專利名稱：苯甲酰甲胺衍生物及其制法和含這些衍生物的有害生物防治劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及作為有害生物防治劑的有效成分的新穎的苯甲酰甲胺衍生物。
背景技術(shù)：
日本專利公報昭48-18222號揭示了酰氨基酮衍生物的制法，但未見有關(guān)對后述式(I)所示的苯甲酰甲胺衍生物的具體記載。此外，該公報也完全未揭示后述的其作為有害生物防治劑的有效性。
長期以來，人們使用了許多有害生物防治劑，但因效果不理想、有害生物產(chǎn)生抗性而使用受到限制，并出現(xiàn)對人畜魚類等毒性強(qiáng)或因殘留而擾亂生態(tài)等問題，從而引出不少課題。人們希望開發(fā)出缺陷較少、安全性較高的有害生物防治劑。
此外，由于動物寄生性生物寄生于家畜、寵物等的體表、胃、腸道、肺、心、肝、血管、皮下、淋巴組織等處，引起各種動物疾患，如貧血、營養(yǎng)失調(diào)、衰弱、體重減輕、腸道壁、各種器官及其他組織的障礙等，所以希望能得到防治。
發(fā)明的揭示本發(fā)明者為了找到更優(yōu)良的有害生物防治劑，對苯甲酰甲胺衍生物作了各種研究。結(jié)果表明新穎的苯甲酰甲胺衍生物及其鹽以低劑量即對有害生物有極高的防治效果，且對哺乳動物、魚類等幾乎沒有不良影響，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明為式(I) 表示的苯甲酰甲胺衍生物及其鹽、其制法，以及含這些化合物的有害生物防治劑，式中，A為烷基、環(huán)烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基，R1及R2分別表示烷基、或R1與R2一起形成3～6元飽和碳環(huán)，R3為氫原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4為烷基或烷氧基，X為鹵素、烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、烷氧基、鹵代烷氧基、鏈烯氧基、鹵代鏈烯氧基、炔氧基、鹵代炔氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯硫基、鹵代鏈烯硫基、炔硫基、鹵代炔硫基、烷基亞硫?；?、鹵代烷基亞硫?；?、烷基硫?；?、鹵代烷基硫?；?、二烷基氨基硫?；?、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的芐氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y為鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、鹵代烷基亞硫?；?、烷基硫?；?、鹵代烷基硫?；?、二烷基氨基硫酰基、硝基或氰基，n為0～5的整數(shù)，n在2以上時，X可相同也可不同，但A為無取代的苯基、R1及R2分別為甲基或一起形成6元飽和碳環(huán)、R3為氫原子、且n為0的情況除外。
A、R1、R2、R3、R4、X及Y中的烷基或烷基部分為具有1～6個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等。
A中的環(huán)烷基是具有3～6個碳原子的基團(tuán)，例如環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。
X中的鏈烯基或鏈烯基部分為具有2～7個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，例如乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、異丙基、1-丁烯基、1，3-戊二烯基、1-己烯基、1-庚烯基等。X中的炔基或炔基部分為具有2～7個碳原子的直鏈或支鏈基團(tuán)，例如乙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基、3-己炔基、4-二甲基-2-戊炔基等。
A中的可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基和可被Y取代的吡唑基，以及X中的可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的芐氧基和可被Y取代的吡啶氧基中的取代基Y的數(shù)目可以是1或2以上，為2個以上時，這些取代基可以相同也可以不同。
X及Y中的鹵素或作為取代基的鹵素為氟、氯、溴或碘。作為取代基的鹵素的數(shù)目可以是1或2以上，為2以上時，各個鹵素可以相同也可以不同。此外，鹵素的取代位置是任意的。
前述式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物的鹽只要是農(nóng)業(yè)上允許的鹽即可，例如鈉鹽、鉀鹽等堿金屬鹽，鎂鹽、鈣鹽等堿土金屬鹽，二甲胺鹽、三乙胺鹽等胺鹽，鹽酸鹽、高氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等無機(jī)酸鹽，乙酸鹽、甲磺酸鹽等有機(jī)酸鹽。
上述式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物存在光學(xué)異構(gòu)體。本發(fā)明包括各種異構(gòu)體及不同異構(gòu)體的混合物。
上述式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物鹽(以下略稱為本發(fā)明化合物)可按以下反應(yīng)式[A]和[B]或通常的鹽的制法制得。 反應(yīng)(A)中，A、R1、R2、Y及n如前所述，Z為羥基、烷氧基或鹵素，鹵素包括氟、氯、溴或碘各原子。
反應(yīng)[A]通常在堿及溶劑存在下進(jìn)行。
所用堿包括選自鈉、鉀等堿金屬，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽，碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等碳酸氫鹽，氫氧化鈉、氫氧化鉀等金屬氫氧化物，氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物，甲胺、二甲胺、三乙胺等胺類，吡啶、4-二甲基氨基吡啶等吡啶類等的1種或2種以上，堿的用量為式(II)表示的化合物的1～3倍摩爾，最好是1～3倍摩爾。
