專利名稱：用于制備環(huán)亞胺的中間體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用于制備環(huán)亞胺的中間體。
背景技術(shù)：
先前公開(kāi)了只有少量取代的環(huán)α，α′-二苯基亞胺三種在2-苯基環(huán)上烷氧基取代的2，5-二苯基-1-吡咯啉[Chem.Ber.96，93(1963)中的5-(2，5-二甲氧基苯基)-2-苯基-3，4-二氫-2H-吡咯和5-(4-甲氧基苯基)-2-苯基-3，4-二氫-2H-吡咯和相應(yīng)的在J.Prakt.Chem.，Series4，1，57(1955)中的4-丙氧基化合物]和沒(méi)有取代的2，6-二苯基-3，4，5，6-四氫吡啶[參見(jiàn)例如Bull.Soc.Chim.Fr.1974，258，和Chem.Ber.116，3931(1983)]。
對(duì)于其作為殺蟲(chóng)劑的用途的適宜性一無(wú)所知。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明提供新的式(I)的環(huán)亞胺 其中n代表1，2或3，Ar1代表殘基 和
Ar2代表殘基 其中m代表0，1，2，3或4，R1代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R4代表鹵素，氰基，三烷基甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基或-S(O)oR6，o代表0，1或2，R6代表烷基或鹵代烷基，R7和R8各自獨(dú)立地代表氫或烷基，或者一起代表亞烷基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鹵代烷基或者代表苯基或苯基烷基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或多取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，亞烷基，亞烯基，亞炔基，亞烷基氧基，氧基亞烷基，硫基亞烷基，亞烷基二氧基或二烷基亞甲硅基，A代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或多取代，或者代表具有一個(gè)或多個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且含有一個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5至10-元雜環(huán)基，其任選被下面W2所列出的基團(tuán)一取代或多取代，
B代表任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z代表氧或硫，D代表氫，烷基，鏈烯基，炔烴基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表各自任選被鹵素-或烷基-取代的環(huán)烯基或環(huán)烯基烷基，代表各自任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基烷基，萘基烷基，四氫萘基烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基烷基，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D一起代表任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯氧基烷基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，亞烷基，亞烯基，亞炔基，亞烷基氧基，氧基亞烷基，硫代亞烷基，亞烷基二氧基或者代表對(duì)亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E代表烷基，鏈烯基，鏈炔基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的環(huán)烷基，代表各自任選被鹵素-或烷基-取代的環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一至四取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一-至四-取代的5-或6-元雜芳基，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表烷基，烷氧基，鏈烯基，鏈烯基氧基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代烷基-或鹵代鏈烯基-取代的環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基或環(huán)烷基烷基氧基或者代表各自任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基或萘基，R13代表氫或烷基，R14代表烷基，鹵代烷基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代烷基-或鹵代鏈烯基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基或者代表各自任選被鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基或苯基烷基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫或烷基，G代表氰基，代表各自任選被鹵素，烷基或鹵代烷基取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a) -CO-R17(b) -CO-OR18(c) -CO-NR19R20(d) -CS-NR19R20 R17代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基，或者代表任選被烷基羰基氨基，烷基羰基烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R18代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基或者代表任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的芳基烷基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，烷氧基，各自任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表芳基或芳基烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有2-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表烷基，W1代表氫，鹵素，氰基，甲?；?，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷基羰基，烷氧羰基，五氟硫基或者-S(O)oR6，W2代表鹵素，氰基，甲酰基，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，五氟硫基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，二烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，烷基，鹵代烷基，任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，烷氧基，各自任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或者代表芳基或芳基烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有2-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，W4代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，二烷基氨基，烷氧基羰基，二烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
具體實(shí)施方案式(I)化合物還根據(jù)取代基類型可以以幾何和/或旋光異構(gòu)體或者以不同組成的異構(gòu)體的混合物而存在，如果需要，可以用常規(guī)方法拆分異構(gòu)體混合物。本發(fā)明提供純的異構(gòu)體還有異構(gòu)體混合物，其制備和用途以及含有它們的組合物。下面為了簡(jiǎn)化起見(jiàn)，都是參照式(I)化合物進(jìn)行，但是既意味著純的化合物，如果需要，也意味著不同比例異構(gòu)體化合物的混合物。
此外，發(fā)現(xiàn)通過(guò)下述方法之一獲得式(I)新的化合物。
A)任選在酸結(jié)合劑存在下，通過(guò)環(huán)縮合式(II)的氨基酮或者優(yōu)選其酸性鹽，獲得式(I)的環(huán)亞胺
其中Ar1，Ar2和n各自如上定義， 其中Ar1，Ar2和n各自如上定義。
B)式(I)的環(huán)亞胺也可以通過(guò)在稀釋劑存在下，使式(III)的環(huán)O-甲基磺酰基肟與式(IV)的芳基格利雅化合物反應(yīng)來(lái)制備 其中Ar2和n各自如上定義，Ar1-Mg-Hal(IV)其中Ar1如上定義，Hal代表氯，溴或碘。
C)式(I-b)的環(huán)亞胺
其中R1，R2，R3，n和m各自如上定義，R4-1代表A或者下面的基團(tuán)之一(m)-B-Z-D 其中A，B，D，E，W1和Z各自如上定義，和R5-1代表氫，氟，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基或-SR6，其中R6如上定義，可以通過(guò)在催化劑存在下和在酸結(jié)合劑存在下和在溶劑存在下，偶聯(lián)式(V)的化合物和式(VI)的硼酸來(lái)制備 其中R1，R2，R3，R5-1，n和m各自如上定義，和X1代表溴，碘或-OSO2CF3
R4-1-B(OH)2(VI)其中R4-1如上定義。
D)式(I-c)的環(huán)亞胺 其中R1，R2，R3，R5，n和m各自如上定義，R4-2代表下面的基團(tuán)之一(m-b)-B-Z-D1(n-b)-Y1-E1其中B和Z各自如上定義，Y1代表氧或硫和D1和E1各自代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，其中R15，R16，G，p，q和r各自如上定義，可以通過(guò)縮合式(I-d)的環(huán)亞胺和式(VII)的化合物來(lái)制備，
其中R1，R2，R3，R5，n和m各自如上定義，和R4-3代表下面的基團(tuán)之一(m-c)-B-Z-H(n-c)-Y1-H其中B，Y1和Z各自如上定義，Ab-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G(VII)其中R15，R16，G，p，q和r各自如上定義，Ab代表離去基團(tuán)。
E)式(I-e)的環(huán)亞胺 其中R1，R2，R3，R5，n和m各自如上定義，和R4-4代表選自本發(fā)明式(I)化合物的描述中含有基團(tuán)G的基團(tuán)，
其中G代表上述基團(tuán)(e)至(k)之一，可以通過(guò)相應(yīng)的酮衍生物，羧酸衍生物或腈，即其中G代表氰基或者基團(tuán)(a)至(d)之一的式(I)的化合物的常規(guī)的和已知的衍生物化作用來(lái)制備。
此外發(fā)現(xiàn)式(I)的新的化合物作為殺蟲(chóng)劑有好的植物安全性和非常好的活性，特別是在農(nóng)業(yè)中殺節(jié)肢動(dòng)物，而且也殺畜牧業(yè)和寵物所遇到的寄生蟲(chóng)。
因此，本發(fā)明化合物通過(guò)式(I)以一般方式進(jìn)行了定義。下面詳細(xì)說(shuō)明上文和下文所提到的結(jié)構(gòu)式中所列出的基團(tuán)的優(yōu)選取代基或范圍。
n優(yōu)選代表1，2或3，Ar1優(yōu)選代表殘基 Ar2優(yōu)選代表殘基 m優(yōu)選代表0，1，2或3，R1優(yōu)選代表鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R2和R3各自獨(dú)立地優(yōu)選代表氫，鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基，代表C1-C6-烷氧基C1-C6-烷基，-S(O)oR6或-NR7R8，R4優(yōu)選代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自鹵素，氰基，三-(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(1)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5優(yōu)選代表氫，鹵素，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR6，o優(yōu)選代表0，1或2，R6優(yōu)選代表任選被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基，R7和R8各自獨(dú)立地優(yōu)選代表氫或C1-C6-烷基，例如甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基或者一起代表C2-C5-亞烷基，例如-(CH2)4-或-(CH2)5-，R10和R11各自獨(dú)立地優(yōu)選代表氫，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一至三取代，X優(yōu)選代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞鏈烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或二-C1-C4-烷基亞甲硅基，A優(yōu)選代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一至四取代，或者代表具有1-4個(gè)雜原子，包括0-4個(gè)氮原子，0-2個(gè)氧原子和0-2個(gè)硫原子并且含有1個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5-至10-元雜環(huán)基，各種情況下其任選被W2所列出的基團(tuán)一至四取代(特別是呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，苯并噁唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡咯基，吡啶基，嘧啶基，1，3，5-三嗪基，喹啉基，異喹啉基，吲哚基，嘌呤基，苯并間二氧雜環(huán)戊烯基，2，3-二氫化茚基，苯并二噁烷基或苯并二氫吡喃基)，B優(yōu)選代表任選被W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z優(yōu)選代表氧或硫，
D優(yōu)選代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C16-鹵代烷基，C2-C16-鹵代鏈烯基，各自分別任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C2-C4-鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基，代表各自任選被鹵素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8-環(huán)烯基或C5-C8-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，代表各自任選被硝基-，鹵素-，C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基，萘基-C1-C6-烷基，四氫萘基-C1-C6-烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基-C1-C6-烷基(特別是呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡咯基甲基，噁唑基甲基，異噁唑基甲基，噻唑基甲基或吡啶基甲基)，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，Z和D一起優(yōu)選代表任選被硝基-，鹵素-，C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯氧基-C1-C4-烷基，Y優(yōu)選代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或者代表對(duì)亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E優(yōu)選代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C16-鹵代烷基，C2-C16-鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C2-C4-鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，代表任選被鹵素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一-至四-取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一-至四-取代的5-或6-元雜芳基(特別是呋喃基，噻吩基，吡咯基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基或吡啶基)，或者代表基團(tuán)
-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12優(yōu)選代表C1-C12-烷基，C1-C12-烷氧基，C2-C12-鏈烯基，C2-C12-鏈烯基氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C1-C4-鹵代烷基-或C2-C4-鹵代鏈烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，C3-C8-環(huán)烷基氧基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基氧基或者代表各自任選被硝基-，鹵素-，C1-C12-烷基-，C1-C12-烷氧基-，C1-C12-鹵代烷基-或C1-C12-鹵代烷氧基一至四取代的苯基或萘基，R13優(yōu)選代表氫或C1-C12-烷基，R14優(yōu)選代表C1-C12-烷基，C1-C12-鹵代烷基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C1-C4-鹵代烷基-或C2-C4-鹵代鏈烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基或者代表各種情況下任選被鹵素-，C1-C12-烷基-，C1-C12-烷氧基-，C1-C12-鹵代烷基-或C1-C12-鹵代烷氧基一至四取代的苯基或苯基-C1-C6-烷基，p，q和r各自獨(dú)立地優(yōu)選代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地優(yōu)選代表氫或C1-C4-烷基，G優(yōu)選代表氰基，代表任選被鹵素，C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基一至三取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)(特別是5，6-二氫二噁嗪-2-基，3-吡啶基，3-呋喃基，3-噻吩基，2-噻唑基，5-噻唑基，2-二氧戊環(huán)基，1，3-二氧戊環(huán)-2-基，2-二硫戊環(huán)基，1，3-二硫戊環(huán)-2-基或1，3-噻噁烷-2-基)，或者代表下面的基團(tuán)之一
(a) -CO-R17(b) -CO-OR18(c) -CO-NR19R20(d) -CS-NR19R20 R17優(yōu)選代表氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C2-C6-鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，或者代表任選被C1-C4-烷基羰基氨基，C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R18優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C2-C6-鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基或者代表任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至四取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基(特別是苯基-C1-C4-烷基或萘基-C1-C4-烷基)，
R19和R20各自獨(dú)立地優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C3-C6-鹵代鏈烯基，C1-C4-烷氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有4-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，R21優(yōu)選代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地優(yōu)選代表C1-C6-烷基，W1優(yōu)選代表氫，鹵素，氰基，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C2-C6-鹵代鏈烯基氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C16-烷氧羰基，五氟硫基或者-S(O)oR6，W2優(yōu)選代表鹵素，氰基，甲?；趸?，C1-C6-烷基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C16-烷氧羰基，五氟硫基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3優(yōu)選代表鹵素，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-鹵代烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C7-環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C3-C6-鹵代鏈烯基，C1-C4-烷氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有4-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，W4優(yōu)選代表鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，C1-C6-烷氧基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
