專利名稱：N－取代苯基－2－氧代－1，3－噻唑烷－3－甲酰胺衍生物、制備方法及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物、制備方法及其用途。
背景技術(shù)：
雜環(huán)化合物已是新農(nóng)藥發(fā)展的主流，而在雜環(huán)化合物中，又以含氮雜環(huán)為主。噻唑類化合物是近年來(lái)發(fā)展比較迅速的一類，許多商品化的殺蟲、殺菌、除草劑屬于該類。例如，日本石原產(chǎn)業(yè)公司開(kāi)發(fā)的具有內(nèi)吸性的殺蟲劑噻唑磷對(duì)于已對(duì)傳統(tǒng)的殺蟲劑產(chǎn)生抗性的各種害蟲，具有較強(qiáng)的殺滅能力；日本住友化學(xué)公司1974年開(kāi)發(fā)的滅菌唑是一種內(nèi)吸性殺菌劑，抑制附著孢上侵染絲的形成，防止稻瘟病。
2-氧代-1，3-噻唑烷不僅是一個(gè)有用的有機(jī)中間體，而且本身具有殺菌活性(JP 53127466)。同時(shí)，已有文獻(xiàn)揭示N-取代-2-氧代-1，3-噻唑烷衍生物具有廣泛生物活性，應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥領(lǐng)域。例如，WO 94/14784揭示了一類N-取代芐基-2-氧代-1，3-噻唑烷衍生物具有良好的抗感染活性；US 4590182，EP 0206318揭示了一些N-磷?；?2-氧代-1，3-噻唑烷衍生物具有良好的殺蟲、殺螨和殺線蟲活性。
然而，尚未見(jiàn)有關(guān)N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物的合成及其生物活性研究的文獻(xiàn)報(bào)道。

發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明目的在于提供一種N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物、制備方法及其用途。
本發(fā)明所述的N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物如式(I)所示 其中Ar代表苯基或取代苯基，取代苯基上苯基的取代基優(yōu)選為甲基、硝基、三氟甲基、氯或氟；Ar優(yōu)選代表下列之一苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、2，6-二甲苯基、3，4-二甲苯基、鄰氯苯基、間氯苯基、對(duì)氯苯基、對(duì)氟苯基、鄰硝基苯基、間硝基苯基、鄰三氟甲基苯基、間三氟甲基苯基，更優(yōu)選代表下列之一鄰甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)氯苯基、間氯苯基、對(duì)氟苯基、鄰硝基苯基、間硝基苯基、鄰三氟甲基苯基、間三氟甲基苯基。
本發(fā)明所述的N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物的制備方法，包括如下步驟如式(II)的2-氧代-1，3-噻唑烷與如式(III)的芳基異氰酸酯在有機(jī)胺催化劑作用下，在0～20℃于有機(jī)溶劑中進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，后處理得產(chǎn)物； ArN＝C＝O (III)其中Ar代表苯基或取代苯基。
反應(yīng)方程式為 所述的有機(jī)胺優(yōu)選為三乙胺或吡啶或4-二甲胺基吡啶。
所述的有機(jī)溶劑優(yōu)選為三氯甲烷或二氯甲烷或四氫呋喃。有機(jī)溶劑用量一般為2-氧代-1，3-噻唑烷質(zhì)量的20～50倍。
所述的2-氧代-1，3-噻唑烷∶芳基異氰酸酯∶有機(jī)胺催化劑的投料摩爾比一般為1∶1.0～1.5∶0.05～0.2。
所述的反應(yīng)產(chǎn)物后處理可以是將反應(yīng)液濃縮，將殘余物用已知方法例如柱層析法或重結(jié)晶法來(lái)分離和純化得到目標(biāo)產(chǎn)物N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物。柱層析或重結(jié)晶所用溶劑可以為石油醚、乙酸乙酯、正己烷、乙醇或它們的混合液。
所述N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物作為殺蟲滅菌劑的應(yīng)用。采用Potter噴霧法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了粘蟲(Mythimna separata)的殺蟲活性測(cè)定，采用處理植株接蟲法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了稻黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)的殺蟲活性測(cè)定，采用浸漬法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了蠶豆蚜(Aphis fabae)的殺蟲活性測(cè)定，采用浸漬法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了棉紅蜘蛛(Tetranchus urticae)的殺蟲活性測(cè)定。結(jié)果表明，部分式(I)化合物對(duì)粘蟲、蠶豆蚜蟲具有一定的殺蟲活性，但對(duì)稻黑尾葉蟬和棉紅蜘蛛無(wú)殺滅活性。
采用含毒馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基(PDA)法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、小麥赤霉病菌(Gibberella zeae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)和黃瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的殺菌活性測(cè)定，采用盆栽含毒馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基(PDA)法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了油菜菌核病菌(Sclerotonia sclerotiorum)的殺菌活性測(cè)定，采用盆栽小麥苗保存孢子法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了小麥白粉病菌(Blumeriagraminis)的殺菌活性測(cè)定。結(jié)果表明，對(duì)所有供試菌種均有部分式(I)化合物表現(xiàn)出一定的抑制活性；部分化合物對(duì)稻瘟病菌和油菜菌核病菌具有較好的抑制活性，如Ar為鄰三氟甲基苯基時(shí)，化合物對(duì)油菜菌核病菌的抑制率達(dá)到80％。
具體實(shí)施方式
下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說(shuō)明，但本發(fā)明的保護(hù)范圍并不限于此。