所用溶劑只要是對反應(yīng)顯惰性的溶劑即可，可使用選自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類，四氯化碳、一氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環(huán)己烷等脂肪族烴類，二噁烷、四氫呋喃、乙醚等醚類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶等極性非質(zhì)子性溶劑，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈類，丙酮、丁酮等酮類等的1種或2種以上。
反應(yīng)[A]按需可在脫水縮合劑存在下進(jìn)行，該脫水縮合劑可用N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺等。
反應(yīng)[A]的反應(yīng)溫度通常為0～100℃，最好為0～50℃，反應(yīng)時間通常為0.5～48小時，最好為1～24小時。 反應(yīng)[B]中的A、R1、R2、X及n如前所述，R3’為烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基huo COR4基(R4如前所述)，W為鹵素，鹵素包括氟、氯、溴、碘各原子。
反應(yīng)[B]通常在堿及溶劑存在下進(jìn)行。
所用堿可使用選自鈉、鉀等堿金屬，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽，碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽，碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等碳酸氫鹽，氫氧化鈉、氫氧化鉀等金屬氫氧化物，氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物，甲胺、二甲按、三乙胺等胺類，吡啶、4-二甲基氨基吡啶等吡啶類等的1種或2種以上。堿的用量為式(I-1)化合物的1～3倍摩爾，最好是1～1.5倍摩爾。
所用溶劑只要對反應(yīng)顯惰性即可，可使用選自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類，四氯化碳、一氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環(huán)己烷等脂肪族烴類，二噁烷、四氫呋喃、乙醚等醚類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶等極性非質(zhì)子性溶劑，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈類，丙酮、丁酮等酮類的1種或2種以上。
反應(yīng)[B]的反應(yīng)溫度一般為0～100℃，最好為0～50℃，反應(yīng)時間一般為1～300小時，最好為1～150小時。
上述反應(yīng)[A]所用的式(II)化合物是新的，可按以下反應(yīng)[C]或[D]制得。 反應(yīng)[C]中，R1、R2、X及n如前所述。反應(yīng)[C]可經(jīng)反應(yīng)后處理及一般成鹽反應(yīng)制得化合物(II)的鹽。
反應(yīng)[C]一般在氧化劑及溶劑存在下進(jìn)行。
所用氧化劑為鐵氰化鉀等，所用氧化劑為式(V)化合物的1～10倍摩爾，最好為1～5倍摩爾。
所用溶劑只要對反應(yīng)顯惰性即可，可使用選自二噁烷、四氫呋喃、乙醚等醚類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶等極性非質(zhì)子性溶劑，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈類，丙酮、丁酮等酮類及水等的1種或2種以上。
反應(yīng)[C]的反應(yīng)溫度一般為20～150℃，最好為50～100℃，反應(yīng)時間一般為0.5～30小時，最好為1～20小時。 反應(yīng)[D]中，R1、R2、X及n如前所述。反應(yīng)[D]可經(jīng)反應(yīng)后處理及一般的成鹽反應(yīng)制得化合物(II)的鹽。
反應(yīng)[D]的環(huán)化反應(yīng)一般在堿及溶劑存在下進(jìn)行。
所用堿為選自鈉、鉀等堿金屬，甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽，氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物等的1種或2種以上。所用堿為式(VI)化合物的1～3倍摩爾，最好為1～1.5倍摩爾。
所用的溶劑只要對反應(yīng)顯惰性即可，可使用選自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類，二噁烷、四氫呋喃、乙醚等醚類，甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇等醇類，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈類等的1種或2種以上。
反應(yīng)[D]的環(huán)化反應(yīng)的反應(yīng)溫度一般為0～150℃，最好為30～100℃，反應(yīng)時間一般為0.5～24小時，最好為1～12小時。
反應(yīng)[D]的水解反應(yīng)按一般的水解反應(yīng)進(jìn)行即可，一般在酸、堿及溶劑存在下進(jìn)行。
所用酸包括氯化氫、硫酸等，所用堿包括氫氧化鈉、氫氧化鉀等金屬氫氧化物。
所用溶劑只要對反應(yīng)顯惰性即可，可使用選自甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇等醇類，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈類，丙酮、丁酮等酮類及水等的1種或2種以上。