n特別優(yōu)選代表1或2，Ar1特別優(yōu)選代表殘基 Ar2特別優(yōu)選代表殘基 m特別優(yōu)選代表0，1或2，R1特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴，碘，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R4特別優(yōu)選代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自氟，氯，溴，碘，氰基，三-(C1-C4-烷基)-甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR6，o特別優(yōu)選代表0，1或2，R6特別優(yōu)選代表C1-C4-烷基或任選被氟-或氯-取代的甲基或乙基，R10和R11各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表氫，C1-C6-烷基，氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或者代表苯基或芐基，其各自任選被W1所列出的基團(tuán)一或二取代，X特別優(yōu)選代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞鏈烯基，C2-C4-亞炔烴基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或二-C1-C4-烷基亞甲硅基，A特別優(yōu)選代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被W1所列出的基團(tuán)一至三取代，或者代表具有1-4個(gè)雜原子，包括0-4個(gè)氮原子，0-2個(gè)氧原子和0-2個(gè)硫原子并且含有1個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5-至10-元雜環(huán)基，各種情況下其任選被W2所列出的基團(tuán)一至三取代(特別是呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，苯并噁唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡咯基，吡啶基，嘧啶基，1，3，5-三嗪基，喹啉基，異喹啉基，吲哚基，嘌呤基，苯并間二氧雜環(huán)戊烯基，2，3-二氫化茚基，苯并二噁烷基或苯并二氫吡喃基)，B特別優(yōu)選代表任選被W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z特別優(yōu)選代表氧或硫，D特別優(yōu)選代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，代表各自任選被氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，氟-或氯-取代的C2-C4-鏈烯基，被苯基、苯乙烯基、各自任選被氟、氯或溴取代的苯基或苯乙烯基取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表各自任選被氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷基-取代的C5-C6-環(huán)烯基或C5-C6-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，代表苯基-C1-C4-烷基，萘基-C1-C4-烷基，四氫萘基-C1-C6-烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基-C1-C4-烷基(特別是呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡咯基甲基，噁唑基甲基，異噁唑基甲基，噻唑基甲基或吡啶基甲基)，這些取代基各自任選被硝基，氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，Z和D還一起特別優(yōu)選代表任選被硝基，氟，氯，溴，C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基-，或者各自被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯氧基-C1-C3-烷基，Y特別優(yōu)選代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或者代表對(duì)-亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E特別優(yōu)選代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，代表任選被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C2-C4-鏈烯基，氟-或氯-取代的C2-C4-鏈烯基，苯基，苯乙烯基或者分別被氟-，氯-或溴-取代的苯基-或苯乙烯基取代的C3-C6-環(huán)烷基，代表任選被氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷基-取代的C5-C6環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一或二取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一或二取代的5-或6-元雜芳基(特別是呋喃基，噻吩基，吡咯基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基或吡啶基)，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12特別優(yōu)選代表C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯基氧基，代表各自任選被氟，氯，C1-C3-烷基或者各自被氟-或氯-取代的C1-C2-烷基-或C2-C3-鏈烯基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷基氧基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C2-烷基氧基，或者代表任選被氟，氯，溴，碘，C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基-或者分別被氟-或氯-取代的C1-C3-烷基或C1-C4-烷氧基一或二取代的苯基，R13特別優(yōu)選代表氫或C1-C4-烷基，
R14特別優(yōu)選代表C1-C4-烷基，或者代表各自任選被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，或者各自被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一或二取代的苯基或芐基，p，q和r各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表氫或C1-C4-烷基，G特別優(yōu)選代表氰基，代表任選被氟，氯，溴，C1-C4-烷基或被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基一至三取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)(特別是5，6-二氫二噁嗪-2-基，3-吡啶基，3-呋喃基，3-噻吩基，2-噻唑基，5-噻唑基，2-二氧戊環(huán)基，1，3-二氧戊環(huán)-2-基，2-二硫戊環(huán)基，1，3-二硫戊環(huán)-2-基或1，3-噻噁烷-2-基)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a) -CO-R17(b) -CO-OR18(c) -CO-NR19R20(d) -CS-NR19R20
R17特別優(yōu)選代表氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C6-鏈烯基，代表任選被氟，氯，C1-C4-烷基或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，或者代表任選被C1-C4-烷基羰基氨基，C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基，R18特別優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-鏈烯基，代表各自任選被氟，氯，C1-C4-烷基或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基-C1-C4-烷基或萘基-C1-C4-烷基，R19和R20各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-鏈烯基，代表C1-C4-烷氧基，代表各自任選被氟，氯，C1-C4-烷基或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至三取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表-(CH2)5-，-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-，R21特別優(yōu)選代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表C1-C4-烷基，W1特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴，碘，氰基，甲?；?，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，代表C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧羰基或者-S(O)oR6，W2特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，氰基，甲?；?，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，代表C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧羰基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，代表二-C1-C4-烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，
R25特別優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，氟-或氯-取代的C1-C4-烷基，代表任選被氟，氯，C1-C4-烷基-或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地特別優(yōu)選代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-鏈烯基，代表C1-C4-烷氧基，代表各自任選被氟，氯，C1-C4-烷基或被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至三取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表-(CH2)5-，-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-，W4特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，C1-C4-烷氧基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
n非常特別優(yōu)選代表1或2，特別代表1，Ar1非常特別優(yōu)選代表殘基 Ar2非常特別優(yōu)選代表殘基 R1非常特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R2和R3各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R4非常特別優(yōu)選代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自氟，氯，溴，碘，氰基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(1)-X-A (n)-Y-E，R5非常特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基或三氟甲硫基，o非常特別優(yōu)選代表0或2，R6非常特別優(yōu)選代表甲基，乙基，正丙基，異丙基，二氟甲基或三氟甲基，R10和R11各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，或者代表苯基或芐基，其各自任選被W1所列出的基團(tuán)一取代，X非常特別優(yōu)選代表直接鍵，氧，硫，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-，(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-CH(CH3)O-，-OCH2-，-O(CH2)2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-SCH(CH3)-，C1-C4-亞烷基二氧基，特別是-OCH2O-，-O(CH2)2O-或-OCH(CH3)O-，A非常特別優(yōu)選代表苯基，其任選被W1所列出的基團(tuán)一或二取代，或者代表呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，苯并噁唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡咯基，吡啶基，嘧啶基，1，3，5-三嗪基，喹啉基，異喹啉基，吲哚基，嘌呤基，苯并間二氧雜環(huán)戊烯基，2，3-二氫化茚基，苯并二噁烷基或苯并二氫吡喃基，其各自任選被W2所列出的基團(tuán)一或二取代，
Z非常特別優(yōu)選代表氧或硫，D非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異構(gòu)體戊基，異構(gòu)體己基，正庚基，正辛基，異辛基，正壬基，正癸烷基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，2-丙烯基，丁烯基，戊烯基，已烯基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2CHF2，-CH2CF2CF3，代表各自任選被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基，1-丙烯基，2，2-二甲基乙烯基，-CH＝CCl2，苯基，苯乙烯基，分別被氟-，氯-或溴-取代的苯基或4-氯苯乙烯基一至三取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，代表各自任選被氟-，氯-，甲基-，乙基-，正丙基-，異丙基-，正丁基-，異丁基-，仲丁基-或叔丁基-取代的環(huán)戊烯基，環(huán)已烯基，環(huán)己烯基甲基或環(huán)戊烯基甲基，代表芐基，苯乙基，萘基甲基，四氫萘基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡咯基甲基，噁唑基甲基，異噁唑基甲基，噻唑基甲基或吡啶基甲基，其各自任選被硝基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基或氯代二氟甲氧基取代，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，Z和D還一起非常特別優(yōu)選代表任選被硝基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基或氯代二氟甲氧基一或二取代的苯氧基甲基，Y非常特別優(yōu)選代表直接鍵，氧，硫，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-，(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-CH(CH3)O-，-OCH2-，-O(CH2)2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-SCH(CH3)-，C1-C4-亞烷基二氧基，特別是-OCH2O-或-O(CH2)2O-，
或者代表對(duì)-亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代，E非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異構(gòu)體戊基，異構(gòu)體已基，正庚基，正辛基，異辛基，正壬基，正癸烷基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，2-丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2CHF2，-CH2CF2CF3，代表各自任選被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基，1-丙烯基，2，2-二甲基乙烯基，-CH＝CCl2，苯基，苯乙烯基，分別被氟-，氯-或溴-取代的苯基或4-氯苯乙烯基一至三取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)已基，代表各自任選被氟-，氯-，甲基-，乙基-，正丙基-，異丙基-，正丁基-，異丁基-，仲丁基-或叔丁基-取代的環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一-或二取代的苯基，代表呋喃基，噻吩基，吡咯基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基或吡啶基，其各自任選被W2所列出的基團(tuán)一或二取代，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12非常特別優(yōu)選代表甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，環(huán)丙基，環(huán)己基，環(huán)己基氧基，環(huán)己基甲基氧基，苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，2，6-二氟苯基，2，4-二氯苯基，3，4-二氯苯基，2-三氟甲氧基苯基或4-三氟甲氧基苯基，R13非常特別優(yōu)選代表氫，R14非常特別優(yōu)選代表甲基，乙基或者代表任選被氯一取代的苯基，p，q和r各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表0，1，2或3，其和小于4，R15和R16各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，G非常特別優(yōu)選代表氰基，代表5，6-二-氫二噁嗪-2-基，3-吡啶基，3-呋喃基，3-噻吩基，2-噻唑基，5-噻唑基，2-二氧戊環(huán)基，1，3-二氧戊環(huán)-2-基，2-二硫戊環(huán)基，1，3-二硫戊環(huán)-2-基或1，3-噻噁烷-2-基，其各自任選被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基或三氟甲基取代，并且在連接點(diǎn)，任選被R17取代，或者代表下面的基團(tuán)之一(a) -CO-R17(b) -CO-OR18(c) -CO-NR19R20(d) -CS-NR19R20 R17非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異構(gòu)體戊基，異構(gòu)體己基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，C3-C6-鏈烯基，被氟或氯一至三取代的C3-C6-鏈烯基，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3或-CH2CF3一或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者代表任選被甲基羰基氨基，乙基羰基氨基，甲基羰基-甲基氨基和/或W3所列出的基團(tuán)一-或二取代的苯基，R18非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，-CH2F3，烯丙基，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3或-CH2CF3一-或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基乙基，環(huán)戊基乙基或環(huán)己基乙基，或者代表任選被W3所列基團(tuán)一-或二取代的芐基或苯乙基，R19和R20各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，-CH2CF3，甲氧基，乙氧基，烯丙基，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基，或三氟甲基一或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，代表苯基，芐基或苯乙基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一-或二取代，代表-OR18或-NR17R18，R21非常特別優(yōu)選代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表甲基，乙基，正丙基或異丙基，W1非常特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴，氰基，甲?；趸?，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2CHF2，-CH2CF2CF3，三氟甲氧基，二氟甲氧基，氯代二氟甲氧基，乙?；?，丙?；□；惗□；?，甲氧羰基，乙氧羰基，正丙氧羰基，異丙氧羰基，正丁氧羰基，異丁氧羰基，仲丁氧羰基，叔丁氧羰基或者-S(O)oR6，W2非常特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基，異丙基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，氯代二氟甲氧基，乙?；?，三氟甲硫基，-CH＝N-OCH3，-CH＝N-OC2H5，-CH＝N-OC3H7，-C(CH3)＝N-OCH3，-C(CH3)＝N-OC2H5，-C(CH3)＝N-OC3H7，-C(C2H5)＝N-OCH3，-C(C2H5)＝N-OC2H5或-C(C2H5)＝N-OC3H7，W3非常特別優(yōu)選代表氟，氯，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二甲基氨基，二乙基氨基，-COOR25或-CONR26R27，R25非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，叔丁基，-CH2CF3，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基或-CF3一或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基或環(huán)已基，或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一或二取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地非常特別優(yōu)選代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，-CH2CF3，甲氧基，乙氧基，烯丙基，代表各自任選被氟或氯一或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，代表苯基，芐基或苯乙基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一或二取代，代表-OR22或-NR23R24，W4非常特別優(yōu)選代表氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基。
此外，給出了優(yōu)選的式(I-a)化合物 其中R1，R2，R3，R5和n各自具有上述一般的，優(yōu)選的，特別優(yōu)選的或者非常特別優(yōu)選的定義，R4代表被W1所列出的基團(tuán)一或二取代的苯基或者下面的基團(tuán)之一(m-b)-B-O-D(1)-Y-E，B代表任選被W1所列出的基團(tuán)一取代的對(duì)-亞苯基，Y代表直接鍵或者代表任選被W1所列出的基團(tuán)一或二取代的對(duì)-亞苯基，D和E各自具有上述非常特別優(yōu)選的定義，其中
G代表氰基或者下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17 其中R17和R21各自具有上述一般的，優(yōu)選的，特別優(yōu)選的或者非常特別優(yōu)選的定義，和W1具有上述一般的，優(yōu)選的，特別優(yōu)選的或者非常特別優(yōu)選的定義。
此外，給出了優(yōu)選的式(I-f)化合物 其中R1代表鹵素，特別是氟或氯，尤其是氟，R2代表鹵素，特別是氟或氯，尤其是氟，和R4代表a)被選自W2的基團(tuán)一或二取代的苯基或者b)被選自W2的基團(tuán)一或二取代的雜芳基(特別是呋喃基，噻吩基，吡咯基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基或吡啶基，尤其是噻吩基)。
