專利名稱：N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺的制作方法
專利說明N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺 本發(fā)明申請(qǐng)涉及新的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺、其制備方法及其作為植物處理劑和害蟲防治劑、尤其是作為殺蟲劑的用途。
已知某些N-芳基鄰苯二甲酰胺具有殺蟲特性。(參見US6,362,369、US6,603,044、WO01/02354、WO01/21576、WO01/46124、WO02/48137、WO02/94765、WO04/018415)。
由于對(duì)目前的植物處理劑在生態(tài)和經(jīng)濟(jì)上的要求不斷提高，特別是對(duì)于施用量、殘留物的組成、選擇性、毒性和有利的生產(chǎn)方法的要求不斷提高，并且由于例如產(chǎn)生抗性問題，因此現(xiàn)在需要開發(fā)至少在某些方面優(yōu)于已知植物處理劑的新的植物處理劑。
現(xiàn)發(fā)現(xiàn)式(I)結(jié)構(gòu)的新的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺，其中
n代表數(shù)字0、1、2、3或4， A代表O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(烷基)，或代表任選被取代并任選被O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(烷基)間斷的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)， Q1代表任選取代的雜環(huán)基， Q2代表任選取代的雜環(huán)基， R1代表氫、氰基或基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH、CO、COO，或者直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X1代表各自任選取代的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、芳基或雜環(huán)基，并且 X代表硝基、氰基、鹵素或基團(tuán)A2-X2，其中A2代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、OSO2、NHSO2、CO、OCO、NHCO或烷二基(亞烷基)，X2代表各自任選取代的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基或芳基。
式(I)結(jié)構(gòu)的化合物也可作為與酸性物質(zhì)或堿性物質(zhì)的加成化合物的形式存在，并且還可作為與氧的加合物以N-氧化物的形式存在。
根據(jù)取代基的性質(zhì)，式(I)結(jié)構(gòu)的化合物也可作為立體異構(gòu)體存在，即作為幾何異構(gòu)體和/或光學(xué)異構(gòu)體或作為不同組成的異構(gòu)體混合物存在。純的立體異構(gòu)體和這些異構(gòu)體的任意混合物均為本發(fā)明的主題，但本申請(qǐng)中的討論一般只針對(duì)式(I)結(jié)構(gòu)化合物進(jìn)行。
被鹵素取代的基團(tuán)例如鹵代烷基可進(jìn)行一次鹵代或進(jìn)行幾次鹵代直至達(dá)到最大可能的取代基個(gè)數(shù)。對(duì)于多次鹵代的情況，鹵素原子可以相同或不同。這里鹵素代表氟、氯、溴或碘，尤其代表氟、氯或溴。
還發(fā)現(xiàn)如果任選在反應(yīng)助劑的存在下并且任選在稀釋劑的存在下，使式(II)結(jié)構(gòu)的3-亞氨基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮與式(III)結(jié)構(gòu)的取代的雜環(huán)基胺發(fā)生反應(yīng)，則可獲得式(I)結(jié)構(gòu)的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺，并且任選通過常規(guī)方法將這樣獲得的式(I)結(jié)構(gòu)化合物轉(zhuǎn)化為另一種具有相應(yīng)的取代基定義的式(I)結(jié)構(gòu)化合物，
其中n、R1和X定義如上，
其中A、Q1和Q2定義如上。
最后，發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的式(I)結(jié)構(gòu)化合物具有非常引人注目的生物特性，并且適用于在植物保護(hù)、材料保護(hù)和貯藏品保護(hù)中以及在家庭/衛(wèi)生和動(dòng)物健康領(lǐng)域防治害蟲，例如節(jié)肢動(dòng)物和線蟲，特別是昆蟲。
本發(fā)明的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺由通式(I)定義。以上和以下給出的結(jié)構(gòu)中優(yōu)選的基團(tuán)定義如下。這些定義同樣適用于式(I)結(jié)構(gòu)的最終產(chǎn)物和所有中間體。
n優(yōu)選代表數(shù)字1、2或3。
n更優(yōu)選代表數(shù)字1或2。
A優(yōu)選代表O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(C1-C4烷基)，或代表任選被氰基、鹵素或C1-C6烷氧基取代并任選被O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(C1-C4烷基)間斷的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)。
A更優(yōu)選代表任選被氨基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基取代并任選被O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(CH3)間斷的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)。
A最優(yōu)選代表亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)、2，2，2-三氟乙-1，1-二基、乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，1-二基(亞丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亞甲基)。
Q1優(yōu)選代表具有最多10個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自O(shè)(氧)、S(硫)、N(氮)的雜原子和/或SO或SO2基團(tuán)的任選取代的雜環(huán)基，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)。
Q1更優(yōu)選代表具有最多5個(gè)碳原子和作為雜環(huán)一部分的1至4個(gè)N原子和/或一個(gè)O原子和/或一個(gè)S原子和/或一個(gè)SO或SO2基團(tuán)的任選取代的單環(huán)雜環(huán)基團(tuán)，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)。
Q1最優(yōu)選代表任選取代的吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、咪唑基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、呋喃基或噻吩基，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)。
Q2優(yōu)選代表具有最多10個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自O(shè)(氧)、S(硫)、N(氮)的雜原子和/或SO或SO2基團(tuán)的任選取代的雜環(huán)基，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)。
Q2更優(yōu)選代表具有最多9個(gè)碳原子和作為雜環(huán)一部分的1至5個(gè)N原子和/或一個(gè)O原子和/或一個(gè)S原子和/或一個(gè)SO或SO2基團(tuán)的任選取代的單環(huán)或二環(huán)雜環(huán)基團(tuán)，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)。
Q2最優(yōu)選代表任選取代的吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基或噻吩基，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)。
R1優(yōu)選代表氫或基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH、CO或COO，或代表具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X1代表任選被羥基、氰基、氨基甲?；?、羥基亞氨基、鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；1-C6烷基氨基磺?；?、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、二(C1-C6烷基)氨基羰基氧基、C1-C6烷氧基亞氨基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被氰基、鹵素和/或C1-C6烷氧基羰基取代的各自具有2至10個(gè)碳原子的烯基或炔基，代表各自任選被氰基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷氧基羰基取代的各自具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烯基，代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺?；?、二(C1-C6烷基)氨基磺?；?、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亞氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和/或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有6至10個(gè)碳原子的芳基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺?；?、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和/或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有最多10個(gè)碳原子、最多5個(gè)N原子和/或一個(gè)O原子、S原子或N原子和/或一個(gè)SO基團(tuán)或一個(gè)SO2基團(tuán)的雜環(huán)基。
R1更優(yōu)選代表氫或基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH、CO或COO，或代表具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X1代表任選被羥基、氰基、氨基甲?；?、羥基亞氨基、鹵素、C1-C5烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5烷基亞磺?；1-C5烷基磺?；1-C5烷基氨基磺?；?、C1-C5烷基羰基、C1-C5烷基羰基氨基、C1-C5烷基氨基羰基氧基、二(C1-C5烷基)氨基羰基氧基、C1-C5烷氧基亞氨基、C1-C5烷氧基羰基、C1-C5烷基氨基羰基或二(C1-C5烷基)氨基羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被氰基、鹵素和/或C1-C5烷氧基羰基取代的各自具有2至6個(gè)碳原子的烯基或炔基，代表各自任選被氰基、鹵素、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基和/或C1-C5烷氧基羰基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基或具有5或6個(gè)碳原子的環(huán)烯基，代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C5烷基、C1-C5鹵代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5鹵代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5鹵代烷硫基、C1-C5烷基亞磺?；?、C1-C5鹵代烷基亞磺酰基、C1-C5烷基磺?；?、C1-C5鹵代烷基磺?；?、二(C1-C5烷基)氨基磺?；?、C1-C5烷基羰基、C1-C5烷氧基亞氨基-C1-C5烷基、C1-C5烷氧基羰基、C1-C5烷基氨基羰基和/或二(C1-C5烷基)氨基羰基取代的具有6至10個(gè)碳原子的芳基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、鹵素、C1-C5烷基、C1-C5鹵代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5鹵代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5鹵代烷硫基、C1-C5烷基亞磺?；?、C1-C5鹵代烷基亞磺酰基、C1-C5烷基磺?；?、C1-C5鹵代烷基磺?；?、二(C1-C5烷基)氨基磺?；1-C5烷基羰基、C1-C5烷氧基羰基、C1-C5烷基氨基羰基和/或二(C1-C5烷基)氨基羰基取代的具有最多6個(gè)碳原子、最多4個(gè)N原子和/或一個(gè)O原子、S原子和/或N原子和/或一個(gè)SO基團(tuán)或一個(gè)SO2基團(tuán)的雜環(huán)基。
R1最優(yōu)選代表氫或基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH、CO或COO，或代表亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)、乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，1-二基(亞丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亞甲基)，X1代表各自任選被羥基、氰基、氨基甲?；?、肟基、氟、氯、溴或碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒈鶃喕酋；?、甲基磺?；⒁一酋；?、甲基氨基磺?；?、乙基氨基磺?；⒄被酋；虍惐被酋；⒄』被酋；惗』被酋；?、仲丁基氨基磺?；蚴宥』被酋；?、乙?；⒈；⒄□；虍惗□；?、乙酰基氨基、丙?；被?、正丁酰基氨基或異丁?；被⒓谆被驶趸?、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基或異丙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、甲氧基亞氨基、乙氧基亞氨基、丙氧基亞氨基、丁氧基亞氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基或新戊基，代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或異丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基，代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟代甲基、氯代甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代乙基、氯代乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、三氯乙基、氯氟乙基、一氯二氟乙基、一氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、氟代乙氧基、氯代乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、氯氟乙氧基、一氯二氟乙氧基、三氟乙氧基、四氟乙氧基、五氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒈鶃喕酋；?、三氟甲基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；⑷谆酋；⒍谆被酋；?、乙?；?、丙?；?、正丁?；虍惗□；?、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、正丙氧基亞氨基甲基或異丙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基、乙氧基亞氨基乙基、甲氧基亞氨基丙基、乙氧基亞氨基丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基和/或二乙基氨基羰基取代的苯基，或代表各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟代甲基、氯代甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氟代乙基、氯代乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、三氯乙基、氟氯乙基、一氯二氟乙基、一氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、氟代乙氧基、氯代乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、氯氟乙氧基、一氯二氟乙氧基、三氟乙氧基、四氟乙氧基、五氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、丙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⑷谆酋；⒍谆被酋；?、乙?；?、丙酰基、正丁?；虍惗□；?、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、正丙氧基亞氨基甲基或異丙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基、乙氧基亞氨基乙基、甲氧基亞氨基丙基、乙氧基亞氨基丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基和/或二乙基氨基羰基取代的呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基或吡啶基。
X優(yōu)選代表硝基、氰基、鹵素或基團(tuán)A2-X2，其中A2代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、OSO2、NHSO2、CO、OCO或NHCO，或代表具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X2代表任選被羥基、氰基、鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亞氨基或C1-C6烷氧基羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被氰基、鹵素和/或C1-C6烷氧基羰基取代的具有2至10個(gè)碳原子的烯基或炔基，代表任選被氰基、鹵素和/或C1-C6烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?；?、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亞氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和/或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有6至10個(gè)碳原子的芳基。