反應(yīng)[D]的水解反應(yīng)的反應(yīng)溫度一般為0～100℃，最好為20～80℃，反應(yīng)時間一般為0.1～12小時，最好為0.1～1小時。
上述反應(yīng)[D]中所用的式(VI)化合物是新的，可按下列反應(yīng)[E]制得。 反應(yīng)[E]中，R1、R2、X及n如前所述。
反應(yīng)[E]可按需在溶劑存在下進(jìn)行，該溶劑只要對反應(yīng)顯惰性即可，可使用選自苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴類，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、己烷、環(huán)己烷等脂肪族烴類，二噁烷、四氫呋喃、乙醚等醚類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇等醇類，乙腈、丙腈、丙烯腈等腈類，丙酮、丁酮等酮類等的1種或2種以上。
反應(yīng)[E]的碘甲烷用量為式(VII)化合物的1～10倍摩爾，最好為1～3倍摩爾。碘代甲烷如過量使用，則可兼作溶劑。
反應(yīng)[E]的反應(yīng)溫度一般為0～100℃，最好為10～50℃，反應(yīng)時間一般為0.5～48小時，最好為1～24小時。
上述反應(yīng)[E]所用的(VII)化合物是新的，可按下述反應(yīng)[F]制得。 反應(yīng)[F]中，R1、R2、X及n如前所述。
反應(yīng)[F]可按一般的腙的合成反應(yīng)來進(jìn)行，按需在脫水劑及/或催化劑存在下進(jìn)行。
脫水劑可使用分子篩等。脫水劑的用量一般為式(V)化合物重量的1～30倍、最好為5～10倍。
催化劑可使用四氯化鈦等。
反應(yīng)[F]中的二甲基肼的用量為式(V)化合物用量的1～30倍摩爾、最好為5～10倍摩爾。
反應(yīng)[F]的反應(yīng)溫度通常為20～150℃，最好為50～120℃，反應(yīng)時間通常為5～200小時，最好為24～120小時。
含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑的較好例子如下所述。
含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑可用作殺蟲、殺螨、殺線蟲、殺土壤害蟲劑。可有效防治棉葉螨、紅葉螨、神澤葉螨、桔全爪螨、蘋果全爪螨、茶半跗線螨、桔銹螨、刺足根螨等植物寄生性螨類，桃蚜、棉蚜等蚜科、菜蛾、甘藍(lán)夜蛾、夜紋夜蛾、棉黑葉甲、棉鈴蟲、煙草夜蛾、舞毒蛾、稻縱卷葉蛾、茶小卷葉蛾、馬鈴薯甲蟲、黃守瓜、棉鈴象蟲、飛虱科、葉蟬科、介殼蟲科、椿象科、粉虱科、薊馬科、蝗蟲科、花蠅科、金龜子科、小地老虎、黃地老虎、蚊科等農(nóng)業(yè)害蟲，甘薯根瘤線蟲科、異皮線蟲科、根腐線蟲、稻白頂線蟲、草莓不正莖線蟲、松木線蟲等植物寄生性線蟲，蛞蝓、大蝸?？频雀棺憔V，鼠婦科、潮蟲亞目同足亞綱等土壤害蟲，扁虱、蜚蠊、家蠅、庫蚊等衛(wèi)生害蟲，麥蛾、綠豆象、赤擬谷盜、大點(diǎn)擬粉蟲科等糧庫害蟲，袋谷蛾、黑毛皮蠹、白蟻科等衣物家舍害蟲類，腐食酪螨、粉飄螨、ミナミツメダニ等室內(nèi)粉塵螨等。其中，含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑對農(nóng)業(yè)害蟲、植物寄生性線蟲等的防治特別有效。此外，對有機(jī)磷、氨基甲酸酯、合成擬除蟲菊酯等藥劑產(chǎn)生各種抗性的害蟲，使用含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑進(jìn)行防治也很有效。由于本發(fā)明化合物具有優(yōu)良的滲透轉(zhuǎn)移性，所以用含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑處理土壤，就能在防治土壤有害昆蟲、螨類、線蟲類、腹足綱、同足亞綱害蟲的同時，對莖葉部的害蟲進(jìn)行防治。
除上所述之外，含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑還可用作上述植物寄生性螨類、農(nóng)業(yè)害蟲類、植物寄生性線蟲類、腹足綱、土壤害蟲等的綜合性的農(nóng)業(yè)園藝用有害蟲物防治劑。
通常將含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑與各種農(nóng)業(yè)助劑相混合，制成粉劑、顆粒劑、顆粒水和劑，水和劑、水溶性懸浮劑、油性懸浮劑、水溶液劑、乳劑、溶液劑、糊劑、氣霧劑、低劑量噴灑劑等各種制劑后使用，只要達(dá)到本發(fā)明的目的，可用于一般該領(lǐng)域可使用的所有制劑。所用助劑包括硅藻土、消石灰、碳酸鈣、滑石粉、白炭、高嶺土、膨潤土、高嶺石與絲云母的混合物、粘土、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸鈉、沸石、淀粉等固形載體，水、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、二噁烷、丙酮、異佛爾酮、甲基異丁基酮、氯苯、環(huán)己烷、二甲亞砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙醇等溶劑，脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二甘醇醚硫酸鹽、硫酸醇酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質(zhì)素磺酸鹽、烷基二苯醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯鹽、萘磺酸甲醛縮合物的鹽等陰離子性表面活性劑及展開劑，脫水山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚甘油醚、乙炔二醇、乙炔醇、氧化烯烴嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳醚、聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻籽油、聚氧丙烯脂肪酸酯等非離子性表面活性劑及展開劑，橄欖油、木棉油、蓖麻籽油、棕櫚油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、豆油、菜油、亞麻籽油、桐油、液體石蠟等植物油和礦物油。這些助劑只要不影響本發(fā)明的目的，可在該領(lǐng)域已知的助劑中選用，此外還可使用增量劑、增粘劑、防沉降劑、防凍劑、分散穩(wěn)定劑、減輕藥害劑、防霉劑等常用助劑。本發(fā)明化合物與各種助劑的配比為0.001∶99.999～95∶5、最好是0.005∶99.995～90∶10。這些制劑在實際使用時，可直接使用也可用水等稀釋劑稀釋至所需濃度再使用，必要時可添加相應(yīng)的各種展開劑。