上述基團(tuán)的一般或優(yōu)選定義或詳細(xì)說(shuō)明可以根據(jù)需要相互結(jié)合，也就是說(shuō)各范圍和優(yōu)選范圍之間的任意組合也是可能的。定義適用于終產(chǎn)物和相應(yīng)地適用于母體和中間體。
本發(fā)明優(yōu)選包含上述給定的作為優(yōu)選(優(yōu)選地)的定義的組合的式(I)化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選包含上述給定的作為特別優(yōu)選的定義的組合的式(I)化合物。
本發(fā)明非常特別優(yōu)選包含上述給定的作為非常特別優(yōu)選的定義的組合的式(I)化合物。
飽和的或不飽和的烴基例如烷基或鏈烯基--還有與雜原子的連接，例如在烷氧基中--在各種情況下，只要有可能，可以是直鏈或支鏈的。
任選被取代的基團(tuán)可以是一取代或多取代的，多取代情況下的取代基可以是相同或不同的。如果幾個(gè)取代基具有相同的指數(shù)，例如在m＞1情況下m個(gè)基團(tuán)R5，這些基團(tuán)可以是相同或不同的。
如果例如使用三氟乙酸[1-(4-乙基-2-甲基-苯基)-5-(2-甲基苯甲酰基)-1-戊基]-銨為起始物，則本發(fā)明方法(A)的反應(yīng)過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式詳細(xì)說(shuō)明 如果例如使用2-(4-甲氧基苯基)-環(huán)戊酮O-甲磺?；亢?-甲苯基溴化鎂為起始物，則本發(fā)明方法(B)的反應(yīng)過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式詳細(xì)說(shuō)明 如果例如使用2-(2-甲基苯基)-5-(4-碘代苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯和4-氰基甲氧基苯基硼酸為起始物，則本發(fā)明方法(C)的反應(yīng)過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式詳細(xì)說(shuō)明
如果例如使用2-(2-溴-4-氟-6-甲基-苯基)-5-(3′-氯-4′-羥基聯(lián)苯基-4-基)-3，4-二氫-2H-吡咯和α-溴代戊酸甲酯為起始物，則本發(fā)明方法(D)的反應(yīng)過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式詳細(xì)說(shuō)明 如果例如使用6-(4’-環(huán)丙基羰基甲氧基-3-三氟甲氧基-聯(lián)苯基-4-基)-2-(2-甲基苯基)-3，4，5，6-四氫吡啶和O-甲基羥基胺為起始物，則本發(fā)明方法(E)的反應(yīng)過(guò)程可以通過(guò)下面的反應(yīng)式詳細(xì)說(shuō)明 進(jìn)行本發(fā)明方法(A)所需要的氨基酮通過(guò)式(II)以一般方式定義。在該結(jié)構(gòu)式中，Ar1，Ar2和n各自優(yōu)選具有已經(jīng)提到的與描述式(I)的環(huán)亞胺相關(guān)的作為優(yōu)選的那些定義。式(II)的氨基酮是新的。
式(II)的氨基酮可以例如在根據(jù)下面的反應(yīng)式的方法(A.a)中通過(guò)除去式(VIII)的氨基酮衍生物的BOC(叔-丁氧羰基)保護(hù)基來(lái)制備，式(VIII)也是新的 如果需要，該反應(yīng)可以在溶劑例如二氯甲烷存在下，通過(guò)利用去除叔-丁氧羰基氨基保護(hù)基的常規(guī)方法，優(yōu)選通過(guò)使用三氟乙酸酸解來(lái)進(jìn)行(參見(jiàn)，例如T.W.Greene，P.G.M.Wuts，有機(jī)合成中的保護(hù)基團(tuán)(Protective Groups in Organic Synthesis)，第二版，John Wiley & Sons，紐約1991)。這里，式(II)的氨基酮優(yōu)選分離為有機(jī)或無(wú)機(jī)布朗斯特酸的鹽，所述酸是例如氫氟酸，鹽酸，硫酸，磷酸，甲酸，乙酸，苯甲酸，檸檬酸，三氟乙酸，甲磺酸，三氟甲磺酸或甲苯磺酸。
式(VIII)的氨基酮衍生物可以例如根據(jù)下面的反應(yīng)式，在0℃和80℃之間的溫度下使式(IX)的BOC-保護(hù)的內(nèi)酰胺與式(X)的金屬化芳烴反應(yīng)來(lái)制備 在式(X)中，Met代表一價(jià)金屬殘基，例如Li，MgI，MgBr或MgCl。
一些式(X)的金屬化芳烴是已知的或者其可以通過(guò)已知的方法，例如lithiation或格利雅反應(yīng)，從相應(yīng)的芳烴或鹵代芳烴制備。
式(IX)的保護(hù)的內(nèi)酰胺例如通過(guò)式(XI)的BOC-保護(hù)的內(nèi)酰胺，通過(guò)常規(guī)方法，例如用丁基鋰金屬化和與碳酸氫二叔丁酯反應(yīng)而獲得(參見(jiàn)，例如T.W.Greene，P.G.M.Wuts，有機(jī)合成中的保護(hù)基團(tuán)(ProtectiveGroups in Organic Synthesis)，第二版，John Wiley & Sons，紐約1991)。
式(XI)的內(nèi)酰胺可以例如通過(guò)兩種方法從式(XII)的ω-烷氧基內(nèi)酰胺起始來(lái)制備。其可以根據(jù)下面的反應(yīng)式，在酸催化劑例如硫酸，乙酸或氯化銨存在下，和任選地在稀釋劑例如二氯甲烷或乙腈存在下，與式(XIII)的芳烴反應(yīng) 或者，其可以根據(jù)下面的反應(yīng)式，在稀釋劑例如四氫呋喃的存在下與式(XIV)的芳基格利雅化合物反應(yīng)[參見(jiàn)Org.Prep.Proced.Int.25，255(1993)] 在式(XII)中，R28代表甲基或乙基。在式(XIV)中，Hal代表氯，溴或碘。
式(XII)的ω-烷氧基內(nèi)酰胺是已知的，并且其中一些可以購(gòu)得。其可以例如在甲醇或乙醇存在下通過(guò)陰極或四硼酸鈉還原從相應(yīng)的未取代的酰亞胺或者通過(guò)陽(yáng)極氧化從未取代的內(nèi)酰胺制備(參見(jiàn)例如有機(jī)化學(xué)雜志(J.Org.Chem.)56，1822(1991)；合成(Synthesis)1980，315)。
式(XIII)的芳烴是苯衍生物，其一般是已知的或者其可以通過(guò)使用各種各樣的一般已知的有機(jī)化學(xué)方法來(lái)制備。
式(XIV)芳基格利雅化合物可以以常規(guī)方式從相應(yīng)的芳基鹵化物和鎂制備。芳基鹵化物一般是有機(jī)化學(xué)已知的化合物。
式(XI)的內(nèi)酰胺也可以例如根據(jù)下面的反應(yīng)式通過(guò)在沸點(diǎn)用由碳酸銨和甲酸制備的試劑環(huán)化式(XV)取代的ω-苯甲酰基羧酸來(lái)制備[參見(jiàn)Recl.Trav.Chim.Bays-Bas81，788(1962)] 這里所需要的式(XV)的ω-苯甲?；人峥梢岳缤ㄟ^(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式，在路易絲酸例如氯化鋁存在下和如果適當(dāng)在稀釋劑例如苯的存在下，使式(XVI)的二羧酸酸酐與式(XIII)的芳烴反應(yīng)來(lái)制備[參見(jiàn)Recl.Trav.Chim.Bays-Bas81，788(1962)] 這里所需要的酸酐是(琥珀酸酐和戊二酸酸酐)或者過(guò)去是(己二酸酸酐)商業(yè)上可獲得的[關(guān)于己二酸酸酐的制備參見(jiàn)例如Chem.Ber.120，285(1987)]。
如果本發(fā)明式(I)活性化合物中的Ar2代表上面給出的例如式(I-b)中任選被取代的聯(lián)苯基，則式(XI-a)的相應(yīng)的聯(lián)苯基內(nèi)酰胺可以在這里所描述的有利的變化方法中，通過(guò)上述和下面進(jìn)一步描述的方法(C)的方法，根據(jù)下面的反應(yīng)式，通過(guò)使某些式(XVII)的苯基內(nèi)酰胺與式(VI)的硼酸反應(yīng)來(lái)制備
其中X1代表溴或碘的式(XVII)苯基內(nèi)酰胺是一系列其制備如上所述的式(XI)的化合物。其中X1代表三氟甲磺?；氖?XVII)苯基內(nèi)酰胺可以類似于方法(C)從相應(yīng)的其中Ar2被R4＝羥基取代的式(XI)的化合物制備。
式(II)的新的氨基酮可以例如根據(jù)下面的反應(yīng)式還原在方法(A.b)中也是新的之式(XVIII)的硝基酮的硝基來(lái)制備 該還原作用可以通過(guò)催化氫化或者其它還原硝基的一般已知的方法來(lái)進(jìn)行(參見(jiàn)，例如Houben-Weyl，有機(jī)化學(xué)方法(Methoden derOrganischen Chemie)，Georg Thieme Verlag Stuttgart，11/1卷，394-409和4/1c卷，490-506)。優(yōu)選的方法是在酸性介質(zhì)中進(jìn)行該反應(yīng)，因?yàn)槭?II)的氨基酮優(yōu)選分離為鹽。
式(XVIII)的硝基酮可以例如通過(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式，在稀釋劑例如甲醇，乙醇，其它低級(jí)脂肪醇或四氫呋喃存在下和在酸結(jié)合劑例如氫化鈉或堿金屬醇化物存在下，優(yōu)選使用相應(yīng)的醇為稀釋劑，縮合式(XXI)的ω-氯代烷基苯基酮來(lái)制備
式(XXI)的ω-氯代烷基苯基酮是商業(yè)上可獲得的，已知的或者可以通過(guò)使用已知方法制備，例如通過(guò)式(XXII)的相應(yīng)的苯衍生物與3-氯代丙酰氯，4-氯代丁酰氯或5-氯代戊酸氯的弗瑞德-克來(lái)福特?；饔脕?lái)制備(參見(jiàn)下文)。
式(XIX)的硝基甲基苯是已知的或者可以以已知的方法制備，例如通過(guò)在側(cè)鏈硝化相應(yīng)的甲苯或者使相應(yīng)的芐基鹵化物與亞硝酸銀反應(yīng)[參見(jiàn)例如J.Am.Chem.Soc.77，6269(1955)；J.Am.Chem.Soc.86，2681(1964)；Houben-Weyl，有機(jī)化學(xué)方法(Methoden der OrganischenChemie)，Georg Thieme Verlag Stuttgart，10/1卷，46-57(鹵素取代)和E16卷，145-154(兩種方法)]。所需要的甲苯或芐基鹵一般是有機(jī)化學(xué)已知的化合物。
其中n等于1的式(XVIII)的硝基酮(XVIII-a)可以例如通過(guò)在稀釋劑例如甲醇，乙醇或另外的低級(jí)脂肪醇存在下和在酸結(jié)合劑存在下，例如優(yōu)選使用相應(yīng)的醇的堿金屬醇化物為稀釋劑，根據(jù)下面的反應(yīng)式，通過(guò)式(XIX)的硝基甲基苯與式(XX)的苯基乙烯基酮的麥克爾加成來(lái)制備(參見(jiàn)例如J.Prakt.Chem.，Series4，1，57(1955)；Houben-Weyl，有機(jī)化學(xué)方法(Methoden der Organischen Chemie)，Georg ThiemeVerlag Stuttgart，10/1卷，199-206)
式(XX)的苯基乙烯基酮可以例如通過(guò)在酸結(jié)合劑例如乙酸鉀存在下和在稀釋劑例如甲醇存在下，根據(jù)下面的反應(yīng)式，從式(XXI-a)的β-氯代丙酰苯酮消除氯化氫來(lái)制備，式(XXI-a)例如是可通過(guò)用3-氯代丙酰氯對(duì)相應(yīng)的式(XXII)的苯衍生物進(jìn)行弗瑞德-克來(lái)福特酰化獲得的[參見(jiàn)，例如J.Prakt.Chem.，Series4，1，57(1955)] 一些式(XXII)的苯衍生物是商業(yè)上可獲得的或已知的，或者其可以通過(guò)芳烴化學(xué)一般已知的方法來(lái)制備。
式(XX)的苯基乙烯基酮也可以通過(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式，使式(XXIII)的甲基苯氧肟酸O-甲基酯與乙烯基溴化鎂反應(yīng)來(lái)制備 一些式(XXIII)的甲基苯氧肟酸O-甲基酯是已知的(“Weinreb酰胺”)，或者其可以通過(guò)已知的方法制備，例如從相應(yīng)的苯甲酸衍生物制備[參見(jiàn)，例如四面體快報(bào)Tetrahedron Lett.22，3815(1981)〕。
因?yàn)橐恍┦?XX)的苯基乙烯基酮是不穩(wěn)定的，其在制備式(XVIII-a)的硝基酮的優(yōu)選的變化方法中，直接與式(XIX)的硝基甲基苯反應(yīng)。
(XVIII-a)的硝基酮也可以通過(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式對(duì)式(XXVII)的α-硝基苯乙烯加成式(XXVI)的甲基苯基酮的烯胺，并且在酸性條件下水解反應(yīng)產(chǎn)物來(lái)制備
在式(XXIV)，(XXV)和(XXVI)中，R29和R30與它們所連接的氮原子一起代表環(huán)氨基殘基，例如1-吡咯烷基，1-哌啶子基或4-嗎啉基。
在多數(shù)情況下，加成反應(yīng)以[4+2]-環(huán)加成進(jìn)行來(lái)提供可以分離的式(XXV)的1，2-噁嗪N-氧化物衍生物，而且如果需要，反應(yīng)在非極性稀釋劑例如乙醚存在下，在例如-80℃至+20℃溫度下進(jìn)行。如果需要，在甲醇或乙醇存在下，水解使用例如無(wú)機(jī)酸水溶液例如鹽酸來(lái)進(jìn)行[參見(jiàn)，例如Helv.Chim.Acta68，162(1985)；四面體45，2099(1989)]。很多情況下，首先通過(guò)簡(jiǎn)單地將1，2-噁嗪-N-氧化物衍生物溶解于甲醇或乙醇中來(lái)打開(kāi)環(huán)，得到式(XXIV)化合物是有利的，因?yàn)榉駝t會(huì)出現(xiàn)得到相應(yīng)的二酮化合物的不期望的Nef反應(yīng)作為競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)[參見(jiàn)例如四面體45，2099(1989)]。
一些式(XXVI)烯胺是已知的，或者其可以例如通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)方法從適當(dāng)被取代的乙酰苯酮和環(huán)胺來(lái)制備(參見(jiàn)例如有機(jī)合成(Org.Syntheses)，Vol.58，56，John Wiley & Sons，紐約)。一些所需要的乙酰苯酮是商業(yè)上可購(gòu)得的或者已知的，或者其可以通過(guò)芳族化學(xué)的已知方法來(lái)制備。
一些式(XXVII)的硝基苯乙烯是已知的或者其可以例如通過(guò)上面給出的式(XIX)的硝基甲基苯的甲酰化作用來(lái)制備(參見(jiàn)，例如Houben-Weyl，有機(jī)化學(xué)方法(Methoden der Organischen Chemie)，Georg Thieme Verlag Stuttgart，E16卷，215)。
式(II)新的氨基酮也可以例如通過(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式在方法(A.c)中水解式(XXVIII)的亞胺來(lái)制備 水解可以通過(guò)一般已知的方法例如使用鹽酸水溶液來(lái)進(jìn)行。這里式(II)的氨基酮也優(yōu)選分離為其鹽，例如作為鹽酸鹽，如上文進(jìn)一步描述。
其中n等于1的式(XXVIII)的亞胺(XXVIII-a)可以例如根據(jù)下面的反應(yīng)式通過(guò)進(jìn)行式(XXIX)N-二苯基亞甲基芐基胺與式(XX)的苯基乙烯基酮的麥克爾加成來(lái)制備 加成作用在酸結(jié)合劑存在下和在稀釋劑例如乙腈或二氯甲烷存在下，和如果需要，在反應(yīng)助劑存在下，例如在室溫下進(jìn)行。優(yōu)選的酸結(jié)合劑是在作為反應(yīng)助劑的相轉(zhuǎn)移催化劑例如三乙基芐基氯化銨存在下堿性水溶液例如50％的氫氧化鈉水溶液[參見(jiàn)，例如合成通訊(Synth.Commun.)17，211(1987)]。
式(XX)的苯基乙烯基酮的制備在上文所描述。式(XXIX)的N-二甲基亞甲基芐基胺例如通過(guò)相應(yīng)的芐基胺與二苯甲酮反應(yīng)而獲得(參見(jiàn)，例如四面體快報(bào)，1978，2641)。為此目的所需要的芐基胺是已知的，或者其可以通過(guò)已知的方法制備，例如相應(yīng)的芐基鹵化物的氨解(參見(jiàn)上文)。
進(jìn)行本發(fā)明方法(B)所需要的環(huán)O-甲磺?；客ㄟ^(guò)式(III)以一般方式定義。在該結(jié)構(gòu)式中，Ar2和n兩者優(yōu)選具有已經(jīng)提及的與描述式(I)的環(huán)胺相關(guān)的作為優(yōu)選的那些定義。式(III)的O-甲磺?；渴切碌?。
式(III)的O-甲磺?；靠梢岳缤ㄟ^(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式首先通過(guò)已知的方法將式(XXXI)的環(huán)α-芳基酮轉(zhuǎn)化成其式(XXX)的肟，然后使這些化合物通過(guò)醇的甲磺?；饔梅椒ㄅc甲磺酰氯反應(yīng)來(lái)制備 式(XXXI)的環(huán)α-芳基酮可以例如根據(jù)下面的反應(yīng)式，通過(guò)用常規(guī)方法環(huán)氧化式(XXXIII)的1-芳基環(huán)烯，例如使用間-氯過(guò)苯甲酸，得到式(XXXII)的環(huán)氧烷，并且然后通過(guò)酸處理將其異構(gòu)體化來(lái)制備[參見(jiàn)，例如四面體30，2027(1974)] 當(dāng)然，也可以使通過(guò)不同途徑得到的式(XXXII)的環(huán)氧烷異構(gòu)化成式(XXXI)的環(huán)α-芳基酮，例如通過(guò)使其在含20％硫酸的氯仿溶液中振蕩。
式(XXXIII)的1-芳基環(huán)烯可以例如通過(guò)在通常的格利雅條件下使上文詳細(xì)描述的式(XIV)的芳基格利雅化合物與式(XXXV)的酮反應(yīng)，并且將由此得到的式(XXXIV)的環(huán)芐基醇脫水來(lái)制備，例如根據(jù)下面的反應(yīng)式，以該方法獲得 脫水作用可以例如通過(guò)在例如0℃至20℃下，將醇溶解于少量極性溶劑例如已烷中并與半濃縮硫酸攪拌來(lái)進(jìn)行[參見(jiàn)，例如四面體30，2027(1974)]。
式(XXXV)的酮，環(huán)丁酮，環(huán)戊酮和環(huán)己酮都是商業(yè)上可得的。
進(jìn)行本發(fā)明方法(B)還需要的芳基格利雅化合物通過(guò)式(IV)以一般方式定義。在該結(jié)構(gòu)式中，Ar1優(yōu)選具有已經(jīng)提到的與描述式(I)環(huán)亞胺相關(guān)的作為優(yōu)選的那些定義。
式(IV)的芳基格利雅化合物是已知的，或者其可以通過(guò)從相應(yīng)的芳基鹵化物和鎂的格利雅反應(yīng)來(lái)制備。芳基鹵化物一般是有機(jī)化學(xué)已知的化合物。
只要X1代表溴或碘，則進(jìn)行本發(fā)明方法(C)所需要的式(V)的環(huán)亞胺是本發(fā)明通式(I)的化合物的子集，并且可以例如通過(guò)方法(A)或(B)來(lái)制備。如果X1代表三氟甲磺?；?，則式(V-a)的化合物可以通過(guò)根據(jù)下面的反應(yīng)式，在酸結(jié)合劑例如吡啶的存在下和如果需要在稀釋劑存在下，用由通過(guò)方法(A)或(B)制備的式(I-f)的羥基化合物與三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酸酐反應(yīng)來(lái)制備
進(jìn)行本發(fā)明方法(C)還需要的硼酸通過(guò)式(VI)以一般方式定義。在該結(jié)構(gòu)式中，R4-1優(yōu)選具有已經(jīng)提到的與描述式(I-b)的環(huán)亞胺相關(guān)的作為優(yōu)選的那些定義。
式(VI)的芳香硼酸是已知的，或者其可以通過(guò)已知的方法制備[參見(jiàn)，化學(xué)評(píng)述(Chem.Rev.)45，2457(1995)；純應(yīng)用化學(xué)(Pure Appl.Chem.)66，213(1994)]。
進(jìn)行本發(fā)明方法(D)所需要的式(I-b)的環(huán)亞胺是本發(fā)明通式(I)的化合物的子集，并且可以例如通過(guò)方法(A)至(C)來(lái)制備。
進(jìn)行本發(fā)明方法(D)還進(jìn)一步需要的化合物通過(guò)式(VII)定義。在該結(jié)構(gòu)式中，R15，R16，G，p，q和r各自優(yōu)選具有已經(jīng)提到的與描述式(I)的環(huán)亞胺相關(guān)的作為優(yōu)選的那些定義。Ab代表常規(guī)的離去基團(tuán)，例如鹵素，特別是溴或碘；烷基磺?；趸?，特別是甲基磺?；趸?；或者任選被取代的芳烴磺?；趸?，特別是苯基磺?；趸?，對(duì)-氯磺酰基氧基或?qū)?甲苯基磺?；趸?br> 式(VII)的化合物一般是已知的有機(jī)化學(xué)化合物。
如果需要，本發(fā)明方法(A)在合適的酸受體存在下進(jìn)行。合適的酸受體是所有常規(guī)無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿。優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬氫氧化物，氨化物，醇化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化胺，氨化鈉，二異丙基氨化鋰，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣或乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸胺，碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，和季胺類，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-芐基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
如果需要，本發(fā)明方法(A)在稀釋劑存在下進(jìn)行。合適的稀釋劑是水，有機(jī)溶劑和其混合物。例子包括脂肪族，脂環(huán)族或芳香族烴，例如石油醚，已烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵化烴，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烯；醚類，例如二乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷，二乙二醇二甲基醚或茴香醚；酮類，例如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類，例如乙腈，丙腈，正-或異-丁腈或芐腈；酰胺類，例如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；N-氧化物，例如N-甲基嗎啉-N-氧化物；酯類，例如乙酸甲酯，乙酸乙酯或乙酸丁酯；亞砜類，例如二甲亞砜；砜類，例如環(huán)丁砜；醇類，例如甲醇，乙醇，正-或異-丙醇，正-，異-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇單甲基醚，二乙二醇單乙基醚；水。
本發(fā)明方法(A)的反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，該方法在-50℃和+150℃之間的溫度下進(jìn)行，優(yōu)選在-20℃和+100℃之間。
本發(fā)明方法(A)中，式(II)的化合物的鹽和堿一般以等摩爾量使用。
在優(yōu)選的變化方法中，式(II)的氨基酮通過(guò)途徑(A.a)至(A.c)之一進(jìn)行，并且不用分離而通過(guò)加入根據(jù)方法(A)的堿在單釜反應(yīng)中環(huán)縮合。
進(jìn)行本發(fā)明方法(B)合適的稀釋劑是惰性有機(jī)溶劑及其混合物。例子包括脂肪族，脂環(huán)族或芳香族烴，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵化烴，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烯；醚類，例如二乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷，二乙二醇二甲基醚或茴香醚。
優(yōu)選使用式(IV)的格利雅化合物的乙醚溶液和式(III)的O-甲基磺?；康臒N溶液。
本發(fā)明方法(B)的反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，反應(yīng)在-100℃和+50℃之間的溫度下進(jìn)行，優(yōu)選在-80℃和+30℃之間。
