專利名稱：以烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物作為有效成分的病害或害蟲(chóng)防除劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物、其制造方法、以其作為有效成分的病害防除劑和害蟲(chóng)防除劑及其制造中間體。
背景技術(shù)：
以往，已知可作為農(nóng)業(yè)殺菌劑等使用的各種化合物。例如，在特開(kāi)平4-182461號(hào)公報(bào)中公開(kāi)了一種由烷氧基亞氨基乙酰胺化合物制的農(nóng)業(yè)用殺菌劑。特別是在該公報(bào)中，作為具體化合物的例子，舉出了以下式表示的2-甲氧基亞氨基-2-[2-(茚滿-5-基氧甲基)-苯基]-乙酸甲基酰胺(化合物編號(hào)20)。

在特開(kāi)平3-17052號(hào)公報(bào)中，作為具體化合物的例子，舉出了以下式表示的2-甲氧基亞氨基-2-[2-(5，6，7，8-四氫化萘-2-基氧甲基)-苯基]-乙酸甲酯(化合物編號(hào)1.246)。

另外，在特開(kāi)昭63-216848號(hào)公報(bào)中公開(kāi)了一類可用于殺菌組合物中的丙烯衍生物。具體地說(shuō)，在該公報(bào)中記載了以下式表示的3-甲氧基-2-[2-(二苯并呋喃-2-基氧甲基)-苯基]-丙烯酸甲酯(化合物編號(hào)189)。

已知這些化合物具有病害防除效果(關(guān)于其害蟲(chóng)防除效果沒(méi)有記載)。然而，其中所公開(kāi)的衍生物在其多環(huán)部分不具有烷氧基亞氨基取代基，這一點(diǎn)與本發(fā)明有很大差異。另外，這些化合物沒(méi)有或基本上沒(méi)有滲透轉(zhuǎn)運(yùn)性。因此，人們希望能夠提供一種滲透轉(zhuǎn)運(yùn)性更加優(yōu)良的病害防除劑。
本發(fā)明的目的是提供一類具有優(yōu)良滲透轉(zhuǎn)運(yùn)性并具有病害防除效果或害蟲(chóng)防除效果的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物。
本發(fā)明對(duì)具有優(yōu)良滲透轉(zhuǎn)運(yùn)性的病害防除劑進(jìn)行了廣泛的研究探索，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，一類具有特定結(jié)構(gòu)的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物具有高的植物內(nèi)滲透轉(zhuǎn)運(yùn)性，而且具有優(yōu)良的病害防除效果或害蟲(chóng)防除效果，從而完成了本發(fā)明。
發(fā)明的公開(kāi)也就是說(shuō)，本發(fā)明涉及以下的發(fā)明。
1.以下式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物及其鹽，

(式中，R1是氫原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)。
2.如上述第1項(xiàng)記載的由式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(II)表示的酚類化合物與通式(III)表示的苯基化合物反應(yīng)，所說(shuō)通式(II)為

(式中，R1是C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；
所說(shuō)通式(III)為

(式中，X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；L是離去基團(tuán)；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)。
3.如上述第1項(xiàng)記載的由式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(IV)表示的取代二環(huán)式化合物與由通式(V)表示的胺或其鹽反應(yīng)，所說(shuō)通式(IV)為

(式中，R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)；所說(shuō)通式(V)為R1ONH2(V)(式中，R1是氫原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基)。
4.以上述第1項(xiàng)所述的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽作為有效成分的病害或害蟲(chóng)防除劑。
5.以下述式(II)表示的中間體

(式中，R1是C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；n是0、1或2)。
6.以下述式(IV)表示的中間體

(式中，R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或砂基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)。
用于實(shí)施發(fā)明的技術(shù)方案下面詳細(xì)地解釋本發(fā)明。
在R1中，作為C1～6，優(yōu)選的C1～4的烷基，可以舉出直鏈或支鏈的烷基，具體地可以舉出甲基、乙基、異丙基、丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、正戊基、異戊基、正己基等。
作為C1～6，優(yōu)選C1～4的鹵代烷基中的鹵素原子，例如可以舉出氟原子、氯原子、溴原子等。因此，作為C1～6的鹵代烷基，例如可以舉出三氟甲基、二氟甲基、2-三氟乙基、2-氯乙基、2-(4，5-二氯)-己基等。
作為C3～5的鏈烯基，可以是直鏈的，也可以是具有支鏈的，例如可以舉出烯丙基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基等。在C3～5的鹵代鏈烯基中的鹵素原子的范圍與上述的相同。
作為C3～5的炔基，可以是直鏈的，也可以是具有支鏈的，例如可以舉出丙炔基、2-丁炔基等。另外，在C3～5的鹵代炔基中的鹵素原子的范圍與上述的相同。
作為氰基-C1～6的烷基，例如可以舉出氰基甲基、2-氰基乙基、2-(1-氰基)丙基等。作為C1～4烷氧基-C1～6烷基，例如可以舉出甲氧基甲基、1-乙氧基乙基、二甲氧基甲基、2，2-二乙氧基乙基等。作為C1～4烷基羰基-C1～6烷基，例如可以舉出甲基羰基甲基、1-乙基羰基乙基、異丙基羰基甲基等。作為C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基，例如可以舉出甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、2-乙氧基羰基乙基等。作為C3～6的環(huán)烷基，例如可以舉出環(huán)丙基、環(huán)己基等。作為C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基，例如可以舉出環(huán)丙基甲基、環(huán)己基甲基等。作為苯基-C1～6烷基(其中的苯基也可以具有鹵素原子、氰基、C1～4烷氧基或C1～4鹵代烷氧基中的一個(gè)以上的基團(tuán))，例如可以舉出芐基、3，4-二氯芐基、4-甲氧基芐基、4-三氟甲氧基芐基等。作為萘基-C1～6烷基(其中的萘基也可以具有鹵素原子、氰基、C1～4烷氧基或C1～4鹵代烷氧基中的一個(gè)以上的基團(tuán))，例如可以舉出(1-萘基)甲基、(5-氯萘-2-基)甲基等。
在R2、R3、R4和R5中，C1～6的烷基和鹵代烷基的范圍與上述的相同。
A是氧原子、硫原子或C(R6)R7。其中，R6和R7的范圍與R2、R3、R4和R5相同。優(yōu)選地A是氧原子。
n是0、1或2。此處，所謂n是0，是指在式(I)的結(jié)構(gòu)中，具有以括弧表示的部分的環(huán)狀結(jié)構(gòu)是五元環(huán)；所謂n是1，是指在式(I)的結(jié)構(gòu)中，具有以括弧表示的部分的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是六元環(huán)。
在X和Y中，鹵素原子和C1～3烷基或鹵代烷基的范圍與上述的相同。另外，在C1～3C1～4烷氧基或鹵代C1～4烷氧基中的烷氧基是C1～3的烷氧基，作為其中的烷基，例如可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基等C1～3的烷基。作為C1～3的烷氧基，具體地可以舉出甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基等。另外，作為C1～3的鹵代烷氧基，例如可以舉出二氟甲氧基、2-氯乙氧基等。
在U、V和W中，鹵素原子、C1～6烷基或鹵代烷基的范圍與上述的相同。另外，在C1～6烷氧基或鹵代烷氧基中的烷氧基是具有C1～6烷基的烷氧基，由1～6個(gè)碳原子構(gòu)成的烷基的范圍與上述的相同。
Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3。其中，R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基。
上述的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物也可以是鹽的形態(tài)。作為鹽，例如可以舉出鈉鹽或鉀鹽。
本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物可以作為(E)/(Z)異構(gòu)體等的幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體、非對(duì)映異構(gòu)體等的混合物來(lái)制造。另外，在本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物以異構(gòu)體的混合物形式獲得的情況下，可以通過(guò)常規(guī)方法，例如，通過(guò)重結(jié)晶法或?qū)游龇ǖ确蛛x成各種單獨(dú)的異構(gòu)體。當(dāng)Z存在幾何異構(gòu)體((E)/(Z))時(shí)，多數(shù)情況下以(E)異構(gòu)體具有較好的病害防除效果或害蟲(chóng)防除效果，就＝N-OR1的幾何異構(gòu)體((E)/(Z))而言，各個(gè)異構(gòu)體都顯示良好的防除效果。
由通式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽，例如可以按照下述方法容易地制得。
制造方法(1)

