專利名稱:具有除草和殺蟲(chóng)作用的4-苯基取代的噠嗪酮的制作方法
具有除草和殺蟲(chóng)作用的4-苯基取代的噠嗪酮本發(fā)明涉及作物保護(hù)劑技術(shù)領(lǐng)域,具體地,涉及選擇性防治有用植物作物中的闊葉雜草和禾本科雜草的除草劑技術(shù)領(lǐng)域。尤其是涉及4-苯基取代的噠嗪酮、其制備方法及其用作除草劑和殺蟲(chóng)劑的用途。多個(gè)公開(kāi)文本描述了具有除草性能的取代的4-苯基噠嗪酮。2-甲基-4-苯基噠嗪酮已知于 Stevenson et. al, J. Het. Chem. , (2005) ,427 ff。W02007/119434A1 描述了在苯環(huán)的2位帶有一個(gè)烷基基團(tuán)的4-苯基噠嗪酮。W02009/035150A2公開(kāi)了在苯環(huán)的2位帶有一個(gè)烷基或烷氧基基團(tuán)并且其他位置可被鹵原子或其他基團(tuán)任選取代的4-苯基噠嗪酮。但是,由這些公開(kāi)文本中已知的化合物經(jīng)常的除草活性不足。因此,本發(fā)明的一個(gè)目的是提供作為替代的除草活性化合物。已發(fā)現(xiàn),苯環(huán)上帶有某些取代基的4-苯基噠嗪酮特別適宜用作除草劑。本發(fā)明提供了式(I)的4-苯基噠嗪酮類(lèi)化合物或其鹽,
權(quán)利要求
1.式(I)的4-苯基噠嗪酮或其鹽
2.權(quán)利要求1的4-苯基噠嗪酮,其中A為(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C6)烷基、芐基、鹵代苯基-(C1-C6)烷基,或?yàn)楸沪莻€(gè)鹵原子取代的(C1-C6)烷基;B為(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基-(C1-C6)烷基、芐基、鹵代苯基-(C1-C6)烷基,或?yàn)楸沪莻€(gè)鹵原子取代的(C1-C6)烷基; m 為 0、1、2 或 3 ;η為0、1、2或3,條件為m和η不同時(shí)為0 ;G 為氫、C( = 0)R\C( = L)MR2、S02R3、P( = L)R4R5、C( = L)NR6R7 或 E ; E 為 Na+、K+、(Mg2+) 1/2、(Ca2+) 1/2、R13R14R15R16N+ 或 NH4+ ; R13、R14、R15和R16彼此獨(dú)立地為(C1-C6)烷基或芐基; L為氧; M為氧;R1為被η個(gè)鹵原子取代的(C1-C6)烷基,或?yàn)?C3-C6)環(huán)烷基、苯基或苯基-(C1-C4)烷基,其各自被η個(gè)選自鹵素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基的基團(tuán)取代;R2為被η個(gè)鹵原子取代的(C1-C6)烷基,或?yàn)?C3-C6)環(huán)烷基、苯基或芐基,其各自被η 個(gè)選自鹵素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基的基團(tuán)取代;R3、R4和R5各自彼此獨(dú)立地為被η個(gè)鹵原子取代的(C1-C6)烷基,或?yàn)楸沪莻€(gè)選自鹵素、 (C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基的基團(tuán)取代的苯基或芐基;R6和R7各自彼此獨(dú)立地為氫、被η個(gè)鹵原子取代的(C1-C6)烷基,或?yàn)楸沪莻€(gè)選自鹵素、 (C1-C4)烷基和(C1-C4)烷氧基的基團(tuán)取代的苯基或芐基; 并且a)X為氫、甲基、乙基或環(huán)丙基;Y為鹵素、氰基、硝基、鹵代-(C1-C6)烷基、鹵代-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C1-C6) 烷氧基,或被η個(gè)鹵原子取代的苯基,Z為氫、鹵素、鹵代-(C1-C6)烷基、鹵代-(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)環(huán)烷基,或被η個(gè)鹵原子取代的苯基, 或b)X為鹵素、氰基、硝基、鹵代-(C1-C6)烷基、鹵代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基或 (C3-C6)環(huán)烷基;Y為氫、鹵素、氰基、硝基、(C3-C6)環(huán)烷基,為(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或苯基,其各自被η個(gè)鹵原子取代;Z為氫、鹵素、氰基、硝基、(C3-C6)環(huán)烷基,或?yàn)?C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基或苯基,其各自被η個(gè)鹵原子取代。