在實(shí)施本發(fā)明方法(B)中，以摩爾比1∶1至3∶1，優(yōu)選1∶1至2∶1使用式(IV)的格利雅化合物和式(III)的O-甲基磺?；?。
進(jìn)行本發(fā)明方法(C)的合適的催化劑是鈀(O)配合物，優(yōu)選使用例如四(三苯基膦)鈀。
進(jìn)行本發(fā)明方法(C)的合適的酸受體是無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿。優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬氫氧化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鋇或氫氧化胺，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣或乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸胺，碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，堿金屬氟化物，例如氟化銫，和季胺類，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-芐基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
進(jìn)行本發(fā)明方法(C)的合適的稀釋劑是水，有機(jī)溶劑和其混合物。例子包括脂肪族，脂環(huán)族或芳香族烴，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)已烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵化烴，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷，三氯乙烷或四氯乙烯；醚類，例如二乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷，二乙二醇二甲基醚或茴香醚；醇類，例如甲醇，乙醇，正-或異-丙醇，正-，異-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二乙二醇單甲基醚，二乙二醇單乙基醚。
本發(fā)明方法(C)的反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，該方法在0℃和+140℃之間的溫度下進(jìn)行，優(yōu)選在50℃和+100℃之間。
在實(shí)施本發(fā)明方法(C)中，以摩爾比1∶1至3∶1，優(yōu)選1∶1至2∶1使用式(VI)的硼酸和式(V)的化合物。一般情況下，對(duì)于每摩爾式(V)的化合物使用0.005至0.5mol，優(yōu)選0.01mol至0.1mol催化劑。一般使用過(guò)量的堿。
本發(fā)明方法(D)優(yōu)選在合適的酸受體存在下進(jìn)行。合適的酸受體是所有常規(guī)無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿。這些優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬氫化物，氫氧化物，氨化物，醇化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化胺，氨化鈉，二異丙基氨化鋰，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣或乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸胺，碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，和季胺類，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-芐基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
本發(fā)明方法(D)可以在合適的相轉(zhuǎn)移催化劑存在下進(jìn)行。這些催化劑的例子包括四丁基碘化銨，四丁基溴化銨或四丁基氯化銨，三丁基甲基溴化磷，三甲基-C13/C15-烷基氯化銨或三甲基-C13/C15-烷基溴化銨，甲基硫酸二芐基二甲基銨，二甲基-C12/C14-烷基芐基氯化銨，15-crone-5，18-crone-6或三-[2-(2-甲氧基乙氧基)-乙基]-胺。
本發(fā)明方法(D)優(yōu)選在稀釋劑存在下進(jìn)行。合適的稀釋劑例如是方法(A)中列出的所有的溶劑。
本發(fā)明方法(D)的反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，在-20℃和+100℃之間的溫度下進(jìn)行該反應(yīng)，優(yōu)選在0℃和60℃之間。
進(jìn)行本發(fā)明方法(D)時(shí)，一般以大約等摩爾量使用起始物。但是，也可以以過(guò)量使用式(VII)的化合物。
本發(fā)明方法(E)的反應(yīng)是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的衍生化反應(yīng)，特別是羧酸酯和酮的衍生化反應(yīng)(參見(jiàn)，例如Houben-Weyl，有機(jī)化學(xué)方法，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，Vol.VII/2，特別是1912ff；Vol.VIII，關(guān)于羧酸酯和其衍生物；Vol.E5，特別是p.812ff和這里引述的文獻(xiàn))本發(fā)明方法的反應(yīng)可以在常壓或高壓下進(jìn)行；優(yōu)選在大氣壓下進(jìn)行。根據(jù)有機(jī)化學(xué)常規(guī)方法進(jìn)行后處理。終產(chǎn)物優(yōu)選通過(guò)結(jié)晶，色譜純化或者通過(guò)去除揮發(fā)成分，如果需要在減壓下，來(lái)純化。
本發(fā)明活性化合物適于防治動(dòng)物害蟲(chóng)，特別是農(nóng)業(yè)，林業(yè)，儲(chǔ)藏品保護(hù)和材料保護(hù)，以及衛(wèi)生領(lǐng)域所遇到的昆蟲(chóng)，蛛形綱和線蟲(chóng)，并且具有好的植物耐受性，并且對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?。這些化合物對(duì)于一般敏感性和抗性物種是有活性的，并且在害蟲(chóng)發(fā)育的所有階段或部分階段有效。上述害蟲(chóng)包括等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠婦(Armadillidiumvulgare)和Porcellio scaber。
多足綱目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
唇足亞綱目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目種(Scutigera spec.)。
綜合綱目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
纓尾目(Thysanura)，例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
彈尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera)，例如東方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，馬德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德國(guó)小蠊(Blattella germanica)，灶馬(Acheta domesticus)，螻蛄屬(Gryllotalpaspp.)，熱帶飛蝗(Locusta migratoria migratorioides)，長(zhǎng)額負(fù)蝗(Melanoplusdifferentialis)和Schistocerca gregaria。
革翅目(Dermaptera)，例如歐洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
虱目(Anoplura)，例如頭虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱屬(Haematopinus spp.)和長(zhǎng)額虱(Linognathus spp.)。
食毛目(Mallophaga)，例如羽虱屬(Trichodectes spp.)和Damalineaspp.。
纓翅目(Thysanoptera)，例如溫室條薊馬(Hercinothrips femoralis)和棉薊馬(Thrips tabaci)。
異翅亞目(Heteroptera)，例如褐盾蝽屬(Eurygaster spp.)，Dysdercusintermedius，甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)，臭蟲(chóng)(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血獵蝽屬(Triatoma spp.)。
同翅亞目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisiatabaci)，溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)，蠶豆蚜(Aphis fabae)，Doralis pomi，蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，Phylloxera vastatrix，Pemphigus spp.，Macrosiphum avenae，瘤額蚜(Myzus spp.)，忽布瘤額蚜(Phorodonhumuli)，粟縊管蚜(Rhopasiphum padi)，葉蟬屬(Empoasca spp.)，Euscelis bilobatus，黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)，李蠟蚧(Lecaniumcorni)，油橄欖盔(Saissetia oleae)，稻灰飛虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，紅圓蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotushederae，粉蚧屬(Pseudococcus spp.)和木虱屬(Psylla spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera)，例如，紅鈴蟲(chóng)(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata ，Lithocolletisblancardella，櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutellamaculipennis)，天幕毛蟲(chóng)(Malacosoma neustria)，Euproctischrysorrhoea，毒蛾屬(Lymantria spp.)，棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrixthurberiella)，Phyllocnisti citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根蟲(chóng)(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金剛鉆(Earias insulana)，夜蛾屬(Heliothis spp.)，甜菜夜蛾(Laphygma exigua)，甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)，Panolis flammea，斜紋夜蛾(Prodenia litura)，夜蛾屬(Spodoptera spp.)，粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)，蘋果蠹蛾(Carpocapsapomonella)，粉蝶屬(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大黃螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineolabisselliella)，網(wǎng)衣蛾(Tinea pellionella)，褐織葉蛾(Hofmannophilapseudospretella)，Cacoecia podana，Capua reticulana，云杉卷葉蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黃卷葉蛾(Homona magnanima)和櫟綠卷葉蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具竊蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelidesobtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲鈴薯甲蟲(chóng)(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，葉甲屬(Diabroticaspp.)，油菜蘭跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢蟲(chóng)(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，鋸胸谷盜(Oryzaephilus surinamens)，象甲屬(Anthonomus spp.)，米象屬(Sitophilus spp.)，Otiorrhynchussulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolites sordidus)，Ceuthorrhynchusassimilis，苜宿葉象甲(Hypera posttica)，皮蠹屬(Dermestes spp.)，皮蠹屬(Trogoderma spp.)，皮蠹屬(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenuespp.)，粉蠹(Lyctus spp.)，Meligethes aeneus，蛛甲屬(Ptinus spp.)，金黃蛛甲(Niptus hololeucus)，麥蛛甲(Gibbium psylliodes)，擬谷稻屬(Tribolium spp.)，黃粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲屬(Agriotes spp.)，金針蟲(chóng)屬(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龜子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。
膜翅屬(Hymenoptera)，例如鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)，葉蜂屬(Hoplocampa app.)，蟻(Lasius spp.)，廚蟻(Monomorium pharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。
雙翅屬(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊屬(Anophelesspp.)，庫(kù)蚊(Culex spp.)，黃猩猩果蠅(Drosophila melanogaster)，家蠅(Musca spp.)，廄蠅(Fannia spp.)，紅頭麗蠅(Calliphoraerythrocephala)，絲光綠蠅(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蠅屬(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蠅屬(Stomoxys spp.)，鼻蠅屬(Oestrus spp.)，皮蠅屬(Hydoderma spp.)，牛虻屬(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麥桿蠅(Oscinellafrit)，麥蠅(Phorbia spp.)，甜菜潛葉花蠅(Pegomyiahyoscyami)，地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)，油橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)和歐洲大蚊(Tipudosa)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡婦球腹蛛(Latrodectus mactans)。
蜱螨目(Acarina)，例如，粗腳粉螨(Acarus siro)，隱喙蚍(Argasspp.)，喙蜱屬(Ornithodoros spp.)，雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，Eriophyes ribis，橘銹螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱屬(Boophilusspp.)，頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)，花蜱屬(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨屬(Psoroptes spp.)，恙螨屬(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptes spp.)，線螨屬(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，紅蜘蛛(Panonychus spp.)，和紅葉螨屬(Tetranychus spp.)。
植物寄生線蟲(chóng)包括短體線蟲(chóng)屬(Pratylenchus spp.)，相似穿孔線蟲(chóng)(Radpholus similis)，起絨草莖線蟲(chóng)(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺線蟲(chóng)(Tylenchulus semipenetrans)，異皮線蟲(chóng)屬(Heterodera spp.)，根結(jié)線蟲(chóng)屬(Meloidogyne spp.)，Aplelenchoides spp.，長(zhǎng)針線蟲(chóng)屬(Longidorusspp.)，劍線蟲(chóng)屬(Xiphinema spp.)，毛刺線蟲(chóng)屬(Trichodorus spp.)。
本發(fā)明式(I)的活性化合物抗辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲(chóng)，草地粘蟲(chóng)(Spodoptera frugiperda)毛蟲(chóng)，黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)幼蟲(chóng)，桃蚜(Myzus persicae)和所有階段的棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae)特別具有出色活性活性化合物可以轉(zhuǎn)變成常規(guī)制劑，例如溶液、乳液、可濕性粉末、懸浮劑、粉劑、細(xì)粉劑、糊劑、可溶性粉末、顆粒劑、混懸乳油、浸有活性化合物的天然的和合成的材料，和包裹在聚合物中的細(xì)微膠囊。
這些型劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑即液體溶劑和/或固體載體混合，必要時(shí)，使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
用水作擴(kuò)充劑的情況下，也可以用例如有機(jī)溶劑作助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份，礦物油和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)已酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水。
合適的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽；用于顆粒劑的適合的固體載體有例如壓碎和破碎的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無(wú)機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中，可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可以使用染料，如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營(yíng)養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下，制劑含有0.1-95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.5-90％。
本發(fā)明活性化合物可以以其商售制劑存在以及由這些制劑制備的使用形式存在，作為與其它活性化合物例如殺蟲(chóng)劑、引誘劑、消毒劑、殺菌劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺真菌劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或除草劑的混合物。殺蟲(chóng)劑包括例如磷酸酯，氨基甲酸鹽，羧酸酯，氯代烴，苯基尿和特別是通過(guò)微生物制備的物質(zhì)。
特別有利的混合物成分的例子如下
殺真菌劑2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-環(huán)丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)甲酰苯胺；(E)-2-甲氧基亞胺基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙酰胺；8-羥基喹啉硫酸鹽；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亞胺基[α-(鄰-甲苯基氧基)-鄰-甲苯基]乙酸乙酯；2-苯基苯酚(OPP)，aldimorph，氨丙磷酸，敵菌靈，戊環(huán)唑，苯霜靈，鄰碘酰苯胺，苯菌靈，樂(lè)殺螨，聯(lián)苯，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，石硫合劑，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，滅螨猛，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，代森錳，霜尿氰，環(huán)唑醇，酯菌胺，雙氯酚，芐氯三唑醇，diclofluanid，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸嗎啉，烯唑醇，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二噻農(nóng)，多果定，氨噁唑酮，克瘟散，epoxyconazole，乙嘧酚，土菌靈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，種衣酯，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，三苯基醋酸錫，三苯基氫氧化錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，fludioxonil，氟氯菌核利，fluquinconazole，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，四氯苯酞，麥穗寧，呋霜靈，拌種胺，谷種定，六氯苯，己唑醇，噁霉靈，抑霉唑，酰胺唑，雙瓣醋酸鹽，異稻瘟凈(IBP)，異菌脲，稻瘟靈，春雷霉素，銅制劑，例如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉銅，和波爾多液，代森錳銅，代森錳，代森錳鋅，嘧菌胺，滅銹胺，甲霜靈，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森聯(lián)，噻菌胺，腈菌唑，二甲基二硫氨基甲酸鎳，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜靈，oxamocarb，氧化萎銹靈，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多馬霉素，病花靈，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病異噻唑，味鮮安，腐霉利，丙酰胺，環(huán)丙唑，丙森鋅，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，氟嘧唑，噻菌靈，噻菌腈，甲基硫菌靈，福美雙，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，十三嗎啉，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，稻紋散，乙烯菌核利，代森鋅，福美鋅。