實(shí)施例1 N-苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和三乙胺(1mmol)溶于20ml二氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)10小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)122-124℃，收率為92.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(CDCl3)δ3.29(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.28(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，7.09~7.49(m，5H，-Ph)，10.14(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3444，3278，1711，1663，1603，1560，1491，1446，1372，1313，1283，1227，1192，957，786，756，696；實(shí)施例2 N-鄰甲苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和吡啶(1mmol)溶于30ml二氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加鄰甲苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)10小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-鄰甲苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)170-172℃，收率為80.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(CDCl3)δ2.29(s，3H，-CH3)，3.34(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.33(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，7.03~7.94(m，4H，-Ph)，10.08(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3450，3237，1721，1655，1610，1593，1552，1488，1460，1444，1372，1309，1287，1236，1170，956，865，812，759，692，597；實(shí)施例3 N-間甲苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和DMAP(1mmol)溶于30ml三氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加間甲苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)11小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-間甲苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)117-119℃，收率為90.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(CDCl3)δ2.34(s，3H，-CH3)，3.32(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.31(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，6.92~7.31(m，4H，-Ph)，10.09(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3436，3249，1718，1651，1597，1554，1484，1445，1379，1291，1229，1199，1166，783，703，672，590；
實(shí)施例4 N-對(duì)甲苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和三乙胺(0.8mmol)溶于30ml四氫呋喃中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加對(duì)甲苯基異氰酸酯(13mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)10小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用正己烷重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-對(duì)甲苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)126-127℃，收率為81.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(CDCl3)δ2.31(s，3H，-CH3)，3.32(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.31(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，7.11~7.37(m，4H，-Ph)，10.06(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3475，3267，1712，1654，1595，1546，1513，1473，1444，1409，1374，1314，1288，1188，1128，1818，744，695，667，534，509，459；實(shí)施例5 N-(2，6-二甲基苯基)-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和吡啶(0.8mmol)溶于35ml四氫呋喃中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加2，6-二甲基苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～20℃下反應(yīng)15小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用柱層析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝2∶1]分離純化得到白色晶體，即N-(2，6-二甲基苯基)-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)110-112℃，收率63.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，
1H NMR(DMSO-d6)δ2.16(s，6H，2×-CH3)，3.43(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.15(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，7.03~7.12(m，3H，-Ph)，9.39(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3280，1705，1662，1506，1478，1375，1233，1183，798，775；實(shí)施例6 N-(3，4-二甲基苯基)-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和三乙胺(1mmol)溶于30ml三氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加3，4-二甲基苯基異氰酸酯(13mmol)。滴加完畢，在0～20℃下反應(yīng)15小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用柱層析[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝2∶1]分離純化得到白色晶體，即N-(3，4-二甲基苯基)-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)130-132℃，收率74.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ2.17(s，3H，PhCH3-4)，2.19(s，3H，PhCH3-3)，3.40(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.16(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，6.99~7.26(m，3H，-Ph)，9.94(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3309，3255，1704，1650，1590，1541，1449，1408，1378，1285，1228，1190，829，802，721；實(shí)施例7 N-鄰氯苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和三乙胺(1mmol)溶于25ml二氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加鄰氯苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-鄰氯苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)152-154℃，收率為50.