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      唑化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法

      文檔序號:152175閱讀:552來源:國知局
      專利名稱:唑化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及用作害蟲防治劑,特別是殺蟲劑或殺螨劑的唑化合物、制備方法及其應(yīng)用。
      背景技術(shù)
      許多唑化合物已被用作農(nóng)藥。例如,JP-A 6-234751(USP5,482,951、EP 0572142B)公開了用下面通式表示的三唑化合物 其中R代表烷基,X代表氫、鹵素等;n代表1-5的整數(shù);Y代表任選的取代的苯環(huán)或吡啶環(huán),該吡啶環(huán)通過氧、硫、氮、低級亞烷基等結(jié)合,該化合物用作殺蟲劑或殺螨劑。
      JP-A 8-92224公開了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1代表烷基,X代表鹵素、烷基、烷氧基、烷硫基、硝基、氰基或鹵代烷基,Y代表鹵素、硝基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基或鹵代烷基,n代表0-5,m代表0-4,該化合物用作殺蟲劑。
      JP-A 8-283261公開了用下面通式表示的三唑化合物
      其中R1代表烷基,X代表鹵素,Y代表鹵素或鹵代烷基,A代表由下面通式表示的基團(tuán) 其中R2和R3相同或不同,代表氫或烷基,或可構(gòu)成一個環(huán),R4代表氫或烷基,m代表0-4,n代表0-5,該化合物用作殺蟲劑或殺螨劑。
      DE3631511公開了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1和R2代表芳基,可被鹵素、苯基烷氧基、苯基、苯氧基、鹵代苯氧基、芳基N(烷基)氨基、吡啶氧基、鹵代烷基吡啶氧基、嗎啉代、哌啶子基、吡咯烷基(pyrrolidino)、吡咯基等所取代,R3代表鹵素,該化合物用作殺蟲劑。
      JP-A 8-245315公開了用下面通式表示的三唑化合物
      其中X1、X2和Y各自獨立的代表鹵素,R代表C2-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基,m代表0-4,n代表0-5,該化合物用作殺蟲劑或殺螨劑。
      JP-A 62-19574公開了用下面通式表示的三唑化合物 其中R1代表苯基,可被鹵素、烷基等所取代,R2代表苯基,可被鹵素、烷基等所取代,其中至少一個取代基在鄰位,R3代表鹵素、甲基或鹵代甲基,該化合物用作害蟲防治劑。
      WO 00/24735公開了用下面通式表示的三唑化合物 其中Z代表吡啶基,可被1-4個取代基取代,這些取代基選自Cl、F、甲基、鹵代甲基、甲氧基、鹵代甲氧基和甲硫基,X和Y中的一個代表氫、低級烷基、鹵代烷基、低級鏈烯基、低級炔基、烷氧基烷基、苯基或取代苯基,另一個代表由下面通式表示的基團(tuán) 其中R3代表吡啶基、吡啶氧基、取代吡啶基、取代吡啶氧基、苯氧基、取代苯氧基、異唑基、取代異唑基、異唑基、取代異唑基、苯基、取代苯基、(CH2)nR6、CH2OR6、CH2SR6、CH2NR6R6、OCH2R6、SCH2R6、NR6R6CH2等,R6代表氫、低級烷基、鹵代烷基、低級鏈烯基、低級炔基、苯基或取代苯基,n代表1或2,該化合物用作殺蟲劑。
      JP-A 11-171877公開了用下面通式表示的唑化合物 其中Z1代表雜環(huán)基,含有至少一個選自氧原子、硫原子和氮原子的雜原子,環(huán)原子的數(shù)目為3-7,該雜環(huán)可與苯環(huán)稠合,可被烷基、鏈烯基或炔基取代,這些取代基的每一個可被鹵素或烷氧基取代,或任選的取代的苯基;A代表氧或硫,R2和R3代表氫或烷基,X代表由下面通式表示的基團(tuán)
      其中Q代表氧或硫,該化合物用作除草劑。
      JP-A 10-251255公開了用下面通式表示的唑化合物Qa-(CH2)n-X-Qb-Qc其中Qa代表由下面通式表示的基團(tuán) 其中Qb代表任選的取代的吡啶亞基、嘧啶亞基、吡嗪亞基、噠嗪亞基、三嗪亞基或四嗪亞基,Qc代表由下面通式表示的基團(tuán) 其中q1-q6代表氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷氧基、氰基、硝基、鹵素、苯基、芐基、3-吡啶基等,X和Y分別代表氧、硫或N-氫或烷基,n代表0-2,該化合物用作除草劑。
      另外,例如JP-A 6-506953、JP-A 11-228410、日本專利No.3098772、WO 99/54314、WO 99/32454和J.Chem.Soc.Perkin Trans.1 207,1976公開了多種用作藥物的唑化合物。

      發(fā)明內(nèi)容
      發(fā)明目的本發(fā)明的目的是提供一種新的害蟲防治劑,特別是含有唑化合物作為活性成分的殺蟲劑或殺螨劑。
      發(fā)明概述本發(fā)明的發(fā)明人多方面研究了用作害蟲防治劑,特別是農(nóng)藥的唑化合物,成功的合成了由下面通式(I)(下文中稱為化合物(I))表示的新的唑化合物,發(fā)現(xiàn)包括通式(I)化合物并且以前沒有用作農(nóng)藥的由下面通式(XXV)(下文中稱為化合物(XXV))表示的唑化合物可被用作害蟲防治劑,特別是農(nóng)藥,尤其是殺蟲劑和殺螨劑,這樣使得本發(fā)明得以完成。
      更具體的說,本發(fā)明提供了1.一種用下面通式表示的化合物 其中X1代表N或C-Ra,X2代表N或C-Rb,X3代表N或C-Rc,X4代表N或C-Rd,X5代表N或C-Re;Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,前提它們不同時是CH;Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri;A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任選的具有取代基的芳基;B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基;R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲?;?、羥基、任選的取代的?;蛉芜x的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);Ra和Re相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm或任選的由1或2個取代基取代的氨基,只要它們不同時是H;Rb和Rd相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羥基;Rc代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;⑷芜x的取代的烷氧基羰基、硝基、甲?;蛄u基;Rf和Rh相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rg和Ri相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;⑷芜x的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;
      Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);R1代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5中的一個是N,R1是氫、低級烷基、低級鏈烯基、低級炔基、鹵代烷基、烷氧基烷基或任選的取代的苯基,那么Ar代表任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是O、S或NR1,那么R1代表除了鹵素之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任選的具有取代基的芳烴基或除了 唑(oxyazole)環(huán)和噻唑環(huán)的芳雜環(huán)基,該芳雜環(huán)基可被取代,也可與其它的環(huán)稠合,假如Y1和Y2同時是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,A是單鍵,那么X1-X5不是N,或它們的鹽;2.根據(jù)上述1的化合物,其中X1-X5中的0-2是N,Z1-Z4中的0-3是N,Ar是任選的具有取代基的苯基或任選的具有取代基的5或6元芳雜環(huán)基,R1是氫、鹵素、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的烷基SOm、氰基、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷氧基羰基、甲酰基,Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同,是氫、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基或任選的取代的烷基SOm,其中Ra和Re不同時為氫,Rf和Rh是氫、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基或任選的取代的環(huán)烷基,Rg和Ri是氫、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基或任選的取代的烷氧基;3.根據(jù)上述1的化合物,其中X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N,Ar是任選的具有取代基的苯基或任選的具有取代基的5或6元芳雜環(huán)基,R1是氫、鹵素、氨基、單烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm、氰基;烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基,其中每一個又可被鹵素、羥基、氰基、烷基SOm、烷氧基或單或二烷基氨基所取代;鏈烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基或甲?;?,Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同,分別是氫、鹵素;烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基,其中每一個又可被鹵素所取代;烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基或鹵代烷硫基,Ra和Re不同時為氫,Rf和Rh是氫、鹵素、烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基,其中每一個又可被鹵素所取代,Rg和Ri是氫、鹵素;烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基或烷氧基,其中每一個又可被鹵素所取代;4.根據(jù)上述1的化合物,其中A是單鍵、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH,Ar是任選的鹵代的苯基,或吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或噻二唑基,其中每一個可被鹵素或烷硫基取代,B是鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、氰基、硝基或鹵代苯基,R1是H、鹵素、烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、炔基、羥基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲酰基、烷氧基羰基或氰基,Ra和Rc相同或不同,分別是H、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基(只要它們不同時為氫),Rb、Rd和Rc是H或鹵素,Rf和Rh相同或不同,分別是氫或鹵素,Rg和Ri相同或不同,分別是氫、鹵素或烷氧基,X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N;5.根據(jù)上述1的化合物,該化合物是3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑;6.上述1化合物的制備方法,其中包括用下面通式表示的化合物
      其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1,其它的符號如上述1所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng)L1-Ar-B (III)其中L1代表離去基團(tuán),其它的符號如上述1所定義;7.上述1化合物的制備方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中A2代表單鍵或CRjRk,L2代表離去基團(tuán),其它的符號如上述1所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng)H-A3-Ar-B (V)其中A3代表O、SOm或NR1,其它的符號如上述1所定義;8.上述1化合物的制備方法,其中包括用下面通式表示的化合物
      其中相應(yīng)的符號如上述1所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L3代表離去基團(tuán),其它的符號如上述1所定義;9.上述1化合物的制備方法,其中Y1和Y2是N,該方法包括(1)用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如上述1所定義,與用下面通式表示的化合物R1-C(=O)-O-C(=O)-R1(IX)或通式R1-C(=O)-L4(X)
      或R1C(L4’)3(XI)表示的化合物反應(yīng),其中L4和L4’代表離去基團(tuán),R1如上述1所定義,或(2)上述通式(VIII)表示的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng)L5-C(=O)-L6(XII)其中L5和L6代表離去基團(tuán),獲得用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如上述1所定義,所得到的化合物與鹵化劑反應(yīng);10.上述1化合物的制備方法,其中Y1是CH,Y2是N,該方法包括(1)用下面通式表示的化合物 其中L7代表離去基團(tuán),與下面通式表示的化合物反應(yīng)
      其中L8代表離去基團(tuán),或(2)上述通式(XIV)表示的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L8如以上所定義,獲得用下面通式表示的化合物 其中L8如以上所定義,其它的符號如上述1所定義,所得到的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng);R1-H (XVIII)其中R1如上述1所定義;11.上述1化合物的制備方法,其中Y1是N,Y2是N或CH,該方法包括用下面通式表示的化合物
      其中相應(yīng)的符號如上述1所定義,與下面通式表示的化合物反應(yīng)Acy-OHNH3(XX)其中Acy代表?;?;12.上述1化合物的制備方法,其中Y1是N,Y2是CH或N,該方法包括用下面通式表示的化合物 其中L9代表離去基團(tuán),與下面通式表示的化合物反應(yīng)Acy-OHNH3(XXII)其中Acy代表酰基,獲得用下面通式表示的化合物
      其中相應(yīng)的符號如上述1所定義,所得的化合物與鹵化劑反應(yīng);13.上述1化合物的制備方法,該方法包括用下面通式表示的化合物 其中L10代表離去基團(tuán),其它的符號如上述1所定義,與下面通式表示的化合物反應(yīng)R1-H (XVIII)其中R1如上述1所定義;14.包含用下面通式表示的化合物作活性成分的害蟲防治劑 其中Ar1代表6元芳烴基或含氮的6元芳雜環(huán)基,其中每一個在鄰位上有取代基,并可另外被取代;Ar2代表任選的取代的6元芳烴基或任選的取代的含氮的6元芳雜環(huán)基;Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,只要它們不同時為CH;R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲酰基、羥基、任選的取代的酰基或任選的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任選的具有取代基的芳基;B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基;Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);R1代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同時是N,n是0,Ar1是吡啶基,R1是氫、低級烷基、低級鏈烯基、低級炔基、鹵代烷基、烷氧基烷基或任選的取代的苯基,那么Ar代表任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,假如Y1和Y2同時是N,n是0,Ar1是6元芳烴基,A是O、S或NR1,那么R1代表除了鹵素之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,Ar1是6元芳烴基,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任選的具有取代基的芳烴基或除了唑環(huán)和噻唑環(huán)的芳雜環(huán)基,該芳雜環(huán)基可被取代,也可與其它的環(huán)稠合,假如Y1和Y2同時是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO或OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基團(tuán),
      假如Y1和Y2同時是N,n是0,A是單鍵,那么Ar1是6元芳烴基,或它們的鹽;15.根據(jù)上述14的害蟲防治劑,其中通式(XXV)的化合物是用下面通式表示的化合物 其中X1代表N或C-Ra,X2代表N或C-Rb,X3代表N或C-Rc,X4代表N或C-Rd,X5代表N或C-Re;Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,只要它們不同時為CH;Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri;A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、RjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任選的具有取代基的芳基;B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基;R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲?;⒘u基、任選的取代的?;蛉芜x的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);Ra和Re相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm或任選的由1或2個取代基取代的氨基,只要它們不同時為H;Rb和Rd相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羥基;Rc代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、硝基、甲?;蛄u基;Rf和Rh相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羥基;Rg和Ri相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);R1代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5中的一個是N,R1是氫、低級烷基、低級鏈烯基、低級炔基、鹵代烷基、烷氧基烷基或任選的取代的苯基,那么Ar代表任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是O、S或NR1,那么R1代表除了鹵素之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任選的具有取代基的芳烴基或除了 唑環(huán)和噻唑環(huán)的芳雜環(huán)基,該芳雜環(huán)基可被取代,也可與其它的環(huán)稠合,假如Y1和Y2同時是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,A是單鍵,那么X1-X5不是N,或它們的鹽;16.根據(jù)上述15的害蟲防治劑,其中A是單鍵、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH,Ar是任選的鹵代的苯基,或吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或噻二唑基,其中每一個可被鹵素或烷硫基取代,B是鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、氰基、硝基或鹵代苯基,R1是H、鹵素、烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、炔基、羥基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲?;⑼檠趸驶蚯杌?,Ra和Re相同或不同,分別是H、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基(只要它們不同時為氫),Rb、Rd和Rc是H或鹵素,Rf和Rh相同或不同,分別是氫或鹵素,Rg和Ri相同或不同,分別是氫、鹵素或烷氧基,X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N;17.根據(jù)上述14的害蟲防治劑,其中包含3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑;和18.根據(jù)上述14-17任一項的害蟲防治劑,該害蟲防治劑是殺蟲劑或殺螨劑。
