專利名稱：殺蟲的鄰氨基苯甲酰胺的制作方法
本發(fā)明的背景
本發(fā)明涉及某些鄰氨基苯甲酰胺，它們的N-氧化物，農(nóng)業(yè)上適用的鹽或組合物，以及它們在農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)環(huán)境中作為殺節(jié)肢動物劑的應用法。
節(jié)肢動物的防治在實現(xiàn)高效農(nóng)業(yè)的過程中是非常重要地，節(jié)肢動物危害農(nóng)作物的生長和貯存，會導致嚴重減產(chǎn)，從而增加消費者的費用。因此，在森林，溫室作物，觀賞植物，苗圃作物，貯存食品和纖維產(chǎn)品、家畜、家庭，以及公共與動物保健中，防治節(jié)肢動物也是重要的。雖然為此目的已可買到許多產(chǎn)品，但是仍然需要更有效、價廉、低毒、對環(huán)境安全或具有不同作用方式的新化合物。
NL 9202078介紹了用作殺蟲劑的式i的N-?；彴被郊姿嵫苌?
其中
X為直接鍵；
Y為氫或C1-C6烷基，；
Z為NH2，NH(C1-C3烷基)或N(C1-C3烷基)2；和
R1至R9各自為H，鹵素C1-C6烷基，苯，羥基，C1-C6烷氧基或C1-C7酰氧基。
本發(fā)明的概述
本發(fā)明涉及一種防治節(jié)肢動物的方法，包括用殺節(jié)肢動物有效量的式1的化合物，它的N-氧化物或農(nóng)業(yè)上適用的鹽，接觸節(jié)肢動物或其環(huán)境。
其中
A和B各自為O或S；
每個J各自為用1-2個R5取代和用1-3個R6任意選擇取代的苯基或萘基；
或者每個J各自為5或6元雜芳環(huán)或芳族的8-，9-或10元稠合的雜雙環(huán)系，其中每個環(huán)或環(huán)系可用1～4個R7任意選擇取代；
n為1～4；
R1為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個以下的基團任意選擇取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；?，C2-C4烷氧羰基C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷氨基；或
R1為C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C(＝A)J；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為H；G；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，每個可用以下基團任意選擇取代鹵素，G，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基羰基；C3-C6三烷基甲硅烷基，或苯基，苯氧基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用1～3個分別選自以下的基團取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氨基；C2-C8二烷氨基；C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或
R2和R3可以與連接它們的氮一起形成含有2-6碳原子和任選另一個氮，硫或氧原子的環(huán)，所說的環(huán)可被選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的1-4個基團任選取代；
G是5或6元非芳族碳環(huán)或雜環(huán)，它包括任選的1或2個選自C(＝O)，SO或S(O)2的環(huán)成員，并可用選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的1-4個取代基任意選擇取代；
每個R4分別為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷基亞磺?；珻1-C4鹵烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，或C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R5各自為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C6烷氧基，C1-C6鹵烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺?；?，C1-C6烷基磺?；?，C1-C6鹵烷硫基，C1-C6鹵烷基亞磺酰基，C1-C6鹵烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，C2-C12二烷氨基或C3-C6環(huán)烷基氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
當(R5)2連接于鄰近的碳原子時，可作為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-連在一起；
每個R6各自為H，鹵素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基，芐基或苯氧基，5或6元雜環(huán)或一個芳族的8，9或10元稠合的雜雙環(huán)體系，每個環(huán)可用1～3個選自以下的取代基任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R7分別為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R7各自為苯基，芐基，苯甲酰基，苯氧基，5或6元雜芳環(huán)基或芳族的8，9或10元的稠合的雜雙環(huán)體系，每個環(huán)可用1～3個選自以下的基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
條件是
(1)當A和B兩者都為O，R2為H或C1-C3烷基，R3為H或C1-C3烷和R4為H，鹵素，C1-C6烷基，苯基，羥基或C1-C6烷氧基時，1個R5不是鹵素，C1-C6烷基，羥基或C1-C6烷氧基；或
(2)J不是任意選擇取代的1，2，3-噻二唑。
本發(fā)明也涉及式1化合物，它們的N-氧化物和農(nóng)業(yè)上適用的鹽
其中
A和B各自為O或S；
每個J各自是可任選1-2個R5取代的和用1-3個R6任意選擇取代的苯基或萘基；
或每個J各自為5或6元雜芳環(huán)或芳族的8、9或10元的稠合的雜雙環(huán)體系，其中每個環(huán)或環(huán)系可用1～4個R7任意選擇取代；
n為1～4；
R1為H；或C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任意選擇取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；?，C2-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6環(huán)烷氨基；或
R1為C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C(＝A)J；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任意選擇取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺?；?，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基羰基；C3-C6三烷基甲硅烷基，或用1-3個選自以下的基團任意選擇取代的苯氧環(huán)C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或
R2和R3與它們連接的氮原子一起形成一個含有2-6碳原子和任意選自氮、硫或氧的另一個原子的環(huán)，所說的環(huán)可用1～4個選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的基團任意選擇取代；
每個R4各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷基亞磺酰基，C1-C4鹵烷基磺?；?，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，或C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4各自為苯基，芐基或苯氧基，每個都可被以下基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R5各自為C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺?；?，CN，NO2，C1-C4烷氧基羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基
或(R5)2當與鄰近的碳原子一起為-OCF2O-，-CF2CF2O-或OCF2CF2O-；
每個R6各自為H，鹵素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基；或
每個R6各自為苯基，芐基，苯氧基，5或6元的雜芳環(huán)或芳族的8，9或10元的稠合的雜雙環(huán)系，每個環(huán)可用1～3個選自以下的基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R7各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺酰基，C1-C4鹵烷基磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R7各自為苯基，芐基，苯甲?；?，苯氧基或5-或6元雜芳環(huán)或芳族的8，9或10元稠合的雜雙環(huán)系，每個環(huán)可用選自以下的1～3個取代基任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
條件是
(i)至少1個R4和至少1個R7不是H；
(ii)J不是一個任意選擇取代的1，2，3-噻二唑。
(iii)當J是一個任意選擇取代的吡啶和R2為H時，R3不是H或CH3；
(iv)當J是一個任意選擇取代的吡啶時，R7不能是CONH2，C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；
(v)當J是一個任意選擇取代的吡唑，四唑或嘧啶時，R2和R3不能兩者都是H。
本發(fā)明也涉及殺節(jié)肢動物的組合物，它含有殺節(jié)肢動物有效劑量的式1化合物，并至少含有一種選自表面活性劑，固體稀釋劑和液體稀釋劑的其它組分。
本發(fā)明的詳細說明
在上面的陳述中，“烷基”一詞既可單獨使用，也可在組合詞中使用，如“烷硫基”或“鹵烷基”中使用，它包括直鏈或支鏈烷基，如甲基，乙基，正丙基，異丙基，或不同的丁基，戊基或己基異構(gòu)體?！?-2烷基”一詞指的是1或2個可用烷基取代的位置?！跋┗敝傅氖侵辨溁蛑ф溝┗?，如1-丙烯基，2-丙烯基和不同的丁烯，戊烯和己烯異構(gòu)體?！跋┗币舶ǘ嘞?，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直鏈和支鏈炔基，如1-丙炔基，2-丙炔基和不同的丁炔基，戊炔基和己炔基異構(gòu)體?！叭不币舶ê卸鄠€三鍵的基團，如2，5-己二炔基。“烷氧基”包括，例如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基和不同的丁氧基，戊氧基和己氧基異構(gòu)體。“烷氧基烷基”指的是在烷基上有烷氧基取代的?！巴檠趸榛钡膶嵗–H3OCH2，CH3OCH2CH2，CH3CH2OCH2，CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷硫基”包括支鏈或直鏈烷硫基，例如甲硫基，乙硫基和不同的丙硫基，丁硫基，戊硫基和己硫基異構(gòu)體。“環(huán)烷基包括，例如，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基和環(huán)己基。
“雜環(huán)”或“雜環(huán)系”指的是其中至少一個環(huán)原子不是碳，并含有1～4個分別選自氮、氧和硫的雜原子的環(huán)或環(huán)系，條件是每個雜環(huán)含有不多于4個氮，不多于2個氧和不多于2個硫原子，雜環(huán)可以通過取代所說的碳或氮原子上的氫，與任一個可得的碳或氮相連。“芳系環(huán)”一詞意指完全不飽和的碳環(huán)或雜環(huán)，其中多環(huán)系是芳族的(此處芳族，指的是對環(huán)系滿足了Hückel規(guī)則)?！半s芳環(huán)”一詞指的是完全的芳環(huán)，其中至少一個環(huán)原子不是碳，并含有1-4個分別選自氮、氧和硫的雜原子，條件是每個雜環(huán)含有不多于4個氮，不多于2個氧，不多于2個硫(此處芳族指的是滿足了Hückel規(guī)則)。雜環(huán)可以通過取代所說的碳或氮上的氫而與任一個可得的碳或氮相連?！胺甲咫s環(huán)系”一詞包括完全的芳族雜環(huán)和雜雙環(huán)，其中至少一個多環(huán)系的環(huán)是芳族的(此處芳族，指的是滿足了Hückel規(guī)則)。“稠雜雙環(huán)系”一詞含有一個由2個稠合的環(huán)組成的環(huán)系，其中至少一個環(huán)原子不是碳，正如上面定義的，可以是芳族的或非芳族的。
“鹵素”一詞，它可以是單獨的或在組合詞中如“鹵烷基”的，包括氟，氯，溴或碘。而且，在組合詞如“鹵烷基”中使用時，所說的烷基可以用鹵原子部分地或完全地取代，鹵原子可以是相同的或不同的。鹵烷基的實例包括F3C，ClCH2，CF3CH2和CF3CCl2?！胞u烯基”，“鹵炔基”和“鹵烷氧基”等定義與“鹵烷基”類似。鹵烯基的實例包括(Cl2)C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2?！胞u炔基”的實例包括HC≡CCHCl，CF3C≡C，CCl3C≡和FCH2C≡CCH2?！胞u烷氧基”的實例包括CF3O，CCl3CH2O，HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。
在取代基中的碳原子總數(shù)通過“CI-Ci”來表示，其中i和j是1～6的數(shù)字，例如，C1-C3烷基磺?；硎炯谆酋；帘酋；籆2烷氧烷基表示CH3OCH2；C3烷氧烷基表示，例如CH3CH(OCH3)，CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；和C4烷氧烷基表示總共含有4個碳原子的烷氧基取代的烷基的不同異構(gòu)體，實例有CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在上述說明中，當式1的化合物含有一個雜環(huán)時，所有的取代基都通過取代所說的碳或氮上的氫，通過可得到的碳或氮連接于這個環(huán)上。
當一個基團含有可以是氫的一個取代基時，如R3，那么當這個取代基是氫時，可以認為所說的基團是無取代的。
本發(fā)明的化合物可能存在一種或多種立體異構(gòu)體。各種立體異構(gòu)體包括對映體，非對映異構(gòu)體，atropisomers和幾何異構(gòu)體。本領(lǐng)域的技術(shù)人員懂得，當一種立體異構(gòu)體相對于其它異構(gòu)體含量更多或當從其它異構(gòu)體分離出來的時候，這個立體異構(gòu)體可以顯示更高的活性和/或呈現(xiàn)有益的作用。另外，熟練的技術(shù)人員也知道為何去分離、富集，和/或選擇性地制備所說的立體異構(gòu)體。因此，本發(fā)明的化合物可以立體異構(gòu)體的混合物，單個立體異構(gòu)體，或以一種光學活性形式存在。
本發(fā)明包括選自式1的化合物，其N-氧化物及其農(nóng)業(yè)上適用的鹽，本領(lǐng)域的技術(shù)人員懂得，不是所有含氮雜環(huán)都可以形成N-氧化物，因為為了氧化成氧化物，氮需要有一對孤對電子；本領(lǐng)域的技術(shù)人員也知道，哪些含氮雜環(huán)可以形成N-氧化物。本領(lǐng)域的技術(shù)人員也知道，叔胺可形成N-氧化物。制備雜環(huán)和叔胺的N-氧化物的合成方法是本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的，包括用過氧酸如過氧乙酸和間氯過氧苯甲酸(MCPBA)過氧化氫，烷基氫過氧化物如叔丁基氫過氧化物，過硼酸鈉，和dioxiranes如二甲基dioxirane，這些制備N-氧化物的方法已在文獻中廣泛介紹或綜述，參見文獻舉例如下T.L.Gilchrist inComprehensive Organic Synthesis，vol.7，pp748-750，S.V.Ley，Ed.，Pergamon Press；M.Tisler and B.Stanovnik in ComprehensiveHeterocyclic Chemistry，vol.3，pp18-19，A.J.Boulton and A.McKillop，Eds.，Pergamon Press；M.R.Grimmett and B.R.T.Keenein Advances in Heterocyclic Chemistry，vol.43，pp139-151，A.R.Katritzky，Ed.，Academic Press；M.Tisler and B.Stanovnik inAdvances in Heterocyclic Chemistry，vol.9，pp285-291，A.R.Katritzky and A.J.Boulton，Eds.，Academic Press；and G.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk in Advances in HeterocyclicChemistry，vol.22，pp390-392，A.R.Katritzky and A.J.Boultou，Eds.，Academic Press。
本發(fā)明化合物的鹽包括與無機或有機酸加成的鹽，如氫溴酸，鹽酸，硝酸，磷酸，硫酸，醋酸，丁酸，富馬酸，乳酸，馬來酸，丙二酸，草酸，丙酸，水楊酸，酒石酸，4-甲苯磺酸和戊酸。
一些式II的化合物是值得注意的
其中
X和Y為0；
m是1～5；
n是1～4；
R1為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用選自以下的1個或多個取代基取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺?；?，C2-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6環(huán)烷基；或
R1為C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為異丙基或叔丁基；和
每個R4和R5各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷基亞磺?；?，C1-C4鹵烷基磺酰基，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4和R5各自為苯基，它可用以下基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
也提示了防治節(jié)肢動物的方法，包括用殺節(jié)肢動物有效量的式II化合物及其殺蟲組合物接觸節(jié)肢動物或它們的環(huán)境。
也提示了一些式III的化合物
其中
A和B各自為O或S；
J為用1-2個R5取代，并用1-3個R6任意選擇取代的苯基或用1～4個R7任意選擇取代的5或6元雜芳環(huán)；
n為1～4；
R1為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用選自以下的1個或多個取代基任意選擇取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6環(huán)烷氨基；或
R1為C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的取代基任意選擇取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；虲1-C4烷基磺?；?；或
R2和R3可以與它們連接的氮一起形成一個含有2-6碳原子和任選另一個氮，硫或氧原子的環(huán)，所說的環(huán)可用1～4個選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的基團任意選擇取代；
每個R4各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷基亞磺?；珻1-C4鹵烷基磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羧基，C2-C6烷氨基羰基，C2-C6二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R5各自為C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺酰基，C1-C4鹵烷基磺?；?，CN，NO2，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基或
(R5)2當連接于鄰近的碳原子時，可以一起為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；
每個R6各自為H，鹵素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基或C1-C4烷氧基；或
每個R6各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R7各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷基亞磺?；珻1-C4鹵烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C6二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R7各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
也提示了防治節(jié)肢動物的方法，包括用殺節(jié)肢動物劑有效量的式III化合物及其殺蟲組合物接觸節(jié)肢動物或它們的環(huán)境。
也提示了一些式IV的一些化合物
其中
A和B各自為O或S；
J為用1-2個R5取代和1-3個R6任選取代的苯基或可用1～4個R7任意選擇取代的5或6元雜芳環(huán)；
n為1～4；
R1為H；或C1-C4烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的取代基任選取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C2-C4烷基氧羰基，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷氨基；或
R1為C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的取代基任選取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基和C1-C4烷基磺?；珻1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或
R2和R3可與它們連接的氮一起形成一個含有2-6碳原子和任選另一個氮，硫或氧原子的環(huán)，所說的環(huán)可用1～4個選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的基團任選取代；
每個R4各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；每個R5各自為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C6二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
(R5)2當與鄰近的碳原子一起為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；
每個R6各自為H，鹵素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基；或
每個R6各自為苯基，芐基，苯氧基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R7各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R7各自為苯基，芐基，苯甲?；窖趸?或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
條件是當A和B兩者都為O，R2為H，或C1-C3烷基，R3為H或C1-C3烷基，和R4為H，鹵素，C1-C6烷基，苯基，羥基或C1-C6烷基時，1個R5不是鹵素，C1-C6烷基，羥基或C1-C6烷氧基。
也指明了防治節(jié)肢動物的方法，它包括用殺節(jié)肢動物有效劑量的式IV化合物及其殺蟲組合物，接觸節(jié)肢動物或它們的環(huán)境。
為了取得更好的活性，優(yōu)選的方法是
優(yōu)選1.本方法含有式1化合物，其中J為用1-2個R5取代以及用1-3個R6任選取代的苯基。
優(yōu)選2.優(yōu)選1的方法，其中
A和B都為O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個都可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷基亞磺酰基和C1-C4烷基磺?；?，
R4之一是連接在苯環(huán)的2-位或5-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺酰基或C1-C4鹵烷磺?；?；和
每個R5各自為C1-C4鹵烷基，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺?；?，C2-C4烷氧羰基；或
(R5)2當與鄰近的碳原子相連時，可為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；和
每個R6各自為H，鹵素，C1-C4烷基，C1-C2烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺酰基，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
優(yōu)選3.優(yōu)選2的方法，其中
R1和R2都是H；
R3為C1-C4烷基它可用鹵素，CN，OCH3，S(O)pCH3任選取代；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R5各自為CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；
每個R6各自為H，鹵素或甲基；或苯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，吡啶基或嘧啶基，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基或CN任選取代；和
p為0，1或2；
優(yōu)選4.優(yōu)選3的方法，其中R3為異丙基或叔丁基。
優(yōu)選5.含有式1化合物的方法，其中J為用1～4個R7任選取代的5或6元雜芳環(huán)。
優(yōu)選6.優(yōu)選5的方法，其中
J為選自J-1，J-2，J-3，J-4和J-5的5或6元雜芳環(huán)，每個J可用1～3個R7任選取代。
Q為O，S或NR7；和
W、X、Y和Z各自為N或CR7，條件是在J-4和J-5中，至少W、X、Y或Z中一個是N。
優(yōu)選7，優(yōu)選5或優(yōu)選6的方法，其中
A和B都是O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2是H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷亞磺酰基和C1-C2烷基磺?；?br> R4之一連接于苯環(huán)的2-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；駽1-C4鹵烷磺?；?；和
每個R7各自為H，C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺?；駽2-C4烷氧羰基；或苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基，或C3-C6三烷基甲硅烷基。
優(yōu)選8.優(yōu)選7的方法，其中
