專利名稱：噠嗪酮化合物及其作為除草劑的用途的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及噠嗪酮化合物及包含它們的除草劑。
背景技術：
某類噠嗪酮化合物已知于J.Heterocycl.Chem.，42卷，427-435頁(2005)。
然而，所述噠嗪酮化合物不具備足夠的雜草控制作用。
本發(fā)明的主題是提供具有優(yōu)良雜草控制作用的化合物。
發(fā)明公開 在廣泛研究之后，本發(fā)明人發(fā)現式(I)代表的噠嗪酮化合物具有優(yōu)良的雜草控制作用，以完成本發(fā)明。
本發(fā)明如下。
(1)式(I)代表的噠嗪酮化合物(下文稱為本化合物)，
其中在式中，R1代表C1-6烷基或(C1-6烷氧基)C1-6烷基， R2代表氫原子或C1-6烷基， G代表氫原子，下式代表的基團，
下式代表的基團，
或者下式代表的基團，
(其中在式中，L代表氧或硫原子， R3代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C2-6烯氧基、C2-6炔氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、氨基、C1-6烷基氨基、C2-6烯基氨基、C6-10芳基氨基、二(C1-6烷基)氨基、二(C2-6烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或3-8元含氮雜環(huán)基， R4代表C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷基氨基或二(C1-6烷基)氨基且 R5和R6可以相同或不同，代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基氨基或二(C1-6烷基)氨基， 這里，由R3、R4、R5和R6代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，且C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、C6-10芳基氨基的芳基部分、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和3-8元含氮雜環(huán)基可被至少一個C1-6烷基取代)， Z1代表C1-6烷基， Z2代表C1-6烷基，n代表0、1、2、3或4，且當n代表2或大于2的整數時，每個Z2可以相同或不同， 在Z1代表的基團和在Z2代表的基團中碳原子總數等于或大于2。
(2)(1)的噠嗪酮化合物，其中n是等于1或大于1的整數。
(3)(1)的噠嗪酮化合物，其中n是0且Z1是C2-6烷基。
(4)(1)的噠嗪酮化合物，其中n是1或2且Z2是苯環(huán)4-和/或6-位上的取代基。
(5)(1)、(2)或(4)的噠嗪酮化合物，其中Z1是C1-3烷基且Z2是C1-3烷基。
(6)(1)-(5)中任一項的噠嗪酮化合物，其中G代表氫原子、下式代表的基團，
下式代表的基團，
或下式代表的基團，
其中在式中， R3b代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷基氨基、C6-10芳基氨基或二(C1-6烷基)氨基， R4b代表C1-6烷基或C6-10芳基且 R5b和R6b可以相同或不同，代表C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳氧基或C1-6烷硫基， 這里，由R3b、R4b、R5b和R6b代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，且C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分和C6-10芳基氨基的芳基部分可被至少一個C1-6烷基取代。
(7)(1)-(5)中任一項的噠嗪酮化合物，其中G代表氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
其中在式中， R3a代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基或二(C1-6烷基)氨基且 R4a代表C1-6烷基， 這里，由R3a和R4a代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，且C3-8環(huán)烷基和C6-10芳基可被至少一個C1-6烷基取代。
(8)(1)-(7)中任一項的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基。
(9)(1)-(7)中任一項的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或甲基。
(10)(1)-(9)中任一項的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基。
(11)包含(1)-(10)中任一項的噠嗪酮化合物作為活性成分的除草劑。
(12)一種雜草控制方法，其中包括將有效量的(1)-(10)中任一項的噠嗪酮化合物施加于雜草或雜草生長的土壤。
(13)(1)-(10)中任一項的噠嗪酮化合物的雜草控制用途。
(14)式(II)代表的化合物
其中在式中，R7代表C1-6烷基，R1、R2、Z1、Z2和n具有(1)限定的相同含義。
(15)式(VI)代表的化合物
其中在式中，R9代表C1-6烷基，R1、R2、Z1、Z2和n具有(1)限定的相同含義。
在本發(fā)明的式(I)內由R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z1和Z2代表的取代基中， C1-6烷基表示具有1-6個碳原子的烷基，包括例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、仲戊基、異戊基、新戊基、己基、異己基等， C3-8環(huán)烷基表示具有3-8個碳原子的環(huán)烷基，包括例如環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等， C2-6鏈烯基表示具有2-6個碳原子的鏈烯基，包括例如烯丙基、1-丁烯-3-基、3-丁烯-1-基等， C2-6炔基表示具有2-6個碳原子的炔基，包括例如炔丙基、2-丁炔基等， C6-10芳基表示具有6-10個碳原子的芳基，包括例如苯基、萘基等， (C6-10芳基)C1-6烷基表示被C6-10芳基取代的C1-6烷基，包括例如苯甲基、苯乙基等， C1-6烷氧基表示具有1-6個碳原子的烷氧基，包括例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基等， C3-8環(huán)烷氧基表示具有3-8個碳原子的環(huán)烷氧基，包括例如環(huán)丙氧基、環(huán)戊氧基等， C2-6烯氧基表示具有2-6個碳原子的烯氧基，包括例如乙烯氧基、烯丙氧基等， C2-6炔氧基表示具有2-6個碳原子的炔氧基，包括例如炔丙氧基、2-丁炔氧基等， C6-10芳氧基表示具有6-10個碳原子的芳氧基，包括例如苯氧基、萘氧基等， (C6-10芳基)C1-6烷氧基表示被C6-10芳基取代的C1-6烷氧基，包括例如苯甲基氧基、苯乙基氧基等， C1-6烷基氨基表示具有1-6個碳原子的烷基氨基，包括例如甲基氨基、乙基氨基等， C2-6烯基氨基表示具有2-6個碳原子的烯基氨基，包括例如烯丙基氨基、3-丁烯基氨基等， C6-10芳基氨基表示具有6-10個碳原子的芳基氨基，包括例如苯基氨基、萘基氨基等， 二(C1-6烷基)氨基表示被兩個相同或不同的C1-6烷基取代的氨基，包括例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等， 二(C2-6烯基)氨基表示被兩個相同或不同的C2-6鏈烯基取代的氨基，包括例如二烯丙基氨基、二(3-丁烯基)氨基等， (C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基表示被C1-6烷基和C6-10芳基取代的氨基，包括例如甲基苯基氨基、乙基苯基氨基等， C1-6烷硫基表示具有1-6個碳原子的烷硫基，包括例如甲硫基、乙基硫基、丙硫基、異丙硫基等， (C1-6烷氧基)C1-6烷基表示被C1-6烷氧基取代的C1-6烷基，包括例如甲氧基乙基、乙氧基乙基等，且 3-8元含氮雜環(huán)基表示芳族或脂環(huán)族3-8元雜環(huán)基，所述雜環(huán)基包含1-3個氮原子作為環(huán)成員原子且任選包含1-3個氧和/或硫原子作為環(huán)成員原子，包括例如1-吡唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基、2-噻唑基、吡咯烷-1基、哌啶子基、嗎啉代等。
由R3、R4、R5和R6代表的基團可被至少一個鹵素原子取代，這樣的鹵素原子包括例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在由R3、R4、R5和R6代表的基團中，C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、C6-10芳基氨基的芳基部分、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和3-8元含氮雜環(huán)基可被C1-6烷基取代，此類C1-6烷基包括例如甲基、乙基、丙基、丁基等。
在本化合物中，其中G是氫原子的式(I-a)代表的化合物，可采用式(I-a′)和(I-a＂)代表的互變異構體形式。式(I-a)代表的化合物包括所有此類互變異構體及其中任何兩種或多種的混合物。
式(I-a)代表的化合物的鹽也可如下獲得，例如通過使式(I-a)代表的化合物與無機堿(如堿金屬(鋰、鈉、鉀等)的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、乙酸鹽、氫化物等；堿土金屬(鎂、鈣、鋇等)的氫氧化物、氫化物等或氨)；有機堿(如二甲胺、三乙胺、哌嗪、吡咯烷、哌啶、2-苯基乙胺、芐胺、乙醇胺、二乙醇胺、吡啶、三甲基吡啶等)或金屬醇鹽(如甲醇鈉、叔丁醇鉀、甲醇鎂等)混合。本發(fā)明包括式(I-a)代表的化合物農業(yè)上可接受的鹽。
當本化合物具有一個或多個不對稱中心時，本化合物采用兩種或多種立體異構體(如對映體、非對映體等)的形式。本化合物包括所有此類立體異構體及其中任何兩種或多種的混合物。
當本化合物具有基于雙鍵等的幾何異構現象時，所述化合物還采用兩種或多種幾何異構體(如E/Z-或反式/順式異構體的每種異構體、S-反式/S-順式-異構體的每種異構體等)的形式。本化合物包括所有此類幾何異構體及其中任何兩種或多種的混合物。
本化合物的優(yōu)選實施方案包括例如本化合物的下列實施方案。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中n是1或大于1的整數。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中n是0且Z1是C2-6烷基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中n是1或2且Z2與苯環(huán)的4-和/或6-位鍵合。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中， R3b代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷基氨基、C6-10芳基氨基或二(C1-6烷基)氨基， R4b代表C1-6烷基或C6-10芳基且 R5b和R6b可以相同或不同，代表C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳氧基或C1-6烷硫基， 這里，由R3b、R4b、R5b和R6b代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分和C6-10芳基氨基的芳基部分可被至少一個C1-6烷基取代。) 式(I)的噠嗪酮化合物，其中G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團，
(其中在式中， R3a代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基或二(C1-6烷基)氨基且 R4a代表C1-6烷基， 這里，由R3a和R4a代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，C3-8環(huán)烷基和C6-10芳基可被至少一個C1-6烷基取代。) 式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或甲基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中Z1是C1-3烷基且Z2是C1-3烷基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基，G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團，