      發(fā)明詳述化合物(I)或(XXV)可以是幾何異構(gòu)體和/或立體異構(gòu)體,本發(fā)明包括那些單個的異構(gòu)體和那些異構(gòu)體的混合物。
      本文中所用的關(guān)于取代基的術(shù)語“低級”表示含1-6,優(yōu)選的1-4個碳原子的取代基。
      在化合物(I)中,X1代表N或C-Ra、X2代表N或C-Rb、X3代表N或C-Rc、X4代表N或C-Rd、X5代表N或C-Re。
      Ra和Re相同或不同,代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基或任選的取代的烷基SOm(m是0-2)、或任選的被1或2個取代基取代的氨基,只要它們不同時為H。也就是,由X1-X5構(gòu)成的6元芳環(huán)在鄰位帶有取代基。
      鹵素的例子包括氟、氯、溴、碘等。
      任選的取代的和任選的帶支鏈的烷基的例子包括,例如任選的取代的C1-6烷基(如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等)等。烷基取代基的例子包括羥基、氨基、單或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等)、C1-4烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、丁硫基等)、鹵素(如氟、氯、溴、碘)、羧基、硝基、氰基等。
      任選的取代的環(huán)烷基的例子包括,例如任選的取代的C3-9環(huán)烷基(如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)等,取代基如上述烷基的取代基。
      任選的取代的烷氧基的例子包括,例如任選的取代的C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等)等,取代基如上述烷基的取代基。
      任選的取代的烷基SOm的例子包括,例如任選的取代的C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基等)、任選的取代的C1-6烷基亞磺?;?如甲基亞磺?;⒁一鶃喕酋;?、正丙基亞磺酰基、異丙基亞磺酰基、正丁基亞磺?;?、任選的取代的C1-6烷基磺酰基(如甲基磺?;?、乙基磺?;?、正丙基磺酰基、異丙基磺?;?、正丁基磺?;?等,取代基如上述烷基的取代基。
      取代基的數(shù)目為1-6,優(yōu)選的1-3,在可替代的范圍內(nèi)。
      被1或2個取代基取代的氨基的例子包括,例如單或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、異丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙氨基等)等。
      Rb和Rd相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羥基。
      鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm和任選的由1或2個取代基取代的氨基可以是上文所描述的相同的基團(tuán)。
      任選的取代的?;絮;睦影ㄓ婶人嵫苌暮?-20個碳原子的?;?,例如(1)甲?;?、(2)烷?;?,優(yōu)選的是含有2-10個碳原子的烷?;?例如C1-9烷基羰基,如乙?;?、丙酰基、丁?;?、異丁?;⑽祯;⒓乎;?、庚?;?、新戊酰基等)、(3)環(huán)烷酰基,優(yōu)選的是含有4-10個碳原子的環(huán)烷?;?如環(huán)丙基羰基、環(huán)丁基羰基、環(huán)戊基羰基、環(huán)己基羰基等)、(4)鏈烯基羰基,優(yōu)選的是含3-10個碳原子的鏈烯基羰基(如丙稀酰基、烯丙基羰基、異丙烯基羰基、異丁烯基羰基、1-甲基烯丙基羰基、肉桂酰基等)、(5)炔基羰基,優(yōu)選的是含3-7個碳原子的炔基羰基(如丙炔基羰基、炔丙基羰基、2-丁炔基羰基、3-丁炔基羰基、3-戊炔基羰基等)、(6)芳基羰基,優(yōu)選的是含有7-14個碳原子的芳基羰基(如苯甲酰基、1-萘甲?;?-萘甲?;?、(7)烷氧基羰基,優(yōu)選的是含有2-6個碳原子的烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等)、(8)芳氧基羰基,優(yōu)選的是含有7-14個碳原子的芳氧基羰基(如苯氧基羰基)、(9)芳烷基羰基,優(yōu)選的是含有8-19個碳原子的芳烷基羰基(例如,苯基C1-4烷基羰基如苯甲基羰基、苯乙基羰基、苯丙基羰基等、二苯甲基羰基、萘基C1-4烷基羰基如1-萘基乙基羰基等)、(10)芳烷氧基羰基,優(yōu)選的是含有8-19個碳原子的芳烷氧基羰基(例如苯基C1-4烷氧基羰基如苯甲氧基羰基、苯乙氧基羰基、苯丙氧基羰基)、(11)氨基甲酰基和(12)環(huán)氨基羰基(如1-吡咯烷羰基、哌啶子基羰基、嗎啉代羰基、硫代嗎啉代羰基、1-全氫氮雜基羰基等)。
      當(dāng)?;峭轷;?、鏈烯基羰基或炔基羰基時,該?;删哂?-6(優(yōu)選的1-3)個取代基,這些取代基選自羥基、氨基、單或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等)、C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基等)、鹵原子(如氟、氯、溴、碘)、羧基、硝基、氰基和苯基。
      當(dāng)?;黔h(huán)烷酰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷基羰基或芳烷氧基羰基時,該?;删哂?-5(優(yōu)選的1-3)個取代基,這些取代基選自羥基、氨基、單或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等)、C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基等)、鹵原子(如氟、氯、溴、碘)、羧基、硝基、氰基、苯基、C1-6烷基(如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等)、C2-6鏈烯基(如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等)和C2-6炔基(如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基等)。
      當(dāng)酰基是氨基甲?;鶗r,該?;删哂?或2個取代基,這些取代基選自(1)C1-6烷基(如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等)、(2)C3-9環(huán)烷基(如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、(3)C2-6鏈烯基(如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等)、(4)C2-6炔基(如乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基等)、(5)羥基、(6)C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等)、(7)氨基、(8)單或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、(9)環(huán)氨基(如1-吡咯烷基、哌啶子基、嗎啉代、4-甲基-1-哌嗪子基等)和(10)苯基,這些取代基可與其結(jié)合的氮原子(如1-吡咯烷基、哌啶子基、嗎啉代、硫代嗎啉代、4-甲基-1-哌嗪子基等)形成環(huán)氨基。另外,取代基也可被1-6(優(yōu)選的1-3)個取代基所取代,這些取代基選自羥基、氨基、單或二C1-6烷基氨基(如甲氨基、乙氨基、丙氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等)、C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等)、C1-6烷硫基(如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基等)、鹵原子(如氟、氯、溴、碘)、苯基、羧基、硝基和氰基。
      任選的取代的烷氧基羰基的例子包括,例如任選的取代的C1-6烷氧基羰基(如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等)等,取代基如上述烷基的取代基。
      Rc代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羥基,可使用例如上文所描述的相同的基團(tuán)。
      優(yōu)選地,Ra和Re相同或不同,分別是H、鹵素、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基或烷基(只要它們不同時為氫),Rb、Rd和Rc是H或鹵素。
      Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,只要它們不同時為CH。也就是,化合物(I)是咪唑、吡唑或三唑化合物。
      R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲?;?、羥基、任選的取代的?;蛉芜x的取代的烷氧基羰基,可使用例如上文所描述的相同的基團(tuán)。優(yōu)選地,R1是H、鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、羥烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、鏈烯基、炔基、甲?;?、烷氧基羰基或氰基。
      R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán)。烷基的例子包括例如上述的C1-6烷基等,由R2和R3形成的環(huán)的例子包括3-8元的碳環(huán)或雜環(huán)(如環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷、氮丙啶、氮雜環(huán)丁烷、嗎啉、硫代嗎啉、哌嗪、哌啶、吡咯烷、六氫嘧啶等)等。優(yōu)選的是H。
      n是0或1。
      Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri。
      Rf和Rh相同或不同,分別是H、上述的鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羥基。
      Rg和R1相同或不同,分別是H、上述的鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基。
      優(yōu)選地,Rf、Rg、Rh和Ri相同或不同,分別是H、鹵素或烷氧基。
      A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk。
      Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或上述的烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成上述的環(huán);R1代表H或上述的烷基。
      優(yōu)選地,A是單鍵、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH。
      Ar代表任選的具有取代基的芳香基,例如任選的具有取代基的芳烴基或任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,另外,這些基團(tuán)可與1或多個碳環(huán)或雜環(huán)稠合。它們的例子如,芳烴基的例子包括C6-14芳基(如苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基等)等,芳雜環(huán)的例子包括5-10元芳雜環(huán)(如2-或3-噻吩基、噻二唑基、2-、3-或4-吡啶基、3-或4-噠嗪基、2-、4-或5-嘧啶基、2-、3-、4-、5-、或8-喹啉基、1-、3-、4-、或5-異喹啉基、1-、2-、或3-吲哚基、2-苯并噻唑基、2-苯并[b]噻吩基、苯并[b]吲哚基、2-或3-咪唑并[1,2-a]吡啶基、2-、3-或6-咪唑并[1,2-b]噠嗪基)等。
      這些基團(tuán)的取代基的例子包括鹵素(如氟、氯、溴、碘等)、C1-3亞烷基二氧基(如亞甲基二氧基、亞乙基二氧基等)、硝基、氰基、任選的鹵代的C1-6烷基(如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等)、任選的鹵代的C2-6鏈烯基(如乙烯基、烯丙基、異丙烯基、丁烯基、異丁烯基、仲丁烯基等)、任選的鹵代的C2-6炔基(如乙炔基、炔丙基、丁炔基、1-己炔基等)、任選的鹵代的C3-6環(huán)烷基(如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、C6-14芳基(如苯基、1-萘基、2-萘基、聯(lián)苯基、2-蒽基等)、任選的鹵代的C1-6烷氧基(如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、己氧基等)、任選的鹵代的上述的C1-6烷硫基或巰基、羥基、上述的單或二C1-6烷基氨基、單或二C6-14芳基氨基(如苯基氨基、1-萘基氨基、二苯基氨基等)、上述的?;?、酰氨基、酰氧基、任選的具有取代基的5-7元環(huán)氨基(如嗎啉代、硫代嗎啉代、哌嗪-1-基、哌啶子基、吡咯烷-1-基等)、上述的5-10元芳雜環(huán)基、磺基、C6-14芳氧基(如苯氧基、萘氧基等)等。取代基的數(shù)目為1-6,優(yōu)選的1-3個,在可替代的范圍內(nèi)。
      優(yōu)選的Ar是任選的鹵代的苯基或吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或噻二唑基,它們中的每一個可被鹵素所取代。
      B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基,其中的每一個如上文所例舉。優(yōu)選地,B是鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、烷氧基、氰基、硝基或鹵代苯基。
      n是0或1。
      在化合物(XXV)中,Ar1代表6元芳烴基(如苯基等)或6元含氮的芳雜環(huán)基(如吡啶基等),其在鄰位有取代基,并可再次被取代,Ar2代表6元芳烴基或6元含氮的芳雜環(huán)基。它們的取代基可以是上述Ar所例舉的相同的取代基。
      其它的符號如上文所定義。
      本發(fā)明特別優(yōu)選的化合物的例子包括3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑,3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑,和3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑。
      本發(fā)明的化合物(I)和(XXIV)一些情況下可形成鹽,也包括在本發(fā)明內(nèi)。優(yōu)選地,該鹽是農(nóng)業(yè)上可接受的鹽。更確切的說,當(dāng)化合物分子中帶有酸性基團(tuán)如羧基和磺基時,化合物可形成帶有堿的鹽,堿可以是例如無機堿,如堿金屬鈉、鉀、鋰等,堿土金屬鈣、鎂等和氨,有機堿如吡啶、可力丁、三乙胺和三乙醇胺。另外,當(dāng)化合物分子中帶有堿性基團(tuán)如氨基時,化合物可形成帶有酸的鹽,酸可以是例如無機酸,如鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、磷酸、硫酸、高氯酸等,或有機酸如甲酸、醋酸、酒石酸、蘋果酸、檸檬酸、草酸、琥珀酸、安息香酸、苦味酸、甲磺酸、對甲苯磺酸等。另外,化合物(I)和(XXIV)一些情況下可形成分子內(nèi)鹽,也包括在本發(fā)明的范圍內(nèi)。
      化合物(I)的制備方法將在下面進(jìn)行闡述。
      例如,化合物(I)可通過下面的A至H所示的制備方法進(jìn)行制備制備方法A化合物(I)可這樣來制備,將用下面通式表示的化合物 其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1,其它的符號如上文所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng)L1-Ar-B (III)其中L1代表離去基團(tuán),其它的符號如上文所定義。
      由L1表示的離去基團(tuán),可以是例如鹵原子(如氟、氯、溴、碘)、酰氧基(C1-10酰氧基如甲酰氧基;任選的由1-3個鹵原子取代的C1-6烷基羰基氧基如乙酰氧基、丙酰氧基和三氟乙酰氧基;C1-6烷氧基羰基氧基如甲氧基羰基氧基和叔丁氧基羰基氧基)、用通式RSOm(其中R代表烷基或苯基,m是0、1或2)表示的基團(tuán)、用通式R’SO3(其中R’代表烷基或烷基苯基)表示的基團(tuán)等。
      本反應(yīng)中,上述通式(III)化合物的量沒有特別限制,該化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候在反應(yīng)前后通過堿的存在或堿的作用而獲得滿意的結(jié)果。這些堿可以是例如堿金屬醇化物如乙醇鈉、甲醇鈉、叔丁氧化鉀等,有機堿如三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺等,無機堿如碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等,金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀等,和有機鋰試劑如丁基鋰、二異丙基酰胺鋰等。所使用的堿的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,所述的堿可過量使用,甚至加倍使用作為溶劑。
      另外,為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,在一些情況下可加入催化劑來獲得滿意的結(jié)果。這些催化劑可以是例如季銨鹽如氯化三辛基甲基銨、氯化三乙基苯甲銨、氯化四丁基銨等,和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化劑的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,其量優(yōu)選的約0.001-0.1個當(dāng)量。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換(liquid nature conversion)、交換溶解(transferencedissolution)、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法B化合物(I)可這樣來制備,將用下面通式表示的化合物
      其中A2代表單鍵或CRjRk,L2代表離去基團(tuán),其它的符號如上文所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng)H-A3-Ar-B(V)其中A3代表O、SOm或NR1,其它的符號如上文所定義由L2表示的離去基團(tuán)的例子包括L1所示的相同的離去基團(tuán)。