J選自以下化合物，吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑和噁唑，呋喃，異噻唑和異噁唑，每個都可用1～3個R7任選取代。
優(yōu)選9.優(yōu)選8的方法，其中
J選自以下化合物吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每個都可用1～3個R7任選取代；
R1和R2兩者都是H；
R3為可用鹵素，CN，OCH3，S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R7各自為H，鹵素，CH3，CF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3，S(O)pCF2CHF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)都可用以下基團任選取代；C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，鹵素或CN；和
p為0，1或2；
優(yōu)選10.優(yōu)選9的方法，其中J為用1～3個R7任選取代的吡啶。
優(yōu)選11.優(yōu)選10的方法，其中1個R7為用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的苯基。
優(yōu)選12.優(yōu)選10的方法，其中1個R7是吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
優(yōu)選13.優(yōu)選9的方法，其中J為用1～3個R7任選取代的嘧啶。
優(yōu)選14.優(yōu)選13的方法，其中1個R7為用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的苯基。
優(yōu)選15.優(yōu)選13的方法，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代。
優(yōu)選16.優(yōu)選9的方法，其中J為可用1～3個R7任選取代的吡唑。
優(yōu)選17.優(yōu)選16的方法，其中1個R7為可用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的苯基。
優(yōu)選18.優(yōu)選16的方法，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代。
優(yōu)選19.優(yōu)選18的方法，其中R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的吡啶。
最優(yōu)選的是包含有選自以下的式1化合物的方法
3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲基)苯甲?；鵠氨基]-苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺，
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
3-溴-1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，和
3-溴-N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
為了更高的活性和/或容易合成，優(yōu)選的化合物是
優(yōu)選A.式1的化合物，其中J為用1～2個R5取代和用1-3個R6任選取代的苯基。
優(yōu)選B.優(yōu)選A的化合物，其中
A和B兩者都為0；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自鹵素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞磺?；虲1-C2烷基磺酰基的基團任選取代；
R4之一連接于苯環(huán)的2-位或5-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；駽1-C4鹵烷基磺酰基；
每個R5各自為C1-C4鹵烷基，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺酰基或C2-C4烷氧羰基；或
(R5)2當與鄰近碳原子相連時，為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；和
每個R6各自為H，鹵素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
優(yōu)選C.優(yōu)選B的化合物，其中
R1和R2兩者都為H；
R3為用鹵素、CN、OCH3、S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R5各自為CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3，S(O)pCF2CHF2；
每個R6各自為H，鹵素或CH3；或苯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，吡啶基或嘧啶基，每個環(huán)可用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代；和
p為0，1或2。
優(yōu)選D.優(yōu)選C的化合物，其中R3為異丙基或叔丁基。
優(yōu)選E.式1的化合物，其中J為用1～4個R7任選取代的5或6元雜芳環(huán)。
優(yōu)選F.優(yōu)選E的化合物，其中
J為選自J-1，J-2，J-3，J-4和J-5的5或6元雜芳環(huán)，每個J可用1～3個R7任選取代。
Q為O，S或NR7；和
W、X、Y和Z各自為N或CR7，條件是在J-4和J-5中，W、X、Y或Z至少一個為N。
優(yōu)選G.優(yōu)選E或優(yōu)選F的化合物，其中
A和B為O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C2-C6環(huán)烷基，每個都可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷基亞磺?；虲1-C2烷基磺?；?；
R4之一連接于苯環(huán)的2-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，Cx-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；駽1-C4鹵烷磺?；缓?br> 每個R7各自為H，C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺酰基或C2-C4烷氧羰基；或苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
優(yōu)選H.優(yōu)選G的化合物，其中
J選自吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑，和噁唑，呋喃，異噻唑和異噁唑，每個可用1-3個R7任選取代。
優(yōu)選I.優(yōu)選H的化合物，其中
J選自吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每個可用1～3個R7任選取代；
R1和R2兩者均為H；
R3為用鹵素、CN、OCH3、S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R7各自為H，鹵素，CH3，CF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3，S(O)pCF2CHF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用以下基團任選取代；C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；u素或CN；和
p為0，1或2；
優(yōu)選J.優(yōu)選I的化合物，其中J為用1-3個R7任選取代的吡啶。
優(yōu)選K.優(yōu)選J的化合物，其中1個R7為用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的苯基。
優(yōu)選L.優(yōu)選J的化合物，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
優(yōu)選M.優(yōu)選I的化合物，其中J為用1～3個R7任選取代的嘧啶。
優(yōu)選N.優(yōu)選M的化合物，其中1個R7為用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的苯基。
優(yōu)選O.優(yōu)選M的化合物，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代。
優(yōu)選P.優(yōu)選I的化合物，其中J為用1-3個R7任選取代的吡唑。
優(yōu)選Q.優(yōu)選P的化合物，其中1個R7為用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的苯基。
優(yōu)選R.優(yōu)選P的化合物，其中1個R7為吡唑、咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代。
優(yōu)選S.優(yōu)選R的化合物，其中R7為用C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、鹵素或CN任選取代的吡啶。
最優(yōu)選的是選自以下的式1化合物
3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲基)苯甲?；鵠氨基]苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺，
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
3-溴-1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，和
3-溴-N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
優(yōu)選的組合物含有如在優(yōu)選1至19中所優(yōu)選的式1化合物，以及上面特別優(yōu)選的化合物。
正如上面指明的，每個J各自為用1-2個R5取代和1～3個R6任選取代的苯基或萘基；或每個J各自為5或6元雜芳環(huán)或一個芳族8、9或10元稠合的雜雙環(huán)系，其中每個環(huán)或環(huán)系可用1-4個R7任選取代。與這些J基團有關(guān)的“任選取代的”一詞參考無取代的或至少具有一個非氫取代基的基團，這些基團也顯示未取代的類似物所具有的殺節(jié)肢動物的活性，請注意，上面的J-1至J-5指示了5或6元雜芳環(huán)。用1-2個R5取代和1-3個R6任選取代的苯基的實例是在下面基團組1中如J-6所述的環(huán)，其中m是從1至2的整數(shù)和q是從1至3的整數(shù)。注意，在J-6中至少必須有1個R5。雖然在結(jié)構(gòu)式J-6中顯示有R6，可它們并不是必須存在的，因為它們是任選的取代基。用1-2個R5取代和1-3個R6任選取代的萘基實例是在基團組1中的J-59，其中m是從1至2的整數(shù)和q是從1至3的整數(shù)。注意在J-59中至少必須存在1個R5。雖然在結(jié)構(gòu)式J-59中顯示有R6，可它們并不是必須存在的，因為它們是任選的取代基。用1-4個R7任選取代的5或6元雜芳環(huán)的實例包括在基團組1中所述的J-7至J-58環(huán)，其中r為1-4的整數(shù)。注意J-7至J-26是J-1的實例，J-27至J-41是J-2的實例，J-42至J-44是J-3的實例，J-46至J-53是J-4的實例和J-54至J-58是J-5的實例。需要取代的滿足共價鍵的氮原子用R7取代。注意，一些丁基僅可用少于4個R7取代(如J-19，J-20，J-23至J-26和J-37至J-40僅可用1個R7取代)。用1-4個R7任選取代的芳族8、9或10元稠合雜雙環(huán)系的實例包括在基團組1中所述的J-60至J-90，其中r為從1至4的整數(shù)。雖然R7顯示在結(jié)構(gòu)式J-7至J-58和J-60至J-90中，但可它們并不是必須存在的，因為它們是任選的取代基，注意，當R5、R6和/或R7為H，并連接于一個原子時，這相當于所說的原子是未被取代的。注意當說明(R5)m，(R6)q或(R7)r與J之間的連接點一定的時候，(R5)m，(R6)q或(R7)r可連接于J的任一個碳原子。注意當J基團的連接點是不定的時候，J可通過取代H原子，通過J基團上的任一個可能的碳連接到式1的剩余部分上。
基團組1
如上所示，G為5或6元非芳碳環(huán)或雜環(huán)，任選包括1或2個選自C(＝O)，SO或S(O)2的環(huán)成員并可用1-4個選自C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基任選取代。與這些G基團相關(guān)的的術(shù)語“任選取代的”，參考未被取代的或至少具有一個非氫取代基的基團，這個非氫取代基顯示未被取代的類似物所具有的殺節(jié)肢動物的活性。注意，在G上的連接點是不定時候，G可通過取代氫原子，通過任一個G上的可能的碳被連接于式1的其余部分上，任選的取代基可通過取代1個氫原子連接于任一個可得碳上。作為G的5或6元非芳碳環(huán)的實例包括基團組2中如G-1至G-8所述的環(huán)，其中這些環(huán)可用1-4個選自C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基任選取代。如G的5或6元非芳雜環(huán)的實例包括如基團組2中G-9至G-48所述的環(huán)，其中這些環(huán)可用1-4個選自C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基的取代基任選取代。注意當G含有選自G-31至G-34，G-37和G-38的環(huán)時，Q1選自O(shè)，S或N。注意當G為G-11，G-13，G-14，G-16，G-23，G-24，G-30至G-34，G-37和G-38，Q1為N時，氮原子能通過用H或C1-C2烷基取代來完成它的價健。
基團組2
如上提到，每個R6和每個R7可以各自(在其它之中)為5或6元雜芳環(huán)或芳族8，9或10元稠合的雜雙環(huán)系，每個環(huán)可用1～3個選自以下的取代基任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺酰基，C1-C2烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。這些R6和R7的實例包括如在基團組1中J-7至J-58，J-60至J-90所述的環(huán)或環(huán)系，用1-3個選自以下的取代基任選取代的環(huán)除外C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，而不是(R7)r，注意，這些取代基可通過取代氫原子而連接于任一個可得的碳原子上。注意，當說明在J上的連接點不定時候，J可以通過取代氫原子，通過J的任一個可得碳連接于式1的剩余部分。
在反應式1～17中所述的1種或多種下述方法和改進都可用于制備式1化合物，在下面式1～34的化合物中，A，B，J，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，m和n的定義如同本發(fā)明概述中的上述定義，式1a-c，2a-b，4a-g，5a-b的化合物是式1，2，4和5化合物的不同亞類。
式1化合物可通過反應式1-17概述的方法來制備，一個典型的方法詳述于反應式1，包括在酸清除劑存在下，一種式2的鄰氨基苯甲酰胺與式3的酸酰氯偶聯(lián)產(chǎn)生式1a的化合物。典型的酸清除劑包括胺，如三乙胺，二異丙基乙胺和吡啶；其它清除劑包括氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀以及碳酸鹽如碳酸鈉和碳酸鉀。在某些情況下，也采用聚合物載酸清除劑，如聚合物束縛的二異丙基乙胺和聚合物束縛的二甲胺基吡啶，在下一步中，采用各種標準的硫轉(zhuǎn)移劑，包括五硫化二磷和Lawesson試劑，可把式Ia的酰胺轉(zhuǎn)變成式Ib的硫代酰胺。
反應式1
1a(A是O)
1b(A是S)
制備式1化合物的另一個方法包括在脫水劑如雙環(huán)己基碳二亞胺(DCC)存在下，偶聯(lián)式2的鄰氨基苯甲酰胺與式4的酸。
反應式2
本領(lǐng)域的技術(shù)人員會知道，可通過多種熟知的方法從式4的酸制成式3的酸酰氯。
式2a的鄰氨基苯甲酰胺一般可通過硝基的催化加氫，從相應的式5的2-硝基苯甲酰胺得到。典型的方法包括在金屬催化劑如鈀/碳或氧化鉑存在下，在羥基溶劑如乙醇和異丙醇中用氫還原。這些方法已發(fā)表于化學文獻中，R1取代基，如烷基，取代烷基等在此階段可通過一般的方法引入，包括直接烷基化法或通過一般優(yōu)選的方法胺的還原烷基化。一個普遍采用的方法是在還原劑如氰硼氫化鈉存在下，使苯胺2a與醛相結(jié)合產(chǎn)生式2b化合物，其中R1為烷基，烯基，炔基或其取代衍生物。
反應式3
式5a的中間酰胺容易從市售的2-硝基苯甲酸制得。在此可采用典型的酰胺形成方法。這些方法包括采用例如DCC，使式6的酸與式7的胺直接脫水偶聯(lián)，酸轉(zhuǎn)化成活化形式如酸的酰氯或酸酐，接著與胺偶聯(lián)生成式5a的酰胺。我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，氯甲酸乙酯是包括酸活化的這類反應特別有用的試劑。關(guān)于這類反應的化學文獻是豐富的。通過采用市售的硫轉(zhuǎn)化劑如P2S5和Lawesson試劑很容易把式5a的酰胺轉(zhuǎn)化成式5b的硫代酰胺。
反應式4
5a(B是O)
5b(B是S)
式4的苯甲酸(J為任選取代的苯基)，正如它的制備方法一樣，在本領(lǐng)域是熟知的。一個特別有用的本發(fā)明的苯甲酸的亞類是式4a的2-甲基-4-多氟烷基苯甲酸(R5等于如CF3，C2F5，C3F7)。這些化合物的合成概述于反應式5-9中。式4a的苯甲酸可通過水解從式8的苯基腈來制備。所用的條件可包括在溶劑如水，乙醇或乙二醇中(如J.Chem.Soc.1948，1025)，采用一種堿，如堿金屬氫氧化物或烷氧化物(如氫氧化鉀或鈉)。另外水解也可在適當?shù)娜軇┤缢?，用酸，如硫酸或磷酸來進行(如，Org，Synth，1955，Coll Vol.3，557)。在R5對于反應條件的穩(wěn)定性的基礎(chǔ)上，條件的選擇是偶然的，為了完成這個轉(zhuǎn)化通常采用升高的溫度。
反應式5
式8的腈可以通過包括重氮化和用銅的氰化物鹽處理中間體重氮鹽的經(jīng)典程序，從式9的苯胺來制備(如J.Amer.Chem.Soc.1902，24，1035)。
反應式6
式9的苯胺可從式10的化合物制得，這個轉(zhuǎn)化可以通過采用蘭尼鎳的熟知方法來完成(Org，Synth.Coll.Vol.VI，581)。另外，通過在氫存在下采用適當?shù)拇呋瘎├玮Z，也可有效地進行相同的轉(zhuǎn)化該反應通常在102～105kPa壓力下，在適當?shù)挠袡C溶劑如甲苯中(但不限于此)進行。為了完成轉(zhuǎn)化通常需要升高至80-110℃的溫度。作為本領(lǐng)域的技術(shù)人員將知道，硫醚部分的許多改進是可能的，在需要促進這種轉(zhuǎn)化時可以采用。
反應式7
式10的化合物可從式11的亞胺基硫化物來制備。該轉(zhuǎn)化可在極性溶劑如甲醇或水中，在非質(zhì)子溶劑如二氯甲烷或甲苯中在適當?shù)膲A如三乙胺存在下(如Org，Synth.Coll.Vol.VI，581)或甲氧基鈉存在下，或在極性溶劑，非極性溶劑和堿共同存在下完成。反應進行的溫度通常在40～110℃。本領(lǐng)域的技術(shù)人員知道，也可采用式11化合物的適當?shù)柠}，如，但不限于鹽酸鹽，硫酸鹽或亞硫酸鹽，條件是首先用適量的堿以產(chǎn)生游離堿11。這可以作為分開的步驟，或作為包括式11化合物轉(zhuǎn)化成式10化合物步驟的整個部分。
反應式8
式11的化合物可通過二甲基硫化物和適當?shù)穆然瘎┤鏝-氯丁二酰亞胺(如Org，Synth.Coll.Vol.VI，581)，氯或N-氯苯并三唑，(但不限于此)反應，從式12的苯胺制得。另外，式12的苯胺可用二甲基砜處理，后者已通過用醋酐，三氟乙酸酐，三氟甲磺酸酐，環(huán)已基碳二亞胺，三氧化硫或五氧化二磷處理“活化”。該反應在適當?shù)挠袡C溶劑如二氯甲烷或二甲基砜中進行。取決于所用的溶劑和反應劑，反應在-70℃～25℃之間進行。
反應式9
式2a和2b的中間體鄰氨基苯甲酰胺也可從式13和14的N-羧氨基苯甲酸酐來制備(反應式10)。典型的方法包括在極性非質(zhì)子溶劑如吡啶和二甲基甲酰胺中，在從室溫至100℃的范圍內(nèi)，使等摩爾量的胺7與N-羧氨基苯甲酸酐相結(jié)合。R1取代基如烷基和取代烷基可通過N-羧氨基苯甲酸酐13的堿性催化烷基化來引入，采用已知的烷基化劑R1-Lg(其中Lg為可離去的基團，如鹵素，烷基，或芳基磺酸酯或硫酸烷基酯)產(chǎn)生烷基取代的中間體14。式13的N-羧氨基苯甲酸酐可以通過在Coppola，Synthesis 505-36(1980)中所介紹的方法來制備。
反應式10
制備特定的式1化合物(其中，A為O，B為O和R1為H)的另一個方法包括胺7與式15的苯并噁嗪酮的反應。典型的方法包括在溶劑如四氫呋喃或吡啶中，于室溫至溶劑回流的溫度范圍內(nèi)，使胺與苯并噁嗪酮相結(jié)合，苯并噁嗪酮在化學文獻中有很多記載，經(jīng)過包括偶聯(lián)鄰氨基苯甲酸或N-羧基苯甲酸酐與酸的酰氯等已知的方法可以得到。關(guān)于苯并噁嗪酮的合成與化學可參見Jakobsen等人，Biorganic andMedicinal Chemistry，2000，8，2095-2103以及其中引證的文獻。也見Coppola，J.Heterocyclic Chemistry，1999，36，563-588。
反應式11
(A是O，B是O，R1是H)
雜環(huán)酸4，其中J等于一個任選取代的雜環(huán)，可以通過反應12～17概括的方法來制備。在以下的概要中可以找到包括噻吩，呋喃，吡啶，嘧啶，三唑，咪唑，吡唑，噻唑，噁唑，異噻唑，噻二唑，噁二唑，三嗪，吡嗪，噠嗪和異噁唑等多種雜環(huán)酸的普通與特殊參考文獻Rodd′sChemistry of Chemistry of Carbon Compounds，Vol.IVa toIVI.，S.Coffey editor，Elsevier Scientific Publishing，New York，1973；Comprehensive Heterocyclic Chemistry，Vol.1-7，A.R.Katritzky and C.W.Rees editors，Pergamon Press，New York，1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，Vol.1-9，A.R.Katritzky，C.W.Rees，and E.F.Scriven editors，Pergamon Press，NewYork，1996，and the series，The Chemistry of HeterocyclicCompounds，E.C.Taylor，editor，Wiley，New York。特別有用的本發(fā)明的雜環(huán)酸包括吡啶酸，嘧啶酸和吡唑酸。在反應12-17中詳述了合成每個有代表性實例的方法。在世界專利申請WO 98/57397中可找到各種雜環(huán)酸及其普通的合成方法。
有代表性的吡啶酸(4b)的合成列于反應12。該法包括已知的從β-酮酯和4-氨基丁酮(19)合成吡啶，取代基R7(a)和R7(b)包括如烷基和鹵烷基。
反應式12
有代表性的嘧啶酸(4c)的合成敘述于反應13。該法包括已知的從亞乙烯基-β-酮酯(22)和脒合成嘧啶取代基R7(a)和R7(b)包括烷基和鹵烷基。
反應式13
有代表性的吡唑酸(4d-4g)的合成敘述于反應14-17.吡唑4d在反應14中介紹。反應14的合成包括經(jīng)過吡唑的烷基化引入R7(b)的關(guān)鍵一步。烷基化試劑R7(b)-Lg(其中Lg為一個可離去基團，如Cl，Br，I，磺酸鹽如對甲苯磺酸鹽或甲磺酸鹽或硫酸鹽，如-SO2OR7(b))包括R7(b)基團，如C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C3-C8二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基，或苯基，芐基，苯甲?；?，5或6元環(huán)雜芳環(huán)或芳族8，9或10元稠合的雜雙環(huán)系，每個環(huán)或環(huán)系可任選被取代。甲基的氧化產(chǎn)生吡唑甲酸，更優(yōu)選的一些R7(a)包括鹵烷基。
反應式14
吡唑4e在反應15中介紹，這些吡唑酸可經(jīng)過式28的吡唑的金屬化和羧化，作為關(guān)鍵步驟來制備。R7(b)以反應14相類似的方法引入，即經(jīng)過用R7(b)烷基化試劑烷基化。有代表性的R7(a)包括如CN，和鹵烷基。
反應式15
吡唑4f在反應16中介紹，它們可經(jīng)過任選取代的苯肼29與丙酮酸酯30反應產(chǎn)生吡唑酯31來制備，酯水解產(chǎn)生吡唑酸4f。該法對于制備R7(b)為任選取代的苯基和R7(a)為鹵烷基的化合物特別有用。
反應式16
式4g的吡唑酸在反應17中介紹，它們可經(jīng)過一個適當?shù)娜〈鎭啺放c取代丙炔酸酯(33)或丙烯酸酯(36)經(jīng)3+2環(huán)加成來制備，用丙烯酸酯的環(huán)加成需要把中間體吡唑啉再氧化成吡唑。酯水解產(chǎn)生吡唑酸4g。本反應優(yōu)選的亞胺鹵化物包括三氟甲基亞胺氯化物(38)和亞胺基二溴化物(39)?；衔锶?8是已知的(J.Heterocycl.Chem.1985，22(2)，565-8)?；衔?9可由已知方法得到(Tetrahedron Letters，1999，40，2605)。這些方法對于制備R7(b)為任選取代的苯基和R7(a)為鹵烷基或溴的化合物特別有用。
反應式17
已經(jīng)認識到，為了制備式1化合物，上面所述的一些反應劑和反應條件與在中間體內(nèi)存在的某些官能度可能不相容，在這些情況下，保護/去保護程序的引入或官能團互變將有助于得到所需的化合物。保護基的使用與選擇對于在化學合成方面的技術(shù)人員是清楚的(見，如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.Protective Groups in OrganicSynthesis，2nd ed；WileyNew York，1991)。本領(lǐng)域技術(shù)人員將認識到，在某些情況下，一個給定試劑引入之后，正如在單獨的反應式中所描述的，還必須去完成沒有詳細介紹的其它路線的合成步驟，以完成式1化合物的合成。本領(lǐng)域的技術(shù)人員也知道，必須按順序完成在上面反應式中所說明的各步驟的結(jié)合。
本領(lǐng)域的技術(shù)人員也將認識到，在此描述的式1化合物和中間體，可以經(jīng)過各種親電，親核，自由基，有機金屬化，氧化和還原反應去加入取代基或改性現(xiàn)有的取代基。
無需進一步詳細說明，可以相信，利用前面的描述，本領(lǐng)域的技術(shù)人員就能最大程度地利用本發(fā)明。因此，以下實施例僅是解釋說明，而不在任何方面限制本發(fā)明的公開，除了色譜的溶劑混合物或另有說明外，百分比指重量百分數(shù)，份和色譜溶劑混合物的百分比是體積比，除非另有說明，1H NMR譜以來自四甲基硅烷的ppm低磁場來報告；S為單峰，d為雙峰，t為三峰，q為四峰，m為多峰，dd為雙二重峰，dt為雙三重峰，br為寬單峰。
實施例E1
步驟A3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-硝基苯甲酰胺的制備
將3-甲基-2-硝基苯甲酸(2.00g，11.0mmol)和三乙胺(1.22g，12.1mmol)在25ml二氯甲烷中的溶液冷至10℃，小心地加入氯甲酸乙酯，產(chǎn)生固體沉淀。攪拌30分鐘后，加入異丙胺(0.94g，16.0mmol)，得到均相溶液。該反應再攪拌1小時，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。有機相用水洗，硫酸鎂干燥，減壓蒸發(fā)產(chǎn)生1.96g所要的中間體，為白色固體，mp.126-128℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(d，6H)，2.38(s，3H)，4.22(m，1H)，5.80(br s，1H)，7.4(m，3H)。
步驟B2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺的制備
