)。將混合物傾入水中,中和并用乙酸乙酯提取。有機(jī)提取液用無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾并且真空蒸發(fā)濾液。殘留物進(jìn)而通過(guò)閃式柱色譜純化,先用2∶1己烷∶乙酸乙酯洗脫,然后用乙酸乙酯洗脫,從而得到橙色樹膠狀物N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(0.135g)和無(wú)色固體(m.p.108-109℃)N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(0.128g)。
      實(shí)施例3本實(shí)施例說(shuō)明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(化合物序號(hào)A6.145)的制備。步驟1-4-溴-2-甲基-N-乙酰苯胺的制備攪拌下,向4-溴-2-甲基苯胺(10.0g,0.054mol)與乙酸鈉(2.52g,0.056mol)在甲苯(150ml)中的混合物內(nèi)滴加入乙酐(15.2ml,0.16mol)。加畢后溫?zé)峄旌衔镏?5℃,攪拌40分鐘。冷卻混合物至室溫,加乙酸乙酯稀釋,并且用水洗滌。真空蒸發(fā)有機(jī)溶液,加入另外量的甲苯,然后蒸除溶劑得到無(wú)色固體4-溴-2-甲基-N-乙酰苯胺(12.3g)。步驟2-5-溴吲唑的制備30分鐘內(nèi),在65℃下向4-溴-2-甲基-N-乙酰苯胺(12.3g)的甲苯(300ml)懸浮液內(nèi)滴加入亞硝酸叔丁酯(8.34g,0.081mol),并且于65℃攪拌混合物45分鐘,爾后90℃攪拌3小時(shí)。冷卻混合物至室溫,然后真空除去溶劑。殘留物進(jìn)而通過(guò)閃式硅膠柱色譜純化,以2∶1乙醚∶己烷洗脫,得到沙土色固體5-溴吲唑(4.12g)。
      1H NMR(CDCl3)δ7.27(m,1H);7.40-7.54(m,2H);7.94(m,1H);8.06(br,1H)ppm.步驟3-5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑和5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑的制備將氫化鈉(80%油分散物,0.7g,0.023mol)懸浮于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(10ml),然后在30分鐘內(nèi)滴加入5-溴吲唑(4.1g,0.021mol)的DMF(40ml)溶液。加畢后室溫?cái)嚢杌旌衔?5分鐘,爾后再于10分鐘內(nèi)加入1-溴-2-甲基丙烷(3.7g,0.027mol)的DMF(25ml)溶液。攪拌混合物5小時(shí),然后室溫放置過(guò)夜。將混合物傾入水中,用乙醚提取,然后將有機(jī)提取液進(jìn)一步用水洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾,并且真空蒸發(fā)濾液。殘留物用閃式硅膠柱色譜純化,以1∶1乙醚∶己烷洗脫,得到5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑(2.67g)和5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑(1.49g),各自為橙色油狀物。
      5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑1H NMR(CDCl3)δ0.92(d,6H);2.32(m,1H);4.16(d,2H);7.28(m,1H);7.44(m,1H);7.86(m,1H);7.92(s,1H)ppm.
      5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑1H NMR(CDCl3)δ0.94(d,6H);2.38(m,1H);4.18(d,2H);7.32(m,1H);7.58(m,1H);7.82(m,2H)ppm.步驟4-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯的制備氮?dú)夥障?,在甲?10ml)中攪拌5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑(1.41g,0.0056mol)與乙酸鈀(0.063g,0.00028mol)。順序加入三甲基甲硅烷基乙酸乙酯(2.35ml,0.0115mol)、叔丁醇鉀(0.66g,0.059mol)和10%w/v三叔丁膦的甲苯溶液(0.97ml,0.00048mol),然后加熱混合物至90℃反應(yīng)105分鐘。冷卻混合物至室溫,加乙醚稀釋,并且通過(guò)硅藻土過(guò)濾,隨后真空蒸發(fā)濾液。殘留物進(jìn)而通過(guò)閃式硅膠柱色譜純化,以2∶1乙醚∶己烷洗脫,得到黃色油狀物[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯(1.85g)。
      1H NMR(CDCl3)δ0.96(d,6H);1.27(t,3H);2.39(m,1H);3.68(s,2H);4.12-4.22(m,4H);7.22(m,1H);7.54(m,1H);7.68(m,1H);7.84(s,1H)ppm.步驟5-N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺的制備向5-氨基-4-氯-3-甲基異噻唑(0.46g,0.0031mol)的四氫呋喃(THF)(15ml)溶液內(nèi)加入甲醇鈉(0.42g,0.0078mol),并且室溫?cái)嚢璐嘶旌衔?5分鐘。滴加入[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯(0.80g,0.0031mol)的THF溶液,加畢后室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)。將混合物分配到乙酸乙酯與飽和氯化銨水溶液之間,爾后用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)提取液,過(guò)濾并且真空蒸發(fā)濾液。殘留物用乙醚研制,得到淺棕色固體(m.p.133-135℃)N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(0.78g)。