      本反應(yīng)中,上述通式(V)化合物的量沒有特別限制,該化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候在反應(yīng)前后通過堿的存在或堿的作用而獲得滿意的結(jié)果。這些堿可以是例如堿金屬醇化物如乙醇鈉、甲醇鈉、叔丁氧化鉀等,有機堿如三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺等,無機堿如碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等,金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀等,和有機鋰試劑如丁基鋰、二異丙基酰胺鋰等。所使用的堿的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,所述的堿可過量使用,甚至加倍使用作為溶劑。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候可加入催化劑來獲得滿意的結(jié)果。這些催化劑可以是例如季銨鹽如氯化三辛基甲基銨、氯化三乙基苯甲銨、氯化四丁基銨等,和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化劑的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,其量優(yōu)選的約0.001-0.1個當(dāng)量。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換、交換溶解、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法C化合物(I)可這樣來制備,將用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如上文所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng) 由L3代表離去基團(tuán),其它的符號如上文所定義。
      離去基團(tuán)是與L1所示的離去基團(tuán)相同的基團(tuán)。
      本反應(yīng)中,上述通式(VII)化合物的量沒有特別限制,該化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候在反應(yīng)前后通過堿的存在或堿的作用而獲得滿意的結(jié)果。這些堿可以是例如堿金屬醇化物如乙醇鈉、甲醇鈉、叔丁氧化鉀等,有機堿如三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺等,無機堿如碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等,金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀等,和有機鋰試劑如丁基鋰、二異丙基酰胺鋰等。所使用的堿的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,所述的堿可過量使用,甚至加倍使用作為溶劑。
      另外,為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候可加入催化劑來獲得滿意的結(jié)果。這些催化劑可以是例如季銨鹽如氯化三辛基甲基銨、氯化三乙基苯甲銨、氯化四丁基銨等,和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化劑的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,其量優(yōu)選的約0.001-0.1個當(dāng)量。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換、交換溶解、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法D其中Y1和Y2都是N的化合物(I)可這樣來制備(1)用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如上述1所定義,與用下面通式表示的化合物R1-C(=O)-O-C(=O)-R1(IX)或通式R1-C(=O)-L4(X)或R1C(L4’)3(XI)表示的化合物反應(yīng),其中L4和L4’代表離去基團(tuán),R1如上文所定義,或(2)上述通式(VIII)表示的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng)L5-C(=O)-L6(XII)其中L5和L6代表離去基團(tuán),獲得用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如上文所定義,
      將該化合物與鹵化劑反應(yīng)。
      每個離去基團(tuán)可以是上述L1所例舉的相同的基團(tuán)和烷氧基、苯氧基。
      本反應(yīng)中,通式(IX)至(XII)化合物的量沒有特別的限制,那些化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候在反應(yīng)前后通過堿的存在或堿的作用而獲得滿意的結(jié)果。這些堿可以是例如堿金屬醇化物如乙醇鈉、甲醇鈉、叔丁氧化鉀等,有機堿如三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺等,無機堿如碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等,金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀等,和有機鋰試劑如丁基鋰、二異丙基酰胺鋰等。所使用的堿的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,所述的堿可過量使用,甚至加倍使用作為溶劑。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      通式(XIII)化合物的鹵化可根據(jù)公知的方法來進(jìn)行,所使用的鹵化劑的例子包括例如亞硫酰氯、硫酰氯、磷酰氯、五氯化磷、溴化氫、三溴氧化磷等。所使用的鹵化劑的量沒有特別的限制,但優(yōu)選的為0.3-5個當(dāng)量。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換、交換溶解、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法E其中Y1是CH和Y2是N的化合物(I)可這樣來制備(1)用下面通式表示的化合物 其中L7代表離去基團(tuán),與下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L8代表離去基團(tuán),或(2)上述通式(XIV)表示的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L8如以上所定義,獲得用下面通式表示的化合物
      其中L8如以上所定義,其它的符號如上文所定義,將該化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng);R1-H (XVIII)其中R1如上述1所定義。
      每個離去基團(tuán)可以是與上述L1所例舉的相同的基團(tuán)。
      本反應(yīng)中,通式(XV)和(XVI)化合物的量沒有特別限制,這些化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候在反應(yīng)前后通過堿的存在或堿的作用而獲得滿意的結(jié)果。這些堿可以是例如堿金屬醇化物如乙醇鈉、甲醇鈉、叔丁氧化鉀等,有機堿如三乙胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺等,無機堿如碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等,金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀等,和有機鋰試劑如丁基鋰、二異丙基酰胺鋰等。所使用的堿的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,所述的堿可過量使用,甚至加倍使用作為溶劑。
      為了促進(jìn)反應(yīng)和減少副產(chǎn)物,有時候可加入催化劑來獲得更加滿意的結(jié)果。這些催化劑可以是例如季銨鹽如氯化三辛基甲基銨、氯化三乙基苯甲銨、氯化四丁基銨等,和冠醚如18-冠醚-6、15-冠醚-5等。所使用的催化劑的量沒有特別的限制,只要它不會對反應(yīng)產(chǎn)生負(fù)面的影響,其量優(yōu)選的約0.001-0.1個當(dāng)量。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二 烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      通式(XVII)化合物與通式(XVIII)的反應(yīng)可根據(jù)公知的方法來進(jìn)行,所使用的通式(VIII)化合物的量沒有特別的限制,但優(yōu)選的為0.3-5個當(dāng)量。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換、交換溶解、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法F其中Y1是N和Y2是N或CH的化合物(I)可這樣來制備,將用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如上文所定義,與下面通式表示的化合物反應(yīng)Acy-OHNH3(XX)其中Acy代表酰基。
      本反應(yīng)中,上述通式(XX)化合物的量沒有特別的限制,該化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換、交換溶解、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法G其中Y1是N和Y2是CH或N的化合物(I)可這樣來制備,將用下面通式表示的化合物 其中L9代表離去基團(tuán),與下面通式表示的化合物反應(yīng)Acy-OHNH3(XXII)其中Acy代表酰基,獲得用下面通式表示的化合物
      其中相應(yīng)的符號如上文所定義,將該化合物與鹵化劑反應(yīng)。
      每個離去基團(tuán)可以是與L1所例舉的離去基團(tuán)相同的基團(tuán)。
      本反應(yīng)中,通式(XXII)化合物的量沒有特別限制,該化合物可過量使用作為溶劑,但優(yōu)選的量約0.8-5個當(dāng)量。
      本反應(yīng)使用合適的溶劑來進(jìn)行。溶劑沒有特別的限制,只要它不會與反應(yīng)底物、反應(yīng)試劑和產(chǎn)物發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生副產(chǎn)物,能夠溶解反應(yīng)底物和反應(yīng)試劑的溶劑是理想的。這些溶劑可以是脂肪烴如戊烷、己烷、庚烷、石油醚等,芳烴如苯、甲苯、二甲苯等,酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、丙酸乙酯等,酮如丙酮、甲乙酮等,醚如二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、四氫呋喃、二 烷等,腈如乙腈、丙腈等,酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等,亞砜如二甲亞砜等,砜如環(huán)丁砜等,磷酰胺如六甲基磷酰胺等,鹵代烴如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳等,芳族胺如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等,和它們的混合溶劑,水和它們與水的混合溶劑。
      反應(yīng)溫度通常約-50-200℃,優(yōu)選的約-30-150℃。反應(yīng)時間一般約0.1-96小時,優(yōu)選的0.1-72小時,更優(yōu)選的0.1-24小時。
      通式(XXIII)化合物的鹵化可根據(jù)公知的方法來進(jìn)行,鹵化劑可以使用上述的相同的鹵化劑,該鹵化劑所使用的量沒有特別的限制,但優(yōu)選的為0.3-5個當(dāng)量。
      所得的化合物經(jīng)過公知的方法如濃縮、減壓濃縮、流體自然轉(zhuǎn)換、交換溶解、溶劑萃取、蒸餾、結(jié)晶、重結(jié)晶、色譜法等分離或純化后可作為原料用于后面的反應(yīng),或者反應(yīng)混合物本身也可用作原料。
      制備方法H通式(I)的化合物可這樣來制備,將下面通式表示的化合物 其中L10代表離去基團(tuán),其它的符號如上文所定義,與下面通式表示的化合物反應(yīng)R1-H (XVIII)其中R1如上文所定義。
      本反應(yīng)可根據(jù)制備方法E中通式(XVII)化合物和通式(XVIII)化合物反應(yīng)中的相同的方法來進(jìn)行。
      上述制備方法A至H中的起始原料是公知的,或可用公知的方法來制備。
      本發(fā)明的化合物(I)和(XXV)對防治衛(wèi)生害蟲和動植物寄生害蟲是有效的,通過處理被害蟲寄生的動植物表現(xiàn)出了較強的殺蟲活性。另外,本發(fā)明的化合物(I)和(XXIV)對植物幾乎沒有植物毒性,對魚類幾乎沒有毒性,因此作為防治衛(wèi)生、畜牧業(yè)、寵物、園藝和農(nóng)業(yè)害蟲的制劑,即安全又有效。
      當(dāng)化合物(I)或(XXV)用作害蟲防治劑,特別是農(nóng)藥如殺蟲劑時,該化合物可以一般農(nóng)藥和獸醫(yī)藥所采用的劑型使用,即下列劑型如乳劑、液劑、微乳劑、膠懸劑、油劑、可濕性粉劑、粉劑、顆粒劑、細(xì)粒劑、種子包衣劑、煙劑、片劑、微膠囊劑、噴劑(sprayformulation)、EW劑、藥膏、毒餌、膠囊、丸劑、注射劑、洗發(fā)劑等,根據(jù)使用的目的將一種或兩種或多種(優(yōu)選地,一種或多種,不多于三種)化合物(I)或(XXV)或其鹽作為活性成分溶解或分散在適合的液體載體中,或混合或吸附在適合的固體載體上。這些制劑如果需要可加入乳化劑、懸浮劑、展著劑、滲透劑、潤濕劑、增稠劑、穩(wěn)定劑等,它們可用公知的方法來制備。所使用的液體載體(溶劑)例如,溶劑如水、醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇等)、酮(如丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮、環(huán)己酮等)、醚(如四氫呋喃、乙二醇單甲醚、二甘醇單甲醚、丙二醇單甲醚等)、脂肪烴(如煤油、煤油、燃料油、機油等)、芳烴(如甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、甲基萘等)、鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、甘油脂肪酸酯、γ-丁內(nèi)酯等)、腈(如乙腈、丙腈等)、植物油(如菜籽油、棉籽油等)等是適合的。這些載體可通過混合一種或兩種或多種(優(yōu)選的一種或多種,不多于三種)以合適的比例進(jìn)行適當(dāng)?shù)氖褂谩?br> 固體載體(填料、填充劑)可以是植物粉(如大豆粉、煙草粉、小麥粉、木粉等)、礦物粉(例如粘土如高嶺土、膨潤土、酸性粘土等,滑石如滑石粉、壽山石粉等,硅石如硅藻土、mick粉等)、氧化鋁、硫磺粉、活性炭、碳酸鈣、氯化鉀、硫酸銨、碳酸氫鈉、乳糖、尿素等,這些載體可通過混合一種或兩種或多種(優(yōu)選的一種或多種,不多于三種)以合適的比例進(jìn)行適當(dāng)?shù)氖褂谩?br> 另外,藥膏的基料物質(zhì)可以是例如下列物質(zhì)的一種或兩種或多種(優(yōu)選的一種或多種,不多于三種)物質(zhì),這些物質(zhì)選自聚乙二醇、果膠、高級脂肪酸的多羥基醇酯如一硬脂酸甘油酯等、纖維素衍生物如甲基纖維素等、藻酸鈉、膨潤土、高級醇、多羥基醇如甘油等、凡士林、白凡士林、液體石蠟、豬脂、多種植物油、羊毛脂、脫水羊毛脂、硬化油、樹脂等,或其中加入下面的多種表面活性劑的上述物質(zhì)。
      用作乳化劑、展著劑、滲透劑、分散劑等的表面活性劑根據(jù)需要可以適當(dāng)?shù)氖褂梅请x子和陰離子表面活性劑如皂、聚氧乙烯烷基芳基醚[例如,Neugen(商品名)、E·A142(商品名);由Dai-ichi KogyoSeiyaku Co.,Ltd.制造,Nonal(商品名);由Toho ChemicalIndustries Co.,Ltd.制造]、烷基硫酸鹽[例如Emar10(商品名)、Emar40(商品名);由Kao Corporation制造]、烷基苯磺酸鹽[例如Neogen(商品名)、Neogen T(商品名);由Dai-ichi Kogyo SeiyakuCo.,Ltd.制造,Neoperex;由Kao Corporation制造]、聚氧乙烯烷基醚[例如Neugen ET-135(商品名);由Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.制造],聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物[例如New Pol PE-64(商品名);由Sanyo Chemical Industries,Lt d.制造]、多羥基醇酯[例如Tween 20(商品名)、Tween 80(商品名);由Kao Corporation制造]、烷基磺基琥珀酸鹽[例如Sanmolin OT20(商品名);由SanyoChemical Industries,Ltd.制造,Newcalgen EX70(商品名);由Takemoto Oil&amp;Fat Co.,Ltd.制造]、烷基萘磺酸鹽[例如NewcalgenEX70(商品名);由Takemoto Oil&amp;Fat Co.,Ltd.制造]、鏈烯基磺酸鹽[例如Solpol 5115(商品名);由Toho Chemical IndustriesCo.,Ltd.制造]等,這些表面活性劑可通過混合一種或兩種或多種(優(yōu)選的一種或多種,不多于三種)以合適的比例進(jìn)行適當(dāng)?shù)氖褂?。有選擇性地,化合物(I)或(XXIV)也可適當(dāng)?shù)呐c其它制劑結(jié)合使用,例如,其它的殺蟲劑(擬除蟲菊酯殺蟲劑、有機磷殺蟲劑、氨基甲酸酯殺蟲劑、新煙堿類(neonicotinoid)殺蟲劑、天然殺蟲劑等)、殺螨劑、機油、殺線蟲劑、除草劑、植物激素、植物生長調(diào)節(jié)物質(zhì)、抗菌劑(如銅抗菌劑、有機氯抗菌劑、有機硫抗菌劑、苯酚抗菌劑等)、增效劑、引誘劑、驅(qū)避劑、藥害緩解劑、色素、肥料、動物飼料(喂養(yǎng)家畜如牛、豬和雞,喂養(yǎng)寵物如狗和貓,喂養(yǎng)飼養(yǎng)的魚如小鯡魚和海鯛)、獸醫(yī)藥物(治療或預(yù)防家畜、寵物、飼養(yǎng)魚病害的藥物)、獸醫(yī)營養(yǎng)素等。
      本發(fā)明中化合物(I)或(XXV)在農(nóng)藥和獸醫(yī)藥物組合物(殺蟲劑和驅(qū)蟲劑)中的比率相對于組合物的總量通常約0.1-80%重量,優(yōu)選的約1-20%重量。具體的說,當(dāng)該化合物用作乳劑、液劑或可濕性粉劑(如粒狀可濕性粉劑)時,通常約1-80%重量,優(yōu)選的約1-20%重量是適合的。當(dāng)用作油劑或粉劑,通常約0.1-50%重量,優(yōu)選的約0.1-20%重量是適合的。當(dāng)用作顆粒劑時,通常約5-50%重量,優(yōu)選的約1-20%重量是適合的。
      加入到本發(fā)明農(nóng)藥組合物中的其它農(nóng)藥活性成分(如殺蟲劑、除草劑、殺螨劑和/或抗菌劑)相對于制劑的總量通常約1-80%重量,優(yōu)選的約1-20%重量。
      除了上述的活性成分外,助劑的量根據(jù)農(nóng)藥活性成分的種類和含量或制劑的劑型有所不同,通常約0.001-99.9%重量,優(yōu)選的約1-99%重量。更具體的說,優(yōu)選的加入相對于組合物總量通常約1-20%重量,更優(yōu)選的約1-15%重量的表面活性劑,約1-20%重量的助流劑(flowing aid),和約1-90%重量,優(yōu)選的約1-70%重量的載體。具體的說,當(dāng)制備液劑時,優(yōu)選的加入通常約1-20%重量,優(yōu)選的1-10%重量的表面活性劑,和約20-90%重量的水。乳劑或可濕性粉劑(如粒狀可濕性粉劑)應(yīng)當(dāng)用水適當(dāng)?shù)?例如約100-5000倍)進(jìn)行稀釋以便于噴灑。
      可用來與本發(fā)明化合物(I)、(XXV)或其鹽混合的化合物(包括異構(gòu)體及其鹽)的典型的例子如下所示。