在該制造方法(1)中，通式(I)的化合物可由通式(VI)的化合物通過(guò)公知的方法來(lái)制造。作為由通式(VI)表示的化合物，例如，3-氧代-苯并呋喃可以按照WO89/05289號(hào)公報(bào)，4-氧代-色滿可以按照有機(jī)化學(xué)雜志(J.Org.Chem.)591216-1218(1994)、WO 96/06081號(hào)公報(bào)，1-氧代-茚滿和1-氧代-四氫化萘可以按照WO91/14674號(hào)公報(bào)或US5,128,362的說(shuō)明書(shū)中記載的方法來(lái)制造。
可以通過(guò)式(VI)的化合物與式(V)的羥胺化合物或其酸加成鹽(例如鹽酸鹽、溴酸鹽)的反應(yīng)來(lái)制造式(II)的化合物。
通式(V)的羥胺化合物或其酸加成鹽相對(duì)于通式(VI)化合物的使用量例如適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
可作為能夠與羥胺化合物形成酸加成鹽使用的鹽，例如可以舉出鹽酸、溴酸、硫酸等的無(wú)機(jī)酸，或乙酸、甲苯磺酸等的有機(jī)酸等。
該反應(yīng)可以在溶劑(例如甲醇、乙醇或甲苯)中或二相體系(例如甲苯/水)中實(shí)施。另外，優(yōu)選是向該反應(yīng)混合物中添加堿(例如三乙胺、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀)。相對(duì)于通式(VI)的化合物，堿的用量通常為0.05～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
反應(yīng)溫度例如適宜是從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜是0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。
通過(guò)使如此獲得的由式(II)表示的化合物與由式(III)表示的化合物反應(yīng)，可以制得由式(I)表示的化合物。
式(III)表示的化合物可以通過(guò)公知的方法來(lái)制造。此處，在式(III)中的L是離去基團(tuán)，例如是氯原子、溴原子、對(duì)甲苯磺酸根、甲磺酸根、三氯甲磺酸根等。
在式(III)中，Z為C(COOCH3)＝CHR8時(shí)的化合物可以按照特開(kāi)平5-213815號(hào)公報(bào)記載的制造方法，Z為C(COOCH3)＝NOCH3時(shí)的化合物可以按照EP-386561A號(hào)公報(bào)記載的方法，Z為CH(COOCH3)OCH3或CH(CONHCH3)CH3時(shí)的化合物可以按照WO95/27693號(hào)公報(bào)記載的制造方法，Z為N(COOCH3)OCH3或N(CONHCH3)OCH3時(shí)的化合物可以按照WO93/15046號(hào)公報(bào)中記載的制造方法來(lái)制造。
在通式(II)的化合物與通式(III)的化合物反應(yīng)時(shí)，相對(duì)于通式(III)的化合物，通式(II)的化合物的使用量例如適宜為0.5～3當(dāng)量，優(yōu)選為0.8～1.5當(dāng)量。
化合物(II)與化合物(III)的反應(yīng)可以在溶劑(例如丙酮、乙腈、二甲亞砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶)中和在添加堿(例如三乙胺、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉等)的條件下實(shí)施。相對(duì)于通式(III)的化合物，堿的用量適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。另外，優(yōu)選是向該反應(yīng)混合物中添加例如象三(3，6-二氧代庚基)胺之類的催化劑。
反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。
制造方法(2)

在該制造方法(2)中，通式(IV)的化合物可以通過(guò)使通式(VI)的化合物與通式(III)的化合物進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制造。而式(I)所示的化合物可以通過(guò)式(IV)的化合物與式(V)的羥胺化合物或其酸加成鹽(例如鹽酸鹽、溴酸鹽)進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制造。
通式(V)的羥胺化合物或其酸加成鹽相對(duì)于式(IV)化合物的使用量例如適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
該反應(yīng)可以在溶劑(例如甲醇、乙醇或甲苯)中或在二相體系(例如甲苯/水)中實(shí)施。另外，優(yōu)選是向該壤混合物中添加堿，例如三乙胺、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀。相對(duì)于通式(IV)的化合物，堿的使用量適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。制造方法(3)

在該方法中，式(I-1)的化合物可以通過(guò)使式(VII)的化合物與單甲胺進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制造。相對(duì)于式(VII)的化合物，單甲胺的使用量例如適宜為1～10當(dāng)量，優(yōu)選為1～3當(dāng)量。
該反應(yīng)可以在溶劑(例如甲醇、乙醇、四氫呋喃、乙醚或水等)中進(jìn)行，反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。
式(I-2)的化合物可以通過(guò)對(duì)式(I-1)的化合物進(jìn)行硫化來(lái)制造。硫化劑(例如五硫化磷或Lawesson試劑等)相對(duì)于式(I-1)化合物的用量例如適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～2當(dāng)量。
該反應(yīng)適宜在溶劑(例如甲苯、二甲苯、吡啶等)中進(jìn)行，反應(yīng)溫度例如適宜為從室溫至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為80～150℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。
制造方法(4)

在該方法中，式(VIII)的化合物可以通過(guò)使式(II)的化合物與(2-溴甲基苯基)乙醛酸甲酯反應(yīng)來(lái)制造。
通式(I-3)的化合物可以通過(guò)使通式(VIII)的化合物與鹽酸甲氧基胺反應(yīng)來(lái)制造。
鹽酸甲氧基胺相對(duì)于式(VIII)化合物的使用量例如適宜為1～10當(dāng)量，優(yōu)選為1～3當(dāng)量。
該反應(yīng)可以在溶劑(例如甲醇、乙醇、甲苯等)中或在二相體系(例如甲苯/水等)中實(shí)施。另外，優(yōu)選是向該反應(yīng)混合物中添加堿(例如三乙胺、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀等)。堿相對(duì)于式(VIII)化合物的使用量例如適宜為1～10當(dāng)量，優(yōu)選為1～3當(dāng)量。
反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑的回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。
式(I-4)的化合物可以按照公知的方法(例如特開(kāi)平5-213815號(hào)公報(bào)等)，通過(guò)使式(VIII)的化合物與式(IX)的化合物(Wittig試劑或Wittig-Horner試劑)反應(yīng)來(lái)制造。
式(VIII)化合物相對(duì)于式(IX)化合物的使用量例如適宜為0.1～3當(dāng)量，優(yōu)選為0.2～1.5當(dāng)量。
該反應(yīng)可以在溶劑(例如四氫呋喃、乙醚、二甲亞砜、二甲基甲酰胺等)中和在使用堿(例如甲醇鈉、叔丁醇鉀、氫化鈉等)的條件下實(shí)施。堿相對(duì)于式(IX)化合物的使用量例如適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為-10～30℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。
式(I-5)的化合物可以通過(guò)使式(VIII)的化合物與還原劑反應(yīng)，進(jìn)而使其甲基化來(lái)制造。
作為還原劑，可以使用通常在酮類的還原時(shí)使用的還原劑(例如硼氫化鈉、硼氫化鋰、氫化鋁鋰等)，該還原劑相對(duì)于式(VIII)化合物的使用量例如適宜為0.5～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
該反應(yīng)適宜在溶劑(例如甲醇、乙醇、四氫呋喃、乙醚、水等)中或二相體系(例如乙酸乙酯/水等)中進(jìn)行，反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間例如適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～6小時(shí)。
對(duì)所獲的醇類化合物進(jìn)行甲基化，可以制得式(I-5)的化合物。
作為甲基化劑，例如可以使用氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、硫酸二甲酯等。甲基化劑相對(duì)于所獲醇類化合物的使用量例如適宜為0.5～5當(dāng)量，優(yōu)選為0.8～1.5當(dāng)量。
該反應(yīng)可以在惰性溶劑(例如乙腈、四氫呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)中并在使用堿(例如甲醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉等)的條件下實(shí)施。堿相對(duì)于式(III)化合物的使用量例如適宜為1～5當(dāng)量，優(yōu)選為1～1.5當(dāng)量。
反應(yīng)溫度例如適宜為從-20℃至溶劑回流溫度之間的適當(dāng)溫度，優(yōu)選為0～50℃；反應(yīng)時(shí)間適宜為0.5～72小時(shí)，優(yōu)選為0.5～12小時(shí)。制造方法(5)