或下式代表的基團，
(其中在式中，R3b、R4b、R5b和R6b表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基，G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3a和R4a表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或甲基，G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3b、R4b、R5b和R6b表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或甲基，G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3a和R4a表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3b、R4b、R5b和R6b表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3a和R4a表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基，G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3b、R4b、R5b和R6b表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基，G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3a和R4a表示上文提到的相同含義)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同， 當n代表1或2時，Z2是在苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3b、R4b、R5b和R6b表示上文提到的相同含義)。
n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是在苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且 Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3a和R4a表示上文提到的相同含義)， n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是在苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且 Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基， n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是在苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且 Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基，G是氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3b、R4b、R5b和R6b表示上文提到的相同含義)。
n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是在苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且 Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(I)的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基，G是氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
(其中在式中，R3a和R4a表示上文提到的相同含義)， n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是在苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且 Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(I-1)代表的噠嗪酮化合物，
(其中在式中， R2-1代表氫原子或C1-3烷基， G1代表氫原子、被至少一個鹵素原子任選取代的C1-3烷基羰基、C1-3烷氧羰基或C6-10芳基羰基， Z1-1代表C1-3烷基， Z2-1-1代表C1-3烷基且Z2-1-2代表氫原子或C1-3烷基)。
式(1-1)的噠嗪酮化合物，其中R2-1是氫原子、甲基或乙基，G1是氫原子、乙?；⒈；⒓籽豸驶?、乙氧羰基或苯甲?；? Z1-1是甲基或乙基， 22-1-1是甲基或乙基且 Z2-1-2是氫原子、甲基或乙基)。
式(I-2)代表的噠嗪酮化合物，
(其中在式中，R2-2代表氫原子或C1-3烷基， G2代表氫原子、被至少一個鹵素原子任選取代的C1-3烷基羰基，或C1-3烷氧羰基， Z2-2-1代表氫原子或C1-3烷基且Z2-2-2代表氫原子或C1-3烷基)。
式(I-2)代表的噠嗪酮化合物，其中R2-2是氫原子、甲基或乙基， G2是氫原子、乙?；?、甲氧羰基或乙氧羰基， Z2-2-1是氫原子、甲基或乙基且 Z2-2-2是氫原子、甲基或乙基)。
本化合物具有優(yōu)良的雜草控制活性，可用作除草劑的活性成分。一些本化合物對農作物和雜草具有選擇性。本化合物可控制的雜草實例包括下列 在田地的雜草如馬唐(Digitaria adscendens)、牛筋草(Eleusineindica)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、金色狗尾草(Setaria glauca)、稗草(Echinochloa crus-galli)、洋野黍(Panicumdichotomiflorum)、Brachiaria platyphylla、假高粱(Sorghum halepense)、高梁(Sorghum bicolor)、狗牙根(Cynodn dactylon)、野燕麥(Avena fatua)、黑麥草(Lolium multiflorum)、大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides)、旱雀麥(Bromus tectorum)、貧育燕麥(Bromus sterilis)、小虉草(Phalarisminor)、阿披拉草(Apera spica-venti)、早熟禾(Poa annua)、匍匐冰草(Agropyron repens)、香附子(Cyperus rotundus)、油莎草(Cyperusesculentus)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、馬齒莧(Portulacaoleracea)、唐本草(Abutilon theophrasti)、藜(Chenopodium album)、長鬃蓼(Polygonum longisetum)、龍葵(Solanumnigrum)、Sida spinosa、曼陀羅(Datura stramonium)、圓葉牽牛(Ipomoeapurpurea)、蒼耳(Xanthiumstrumarium)、決明(Cassia obtusifolia)、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、鴨跖草(Commelina communis)、豬殃殃(Galium aparine)、繁縷(Stellariamedia)、蕓苔屬(Brassica spp.)、母菊(Matricaria chamomilla)、阿拉伯婆婆納(Veronica persica)、野生堇菜(Viola arvensis)、虞美人(Papaverrhoeas)、田旋花(Convolvulus arvensis)、小飛蓬(Erigeron canadensis)等； 在水稻田中的雜草如稻稗(Echinochloa oryzicola)、稗草(Echinochloa crus-galli)、異型莎草(Cyperus difformis)、碎米莎草(Cyperus iria)、水虱草(Fimbristylismiliacea)、牛毛氈(Eleocharisacicularis)、Scirpus juncoides、豬毛草(Scirpus wallichii)、水莎草(Cyperus serotinus)、木賊狀荸薺(Eleocharis kuroguwai)、扁桿藨草(Scirpus planiculmis)、三江藨草(Scirpus nipponicus)、鴨舌草(Monochoria vaginalis)、陌上菜(Linderniaprocumbens)、虻眼(Dopatriumjunceum)、節(jié)節(jié)菜(Rotala indica)、多花水莧(Ammannia multiflora)、溝繁縷(Elatine triandra)、丁香蓼(Ludwigia prostrata)、矮慈菇(Sagittariapygmaea)、窄葉澤瀉(Alisma canaliculatum)、野慈菇(Sagittaria trifolia)、眼子菜(Potamogeton distinctus)、水芹(Oenanthe javanica)、馬齒(Callitriche verna)、Vandellia angustifolia、北美母草(Lindernia dubia)、旱蓮草(Eclipta prostrata)、疣草(Murdannia keisak)、雙穗雀稗(Paspalumdistichum)、蓉草(Leersia oryzoides)等。
本化合物可用于農田如田地、水稻田、草坪、果園等和非農田的除草劑。特別是，本化合物適用于田地的除草劑。在一些情況下，通過在農田(其中生長農作物如小麥、大麥、大豆、玉米、棉花、稻米等)中使用本化合物可控制雜草，同時不損害農作物。
當本化合物用作除草劑的活性成分時，通常通過將本化合物溶解或分散于適當的液體載體中或者與適當的固體載體混合或吸收，配制成適合使用的劑型。含有本化合物的除草劑是經配制的產品，如可乳化濃縮物、可溶性濃縮物、油性溶液、氣霧劑、可濕性粉劑、粉塵、較小浮塵、粒劑、微粒劑、微粒劑F、細粒劑F、水分散性粒劑、水可溶性粉劑、流動性制劑、干燥流動性制劑、巨型片劑(指袋狀可自擴散性粉劑)、片劑、糊劑等。可按照已知方法根據需要通過加入輔助劑如乳化劑、分散劑、擴展劑、滲透劑、濕潤劑、粘合劑、增稠劑、防腐劑、抗氧化劑、著色劑等進一步制備此類制劑。
用于制劑的液體載體包括，例如水、醇(如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙二醇等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮等)、醚(如二氧六環(huán)、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚等)、脂族烴(如己烷、辛烷、環(huán)己烷、煤油、燃油、機油等)、芳族烴(如苯、甲苯、二甲苯、溶劑級石腦油、甲基萘等)、鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)、酯(如乙酸乙酯、乙酸丁酯、脂肪酸甘油酯等)、腈(如乙腈、丙腈等)等?？蓪煞N或多種此類液體載體以適當比例混合使用。
用于制劑的固體載體包括植物粉(如大豆粉、苜蓿粉、小麥粉、木粉等)、礦物粉(例如粘土如高嶺土、膨潤土、酸性粘土、粘土等，滑石如滑石粉、葉蠟石粉等，硅土如硅藻土、云母粉等)、氧化鋁、硫磺粉、活性炭、糖(如乳糖、葡萄糖等)、無機鹽(如碳酸鈣、碳酸氫鈉等)、玻璃空心體(被鍛燒以將氣泡包裹其中的天然玻璃狀材料)等?？蓪煞N或多種此類固體載體以適當比例混合使用。
基于制劑總量計，所用液體載體或固體載體的量通常是1-99％重量，優(yōu)選約10-99％重量。