殺細(xì)菌劑bronopol，雙氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸鎳，春雷霉素，異噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯異丙噻唑，鏈霉素，葉枯酞，硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲(chóng)劑/殺螨劑/殺線蟲(chóng)劑齊墩螨素，AC303630，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉鈴?fù)闇缤?，甲體氯氰菊酯，雙蟲(chóng)脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑錫，蘇云金桿菌，噁蟲(chóng)威，丙硫克百威，殺蟲(chóng)磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合殺威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫線磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，殺螟丹，GA157419，CGA184699，chloethocarb，chlorethoxyfos，毒蟲(chóng)畏，定蟲(chóng)隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，順式-芐呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，殺螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三環(huán)錫，氯氰菊酯，滅蠅胺，溴氰菊酯，內(nèi)吸磷-M，內(nèi)吸磷-S，甲基內(nèi)吸磷，殺螨隆，二嗪磷，酚線磷，敵敵畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除蟲(chóng)脲，樂(lè)果，甲基毒蟲(chóng)畏，敵噁磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，滅線磷，乙嘧硫磷，蟲(chóng)胺磷，喹螨醚，苯丁錫，殺螟硫磷，仲丁威，苯硫威，雙氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草靈，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟蟲(chóng)脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地蟲(chóng)硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋線威，HCH，庚烯磷，氟鈴脲，噻螨酮，吡蟲(chóng)啉，異稻瘟凈，氯唑磷，異丙胺磷，葉蟬散，噁唑磷，ivermectin，氯氟氰菊酯，lufenuron，馬拉硫磷，滅蚜蜱，速滅磷，mesulfenphos，蝸牛敵，蟲(chóng)螨畏，甲胺磷，殺撲磷，滅梭威，滅多威，速滅威，milbemectin，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC184，NI25，nitenpyram，氧樂(lè)果，殺線威，亞砜吸磷，異砜磷，對(duì)硫磷-A，對(duì)硫磷-M，氯菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，亞胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛殺威，丙蟲(chóng)磷，殘殺威，丙硫磷，發(fā)果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除蟲(chóng)菊酯，噠螨酮，pyrimidifen，蚊蠅醚，喹硫磷，RH5292，蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，雙硫磷，特滅威，特丁磷，殺蟲(chóng)畏，thiafenox，硫雙威，久效磷，二甲硫吸磷，蟲(chóng)線磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敵百蟲(chóng)，殺蟲(chóng)隆，混滅威，芽滅多，XMC，滅殺威，YI5301/5302，zetamethrin。
也可以是與其它已知活性成分例如除草劑，或者與化肥和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的混合物。
本發(fā)明活性化合物還可以以其商售制劑存在和以由這些制劑制備的作為與增效劑的混合物的使用形式存在。增效劑是提高活性化合物作用而加入的但其自身不必有活性的化合物。
由商售制劑制備的使用形式的活性化合物含量可以在寬范圍內(nèi)變化。使用形式的活性化合物的濃度是0.0000001-95％(重量)活性化合物，優(yōu)選0.0001-1％(重量)。
以適于這些使用形式的常規(guī)方式應(yīng)用這些化合物。
當(dāng)用來(lái)殺衛(wèi)生領(lǐng)域害蟲(chóng)和儲(chǔ)存產(chǎn)品害蟲(chóng)時(shí)，這些活性化合物對(duì)木材和粘土具有極好的有后效的作用，以及對(duì)用石灰處理過(guò)的物質(zhì)上的堿的好的穩(wěn)定性。
本發(fā)明活性化合物不僅對(duì)殺植物，衛(wèi)生領(lǐng)域和儲(chǔ)存產(chǎn)品害蟲(chóng)有活性，而且還用于獸藥領(lǐng)域，殺動(dòng)物寄生蟲(chóng)(定居寄生蟲(chóng))，例如硬蜱，軟蜱，馬癢螨，恙螨，蠅(叮和吮)，寄生蠅幼蟲(chóng)，虱，頭虱，鳥(niǎo)虱和蚤。這樣的寄生蟲(chóng)包括虱目(Anolpurida)，例如，血虱屬(Haematopinus spp.)，長(zhǎng)顎虱(Linognathus spp.)，虱屬(Pediculus spp.)，陰虱屬(Phtirus spp.)，管虱屬(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亞目，例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)，Menopon spp.，巨羽虱屬(Trinotonspp.)，牛羽虱屬(Bovicola spp.)，Werneckiella spp.，Lepikentronspp.，Damalina spp.，Trichodectes spp.，F(xiàn)elcola spp.。
雙翅目(Diptera)和長(zhǎng)角亞目(Nematocerina)和Brachycerina亞目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊屬(Anopheles spp.)，庫(kù)蚊(Culex spp.)，蚋屬(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomusspp.)，羅蛉屬(Lutzomyia spp.)，庫(kù)蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysopsspp.)，瘤虻(Hybomitra spp)，Atylotus spp.，虻屬(Tabanus spp.)，麻虻屬(Haematopota spp.)，Philipomyia spp.，Braula spp.，Musca spp.，齒股蠅屬(Hydrotuea spp.)，螫蠅(Stomoxys spp.)，Haematobia spp.，Morellia spp.，廁蠅(Fannia spp.)，Glossina spp.，Calliphora spp.，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Wohlfahrtia spp.，別麻蠅(Sarcophagaspp.)，Oestrus spp.，皮蠅(Hypoderma spp.)，Gasterophilus spp.，虱蠅(Hippobosca spp.)，Lipoptena spp.，和Melophagus spp.。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤屬(Pulex spp.)，Ctenocephalidesspp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角葉蚤(Ceratophyllus spp.)。
異翅亞目(Heteropterida)，例如，臭蟲(chóng)屬(Cimex spp.)，吸血獵蝽屬(Triatoma spp.)，Rhodnius spp.，和全圓蝽屬(Panstrongylus spp.)。
非蠊目(Blattarida)，例如東方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德國(guó)小蠊(Blattela germanica)，非蠊屬(Supellaspp.)。
螨(Acarida)亞類，和后胸氣門目(Metastigmata)和中胸氣門目(Mesostigmata)，例如，隱喙蜱屬(Argas spp.)，喙蜱屬(Ornithodorusspp.)，耳殘喙蜱(Otabius spp.)，硬蜱(Ixodes spp.)，花蜱屬(Amblyommaspp.)，牛蜱屬(Boophilus spp.)，矩頭蜱(Dermacentor spp.)，Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalomma spp.)，頭蜱屬(Rhipicephalusspp.)，雞皮刺螨(Dermanyssus spp.)，瑞立絳蟲(chóng)(Raillietia spp.)，Pneumonyssus spp.，Sternostoma spp.，和Varroa spp.。
Actinedida(恙螨亞目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)，Ornithocheyletia spp.，Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombicula spp.)，Listrophorus spp.，粗腳粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.)，Hypodectes spp.，翼衣螨屬(Pterolichus spp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.)，Octodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.，)，Cytodites spp.，和Laminosioptes spp.。
例如它們具有殺絲光綠蠅(Lucilla cuprina)全部幼蟲(chóng)階段和扁虱多色花蜱(Amblyomma variegatum)全部發(fā)育階段的出色的活性。
本發(fā)明式(I)活性化合物也適于殺死侵染農(nóng)業(yè)生產(chǎn)家畜的節(jié)肢動(dòng)物門，所述家畜是例如牛，綿羊，山羊，馬，豬，驢，駱駝，水牛，兔子，雞，火雞，鴨，鵝，蜜蜂，其它寵物，例如狗，貓，籠養(yǎng)的鳥(niǎo)和魚缸養(yǎng)殖魚，和稱之為實(shí)驗(yàn)室動(dòng)物的動(dòng)物，例如倉(cāng)鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。通過(guò)殺死這些節(jié)肢動(dòng)物門，可以避免家畜死亡并且避免產(chǎn)品量的減少(產(chǎn)品例如肉，奶，羊毛，皮革，蛋，蜂蜜等)，因此通過(guò)使用本發(fā)明活性化合物可以實(shí)現(xiàn)更經(jīng)濟(jì)更簡(jiǎn)單的動(dòng)物的喂養(yǎng)。
在獸藥領(lǐng)域，本發(fā)明活性化合物以已知方式通過(guò)腸給藥，例如以片劑，膠囊，頓服水劑，頓服藥，顆粒劑，糊劑，巨丸劑，通過(guò)進(jìn)食方法和栓劑的形式；通過(guò)腸胃外給藥，例如通過(guò)注射(肌內(nèi)，皮下，靜脈內(nèi)，腹膜內(nèi)等)，埋入，通過(guò)鼻給藥，通過(guò)以例如浸漬或浸浴，噴灑，涂施和點(diǎn)施，洗用和撒粉的形式皮膚使用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如頸圈，耳飾，尾飾，腿帶，籠頭，標(biāo)記物等而使用。
當(dāng)對(duì)牲畜，家禽，寵物等使用時(shí)，本發(fā)明式(I)活性化合物可以作為以1-80％重量比的量含有活性化合物的制劑(例如粉末劑，乳劑，可流動(dòng)性組合物)而被使用，直接使用或者稀釋100-10000倍后使用，或者可以用化學(xué)浴形式。
另外，還發(fā)現(xiàn)本發(fā)明式(I)化合物還具有殺破壞工業(yè)物質(zhì)的昆蟲(chóng)的有效的殺蟲(chóng)作用。
作為優(yōu)選例子可以提到下面的昆蟲(chóng)，但是不受此限制甲蟲(chóng)，例如家天牛(Hylotrupes bajulus)，Chlorophorus pilosis，家具竊蠹(Anobium punctatum)，Xestobium rufovillosum，Ptilinus pecticornis，Dendrobium pertinex，Ernobius mollis，Priobium carpini，歐洲竹粉蠹(Lyctus brunneus)，Lyctus africanus，平頸粉蠹(Lyctus planicollis)，Lyctuslinearis，Lyctus pubescens，Trogoxylon aequale，Minthesrugicollis，小蠹蟲(chóng)種(Xyleborus spec.)，Tryptodendron spec.，Apate monachus，Bostrychuscapucins，Heterobostrychus branneus，Simoxylon spec.，和竹長(zhǎng)蠹(Dinoderus minutus)。
膜翅目(Dermapterans)，例如鋼青小樹(shù)蜂(Sirex juvencus)，樅大樹(shù)蜂(Urocerus gigas)，Urocerusgigas taignus和Urocerus augur。
白蟻，例如Kalotermes flavicollis，Cryptotermes brevis，Heterotermes indicola，Reticulitermes flavipes，Reticulitermes santonensis，Reticulitermeslucifugus，澳洲白蟻(Mastotermes darwiniensis)，Zootermopsis nevadensis和臺(tái)灣家白蟻(Coptotermes formosanus)。
Bristle-tail，例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
本說(shuō)明書中所涉及的工業(yè)材料理解為非生命材料，例如，優(yōu)選塑料，粘合劑，膠料，紙和紙板，皮革，木材和木材加工產(chǎn)品以及涂料。
要保護(hù)使不受昆蟲(chóng)侵染的材料非常特別優(yōu)選是木材和木材加工產(chǎn)品。
可以用本發(fā)明成分或含有這樣一種成分的混合物保護(hù)的木材和木材加工產(chǎn)品例如是，建筑木材加工品，木梁，鐵軌枕木，建橋木料，碼頭，木制運(yùn)載工具，箱子，制模板，容器，電線桿，木桶，木窗，木門，膠合板，顆粒板，接合物，或者在房屋建筑或細(xì)木工行業(yè)很普通使用的木產(chǎn)品。
本發(fā)明活性化合物可以以乳油形式或者一般的常規(guī)制劑使用，例如粉末劑，顆粒劑，溶液，混懸劑，乳劑或糊劑。
提到的制劑可以以本身已知的方法制備，例如通過(guò)混合活性化合物和至少一種溶劑或稀釋劑，乳化劑，分散劑和/或粘合劑或固定劑，水驅(qū)避劑，如果需要，干燥劑和UV穩(wěn)定劑和，如果需要，著色劑和顏料和其它加工助劑。
用于保護(hù)木料和木制品的殺蟲(chóng)劑組合物或提濃物以0.0001-95％(重量)濃度含有本發(fā)明活性化合物，特別是0.001-60％(重量)。
使用的試劑或提濃物的量取決于害蟲(chóng)的物種和發(fā)生，并取決于介質(zhì)。施用的最佳比例每種情況下可以通過(guò)試驗(yàn)系列來(lái)決定。但是，一般情況下，使用以要保護(hù)的材料為基礎(chǔ)的0.0001-20％(重量)，優(yōu)選0.001-10％(重量)的活性化合物就足夠了。
使用的溶劑和/或稀釋劑是有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或油或油型有機(jī)化學(xué)溶劑或低揮發(fā)性溶劑混合物和/或極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或水和，如果需要，乳化劑和/或濕潤(rùn)劑。
優(yōu)選使用的有機(jī)化學(xué)溶劑是具有大于35的揮發(fā)數(shù)和高于30℃，優(yōu)選高于45℃的閃點(diǎn)的油或象油一樣的溶劑。用作具有低揮發(fā)性并且在水中不溶解的這類油和象油一樣的溶劑的物質(zhì)是合適的礦物油或其芳香烴餾分，或者含有礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選石油溶劑，石油和/或烷基苯。
有利地使用的物質(zhì)是沸點(diǎn)范圍是170-220℃的礦物油，沸點(diǎn)范圍是170-220℃的石油溶劑，沸點(diǎn)范圍是250-350℃的錠子油，沸點(diǎn)范圍是160-280℃的石油或芳香烴，松節(jié)油等。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，使用沸點(diǎn)范圍是180-210℃的液體脂肪烴或者沸點(diǎn)范圍是180-220℃的芳香烴和脂肪烴的高沸點(diǎn)混合物和/或錠子油和/或一氯代萘，優(yōu)選α-一氯代萘。
具有大于35的揮發(fā)數(shù)和高于30℃，優(yōu)選高于45℃閃點(diǎn)的低揮發(fā)性有機(jī)油或油型溶劑可以部分替換成高揮發(fā)性或中等揮發(fā)性的有機(jī)化學(xué)溶劑，前提是該溶劑混合物也具有大于35的揮發(fā)數(shù)和高于30℃，優(yōu)選高于45℃的閃點(diǎn)，并且殺蟲(chóng)劑/殺真菌劑混合物在該溶劑混合物中是可溶解的或可乳化的。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，部分有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物替換成脂肪族極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物。優(yōu)選使用的物質(zhì)是具有羥基和/或酯基和/或醚基的脂肪族有機(jī)化學(xué)溶劑，例如乙二醇醚，酯等。
本發(fā)明范圍內(nèi)使用的有機(jī)化學(xué)粘合劑是本身已知的合成樹(shù)脂和/或粘合干燥油，并且可以用水稀釋和/或在使用的有機(jī)化學(xué)溶劑中是可溶解的，可分散的或可乳化的，特別是粘合劑由下面的物質(zhì)組成或者含有下面的物質(zhì)丙烯酸樹(shù)脂，乙烯樹(shù)脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯樹(shù)脂，縮聚物或加聚物樹(shù)脂，聚尿烷樹(shù)脂，醇酸樹(shù)脂或改性的醇酸樹(shù)脂，苯酚樹(shù)脂，烴類樹(shù)脂，例如茚/苯并呋喃樹(shù)脂，有機(jī)硅樹(shù)脂，干燥植物油和/或干燥油和/或以天然和/或合成樹(shù)脂為基礎(chǔ)的物理干燥粘合劑。
作為粘合劑使用的合成樹(shù)脂可以以乳液，分散液或溶液的形式使用。最多10％重量的瀝青或?yàn)r青狀物質(zhì)也可以作為粘合劑使用。另外，可以使用本身已知的著色劑，顏料，水驅(qū)避劑，氣味掩蔽物質(zhì)和抑制劑或防腐蝕劑等。
根據(jù)本發(fā)明，組合物或提濃物優(yōu)選含有至少一種醇酸樹(shù)脂或改性的醇酸樹(shù)脂，和/或干燥植物油作為有機(jī)化學(xué)粘合劑。根據(jù)本發(fā)明，優(yōu)選使用的物質(zhì)是油含量大于45％(重量)，優(yōu)選50-68％(重量)的醇酸樹(shù)脂。
上面提到的粘合劑可以全部或部分替換成固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)。這些添加劑是為了防止活性化合物的揮發(fā)和結(jié)晶或沉淀。優(yōu)選替換0.01-30％的粘合劑(以使用的100％粘合劑為基礎(chǔ))。
增塑劑來(lái)自鄰苯二甲酸酯類，例如鄰苯二甲酸二丁酯，鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐酯丁酯，磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，甘油醚或較高分子量的乙二醇醚，甘油酯和對(duì)甲苯磺酸酯。
固定劑的化學(xué)基礎(chǔ)是聚乙烯基烷基醚，例如，聚乙烯基甲基醚，或酮類，例如二苯酮或二苯乙酮(ethylenebenzophenone)。
作為溶劑或稀釋劑特別合適的是水，如果需要，以與一種或幾種上述有機(jī)化學(xué)溶劑或稀釋劑，乳化劑和分散劑的混合物存在。
特別有效的木材保護(hù)作用是通過(guò)大量的工業(yè)化浸入方法實(shí)現(xiàn)的，例如真空，雙倍真空或加壓方法。
如果需要，即用型組合物可以另外含有其它的殺蟲(chóng)劑和，如果需要，另外一種或幾種殺真菌劑。
可以混合的合適的附加成分優(yōu)選是WO94/29268中提到的殺蟲(chóng)劑和殺真菌劑。該文獻(xiàn)中提到的化合物明確地是本申請(qǐng)組成部分。
可以混合的非常特別優(yōu)選的成分是殺昆蟲(chóng)劑，例如毒死稗，辛硫磷，silafluofin，甲體氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡蟲(chóng)啉，NI-25，氟蟲(chóng)脲，氟鈴脲和殺蟲(chóng)隆，和殺真菌劑，例如epoxyconazole，己唑醇，戊環(huán)唑，環(huán)丙唑，戊唑醇，環(huán)唑醇，metconazole，抑霉唑，苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯，N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用可以從下面的實(shí)施例說(shuō)明。
制備實(shí)施例實(shí)施例I-1 0℃下，0.825g1-叔丁氧羰基氨基-3-(2，6-二氟苯甲?；?-1-苯基-丙烷(例如按照實(shí)施例VIII-1)與1.6ml三氟乙酸滴加混合。使混合物溫?zé)嶂潦覝?，并且又?jǐn)嚢?小時(shí)。然后在0℃下，用1N氫氧化鈉水溶液使混合物呈堿性(pH11)。混合物用乙酸乙酯萃取3次，合并的萃取液用硫酸鈉干燥并減壓蒸發(fā)。得到0.45g(理論量的83％)2-(2，6-二氟苯基)-5-苯基-3，4-二氫-2H-吡咯。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]1,75(m，1H，CHHCHPh)；2,85(m，1H，CHHCHPh)；3,00(m，2H，CH2CN)；(t，1H，NCHPh)；7,20-7,40(m，7H，ArH)；7,57(m，1H，ArH)(Ph＝苯基).