3.權(quán)利要求1或2的4-苯基噠嗪酮,其中A為環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、芐基、2-氯苯基甲基、3-氯苯基甲基或4-氯苯基甲基; B為氫、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、芐基、2-氯苯基甲基、 3-氯苯基甲基或4-氯苯基甲基;G 為氫、C( = 0)R\C( = L)MR2、S02R3、P( = L)R4R5、C( = L)NR6R7、E 或 R8 ; E 為 Na+、K+、(Mg2+) 1/2、(Ca2+) 1/2、(CH3) 4N+ 或 NH4+ ; L為氧; M為氧;R1為(C1-C6)烷基或(C3-C6)環(huán)烷基;R2為(C1-C6)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基或芐基;R3> R4和R5各自彼此獨(dú)立地為(C1-C6)烷基、苯基或芐基;R6和R7各自彼此獨(dú)立地為氫、(C1-C6)烷基、苯基或芐基;并且a)X為氫、甲基或乙基;Y為氟、溴、氯、碘、氰基、硝基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基、苯基或鹵代苯基;Z為氫、氟、溴、氯、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或環(huán)丙基; 或b)X為氟、溴、氯、碘、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或環(huán)丙基; Y為氫、氟、溴、氯、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或環(huán)丙基;Z為氫、氟、溴、氯、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、環(huán)丙基、氯苯基或氟苯基。
4.一種除草組合物,含有有效量的至少一種權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的式(I)的4-苯基噠嗪酮。
5.權(quán)利要求4的除草組合物,為與配制助劑的混合物。
6.權(quán)利要求4或5的除草組合物,其含有至少一種另外的選自殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、除草劑、 殺菌劑、安全劑和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的農(nóng)藥活性化合物。
7.權(quán)利要求6的除草組合物,其含有一種安全劑。
8.權(quán)利要求6或7的除草組合物,其含有另一種除草劑。
9.一種防治不想要的植物的方法,其中將有效量的至少一種權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的式(I)的4-苯基噠嗪酮或權(quán)利要求4-8中任一項(xiàng)的除草組合物施用于植物或不想要的植物所生長(zhǎng)的地點(diǎn)。
10.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的式(I)的4-苯基噠嗪酮或權(quán)利要求4-8中任一項(xiàng)的除草組合物用于防治不想要的植物的用途。
11.權(quán)利要求10的用途,其中所述式(I)的4-苯基噠嗪酮用于防治有益植物作物中不想要的植物。
12.權(quán)利要求11的用途,其中所述有益植物為轉(zhuǎn)基因有益植物。
13.—種式(II)的化合物,
14.一種式(IIa)的化合物,
15.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的式(I)的4-苯基噠嗪酮作為殺蟲(chóng)劑的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及用作除草劑和殺蟲(chóng)劑的式(I)的苯基取代的噠嗪酮。在式(I)中,A、B、G、X、Y和Z代表諸如氫的基團(tuán)、諸如烷基的有機(jī)基團(tuán),及諸如鹵素、硝基和氰基的其他基團(tuán)。
文檔編號(hào)A01N43/58GK102325757SQ200980157263
公開(kāi)日2012年1月18日 申請(qǐng)日期2009年12月12日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月19日
發(fā)明者C·H·羅辛格, D·福伊希特, E-M·弗蘭肯, I·豪瑟-哈恩, J·迪特根, O·蓋特曾, O·馬薩姆, P·克里斯托, R·菲舍爾, S·萊爾, S·赫爾曼, T·申克 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司