      實(shí)施例4本實(shí)施例說(shuō)明N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(化合物序號(hào)A6.150)和N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基)乙酰胺(化合物序號(hào)I6.102)的制備。
      將N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(0.50g,0.0014mol)溶于二氯甲烷(15ml),并冷卻所得溶液至5℃。順序加入氯甲基乙基醚(0.32ml,0.0035mol)、50%氫氧化鈉水溶液(0.56ml)和芐基三乙基氯化銨(0.018g),然后攪拌混合物2小時(shí)。混合物用二氯甲烷稀釋,經(jīng)水洗、無(wú)水硫酸鎂干燥、過(guò)濾后真空蒸發(fā)濾液。殘留物通過(guò)閃式硅膠柱色譜純化,先用3∶1乙醚∶己烷洗脫、爾后用乙醚洗脫、最后用乙酸乙酯洗脫,得到黃色油狀物N-(4-氯-3-甲基異噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(0.16g)和奶油色固體(m.p.105-106℃)N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基異噻唑啉-5-亞基]-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基)乙酰胺(0.20g)。
      實(shí)施例5本實(shí)施例說(shuō)明式(I)化合物的殺蟲性質(zhì)。單一的式(I)化合物樣品或式(I)化合物的混合物樣品的活性使用多種害蟲測(cè)定。害蟲用含500ppm重量化合物的液體組合物處理。組合物的制備是將化合物溶于丙酮與乙醇(50∶50體積比)混合物中,用含0.05%(體積)濕潤(rùn)劑(SYNPERONIC NP8)的水稀釋所形成的溶液,直到液體組合物中含有所需濃度的化合物。
      所用樣品示于表2。
      表2
      對(duì)每種害蟲采用的試驗(yàn)方法基本相同。這種方法包括將一定數(shù)量的害蟲維系在通常為基質(zhì)、宿主植物或害蟲取食的食物的介質(zhì)上,然后用組合物處理介質(zhì)與害蟲之一或二者。通常處理后二至五天內(nèi)評(píng)價(jià)害蟲的死亡率。
      下文給出了對(duì)桃蚜(Myzus persicae)的試驗(yàn)結(jié)果。在此試驗(yàn)中,用蚜蟲侵染大白菜葉面,對(duì)侵染葉面噴灑試驗(yàn)組合物,三天后評(píng)價(jià)死亡率。結(jié)果用指數(shù)9、5或0表示死亡率的等級(jí)(比分),其中9表示80-100%的死亡率,5表示40-79%的死亡率,而0則表示低于40%的死亡率。
      樣品2、13、15、19、20、30、31、32、36、37、39和40各自給出9級(jí)死亡率,而樣品8、9、11、17、29、34、35和38各自給出5級(jí)死亡率。
      另外,在對(duì)二斑葉螨(Tetranychus utricae)進(jìn)行的類似試驗(yàn)中,樣品1、8、11、12、13、17、18、19、20和23各自給出9級(jí)死亡率,而樣品9則給出5級(jí)死亡率。
      實(shí)施例6本實(shí)施例說(shuō)明式(I)化合物的殺真菌活性。本實(shí)施例測(cè)試了化合物抗各種植物葉面真菌病害的性能。所用方法如下。
      將植物種植于含有John Innes Potting Compost(No.1或2)的直徑4cm、深3.5cm的小盆內(nèi)。將試驗(yàn)化合物在丙酮或丙酮/乙醇(1∶1,體積比)中配制成溶液,臨用前用去離子水稀釋至100ppm濃度(亦即10ml最終體積含有1mg化合物)。在對(duì)單子葉作物進(jìn)行葉面噴施時(shí),加入TWEEN 20(0.1%體積)。TWEEN系注冊(cè)商標(biāo)。
      式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以葉面噴施方式施用(其中化合物溶液通過(guò)噴灑至最大液滴保持而施于受試植株的葉面上)。
      這些試驗(yàn)針對(duì)葡萄白粉病(Uncinula necator)(UNCINE,葡萄白粉病鉤絲殼霉);番茄晚疫病(Phytophthora infestans lycopersici)(PHYTIN,番茄蔓延疫霉);小麥葉銹病(Puccinia recondita)(PUCCRT,小麥隱匿柄銹菌);和稻瘟病(Pyricularia oryzae)(PYRIOR,稻梨形孢)進(jìn)行。對(duì)于番茄晚疫病和葡萄白粉病,每種處理物施于兩株或多株植株上。而對(duì)于小麥葉銹病和稻瘟病進(jìn)行的試驗(yàn),每種處理物要使用兩個(gè)重復(fù)盆,其中各含有6-10株植株。在給藥化合物前一天(Eard)或后一天(Prot)接種植株。番茄晚疫病、小麥葉銹病和稻瘟病植株用標(biāo)準(zhǔn)化真菌孢子懸浮液接種。葡萄白粉病植株使用‘噴吹’接種技術(shù)接種。
      在化學(xué)施藥和接種之后,將植株在高濕度條件下培育,然后置于適當(dāng)環(huán)境中使侵染繼續(xù)進(jìn)行,直至形成可以評(píng)估的病害。化學(xué)施藥與評(píng)估之間的時(shí)間間隔根據(jù)病害與環(huán)境的不同而在5-14天之間變化。但是,對(duì)于所有化合物樣品,每種病害的評(píng)估都在相同的時(shí)間間隔之后進(jìn)行。