X更優(yōu)選代表硝基、氰基、鹵素或基團(tuán)A2-X2，其中A2代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、OSO2、NHSO2、CO、OCO或NHCO，或代表具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X2代表任選被羥基、氰基、鹵素、C1-C5烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5烷基亞磺?；?、C1-C5烷基磺?；?、C1-C5烷基羰基、C1-C5烷氧基亞氨基或C1-C5烷氧基羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，代表任選被氰基、鹵素和/或C1-C5烷氧基羰基取代的各自具有2至6個(gè)碳原子的烯基或炔基，代表任選被氰基、鹵素和/或C1-C5烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C5烷基、C1-C5鹵代烷基、C1-C5烷氧基、C1-C5鹵代烷氧基、C1-C5烷硫基、C1-C5鹵代烷硫基、C1-C5烷基亞磺?；1-C5鹵代烷基亞磺?；?、C1-C5烷基磺?；?、C1-C5鹵代烷基磺?；?、二(C1-C5烷基)氨基磺酰基、C1-C5烷基羰基、C1-C5烷氧基亞氨基-C1-C6烷基、C1-C5烷氧基羰基、C1-C5烷基氨基羰基和/或二(C1-C5烷基)氨基羰基取代的具有6至10個(gè)碳原子的芳基。
X最優(yōu)選代表硝基、氰基、氟、氯、溴、碘或基團(tuán)A2-X2，其中A2代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、OSO2、NHSO2、CO、OCO或NHCO，或代表亞甲基、乙-1，1-二基(亞乙基)、乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，1-二基(亞丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亞甲基)，X2代表各自任選被羥基、氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、乙?；?、丙?；?、正丁酰基或異丁?；?、甲氧基亞氨基、乙氧基亞氨基、正丙氧基亞氨基或異丙氧基亞氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基，代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，代表任選被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基或異丙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；⒎?、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、三氟甲基磺?；⒍谆被酋；?、乙?；?、丙酰基、正丁?；虍惗□；⒓籽趸鶃啺被谆?、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基、乙氧基亞氨基乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基和/或二甲基氨基羰基取代的苯基。
一個(gè)更特別優(yōu)選的組為具有結(jié)構(gòu)(IA)的化合物
其中 A代表亞甲基， Q1代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)各自任選含有一個(gè)或任選兩個(gè)選自硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；娜〈? Q2代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)各自任選含有選自氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯二氟甲基、氟代乙基、氯代乙基、二氟乙基、二氯乙基、氯氟乙基、三氟乙基、三氯乙基、一氯二氟乙基、一氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、六氟丙基、七氟丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺?；⒁一酋；娜〈? R1代表基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，X1代表各自任選被羥基、氰基、氨基甲酰基、肟基、氟、氯、溴或碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、甲基氨基磺?；?、乙基氨基磺?；?、正丙基氨基磺?；虍惐被酋；?、正丁基氨基磺酰基、異丁基氨基磺?；?、仲丁基氨基磺酰基或叔丁基氨基磺?；?、乙?；?、丙?；⒄□；虍惗□；?、乙?；被?、丙?；被⒄□；被虍惗□；被?、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基或異丙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、甲氧基亞氨基、乙氧基亞氨基、丙氧基亞氨基、丁氧基亞氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基，并且 X3代表氯、溴、碘、甲基磺?；趸蛞一酋；趸?。
一個(gè)最特別優(yōu)選的組為具有結(jié)構(gòu)(IA)的化合物
其中 A代表亞甲基， Q1代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)各自任選含有選自硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒓谆酋；⒁一酋；娜〈顑?yōu)選甲基， Q1還代表以下雜環(huán)基團(tuán)
其中該基團(tuán)還任選含有選自硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；娜〈顑?yōu)選甲基， Q2代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)任選含有選自氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯二氟甲基、氟代乙基、氯代乙基、二氟乙基、二氯乙基、氯氟乙基、三氟乙基、三氯乙基、一氯二氟乙基、一氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、六氟丙基、七氟丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基的取代基——最優(yōu)選三氟甲基， Q2進(jìn)一步最優(yōu)選的取代基為氟、碘、二氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和甲基磺?；⑶? R1代表1-甲基-2-甲硫基乙基、1-甲基-2-乙硫基乙基、1-甲基-2-甲基亞磺酰基乙基、1-甲基-2-乙基亞磺?；一?、1-甲基-2-甲基磺?；一?-甲基-2-乙基磺?；一顑?yōu)選代表(S)-1-甲基-2-甲硫基乙基、(S)-1-甲基-2-乙硫基乙基、(S)-1-甲基-2-甲基亞磺?；一?S)-1-甲基-2-乙基亞磺?；一?、(S)-1-甲基-2-甲基磺?；一?、(S)-1-甲基-2-乙基磺?；一?，并且 X3代表氯、溴、碘或甲基磺?；趸?br> 一個(gè)最特別優(yōu)選的組為具有結(jié)構(gòu)(IA)的化合物
其中 A代表亞甲基， Q1代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)各自任選含有選自氟、氯、溴、碘、甲基的取代基——最優(yōu)選甲基， Q1還代表以下雜環(huán)基團(tuán)
其中該基團(tuán)任選含有選自氟、氯、溴、碘、甲基的取代基，最優(yōu)選甲基， Q2代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)任選含有選自氟、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯二氟甲基、氟代乙基、氯代乙基、二氟乙基、二氯乙基、氯氟乙基、三氟乙基、三氯乙基、一氯二氟乙基、一氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、六氟丙基、七氟丙基、甲基磺?；娜〈顑?yōu)選三氟甲基， Q2最優(yōu)選的取代基還有氟、碘、二氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和甲基磺酰基，并且 R1代表1-甲基-2-甲硫基乙基、1-甲基-2-甲基亞磺?；一?-甲基-2-甲基磺?；一顑?yōu)選代表(S)-1-甲基-2-甲硫基乙基、(S)-1-甲基-2-甲基亞磺?；一?、(S)-1-甲基-2-甲基磺酰基乙基，并且 X3代表氯、溴、碘。
上述定義的一般和優(yōu)選基團(tuán)定義既適用于結(jié)構(gòu)(I)的最終產(chǎn)物，也適用于在制備中各自所需的相應(yīng)的原料和中間產(chǎn)物。這些基團(tuán)定義可任意地彼此結(jié)合，包括給出的優(yōu)選范圍之間的彼此結(jié)合。
存在上述優(yōu)選含義的結(jié)合的結(jié)構(gòu)(I)化合物是本發(fā)明的優(yōu)選化合物。
存在上述更優(yōu)選含義的結(jié)合的結(jié)構(gòu)(I)化合物是本發(fā)明的更優(yōu)選化合物。
存在上述最優(yōu)選含義的結(jié)合的結(jié)構(gòu)(I)化合物是本發(fā)明的最優(yōu)選化合物。
存在上述最特別優(yōu)選含義的結(jié)合的結(jié)構(gòu)(I)化合物是本發(fā)明的最特別優(yōu)選化合物。
在以上以及以下給出的基團(tuán)定義中，烴基例如烷基——也可與雜原子結(jié)合，例如烷氧基——各自可以是各種可能的直鏈的或支化的。
根據(jù)上述定義的取代基的類型，結(jié)構(gòu)(I)化合物可具有酸性或堿性并可形成鹽。如果結(jié)構(gòu)(I)化合物含有羥基、羧基或其他產(chǎn)生酸性的基團(tuán)，可用堿將這些化合物轉(zhuǎn)化為鹽。適合的堿為例如堿金屬和堿土金屬——尤其是鈉、鉀、鎂和鈣——的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽，以及氨、具有C1-C4烷基基團(tuán)的伯胺、仲胺和叔胺，以及C1-C4鏈烷醇的單烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺。如果結(jié)構(gòu)(I)化合物含有氨基、烷基氨基或其他產(chǎn)生堿性的基團(tuán)，可用酸將這些化合物轉(zhuǎn)化為鹽。適合的酸為例如無機(jī)酸，例如鹽酸、硫酸和磷酸；有機(jī)酸，例如乙酸或草酸；酸式鹽例如NaHSO4和KHSO4。這樣獲得的鹽也表現(xiàn)出殺真菌、殺昆蟲、殺蛛形綱動(dòng)物和殺螨蟲特性。
本發(fā)明的主題還包括通過使用堿性或酸性化合物將結(jié)構(gòu)(I)化合物轉(zhuǎn)化成的鹽類衍生物以及通過常規(guī)氧化方法制備的N-氧化物。
如果例如用(3Z)-4-溴-3-{[(1S)-2-(乙硫基)-1-甲基-乙基]亞氨基}-2-苯并呋喃-1(3H)-酮和2-甲基-6-([5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}吡啶-3-胺作為原料，本發(fā)明方法的反應(yīng)過程可表示為以下反應(yīng)路線
用作制備本發(fā)明結(jié)構(gòu)(I)化合物的原料3-亞氨基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮一般性地由結(jié)構(gòu)(II)定義。在結(jié)構(gòu)(II)中，n、R1和X分別優(yōu)選或尤其具有在上述對(duì)本發(fā)明結(jié)構(gòu)(I)化合物的描述中n、R1和X優(yōu)選或更優(yōu)選的含義。
結(jié)構(gòu)(II)的原料是已知的并且/或者可通過已知方法制備(參見EP-A0919542，EP-A1006102，EP-A1006107，US6,559,341，WO01/21576，WO02/88075，WO02/94765，WO03/093228)；它們的一部分也為之前的一份申請(qǐng)的主題(參見2004年8月31日的歐洲專利申請(qǐng)No.04020618.7；參見制備實(shí)施例)。
用作本發(fā)明中制備本發(fā)明結(jié)構(gòu)(I)化合物的另一原料的取代的雜環(huán)基胺一般性地由結(jié)構(gòu)(III)定義。在結(jié)構(gòu)(III)中，A、Q1和Q2分別優(yōu)選或尤其具有在上述對(duì)本發(fā)明結(jié)構(gòu)(I)化合物的描述中A、Q1和Q2優(yōu)選或更優(yōu)選的含義。
結(jié)構(gòu)(III)的原料是已知的并且/或者可通過已知方法制備(參見J.Heterocycl.Chem.20(1983)，807-809；J.Med.Chem.21(1978)，331-337；J.Org.Chem.42(1977)，1523-1527；loc.cit.43(1978)，736-737；WO00/61572；WO02/070494)。
結(jié)構(gòu)(IIIa)的吡咯基甲基吖嗪胺是至今在文獻(xiàn)中未知的并作為本發(fā)明主題的新物質(zhì)
其中Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自代表CH或N(氮)，其中在兩個(gè)雜環(huán)基團(tuán)中CH上的H各自也可被一個(gè)上述定義的取代基X取代。
結(jié)構(gòu)(IIIa)的新的吡咯基甲基吖嗪胺可以這樣得到 當(dāng)(a)在0℃至100℃溫度下，在任選存在稀釋劑例如乙醇的條件下，將結(jié)構(gòu)(IV)的吡咯基甲基硝基吖嗪與常規(guī)還原劑例如氯化亞錫(II)/鹽酸反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)，
其中Q3、Q4、Q5、Q6和Q7定義如上， 或者，在Q3和Q4代表CH并且Q5代表N的情況下， (b)將結(jié)構(gòu)(V)的吡咯基甲基嘧啶羧酸酯用常規(guī)方法水解，例如在0℃至100℃溫度下使其與乙醇水溶液中的氫氧化鉀反應(yīng)，再使相應(yīng)的羧酸在氮堿例如三乙胺的存在下并且在醇例如叔丁醇的存在下，在0℃至150℃溫度下與二苯基磷酰基疊氮反應(yīng)，并將所生成的結(jié)構(gòu)(VI)的N-吡咯基甲基嘧啶基氨基甲酸酯在-10℃至+50℃溫度下、任選在稀釋劑例如二氯甲烷的存在下通過與強(qiáng)酸例如三氟乙酸反應(yīng)而進(jìn)行切斷(參見制備實(shí)施例)，
其中Q3、Q4、Q5、Q6和Q7定義如上，并且 R代表烷基，尤其是甲基或乙基，
其中Q6和Q7定義如上，并且 R2代表烷基，優(yōu)選代表C1-C4烷基，尤其是叔丁基。
合成方案(a)中所需的結(jié)構(gòu)(IV)的吡咯基甲基硝基吖嗪是至今在文獻(xiàn)中未知的物質(zhì)。當(dāng)使結(jié)構(gòu)(VII)的鹵代甲基硝基吖嗪在0℃至150℃溫度下、任選在堿性反應(yīng)助劑例如碳酸鉀的存在下并且任選在稀釋劑例如N，N-二甲基甲酰胺的存在下與結(jié)構(gòu)(VIII)的吡咯反應(yīng)時(shí)，可獲得結(jié)構(gòu)(IV)的新的吡咯基甲基硝基吖嗪(參見制備實(shí)施例)，
其中Q3、Q4和Q5定義如上，并且 X4代表鹵素，尤其代表氯或溴，
其中Q6和Q7定義如上。
結(jié)構(gòu)(VII)和結(jié)構(gòu)(VIII)的前體物質(zhì)是已知的并且/或者可通過已知方法制備(參見Synlett 3(1991)，181-182；US4,053,608；制備實(shí)施例)。
合成方案(b)中所需的結(jié)構(gòu)(V)的吡咯基甲基嘧啶羧酸酯以及相應(yīng)的羧酸是至今在文獻(xiàn)中未知的物質(zhì)，也是作為本發(fā)明主題的新物質(zhì)。
結(jié)構(gòu)(VI)的中間體N-吡咯基甲基嘧啶基氨基甲酸酯也是至今在文獻(xiàn)中未知的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)(VI)的N-吡咯基甲基嘧啶基氨基甲酸酯也是作為本發(fā)明主題的新物質(zhì)。
當(dāng)結(jié)構(gòu)(IX)的吡咯基乙脒或其酸加合物例如其氫氯化物在-10℃至+120℃之間、在堿性反應(yīng)助劑例如乙醇鈉的存在下并且在稀釋劑例如乙醇的存在下與適合的2-烷氧基亞甲基-3-氧代-烷基羧酸酯反應(yīng)時(shí)，可獲得結(jié)構(gòu)(V)的新的吡咯基甲基嘧啶羧酸酯(參見制備實(shí)施例)，
其中Q6和Q7定義如上。
結(jié)構(gòu)(IX)的吡咯基乙脒是已知的或者可通過已知方法制備。例如結(jié)構(gòu)(VIII)的吡咯可與例如溴乙酸乙酯反應(yīng)生成吡咯基乙酸酯(Abdul-Ghani et al.，Journal of Fluorine Chemistry 1990，48(1)，149-52)，然后該吡咯基乙酸酯可進(jìn)一步反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)(IX)的脒(Gielen et al.，Tetrahedron Lett.2002，43，419-422)。
結(jié)構(gòu)(IIIb)的吡咯基甲基化合物也至今在文獻(xiàn)中未知，是作為本發(fā)明主題的新物質(zhì)，
其中 Q6和Q7定義如上， Q8代表O(氧)或S(硫)，并且 Q9代表N(氮)或CH，但雜環(huán)基團(tuán)中的CH上的H原子也可各自被上述定義的取代基X之一代替。
當(dāng)使相應(yīng)的結(jié)構(gòu)(X)的硝基化合物在0℃至100℃溫度下、任選在稀釋劑例如乙醇的存在下與常規(guī)還原劑例如氯化亞錫(II)/鹽酸反應(yīng)時(shí)，可獲得結(jié)構(gòu)(IIIb)的新的吡咯基甲基化合物(參見制備實(shí)施例)，
其中Q6、Q7、Q8和Q9定義如上。
結(jié)構(gòu)(X)的硝基化合物至今在文獻(xiàn)中未知?？赏ㄟ^已知方法由相應(yīng)的結(jié)構(gòu)(XI)的前體和結(jié)構(gòu)(VIII)的吡咯(azolene)在0℃至120℃溫度下、任選在堿性反應(yīng)助劑例如碳酸鉀的存在下并且任選在稀釋劑例如乙腈的存在下制備(參見制備實(shí)施例)，
其中 Q8和Q9定義如上，并且 X5代表鹵素，尤其是氯或溴，或代表烷基磺?；趸绕涫羌谆酋；趸蛞一酋；趸?，
其中Q6和Q7定義如上。
結(jié)構(gòu)(XI)的硝基化合物是已知的或者可通過已知方法制備。因此，例如，可首先將相應(yīng)的羧酸或醛還原為醇(X5＝羥基)，然后再與磺酰氯反應(yīng)生成相應(yīng)的磺酸酯(參見合成實(shí)施例X-1)。此外也可通過已知方法將醇溴化。
此外，結(jié)構(gòu)(IIIc)的吡咯基甲基化合物至今在文獻(xiàn)中未知，是作為本發(fā)明主題的新物質(zhì)，
其中Q6、Q7和Q8定義如上， Q10代表N(氮)或CH，但雜環(huán)基團(tuán)中的CH上的H原子也可各自被上述定義的取代基X之一代替。
當(dāng)使相應(yīng)的結(jié)構(gòu)(XII)的硝基化合物在0℃至100℃溫度下、任選在例如乙醇的存在下與常規(guī)還原劑例如氯化亞錫(II)/鹽酸反應(yīng)時(shí)，可獲得結(jié)構(gòu)(IIIb)的新的吡咯基甲基化合物(參見制備實(shí)施例)，
其中 Q6、Q7、Q8和Q10定義如上。
結(jié)構(gòu)(XII)的硝基化合物至今在文獻(xiàn)中未知。可通過已知方法由相應(yīng)的結(jié)構(gòu)(XIII)的前體和結(jié)構(gòu)(VIII)的吡咯在0℃至120℃溫度下、任選在堿性反應(yīng)助劑例如碳酸鉀的存在下并且任選在稀釋劑例如乙腈的存在下制備(參見制備實(shí)施例)，
其中 Q8和Q10定義如上，并且 X5代表鹵素，尤其是氯或溴，或代表烷基磺?；趸?，尤其是甲基磺?；趸蛞一酋；趸?，
其中Q6和Q7定義如上。
結(jié)構(gòu)(XIII)的硝基化合物為已知或者可通過已知方法制備。因此，例如，類似于結(jié)構(gòu)(XI)的硝基化合物的制備，首先將相應(yīng)的羧酸(或其酯)或醛還原為醇(X5＝羥基)，然后再與磺酰氯反應(yīng)生成相應(yīng)的磺酸酯。此外也可通過已知方法將醇溴化。
本發(fā)明的結(jié)構(gòu)(I)的新化合物的制備方法在反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行是有利的。適合的反應(yīng)助劑特別是質(zhì)子酸(protic acid)和路易斯酸，尤其是質(zhì)子酸。它們包括例如氯化氫或鹽酸、溴化氫、硫酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸和對(duì)甲苯磺酸。