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ3.44(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.22(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，7.12~8.21(m，4H，-Ph)，10.65(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3412，3224，1717，1662，1595，1547，1445，1370，1231，1187，1036，962，796，755，703；實(shí)施例8 N-間氯苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和DMAP(1mmol)溶于30ml三氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加間氯苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-間氯苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)160-163℃，收率為83.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ3.42(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.17(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，7.15~7.74(m，4H，-Ph)，10.15(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3467，3220，1706，1657，1594，1550，1478，1443，1429，1377，1286，1276，1229，1195，1168，906，871，784，709，696；
實(shí)施例9 N-對(duì)氯苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成將溶劑二氯甲烷換為四氫呋喃，其它同實(shí)施例7，得到白色晶體，即N-對(duì)氯苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)135-136℃，收率為86.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(CDCl3)δ3.32(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.29(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，7.26~7.45(m，4H，-Ph)，10.17(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3391，3242，1711，1680，1601，1558，1492，1372，1308，1281，1224，1184，1175，1022，1010，880，836，821，788，747，704，642，510，429；實(shí)施例10 N-對(duì)氟苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和吡啶(1mmol)溶于30ml三氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加對(duì)氟苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用正己烷重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-對(duì)氟苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)142-144℃，收率為58.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ3.42(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.17(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，7.16~7.55(m，4H，-Ph)，10.03(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3244，3207，1709，1660，1611，1562，1505，1473，1446，1409，1369，1229，1210，1185，959，836，806，747，692，535，519，460；
實(shí)施例11 N-鄰硝基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和三乙胺(1mmol)溶于30ml二氯甲烷中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加鄰硝基苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～10℃下反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得到淡黃色晶體，即N-鄰硝基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)155-157℃，收率為60.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ3.44(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.20(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，7.31~8.35(m，4H，-Ph)，11.66(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3185，1709，1675，1606，1581，1541，1499，1435，1375，1348，1258，1179，1150，1025，961，877，783，743，727；實(shí)施例12 N-間硝基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成將溶劑二氯甲烷換為四氫呋喃，其它同實(shí)施例11，得到淡黃色晶體，即N-間硝基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)177-179℃，收率為56.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ3.44(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.19(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，7.60~8.57(m，4H，-Ph)，10.34(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3176，3086，1693，1660，1594，1530，1373，1338，1292，1223，1185，1080，964，826，809，740；