      對(duì)于番茄晚疫病,評(píng)估針對(duì)每株重復(fù)植株兩片葉中的每一片葉面進(jìn)行。而對(duì)于葡萄白粉病,評(píng)估則針對(duì)每株重復(fù)植株的單葉片進(jìn)行。對(duì)小麥葉銹病和稻瘟病的評(píng)估是針對(duì)每個(gè)重復(fù)盆中植株的總體情況作出。
      目測(cè)評(píng)估病害水平(即活性芽孢病害覆蓋葉面的百分比)。對(duì)于每種處理物,平均所有重復(fù)植株的估定值以求得平均病害值。未處理對(duì)照植株按照相同方式評(píng)估。然后用下述方法處理這些數(shù)據(jù)以獲得PRCO值(相對(duì)于對(duì)照株的百分降低率)。
      典型計(jì)算方法的實(shí)例如下處理物A處理株的平均病害水平=25%未處理對(duì)照株的平均病害水平=85% =100-(2585&times;100)=70.6]]>然后將PRCO舍入成最接近的整數(shù);因此,在該具體實(shí)例中,PRCO的結(jié)果為71。
      得到負(fù)的PRCO值也是可能的。
      PRCO結(jié)果列于下表3,其中的樣品序號(hào)如實(shí)施例5中定義。
      表3,
      權(quán)利要求
      1.式(I)化合物 其中G為 其中的M1或M2與A鍵合;n為0或1;A為任選取代的C1-6亞烷基,任選取代的C2-6亞烯基,任選取代的C2-6亞炔基,任選取代的C1-6亞烷基氧基,任選取代的氧基(C1-6)亞烷基,任選取代的C1-6亞烷基硫基,任選取代的硫基(C1-6)亞烷基,任選取代的C1-6亞烷基氨基,任選取代的氨基(C1-6)亞烷基,任選取代的[C1-6亞烷基氧基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基硫基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基亞磺酰基(C1-6)亞烷基],任選取代的[C1-6亞烷基磺?;?C1-6)亞烷基]或任選取代的[C1-6亞烷基氨基(C1-6)亞烷基];當(dāng)G為(i)時(shí),D為S,NR7,CR8=CR9,CR8=N,CR8=N(O),N=CR9或N(O)=CR9;當(dāng)G為(ii)時(shí),D為S或NR7;E為N,N-氧化物或CR10;M1為OC(=Y(jié)),N(R11)C(=Y(jié)),N=C(OR12),N=C(SR13)或N=C(NR14R15),其中O或N為與含D和E的環(huán)連接的原子;M2為N-C(=Y(jié)),其中N為與含D和E的環(huán)連接的原子;Y為O,S或NR16;J為N或CR17;R1為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,氰基,硝基或SF5;R2為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;芜x取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,任選取代的苯氧基羰基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;?,任選取代的C1-6烷基磺?;?,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺?;?,任選取代的芳基磺?;騌18R19NS;R3,R4和R5獨(dú)立地為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺酰基,任選取代的C1-6烷基磺?;?,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5;R6為氫,氰基,任選取代的C1-20烷基,任選取代的C2-20鏈烯基(C1-6)烷基,任選取代的C2-20炔基(C1-6)烷基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C5-6環(huán)烯基,甲?;?,任選取代的C1-20烷氧基羰基,任選取代的C1-20烷基羰基,氨基羰基,任選取代的C1-20烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-20)烷基氨基羰基,任選取代的芳氧基羰基,任選取代的芳基羰基,任選取代的芳基氨基羰基,任選取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基,任選取代的二芳基氨基羰基,任選取代的雜芳氧基羰基,任選取代的雜芳基羰基,任選取代的雜芳基氨基羰基,任選取代的烷基雜芳基氨基羰基,任選取代的二雜芳基氨基羰基,任選取代的苯基,任選取代的雜芳基,任選取代的雜環(huán)基,任選取代的C1-20烷基磺?;蛉芜x取代的芳基磺?;?;R7為C1-6烷基;R8和R9獨(dú)立地為氫,鹵素,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基或任選取代的C1-6烷氧基;R10為氫,鹵素,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;芜x取代的C1-6烷基磺?;?,氰基,硝基,甲?;?,R20ON=C(R21),任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起可以形成五元、六元或七元飽和或不飽和的碳環(huán)或可含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子的雜環(huán),它們可以任選地被C1-6烷基,C1-6鹵代烷基或鹵素取代;R11為氫,任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲酰基,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,任選取代的苯氧基羰基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;?,任選取代的C1-6烷基磺?;?,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺酰基,任選取代的芳基磺?;騌22R23NS;R12為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;?,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,氨基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,任選取代的苯氧基羰基,三(C1-4)烷基甲硅烷基,芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基,(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基;R13為任選取代的C1-10烷基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任選取代的苯氧基羰基);R14和R15獨(dú)立地為任選取代的C1-10烷基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的[C2-6鏈烯基(C1-6)烷基],任選取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基],任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-10烷基羰基,任選取代的C1-10烷氧基羰基,甲?;?,任選取代的C1-10烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-10)烷基氨基羰基,羥基,氨基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,或任選取代的苯氧基羰基;R16為氫,氰基,硝基,任選取代的C1-6烷基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的(C2-6)鏈烯基(C1-6)烷基,任選取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基,任選取代的苯基,任選取代的雜芳基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷氧基羰基,任選取代的C1-6烷基氨基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基,任選取代的C1-6烷基羰基氨基,任選取代的C1-6烷氧基羰基氨基,任選取代的C1-6烷氧基,任選取代的C1-6烷硫基,任選取代的C1-6烷基亞磺?;芜x取代的C1-6烷基磺?;?,任選取代的芳硫基,任選取代的芳基亞磺?;芜x取代的芳基磺?;駽1-6酰氧基;R17為氫,鹵素,硝基,氰基,任選取代的C1-8烷基,任選取代的C2-6鏈烯基,任選取代的C2-6炔基,任選取代的C3-7環(huán)烷基,任選取代的C1-6烷氧基羰基,任選取代的C1-6烷基羰基,任選取代的C1-6烷基氨基羰基,任選取代的二(C1-6)烷基氨基羰基,任選取代的苯基或任選取代的雜芳基;R18和R19獨(dú)立地為任選取代的C1-6烷基,或者R18和R19與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環(huán),該雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基取代;R20為氫,任選取代的苯基,任選取代的苯基(C1-4)烷基或任選取代的C1-20烷基;R21為氫,任選取代的苯基或任選取代的C1-6烷基;以及R22和R23獨(dú)立地為任選取代的C1-6烷基,或者R22和R23與它們所鍵連的N原子一起連接成五元、六元或七元雜環(huán),該雜環(huán)可以進(jìn)一步含有一個(gè)或兩個(gè)選自O(shè)、N或S的雜原子,并且可以任選地被一個(gè)或兩個(gè)C1-6烷基取代。
      2.權(quán)利要求1所述的式(IA)化合物 其中A,G,J,R3,R4,R5和R6如權(quán)利要求1中定義。
      3.權(quán)利要求1所述的式(I)化合物或權(quán)利要求2所述的式(IA)化合物,其中當(dāng)G為權(quán)利要求1中定義的(i)時(shí),D為S或CR8=CR9,其中的R8與R9獨(dú)立地為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C2-6鏈烯基,C1-6炔基,C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基;當(dāng)G為權(quán)利要求1中定義的(ii)時(shí),D為S;E為N或CR10,其中的R10為氫,鹵素,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-6鹵代烷氧基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基或SF5;或者R1和R10與它們所連接的原子一起形成任選被C1-6烷基、C1-6鹵代烷基或鹵素取代的苯環(huán),并且M1為N(R11)C(=O),其中R11為氫,C1-6烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,芐氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。