含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑的使用應(yīng)按氣象條件、制劑形式、施用時間、施用場所、病蟲害種類及臨場狀況等差異而定，不能統(tǒng)一規(guī)定，一般有效成分濃度為0.05～800000ppm、最好為0.5～500000ppm，其單位面積的使用量是每公頃使用本發(fā)明化合物0.05～50000g，最好為1～30000g。含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑以其他方式用于農(nóng)業(yè)園藝業(yè)用防治有害生物時，其用法可以上述有害生物防治劑的使用方法為基準(zhǔn)。本發(fā)明還包括通過上述施用方法對有害生物進(jìn)行防治的方法，特別是對農(nóng)業(yè)害蟲、植物寄生性線蟲的防治方法。
含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑的各種制劑及其稀釋劑在使用時可按一般常法施行。即，采用撒布(例如撒布、噴霧、混入、噴霧氣流、撒粒、水面施用等)、土壤使用(摻入、灌注等)、表面施用(涂布、覆蓋等)、浸漬毒鉺等方法。此外，對于家畜，可將上述有效成分混入飼料中，可阻礙其排泄物中的害蟲、特別是有害昆蟲的產(chǎn)生及發(fā)育。也可用所謂超低容量噴灑法，對于此法活性成分的含量可達(dá)到100％。
含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑可與其他農(nóng)藥、肥料、藥害減輕劑等混用或并用，有時可顯示更好的效果及作用。其他農(nóng)藥包括除草劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、引誘劑、抗生素、植物激素、植物生長調(diào)節(jié)劑等。特別是本發(fā)明化合物與其他農(nóng)藥的有效成分化合物的1種或2種以上混用或并用的混合有害生物防治組合物可在適用范圍、藥劑處理時間、防治活性等方面得到改進(jìn)。將本發(fā)明化合物與其他農(nóng)藥的有效成分化合物分別制劑，在撒布時混合使用，或者將兩者一起制劑使用都是可以的。本發(fā)明也包含這種混合有害生物防治組合物。
本發(fā)明化合物與其他農(nóng)藥的有效成分化合物的混合比按氣象條件、制劑形式、施用時間、施用場所、病蟲害的種類與臨場狀況等而定，不能籠統(tǒng)規(guī)定，但一般為1∶300～300∶1，最好是1∶100～100∶1。合適的施用量為每公頃使用有效成分化合物0.1～50000g，最好是1～30000g。本發(fā)明也包括通過使用這種混合有害生物防治組合物對有害生物進(jìn)行防治的方法。
上述可混有或并用的其他農(nóng)藥中的殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，即蟲害防治劑的有效成分化合物(通用名，包括部分正在申請中)包括丙溴磷、敵敵畏、蟲胺磷(Fenamiphos)、殺螟松、苯硫磷、二嗪農(nóng)、甲基毒死蜱、乙酰甲胺磷、丙硫磷、噻唑硫磷、phosphocarb、硫線磷、乙拌磷等有機(jī)磷酸酯類化合物，甲萘威、猛殺威、涕滅威、呋喃丹、硫雙威、滅多威、殺線威、乙硫苯威、抗蚜威、仲丁威、丁硫克百威、丙硫克百威等氨基甲酸酯類化合物，殺螟丹、殺蟲環(huán)等沙蠶毒素衍生物，三氯殺螨醇、三氯殺螨砜等有機(jī)氯系化合物，苯丁錫等有機(jī)金屬類化合物，氰戊菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、七氟菊酯、醚菊酯等擬除蟲菊酯類化合物，除蟲脲、定蟲隆、伏蟲隆、氟蟲脲等苯甲酰脲類化合物，烯蟲酯等保幼激素樣化合物，噠螨酮等噠嗪酮類化合物，唑螨酯、氟蟲腈、吡螨胺、Ethiprole、唑蟲酰胺等吡唑類化合物，吡蟲啉、烯啶蟲胺、啶蟲咪、噻蟲啉、噻蟲嗪、噻蟲胺、呋蟲胺等新煙堿類，蟲酰肼、甲氧蟲酰肼、環(huán)蟲酰肼等肼類化合物，二硝基類化合物，有機(jī)硫化合物、脲類化合物，三嗪類化合物，腙類化合物；以及作為其他化合物的噻嗪酮、噻螨酮、雙甲脒、殺蟲脒、氟硅菊酯、唑蚜威、吡呀酮、嘧螨醚、溴蟲腈、茚蟲威、Acequinocyl、乙螨唑、滅蠅胺、1，3-二氯丙烯等化合物；還有蘇云金桿菌、昆蟲病原病毒劑等微生物農(nóng)藥，阿維菌素、彌拜菌素、多殺菌素等抗生素等。
上述其他農(nóng)藥中的殺菌劑的有效成分化合物(通用名，包括部分正在申請中)包括嘧菌胺、嘧霉胺、嘧菌環(huán)胺等嘧啶胺類化合物，三唑酮、雙苯三唑醇、氟菌唑、乙環(huán)唑、丙環(huán)唑、戊菌唑、氟硅唑、腈菌唑、環(huán)唑醇、戊唑醇、己唑醇、呋醚唑、咪鮮胺、葉菌唑、氟環(huán)唑、氟醚唑、惡咪唑、滅螨猛等喹喔啉類化合物，代森錳、代森鋅、代森錳鋅、福代鋅、丙森鋅等二硫代氨基甲酸鹽類化合物，四氯苯酞、百菌清、五氯硝基苯等有機(jī)氯類化合物，苯菌靈、甲基托布津、多菌靈、4-氯-2-氰基-1-二甲基氨磺酰-5-(4-甲苯基)咪唑等咪唑類化合物，氟啶胺等吡啶胺類化合物，霜脲氰等氰乙酰胺類化合物，甲霜靈、噁霜靈、甲呋酰胺、苯霜靈、呋霜靈、酯菌胺等苯酰胺類化合物，苯氟磺胺等磺酸類化合物，氫氧化銅、有機(jī)銅(喹啉銅)等銅類化合物，土菌消等異噁唑類化合物，乙磷鋁、甲基立枯磷、S-芐基-O、O-二異丙基硫代磷酸酯、O-乙基-S、S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基鹵代磷酸鋁等有機(jī)磷類化合