表面活性劑通常用作乳化劑、分散劑、擴散劑、滲透劑、濕潤劑或制劑使用的其它輔助劑。表面活性劑包括例如陰離子表面活性劑如烷基硫酸酯鹽、烷基芳基磺酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸鹽、木質素磺酸鹽、萘磺酸酯-甲醛縮聚物等，和非離子表面活性劑如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物、脂肪酸山梨醇酯等?？墒褂脙煞N或多種此類表面活性劑。基于制劑總量計，所用表面活性劑的量通常是0.1-50％重量，優(yōu)選約0.1-25％重量。
粘合劑和增稠劑包括例如糊精、羧甲基纖維素的鈉鹽、聚羧酸型聚合物、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、木質素磺酸鈉、木質素磺酸鈣、聚丙烯酸鈉、阿拉伯膠、藻酸鈉、甘露醇、山梨醇、膨潤土型礦物質、聚丙烯酸及其衍生物、羧甲基纖維素的鈉鹽、白炭、天然糖衍生物(如黃原膠、瓜爾膠等)等。
當采用可乳化濃縮物、可濕性粉劑、水分散性粒劑、可溶性濃縮物、水溶性粉劑、流體等的形式時，本化合物在制劑中的含量比通常是1-90％重量，采用油混溶性液體、粉塵、較小浮塵等的形式時，本化合物在制劑中的含量比通常是0.01-10％重量，采用微粒劑、微粒劑F、細粒劑F、粒劑等的形式時，本化合物在制劑中的含量比通常是0.05-10％重量，但可根據使用目的適當改變濃度?？扇榛瘽饪s物、可濕性粉劑、水分散性粒劑、可溶性濃縮物、水溶性粉劑、流體等通常用水等適當稀釋，通常在稀釋至約100-100,000倍成分濃度后使用。
應用包含本化合物作為活性成分的除草劑的方法類似于已知農業(yè)化學品的常規(guī)通用施加方法，包括例如航空噴霧、土壤播撒、葉面噴施等。
當包含本化合物作為活性成分的除草劑用作旱地或水稻田的除草劑時，其量可根據應用面積、應用的年度時間、應用方法、目標雜草種類、種植的農作物等改變，但本化合物通常在每1公頃旱地或水稻田1-5000g范圍，優(yōu)選10-1000g范圍。
用于旱地雜草控制的包含本化合物作為活性成分的除草劑通常用作出土前土壤摻合處理劑、出土前土壤處理劑或出土后葉飾處理劑。用于水稻田雜草控制的此類除草劑通常用作出土前土壤處理劑或葉飾和土壤處理劑。
如果需要，可同時施加包含本化合物作為活性成分的除草劑和一種或多種其它除草劑、植物生長調節(jié)劑、殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑等?；蛘咚膳c一種或其它除草劑、植物生長調節(jié)劑、殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑等組合使用。
可與本化合物同時施加和/或組合使用的其它除草劑的活性成分包括例如下列成分 (1)除草的苯氧基脂肪酸化合物[2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫殺(phenothiol)、2-甲-4-氯丙酸、氟草煙、綠草定、稗草胺、萘丙胺等]， (2)除草的苯甲酸化合物[2，3，6-TBA、麥草畏、二氯吡啶酸、毒莠定、氯氨基吡啶酸、二氯喹啉酸、喹草酸等]， (3)除草的脲化合物[敵草隆、利谷隆、綠麥隆、異丙隆、伏草隆、異噁隆、丁噻隆、甲基苯噻隆、芐草隆、殺草隆、甲基-殺草隆等]， (4)除草的三嗪化合物[莠去凈、ametoryn、氰草凈、西瑪凈、撲滅凈、西草凈、異戊乙凈、撲草凈、嗪草酮、三嗪氟草胺等]， (5)除草的聯吡啶鎓化合物[百草枯、敵草快等]， (6)除草的羥基芐腈化合物[溴苯腈、碘苯腈等]， (7)除草的二硝基苯胺化合物[二甲戊樂靈、氨基氟樂靈、氟樂靈等]， (8)除草的有機磷化合物[甲基胺草磷、抑草磷、地散磷、哌草磷、莎稗磷、草甘磷、草銨磷、雙丙氨磷等]， (9)除草的氨基甲酸酯化合物[燕麥敵、野麥畏、EPTC、丁草特、殺草丹、戊草丹、禾草敵、哌草丹、滅草靈、氯苯胺靈、甜菜寧、棉胺寧、稗草畏、磺草靈等]， (10)除草的酰胺化合物[敵稗、戊炔草胺、溴丁酰草胺、乙氧苯草胺等]， (11)除草的氯乙酰苯胺化合物[乙草胺、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、毒草胺、吡草胺、異丙甲草胺、丙草胺、甲氧噻草胺、烯草胺等]， (12)除草的二苯基醚化合物[三氟羧草醚鈉、甲羧除草醚、乙氧除草醚、乳氟禾草靈、氟磺胺草醚、氯硝醚、苯草醚等]， (13)除草的環(huán)狀酰亞胺化合物[噁草酮、吲哚酮草酯、唑草酮、磺酰唑草酮、氟烯草酸、丙炔氟草胺、吡草醚、丙炔噁草酮、環(huán)戊噁草酮、噠草氟、氟丙嘧草酯、雙苯嘧草酮等]， (14)除草的吡唑化合物[吡草酮、吡唑特、芐草唑、topramezone、pyrasulfotole等]， (15)除草的三酮化合物[異噁唑草酮、苯并雙環(huán)酮、磺草酮、硝草酮、tembotrione、tefuryltrione等]， (16)除草的芳氧基苯氧基丙酸酯化合物[炔草酯、氰氟草酯、禾草靈、噁唑禾草靈、吡氟禾草靈、氟吡禾草靈、喹禾靈、噁唑酰草胺等]， (17)除草的三酮肟化合物[禾草滅、稀禾定、丁苯草酮、烯草酮、cloproxydim、噻草酮、吡喃草酮、肟草酮、環(huán)苯草酮等]， (18)除草的磺酰脲化合物[氯磺隆、甲嘧磺隆、甲磺隆、氯嘧磺隆、苯磺隆、醚苯磺隆、芐嘧磺隆、噻吩磺隆、吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、煙嘧磺隆、酰嘧磺隆、醚磺隆、唑吡嘧磺隆、玉嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、氟磺隆、胺苯磺隆、氟胺磺隆、啶嘧磺隆、環(huán)丙嘧磺隆、flupyrsulfuron、磺酰磺隆、四唑嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、環(huán)氧嘧磺隆、碘甲磺隆鈉、甲酰胺磺隆、甲磺胺磺隆、三氟啶磺隆、三氟甲磺隆、orthosulfamuron、氟吡磺隆等]， (19)除草的咪唑啉酮化合物[咪草酸、imazamethapyr、甲氧咪草煙、滅草煙、滅草喹、咪草煙等]， (20)除草的磺酰胺化合物[唑嘧磺草胺、磺草唑胺、雙氯磺草胺、雙氟磺草胺、氯酯磺草胺、五氟磺草胺、甲氧磺草胺等]， (21)除草的嘧啶基氧基苯甲酸酯化合物[嘧硫苯甲酸鈉、雙草醚鈉、嘧草醚、嘧啶肟草醚、環(huán)酯草醚、pyrimisulfan等]， (22)其它種類的除草化合物[苯達松、除草定、特草定、草克樂、異噁草胺、地樂酚、殺草強、環(huán)庚草醚、滅草環(huán)、茅草枯、二氟吡隆、氟硫草定、噻草定、氟酮磺隆、丙苯磺隆、苯噻草胺、氟噻草胺、四唑啉酮、苯酮唑、茚草酮、噁嗪草酮、呋草磺、ACN、噠草特、殺草敏、氟草敏、呋草酮、吡氟草胺、氟吡草胺、氟丁酰草胺、異噁草酮、氨唑草酮、pinoxaden、雙唑草腈、pyroxasulfone、thiencarbazone-methyl等]等。
植物生長調節(jié)劑的活性成分包括例如噁霉靈、多效唑、烯效唑、抗倒胺、調環(huán)酸鈣等。
殺真菌劑的活性成分包括例如下列化合物 (1)殺真菌的多鹵代烷硫基化合物[克菌丹等]， (2)殺真菌的有機磷化合物[IBP、EDDP、甲基立枯磷等]， (3)殺真菌的苯并咪唑化合物[苯菌靈、多菌靈、甲基硫菌靈等]， (4)殺真菌的羧酰胺化合物[萎銹靈、滅銹胺、氟酰胺、噻氟菌胺、氟吡菌胺、啶酰菌胺、吡噻菌胺等]， (5)殺真菌的二羧基酰亞胺化合物[腐霉利、異菌脲、乙烯菌核利等]， (6)殺真菌的?；彼峄衔颷甲霜靈等]， (7)殺真菌的唑類化合物[三唑酮、三唑醇、丙環(huán)唑、戊唑醇、環(huán)唑醇、氟環(huán)唑、丙硫菌唑、種菌唑、氟菌唑、咪鮮胺等]， (8)殺真菌的嗎啉化合物[嗎菌靈、十三嗎啉、丁苯嗎啉等]， (9)殺真菌的strobilurin化合物[嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯、啶氧菌酯、唑菌胺酯等]， (10)殺真菌的抗生素[井岡霉素A、滅瘟素、春雷霉素、多抗霉素等]， (11)殺真菌的二硫代氨基甲酸酯化合物[代森錳鋅、代森錳等]， (12)其它種類的殺真菌化合物[四氯苯酞、烯丙異噻唑、稻瘟靈、三環(huán)唑、咯喹酮、嘧菌腙、阿拉酸式苯S-甲基、環(huán)丙酰亞胺、雙氯氰菌胺、稻瘟酰胺、噻酰菌胺、噠菌清、teclofthalam、戊菌隆、噁喹酸、TPN、嗪氨靈、苯銹啶、葚孢菌素、氟啶胺、雙胍辛胺、拌種咯、咯菌腈、喹氧靈、環(huán)酰菌胺、硅噻菌胺、丙氧喹啉、環(huán)氟菌胺、bordeaux混合物等]等。
殺蟲劑的活性成分包括例如下列化合物 (1)殺蟲的有機磷化合物[倍硫磷、殺螟硫磷、甲基嘧啶磷、二嗪磷、喹硫磷、異噁唑硫磷、噠嗪硫磷、甲基毒死蜱、蚜滅磷、馬拉硫磷、稻豐散、樂果、乙拌磷、久效磷、殺蟲畏、毒蟲畏、丙蟲磷、乙酰甲胺磷、敵百蟲、EPN、吡唑硫磷等]， (2)殺蟲的氨基甲酸酯化合物[甲萘威、速滅威、異丙威、BPMC、殘殺威、XMC、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋線威、滅多威、硫雙威等]， (3)殺蟲的合成擬除蟲菊酯化合物[七氟菊酯、聯苯菊酯、乙氰菊酯、醚菊酯等]， (4)以沙蠶毒素為基礎的殺蟲化合物[殺螟丹、殺蟲磺、殺蟲環(huán)等]， (5)殺蟲的氯代煙堿化合物[吡蟲啉、烯啶蟲胺、啶蟲脒、噻蟲嗪、噻蟲啉、呋蟲胺、噻蟲胺等]， (6)殺蟲的苯甲酰基苯基脲化合物[氟啶脲、氟蟲脲、氟鈴脲、氟芬新、敵草胺等]， (7)殺蟲的大環(huán)內酯類化合物[甲氨基阿維菌素、多殺菌素等]， (8)其它種類的殺蟲化合物[噻嗪酮、抑蟲肼、氟蟲腈、乙蟲清、吡蚜酮、丁醚脲、茚蟲威、唑蟲酰胺、啶蟲丙醚、氟啶蟲酰胺、氟蟲酰胺等]等。
殺螨劑的活性成分包括例如噻螨酮、噠螨靈、唑螨酯、唑螨胺、溴蟲腈、環(huán)氧乙烷、嘧螨醚、滅螨醌、聯苯肼酯、螺螨酯等。
殺線蟲劑的活性成分包括例如噻唑硫磷、硫線磷等。
如果需要，包含本化合物作為活性成分的除草劑可與安全劑(如解草噁唑、二氯丙烯胺、解草酮、二丙烯草胺、雙苯噁唑酸、解草唑、吡唑解草酯、解毒喹、解草啶、cyprosulfamide、解草胺腈、解草腈、肟草胺、解草安、1，8-萘酐等)、著色劑、肥料(如尿素等)等進一步混合。
本化合物可用作農田如田地、水稻田、草坪、果園或非農田除草劑的活性成分。本化合物可以在種植下列“農作物”的地方不損害任何農作物的情況下控制雜草。
“農作物” 玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、普通蕎麥、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、煙草等； 茄科植物(茄子、番茄、青椒、辣椒、馬鈴薯等)、葫蘆科植物(黃瓜、南瓜、西葫蘆、西瓜、甜瓜等)、十字花科植物(日本蘿卜根、蘿卜、山葵、甘藍、大白菜、卷心菜、雪里紅、西蘭花、菜花等)、菊科植物(牛蒡、茼蒿、洋薊、萵苣等)、百合科植物(韭菜、洋蔥、大蒜、蘆筍等)、傘形科植物(胡蘿卜、荷蘭芹、芹菜、野歐洲防風草等)、藜科植物(菠菜、唐萵苣等)、唇形科植物(紫蘇、薄荷、羅勒等)、草莓、紅薯、番薯、芋頭等； 觀賞植物花； 室內植物； 蘋果類水果(蘋果、梨、日本梨、木瓜、柑橘等)、核果(桃子、李子、油桃、日本李、馬哈利櫻桃、杏、洋李等)、柑橘(橘子、橙子、檸檬、酸柚、葡萄柚等)、干果(栗子、核桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果(藍莓、蔓越莓、黑莓、紅莓等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、椰棗、椰樹等；和 茶樹、桑樹、有花植物、行道樹(灰分植物、白樺、北美山茱萸、桉樹、銀杏、丁香、楓樹、柳樹、白楊、紫荊、楓香、懸鈴樹、櫸樹、日本香柏、冷杉、鐵杉、杜松、松樹、挪威云杉、紫杉)等。
通過標準育種技術、基因重組技術等抗除草劑的農作物包括在此類“農作物”中。當施用除草劑(例如HPPD抑制劑如異噁唑草酮；ALS抑制劑如咪草煙、噻吩磺??；EPSP合酶抑制劑；谷氨酰胺合成酶抑制劑；乙酰CoA羧化酶抑制劑；或者溴苯腈等)時，不損害抗所用除草劑的農作物。
通過標準育種技術給予除草劑抗性的農作物包括例如抗咪唑啉酮除草劑的Clearfield(注冊商標)蕓苔、抗磺酰脲除草劑的STS大豆、抗乙酰CoA羧化酶抑制劑的SR玉米。具有抗乙酰CoA羧化酶抑制劑抗性的玉米描述于例如Proc.Natl.Acad.Sci.USA，87卷，7175頁(1990)。
此外，抗乙酰CoA羧化酶抑制劑的突變型乙酰CoA羧化酶描述于例如Weed Science 53卷，728-746頁(2005)。當通過基因重組技術將編碼突變型乙酰CoA羧化酶的基因引入農作物，或者將與乙酰CoA羧化酶抑制劑抗性有關的突變引入編碼乙酰CoA羧化酶的基因時，農作物可產生對乙酰CoA羧化酶抑制劑的抗性。
已知通過基因重組技術被給予除草劑抗性的“農作物”(如加入對草甘磷或草銨磷抗性的玉米品種)。此類玉米品種市售獲得的商品名是Roundup Ready(注冊商標)或Liberty Link(注冊商標)。
“農作物”包括通過基因重組技術被給予產生殺蟲毒素的能力的農作物。