實(shí)施例I-2 類似于實(shí)施例I-1的方法，從0.38g1-叔丁氧羰基氨基-3-(2，6-二氟苯甲?；?-1-(4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-丙烷(例如通過(guò)實(shí)施例VIII-2的方法)得到0.36g(理論量的96％)2-(2，6-二氟苯基)-5-(4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-3，4-二氫-2H-吡咯。
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ[ppm]2,10(m，1H，)；2,75(m，1H，)；3,29(t，2H)；5,59(t，1H)；7,05(t，2H)；7,29(dJ～8Hz，2H)；7,42(dJ＝7,4Hz，2H)；7,47(m，1H)；7,58(dJ＝7,4Hz，2H)；7,60(dJ＝7,4Hz，2H).
實(shí)施例I-3 類似于實(shí)施例I-1的方法，從7.45g1-叔丁氧羰基氨基-3-(2，6-二氟苯甲?；?-1-(4-溴代苯基)-丙烷(例如通過(guò)實(shí)施例VIII-3的方法)得到2.24g(理論量的41％)2-(2，6-二氟苯基)-5-(4-溴代苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]1,70(m，1H，CHHCHPh)；2,58(m，1H，CHHCHPh)；3,00(m，2H，CH2CN)；5,29(t，1H，NCHPh)；7,2-7,3(m，5H，ArH)；7,56(m，4H，ArH).
實(shí)施例I-4 首先在氬氣下將2.02g 2-(2，6-二氟苯基)-5-(4-溴代苯基)-3，4-二氫-2H-吡咯(例如得自實(shí)施例I-3)加入到20ml二甲氧基乙烷中。先后加入2.02g 4-三氟甲氧基硼酸和0.346g四(三苯基膦)鈀。15分鐘后，加入9.6ml 2M碳酸鈉水溶液，混合物加熱到80℃并攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，混合物溶解于水/乙酸乙酯，分離各相，每次用大約100ml乙酸乙酯萃取水相兩次。合并的有機(jī)相用飽和的氯化鈉水溶液洗滌并用硫酸鎂干燥。蒸發(fā)得到1.90g(理論量的76％)2-(2，6-二氟苯基)-5-(4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-3，4-二氫-2H-吡咯(參見(jiàn)實(shí)施例I-2)。
類似于實(shí)施例序號(hào)I-4并且根據(jù)一般制備說(shuō)明，得到下面表1所列的式(I-f)的化合物。
表1




*柱子RP18，硅膠(Kromasil)，1＝125mm，＝3mm；溶劑乙腈/水；梯度t＝0分鐘10/90(體積/體積)＝＞18分鐘100/0；流速1.5ml/分鐘**電噴射-四極-質(zhì)譜。
起始物的制備γ-乙氧基-γ-丁酸內(nèi)酰胺0℃下，首先將9.91g琥珀酰亞胺加入到415ml乙醇中，并且以分份方式加入5.53g硼酸鈉。在該溫度下，用41/2小時(shí)每15分鐘滴加2-3滴2N乙醇鹽酸鹽。接著用更多的酸將混合物酸化至pH3。在0℃下攪拌1小時(shí)后，用1％的乙醇?xì)溲趸浫芤褐泻突旌衔?，將混合物又?jǐn)嚢?5分鐘并蒸發(fā)。殘余物溶解于水，并且用二氯甲烷萃取三次。經(jīng)硫酸鈉干燥并濃縮后，得到7.16g(理論量的55％)γ-乙氧基-γ-丁酸內(nèi)酰胺。
實(shí)施例XI-1 0℃下，首先加入6.45gγ-乙氧基-γ-丁酸內(nèi)酰胺和50ml濃硫酸，并且加入18.8ml苯。融化后，混合物在室溫下攪拌4天。對(duì)于后處理，將混合物倒入冰中，用乙酸乙酯萃取三次，并且合并的萃取物用水洗滌一次和用飽和的氯化鈉溶液洗滌一次，干燥并且蒸發(fā)。得到8.1g(理論量的100％)γ-苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)δ[ppm]1,75(m，1H)；2,23(t，2H)；2,45(m，1H)；4,67(t，1H)；7,26-7,39(m，5H)；8,08(br，1H)實(shí)施例XI-2 0℃下，首先加入12.9gγ-乙氧基-γ-丁酸內(nèi)酰胺，10ml濃硫酸和90ml冰醋酸，并且逐份與共18.8g苯酚混合。融化后，混合物在室溫下攪拌2天。對(duì)于后處理，將混合物倒入冰中，用乙酸乙酯萃取三次，并且合并的萃取物用水洗滌一次和用飽和的氯化鈉溶液洗滌一次，干燥并且蒸發(fā)。一段時(shí)間后，從水相中結(jié)晶出熔點(diǎn)220℃的γ-2-羥基苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(XI-2b)(6.4g，理論量的36％)。蒸發(fā)得到的殘余物與環(huán)己烷/乙酸乙酯的1∶1的混合物攪拌，并且吸濾得到4.65g熔點(diǎn)183℃的γ-4-羥基苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(XI-2a)。蒸發(fā)濾液。從二氯甲烷/己烷中重結(jié)晶，又得到3.35g(理論量的45％)γ-4-羥基苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺。
實(shí)施例XVII-2 0℃下，向60ml吡啶中5.23gγ-4-羥基苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例XI-2)滴加10g三氟甲磺酸酸酐。室溫下攪拌過(guò)夜后，將反應(yīng)混合物倒入冰中，用10％的鹽酸酸化，并用乙酸乙酯萃取三次。干燥后蒸發(fā)溶劑，得到6.4g(理論量的70％)熔點(diǎn)127℃的γ-4-三氟甲基磺?；趸交?γ-丁酸內(nèi)酰胺。
實(shí)施例XI-a-2 氬氣下，首先將5.4gγ-4-三氟甲基磺?；趸交?γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例XVII-2)加入到43ml二甲氧基乙烷中。先后加入5.87g 4-三氟甲氧基硼酸和1.01g四(三苯基膦)鈀。15分鐘后，加入28ml 2M碳酸鈉水溶液，混合物加熱到80℃并攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，混合物溶解于水/乙酸乙酯，分離各相，水相用乙酸乙酯萃取兩次。合并的有機(jī)相用飽和的氯化鈉水溶液洗滌并干燥。蒸發(fā)，得到5.5g(理論量的98％)γ-4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基-γ-丁酸內(nèi)酰胺，熔點(diǎn)128℃。
實(shí)施例XI-3 在裝有攪拌器和蒸餾管的3L三口燒瓶中首先加入127.9g甲酸中的199.3g甲酸銨，并且加入從甲苯中重結(jié)晶的210g4-溴苯甲?；帷Ｈ缓髮拷?00℃油浴中。60℃下，燒瓶的內(nèi)含物開(kāi)始溶解并產(chǎn)生氣體。反應(yīng)大約2小時(shí)，蒸餾混合物，底部溫度從140℃提高到167℃，直到反應(yīng)完全。冷卻到低于60℃后，小心加入1L二氯甲烷，并且通過(guò)真空吸濾過(guò)濾器吸濾分離沉淀的鹽。有機(jī)相用1L水洗滌，硫酸鎂干燥，并減壓濃縮。為了純化，粗產(chǎn)物通過(guò)1kg硅膠過(guò)濾，使用二氯甲烷/乙醇/三乙胺(95∶5∶3)，然后從甲基叔丁基醚中結(jié)晶。得到38g(理論量的19％)γ-4-溴代苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺，熔點(diǎn)142℃。
實(shí)施例IX-1 首先將3.4gγ-苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例XI-1)加入到63ml四氫呋喃(THF)中，并且在-78℃與9.24ml 2.4N丁基鋰的正己烷溶液混合?；旌衔镌谠摐囟认聰嚢璋胄r(shí)，然后繼續(xù)冷卻下滴加20mlTHF中5.04g碳酸氫二叔丁酯的溶液，混合物在-78℃下又?jǐn)嚢?小時(shí)，然后不冷卻攪拌過(guò)夜。然后混合物用飽和的氯化銨水溶液水解，用水稀釋并用乙酸乙酯萃取三次。合并的有機(jī)相用飽和的氯化鈉水溶液洗滌并用硫酸鎂干燥。蒸發(fā)，得到1.54g(理論量的28％)N-叔丁氧羰基-γ-苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)δ[ppm]1,18(s，9H)；1,73(m，1H)；2,40-2,60(m，3H)；5,10(m，1H)，7,24(m，2H)；7,30(m，1H)；7,38(m，2H)
實(shí)施例IX-2 首先將1.7gγ-4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例XI-a-1)加入到30ml四氫呋喃(THF)中，并且在-78℃與2.42ml 2.4N丁基鋰的正己烷溶液混合?；旌衔镌谠摐囟认聰嚢璋胄r(shí)，然后繼續(xù)冷卻下滴加10mlTHF中1.27g二碳酸二叔丁酯的溶液，然后去除冷卻，混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。然后混合物用飽和的氯化銨水溶液水解，用2N鹽酸酸化，用二氯甲烷萃取三次。干燥和蒸發(fā)后，通過(guò)柱色譜純化產(chǎn)物(固定相硅膠；流動(dòng)相環(huán)已烷∶乙酸乙酯＝5∶1.3至1.1∶1梯度)。得到1.14g(理論量的47％)部分結(jié)晶N-叔丁氧羰基-γ-4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基-γ-丁酸內(nèi)酰胺。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]1,22(s，9H)；1,79(m，1H)；2,48-2,60(m，3H)；5,17(m，1H)；7,36(d，2H)；7,46(d，2H)；7,71(d，2H)；7,80(d，2H)實(shí)施例IX-3 -78℃下，首先向90mlTHF中加入3.24ml二異丙基胺，并且與9.24ml2.4N丁基鋰的正己烷溶液混合?；旌衔镌谠摐囟认聰嚢璋胄r(shí)。然后滴加20mlTHF中5.02gγ-4-溴代苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例XI-3)的溶液。-78℃下又繼續(xù)攪拌半小時(shí)，然后滴加20mlTHF中5.04g碳酸氫二叔丁酯，使混合物融化并在室溫下攪拌過(guò)夜。然后混合物用飽和的氯化銨水溶液水解，用2N鹽酸酸化并每次用150ml二氯甲烷萃取三次。硫酸鎂干燥和蒸發(fā)后，通過(guò)從二氯甲烷/己烷中結(jié)晶來(lái)純化產(chǎn)物。共得到7.61g(理論量的97％)結(jié)晶N-叔丁氧羰基-γ-4-溴代苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺。最純的結(jié)晶餾分(2.34g)在122-124℃熔化。
實(shí)施例VIII-1 在-78℃下，首先將0.62g1，3-二氟苯加入到15mlTHF中，與2.4ml2.4N丁基鋰的正已烷溶液混合?；旌衔镌谠摐囟认聰嚢?小時(shí)，然后非常慢地滴加7mlTHF中1.44g N-叔丁氧羰基-γ-苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例IX-1)的溶液。混合物在-78℃下攪拌3小時(shí)后不冷卻而攪拌過(guò)夜。用氯化銨溶液水解后，混合物用乙酸乙酯萃取三次，并且將合并的萃取物干燥并蒸發(fā)。從二氯甲烷/已烷中重結(jié)晶，得到1.03g(理論量的50％)1-叔丁氧羰基氨基-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-1-(4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-丙烷。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)δ[ppm]1,33(s，9H)；1,94(m，2H)；2,89(t，2H)；4,54(m，1H)；7,22(m，3H)；7,30(m，4H)；7,42(br d，1H)；7,60(m，1H)實(shí)施例VIII-2 類似于實(shí)施例VIII-1的方法，從0.62g 1，3-二氟苯和1.7g N-叔丁氧羰基-γ-4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例IX-2)得到2.23g(理論量的77％)作為油的1-叔丁氧羰基氨基-3-(2，6-二氟苯甲酰g基)-1-(4’-三氟甲氧基聯(lián)苯-4-基)-丙烷。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]1,40(s，9H)；2,20(m，2H)；2,97(m，2H)；4,75(m，1H)；6,93(t，2H)；7,28(m，3H)；7,38(d，2H)；7,53(d，2H)；7,58(d，2H)實(shí)施例VIII-3 類似于實(shí)施例VIII-1的方法，從0.62g1，3-二氟苯和2.03g N-叔丁氧羰基-γ-4-溴代苯基-γ-丁酸內(nèi)酰胺(例如得自實(shí)施例IX-3)得到2.51g(理論量的93％)1-叔丁氧羰基氨基-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-1-(4-溴代苯基)-丙烷，熔點(diǎn)111-115℃。
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A猿葉甲(Phaedon)幼蟲(chóng)試驗(yàn)溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑和所述量乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理甘藍(lán)葉(Brassica oleracea)，并在葉子還濕潤(rùn)的時(shí)候用辣根猿葉甲(Phaedoncochleariae)幼蟲(chóng)侵染。
一定時(shí)間后，以％測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的甲蟲(chóng)幼蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有殺死一只甲蟲(chóng)幼蟲(chóng)。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-2的化合物在舉例的0.1％活性化合物濃度時(shí)，在7天后，表現(xiàn)出100％殺傷程度。
實(shí)施例B粘蟲(chóng)(Spodoptera)試驗(yàn)溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑和所述量乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理甘藍(lán)葉(Brassica oleracea)，并在葉子還濕潤(rùn)的時(shí)候用草地粘蟲(chóng)(Spodopterafrugiperda)毛蟲(chóng)侵染。
一定時(shí)間后，以％測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的毛蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有殺死一只毛蟲(chóng)。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-2的化合物在舉例的0.1％活性化合物濃度時(shí)，在7天后，表現(xiàn)出100％殺傷程度。
實(shí)施例C葉蟬(Nephotettix)試驗(yàn)溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑和所述量乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理稻幼苗(Oryzaesativa)，并在幼苗還濕潤(rùn)的時(shí)候用黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)幼蟲(chóng)侵染。
一定時(shí)間后，以％測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的葉蟬都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有殺死一只葉蟬。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-1的化合物在舉例的0.1％活性化合物濃度時(shí)，在6天后，表現(xiàn)出100％殺傷程度。
實(shí)施例D瘤額蚜(Myzus)試驗(yàn)溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑和所述量乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
通過(guò)浸入到期望濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理被桃蚜(Myzuspersicae)嚴(yán)重侵染的甘藍(lán)葉(Brassica oleracea)。
一定時(shí)間后，以％測(cè)定殺傷百分率。100％表示所有的蚜蟲(chóng)都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有殺死一只蚜蟲(chóng)。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如下面的化合物表現(xiàn)出好的活性表D 實(shí)施例E葉螨(Tetranychus)試驗(yàn)(OP抗性/浸入處理)溶劑3重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1重量份活性化合物與所述量溶劑和所述量乳化劑混合，用含有乳化劑的水將乳油稀釋到需要的濃度。
將被所有階段棉紅蜘蛛(Tetranychus urticae)嚴(yán)重侵染的大豆(Phaseolus vulgaris)浸入到期望濃度的活性化合物制劑中。
一定時(shí)間后，以％測(cè)定活性。100％表示所有的葉螨都已經(jīng)被殺死；0％表示沒(méi)有殺死一只葉螨。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-2的化合物在舉例的0.001％活性化合物濃度時(shí)，在7天后，表現(xiàn)出100％殺傷程度。
實(shí)施例F蒼蠅幼蟲(chóng)試驗(yàn)/抑制發(fā)育作用試驗(yàn)動(dòng)物所有幼蟲(chóng)階段的絲光綠蠅(Lucilia cuprina)(OP抗性)[蛹和成蟲(chóng)(沒(méi)有與活性化合物接觸)]溶劑35重量份的乙二醇單甲基醚35重量份的壬基苯酚聚乙二醇醚為了制備合適的制劑，3重量份的活性化合物與7重量份的上述溶劑-乳化劑混合物混合，并且用水將得到的乳油稀釋到各種情況下需要的濃度。
對(duì)于每個(gè)濃度，將30-50只幼蟲(chóng)放到玻璃試管中的馬肉(1cm3)上，用移液管將500μl試驗(yàn)稀釋液加到肉上。將玻璃試管放到塑料杯中，塑料杯底部覆蓋海沙，并且保持在控制環(huán)境的小室中(26℃±1.5℃，70％相對(duì)濕度±10％)。24小時(shí)和48小時(shí)后檢查活性(殺幼蟲(chóng)作用)。幼蟲(chóng)出來(lái)后(大約72小時(shí))，取出試管，并且在燒杯上蓋上多孔塑料蓋子。發(fā)育期(孵化對(duì)照蠅)的11/2倍后，計(jì)數(shù)孵化的蠅和蛹(pupae/puparia)。
作用的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)是48小時(shí)后處理的幼蟲(chóng)的死亡數(shù)(殺幼蟲(chóng)效果)，或者對(duì)從蛹孵化成蟲(chóng)的抑制或者抑制蛹化。物質(zhì)體外作用的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)是對(duì)蠅發(fā)育的抑制作用或者在成蟲(chóng)期之前停止發(fā)育。100％殺幼蟲(chóng)活性指在48小時(shí)之后所有的幼蟲(chóng)都已經(jīng)死亡。100％發(fā)育抑制活性指沒(méi)有成蟲(chóng)蠅孵化出。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-1的化合物在舉例的1000ppm活性化合物濃度時(shí)表現(xiàn)出100％的活性。
實(shí)施例G對(duì)多宿主(polyphargus)壁虱若蟲(chóng)的蛻皮試驗(yàn)試驗(yàn)動(dòng)物多色花蜱(Amblyomma variegatium)，將其自身吸滿的壁虱溶劑35重量份的乙二醇單甲基醚35重量份的壬基苯酚聚乙二醇醚為了制備合適的制劑，3重量份的活性化合物與7重量份的上述溶劑-乳化劑混合物混合，并且用水將得到的乳油稀釋到各種情況下需要的濃度。
將10只自身吸滿的若蟲(chóng)在要試驗(yàn)的活性化合物制劑中浸漬1分鐘。將動(dòng)物轉(zhuǎn)移到帶有濾紙圓片的平皿(9.5cm)中并覆蓋。若蟲(chóng)保持的控制環(huán)境的小室中4星期后，測(cè)定蛻皮比例。
100％指所有的動(dòng)物都經(jīng)歷了正常的蛻皮；0％指沒(méi)有一只動(dòng)物經(jīng)歷了正常的蛻皮。
在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-1和I-2的化合物在舉例的1000ppm活性化合物濃度時(shí)各種情況下表現(xiàn)出100％的活性。
權(quán)利要求
1.式(XI)的化合物 其中n代表1，2或3，Ar2代表殘基 其中m代表0，1，2或3，R4代表鹵素，氰基，三烷基甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基或-S(O)oR6，o代表0，1或2，R6代表烷基或鹵代烷基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鹵代烷基或者代表苯基或苯基烷基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或多取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，亞烷基，亞烯基，亞炔基，亞烷基氧基，氧基亞烷基，硫基亞烷基，亞烷基二氧基或二烷基亞甲硅基，A代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或多取代，或者代表具有一個(gè)或多個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且含有一個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5至10-元雜環(huán)基，其任選被下面W2所列出的基團(tuán)一取代或多取代，B代表任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z代表氧或硫，D代表氫，烷基，鏈烯基，炔基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自分別任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表各自任選被鹵素-或烷基-取代的環(huán)烯基或環(huán)烯基烷基，代表各自任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基烷基，萘基烷基，四氫萘基烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基烷基，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D一起代表任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯氧基烷基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，亞烷基，亞烯基，亞炔基，亞烷基氧基，氧基亞烷基，硫代亞烷基，亞烷基二氧基或者代表對(duì)亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E代表烷基，鏈烯基，鏈炔基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的環(huán)烷基，代表各自任選被鹵素-或烷基-取代的環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一至四取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一-至四-取代的5-或6-元雜芳基，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表烷基，烷氧基，鏈烯基，鏈烯基氧基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代烷基-或鹵代鏈烯基-取代的環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基或環(huán)烷基烷基氧基或者代表各自任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基或萘基，R13代表氫或烷基，R14代表烷基，鹵代烷基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代烷基-或鹵代鏈烯基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基或者代表各自任選被鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基或苯基烷基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫或烷基，G代表氰基，代表各自任選被鹵素，烷基或鹵代烷基取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17(b)-CO-OR18(c)-CO-NR19R20(d)-CS-NR19R20 R17代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基，或者代表任選被烷基羰基氨基，烷基羰基烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R18代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基或者代表任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的芳基烷基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，烷氧基，各自任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表芳基或芳基烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有2-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表烷基，W1代表氫，鹵素，氰基，甲?；?，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷基羰基，烷氧羰基，五氟硫基或者-S(O)oR6，W2代表鹵素，氰基，甲?；?，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，五氟硫基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，二烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，烷基，鹵代烷基，任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或者代表任選被選自W+所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，烷氧基，各自任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或者代表芳基或芳基烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有2-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，W4代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，二烷基氨基，烷氧基羰基，二烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