物，克菌丹、敵菌丹、滅菌丹等N-鹵代硫烷基類化合物，腐霉利、異菌脲、乙烯菌核利等二羧酰亞胺類化合物，氟酰胺、滅銹胺、苯酰菌胺等苯甲酰苯胺類化合物，嗪氨靈等哌嗪類化合物，啶斑肟等吡啶類化合物，氟苯嘧啶醇、粉唑醇等甲醇類化合物，苯銹啶等哌啶類化合物，丁苯嗎啉等嗎啉類化合物，毒菌錫、薯瘟錫等有機(jī)錫類化合物，戊菌隆等脲類化合物，烯酰嗎啉等肉桂酸類化合物，乙霉威等苯基氨基甲酸酯類化合物，咯菌腈、拌種咯等氰基吡咯類化合物，嘧菌酯、醚菌酯、Metominofen、肟菌酯、Picoxystrobin等Strobillin類化合物，噁唑菌酮等唑啉二酮類化合物，噻唑菌胺等噻唑酰胺類化合物，硅噻菌胺等甲硅烷酰胺類化合物，異丙菌胺等氨基酸酰胺氨基甲酸酯類化合物，咪唑菌酮等咪唑酮類化合物，環(huán)酰菌胺等羥基酰替苯胺類化合物，磺菌胺等苯碘酰胺類化合物，蒽醌類化合物，巴豆酸類化合物，抗生素及作為其他化合物的稻瘟靈、三環(huán)唑、咯喹酮、噠菌清、烯丙異噻唑、苯氧喹啉、霜霉威鹽酸鹽、螺環(huán)菌胺、氯化苦、棉隆、威百畝等。
可與本發(fā)明化合物混用或并用的農(nóng)藥還包括Farm Chemicals Handbook(1998年版)所記載的除草劑的有效成分化合物，特別是土壤處理型農(nóng)藥等。
含本發(fā)明化合物的有害生物防治劑可用作動物寄生生物防治劑，特別是動物體內(nèi)寄生性生物的防治劑或由寄生生物引起的動物疾病的防治劑，例如對(1)疥癬螨、メソスチグマチド、疥癬、恙螨、フタトビチマダニ、オウツマダニ等螨類，貓蚤、犬蚤、鼠蚤、ケオプト鼠蚤、人蚤等蚤類，牛虱、馬虱、羊虱、牛細(xì)虱、頭虱等虱類，犬羽虱等羽虱類，牛虻、ウアイヌカカ、ツメトゲブェ等的吸血性雙翅目害蟲等寄生動物體內(nèi)的寄生性寄生生物；(2)后圓線蟲、鞭蟲、結(jié)節(jié)蟲、胃內(nèi)寄生蟲、蛔蟲、絲蟲等線蟲綱，絳蟲、吸蟲、球蟲、瘧原蟲、腸內(nèi)肉孢子蟲、弓漿蟲、隱孢子蟲等原生動物在宿主體內(nèi)的寄生生物的防治有效。
本發(fā)明化合物通常與載體制成制劑而使用，劑型有粉劑、粒劑、顆粒劑、片劑、散劑、膠囊劑、溶液劑、乳劑等。作為載體可用適合飼料用藥劑等的載體，例如乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、麥粉、玉米粉、大豆餅、脫脂米糖、碳酸鈣、其他市售的飼料原料等。此外，本發(fā)明化合物可與載體一起配用各種維生素、礦物質(zhì)、氨基酸、酶制劑、退熱劑、鎮(zhèn)靜劑、消炎劑、殺菌劑、著色劑、芳香劑、保存劑等。本發(fā)明化合物的給藥濃度應(yīng)按所防治的寄生生物、給藥方法、給藥目的、病癥等決定，配入飼料中給藥時，一般以0.1ppm以上濃度給藥為宜。
按特開平5-70350號、特表平11-500439號記載的試驗方法進(jìn)行試驗，本發(fā)明化合物對動物寄生生物，例如蚤類、球蟲類、絲蟲均顯示出防治效果。
本發(fā)明的其他較好的例子如下所述[1]上式(I)中的X為鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、鹵代炔基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、鹵代炔氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鹵代鏈烯硫基、鹵代炔硫基、烷基亞硫?；Ⅺu代烷基亞硫?；⑼榛蝓；Ⅺu代烷基硫?；⒍榛被蝓；?、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
上式(I)中的X為鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、鹵代烷基亞硫酰基、烷基硫酰基、鹵代烷基硫?；?、二烷基氨基硫?；⑾趸?、氰基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
上式(I)中的A為可被Y取代的苯基，R1及R2都為烷基，R3為氫原子，X為鹵素、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞硫?；?、鹵代烷基硫?；?、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y為鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，n為1～3的整數(shù)的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
下面所述為本發(fā)明的實施例，但本發(fā)明并不限于此。首先記載的是本發(fā)明化合物的合成實例。
合成例13，5-二氯-N-[(4’-乙基-1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]苯甲酰胺(化合物No.1-84)的合成(1)在加熱至80℃的360ml水中加入鐵氰化鉀41g，然后加入4-乙基異丁酰苯5.5g，再耗時30分鐘滴入28％的氨水50ml，于85～90℃反應(yīng)16小時。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物后，減壓濃縮。用水稀釋殘渣，以鹽酸調(diào)節(jié)成酸性后，用乙酸乙酯洗凈。用NaOH水中和水層，再用乙酸乙酯萃取后，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得油狀α-氨基-4-乙基-異丁酰苯0.54g，該化合物的核磁譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δ ppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.24(t，3H)，1.53(s，6H)，2.66(q，2H)，7.22(d，2H)，7.87(d，2H)。