在該制造方法中，化合物(i)例如可以通過(guò)式(II)化合物與鄰硝基芐基溴的反應(yīng)來(lái)制造。
化合物(ii)可以在鋅的存在下通過(guò)化合物(i)與氯化銨的反應(yīng)而制得[有機(jī)合成文集(Organic Syntheses Coll.)Vo1.III，P668(1955)]。進(jìn)而，化合物(iii)可以通過(guò)化合物(ii)與氯甲酸甲酯的反應(yīng)而制得。式(I-6)的化合物可以按照與制造方法(4)中的甲基化同樣的方法對(duì)化合物(iii)進(jìn)行處理來(lái)制造。
制造方法(6)

在該方法中，化合物(iv)可以通過(guò)化合物(ii)與例如異氰酸甲酯的反應(yīng)來(lái)制得。式(I-7)的化合物可以按照與制造方法(4)中同樣的甲基化步驟對(duì)化合物(i)進(jìn)行處理來(lái)制造。制造方法(7)

在該方法中，化合物(V)可以按照通常的方法，例如使用甲酸和乙酸酐對(duì)化合物(ii)進(jìn)行甲?；频??；衔?vi)可以按照與制造方法(4)中同樣的步驟對(duì)化合物(v)進(jìn)行甲基化來(lái)制造。進(jìn)而，通過(guò)將該化合物(vi)水解，獲得化合物(vii)，再使其與硫光氣反應(yīng)，接著再與單甲胺反應(yīng)，或者與硫代異氰酸甲酯反應(yīng)，可以制得式(I-8)的化合物。
本發(fā)明的化合物在很低的濃度下即能對(duì)各種有害的害蟲(chóng)顯示殺蟲(chóng)效果。例如對(duì)下列各種害蟲(chóng)均很有效，這些害蟲(chóng)的例子有金龜子類、葉甲類、斑點(diǎn)瓢蟲(chóng)、美洲稻象甲等的甲蟲(chóng)目；甘藍(lán)夜蛾類、菜粉蝶、菜螟、黑點(diǎn)銀紋蛾類、豆卷葉螟類、稻螟類等的鱗翅目；飛虱類、葉蟬類、粉虱類、蚜蟲(chóng)類、球蟲(chóng)類等的半翅目；茶黃薊馬、棕黃薊馬等的薊馬目等農(nóng)業(yè)園藝害蟲(chóng)類；蚊類、蠅類、蟑螂類、跳蚤類、虱類等的衛(wèi)生害蟲(chóng)類；貯谷害蟲(chóng)類；衣物蛀蟲(chóng)類；居室害蟲(chóng)類；根瘤線蟲(chóng)類、根腐線蟲(chóng)類等的植物寄生性線蟲(chóng)類；二點(diǎn)葉螨、紅葉螨、神澤葉螨、柑桔全爪螨等的植物寄生性螨類等。另外，對(duì)于土壤害蟲(chóng)類也有效。作為此處提及的土壤害蟲(chóng)，可以舉出蛞蝓、蝸牛等的腹足類；樹(shù)皮蝽、潮蟲(chóng)之類的等足類等。另外，即使對(duì)那些能夠抵抗三氯殺螨醇和有機(jī)磷制劑的植物寄生性螨、能夠抵抗有機(jī)磷制劑的蚜蟲(chóng)類、家蠅等的害蟲(chóng)也有效。
另外，本發(fā)明化合物對(duì)于作為防除對(duì)象的植物病害，例如稻瘟病(Pyricularia oryzae)、稻紋枯病(Rhizoctonia solani)、稻胡麻斑病(Chochiobolus miyabeanus)、麥類的眼紋病(Psedocercosporella nerpotrichoides)、麥類的白粉病(Erysiphegraminis)、黃瓜白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、葡萄白粉病(Unicinala necator)等對(duì)各種宿主植物的白粉??；燕麥冠銹病(Puccinia coronata)及其他植物的銹??；葡萄的灰霉病(Botrytiscinerea)及其他植物的灰霉??；黃瓜菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)及其他植物的菌核??；馬鈴薯免疫病(Phytophthorainfestans)及其他植物的免疫病；黃瓜霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)、葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)等各種植物的霜霉病；蘋果黑星病(Venturia inaequalis)、梨黑星病(Venturianashicola)等各種植物的黑星??；蘋果輪斑病(Alternaria mali)、梨黑斑病(Alternaria kikuchiana)等各種植物的輪斑(Alternaria)??；蘋果念珠菌病(Monilinia mali)、桃灰星病(Moniliniafructicola)等果樹(shù)的念珠菌??；柑桔樹(shù)脂病(Diaporthe citri)、柑桔青霉病(Penicillium italicum)等病害，都有極高的防除效果，特別是在低濃度下也有優(yōu)良的防除效果。
本發(fā)明的病害或害蟲(chóng)防除劑對(duì)于能夠?qū)е滤镒魑?、旱田作物、果?shù)、蔬菜及其他作物和花卉等受到病蟲(chóng)害的上述病害或害蟲(chóng)均有顯著的防除效果，因此，在預(yù)測(cè)在病害或害蟲(chóng)將要發(fā)生的時(shí)期，在病害或害蟲(chóng)發(fā)生之前或確認(rèn)已經(jīng)發(fā)生之時(shí)，用本發(fā)明的病害或害蟲(chóng)防除劑對(duì)水田、旱田、果樹(shù)、蔬菜及其他作物、花卉等的水田水、莖葉或土壤或種子、球根等進(jìn)行處理，即可獲得預(yù)期的效果。
本發(fā)明化合物的使用濃度和使用量，隨對(duì)象作物、使用方法、制劑形態(tài)、施用量等的不同而異，不能作一概的規(guī)定，但是，在處理莖葉的情況下，有效成分的濃度一般為0.1～10,000ppm，優(yōu)選為1～2,000ppm，但是可以根據(jù)制劑的形態(tài)和施用方法、目的、時(shí)期、場(chǎng)所以及病害或害蟲(chóng)的發(fā)生狀況等作適當(dāng)?shù)淖兓?。例如，在水生害蟲(chóng)的情況下，只要將上述濃度范圍的藥液噴灑到害蟲(chóng)的發(fā)生場(chǎng)所，即可以起到防除害蟲(chóng)的效果，因此，有效成分在水中的濃度范圍實(shí)際上低于上述的范圍。每單位面積的施用量為每10英畝使用約0.1～5,000g，優(yōu)選10～1,000g的有效成分化合物。但是，在特別的情況下可以在此范圍之外。
另外，本發(fā)明的化合物可以根據(jù)需要與其他農(nóng)藥例如殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺菌劑等混用或并用，這樣有時(shí)會(huì)收到更好的效果。另外，也可以與抗病毒劑、引誘劑、除草劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等混用或并用。
作為上述殺蟲(chóng)劑、殺螨劑或殺線蟲(chóng)劑有效成分的化合物，例如可以舉出O-(4-溴-2-氯苯基)O-乙基S-丙基硫代磷酸酯(通用名溴丙磷)、O-(2，2-二氯乙烯基)O，O-磷酸二甲酯(通用名敵敵畏)、O-乙基O-[3-甲基-4-(甲硫基)苯基]N-異丙基氨基磷酸酯(通用名克線磷Fenamiphos)、O，O-二甲基O-(4-硝基-m-甲苯基)硫代磷酸酯(通用名殺螟硫磷Fenifrothion)、O-甲基O-(4-硝基苯基)硫代膦酸苯酯(通用名EPN)、O，O-二乙基O-(2-異丙基-6-甲基嘧啶-4-基)硫代磷酸酯(通用名二嗪農(nóng))、O，O-二甲基O-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯(通用名甲基-毒死蜱)、O，S-二甲基N-乙?；虼０妨姿狨?通用名高滅磷)、O-(2，4-二氯苯基O-乙基S-丙基二硫代硫酸酯(通用名丙硫磷)、(RS)-S-叔丁基O-乙基-2-氧基-1，3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯(通用名噻唑磷)等的有機(jī)磷酸酯類化合物；1-萘基N-甲基氨基甲酸酯(通用名西維因)、2-異丙氧基苯基N-甲基氨基甲酸酯(通用名殘殺威)、2-甲基-2-(甲硫基)丙醛O-甲基氨基甲酰基肟(通用名涕天威)、2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基N-甲基氨基甲酸酯(通用名呋喃丹)、二甲基N，N’-[硫代雙(甲基亞氨基)羰氧基)]硫代亞氨基雙乙酸酯(通用名硫雙威)、S-甲基N-(甲基氨基甲酰氧基)亞氨逐硫代乙酸酯(通用名滅多蟲(chóng))、N，N-二甲基-2-甲基氨基甲酰氧基-2-(甲硫基)乙酰胺(通用名草氨酰)、2-(乙硫基甲基)苯基N-甲基氨基甲酸酯(通用名殺蟲(chóng)丹)、2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基N，N-二甲基氨基甲酸酯(通用名滅定威)、2-叔丁基苯基N-甲基氨基甲酸酯(通用名仲丁威)等氨基甲酸酯類化合物；S，S’-2-二甲基氨基三亞甲基雙(硫代氨基甲酸酯(通用名巴丹)、N，N-二甲基-1，2，3-三thian-5-yl胺(通用名殺蟲(chóng)環(huán))等沙蠶毒素衍生物；2，2，2-三氯-1，1-雙(4-氯苯基)乙醇(通用名樂(lè)開(kāi)散)、4-氯苯基-2，4，5-三氯苯基砜(通用名四氯殺螨砜)等的氯代有機(jī)化合物；