此類殺蟲毒素包括例如蠟樣芽孢桿菌或日本甲蟲芽孢桿菌產生的殺蟲蛋白質；蘇蕓金芽孢桿菌產生的δ-內毒素如CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C；殺蟲蛋白如VIP1、VIP2、VIP3和VIP3A；線蟲產生的殺蟲蛋白；動物產生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜜蜂毒素和昆蟲特異性神經系統毒素；絲狀真菌毒素；植物凝集素；凝集素；蛋白酶抑制劑如胰蛋白酶抑制劑、絲氨酸蛋白酶抑制劑、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制劑和番木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體滅活蛋白(RIP)如蓖麻毒素、玉米-RIP、相思豆毒素、皂草素、bryodin；類固醇代謝酶如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮類固醇UDP-葡糖基轉移酶、膽固醇氧化酶；蛻皮素抑制劑；HMG-CoA還原酶；離子通道抑制劑如鈉通道或鈣通道抑制劑；保幼激素酯酶；利尿激素受體；芪合酶；聯芐基合酶；殼多糖酶；和葡聚糖酶。
殺蟲毒素包括所述殺蟲蛋白的雜合蛋白，構成蛋白質的部分氨基酸被刪除或取代的殺蟲蛋白。通過基因重組技術將這些殺蟲蛋白的不同區(qū)域放在一起產生雜合蛋白。例如，已知刪除一部分氨基酸的CrylAb即是其中構成蛋白質的部分氨基酸被刪除的上述殺蟲蛋白。
例如，殺蟲毒素和通過基因重組技術獲得產生殺蟲毒素能力的“農作物”描述于EP-A-0 374 753、WO 93/07,278、WO 95/34,656、EP-A-O427 529、EP-A-451 878和WO 03/052,073。
例如，通過基因重組技術獲得產生殺蟲毒素能力的“農作物”具有對抗鞘翅目害蟲、雙翅目害蟲和/或鱗翅目害蟲攻擊的抗性。
通過基因重組技術獲得產生殺蟲毒素能力的市售獲得的“農作物”實例包括YieldGard(注冊商標)(表達CrylAb毒素的玉米品種)、YieldGardRootworm(注冊商標)(表達Cry3Bb1毒素的玉米品種)、YieldGard Plus(注冊商標)(表達CrylAb和Cry3Bb1毒素的玉米品種)、Herculex I(注冊商標)(表達CrylFa2毒素和抗草銨磷的草銨膦N-乙酰轉移酶(PAT)的玉米品種)、NuCOTN33B(注冊商標)(表達CrylAc毒素的棉花品種)、Bollgard I(注冊商標)(表達CrylAc毒素的棉花品種)、Bollgard II(注冊商標)(表達CrylAc和Cry2Ab毒素的棉花品種)、VIPCOT(注冊商標)(表達VIP毒素的棉花品種)、NewLeaf(注冊商標)(表達Cry3A毒素的馬鈴薯品種)、NatureGard(注冊商標)Agrisure(注冊商標)GT Advantage(GA21草甘磷抗性)、Agrisure(注冊商標)CBAdvantage(Btll玉米紋枯病(CB)性質)和Protecta(注冊商標)。
“農作物”還包括通過基因重組技術獲得產生抗病原體物質能力的農作物。
抗病原體物質包括例如PR蛋白(PRPs，描述于EP-A-O 392 225)；離子通道抑制劑如鈉通道抑制劑、鈣通道抑制劑(已知由病毒產生的KP1、KP4和KP6毒素等)；芪合酶；聯芐基合酶；殼多糖酶；葡聚糖酶；微生物產生物質如肽類抗生素、具有雜環(huán)的抗生素；和與抗植物病原體抗性有關的蛋白因子(描述于WO 03/000,906)等。
通過基因重組技術獲得產生抗病原體物質能力的農作物描述于例如EP-A-O 392225、WO 95/33,818和EP-A-0 353 191。
當本化合物與丙炔氟草胺混合時，混合比率優(yōu)選為1重量的本化合物對0.1-10重量的丙炔氟草胺。包含本化合物和丙炔氟草胺的組合物可用于土壤處理或葉飾處理。包含本化合物和丙炔氟草胺的組合物可在種植玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗等的地方控制雜草，同時不損害任何農作物。包含本化合物和丙炔氟草胺的組合物可用于農田如草坪、果園或非農田。
當本化合物與草甘磷混合時，混合比率優(yōu)選為1重量的本化合物對1-100重量的草甘磷。包含本化合物和草甘磷的組合物可用于葉飾處理。包含本化合物和草甘磷的組合物可在種植玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗等的地方控制雜草，同時不損害任何農作物。包含本化合物和草甘磷的組合物可用于農田如草坪、果園或非農田。
例如，可按照以下制備方法制備本化合物。
制備方法1 在本化合物中，可通過式(II)代表的化合物與金屬氫氧化物反應制備式(I-a)代表的化合物，其中G是氫原子，
(其中在式中，R7代表C1-6烷基(如甲基、乙基等)，R1、R2、Z1、Z2和n表示上文提到的相同含義)。
反應通常在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如水、醚如四氫呋喃、二氧六環(huán)或其混合溶劑。
用于反應的金屬氫氧化物包括例如堿金屬的氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀等。相對于式(II)代表的化合物，用于反應的金屬氫氧化物的量通常是1-120摩爾當量，優(yōu)選1-40摩爾當量。
反應溫度通常在室溫至溶劑沸點的范圍，優(yōu)選在溶劑的沸點。反應可在密封管或抗高壓的閉合容器中加熱進行。反應時間通常在5分鐘至幾周的范圍。
可在抽取一部分反應混合物后，用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(I-a)代表的化合物，例如通過下列操作將酸加入反應混合物內，加入水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
制備方法2 在本化合物中，可用式(I-a)代表的化合物和式(III)代表的化合物制備式(I-b)代表的化合物，其中G是除外氫原子的基團，
(其中在式中，限定的G中的G3代表除外氫原子的基團，X代表鹵素原子(如氯原子、溴原子、碘原子等)或式OG3代表的基團，R1、R2、Z1、Z2和n表示上文提到的相同含義)。
反應可在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如芳族烴(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、亞砜(如二甲基亞砜等)、砜(如環(huán)丁砜等)或其混合溶劑。
用于反應的式(III)代表的化合物包括例如羧酰鹵(如乙酰氯、丙酰氯、異丁酰氯、特戊酰氯、苯甲酰氯、環(huán)己烷羰基氯等)、羧酸酐(如乙酸酐、三氟乙酸酐等)、碳酸半酯鹵化物(如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸苯酯等)、氨基甲酰鹵(如二甲基氨基甲酰氯等)、磺酰鹵(如甲磺酰氯、對甲苯磺酰氯等)、磺酸酐(如甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐等)或者鹵代磷酸酯(如二甲基氯磷酸酯等)。相對于式(I-a)代表的化合物，式(III)代表的化合物用于反應的量通常為1摩爾當量或1摩爾當量以上，優(yōu)選1-3摩爾當量。
反應通常在堿的存在下進行。用于反應的堿包括例如有機堿(如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-7-十一烯等)和無機堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈣、氫化鈉等)。相對于式(I-a)代表的化合物，用于反應的堿量通常為0.5-10摩爾當量，優(yōu)選1-5摩爾當量。
反應溫度通常在-30至180℃，優(yōu)選-10至50℃。反應時間通常為10分鐘至30小時。
在抽取一部分反應混合物后，可用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(I-b)代表的化合物，例如通過下列操作使反應混合物與水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
式(III)代表的化合物是已知化合物或者可用已知化合物制備。
制備方法3 在本化合物中，還可通過以下制備方法制備式(I-a)代表的化合物，其中G是氫原子?？赏ㄟ^式(VI)代表的化合物與堿反應制備式(I-a)代表的化合物，
(其中在式中，R9代表C1-6烷基(如甲基、乙基等)，R1、R2、Z1、Z2和n表示上文提到的相同含義)。
反應通常在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如芳族烴(如苯、甲苯、二甲苯等)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、砜(如環(huán)丁砜等)或其混合溶劑。
用于反應的堿包括例如金屬醇鹽(如叔丁醇鉀等)、堿金屬氫化物(如氫化鈉等)和有機堿(如三乙胺、三丁胺、N，N-二異丙基乙胺等)。相對于式(VI)代表的化合物，用于反應的堿量通常是1-10摩爾當量，優(yōu)選2-5摩爾當量。
反應溫度通常在-60至180℃，優(yōu)選-10至100℃。反應時間通常是10分鐘至30小時。
在抽取一部分反應混合物后，可用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(I-a)代表的化合物，例如通過下列操作將酸加入反應混合物內，加入水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
參考制備方法1 例如，可通過以下制備方法制備式(II)代表的化合物，
(其中在式中，X1代表離去基團(例如鹵素原子如氯原子、溴原子、碘原子等)，X2代表鹵素原子(如氯原子、溴原子、碘原子等)，R8代表C1-6烷基(如甲基、丁基等)，R1、R2、R7、Z1、Z2和n表示上文提到的相同含義)。
可通過式(IV)代表的化合物與式(V-a)、(V-b)或(V-c)代表的有機金屬試劑(相對于(IV)代表的化合物，通常為1摩爾當量或1摩爾當量以上，優(yōu)選1-3摩爾當量)的偶合反應制備式(II)代表的化合物。
當使用式(V-a)代表的化合物時，所述偶合反應在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如芳族烴(如苯、甲苯等)、醇(如甲醇、乙醇、丙醇等)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、酮(如丙酮、甲基乙基酮等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、亞砜(如二甲基亞砜等)、砜(如環(huán)丁砜等)、水或其混合溶劑。
當使用式(V-a)代表的化合物時，所述偶合反應在堿的存在下進行。用于反應的堿包括例如有機堿如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基苯胺、二甲氨基吡啶、1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-7-十一烯等)和無機堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈣、碳酸銫、磷酸鉀等)。相對于式(IV)代表的化合物，用于反應的堿量通常是0.5-10摩爾當量，優(yōu)選1-5摩爾當量。
而且，當使用式(V-a)代表的化合物時，所述偶合反應在催化劑的存在下進行。用于反應的催化劑包括例如鈀催化劑如四(三苯基膦)鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀等。相對于式(IV)代表的化合物，用于反應的催化劑量通常是0.001-0.5摩爾當量，優(yōu)選0.01-0.2摩爾當量。當使用式(V-a)代表的化合物時，優(yōu)選將季銨鹽加入所述偶合反應。所用季銨鹽包括例如四丁基溴化銨等。
當使用式(V-a)代表的化合物時，所述偶合反應的反應溫度通常在20-180℃，優(yōu)選60-150℃。反應時間通常是30分鐘-100小時。
在抽取一部分反應混合物后，可用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(II)代表的化合物，例如通過下列操作使反應混合物與水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
當使用式(V-b)代表的化合物時，所述偶合反應在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如芳族烴(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)或其混合溶劑。