(2)在α-氨基-4-乙基-異丁酰苯0.16g及二氯乙烷4ml的混合物中加入三乙胺0.13g，在冰冷卻下加入3，5-二氯苯酰氯0.18g，室溫反應(yīng)6小時。將反應(yīng)混合物投入水中，用二氯甲烷萃取后水洗。用無水硫酸鈉干燥有機(jī)層，減壓濃縮，將殘渣用硅膠柱色譜法精制(展開劑為乙酸乙酯/正己烷＝15/85)。獲得熔點(diǎn)176～177℃的目的產(chǎn)物0.12g。該化合物的核磁譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.23(t，3H)，1.86(s，6H)，2.67(q，2H)，7.24(dd，2H)，7.38(s，1H)，7.46(d，2H)，7.59(d，2H)，7.89(dd，2H)。
合成例22-氯-N-[(4’-氯-1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]苯甲酰胺(化合物No.1-54)的合成(1)將4-氯異丁酰苯5.92g，N，N-二甲基肼19.5g及分子篩(3A)29.6g的混合物，于高壓釜中100℃反應(yīng)110小時。將反應(yīng)混合物用二氯甲烷稀釋后過濾。用無水硫酸鎂干燥后減壓濃縮，得油狀4-氯異丁酰苯二甲基腙5.82g，該化合物的NMR譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.05(d，6H)，2.31(bs，6H)，2.85(m，1H)，7.14(d，2H)，7.32(d，2H)。
(2)將7.82g碘甲烷加至4-氯異丁酰苯二甲基腙5.82g與無水乙醇3.5ml的混合物中，室溫反應(yīng)15小時，減壓濃縮反應(yīng)混合物，將所得殘渣加乙醚攪拌，過濾析出固體，用乙醚洗滌后干燥，得熔點(diǎn)為107～112℃的4-氯異丁酰苯二甲基腙碘甲烷鹽10.19g，該化合物的核磁譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.13(d，6H)，2.83(m，1H)，3.58(s，9H)，7.28(d，2H)，7.53(d，2H)。
(3)室溫下，在4-氯異丁酰苯二甲基腙碘甲烷鹽與無水乙醇35ml的混合物中滴入由鈉0.70g及無水甲醇15ml所配制的甲醇鈉溶液，回流反應(yīng)3小時。減壓濃縮，先加水再加鹽酸至殘渣中以調(diào)節(jié)成弱酸性，攪拌30分鐘。過濾生成的固體，干燥得α-氨基-4-氯異丁酰苯鹽酸鹽(熔點(diǎn)275℃/分解)2.46g。另將濾液用二氯甲烷洗凈后，用NaOH水中和。用二氯甲烷萃取后，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得油狀α-氨基4-氯異丁酰苯0.77g。該化合物的NMR譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.58(s，6H)，7.41(d，2H)，7.96(d，2H)。
(4)在α-氨基4-氯異丁酰苯0.77g及二氯乙烷22ml的混合物中加入0.47g的三乙胺。然后，在室溫下在其中滴入2-氯苯甲酰氯0.68g及二氯乙烷3ml的混合物。滴加結(jié)束后，在相同溫度下反應(yīng)15小時。對反應(yīng)混合物進(jìn)行水洗，用無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。所得殘渣用硅膠柱色譜法(展開劑為乙酸乙酯/正己烷＝3/7)精制，獲得熔點(diǎn)為99～102℃的目的產(chǎn)物1.05g。該化合物的NMR譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.76(s，6H)，6.98(s，1H)，7.26(dd，1H)，7.30～7.42(m，5H)，7.97(dd，2H)。
合成例33，5-二氯-N-[(4’-氯-1，1-二甲基)-苯甲?；鵠苯甲酰胺(化合物No.1-63)的合成室溫下，在α-氨基-4-氯異丁酰苯鹽酸鹽0.49g及二氯乙烷14ml的混合物中，加入三乙胺0.47g，再加入3，5-二氯苯甲酰氯0.44g，于室溫反應(yīng)15小時。水洗反應(yīng)混合物，用無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，在所得殘渣中加入正己烷，過濾固體，干燥，得熔點(diǎn)169～171℃的目的產(chǎn)物0.46g。該化合物的核磁譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.79(s，6H)，7.04(s，1H)，7.36(dd，2H)，7.50(s，1H)，7.54(d，2H)，7.91(dd，2H)。
合成例42-氯-N-[(3’，4’-二氯-1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]苯甲酰胺(化合物No.1-78)的合成室溫下，在α-氨基-3，4-二氯異丁酰苯0.22g、2-氯苯甲酸0.148g及二氯甲烷8ml的混合物中滴加N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺0.215g及二氯甲烷7ml的混合物，在此溫度反應(yīng)20小時。水洗反應(yīng)混合物，用無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，所得殘渣用硅膠柱色譜法精制(展開劑為乙酸乙酯/正己烷＝3/7)，得熔點(diǎn)為116～120℃的目的產(chǎn)物0.26g。該化合物的NMR光譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.76(s，6H)，6.89(s，1H)，7.25～7.29(m，1H)，7.33～7.37(m，2H)，7.42～7.46(m，2H)，7.87(dd，2H)，8.15(d，2H)。
合成例5N-甲基-N[(1，1-二甲基)-苯甲酰甲基]-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物No.1-27)的合成室溫下，在N-[(1，1-二甲基)苯甲酰甲基]-2-三氟甲基苯甲酰胺0.33g與四氫呋喃5ml反應(yīng)混合物中加入60％氫化鈉38mg，仍于此溫攪拌1小時后，加碘甲烷0.28g，室溫反應(yīng)20小時。將反應(yīng)混合物投入水中水洗，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得殘渣。用硅膠柱色譜法(展開劑為乙酸乙酯/正己烷＝3/7)精制，得熔點(diǎn)149～150℃的目的產(chǎn)物0.30g。該化合物的核磁譜數(shù)據(jù)如下1H-NMR δppm(溶劑CDCl3/400MHz)1.64(s，3H)，1.67(s，3H)，2.92(s，3H)，6.65(dd，1H)，7.40～ 7.44(m，4H)，7.47～7.49(m，1H)，7.59(dd，1H)，7.92(dd，2H)。