雙[三(2-甲基-2-苯丙基)錫]氧化物(通用名六苯丁錫氧)等的有機(jī)金屬化合物；(RS)-α-氰基-3-苯氧基芐基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(通用名腈氯基苯醚菊酯)、3-苯氧基芐基(IRS)-順，反-3-(2，2，-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(通用名芐氯菊酯)、(RS)-α-氰基-3-苯氧基芐基(IRS)-順，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(通用名氯氰菊酯)、(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基(IR)-順-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(通用名溴氰菊酯)、(RS)-α-氰基-3-苯氧基芐基(IRS)-順，反-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(通用名Cyhalothrin)、4-甲基-2，3，5，6-四氟芐基-3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(通用名七氟菊酯)、2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基3-苯氧基芐基醚(通用名醚菊酯)等的擬除蟲(chóng)菊酯類化合物；1-(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名除蟲(chóng)脲)、1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲?；?脲(通用名定蟲(chóng)隆)、1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(通用名伏蟲(chóng)隆)等的苯甲酰基脲類化合物；異丙基(2E，4E)-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯(通用名蒙五-五)等的保幼激素類化合物；2-叔丁基-5-(4-丁基芐硫基)-4-氯-3(2H)-噠嗪酮等的噠嗪酮類化合物(通用名噠螨酮)；叔丁基4-[(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基)亞甲基氨基羥甲基]苯甲酸酯(通用名唑螨酯)等的吡唑類化合物；1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞吡唑烷-2-基胺(通用名吡蟲(chóng)啉)、1-[N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙氨基]-1-甲氨基-2-硝基乙烯(歐洲專利公開(kāi)No.302389)、2-甲氨基-2-[N-甲基-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)氨基]-1-硝基乙烯(歐洲專利公開(kāi)No.302389)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)氨基-1-二甲基氨基-2-硝基乙烯(歐洲專利公開(kāi)No.302389)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(1-硝基-2-烯丙基硫代亞乙基)咪唑烷(歐洲專利公開(kāi)No.437784)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(1-硝基-2-乙基硫代亞乙基)咪唑烷(歐洲專利公開(kāi)No.437784)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(1-硝基-2-β-甲基烯丙基硫代亞乙基)咪唑烷(歐洲專利公開(kāi)No.437784)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-3-甲基-2-硝基胍(歐洲專利公開(kāi)No.383091)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-3，3-二甲基-2-硝基胍(歐洲專利公開(kāi)No.383091)、3-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-硝基亞甲基-噻唑烷(歐洲專利公開(kāi)No.192060)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-2-(硝基亞甲基)咪唑烷(歐洲專利公開(kāi)No.163855)、6-(6-氯-3-吡啶基甲氨基)-1，3-二甲基-5-硝基-1，2，3，4-四氫嘧啶(歐洲專利公開(kāi)No.366085)、1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-5-硝基-3-甲基-6-甲氨基-1，2，3，4-四氫嘧啶(歐洲專利公開(kāi)No.366085)等的硝基化合物；作為硝基類化合物、有機(jī)硫化合物、脲類化合物及其他化合物，可以舉出二叔丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氫-2H-1，3，5-噻二嗪-4-酮(通用名稻虱凈)、反(4-氯苯基)-N-環(huán)己基-4-甲基-2-氧硫代吡咯烷酮-3-羧酰胺(通用名噻螨酮)、N-甲基雙(2，4-二甲苯基亞氨基甲基)胺(通用名阿脒曲拉)、N’-(4-氯鄰甲苯基)-N，N-二甲基甲脒(通用名殺蟲(chóng)脒)、(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(通用名Silafluofen)等的化合物。另外，上述的化合物也可以與BT劑、昆蟲(chóng)病原病毒劑等微生物農(nóng)藥以及avermectin、milbemycin之類的抗生物質(zhì)等混用或并用。
作為上述殺菌劑的有效成分化合物，例如可以舉出2-苯胺基-4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶(通用名嘧菌胺)、4，6-二甲基-N-苯基-2-嘧啶胺(通用名Pyrimethanil)等的嘧啶胺化合物；
1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑基)丁酮(通用名三唑酮)、1-(聯(lián)苯-4-基氧基)-3，3-二甲基-1-(1H，1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇(通用名Bitertanal)、1-[(N-(4-氯-2-三氟甲基苯基]-2-丙氧基亞氨代乙?；鵠咪唑(通用名氟菌唑)、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊環(huán)-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(通用名Etaconazol)、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-丙基-1，3-二氧戊環(huán)-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(通用名丙環(huán)唑)、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑(通用名Penconazole)、雙(4-氟苯基)(甲基)(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)硅烷(通用名氟硅唑)、2-(4-氯苯基)-2-(1H，1，2，4-三唑-1-基甲基)己腈(通用名MyClobutanil)、(2RS，3RS)-2-(4-氯苯基)-3-環(huán)丙基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇(通用名環(huán)唑醇)、(RS)-1-(4-氯苯基)-4，4-二甲基-3-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇(通用名Terbuconazole)、(RS)-2-(2，4-二氯苯基)-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)己-2-醇(通用名Hexaconazole)、(2RS，5RS)-5-(2，4-二氯苯基)四氫-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)-2-呋喃基2，2，2-三氟乙基醚(通用名Furconazole-cis)、N-丙基-N-[2-(2，4，6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧酰胺(通用名Prochloraz)等的唑類化合物；6-甲基-1，3-二硫戊環(huán)基[4，5-b]喹喔啉-2-酮(通用名滅螨猛)等的喹喔啉化合物；錳亞乙基雙(二硫代氨基甲酸酯)聚合物(通用名代森錳)、鋅亞乙基雙(二硫代氨基甲酸酯)聚合物(通用名代森鋅)、鋅與錳亞乙基雙(二硫代氨基甲酸酯)(代森錳)的配合物(通用名代森錳)、二鋅雙(二甲基二硫代氨基甲酸基)亞乙基雙(二硫代氨基甲酸酯)(通用名福代鋅)、鋅亞丙基雙(二硫代氨基甲酸酯)聚合物(通用名Propineb)等的二硫代氨基甲酸酯類化合物；4，5，6，7-四氯苯酞(通用名稻瘟酞)、四氯異鄰苯二腈(通用名百菌清)、五氯硝基苯(通用名五氯硝基苯)等的有機(jī)氯類化合物；甲基1-(丁基氨基甲?；?苯并咪噻-2-基氨基甲酸酯(通用名苯菌靈)、二甲基4，4’-(鄰亞苯基)雙(3-硫代脲基甲酸酯)(通用名甲基-托布津)、甲基苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯(通用名多菌靈)等的苯并咪唑類化合物；3-氯-N-(3-氯-2，6-二硝基-4-α、α、α-三氟甲苯基)-5-三氟甲基-2-吡啶胺(通用名氟定胺)等的吡啶胺類化合物；1-(2-甲氧基亞氨基乙酰基)-3-乙基脲(通用名Cymoxanil)等的氰基乙酰胺類化合物；甲基N-(2-甲氧基乙?；?-N-(2，6-二甲苯基)-DL-氨基丙酸酯(通用名甲霜林)、2-甲氧基-N-(2-氧基-1，3-噁唑烷-3-基)乙?