      殺蟲劑、殺螨劑和殺線蟲劑高滅磷、滅螨醌、吡蟲清、acetoprole、氟酯菊酯、棉鈴?fù)蟿?、丙稀除蟲菊、磷化鋁、amidoflumet、蟲螨脒、亞砷酸、齊墩螨素B、蟲威、四氟菊酯、丙硫克百威、殺蟲磺、苯螨特、氟氯菊酯、bistrifluron、BPMC、溴螨酯、噻嗪酮、特嘧硫磷、硫線磷、氰氨鈣、石硫合劑、西維因NAC、蟲螨威、丁硫克百威、巴丹、氯丹、壤蟲氯磷、毒蟲畏CVP、定蟲隆、chlorphenapyr、毒死蜱、甲基毒死蜱、環(huán)蟲酰肼、除線威、四螨嗪、噻蟲胺、殺螟腈CYAP、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、二氯二異丙醚、1,3-二氯丙稀、DDT、溴氰菊酯、殺螨硫隆、二嗪農(nóng)、除線磷、敵敵畏DDVP、三氯殺螨醇、狄氏劑、除螨靈、氟脲殺、樂果、甲基毒蟲畏、dinotefuran、乙拌磷、DSP、甲胺基阿維菌素苯甲酸鹽、硫丹、EPN、高氰戊菊酯、苯蟲威、乙硫磷、ethiprole、醚菊酯、滅克磷、特苯唑、氧嘧啶磷、喹螨醚、殺螨錫、殺螟松MEP、丁苯威、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、倍硫磷、殺滅菊酯、銳勁特、嘧螨酯、氟啶胺、氟啶蜱脲、氟螨脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、flufenoprox、氟蟲脲、氟氯苯菊酯、flonicamid、fluproxyfen、吡氟硫磷、flurimfen、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、安果、噻唑酮磷、呋線威、鹵醚菊酯、氟鈴脲、噻螨酮、磷化氫、蒙五一二、吡蟲啉、咪炔菊酯、二唑蟲、丙胺磷、異丙威、異唑磷、氟丙氧脲、保松噻、機油、馬拉硫磷、甲亞砜磷、安百畝、威百畝、殺撲磷、滅蟲威、滅多蟲、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、溴甲烷、metofluthrin、速滅威MTMC、惡蟲酮、密爾比霉素-A、久效磷、二溴磷BRP、硫酸煙堿、雙苯氟脲、noviflumuron、nidinotefuran、硝胺烯啶、甲氨叉威、異砜磷ESP、對硫磷、氯菊酯、稻豐散PAP、伏殺磷、亞胺硫磷PMP、抗蚜威、蟲螨磷、油酸鉀、炔酮菊酯、丙溴磷、丙蟲磷、克螨特BPPS、殘殺威、丙硫磷、protrifenbute、拒嗪酮、吡唑硫磷、除蟲菊酯、噠螨酮、打殺磷、pyridalyl、嘧胺苯醚、蚊蠅醚、喹 磷、滅蟲菊、殺抗松、滅蟲硅醚、艾克敵105、spirodiclofen、硫、氟蟲胺、乙丙硫磷、雙苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、伏蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、殺蟲畏、三氯殺螨砜、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫環(huán)殺、硫雙滅多威、甲基乙拌磷、TI-809、tolfenpyrad、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲DEP、殺蟲隆、蚜滅多、氟吡唑蟲、XMC、殺滅威抗菌劑噻二唑素-S-甲基、代森銨、氨丙磷酸、敵菌靈、腈嘧菌酯、苯霜靈、麥銹靈、苯來特、殺草有效丹、benthiazole、bethoxazin、雙苯三唑醇、滅瘟素、波爾多液、糠菌唑、粉病定、次氯酸鈣、石硫合劑、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、氯環(huán)丙酰胺、滅瘟唑、地茂散、氯化苦、百菌清TPN、氯甲硫磷、肉桂醛、clozylacon、CNA(2,6-二氯-4-硝基苯胺)、氫氧化銅、硫酸銅、氰霜唑、cyfluphenamid、清菌脲、環(huán)唑醇、環(huán)丙嘧啶、酯菌胺、棉隆、雙乙氧咪唑威、抑菌靈、D-D(1,3-二氯丙稀)、diclocymet、噠菌清、乙霉威、醚唑、氟嘧菌胺、dimefluazole、甲菌定、烯酰嗎啉、烯唑醇、敵螨普、克瘟散、氧唑菌、福美鎳、乙環(huán)唑、噻唑菌胺、乙菌定、氯唑靈、唑酮菌、咪唑菌酮、異嘧菌醇、腈苯唑、fendazosulam、環(huán)酰菌胺、氰菌胺、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、葉噻靈、毒菌錫、嘧菌腙、氟啶胺、氟菌、氟聯(lián)苯菌、氟氯菌核利、菌唑靈、喹唑菌酮、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、藻菌磷、四氯苯酞、麥穗寧、呋氨丙靈、呋吡唑靈、滅菌胺、呋醚唑、己唑醇、土菌消、IBP、烯菌靈、酰胺唑、雙八胍鹽、雙胍辛醋酸鹽、iodoca rb、環(huán)戊唑醇、異丙定、纈霉威、稻瘟靈、春雷霉素、亞胺菌、代森錳鋅、代森錳、嘧菌胺、丙氧滅銹胺、甲霜靈、精甲霜靈、威百畝、磺菌威、溴甲烷、環(huán)戊唑菌、甲呋菌胺、叉氨苯酰胺、metrafenone、噻菌胺、米多霉素、代森環(huán)、腈菌唑、甲菌利、代森鈉、nicobifen、orysastrobin、甲呋酰胺、霜靈、喹菌酮、oxpoconazole、氧化萎銹靈、土霉素、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、啶氧菌酯、福代鋅、多氧霉素、碳酸氫鉀、噻菌靈、咪鮮安、腐霉利、百維靈單鹽酸鹽、丙環(huán)唑、甲基代森鋅、胺丙威、比銹靈、唑菌胺酯、定菌磷、稗草畏、啶斑肟、二甲嘧菌胺、咯喹酮、喹氧靈、五氯硝基苯PCNB、silthiopham、simeconazole、sipconazole、碳酸氫鈉、次氯酸鈉、螺 茂胺、SSF-129((E)-2-[2-(2,5-二甲基苯氧甲基)苯基]-2-甲氧基亞氨基-N-甲基乙酰胺)、鏈霉素、硫、戊唑醇、葉枯酞、氟醚唑、涕必靈、thiadinil、福美雙TMTD、溴氟唑菌、甲基托布津、甲基立枯磷、TPN、三唑酮、羥銹寧、唑菌嗪、楊菌胺、三環(huán)唑、十三嗎啉、氟菌唑、肟菌酯、嗪氨靈、戊叉唑菌、有效霉素、烯菌酮、烯霜芐唑、代森鋅、福美鋅、zoxamide除草劑、植物激素、植物生長調(diào)節(jié)物質(zhì)脫落酸、乙草胺、氟鎖草醚、甲草胺、枯殺達(dá)、莠滅凈、amicarbazone、磺氨黃隆、氨基乙氧乙烯基甘氨酸、AC94,377、甲基胺草磷、嘧啶醇、黃草靈、阿特拉津、四唑黃隆、beflubutamid、氟草胺、呋草黃、芐嘧黃隆、地散磷、噻草平、殺草丹、異惡草胺、雙苯嘧啶酮、benzobicyclon、吡草酮、芐胺基嘌呤、芐胺基嘌呤、雙丙氨酰膦、治草醚、油菜素內(nèi)酯、除草定、溴丁酰草胺、丁草胺、氟丙嘧草酯、草胺膦、蘇達(dá)滅、唑草胺、碳酸鈣、過氧化鈣、西維因、氯硝醚、殺草敏、氯嘧黃隆、姆克616、氯苯胺靈、綠黃隆、敵草索、草克樂DCBN、氯化膽堿、吲哚酮草酯、環(huán)庚草醚、醚黃隆、烯草酮、稗草胺、座果酸、矮壯素、4-CPA(4-氯苯氧乙酸)、cliprop、苯噠酮酸、cumyluron、草凈津、環(huán)丙酸酰胺、環(huán)丙黃隆、千金、2,4-D鹽(2,4-二氯苯氧乙酸鹽)、2,4-滴丙酸2,4-DP、香草隆、茅草枯DPA、氯代乙酰胺-P、丁酰肼、棉隆、正癸醇、麥草畏MDBA、敵草腈DBN、吡氟草胺、敵草克、哌草丹、戊草津、噻吩草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、草藻滅、epocholeone、禾草畏、乙烯利、噻二唑隆、乙氧嘧黃隆、果寶素、乙苯酰草、異嘧菌醇、唑禾草靈、四唑草胺、啶嘧黃隆、雙氟磺草胺、吡氟禾草靈、fluazolate、氟酮黃隆、氟噻草胺、flufenpyr、氟節(jié)胺、氟 嗪酮、四氟丙酸鈉、氟啶黃隆、調(diào)嘧醇、達(dá)草氟、甲酰胺黃隆、調(diào)吡脲、formesafen、赤霉素、草銨磷、草甘膦、吡氯黃隆、六嗪同、咪草啶酸、甲基咪草煙、滅草煙、滅草喹、啶咪黃隆、抗倒胺、吲哚乙酸IAA、吲哚丁酸、iodosulfuron、碘苯腈辛酸酯、異惡隆、isoxachlortole、雙苯 唑酸、卡草靈、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、抑芽丹、2甲4氯丙酸MCPP、MCP鹽(2-甲基-4-氯苯氧乙酸鹽)、酚硫殺、MCPB(2-甲基-4-氯苯氧丁酸乙酯)、苯噻草胺、氟草磺、助壯素、甲基二黃隆、甲基磺草酮、甲基香草隆、metamifop、異丙甲草胺、賽克津、甲黃隆、草達(dá)滅、萘乙酸、NAD-(1-萘乙酰胺)、萘丙胺、草萘胺、正癸醇、煙嘧黃隆、N-苯基酞氨酸、坪草丹、惡草靈、氯 嗪草、羥基喹啉鹽、多效唑、百草枯、壬酸、胺硝草、五氟磺草胺、戊唑草、pethoxamide、苯草敵、毒莠定、picolinafen、增效醚、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆、丙氧黃隆、氨基丙氟靈、氟唑草胺、profoxydim、環(huán)己酮酸鈣、hydrojasmon、撲草津、敵稗、propoxycarbazone、拿草特、pyraclonil、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧黃隆、芐草唑、嘧苯草肟、稗草畏、pyridafol、達(dá)草止、環(huán)酯草醚、肟啶草、嘧硫苯甲酸、quiclorac、滅藻醌、喹禾靈、玉嘧黃隆、拿捕凈、環(huán)草隆、西瑪津、西草凈、氯酸鈉、磺酰黃隆、滅草靈MCC、丁唑隆、tepraloxydim、特草定、芽根草MBPMC、噻醚草胺、塞唑隆、賽二唑素、噻黃隆、苯氧丙胺津、脫葉磷、定草酯、滅草環(huán)、三氟啶黃隆、氟樂靈、抗倒酯、tritosulfuron、高烯效唑、滅草猛PPTC另外,本發(fā)明化合物(I)、(XXV)或其鹽可以與增效劑混合使用,如增效醚、增效菊、增效砜、MGK264、N-declyimidazole、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、CH3I、t-苯基丁烯酮、順丁烯二酸二乙酯、DMC、FDMC、ETP、ETN等,也可與藥害緩解劑混合使用,如解草酮、喹氧乙酸、抑害腈、香草隆、抑害胺、乙基解草唑、解草啶、解草安、肟草安、解草呋、吡咯二酸二酯MG191、萘二甲酐、解草腈等。
      再者,本發(fā)明化合物(I)、(XXV)或其鹽可以與外寄生節(jié)肢動物的防治劑混用,如擬除蟲菊酯劑和IGR劑(保幼激素類似物如蒙五一五、雙氧威等,幾丁質(zhì)合成抑制劑如氟丙氧脲、氟蟲脲、雙苯氟脲、氟鈴脲、伏蟲隆、除蟲脲、氟脲殺等,或昆蟲生長調(diào)節(jié)劑如滅蠅胺、蚊蠅醚等),或與內(nèi)寄生蟲的防治劑如上述的IGR劑作為動物體內(nèi)的給藥劑,絲蟲的防治劑(大環(huán)內(nèi)酯化合物如塞拉菌素、齊墩螨素、米爾螨素、莫昔克汀等)等混用,也可與動物的抗菌劑、疫苗、治療劑、營養(yǎng)添加劑和餌料混用。
      含有本發(fā)明化合物(I)或其鹽的制劑對防治下列害蟲特別有效,具體的說,例如半翅目如日本菜蝽、稻黑蝽、棒蜂緣蝽、梨冠網(wǎng)蝽、灰飛虱、褐飛虱、黑尾葉蟬、失尖蚧、大豆蚜、蘿卜蚜、甘藍(lán)蚜、棉蚜、紫堇瘤蚜、 天網(wǎng)蚜、繡線菊蚜、甘薯粉虱、溫室粉虱、白背飛虱、茶綠葉蟬、康氏粉蚧、桔臀紋粉蚧、吹綿蚧、褐珀蝽、尖角二星蝽等;鱗翅目如斜紋夜蛾、菜蛾、菜粉蝶、二化螟、黑點銀紋夜蛾、煙夜蛾、東方粘蟲、甘藍(lán)夜蛾、蘋卷葉蛾、棉卷葉螟、稻縱卷葉螟、馬鈴薯麥蛾、軸禾草螟、三化螟、甜菜夜蛾、黃地老虎、小地老虎、棉鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴蟲、稻螟蛉、玉米螟、亞洲玉米螟、直紋稻弄蝶、褐帶卷蛾、茶細(xì)蛾、Phyllonorycter ringoneella、桃小食心蛾、梨小食心蟲、蘋小卷葉蛾等;鞘翅目如 二十八星瓢蟲、黃守瓜、黃曲條菜跳甲、水稻負(fù)泥蟲、稻象、稻水象甲、墨西哥棉鈴象、綠豆象、Sphenophorus venatus、日本金龜子、古銅異麗金龜、條葉甲屬、馬鈴薯葉甲、叩頭蟲屬、草竊蠹、小圓皮蠹、赤擬谷盜、褐粉蠹、胸斑星天牛、縱坑切梢小蠹等;雙翅目如家蠅、淡色庫蚊、三角虻、蔥蠅、灰地種蠅、中華按蚊、日本稻潛蠅、稻潛葉水蠅、稻黃潛蠅、瓜實蠅、地中海實蠅、美國潛葉蠅等;直翅目如亞洲飛蝗、非洲螻蛄、短翅稻蝗、日本稻蝗等;纓翅目如煙薊馬、棕櫚薊馬、苜蓿花薊馬、稻薊馬、茶黃薊馬等;膜翅目如菜葉蜂、盤腹蟻屬(Acromyrmex spp.)、水蟻屬等;蜚蠊目如德國小蠊、煙色大蠊、日本蜚蠊、美洲蜚蠊和蜱螨目,例如,葉螨科如二點葉螨、柑桔全爪螨、神澤葉螨、朱砂葉螨、山楂葉螨、野生葉螨、蘋果全爪螨等,癭螨科如桔刺皮癭螨、番茄刺皮癭螨、柿癭螨、福氏刺皮癭螨、Eriophyes chibaensis等,跗線螨科如側(cè)多食跗線螨、Phytonemus pallidus等,粉螨科如雞冠根螨等,細(xì)須螨科,真足螨科等;線蟲綱如水稻干尖線蟲、南方根結(jié)線蟲、穿刺短體線蟲、蝗蛙莖線蟲等;等翅目如家白蟻、棲北散白蟻、黑翅土白蟻、單瘤砂白蟻等。
      此外,含有本發(fā)明化合物(I)或其鹽的制劑可用于家畜的病害處理領(lǐng)域和家畜養(yǎng)殖場,也可通過消滅節(jié)肢動物和寄生于脊椎動物如人、牛、綿羊、山羊、豬、家禽、狗、貓、魚等體內(nèi)和/或體外的寄生蟲來維持公共衛(wèi)生。這些害蟲的例子包括,例如硬蜱屬、牛蜱屬(如微小牛蜱)、花蜱屬、玻眼蜱屬、扇頭蜱屬(如非洲扇頭蜱)、血蜱屬、巨頭蜱屬、鈍緣蜱屬(如非洲鈍緣蜱)、雞皮刺螨、疥螨屬(如疥螨)、癢螨屬、皮螨屬、脂螨屬、真恙螨屬、伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、庫蠓屬、蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬、血蠅屬、虻屬、蚋屬、錐蝽屬、虱目(如犢虱屬、長顎虱屬、血虱屬)、櫛頭蚤屬、Xenosylla spp)、小家蟻和線蟲綱(如毛圓線蟲屬(如巴西日圓線蟲、艾氏毛圓線蟲、蛇形毛圓線蟲)、毛線蟲屬(如旋毛線蟲)、捻轉(zhuǎn)血矛線蟲、細(xì)頸線蟲屬(如Nematodirus battus)、環(huán)紋奧斯特線蟲、古柏線蟲屬、微小膜殼絳)等。
      含有本發(fā)明化合物(I)或其鹽的農(nóng)藥組合物具有優(yōu)越的殺蟲活性,毒性極低,因此可作為安全優(yōu)良的農(nóng)藥組合物(殺蟲劑)。本發(fā)明的農(nóng)藥組合物可以與常規(guī)的農(nóng)藥組合物相似的方法使用,與現(xiàn)有種類相比能得到非常豐厚的收益。上述的害蟲(昆蟲害蟲等)可通過將本發(fā)明的農(nóng)藥組合物用公知的方法噴到稻谷、田間、果園、沒有耕作的農(nóng)田、住宅等,使害蟲接觸該組合物或飼喂這些害蟲來消滅。一種可選擇的方式,例如依附在所述脊椎動物上的節(jié)肢動物和寄生蟲可通過將本發(fā)明的農(nóng)藥組合物用在上述脊椎動物的內(nèi)部(機體內(nèi)部)或外部(體表)來消滅。另外,發(fā)生于動物排泄物的衛(wèi)生害蟲可通過飼喂家畜動物來消滅。
      更具體地,例如本發(fā)明的農(nóng)藥組合物可用下列方法用于目標(biāo)害蟲,如種子處理、育苗箱處理、種植孔處理、土壤混合處理、莖葉噴施、ULV噴施、浸漬處理、敷用、粉劑包衣、肥料混合處理、樹干注射、毒餌、熏蒸、澆灌、稻田水施等。所施用的量可根據(jù)施用時間、施用地點、施用方法等在較寬的范圍內(nèi)進(jìn)行調(diào)整,每公頃所施用的活性成分(化合物(I)或其鹽)通常約0.3g-3000g,優(yōu)選的約50g-1000g是適合的。如果本發(fā)明的農(nóng)藥組合物是可濕性粉劑,需要用水進(jìn)行稀釋,使得活性成分的最后濃度達(dá)到約0.1-1,000ppm,優(yōu)選的約10-500ppm。此外,作物遺傳改良技術(shù)(抗除草劑作物、整合進(jìn)產(chǎn)生抗蟲蛋白基因的抗蟲作物、整合進(jìn)產(chǎn)生抗病物質(zhì)基因的抗病作物、品味改善的作物、儲藏穩(wěn)定性加強的作物、產(chǎn)量提高的作物等)、昆蟲信息素(卷葉蛾科、甘藍(lán)夜蛾等的信息阻斷劑)和使用對抗害蟲昆蟲的IPM(有害生物綜合治理)得到了新的進(jìn)展。本發(fā)明的農(nóng)藥組合物可與這些技術(shù)結(jié)合使用或協(xié)同使用。
      實施例本發(fā)明將通過下面的參比實施例、制備實施例、制劑實施例和實驗實施例進(jìn)一步闡述;但是,本發(fā)明不限制于這些例子。
      制備實施例柱色譜法中的洗脫在TLC(薄層色譜法)觀測下進(jìn)行。在TLC觀測中,使用Merck&amp;Co.,Inc.制造的Kieselgel 60F254(70-230目)作為TLC板;柱色譜法中作為洗脫劑的溶劑用作展開劑;使用UV檢測器進(jìn)行檢測。Merck&amp;Co.,Inc.制造的Kieselgel 60用作色譜柱的硅膠。NMR波譜是質(zhì)子NMR,使用四甲基硅烷作內(nèi)標(biāo)的Bruker AC-200P(200MHz)分光計進(jìn)行測定。所有的delta值用ppm表示。當(dāng)混合溶劑用作展開劑時,括號中的數(shù)值表示的是溶劑的體積混合比。下面的實施例、參比實施例和表格中的縮寫詞具有下列意思。
      Me甲基,Et乙基,Ph苯基,Pr-n(或n-Pr)正丙基,Pr-i(或i-Pr、或iPr)異丙基,Bu-n(或n-Bu)正丁基,Bu-i(或i-Bu)異丁基,Bu-s(或s-Bu)仲丁基,Bu-t(或t-Bu)叔丁基,s單峰,br寬,brs寬單峰,d雙重峰,t三重峰,q四重峰,qu五重峰,sep七重峰,m多重峰,dd雙雙重峰,dt雙三重峰,J耦合常數(shù),Hz赫茲,%%重量,mp熔點,室溫指的是約15-25℃的溫度。
      參比實施例14-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯甲醇(化合物1)0.19g(5.0mmol)的氫化鋰鋁懸浮在15ml的THF中,冰冷卻條件下逐滴的加入溶解有0.45g(1.3mmol)4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯甲酸乙酯的15ml THF。攪拌15分鐘后,冰冷卻條件下加入乙酸乙酯,隨后加入4.4ml 20%的氫氧化鈉水溶液。所得的溶液用硅藻土過濾,減壓過濾濃縮獲得的剩余物用己烷洗滌,得到0.37g(1.2mmol,93%)4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯甲醇白色晶體。
      mp120-122℃1H NMR(CDCl3)δppm2.63(3H,s),4.79(2H,s),7.06-7.15(1H,m),7.29-7.41(2H,m),7.53(4H,s)19F NMR(CDCl3)δppm-110.50--110.58(m)IR(液體石蠟)υcm-11612、1571、1528、1509、1401、1378、1352、1252、1048、1039、895下面的表1-3中所示的化合物根據(jù)參比實施例1相同的方法來制備。
      表1 No.Ar1Y1Y2R1Ar2mp1 2-Cl-6-F-C6H3N NCH3 120-1222 2-Cl-6-F-C6H3N NEt 110-1113 2-Cl-6-F-C6H3N Ni-Pr 138-1404 2-Cl-6-F-C6H3N Nc-Pr 129-1415 2-Cl-6-F-C6H3N NCH2Cl 99-1006 2-Cl-6-F-C6H3N NCHC2 油1)7 2-Cl-6-F-C6H3N NCH2OMe 油2)8 2-Cl-6-F-C6H3N NCH2SMe 油3)9 2-Cl-6-F-C6H3N NH137-13910 2-Cl-6-F-C6H3N NNH2 172-17411 2-Cl-6-F-C6H3N NNMe2 油4)12 2-Cl-6-F-C6H3N NCl 141-14213 2-Cl-6-F-C6H3N NCF3 油5)14 2-Cl-6-F-C6H3N NC2F5油6)15 2-Cl-6-F-C6H3N NCN 油7)16 2,6-F2-C6H3N NCH3141-14217 2,6-F2-C6H3N NH 145-14618 2,6-F2-C6H3N NCl 141-14219 2,6-F2-C6H3N NEt 106-10820 2,6-F2-C6H3N NCN 124-1251) 2.7(1H,br),4.78(2H,s),6.79(1H,s),7.10-7.14(1H,m),7.31-7.39(2H,m),7.54 (2H,d J=8.3Hz),7.58(2H,d J=8.3Hz)2)3.48(3H,s),4.62(2H,s),4.73(2H,s),7.08-7.15(1H,m),7.27-7.38(2H,m),7.48(2H,d J=8.3Hz),7.68(2H,d J=8.3Hz)3)2.23(1H,t J=5.6Hz),2.27(3H,s),3.85(2H,s),4.78(2H,t J=5.6Hz),7.10-7.12(1H,m),7.32-7.37(2H,m),7.51-7.53(2H,m),7.64-7.67(2H,m)4)2.37(6H,s),3.63(2H,s),4.79(2H,s),7.10-7.11(1H,m),7.29-7.36(2H,m),750-7.53(2H,m),7.82-7.85(2H,m)5)4.81(2H,s),7.09-7.18(1H,m),7.31-7.48(6H,m)6)4.81(2H,s),7.11-7.15(1H,m),7.32-7.43(2H,m),7.54(4H,s)7)2.11(1H,br),4.82(2H,s),7.11-7.21(1H,m),7.32-7.48(2H,m),7.57-7.67(1H,m),7.78-7.85(2H,m)
      表2No. Ar1Y1Y2R1Ar2mp.