在5％Pd/C上，40ml乙醇中，于50psi下，將步驟A的2-硝基苯甲酰胺(1.70g，7.6mmol)氫化。在氫氣攝入停止時，通過硅藻土過濾反應物，并用乙醚洗硅藻土，減壓蒸發(fā)濾液得到1.41g題列化合物，為固體，在149-151℃熔化。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(dd，6H)，2.16(s，3H)，4.25(m，1H)，5.54(br s，2H)，5.85(br s，1H)，6.59(t，1H)，7.13(d，1H)，7.17(d，1H)。
步驟C3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲氧基)苯甲酰基]氨基]苯甲酰胺的制備。
在室溫，將4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯(0.29g，1.3mmol)滴加到來自步驟B的苯胺(0.25g，1.3mmol)和三乙胺(0.13g，1.3mmol)在5ml二氯甲烷中的混合物中，攪拌1小時后將反應物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取，用硫酸鎂干燥合并的萃取液，減壓蒸發(fā)。用己烷/乙醚洗滌殘留固體，過濾得到0.41g題列化合物，為本發(fā)明的一個化合物，固體，在207-209℃熔化。
1H NMR(CDCl3)δ1.19(d，6H)，2.33(s，3H)，4.15(m，1H)，5.97(br d，1H)，7.2-7.4(m，6H)，8.04(d，1H)，10.11(br s，1H)。
實施例2
步驟A1-乙基-3-三氟甲基吡唑-5-基甲酸的制備
將碘乙烷(8g，51mmol)滴加到3-三氟甲基吡唑(5g，37mmol)和粉末狀碳酸鉀(10g，72mmol)攪拌入30ml N，N-二甲基甲酰胺中的混合物中。溫和放熱后，在室溫將反應物攪拌過夜。讓反應混合物在100ml乙醚和100ml水間分配，分出醚層，用水(3X)和鹽水洗滌，硫酸鎂干燥。真空中蒸去溶劑得到4g油。
在氮氣保護下，在干冰/丙酮浴中，將17ml正丁基鋰在四氫呋喃(43mmol)中的2.5M溶液滴加到攪拌的40ml四氫呋喃中的3.8g上述油中，并在-78℃攪拌該溶液20分鐘。以中速往攪拌的溶液中通入過量的二氧化碳氣10分鐘。加二氧化碳后，使反應物慢慢達到室溫并攪拌過夜。反應混合物在乙醚(100ml)和0.5N氫氧化鈉水溶液(100ml)間分配。分出堿層，用濃鹽酸酸化到pH2～3。用乙酸乙酯萃取含水混合物，用水和鹽水洗滌有機萃取物，硫酸鎂干燥。真空中蒸去溶劑后留下的油狀殘留物在少量氯化正丁烷中研制成固體。過濾和干燥后，得到有微量雜質(zhì)的1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基甲酸的樣品(1.4g)，為寬熔點固體。
1H NMR(CDCl3)9.85(br s，1H)，7.23(s，1H)，4.68(q，2H)，1.51(t，3H)ppm。
步驟B2-[1-乙基-3-三氟甲基吡唑-5-氨基甲?；鵠-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺的制備
將草酰氯(1.2ml，14mmol)加到1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基甲酸(0.5g，2.4mmol)攪入20ml二氯甲烷的溶液中。一加入2滴N，N-二甲基甲酰胺，即出現(xiàn)泡沫和氣泡?；亓骷訜岱磻旌衔?小時，成為黃色溶液，冷卻后，真空除溶劑，所得殘留物溶解于20ml四氫呋喃中。滴加N，N-二異丙基乙胺(3ml，17mmol)于攪拌的2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺(0.7g，3.6mmol)溶液中。在室溫攪拌過夜后，讓反應混合物在乙酸乙酯(100ml)和1N鹽酸(75ml)間分配。用水和鹽水洗滌分出的有機層，用硫酸鎂干燥。真空蒸發(fā)得到白色固體殘留物，通過快速硅膠柱色譜純化得到0.5g題列化合物，一種本發(fā)明的化合物，在223-226℃熔化。
1H NMR(DMSO-D6)10.15(s，1H)，8.05(d，1H)，7.45(s，1H)，7.43-7.25(m，3H)，4.58(q，2H)，3.97(m，1H)，2.45(s，3H)，1.36(t，3H)，1.06(d，6H)ppm。
實施例3
步驟AS，S-二甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]硫亞胺的制備
在-5℃～0℃將N-氯丁二酰亞胺(12.43g，93.1mmol)在～170ml二氯甲烷中的溶液加到4-(三氟甲基)苯胺(15g，93.1mmol)和二甲硫在230ml二氯甲烷中的混合物中。加完后，于0-5℃攪拌混合物1小時，并加入N-氯丁二酰亞胺(0.02g，4.64mmol)。再過30分鐘后，用500ml1N氫氧化鈉洗滌該混合物。
干燥有機相，蒸發(fā)得到產(chǎn)品，19-72g固體，在101-103℃熔化(從乙酸乙酯/己烷中結(jié)晶后)。
IR(Nujol)1603，1562，1532，1502，1428，1402，1335，1300，1270，1185，1150，1103，1067，1000，972，940，906，837，817cm-1。
1H NMR(CDCl3)δ7.35(d，J＝8.8Hz，2H)，6.84(d，J＝8.8Hz，2H)，2.67(5，3H)。
步驟B2-[(甲硫基)甲基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
將在甲醇中的甲氧基鈉(1.95g，9.02mmol，25％)加到在15ml甲苯中，來自步驟A的S，S-二甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]硫亞胺中。該混合物在～80℃加熱～1小時。令混合物冷至25℃，并倒入100ml水中。用2×100ml乙酸乙酯萃取該混合物，干燥合并的萃取液，蒸發(fā)得到固體產(chǎn)品1.8g，在65.5-67.5℃熔化(從己烷重結(jié)晶后)。
IR(nujol)3419，3333，1629，1584，1512，1440，1334，1302，1235，1193，1139，1098，1078，979，904，832cm-1。
1H NMR(CDCl3)δ7.35(dd，J＝1.5Hz x 8.2Hz，1H)，6.72(d，J＝8.4Hz)，4.39(br.5，2H)，3.69(5，2H)，1.99(5.3H)。
步驟C2-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的制備
在25-30℃，30分鐘內(nèi)，將活化的蘭尼鎳(500g濕糊，～50μ)一份份加到2-[(甲硫基)甲基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(55.3g，0.25mol)在11乙醇中的溶液中。加完后，激烈攪拌這種多相混合物30分鐘。停止攪拌，令固體沉降1小時。液體從固體中傾出并通過濾紙傾瀉。減壓蒸發(fā)濾液，將殘留物溶于二氯甲烷中。從少量水中分出有機相，硫酸鎂干燥，減壓蒸發(fā)得到37.6g題列化合物，為琥珀色油。
1H NMR(CDCl3)δ7.28(m，2H)，6.68(d，1H)，3.87(br s，2H)，2.19(s，3H)。
步驟D2-甲基-4-(三氟甲基)苯基腈的制備
在劇烈攪拌下，將濃鹽酸(16ml)以中等速度滴加到2-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(14g，80mmol)和120ml水的多相混合物中。將所產(chǎn)生的稠懸浮液攪拌20分鐘，用280ml水稀釋，并冷至5℃。將亞硝酸鈉(5.5g，80mmol)和25ml水的溶液慢慢加到該反應懸浮液中。在5℃攪拌30分鐘后，所得的溶液攪拌冷卻30分鐘，然后用碳酸鉀中和。然后，將此重氮鹽溶液經(jīng)過套管一份份加到攪拌的，95℃的氰化鉀(22g，0.34mole)，5水合硫酸銅(20g，80mmol)和140ml水的混合物中。加完后，在95℃攪拌該混合物30分鐘，然后令其泠至室溫。加入乙醚，通過硅藻土過濾多相混合物。用乙醚洗滌固體，濾液被分配。水相用乙醚萃取，合并的有機萃取物用硫酸鎂干燥，減壓濃縮得13.1g題列化合物，為褐色油。
1H NMR(CDCl3)δ7.74(d，1H)，7.60(s，1H)，7.55(d，1H)，2.64(s，3H)。
步驟E2-甲基-4-三氟甲基苯甲酸的制備
將氫氧化鉀(15.7g，0.28mole)和15ml水作為溶液加到攪拌下的2-甲基-4-(三氟甲基)苯基腈(13g，70mmol)和135ml乙二醇的多相混合物中。反應混合物在120-130℃加熱20小時，然后令其冷至室溫。將黑色溶液倒入800ml水中，通過硅藻土過濾。濾液用乙醚洗滌。然后水溶液用濃鹽酸酸化，用乙酸乙酯萃取此水相3次，合并有機萃取液，硫酸鎂干燥，減壓蒸發(fā)得到題列化合物，為褐色固體。
1H NMR(CDCl3)δ7.98(d，1H)，7.70(s，1H)，7.65(d，1H)，2.60(s，3H)。
步驟F2-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯的制備
在室溫下，將亞硫酰氯(0.42g，3.5mmol)加到來自步驟E的苯甲酸在10ml甲苯中的溶液中。反應回流3小時，然后冷至室溫，減壓下蒸去溶劑，通過與甲苯的共沸除去過量的亞硫酰氯，所得的苯甲酰氯直接用于步驟G。
步驟G2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的制備
在室溫下，將步驟F的苯甲酰氯加到來自實施例1步驟B的苯胺(0.36g，1.9mmol)和二異丙基乙胺(0.26g，2.0mmol)在10ml氯仿中的混合物中。反應物被攪拌過夜。濾出固體沉淀，干燥得0.38g題列化合物，為本發(fā)明的一個化合物固體，在247-248℃熔化。
1H NMR(CDCl3)α1.24(d，6H)，2.41(s，3H)，2.58(s，3H)，4.20(m，1H)，5.94(br d，1H)，7.2-7.3(m，2H)，7.40(d，1H)，7.52(s，1H)，7.53(d，1H)，7.70(d，1H)，9.36(br s，1H)。
實施例4
步驟A2-甲基-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰氯的制備。
將亞硫酰氯(4.35g，36.5mmol)加到2-甲基-6-三氟甲基尼古丁酸(5.00g，24.4mmol)在75ml甲苯里的混合物中，加熱回流3小時。反應物冷至室溫，減壓蒸去溶劑。通過與甲苯共沸除去過量的亞硫酰氯。所得的酸酰氯用于實施例4的步驟B。
步驟B8-甲基-2-[2-甲基-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]-4H-3，1-苯并噁嗪的制備
將6-甲基N-羧氨基苯甲酸酐(3.92g，22.1mmol)和來自步驟A的酸酰氯(5.45g，24.3mmol)的混合物在吡啶中加熱回流16小時。使暗棕色溶液冷至室溫，減壓蒸去溶劑。通過與甲苯共沸除去過量的吡啶，加入乙醚，通過過濾分出所產(chǎn)生的棕色固體。將固體溶解于碳酸氫鈉水溶液和氯仿的混合物，用硫酸鎂干燥氯仿萃取液，并蒸發(fā)。再用甲苯共沸除去過量吡啶，得到5.1g題列化合物，為棕色固體。
1H NMR(CDCl3)d 2.65(s，3H)，3.11(s，3H)，7.49(t，1H)，7.40(m，1H)，7.68-7.73(m，2H)，1.11(d，1H)，8.58(d，1H)。
步驟C2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶的制備。
將異丙胺(7.37g，0.125mmol)加到步驟B的苯并噁嗪酮(4.00g，12.5mmol)在30ml四氫呋喃中的混合物中，形成多相溶液，短暫地加熱該混合物，此后形成粘稠的白色沉淀，減壓下蒸去溶劑，用乙醚洗滌所產(chǎn)生的固體，過濾得到4.48g題列化合物，固體，在247-248℃熔化。
1H NMR(CDCl3)d 1.24(d，6H)，2.41(s，3H)，2.77(s，3H)，4.17(m，1H)，5.96(bd，1H)，7.21(m，2H)，7.40(m，1H)，7.53(d，1H)，7.97(d，1H)，9.80(bs，1H)。
實施例5
步驟A4-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-2-(三氟甲基)-5-嘧啶甲酰胺的制備
將草酰氯(2ml，23mmol)加到0.8g(4mmol)4-甲基-2-三氟甲基嘧啶-5-甲酸[通過Palanki等人J.Med.Chem.2000，43，3995的方法制得]攪入15ml二氯甲烷的溶液中。一加入2滴N，N-二甲基甲酰胺，即產(chǎn)生泡沫和氣泡。將反應混合物加熱回流1小時，成為黃色溶液。冷卻后，真空除去溶劑，所得殘留物溶解于20ml四氫呋喃中。在滴加N，N-二異丙基乙胺(3ml，17mmol)后，將2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺(1g，5mmol)加到攪拌的溶液中。在室溫攪拌過夜后，反應混合物在乙酸乙酯(200ml)和1N鹽酸(75ml)之間分配，用水和鹽水洗滌分出的有機層，硫酸鎂干燥，真空蒸發(fā)得到白色固體，將其懸浮于少量乙酸乙酯中，過濾得到(干燥后)650mg的題列化合物，即一種本發(fā)明化合物，在248-251℃熔化。
1H NMR(DMSO-D6)10.3(s，NH)，9.07(s，1H)，8.25(d，NH)，7.43-7.25(m，3H)，4.03(m，1H)，2.73(s，3H)，2.32(s，3H)，1.12(d，6H)ppm。
實施例6
步驟A2-甲基-1-苯基-4-(三氟甲基)-1H-吡唑的制備
用冰/水浴將1，1，1-三氟戊烷-2，4-二酮(20.0g，0.130mole)在冰醋酸(60ml)里的溶液冷至7℃。在60分鐘內(nèi)滴加苯肼(14.1g，0.130mole)。在加料過程中，反應物料溫度升至15℃。所得的橙色溶液在室溫下保持60分鐘。在浴溫65℃的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上通過蒸發(fā)除去大量乙酸，把殘留物溶解在二氯甲烷(150ml)中。用碳酸氫鈉水溶液(3g在50ml水中)洗滌該溶液。分出紫紅色有機層，用活性炭(2g)和MgSO4處理，然后過濾。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上除去揮發(fā)物。粗產(chǎn)品含有28.0g玫瑰色油，其中含有～89％所需產(chǎn)物和11％1-苯基-5-(三氟甲基)-3-甲基吡唑。
1H NMR(DMSO-D6)δ2.35(s，3H)，6.76(s，1H)，7.6-7.5(m，5H)。
步驟B1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制備
將粗1-苯基-3-(三氟甲基)-5-甲基吡唑(～89％，50.0g，0.221mole)的樣品與水(400ml)和十六烷基三甲基氯化銨(4.00g，0.011mole)混合。把混合物加熱到95℃。以8分鐘的間隔，把高錳酸鉀以10等份加入。在此期間反應物料保持在95-100℃。最后1份加入后，該混合物在95-100℃的保持～15分鐘，一出現(xiàn)紫色，高錳酸鹽的顏色就已消失。趁熱(～75℃)。通過在150ml，粗的玻璃料上1cm厚的硅藻土(Celite_)床過濾反應物料，濾并用溫水(～50℃)洗滌(3×100ml)。用乙醚萃取(2×100ml)合并的濾液和洗液，以除去少量黃色的非水溶性物質(zhì)。水層用氮氣吹洗以除去殘留的乙醚。通過滴加濃鹽酸酸化清亮、無色的堿溶液，直至pH達到～1.3(28g，0.28mole)。在加前三分之二酸的過程中，氣體激烈釋放。經(jīng)過濾收集產(chǎn)品。用水洗滌(3×40ml)，然后在55℃真空干燥過夜。產(chǎn)品含有11.7g白色結(jié)晶粉末，經(jīng)1H NMR檢測產(chǎn)品基本純凈
1H NMR(CDCl3)δ7.33(s，1H)，7.4-7.5(m，5H)。
步驟C1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰氯的制備
將粗1-苯基-3-(三氟甲基)吡唑-5-甲酸(4.13g，16.1mmol)的樣品溶解在二氯甲烷(45ml)中。用草酰氯(18.0ml，20.6mmol)，接著N，N-二甲基甲酰胺(0.010ml，0.13mmol)，處理該溶液。在加入N，N-二甲基甲酰胺催化劑后，開始短暫地放出氣體在室溫攪拌反應混合物20分鐘，然后加熱回流35分鐘。通過在浴溫55℃的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上處理反應混合物，除去揮發(fā)物。產(chǎn)品含有4.43淺黃色油，通過1H NMR觀察到的雜質(zhì)僅有N，N-二甲基甲酰胺。
1H NMR(CDCl3)δ7.40(m，1H)，7.42(s，1H)，7.50-7.53(m，4H)。
步驟DN-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡咪-5-甲酰胺的制備
用1-苯基-3-(三氟甲基吡唑)-5-甲酰氯(0.55g，1.9mmol)處理一份份溶解在吡啶(4.0ml)中的3-甲基N-羧氨基苯甲酸酐(0.30g，1.7mmol)樣品。將混合物加熱至～95℃，2小時。令產(chǎn)生的橙色溶液冷至29℃，然后用異丙胺(1.00g，16.9mmol)處理。反應物料自動加熱至39℃，再加熱至55℃半小時，即有許多沉淀產(chǎn)生。將反應物料溶解在二氯甲烷(150ml)中。用酸水(5ml，濃HCl在45ml水中)，然后用堿水(2g碳酸鈉在50ml水中)洗滌該溶液，有機層用MgSO4干燥，過濾，然后在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮。一減至～4ml，產(chǎn)品結(jié)晶即形成。漿液用～10ml乙醚稀釋，即有更多的產(chǎn)品沉淀。過濾分出產(chǎn)品，用乙醚洗滌(2×10ml)，然后用水洗滌(2×50ml)。濕餅在70℃真空干燥30分鐘。產(chǎn)品含0.52g近白色粉末，在260-262℃熔化。
1H NMR(DMSO-D6)δ1.07(d，6H)，2.21(s，3H)，4.02(octet，1H)，7.2-7.4(m，3H)，7.45-7.6(m，6H)，8.10(d，1H)，10.31(s，1H)。
實施例7
步驟A3-三氟甲基-2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶的制備。
將2-氯-3-三氟甲基吡啶(3.62g，21mmol)，3-三氟甲基吡唑(2.7g，20mmol)和碳酸鉀(6.0g，43mmol)的混合物于100℃加熱18小時。將冷卻的反應混合物加到冰水(100ml)中。用乙醚萃取混合物2次(100ml)，用水(100ml)洗滌合并的萃取液2次。有機層用硫酸鎂干燥，并濃縮至油。通過硅膠色譜，用己烷∶乙酸乙酯8∶1～4∶1作為淋洗劑，得到題列化合物(3.5g)作為油。
1H NMR(CDCl3)δ6.75(m，1H)，7.5(m，1H)，8.2(m，2H)，8.7(m，1H)。
步驟B3-(三氟甲基)-1-[3-(三氟甲基)-2-吡啶]-1H-吡唑-5-甲酸的制備。
將實施例5，步驟A的題列化合物的混合物(3.4g，13mmol)溶解在四氫呋喃(30ml)中，并冷至-70℃，加入二異丙基氨基化鋰(2N在庚烷/四氫呋喃中(Aldrich)9.5ml，19mmol)，所得的暗色混合物攪拌10分鐘。往該混合物中通干燥二氧化碳15分鐘。令混合物升至23℃，用水(50ml)和1N氫氧化鈉(10ml)處理。用乙醚(100ml)然后用乙酸乙酯(100m)萃取含水混合物。水層用6N鹽酸酸化至pH1-2，再用二氯甲烷萃取2次。有機層用硫酸鎂干燥，濃縮得到題列化合物(1.5g)，
1H NMR(CDCl3)δ7.6(m，1H)，7.95(m，1H)，8.56(m，1H)，8.9(m，1H)14.2(br，1H)。
步驟CN-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1-[3-(三氟甲基)-2-吡啶基]-1 H-吡唑-5-甲酰胺的制備
用三乙胺(0.9ml)處理實施例5，步驟B的題列化合物(0.54g，1.1mmol)，實施例1，步驟B的題列化合物(0.44g，2.4mmol)和bop氯化物(雙(2-氧噁唑啉基)膦酰氯，0.54g，2.1mmol)在乙腈里(13ml)的混合物。該混合物在密閉的閃爍管中搖動18小時。反應物在乙酸乙酯(100ml)和1N鹽酸間分配。乙酸乙酯層相繼用1N鹽酸(50ml)，1N氫氧化物(50ml)和飽和氯化物溶液(50ml)洗滌。有機層用硫酸鎂干燥，濃縮，殘留物經(jīng)硅膠柱色譜，用己烷/乙酸乙酯(5∶1～3∶1)作洗脫劑。分出題列化合物(0.43g)，為白色固體，mp.227-230℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.2(m，6H)，4.15(m，1H)，5.9(br d，1H)，7.1(m，1H)，7.2(m，2H)，7.4(s，1H)，7.6(m，1H)，8.15(m，1H)，8.74(m，1H)，10.4(br，1H)。
通過在此敘述的方法與本技術(shù)領(lǐng)域中已知的方法可制備以下表1～17的化合物，在表中采用的縮寫如下t為叔，s為仲，n為正，i為異，c為環(huán)，Me為甲基，Et為乙基，Pr為丙基，i-Pr為異丙基，t-Bu為叔丁基，Ph為苯基，OMe為甲氧基，OEt為乙氧基，SMe為甲硫基，SEt為乙硫基，CN為氰基，NO2為硝基，TMS為三甲基甲硅烷基，S(O)Me為甲基亞磺?；?，和S(O)2Me為甲基磺?；?。
表1
表2
表3
表4
表5
R3 R4R7 W X Y Zi-Pr Me CF3 CMeN CH CHi-Pr Cl CF3 CMeN CH CHi-Pr Br CF3 CMeN CH CHi-Pr I CF3 CMeN CH CHi-Pr F CF3 CMeN CH CHi-Pr H CF3 CMeN CH CHi-Pr Et CF3 CMeN CH CHi-PrMe CF3CMeCHNCHi-PrCl CF3CMeCHNCHi-PrBr CF3CMeCHNCHi-PrI CF3CMeCHNCHi-PrF CF3CMeCHNCHi-PrH CF3CMeCHNCHi-PrEt CF3CMeCHNCHi-PrMe CF3CMeCHCH Ni-PrCl CF3CMeCHCH Ni-PrBr CF3CMeCHCH Ni-PrI CF3CMeCHCH Ni-PrF CF3CMeCHCH Ni-PrH CF3CMeCHCH Ni-PrEt CF3CMeCHCH Ni-PrMe CF3CMeN CH Ni-PrCl CF3CMeN CH Ni-PrBr CF3CMeN CH Ni-PrI CF3CMeN CH Ni-PrF CF3CMeN CH Ni-PrH CF3CMeN CH Ni-PrEt CF3CMeN CH Nt-BuMe CF3CMeN CH CHt-BuCl CF3CMeN CH CHt-BuBr CF3CMeN CH CHt-BuI CF3CMeN CH CHt-BuF CF3CMeN CH CHt-BuH CF3CMeN CH CHt-BuEt CF3CMeN CH CHt-BuMe CF3CMeCHNCHt-BuCl CF3CMeCHNCHt-BuBr CF3CMeCHNCHt-BuI CF3CMeCHNCHt-BuF CF3CMeCHNCHt-BuH CF3CMeCHNCHt-BuEt CF3CMeCHNCHt-BuMe CF3CMeCHCH Nt-BuCl CF3CMeCHCH Nt-BuBrCF3CMeCHCHNt-BuI CF3CMeCHCHNt-BuF CF3CMeCHCHNt-BuH CF3CMeCHCHNt-BuEtCF3CMeCHCHNi-PrMeOCF3 CMeN CHCHi-PrClOCF3 CMeN CHCHi-P1BrOCF3 CMeN CHCHi-Prl OCF3 CMeN CHCHi-PrF OCF3 CMeN CHCHi-PrH OCF3 CMeN CHCHi-PrEtOCF3 CMeN CHCHi-PrMeCF3CH N CHCHi-PrClCF3CH N CHCHi-PrBrCF3CH N CHCHi-PrI CF3CH N CHCHi-PrF CF3CH N CHCHi-PrH CF3CH N CHCHi-PrEtCF3CH N CHCHi-PrMeCl CMeCHCHNi-PrClCl CMeCHCHNi-PrBrCl CMeCHCHNi-PrI Cl CMeCHCHNi-PrF Cl CMeCHCHNi-PrH Cl CMeCHCHNi-PrEtCl CMeCHCHN
表6
R3 R4 R7 X YZi-PrMeCF3CMeNCHi-PrClCF3CMeNCHi-PrBrCF3CMeNCHi-PrI CF3CMeNCHi-PrF CF3CMeNCHi-PrH CF3CMeNCHi-PrEtCF3CMeNCHi-PrMeCF3CMeCH Ni-PrClCF3CMeCH Ni-PrBrCF3CMeCH Ni-PrI CF3CMeCH Ni-PrF CF3CMeCH Ni-PrH CF3CMeCH Ni-PrEtCF3CMeCH Ni-PrMeCF3CMeNNi-PrClCF3CMeNNi-PrBrCF3CMeNNi-PrI CF3CMeNNi-PrF CF3CMeNNi-PrH CF3CMeNNi-PrEtCF3CMeNNi-PrMeCF3CEtCH Ni-PrClCF3CEtCH Ni-PrBrCF3CEtCH Ni-PrI CF3CEtCH Ni-PrF CF3CEtCH Ni-PrH CF3CEtCH Ni-PrEtCF3CEtCH Nt-BuMeCF3CMeNCHt-BuClCF3CMeNCHt-BuBrCF3CMeNCHt-BuI CF3CMeNCHt-BuF CF3CMeNCHt-BuH CF3CMeNCHt-BuEtCF3CMeNCHt-BuMeCF3CMeCH Nt-BuClCF3CMe CHNt-BuBrCF3CMe CHNt-BuI CF3CMe CHNt-BuF CF3CMe CHNt-BuH CF3CMe CHNt-BuEtCF3CMe CHNt-BuMeCF3CMe N Nt-BuClCF3CMe N Nt-BuBrCF3CMe N Nt-BuI CF3CMe N Nt-BuF CF3CMe N Nt-BuH CF3CMe N Nt-BuEtCF3CMe N Ni-PrMeOCF3 CMe CHNi-PrClOCF3 CMe CHNi-PrBrOCF3 CMe CHNi-PrI OCF3 CMe CHNi-PrF OCF3 CMe CHNi-PrH OCF3 CMe CHNi-PrEtOCF3 CMe CHNi-PrMeCF3CH CHNi-PrClCF3CH CHNi-PrBrCF3CH CHNi-PrI CF3CH CHNi-PrF CF3CH CHNi-PrH CF3CH CHNi-PrEtCF3CH CHNi-PrMeCl CMe CHNi-PrClCl CMe CHNi-PrBrCl CMe CHNi-PrI Cl CMe CHNi-PrF Cl CMe CHNi-PrH Cl CMe CHNi-PrEtCl CMe CHN
表7
R3 R4Q XY Zi-PrMe S CCF3CHCHi-PrCl S CCF3CHCHi-PrBr S CCF3CHCHi-PrI S CCF3CHCHi-PrF S CCF3CHCHi-PrH S CCF3CHCHi-PrEt S CCF3CHCHi-PrMe S CCF3CMe CHi-PrCl S CCF3CMe CHi-PrBr S CCF3CMe CHi-PrI S CCF3CMe CHi-PrF S CCF3CMe CHi-PrH S CCF3CMe CHi-PrEt S CCF3CMe CHt-BuMe S CCF3CMe CHt-BuCl S CCF3CMe CHt-BuBr S CCF3CMe CHt-BuI S CCF3CMe CHt-BuF S CCF3CMe CHt-BuH S CCF3CMe CHt-BuEt S CCF3CMe CHi-PrMe S CCF3CMe Ni-PrCl S CCF3CMe Ni-PrBr S CCF3CMe Ni-PrI S CCF3CMe Ni-PrF S CCF3CMe Ni-PrH S CCF3CMe Ni-PrEtSCCF3 CMe Ni-PrMeSCOCH2CF3CMe Ni-PrClSCOCH2CF3CMe Ni-PrBrSCOCH2CF3CMe Ni-PrI SCOCH2CF3CMe Ni-PrF SCOCH2CF3CMe Ni-PrH SCOCH2CF3CMe Ni-PrEtSCOCH2CF3CMe Ni-PrMeSCOCHF2 CMe Ni-PrClSCOCHF2 CMe Ni-PrBrSCOCHF2 CMe Ni-PrI SCOCHF2 CMe Ni-PrF SCOCHF2 CMe Ni-PrH SCOCHF2 CMe Ni-PrEtSCOCHF2 CMe Ni-PrMeOCCF3 CMe Ni-PrClOCCF3 CMe Ni-PrBrOCCF3 CMe Ni-PrI OCCF3 CMe Ni-PrF OCCF3 CMe Ni-PrH OCCF3 CMe Ni-PrEtOCCF3 CMe Ni-PrMeNMe N CH CCF3i-PrClNMe N CH CCF3i-PrBrNMe N CH CCF3i-PrI NMe N CH CCF3i-PrF NMe N CH CCF3i-PrH NMe N CH CCF3i-PrEtNMe N CH CCF3i-PrMeNEt N CH CCF3i-PrClNEt N CH CCF3i-PrBrNEt N CH CCF3i-PrI NEt N CH CCF3i-PrF NEt N CH CCF3i-PrH NEt N CH CCF3i-PrEtNEt N CH CCF3i-PrMeNMe N CH CC2F3i-PrClNMeN CH CC2F3i-PrBrNMeN CH CCF3i-PrI NMeN CH CCF3i-PrF NMeN CH CCF3i-PrH NMeN CH CCF3i-PrEtNMeN CH CCF3t-BuMeNMeN CH CCF3t-BuClNMeN CH CCF3t-BuBrNMeN CH CCF3t-BuI NMeN CH CCF3t-BuF NMeN CH CCF3t-BuH NMeN CH CCF3t-BuEtNMeN CH CCF3i-PrMeNMeCHN CCF3i-PrClNMeCHN CCF3i-PrBrNMeCHN CCF3i-PrI NMeCHN CCF3i-PrF NMeCHN CCF3i-PrH NMeCHN CCF3i-PrEtNMeCHN CCF3i-PrMeNMeN N CCF3i-PrClNMeN N CCF3i-PrBrNMeN N CCF3i-PrI NMeN N CCF3i-PrF NMeN N CCF3i-PrH NMeN N CCF3i-PrEtNMeN N CCF3