當使用式(V-b)代表的化合物時，所述偶合反應在催化劑的存在下進行。用于反應的催化劑包括例如鎳催化劑(如二氯雙(1，3-二苯基膦基)丙烷鎳、二氯雙(三苯基膦)鎳等)和鈀催化劑(如四(三苯基膦)鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀等)。相對于式(IV)代表的化合物，用于反應的催化劑量通常是0.001-0.5摩爾當量，優(yōu)選0.01-0.2摩爾當量。
當使用式(V-b)代表的化合物時，所述偶合反應的反應溫度通常在-80至180℃，優(yōu)選-30至150℃。反應時間通常是30分鐘至100小時。
在抽取一部分反應混合物后，可用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(II)代表的化合物，例如通過下列操作使反應混合物與水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
當使用式(V-c)代表的化合物時，所述偶合反應在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如芳族烴(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、鹵代烴(如氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)或其混合溶劑。
當使用式(V-c)代表的化合物時，所述偶合反應在催化劑的存在下進行。用于反應的催化劑包括例如鈀催化劑(如四(三苯基膦)鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀等)。相對于式(IV)代表的化合物，用于反應的催化劑量通常是0.001-0.5摩爾當量，優(yōu)選0.01-0.2摩爾當量。
當使用式(V-c)代表的化合物時，所述偶合反應的反應溫度通常在-80至180℃，優(yōu)選-30至150℃。反應時間通常是30分鐘至100小時。
在抽取一部分反應混合物后，可用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(II)代表的化合物，例如通過下列操作使反應混合物與水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
例如，可通過描述于Tetrahedron 57卷，1323-1330頁(2001)的一種方法等制備式(II)代表的化合物。
式(V-a)、(V-b)和(V-c)代表的有機金屬試劑是已知化合物或者可用已知化合物按照已知方法的方法制備。
式(IV)代表的化合物是已知化合物或者可用已知化合物制備。所述化合物可通過例如描述于J.Heterocycl.Chem.，33卷，1579-1582頁(1996)等的方法或者與其相符的方法制備。
參考制備方法2 例如，可通過以下制備方法制備式(VI)代表的化合物，
(其中在式中，X3代表鹵素原子(如氯原子、溴原子、碘原子等)，R1、R2、R9、Z1、Z2和n表示上文提到的相同含義)。
反應通常在溶劑中進行。用于反應的溶劑包括例如腈(如乙腈等)、酮(如丙酮等)、芳族烴(如苯、甲苯等)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等)、鹵代烴(如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、酰胺(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、砜(如環(huán)丁砜等)或其混合溶劑。
式(VII)代表的化合物與式(VIII)代表的化合物的反應通常在堿的存在下進行。用于反應的堿包括例如有機堿(如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲氨基吡啶、1，8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-7-十一烯、1，4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷等)和無機堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈣、氫化鈉等)。
相對于式(VII)代表的化合物，式(VIII)代表的化合物用于反應的量通常是1摩爾當量或1摩爾當量以上，優(yōu)選1-3摩爾當量。相對于式(VII)代表的化合物，用于反應的堿量通常是0.5-10摩爾當量，優(yōu)選1-5摩爾當量。
反應溫度通常在-30至180℃，優(yōu)選-10至50℃。反應時間通常是10分鐘至30小時。
在抽取一部分反應混合物后，可用分析方法如薄層層析、高效液相層析等證實反應的完成。在反應完成后，可分離式(VI)代表的化合物，例如通過下列操作使反應混合物與水混合，接著用有機溶劑提取以形成有機層，將其干燥和濃縮。
式(VII)代表的化合物可通過式(IX)代表的化合物
(其中在式中，Z1、Z2和n表示上文提到的相同含義) 與鹵化劑(如亞硫酰氯、亞硫酰溴、三氯氧磷、草酰氯等)反應制備。
式(IX)代表的化合物是已知化合物或者可用已知化合物制備。所述化合物可用描述于Organic Syntheses Collective 3卷，557-560頁(1955)、J.Am.Chem.Soc.63卷，2643-2644頁(1941)和WO2006/056282等的方法及其類似方法制備。式(IX)代表的化合物包括例如2，4，6-三甲基苯基乙酸、2，4，6-三乙基苯基乙酸、2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酸、2-乙基苯基乙酸、2-乙基-4-甲基苯基乙酸、2-乙基-4，6-二甲基苯基乙酸、2，4-二乙基苯基乙酸、2，6-二乙基苯基乙酸、2，6-二乙基-6-甲基苯基乙酸等。
式(VIII)代表的化合物是已知化合物或可用已知化合物制備。
可通過已知方法例如濃縮、減壓濃縮、提取、遷移溶解(transferencedissolution)、結晶、重結晶、層析等，分離和/或純化上述制備方法1-3或參考制備方法1-2制備的各種化合物。
然后，本化合物的具體實例顯示如下。
(1)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基苯基，G是氫原子、乙?；⑷阴；?、丙?；⒍□；?、異丁?；?、異戊酰基、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；⑷谆酋；?、苯磺?；驅妆交酋；?br>
(2)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2-丙基苯基，G是氫原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁酰基、異丁?；?、異戊酰基、特戊?；h(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺?；⒈交酋；驅妆交酋；?。
(3)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，4-二甲基苯基，G是氫原子、乙?；?、三氟乙?；?、丙?；?、丁?；?、異丁?；愇祯；⑻匚祯；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺?；⒈交酋；驅妆交酋；?。
(4)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，6-二甲基苯基，G是氫原子、乙?；⑷阴；?、丙酰基、丁?；惗□；愇祯；?、特戊?；h(huán)己基羰基、苯甲?；⑵S基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺?；⒈交酋；驅妆交酋；?。
(5)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基-4-甲基苯基，G是氫原子、乙?；?、三氟乙?；?、丙酰基、丁?；?、異丁酰基、異戊酰基、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；⑵S基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；⑷谆酋；⒈交酋；驅妆交酋；?。
(6)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基-6-甲基苯基，G是氫原子、乙酰基、三氟乙?；?、丙?；?、丁?；?、異丁酰基、異戊?；?、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺酰基、苯磺?；驅妆交酋；?。
(7)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，6-二乙基苯基，G是氫原子、乙?；?、三氟乙?；⒈；⒍□；?、異丁?；?、異戊?；?、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；⑵S基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或對甲苯磺?；?br>
(8)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，4，6-三甲基苯基，G是氫原子、乙?；⑷阴；⒈；?、丁酰基、異丁?；?、異戊?；?、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲酰基、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或對甲苯磺?；?br>
(9)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2-乙基-4，6-二甲基苯基，G是氫原子、乙?；⑷阴；?、丙?；?、丁酰基、異丁酰基、異戊?；?、特戊?；h(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺?；?、苯磺酰基或對甲苯磺?；?。
(10)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，6-二乙基-4-甲基苯基，G是氫原子、乙?；?、三氟乙酰基、丙?；?、丁酰基、異丁酰基、異戊?；?、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；⑵S基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺?；?、苯磺?；驅妆交酋；?。
(11)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，4，6-三乙基苯基，G是氫原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁?；?、異丁?；?、異戊酰基、特戊酰基、環(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺?；⒈交酋；驅妆交酋；?。
(12)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，4-二乙基苯基，G是氫原子、乙酰基、三氟乙酰基、丙酰基、丁?；?、異丁?；?、異戊酰基、特戊?；?、環(huán)己基羰基、苯甲?；?、芐基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰基、三氟甲磺?；?、苯磺?；驅妆交酋；?。
(13)式(I1)-(I30)中任一項的噠嗪酮化合物，其中Ar是2，4-二乙基-6-甲基苯基，G是氫原子、乙?；⑷阴；?、丙酰基、丁?；惗□；愇祯；?、特戊?；h(huán)己基羰基、苯甲?；⑵S基羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧基羰基、二甲氨基羰基、甲磺?；?、三氟甲磺?；?、苯磺?；驅妆交酋；?。
在上文限定的式(II)代表的化合物中，式(II)代表的化合物的實施方案包括例如下列實施方案。
式(II)的化合物，其中n是1或大于1的整數。
式(II)的化合物，其中n是0，Z1是C2-6烷基。
式(II)的化合物，其中n是1或2，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位的取代基。
式(II)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基。