      21 2,6-F2-C6H3NNCF3 100-10222 2,6-F2-C6H3NNNH2 169-17023 2,6-F2-C6H3NNCF3 油8)24 2,6-Cl2-C6H3NNCH3 143-14525 2,6-Cl2-C6H3NNCN 油9)26 2,6-Cl2-C6H3NNH173-17627 2,6-Cl2-C6H3NNCl 151-15228 2,6-Cl2-C6H3NNEt 170-17229 2,4,6-Cl3-C6H2NNCH3 油10)30 2-F-C6H3NNCH3 128-12931 2-Cl-C6H3NNCH3 130-13132 2-CF3-C6H4NNCH3 139-14033 2,6-Me2-C6H3NNCH3 167-17034 2,3,5,6-F4-C6H NNCH3 151-51235 2-F-6-CF3-C6H3NNCH3 油11)36 2,4,6-F3-C6H2NNCH3 132-13437 2-(OCF3)-C6H4NNCH3 113-11438 3-Cl-2,6-F2-C6H2NNCH3 117-11839 2-Cl-3,6-F2-C6H2NNCH3 油12)40 2,6-OMe2-C6H3NNCH3 193-19541 2,6-(CF3)2-C6H3NNCH3 166-16842 2-Cl-6-F-C6H3NNCH3 無定形13)43 2,6-Cl2-吡啶-4-基 NNH153-15644 3-Cl-吡啶-2-基NNCH3 188-20045 2-Cl-吡啶-3-基NNCH3 115-1168)2.29(1H,br),4.78(2H,s),7.36(1H,dd J=9.0,7.1Hz),7.43(1H,d J=7.1Hz),7.43(1H,d J=9.0Hz),7.51-7.57(4H,m)9)2.04(1H,br),4.80(2H,s),7.39(1H,dd J=9.3,6.7Hz),7.45(1H,d J=6.7Hz),7.54(1H,d J=9.3Hz),7.57-7.61(2H,m),7.78-7.82(2H,m)10)2.61(3H,s),3.5(1H,br),4.73(2H,s),7.43(2H,s),7.50(1H,s)11)2.58(3H,s),3.4(1H,br),4.71(2H,s),7.34-7.39(1H,m),7.46(4H,s),7.54-7.61(2H,m)12)2.60(3H,s),3.4(1H,br),4.72(2H,s),7.05-7.11(1H,m),7.22(1H,ddd J=9.2,8.2,4.7Hz),7.48(4H,s)13)3.08(3H,s),5.06(2H,s),7.10-7.18(1H,m),7.30-7.44(2H,m),7.79(1H,dJ=8.9Hz),8.20(1H,d J=8.9Hz),
      表3No. Ar1Y1Y2R1Ar2mp.
      462-Cl-6-F-C6H3NNCH3 138-140472-Cl-6-F-C6H3NNCH3 153-159482-Cl-6-F-C6H3NNCH3 163-166492-Cl-6-F-C6H3NNCH3 136-137502-Cl-6-F-C6H3NNCH3 無定形14)512-Cl-6-F-C6H3NNCH3 油15)522-Cl-6-F-C6H3CH NCl 油16)532-Cl-6-F-C6H3CH NH129-131542-Cl-6-F-C6H3CH NOCH3 油17)552-Cl-6-F-C6H3CH NCN 127-128562-Cl-6-F-C6H3CH NCH3 油18)572-F-C6H3NCH CH3 158-159582-F-C6H3NCH Cl 139-140593-Cl-吡啶-2-基 NNH171-172603-Cl-吡啶-2-基 NNCF3 93-94613-Cl-吡啶-2-基 NNCF3 136-13814)2.60(3H,s),3.87(3H,s),4.70(2H,s),7.04-7.42(6H,m)15)1.45(3H,t J=7.0Hz),261(3H,s),4.11(3H,q J=7.0Hz),4.73(2H,s),6.98-7.14(3H,m),7.28-7.46(3H,m)16)2.4(1H,br),4.70(2H,d J=3.4Hz),6.60(1H,d J=0.8Hz),7.06-7.11(1H,m),7.28-7.31(2H,m),7.42-7.45(2H,m),7.58-7.61(2H,m)17)2.52(1H,br),3.98(3H,s),4.62(2H,s),5.87(1H,s),7.04-7.09(1H,m),7.25-7.28(2H,m),7.33-7.36(2H,m),7.67-7.70(2H,m)18)2.39(3H,s),4.69(2H,s),6.38(1H,s),7.01-7.49(7H,m)
      參比實施例23-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑2-氯-6-氟苯甲酰胺(4.00g,23.0mmol)和N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙羧醛(13ml)的混合物加熱至回流條件下攪拌1小時。減壓濃縮獲得的剩余物用石油醚洗滌,得到黃色晶體(5.66g)。所得到的晶體懸浮在甲苯(40ml)中,加入水合肼(2.23ml,46mmol),然后該溶液加熱回流4小時。向反應(yīng)混合物中加入冰水(40ml),過濾收集沉淀的結(jié)晶物。獲得的結(jié)晶用乙酸乙酯重結(jié)晶得到3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑(1.80g,8.51mmol,37%)無色晶體。
      mp232-233℃1H NMR(DMSO-d6)δppm2.43(3H,s),7.31-7.45(3H,m),13.90(1H,br)19F NMR(DMSO-d6)δppm-110.1--110.2(m)IR(液體石蠟)υcm-13300、3189、3079、1664、1633、1604、1576、1519、1455、1252、902、7923-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑(mp221-226℃)和3-(2,6-二氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑(mp195-198℃)根據(jù)相同的方法進(jìn)行合成。
      制備實施例1 3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑(T-21)(B代表三氟甲基)在冰冷卻條件下向47mg(1.2mmol)氫化鈉(60%的油溶液)的5ml DMF溶液中加入0.25g(0.79mmol)4-[3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯甲醇的DMF(5ml)溶液。然后加入0.17g 3-氯-2-甲基磺?;?5-三氟甲基吡啶的DMF(5ml)溶液,50℃下攪拌24小時。再向該溶液中加入47mg(1.2mmol)的氫化鈉(60%的油溶液),50℃下攪拌31小時。反應(yīng)混合物倒入50ml水中,用50ml的乙酸乙酯萃取。有機層干燥、濃縮,所得的剩余物經(jīng)過硅膠色譜柱(己烷∶乙酸乙酯=3∶1→2∶1),得到0.18g(0.36mmol,46%)3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑無色晶體。
      mp96-97℃1H NMR(CDCl3)δppm2.66(3H,s),5.60(2H,s),7.06-7.16(1H,m),7.29-7.38(2H,m),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.67(2H,d,J=8.8Hz),7.90(1H,d,J=2.1Hz),8.35(1H,d,J=1.2Hz)19F NMR(CDCl3)δppm-110.5--110.6(1F,m),-62.0(3F,s)IR(液體石蠟)υcm-11604、1514、1480、1455、1406、1316、1248、1163、1130、1073、898、791、762制備實施例21-[4-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基氧甲基]苯基]-4-(2-氟苯基)-2-甲基咪唑(I-63)向4-[4-(2-氟苯基)-2-甲基咪唑-1-基]苯甲醇(0.48g,1.7mmol)和3-氯-2-甲基磺?;?5-三氟甲基吡啶(0.51g,2.4mmol)的THF(8ml)懸浮液中加入0.09g(2.3mmol)氫化鈉(60%的油溶液),室溫下攪拌15分鐘,再在50℃下過夜。反應(yīng)混合物用硅藻土過濾,丙酮洗滌。濾液和洗滌液合并,濃縮,所得的剩余物經(jīng)硅膠色譜柱(己烷∶乙酸乙酯=3∶2)純化得到0.73g(1.6mmol,94%)的1-[4-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基氧甲基]苯基]-4-(2-氟苯基)-2-甲基咪唑無色晶體。
      mp109℃1H NMR(CDCl3)δppm2.47(3H,s),5.60(2H,s),7.05-7.27(3H,m),7.36-7.70(5H,m),7.88-7.93(1H,m),8.15-8.24(1H,m),8.34-8.40(1H,m)
      19F NMR(CDCl3)δppm-114.73(1F,br.s),-61.96(3F,s)IR(液體石蠟)υcm-11604、1519、1463、1407、1320、1167、1124、1068、753制備實施例35-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]吡唑(P-21)0.46g(11.5mmol)氫化鈉(60%的油溶液)加入10ml DMF,冰冷卻條件下再加入溶解有3.22g(9.55mmol)4-[5-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)吡唑-1-基]苯甲醇的DMF(30ml)溶液。反應(yīng)溶液攪拌20分鐘,然后逐滴的加入溶解有2.50g(9.63mmol)3-氯-2-甲基磺?;?5-三氟甲基吡啶的DMF(10ml)。然后所得的溶液室溫下攪拌6小時,加入80ml冰水、80ml乙酸乙酯和50ml的飽和鹽水。分出乙酸乙酯層,水層用50ml乙酸乙酯萃取。合并乙酸乙酯層,用兩個50ml的飽和鹽水洗滌。所得的乙酸乙酯層用無水硫酸鎂干燥,蒸餾掉溶劑得到6.34g黃色的油。經(jīng)過硅膠色譜柱(乙酸乙酯∶己烷=1∶3)純化可獲得淺黃色晶體。該晶體用己烷洗滌得到3.96g(7.66mmol,80%)的5-氯-3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基)苯基]吡唑黃色晶體。
      mp120-121℃1H NMR(CDCl3)δppm5.58(2H,s),6.61(1H,d,J=1.0Hz),7.08-7.12(1H,m),7.28-7.31(2H,m),7.60-7.70(4H,m),7.88(1H,d,J=2.2Hz),8.34-8.35(1H,m)19F NMR(CDCl3)δppm-110.9--110.8(1F,m),-62.0(3F,s)IR(液體石蠟)υcm-13126、1606、1464、1448、1331、1125、1074、895、826、784制備實施例43-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧甲基)苯甲基]-5-甲基-1H-1,2,4-三嗪(T-171)3-(2-氯-6-氟苯基)-5-甲基-1H-1,2,4-三嗪(0.22g,0.68mmol)、4-氯甲基苯基3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基醚(142.3mg,0.672mmol)、碳酸鉀(0.10g,7.2mmol)和18-冠醚-6(一挖耳勺)溶解在DM(15ml)中,60℃油浴中攪拌2.5小時。向反應(yīng)液中加入水(5ml)和氯化銨(15ml)的飽和水溶液,用15ml乙酸乙酯萃取三次。合并有機相,用15ml飽和鹽水洗滌三次。萃取物經(jīng)無水硫酸鎂干燥,過濾掉無機鹽,減壓濃縮得到0.59g淺黃色油。通過硅膠色譜柱(己烷∶乙酸乙酯=55∶45)純化獲得0.19g(0.38mmol)3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧甲基)苯甲基]-5-甲基-1H-1,2,4-三嗪無色無定形物。收率55%1H NMR(CDCl3)δppm2.51(3H,s),5.41(2H,s),7.05-7.36(7H,m),7.98-7.99(1H,m),8.25-8.28(1H,m)19F NMR(CDCl3)δppm-110.81--110.74(1F,m),-62.15(3F,s)IR(液體石蠟)υcm-11600、1510、1462、1402、1325、1199、1167、1135、1069下面表4-38中所示的化合物可根據(jù)相同的方法制備。
      表4 No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-1 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-C6H4121-122T-2 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-C6H4118-119T-3 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4124-126T-4 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-F-C6H4130-131T-5 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CF3-C6H4127-128T-6 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CN-C6H4125-126T-7 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-MeO-C6H4124-126T-8 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-NO2-C6H4132-133T-9 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4-Cl2-C6H3138-140T-10 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,4-Cl2-C6H3151-152T-11 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,6-Cl2-C6H3123-124T-12 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3120-121T-13 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-F-C6H3120-122T-14 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2127-128T-15 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,6-Cl2-4-CF3-C6H287-88T-16 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-CF3-吡啶-2-基 87-89T-17 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-吡啶-2-基 114-115T-18 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-吡啶-2-基126-127T-19 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CN-吡啶-2-基136-138T-20 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 137-139T-21 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 96-97T-22 CH32-Cl-6-F-C6H3 6-Cl-噠嗪-3-基143-145T-23 CH32-Cl-6-F-C6H3 6-CN-噠嗪-3-基169-170T-24 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-嘧啶-2-基152-153T-25 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-1,3,4-噻二唑-2-基92-94T-26 CH32-Cl-6-F-C6H3 4`-Cl-聯(lián)苯基 155-156T-27 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-Cl2C=CH-C6H4139-140T-28 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 65~87T-29 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2138-139T-30 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形1)T-31 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 118-1201)2.46(3H,s),5.59(2H,s),7.06-7.15(1H,m),7.31-7.41(2H,m),7.55(2H,d J=1.0Hz),7.73(1H,s),7.91(1H,d J=2.1Hz),8.34-8.36(1H,m)
      表5No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-32CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 83-84T-33CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 67-69T-34CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 -T-35CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2203-205T-36CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 106-107T-37H 2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4104-106T-38H 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 133-135T-39NH22-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4180-182T-40NH22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 173-175T-41NMe22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 105-106T-42Cl 2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4114-115T-43Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 88-89T-44F 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 104-106T-45MeO2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4132-133T-46MeO2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 85T-47CF32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 128-130T-48Et 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 97-98T-49MeS2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 98-100T-50MeSO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 110-112T-51MeSO22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 184-186T-52CN 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 103-104T-53CH2Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油4)4)4.76(1H,s),5.62(2H,s),7.13-7.15(1H,m),7.34-7.39(2H,m),7.69-7.73(4H,m),7.90(1H,m),8.35-8.36(1H,m)
      表6No.R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-54 CH2F 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油5)T-55 CH2OH2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 168-170T-56 CH2OCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 84-86T-57 CH2OCH2OCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油6)T-58 CH2N(CH3)22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油7)T-59 CH2SCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油8)T-60 CH2SO2CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 132-134T-61 CH2CN2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油9)T-62 CH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 148-149T-63 CH2OCH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 106-107T-64 CH32-Cl-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 107-108T-65 CH32,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4127-128T-66 CH32,6-F2-C6H4 5-CF3-吡啶-2-基 156-157T-67 CH32,6-F2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 156-157T-68 NH22,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4172-174T-69 Cl2,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H497-98T-70 CH32,6-Cl2-C6H4 4-Cl-C6H4163-164T-71 CH32,6-Cl2-C6H4 2,4-Cl2-C6H3176-177T-72 CH32,6-Cl2-C6H4 5-CF3-吡啶-2-基 103-104T-73 CH32,6-Cl2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 123-125T-74 CH32,6-Me2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油11)T-75 H 2,6-Cl2-吡啶-4-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 114-1155)5.55(2H,d JH-F=48.4Hz),5.61(2H,s),7.11-7.16(1H,m),7.32-7.41(2H,m),7.67-7.73(4H,m),7.90(1H,d J=0.98Hz),8.35(1H,d J=0.98Hz)6)4.06(2H,s),5.62(2H,s),7.10-7.15(1H,m),7.32-7.40(2H,m),7.60(2H,d J=8.3Hz),7.72(2H,d J=8.3Hz),7.90-7.91(1H,m),8.35(1H,m)7)1.44(3H,t J=7.1Hz),2.98(6H,s),4.45(2H,q J=7.1Hz),4.52(2H,s),7.14-7.19(1H,m),7.35-7.46(2H,m),7.69(2H,d J=8.5Hz),8.26-8.28(2H,m)8)2.29(3H,s),3.87(2H,s),5.60(2H,s),7.10-7.12(1H,m),7.32-7.37(2H,m),7.64-7.73(4H,m),7.89-7.90(1H,m),8.35(1H,m)9)5.58(2H,s),5.72(2H,s),7.11-7.14(1H,m),7.32-7.37(2H,m),7.63(2H,d J=8.50Hz),7.71-7.72(2H,m),7.86-7.89(2H,m),8.30-8.34(2H,m)11)2.46(3H,s),5.59(2H,s),7.06-7.15(1H,m),7.31-7.41(2H,m),7.55(2H,d J=1.0Hz),7.73(1H,s),7.91(1H,d J=2.1Hz),8.34-8.36(1H,m)
      表7No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-76 H 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 171-172T-77 CF32,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 157-159T-78 Cl 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 143-144T-79 CN 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 140-141T-80 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,4,5,6-Cl4-吡啶-2-基 190.5-192.5T-81 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 126-127T-82 CH32,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 181-184T-83 H 2,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 176-177T-84 H 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 136-137T-85 CH32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 165-167T-86 CH32,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H397-98T-87 C2H52,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 118-119T-88 C2H52,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 127-129T-89 C2H52,6-F2-C8H3 2-Cl-4-CF3-C6H374-75T-90 CF32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 126-127T-91 CF32,6-F2-C6H4 2-Cl-4-CF3-C6H393-94T-92 i-C3H72-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 100-101.5T-93 c-C3H52-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 92.5-94T-94 CHCl22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 105-106T-95 C2H52-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3油12)T-96 C2F52-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油13)T-97 Cl2,6-F2-C6H4 2-Cl-4-CF3-C6H3103-104T-98 Cl2,6-F2-C6H4 3,5-Cl2-吡啶-2-基 169-17012)1.42(3H,t J=7.5Hz),2.94(2H,q J=7.5Hz),5.29(2H,s),7.04(1H,d J=8.6Hz),7.08-7.13(1H,m),7.29-7.38(2H,m),7.49(1H,d J=8.6Hz),7.59(2H,AB J=8.6Hz),7.63(2H,AB J=8.6Hz),7.69(1H,d J=1.9Hz)13)5.62(2H,s),7.11-7.15(1H,m),7.32~7.43(2H,m),7.59(2H,AB J=8.4Hz),7.67(2H,AB J=8.4Hz),7.90(1H,d J=2.2Hz),8.35(1H,m)
      表8No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-99CN 2,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3136-137T-100 CF32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 190-101T-101 H 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3126-127T-102 H 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基179-181T-103 CH32,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3107-108T-104 C2H52,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 137-138T-105 C2H52,6-Cl2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油14)T-106 H2C=CH2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油15)T-107 CHO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形16)T-108 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-6-CF3-嘧啶-4-基 油17)T-109 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CF3-嘧啶-2-基 油18)T-110 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-4-CHF2-嘧啶-6-基 135-136T-111 C2H52,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3油19)T-112 CF32,6-Cl2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油20)T-113 CF32,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基115-117T-114 Cl 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基156-157T-115 Cl 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3131-133T-116 CN 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基163-165T-117 CN 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3152-154T-118 CF32,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3油21)14)1.42(3H,t J=7.6Hz),2.95(2H,q J=7.6Hz),5.60(2H,s),7.27-7.32(1H,m),7.38-7.42(2H,m),7.55-7.66(4H,m),7.89(1H,d J=2.2Hz),8.34-8.36(1H,m)15)5.61(2H,s),5.72(1H,dd J=10.9,1.4Hz),6.53(1H,dd J=17.3,1.4Hz),6.69(1H,dd J=17.3,10.9Hz),7.09~7.14(1H,m),7.30~7.39(2H,m),7.58(2H,AB J=8.4Hz),7.66(2H,AB J=8.4Hz),7.90(1H,d J=2.2Hz),8.35~8.36(1H,m).
