專利名稱:2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及ー類含氟苯甲酰脲衍生物及其用途,具體的說,涉及ー種2’ -氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物及其用途。
背景技術(shù):
農(nóng)用殺蟲劑在害蟲的防治及保障農(nóng)業(yè)的豐收等方面起著很重要的作用。但是傳統(tǒng)農(nóng)藥存在較大的弊端如高毒,高殘留,低效等。因此,研究高效、低毒、低殘留的環(huán)境友好型農(nóng)藥越來越引起人們的廣泛的興趣。苯甲酰脲類殺蟲劑是荷蘭Philips-Duphar公司于1970年在研究除草劑時偶然發(fā)現(xiàn)的具有昆蟲幾丁質(zhì)抑制活性ー類化合物,并成功地開發(fā)出第一個商品化的幾丁質(zhì)抑制 劑-敵滅靈。苯甲酰脲的殺蟲機(jī)理是通過抑制昆蟲的幾丁質(zhì)合成而發(fā)揮藥效,由于人畜等哺乳動物無幾丁質(zhì),所以它們對人畜無毒。該類化合物在土壌和水中易水解,具有高活性、低殘留、使用方便等優(yōu)點(diǎn)。自從第一個苯甲酰脲殺蟲劑問世以來,世界各國和各農(nóng)藥公司開始了苯甲酰脲類化合物開發(fā)和研究工作。目前專利中報道的各類苯甲酰脲類化合物有數(shù)千種,已商品化的苯甲酰脲類化合物也有二十多種,如氟鈴脲、伏蟲脲、氟幼脲、虱螨脲、氟環(huán)脲、雙三氟蟲脲、多氟蟲酰脲、氟蟲服、殺鈴脲、伏蟲隆、定蟲隆、氟酰脲等。較新的苯甲酰脲類化合物有CN 101538227A公開的一種含七氟異丙基苯甲酰脲類化合物。然而,前期開發(fā)的苯甲酰脲老品種雖然價格有優(yōu)勢但存在一定的弊端(如溶解性差、某些品種已產(chǎn)生抗性、及某些對蜜蜂和水生動物等有毒害作用等),而ー些近期新開發(fā)的品種則存在成本偏高缺陷。鑒于此,研制低成本、高效、溶解性好以及對環(huán)境友好的新型苯甲酰脲類殺蟲劑,成為本發(fā)明所需要解決的技術(shù)問題。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的發(fā)明人經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)在苯甲酰脲類化合物的苯胺環(huán)上引入“氯六氟異丙基”,能改善所得苯甲酰脲類化合物的溶解性,以及提高其殺蟲活性。此外,本發(fā)明所提供的2’ -氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物的制備成本較低。本發(fā)明所提供的2’ -氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其具有式I所示結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.一種2’ -氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其具有式I所示結(jié)構(gòu)
2.如權(quán)利要求I所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其特征在于,其中R1 R5分別獨(dú)立選自H或F中的一種。
3.如權(quán)利要求2所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其特征在于,其中R1和R 5為均F,R2, R3和R4均為H R5均為H ;或R3為F,R1, R5, R3和R4均為H。
4.如權(quán)利要求I所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其特征在于,其中R6 R9分別獨(dú)立選自H,F(xiàn),Cl,C1 C3烷基或C1 C3烷氧基中一種。
5.如權(quán)利要求4所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其特征在于,其中R6 R9分別獨(dú)立選自H,F(xiàn),Cl,甲基,乙基,異丙基或甲氧基中一種。
6.如權(quán)利要求5所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其特征在于,R6 R9均為H ;或R7為甲基、乙基、甲氧基、異丙基、F或Cl,R6, R8和R9均為H。
7.如權(quán)利要求3或6所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物,其特征在于,所述的2’ -氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物是N- (2,6- 二氟苯甲酰)-N’ -[4-(1-氯-I-三氟甲基-2, 2, 2_ 二氣乙基)苯基]服,N-(2,6_ 二氣苯甲酸)-N’-[2_甲基-4-(I-氣-I-二氣甲基-2, 2, 2-二氟乙燒基)苯基]服,N-(2,6-二氟苯甲酸)-N’-[2_氟-4-(I-氯-I-二氟甲基-2, 2, 2-二氟乙燒基)苯基]服,N-(2,6-二氟苯甲酸)-N’-[2_氯-4-(I-氯-I-二氟甲基-2, 2, 2-二氟乙燒基)苯基]服,N- (2,6-二氟苯甲酸)-N’-[2_甲氧基-4- (I-氯-I-二氟甲基-2, 2, 2_ 二氣乙燒基)苯基]服,N- (2,6- 二氣苯甲酸)-N,_[2_乙基-4-(1-氣-I- 二氣甲基-2, 2, 2_ 二氣乙燒基)苯基]服,N-苯甲酸-N’-[4_ (I-二氣甲基-2, 2, 2_ 二氣乙燒基)苯基]服,N-(2,6_ 二氣苯甲酸)-N’ _[2_異丙基-4-(1-氣-I-二氣甲基-2, 2, 2_ 二氟乙燒基)苯基]服,N-苯甲酸-N’ -[2-甲基-4-(1-氯-I- 二氟甲基-2, 2, 2- 二氟乙燒基)苯基]服,N- (4-氟苯甲酸)-N’ -[2-甲基-4-(1-氯-1- 二氟甲基-2,2,2- 二氟乙燒基)苯基]服,或N- (4-氟苯甲酸)-N,-[2-乙基-4-(1-氯-1- 二氟甲基-2,2,2- 二氟乙燒基)苯基]服。
8.如權(quán)利要求I 6中任意一項所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用。
9.如權(quán)利要求7所述的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物及其用途。所述2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物具有式I所示結(jié)構(gòu),其可作為殺蟲劑應(yīng)用。本發(fā)明提供的2’-氯六氟異丙基苯甲酰脲類化合物具有溶解性好、殺蟲活性高及制備成本低等優(yōu)點(diǎn)。式I中R1~R5分別獨(dú)立選自H或鹵素中的一種;R6~R9分別獨(dú)立選自H,鹵素,C1~C6烷基或C1~C6烷氧基中一種。
文檔編號A01N47/34GK102702031SQ20121014819
公開日2012年10月3日 申請日期2012年5月11日 優(yōu)先權(quán)日2012年5月11日
發(fā)明者曹松, 熊揚(yáng), 程建航, 肖娟, 金觀毅 申請人:華東理工大學(xué)