本發(fā)明的結(jié)構(gòu)(I)的新化合物的制備方法在使用稀釋劑時(shí)是有利的。所有的惰性溶劑均可作為實(shí)施本發(fā)明的方法的稀釋劑?？商岢龅膶?shí)例為鹵代烴，尤其是氯代烴例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇，例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇；醚，例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、phenethol、環(huán)己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二異丙醚、二正丙醚、二異丁醚、二異戊醚、乙二醇二甲醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯二乙醚以及環(huán)氧乙烷和/或1，2-環(huán)氧丙烷的聚醚；胺，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基嗎啉、吡啶和四亞甲基二胺；硝基烴例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯代硝基苯、鄰硝基甲苯；腈例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、芐腈、間氯芐腈以及化合物例如四氫噻吩氧化物和二甲基亞砜、四甲基亞砜、二丙基亞砜、芐基甲基亞砜、二異丁基亞砜、二丁基亞砜、二異戊基亞砜；砜，例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲基己基砜、乙基丙基砜、乙基異丁基砜和亞戊基砜；脂族烴、脂環(huán)烴或芳香烴，例如具有沸點(diǎn)在例如40℃至250℃范圍內(nèi)的組分的所謂石油溶劑油、甲基異丙基苯、沸程為70℃至190℃的石油餾分、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、石油醚、粗汽油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基甲苯、二甲苯；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亞乙酯；酰胺，例如六亞甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己內(nèi)酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)嘧啶、辛基吡咯烷、辛基己內(nèi)酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲?；哙?、N，N’-1，4-二甲?；哙?；酮，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮。
本發(fā)明的方法當(dāng)然也可在所給出的溶劑或稀釋劑的混合物中進(jìn)行。
當(dāng)實(shí)施本發(fā)明的方法時(shí)，反應(yīng)溫度可在較寬范圍內(nèi)變化。一般來說，溫度在-30℃至+150℃之間，優(yōu)選在-10℃至+100℃之間。
本發(fā)明的方法一般在常壓下實(shí)施。但本發(fā)明的方法也可在加壓或減壓下實(shí)施——一般在0.1至15bar之間。
實(shí)施本發(fā)明的方法時(shí)，通常使用接近等分子數(shù)的原料。但也可使一種組分較大程度地過量。一般來說，反應(yīng)在適合的稀釋劑中、在反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行，也任選在保護(hù)氣氛中(例如在氮?dú)?、氬氣或氦氣?進(jìn)行，并且通常在所需溫度下將反應(yīng)混合物攪拌幾小時(shí)。后處理通過常規(guī)方法進(jìn)行(參見制備實(shí)施例)。
本發(fā)明的結(jié)構(gòu)(I)的活性化合物適用于保護(hù)植物和植物器官以提高產(chǎn)量，提高產(chǎn)品質(zhì)量并防治害蟲，特別是在農(nóng)業(yè)、園藝、動(dòng)物飼養(yǎng)、森林、公園和休閑設(shè)施、貯存和材料保護(hù)以及衛(wèi)生領(lǐng)域中遇到的昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、蠕蟲、線蟲和軟體動(dòng)物，并具有良好的植物相容性、對(duì)哺乳動(dòng)物有利的毒性以及良好的環(huán)境相容性。它們可優(yōu)選作為植物保護(hù)劑。它們對(duì)通常敏感和抗性的物種以及全部或個(gè)別發(fā)育階段有效。上述害蟲包括 虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如畜虱屬(Damalinia spp.)、血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、嚼虱屬(Trichodectes spp.)。
蛛形綱(Arachnida)，例如，粗腳粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤癭螨(Aceria sheldoni)、刺皮癭螨屬(Aculops spp.)、針刺癭螨屬(Aculus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、短須螨屬(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始葉螨屬(Eotetranychus spp.)、梨上癭螨(Epitrimerus pyri)、真葉螨屬(Eutetranychus spp.)、癭螨屬(Eriophyes spp.)、半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、黑寡婦蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨屬(Oligonychus spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、全爪螨屬(Panonychus spp.)、桔蕓銹螨(Phyllocoptruta oleivora)、側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)、癢螨屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根螨屬(Rhizoglyphus spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、中東金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗線螨屬(Tarsonemus spp.)、葉螨屬(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici， Bivalva綱，例如，Dreissena spp.， 唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.， 鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、叩甲屬(Agriotes spp.)、馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallon solstitialis)、家具竊蠹(Anobium punctatum)、星天牛屬(Anoplophora spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、阿鰓金龜屬(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹屬(Attagenus spp.)、惡條豆象(Bruchidius obtectus)、豆象屬(Bruchus spp.)、龜象屬(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)、根頸象屬(Cosmopolites spp.)、褐新西蘭肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica)、象蟲屬(Curculio spp.)、楊干隱喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、Faustinuscubae、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑異爪蔗金龜(Heteronychusarator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齒爪鰓金龜(Lachnosterna consanguinea)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象屬(Lixus spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、西方五月鰓角金龜(Melolontha melolontha)、Migdolusspp.、墨天牛屬(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉蟲(Phaedoncochleariae)、食葉鰓金龜屬(Phyllophaga spp.)、日本弧麗金龜(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象屬(Sitophilus spp.)、尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.)、莖干象屬(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬谷盜屬(Tribolium spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、脊虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、距步甲屬(Zabrusspp.)， 彈尾目(Collembola)，例如，武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus)， 革翅目(Dermaptera)，例如，歐洲球螋(Forficula auricularia)， 倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus， 雙翅目(Diptera)，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anophelesspp.)、花園毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphoraerythrocephala)、地中海蠟實(shí)蠅(Ceratitis capitata)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、庫蚊屬(Culex spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖大實(shí)蠅(Dacus oleae)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilusspp.)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蠅屬(Hypodermaspp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、綠蝽屬(Nezara spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、藜泉蠅(Pegomyia hyoscyami)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、Tannia spp.、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、污蠅屬(Wohlfahrtiaspp.)， 腹足綱(Gastropoda)，例如，Arion spp.、雙臍螺屬(Biomphalariaspp.)、小泡螺屬(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蝸屬(Galbaspp.)、椎實(shí)螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.)， 蠕蟲綱(Helminths)，例如，十二指腸鉤口線蟲(Ancylostomaduodenale)、斯里蘭卡鉤口線蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤口線蟲(Acylostoma braziliensis)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、似引蛔線蟲(Ascaris lubricoides)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來布魯線蟲(Brugia malayi)、帝汶布魯線蟲(Brugia timori)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、夏柏特線蟲屬(Chabertia spp.)、枝睪吸蟲屬(Clonorchis spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、絲狀網(wǎng)尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、闊節(jié)裂頭絳蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(Dracunculusmedinensis)、細(xì)粒棘球絳蟲(Echinococcus granulosus)、多房棘球絳蟲(Echinococcus multilocularis)、蠕形住腸蟯蟲(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛線蟲屬(Haemonchus spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.)、矮小嚙殼絳蟲(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulus spp.)、羅阿羅阿線蟲(Loa Loa)、細(xì)頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、后睪吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、旋盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、奧斯脫線蟲屬(Ostertagia spp.)、并殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、糞圓線蟲屬(Stronyloidesspp.)、牛帶絳蟲(Taenia saginata)、豬帶絳蟲(Taenia solium)、旋毛形線蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(Trichinellanativa)、株布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、南方旋毛蟲(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圓線蟲屬(Trichostrongulus spp.)、Trichuris trichuria、班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti)， 此外，也可防治原生動(dòng)物，例如艾美蟲(Eimeria)。
異翅目(Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsis spp.)、土長蝽屬(Blissus spp.)、俊盲蝽屬(Calocoris spp.)、Campylomma livida、異背長蝽屬(Caveleriusspp.)、臭蟲屬(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒緣蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏長棒網(wǎng)蝽(Diconocoris hewetti)、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)、美洲蝽屬(Euschistus spp.)、扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、葉喙緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽屬(Lygus spp.)、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、綠蝽屬、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、棉偽斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacysta persea、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽屬(Scotinophora spp.)、梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、錐獵蝽屬(Triatomaspp.)， 同翅目(Homoptera)，例如，無網(wǎng)長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱屬(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果葉蟬屬(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、腎圓盾蚧屬(Aonidiellaspp.)、蘇聯(lián)黃粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜屬(Aphis spp)、葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、圓盾蚧屬(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄溝無網(wǎng)蚜(Aulacorthumsolani)、Bemisia spp.、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓釘蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圓盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、軟蚧屬(Coccus spp.)、茶蔗隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧屬(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履綿蚧屬(Drosicha spp.)、西圓尾蚜屬(Dysaphisspp.)、灰粉蚧屬(Dysmicoccus spp.)、小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、綿蚜屬(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒葉蟬(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹綿蚧屬(Iceryaspp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiella spp.、麥無網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜屬(Myzus spp.)、萵苣衲長管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、楊梅緣粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigusspp.)