專利名稱：具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于手性多環(huán)化合物合成技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物及其合成方法。
背景技術(shù)：
近年來由于越來越多具有生物功能活性多環(huán)化合物的發(fā)現(xiàn)，使得對具有特殊結(jié)構(gòu)的多環(huán)化合物的需求隨之增加，所以合成各種各樣的非天然多環(huán)化合物意義重要，并引起了廣泛的關(guān)注((a) J.1.Halliday, M.Chebib, M.D.Mcleod, Aust.J.Chem.2010，63，808.(b) J.F.Huang, C.M.0rac, S.McKay, D.B.McKay, S.C.Bergmeier, Bioorg.Med.Chem.2008，16，3816.(c)D.Barker, D.H.-S.Lin, J.E.Car I and, C.P.-Y.Chu, M.Chebib, M.A.Brimble, G.P.Savage, M.D.McLeod, Bioorg.Med.Chem.2005, 13, 4565.)。具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物是一類重要的化合物，主要應(yīng)用于藥物和生物活性化合物((a) L.Hong and R.Wang, Adv.Synth.Catal., 2013, do1: 10.1002/ads c.2 0 I 2 00 80 8 ; (b) R.Da I p o z z o，G.Bar to I i and G.Bencivenni, Chem.Soc.Rev., 2 012, 41，7247 ; (c) F.Zhou, Y.L.Liu and J.Zhou, Adv.Synth.Catal.,2010,352, 1381;(d)Quaternary Stereocenters:Challenges and Solutions forOrganic Synthesis, J.Christoffers, A.Baro, Eds.ffiley-VCH:ffeinheim, 2005)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一類具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物。本發(fā)明的另一目的是提供一種高效的合成具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物的方法。本發(fā)明的再一目的是提供具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物的應(yīng)用。本發(fā)明提供的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物，其結(jié)構(gòu)式為:
權(quán)利要求
1.具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式為
2.如權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物的合成方法，其特征在于，包括步驟: 在有機溶劑中，在惰性氣體保護(hù)下，以氧化吲哚環(huán)己二烯酮和芳基硫酚為原料，以多氫鍵硫脲為催化劑，在-20 25°C溫度下反應(yīng)，蒸去溶劑，經(jīng)柱層析得到目標(biāo)化合物
3.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于: 所述的氧化吲哚環(huán)己二烯酮和芳基硫酚的摩爾比為1:1.1。
4.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于:
5.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于甲醇溶劑中，以NaBH4為催化劑，經(jīng)氫化得到的第一類衍生
6.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于甲醇 溶劑中，以Pd(OH)2/C為催化劑，經(jīng)氫化得到的第二類衍生物
7.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于二氯甲烷溶劑中，WK2CO3為催化劑，再加入苯基硫酚反應(yīng)得到的第三類衍生物
8.將權(quán)利要求1所述的具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物置于乙醇溶劑中，加入鹽酸羥胺和NaHCO3反應(yīng)得到的第四類衍生物
9.如權(quán)利要求1、5、6、7或8所述的化合物作為除草劑的有效成分的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種具有手性螺環(huán)氧化吲哚結(jié)構(gòu)片段的多環(huán)衍生物及合成方法，其合成方法為在有機溶劑中，在惰性氣體保護(hù)下，以氧化吲哚環(huán)己二烯酮和芳基硫酚為原料，以多氫鍵硫脲為催化劑，在-20～25℃溫度下反應(yīng)，蒸去溶劑，經(jīng)柱層析得到目標(biāo)化合物。所得目標(biāo)化合物具有殺菌活性。
文檔編號A01P13/00GK103214412SQ201310166069
公開日2013年7月24日 申請日期2013年5月8日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月8日
發(fā)明者陶海燕, 王春江, 姚璐 申請人:武漢大學(xué)