表8
R3 R4Q X Y Zi-PrMe NCHF2 CMeN CHi-PrCl NCHF2 CMeN CHi-PrBr NCHF2 CMeN CHi-PrI NCHF2 CMeN CHi-PrF NCHF2 CMeN CHi-PrH NCHF2 CMeN CHi-PrEt NCHF2 CMeN CHi-PrMe NCHF2 CH N CMei-PrCl NCHF2 CH N CMei-PrBr NCHF2 CH N CMei-PrI NCHF2 CH N CMei-PrF NCHF2 CH N CMei-PrH NCHF2 CH N CMei-PrEt NCHF2 CH N CMei-PrMe NCF2CHF2 CMeN CHi-PrCl NCF2CHF2 CMeN CHi-PrBr NCF2CHF2 CMeN CHi-PrI NCF2CHF2 CMeN CHi-PrF NCF2CHF2 CMeN CHi-PrH NCF2CHF2 CMeN CHi-PrEt NCF2CHF2 CMeN CHi-PrMe NCF2CHF2 CH N CMei-PrCl NCF2CHF2 CH N CMei-PrBr NCF2CHF2 CH N CMei-PrI NCF2CHF2 CH N CMei-PrF NCF2CHF2 CH N CMei-PrH NCF3CHF2 CH N CMei-PrEt NCF2CHF2 CH N CMei-PrMe NCH2CF3 CMeN CHi-PrCl NCH2CF3 CMeN CHi-PrBr NCH2CF3 CMeN CHi-PrI NCH2CF3 CMeN CHi-PrF NCH2CF3 CMeN CHi-PrH NCH2CF3 CMeN CHi-PrEt NCH2CF3 CMeN CHi-PrMe NCH2CF3 CH N CMei-PrClNCH2CF3 CHNCMei-PrBrNCH2CF3 CHNCMei-PrI NCH2CF3 CHNCMei-PrF NCH2CF3 CHNCMei-PrH NCH2CF3 CHNCMei-PrEtNCH2CF3 CHNCMei-PrMeNCF2CHF2N CH CMei-PrClNCF2CHF2N CH CMei-PrBrNCF2CHF2N CH CMei-PrI NCF2CHF2N CH CMei-PrF NCF2CHF2N CH CMei-PrH NCF2CHF2N CH CMei-PrEtNCF2CHF2N CH CMe
表9
W X Y Z R3 R4 R7 R8CHCHCHCH i-PrMeCF3MeCHCHCHCH t-BuMeCF3MeCHCHCHCH i-PrClCF3MeCHCHCHCH t-BuClCF3MeCHCHCHCH i-PrBrCF3MeCHCHCHCH t-BuBrCF3MeCHCHCHCH i-PrMeCl MeCHCHCHCH t-BuMeCl MeCHCHCHCH i-PrClCl MeCHCHCHCH t-BuClCl MeCHCHCHCHi-PrBrClMeCHCHCHCHt-BuBrClMeCHCHCHCHi-PrMeBrMeCHCHCHCHt-BuMeBrMeCHCHCHCHi-PrClBrMeCHCHCHCHt-BuClBrMeCHCHCHCHi-PrBrBrMeCHCHCHCHt-BuBrBrMeCHCHCHCHi-PrMeCNMeCHCHCHCHt-BuMeCNMeCHCHCHCHi-PrClCNMeCHCHCHCHt-BuClCNMeCHCHCHCHi-PrBrCNMeCHCHCHCHt-BuBrCNMeCHCHCHCHi-PrMeCF3 FCHCHCHCHt-BuMeCF3 FCHCHCHCHi-PrClCF3 FCHCHCHCHt-BuClCF3 FCHCHCHCHi-PrBrCF3 FCHCHCHCHt-BuBrCF3 FCHCHCHCHi-PrMeClFCHCHCHCHt-BuMeClFCHCHCHCHi-PrClClFCHCHCHCHt-BuClClFCHCHCHCHi-PrBrClFCHCHCHCHt-BuBrClFCHCHCHCHi-PrMeBrFCHCHCHCHt-BuMeBrFCHCHCHCHi-PrClBrFCHCHCHCHt-BuClBrFCHCHCHCHi-PrBrBrFCHCHCHCHt-BuBrBrFCHCHCHCHi-PrMeCNFCHCHCHCHt-BuMeCNFCHCHCHCHi-PrClCNFCHCHCHCHt-BuClCNFCHCHCHCHi-PrBrCNFCHCHCHCHt-BuBrCNFCHCHCHCHi-PrMeCF3 ClCHCHCHCHt-BuMeCF3 ClCHCHCHCHi-PrClCF3 ClCHCHCHCHt-BuClCF3 ClCHCHCHCHi-PrBrCF3 ClCHCHCHCHt-BuBrCF3 ClCHCHCHCHi-PrMeClClCHCHCHCHt-BuMeClClCHCHCHCHi-PrClClClCHCHCHCHt-BuClClClCHCHCHCHi-PrBrClClCHCHCHCHt-BuBrClClCHCHCHCHi-PrMeBrClCHCHCHCHt-BuMeBrClCHCHCHCHi-PrClBrClCHCHCHCHt-BuClBrClCHCHCHCHi-PrBrBrClCHCHCHCHt-BuBrBrClCHCHCHCHi-PrMeCNClCHCHCHCHt-BuMeCNClCHCHCHCHi-PrClCNClCHCHCHCHt-BuClCNClCHCHCHCHi-PrBrCNClCHCHCHCHt-BuBrCNClCHCHCHCHi-PrMeCF3 BrCHCHCHCHt-BuMeCF3 BrCHCHCHCHi-PrClCF3 BrCHCHCHCHt-BuClCF3 BrCHCHCHCHi-PrBrCF3 BrCHCHCHCHt-BuBrCF3 BrCHCHCHCHi-PrMeClBrCHCHCHCHt-BuMeClBrCHCHCHCHi-PrClClBrCHCHCHCHt-BuClClBrCHCHCHCHi-PrBrClBrCHCHCHCHt-BuBrClBrCHCHCHCHi-PrMeBr BrCHCHCHCHt-BuMeBr BrCHCHCHCHi-PrClBr BrCHCHCHCHt-BuClBr BrCHCHCHCHi-PrBrBr BrCHCHCHCHt-BuBrBr BrCHCHCHCHi-PrMeCN BrCHCHCHCHt-BuMeCN BrCHCHCHCHi-PrClCN BrCHCHCHCHt-BuClCN BrCHCHCHCHi-PrBrCN BrCHCHCHCHt-BuBrCN BrCHCHCHCHi-PrMeCF3 CNCHCHCHCHt-BuMeCF3 CNCHCHCHCHi-PrClCF3 CNCHCHCHCHt-BuClCF3 CNCHCHCHCHi-PrBrCF3 CNCHCHCHCHt-BuBrCF3 CNCHCHCHCHi-PrMeCl CNCHCHCHCHt-BuMeCl CNCHCHCHCHi-PrClCl CNCHCHCHCHt-BuClCl CNCHCHCHCHi-PrBrCl CNCHCHCHCHt-BuBrCl CNCHCHCHCHi-PrMeBr CNCHCHCHCHt-BuMeBr CNCHCHCHCHi-PrClBr CNCHCHCHCHt-BuClBr CNCHCHCHCHi-PrBrBr CNCHCHCHCHt-BuBrBr CNCHCHCHCHi-PrMeCN CNCHCHCHCHt-BuMeCN CNCHCHCHCHi-PrClCN CNCHCHCHCHt-BuClCN CNCHCHCHCHi-PrBrCN CNCHCHCHCHt-BuBrCN CNCHCHCHN i-PrMeCF3 MeCHCHCHNt-BuMeCF3 MeCHCHCHNi-PrClCF3 MeCHCHCHNt-BuClCF3 MeCHCHCHNi-PrBrCF3 MeCHCHCHNt-BuBrCF3 MeCHCHCHNi-PrMeClMeCHCHCHNt-BuMeClMeCHCHCHNi-PrClClMeCHCHCHNt-BuClClMeCHCHCHNi-PrBrClMeCHCHCHNt-BuBrClMeCHCHCHNi-PrMeBrMeCHCHCHNt-BuMeBrMeCHCHCHNi-PrClBrMeCHCHCHNt-BuClBrMeCHCHCHNi-PrBrBrMeCHCHCHNt-BuBrBrMeCHCHCHNi-PrMeCNMeCHCHCHNt-BuMeCNMeCHCHCHNi-PrClCNMeCHCHCHNt-BuClCNMeCHCHCHNi-PrBrCNMeCHCHCHNt-BuBrCNMeCHCHCHNi-PrMeCF3 FCHCHCHNt-BuMeCF3 FCHCHCHNi-PrClCF3 FCHCHCHNt-BuClCF3 FCHCHCHNi-PrBrCF3 FCHCHCHNt-BuBrCF3 FCHCHCHNi-PrMeClFCHCHCHNt-BuMeClFCHCHCHNi-PrClClFCHCHCHNt-BuClClFCHCHCHNi-PrBrClFCHCHCHNt-BuBrClFCHCHCHNi-PrMeBrFCHCHCHNt-BuMeBrFCHCHCHNi-PrClBrFCHCHCHNt-BuClBrFCHCHCHNi-PrBrBrFCHCHCHNt-BuBrBrFCHCHCHNi-PrMeCNFCHCHCHNt-BuMeCNFCHCHCHNi-PrClCNFCHCHCHNt-BuClCNFCHCHCHNi-PrBrCNFCHCHCHNt-BuBrCNFCHCHCHNi-PrMeCF3 ClCHCHCHNt-BuMeCF3 ClCHCHCHNi-PrClCF3 ClCHCHCHNt-BuClCF3 Cl CHCHCHNi-PrBrCF3 ClCHCHCHNt-BuBrCF3 ClCHCHCHNi-PrMeClClCHCHCHNt-BiMeClClCHCHCHNi-PrClClClCHCHCHNt-BuClClClCHCHCHNi-PrBrClClCHCHCHNt-BuBrClClCHCHCHNi-PrMeBrClCHCHCHNt-BuMeBrClCHCHCHNi-PrClBrClCHCHCHNt-BuClBrClCHCHCHNi-PrBrBrClCHCHCHNt-BuBrBrClCHCHCHNi-PrMeCNClCHCHCHNt-BuMeCNClCHCHCHNi-PrClCNClCHCHCHNt-BuClCNClCHCHCHNi-PrBrCNClCHCHCHNt-BuBrCNClCHCHCHNi-PrMeCF3 BrCHCHCHNt-BuMeCF3 BrCHCHCHNi-PrClCF3 BrCHCHCHNt-BuClCF3 BrCHCHCHNi-PrBrCF3 BrCHCHCHNt-BuBrCF3 BrCHCHCHNi-PrMeClBrCHCHCHNt-BuMeClBrCHCHCHNi-PrClClBrCHCHCHNt-BuClClBrCHCHCHNi-PrBrClBrCHCHCHNt-BuBrClBrCHCHCHNi-PrMeBrBrCHCHCHNt-BuMeBrBrCHCHCHNi-PrClBrBrCHCHCHNt-BuClBrBrCHCHCHNi-PrBrBrBrCHCHCHNt-BuBrBrBrCHCHCHNi-PrMeCNBrCHCHCHNt-BuMeCNBrCHCHCHNi-PrClCNBrCHCHCHNt-BuClCNBrCHCHCHNi-PrBrCNBrCHCHCHNt-BuBrCNBrCHCHCHNi-PrMeCF3 CNCHCHCHNt-BuMeCF3 CNCHCHCHNi-PrClCF3 CNCHCHCHNt-BuClCF3 CNCHCHCHNi-PrBrCF3 CNCHCHCHNt-BuBrCF3 CNCHCHCHNi-PrMeClCNCHCHCHNt-BuMeClCNCHCHCHNi-PrClClCNCHCHCHNt-BuClClCNCHCHCHNi-PrBrClCNCHCHCHNt-BuBrClCNCHCHCHNi-PrMeBrCNCHCHCHNt-BuMeBrCNCHCHCHNi-PrClBrCNCHCHCHNt-BuClBrCNCHCHCHN i-Pr BrBrCNCHCHCHN t-Bu BrBrCNCHCHCHN i-Pr MeCNCNCHCHCHN t-Bu MeCNCNCHCHCHN i-Pr ClCNCNCHCHCHN t-Bu ClCNCNCHCHCHN i-Pr BrCNCNCHCHCHN t-Bu BrCNCNCHCHCHCH Me MeCF3 FCHCHCHCH Et MeCF3 FCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 MeCF3 FCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 MeCF3 FCHCHCHCH 炔丙基 MeCF3 FCHCHCHCH Me MeCF3 ClCHCHCHCH Et MeCF3 ClCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 MeCF3 ClCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 MeCF3 ClCHCHCHCH 炔丙基 MeCF3 ClCHCHCHCH Me MeBrFCHCHCHCH Et MeBrFCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 MeBrFCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 MeBrFCHCHCHCH 炔丙基 MeBrFCHCHCHCH Me MeBrClCHCHCHCH Et MeBrClCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 MeBrClCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 MeBrClCHCHCHCH 炔丙基 MeBrClCHCHCHCH Me ClCF3 FCHCHCHCH Et ClCF3 FCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 ClF3 FCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 ClCF3 FCHCHCHCH 炔丙基 ClCF3 FCHCHCHCH Me ClCF3 ClCHCHCHCH Et ClCF3 ClCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 ClCF3 ClCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 ClCF3 ClCHCHCHCH 炔丙基 ClCF3 ClCHCHCHCH Me ClBr FCHCHCHCH Et ClBr FCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 ClBr FCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 ClBr FCHCHCHCH 炔丙基 ClBr FCHCHCHCH Me ClBr ClCHCHCHCH Et ClBr ClCHCHCHCH CH(CH3)CH2OCH3 ClBr ClCHCHCHCH CH(CH3)CH2SCH3 ClBr ClCHCHCHCH 炔丙基 ClBr ClCHCHCHNMe MeCF3 FCHCHCHNEt MeCF3 FCHCHCHNCH(CH3)CH2OCH3 MeCF3 FCHCHCHNCH(CH3)CH2SCH3 MeCF3 FCHCHCHN炔丙基 MeCF3 FCHCHCHNMe MeCF3 ClCHCHCHNEt MeCF3 ClCHCHCHNCH(CH3)CH2OCH3 MeCF3 ClCHCHCHNCH(CH3)CH2SCH3 MeCF3 ClCHCHCHN炔丙基 MeCF3 ClCHCHCHNMe MeBr FCHCHCHNEt MeBr FCHCHCHNCH(CH3)CH2OCH3 MeBr FCHCHCHNCH(CH3)CH2SCH3 MeBr FCHCHCHN炔丙基 MeBr FCHCHCHNMe MeBr ClCHCHCHNEt MeBr ClCHCHCHNCH(CH3)CH2OCH3 MeBr ClCHCHCHNCH(CH3)CH2SCH3 MeBr ClCHCHCHN炔丙基 MeBr ClCHCHCHNMe ClCF3 FCHCHCHNEt ClCF3 FCHCHCHNCH(CH3)CH2OCH3 ClCF3 FCHCHCHNCH(CH3)CH2SCH3 ClCF3 FCHCHCHN炔丙基 ClCF3 FCHCHCHNMe ClCF3 ClCH CHCHNEt ClCF3 ClCH CHCHNCH(CH3)CH2OCH3 ClCF3 ClCH CHCHNCH(CH3)CH2SCH3 ClCF3 ClCH CHCHN炔丙基 ClCF3 ClCH CHCHNMe ClBr FCH CHCHNEt ClBr FCH CHCHNCH(CH3)CH2OCH3 ClBr FCH CHCHNCH(CH3)CH2SCH3 ClBr FCH CHCHN炔丙基 ClBr FCH CHCHNMe ClBr ClCH CHCHNEt ClBr ClCH CHCHNCH(CH3)CH2OCH3 ClBr ClCH CHCHNCH(CH3)CH2SCH3 ClBr ClCH CHCHN炔丙基 ClBr ClC-Cl CHCHCH i-PrMeCF3 ClC-FCHCHCH i-PrMeCF3 FCH CHCHCH i-PrMeCF3 乙炔CH CHCHCH i-PrMeCF3 ICH CHCHCH i-PrMeCF3 SO2MeC-Cl CHCHCH i-PrClCF3 ClC-FCHCHCH i-PrClCF3 FCH CHCHCH i-PrClCF3 乙炔CH CHCHCH i-PrClCF3 ICH CHCHCH i-PrClCF3 SO2MeC-Cl CHCHCH i-PrMeBr ClC-FCHCHCH i-PrMeBr FCH CHCHCH i-PrMeBr 乙炔CH CHCHCH i-PrMeBr ICH CHCHCH i-PrMeBr SO2MeC-Cl CHCHCH i-PrClBr ClC-FCHCHCH i-PrClBr FCH CHCHCH i-PrClBr 乙炔CH CHCHCH i-PrClBr ICH CHCHCH i-PrClBr SO2MeC-Cl CHCHNi-PrMeCF3 ClC-FCHCHNi-PrMeCF3 FCH CHCHNi-PrMeCF3 乙炔CHCH CHNi-PrMeCF3 ICHCH CHNi-PrMeCF3 SO2MeC-Cl CH CHNi-PrClCF3 ClC-F CH CHNi-PrClCF3 FCHCH CHNi-PrClCF3 乙炔CHCH CHNi-PrClCF3 ICHCH CHNi-PrClCF3 SO2MeC-Cl CH CHNi-PrMeBr ClC-F CH CHNi-PrMeBr FCHCH CHNi-PrMeBr 乙炔CHCH CHNi-PrMeBr ICHCH CHNi-PrMeBr SO2MeC-Cl CH CHNi-PrClBr ClC-F CH CHNi-PrClBr FCHCH CHNi-PrClBr 乙炔CHCH CHNi-PrClBr ICHCH CHNi-PrClBr SO2MeCHNCHNi-PrMeCF3 HCHNCHNi-PrMeCF3 MeCHNCHNi-PrMeCF3 ClCHNCHNi-PrClCF3 HCHNCHNi-PrClCF3 MeCHNCHNi-P ClCF3 ClCHNCHNi-PrMeCN HCHNCHNi-PrMeCN MeCHNCHNi-PrMeCN ClCHNCHNi-PrClCN HCHNCHNi-PrClCN MeCHNCHNi-PrClCN ClCHNCHNi-PrMeBr HCHNCHNi-PrMeBr MeCHNCHNi-PrMeBr ClCHNCHNi-PrClBr HCHNCHNi-PrClBr MeCHNCHNi-PrClBr ClCHNCHNt-BuMeCF3 HCHNCHNt-BuMeCF3 MeCHN CH Nt-BuMeCF3 ClCHN CH Nt-BuClCF3 HCHN CH Nt-BuClCF3 MeCHN CH Nt-BuClCF3 ClCHN CH Nt-BuMeCN HCHN CH Nt-BuMeCN MeCHN CH Nt-BuMeCN ClCHN CH Nt-BuClCN HCHN CH Nt-BuClCN MeCHN CH Nt-BuClCN ClCHN CH Nt-BuMeBr HCHN CH Nt-BuMeBr MeCHN CH Nt-BuMeBr ClCHN CH Nt-BuClBr HCHN CH Nt-BuClBr MeCHN CH Nt-BuClBr ClCHCHNNi-PrMeCF3 HCHCHNNi-PrMeCF3 MeCHCHNNi-PrMeCF3 ClCHCHNNi-PrClCF3 HCHCHNNi-PrClCF3 MeCHCHNNi-PrClCF3 ClCHCHNNi-PrMeCN HCHCHNNi-PrMeCN MeCHCHNNi-PrMeCN ClCHCHNNi-PrClCN HCHCHNNi-PrClCN MeCHCHNNi-PrClCN ClCHCHNNi-PrMeBr HCHCHNNi-PrMeBr MeCHCHNNi-PrMeBr ClCHCHNNi-PrClBr HCHCHNNi-PrClBr MeCHCHNNi-PrClBr ClCHCHNNi-PrMeCF3 HCHCHNNi-PrMeCF3 MeCHCHNNi-PrMeCF3 ClCHCHNNi-PrClCF3 HCHCHNNi-PrClCF3 MeCHCHNNi-PrClCF3 ClCHCHNNi-PrMeCNHCHCHNNi-PrMeCNMeCHCHNNi-PrMeCNClCHCHNNi-PrClCNHCHCHNNi-PrClCNMeCHCHNNi-PrClCNClCHCHNNi-PrMeBrHCHCHNNi-PrMeBrMeCHCHNNi-PrMeBrClCHCHNNi-PrClBrHCHCHNNi-PrClBrMeCHCHNNi-PrClBrCl
表10
R3 R4 R7R8 R9 R10MeCF3i-PrMeH HMeCF3i-PrMeH MeMeCF3i-PrMeClHMeCF3i-PrMeClMeMeCF3i-PrMeMeMeClCF3i-PrMeH HClCF3i-PrMeH MeClCF3i-PrMeClHClCF3i-PrMeClMeClCF3i-PrMeMeMeMeCF3t-BuMeH HMeCF3t-BuMeH MeMeCF3t-BuMeClHMeCF3t-BuMeClMeMeCF3t-BuMeMeMeClCF3t-BuMeH HClCF3t-BuMeH MeClCF3t-BuMeClHClCF3t-BuMeClMeClCF3t-BuMeMeMe
表11
R3 R4 R7R8R9 Rl0MeCF3i-PrMeH MeMeCF3i-PrMeMeMeMeCF3i-PrClH MeMeCF3i-PrClMeMeClCF3i-PrMeH MeClCF3i-PrMeMeMeClCF3i-PrClH MeClCF3i-PrClMeMeMeCF3t-BuMeH MeMeCF3t-BuMeMeMeMeCF3t-BuClH MeMeCF3t-BuClMeMeClCF3t-BuMeH MeClCF3t-BuMeMeMeClCF3t-BuClH MeClCF3t-BuClMeMe
表12
W X Y Z R3 R4 R7R8CHCHCHCHEt MeCF3ClCHCHCHCHi-PrMeCF3ClCHCHCHCHt-BuMeCF3ClCHCHCHCHEt MeCF3BrCHCHCHCHi-PrMeCF3BrCHCHCHCHt-BuMeCF3BrCHCHCHCHEt MeCF3ICHCHCHCHi-PrMeCF3ICHCHCHCHt-BuMeCF3ICHCHCHCHEt MeCF3FCHCHCHCHi-PrMeCF3FCHCHCHCHt-BuMeCF3FCHCHCHCHEt MeCF3MeCHCHCHCHi-PrMeCF3MeCHCHCHCHt-BuMeCF3MeCHCHCHCHEt MeCF3CF3CHCHCHCHi-PrMeCF3CF3CHCHCHCHt-BuMeCF3CF3CHCHCHCHEt MeCF3OMeCHCHCHCHi-PrMeCF3OMeCHCHCHCHt-BuMeCF3OMeCHCHCHCHEt MeCF3CNCHCHCHCHi-PrMeCF3CNCHCHCHCHt-BuMeCF3CNCHCHCHCHEt ClCF3ClCHCHCHCHi-PrClCF3ClCHCHCHCHt-BuClCF3ClCHCHCHCHEt ClCF3BrCHCHCHCHi-PrClCF3BrCHCHCHCHt-BuClCF3BrCHCHCHCHEt ClCF3ICHCHCHCHi-PrClCF3ICHCHCHCHt-BuClCF3ICHCHCHCHEt ClCF3FCHCHCHCHi-PrClCF3FCHCHCHCHt-BuClCF3FCHCHCHCHEt ClCF3MeCHCHCHCHi-PrClCF3MeCHCHCHCHt-BuClCF3MeCHCHCHCHEt ClCF3CF3CHCHCHCHCl ClCF3CF3CHCHCHCHt-BuClCF3CF3CHCHCHCHEt ClCF3OMeCHCHCHCHi-PrClCF3OMeCHCHCHCHt-BuClCF3OMeCHCHCHCHEt ClCF3CNCHCHCHCHi-PrClCF3CNCHCHCHCHt-BuClCF3CNCHCHCHN Et MeCF3ClCHCHCHN i-PrMeCF3ClCHCHCHN t-BuMeCF3ClCHCHCHN Et MeCF3BrCHCHCHN i-PrMeCF3BrCHCHCHN t-BuMeCF3BrCHCHCHN Et MeCF3ICHCHCHN i-PrMeCF3ICHCHCHN t-BuMeCF3ICHCHCHN Et MeCF3FCHCHCHN i-PrMeCF3FCHCHCHNt-BuMeCF3FCHCHCHNEt MeCF3MeCHCHCHNi-PrMeCF3MeCHCHCHNt-BuMeCF3MeCHCHCHNEt MeCF3CF3CHCHCHNi-PrMeCF3CF3CHCHCHNt-BuMeCF3CF3CHCHCHNEt MeCF3OMeCHCHCHNi-PrMeCF3OMeCHCHCHNt-BuMeCF3OMeCHCHCHNEt MeCF3CNCHCHCHNi-PrMeCF3CNCHCHCHNt-BuMeCF3CNCHCHCHNEt ClCF3ClCHCHCHNi-PrClCF3ClCHCHCHNt-BuClCF3ClCHCHCHNEt ClCF3BrCHCHCHNi-PrClCF3BrCHCHCHNt-BuClCF3BrCHCHCHNEt ClCF3ICHCHCHNi-PrClCF3ICHCHCHNt-BuClCF3ICHCHCHNEt ClCF3FCHCHCHNi-PrClCF3FCHCHCHNt-BuClCF3FCHCHCHNEt ClCF3MeCHCHCHNi-PrClCF3MeCHCHCHNt-BuClCF3MeCHCHCHNEt ClCF3CF3CHCHCHNi-PrClCF3CF3CHCHCHNt-BuClCF3CF3CHCHCHNEt ClCF3OMeCHCHCHNi-PrClCF3OMeCHCHCHNt-BuClCF3OMeCHCHCHNEt ClCF3CNCHCHCHNi-PrClCF3CNCHCHCHNt-BuClCF3CNCHCHNCHEt MeCF3ClCHCHNCHi-PrMeCF3ClCHCHNCHt-BuMeCF3ClCHCHNCHEt MeCF3BrCHCHNCHi-PrMeCF3BrCHCHNCHt-BuMeCF3BrCHCHNCHEt MeCF3ICHCHNCHi-PrMeCF3ICHCHNCHt-BuMeCF3ICHCHNCHEt MeCF3FCHCHNCHi-PrMeCF3FCHCHNCHt-BuMeCF3FCHCHNCHEt 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表13