；?2’6’-二甲苯胺(通用名Oxadixyl)、(±)-α-2-氯-N-(2，6-二甲苯基乙酰氨基)-γ-丁丙酯(通用名Ofurace)、甲基N-苯酰基-N-(2，6-二甲苯基)-DL-氨基丙酸酯(通用名Benalaxyl)、甲基N-(2-呋喃甲酰基)-N-(2，6-二甲苯基)-DL-氨基丙酸酯(通用名Furalaxy)、(±)-α-[N-(3-氯苯基)環(huán)丙烷羧酰氨基]-γ-丁丙酯(通用名Cyprofuram)等的苯基酰胺類化合物；N-二氯氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺酰胺(通用名Dichlofluanid)等的次磺酸化合物；氫氧化銅(通用名氫氧化銅)、8-羥基喹啉銅(通用名8-羥基喹啉-銅)等的銅化合物；5-甲基異噁唑-3-醇(通用名羥基異噁唑)等的異噁唑類化合物；三(乙基膦酸)鋁(通用名乙磷-鋁)、O-2，6-二氯-對(duì)甲苯基-O，O-二甲基硫代磷酸酯(通用名甲基立枮磷)、S-芐基O，O-二異丙基硫代磷酸酯、O-乙基S，S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基磷酸氫鋁等的有機(jī)磷類化合物；N-(三氯甲硫基)環(huán)己-4-烯基-1，2-二羧酰亞胺(通用名克菌丹)、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)環(huán)己-4-烯基-1，2-二羧酰亞胺(通用名敵菌丹)、N-(三氯甲硫基)苯二甲酰亞胺(通用名滅菌丹)等的N-鹵硫代烷基類化合物；
N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基環(huán)丙烷-1，2-二羧酰亞胺(通用名腐霉利)、3-(3，5-二氯苯基)-N-異丙基-2，4-二氧雜咪唑烷-1-羧酰胺(通用名異菌脲)、(RS)-3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮(通用名乙烯菌核利)等的二羧酰亞胺類化合物；α、α、α-三氟-3’-異丙氧基鄰甲苯甲酰苯胺(通用名氟酰胺)、3’-異丙氧基鄰甲苯甲酰苯胺(通用名擔(dān)菌寧)等的N-苯甲酰苯胺類化合物；2-(1，3-二甲基吡唑-4-基羰基氨基)-4-甲基-3-戊烯腈(在英國(guó)專利No.219037中記載的化合物)、α-(煙堿基氨基)-(3-氟苯基)乙腈(在特開(kāi)昭63-135364號(hào)公報(bào)中記載的化合物)等的苯甲酰胺類化合物；N，N’-[哌嗪-1，4-二基雙(三氯甲基)亞甲基]二甲酰胺(通用名嗪氨靈)等的哌嗪類化合物；2’，4-二氯-2-(3-吡啶基)O-甲肟(通用名啶斑肟)等的吡啶類化合物；(±)-2，4’-二氯-α-(嘧啶-5-基)二苯甲醇(通用名異嘧菌醇)、(±)-2，4’-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)二苯甲醇(通用名Flutriafol)等的甲醇類化合物；(RS)-1-[3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶(通用名Fenpropidine)等的哌啶類化合物；(±)-順-4-[3-(4-叔丁苯基)-2-甲基丙基]-2，6-二甲基嗎啉(通用名Fenpropimorph)等的嗎啉類化合物；氫氧化三苯錫(通用名毒菌錫)、乙酸三苯錫(通用名薯瘟錫)等的有機(jī)錫類化合物；1-(4-氯芐基)-1-環(huán)戊基-3-苯基脲(通用名Pencycuron)等的脲類化合物；(E，Z)4-[3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基]嗎啉(通用名烯酰嗎啉)等的肉桂酸類化合物；3，4-二乙氧基苯胺基甲酸異丙酯(通用名乙霉威)等的氨基甲酸苯酯類化合物；3-氰基-4-(2，2-二氟-1，3-苯并間二氧環(huán)戊烯-4-基)吡咯(通用名Fludioxonil)、3-(2’，3’-二氯苯基)-4-氰基吡咯(通用名拌種咯)等的氰基吡咯類化合物；蒽輥類化合物；巴豆酸類化合物；抗生素類等。
另外，由上述通式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽和與其混用或并用的配合劑的適當(dāng)混合重量比一般為1∶300～300∶1，優(yōu)選為1∶100～100∶1，特別是在芐氧基苯衍生物與嘧啶胺類化合物、有機(jī)氯類化合物、吡啶胺類化合物或氰基吡咯類化合物混用的情況下，對(duì)各種灰霉病可望獲得優(yōu)良的防除效果。
本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽在實(shí)際使用時(shí)，通常將可以其與粉劑、固體載體、溶劑、表面活性劑或其他制劑用的輔劑混合，制成乳劑、水溶液劑、微乳液劑、水和劑、水性或油性懸浮劑、顆粒水和劑、水溶劑、微膠囊劑等制劑。在這些制劑中，適宜含有0.002～80重量％，優(yōu)選0.01～70重量％的上述化合物作為有效成分。
作為固體載體，可以舉出，高嶺土、硅鎂土、膨潤(rùn)土、酸性白土、葉蠟石、滑石、硅藻土、方解石、核桃殼粉、尿素、硫酸銨、合成含水硅酸等。
作為溶劑，可以舉出二甲苯、石腦油類、甲基萘、烷烴類、機(jī)油等的芳香烴或脂肪烴類、異丙醇、丁醇、丙二醇、乙二醇、溶纖劑、卡必醇等的醇類；丙酮、環(huán)己酮、異佛爾酮等的酮類；大豆油、棉籽油等的植物油；二甲亞砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、水等。
作為可用于促進(jìn)乳化、分散、濕潤(rùn)等的表面活性，可以舉出木素磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸鹽/甲醛縮合物、烷基硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸鹽或磺酸鹽或磷酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽或磺酸鹽或磷酸鹽、聚氧乙烯苯乙烯化和芐基化苯基醚的磷酸或硫酸酯鹽類等的陰離子型表面活性劑；聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸脂、聚氧乙烯苯乙烯化和芐基化苯基醚類等的非離子型表面活性劑等。
作為其他的制劑輔劑，可以舉出褐藻酸鹽、聚乙烯醇、阿拉伯樹(shù)膠、羧甲基纖維素、黃原膠、Welan膠、酸性磷酸異丙酯等。
作為典型制劑例的水和劑可按下述的方法制備，即，取本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽約5～50重量份、陰離子型表面活性劑2～5重量份，然后向其中加入充分量的固體載體使全部的物料達(dá)到100重量份，將全部物料混合并粉碎，從而制得所需的水和劑。
所說(shuō)的粉劑可按下述的方法制備，即，取本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽0.01～10重量份、潤(rùn)滑劑0.1～0.5重量份以及選自固體載體中的礦物微粉，然后將全部物料混合均勻即可。
所說(shuō)的乳劑可按下述方法制備，即，取本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽1～70重量份、非離子型表面活性劑5～15重量份、陰離子型表面活性劑1～10重量份，向其中加入惰性的可藥用的液體稀釋劑使全部的物料達(dá)到100重量份，然后將全部物部混合均勻即可。
所說(shuō)的水性懸浮劑可按下述方法制備，即，即本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽5～50重量份、非離子型表面活性劑或陰離子型表面活性劑1～5重量份，向其中加入充分量的水以使全部物料總量達(dá)到100重量份，將其混合并進(jìn)行濕式粉碎以使物料的粒度達(dá)到0.1～3μM，優(yōu)選達(dá)到0.5～2μM，然后再向其中加入增粘劑0.1～1重量份，進(jìn)而將全部物料混合均勻即可。
所說(shuō)的顆粒水和劑是一種由下述物料構(gòu)成的粒劑，所說(shuō)物料包括微粉化的本發(fā)明的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽5～50重量份、選自固體載體中的無(wú)機(jī)鹽類和/或礦物微粉90～40重量份、粘合劑0.1～5重量份、表面活性劑5～10重量份等，但是，將該粒劑投入水中時(shí)即會(huì)迅速崩解和分散。
下面舉出合成例和應(yīng)用實(shí)施例以便更具體地解釋本發(fā)明。但是本發(fā)明的范圍不受這些合成例和應(yīng)用實(shí)施例的限定。
合成例1(E)甲氧基亞氨基-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]乙酸甲酯(α-4)的合成i)3-甲氧基亞氨基-6-羥基-2，3-二氫-苯并呋喃(中間體ia-1)的合成向3-氧基-6-羥基-2，3-二氫-苯并呋喃4.0g和分子篩(3A)5.0g的50ml甲醇溶液中加入甲氧基胺鹽酸鹽2.5g，在室溫下反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液過(guò)濾，將濾液濃縮，將所獲殘?jiān)谷氡?，過(guò)濾收集析出的固體，將其水洗并干燥，獲得了3.5g的結(jié)晶(m.p.150℃分解，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
