一類(lèi)含芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物及其制備方法和用途
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一類(lèi)芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物及其制備方法和用途。該芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物具有如下通式Ⅰ表示的結(jié)構(gòu)：通式Ⅰ中○為苯環(huán)、萘環(huán)或吡啶環(huán)；R為氫、鹵原子、甲基、甲氧基或硝基；X為Cl或Br。本發(fā)明所涉芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物以吡唑環(huán)骨架為基礎(chǔ)，在其3、4位引入鹵原子，并在其第5位引入芳基或含有取代基的芳基，以獲得芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物。這種芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物對(duì)作物病菌具有較好殺菌活性，可作為作物生長(zhǎng)過(guò)程中產(chǎn)生的病菌的殺菌劑。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一類(lèi)含芳環(huán)及二南取代的吡唑化合物及其制備方法和用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一類(lèi)含芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物及其制備方法和用途。
【背景技術(shù)】
[0002]吡唑類(lèi)化合物具有廣泛的生物活性，關(guān)于具有生物活性的多取代吡唑類(lèi)化合物的研究已有諸多報(bào)道，如3，4，5-三取代吡唑類(lèi)化合物具有廣泛的生物活性，其中3，5位含取代苯基、4位含磺酰胺及3位含取代芳基、4，5位二氯取代的吡唑類(lèi)化合物對(duì)脂肪氧化酶具有良好的抑制作用(Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21 (14), 4141-4145;W02008129280),3, 4位含取代苯基、5位含氯原子的吡唑類(lèi)化合物對(duì)真菌生長(zhǎng)具有明顯的殺滅效果(W02009127612)，4位含氯原子、5位含取代苯基的吡唑類(lèi)化合物對(duì)趨化因子受體CCRl具有拮抗作用(US20040162282)，4位含溴原子、5位含取代苯基的吡唑類(lèi)化合物對(duì)鹽皮質(zhì)激素受體具有拮抗作用(US20100094000 )。
[0003]由上述的相關(guān)研究結(jié)果可以看出，多取代吡唑類(lèi)化合物具有多種生物活性，通過(guò)更換取代基合成新的化合物并考察其生物活性，有利于發(fā)現(xiàn)新的具有良好效果的化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明旨在提供一種芳環(huán)及二鹵取代的吡唑類(lèi)化合物及其制備方法，包含其對(duì)作物病菌的殺滅用途，以提供一類(lèi)對(duì)作物病菌具有殺菌活性的芳環(huán)及二鹵取代的吡唑類(lèi)化合物。
[0005]為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明的第一方面，提供了一類(lèi)芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物，該芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物具有如下通式I表示的結(jié)構(gòu):
【權(quán)利要求】
1.一類(lèi)芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物，其特征在于，所述芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物具有如下通式I表示的結(jié)構(gòu):
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吡唑化合物，其特征在于， 所述通式I中〇為苯環(huán)時(shí)，所述R為鄰位取代、間位取代或?qū)ξ蝗〈? 所述通式I中〇為萘環(huán)時(shí)，所述R為2位取代，并通過(guò)萘環(huán)的I位與吡唑環(huán)的5位對(duì)接； 所述通式I中〇為吡啶環(huán)時(shí)，所述R為H，并通過(guò)吡啶環(huán)的3位與吡唑環(huán)的5位對(duì)接。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吡唑化合物，其特征在于，所述通式I為:
4.一種權(quán)利要求1所述的芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物的制備方法，其特征在于，通過(guò)由通式II所表示的第一化合物與由通式III所表示的第二化合物反應(yīng)獲得所述芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物，所述通式II和所述通式III如下所示:
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，以N，N-二甲基甲酰胺為溶劑，將所述由通式II所表示的第一化合物與由通式III所表示的第二化合物按物質(zhì)的量的比值為1:2.0~2.2，優(yōu)選為1: 2.2，在100~110°C溫度下，反應(yīng)時(shí)間為5~12小時(shí)，以獲得所述芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物。
6.一類(lèi)殺菌劑，其特征在于，所述殺菌劑包含權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物。
7.一類(lèi)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物或權(quán)利要求6中所述的殺菌劑在作物生長(zhǎng)過(guò)程中抑制和殺滅病菌的用途。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的用途，其特征在于，所述病菌為小麥赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、煙草赤星病菌、油菜菌核病菌、黃瓜灰霉病菌或水稻紋枯病菌。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的用途，其特征在于，所述芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物的使用濃度為25ppm。
10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的用途，其特征在于， 所述病菌為小麥赤霉病菌時(shí)，所述`芳環(huán)及二鹵取代的吡唑化合物的結(jié)構(gòu)如下:
【文檔編號(hào)】A01P3/00GK103772283SQ201410022436
【公開(kāi)日】2014年5月7日 申請(qǐng)日期:2014年1月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月17日
【發(fā)明者】李元祥, 魏登澈, 尚秀轉(zhuǎn), 唐文標(biāo) 申請(qǐng)人:懷化學(xué)院