上述式(I)所示的本發(fā)明化合物列于表1～4，這些化合物可根據(jù)上述合成例或上述本發(fā)明化合物的各種制法合成。
而表中所用的略稱如下所示。
Me甲基、Et乙基、Pr丙基、Bu丁基、Ph苯基、allyl烯丙基、 X-4F2C＝CH-、 X-5F2C＝CHCH2-、 X-6Cl2C＝CHCH2O-、X-7F2C＝CHCH2CH2-、 X-8F2BrC(CH)3-、 X-9IC≡CCH2-、X-10(CH3)3CC≡CCH2-、X-11HC≡CCH2-、X-12IC≡CCH2-表中的4-[X-1]表示4位上有X-1取代，其余記述也是如此。
表1


表1(續(xù))

表1(續(xù))

表1(續(xù))

表1(續(xù))

表1(續(xù))

表1(續(xù))

表2


表3


表4


下面記述試驗例。
試驗例1 以甘薯根瘤線蟲的藥效試驗在被甘薯根瘤線蟲污染土壤300ml中灌注7ml本發(fā)明化合物濃度為1600ppm藥液，藥液混合分散均勻后，將處理土壤裝入試罐(直徑9cm、高度8cm)。然后，在其中移植入二葉齡西紅柿苗，置溫室內(nèi)。在移植3～4周后，西紅柿根部形成的根瘤的附著生長程度按以下的根瘤指數(shù)進(jìn)行判定。
根瘤指數(shù)根瘤附著生長程度0全根上一點(diǎn)根瘤也沒有1稍有根瘤2形成的根瘤為中等程度3根瘤數(shù)多4根瘤數(shù)特別多、且大結(jié)果表明，上述化合物No.1-1、1-4、1-5、1-17、1-18、1-19、1-24、1-27、1-28、1-31、1-38、1-49、1-50、1-51、1-54、1-64、1-65、1-70、1-77、1-83、1-84、1-93、1-95、1-125、1-126、1-127、1-128、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-138、1-139、1-140、1-141、1-142、1-143、1-147、1-151、1-155、1-156、1-157、1-158、1-159、1-160、1-161、1-162、1-163、1-164、1-166、1-167、1-168、1-169、1-171、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-211、1-212、1-213及2-2的根瘤指數(shù)在1以下，顯現(xiàn)出較高的防治效果。
試驗例2 對卵囊的藥效試驗用小雞感染繁殖禽艾美球蟲而得新鮮未成熟的卵囊，用含有一定濃度的本發(fā)明化合物的溶液處理10或30分鐘，離心處理未成熟卵囊，去除上部清液，加2％重鉻酸鉀水溶液，于25℃噴藥四天，證實有良好的防治卵囊效果。
試驗例3 對犬惡絲蟲的藥效試驗使皮下感染了犬惡絲蟲的狗口服本發(fā)明化合物，自感染200天后驗尸，調(diào)查經(jīng)過處理的動物的肺和心臟等中的犬惡絲蟲寄生成蟲數(shù)，證實有良好的犬惡絲蟲防治效果。
以下記載制劑例。
制劑例1(1)本發(fā)明化合物 20重量份(2)粘土 72重量份(3)木質(zhì)素磺酸鈉 8重量份將以上化合物混合均勻制得水和劑。
制劑例2(1)本發(fā)明化合物 5重量份(2)滑石粉 95重量份將以上化合物混合均勻制得粉劑。
制劑例3(1)本發(fā)明化合物 20重量份(2)N，N’-二甲基乙酰胺 20重量份(3)聚氧乙烯烷基苯基醚 10重量份(4)二甲苯 50重量份將以上化合物混合均勻，溶解得乳劑。
制劑例4(1)本發(fā)明化合物 68重量份(2)木質(zhì)素磺酸鈉 2重量份(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸酯 5重量份(4)二氧化硅微粉 25重量份將以上各成分的混合物與本發(fā)明化合物以4∶1重量比相混合，制得水和劑。
制劑例5(1)本發(fā)明化合物 50重量份(2)氧化聚烷基苯基磷酸酯三乙醇胺2重量份(3)硅酮 0.2重量份(4)水 47.8重量份將上述化合物混合均勻粉碎后獲得原液，然后在其中加入以下化合物。
(5)多羧酸鈉5重量份(6)無水硫酸鈉 42.8重量份混合均勻后，造粒、干燥獲得顆粒水和劑。
制劑例6(1)本發(fā)明化合物 5重量份(2)聚氧乙烯辛基苯基醚1重量份(3)聚氧乙烯的磷酸酯0.1重量份(4)粒狀碳酸鈣 93.9重量份將(1)～(3)預(yù)先均勻混合，再用適量丙酮稀釋，然后噴于(4)上，再除去丙酮制得顆粒劑。
制劑例7(1)本發(fā)明化合物 2.5重量份(2)N-甲基-2-吡咯烷酮 2.5重量份(3)大豆油 95.0重量份將以上組分混合均勻，溶解制得超低容量噴灑劑。
權(quán)利要求
1.式(I) 表示的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽，式中，A為烷基、環(huán)烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基，R1及R2分別表示烷基或R1與R2一起形成3～6元飽和碳環(huán)，R3為氫原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4為烷基或烷氧基，X為鹵素、烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、烷氧基、鹵代烷氧基、鏈烯氧基、鹵代鏈烯氧基、炔氧基、鹵代炔氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯硫基、鹵代鏈烯硫基、炔硫基、鹵代炔硫基、烷基亞硫?；?、鹵代烷基亞硫?；?、烷基硫?；Ⅺu代烷基硫?；?、二烷基氨基硫?；?、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的芐氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y為鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫酰基、鹵代烷基亞硫酰基、烷基硫?；?、鹵代烷基硫酰基、二烷基氨基硫酰基、硝基或氰基，n為0～5的整數(shù)，n在2以上時，X可相同也可不同，但A為無取代的苯基、R1及R2分別為甲基或一起形成6元飽和碳環(huán)、R3為氫原子、且n為0的情況除外。