ii)向碳酸鉀9.0g、3-甲氧基亞氨基-6-羥基-2，3-二氫-苯并呋喃1.8g的30mlN，N-二甲基甲酰胺溶液中加入(E)甲氧基亞胺基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯3.4g，在室溫下反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，將萃取液用水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鎂干燥，進(jìn)而在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷乙酸乙酯)純化，獲得了標(biāo)題化合物3.0g(m.p.108～110℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例2(E)甲氧基亞氨基-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]乙酸甲酰胺(a-5)的合成向合成例1中獲得的乙酸甲酯化合物1.5g的10ml甲醇溶液中加入40％-甲胺/甲醇溶液5ml，在室溫下反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液倒入冰水中，過(guò)濾收集析出的固體，將其水洗和干燥，獲得標(biāo)題化合物1.3g(m.p.143～145℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例3(E)甲氧基亞氨基-[2-(3-氧基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]乙酸甲酯(中間體ib-1)的合成向碳酸鉀9.0g和3-氧基-6-羥基-2，3-二氫-苯并呋喃2.0g的30ml N，N-二甲基甲酰胺中加入(E)甲氧基亞氨基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯3.8g，在室溫下反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，將萃取液用水洗滌后用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮，將所獲的殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷∶乙酸乙酯)純化，獲得了標(biāo)題化合物3.0g(m.p.134～137℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例4(E)甲氧基亞氨基-[2-(3-氧基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]乙酸甲酰胺(中間體ib-2)的合成向合成例3中獲得的乙酸甲酯化合物4.5g的20ml甲醇溶液中加入40％-甲胺/甲醇溶液20ml，在室溫下反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)谷?％的鹽酸水溶液100ml中，用乙酸乙酯萃取，將萃取液用水洗滌后用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷∶乙酸乙酯)精制，獲得了標(biāo)題化合物2.5g(m.p.149～151℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例5(E)甲氧基亞氨基-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]乙酸甲酰胺(a-37)的合成向合成例4獲得的化合物0.5g、分子篩(3A)3.0g的20ml甲醇溶液中加入乙氧基胺鹽酸鹽1.0g，在室溫下反應(yīng)16小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液過(guò)濾，將濾液濃縮后獲得的殘?jiān)谷氡?，過(guò)濾收集析出的固體并對(duì)其進(jìn)行水洗和干燥，獲得標(biāo)題化合物0.240g(m.p.110～113℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例6N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(a-7)的合成i)將[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基)-2-硝基芐基醚8.4g和鋅粉3.5g的300ml乙醇溶液加熱至70℃。向其中慢慢地滴下氯化銨1.6g的20ml水溶液。在70～80℃下攪拌5小時(shí)后將其冷卻至室溫，過(guò)濾，將濾液濃縮，用乙醚萃取后將有機(jī)層用水洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，蒸餾除去溶劑，獲得了N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-羥基胺4.8g(1H-NMR(CDCl3)(ppm)3.95(3H，s)，5.07(2Hx2，s)，6.40-7.50(m))。未加純化即直接用于下面的反應(yīng)中。
ii)將N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-羥基胺4.8g和吡啶1.3g的50ml二氯甲烷溶液冷卻至0℃。向其中滴下氯甲酸甲酯1.4g，讓其慢慢地恢復(fù)至室溫，進(jìn)而使其反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液用稀鹽酸水溶液、鹽水洗滌，然后用無(wú)水硫酸鎂干燥并在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)芙庥?0ml甲醇與20ml四氫呋喃的混合溶液中，然后向其中加入無(wú)水碳酸鉀1.4g并攪拌4小時(shí)。向反應(yīng)液中加入水和乙醚，在用稀鹽酸水溶液中和后用乙醚萃取。用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷∶乙酸乙酯)純化，獲得了N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-羥基氨基甲酸甲酯1.9g(1H-NMR(CDCl3)(ppm)3.77(3H，s)，3.93(3H，s)，5.03(2H，s)，6.49-7.50(m))。
iii)向N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-羥基氨基甲酸甲酯1.9g的20ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中加入甲基碘1.1g和無(wú)水碳酸鉀0.88g，在室溫下攪拌24小時(shí)。將反應(yīng)溶液用200ml乙醚稀釋，用水洗滌后用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷∶乙酸乙酯)純化，獲得了標(biāo)題化合物1.5g(m.p.102～103℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例7N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-甲氧基-N’-甲基脲(a-8)的合成向合成例6的i)中獲得的N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-羥基胺2.0g的50ml四氫呋喃溶液中加入異氰酸甲酯0.38g，在室溫下攪拌8小時(shí)。將反應(yīng)液在減壓下濃縮，獲得了N-[2-(3-甲氧基亞氨基-2，3-二氫-苯并呋喃-6-基羥甲基)-苯基]-N-羥基-N’-甲基脲2.3g。將其溶解于20ml的N，N-二甲基甲酰胺中，然后向其中加入甲基碘0.95g和無(wú)水碳酸鉀0.93g，在室溫下攪拌4小時(shí)。將反應(yīng)溶液用200ml乙醚稀釋，用水洗滌后用無(wú)水硫酸鎂干燥，然后在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷∶乙酸乙酯)純化，獲得了標(biāo)題化合物1.4g(m.p.109～112℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
合成例8(E)3-甲氧基-2-[2-(4-甲氧基亞氨基-色滿-7-基羥甲基)-苯基]丙烯酸甲酯(C-2)的合成i)4-甲氧基亞氨基-7-羥基-色滿(中間體ia-8)的合成向4-氧基-7-羥基-色滿3.0g和分子篩(3A)5.0g的80ml甲醇溶液中加入甲氧基胺鹽酸鹽4.0g，在室溫下反應(yīng)16小時(shí)。在反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液過(guò)濾，將濾液濃縮，將所獲殘?jiān)谷氡?，過(guò)濾收集析出的固體，用水洗滌后將其干燥，獲得了3.0g的結(jié)晶(m.p.100～103℃，1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
ii)向4-甲氧基亞氨基-7-羥基-色滿2.0g的30m1N，N-二甲基甲酰胺溶液中加入60％的氫化鈉0.456g，攪拌30分鐘。向所獲溶液中加入(E)3-甲氧基(2-溴甲基苯基)丙烯酸甲酯3.54g，在室溫下反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)溶液用200ml乙醚稀釋，用水洗滌后用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮，將所獲殘?jiān)霉枘z色譜法(己烷乙酸乙酯)純化，獲得了標(biāo)題化合物2.8g的油狀物(1H-NMR數(shù)據(jù)列于下面的表中)。
與上述同樣地制造本發(fā)明的化合物，其具體例子記載于下面的表1～表22中。
另外，把制得的中間體的具體例子列于下面表23～表24中。表1