      16)5.62(2H,s),7.14-7.18(1H,m),7.35-7.45(2H,m),7.63-7.68(4H,m),7.90(1H,s),8.35(1H,s),10.12(1H,s)17)2.66(3H,s),5.65(2H,s),7.09-7.16(1H,m),7.29-7.40(4H,m),7.60-7.70(2H,m),7.89-7.90(1H,m),8.75(1H,s)18)2.64(3H,s),5.57(2H,s),7.07-7.15(1H,m),7.27-7.39(3H,m),7.54-7.60(2H,m),7.66-7.72(2H,m),8.79(1H,d J=4.8Hz)19)1.42(3H,t,J=7.5Hz),2.95(2H,q J=7.5Hz),5.28(2H,s),7.03(1H,d J=8.5Hz),7.30(1H,ddJ=8.8,7.3Hz),7.40(1H,d J=7.3Hz),7.40(1H,d J=8.8Hz),7.46-7.49(1H,m),7.58-7.65(4H,m).7.67-7.69(1H. m)20)5.62(2H,s),7.36(1H,dd J=9.0,6.9Hz),7.43(1H,d J=6.9Hz),7.45(1H,d J=9.0Hz),7.60-7.70(4H,m),7.90(1H,d J =2.1Hz),8.34-8.36(1H,m)21)5.30(2H,s),7.03(1H,d J=8.6Hz),7.36(1H,dd J=9.1,7.0Hz),7.43(2H,dd J=9.1,7.0Hz),7.49(1H,dd J=8.6,1.8Hz),7.62-7.70(5H,m)
      表9No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-119 CH33-Cl-吡啶-2-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油22)T-120 CHF22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基油23)T-121 H 2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 182.5-184.5T-122 Cl2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 142-143.5T-123 CN2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 141.5-142.5T-124 CF32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基 90-91T-125 H 2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3112.5-113.5T-126 Cl2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3油24)T-127 CN2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3112.5-113T-128 CF32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3油25)T-129 CH32-CF3-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基油26)T-130 CH32-Cl-吡啶-3-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基159-160T-131 CH32,4,6-Cl3-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基油27)T-132 HC≡C 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油28)T-133 CH32-F-6-CF3-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基油29)T-134 CH32,3,5,6-F4-C6H1 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基139-140T-135 CH32,4,6-F3-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基149-150T-136 CH32-OCF3-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基85-86T-137 CH33-Cl-2,6-F2-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基108-109T-138 CH32-Cl-3,6-F2-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基98-9922)2.65(3H,s),5.62(2H,s),7.31(1H,dd J=8.1,4.6Hz),7.59(2H,AB J=8.5Hz),7.65(2H,ABJ=8.5Hz),7.85(1H,dd J=8.1,1.4Hz),7.90(1H,d J=2.1Hz),8.36(1H,s),8.68(1H,ddJ=4.6,1.3Hz).
      23)5.61(2H,s),6.92(1H,t J=52.4Hz),7.12-7.16(1H,m),7.33-7.43(2H,m),7.68(4H,s),7.90(1H,d J=2.1Hz),8.35(1H,m).
      24)5.29(2H,s),7.04(1H,d J=8.6Hz),7.10-7.15(1H,m),7.32-7.42(2H,m),7.48-7.50(1H,m),7.66(2H,AB J=8.5Hz),7.69(1H,d J=2.2Hz),7.74(2H,AB J=8.5Hz)25)5.31(2H,s),7.04(1H,d J=8.6Hz),7.14(1H,t J=8.6Hz),7.33-7.44(2H,m),7.50(1H,dJ=8.5Hz),7.63-7.69(5H,m).
      26)2.63(3H,s),5.59(2H,s),7.51-7.66(6H,m),7.78-7.88(2H,m),7.89(1H,dd J=2.2,0.3Hz),8.34-8.36(1H,m)27)2.65(3H,s),5.60(2H,s),7.44(2H,s),7.56-7.60(2H,m),7.63-7.68(2H,m),7.89(1H,d,J=2.2Hz),8.34-8.36(1H,m)28)3.58(1H,s),5.59(2H,s),7.09-7.14(1H,m),7.31-7.40(2H,m),7.65(2H,AB J=8.6Hz),7.89-7.90(1H,m),7.54(2H,AB J=8.6Hz),8.34-8.35(1H,m).
      29)2.64(3H,s),5.59(2H,s),7.35-7.40(1H,m),7.52-7.67(6H,m),7.89(1H,dd J=2.3,0.4Hz),8.34-8.36(1H. m)
      表10No.R1Ar1Ar2Ar3mp.
      T-139 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-嘧啶-2-基110-111T-140 CH32,6-(OCH3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形30)T-141 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 111-112T-142 CH32,6-(CF3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油31)T-143 COOCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 145.5-146.5T-144 CH33-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基 91-94T-145 H 3-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基 178-180T-146 Cl 3-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基T-147 CN 3-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基 196-198T-148 CF33-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基 102-103T-149 H 3-Cl-吡啶-2-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 171-172T-150 Cl 3-Cl-吡啶-2-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 88-90T-151 CN 3-Cl-吡啶-2-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 138-141T-152 CF33-Cl-吡啶-2-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 124-125T-153 CH33-Cl-吡啶-2-基2-Cl-4-CF3-C6H3T-154 H 3-Cl-吡啶-2-基2-Cl-4-CF3-C6H3T-155 Cl 3-Cl-吡啶-2-基2-Cl-4-CF3-C6H3T-156 CN 3-Cl-吡啶-2-基2-Cl-4-CF3-C6H3T-157 CF33-Cl-吡啶-2-基2-Cl-4-CF3-C6H3T-158 CH33-Cl-吡啶-2-基2,4-Cl2-C6H3T-159 H 3-Cl-吡啶-2-基2,4-Cl2-C6H3T-160 Cl 3-Cl-吡啶-2-基2,4-Cl2-C6H3T-161 CN 3-Cl-吡啶-2-基2,4-Cl2-C6H3T-162 CF33-Cl-吡啶-2-基2,4-Cl2-C6H3T-163 CH33-Cl-吡啶-2-基4-Cl-C6H4T-164 CH33-Cl-吡啶-2-基4-CF3-C6H4T-165 CH33-Cl-吡啶-2-基2-Cl-4-F-C6H3T-166 CH33-Cl-吡啶-2-基6-Cl-噠嗪-3-基T-167 CH33-Cl-吡啶-2-基5-Cl-嘧啶-2-基T-168 CH33-Cl-吡啶-2-基5-CF3-1,3,4-噻二唑-2-基T-169 CH33-Cl-吡啶-2-基5-CF3-嘧啶-2-基30)2.63(3H,s),3.78(6H,s),5.58(2H,s),6.62(2H,d J=8.4Hz),7.33(1H,t J=8.4Hz),7.57-7.63(4H,m),7.89(1H,d J=2.1Hz),8.34-8.35(1H,m)31)2.63(3H,s),5.59(2H,s),7.54-7.58(2H,m),7.63-7.66(2H,m),7.68-7.73(1H,m),7.88(1H,dd J=2.3,0.4Hz),7.98(2H,d J=8.0Hz),8.33-8.35(1H,
      表11 No.R1Ar1Ar2AAr3 mp.
      T-170 CH32-Cl-6-F-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 126-127T-171 CH32-Cl-6-F-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形44)T-172 CH32-Cl-6-F-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形45)T-173 H 2-Cl-6-F-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-174 H 2-Cl-6-F-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-175 H 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-176 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-177 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-178 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-179 CN 2-Cl-6-F-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-180 CN 2-Cl-6-F-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-181 CN 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-182 CF32-Cl-6-F-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-183 CF32-Cl-6-F-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-184 CF32-Cl-6-F-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基44)2.51(3H,s),5.41(1H,s),7.05-7.36(7H,m),7.98-7.99(1H,m),8.25-8.28(1H,m)45)2.48(3H,s),5.39(2H,s),5.51(2H,s),7.07-7.11(1H,m),7.23-7.35(4H,m),7.47-7.50(2H,m),7.86-7.87(1H,m),8.32-8.34(1H,m)
      表12No.R1Ar1Ar2AAr3mp.
      T-185 CH32-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-186 CH32-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基 129-130T-187 CH32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-188 H2-Cl-6-F-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基T-189 H2-Cl-6-F-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-190 H2-Cl-6-F-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-191 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基T-192 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 C3,5-Cl2-吡啶-2-基T-193 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-194 CN 2-Cl-6-F-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基T-195 CN 2-Cl-6-F-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-196 CN 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-197 CF32-Cl-6-F-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基T-198 CF32-Cl-6-F-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-199 CF32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-200 CH32,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基T-201 CH32,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基 176-177T-202 CH32,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-203 H2,6-Cl2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-204 H2,6-Cl2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-205 H2,6-Cl2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-206 Cl 2,6-Cl2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-207 Cl 2,6-Cl2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-208 Cl 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-209 CN 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基T-210 CN 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基T-211 CN 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基表13No.R1Ar1Ar2A Ar3 mp.