、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、Phylloxera spp.、蘇鐵褐點(diǎn)并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)、梨形原綿蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、木虱屬(Psylla spp.)、金小蜂屬(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圓盾蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、蘇鐵刺圓盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、長唇基飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、廣胸沫蟬屬(Tomaspis spp.)、聲蚜屬(Toxoptera spp.)、溫室粉虱(Trialeurodes vapofariorum)、個(gè)木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧屬(Unaspis spp.)、Viteus vitifolii， 膜翅目(Hymenoptera)，例如，松葉蜂屬(Diprion spp.)、實(shí)葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小家蟻(Monomoriumpharaonis)、胡蜂屬(Vespa spp.)， 等足目(Isopoda)，例如，鼠婦(Armadillidium vulgare)、櫛水虱(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)， 等翅目(Isoptera)，例如，散白蟻屬(Reticulitermes spp.)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)， 鱗翅目(Lepidoptera)，例如，桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾屬(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亞麻黃卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟屬(Chilo spp.)、樅色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金剛鉆(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、臟切夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、Helicoverpaspp.、實(shí)夜蛾屬(Heliothis spp.)、褐織蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、貪夜蛾屬(Laphygma spp.)、蘋細(xì)蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocis repanda)、粘蟲(Mythimmaseparata)、Oria spp.、水稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潛蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶屬(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.)， 直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國蠊(Blattella germanica)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)， 蚤目(Siphonaptera)，例如，角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)， 綜合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata， 纓翅目(Thysanoptera)，例如，稻薊馬(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、網(wǎng)薊馬屬(Heliothrips spp.)、溫室條籬薊馬(Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬(Kakothrips spp.)、葡萄薊馬(Rhipiphorothripscruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni、薊馬屬(Thrips spp.)， 纓尾目(Thysanura)，例如，衣魚(Lepisma saccharina)， 植物寄生線蟲包括，例如，鰻線蟲屬(Anguina spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、刺線蟲屬(Belonoaimus spp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)、螺旋線蟲屬(Heliocotylenchus spp.)、異皮線蟲屬(Heterodera spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.)、短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)、相似穿孔線蟲(Radopholussimilis)、小盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、小墊刃線蟲屬(Tylenchulus spp.)、半穿刺線蟲(Tylenchulussemipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)。
本發(fā)明的結(jié)構(gòu)(I)的化合物的特征特別在于對(duì)蚜蟲(例如棉蚜和桃蚜)、甲蟲幼蟲(例如辣根猿葉甲)、蝴蝶幼蟲(例如小菜蛾、貪夜蛾(Spodoptera exigua)和草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda))有很強(qiáng)的作用。
本發(fā)明的化合物也可任選以一定濃度或施用量用作除草劑、安全劑、生長調(diào)節(jié)劑，或用作改善植物特性的藥劑，或用作殺微生物劑，例如殺真菌劑、抗霉劑、殺細(xì)菌劑、殺病毒劑(包括抵抗無殼病毒的藥劑)或用作抵抗MLO(類支原體)和RLO(類立克次氏體)的藥劑。它們也可任選用作合成其他活性化合物的中間體或前體。
所有的植物及植物部位均可依據(jù)本發(fā)明予以處理。本發(fā)明中植物的含義應(yīng)理解為所有的植物及植物種群，例如需要的及不需要的野生植物或栽培種(包括天然存在的栽培種)。栽培種可為可通過常規(guī)育種和優(yōu)選法或通過生物技術(shù)和遺傳工程方法或通過前述方法的結(jié)合而獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物，也包括受植物種苗權(quán)保護(hù)或不受其保護(hù)的植物品種。植物部位的含義應(yīng)理解為植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如接穗、葉、花和根，包括例如葉、針葉、莖、干、花、子實(shí)體、果實(shí)和種子以及根、塊莖、根莖。采收物以及無性與有性繁殖物，例如插枝、塊莖、根莖、幼枝和種子，也屬于植物部位。
根據(jù)本發(fā)明使用活性化合物對(duì)植物和植物部位進(jìn)行的處理，通過常規(guī)處理方法直接進(jìn)行，或通過處理其所處環(huán)境、生境或儲(chǔ)存空間來實(shí)現(xiàn)，所述常規(guī)處理方法例如浸泡、噴霧、蒸發(fā)、彌霧、撒播、涂抹、注射，并且，對(duì)于繁殖材料，尤其是種子，還可進(jìn)行一層或多層包衣。
本發(fā)明的活性物質(zhì)可轉(zhuǎn)化為常規(guī)制劑，例如溶液劑、乳劑、噴灑粉劑、水基和油基懸浮劑、粉劑、粉末劑、膏劑、可溶性粉劑、可溶性顆粒劑、涂布顆粒劑、懸乳濃縮劑、經(jīng)活性化合物浸漬的天然材料、經(jīng)活性化合物浸漬的合成材料、肥料，以及聚合物中的微膠囊劑。
這些制劑以已知的方式制成，例如將活性化合物與稀釋劑混合，即，與溶劑和/或固體載體混合，同時(shí)可任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。這些制劑的制備在適合的工廠中進(jìn)行或在使用之前或使用中進(jìn)行。
可用作助劑的物質(zhì)為適于將特定的特性傳遞給材料本身和/或由其制成的制品(例如噴灑乳劑、種子包衣劑)的物質(zhì)，所述特性例如某些技術(shù)特性和/或特殊的生物特性。適合的助劑為稀釋劑、溶劑和載體。
合適的稀釋劑例如為水、極性和非極性有機(jī)液體，例如芳香烴和非芳香烴類(例如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(可任選被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、環(huán)己酮)、酯(還有脂肪和油)以及(聚)醚、簡單胺和取代的胺、酰胺、內(nèi)酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及內(nèi)酯、砜和亞砜(例如二甲基亞砜)。
如果使用水作為稀釋劑，還可使用例如有機(jī)溶劑作為助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳香族化合物，例如二甲苯或甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烴，例如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷；脂族烴，例如環(huán)己烷或石蠟，例如天然油餾分、礦物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑，例如二甲基亞砜；以及水。
適合的固體載體有 例如，銨鹽；天然礦物粉，例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或硅藻土；以及合成礦物粉末，例如高度分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽。適用于顆粒劑的固體載體為例如粉碎并分級(jí)的天然礦物，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；及合成的無機(jī)和有機(jī)粉末的顆粒以及有機(jī)物質(zhì)的顆粒，例如紙、鋸屑、椰殼、玉米穗軸和煙草莖。適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑為例如非離子和陰離子乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物；適合的分散劑為非離子物質(zhì)和/或離子物質(zhì)，例如醇-POE和/或POP-醚、酸-和/或POP-POE-酯、烷基-芳基-和/或POP-POE-醚、脂肪-和/或POP-POE-加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨聚糖或蔗糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯或各自的PO-醚加合物。此外還有適合的低聚物或多聚物，例如由乙烯單體、丙烯酸、由EO和/或PO各自單獨(dú)或共同生成的低聚物或多聚物，例如多元醇或多胺。此外還可使用木質(zhì)素及其磺酸衍生物、簡單纖維素和改性纖維素、芳香族磺酸和/或脂族磺酸以及它們與甲醛的加合物。
制劑中可使用粘合劑，例如羧甲基纖維素，以及粉末、顆?；蚰z乳狀的天然和合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；及天然磷脂，例如腦磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。
可使用著色劑，例如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍(lán)；以及有機(jī)染料，例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料；以及微量營養(yǎng)物質(zhì)，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
其它添加劑可為芳香族物質(zhì)、任選為經(jīng)過改性的礦物油或植物油、蠟和營養(yǎng)物質(zhì)(以及微量營養(yǎng)物質(zhì))，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。
還可包括穩(wěn)定劑例如冷穩(wěn)定劑、防腐劑、抗氧化劑、防日光老化劑或其他用于提高穩(wěn)定性的化學(xué)和/或物理試劑。
制劑中通常含有0.01至98％重量的活性化合物，優(yōu)選為0.5至90％。
本發(fā)明的活性化合物可以常規(guī)市售制劑的形式或者以將所述制劑與其它活性化合物混合所制備的使用形式存在，所述其它活性化合物例如殺昆蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑、除草劑、安全劑、肥料或信息化學(xué)物質(zhì)。
特別有利的混合組分為例如以下物質(zhì) 殺真菌劑 核酸合成抑制劑 苯霜靈(benalaxyl)、高效苯霜靈(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜靈(furalaxyl)、惡霉靈(hymexazol)、甲霜靈(metalaxyl)、高效甲霜靈(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)惡霜靈(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid) 有絲分裂和細(xì)胞分裂抑制劑 苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麥穗寧(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌靈(thiabendazole)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、zoxamis 呼吸作用配體I抑制劑(Inhibitor of respiratory complex I) 氟嘧菌胺(diflumetorim) 呼吸作用配體II抑制劑 boscalid、萎銹靈(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、滅銹胺(mepronil)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、penthiopyrad、噻氟菌胺(thifluzamide) 呼吸作用配體III抑制劑 嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamide)、dimoxystrobin、enestrobin、惡唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin) 解偶聯(lián)劑 敵螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam) ATP生成抑制劑 薯瘟錫(fentin acetate)、三苯錫氯(fentin chloride)、毒菌錫(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam) 氨基酸和蛋白質(zhì)生物合成抑制劑 andoprim、滅瘟素(blasticidin-S)、嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、kasugamycin hydrochloride hydrate、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil) 信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑 拌種咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen) 脂肪和膜合成抑制劑 乙菌利(chlozolinate)、異菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin) 氨丙膦酸(ampropylfos)、potassium ampropylfos、敵瘟磷(edifenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)(IBP)、稻瘟靈(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos) 甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、聯(lián)苯 iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威鹽酸鹽(propamocarbhydrochloride)、 麥角甾醇生物合成抑制劑 環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、 氧環(huán)唑(azaconazole)、聯(lián)苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環(huán)丙唑醇(cyproconazole)、芐氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲環(huán)唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟環(huán)唑(epoxiconazole)、乙環(huán)唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亞胺唑(imibenconazole)、種菌胺(ipconazole)、葉菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、voriconazole、抑霉唑(imazalil)、imazalil sulphate、惡咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪胺靈(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鮮胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、viniconazole、 aldimorph、十二環(huán)嗎啉(dodemorph)、dodemorph acetate、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)、螺環(huán)菌胺(spiroxamine)、 naftifin、稗草丹(pyributicarb)、terbinafin 細(xì)胞壁合成抑制劑 benthiavalicarb、雙丙氨膦(bialaphos)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、異丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、有效霉素(validamycin A)、 黑色素生物合成抑制劑 capropamide、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、phtalide、咯喹酮(pyroquilon)、三環(huán)唑(tricyclazole) 抗性誘導(dǎo)物質(zhì) 活化酯(acibenzolar)-S-甲基、烯丙苯噻唑(probenazole)、tiadinil 多作用位點(diǎn)物質(zhì) 敵菌丹(captafol)，克菌丹(captan)，百菌清(chlorothalonil)、銅鹽氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、氯氧化銅(copper oxychloride)、硫酸銅、氧化銅、喹啉銅(oxine-copper)和波爾多液，抑菌靈(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodin)、dodinfreie base、福美鐵(ferbam)、fluorofolpet、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛乙酸鹽(guazatine acetate)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadin)、iminoctadine albesilate、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadinetriacetate)、代森錳銅(maneopper)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(lián)(metiram)、代森聯(lián)(metiram zinc)、丙森鋅(propineb)、硫或含有多硫化鈣的硫制劑、福美雙(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram) 機(jī)理未知物質(zhì) amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、quinoline methionate、氯化苦(chloropicrin)、硫雜靈(cufraneb)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamide)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、噠菌酮(diclomezine)、雙氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、difenzoquat methyl sulphate、二苯胺(diphenylamine)、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、fluopicolide、fluoroimide、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、人間霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、metrafenone、異硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多馬霉素(natamycin)、福美鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其鹽、2-苯基苯酚(2-phenylphenol)及其鹽、粉病靈(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozen)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazen)、咪唑嗪(triazoxido)、trichlamide、氰菌胺(zarilamide)和2，3，5，6-四氯-4-(甲磺?