式(II)的化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基。
式(II)的化合物，其中R2是氫原子或甲基。
式(II)的化合物，其中Z1是C1-3烷基，Z2是C1-3烷基。
式(II)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基。
式(II)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且 Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(II)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基，n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位的取代基，Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
在上文限定的式(VI)代表的化合物中，式(VI)代表的化合物的實施方案包括例如下列實施方案。
式(VI)的化合物，其中n是1或大于1的整數。
式(VI)的化合物，其中n是0，Z1是C2-6烷基。
式(VI)的化合物，其中n是1或2，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位的取代基， 式(VI)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基。
式(VI)的化合物，其中R2是C1-6烷基。
式(VI)的化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基。
式(VI)的化合物，其中R2是C1-3烷基。
式(VI)的化合物，其中R2是氫原子或甲基。
式(VI)的化合物，其中R2是甲基。
式(VI)的化合物，其中Z1是C1-3烷基，Z2是C1-3烷基。
式(VI)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基。
式(VI)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或C1-3烷基，n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位的取代基，Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
式(VI)的化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基，R2是氫原子或甲基，n代表0、1或2，當n代表2時每個Z2可以相同或不同，當n代表1或2時，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位的取代基，Z1是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)且Z2是C1-6烷基(優(yōu)選C1-3烷基)。
通過下列實施例、參考實施例、配制實施例和測試實施例將進一步解釋本發(fā)明；但是本發(fā)明不限于這些實施例。
在實施例和參考實施例中，室溫通常指10-30℃。1H-NMR指質子核磁共振。用四甲基硅烷作為內標物測量，用ppm表示化學位移(δ)。
用于實施例和參考實施例的縮寫具有下列含義 CDCl3氯仿-d，s單峰，d雙峰，t三峰，q四峰，dt雙三峰，dq雙四峰，m多峰，br寬峰，J偶合常數，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，i-Pr異丙基，t-Bu叔丁基，c-Hex環(huán)己基和Ph苯基。
實施例1 4-(2-乙基苯基)-5-羥基-2-甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物I-a-1) 將50mL水、4.657g氫氧化鉀(含量，85％)和5mL 1，4-二氧六環(huán)加入3.193g 4-(2-乙基苯基)-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物II-1)后，將混合物攪拌和回流加熱36小時。冷卻后，將濃鹽酸加入反應混合物內酸化，向其內加入10ml水和100ml乙酸乙酯。過濾所得混合物以除去不溶物，濾液分離成兩相。將有機層用水洗滌，然后用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，蒸餾去除溶劑。用乙酸乙酯和己烷混合溶劑(1:2)洗滌所得固體，得到2.050g標題化合物，為無色晶體。
按照實施例1制備的本化合物在表1顯示。
式(I-a)代表的化合物
表1 實施例2 4-(2，6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2，6-二甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物I-a-14) 在氮氣氣氛下，將13mL叔丁醇鉀的四氫呋喃溶液(1mol/L)在室溫攪拌，用約1小時向其內滴加1.9g 2-[2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酰基)-2-甲基亞肼基]丙酸乙酯(化合物VI-2)在55mL甲苯中的溶液。在室溫下將混合物再攪拌30分鐘。然后，減壓濃縮反應混合物。向所得殘留物內加入30ml冰水，用叔丁基甲醚(20mL×2)提取。然后向水層內加入1.6g 35％鹽酸，用乙酸乙酯(20mL×3)提取。將乙酸乙酯提取物合并，用飽和氯化鈉水溶液(20mL×2)洗滌，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。對所得殘留物進行硅膠柱層析(乙酸乙酯:己烷＝1:3作為洗脫劑)，得到0.76g固體。將固體用冷己烷洗滌和風干，得到0.59g標題化合物，為白色粉末狀物。
按照實施例2制備的本化合物在表2顯示。
式(I-a)代表的化合物
表2 實施例3 5-苯甲酰氧基-4-(2-乙基苯基)-2-甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物I-b-1) 向0.326g化合物I-a-1內加入12mL四氫呋喃和0.40ml三乙胺。用冰冷卻所得混合物，向其內再加入0.25mL苯甲酰氯。將混合物在冰冷卻下攪拌10分鐘，在室溫下攪拌3小時。將30ml水加入反應混合物內，用30ml乙酸乙酯提取2次。將提取物合并，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，蒸餾去除溶劑。對殘留物進行硅膠柱層析(作為洗脫劑，乙酸乙酯:己烷＝1:2，然后2:1)，得到0.463g標題化合物，為無色油狀物。
按照實施例3制備的本化合物在表3顯示。
式(I-b)代表的化合物
表3 表3(續(xù)) 關于表3熔點列中標*的化合物，1H-NMR數據將顯示如下。
化合物I-b-1 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.14(3H，t，J＝7.7Hz)，2.45-2.62(2H，m)，3.88(3H，s)，7.09-7.12(1H，m)，7.15-7.20(1H，m)，7.28-7.30(2H，m)，7.37-7.42(2H，m)，7.55-7.60(1H，m)，7.81-7.84(2H，m)，7.95(1H，s). 化合物I-b-3 1H-NMR(CDCl3)δ ppm0.94(3H，t，J＝7.6Hz)，1.13(3H，t，J＝7.7Hz)，2.27(2H，dq，J＝1.4，7.6Hz)，2.38-2.56(2H，m)，3.84(3H，s)，7.00-7.03(1H，m)，7.18-7.23(1H，m)，7.30-7.35(2H，m)，7.75(1H，s). 化合物I-b-6 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.13(3H，t，J＝7.7Hz)，1.10-1.22(5H，m)，1.5-1.7(5H，m)，2.28(1H，br.)，2.38-2.55(2H，m)，3.84(3H，s)，6.99-7.02(1H，m)，7.17-7.22(1H，m)，7.29-7.36(2H，m)，7.72(1H，s). 化合物I-b-8 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.11(3H，t，J＝7.7Hz)，2.40-2.57(2H，m)，2.64(3H，s)，2.85(3H，s)，3.83(3H，s)，7.05-7.08(1H，m)，7.19-7.24(1H，m)，7.30-7.36(2H，m)，7.95(1H，s). 化合物I-b-9 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.18(3H，t，J＝7.6Hz)，2.43-2.57(2H，m)，2.58(3H，s)，3.85(3H，s)，7.16-7.19(1H，m)，7.25-7.30(1H，m)，7.36-7.43(2H，m)，7.96(1H，s). 制備式(II)代表的化合物的典型實施例顯示于參考實施例1。
參考實施例1 4-(2-乙基苯基)-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-噠嗪酮(化合物II-1) 向2.516g 4-氯代-5-甲氧基-2-甲基-3(2H)-噠嗪酮、2.575g2-乙基苯基硼酸和3.333g碳酸鈉的混合物加入30ml 1，4-二氧六環(huán)和20ml水。向混合物內加入2.417g四丁基溴化銨和0.657g四(三苯基膦)鈀，然后在氮氣氣氛下將所得混合物攪拌和回流加熱17小時。冷卻后，將50ml水加入反應混合物內，先后用100ml乙酸乙酯和30ml乙酸乙酯提取。將提取物合并，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，蒸餾去除溶劑。用乙酸乙酯和己烷混合溶劑(1:2)洗滌所得固體，得到3.238g標題化合物，為黃色晶體。
按照參考實施例1制備的化合物將顯示于表4。
式(II)代表的化合物
表4 關于表4熔點列中標*的化合物，1H-NMR數據將顯示如下。
化合物II-2 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.12(3H，t，J＝7.7Hz)，1.39(3H，t，J＝7.3Hz)，2.40-2.53(2H，m)，3.81(3H，s)，4.19-4.30(2H，m)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21-7.26(1H，m)，7.30-7.33(2H，m)，7.88(1H，s). 化合物II-4 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.12(3H，t，J＝7.7Hz)，2.38-2.52(2H，m)，3.38(3H，s)，3.82(3H，s)，3.77-3.84(2H，m)，4.40(2H，t，J＝5.6Hz)，7.11(1H，d，J＝7.6Hz)，7.21-7.26(1H，m)，7.30-7.34(2H，m)，7.90(1H，s). 化合物II-7 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.08(3H，t，J＝7.7Hz)，2.07(3H，s)，2.30-2.45(2H，m)，3.81(3H，s)，3.82(3H，s)，7.10(1H，d，J＝7.6Hz)，7.13(1H，d，J＝7.6Hz)，7.24(1H，t，J＝7.6Hz)，7.85(1H，s). 制備式(V-a)代表的化合物的典型實施例顯示于參考實施例2。
參考實施例2 2-丙基苯基硼酸 將15.5mL丁基鋰(1.6mol/L己烷溶液)置于反應器內，在干冰-丙酮浴中冷卻。在-70℃和氮氣氣氛下，用85分鐘向其內滴加4.412g 2-丙基溴苯在45mL四氫呋喃中的溶液。將混合物在-70℃攪拌30分鐘，然后在-70℃用15分鐘向其內滴加3.75mL硼酸三甲酯。將混合物在-70℃攪拌1小時，然后在室溫下攪拌18小時。用10分鐘向反應混合物內滴加33mL 2N鹽酸，然后在室溫下將混合物攪拌4小時。向混合物內加入20ml水，用70ml乙酸乙酯提取。將提取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鎂干燥，蒸餾去除溶劑。對殘留物進行硅膠柱層析(作為洗脫劑，乙酸乙酯:己烷＝1:2，然后2:1)，得到1.641g標題化合物，為無色晶體。