(式中，R2、R3和W均表示H，表中，Za表示C(CO2CH3)＝CHOCH3、Zb表示C(CO2CH3)＝CHCH3、Zc表示C(CO3CH3)＝NOCH3、Zd表示C(CONHCH3)＝NOCH3、Ze表示C(CSNHCH3)＝NOCH3、Zf表示N(CO2CH3)OCH3、Zg表示N(CONHCH3)OCH3、Zh表示N(CSNHCH3)OCH3、Zi表示CH(CO2CH3)OCH3、Zj表示CH(CONHCH3)OCH3和Zk表示CH(CSNHCH3)OCH3Za～Ze的幾何異構(gòu)體表示E體。)化合物 性狀(溫度編號(hào)R1UVZ表示熔點(diǎn))a-1 H HHZc 80-83℃a-2 CH3HHZa 92-94℃a-3 CH3H HZba-4 CH3H HZc108-110℃a-5 CH3H HZd143-145℃a-6 CH3H HZea-7 CH3H HZf102-103℃a-8 CH3H HZg109-112℃a-9 CH3H HZha-10CH3H HZia-11CH3H HZj120-121℃a-12CH3H HZka-13CH3CH3HZa164-166℃a-14CH3CH3HZba-15CH3CH3HZc125-130℃a-16CH3CH3HZd145-146℃a-17CH3CH3HZea-18CH3CH3HZfa-19CH3CH3HZga-20CH3CH3HZha-21CH3CH3HZia-22CH3CH3HZja-23CH3CH3HZka-24CH3H CH3Zaa-25CH3H CH3Zba-26CH3H CH3Zc103-113℃a-27CH3H CH3Zd140-155℃a-28CH3H CH2Zea-29CH3H CH2CH3Zc95-96℃a-30CH3H CH2CH3Zc*1)結(jié)晶a-31CH3H CH2CH3Zd146-147℃a-32CH3H CH2CH3Zd*2)170-171℃a-33CH3H Cl Zja-34CH3H OCH3Zka-35CH2CH3CH3H Zc104-11℃a-36CH2CH3CH3H Zd126-128℃a-37CH2CH3H H Zd110-113℃a-38CH2CF3CH3H Zca-39CH2OCH3CH3H Zca-40CH(CH3)2H H Zd玻璃狀a-41CH2CH2CH3CH3H Zca-42CH2CH2CH3CH3H Zd140-142℃a-43CH2(CH2)2CH3CH3H Zda-44CH2(CH2)4CH3CH3H Zda-45CH2CH2(OCH3)2CH3H Zda-46CH2CH2(OCH2CH3)2CH3H Zca-47CH2CH2(OCH2CH3)2CH3H Zda-48CH2CN CH3H Zc135-139℃a-49CH2CN CH3H Zd160-165℃a-50CF2H CH3H Zda-51CH2(CH2)3ClCH3H Zda-52C(CH3)3CH3H Zda-53CH2CO2CH3CH3HZc104-107℃a-54CH2CO2CH3CH3HZd82-90℃a-55CH(CH3)2CH3HZda-56CH2CH2CH3CH3HZca-57CH2CH2CH3CH3HZda-58CH2(CH2)2CH3CH3HZda-59CH2CH＝CH2CH3HZc105-114℃a-60CH2CH＝CH2CH3HZd133-137℃a-61CH2CH＝CHCl(反式) CH3HZc110-115℃a-62CH2CH＝CHCl(反式) CH3HZd110-112℃a-63CH2CH＝CHCl(反式) H HZd油狀a-64CH2C(Cl)＝CH2CH3HZd120-124℃a-65CH2CH＝CHCH3(反式)CH3HZd油狀a-66CH2CH＝C(CH3)2CH3HZc油狀a-67CH2CH＝C(CH3)2CH3HZd67-74℃a-68CH2CH＝CCl2CH3HZca-69CH2CH＝CCl2CH3HZda-70CH2C≡CH CH3HZc90-101℃a-71CH2C≡CH CH3HZd145-157℃a-72CH2C6H5CH3HZc85-95℃a-73CH2C6H5CH3HZd138-141℃a-74CH2-C6H4(4-Cl) CH3HZda-75CH2-C6H4(4-OCH3)CH3HZda-76CH2-C6H4(4-C2H5) CH3HZda-77CH2-C6H4(4-CF3) CH3HZda-78CH2-C6H3(3，4-Cl2) CH3HZc160-165℃a-79CH2-C6H3(3，4-Cl2) CH3HZd172-173℃a-80CH2-C6H4(3-F)CH3HZca-81CH2-C6H4(3-F)CH3HZda-82CH2-C6F5CH3HZca-83CH2-C6F5CH3HZda-84HCH3HZaa-85HCH3HZca-86HCH3HZda-87CH2-C6H4(2-CN) CH3HZca-88CH2(1-萘基) CH3HZca-89CH2(1-萘基) CH3HZda-90CH2(2-萘基) CH3HZd**1)化合物a-30是化合物a～29的