2.權(quán)利要求1的化合物，其中n代表1，2或3，Ar2代表殘基 m代表0，1，2或3，R4代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自鹵素，氰基，三-(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氫，鹵素，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR6，o代表0，1或2，R6代表任選被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一至三取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞鏈烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或二-C1-C4-烷基亞甲硅基，A代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一至四取代，或者代表具有1-4個(gè)雜原子，包括0-4個(gè)氮原子，0-2個(gè)氧原子和0-2個(gè)硫原子并且含有1個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5-至10-元雜環(huán)基，各種情況下其任選被W2所列出的基團(tuán)一至四取代，B代表任選被W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z代表氧或硫，D代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C16-鹵代烷基，C2-C16-鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C2-C4-鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基，代表各自任選被鹵素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8-環(huán)烯基或C5-C8-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，代表各自任選被硝基-，鹵素-，C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基，萘基-C1-C6-烷基，四氫萘基-C1-C6-烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基-C1-C6-烷基，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D一起代表任選被硝基-，鹵素-，C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯氧基-C1-C4-烷基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫代亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或者代表對(duì)亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E代表C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C16-鹵代烷基，C2-C16-鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C2-C4-鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，代表任選被鹵素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一-至四-取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一-至四-取代的5-或6-元雜芳基，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表C1-C12-烷基，C1-C12-烷氧基，C2-C12-鏈烯基，C2-C12-鏈烯基氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C1-C4-鹵代烷基-或C2-C4-鹵代鏈烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，C3-C8-環(huán)烷基氧基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基氧基或者代表各自任選被硝基-，鹵素-，C1-C12-烷基-，C1-C12-烷氧基-，C1-C12-鹵代烷基-或C1-C12-鹵代烷氧基-一至四取代的苯基或萘基，R13代表氫或C1-C12-烷基，R14代表C1-C12-烷基，C1-C12-鹵代烷基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C1-C4-鹵代烷基-或C2-C4-鹵代鏈烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基或者代表各種情況下任選被鹵素-，C1-C12-烷基-，C1-C12-烷氧基-，C1-C12-鹵代烷基-或C1-C12-鹵代烷氧基-一至四取代的苯基或苯基-C1-C6-烷基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基，G代表氰基，代表任選被鹵素，C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基一至三取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17(b)-CO-OR18(c)-CO-NR19R20(d)-CS-NR19R20 R17代表氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C2-C6-鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，或者代表任選被C1-C4-烷基羰基氨基，C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R18代表氫，C1-C4-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C2-C6-鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基或者代表任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至四取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C3-C6-鹵代鏈烯基，C1-C4-烷氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有4-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表C1-C6-烷基，W1代表氫，鹵素，氰基，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C2-C6-鹵代鏈烯基氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C16-烷氧羰基，五氟硫基或者-S(O)oOR6，W2代表鹵素，氰基，甲?；?，硝基，C1-C6-烷基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C16-烷氧羰基，五氟硫基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3代表鹵素，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-鹵代烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C7-環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C3-C6-鹵代鏈烯基，C1-C4-烷氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有4-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，W4代表鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，C1-C6-烷氧基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
3.權(quán)利要求1的化合物，其中n是1。
4.式(XI-a)的化合物 其中n和m如權(quán)利要求1所定義，R4-1代表A或下列基團(tuán)之一(m)-B-Z-D 其中A、B、D、E、W1和Z如權(quán)利要求1所定義，和R5-1代表氫，氟，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基或-SR6，其中R6如權(quán)利要求1所定義。
5.式(V)的化合物 n代表1，2或3，m代表0，1，2，3或4R1代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基、鹵代烷氧基，烷氧基烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷氧基烷基或-S(O)oR6，R5-1代表氫，氟，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基或-SR6，o代表0，1或2，R6代表烷基或鹵代烷基，X1代表溴、碘或-OSO2CF3，前提條件是當(dāng)n是1時(shí)，X1不是溴或碘。
6.權(quán)利要求5的化合物，其中n代表1，2或3，m代表0，1，2或3，R1代表鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R5-1代表氫，氟，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-SR6，o代表0，1或2，R6代表C1-C6-烷基或被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基。
7.權(quán)利要求5的化合物，其中n代表1或2，m代表0，1或2，R1代表氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，氟，氯，溴，碘，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R5-1代表氫，氟，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-SR6，o代表0，1或2，R6代表C1-C4-烷基或分別被氟-或氯-取代的甲基或乙基。
8.式(V-a)的化合物 其中n代表1，2或3，并且m、R1、R2、R3和R5-1如權(quán)利要求5所定義。
9.式(V-a)的化合物 其中n代表1，2或3，并且m、R1、R2、R3和R5-1如權(quán)利要求6所定義。
10.式(V-a)的化合物 其中n代表1，2或3，并且m、R1、R2、R3和R5-1如權(quán)利要求7所定義。
11.式(VIII)的化合物 其中n代表1，2或3，Ar1代表殘基 和Ar2代表殘基 其中m代表0，1，2，3或4，R1代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷基或-S(O)oR6，R4代表鹵素，氰基，三烷基甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氫，鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷氧基烷氧基或-S(O)oR6，o代表0，1或2，R6代表烷基或鹵代烷基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鹵代烷基或者代表苯基或苯基烷基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或多取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，亞烷基，亞烯基，亞炔基，亞烷基氧基，氧基亞烷基，硫基亞烷基，亞烷基二氧基或二烷基亞甲硅基，A代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或多取代，或者代表具有一個(gè)或多個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且含有一個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5至10-元雜環(huán)基，其任選被下面W2所列出的基團(tuán)一取代或多取代，B代表任選被下面W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z代表氧或硫，D代表氫，烷基，鏈烯基，炔基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自分別任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表各自任選被鹵素-或烷基-取代的環(huán)烯基或環(huán)烯基烷基，代表各自任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基烷基，萘基烷基，四氫萘基烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基烷基，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D一起代表任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯氧基烷基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，亞烷基，亞烯基，亞炔基，亞烷基氧基，氧基亞烷基，硫代亞烷基，亞烷基二氧基或者代表對(duì)亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E代表烷基，鏈烯基，鏈炔基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的環(huán)烷基，代表各自任選被鹵素-或烷基-取代的環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一至四取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一-至四-取代的5-或6-元雜芳基，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表烷基，烷氧基，鏈烯基，鏈烯基氧基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代烷基-或鹵代鏈烯基-取代的環(huán)烷基，環(huán)烷基氧基或環(huán)烷基烷基氧基或者代表各自任選被硝基-，鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基或萘基，R13代表氫或烷基，R14代表烷基，鹵代烷基，各自任選被鹵素-，烷基-，鏈烯基-，鹵代烷基-或鹵代鏈烯基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基或者代表各自任選被鹵素-，烷基-，烷氧基-，鹵代烷基-或鹵代烷氧基-取代的苯基或苯基烷基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫或烷基，G代表氰基，代表各自任選被鹵素，烷基或鹵代烷基取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17(b)-CO-OR18(c)-CO-NR19R20(d)-CS-NR19R20 R17代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基，或者代表任選被烷基羰基氨基，烷基羰基烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R18代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，烷基-，或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基或者代表任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的芳基烷基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，烷氧基，各自任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表芳基或芳基烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有2-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表烷基，W1代表氫，鹵素，氰基，甲?；?，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代鏈烯基氧基，烷基羰基，烷氧羰基，五氟硫基或者-S(O)oR6，W2代表鹵素，氰基，甲?；?，硝基，烷基，三烷基甲硅烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，五氟硫基，-S(O)OR6或-C(R17)＝N-R21，W3代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，二烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，烷基，鹵代烷基，任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，烷基，鏈烯基，鹵代烷基，鹵代鏈烯基，烷氧基，各自任選被鹵素-，烷基-或鹵代烷基-取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或者代表芳基或芳基烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有2-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，W4代表鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵代烷基，鹵代烷氧基，二烷基氨基，烷氧基羰基，二烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
12.權(quán)利要求11的式(VIII)的化合物，其中n代表1，2或3，Ar1代表殘基 Ar2代表殘基 m代表0，1，2或3，R1代表鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基或C1-C6-鹵代烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R4代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自鹵素，氰基，三-(C1-C6-烷基)-甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氫，鹵素，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR6，o代表0，1或2，R6代表任選被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一至三取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞鏈烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或二-C1-C4-烷基亞甲硅基，A代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被下面W1所列出的基團(tuán)一至四取代，或者代表具有1-4個(gè)雜原子，包括0-4個(gè)氮原子，0-2個(gè)氧原子和0-2個(gè)硫原子并且含有1個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5-至10-元雜環(huán)基，各種情況下其任選被W2所列出的基團(tuán)一至四取代，B代表任選被W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z代表氧或硫，D代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C16-鹵代烷基，C2-C16-鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C2-C4-鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基，代表各自任選被鹵素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8-環(huán)烯基或C5-C8-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，代表各自任選被硝基-，鹵素-，C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基，萘基-C1-C6-烷基，四氫萘基-C1-C6-烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基-C1-C6-烷基，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D一起代表任選被硝基-，鹵素-，C1-C6-烷基-，C1-C6-烷氧基-，C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯氧基-C1-C4-烷基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫代亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或者代表對(duì)亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E代表C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，C1-C16-鹵代烷基，C2-C16-鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C2-C4-鹵代鏈烯基-，苯基-，苯乙烯基-，鹵代苯基-或鹵代苯乙烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，代表任選被鹵素-或C1-C4-烷基-取代的C5-C8環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一-至四-取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一-至四-取代的5-或6-元雜芳基，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表C1-C12-烷基，C1-C12-烷氧基，C2-C12-鏈烯基，C2-C12-鏈烯基氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C1-C4-鹵代烷基-或C2-C4-鹵代鏈烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，C3-C8-環(huán)烷基氧基或C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基氧基或者代表各自任選被硝基-，鹵素-，C1-C12-烷基-，C1-C12-烷氧基-，C1-C12-鹵代烷基-或C1-C12-鹵代烷氧基-一至四取代的苯基或萘基，R13代表氫或C1-C12-烷基，R14代表C1-C12-烷基，C1-C12-鹵代烷基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，C1-C4-鹵代烷基-或C2-C4-鹵代鏈烯基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，C3-C8-環(huán)烷基-C1-C6-烷基或者代表各種情況下任選被鹵素-，C1-C12-烷基-，C1-C12-烷氧基-，C1-C12-鹵代烷基-或C1-C12-鹵代烷氧基-一至四取代的苯基或苯基-C1-C6-烷基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基，G代表氰基，代表任選被鹵素，C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基一至三取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17(b)-CO-OR18(c)-CO-NR19R20(d)-CS-NR19R20 R17代表氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C2-C6-鹵代鏈烯基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，或者代表任選被C1-C4-烷基羰基氨基，C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R18代表氫，C1-C4-烷基，C2-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C2-C6-鹵代鏈烯基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基或者代表任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至四取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C3-C6-鹵代鏈烯基，C1-C4-烷氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有4-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表C1-C6-烷基，W1代表氫，鹵素，氰基，甲?；?，硝基，C1-C6-烷基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C2-C6-鹵代鏈烯基氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C16-烷氧羰基，五氟硫基或者-S(O)oOR6，W2代表鹵素，氰基，甲酰基，硝基，C1-C6-烷基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，C1-C16-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，C1-C6-烷基羰基，C1-C16-烷氧羰基，五氟硫基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3代表鹵素，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-鹵代烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C7-環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，C1-C4-鹵代烷基，C3-C6-鹵代鏈烯基，C1-C4-烷氧基，各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至五取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表其中一個(gè)亞甲基任選被氧置換的具有4-6個(gè)節(jié)的亞烷基鏈，W4代表鹵素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-鹵代烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，C1-C6-烷氧基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