1H-NNR(CDCl3)δ ppm1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.69-1.79(2H，m)，3.15-3.20(2H，m)，4.0-6.0(2H，br.)，7.28-7.33(2H，m)，7.47(1H，dt，J＝1.5，7.6Hz)，8.20-8.23(1H，m). 在式(V-a)代表的化合物中，按照類似于參考實施例2的方法制備下列化合物。
2-乙基-6-甲基苯基硼酸 熔點90-91℃ 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.22(3H，t，J＝7.6Hz)，2.35(3H，s)，2.64(2H，q，J＝7.6Hz)，4.0-5.5(2H，br.)，6.98(1H，d，J＝7.7Hz)，7.01(1H，d，J＝7.7Hz)，7.18(1H，t，J＝7.7Hz). 2，6-二乙基-4-甲基苯基硼酸 熔點111-113℃ 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.23(6H，t，J＝7.7Hz)，2.31(3H，s)，2.63(4H，q，J＝7.7Hz)，4.0-5.0(2H，br.)，6.88(2H，s)。
制備式(VI)代表的化合物的典型實施例顯示于參考實施例3。
參考實施例3 2-[2-(2，6-二乙基-4-甲基苯基乙?；?-2-甲基亞肼基]丙酸乙酯(化合物VI-2) 將1.5g碳酸鉀加入2.0g2-(甲基亞肼基)丙酸乙酯在35mL乙腈中的溶液內。在用冰冷卻的同時攪拌混合物，用約20分鐘滴加2.6g2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酰氯的10ml乙腈溶液。將所得混合物在室溫下再攪拌3.5小時，然后減壓濃縮。向所得殘留物內加入20ml冰水，用乙酸乙酯(20mL×3)提取。將提取物合并，用飽和氯化鈉水溶液(20mL×2)洗滌，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。對所得殘留物進行堿性氧化鋁柱層析(乙酸乙酯:己烷＝1:3作為洗脫劑)，得到1.9g標題化合物，為白色晶體。
按照參考實施例3制備的化合物將顯示于表5。
式(VI)代表的化合物
表5 關于表5熔點列中標*的化合物，1H-NMR數據將顯示如下。
化合物VI-3 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.20(3H，br.s)，2.67(2H，q，J＝7.7Hz)，3.37(3H，br.s)，4.03(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.0Hz)，7.06-7.30(4H，m). 化合物VI-4 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.18(3H，t，J＝7.6Hz)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.20(3H，br.s)，2.30(3H，s)，2.63(2H，q，J＝7.7Hz)，3.36(3H，br.s)，3.99(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，6.93(1H，br.d，J＝7.1Hz)，7.00(1H，br.s)，7.12(1H，br.d，J＝7.8Hz). 化合物VI-6 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.16(3H，t，J＝7.7Hz)，1.36(3H，t，J＝7.2Hz)，2.22(3H，s)，2.27(3H，s)，2.30(3H，br.s)，2.56(2H，q，J＝7.7Hz)，3.39(3H，br.s)，4.02(2H，br.s)，4.32(2H，q，J＝7.1Hz)，6.86(2H，br.s). 化合物VI-7(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.13-1.25(9H，m)，1.31-1.41(3H，m)，2.29(3H，s)，2.50-2.81(6H，m)，3.23，3.43(3H，eachbr.s)，4.05(2H，br.s)，4.27-4.39(2H，m)，6.89(2H，s). 化合物VI-8(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.06-1.22(6H，m)，1.31-1.40(3H，m)，2.30，2.31(3H，each s)，2.50-2.70(4H，m)，3.22，3.38(3H，each s)，4.00(2H，br.s)，4.27-4.37(2H，m)，6.90-6.98(1H，m)，6.98-7.02(1H，m)，7.02-7.14(1H，m). 化合物VI-9(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.12-1.25(6H，m)，1.31-1.41(3H，m)，2.22(3H，s)，2.27(3H，s)，2.50-2.81(4H，m)，3.23，3.43(3H，eachbr.s)，4.02(2H，br.s)，4.26-4.37(2H，m)，6.87(2H，br.s). 化合物VI-10(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.16-1.24(3H，m)，1.32-1.40(3H，m)，2.22(6H，s)，2.25(3H，s)，2.55-2.80(2H，m)，3.23，3.43(3H，eachbr.s)，4.00(2H，br.s)，4.27-4.38(2H，m)，6.85(2H，s). 化合物VI-11 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.18(6H，t，J＝7.6Hz)，1.24(6H，d，J＝6.8Hz)，1.37(3H，t，J＝7.1Hz)，2.29(3H，s)，2.55(4H，q，J＝7.6Hz)，2.85(1H，septet，J＝6.8Hz)，3.22(3H，s)，4.04(2H，s)，4.34(2H，q，J＝7.2Hz)，6.88(2H，s). 化合物VI-12(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.01(3H，t，J＝7.4Hz)，1.17(6H，t，J＝7.6Hz)，1.31-1.40(3H，m)，1.57-1.74(2H，m)，2.30(3H，s)，2.50-2.76(6H，m)，3.22，3.42(3H，each s)，4.03，4.05(2H，each br.s)，4.26-4.36(2H，m)，6.89(2H，s). 化合物VI-13(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.13-1.28(12H，m)，1.30-1.40(3H，m)，2.50-2.80(8H，m)，3.23，3.44(3H，each s)，4.06(2H，br.s)，4.28-4.39(2H，m)，6.91(2H，s). 化合物VI-14(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.01(3H，br.t，J＝7.2Hz)，1.13-1.26(9H，m)，1.30-1.40(3H，m)，1.56-1.73(2H，m)，2.50-2.76(8H，m)，3.22，3.42(3H，each s)，4.03，4.06(2H，each br.s)，4.26-4.37(2H，m)，6.91(2H，s). 化合物VI-15 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.15-1.25(6H，m)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，2.20(3H，br.s)，2.55-2.70(4H，m)，3.36(3H，br.s)，3.99(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，6.96(1H，br.d，J＝7.3Hz)，7.02(1H，br.s)，7.15(1H，br.d，J＝7.8Hz). 化合物VI-16(E/Z混合物) 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.05-1.25(9H，m)，1.32-1.40(3H，m)，2.50-2.69(6H，m)，3.22，3.38(3H，eachs)，4.00(2H，br.s)，4.26-4.36(2H，m)，6.93-7.00(1H，m)，7.00-7.04(1H，m)，7.06-7.18(1H，m). 化合物VI-17 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.17(3H，t，J＝7.6Hz)，1.22(3H，t，J＝7.6Hz)，1.36(3H，t，J＝7.1Hz)，2.24(3H，s)，2.30(3H，br.s)，2.58(4H，q，J＝7.6Hz)，3.40(3H，br.s)，4.03(2H，br.s)，4.32(2H，q，J＝7.2Hz)，6.89(2H，s). 化合物VI-18 1H-NMR(CDCl3)δ ppm1.19(6H，t，J＝7.6Hz)，1.36(3H，t，J＝7.2Hz)，2.32(3H，br.s)，2.60(4H，q，J＝7.7Hz)，3.40(3H，br.s)，4.09(2H，br.s)，4.33(2H，q，J＝7.2Hz)，7.07(2H，d，J＝7.6Hz)，7.18(1H，t，J＝7.6Hz) 配制實施例1 可乳化濃縮物 化合物I-a-1 20％重量 聚氧乙烯烷基醚5％重量 二甲基甲酰胺 18％重量和 二甲苯57％重量 混合得到可乳化濃縮物。將制備的可乳化濃縮物用水適當稀釋后使用。用化合物I-a-2至I-a-23和I-b-1至I-b-23代替化合物I-a-1，類似地配制得到各種化合物的可乳化濃縮物。
配制實施例2 可濕性粉劑 化合物I-b-2 50％重量 木質素磺酸鈉 5％重量 聚氧乙烯烷基醚5％重量 白炭 5％重量和 粘土 35％重量 霧化和混合，得到可濕性粉劑。將制備的可濕性粉劑用水適當稀釋后使用。
配制實施例3 粒劑 化合物I-a-12 1.5％重量 木質素磺酸鈉 2％重量 滑石 40％重量和 硼潤土 56.5％重量 混合，用水揉捏和制粒(palletized)，得到粒劑。
配制實施例4 將10份化合物(I-a-12)、10份選自以下A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
A組 2，4-PA、MCP、MCPB、酚硫殺、2-甲-4-氯丙酸、氟草煙、綠草定、稗草胺、萘丙胺， 2，3，6-TBA、麥草畏、二氯吡啶酸、毒莠定、氯氨基吡啶酸、二氯喹啉酸、喹草酸， 敵草隆、利谷隆、綠麥隆、異丙隆、伏草隆、異噁隆、丁噻隆、甲基苯噻隆、芐草隆、殺草隆、甲基-殺草隆， 莠去凈、ametoryn、氰草凈、西瑪凈、撲滅凈、西草凈、異戊乙凈、撲草凈、嗪草酮、三嗪氟草胺， 百草枯、敵草快， 溴苯腈、碘苯腈， 二甲戊樂靈、氨基氟樂靈、氟樂靈， 甲基胺草磷、抑草磷、地散磷、哌草磷、莎稗磷、草甘磷、草銨磷、雙丙氨磷， 燕麥敵、野麥畏、EPTC、丁草特、殺草丹、戊草丹、禾草敵、哌草丹、滅草靈、氯苯胺靈、甜菜寧、棉胺寧、稗草畏、磺草靈， 敵稗、戊炔草胺、溴丁酰草胺、乙氧苯草胺， acetochlor、甲草胺、丁草胺、噻吩草胺、毒草胺、吡草胺、異丙甲草胺、丙草胺、甲氧噻草胺、烯草胺， 三氟羧草醚、甲羧除草醚、乙氧除草醚、乳氟禾草靈、氟磺胺草醚、氯硝醚、苯草醚， 噁草酮、吲哚酮草酯、唑草酮、磺酰唑草酮、氟烯草酸、丙炔氟草胺、吡草醚、丙炔噁草酮、環(huán)戊噁草酮、噠草氟、氟丙嘧草酯、雙苯嘧草酮， 吡草酮、吡唑特、芐草唑、topramezone、pyrasulfotole， 異噁唑草酮、苯并雙環(huán)酮、磺草酮、硝草酮、tembotrione、tefuryltrione， 炔草酯、氰氟草酯、禾草靈、噁唑禾草靈、吡氟禾草靈、氟吡禾草靈、喹禾靈、噁唑酰草胺， 禾草滅、稀禾定、丁苯草酮、烯草酮、cloproxydim、噻草酮、吡喃草酮、肟草酮、環(huán)苯草酮， 氯磺隆、甲嘧磺隆、甲磺隆、氯嘧磺隆、苯磺隆、醚苯磺隆、芐嘧磺隆、噻吩磺隆、吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、煙嘧磺隆、酰嘧磺隆、醚磺隆、唑吡嘧磺隆、玉嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、氟磺隆、胺苯磺隆、氟胺磺隆、啶嘧磺隆、環(huán)丙嘧磺隆、flupyrsulfuron、磺?；锹 ⑺倪蜞谆锹 ⒁已踵谆锹?、環(huán)氧嘧磺隆、碘甲磺隆鈉、甲酰胺磺隆、甲磺胺磺隆、三氟啶磺隆、三氟甲磺隆， 咪草酸、imazamethapyr、甲氧咪草煙、滅草煙、滅草喹、咪草煙、orthosulfamuron、氟吡磺隆， 唑嘧磺草胺、磺草唑胺、雙氯磺草胺、雙氟磺草胺、氯酯磺草胺、五氟磺草胺、甲氧磺草胺， 嘧硫苯甲酸鈉、雙草醚鈉、嘧草醚、嘧啶肟草醚、環(huán)酯草醚、pyrimisulfan， 苯達松、除草定、特草定、草克樂、異噁草胺、地樂酚、殺草強、環(huán)庚草醚、滅草環(huán)、茅草枯、二氟吡隆鈉、氟硫草定、噻草定、氟酮磺隆、丙苯磺隆、苯噻草胺、氟噻草胺、四唑啉酮、苯酮唑、茚草酮、oxazicloinefone、呋草磺、ACN、噠草特、殺草敏、氟草敏、呋草酮、吡氟草胺、氟吡草胺、氟丁酰草胺、異噁草酮、氨唑草酮、pinoxaden、雙唑草腈、pyroxasulfone、thiencarbazone-methyl， 解草噁唑、二氯丙烯胺、解草酮、二丙烯草胺、雙苯噁唑酸、解草唑、吡唑解草酯、解毒喹、解草啶、cyprosulfamide、解草胺腈、解草腈、肟草胺、解草安和1，8-萘酐。