W X Y Z R3 R4 R7 R8CHCHCHCHEt MeCF3ClCHCHCHCHi-PrMeCF3ClCHCHCHCHt-BuMeCF3ClCHCHCHCHEt MeCF3BrCHCHCHCHi-PrMeCF3BrCHCHCHCHt-BuMeCF3BrCHCHCHCHEt MeCF3ICHCHCHCHi-PrMeCF3ICHCHCHCHt-BuMeCF3ICHCHCHCHEt MeCF3FCHCHCHCHi-PrMeCF3FCHCHCHCHt-BuMeCF3FCHCHCHCHEt MeCF3MeCHCHCHCHi-PrMeCF3MeCHCHCHCHt-BuMeCF3MeCHCHCHCHEt MeCF3CF3CHCHCHCHi-PrMeCF3CF3CHCHCHCHt-BuMeCF3CF3CHCHCHCHEt MeCF3OMeCHCHCHCHi-PrMeCF3OMeCHCHCHCHt-BuMeCF3OMeCHCHCHCHEt MeCF3CNCHCHCHCHi-PrMeCF3CNCHCHCHCHt-BuMeCF3CNCHCHCHCHEt ClCF3ClCHCHCHCHi-PrClCF3ClCHCHCHCHt-BuClCF3ClCHCHCHCHEt ClCF3BrCHCHCHCHi-PrClCF3BrCHCHCHCHt-BuClCF3BrCHCHCHCHEt ClCF3ICHCHCHCHi-PrClCF3ICHCHCHCHt-BuClCF3ICHCHCHCHEt ClCF3FCHCHCHCHi-PrClCF3FCHCHCHCHt-BuClCF3FCHCHCHCHEt ClCF3MeCHCHCHCHi-PrClCF3MeCHCHCHCHt-BuClCF3MeCHCHCHCHEt ClCF3CF3CHCHCHCHi-PrClCF3CF3CHCHCHCHt-BuClCF3CF3CHCHCHCHEt ClCF3OMeCHCHCHCHi-PrClCF3OMeCHCHCHCHt-BuClCF3OMeCHCHCHCHEt ClCF3CNCHCHCHCHi-PrClCF3CNCHCHCHCHt-BuClCF3CNCHCHCHN Et MeCF3ClCHCHCHN i-PrMeCF3ClCHCHCHN t-BuMeCF3ClCHCHCHN Et MeCF3BrCHCHCHN 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MeCF3MeCHCHNCHi-Pr MeCF3MeCHCHNCHt-Bu MeCF3MeCHCHNCHEt MeCF3CF3CHCHNCHi-Pr MeCF3CF3CHCHNCHt-Bu MeCF3CF3CHCHNCHEt MeCF3OMeCHCHNCHi-Pr MeCF3OMeCHCHNCHt-Bu MeCF3OMeCHCHNCHEt MeCF3CNCHCHNCHi-Pr MeCF3CNCHCHNCHt-Bu MeCF3CNCHCHNCHEt ClCF3ClCHCHNCHi-Pr ClCF3ClCHCHNCHt-Bu ClCF3ClCHCHNCHEt ClCF3BrCHCHNCHi-Pr ClCF3BrCHCHNCHt-Bu ClCF3BrCHCHNCHEt ClCF3ICHCHNCHi-Pr ClCF3ICHCHNCHt-Bu ClCF3ICHCHNCHEt ClCF3FCHCHNCHi-Pr ClCF3FCHCHNCHt-Bu ClCF3FCHCHNCHEt ClCF3MeCHCHN CHi-PrClCF3MeCHCHN CHt-BuClCF3MeCHCHN CHEt ClCF3CF3CHCHN CHi-PrClCF3CF3CHCHN CHt-BuClCF3CF3CHCHN CHEt ClCF3OMeCHCHN CHi-PrClCF3OMeCHCHN CHt-BuClCF3OMeCHCHN CHEt ClCF3CNCHCHN CHi-PrClCF3CNCHCHN CHt-BuClCF3CNCHN CHCHEt MeCF3ClCHN CHCHi-PrMeCF3ClCHN CHCHt-BuMeCF3ClCHN CHCHEt MeCF3BrCHN CHCHi-PrMeCF3BrCHN CHCHt-BuMeCF3BrCHN CHCHEt MeCF3ICHN CHCHi-PrMeCF3ICHN CHCHt-BuMeCF3ICHN CHCHEt MeCF3FCHN CHCHi-PrMeCF3FCHN CHCHt-BuMeCF3FCHN CHCHEt MeCF3MeCHN CHCHi-PrMeCF3MeCHN CHCHt-BuMeCF3MeCHN CHCHEt MeCF3CF3CHN CHCHi-PrMeCF3CF3CHN CHCHt-BuMeCF3CF3CHN CHCHEt MeCF3OMeCHN CHCHi-PrMeCF3OMeCHN CHCHt-BuMeCF3OMeCHN CHCHEt MeCF3CNCHN CHCHi-PrMeCF3CNCHN CHCHt-BuMeCF3CNCHN CHCHEt ClCF3ClCHN CHCHi-PrClCF3ClCHNCHCHt-BuClCF3ClCHNCHCHEt ClCF3BrCHNCHCHi-PrClCF3BrCHNCHCHt-BuClCF3BrCHNCHCHEt ClCF3ICHNCHCHi-PrClCF3ICHNCHCHt-BuClCF3ICHNCHCHEt ClCF3FCHNCHCHi-PrClCF3FCHNCHCHt-BuClCF3FCHNCHCHEt ClCF3MeCHNCHCHi-PrClCF3MeCHNCHCHt-BuClCF3MeCHNCHCHEt ClCF3CF3CHNCHCHi-PrClCF3CF3CHNCHCHt-BuClCF3CF3CHNCHCHEt ClCF3OMeCHNCHCHi-PrClCF3OMeCHNCHCHt-BuClCF3OMeCHNCHCHEt ClCF3CNCHNCHCHi-PrClCF3CNCHNCHCHt-BuClCF3CNN CH CHCHEt MeCF3ClN CH CHCHi-PrMeCF3ClN CH CHCHt-BuMeCF3ClN CH CHCHEt MeCF3BrN CH CHCHi-PrMeCF3BrN CH CHCHt-BuMeCF3BrN CH CHCHEt MeCF3IN CH CHCHi-PrMeCF3IN CH CHCHt-BuMeCF3IN CH CHCHEt MeCF3FN CH CHCHi-PrMeCF3FN CH CHCHt-BuMeCF3FN CH CHCHEt MeCF3MeN CH CHCHi-PrMeCF3MeN CH CHCHt-BuMeCF3MeNCHCHCHEt Me CF3CF3NCHCHCHi-Pr Me CF3CF3NCHCHCHt-Bu Me CF3CF3NCHCHCHEt Me CF3OMeNCHCHCHi-Pr Me CF3OMeNCHCHCHt-Bu Me CF3OMeNCHCHCHEt Me CF3CNNCHCHCHi-Pr Me CF3CNNCHCHCHt-Bu Me 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表14
W X Y Z R3 R4 R7 R8CHCHCHCHEt MeCF3ClCHCHCHCHi-PrMeCF3ClCHCHCHCHt-BuMeCF3ClCHCHCHCHEt MeCF3BrCHCHCHCHi-PrMeCF3BrCHCHCHCHt-BuMeCF3BrCHCHCHCHEt MeCF3ICHCHCHCHi-PrMeCF3ICHCHCHCHt-BuMeCF3ICHCHCHCHEt MeCF3FCHCHCHCHi-PrMeCF3FCHCHCHCHt-BuMeCF3FCHCHCHCHEt MeCF3MeCHCHCHCHi-PrMeCF3MeCHCHCHCHt-BuMeCF3MeCHCHCHCHEt MeCF3CF3CHCHCHCHi-PrMeCF3CF3CHCHCHCHt-BuMeCF3CF3CHCHCHCHEt MeCF3OMeCHCHCHCHi-PrMeCF3OMeCHCHCHCHt-BuMeCF3OMeCHCHCHCHEt MeCF3CNCHCHCHCHi-PrMe CF3CNCHCHCHCHt-BuMe CF3CNCHCHCHCHEt Cl CF3ClCHCHCHCHi-PrCl CF3ClCHCHCHCHt-BuCl CF3ClCHCHCHCHEt Cl CF3BrCHCHCHCHi-PrCl CF3BrCHCHCHCHt-BuCl CF3BrCHCHCHCHEt Cl CF3ICHCHCHCHi-PrCl CF3ICHCHCHCHt-BuCl CF3ICHCHCHCHEt Cl CF3FCHCHCHCHi-PrCl CF3FCHCHCHCHt-BuCl CF3FCHCHCHCHEt Cl CF3MeCHCHCHCHi-PrCl CF3MeCHCHCHCHt-BuCl CF3MeCHCHCHCHEt Cl CF3CF3CHCHCHCHi-PrCl CF3CF3CHCHCHCHt-BuCl CF3CF3CHCHCHCHEt Cl CF3OMeCHCHCHCHi-PrCl CF3OMeCHCHCHCHt-BuCl CF3OMeCHCHCHCHEt Cl CF3CNCHCHCHCHi-PrCl CF3CNCHCHCHCHt-BuCl CF3CNCHCHCHN Et Me CF3ClCHCHCHN i-PrMe CF3ClCHCHCHN t-BuMe 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CHCHEt MeCF3CF3CHN CHCHi-PrMeCF3CF3CHN CHCHt-BuMeCF3CF3CHN CHCHEt MeCF3OMeCHN CHCHi-PrMeCF3OMeCHN CHCHt-BuMeCF3OMeCHN CHCHEt MeCF3CNCHN CHCHi-PrMeCF3CNCHN CHCHt-BuMeCF3CNCHN CHCHEt ClCF3ClCHN CHCHi-PrClCF3ClCHNCHCHt-BuClCF3ClCHNCHCHEt ClCF3BrCHNCHCHi-PrClCF3BrCHNCHCHt-BuClCF3BrCHNCHCHEt ClCF3ICHNCHCHi-PrClCF3ICHNCHCHt-BuClCF3ICHNCHCHEt ClCF3FCHNCHCHi-PrClCF3FCHNCHCHt-BuClCF3FCHNCHCHEt ClCF3MeCHNCHCHi-PrClCF3MeCHNCHCHt-BuClCF3MeCHNCHCHEt ClCF3CF3CHNCHCHi-PrClCF3CF3CHNCHCHt-BuClCF3CF3CHNCHCHEt ClCF3OMeCHNCHCHi-PrClCF3OMeCHNCHCHt-BuClCF3OMeCHNCHCHEt ClCF3CNCHNCHCHi-PrClCF3CNCHNCHCHt-BuClCF3CNNCHCHCHEt MeCF3ClNCHCHCHi-PrMeCF3ClNCHCHCHt-BuMeCF3ClNCHCHCHEt MeCF3BrNCHCHCHi-PrMeCF3BrNCHCHCHt-BuMeCF3BrNCHCHCHEt MeCF3INCHCHCHi-PrMeCF3INCHCHCHt-BuMeCF3INCHCHCHEt MeCF3FNCHCHCHi-PrMeCF3FNCHCHCHt-BuMeCF3FNCHCHCHEt MeCF3MeNCHCHCHi-PrMeCF3MeNCHCHCHt-BuMeCF3MeN CH CHCHEt MeCF3CF3N CH CHCHi-PrMeCF3CF3N CH CHCHt-BuMeCF3CF3N CH CHCHEt MeCF3OMeN CH CHCHi-PrMeCF3OMeN CH CHCHt-BuMeCF3OMeN CH CHCHEt MeCF3CNN 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表15
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表16
W X Y Z R3 R4 R7 R8CHCHCHCHEt MeCF3ClCHCHCHCHi-PrMeCF3ClCHCHCHCHt-BuMeCF3ClCHCHCHCHEt MeCF3BrCHCHCHCHi-PrMeCF3BrCHCHCHCHt-BuMeCF3BrCHCHCHCHEt MeCF3ICHCHCHCHi-PrMeCF3ICHCHCHCHt-BuMeCF3ICHCHCHCHEt MeCF3FCHCHCHCHi-PrMeCF3FCHCHCHCHt-BuMeCF3FCHCHCHCHEt MeCF3MeCHCHCHCHi-PrMeCF3MeCHCHCHCHt-BuMeCF3MeCHCHCHCHEt MeCF3CF3CHCHCHCHi-PrMeCF3CF3CHCHCHCHt-BuMeCF3CF3CHCHCHCHEt MeCF3OMeCHCHCHCHi-PrMeCF3OMeCHCHCHCHt-BuMeCF3OMeCHCHCHCHEt MeCF3CNCHCHCHCHi-PrMeCF3CNCHCHCHCHt-BuMeCF3CNCHCHCHCHEt ClCF3ClCHCHCHCHi-PrClCF3ClCHCHCHCHt-BuClCF3ClCHCHCHCHEt ClCF3BrCHCHCHCHi-PrClCF3BrCHCHCHCHt-BuClCF3BrCHCHCHCHEt ClCF3ICHCHCHCHi-PrClCF3ICHCHCHCHt-BuClCF3ICHCHCHCHEt ClCF3FCHCHCHCHi-PrClCF3FCHCHCHCHt-BuClCF3FCHCHCHCHEt ClCF3MeCHCHCHCHi-PrClCF3MeCHCHCHCHt-BuClCF3MeCHCHCHCHEt ClCF3CF3CHCHCHCHi-PrClCF3CF3CHCHCHCHt-BuClCF3CF3CHCHCHCHEt ClCF3OMeCHCHCHCHi-PrClCF3OMeCHCHCHCHt-BuClCF3OMeCHCHCHCHEt ClCF3CNCHCHCHCHi-PrClCF3CNCHCHCHCHt-BuClCF3CNCHCHCHN Et MeCF3ClCHCHCHN i-PrMeCF3ClCHCHCHN t-BuMeCF3ClCHCHCHN Et MeCF3BrCHCHCHN 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表17
W X Y Z R3 R4 R7 R8CHCHCHCHEt MeCF3ClCHCHCHCHi-Pr MeCF3ClCHCHCHCHt-Bu MeCF3ClCHCHCHCHEt MeCF3BrCHCHCHCHi-Pr MeCF3BrCHCHCHCHt-Bu MeCF3BrCHCHCHCHEt MeCF3ICHCHCHCHi-Pr MeCF3ICHCHCHCHt-Bu MeCF3ICHCHCHCHEt MeCF3FCHCHCHCHi-Pr MeCF3FCHCHCHCHt-Bu MeCF3FCHCHCHCHEt MeCF3MeCHCHCHCHi-Pr MeCF3MeCHCHCHCHt-Bu MeCF3MeCHCHCHCHEt MeCF3CF3CHCHCHCHi-Pr MeCF3CF3CHCHCHCHt-Bu MeCF3CF3CHCHCHCHEt MeCF3OMeCHCHCHCHi-Pr MeCF3OMeCHCHCHCHt-Bu MeCF3OMeCHCHCHCHEt MeCF3CNCHCHCHCHi-PrMeCF3CNCHCHCHCHt-BuMeCF3CNCHCHCHCHEt ClCF3ClCHCHCHCHi-PrClCF3ClCHCHCHCHt-BuClCF3ClCHCHCHCHEt ClCF3BrCHCHCHCHi-PrClCF3BrCHCHCHCHt-BuClCF3BrCHCHCHCHEt ClCF3ICHCHCHCHi-PrClCF3ICHCHCHCHt-BuClCF3ICHCHCHCHEt ClCF3FCHCHCHCHi-PrClCF3FCHCHCHCHt-BuClCF3FCHCHCHCHEt ClCF3MeCHCHCHCHi-PrClCF3MeCHCHCHCHt-BuClCF3MeCHCHCHCHEt ClCF3CF3CHCHCHCHi-PrClCF3CF3CHCHCHCHt-BuClCF3CF3CHCHCHCHEt ClCF3OMeCHCHCHCHi-PrClCF3OMeCHCHCHCHt-BuClCF3OMeCHCHCHCHEt ClCF3CNCHCHCHCHi-PrClCF3CNCHCHCHCHt-BuClCF3CNCHCHCHN Et MeCF3ClCHCHCHN i-PrMeCF3ClCHCHCHN t-BuMeCF3ClCHCHCHN Et 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劑型/應用
本發(fā)明的化合物一般與農(nóng)業(yè)上適宜的載體一起作為劑型或組合物來應用，適宜的載體包括至少一種液體稀釋劑，固體稀釋劑或表面活性劑。劑型或組合物成分的選擇應與有效成分的物理性質(zhì)，應用方式和環(huán)境因素例如土壤類型，濕度與溫度相一致。有用的劑型包括液劑如溶液(包括乳油)，懸浮劑，乳液(包括微乳劑和/或懸浮劑)等等，它們可任選被粘稠成膠狀物。有用的劑型也包括固體的如粉劑，粉末，顆粒劑，片劑，丸劑，薄膜等，它們可以是水分散性的(“可濕的”)或水溶性的。有效成分可被微囊化再制成懸浮劑或固體劑型；另外有效成分的整個劑型也可以成膠囊化(或“金色的”)。成膠囊可以控制或延緩釋放有效成分?？蓢婌F劑型可在適當?shù)慕橘|(zhì)中沖稀，使用的噴霧體積為每公頃大約一百至幾百升。高濃度的組合物主要用作進一步加工的中間體。
各劑型一般含有有效量的有效成分，稀釋劑和表面活性劑，其中大約按以下范圍，再加至100％(重量計)。
重量百分數(shù)
有效成分 稀釋劑 表面活性劑水分散性和水溶性顆粒劑， 5-90 0-94 1-15片劑和粉劑懸浮劑，乳液，溶液5-50 40-95 0-15(包括乳油)粉1-25 70-99 0-5顆粒劑與丸劑 0.01-99 5-99.990-15高濃度組分90-990-10 0-2
典型的固體稀釋劑在Watkins等人，Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey中作了介紹。典型的液體稀釋劑在Marsden，SolventsGuide，2nd Ed.，Interscience，New York，1950中作了介紹。McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely and Wood，Encyclopediaof Surtace Active Agents，Chemical Publ.Co.，Inc.，New York，1964，列出了表面活性劑和推薦應用。所有劑型都可含有少量的添加劑，以減少泡沫，結(jié)并，腐蝕，微生物的生長等，或加增稠劑以增加粘度。
表面活性劑包括，例如，聚乙氧基化醇，聚乙氧基化烷基酚，聚乙氧基化脫水山梨醇脂肪酸酯，磺化丁二酸二烷基酯，硫酸烷基酯，烷基苯磺酸鹽，有機硅烷，N，N-二烷基?；撬狨?，木質(zhì)素磺酸鹽，萘磺酸鹽用醛縮合物，聚羧酸酯和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固體稀釋劑包括，例如，粘土，如膨潤土，蒙脫石，硅鎂土和高嶺土，淀粉，糖，二氧化硅，滑石，硅藻土，尿素，碳酸鈣，碳酸鈉和碳酸氫鈉，和硫酸鈉，液體稀釋劑包括，例如，水，N，N-二甲基甲酰胺，二甲砜，N-烷基吡咯啉酮，乙二醇，聚丙二醇，石臘，烷基苯，烷基萘，橄欖油，蓖麻油，亞麻籽油，桐油，芝麻油，玉米油，花生油，棉籽油，大豆油，菜籽油和可可油，脂肪酸酯，酮類如環(huán)己酮，2-庚酮，異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮，和醇類如甲醇，環(huán)己醇，十二烷醇和四氫呋喃醇。
溶液，包括乳油，可以通過簡單地混合各組分來制備。粉劑和細粉可通過混合和通常在錘磨或液能磨中通過研磨來制備懸浮劑一般通過濕磨來制備；見，例如，U.S.3060,084，顆粒劑和丸劑通過將有效物質(zhì)噴到剛制成的顆粒載體上或通過造粒技術(shù)來制備。See Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，4TH Ed.，McGraw-Hill，NewYork，1963，Pages 8-57 and following，and WO 91/13546。丸劑的制備如U.S.4172714中介紹，水分散性和水溶性粒劑如U.S.4144050，U.S.3920442和DE 3246493中所述的方法來制備片劑如在US 5180587，U.S.5232701和U.S.5208030中所述的方法來制備。薄膜可通過在GB2095558和U.S.3299566中所述的方法來制備。
有關(guān)加工的更多信息可見U.S.3,235,361，Col.6，line 16 throughCol.7，line 19 and Examples 10-41；U.S.3,309,192，Col.5，line 43through Col.7，line 62 and Examples 8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167 and 169-182；US.2,891,855，Col.3，line 66through Col.5，line 17 and Examples 1-4；Klingman，Weed Control as aScience，John Wiley and Sons，Inc.，New York 1961，pp 81-96；andHance et al.，Weed Control Handbook，8th Ed.，BlackwellScientific Publications，Oxford，1989。
在以下實施例中，所有百分數(shù)均以重量計，所有劑型都用常規(guī)方法制備。化合物號參見在索引表A中的化合物。
實施例A
可濕性粉劑
化合物165.0％
十二烷基酚聚乙氧基乙二醇醚 2.0％
木質(zhì)素磺酸鈉 4.0％
硅鋁酸鈉 6.0％
蒙脫石(煅燒的) 23.0％
實施例B
顆粒劑
化合物110.0％
硅鎂土顆粒(低揮發(fā)物，0.71/0.30mm，90.0％
U.S.S.No.25-50篩)
實施例C
擠壓丸
化合物1 25.0％
無水硫酸鈣 10.0％
粗木質(zhì)素磺酸鈣 5.0％
烷基萘磺酸鈉1.0％
鈣/鎂膨潤土 59.0％
實施例D
乳油
化合物1 20.0％
油狀可溶性磺酸鹽和 10.0％
聚氧乙基醚混合物
異佛爾酮70.0％
本發(fā)明的化合物對廣譜的葉食性，果食性的，根，莖食性的，種子食性的，水生的和土壤棲息的節(jié)肢動物(“節(jié)肢動物”一詞包括昆蟲，螨和線蟲)都具有活性，這些節(jié)肢動物是生長和貯存農(nóng)作物，森林，溫室作物，觀賞植物，苗圃作物，貯存食品和纖維產(chǎn)品，牲畜，家庭，公共衛(wèi)生和動物保健的害蟲，本領(lǐng)域的技術(shù)人員將理解，不是所有的化合物對所有害蟲的所有生長階段都有相等的藥效的。然而，所有的本發(fā)明化合物對以下害蟲都顯示了活性較老的鱗翅目害蟲的卵，幼蟲和成蟲；鞘翅目的卵，葉食性，果食性，根食性，種子食性的幼蟲和成蟲；半翅目和同翅目的卵，若蟲和成蟲；螨的卵，幼蟲，蛹和成蟲；纓翅目，直翅目和革翅目的卵，若蟲和成蟲；雙翅目的卵，若蟲和成蟲；Phylum線蟲的卵，幼態(tài)和成蟲。本發(fā)明化合物也對以下實物有效膜翅目，等翅目，蚤目，蜚蠊目，纓尾目和嚙蟲目；屬于蛛形綱和Phylum線蟲的害物。這些化合物特別是對以下害蟲有效黃瓜十一星葉甲食根亞科，Rster leafhopper，棉鈴象，二斑葉螨，甜菜夜蛾，豆衛(wèi)予蚜，桃蚜，棉蚜，Russian Wheataphid，麥長管蚜，白蠅，煙芽夜蛾，稻水象，水稻負泥蟲，白背飛虱，黑尾葉蟬，褐飛虱、灰飛虱，二化螟，稻縱卷葉野螟，稻黑蝽，美洲稻緣蝽，中稻緣蝽，稻棘緣蝽，稻緣蝽和蜚蠊，這些化合物對螨有活性，對于以下家屬顯示有殺卵，殺幼蟲和化學不育作用葉螨科，包括二斑葉螨，朱砂葉螨，一種葉螨(Tetranychus mcdanieli)太平洋葉螨，土耳其斯坦葉螨，Byrobia rubriculus，蘋果全爪螨，柑桔全爪螨，鵝耳櫪始葉螨，核桃始葉螨，六點始葉螨，Eotetranychus yumensis，Eotetranychusbanksi和小地子爪螨；細須螨科，包括劉氏短須螨，紫紅短須螨，加州短須螨，和卵形短須螨；癭螨科，包括柑桔皺皮剌癭螨，柑芽癭螨，角針剌癭螨，梨上癭螨和芒果癭螨關(guān)于更詳細的害物的描述，見WO90/10623和WO 92/00673。
本發(fā)明的化合物也可與1種或多種其它殺蟲劑，殺菌劑，殺線蟲子劑，殺細菌劑，殺螨劑，生長調(diào)節(jié)劑，化學不育劑，化學信息素，驅(qū)避劑，誘引劑，外激素，促食劑或其它生物活性化合物混合形成多組分農(nóng)藥，給出更廣譜的農(nóng)業(yè)保護作用。這些農(nóng)業(yè)保護劑可與本發(fā)明化合物一起被加工，實例有殺蟲劑如阿維菌素，乙酰甲胺砱，谷硫砱，氟氯菊酯，噻嗪酮，呋喃丹，蟲螨腈，毒死蜱，甲基毒死蜱，噻蟲胺，百樹菊酯，β-氟氯氰菊酯，氯氟氰菊酯(功夫)，氯氰菊酯，溴氰菊酯，殺螨硫隆，二嗪砱，氟脲殺，樂果，噁茂醚，殺螨磺，硫丹，高氰戊菊酯，苯硫威，雙氧威，甲氰菊酯，氰戊菊酯，銳勁特，氟氰戊菊酯，氟胺氰菊酯，氟蟲脲，地蟲砱，吡蟲啉，丙胺砱，馬拉硫砱，蝸牛敵，甲胺砱，殺撲砱，滅多蟲，蒙五一五，甲氧滴滴涕，甲基7-氯-2，5-二氫-2-[[N-(甲氧羰基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]茚并[1，2-e][1，3，4]噁二嗪-4a(3升)羧酸酯(indoxacarb，噁二唑蟲)，久效砱，甲氨叉威，對硫砱，甲基對硫砱，氯菊酯，甲拌砱，伏殺硫砱，亞胺硫砱，砱胺，抗蚜威，丙溴砱，拒嗪酮，蚊蠅醚，魚藤酮，艾克敵105，乙丙硫砱，雙苯酰肼，七氟菊酯，特丁砱，殺蟲畏，噻蟲啉，硫雙滅多威，四溴菊酯，敵百蟲和殺蟲?。粴⒕鷦┤玎缍蛩?，腈嘧菌酯，苯菌靈，滅瘟素，波爾多液，糠菌唑，氯環(huán)丙酰胺，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，地茂散，百菌清，氯氧化銅，銅鹽，清菌脲，環(huán)唑醇，環(huán)丙嘧啶，(s)-3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH7281)，雙氯氰菌胺，噠菌清，氯硝胺，噁醚唑，(S)-3，5-二氫-5-甲基-2-(甲硫基)-5-苯基-3-(苯氨基)-4H-咪唑-4-酮(RP 407213)，烯酰嗎啉，烯唑醇，烯唑醇-M。多果定，克瘟散，氧唑菌，噁唑酮菌，咪唑菌酮，異嘧菌醇，腈苯唑，fencaramid，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，薯瘟錫，毒菌錫，氟啶胺，氟噁菌，氟聯(lián)苯菌，喹唑菌酮，氟硅唑，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙砱鋁，呋氨丙靈，呋吡唑靈，己唑醇，環(huán)戊唑醇，異稻瘟凈，異丙定，稻瘟靈，春雷霉素，亞胺菌，代森錳鋅，代森錳，mefenxam，滅氧滅銹胺，甲霜靈，葉菌唑，叉氨苯酰胺，腈菌唑，甲基胂酸鐵，噁霜靈，戊菌唑，戊菌隆，噻菌靈，丙氯靈，百維靈，丙環(huán)唑，啶斑肟，pyraclostrobin，二甲嘧菌胺，咯喹酮，喹氧靈，螺噁茂胺，硫，戊唑醇，氟醚唑，涕必靈，溴氟唑菌，甲基托布津，福美雙，三唑酮，唑菌醇，三環(huán)唑，肟菌酯，戊叉唑菌，有效霉素和烯菌酮；殺線蟲劑如涕滅威，甲氨叉威和克線砱；殺細菌劑如鏈霉素；殺螨劑如殺螨脒，殺螨猛，乙酯殺螨醇，三環(huán)錫，開樂散，除螨靈，特苯噁唑，喹螨醚，殺螨錫，甲氰菊酯，唑螨酯，噻螨酮，克螨特，噠螨酮和吡螨胺；和生物制劑如蘇云金桿菌，蘇云金桿菌δ毒素，baculovirus和昆蟲致病細菌，病毒和真菌。
用于與本發(fā)明化合物混合的優(yōu)選的殺蟲劑和殺螨劑包括擬除蟲菊酯類，如氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，百樹菊酯和保得，高氰戊菊酯，氰戊菊酯和四溴菊酯；氨基甲酸酯類如苯硫威，滅多蟲，甲氨叉威和硫雙滅多威；類煙堿類如噻蟲胺，吡蟲啉，噻蟲啉；神經(jīng)鈉通道阻斷劑如噁二唑蟲，殺蟲的大環(huán)內(nèi)酯如艾克敵105，阿維菌素，emamectin；GABA拮抗劑如硫丹和銳勁特，殺蟲的脲類如氟蟲脲和殺蟲隆，保幼激素模擬物如噁茂醚和蚊蠅醚；拒嗪酮；和蟲螨脒。用于與本發(fā)明化合物混合的優(yōu)選生物制劑包括蘇云金桿菌及其δ毒素。
最優(yōu)選的混合物包括本發(fā)明化合物與氯氟氰菊酯的混合物；本發(fā)明化合物與保得的混合物；本發(fā)明化合物與高氰戊菊酯的混合物；本發(fā)明化合物與滅多蟲的混合物；本發(fā)明化合物與吡蟲啉的混合物；本發(fā)明化合物與噻蟲啉的混合物；本發(fā)明化合物與噁二唑蟲的混合物；本發(fā)明化合物與阿維菌素的混合物；本發(fā)明化合物與硫丹的混合物；本發(fā)明化合物與銳勁特的混合物；本發(fā)明化合物與氟蟲脲的混合物；本發(fā)明化合物與蚊蠅醚的混合物；本發(fā)明化合物與拒嗪酮的混合物；本發(fā)明化合物與蟲螨脒的混合物；本發(fā)明化合物與蘇云金桿菌的混合物和本發(fā)明化合物與蘇云金桿菌δ毒素的混合物。
在某些情況下，和其它具有類似的防治譜，但作用方式不同的殺節(jié)肢動物藥劑混合將特別有利于抗性管理。
