一種含吡啶的噁二唑類化合物及其制備與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種式(Ⅰ)所示的含吡啶的噁二唑類化合物及其制備方法與防治番茄細(xì)菌性斑點(diǎn)病、黃瓜枯萎病、番茄灰霉病中的應(yīng)用,本發(fā)明化合物為具有殺菌活性的新化合物,為新農(nóng)藥的研發(fā)提供了基礎(chǔ)。--?(Ⅰ)
【專利說明】一種含吡啶的噁二唑類化合物及其制備與應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含吡啶的噁二唑類化合物即2-(4-吡啶-基)-5-(取代烷硫基)-1, 3,4-噁二唑衍生物及其制備與應(yīng)用。
[0002]【背景技術(shù)】 雜環(huán)化合物已是新農(nóng)藥發(fā)展的主流,而在雜環(huán)化合物中,又以含氮雜環(huán)為主。1,3,4-噁二唑類化合物也有很重要的生物活性,包括抗炎、抗癌、抗病毒、抑菌和除草等活性。如合成的2-取代吡唑-5-甲硫基-1,3,4-噁二唑,在100 mg/L時對水稻紋枯病菌表現(xiàn)出良好的抑制活性;2-甲基-5-取代芐硫基-1,3,4-噁二唑在IOOppm下對油菜具有較好的抑制效果。
[0003]然而,尚未見有關(guān)2- (4-吡啶-基)-5-(取代烷硫基)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及其生物活性研究的文獻(xiàn)報道。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004]本發(fā)明目的是提供一種具有殺菌活性的2-(4-吡啶-基)-5-(取代烷硫基)-1, 3,4-噁二唑衍生物及其制備方法與應(yīng)用。
[0005]本發(fā)明的目的是這樣實(shí)現(xiàn)的:
式(I)所示的含吡啶的噁二唑類化合物:
【權(quán)利要求】
1.一種式(I)所示的含吡啶的噁二唑類化合物,
2.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于所述式(I)中R為2-氯苯基,3-氰基苯基,2-氣苯基,4-叔丁基苯基,4-氛基苯基,4-甲氧基苯基、2-氣吡淀基或乙氧擬基。
3.制備權(quán)利要求1或2所述的化合物的方法,其包括如下步驟:將式(II)化合物和式(III)化合物與有機(jī)溶劑混合,在堿性物質(zhì)的作用下,(T25°C攪拌反應(yīng),TLC跟蹤反應(yīng),反應(yīng)完全后,將反應(yīng)液置于冰水中,析出固體,過濾,濾餅進(jìn)行硅膠柱層析或用重結(jié)晶溶劑進(jìn)行重結(jié)晶,獲得式(I)所示的含吡啶的噁二唑類化合物; 所述重結(jié)晶溶劑為石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一種或多種; 所述有機(jī)溶劑N,N 二甲基甲酰胺、四氫呋喃、1,4- 二氧六環(huán)或丙酮中的一種或多種; 所述堿性物質(zhì)為碳酸鉀、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫化鈉中的一種或多種; 式(II)化合物與式(III)化合物和堿性物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1:1.(Tl.5:1.(Tl.5,有機(jī)溶劑體積用量以式(II)化合物的物質(zhì)的量計為2-lOml/mmol ;
4.一種如權(quán)利要求1或2所述的化合物在制備防治番茄細(xì)菌性斑點(diǎn)病、黃瓜枯萎病、番茄灰霉病殺菌劑中的應(yīng)用。
5.殺菌劑,含有權(quán)利要求1或2所述的化合物及至少一種農(nóng)藥上可接受的助劑。
【文檔編號】A01P1/00GK103626748SQ201310663884
【公開日】2014年3月12日 申請日期:2013年12月10日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月10日
【發(fā)明者】劉幸海, 孫召慧, 楊明艷, 譚成俠, 翁建全 申請人:浙江工業(yè)大學(xué)