配制實施例5 將10份化合物(I-a-13)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例6 將10份化合物(I-a-14)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例7 將10份化合物(I-a-15)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例8 將10份化合物(I-a-16)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例9 將10份化合物(I-a-17)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例10 將10份化合物(I-a-18)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例11 將10份化合物(I-a-19)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例12 將10份化合物(I-b-12)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例13 將10份化合物(I-b-14)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例14 將10份化合物(I-b-16)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例15 將10份化合物(I-b-18)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例16 將10份化合物(I-b-19)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例17 將10份化合物(I-b-20)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例18 將10份化合物(I-b-21)、10份選自上述A組的任何一種化合物、4份月桂基硫酸鈉、2份木質素磺酸鈣、20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例19 將10份各種化合物(I-a-12)、(I-a-13)、(I-a-14)、(I-a-15)、(I-a-16)、(I-a-17)、(I-a-18)、(I-a-19)、(I-b-12)、(I-b-14)、(I-b-16)、(I-b-18)、(I-b-19)、(I-b-20)或(I-b-21)；10份丙炔氟草胺；4份月桂基硫酸鈉；2份木質素磺酸鈣；20份合成水合二氧化硅和54份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
配制實施例20 將5份各種化合物(I-a-12)、(I-a-13)、(I-a-14)、(I-a-15)、(I-a-16)、(I-a-17)、(I-a-18)、(I-a-19)、(I-b-12)、(I-b-14)、(I-b-16)、(I-b-18)、(I-b-19)、(I-b-20)或(I-b-21)；25份草甘磷；4份月桂基硫酸鈉；2份木質素磺酸鈣；20份合成水合二氧化硅和44份硅藻土霧化和充分混合，得到各種可濕性粉劑。
測試實施例1在旱田的出土后處理測試 將市售獲得的土壤填入直徑8cm和深6.5cm的塑料杯內，在其上播種黑麥草(Lolium multiflorum)種子，覆蓋約0.5cm高的土壤，然后在溫室生長。當植物在第一至第二葉階段生長時，將預定劑量的含化合物I-a-1的稀釋液體制劑均勻地噴灑在整個植物上。稀釋液體制劑如下制備使預定量的化合物I-a-1溶于Tween20(聚氧乙烯脫水山梨醇脂肪酸酯，購自MPBiomedicals，Inc.)的二甲基甲酰胺溶液(2％)中，然后用去離子水稀釋。用液體制劑處理后的植物在溫室中生長，處理后20天，通過0-10的11個水平評分視覺評估化合物抗黑麥草的功效(指定0為無效，10為完全死亡，而介于這些情況之間則規(guī)定為1-9水平)。
類似地測試其它的本化合物和描述于J.Heterocycl.Chem.，42卷，427-435頁(2005)作為比較實施例的化合物A。
比較實施例(化合物A) 結果，化合物I-a-1、I-a-5、I-a-6、I-a-7、I-a-8、I-a-9、I-a-12、I-b-1、I-b-2、I-b-4、I-b-5、I-b-7、I-b-10和I-b-11在500g/ha的處理劑量顯示等于或大于7的功效，而化合物I-a-13、I-a-14、I-a-15、I-a-16、I-a-17、I-a-18、I-a-19、I-a-20、I-a-21、I-a-22、I-a-27、I-b-12、I-b-13、I-b-14、I-b-16、I-b-17、I-b-18、I-b-20、I-b-21、I-b-22、I-b-23和I-b-25在250g/ha的處理劑量顯示等于或大于7的功效。相反，化合物A在500g/ha的處理劑量顯示功效為1。
測試實施例2在旱田的出土前處理測試 將塑料容器(32cm×22cm×8cm高)用蒸汽滅菌的土壤填充，其上播種阿披拉草(Apera spica-venti)種子，覆蓋約0.5cm高的土壤。將預定劑量的含化合物I-a-1的稀釋液體制劑均勻地噴灑在土壤表面。稀釋液體制劑按照測試實施例1的類似方法制備。用液體制劑處理后的植物在溫室中生長，處理后3周，通過類似于測試實施例1的0-10的11個水平視覺評估化合物抗阿披拉草的功效。
類似地測試其它的本化合物和作為比較實施例的化合物A。
結果，化合物I-a-1、I-a-2、I-a-4、I-a-5、I-a-6、I-a-8、I-a-9、I-a-10、I-b-1、I-b-5、I-b-6、I-b-7和I-b-11在500g/ha的處理劑量顯示等于或大于8的功效，而化合物I-a-12、I-a-13、I-a-14、I-a-15、I-a-16、I-a-17、I-a-18、I-a-19、I-a-20、I-a-21、I-a-22、I-a-23、I-b-13、I-b-14、I-b-16、I-b-18、I-b-19、I-b-20、I-b-21、I-b-22和I-b-23在250g/ha的處理劑量顯示等于或大于8的功效。相反，化合物A在500g/ha的處理劑量顯示功效為1。
工業(yè)實用性 本化合物具有優(yōu)良的雜草控制作用，可用作除草劑的活性成分。
權利要求
1.式(I)代表的噠嗪酮化合物
其中在式中，R1代表C1-6烷基或(C1-6烷氧基)C1-6烷基，
R2代表氫原子或C1-6烷基，
G代表氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團，
或者下式代表的基團，
(其中在式中，L代表氧或硫原子，
R3代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C2-6烯氧基、C2-6炔氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、氨基、C1-6烷基氨基、C2-6烯基氨基、C6-10芳基氨基、二(C1-6烷基)氨基、二(C2-6烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或3-8元含氮雜環(huán)基，
R4代表C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷基氨基或二(C1-6烷基)氨基且
R5和R6可以相同或不同，代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基氨基或二(C1-6烷基)氨基，
這里，由R3、R4、R5和R6代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、C6-10芳基氨基的芳基部分、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和3-8元含氮雜環(huán)基可被至少一個C1-6烷基取代)，
Z1代表C1-6烷基，
Z2代表C1-6烷基，n代表0、1、2、3或4，當n代表2或大于2的整數時每個Z2可以相同或不同，
Z1代表的基團和Z2代表的基團中碳原子的總數等于或大于2。
2.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中n是1或大于1的整數。
3.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中n是0，Z1是C2-6烷基。
4.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中n是1或2，Z2是苯環(huán)4-和/或6-位上的取代基。
5.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中Z1是C1-3烷基，Z2是C1-3烷基。
6.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中G代表氫原子、下式代表的基團
下式代表的基團
或者下式代表的基團
其中在式中，
R3b代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、C1-6烷基氨基、C6-10芳基氨基或二(C1-6烷基)氨基，
R4b代表C1-6烷基或C6-10芳基且
R5b和R6b可以相同或不同，代表C1-6烷基、C1-6烷氧基、C6-10芳氧基或C1-6烷硫基，
這里，由R3b、R4b、R5b和R6b代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8環(huán)烷氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分和C6-10芳基氨基的芳基部分可被至少一個C1-6烷基取代。
7.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中G代表氫原子、下式代表的基團
或下式代表的基團
其中在式中，
R3a代表C1-6烷基、C3-8環(huán)烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基或二(C1-6烷基)氨基且
R4a代表C1-6烷基，
這里，由R3a和R4a代表的任何基團可被至少一個鹵素原子取代，C3-8環(huán)烷基和C6-10芳基可被至少一個C1-6烷基取代。
8.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或C1-3烷基。
9.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中R2是氫原子或甲基。
10.權利要求1的噠嗪酮化合物，其中R1是C1-3烷基或(C1-3烷氧基)C1-3烷基。
11.包含權利要求1的噠嗪酮化合物作為活性成分的除草劑。
12.一種雜草控制方法，該方法包括將有效量的權利要求1的噠嗪酮化合物施用于雜草或雜草生長的土壤。
13.權利要求1的噠嗪酮化合物控制雜草的用途。
14.式(II)代表的化合物
其中在式中，R7代表C1-6烷基，R1、R2、Z1、Z2和n具有權利要求1限定的相同含義。
15.式(VI)代表的化合物
其中在式中，R9代表C1-6烷基，R1、R2、z1、Z2和n具有權利要求1限定的相同含義。
全文摘要
式(I)代表的噠嗪酮化合物，所述化合物具有優(yōu)良的雜草控制作用，可用作除草劑的活性成分。
文檔編號A01N43/58GK101443317SQ200780017440
公開日2009年5月27日 申請日期2007年3月13日 優(yōu)先權日2006年3月17日
發(fā)明者木地俊之, 符阪隆文 申請人:住友化學株式會社