      T-212 CF32,6-Cl2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-213 CF32,6-Cl2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-214 CF32,6-Cl2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-215 CH32,6-Cl2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-216 CH32,6-Cl2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油101)T-217 CH32,6-Cl2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-218 H 2,6-Cl2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-219 H 2,6-Cl2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-220 H 2,6-Cl2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-221 Cl2,6-Cl2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-222 Cl2,6-Cl2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-223 Cl2,6-Cl2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-224 CN2,6-Cl2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-225 CN2,6-Cl2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-226 CN2,6-Cl2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-227 CF32,6-Cl2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-228 CF32,6-Cl2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-229 CF32,6-Cl2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-230 CH32,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-231 CH32,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油102)T-232 CH32,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-233 H 2,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-234 H 2,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-235 H 2,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-236 Cl2,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-237 Cl2,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-238 Cl2,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基101)2.51(3H,s),5.42(1H,s),7.17-7.19(2H,m),7.28-7.33(3H,m),7.39-7.40(2H,m),7.99(1H,d J=2.0Hz),8.27(1H,s)102)2.52(3H,s),5.41(1H,s),6.98-7.02(2H,m),7.17-7.19(2H,m),7.32-7.36(3H,m),7.98(1H,d J=2.2Hz),8.26(1H,d J=2.2Hz))
      表14No. R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      T-239CN2,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-240CN2,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-241CN2,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-242CF32,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-243CF32,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-244CF32,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-245CH32,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-246CH32,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基 161-162T-247CH32,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-248H2,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-249H 2,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-250H 2,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-251Cl2,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-252Cl2,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-253Cl2,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-254CN2,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-255CN2,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-256CN2,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-257CF32,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-258CF32,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-259CF32,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基表15 No. R1Ar1X Ar3mpT-260 CH32-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4124-125T-261 CH32-Cl-6-F-C6H3CH2NH4-Cl-C6H4109-111T-262 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4149-151T-263 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2146-148T-264 CH32-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基84-85T-265 CH32-Cl-6-F-C6H3NH5-CF3-吡啶-2-基 78-81T-266 CH32-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H492T-267 CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形32)T-268 CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基 無定形33)T-269 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 166-167T-270 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 無定形36)T-271 CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 168-169T-272 CH32-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 189-190T-273 Cl 2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4T-274 Cl 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH4-Cl-C6H4T-275 Cl 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4T-276 Cl 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2T-277 Cl 2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-278 Cl 2-Cl-6-F-C6H3NH5-CF3-吡啶-2-基T-279 Cl 2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4T-280 Cl 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-281 Cl 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-282 Cl 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-283 Cl 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-284 Cl 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-285 Cl 2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基32)1.74(3H,d J=6.6Hz),2.63(3H,s),6.37(1H,q J=6.6Hz),7.06-7.15(1H,m),7.27-7.39(2H,m),7.50-7.67(4H,m),7.85-7.88(1H,m),8.25-8.30(1H,m)33)1.71(3H,d J=6.6Hz),2.63(3H,s),6.26(1H,q J=6.6Hz),7.06-7.14(1H,m),7.27-7.38(2H,m),7.49-7.63(4H,m),7.64(1H,d J=2.4Hz),7.93(1H,d J=2.4Hz)36)1.78(3H,d J=6.5Hz),2.56(3H,s),5.92(1H,q J=6.5Hz),6.94-7.00(2H,m),7.05-7.12(1H,m),7.26-7.43(4H,m),7.95-7.99(1H,m),8.86-8.82(1H,m)
      表16No.R1Ar1X Ar3mpT-286 H 2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4T-287 H 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4T-288 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4T-289 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2T-290 H 2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-291 H 2-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基T-292 H 2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4T-293 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-294 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-295 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-296 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-297 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-298 H 2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-299 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4T-300 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4T-301 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4T-302 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2T-303 CN 2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-304 CN 2-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基T-305 CN 2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4T-306 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-307 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-308 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-309 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-310 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-311 CN 2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-312 CF32-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4T-313 CF32-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4T-314 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4T-315 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2T-316 CF32-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-317 CF32-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基T-318 CF32-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4T-319 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-320 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基T-321 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-322 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-323 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基T-324 CF32-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表17 No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      P-1 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-C6H4P-2 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-C6H4P-3 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4P-4 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-F-C6H4P-5 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CF3-C6H4P-6 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CN-C6H4P-7 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-MeO-C6H4P-8 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-NO2-C6H4P-9 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4-Cl2-C6H3P-10 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,4-Cl2-C6H3P-11 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,6-Cl2-C6H3P-12 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-13 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-F-C6H3P-14 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2P-15 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,6-Cl2-4-CF3-C6H2P-16 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-CF3-吡啶-2-基P-17 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-吡啶-2-基P-18 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-吡啶-2-基P-19 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CN-吡啶-2-基P-20 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-21 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 97-98P-22 CH32-Cl-6-F-C6H3 6-Cl-噠嗪-3-基P-23 CH32-Cl-6-F-C6H3 6-CN-噠嗪-3-基P-24 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-嘧啶-2-基P-25 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-1,3,4-噻二唑-2-基P-26 CH32-Cl-6-F-C6H3 4`-Cl-聯(lián)苯基P-27 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-Cl2C=CH-C6H4P-28 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-29 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2
      表18No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      P-30 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-31 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-32 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-33 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-34 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-35 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2P-36 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-37 H2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4P-38 H2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油16)P-39 NH22-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4P-40 NH22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-41 NMe22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-42 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4P-43 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 108-110P-44 F2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-45 MeO 2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4P-46 MeO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油47)P-47 CF32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基46)5.54(2H,s),6.66-6.67(1H,m),7.07-7.12(1H,m),7.25-7.31(2H,m),7.56-7.59(2H,m),7.76-7.79(2H,m),7.86-7.87(1H,m),8.01-8.02(1H,m),8.34-8.35(1H,m)47)3.99(3H,s),5.53(1H,s),5.88(1H,d J=0.9Hz),7.04-7.09(1H,m),7.23-7.30(2H,m),7.52-7.56(2H,m),7.78-7.82(2H,m),7.86(1H,d J=2.2Hz),8.33-8.34(1H,m)
      表19No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      P-48Et 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-49MeS 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 油48)P-50MeSO2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-51MeSO22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-52CN 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 127-128P-53CH2Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-54CH2F 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-55CH2OH 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-56CH2OCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-57CH2OCH2OCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-58CH2N(CH3)22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-59CH2SCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-60CH2SO2CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-61CH2CN 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-62CH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-63CH2OCH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-64CH32-Cl-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-85CH32,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4P-66CH32,6-F2-C6H4 5-CF3-吡啶-2-基P-67CH32,6-F2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-68NH22,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4P-69Cl 2,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4P-70CH32,6-Cl2-C6H4 4-Cl-C6H4P-71CH32,6-Cl2-C6H4 2,4-Cl2-C6H3P-72CH32,6-Cl2-C6H4 5-CF3-吡啶-2-基P-73CH32,6-Cl2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-74CH32,6-Me2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-75H 2,6-Cl2-吡啶-4-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-76Cl 2-Cl-6-F-C6H3 2-CH3SO2-5-CF3-吡啶-3-基 132-135P-77Cl 2-Cl-6-SCH3-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基93-9448)2.45(3H,s),5.57(1H,s),6.53(1H,s),7.05-7.11(1H,m),7.24-7.31(2H,m),7.60(2H,d J=8.3Hz),7.70(2H,d J=8.3Hz),7.87-7.88(1H,m),8.34(1H,br)
      表20No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      P-78 H 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-79 CF32,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-80 Cl 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-81 CN 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-82 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,4,5,6-Cl4-吡啶-2-基P-83 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-84 CH32,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-85 H 2,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-86 H 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-87 CH32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶2-基P-88 CH32,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-89 C2H52,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-90 C2H52,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-91 C2H52,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-92 CF32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-93 CF32,6-F2-C6H4 2-Cl-4-CF3-C6H3P-94 i-C3H72-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-95 c-C3H52-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-96 CHCl22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-97 C2H52-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-98 C2F52-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-99 Cl 2,6-F2-C6H4 2-Cl-4-CF3-C6H3P-100Cl 2,6-F2-C6H4 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-101CN 2,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-102CF32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-103H 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-104H 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-105CH32,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-106C2H52,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-107C2H52,6-Cl2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-108H2C=CH2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-109CHO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2基P-110CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-6-CF3-嘧啶-4-基P-111CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CF3-嘧啶-2-基P-112CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-4-CHF2-嘧啶-6-基P-113C2H52,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-114CF32,6-Cl2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表21No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      P-115CF32,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-116Cl 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-117Cl 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-118CN 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-119CN 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-120CF32,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-121CH33-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-122CHF22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-123H2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-124Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-125CN 2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-126CF32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-127H2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-128Cl 2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-129CN 2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-130CF32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3P-131CH32-CF3-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-132CH32-Cl-吡啶-3-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-133CH32,4,6-Cl3-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-134HC≡C2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-135CH32-F-6-CF3-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-136CH32,3,5,6-F4-C6H1 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-137CH32,4,6-F3-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-138CH32-OCF3-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-139CH33-Cl-2,6-F2-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-140CH32-Cl-3,6-F2-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表22No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      P-141 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-嘧啶-2-基P-142 CH32,6-(OCH3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-143 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-144 CH32,6-(CF3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-145 COOCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-146 CH33-Cl-吡啶-2-基 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-147 H 3-Cl-吡啶-2-基 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-148 Cl 3-Cl-吡啶-2-基 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-149 CN 3-Cl-吡啶-2-基 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-150 CF33-Cl-吡啶-2-基 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-151 H 3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-152 Cl 3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-153 CN 3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-154 CF33-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表23 No. R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      P-155 CH32-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-156 CH32-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-157 CH32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-158 H 2-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-159 H 2-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-160 H 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-161 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-162 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-163 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-164 CN 2-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-165 CN 2-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-166 CN 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-167 CF32-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-168 CF32-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-169 CF32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-170 CH32-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-171 CH32-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-172 CH32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-173 H 2-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-174 H 2-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-175 H 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-176 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-177 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-178 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-179 CN 2-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-180 CN 2-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-181 CN 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-182 CF32-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-183 CF32-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基表24No. R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      P-184 CF32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-185 CH32,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-186 CH32,6-Cl2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-187 CH32,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-188 H 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-189 H 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-190 H 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-191 Cl 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-192 Cl 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-193 Cl 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-194 CN 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-195 CN 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-196 CN 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-197 CF32,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-198 CF32,6-Cl2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-199 CF32,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-200 CH32,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-201 CH32,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-202 CH32,6-Cl2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-203 H 2,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-204 H 2,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-205 H 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-206 Cl 2,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-207 Cl 2,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-208 Cl 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-209 CN 2,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-210 CN 2,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-211 CN 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-212 CF32,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-213 CF32,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-214 CF32,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-215 CH32,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表25No. R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      P-216 CH32,6-F2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-217 CH32,6-F2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-218 H2,6-F2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-219 H2,6-F2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-220 H2,6-F2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-221 Cl 2,6-F2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-222 Cl 2,6-F2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-223 Cl 2,6-F2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-224 CN 2,6-F2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-225 CN 2,6-F2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-226 CN 2,6-F2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-227 CF32,6-F2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-228 CF32,6-F2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-229 CF32,6-F2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-230 CH32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-231 CH32,6-F2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-232 CH32,6-F2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-233 H2,6-F2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-234 H2,6-F2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-235 H2,6-F2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-236 Cl 2,6-F2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-237 Cl 2,6-F2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-238 Cl 2,6-F2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-239 CN 2,6-F2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-240 CN 2,6-F2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-241 CN 2,6-F2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-242 CF32,6-F2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基P-243 CF32,6-F2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基P-244 CF32,6-F2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基表26 No. R1Ar1X Ar3mpP-245 CH32-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4124-125P-246 CH32-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4P-247 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4P-248 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2P-249 CH32-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-250 CH32-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基P-251 CH32-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4P-252 CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-253 CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-254 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-255 CH32-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-256 CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-257 CH32-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-258 Cl2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4P-259 Cl2-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4P-260 Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4P-261 Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2P-262 Cl2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-263 Cl2-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基P-264 Cl2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4P-265 Cl2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-266 Cl2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-267 Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-268 Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-269 Cl2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-270 Cl2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表27No.R1Ar1X Ar2mpP-271 H 2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4P-272 H 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH4-Cl-C6H4P-273 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4P-274 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2P-275 H 2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-276 H 2-Cl-6-F-C6H3NH5-CF3-吡啶-2-基P-277 H 2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4P-278 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-279 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-280 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-281 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-282 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-283 H 2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-284 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4P-285 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH4-Cl-C6H4P-286 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4P-287 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2P-288 CN 2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-289 CN 2-Cl-6-F-C6H3NH5-CF3-吡啶-2-基P-290 CN 2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4P-291 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-292 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-293 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-294 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-295 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-296 CN 2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-297 CF32-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4P-298 CF32-Cl-6-F-C6H3CH2NH4-Cl-C6H4P-299 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4P-300 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2P-301 CF32-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-302 CF32-Cl-6-F-C6H3NH5-CF3-吡啶-2-基P-303 CF32-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4P-304 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-305 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基P-306 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-307 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-308 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基P-309 CF32-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表28 No.R1Ar1Ar2Ar3mp.
      I-1CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-C6H4I-2CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-C6H4I-3CH32-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4I-4CH32-Cl-6-F-C6H3 4-F-C6H4I-5CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CF3-C6H4I-6CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CN-C6H4I-7CH32-Cl-6-F-C6H3 4-MeO-C6H4I-8CH32-Cl-6-F-C6H3 4-NO2-C6H4I-9CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4-Cl2-C6H3I-10 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,4-Cl2-C6H3I-11 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,6-Cl2-C6H3I-12 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-13 CH32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-F-C6H3I-14 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2I-15 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,6-Cl2-4-CF3-C6H2I-16 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-CF3-吡啶-2-基I-17 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-吡啶-2-基I-18 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-吡啶-2-基I-19 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CN-吡啶-2-基I-20 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-21 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-22 CH32-Cl-6-F-C6H3 6-Cl-噠嗪-3-基I-23 CH32-Cl-6-F-C6H3 6-CN-噠嗪-3-基I-24 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-嘧啶-2-基I-25 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-1,3,4-噻二唑-2-基I-26 CH32-Cl-6-F-C6H3 4、-Cl-聯(lián)苯基I-27 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-Cl2C=CH-C6H4I-28 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-29 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2
      表29No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      I-30 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2I-31 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-32 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-33 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-34 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-35 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-36 CH32-Cl-6-F-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2I-37 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-38 H2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4I-39 H2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-40 NH22-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4I-41 NH22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-42 NMe22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-43 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4I-44 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-45 F2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-46 MeO 2-Cl-6-F-C6H3 4-Cl-C6H4I-47 MeO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-48 CF32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-49 Et 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-50 MeS 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-51 MeSO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-52 MeSO22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基1-53 CN 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-54 CH2Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表30No.R1Ar1Ar2Ar3mp.
      I-55 CH2F 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-56 CH2OH2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-57 CH2OCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-58 CH2OCH2OCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-59 CH2N(CH3)22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-60 CH2SCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-61 CH2SO2CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-62 CH2CN 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-63 CH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 109I-64 CH2OCH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 77-78I-65 CH32-Cl-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 124-125I-66 CH32,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4I-67 CH32,6-F2-C6H4 5-CF3-吡啶-2-基I-68 CH32,6-F2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-69 NH22,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4I-70 Cl 2,6-F2-C6H4 4-Cl-C6H4I-71 CH32,6-Cl2-C6H4 4-Cl-C6H4I-72 CH32,6-Cl2C6H4 2,4-Cl2-C6H3I-73 CH32,6-Cl2C6H4 5-CF3-吡啶-2-基I-74 CH32,6-Cl2C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-75 CH32,6-Me2-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-76 H2,6-Cl2-吡啶-4-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-77 Cl 2-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 73-76I-78 CH2OCH32-F-C6H4 3,5-Cl2-吡啶-2-基 148-149I-79 Cl 2-F-C6H4 3,5-Cl2-吡啶-2-基 147-149I-80 CH2OCH2OCH32-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 128-129I-81 CN 2-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 162-163I-82 CHO 2-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 163-164I-83 CH2OH 2-F-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基 148-150I-84 CH32-Cl-C6H4 3,5-Cl2-吡啶-2-基 165-166
      表31No.R1Ar1Ar2Ar3mp.
      I-85 H 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-86 CF32,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-87 Cl 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-88 CN 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-89 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,4,5,6-Cl4-吡啶-2-基I-90 CH32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-91 CH32,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-92 H 2,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-93 H 2,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-94 CH32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-95 CH32,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-96 C2H52,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-97 C2H52,6-F2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-98 C2H52,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-99 CF32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-100 CF32,6-F2-C6H4 2-Cl-4-CF3-C6H3I-101 i-C3H72-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-102 c-C3H52-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-103 CHCl22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-104 C2H52-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-105 C2F52-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-106 Cl 2,6-F2-C6H4 2-Cl-4-CF3-C6H3I-107 Cl 2,6-F2-C6H4 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-108 CN 2,6-F2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-109 CF32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-110 H 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-111 H 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-112 CH32,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-113 C2H52,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-114 C2H52,6-Cl2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-115 H2C=CH2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-116 CHO 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-117 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-6-CF3-嘧啶-4-基I-118 CH32-Cl-6-F-C6H3 4-CF3-嘧啶-2-基I-119 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-Cl-4-CHF2-嘧啶-6-基表32No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      I-120 C2H52,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-121 CF32,6-Cl2-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-122 CF32,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-123 Cl 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-124 Cl 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-125 CN 2,6-Cl2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-126 CN 2,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-127 CF32,6-Cl2-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-128 CH33-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-129 CHF22-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-130 H 2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-131 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-132 CN 2-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-133 CF32-Cl-6-F-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-134 H 2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-135 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-136 CN 2-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-137 CF32-Cl-6-F-C6H3 2-Cl-4-CF3-C6H3I-138 CH32-CF3-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-139 CH32-Cl-吡啶-3-基3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-140 CH32,4,6-Cl3-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-141 HC≡C 2-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-142 CH32-F-6-CF3-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-143 CH32,3,5,6-F4-C6H1 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-144 CH32,4,6-F3-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-145 CH32-OCF3-C6H4 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-146 CH33-Cl-2,6-F2-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-147 CH32-Cl-3,6-F2-C6H2 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-148 CH32-Cl-6-F-C6H3 5-CF3-嘧啶-2-基I-149 CH32,6-(OCH3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-150 CH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-151 CH32,6-(CF3)2C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-152 COOCH32-Cl-6-F-C6H3 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-153 CH33-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基I-154 H 3-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基I-155 Cl 3-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基I-156 CN 3-Cl-吡啶-2-基3,5-Cl2-吡啶-2-基表33No. R1Ar1Ar2Ar3mp.
      I-157 CF33-Cl-吡啶-2-基 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-158 H 3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-159 Cl 3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-160 CN 3-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-161 CF33-Cl-吡啶-2-基 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表34 No. R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      I-162 CH32-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-163 CH32-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-164 CH32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-165 H2-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-166 H2-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-167 H2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-168 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-169 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-170 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-171 CN 2-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-172 CN 2-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-173 CN 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-174 CF32-Cl-6-F-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-175 CF32-Cl-6-F-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-176 CF32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-177 CH32-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-178 CH32-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-179 CH32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-180 H2-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-181 H2-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-182 H2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-183 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-184 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-185 Cl 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-186 CN 2-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-187 CN 2-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-188 CN 2-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-189 CF32-Cl-6-F-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-190 CF32-Cl-6-F-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-191 CF32-Cl-6-F-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基表35No. R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      I-192CH32,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基I-193CH32,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-194CH32,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-195H 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基I-196H 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-197H 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-198Cl 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基I-199Cl 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-200Cl 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-201CN 2,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基I-202CN 2,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-203CN 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-204CF32,6-Cl2-C6H3 -3,5-Cl2-吡啶-2-基I-205CF32,6-Cl2-C6H3 O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-206CF32,6-Cl2-C6H3 CH2O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-207CH32,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-208CH32,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-209CH32,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-210H 2,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-211H 2,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-212H 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-213Cl 2,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-214Cl 2,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-215Cl 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-216CN 2,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-217CN 2,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-218CN 2,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-219CF32,6-Cl2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-220CF32,6-Cl2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-221CF32,6-Cl2-C6H3 CH2O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-222CH32,6-F2-C6H3 -3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-223CH32,6-F2-C6H3 O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表36No.R1Ar1Ar2A Ar3mp.