2.如權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽，其中，X為鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、鹵代炔基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、鹵代炔氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鹵代鏈烯硫基、鹵代炔硫基、烷基亞硫?；?、鹵代烷基亞硫?；?、烷基硫酰基、鹵代烷基硫?；?、二烷基氨基硫?；?、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基。
3.如權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽，其中，X為鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；Ⅺu代烷基亞硫?；?、烷基硫酰基、鹵代烷基硫?；⒍榛被蝓；?、硝基、氰基、可被Y取代苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基。
4.如權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽，其中，A為可被Y取代的苯基，R1及R2都為烷基，R3為氫原子，X為鹵素、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞硫?；?、鹵代烷基硫?；⒖杀籝取代的苯氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y為鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，n為1～3的整數(shù)。
5.式(I) 表示的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽的制法，式中，A為烷基、環(huán)烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基，R1及R2分別表示烷基或R1與R2一起形成3～6元飽和碳環(huán)，R3為氫原子、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4為烷基或烷氧基，X為鹵素、烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、烷氧基、鹵代烷氧基、鏈烯氧基、鹵代鏈烯氧基、炔氧基、鹵代炔氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、鏈烯硫基、鹵代鏈烯硫基、炔硫基、鹵代炔硫基、烷基亞硫?；Ⅺu代烷基亞硫?；?、烷基硫酰基、鹵代烷基硫?；⒍榛被蝓；?、硝基、氰基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的苯氧基、可被Y取代的芐氧基或可被Y取代的吡啶氧基，Y為鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、鹵代烷基亞硫?；?、烷基硫?；?、鹵代烷基硫?；?、二烷基氨基硫?；?、硝基或氰基，n為0～5的整數(shù)，n在2以上時，X可相同也可不同，但A為無取代的苯基、R1及R2分別為甲基或一起形成6元飽和碳環(huán)、R3為氫原子、且n為0的情況除外，其特征在于，(A)使式(II) 表示的化合物與式(III)A-COZ(III)表示的化合物反應(yīng)，式(II)中的R1、R2、X及n如前所述，式(III)中的A如前所述，Z為羥基、烷氧基或鹵素，或(B)使式(I-1) 表示的化合物與式(IV)R3’-W(IV)表示的化合物反應(yīng)，式(I-1)中的A、R1、R2、X及n如前所述，式(IV)中的R3’為烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基或COR4基，R4如前所述，W為鹵素。
6.有害生物防治劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
7.農(nóng)業(yè)園藝業(yè)用有害生物防治劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
8.殺蟲、殺螨或殺線蟲劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
9.殺線蟲劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
10.動物寄生生物防治劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
11.動物體內(nèi)寄生性生物防治劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
12.寄生生物引起的動物疾病防治劑，其特征在于，含有作為有效成分的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
13.有害生物的防治方法，其特征在于，使用了有效量的權(quán)利要求1所述的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)表示的苯甲酰甲胺衍生物或其鹽,式中,A為烷基、環(huán)烷基、可被Y取代的苯基、可被Y取代的吡啶基或可被Y取代的吡唑基,R
文檔編號A01N37/20GK1423631SQ01808126
公開日2003年6月11日 申請日期2001年2月9日 優(yōu)先權(quán)日2000年2月16日
發(fā)明者中村裕治, 森田雅之, 井櫻賢二 申請人:石原產(chǎn)業(yè)株式會社