實(shí)施例13 N-鄰三氟甲基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成2-氧代-1，3-噻唑烷(1g，10mmol)和吡啶(1mmol)溶于30ml四氫呋喃中，攪拌。冰浴冷卻下，滴加鄰三氟甲基苯基異氰酸酯(12mmol)。滴加完畢，在0～20℃下反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液濃縮，殘余物用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到白色晶體，即N-鄰三氟甲基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)91-93℃，收率為71.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(CDCl3)δ3.36(t，2H，J＝4.6Hz，-SCH2-)，4.33(t，2H，J＝4.6Hz，-NCH2-)，7.22~8.09(m，4H，-Ph)，10.53(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3298，1723，1667，1645，1595，1556，1461，1364，1322，1284，1234，1173，1117，1060，1037，957，768，701，652；實(shí)施例14 N-間三氟甲基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺的合成將溶劑四氫呋喃換為二氯甲烷，其它同實(shí)施例13，得到白色晶體，即N-間三氟甲基苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺。熔點(diǎn)137-139℃，收率為52.0％。
該化合物的1H NMR和IR如下所述，1H NMR(DMSO-d6)δ3.43(t，2H，J＝4.5Hz，-SCH2-)，4.18(t，2H，J＝4.5Hz，-NCH2-)，7.45~8.03(m，4H，-Ph)，10.26(s，1H，-NH-)；IR v(cm-1)3246，3099，1719，1650，1605，1564，1485，1449，1379，1339，1319，1238，1199，1167，1131，1069，916，897，799，708；
實(shí)施例15 殺蟲活性測(cè)試采用Potter噴霧法對(duì)實(shí)施例1～14合成的化合物進(jìn)行了粘蟲(Mythimna separata)的殺蟲活性測(cè)定，使用濃度為1000mg/L；采用處理植株接蟲法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了稻黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)的殺蟲活性測(cè)定，使用濃度為500mg/L；采用浸漬植株法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了蠶豆蚜(Aphis fabae)和紅蜘蛛(Tetranychus urticae)的殺蟲活性測(cè)定，使用濃度為500mg/L。測(cè)試結(jié)果見(jiàn)表1。
表1 N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物的殺蟲活性
實(shí)施例16 殺菌活性測(cè)試采用含毒馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基(PDA)法對(duì)實(shí)施例1～14合成的化合物進(jìn)行了稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、小麥赤霉病菌(Gibberella zeae)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)和黃瓜灰霉病菌(Botrytiscinerea)的殺菌活性測(cè)定，普篩濃度為25ppm；采用盆栽含毒馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基(PDA)法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了油菜菌核病菌(Sclerotoniasclerotiorum)的殺菌活性測(cè)定，普篩濃度為500ppm；采用盆栽小麥苗保存孢子法對(duì)合成的化合物進(jìn)行了小麥白粉病菌(Blumeria graminis)的殺菌活性測(cè)定，普篩濃度為500ppm。測(cè)試結(jié)果見(jiàn)表2。
表2 N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物的殺菌活性
權(quán)利要求
1.一種如式(I)的N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物 其中Ar代表苯基或取代苯基。
2.如權(quán)利要求1所述的N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物，其特征在于所述的取代苯基上苯基的取代基為甲基、硝基、三氟甲基、氯或氟。
3.如權(quán)利要求2所述的N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物，其特征在于所述的Ar代表下列之一苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、2，6-二甲苯基、3，4-二甲苯基、鄰氯苯基、間氯苯基、對(duì)氯苯基、對(duì)氟苯基、鄰硝基苯基、間硝基苯基、鄰三氟甲基苯基、間三氟甲基苯基。
4.如權(quán)利要求3所述的N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物，其特征在于所述的Ar代表下列之一鄰甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)氯苯基、間氯苯基、對(duì)氟苯基、鄰硝基苯基、間硝基苯基、鄰三氟甲基苯基、間三氟甲基苯基。
5.一種權(quán)利要求1所述N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物的制備方法，包括如下步驟如式(II)的2-氧代-1，3-噻唑烷與如式(III)的芳基異氰酸酯在有機(jī)胺催化劑作用下，在0～20℃于有機(jī)溶劑中進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，后處理得產(chǎn)物； ArN＝C＝O (III)其中Ar代表苯基或取代苯基。
6.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)胺為三乙胺或吡啶或4-二甲胺基吡啶。
7.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)溶劑為三氯甲烷或二氯甲烷或四氫呋喃。
8.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于所述的2-氧代-1，3-噻唑烷∶芳基異氰酸酯∶有機(jī)胺催化劑的投料摩爾比為1∶1.0～1.5∶0.05～0.2。
9.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于所述的有機(jī)溶劑用量為2-氧代-1，3-噻唑烷質(zhì)量的20～50倍。
10.權(quán)利要求1所述N-取代苯基-2-氧代-1，3-噻唑烷-3-甲酰胺衍生物作為殺蟲滅菌劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種N－取代苯基－2－氧代－1，3－噻唑烷－3－甲酰胺衍生物、制備方法及其用途。所述的N－取代苯基－2－氧代－1，3－噻唑烷－3－甲酰胺衍生物如式(I)所示，所述的制備方法包括如下步驟2－氧代－1，3－噻唑烷與芳基異氰酸酯在有機(jī)胺催化劑作用下，在0～20℃于有機(jī)溶劑中進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，后處理得產(chǎn)物。所述部分式(I)化合物對(duì)粘蟲、蠶豆蚜蟲具有一定的殺蟲活性，對(duì)所有供試菌種均有部分式(I)化合物表現(xiàn)出一定的抑制活性；部分化合物對(duì)稻瘟病菌和油菜菌核病菌具有較好的抑制活性，如Ar為鄰三氟甲基苯基時(shí)，化合物對(duì)油菜菌核病菌的抑制率達(dá)到 80％。
文檔編號(hào)A01P3/00GK1785981SQ20051006112
公開(kāi)日2006年6月14日 申請(qǐng)日期2005年10月14日 優(yōu)先權(quán)日2005年10月14日
發(fā)明者翁建全, 沈德隆, 譚成俠, 曹耀艷 申請(qǐng)人:浙江工業(yè)大學(xué)