通過將1種或多種有效量的本發(fā)明化合物施用于害物的環(huán)境，包括農(nóng)業(yè)的和/或非農(nóng)業(yè)的侵染地，施用于被保護的區(qū)域，或直接施用于被防治的害物上，都可以防除有害的節(jié)肢動物，達到保護農(nóng)業(yè)，園藝和特殊作物，動物與人類健康的目的。因此，本發(fā)明進一步包括防治葉面與土壤棲息節(jié)肢動物和線蟲，以及保護農(nóng)作物和/或非農(nóng)作物的方法，該方法包括將1種或多種本發(fā)明的化合物，或至少含有1種這種化合物的組合物，以有效劑量施用于害物的環(huán)境，包括農(nóng)業(yè)和/或非農(nóng)業(yè)的侵染地，施用于被保護區(qū)，或直接施用于被防治的害物上一種優(yōu)選的施用方法是噴霧。此外，這些化合物的顆粒劑也可施用于植物的葉面或土壤，其它施用方法包括直接或滯留噴霧，飛機噴灑，種子包衣，微膠囊化，內(nèi)吸攝入，耳標，丸劑，迷霧器，熏蒸劑，氣霧劑，粉劑等。這些化合物也可摻入節(jié)肢動物消耗的餌劑中或誘捕器里等。
本發(fā)明的化合物可以它們的純凈狀態(tài)被施用，但最普遍使用的是含有1種或多種化合物與適當?shù)妮d體，稀釋劑和表面活性劑的劑型，取決于預期的最終用途，還可能與食品混合一起使用。優(yōu)選的施用方法包括噴灑化合物的水分散液或精煉油溶液。與噴霧油，噴霧油濃制劑，展著增稠劑，助劑，其它溶劑和增效劑如胡椒基丁醚一起，常?？商岣呋衔锏姆佬А?br> 有效防治所需的施藥量取決于以下因素被防治節(jié)肢動物的品系，害物的生命周期，生命階段，它的大小，地點，一年中的時期，寄生作物或動物，喂飼行為，交配行為，空氣濕度，溫度等。在通常環(huán)境下，每公頃大約0.01～2kg有效成分的施藥量對農(nóng)業(yè)生態(tài)系中的害物防治是足夠的，但少至0.001kg/h可能是有效的，或多至8kg/h可能是需要的。對于非農(nóng)業(yè)應用，有效使用量范圍是大約1.0～50mg/m2，但少至0.1mg/m2可能是有效的，或多至150mg/m2可能是需要的。
以下試驗表明了本發(fā)明化合物對特種害物的防效?！胺佬А贝砉?jié)肢動物發(fā)育的抑制(包括死亡)，抑制會引起明顯的攝食減少，由這些化合物產(chǎn)生的害物防治保護并不限于這些品系。關(guān)于化合物的說明見索引表A至Q。在以下索引表中采用的縮寫如下t為叔，n為正，i為異，c為環(huán)，s為仲，Me為甲基，Et為乙基，Pr為丙基，i-Pr為異丙基，c-Pr為環(huán)丙基，Bu為丁基，s-Bu為仲丁基，Pent為戊基，OMe為甲氧基，OEt為乙氧基，SMe為甲硫基，SEt為乙硫基，CN為氰基，NO2為硝基，和Het為雜環(huán)，Ex代表實施例，其后跟著的數(shù)字表示化合物在這個實施例中被制備。
索引表A
B是o，除非另有說明化合物R1 R2R3 R4 R5和/或R6 m.p.℃1(Ex1)H i-PrH 2-Me 4-OCF3 207-2092 Hi-Pr H 5-Cl 2-CF3 195-1963 Hi-Pr H 5-Cl 2-Me-4-CF3 182-1844 Hi-Pr H 2-Me 4-CF3 238-2405 Hi-Pr H 2-Me 4-CO2Me216-176 Hi-Pr H 2-Me 3-NO2 230-337 Hi-Pr H 2-Me 3-CF3-4-F 223-2258 Hi-Pr H 2-Me 3-CN237-2399 Hi-Pr H 2-Me 2-OCF3 191-19310Ht-Bu H 2-Me 4-OCF3 163-16711Ht-Bu H 2-Me 4-CO2Me164-16912Hi-Pr H 2-Cl 4-CO2Me224-22513Ht-Bu H 2-Me 2-OCF3 203-20414Ht-Bu H 2-Me 3-NO2 193-19515Ht-Bu H 2-Me 3-CF3-4-F 198-19916Hi-Pr H 2-OMe 4-OCF3 178-18117Hi-Pr H 2-Me 2-OCF3 170-17218Hi-Pr H 2-OMe 3-CF3-4-F 209-21119Hi-Pr H 2-Cl 4-OCF3 215-21620Hi-Pr Me2-Me 2-CF3 153-15521Hi-Pr H 5-Me 4-OCF3 173-17522Hi-Pr H 5-Me 2-OCF3 180-18523Hi-Pr H 5-Me 4-CO2Me182-18424Hi-Pr Me2-Me 4-OCF3 玻璃25Hi-Pr Me2-Me 4-CO2Me67-7326H(1，2-di-Me)-PrH 2-Me 4-OCF3 189-19127HCH(CH3)CH2OCH3 H 2-Me 4-OCF3 147-14828HCH2CH2OCH3 H 2-Me 4-OCF3 153-15529H2-戊基 H 2-Me 4-OCF3 165-16830Hs-Bu H 2-Me 4-OCF3 181-18331H炔丙基 H 2-Me 4-OCF3 190-19232Hn-Pr H 2-Me 4-OCF3 189-19133H烯丙基 H 2-Me 4-OCF3 185-18734HMe2NCH2CH2 H 2-Me 4-OCF3 168-17035H炔丙基 H 2-Me 4-OCF3 202-20436Hi-Bu H 2-Me 4-OCF3 182-18337Hi-Pr H 2，4-di-Me 4-OCF3 205-20838Hi-Pr H 2，4-di-Me 4-CF3 ＞230 39 H i-Pr H2，4-di-Me2-OCF3231-232 40 H i-Pr H2，4-di-Me4-CO2Me 219-221 41 H i-Pr H2，4-di-Me3-CF3-4-F 222-224 42 H t-Bu H2-OMe 4-CF3 210-214 43 H t-Bu H2-OMe 4-OCF3170-173 44 H i-Pr Me 2-Me 3-NO2 油 45 H i-Pr H2-Cl 4-OCF3187-194 46 H t-Bu H2-Cl 4-OCF3205-207 47 H allyl H2-Cl 4-OCF3188-189 48 H s-Bu H2-Cl 4-OCF3192-193 49 H -CH2CH2CH2CH2- 2-Me 4-OCF3138-142 50 H CH2CF3 H2-Me 4-OCF3＞230 51 H c-Bu H2-Me 4-OCF3218-22052(Ex3) H i-Pr H2-Me 2-Me-4-CF3247-248 53 H i-Pr H5-Me 2-Me-4-CF3186-188 54 H i-Pr HH 4-OCF3185-187 55 H i-Pr HH 3-NO2 199-200 56 H i-Pr HH 2-OCF3118-122 57 Me i-Pr HH 4-OCF3117-118 58 Me i-Pr HH 3-NO2 134-136 59 Me i-Pr HH 2-OCF3128-130 60 H i-Pr HH 3-CF3 176-177 61 H i-Pr HH 2-Me-4-CF3100-106 62 H MeH2-Me 4-OCF3204-206 63 H EtH2-Me 4-OCF3198-200 64 H NHi-PrH2-Me 4-OCF3126-128 65 H i-Pr H2-Me 3-CF3 198-200 66 H i-Pr H2-Me 4-CN ＞230 67 H i-Pr H2-Me 2-NO2 ＞230 68 H i-Pr H2-Me 3，5-di-CF3 ＞230 69 H i-Pr H2-Me 4-NO2 227-230 70 H i-Pr H2-Me 2-CF3 227-230 71 H i-Pr HH 2-Me-4-OCF3 118-124 72 H i-Pr HH 4-CF3 196-198 73 H i-Pr H2-Me 2-Me-4-SCF2H 212-213 74 H t-Bu H2-Me 2-Me-4-SCF2H 193-195 75 H i-Pr H2-Me 2-Me-4-OCF3 221-22276 Ht-BuH 2-Me 4-CF3 217-21977 Ht-BuH 2-Me 3-CF3 197-19878 Ht-BuH 2-Me 3，5-di-CF3 206-20779 Ht-BuH 2-Me 4-CN ＞23080 Ht-BuH 2-Me 4-NO2 ＞23081 Me i-PrH 2-Me 2-CF3 油82 Me i-PrH 2-Me 4-OCF3151-15783 Me i-PrH H 2-Me-4-OCF3 103-10784 Me t-BuH 2-Me 2-Me-4-CF3233-23485 Ht-BuH 2-Me 2-Me-4-OCF3 207-20986 Ht-BuH 2-Me 2，5-di-CF3 199-20187 Hi-PrH 2-CF34-OCF3183-18588 Hi-PrH 2-CF34-CF3 211-21289 Hi-PrH 2-CF34-CF3 191-19290 HR-(-)-s-Bu H 2-Me 4-OCF3170-17291 HS-(+)-s-Bu H 2-Me 4-OCF3177-17992 Me i-PrH H 4-CF3 油93 Me i-PrH 2-OCF2H 4-OCF3162-16494 Ht-BuH 2-CF34-OCF3145-14895 Hi-PrMe 2-C-F3 4-CF3 151-15496 Hi-PrMe 2-CF34-OCF3140-14497 Hi-PrH 2-OCF2H 4-CF3 224-22798 Hi-PrH 2，4-di-Me2-Me-4-CF3＞23099 Hi-PrH 2-Cl 2-Me-4-CF3＞230100HCH(CH3)CH2OCH3 H 2-Cl 2-Me-4-CF3194-197101Hs-BuH 2-Cl 2-Me-4-CF3212-214102Hc-PrH 2-Me 4-OCF3208-210103HCH(CH3)CH2OCH3 H 2，4-di-Me4-OCF3166-168104HCH(CH2)CH2OCH3 H 2，4-di-Me4-CF3 192-194105Hi-PrH 4-Me 4-CF3 212-213106Hi-PrH 4-Me 4-OCF3204-205107Hi-PrH 2-Br-4-Me 4-OCF3＞230108Ht-BuH 2-Br-4-Me 4-OCF3118-120109Hi-PrH 2-NO24-CF3 203-204110Ht-BuH 2-NO24-CF3 199-200111Hi-PrH 2-NO24-OCF3204-205112Ht-BuH 2-NO24-OCF3181-183113H i-Pr H2-Me 2-Me-4-S(O)2CF2H 218-221114H i-Pr H2-Me 2-Me-4-S(O)CF2H 203-206115H CH(CH3)CH2OCH3 H3-CF3 4-CF3 158-161116H i-Pr H4-Br 4-CF3 232-234117H t-Bu H4-Br 4-CF3 204-206118H CH(CH3)CH2OCH3 H4-Br 4-CF3 157-158119H i-Pr H4-Br 4-OCF3221-222120H t-Bu H4-Br 4-OCF3173-175121H CH(CH3)CH2OCH3 H4-Br 4-OCF3153-155122H CH(CH3)CH2OCH3 H3-Cl 4-OCF3137-140123H i-Pr H4-F 4-CF3 205-206124H t-Bu H2-Cl 2-Me-4-CF3237-240125H 2-Pent H2-Me 4-CF3 194-196126H s-Bu H2-Me 4-CF3 207-210127H Et H2-Me 4-CF3 ＞240128H Me H2-Me 4-CF3 236-237129H i-Pr H4-F 4-OCF3208-209130H CH(CH2)CH2OCH3 H4-F 4-OCF3151-152131H CH(CH3)CH2OCH3 H2-Me 4-CF3 188-190132CH2CO2Me i-Pr HH4-CF3 油133CH2CO2Me i-Pr HH4-OCF3油134MeEt H2-Me 4-CF3 油135MeEt H2-Me 4-OCF3油136MeEt H2-Me 2-Me-4-SCF2H 132-136137H CH(CH3)CH2OCH3 H2-Me-Br 4-CF3 197-199138H CH(CH3)CH2OCH3 H2-Me-4-Br4-OCF3188-190139H i-Pr H3-Cl 4-CF3 201-202140H t-Bu H3-Cl 4-CF3 159-161141H i-Pr H3-Cl 4-OCF3190-192142H t-Bu H3-Cl 4-OCF3150-152143H iPrH2-Br-4-Me4-CF3 ＞230144H t-Bu H2-Br-4-Me4-CF3 213-215145H CH(CH3)CH2OCH3 H5-F 4-CF3 145-147146H
H2-Me 4-CF3 ＞230147H i-Pr H2-Me 2-F-4-CF3 224-226148H i-Pr H2-Me 2-CF3-4-F 223-225149H t-BuH4-F 4-OCF3 180-187150H CH(CH3)CH2OCH3 H2-Me 2-Me-4-CF3 194-197151H Me H2-Me 2-Me-4-CF3 ＞230152H Et H2-Me 2-Me-4-CF3 243-245153H
H2-Me 2-Me-4-CF3 ＞230154Hi-Pr H3-NO2 4-CF3 244-246155Hi-Pr H3-NO2 4-OCF3 239-240156Ht-Bu H3-NO2 4-OCF3 180-184157HCH(CH3)CH2OCH3 H3-NO2 4-OCF3 172-175158Ht-Bu H3-NO2 4-CF3 194-196159HCHCH3)CH2OCH3H3-NO2 4-CF3 178-179160Hi-Pr H2-Cl 4-CF3 ＞230161HCH(CH3)CH2OCH3 H2-Cl 4-CF3 182-185162Ht-Bu H5-Cl 2-Me-4-CF3 203-205163HCH(CH3)CH2OCH3 H5-Cl 2-Me-4-CF3 154-155164Hi-Pr H2-Me 2，4-(CF3)2 ＞230165Hi-Pr H2-Me 3，4-OCF2O-199-200166HCH2CN H2-Me 4-CF3 218-223167HCH(CH3)Ph H2-Me 4-CF3 225-228168HCH(CH3)Ph H2-Me 4-OCF3 208-210169Ht-Bu H2-Cl 4-CF3 191-193170Hi-Pr Me 2-Cl 4-CF3 136-140171Hi-Pr H2-Me 4-SO2CH3 ＞250172Hi-Pr H5-Cl 4-CF3 217-218173Ht-Bu H5-Cl 4-CF3 231-235174HCH(CH3)CH2OCH3 H5-Cl 4-CF3 175-177175Hi-Pr H4-I 4-CF3 ＞230176Ht-Bu H4-I 4-CF3 215-219177HCH(CH3)CH2OCH3 H4-I 4-CF3 173-178178Hi-Pr H4-I 4-OCF3 ＞230179Ht-Bu H4-I 4-OCF3 192-194180HCH(CH3)CH2OCH3 H4-I 4-OCF3 178-180181HCH2(3-吡啶基) H2-Me 4-CF3 198-199182HCH2CN H2-Me 2-Me-4-CF3 ＞230183HCH(CH3)CO2CH3H2-Me 4-CF3 223-225184Hi-Pr H2-F 4-CF3 228-229185Hi-Pr H5-F4-CF3 169-170186Hi-Pr H2-F2-Me-4-OCF3 206-208187Hi-Pr H5-F2-Me-4-OCF3 125-126188Hi-Pr H2-F2-Me-4-CF3 234-235189Hi-Pr H5-F2-Me-4-CF3 133-135190HCH2(3-吡啶基)H2-Me 4-OCF3 201-202191HCH2CH2SCH3H2-Me 4-CF3 187-188192HCH2CH2SCH3H2-Me 2-Me-4-CF3 250-251193HCH2CH2SEt H2-Me 4-CF3 190-191194HCH2CH2SEt H2-Me 2-Me-4-CF3 228-230195HCH(CH3)CH＝CH2 H2-Me 2-Me-4-CF3 211-214196Hi-Pr H2-Et 4-CF3 228-230197HCH(CH3)CH2OCH3H2-Et 4-CF3 176-177198Hi-Pr H2-Et 3，4-OCF2CF2O- 218-220199Hi-Pr H2-Me 2-(CONMe2)-4，5-Cl2229-230200Hi-Pr H2-Me 2-(CO-1-哌啶基)- 202-205
4，5-Cl2201Ht-Bu H2-Et 4-CF3 187-191202HCH(CH3)CH2SCH3H2-Et 2-Me-4-CF3 206-208203Hi-Pr H2-Me 2-(CONMe2)-4-Br 191-194204Hi-Pr H2-Me 2-(CONMe2)-5-Br 190-194205HCH(CH3)CH2SO2CH3 H2-Me 2-Me-4-CF3 231-233206Hc-Pr H2-Me 2-Me-4-CF3 258-261207Hc-Pr H2-Cl 2-Me-4-CF3 ＞260208Hi-Pr H2-I2-Me-4-OCF3 241-242209Hi-Pr H2-I2-Me-4-CF3 260-262210Hi-Pr H2-Me 2-(CONMe2)-4-F 164-170211Hi-Pr H2-Me 2-(CONMe2)-5-F 167-171212Hi-Pr H2-Me 2-(CO-1-哌啶基) 105-117
-4-Br213HCH(CH3)CH2OH H2-Me2-Me-4-CF3 179-180214HCH(CH3)CH2OH H2-Cl2-Me-4-CF3 183-185215Hi-Pr H2-Cl2-(CONMe2)-4-Br165-170216Hi-Pr H2-Cl2-(CONMe2)-5-Br179-181217Hi-Pr H2-Me2-(3-CF3-1-吡唑基) 243-244
-4-CF3218Hi-Pr H2-Me2-(1-(1，2，4-三唑基)) 238-240
-4-CF3219Hi-PrH2-Me2-(3-Br-1-吡唑基)-4- ＞250
CF3220Hi-PrH2-Me2-(3-CN-1-吡唑基)-4- ＞250
CF3221Hi-PrH2-Me2-(4-CF3-1-咪唑基)- ＞250
4-CF3222Hi-PrH2-Me2-(3-CH3-1-吡唑基)- 248-250
4-CF3223Hi-PrH2-Me2-(2-CH3-1-咪唑基)- 186-188
4-CF3224Hi-PrH2-Me2-(3-CF3-1-(1，2，4-254-256
三唑基))-4-CF3225Hi-PrH2-Me2-(1-吡唑基)-4-CF3 246-248226Hi-PrH2-Me2-(3-CO2Et-5-Me-1- 224-225
吡唑基)-4-CF3227Hi-PrH2-Me2-(1-咪唑基)-4-CF3 240-241228Hi-PrH2-Me2-(3-CF3-5-Me-1-229-231
吡唑基)-4-CF3229Hi-PrH2-Me2(3，5-Me2-1-吡唑基)- 214-218
4-CF3230Hi-PrH2-Me2-(2，4-Me2-1- 246-248
咪唑基)-4-CF3231Hi-PrH2-Me2-(4-Me-1-咪唑基)- 223-225
4-CF3232Hi-PrH2-Cl2-(3-CF3-1-吡唑基)-4- ＞250
CF3233H i-Pr H2-Cl2-(1-(1，2，4-三唑基))-4-252-254
CF3234H i-PrH 2-Cl2-(3-Br-1-吡唑基)-4- ＞250
CF3235H i-PrH 2-Cl2-(3-CO2Et-5-Me-1- 220-221
吡唑基)-4-CF3236H i-PrH 2-Cl2-(4-CO2Me-1- 255-257
咪唑基)-4-CF3237H i-PrH 2-Cl2-(3-CN-1-吡唑基)-4- ＞250
CF3238Hi-PrH2-Cl2-(1-咪唑基)-4-CF3 248-249239Hi-PrH2-Me2-(4-CO2Me-1- 219-222
咪唑基)-4-CF3240Hi-PrH2-Me2-(2-噻吩基)-4-CF3 241-243241Hi-PrH2-Me2-(3-噻吩基)-4-CF3 229-231242Hi-PrH2-Me2-(2-呋喃基)-4-CF3 246-247243Hi-PrH2-Me2-(3-t-Bu-1-吡唑基)-4- 247-249
CF3244Hi-PrH2-Me2-(3-s-Bu-1-吡唑基)-224-225
4-CF3245Hi-PrH2-Me2-(3-c-Pr-1-吡唑基)-4- 220-221
CF3246Hi-PrH2-Me2-(3-Me-5異噁唑基)-4- 233-234
CF3
2-247Hi-PrH2-Me
＞250
-4-CF3248Hi-PrH2-Me2-(CONMe2)-4-CF3 188-192249Hi-PrH2-Me2-(CONMe2)-5-CF3 194-196250Hi-PrH2-Me2-(CO-1-吡咯啉基)-4-201-204
CF3251Hi-PrH2-Me2-(CO-1-吡咯啉基)-5-221-223
CF3252Hi-PrH2-Me2-OCH3-4-CF3 188-189253Hi-PrH2-Me2-(3-Cl-5-異噁唑基)-4- 247-248
CF3254Hi-PrH2-Me2-Oi-Pr-4-CF3 158-159255Hi-PrH2-Cl2-(-4-Me-1-吡唑基)-4- 252-253
CF3256Hi-PrH2-Me2-(4-Me-1-吡唑基))-4- 226-227
CF3257Hi-PrH2，5-Cl2 2-Me-4-CF3235-237258Hi-PrH2-Me4-Ph221-224259Hi-PrH2-Me4-(4-OCH3)Ph ＞230260Hi-PrH2-Me4-(2-Me)Ph 156-158261Hi-PrH2-Me4-(3-CH3)Ph225-226262H i-Pr H 2-Me 4-(3-CF3)Ph 214-215263H i-Pr H 2-Me 4-(4-F)Ph ＞230264H -CH2CH2CH2CH2- 2-Cl 3-Cl 158-161265H
H 2-Me 4-OCF3 ＞230266H i-PrH 2-CF32-Me-4-Br ＞230267H t-BuH 2-CF32-Me-4-Br 234-236268H i-PrMe 2-CF32-Me-4-Br 154-158269H CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CF32-Me-4-Br 202-204270H s-BuH 2-CF32-Me-4-Br ＞230271H s-戊基 H 2-CF32-Me-4-Br 215-217272H i-PrH 2-CH32-Me-4-CF3＞230273H i-PrMe 2-OCHF2 2-Me-4-Br 224-227274H i-PrH 2-CH32-(CONMe2)-4-CF3 130-137275B是S H i-PrH 2-Me 2-Me-4-CF3193-195276H i-PrH 2-Cl 2-(1-吡唑基)-4-CF3249-250277B是S H i-PrH 2-Me 4-OCF3169-171278B是S H i-PrH 2-Me 4-CF3Ph 204-206
索引表B
R7(c)是H，除非另有說明
和B是O，除非另有說明化合物 R2 R3(R4)n R7(a) R7(b) m.p.℃B1(Ex.4)i-PrH 2-MeCF3CH3 247-248B2 i-PrH 2-MeOCH2CF3 H 188-191B3 i-PrH 2-ClCF3CH3 234-236B4 t-BuH 2-ClCF3CH3 243-245B5 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-ClCF3CH3 198-201B6 CH(CH3)CH＝CH2 H 2-MeCF3CH3 226-227B7 i-PrH 2-ClOCH2CF3 H 208-210B8 t-Bu H 2-Cl OCH2CF3H174-175B9 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-Cl OCH2CF3H163-165B10i-Pr H 2-Me CF3 H208-211B11CH(CH3)CH2OCH3 H 2-Me CF3 CH3 187-191B12s-Bu H 2-Me CF3 CH3 215-218B132-戊基 H 2-Me CF3 CH3 213-215B14i-Pr H 2-Me Cl H235-237B15i-Pr H 2-Me HCl 235-237B16i-Pr H 2-OCHF2 CF3CH3 221-224B17i-Pr H 2-Me CF2CF3CH3 208-209B18t-Bu H 2-Me CF2CF3CH3 211-212B19CH(CH3)CH2OCH3 H 2-M3 CF2CF3CH3 193-196B20t-Bu H 2-CF3 CF3CH3 ＞250B21t-Bu H 2-CF3 CF3CH3 218-222B22CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CF3 CF3CH3 200-202B23i-Pr H 2-Me CF3Br 253-255B24CH(CH3)CH2SCH3 H 2-Me CF3CH3 222-223B25CH(CH3)CH2CNH 2-Me CF3CH3 230-232B26CH2CH2CNH 2-Me CF3CH3 ＞260B27c-Pr H 2-Me CF3CH3 ＞260B28i-Pr H 2-Me CF3OCH3181-183B29i-Pr H 2-Me Cl CH3 246-247B30i-Pr H 2-Me CF3Ph ＞250B31i-Pr H 2-I CF3CH3 256-257B32i-Pr H 2-F CF3CH3 218-220B33i-Pr H 5-F CF3CH3 144-146B34CH(CH3)CH2SO2CH3 H 2-Me CF3CH3 243-245B35CH(CH3)CH2OHH 2-Me CF3CH3 222-223B36CH(CH3)CH2CO2CH3 H 2-Me CF3CH3 204-206B37i-Pr H 2-Me CF3CH2OCH3241-242B38i-Pr H 2-Me CF3CH2CH3 229-231B39i-Pr H 2-Me CH3Cl 236-237B40i-Pr H 2-Me CH32-吡啶基 278-281B41t-Bu H 2-Me CF3CH3 234-236B42i-Pr H 2-Me CF3n-Pr 224-226B43i-Pr Me 2-Me CF3CH3 202-205B44i-Pr H 2-Me c-PrCH3 226-229B45 i-PrH2-Me c-Pr CH3，HCl鹽＞230B46 i-PrH2-Me CF3 Cl 248-254B47 i-PrH2-Me CF3 i-Pr 235-237B48 i-PrH2-Me CF3 1-(1，2，4-三唑基) ＞260B49 i-PrH2-Br CF3 CH3 247-248B50 i-PrH2-Me OCH2CF3 CH3 150-160B51 i-PrH2-Me CF3 2-苯氧基 231-232B52 i-PrH2-Me CF3 1-嗎啉基 ＞250B53 i-PrH2-Me CF3 1-(3-CF3-咪唑基) 247-250B54 i-PrH2-Me CF3 1-(3-Br吡唑基) ＞260B55 i-PrH2-Me CF3 1-(3-CF3-吡唑基) ＞260B56 i-PrH2-Me CF3 1-((3-CF3)-1，2，4-三唑基)＞260B57 i-PrH2-Me CF3 1-((3-CN)-1，2，4-三唑基) ＞260B58 i-PrH2-Me i-Bu Cl 185-190B59 i-PrH2-Me CF3 2-MePh 200-203B60 i-PrH2-Me i-Pr CH3186-190B61 i-PrH2-Me PhCl 229-234B62 i-PrH2-Me CF3 SCH2CH(CH3)2230-231B63 i-PrH2-Me CF2CF3 CH2CH3 209-211B64 i-PrH2-Me CF3 1-吡唑基 ＞250B65 i-PrH2-Me CF2CF3 H ＞250B66 i-PrH2-Me CF2CF3 i-Pr 209-212B67 i-PrH2-Me，4-BrCF3 CH3 ＞250B68 i-PrH2-Me OCH2CF3 n-Pr 165-169B69 i-PrH2-Me Cl n-Pr 200-205B70 i-PrH2-Me Cl Et 200-205B71 i-PrH2-Me CF3 CN 214-215B72 i-PrH2，5-Cl2 CF3 CH3 ＞240B73 i-PrH2-Me H H，R7(c)是SPh 223-225B74B是S，i-PrH2-Me CF3 CH3201-203B75B是S，i-PrH2-Me CF3 Et 173-175B76B是S，i-PrH2-Me CF2CF3 CH3 156-158B77 i-PrH2-Me H 1-((3-CF3)-吡唑基) 224-225B78 i-PrH2-Me CF3 2-ClPh 223-225
索引表C