；?吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑羧酰胺、2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基異噁唑烷-3-基]吡啶、順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)環(huán)庚醇、2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)-苯基]亞乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[環(huán)丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)-苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基-3-甲基-2-[(甲磺?；?氨基]-丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯煙酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯煙酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(環(huán)丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基環(huán)己基)-3-甲?；被?2-羥苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1氟-2-苯乙基)氧基]苯基亞乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3’，4’-二氯-5-氟聯(lián)苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環(huán)丙烷羧酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、0-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羥酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟代嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺 殺細(xì)菌劑 溴硝醇(bronopol)、雙氯酚(dichlorophen)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛噻酮(octhilinone)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、烯丙苯噻唑(probenazole)、鏈霉素(streptomycin)、葉枯酞(tecloftalam)、硫酸銅和其他銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑 乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑 氨基甲酸酯類， 例如棉鈴?fù)?alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、砜滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、滅害威(aminocarb)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合殺威(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、西維因(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、敵蠅威(dimetilan)、乙硫苯成(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐蟲脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、威百畝(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、速滅威(metolcarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛殺威(promecarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、滅除威(XMC)、滅殺威(xylycarb)、唑蚜威(triazamate) 有機(jī)磷酸酯類 例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、aromophos-ethyl、aromfenvinfos(-methyl)、autathiofos、硫線磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蠅毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、甲基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亞胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地蟲硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、異柳磷(isofenphos)、isopropyl O-salicylate、惡唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、蟲螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、亞砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基對(duì)硫磷(parathion-methyl)、對(duì)硫磷[parathion(-ethyl)]、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、phosphocarb、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、發(fā)硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹硫磷(quinalphos)、硫線磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、嘧丙磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、蚜滅磷(vamidothion) 鈉通道調(diào)節(jié)劑/電壓依賴鈉通道阻斷劑 擬除蟲菊酯類 例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)(d-順式-反式、d-反式)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-環(huán)戊基-異構(gòu)體、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、順式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、順式芐呋菊酯(cis-resmethrin)、順式氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)(α、β、θ、ζ)、苯醚菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R異構(gòu)體)[empenthrin(1R isomer)]、高效氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、順式氯菊酯(permethrin-cis)、反式氯菊酯(permethrin-trans)、苯醚菊酯[phenothrin](1R-反式 異構(gòu)體)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反滅蟲菊(pyresmethrin)、芐呋菊酯(resmethrin)、RU-15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、環(huán)戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)(1R異構(gòu)體)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI-8901、除蟲菊素(pyrethrins、pyrethrum) DDT 噁二嗪類 例如茚蟲成(indoxacarb) 乙酰膽堿受體激動(dòng)劑/拮抗劑 chloronicotinyl類 例如啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam) 煙堿(nicotine)、殺蟲磺(bensultap)、巴丹(cartap) 乙酰膽堿受體調(diào)節(jié)劑 spinosyne類 例如多殺菌素(spinosad) GABA控制氯離子通道拮抗劑 有機(jī)氯 例如毒殺芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor) 菲普魯來斯(Fiproles) 例如acetoprole、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑蟲(vaniliprole) 氯離子通道活化劑 mectin類 例如阿維菌素(avermectin)、阿維菌素(emamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、milbemycin 保幼激素模擬物 例如苯蟲醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、雙氧威(fenoxycarb)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、烯蟲酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)、烯蟲硫酯(triprene) 蛻皮激素激動(dòng)劑/中斷劑(disruptor) 二?；骂? 例如環(huán)蟲酰肼(chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)、蟲酰肼(tebufenozide) 幾丁質(zhì)生物合成抑制劑 苯甲酰脲類 例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟環(huán)脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、noviflumuron、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron) 噻嗪酮(buprofezin) 滅蠅胺(cyromazine) 氧化磷酸化抑制劑、ATP分裂劑 丁醚脲(diafenthiuron) 有機(jī)錫化合物 例如唑環(huán)錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)、苯丁錫(fenbutatin oxide) 中斷H質(zhì)子梯度的氧化磷酸化解偶聯(lián)劑 吡咯 例如蟲螨腈(chlorfenapyr) 二硝基苯酚類 例如樂殺螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、DNOC I-位點(diǎn)電子傳遞抑制劑 METI類 例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、噠螨靈(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad) 伏蟲腙(hydramethylnone) 三氯殺螨醇(dicofol) II-位點(diǎn)電子傳遞抑制劑 魚藤酮類 III-位點(diǎn)電子傳遞抑制劑 滅螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim) 昆蟲腸系膜的微生物中斷劑 蘇云金桿菌(Bacillus thuringiensis)菌株 脂肪合成抑制劑 特窗酸(tetronic acid)類 例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen) 特特拉姆酸(tetramic acid)類 例如spirotetramat(CAS注冊號(hào)203313-25-1)和3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(也稱碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯，CAS注冊號(hào)382608-10-8) 羧酰胺 例如氟啶蟲酰胺(flonicamid) 章魚胺能激動(dòng)劑 例如雙甲脒(amitraz) 鎂刺激ATP酶抑制劑 炔螨特(propargite) 苯甲酸二羧酰胺類 例如flubendiamide 沙蠶毒素類似物 例如殺蟲環(huán)草酸鹽(thiocyclam hydrogen oxalate)、殺蟲雙(thiosultap-sodium) 生物制品、激素或信息素 印楝素(azadirachtin)、桿菌類(Bacillus spec.)、白僵菌類(Beauveria spec.)、十二碳十二烯醇(codlemone)、Metarrhiziumspec.、Paecilomyces spec.、蘇云金菌類、Verticillium spec. 作用方式未知或不明確的活性化合物 熏蒸劑 例如磷化鋁、甲基溴、磺?；? 進(jìn)食抑制劑 例如冰晶石、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine) 螨生長抑制劑 例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox) amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、滅螨錳(quinomethionate)、殺蟲脒(chlordimeform)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、環(huán)蟲腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、flubenzimine、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、威紅鈴蟲性誘素(gossyplure)、伏蟲腙(hydramethylnone)、japonilure、惡蟲酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸鉀(potassium oleate)、pyridalyl、氟蟲胺(sulfluramid)、三氯殺螨醇(tetradifon)、殺螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin) 還可與其他已知的活性化合物例如除草劑、肥料、生長調(diào)節(jié)劑、安全劑、信息化學(xué)物質(zhì)混合，也可與改善植物特性的試劑混合。
本發(fā)明的活性化合物用作殺蟲劑時(shí)，可以市售制劑的形式存在，也可以由所述制劑與增效劑混合所制備的使用形式存在。增效劑為通過其加入可提高活性化合物活性、而其本身不一定具有活性的化合物。
本發(fā)明的活性化合物用作殺蟲劑時(shí)，可以市售制劑的形式存在，還可以由所述制劑與抑制劑混合所制備的使用形式存在，所述抑制劑可減少活性化合物用于植物的環(huán)境、植物表面或植物組織后的降解。
由市售制劑制備的使用形式的活性化合物含量可在較寬的范圍內(nèi)變化。使用形式的活性化合物濃度可為0.00000001至最高95重量％，優(yōu)選0.00001至1重量％。
它們以適合于使用形式的常規(guī)方式施用。
如上所述，可依據(jù)本發(fā)明處理所有的植物和其部位。在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，處理了野生植物種，或由常規(guī)生物育種方法例如雜交或原生質(zhì)體融合獲得的植物品種和植物變種，以及所述品種和變種的部位。在另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，處理了由基因工程方法——任選與常規(guī)方法相結(jié)合——而獲得的轉(zhuǎn)基因植物和植物變種(遺傳修飾的生物(geneticmodified organism))及其部位。術(shù)語“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解釋如上。
特別優(yōu)選依據(jù)本發(fā)明進(jìn)行處理的植物為各自市售或使用的植物變種。植物變種的含義理解為由常規(guī)育種、誘變或重組DNA技術(shù)育種獲得的具有新特性(“trait”)的植物。它們可以是變種、株系(strain)、生物型(biotype)和基因型形式。