      4.權(quán)利要求1或3所述的式(I)化合物或權(quán)利要求2或3所述的式(IA)化合物,其中A為C1-4亞烷基,-C(O)-或C1-4亞烷氧基。
      5.權(quán)利要求1、3或4所述的式(I)化合物或權(quán)利要求2、3或4所述的式(IA)化合物,其中G為權(quán)利要求1中所定義的(i),且n為0。
      6.權(quán)利要求1、3、4或5所述的式(I)化合物或權(quán)利要求2、3、4或5所述的式(IA)化合物,其中R3,R4和R5獨(dú)立地為氫,C1-3烷基或鹵素。
      7.權(quán)利要求1、3、4、5或6所述的式(I)化合物或權(quán)利要求2、3、4、5或6所述的式(IA)化合物,其中R6為C1-10烷基或C1-10鹵代烷基(它們各自可以被C1-6烷基肟基,C1-6鹵代烷基肟基,C1-6烷基腙基或C1-6鹵代烷基腙基取代)或C1-6氰基烷基,C2-6鏈烯基(C1-6)烷基,C2-6炔基(C1-6)烷基,C3-7環(huán)烷基,C3-7鹵代環(huán)烷基,C3-7氰基環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)環(huán)烷基,C1-3烷基(C3-7)鹵代環(huán)烷基,C5-6環(huán)烯基,C3-7環(huán)烷基(C1-6)烷基,C5-6環(huán)烯基(C1-6)烷基,C2-6鹵代鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6氰基鏈烯基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基(C1-6)烷基,芳氧基(C1-6)烷基,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C2-6鏈烯基羰基(C1-6)烷基,C2-6炔基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6鏈烯氧基羰基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基,芳氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亞磺?;?C1-6)烷基,C1-6烷基磺?;?C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C2-6)鏈烯基,氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)鏈烯基(C1-6)烷基,烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基,苯基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),苯基(C2-4)鏈烯基(C1-6)烷基(其中苯基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜環(huán)基(任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代),雜芳基(C1-4)烷基(其中雜芳基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基,C1-6烷基磺?;駽1-6鹵代烷氧基取代)或雜環(huán)基(C1-4)烷基(其中雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-6烷氧基或C1-6鹵代烷氧基取代)。
      8.權(quán)利要求1、3、4、5、6或7所述的式(I)化合物或權(quán)利要求2、3、4、5、6或7所述的式(IA)化合物,其中J為N或CR17,其中的R17為氫,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,氰基,鹵素或硝基。
      9.制備權(quán)利要求1中所述式(I)化合物的方法,該方法包括(a)當(dāng)Y為氧時(shí),使式(II)化合物 其中D,E,R1和R11如權(quán)利要求1中定義,與式(III)化合物反應(yīng) 其中Y為氧,X1為離去基團(tuán),且A、J、R3、R4、R5和R6如權(quán)利要求1中定義;或者(b)當(dāng)Y為硫時(shí),采用(a)中描述的方法制備權(quán)利要求1中所述的其中Y為氧的式(I)化合物,然后使該化合物與硫化試劑反應(yīng)。
      10.一種殺真菌、殺昆蟲、殺螨蟲、殺軟體動(dòng)物或殺線蟲的組合物、其包括殺真菌、殺昆蟲、殺螨蟲、殺軟體動(dòng)物或殺線蟲有效量的權(quán)利要求1所述的式(I)化合物以及載體或稀釋劑。
      11.一種殺滅和防治真菌的方法,包括對(duì)植物、植物的種子、植物或種子所在地、或土壤施用殺真菌有效量的權(quán)利要求1所述的式(I)化合物。
      12.一種殺滅或防治昆蟲、螨蟲、線蟲或軟體動(dòng)物的方法,該方法包括對(duì)害蟲、害蟲棲生地、或易受害蟲侵染的植物施用殺蟲、殺螨、殺線蟲或殺軟體動(dòng)物有效量的權(quán)利要求1所述的式(I)化合物。
      全文摘要
      本發(fā)明涉及式(I)化合物,其中G為(i)或(ii),其中的M
      文檔編號(hào)A01N43/56GK1351603SQ0080781
      公開日2002年5月29日 申請(qǐng)日期2000年4月4日 優(yōu)先權(quán)日1999年4月20日
      發(fā)明者C·J·瑪瑟伍斯, S·P·巴尼特, S·C·史密斯, N·J·巴尼斯, W·G·懷廷哈姆, J·維拉姆斯, E·D·可拉克, A·J·懷特勒, D·J·哈格赫斯, S·阿姆斯特朗, R·維尼爾, T·E·M·弗拉瑟爾, P·J·克羅雷, R·薩蒙, B·L·皮爾金頓 申請(qǐng)人:辛根塔有限公司
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