      I-224 CH32,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-225 H2,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-226 H2,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-227 H2,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-228 Cl 2,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-229 Cl 2,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-230 Cl 2,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-231 CN 2,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-232 CN 2,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-233 CN 2,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-234 CF32,6-F2-C6H3 - 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-235 CF32,6-F2-C6H3 O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-236 CF32,6-F2-C6H3 CH2O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-237 CH32,6-F2-C6H3 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-238 CH32,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-239 CH32,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-240 H2,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-241 H2,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-242 H2,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-243 Cl 2,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-244 Cl 2,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-245 Cl 2,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-246 CN 2,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-247 CN 2,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-248 CN 2,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-249 CF32,6-F2-C6H3 - 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-250 CF32,6-F2-C6H3 O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-251 CF32,6-F2-C6H3 CH2O 3,5-Cl2-吡啶-2-基表37 No. R1Ar1X Ar3mpI-252CH32-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4I-253CH32-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4I-254CH32-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4I-255CH32-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2I-256CH32-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-257CH32-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基I-258CH32-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4I-259CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-260CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-261CH32-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-262CH32-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-263CH32-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-264CH32-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-265Cl2-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4I-266Cl2-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4I-267Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4I-268Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2I-269Cl2-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-270Cl2-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基I-271Cl2-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4I-272Cl2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-273Cl2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-274Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-275Cl2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-276Cl2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-277Cl2-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基表38No.R1Ar1X Ar3mpI-278 H 2-Cl-6-F-C6H3CH2S4-Cl-C6H4I-279 H 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4I-280 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4I-281 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2I-282 H 2-Cl-6-F-C6H3O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-283 H 2-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基I-284 H 2-Cl-6-F-C6H3-4-CF3O-C6H4I-285 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-286 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-287 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-288 H 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3)3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-289 H 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-290 H 2-Cl-6-F-C6H3-3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-291 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH2S4-Cl-C6H4I-292 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4I-293 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4I-294 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2I-295 CN 2-Cl-6-F-C6H3O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-296 CN 2-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基I-297 CN 2-Cl-6-F-C6H3-4-CF3O-C6H4I-298 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-299 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O3,5-Cl2-吡啶-2-基I-300 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-301 CN 2-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3)3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-302 CN 2-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-303 CN 2-Cl-6-F-C6H3-3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-304 CF32-Cl-6-F-C6H3CH2S 4-Cl-C6H4I-305 CF32-Cl-6-F-C6H3CH2NH 4-Cl-C6H4I-306 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH24-Cl-C6H4I-307 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH22,4,6-Cl3-C6H2I-308 CF32-Cl-6-F-C6H3O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-309 CF32-Cl-6-F-C6H3NH 5-CF3-吡啶-2-基I-310 CF32-Cl-6-F-C6H3- 4-CF3O-C6H4I-311 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-312 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CH3)O 3,5-Cl2-吡啶-2-基I-313 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH23-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-314 CF32-Cl-6-F-C6H3OCH(CH3) 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基I-315 CF32-Cl-6-F-C6H3CH(CN)O 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基1-316 CF32-Cl-6-F-C6H3- 3-Cl-5-CF3-吡啶-2-基制劑實施例1化合物No.T-21(20%重量)、二甲苯(75%重量)和聚氧乙烯烷基醚(Neugen ET-135(商品名),5%重量)充分混合制成乳劑。
      制劑實施例2化合物No.T-21(30%重量)、木質(zhì)素磺酸鈉(5%重量)、聚氧乙烯二醇醚(Neugen ET-135(商品名),5%重量)、白炭墨(30%重量)和粘土(30%重量)充分混合制成可濕性粉劑。
      制劑實施例3化合物No.T-21(3%重量)、白炭墨(3%重量)和粘土(94%重量)充分混合制成粉劑。
      制劑實施例4化合物No.T-21(10%重量)、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物(New Pol PE-64(商品名),1%重量)、木質(zhì)素磺酸鈉(5%重量)和粘土(84%重量)研磨成粉,充分混合。所得的混合物加水,充分捏合、造粒和干燥,制成顆粒劑。
      制劑實施例5化合物No.T-21(3%重量)、白炭墨(3%重量)、液體石蠟(Doriresu C(商品名),1%重量)、Hartol脂肪酸(0.5%重量)和粘土(92.5%重量)充分混合制成DL粉劑。
      制劑實施例6化合物No.T-21(10%重量)、聚氧化亞烷基烯丙基苯基醚硫酸酯(New Cargen FS-7)(商品名),3%重量)、乙二醇(8%重量)、膠狀水合硅酸鋁(Kunipia F(商品名),1%重量)、乳化硅油(AntifoamE-20(商品名)、0.2%重量)、對羥基苯甲酸正丁酯(0.1%重量)和水(77.7%重量)混合,濕法研磨制成膠懸劑。
      實驗實施例1)對小菜蛾(Plutella xylostella)的殺蟲效果剪下一張7-8葉期的甘藍(lán)營養(yǎng)葉,在殺蟲溶液內(nèi)浸幾秒鐘,該殺蟲溶液是通過將5mg實驗化合物(上述實施例中化合物Nos.所代表的化合物)溶解在含Tween 20(商品名)的0.5ml丙酮中,然后將其用Dain水稀釋5000倍至指定的濃度(100ppm)而制備的。殺蟲溶液干燥后,葉片放入冰淇淋杯(180ml)中,放入10頭小菜蛾的二齡幼蟲。將杯子放在控制溫度的飼養(yǎng)室(24℃)內(nèi)。之后的第五天,檢測小菜蛾的存活數(shù)。害蟲的死亡率通過下面的公式計算,結(jié)果顯示在表39中。
      害蟲死亡率(%)=(害蟲死亡數(shù)/實驗害蟲數(shù))×100
      表39

      2)對二點葉螨(Tetranychus urticae)的殺螨效果十頭二點葉螨的雌成螨放于第一片葉剛長出的菜豆上。第二天,將5mg實驗化合物(上述實施例中化合物Nos.所代表的化合物)溶解于含Tween 20(商品名)的0.5ml丙酮中,然后將其用Dain水稀釋5000倍至指定的濃度(500ppm)制備殺蟲溶液,用噴槍以可見殺蟲溶液滴落的量噴灑。菜豆置于控制溫度的飼養(yǎng)室(25℃)內(nèi),處理后的第二天和第七天測定二點葉螨的存活數(shù)。根據(jù)下面的公式計算減少率,結(jié)果顯示在表40中。
      減少率(%)=(1-(S2/(5.59×(10+(10+S1)/2+S1))))×100S1之后第二天的成螨存活數(shù)S2之后第七天的成螨存活數(shù)表40

      工業(yè)適用性據(jù)上所述,本申請?zhí)峁┝擞米骱οx防治劑的新的唑化合物,也提供了含唑化合物作為活性成分的新的害蟲防治劑。
      權(quán)利要求
      1.一種用下面通式表示的化合物 其中X1代表N或C-Ra,X2代表N或C-Rb,X3代表N或C-Rc,X4代表N或C-Rd,X5代表N或C-Re;Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,只要它們不同時是CH;Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri;A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任選的具有取代基的芳基;B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基;R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲?;?、羥基、任選的取代的?;蛉芜x的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);Ra和Re相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm或任選的由1或2個取代基取代的氨基,只要它們不同時是H;Rb和Rd相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rc代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、硝基、甲酰基或羥基;Rf和Rh相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rg和Ri相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;⑷芜x的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);Rl代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5中的一個是N,R1是氫、低級烷基、低級鏈烯基、低級炔基、鹵代烷基、烷氧基烷基或任選的取代的苯基,那么Ar代表任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是O、S或NR1,那么R1代表除了鹵素之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任選的具有取代基的芳烴基或除了唑(oxyazole)環(huán)和噻唑環(huán)的芳雜環(huán)基,該芳雜環(huán)基可被取代,也可與其它的環(huán)稠合,假如Y1和Y2同時是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,A是單鍵,那么X1-X5不是N,或它們的鹽。
      2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中X1-X5中的0-2是N,Z1-Z4中的0-3是N,Ar是任選的具有取代基的苯基或任選的具有取代基的5或6元芳雜環(huán)基,R1是氫、鹵素、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的烷基SOm、氰基、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷氧基羰基或甲?;?,Ra、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同,是氫、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基或任選的取代的烷基SOm,其中Ra和Re不同時為氫,Rf和Rh是氫、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基或任選的取代的環(huán)烷基,Rg和Ri是氫、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基或任選的取代的烷氧基。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N,Ar是任選的具有取代基的苯基或任選的具有取代基的5或6元芳雜環(huán)基,R1是氫、鹵素、氨基、單烷基氨基、二烷基氨基、烷基SOm、氰基;烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基,其中每一個又可被鹵素、羥基、氰基、烷基SOm、烷氧基或單或二烷基氨基所取代;鏈烯基、炔基、烷氧基、烷氧基羰基或甲?;琑a、Rb、Rc、Rd和Re相同或不同,分別是氫、鹵素;烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基,其中每一個又可被鹵素所取代;烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基或鹵代烷硫基,Ra和Re不同時為氫, Rf和Rh是氫、鹵素、烷基、支鏈烷基或環(huán)烷基,其中每一個又可被鹵素所取代,Rg和Ri是氫、鹵素;烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基或烷氧基,其中每一個又可被鹵素所取代。
      4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其中A是單鍵、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH,Ar是任選的鹵代的苯基,或吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或噻二唑基,其中每一個可被鹵素或烷硫基取代,B是鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、氰基、硝基或鹵代苯基,R1是H、鹵素、烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、炔基、羥基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲?;⑼檠趸驶蚯杌?,Ra和Re相同或不同,分別是H、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基(只要它們不同時為氫),Rb、Rb和Rc是H或鹵素,Rf和Rh相同或不同,分別是氫或鹵素,Rg和Ri相同或不同,分別是氫、鹵素或烷氧基,X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N。
      5.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,該化合物是3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑。
      6.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中A1代表O、CRjRkO、SOm、CRjRkSOm、NR1或CRjRkNR1,其它的符號如權(quán)利要求1所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng)L1-Ar-B (III)其中L1代表離去基團(tuán),其它的符號如權(quán)利要求1所定義。
      7.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中A2代表單鍵或CRjRk,L2代表離去基團(tuán),其它的符號如權(quán)利要求1所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng)H-A3-Ar-B (V)其中A3代表O、SOm或NR1,其它的符號如權(quán)利要求1所定義。
      8.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中包括用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如權(quán)利要求1所定義,與用下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L3代表離去基團(tuán),其它的符號如權(quán)利要求1所定義。
      9.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中Y1和Y2是N,該方法包括(1)用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如權(quán)利要求1所定義,與用下面通式表示的化合物R1-C(=O)-O-C(=O)-R1(IX)或通式R1-C(=O)-L4(X)或R1C(L4’)3(XI)表示的化合物反應(yīng),其中L4和L4’代表離去基團(tuán),R1如權(quán)利要求1所定義,或(2)上述通式(VIII)表示的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng)L5-C(=O)-L6(XII)其中L5和L6代表離去基團(tuán),獲得用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如權(quán)利要求1所定義,所得到的化合物與鹵化劑反應(yīng)。
      10.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中Y1是CH,Y2是N,該方法包括(1)用下面通式表示的化合物 其中L7代表離去基團(tuán),與下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L8代表離去基團(tuán),或(2)上述通式(XIV)表示的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng) 其中L8如以上所定義,獲得用下面通式表示的化合物 其中L8如以上所定義,其它的符號如權(quán)利要求1所定義,所得到的化合物與下面通式表示的化合物反應(yīng);R1-H(XVIII)其中R1如權(quán)利要求1所定義。
      11.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中Y1是N,Y2是N或CH,該方法包括用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如權(quán)利要求1所定義,與下面通式表示的化合物反應(yīng)Acy-OHNH3(XX)其中Acy代表?;?。
      12.權(quán)利要求1化合物的制備方法,其中Y1是N,Y2是CH或N,該方法包括用下面通式表示的化合物 其中L9代表離去基團(tuán),與下面通式表示的化合物反應(yīng)Acy-OHNH3(XXII)其中Acy代表?;@得用下面通式表示的化合物 其中相應(yīng)的符號如權(quán)利要求1所定義,所得的化合物與鹵化劑反應(yīng)。
      13.權(quán)利要求1化合物的制備方法,該方法包括用下面通式表示的化合物 其中L10代表離去基團(tuán),其它的符號如權(quán)利要求1所定義,與下面通式表示的化合物反應(yīng)R1-H (XVIII)其中R1如權(quán)利要求1所定義。
      14.包含用下面通式表示的化合物作活性成分的害蟲防治劑 其中Ar1代表6元芳烴基或含氮的6元芳雜環(huán)基,其中每一個在鄰位上有取代基,并可另外被取代;Ar2代表任選的取代的6元芳烴基或任選的取代的含氮的6元芳雜環(huán)基;Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,只要它們不同時為CH;R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲?;?、羥基、任選的取代的?;蛉芜x的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任選的具有取代基的芳基;B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基;Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);R1代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同時是N,n是0,Ar1是吡啶基,R1是氫、低級烷基、低級鏈烯基、低級炔基、鹵代烷基、烷氧基烷基或任選的取代的苯基,那么Ar代表任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,假如Y1和Y2同時是N,n是0,Ar1是6元芳烴基,A是O、S或NR1,那么R1代表除了鹵素之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,Ar1是6元芳烴基,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任選的具有取代基的芳烴基或除了唑環(huán)和噻唑環(huán)的芳雜環(huán)基,該芳雜環(huán)基可被取代,也可與其它的環(huán)稠合,假如Y1和Y2同時是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO或OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,A是單鍵,那么Ar1是6元芳烴基,或它們的鹽。
      15.根據(jù)權(quán)利要求14的害蟲防治劑,其中通式(XXV)的化合物是用下面通式表示的化合物 其中X1代表N或C-Ra,X2代表N或C-Rb,X3代表N或C-Rc,X4代表N或C-Rd,X5代表N或C-Re;Y1和Y2相同或不同,分別代表N或CH,只要它們不同時為CH;Z1代表N或C-Rf,Z2代表N或C-Rg,Z3代表N或C-Rh,Z4代表N或C-Ri;A代表單鍵、O、CRjRkO、OCRjRk、SOm、CRjRkSOm、SOmCRjRk、NR1、CRjRkNR1或NR1CRjRk;Ar代表任選的具有取代基的芳基;B代表鹵素、任選的帶有支鏈的烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基SOm、鹵代烷基SOm、任選的被1或2個取代基取代的氨基、烷基SOm烷基、氰基、硝基或任選的取代的苯基;R1代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、氰基、硝基、甲?;?、羥基、任選的取代的?;蛉芜x的取代的烷氧基羰基;R2和R3相同或不同,分別代表H或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);Ra和Re相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm或任選的由1或2個取代基取代的氨基,只要它們不同時為H;Rb和Rd相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;⑷芜x的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲酰基或羥基;Rc代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、硝基、甲?;蛄u基;Rf和Rh相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的酰基、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rg和Ri相同或不同,分別代表H、鹵素、任選的取代的和任選的帶有支鏈的烷基、任選的取代的環(huán)烷基、任選的取代的鏈烯基、任選的取代的炔基、任選的取代的烷氧基、任選的取代的烷基SOm、任選的由1或2個取代基取代的氨基、任選的取代的?;?、任選的取代的烷氧基羰基、氰基、硝基、甲?;蛄u基;Rj和Rk相同或不同,分別代表H、氰基或烷基,或與它們結(jié)合的碳原子一起形成環(huán);R1代表H或烷基;m代表0、1或2;n代表0或1;假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5中的一個是N,R1是氫、低級烷基、低級鏈烯基、低級炔基、鹵代烷基、烷氧基烷基或任選的取代的苯基,那么Ar代表任選的具有取代基的芳雜環(huán)基,假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是O、S或NR1,那么R1代表除了鹵素之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,X1-X5不是N,A是OCRjRk或SCRjRk,那么Ar代表任選的具有取代基的芳烴基或除了 唑環(huán)和噻唑環(huán)的芳雜環(huán)基,該芳雜環(huán)基可被取代,也可與其它的環(huán)稠合,假如Y1和Y2同時是N,n是1,那么A代表O、CRjRkO、OCRjRk,R1代表除了烷基SOm之外的基團(tuán),假如Y1和Y2同時是N,n是0,A是單鍵,那么X1-X5不是N,或它們的鹽。
      16.根據(jù)權(quán)利要求15的害蟲防治劑,其中A是單鍵、O、CH2O、OCH2、CH(CH3)O、CH(CN)O、OCH(CH3)、CH2S、NH或CH2NH,Ar是任選的鹵代的苯基,或吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或噻二唑基,其中每一個可被鹵素或烷硫基取代,B是鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、氰基、硝基或鹵代苯基,R1是H、鹵素、烷基、支鏈烷基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鏈烯基、炔基、羥基烷基、氰基烷基、烷氧基、烷基SOm、氨基、二烷基氨基、烷氧基烷基、烷基SOm烷基、二烷基氨基烷基、甲?;?、烷氧基羰基或氰基,Ra和Re相同或不同,分別是H、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或烷硫基(只要它們不同時為氫),Rb、Rd和Rc是H或鹵素,Rf和Rh相同或不同,分別是氫或鹵素,Rg和Ri相同或不同,分別是氫、鹵素或烷氧基,X1-X5中的0-1是N,Z1-Z4中的0-2是N。
      17.根據(jù)權(quán)利要求14的害蟲防治劑,其中包含3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3,5-二氯吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑、3-(2-氯-6-氟苯基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑或3-(3-氯吡啶-2-基)-1-[4-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基氧基甲基)苯基]-5-甲基-1H-1,2,4-三唑。
      18.根據(jù)權(quán)利要求14-17任一項的害蟲防治劑,該害蟲防治劑是殺蟲劑或殺螨劑。
      全文摘要
      本發(fā)明提供了用作害蟲防治劑的新的唑化合物和含該化合物作為活性成分的新的害蟲防治劑。本發(fā)明公開了用下面通式表示的唑化合物、該化合物制劑的制備方法及其作為殺蟲劑或殺螨劑的應(yīng)用其中X
      文檔編號A01N43/653GK1522251SQ02813309
      公開日2004年8月18日 申請日期2002年5月8日 優(yōu)先權(quán)日2001年5月9日
      發(fā)明者伊藤滋之, 則武知江美, 巖田淳, 江美 申請人:住化武田農(nóng)藥株式會社
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