依據(jù)植物品種或植物變種、其種植地點(diǎn)和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養(yǎng)(nutrition))，本發(fā)明的處理也可產(chǎn)生超加和(“協(xié)同”)效應(yīng)。由此可取得如下超過實(shí)際預(yù)期的效果，例如可降低本發(fā)明使用的物質(zhì)和試劑的施用量和/或加寬其作用譜和/或提高其活性、改善植物生長狀況、提高高溫或低溫耐受性、提高對(duì)干旱或?qū)λ谢蛲寥乐泻}量的耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡易、加速成熟、提高產(chǎn)量、提高采收產(chǎn)品的質(zhì)量和/或改善其營養(yǎng)價(jià)值、改善采收產(chǎn)品的貯存性質(zhì)和/或其加工性能。
所有通過基因工程修飾接受了賦予其特別有利的有用特性(“traits”)的遺傳物質(zhì)的植物，屬于優(yōu)選根據(jù)本發(fā)明進(jìn)行處理的轉(zhuǎn)基因(通過基因工程獲得)植物或植物變種。所述特性的實(shí)例有改善植物生長狀況、提高高溫或低溫耐受性、提高對(duì)干旱或?qū)λ谢蛲寥乐泻}量的耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡易、加速成熟、提高產(chǎn)量、提高作物的質(zhì)量和/或提高其營養(yǎng)價(jià)值、改善作物的貯存性質(zhì)和/或其加工性能。需特別提出的所述特性的其他實(shí)例有改善植物對(duì)動(dòng)物和微生物有害物的抵抗力，例如對(duì)昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性?？商岢龅霓D(zhuǎn)基因植物的實(shí)例為重要的作物植物，例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆以及其他蔬菜品種、棉花、煙草、油菜和果實(shí)植物(果實(shí)為蘋果、梨、柑橘類果實(shí)和葡萄)，特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。尤其強(qiáng)調(diào)的特性(“traits”)為通過在植物(以下簡稱為“Bt植物”)體內(nèi)形成毒素，特別是由蘇云金桿菌的遺傳物質(zhì)(例如由基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、Cry III A、Cry III B2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其結(jié)合)在植物體內(nèi)形成的毒素，來提高植物對(duì)昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、線蟲和腹足類動(dòng)物的抵抗力。還特別強(qiáng)調(diào)的特性(“traits”)為通過系統(tǒng)獲得性抗性(SAR)、系統(tǒng)素、植物抗毒素、引發(fā)物和抗性基因以及相應(yīng)的表達(dá)蛋白質(zhì)和毒素來提高植物對(duì)真菌、細(xì)菌和病毒的抵抗力。尤其強(qiáng)調(diào)的其他特性(“traits”)為提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘磷(glyphosate)或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。賦予所需特性(“traits”)的基因也可各自在轉(zhuǎn)基因植物體內(nèi)相互結(jié)合存在?？商岢龅摹癇t植物”的實(shí)例為市售的商標(biāo)名稱為YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(馬鈴薯)的玉米栽培種、棉花栽培種、大豆栽培種和馬鈴薯栽培種?？商岢龅木哂谐輨┠褪苄缘闹参锏膶?shí)例為市售的商標(biāo)名稱為Roundup Ready(具有草甘磷耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和STS(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米栽培種、棉花栽培種和大豆栽培種。還可提出的具有除草劑抗性的植物(以常規(guī)的除草劑耐受性方式育種的植物)為名為Clearfield的市售變種(例如玉米)。當(dāng)然，以上敘述也適用于具有所述或待開發(fā)的基因特性(“traits”)的植物栽培種，所述植物栽培種將在未來進(jìn)行開發(fā)和/或上市。
上述植物可特別有利地用本發(fā)明的通式I化合物或本發(fā)明的活性化合物混合物進(jìn)行處理。上述活性化合物或混合物的優(yōu)選范圍也適用于所述植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)的為用本發(fā)明特別提出的化合物或混合物對(duì)植物進(jìn)行處理。
本發(fā)明的化合物不僅對(duì)植物害蟲、衛(wèi)生害蟲和貯存產(chǎn)品害蟲具有活性，而且在獸醫(yī)領(lǐng)域?qū)?dòng)物害蟲(體外寄生蟲和體內(nèi)寄生蟲)例如硬蜱、軟蜱、馬癢螨、恙螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生蠅幼蟲、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生蟲包括 虱目(Anoplurida)，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、毛虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱屬(Solenopotes spp.)， 食毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)和細(xì)角亞目(Ischnocerina)，例如毛羽虱屬(Trimenopon spp.)、禽虱屬(Menoponspp.)、巨羽虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalina spp.)、嚼虱屬(Trichodectes spp.)、貓羽虱屬(Felicola spp.)， 雙翅目及長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina)，例如伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culexspp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Hybomitraspp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蠅屬(Braula spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxysspp.)、黑角蠅屬(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphoraspp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、污蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrusspp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、羊虱蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)， 蚤目(Siphonapterida)，例如蚤屬(Pulex spp.)、櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)、客蚤屬(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)， 異翅目(Heteropterida)，例如臭蟲屬(Cimex spp.)、錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、錐蝽屬(Panstrongylusspp.)， 蜚蠊目(Blattarida)，例如東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂屬(Supella spp.)， 蜱螨亞綱(Acaria或Acarida)及后氣門目(Metastigmate)和中氣門目(Mesostigmata)，例如銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱屬(Hyalommaspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨屬(Dermanyssusspp.)、刺利螨屬(Raillietia spp.)、肺刺螨屬(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨屬(Sternostoma spp.)、蜂螨屬(Varroa spp.)， 軸螨目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata))，例如蜂盾螨屬(Acarapisspp.)、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、禽螯螨屬(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨屬(Myobia spp.)、瘡螨屬(Psorergates spp.)、蠕形螨屬(Demodex spp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨屬(Acarus spp.)、食酪螨屬(Tyrophagus spp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、頸下螨屬(Hypodectes spp.)、翅螨屬(Pterolichus spp.)、癢螨屬(Psoroptes spp.)、皮螨屬(Chorioptesspp.)、耳疥螨屬(Otodectes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、耳螨屬(Notoedres spp.)、疙螨屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊螨屬(Cytodites spp.)、雞雛螨屬(Laminosioptes spp.)。
本發(fā)明的結(jié)構(gòu)(I)化合物也適用于防治侵襲以下動(dòng)物的節(jié)肢動(dòng)物農(nóng)業(yè)動(dòng)物，包括例如黃牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、家雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其他家養(yǎng)動(dòng)物，例如狗、貓、籠鳥、觀賞魚，以及所謂的試驗(yàn)動(dòng)物，例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治所述節(jié)肢動(dòng)物，將會(huì)減少死亡率和產(chǎn)量的降低(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，從而可通過使用本發(fā)明的化合物使畜牧更經(jīng)濟(jì)、更簡便。
本發(fā)明的活性化合物以已知方式用于獸醫(yī)領(lǐng)域和畜牧業(yè)中，可通過例如片劑、膠囊劑、口服飲劑、獸用頓服藥、顆粒劑、膏劑、丸劑、喂服(feed-through)法、栓劑的方式進(jìn)行腸內(nèi)給藥，可通過例如注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈、腹膜內(nèi)等)、植入進(jìn)行腸外給藥，可鼻部給藥，可通過例如浸泡、噴霧、潑澆和點(diǎn)滴、清洗、撒粉的形式，借助于含活性化合物的模型制品例如項(xiàng)圈、耳標(biāo)、尾標(biāo)、肢體縛帶(limb band)、籠頭、標(biāo)識(shí)器等進(jìn)行皮膚給藥。
用于家畜、家禽、家養(yǎng)動(dòng)物等時(shí)，結(jié)構(gòu)(I)的活性化合物可以含有1至80重量％的活性化合物的制劑形式(例如粉劑、乳劑、可流動(dòng)劑)直接使用或稀釋100至10000倍后使用，或可以化學(xué)藥浴劑(chemicalbath)形式使用。
此外，已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的化合物對(duì)毀壞工業(yè)材料的昆蟲具有強(qiáng)殺昆蟲作用。
以實(shí)例和優(yōu)選但非限制性的方式可提出以下昆蟲 甲蟲，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具竊蠹(Anobium punctatum)、報(bào)死竊蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角細(xì)脈竊蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松竊蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、櫟粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹種(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、槲長蠹(Bostrychus capucins)、褐異翅長蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘長蠹種(Sinoxylon spec.)、竹長蠹(Dinoderus minutus)。
膜翅目昆蟲(Hymenoptera)，例如大樹蜂(Sirex juvencus)、樅大樹蜂(Urocerus gigas)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur。
白蟻，例如歐洲木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點(diǎn)異白蟻(Heterotermes indicola)、歐美散白蟻(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蟻(Reticulitermessantonensis)、南歐網(wǎng)紋白蟻(Reticulitermes lucifugus)、達(dá)爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、內(nèi)華達(dá)古白蟻(Zootermopsisnevadensis)、家白蟻(Coptotermes formosanus)。
蠹蟲(Silverfish)，例如衣魚(Lepisma saccharina)。
本發(fā)明中工業(yè)材料的含義應(yīng)理解為非活體(non-living)材料，例如，優(yōu)選為塑料、粘合劑、膠料、紙張和板材、皮革、木材、木材制品和涂料。
即用制劑可任選含有其他的殺蟲劑并任選含有一種或多種殺真菌劑。
可能的混合組分參見以上提及的殺蟲劑和殺真菌劑。
同時(shí)，本發(fā)明的化合物也可用于保護(hù)與海水或微咸水接觸的物體，尤其是船體、篩、網(wǎng)、建筑物、碼頭及信號(hào)設(shè)備，以防污染。
此外，本發(fā)明化合物還可作為防污劑與其他活性化合物結(jié)合使用。
活性化合物亦適于在家庭、衛(wèi)生和貯存材料保護(hù)中防治密閉空間內(nèi)的動(dòng)物害蟲，尤其是昆蟲、蛛形綱動(dòng)物和螨蟲，所述密閉空間例如住所、工廠車間、辦公室、交通工具艙室等。它們可單獨(dú)或與其他活性化合物和助劑組合用于防治所述害蟲的家用殺蟲產(chǎn)品中。它們對(duì)敏感和抗性物種以及全部發(fā)育階段均有效。所述害蟲包括 蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黃蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿銳緣蜱(Argasreflexus)、苔螨亞種(Bryobia ssp.)、雞皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubat)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鳥蛛(Aviculariidae)、圓蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、長踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如櫛水虱、球鼠婦。
倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩蟲屬(Polydesmusspp.)。
唇足目，例如地蜈蚣屬。
衣魚目(Zygentoma)，例如櫛衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、衣魚、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊、德國蠊、亞洲蠊(Blattella asahinai)、馬德拉蜚蠊、角腹蠊屬(Panchlora spp.)、木蠊屬(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、煙色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳躍目(Saltatoria)，例如家蟋。
革翅目，例如歐洲球螋。
等翅目，例如木白蟻屬(Kalotermes spp.)、散白蟻屬。
嚙蟲目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉嚙蟲屬(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleptera)，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷盜(Latheticus oryzae)、隱跗郭公蟲屬(Necrobia spp.)、蛛甲屬、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、藥材甲(Stegobium paniceum)。
雙翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)、帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻(Chrysozona pluvialis)、五帶淡色庫蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音庫蚊(Culex pipiens)、環(huán)喙庫蚊(Culextarsalis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、家蠅(Musca domestica)、白蛉屬、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、蚋屬、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、歐洲大蚊。
鱗翅目，例如小蠟螟(Achroia grisella)、大蠟螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如廣布弓背蟻(Camponotus herculeanus)、黑臭蟻(Lasius fuliginosus)、黑蟻(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蟻、Paravespula spp.、鋪道蟻(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如頭虱(Pediculus humanus capitis)、體虱(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus spp.、Phylloeravastatrix、陰虱(Phthirus pubis)。
異翅目，例如熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、長紅獵蝽(Rhodinus prolixus)、侵?jǐn)_錐獵蝽(Triatomainfestans)。
可在家用殺昆蟲劑領(lǐng)域單獨(dú)使用或與其它合適的活性化合物組合使用，上述合適的活性化合物包括例如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類、新煙堿類、生長調(diào)節(jié)劑或其它已知?dú)⒗ハx劑種類的活性化合物。