B是O，除非另有說明化合物 R2 R3(R4)n R7(a)R7(b)m.p.℃C1(Ex.5) i-PrH 2-Me CF3 CH3 252-253C2 i-PrH 2-Cl CF3 CH3 260-262C3 i-PrH 2-Me CF3 OCH3 195-196C4 i-PrH 2-Me CF3 N(CH3)2 270-272C5 i-PrH 2-Me CF3 Et246-248C6 i-PrH 2-Me CF3 Ph175-177C7 i-PrH 2-Me i-Pr Et179-182C8 i-PrH 2-Me c-Pr Et202-204C9 i-PrH 2-Me i-Pr CH3 206-209C10 i-PrH 2-Me c-Pr CH3 222-225C11 i-PrH 2-Me c-Pr Ph236-239C12 i-PrH 2-Me CF3 SCH3 244-247C13 i-PrH 2-Me CF3 1-吡咯啉基272-273C14 i-PrH 2-Me CF3 OCH2C(Cl)＝CH2 142-144C15 Et H 2-Me CF3 2-M3Ph 253-256C16 i-PrH 2-Me CF3 2-MePh244-246C17 t-BuH 2-Me CF3 2-MePh251-253C18 Et H 2-Cl CF3 2-MePh242-243C19 i-PrH 2-Cl CF3 2-MePh237-240C20 t-BuH 2-Cl CF3 2-MePh253-255C21 Et H 2-Me CF3 2-C1Ph251-252C22 i-PrH 2-Me CF3 2-ClPh246-248C23 t-BuH 2-Me CF3 2-ClPh238-239C24 Et H 2-Cl CF3 2-ClPh248-249C25 i-PrH 2-Cl CF3 2-ClPh254-255C26 t-BuH 2-Cl CF3 2-ClPh240-242C27Et H2-MeCF3c-Pr 236-238C28i-PrH2-MeCF3c-Pr 240-241C29t-BuH2-MeCF3c-Pr 246-248C30Et H2-ClCF3c-Pr 240-242C31i-PrH2-ClCF3c-Pr 232-235C32t-BuH2-ClCF3c-Pr 266-268C33Et H2-MeCF3i-Pr 230-231C34i-PrH2-MeCF3i-Pr 211-214C35t-BuH2-MeCF3i-Pr 210-213C36Et H2-ClCF3i-Pr 247-249C37i-PrH2-ClCF3i-Pr 236-239C38t-BuH2-ClCF3i-Pr 235-238C39Et H2-MeCF2CF32-MePh 247C40i-PrH2-MeCF2CF32-MePh 218-220C41t-BuH2-MeCF2CF32-MePh 224-226C42Et H2-ClCF2CF32-MePh 241-243C43i-PrH2-ClCF2CF32-MePh 232-234C44t-BuH2-ClCF2CF32-MePh 237-239C45Et H2-MeCF2CF32-ClPh 255-257C46i-PrH2-MeCF2CF32-ClPh 224C47t-BuH2-MeCF2CF32-ClPh 215C48Et H2-ClCF2CF32-ClPh 248-250C49i-PrH2-ClCF2CF32-ClPh 222-224C50t-BuH2-ClCF2CF32-ClPh 242C51Et H2-MeCF2CF3Ph 246-8C52i-PrH2-MeCF2CF3Ph 220C53t-BuH2-MeCF2CF3Ph 242C54Et H2-ClCF2CF3Ph 238-240C55i-PrH2-ClCF2CF3Ph 260C56t-BuH2-ClCF2CF3Ph 231-232C57i-PrH2-MeCF2CF3CH3 208C58t-BuH2-MeCF2CF3CH3 242-244C59Et H2-ClCF2CF3CH3 210-212C60i-PrH2-ClCF2CF3CH3 195C61t-BuH2-ClCF2CF3CH3 244-248C62Et H2-MeCF2CF3c-Pr 224-225C63i-PrH2-MeCF2CF3c-Pr 232-234C64 Et H2-ClCF2CF3c-Pr 216-218C65 i-PrH2-ClCF2CF3c-Pr 218-220C66 t-BuH2-ClCF2CF3c-Pr 210-212C67 Et H2-MeCF2CF3i-Pr 218-220C68 i-PrH2-MeCF2CF3i-Pr 196-198C69 t-BuH2-MeCF2CF3i-Pr 212-214C70 Et H2-ClCF2CF3i-Pr 216-220C71 i-PrH2-ClCF2CF3i-Pr 215-218C72 t-BuH2-ClCF2CF3i-Pr 240-244C73 i-PrH2-MeCF2CF3Et210-212C74 Et H2-MeCF2CF3Et230-232C75 Et H2-ClCF2CF3Et210-213C76 i-PrH2-ClCF2CF3Et203-204C77 t-BuH2-ClCF2CF3Et230-232C78 Et H2-MeCF2CF3CH3 238-240C79B是S i-PrH2-MeCF3Et190-193C80 i-PrH2-MeCF32-CF3Ph 255-258
索引表D
R7(c)是H，除非另有說明
和B是O，除非另有說明化合物R2 R3 (R4)n R7(a) R7(b) m.p.℃D1i-PrH2-MeCF3 CH3 200-204D2(Ex.2) i-PrH2-MeCF3 Et123-126D3i-PrH2-ClCF3 CH3 233-235D4t-BuH2-MeCF3 Et215-218D5i-PrH2-MeCH3 Ph238-239D6i-PrH2-MeCH3 CH3 206-208D7 i-PrH2-MeCH3 CH2CF3 246-248D8 i-PrH2-ClEt CF3 235-237D9 i-PrH2-MeCH3 CH3，R7(c)是Cl 205-207D10 i-PrH2-MeCH3 4-CF3Ph 256-258D11 i-PrH2-MeCH3 2-CF3Ph 204-206D12 t-BuH2-MeCH3 Ph 236-238D13 i-PrH2-F CH3 Ph 227-229D14 i-PrH5-F CH3 Ph 209-211D15 i-PrH2-ClCH3 Ph 233-234D16 i-PrHH CH3 Ph 215-217D17 i-PrH2-NO2 CH3 Ph 236-237D18 i-PrH2-ClCF3 Ph 240-242D19(Ex.6)i-PrH2-MeCF3 Ph 260-262D20 i-PrH2-I CH3 Ph 250-251D21 i-PrH2-I CH3 2-CF3Ph 251-253D22 H H2-MeCH3 Ph 253-255D23 Et Et 2-MeCH3 Ph 182-184D24 t-BuH2-ClCF3 Ph 232-234D25 i-PrH2-I CF3 Ph 271-273D26 t-BuH2-I CF3 Ph 249-250D27 i-PrH2-MeCH3 t-Bu 210-211D28 i-PrH2-BrCF3 Ph 257-259D29 i-PrH2-BrCH3 Ph 246-247D30 i-PrH2-MeCF3 2-吡啶基 237-238D31 i-PrH2，5-Cl2 CF3 Ph ＞250D32B是S，i-PrH2-MeCF3 Ph 169-172D33 i-PrH2-MeCF3 2-ClPh 208-209D34 i-PrH2-ClCF3 2-ClPh 234-235D35 i-PrH2-MeCF3 4-ClPh 289-290D36 i-PrH2-ClCF3 4-ClPh 276-278D37 i-PrH2-ClCF3 2-吡啶基 239-240D38 i-PrH2-MeCF3 2-嘧啶基 205-208D39 i-PrH2-MeCF3 2-(3-CH3-吡啶基) 183-187D40 i-PrH2-MeCF2CF3 Ph 231-232D41 i-PrH2-ClCF2CF3 Ph 206-207D42 t-BuH2-ClCF2CF3 Ph 212-213D43 i-PrH2-BrCF2F3Ph 219-222D44 i-Pr H2-MeCF33-ClPh278-280D45 i-Pr H2-ClCF33-ClPh272-273D46 i-Pr H2-MeCF32-FPh 217-218D47 i-Pr H2-ClCF32-FPh 220-221D48 i-Pr H2-MeCF34-FPh 269-270D49 i-Pr H2-ClCF34-FPh 279-280D50 i-Pr H2-I c-PrCH3 222-224D51 i-Pr H5-I c-PrCH3 215-217D52 i-Pr H2-CF3 CF3Ph247-249D53 i-Pr H2-ClCF3i-Pr 255-258D54 i-Pr H2-MeCF33-FPh 277-278D55 i-Pr H2-ClCF33-FPh 256-257D56 i-Pr H2-MeCF32-CF3Ph 215-216D57 i-Pr H2-ClCF32-CF3Ph 230-231D58 i-Pr H2-MeCF32-BrPh207-208D59 i-Pr H2-ClCF32-BrPh239-240D60 i-Pr H2-OCH3 CF3Ph215-216D61 i-Pr H5-ClCF32-(3-CH3-吡啶基) 224-225D62 i-Pr H5-MeCF32-(3-Cl-吡啶基) 179-181D63 s-Bu H2-ClCF3Ph＞240D64 c-Pr H2-ClCF3Ph＞240D65 Et H2-ClCF3Ph＞240D66 t-Bu H2-CF3 CF3Ph230-233D67 Et H2-CF3 CF3Ph246-249D68 CH(CH3)CH2SCH3 H2-CF3 CF3Ph215-217D69 CH(CH3)CH2OCH3 H2-CF3 CF3Ph220-223D70 i-Pr H5-ClCF32-(3-Cl-吡啶基) 230-233D71 i-Pr H5-MeCF32-噻唑基 201-203D72 i-Pr H5-MeCF32-吡嗪基 252-253D73 i-Pr H5-MeCF34-吡啶基 224-228D74 i-Pr H2-MeCF3i-Pr 236-243D75 i-Pr H2-MeCF32-CH3Ph 211-212D76 i-Pr H2-ClCF32-CH3Ph 232-234D77 i-Pr H2-BrCF32-ClPh247-248D78 t-Bu H2-MeCF32-ClPh216-217D79(Ex.7) i-Pr H2-MeCF32-(3-CF3-吡啶基) 227-230D80 CH2CH2ClH2-ClCF3Ph237-242D81 CH2CH2CH2Cl H2-ClCF3Ph 233-239D82 CH(CH3)CO2CH3 H2-ClCF3Ph 221-222D83 S-CH(i-Pr)CO2CH3 H2-ClCF3Ph 212-213D84 i-Pr H2-MeCF32，6-Cl2-Ph267-268D85 i-Pr H2-ClCF32，6-Cl2-Ph286-287D86 i-Pr H2-MeBr Ph 253-255D87 i-Pr H2-ClBr Ph 247-248D88 i-Pr H2-MeCF3i-Bu 205-210D89 i-Pr H2-MeCF3CH2Ph 235-237D90 i-Pr H2-MeCF32-(3-OCH3-吡啶基) 221-222D91 i-Pr H2-MeCF33-吡啶基 260-261D92 i-Pr H2-MeCF34-喹啉基 ＞260D93 i-Pr H2-MeCN 2-(3-Cl-吡啶基) 203-204D94 i-Pr H2-MeCF32，4-F2-Ph 245-246D95 i-Pr H2-ClCF32，4-F2-Ph 252-253D96 i-Pr H2-MeCF32-Et-Ph 207-209D97 i-Pr H2-ClCF32-Et-Ph 221-222D98 i-Pr HH CF32-ClPh 206-207D99 t-Bu HH CF32-ClPh 197-198D100CH(CH3)CH2OCH3HH CF32-ClPh 145-148D101CH(CH3)CH2SCH3HH CF32-ClPh 158-160D102CH(CH3)CH2SCH3H2-ClCF3Ph 184-186D103CH(CH3)CH2OCH3H2-ClCF3Ph 217-218D104n-Pr H2-ClCF3Ph 247-248D105i-Bu H2-ClCF3Ph 244-245D106CH3 H2-ClCF3Ph ＞250D107i-Pr Me 2-ClCF3Ph 193-194D108CH2C≡CH H2-ClCF3Ph ＞250D109CH2CH＝CH2 H 2-Cl CF3Ph 248-249D110CH2(2-呋喃基)H2-ClCF3Ph 246-247D111i-Pr H2-MePh 2-ClPh133-136D112i-Pr H2-ClPh 2-ClPh220-221D113i-Pr H2-MeCF34-(3，5-Cl2-吡啶基) 239-242D114i-Pr H2-ClCF34-(3，5-Cl2-吡啶基) 229-231D115CH(CH3)CH2SCH3H2-MeCF32-ClPh 194-195D116CH(CH3)CH2OCH3H2-MeCF32-ClPh 181-183D117s-Bu H2-MeCF32-ClPh 199-200D118c-Pr H2-Me CF32-ClPh234-235D119n-Pr H2-Me CF32-ClPh222-223D120i-Bu H2-Me CF32-ClPh235-237D121Me H2-Me CF32-ClPh242-243D122i-Pr Me 2-Me CF32-ClPh90-93D123CH2C≡CH H2-Me CF32-ClPh215-216D124Et H2-Me CF32-ClPh228-229D125CH2CH＝CH2 H2-Me CF32-ClPh227-228D126CH2(2-呋喃基) H2-Me CF32-ClPh218-219D127CH(CH3)CH2SCH3 H2-Me CF3Ph179-180D128CH(CH3)CH2OCH3 H2-Me CF3Ph219-220D129s-Bu H2-Me CF3Ph244-245D130c-Pr H2-Me CF3Ph＞250D131n-Pr H2-Me CF3Ph238-239D132i-Bu H2-MeCCF3Ph237-238D133Me H2-Me CF3Ph263-265D134i-Pr Me 2-Me CF3Ph178-179D135CH2C≡CH H2-Me CF3Ph253-254D136Et H2-Me CF3Ph244-245D137CH2CH＝CH2 H2-Me CF3Ph240-241D138CH2(2-呋喃基) H2-Me CF3Ph245-246D139i-Pr H2-OCF2 CF32-ClPh200-201D140i-Pr H2-OCCF3 CF32-ClPh206-207D141i-Pr H2-I CF32-ClPh253-256D142i-Pr H2-Me Br 2-ClPh147-150D143i-Pr H2-Cl Br 2-ClPh246-247D144i-PH2-Me CF32-OCH3Ph218-219D145i-Pr H2-Cl CF32-OCH3Ph243-244D146i-Pr H2-Me CF31-異喹啉基 252-253D147CH(CH3)CH2SCH2 H2-Cl CF32-ClPh 217-218D148CH(CH3)CH2OCH3 H2-Cl CF32-ClPh 207-208D149s-Bu H2-Cl CF32-ClPh 216-217D150c-Pr H2-Cl CF32-ClPh 261-262D151n-Pr H2-Cl CF32-ClPh 231-232D152i-Bu H2-Cl CF32-ClPh 255-256D153Me H2-Cl CF32-ClPh 233-235D154i-Pr Me 2-Cl CF32-ClPh 127-128D155 CH2C≡CH H2-Cl CF32-ClPh 226-227D156 Et H2-Cl CF32-ClPh 244-246D157 CH2CH＝CH2H2-Cl CF32-ClPh 235-216D158 CH2(2-呋喃基) H2-Cl CF32-ClPh 207-208D159 i-PrHC≡CSi(CH3)3CF32-ClPh 256-258D160 i-PrHC≡CH CF32-ClPh 228-230D161 i-PrH2-Cl C≡CH 2-ClPh 219-222D162 i-PrH2-Me H H，R7是CH3 220-223D163 i-PrH2-Me CH3Ph，R7是Cl 209-210D164 B是Si-PrH2-Cl CF3Ph 169-174D165 i-PrH2-Me CF32，6-F2-Ph 223-225D166 i-PrH2-Me CF32-Cl-6-FPh 203-206D167 i-PrH2-Cl CF32-Cl-6-FPh 218-221D168 i-PrH2-Me-4-Br CF32-FPh232-233D169 t-BuH2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) 250-251D170
H2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) ＞250D171 Et Et 2-Cl CF32-ClPh 243-247D172 Me Me 2-Cl CF32-ClPh 234-235D173 Et Et 2-Me CF32-ClPh 237-238D174 Me Me 2-Me CF32-ClPh 225-226D175 CH2CH2N(Me)2H2-Me CF32-ClPh 188-190D176 i-PrH2-Cl CF32-吡嗪基 242-243D177 t-BuH2-Me-4-Br CF32-ClPh ＞260D178 CH(CH3)CH2OCH3 H2-Me CF32-(3-C1-吡啶基) 176-177D179 CH(CH3)CH2SCH3 H2-Me CF32-(3-Cl-吡啶基) 196-197D180 CH(CH3)CH2OCH3 H2-Cl CF32-(3-Cl吡啶基) 197-198D181 CH(CH3)CH2SCH3 H2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) 202-203D182 i-PrH2-Me CF32-IPh221-222D183 i-PrH2-Cl CF32-IPh238-240D184 i-PrH2-Me CF32-(C≡CH)-Ph 215-217D185 i-PrH2-Cl CF32-(C≡CH)-Ph 244-246D186 t-BuH2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) 250-25lD187
H2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) ＞250D188 i-Pr H2-Me CF32-Cl-4-FPh 203-205D189 i-Pr H2-Cl CF32-Cl-4-FPh 218-219D190MeMe 2-Me CF32-ClPh 225-226D191EtEt 2-Me CF32-ClPh 243-247D192i-Pr H2-Me CF32，6-Me2-Ph 259-260D193i-Pr H2-Cl CF32，6-Me2-Ph 268-269D194i-Pr H2-Me CF32，6-Cl2-4-CNPh *D195i-Pr H2-Me CF32-CNPh 225-235D196i-Pr H2-Me CF32-(OCF3)Ph 214-215D197i-Pr H2-Cl CF32-(OCF3)Ph 223-224D198i-Pr H2-Me CF32-Br-4-FPh 202-203D199i-Pr H2-Cl CF32-Br-4-FPh 222-223D200i-Pr H2-Me CF32-(3-Me-吡嗪基) 205-207D201MeH2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) 215-220D202CH2C≡CH H2-Cl CF32-(3-Cl-吡啶基) 197-198D203MeH2-Me CF32-(3-Cl-吡啶基) 193-196D204EtH2-Me CF32-(3-Cl-吡啶基) 204-206D205CH2C≡CH H2-Me CF32-(3-Cl吡啶基) 177-178D206i-Pr H2-Me CF34-(8-Cl-喹喔啉基)＞250D207i-Pr H2-Me CF34-(2-Me-喹喔啉基)＞250D208i-Pr H2-Cl CF34-(2-Me-喹喔啉基)＞250D209i-Pr H2-Me CF34-(7-Cl-喹喔啉基)＞250D210i-Pr H2，4-Br2 CF32-ClPh 233-234D211i-Pr H2-Br Br 2-ClPh 255-258D212MeH2-Me Br 2-ClPh 236-237D213t-Bu H2-Cl Br 2-ClPh 260-261D214EtH2-Me Br 2-ClPh 254-255D215t-Bu H2-Me Br 2-ClPh 259-260D216c-Bu H2-Cl CN 2-(3-Cl-吡啶基) 177-180D217i-Pr H2-Me CF32-(3-Cl-吡啶基) 237-239D218i-Pr H2-Me CF34-(6-Cl-喹喔啉基)＞250D219MeMe 2-Me CF34-(6-Cl-喹喔啉基)＞250D220O-i-PrH2-Cl CF32-ClPh 218-219D221i-Pr H2-Cl CN 2-(3-Cl-吡啶基) 195-200D222t-Bu H2-Cl CN 2-(3-Cl-吡啶基) ＞250D223EtH2-Cl CN 2-(3-Cl-吡啶基) 200-205D224i-Pr H2-Cl CF32-(3-Me-吡嗪基) 225-230D225t-Bu H2-Cl CF32-(3-Me-吡嗪基) 235-240D226EtH2-Cl CF32-(3-Me-吡嗪基) 210-220D227i-Pr H2-Me CF33-(2-Cl-吡啶基)*D228i-Pr H2-Cl CF32，3-Cl2Ph 217-219D229t-Bu H2-Cl CF32，3-Cl2Ph 254-256D230i-Pr H2-Me CF32，3-Cl2Ph 208-209D231t-Bu H2-Me CF32，3-Cl2Ph 232-233D232t-Bu H2-Me-4-BrBr 2-ClPh 239-241D233MeH2-Me-4-BrBr 2-ClPh 150-152D234EtH2-Me-4-BrBr 2-ClPh 223-225D235i-Pr H2-Me-4-BrBr 2-ClPh 197-198D236MeH2-Me CF32-FPh 245-247D237CH2C≡CH H2-Me CF32-FPh 222-227D238O-i-PrH2-Cl CN 2-(3-Cl-吡啶基)205-206D239O-i-PrH2-Me CN 2-(3-Cl-吡啶基)210-211D240MeMe 2-Cl CF32-ClPh 234-236D241CH2C≡CH H2-Me-4-BrBr 2-ClPh 187-188*關(guān)于1H NMR數(shù)據(jù)見索引表Q
索引表E
化合物R2 R3 (R4)n R7(a) R7(b) R7(c)m.p.℃E1i-PrH2-MeCH3 CH3 H 143-145E2i-PrH2-MeCH3 CH2CF3 H 198-199E3i-PrH2-MeCH3 CH3 Cl188-190E4i-PrH2-MeCH3 4-CF3-PhH 198-199E5i-PrH2-MeCH3 2-CF3-PhH 211-213E6i-PrH2-MeCH3 t-Bu H 125-127E7i-PrH2-MeCF3 CH2Ph H 130-135E8i-PrH2-MeH Ph CH3 249-250E9i-PrH2-MeH CH3 Ph268-270E10i-PrH2-ClHPh CF3 260-261E11i-PrH2-MeHCH2CF3 Ph213-215E12i-PrH2-ClHCH2CF3 Ph208-209E13i-PrH2-MeHCHF2 Ph*E14i-PrH2-MeCF3 2-(3-Cl-吡啶基) H 249-250*關(guān)于1H NMR數(shù)據(jù)見索引表Q
索引表F
化合物 R2 R3 (R4)n R7(a) R7(b) R7(c) m.p.℃F1 i-PrH2-MeCH2CF3CH3 H 254-255F2 i-PrH2-MeCH2CF3HCH3 200-205F3 i-PrH2-MeCH2(3-CF3)Ph HCH3 212-215F4 i-PrH2-ClCH2CF3HCH3 215-217F5 i-PrH2-MePh HCF3 223-224F6 i-PrH2-ClPh HCF3 206-208F7 i-PrH2-MeCH2CF3HPh 156-158F8 i-PrH2-ClCH2CF3HPh 162-164
索引表G
化合物 Q R2R3(R4)nR7(a)R7(b) m.p.℃G1 S i-Pr H 2-Me 4-OCF3Ph CH3233-234G2 S i-Pr H 2-Me OCH2CF2CF3 CH3170-173G3 S i-Pr H 2-Me Cl CH3164-167G4 S i-Pr H 2-Me CH3 Ph 216-219G5 S i-Pr H 2-Me C(CH3)2OHCH3*G6 S i-Pr H 2-Me i-Pr CH3180-181G7 S i-Pr H 2-Me i-Pr Ph 182-183G8 O i-Pr H 2-Me i-Pr CH3163-164*關(guān)于1H NMR數(shù)據(jù)見索引表Q
索引表H
化合物QR2 R3 (R4)nR7(a) R7(b) R7(c) m.p.℃H1Si-Pr H2-Me H H H192-195H2SCH(CH3)CH2OCH3 H2-Me H H H120-123H3St-Bu H2-Me H H H120-123H4NMe i-Pr H2-Me MeH H193-195H5NPh i-Pr H2-Me H Me H188-192H6NPh i-Pr H2-Me BrH H176-179H7NPh i-Pr H2-Me BrH Br 215-216H8NPh i-Pr H2-Me H H Br 150-154H9NPh i-Pr H2-Me CF3 H H182-184H10 N(2-ClPh)i-Pr H2-Me BrH H100-110H11 N(2-FPh) i-Pr H2-Me BrH H178-179H12 N(2-FPh) t-Bu H2-Me BrH H186-188H13 N(2-ClPh)t-Bu H2-Me BrH H225-229
索引表J
化合物 R2 R3(R4) R7(a) R7(b) m.p.℃J1 i-PrH 2-MeMe Me 221-222J2 i-PrH H CF3Ph 279-281J3 i-PrH 2-MeCF3Ph 263-268J4 i-PrH 2-ClCF32-ClPh 235-238J5 i-PrH 2-ClCF3Ph 245-246J6 i-PrH 2-MeCF32-ClPh 240-242J7 i-PrH 2-ClCF32-F-4-ClPh 246-247J8 i-PrH 2-MeCF32-F-4-ClPh 266-268J9 i-PrH 2-MeCF32-pyridinyl 258-260
索引表K
化合物R2R3 (R4)n R7(a) R7(b)m.p.℃K1i-PrH2-MeBr H 177-180K2t-BuH2-MeBr H 188-194
索引表L
化合物R2 R3 (R4)n R7(a) R7(b)m.p.℃L1 i-Pr H 2-Me Me Me 203-205L2 i-Pr H 2-Me Me 2，6-Cl2Ph218-223
索引表M
化合物Q R2R3(R4)n R7(a) R7(b) R7(c) m.p.℃M1S i-Pr H 2-MeCl Me H203-205M2S i-Pr H 2-ClCl Me H210-213M3NCHF2 t-Bu H 2-MeHHPh 165-166M4NH i-Pr H 2-MeCF3 Ph H118-120M5NMei-Pr H 2-MeCF3 Ph H110-112M6NCHF2 i-Pr H 2-Me2-FPhHH143-144M7NCHF2 t-Bu H 2-Me2-FPhHH120-123M8NCH2CF3 i-Pr H 2-Me2-FPhHH235-237
索引表N
化合物雜環(huán)m.p.℃N1
169-171N2
227-230N3
243-246
索引表P化合物 m.p.℃P1
178-179
索引表Q 化合物號 1H NMR數(shù)據(jù)(CDCl3溶液除非另有說明)a
D194 (DMSO-d6)δ1.03(d，6H)，2.18(s，3H)，3.92(m，1H)，7.22-7.30(m，2H)，
7.35(m，1H)，7.62(dd，1H)，7.81(s，1H)，8.02(d，1H)，8.15(dd，1H)，8.55
(dd，1H)，1034(s，1H).