13.權(quán)利要求11的式(VIII)的化合物，其中n代表1或2，Ar1代表殘基 Ar2代表殘基 m代表0，1或2，R1代表氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，氟，氯，溴，碘，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基C1-C6-烷氧基，代表C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或-S(O)oR6，R4代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自氟，氯，溴，碘，氰基，三-(C1-C4-烷基)-甲硅烷基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(l)-X-A(m)-B-Z-D(n)-Y-E，R5代表氫，氟，氯，溴，碘，氰基，硝基，C1-C16-烷基，C1-C16-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，代表C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷氧基或-S(O)oR6，o代表0，1或2，R6代表C1-C4-烷基或任選被氟-或氯-取代的甲基或乙基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫，C1-C6-烷基，氟-或氯-取代的C1-C6-烷基或者代表苯基或芐基，其各自任選被W1所列出的基團(tuán)一或二取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞鏈烯基，C2-C4-亞炔烴基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫基亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或二-C1-C4-烷基亞甲硅基，A代表苯基，萘基或四氫萘基，其各自任選被W1所列出的基團(tuán)一至三取代，或者代表具有1-4個(gè)雜原子，包括0-4個(gè)氮原子，0-2個(gè)氧原子和0-2個(gè)硫原子并且含有1個(gè)或2個(gè)芳香環(huán)的5-至10-元雜環(huán)基，各種情況下其任選被W2所列出的基團(tuán)一至三取代，B代表任選被W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代的對(duì)-亞苯基，Z代表氧或硫，D代表氫，C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，代表各自任選被氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C2-C4-鏈烯基-，氟-或氯-取代的C2-C4-鏈烯基-，被苯基-，苯乙烯基-，各自被氟-，氯-或溴-取代的苯基-或苯乙烯基取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表各自任選被氟-，氯-或溴-或C1-C4-烷基-取代的C5-C6-環(huán)烯基或C5-C6-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，代表苯基-C1-C4-烷基，萘基-C1-C4-烷基，四氫萘基-C1-C6-烷基或5-或6-元具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子的雜芳基-C1-C4-烷基，這些取代基各自任選被硝基，氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，各自被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D還一起代表任選被硝基，氟，氯，溴，C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基-，或者分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的苯氧基-C1-C3-烷基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，羰基氧基，氧基羰基，C1-C4-亞烷基，C2-C4-亞烯基，C2-C4-亞炔基，C1-C4-亞烷基氧基，C1-C4-氧基亞烷基，C1-C4-硫代亞烷基，C1-C4-亞烷基二氧基或者代表對(duì)-亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代或二取代，E代表C1-C16-烷基，C2-C16-鏈烯基，C2-C6-炔基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C4-鏈烯基，代表任選被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C2-C4-鏈烯基，氟-或氯-取代的C2-C4-鏈烯基，被苯基，苯乙烯基或者分別被氟-，氯-或溴-取代的苯基-或苯乙烯基取代的C3-C6-環(huán)烷基，代表任選被氟-，氯-，溴-或C1-C4-烷基-取代的C5-C6環(huán)烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基，或者代表具有1或2個(gè)選自氮，氧和硫的雜原子并且任選被W2所列出的基團(tuán)一或二取代的5-或6-元雜芳基，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C2-C6-鏈烯基，C2-C6-鏈烯基氧基，代表各自任選被氟，氯，C1-C3-烷基或者被氟-或氯-取代的C1-C2-烷基-或C2-C3-鏈烯基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，C3-C6-環(huán)烷基氧基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C2-烷基氧基，或者代表任選被氟，氯，溴，碘，C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基-或者分別被氟-或氯-取代的C1-C3-烷基或C1-C4-烷氧基一或二取代的苯基，R13代表氫或C1-C4-烷基，R14代表C1-C4-烷基，或者代表各自任選被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，或者分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基一或二取代的苯基或芐基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于6，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基，G代表氰基，代表任選被氟，氯，溴，C1-C4-烷基或被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基一至三取代的，并且在連接點(diǎn)任選被基團(tuán)R17取代的，具有1-3個(gè)相同或不同的選自氮，氧和硫的雜原子的5-或6-元雜環(huán)，或者代表下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17(b)-CO-OR18(c)-CO-NR19R20(d)-CS-NR19R20 R17代表氫，C1-C6-烷基，C2-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C2-C6-鏈烯基，代表任選被氟，氯，C1-C4-烷基或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，或者代表任選被C1-C4-烷基羰基氨基，C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基氨基和/或選自W3所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基，R18代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-鏈烯基，代表各自任選被氟，氯，C1-C4-烷基或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基-C1-C4-烷基或萘基-C1-C4-烷基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-鏈烯基，代表C1-C4-烷氧基，代表各自任選被氟，氯，C1-C4-烷基或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一至三取代，代表-OR18或-NR17R18或者一起代表-(CH2)5-，-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表C1-C4-烷基，W1代表氫，氟，氯，溴，碘，氰基，甲酰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，代表C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧羰基或者-S(O)oR6，W2代表氟，氯，溴，氰基，甲?；?，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，代表C1-C4-烷基羰基，C1-C4-烷氧羰基，-S(O)oR6或-C(R17)＝N-R21，W3代表氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，代表二-C1-C4-烷基氨基，-S(O)oR6，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，C1-C4-烷基，氟-或氯-取代的C1-C4-烷基，代表任選被氟，氯，C1-C4-烷基-或氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至三取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，C1-C4-烷基，C3-C6-鏈烯基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C3-C6-鏈烯基，代表C1-C4-烷氧基，代表各自任選被氟，氯，C1-C4-烷基或被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基-取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，或者代表苯基或苯基-C1-C4-烷基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一至三取代，代表-OR22或-NR23R24或者一起代表-(CH2)5-，-(CH2)6-或-(CH2)2-O-(CH2)2-，W4代表氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，分別被氟-或氯-取代的C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，二-C1-C4-烷基氨基，C1-C4-烷氧基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基或-S(O)oR6。
14.權(quán)利要求11的式(VIII)的化合物，其中n代表1或2，Ar1代表殘基 Ar2代表殘基 R1代表氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R2和R3各自獨(dú)立地代表氫，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，R4代表處于間位或?qū)ξ坏倪x自氟，氯，溴，碘，氰基，-CO-NR10R11，四氫吡喃基或者下面基團(tuán)之一的取代基(l)-X-A(m-a) (n)-Y-E，R5代表氫，氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基或三氟甲硫基，o代表0或2，R6代表甲基，乙基，正丙基，異丙基，二氟甲基或三氟甲基，R10和R11各自獨(dú)立地代表氫， 甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，或者代表苯基或芐基，其各自任選被W1所列出的基團(tuán)一取代，X代表直接鍵，氧，硫，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-，(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-CH(CH3)O-，-OCH2-，-O(CH2)2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-SCH(CH3)-，C1-C4-亞烷基二氧基，特別是-OCH2O-，-O(CH2)2O-或-OCH(CH3)O-，A代表苯基，其任選被W1所列出的基團(tuán)一或二取代，或者代表呋喃基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，苯并噁唑基，噻唑基，苯并噻唑基，吡咯基，吡啶基，嘧啶基，1，3，5-三嗪基，喹啉基，異喹啉基，吲哚基，嘌呤基，苯并間二氧雜環(huán)戊烯基，2，3-二氫化茚基，苯并二噁烷基或苯并二氫吡喃基，其各自任選被W2所列出的基團(tuán)一或二取代，Z代表氧或硫，D代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異構(gòu)體戊基，異構(gòu)體己基，正庚基，正辛基，異辛基，正壬基，正癸烷基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，2-丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2CHF2，-CH2CF2CF3，代表各自任選被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基，1-丙烯基，2，2-二甲基乙烯基，-CH＝CCl2，苯基，苯乙烯基，分別被氟-，氯-或溴-取代的苯基或4-氯苯乙烯基一至三取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，代表各自任選被氟-，氯-，甲基-，乙基-，正丙基-，異丙基-，正丁基-，異丁基-，仲丁基-或叔丁基-取代的環(huán)戊烯基，環(huán)己烯基，環(huán)己烯基甲基或環(huán)戊烯基甲基，代表芐基，苯乙基，萘基甲基，四氫萘基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡咯基甲基，噁唑基甲基，異噁唑基甲基，噻唑基甲基或吡啶基甲基，其各自任選被硝基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基或氯代二氟甲氧基取代，代表-CO-R12，-CO-NR13R14，或者基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，或者Z和D還一起代表任選被硝基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基或氯代二氟甲氧基一-或二取代的苯氧基甲基，Y代表直接鍵，氧，硫，羰基，-CH2-，-(CH2)2-，-CH＝CH-，(E或Z)，-C≡C-，-CH2O-，-(CH2)2O-，-CH(CH3)O-，-OCH2-，-O(CH2)2-，-SCH2-，-S(CH2)2-，-SCH(CH3)-，C1-C4-亞烷基二氧基，特別是-OCH2O-或-O(CH2)2O-或者代表對(duì)-亞苯基，其任選被選自W1所列出的基團(tuán)一取代，E代表甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異構(gòu)體戊基，異構(gòu)體己基，正庚基，正辛基，異辛基，正壬基，正癸烷基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，2-丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2CHF2，-CH2CF2CF3，代表各自任選被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基，1-丙烯基，2，2-二甲基乙烯基，-CH＝CCl2，苯基，苯乙烯基，分別被氟-，氯-或溴-取代的苯基或4-氯苯乙烯基一至三取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，代表各自任選被氟-，氯-，甲基-，乙基-，正丙基-，異丙基-，正丁基-，異丁基-，仲丁基-或叔丁基-取代的環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基，代表任選被W1所列出的基團(tuán)一-或二取代的苯基，代表呋喃基，噻吩基，吡咯基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基或吡啶基，其各自任選被W2所列出的基團(tuán)一或二取代，或者代表基團(tuán)-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G，R12代表甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，環(huán)丙基，環(huán)己基，環(huán)己基氧基，環(huán)己基甲基氧基，苯基，2-氯苯基，3-氯苯基，2，6-二氟苯基，2，4-二氯苯基，3，4-二氯苯基，2-三氟甲氧基苯基或4-三氟甲氧基苯基，R13代表氫，R14代表甲基，乙基或者代表任選被氯一取代的苯基，p，q和r各自獨(dú)立地代表0，1，2或3，其和小于4，R15和R16各自獨(dú)立地代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，G代表氰基，代表5，6-二氫二噁嗪-2-基，3-吡啶基，3-呋喃基，3-噻吩基，2-噻唑基，5-噻唑基，2-二氧戊環(huán)基，1，3-二氧戊環(huán)-2-基，2-二硫戊環(huán)基，1，3-二硫戊環(huán)-2-基或1，3-噻噁烷-2-基，其各自任選被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，異丙基或三氟甲基取代，并且在連接點(diǎn)任選被R17取代，或者代表下面的基團(tuán)之一(a)-CO-R17(b)-CO-OR18(c)-CO-NR19R20(d)-CS-NR19R20 R17代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，異構(gòu)體戊基，異構(gòu)體己基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，C3-C6-鏈烯基，被氟或氯一至三取代的C3-C6-鏈烯基，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3或-CH2CF3一或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者代表任選被甲基羰基氨基，乙基羰基氨基，甲基羰基-甲基氨基和/或W3所列出的基團(tuán)一-或二取代的苯基，R18代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，-CH2CF3，烯丙基，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F，-CF2CHF2，-CF2CCl3或-CH2CF3一-或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基乙基，環(huán)戊基乙基或環(huán)己基乙基，或者代表任選被W3所列基團(tuán)一-或二取代的芐基或苯乙基，R19和R20各自獨(dú)立地代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，-CH2CF3，甲氧基，乙氧基，烯丙基，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基，或三氟甲基一-或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，代表苯基，芐基或苯乙基，其各自任選被選自W3所列出的基團(tuán)一-或二取代，代表-OR18或-NR17R18，R21代表-OR18，-NR17R18或者-N(R17)-COOR18，R22，R23和R24各自獨(dú)立地代表甲基，乙基，正丙基或異丙基，W1代表氫，氟，氯，溴，氰基，甲?；?，硝基，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，-CF3，-CHF2，-CClF2，-CF2CHFCl，-CF2CH2F， -CF2CHF2，-CF2CCl3，-CH2CF3，-CF2CHFCF3，-CH2CF2CHF2，-CH2CF2CF3，三氟甲氧基，二氟甲氧基，氯代二氟甲氧基，乙?；；?，丁?；?，異丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正丙氧羰基，異丙氧羰基，正丁氧羰基，異丁氧羰基，仲丁氧羰基，叔丁氧羰基或者-S(O)oR6，W2代表氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正丙基，異丙基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，氯代二氟甲氧基，乙?；琢蚧?CH＝N-OCH3，-CH＝N-OC2H5，-CH＝N-OC3H7，-C(CH3)＝N-OCH3，-C(CH3)＝N-OC2H5，-C(CH3)＝N-OC3H7，-C(C2H5)＝N-OCH3，-C(C2H5)＝N-OC2H5或-C(C2H5)＝N-OC3H7，W3代表氟，氯，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基，二甲基氨基，二乙基氨基，COOR25或-CONR26R27，R25代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，叔丁基，-CH2CF3，代表各自任選被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，異丙基或-CF3一-或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者代表任選被選自W4所列出的基團(tuán)一-或二取代的苯基，R26和R27各自獨(dú)立地代表氫，甲基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基，仲丁基，叔丁基，-CH2CF3，甲氧基，乙氧基，烯丙基，代表各自任選被氟或氯一-或二取代的環(huán)丙基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，代表苯基，芐基或苯乙基，其各自任選被選自W4所列出的基團(tuán)一-或二取代，代表-OR22或-NR23R24，W4代表氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，三氟甲基，三氟甲氧基或三氟甲硫基。
15.式(XVIII)的化合物 其中Ar1，Ar2和n各自如權(quán)利要求11所定義。
16.權(quán)利要求15的式(XVIII)的化合物，其中Ar1，Ar2和n各自如權(quán)利要求12所定義。
17.權(quán)利要求15的式(XVIII)的化合物，其中Ar1，Ar2和n各自如權(quán)利要求13所定義。
18.權(quán)利要求15的式(XVIII)的化合物，其中Ar1，Ar2和n各自如權(quán)利要求14所定義。
全文摘要
本發(fā)明涉及用于制備環(huán)亞胺的下列通式的中間體。其中Ar
文檔編號(hào)A01N43/36GK1704406SQ20051007605
公開(kāi)日2005年12月7日 申請(qǐng)日期1997年11月7日 優(yōu)先權(quán)日1996年11月20日
發(fā)明者A·普蘭特, G·克勒菲爾德, T·佩特爾, C·埃爾德倫, N·門克, A·圖爾貝格, U·瓦亨多夫-紐曼 申請(qǐng)人:拜爾公司