可以以下產(chǎn)品的形式施用氣霧劑，無壓噴霧劑(non-pressurisedspray agent)——例如泵及撒粉噴霧，霧化器，煙霧發(fā)生劑，泡沫劑，凝膠劑，具有纖維素或塑料制得的蒸發(fā)片的蒸發(fā)產(chǎn)品，液態(tài)蒸發(fā)劑，凝膠和薄膜蒸發(fā)劑，推進(jìn)劑驅(qū)動(dòng)的蒸發(fā)劑，無動(dòng)力或無源蒸發(fā)系統(tǒng)，捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠，作為顆粒劑或粉塵劑，用于拋撒的餌料中或毒餌站(bait station)中。
制備實(shí)施例 實(shí)施例1
將0.80g(2.47mmol)6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基吡啶-3-胺溶于8ml 1，2-二氯乙烷中，用4滴濃鹽酸進(jìn)行處理并加熱到55℃。加入溶于6ml 1，2-二氯乙烷中的0.93g(3.45mmol)(3Z)-4-氯-3-{[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]亞氨基}-2-苯并呋喃-1(3H)-酮，將混合物在65℃下攪拌30分鐘。然后減壓蒸除溶劑，剩余物通過硅膠柱色譜法用1)二氯甲烷和2)2∶1的環(huán)己烷/乙酸乙酯作為洗脫液進(jìn)行純化。
獲得0.56g(理論產(chǎn)量的37％)黃色固體N1-(6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基吡啶-3-基)-3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]鄰苯二甲酰胺，熔點(diǎn)為92℃。
實(shí)施例2
(后續(xù)轉(zhuǎn)化) 將0.21g(0.35mmol)N1-(6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基吡啶-3-基)-3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]鄰苯二甲酰胺溶于5ml 1，2-二氯乙烷中，并在60℃下依次加入3.3mg(0.07mmol)甲酸和44.1mg(0.39mmol)過氧化氫，將混合物在60℃下攪拌30分鐘。在50℃下在攪拌條件下用5ml 10％的亞硫酸氫鈉溶液(亞硫酸氫鹽)處理反應(yīng)混合物，攪拌10分鐘，然后用10ml 10％的碳酸氫鈉溶液將反應(yīng)急停。分離出有機(jī)相，用二氯甲烷將水相萃取兩次。將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑后，獲得白色固體狀產(chǎn)物。
獲得0.20g(理論產(chǎn)量的86％)N1-(6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基吡啶-3-基)-3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲基亞磺?；?乙基]鄰苯二甲酰胺，熔點(diǎn)183℃。
實(shí)施例3
將0.39g(1.18mmol)5-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-1-基]甲基}-2-甲基噻吩-3-胺溶于8ml 1，2-二氯乙烷中，加入3滴濃鹽酸。將混合物加熱到55℃，加入溶于6ml 1，2-二氯乙烷中的382mg(1.42mmol)(3Z)-4-氯-3-{[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]-亞氨基}-2-苯并呋喃-1(3H)-酮，將混合物在65℃下攪拌30分鐘。然后減壓蒸除溶劑，用制備型HPLC進(jìn)一步純化剩余物。
獲得44mg(理論產(chǎn)量的6％)N1-(5-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-1-基]甲基}-2-甲基-3-噻吩基)-3-氯-N2-[(1S)-1-甲基-2-(甲硫基)乙基]鄰苯二甲酰胺。
HPLClogP(pH2.3)＝3.8 實(shí)施例4
向溶于5ml 1，2-二氯乙烷中的435mg(1.61mmol)4-氯-3-(S-1-甲基-2-甲基硫烷基(sulphanyl)乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-1-酮的溶液中依次加入500mg(1.53mmol)2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-基胺和7.3mg(38μmol)一水合對(duì)甲苯磺酸，然后將混合物在50℃下加熱2小時(shí)。冷卻至室溫后，將剩余物在硅膠柱上用3∶1→2∶1的環(huán)己烷/乙酸乙酯作為洗脫液進(jìn)行純化。
獲得0.90g(理論產(chǎn)量的96％)無色固體N1-[2-(3，5-雙-三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-基]-3-氯-N2-(S-1-甲基-2-甲基硫烷基乙基)鄰苯二甲酰胺。
HPLClogP(pH2.3)＝3.39 實(shí)施例5
0℃下向溶于3ml氯仿中的300mg(0.50mmol)N1-[2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-基]-3-氯-N2-(S-1-甲基-2-甲基硫烷基乙基)鄰苯二甲酰胺的溶液中緩慢加入溶于3ml氯仿的127mg(0.55mmol)間氯過氧苯甲酸(75％濃度溶于水)的溶液。用1.5小時(shí)將反應(yīng)混合物加熱到室溫，然后在40℃下加熱30分鐘。冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合物用二氯甲烷稀釋，并依次用10％的氫氧化鈉溶液和飽和NaCl溶液洗滌，然后用硫酸鈉干燥。去除溶劑后，將剩余物通過硅膠柱色譜法用10∶1的二氯甲烷/甲醇作為洗脫液進(jìn)行純化。
獲得30mg(理論產(chǎn)量的9％)無色固體N1-[2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-基]-3-氯-N2-(S-2-甲基亞磺酰基-1-甲基乙基)鄰苯二甲酰胺。
HPLClogP(pH2.3)＝2.17 類似于實(shí)施例1至5，并根據(jù)本發(fā)明中對(duì)制備方法的一般描述，也可制備出例如表1中所列出的結(jié)構(gòu)(I)和結(jié)構(gòu)(IA)化合物
表1結(jié)構(gòu)(IA)化合物的實(shí)例 以上表中和制備實(shí)施例中給出的logP值的測定根據(jù)EEC手冊79/831號(hào)附錄V.A8(EEC directive 79/831 Annex V.A8)通過HPLC(高效液相色譜)使用反相柱(C18)進(jìn)行。溫度43℃。
酸性條件下的檢測在pH2.3下進(jìn)行，使用0.1％的磷酸水溶液和乙腈作為洗脫液；10％乙腈至95％乙腈的線性梯度。
酸性條件下進(jìn)行的LC-MS檢測在pH2.7下使用0.1％的甲酸水溶液和乙腈(含有0.1％甲酸)作為洗脫液進(jìn)行；10％乙腈至95％乙腈的線性梯度。
中性條件下進(jìn)行的LC-MS檢測在pH7.8下使用0.001摩爾濃度的碳酸氫銨水溶液和乙腈作為洗脫液進(jìn)行；10％乙腈至95％乙腈的線性梯度。
標(biāo)定使用logP值已知的無支鏈烷-2-酮(具有3至16個(gè)碳原子)進(jìn)行(通過在兩個(gè)連續(xù)的烷酮之間對(duì)保留時(shí)間進(jìn)行線性內(nèi)插確定logP值)。
通過200nm至400nm的UV光譜在最大色譜信號(hào)處測定為最大λ值。
結(jié)構(gòu)(II)原料化合物的制備 實(shí)施例(II-1) 步驟1
將34.7g(127mmol)3-碘代鄰苯二甲酸酐溶于N，N-二甲基乙酰胺中，10℃下用60分鐘將溶于N，N-二甲基乙酰胺中的16.0g(152mmol)(S)-1-甲基-2-甲基硫烷基乙胺加入其中。將混合物再攪拌60分鐘。然后用70分鐘加入16.5g(165mmol)氫氧化鈉的水溶液，并將混合物再攪拌12小時(shí)。減壓蒸除溶劑，將剩余物與水和叔丁基甲基醚混合，并用鹽酸調(diào)節(jié)其pH＝1-2。分離出有機(jī)相，依次用水和飽和氯化鈉溶液洗滌，用硫酸鈉干燥后過濾。減壓下小心地從濾液中蒸除溶劑。最初得到的油狀產(chǎn)物通常在幾小時(shí)內(nèi)結(jié)晶。
獲得22.3g(理論產(chǎn)量的46％)熔點(diǎn)為132-134℃的3-碘-N-[(S)-(1-甲基-2-甲基硫烷基乙基)鄰氨甲酰苯甲酸。
步驟2
將15.1g(38.8mmol)3-碘-N-[(S)-1-甲基-2-甲基硫烷基乙基]鄰氨甲酰苯甲酸溶于二氯甲烷。40℃下加入溶于水中的6.02g(71.7mmol)碳酸氫鈉，然后在此溫度下用15分鐘逐滴加入5.64g(59.7mmol)氯甲酸甲酯。然后在50℃下將混合物攪拌1小時(shí)，然后用水稀釋至約兩倍體積。分離出有機(jī)相，用二氯甲烷將水相萃取兩次，將合并的有機(jī)相用水洗滌，用硫酸鈉干燥然后過濾。減壓下小心地從濾液中蒸除溶劑。油狀產(chǎn)物通常在幾小時(shí)內(nèi)結(jié)晶。
獲得10.5g(理論產(chǎn)量的69％)4-碘-3-[(1S)-1-甲基-2-甲基硫烷基乙基亞氨基]-3H-異苯并呋喃-1-酮。
HPLClogP(pH2.3)＝3.87 結(jié)構(gòu)(III)原料化合物的制備 實(shí)施例(IIIa-1)
10℃下將3.1g(8.75mmol)6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基-3-硝基吡啶加入12g乙醇、12g濃鹽酸和二水合氯化亞錫(II)的混合物中，70℃下將混合物攪拌45分鐘。將冷卻的混合物倒入50ml水中，用1N氫氧化鈉調(diào)成堿性(pH10-11)，并用甲基叔丁基酮和乙酸乙酯各萃取三次。將合并的有機(jī)相用水和飽和的氯化鈉溶液各洗滌一次，用硫酸鈉干燥并過濾。減壓下小心地從濾液中蒸除溶劑。
獲得剩余物2.63g(84％)6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基吡啶-3-胺。
HPLClogP(pH2.7)＝1.90 實(shí)施例(IIIa-2)
步驟1
將溶于15ml乙醇中的6.40g(16.7mmol)2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯(參見實(shí)施例V-1)通過滴加溶于20ml乙醇中的2.82g(50.2mmol)氫氧化鉀進(jìn)行處理，然后將反應(yīng)混合物加熱回流5小時(shí)。冷卻至室溫后，除去溶劑，用水處理剩余物，用濃鹽酸調(diào)節(jié)到pH＝1。將分離出的晶體過濾出來并真空干燥。
獲得6.0g(理論產(chǎn)量的92％)2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基-甲基)-4-甲基嘧啶-5-羧酸。
HPLClogP(pH2.3)＝2.68 步驟2
向溶于30ml叔丁醇中的5.00g(14.1mmol)2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-羧酸中依次逐滴加入3.89g(14.1mmol)二苯基磷酰氮和1.43g(14.1mmol)三乙胺。將混合物加熱回流9小時(shí)，冷卻至室溫并去除溶劑直至剩余體積約為15ml。用100ml二氯甲烷稀釋剩余物，并依次用0.5N的氫氧化鈉、水、飽和氯化鈉溶液洗滌，然后用硫酸鈉干燥。通過硅膠柱色譜法用6∶1→3∶1的環(huán)己烷(2％三乙胺)/乙酸乙酯作為洗脫液對(duì)剩余物進(jìn)行純化。
獲得2.60g(理論產(chǎn)量的38％)淺黃色固體[2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-基]氨基甲酸叔丁酯(VI-1)。
HPLClogP(pH2.3)＝3.84 步驟3
0℃下向溶于15ml二氯甲烷中的2.50g(5.88mmol)[2-(3，5-雙三氟甲基-吡唑-1-基甲基)-4-甲基嘧啶-5-基]氨基甲酸叔丁酯中逐滴加入8.14g(71.4mmol)三氟乙酸。在此溫度下將反應(yīng)溶液攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌3小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液逐滴加入用冰冷卻的飽和碳酸鈉溶液中，并用二氯甲烷徹底萃取。將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥并去除溶劑后，獲得黃色油狀的產(chǎn)物。
獲得1.80g(理論產(chǎn)量的90％)2-(3，5-雙三氟甲基吡唑-1-基-甲基)-4-甲基嘧啶-5-基-胺(IIIa-2)。
HPLClogP(pH2.3)＝2.43 實(shí)施例(IIIb-1)
10℃下將1.0g(1.5mmol)1-[(5-甲基-4-硝基-2-噻吩基)甲基]-3，5-雙(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑加入8.0g乙醇、8.0g濃鹽酸和2.71g(12.0mmol)二水合氯化亞錫(II)的混合物中，70℃下將混合物攪拌45分鐘。將冷卻的反應(yīng)混合物倒入25ml水中，用1N氫氧化鈉調(diào)成堿性(pH10-11)，并用甲基叔丁基酮和乙酸乙酯萃取數(shù)次。將有機(jī)相用水和飽和的氯化鈉溶液各洗滌一次，用硫酸鈉干燥，然后減壓下小心地蒸除溶劑。
獲得0.41g(理論產(chǎn)量的66％)5-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑-1-基]甲基}-2-甲基噻吩-3-胺。
HPLClogP(pH2.7)＝2.2 結(jié)構(gòu)(IV)原料化合物的制備 實(shí)施例(IV-1)
60℃下在氬氣氛中將溶于80ml N，N-二甲基甲酰胺中的2.9g(12.55mmol)6-(溴甲基)-2-甲基-3-硝基吡啶、2.65g(12.55mmol)3，5-雙(三氟甲基)吡唑和4.34g(31.38mmol)碳酸鉀攪拌30分鐘。將冷卻的反應(yīng)混合物過濾，將剩余物用N，N-二甲基甲酰胺洗滌，蒸除母液。通過硅膠柱色譜法用3∶1的環(huán)己烷/乙酸乙酯作為洗脫液將深綠色剩余物純化。
獲得3.25g(理論產(chǎn)量的72％)橙色油狀的6-{[3，5-雙(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-2-甲基-3-硝基吡啶。
HPLClogP(pH2.7)＝3.8 結(jié)構(gòu)(V)原料化合物的制備 實(shí)施例(V-1)
氬氣氛下將8.69ml(23.6mmol)乙醇鈉(21％的乙醇溶液)用17.5ml乙醇稀釋并分批用7.00g(23.6mmol)鹽酸2-(3，5-雙三氟甲基-吡唑-1-基)-乙脒處理。然后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，通過滴加4.40g(23.6mmol)2-乙氧基亞甲基-3-氧代-丁酸乙酯進(jìn)行處理，將混合物加熱回流過夜。冷卻至室溫后，濾掉沉淀，將濾液蒸發(fā)，在硅膠柱上用4∶1的環(huán)己烷/乙酸乙酯作為洗脫液將剩余物純化。
獲得3.50g(理論產(chǎn)量的38％)黃色油狀的2-(3，5-雙三氟甲基-吡唑-1-基-甲基)-4-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯。
HPLClogP(pH2.3)＝3.96 結(jié)構(gòu)(VII)原料化合物的制備 實(shí)施例(VII-1)
氬氣氛下將11.6g(76.2mmol)2，6-二甲基-3-硝基吡啶和1.25g(7.62mmol)偶氮二異丁腈溶于250ml四氯化碳中并加熱到50℃。然后加入14.9g(83.9mmol)N-溴丁二酰亞胺，將混合物在輻射下(Hg燈，250W)在回流條件下攪拌5小時(shí)。然后減壓蒸除溶劑，通過硅膠柱色譜法用4∶1的環(huán)己烷/乙酸乙酯作為洗脫液將剩余物純化。
獲得5.9g(理論產(chǎn)量的26％)橙色油狀的6-(溴甲基)-2-甲基-3-硝基吡啶。
HPLClogP(pH2.7)＝2.2 結(jié)構(gòu)(IX)原料化合物的制備 實(shí)施例(IX-1)
步驟1
將溶于400ml乙腈中的100g(490mmol)3，5-雙(三氟甲基)吡唑的溶液依次用80.3g(588mmol)碳酸鉀和53.2g(490mmol)氯乙酸甲酯處理。將反應(yīng)混合物加熱回流6小時(shí)，冷卻至室溫并去除溶劑。將剩余物用水處理并用乙酸乙酯徹底萃取。將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥，然后蒸發(fā)。
獲得88g(理論產(chǎn)量的59％)黃色油狀的(3，5-雙三氟甲基-吡唑-1-基)乙酸甲酯。
HPLClogP(pH2.3)＝2.93 步驟2
氬氣氛下將19.4g(362mmol)氯化銨懸浮在260ml甲苯中，冷卻至0℃并通過滴加181ml(362mmol)氯化鋁(2M的甲苯溶液)進(jìn)行處理。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)，短暫加熱到60℃后重新冷卻至室溫。逐滴加入20.0g(72.4mmol)(3，5-雙三氟甲基-吡唑-1-基)乙酸甲酯后，將混合物在80℃下攪拌過夜。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，小心地用150ml甲醇處理并在室溫下攪拌1小時(shí)。過濾出形成的鹽并用甲醇洗滌。蒸發(fā)濾液后，獲得無色固體目標(biāo)化合物。
獲得13.5g(理論產(chǎn)量的60％)鹽酸2-(3，5-雙三氟甲基-吡唑-1-基)乙脒。
HPLClogP(pH2.3)＝0.74 結(jié)構(gòu)(X)原料化合物的制備 實(shí)施例(X-1)
步驟1
將2.9g(16.94mmol)5-甲基-4-硝基噻吩-2-醛溶解在60ml乙醇中，室溫下加入0.32g(8.47mmol)硼氫化鈉，30℃下將反應(yīng)混合物攪拌20分鐘。然后蒸發(fā)掉一半溶劑，加入100ml水并用甲基叔丁基酮進(jìn)行萃取。將有機(jī)相用水和飽和氯化鈉溶液各洗滌一次，用硫酸鈉干燥并蒸發(fā)。
獲得2.2g(64％)橙褐色油狀(5-甲基-4-硝基-2-噻吩基)甲醇。
HPLClogP(pH2.7)＝1.4 步驟2
將1.0g(5.77mmol)(5-甲基-4-硝基-2-噻吩基)甲醇和0.76g(7.51mmol)三乙胺溶于10ml四氫呋喃中，在＜5℃下緩慢逐滴加入溶于3ml四氫呋喃中的0.66g(5.77mmol)甲磺酰氯。室溫下將溶液攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)混合物小心蒸發(fā)，將剩余物溶于少量乙酸乙酯并用1N鹽酸和碳酸氫鈉溶液各洗滌一次。將有機(jī)相用硫酸鈉干燥，蒸除溶劑，將剩余物(5-甲基-4-硝基-2-噻吩基甲基甲磺酸酯)用于下一步驟而不進(jìn)行進(jìn)一步純化。
步驟3
將1.0g(3.98mmol)(5-甲基-4-硝基-2-噻吩基)甲基甲磺酸酯、0.82g(3.98mmol)3，5-雙(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑、0.93g(5.97mmol)碳酸鉀和0.11g(0.398mmol)18-冠醚-6在乙腈中加熱回流2小時(shí)。將冷卻的反應(yīng)混合物蒸發(fā)，將剩余物溶于20ml水中，用乙酸乙酯萃取三次。將合并的有機(jī)相用飽和氯化鈉溶液洗滌，用硫酸鈉干燥，真空蒸除溶劑。將產(chǎn)物(1-[(5-甲基-4-硝基-2-噻吩基)甲基]-3，5-雙(三氟甲基)-1H-1，2，4-三唑)用于下一步驟而不進(jìn)行純化。
應(yīng)用實(shí)施例 實(shí)施例A 桃蚜試驗(yàn)(噴霧處理試驗(yàn)) 溶劑78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被所有生長階段的桃蚜(Myzus persicae)侵害的大白菜(Brassica pekinensis)葉片用所需濃度的活性化合物制劑噴灑。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有蚜蟲；0％表示無蚜蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例1、2、5、6、7、8、9、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、28、29、30、31、34、36、37、38、39、40、41、64、65和66的化合物表現(xiàn)出良好的活性。表A 損害植物的昆蟲 桃蚜試驗(yàn)(噴霧處理) 實(shí)施例B 辣根猿葉甲試驗(yàn)(噴霧處理) 溶劑78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將大白菜(Brassica pekinensis)葉片用所需組成的活性化合物制劑噴灑，干燥后用辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲侵染。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有猿葉甲幼蟲；0％表示無猿葉甲幼蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例1、2、6、7、8、9、13、14、15、16、64、65和66的化合物表現(xiàn)出良好的活性。