D227 (DMSO-d6)δ1.01(d，6H) 2.16(s，3H)，3.92(m，1H)，7.27(m，2H)，7.35
(m，1H)，7.89(s，1H)，7.96(m，1H)，8.37(s，2H)，10.42(s，1H).
G5 δ1.22(d，6H)，2.05(s，6H)，2.31(s，3H)，276(s，3H)，4.18(m，1H)，5.94
(d，1H)，7.20(dd，1H)，7.29(d，1H)，7.38(d，1H)，9.83(br s，1H).
E13δ1.12(d，6H)，2.32(s，1H)，4.14(m，1H)，4.95(d，1H)，7.19(dd，1H)，7.28
(t，1H)，7.32(m，5H)，7.59(dd，2H)，7.92(s，1H)，9.51(br s，1H).
a 1H NMR數(shù)據(jù)為ppm來自四甲基硅烷低磁場，偶聯(lián)用以下符號表示(S)-單峰，(d)-雙峰，(t)-三重峰，(q)-四重峰，(m)-多重峰，(dd)雙重的雙峰，(dt)雙重的三重峰，(br s)-寬單峰。
本發(fā)明的生物實施例
試驗
施用各化合物在10％丙酮，90％水和300ppm X-77表面活性劑溶液中配制，否則另有說明。1/8 JJ通體(噴霧系統(tǒng))定位1/2″，SUJ2彌霧噴咀將加工過的化合物施用于每個試驗單元的頂部上方。由6個這種噴咀組成噴霧吊桿，再將它固定在帶狀噴霧器上。將6個不同害蟲試驗單元的掛架(或載體)放在輸送機帶上，使每個單元的中心停止在噴咀下。當掛架一到中心，1ml液體就噴到每個試驗單元上，然后掛架繼續(xù)下降，帶到噴霧器的終端而卸去負荷。在此篩選中，所有試驗化合物都以250ppm噴霧，重復3次。
小菜蛾(DBM)試驗單元用12-14天大的蘿卜植物內(nèi)邊，由小的自含單元組成。所有單元都預先侵染(用中心樣品器)，在每片害蟲食料上有10-15只嬰幼蟲。當1ml配制的化合物噴到每個試驗單元上時，讓試驗單元在變黑之前干燥1小時，將一個篩帽放在園筒的頂上，并在25℃和70％相對濕度的生長室內(nèi)保持6天。
按照0-10級目測評價植物侵食危害，此處0為未侵食，1為10％或小于10％侵食，2為20％或低于20％侵食，3為30％或低于30％侵食，最大值是10，即100％葉面全耗盡。以下試驗的化合物提供了最好的植物保護水平(0-1的等級，10％或低于10％的侵食危害)
1，2，3，4，6，7，9，10，13，14，15，19，20，24，27，28，29，30，31，32，33，35，37，38，39，51，52，53，60，61，62，63，64，65，66，68，69，72，73，74，75，76，79，80，84，86，88，89，90，92，96，97，98，99，100，101，102，103，107，113，124，126，127，143，144，146，147，148，150，151，152，153，158，159，160，161，162，163，164，165，166，167，169，170，171，174，183，184，185，186，187，188，189，190，191，193，194，195，196，198，202，203，204，205，206，207，208，209，210，211，212，213，214，215，216，217，218，219，220，222，223，225，227，228，229，230，231，232，233，235，238，239，240，244，245，246，248，249，250，251，252，253，256，257，275，276，277，278，B2，B4，B5，B6，B7，B8，B9，B10，B11，B12，B13，B14，B15，B16，B17，B18，B19，B20，B21，B23， B24，B25，B28，B29，B30，B31，B32，B33，B35，B37，B38，B39，B40，B42，B43，B44，B45，B46，B47，B48，B49，B50，B53，B55，B57，B58，B59，B60，B61，B62，B63，B64，B66，B67，B68，B69，B70，B71，B72，B74，B75，B76，C1，C2，C3，C4，C5，C7，C8，C9，C10，C11，C12，C79，D2，D3，D4，D5，D6，D7，D8，D11，D12，D13，D14，D15，D16，D18，D19，D20，D23，D24，D25，D26，D27，D28，D29，D30，D32，D33，D34，D37 D38，D39，D40，D41，D42，D45，D46，D47，D48，D50，D51，D52，D53，D54，D55，D56，D57，D58，D59，D60，D61，D62，D63，D64，D65，D66，D67，D68，D69，D70，D71，D72，D73，D74，D75，D76，D77，D78，D79，D81，D83，D84，D85，D86，D87，D88，D89，D91，D92，D93，D94，D95，D96，D97，D111，D113，D114，D115，D116，D117，D118，D119，D120，D121，D122，D123，D124，D125，D126，D162，D164，E4，F(xiàn)2，F(xiàn)5，F(xiàn)6，F(xiàn)7，F(xiàn)8，G2，G3，G5，H1，H2，H3，H4，J3，J4，J6，M1，M3，N2和P1.
權(quán)利要求
1.防臺節(jié)肢動物的方法，包括用殺節(jié)肢動物有效劑量的式1化合物，它們的N-氧化物或農(nóng)業(yè)上適用的鹽接觸節(jié)肢動物或它們的環(huán)境。
其中
A和B各自為O或S；
每個J各自為用1-2個R5取代和1-3個R6任意選擇取代的苯基或萘基；
或者每個J各自為5或6元雜芳環(huán)或芳族的8-，9-或10元稠合的雜雙環(huán)系，其中每個環(huán)或環(huán)系可用1～4個R7任意選擇取代；
n為1～4；
R1為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個以下的基團任意選擇取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺酰基，C2-C4烷氧羰基C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷氨基；或
R1為C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C(＝A)J；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為H；G；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，每個可用以下基團任意選擇取代鹵素，G，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；珻1-C4烷基磺?；?，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基羰基；C3-C6三烷基甲硅烷基，或苯基，苯氧基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用1～3個分別選自以下的基團取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氨基；C2-C8二烷氨基；C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；或
R2和R3可以與連接它們的氮一起形成含有2-6碳原子和任選另一個氮，硫或氧原子的環(huán)，所說的環(huán)可被選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的1-4個基團任選取代；
G是5或6元非芳族碳環(huán)或雜環(huán)，它包括任選的1或2個選自C(＝O)，SO或S(O)2的環(huán)成員，并可用選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的1-4個取代基任意選擇取代；
每個R4分別為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷基亞磺酰基，C1-C4鹵烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，或C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R5各自為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C6烷氧基，C1-C6鹵烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亞磺?；?，C1-C6烷基磺?；?，C1-C6鹵烷硫基，C1-C6鹵烷基亞磺?；?，C1-C6鹵烷基磺酰基，C1-C6烷基氨基，C2-C12二烷氨基或C3-C6環(huán)烷基氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
當(R5)2連接于鄰近的碳原子時，可作為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-連在一起；
每個R6各自為H，鹵素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基，芐基或苯氧基，5或6元雜環(huán)或一個芳族的8，9或10元稠合的雜雙環(huán)體系，每個環(huán)可用1～3個選自以下的取代基任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；珻1-C4烷基氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R7分別為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷基磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷基氨基，C3-C6環(huán)烷基氨基，C2-C6烷基羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷基氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R7各自為苯基，芐基，苯甲?；窖趸?，5或6元雜芳環(huán)基或芳族8，9或10元的稠合的雜雙環(huán)體系，每個環(huán)可用1～3個選自以下的基團任意選擇取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基，C2-C4烷基羰基，C2-C6烷氧基羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
條件是
(1)當A和B兩者都為O，R2為H或C1-C3烷基，R3為H或C1-C3烷和R4為H，鹵素，C1-C6烷基，苯基，羥基或C1-C6烷氧基時，1個R5不是鹵素，C1-C6烷基，羥基或C1-C6烷氧基；或
(2)J不是任意選擇取代的1，2，3-噻二唑。
2.權(quán)利要求1的方法，其中J為用1-2個R5取代和1-3個R6任選取代的苯基。
3.權(quán)利要求2的方法，其中
A和B都是O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷亞磺酰基和C1-C2烷磺?；?；
R4之一連接于苯環(huán)的2-位或5-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺酰基；
每個R5各自為C1-C4鹵烷基，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；珻1-C4烷磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺?；駽2-C4烷氧羰基；或
(R5)2當連接于鄰近的碳原子時，可作為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-連在一起；和
每個R6各自為H，鹵素，C1-C4烷基，C1-C2烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基，C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
4.權(quán)利要求3的方法，其中
R1和R2都為H；
R3為用鹵素，CN，OCH3，S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R5各自為CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；
每個R6各自為H，鹵素或甲基；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代；和
p為0，1或2；
5.權(quán)利要求4的方法，其中R3為異丙基或叔丁基。
6.權(quán)利要求1的方法，其中J為用1～4個R7任選取代的5或6元雜芳環(huán)。
7.權(quán)利要求6的方法，其中
J為選自J-1，J-2，J-3，J-4和J-5的5或6元雜芳環(huán)，每個J用1-3個R7任選取代。
Q為O，S或NR7；和
W、X、Y和Z各自為N或CR7，條件是在J-4和J-5中，至少W、X、Y或Z之一是N。
8.權(quán)利要求6或7的方法，其中
A和B為O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷亞磺?；虲1-C2烷磺?；?；
R4之一連接于苯環(huán)的2-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；珻1-C4烷磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；駽1-C4鹵烷磺?；?；和
每個R7各自為H，C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺?；駽2-C4烷氧羰基；或苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
9.權(quán)利要求8的方法，其中J選自吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑和噁唑，呋喃，異噻唑和異噁唑，每個可用1-3個R7任選取代。
10.權(quán)利要求9的方法，其中
J選自吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每個可用1-3個R7任選取代；
R1和R2都為H；
R3為用鹵素，CN，OCH3，S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R7各自為H，鹵素，CH3，CF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3，S(O)pCF2CHF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，鹵素或CN任選取代；和
p為0，1或2。
11.權(quán)利要求10的方法，其中J為用1-3個R7任選取代的吡啶。
12.權(quán)利要求11的方法，其中1個R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的苯基。
13.權(quán)利要求11的方法，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
14.權(quán)利要求10的方法，其中J為用1-3個R7任選取代的嘧啶。
15.權(quán)利要求14的方法，其中1個R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的苯基。
16.權(quán)利要求14的方法，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
17.權(quán)利要求10的方法，其中J為用1-3個R7任選取代的吡唑。
18.權(quán)利要求17的方法，其中1個R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的苯基。
19.權(quán)利要求17的方法，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
20.權(quán)利要求19的方法，其中R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的吡啶。
21.權(quán)利要求1的方法，包含有選自以下的式1化合物
3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲基)苯甲?；鵠氨基]苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺，
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
2-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-(2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
3-溴-1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，和
3-溴-N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
22.式1的化合物，它們的N-氧化物和農(nóng)業(yè)上適用的鹽
其中
A和B各自為O或S；
用1～3個R6任選取代；
每個J各自為5或6元雜芳環(huán)或芳族8，9或10元稠合的雜雙環(huán)系，其中每個環(huán)或環(huán)系可用1～4個R7任選取代；
n為1～4；
R1為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；珻2-C4烷氧羰基C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基和C3-C6環(huán)烷氨基；或
R1為C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基或C(＝A)J；
R2為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基；C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷基羰基；
R3為H；C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷羰基；C3-C6三烷基甲硅烷基，或用1～3個各選自以下的基團任選取代的苯氧環(huán)C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；珻1-C4烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷氨基；C2-C8二烷氨基；C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷氧羰基或C2-C6烷羰基；或
R2和R3與它們連接的氮連在一起，形成一個含有2-6碳原子和任選另外一個氮，硫或氧原子的環(huán)，所說的環(huán)可用1～4個選自C1-C2烷基，鹵素，CN，NO2和C1-C2烷氧基的基團任選取代；
每個R4各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；珻1-C4烷磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；?，C1-C4鹵烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，或C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R4各自為苯基，芐基或苯氧基，每個可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；珻1-C4烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R5各自為C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺酰基，C1-C4鹵烷磺?；?，CN，NO2，C1-C4烷氧羰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基或C3-C8二烷氨羰基或
(R5)2當連接于鄰近的碳原子時，可作為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-被連接在一起；
每個R6各自為H，鹵素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基，芐基，苯氧基，5或6元雜芳環(huán)，或芳族的8，9或10元稠合的雜雙環(huán)系，每個環(huán)可用1～3個各選自以下的基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
每個R7各自為H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C6鹵烷基，C2-C6鹵烯基，C2-C6鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，CO2H，CONH2，NO2，羥基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺酰基，C1-C4烷磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺酰基，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C2-C6烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨基羰基，C3-C6三烷基甲硅烷基；或
每個R7各自為苯基，芐基，苯甲酰基，苯氧基或5或6元雜芳環(huán)，8，9或10元稠合的雜雙環(huán)系，每個環(huán)可用1～3個各選自以下的基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；珻1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨基羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；
條件是
(i)至少1個R4和至少1個R7不是H；
(ii)J不是任選取代的1，2，3-噻二唑。
(iii)當J為任選取代的吡啶和R2為H時，R3不是H或CH3；
(iv)當J為任選取代的吡啶時，R7不能是CONH2，C2-C6烷氨基羰基或C3-C8二烷氨基羰基；
(v)當J為任選取代的吡唑，四唑或嘧啶時，R2和R3不能都是氫。
23.權(quán)利要求22的化合物，其中J為用1～2個R5取代和用1-3個R6任選取代的苯基。
24.權(quán)利要求25的化合物，其中
A和B兩者都是O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自以下的基團任選取代鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷亞磺?；虲1-C2烷磺?；?；
R4之一連接在苯環(huán)的2-位或5-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；駽1-C4鹵烷磺?；?br> 每個R5各自為C1-C4鹵烷基，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；珻1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺?；駽1-C4烷氧羰基；或
(R5)2當連接于鄰近的碳原子時，可作為-OCF2O-，-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-連接在一起；和
每個R6各自為H，鹵素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或C2-C4烷氧羰基，或
每個R6各自為苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
25.權(quán)利要求26的化合物，其中
R1和R2兩者都是H；
R3為用鹵素，CN，OCH3，S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN，或鹵素；
每個R5各自為CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；
每個R6各自為H，鹵素或甲基；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代；和
p為0，1或2；
26.權(quán)利要求25的化合物，其中R3為異丙基或叔丁基。
27.權(quán)利要求26的化合物，其中J為用1-4個R7任選取代的5或6元雜芳環(huán)。
28.權(quán)利要求27的化合物，其中
J為選自J-1，J-2，J-3，J-4和J-5的5或6元雜芳環(huán)，每個J用1-3個R7任選取代。
Q為O，S或NR7；和
W、X、Y和Z各自為N或NR7，條件是J-4和J-5中，至少一個W、X、Y或Z為N。
29.權(quán)利要求27或28的化合物，其中
A和B為O；
n為1～2；
R1為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R2為H，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C2-C6烷羰基或C2-C6烷氧羰基；
R3為H；或C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，每個可用1個或多個選自鹵素，CN，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C1-C2烷亞磺酰基和C1-C2烷磺?；幕鶊F任選取代；
R4之一連接于苯環(huán)的2-位，所說的R4為C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；珻1-C4烷磺?；?，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；駽1-C4鹵烷磺?；缓?br> 每個R7各自為H，C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素，CN，NO2，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺酰基，C1-C4鹵烷硫基，C1-C4鹵烷亞磺?；珻1-C4鹵烷磺?；駽2-C4烷氧羰基；或苯基或5或6元雜芳環(huán)，每個環(huán)可用以下基團任選取代C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C3-C6環(huán)烷基，C1-C4鹵烷基，C2-C4鹵烯基，C2-C4鹵炔基；C3-C6鹵環(huán)烷基；鹵素，CN，NO2，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷基磺?；?，C1-C4烷氨基，C2-C8二烷氨基，C3-C6環(huán)烷氨基，C3-C6(烷基)環(huán)烷氨基，C2-C4烷羰基，C2-C6烷氧羰基，C2-C6烷氨羰基，C3-C8二烷氨羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
30.權(quán)利要求29的化合物，其中J選自吡啶，嘧啶，吡唑，咪唑，三唑，噻吩，噻唑和噁唑，呋喃，異噻唑和異噁唑，每個可用1-3個R7任選取代。
31.權(quán)利要求30的化合物，其中
J選自吡啶，嘧啶，吡唑，噻吩和噻唑，每個可用1-3個R7任選取代。
R1和R2兩者都為H；
R3為用鹵素，CN，OCH3，S(O)pCH3任選取代的C1-C4烷基；
每個R4各自為H，CH3，CF3，OCF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，CN或鹵素；
每個R7各自為H，鹵素，CH3，CF3，OCHF2，S(O)pCF3，S(O)pCHF2，OCH2CF3，OCF2CHF2，S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；或苯基，吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)可用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷亞磺?；?，C1-C4烷磺?；?，鹵素或CN任選取代；和
p為0，1或2；
32.權(quán)利要求31的化合物，其中J為用1-3個R7任選取代的吡啶。
33.權(quán)利要求32的化合物，其中1個R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的苯基。
34.權(quán)利要求32的化合物，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
35.權(quán)利要求31的化合物，其中J為用1-3個R7任選取代的嘧啶。
36.權(quán)利要求35的化合物，其中1個R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的苯基。
37.權(quán)利要求35的化合物，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
38.權(quán)利要求32的化合物，其中J為用1-3個R7任選取代的吡唑。
39.權(quán)利要求38的化合物，其中1個R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的苯基。
40.權(quán)利要求38的化合物，其中1個R7為吡唑，咪唑，三唑，吡啶或嘧啶，每個環(huán)用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代。
41.權(quán)利要求38的化合物，其中R7為用C1-C4烷基，C1-C4鹵烷基，鹵素或CN任選取代的吡啶。
42.選自以下的權(quán)利要求22的化合物
3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-[[4-(三氟甲基)苯甲?；鵠氨基]-苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺，
2-甲基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺，
1-乙基-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(2-氟苯基)-N-[2-甲基-6[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
1-(3-氯-2-吡啶基)-N-(2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基)3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，
3-溴-1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺，和
3-溴-N-[2-氯-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
43.一種殺節(jié)肢動物劑的組合物，含有殺節(jié)肢動物劑的有效劑量的權(quán)利要求1所述的式1化合物和至少一種選自表面活性劑，固體稀釋劑和液體稀釋劑的其它組分。
全文摘要
本發(fā)明提供了式(1)化合物，及其N－氧化物和農(nóng)業(yè)上適用的鹽，其中A、B、J、R1、R2、R3和R4以及n如說明書所定義。也公開了防治節(jié)肢動物的方法，包括用殺節(jié)肢動物有效劑量的式(1)化合物和含式(1)化合物的組合物接觸節(jié)肢動物或它們的環(huán)境。
文檔編號A01N55/10GK1419537SQ0180702
公開日2003年5月21日 申請日期2001年3月20日 優(yōu)先權(quán)日2000年3月22日
發(fā)明者G·P·拉姆, B·J·邁爾斯, T·P·塞爾比, T·M·斯蒂芬森 申請人:納幕爾杜邦公司