表B 損害植物的昆蟲 辣根猿葉甲試驗(yàn)(噴霧處理) 實(shí)施例C 草地貪夜蛾試驗(yàn)(噴霧處理) 溶劑78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將玉米(Zea mays)葉片用所需濃度的活性化合物制劑噴灑，干燥后用草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)幼蟲侵染。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有幼蟲；0％表示無幼蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例1、2、6、7、8、9、13、14、15、16、18、19、24、29、30、31、34、64、65和66的化合物表現(xiàn)出良好的活性。
表C 損害植物的昆蟲 草地貪夜蛾試驗(yàn)(噴霧處理) 實(shí)施例D 小菜蛾試驗(yàn) 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將甘藍(lán)(Brassica oleracea)葉片浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，在葉子仍濕潤時(shí)用小菜蛾(Plutella xylostella)的幼蟲侵染。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有幼蟲；0％表示無幼蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例6、13、16和66的化合物表現(xiàn)出良好的活性。 表D損害植物的昆蟲 小菜蛾試驗(yàn) 實(shí)施例E 棉蚜試驗(yàn) 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被棉蚜(Aphis gossypii)嚴(yán)重侵染的陸地棉(Gossypiumhirsutum)葉子浸入所需濃度的活性化合物制劑中處理。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有蚜蟲；0％表示無蚜蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例6、16和65的化合物表現(xiàn)出良好的活性。表E 損害植物的昆蟲 棉蚜試驗(yàn) 實(shí)施例F 貪夜蛾(Spodoptera exigua)試驗(yàn)(抗性品系) 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將甘藍(lán)(Brassica oleracea)葉片浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，在葉子仍濕潤時(shí)用貪夜蛾幼蟲侵染。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有幼蟲；0％表示無幼蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例9和66的化合物表現(xiàn)出良好的活性。
表F 損害植物的昆蟲 貪夜蛾試驗(yàn)(抗性品系) 實(shí)施例G OP抗性二斑葉螨試驗(yàn) 溶劑78重量份丙酮 1.5重量份二甲基甲酰胺 乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將被所有生長階段的二斑葉螨(Tetranychus urticae)侵害的菜豆(Phaseolus vulgaris)葉片用所需濃度的活性化合物制劑噴灑。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有螨蟲；0％表示無螨蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例64的化合物表現(xiàn)出良好的活性。
表G 損害植物的昆蟲二斑葉螨試驗(yàn)，OP抗性 實(shí)施例H 桃蚜試驗(yàn)；水培處理 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水稀釋至所需濃度。
將活性化合物制劑與水混合。給出的濃度以每單位體積水中活性化合物的量表示(mg/l＝ppm)。在有一株豌豆(Pisum sativum)的容器中加入經(jīng)處理的水，然后用桃蚜(Myzus persicae)侵染該植株。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有蚜蟲；0％表示無蚜蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例24和41的化合物表現(xiàn)出良好的活性。
表H 損害植物的昆蟲 桃蚜試驗(yàn)；水培處理 實(shí)施例I 棉鈴蟲(Heliothis armigera)試驗(yàn) 溶劑7重量份二甲基甲酰胺 乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含有乳化劑的水稀釋至所需濃度。
將大豆(Glycine max)葉子浸入所需濃度的活性化合物制劑中進(jìn)行處理，在葉子仍濕潤時(shí)用棉鈴蟲幼蟲侵染。
經(jīng)過所需時(shí)間后，確定活性，以％計(jì)。100％表示殺死所有幼蟲；0％表示無幼蟲被殺死。
本試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例66的化合物表現(xiàn)出良好的活性。
表I損害植物的昆蟲 棉鈴蟲試驗(yàn)
權(quán)利要求
1.結(jié)構(gòu)(I)的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺，
其中
n代表數(shù)字0、1、2、3或4，
A代表O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(烷基)，或代表任選取代并任選被O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(烷基)間斷的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，
Q1代表任選取代的雜環(huán)基，
Q2代表任選取代的雜環(huán)基，
R1代表氫、氰基或基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH、CO、COO，或者直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X1代表各自任選取代的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、芳基或雜環(huán)基，并且
X代表硝基、氰基、鹵素或基團(tuán)A2-X2，其中A2代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、OSO2、NHSO2、CO、OCO、NHCO或烷二基(亞烷基)，X2代表各自任選取代的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基或芳基。
2.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)(I)的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺，其中
n代表數(shù)字0、1、2、3或4，
A代表O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(C1-C4烷基)，或代表任選被氰基、鹵素或C1-C6烷氧基取代并任選被O(氧)、S(硫)、SO或SO2、NH或N(C1-C4烷基)間斷的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)；
Q1代表具有最多10個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自O(shè)(氧)、S(硫)、N(氮)的雜原子和/或SO或SO2基團(tuán)的任選取代的雜環(huán)基，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)；
Q2代表具有最多10個(gè)碳原子和至少一個(gè)選自O(shè)(氧)、S(硫)、N(氮)的雜原子和/或SO或SO2基團(tuán)的任選取代的雜環(huán)基，其中優(yōu)選的可能的取代基選自下述針對(duì)X列出的基團(tuán)；
R1代表氫或基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH、CO或COO，或代表具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X1代表任選被羥基、氰基、氨基甲?；?、羥基亞氨基、鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基磺?；1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、二(C1-C6烷基)氨基羰基氧基、C1-C6烷氧基亞氨基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被氰基、鹵素和/或C1-C6烷氧基羰基取代的各自具有2至10個(gè)碳原子的烯基或炔基，代表各自任選被氰基、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6烷氧基羰基取代的各自具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烯基，代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺?；⒍?C1-C6烷基)氨基磺?；?、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亞氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和/或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有6至10個(gè)碳原子的芳基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；Ⅺu素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；1-C6鹵代烷基磺?；?、二(C1-C6烷基)氨基磺?；?、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和/或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有最多10個(gè)碳原子、最多5個(gè)N原子和/或一個(gè)O原子、S原子或N原子和/或一個(gè)SO基團(tuán)或一個(gè)SO2基團(tuán)的雜環(huán)基；
X代表硝基、氰基、鹵素或基團(tuán)A2-X2，其中A2代表單鍵，代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、OSO2、NHSO2、CO、OCO或NHCO，或代表具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷二基(亞烷基)，X2代表任選被羥基、氰基、鹵素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亞氨基或C1-C6烷氧基羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的烷基，代表各自任選被氰基、鹵素和/或C1-C6烷氧基羰基取代的具有2至10個(gè)碳原子的烯基或炔基，代表任選被氰基、鹵素和/或C1-C6烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，或代表任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺酰基、二(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亞氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和/或二(C1-C6烷基)氨基羰基取代的具有6至10個(gè)碳原子的芳基。
3.結(jié)構(gòu)(IA)的化合物
其中
A代表亞甲基，
Q1代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)各自任選含有一個(gè)兩個(gè)選自硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；娜〈?br> Q2代表以下雜環(huán)基團(tuán)之一
其中上述基團(tuán)各自任選含有選自氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯二氟甲基、氟代乙基、氯代乙基、二氟乙基、二氯乙基、氯氟乙基、三氟乙基、三氯乙基、一氯二氟乙基、一氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、六氟丙基、七氟丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒓谆酋；?、乙基磺酰基的取代基，
R1代表基團(tuán)A1-X1，其中A1代表單鍵，X1代表各自任選被羥基、氰基、氨基甲?；?、肟基、氟、氯、溴或碘、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⒓谆被酋；⒁一被酋；?、正丙基氨基磺?；虍惐被酋；?、正丁基氨基磺酰基、異丁基氨基磺酰基、仲丁基氨基磺酰基或叔丁基氨基磺?；?、乙?；?、丙酰基、正丁酰基或異丁?；⒁阴；被⒈；被?、正丁酰基氨基或異丁?；被?、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基或異丙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、甲氧基亞氨基、乙氧基亞氨基、丙氧基亞氨基、丁氧基亞氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基或異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、仲丁氧基羰基或叔丁氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基取代的甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基，并且
X3代表氯、溴、碘、甲基磺?；趸蛞一酋；趸?。
4.權(quán)利要求1或2的結(jié)構(gòu)(I)的化合物，其中X代表氯、溴或碘。
5.制備權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)(I)的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺的方法，其特征在于，
任選在反應(yīng)助劑的存在下并且任選在稀釋劑的存在下，使式(II)結(jié)構(gòu)的3-亞氨基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮與式(III)結(jié)構(gòu)的取代的雜環(huán)基胺發(fā)生反應(yīng)，并且，任選通過常規(guī)方法將所獲得的式(I)結(jié)構(gòu)化合物轉(zhuǎn)化為具有相應(yīng)的取代基定義的其它式(I)結(jié)構(gòu)化合物，
其中n、R1和X定義如權(quán)利要求1，
其中A、Q1和Q2定義如權(quán)利要求1。
6.權(quán)利要求1或2的結(jié)構(gòu)(I)的化合物，其中A代表-CH2-。
7.防治害蟲的藥劑，其特征在于含有至少一種權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)(I)化合物以及稀釋劑和/或表面活性劑。
8.權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)(I)的化合物用于防治害蟲的用途。
9.防治害蟲的方法，其特征在于使權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)(I)的化合物作用于害蟲和/或其生境。
10.制備防治害蟲的藥劑的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的結(jié)構(gòu)(I)的化合物與稀釋劑和/或表面活性劑混合。
11.結(jié)構(gòu)(IIIa)的吡咯基甲基吖嗪胺
其中Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自代表CH或N(氮)，其中在兩個(gè)雜環(huán)基團(tuán)中CH上的H原子各自也可被一個(gè)權(quán)利要求1中列出的取代基X代替。
12.結(jié)構(gòu)(IIIb)的吡咯基甲基化合物
其中
Q6和Q7定義如上，
Q8代表O(氧)或S(硫)，并且
Q9代表N(氮)或CH，但雜環(huán)基團(tuán)中的CH上的H原子也可各自被一個(gè)權(quán)利要求1中列出的取代基X代替。
13.結(jié)構(gòu)(IV)的吡咯基甲基硝基吖嗪
其中
Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自代表CH或N(氮)，其中在兩個(gè)雜環(huán)基團(tuán)中CH上的H原子各自也可被一個(gè)權(quán)利要求1中列出的取代基X代替。
14.結(jié)構(gòu)(V)的吡咯基甲基嘧啶羧酸酯，
其中
Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自代表CH或N(氮)，其中在兩個(gè)雜環(huán)基團(tuán)中CH上的H原子各自也可被一個(gè)權(quán)利要求1中列出的取代基X代替；
R代表烷基，尤其代表甲基或乙基。
15.結(jié)構(gòu)(VI)的N-吡咯基甲基嘧啶基氨基甲酸酯
其中
Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自代表CH或N(氮)，其中在兩個(gè)雜環(huán)基團(tuán)中CH上的H原子各自也可被一個(gè)權(quán)利要求1中列出的取代基X代替；
R2代表烷基，優(yōu)選代表C1-C4烷基，尤其是叔丁基。
16.結(jié)構(gòu)(X)的硝基化合物
其中
Q6、Q7和Q9定義如上，
Q8代表O(氧)或S(硫)。
17.結(jié)構(gòu)(IIIc)的吡咯基甲基化合物
其中
Q6、Q7和Q8定義如上，
Q10代表CH或N(氮)，其中兩個(gè)雜環(huán)基團(tuán)中的CH上的H原子也可各自被一個(gè)權(quán)利要求1中列出的取代基X代替。
18.結(jié)構(gòu)(XII)的硝基化合物，
其中
Q6、Q7、Q8和Q10定義如上。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的結(jié)構(gòu)(I)的N-雜環(huán)基鄰苯二甲酰胺，其中n、A、Q1、Q2、R1和X具有說明書中給出的含義，還涉及這些物質(zhì)的幾種制備方法、用于防治害蟲的用途以及用于其制備的新的中間體和方法。
文檔編號(hào)A01N43/00GK101103014SQ200580046583
公開日2008年1月9日 申請(qǐng)日期2005年11月5日 優(yōu)先權(quán)日2004年11月18日
發(fā)明者R·菲舍爾, 克里斯蒂安·馮克, O·馬薩姆, 村田哲也, 和田勝昭, 米田靖, 渋谷克彥, 下城英一, C·阿諾德 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司