NOR1部分的幾何異構(gòu)件。**2)化合物a-32是化合物a-31的

NOR1部分的幾何異構(gòu)件。
表2

(表中，R1表示CH3；V和W均表示H。)化合物性狀(溫度編號(hào)R2R3U Z 表示熔點(diǎn))b-1CH3H H Zab-2CH3H H Zbb-3CH3H H Zcb-4CH3H CH3Za59-62℃b-5CH3H CH3Za*1)108-112℃b-6CH3H CH3Zc85-100℃b-7CH3H CH3Zd105-107℃b-8CH2CH3H CH3Zab-9CH2CH3H CH3Zbb-10 CH2CH3H CH3Zcb-11 CH2CH3H CH3Zdb-12 CH3CH3CH3Zab-13 CH3CH3CH3Zbb-14 CH3CH3CH3Zcb-15 CH3CH3CH3Zdb-16 CH3CH3CH3Zeh-17 CH3CH3CH3Zf*1)化合物b-5是化合物b-4的

NOR1部分的幾何異構(gòu)體。
表3

(表中，R2、R3、R4、R5和W均表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào)R1U VZ表示熔點(diǎn))c-1 H H HZac-2 CH3H HZa油狀c-3 CH3H HZbc-4 CH3H HZc124-125℃c-5 CH3H HZd54-57℃c-6 CH3H HZec-7 CH3H HZf油狀c-8 CH3H HZg油狀c-9 CH3H HZhc-10CH3H HZic-11CH3H HZj60-65℃c-12CH3H HZkc-13CH3CH3HZa88-91℃c-14CH3CH3H Zbc-15CH3CH3H Zc101-102℃c-16CH3CH3H Zd127-129℃c-17CH3CH3H Zec-18CH3CH3H Zfc-19CH3CH3H Zgc-20CH3CH3H Zhc-21CH3CH3H Zic-22CH3CH3H Zjc-23CH3CH3H Zkc-24CH3H CH3Zac-25CH3H CH3Zbc-26CH3H CH3Zc油狀c-27CH3H CH3Zd116-117℃c-28CH3H CH3Zec-29CH3CH2CH3H Zc100-101℃c-30CH3CH2CH3H Zd148-150℃c-31CH3H CH2CH3Zcc-32CH3H CH2CH3Zdc-33CH3H ClZjc-34CH3H OCH3Zkc-35CH2CH3CH3H Zcc-36CH2CH3CH3H Zdc-37CH2CH3H H Zdc-38CH2CF3CH3H Zcc-39 CH2OCH3CH3HZcc-40 CH(CH3)2CH3HZcc-41 CH2CH2CH3CH3HZcc-42 CH2CH2CH3CH3HZdc-43 CH2(CH2)2CH3CH3HZd106-108℃c-44 CH2(CH2)4CH3CH3HZdc-45 CH2CH2(OCH3)2CH3HZdc-46 CH2CH2(OCH2CH3)2CH3HZc69-71℃c-47 CH2CH2(OCH2CH3)2CH3HZdc-48 CH2CN CH3HZc132-133℃c-49 CH2CN CH3HZd156-157℃c-50 CF2H CH3HZdc-51 CH2(CH2)3ClCH3HZdc-52 C(CH3)3CH3HZc115-117℃c-53 C(CH3)3CH3HZd64-67℃c-54 CH2CO2CH3CH3HZdc-55 CH(CH3)2CH3HZdc-56 CH2C(CH3)3CH3HZcc-57 CH2C(CH3)3CH3HZdc-58 CH2(CH2)2CH3CH3HZd88-91℃c-59 CH2CH＝CH2CH3HZcc-60 CH2CH＝CH2CH3HZdc-61 CH2CH＝CHCl CH3HZc64-68℃c-62 CH2CH＝CHCl CH3HZd102-106℃c-63 CH2CH＝CHCl H HZc108-113℃c-64CH2C(Cl)＝CHlCH3HZd108-110℃c-65CH2CH＝CHCH3(反式) CH3HZdc-66CH2CH＝C(CH3)2CH3HZcc-67CH2CH＝C(CH3)2CH3HZd153-154℃c-68CH2CH＝CCl2CH3HZcc-69CH2CH＝CCl2CH3HZdc-70CH2C≡CH CH3HZcc-71CH2C≡CH CH3HZdc-72CH2C6H5CH3HZcc-73CH2C6H5CH3HZdc-74CH2-C6H4(4-Cl) CH3HZdc-75CH2-C6H4(4-OCH3) CH3HZdc-76CH2-C6H4(4-C2H5) CH3HZdc-77CH2-C6H4(4-CF3) CH3HZdc-78CH2-C5H3(3，4-Cl2)CH3HZc125-126℃c-79CH2-C6H3(3，4-Cl2)CH3HZd88-93℃c-80CH2-C6H4(3-F) CH3HZc74-80℃c-81CH2-C6H4(3-F) CH3HZd100-102℃c-82CH2-C6F5CH3HZc135-138℃c-83CH2-C6F5CH3HZd118-120℃c-84CH2-C6H4(2-CN) CH3HZac-85H CH3HZac-86H CH3HZcc-87H CH3HZdc-88CH2(1-萘基) CH3HZc油狀c-89CH2(1-萘基) CH3HZd146-150℃c-90CH2(2-萘基) CH3HZd表4

(式中，R1和U表示CH3；V和W表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào)R2R3R4R5Z 表示熔點(diǎn))d-1 CH3H H H Zad-2 CH3H H H Zbd-3 CH3H H H Zcd-4 CH3H H H Zdd-5 H H CH3CH3Zad-6 H H CH3CH3Zc87-88℃d-7 H H CH3CH3Zd162-163℃d-8 H H CH3H Za油狀d-9 H H CH3H Zbd-10H H CH3H Zc136-137℃d-11H H CH3H Zd137-138℃d-12CH3CH3CH3CH3Zad-13CH3CH3CH3CH3Zbd-14CH2CH3CH3CH3CH3Zcd-15CH2CH3CH3CH3H Zdd-16H H CH2CH3H Zed-17H H CH2CH3H Zf表5

(式中，R2、R3、R6和R7均表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào) R1U V Z 表示熔點(diǎn))e-1 H H H H Zae-2 CH3H H H Zae-3 CH3H H H Zbe-4 CH3H H H Zce-5 CH3H H H Zd玻璃狀e-6 CH3H H H Zee-7 CH3H H H Zfe-8 CH3H H H Zge-9 CH3H H H Zhe-10CH3H H H Zie-11CH3H H H Zje-12CH3H H H Zke-13CH3CH3H H Zae-14CH3CH3H H Zbe-15CH3CH3H H Zc150-152℃e-16CH3CH3H H Zd132-133℃e-17CH3CH3H H Zee-18CH3CH3H H Zfe-19CH3CH3H H Zge-20CH3CH3H H Zhe-21CH3CH3H H Zie-22CH3CH3H CH3Zc118-133℃e-23CH3CH3H CH3Zd157-161℃e-24CH3H CH3H Zae-25CH3H CH3H Zbe-26CH3H CH3H Zc110-112℃e-27CH3H CH3H Zd148-149℃e-28CH3H CH3H Zae-29CH3CH2CH3H H Zbe-30CH3CH2CH3H H Zce-31CH3H CH2CH3H Zde-32CH3H CH2CH3HZae-33CH3H ClHZbe-34CH3H OCH3HZce-35CH2CH3CH3H HZde-36CH2CH3CH3H HZae-37CH2CF3CH3H HZce-38CH2OCH3CH3H HZde-39CH(CH3)2CH3H HZae-40CH2CH2CH3CH3H HZbe-41CH2CH2CH3CH3H HZce-42CH2(CH2)2CH3CH3H HZde-43CH2(CH2)4CH3CH3H HZae-44CH2CH2O(CH3)2CH3H HZbe-45CH2CH2O(CH2CH3)2CH3H HZce-46CH2CH2O(CH2CH3)2CH3H HZde-47CH2CN CH3H HZae-48CH2CN CH3H HZbe-49CF2H CH3H HZce-50CH2(CH2)3ClCH3H HZde-51C(CH3)3CH3H HZae-52CH2CO2CH3CH3H HZce-53CH(CH3)2CH3H HZde-54CH2C(CH3)3CH3H HZae-55CH2CH＝CH2CH3H HZae-56CH2CH＝CHCl(反式)CH3H CH3Zd158-159℃e-57CH2CH＝CHCl(trans)CH3HHZc130-134℃e-58CH2CH＝CHCl(trans)HHHZd128-129℃e-59CH2C≡CH CH3HCH3Zd164-165℃e-60CH2C≡CH CH3HHZc130-136℃e-61CH2C≡CH CH3HHZd166-168℃e-62CH2C6H5CH3HHZbe-63CH2-C6H4(4-Cl) CH3HHZce-64CH2-C6H4(4-OCH3) CH3HHZde-65CH2-C6H4(4-C2H5) CH3HHZae-66CH2-C6H4(4-CF3) CH3HHZb表6

(式中，R1表示CH3；W表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào) R2R3R6R7UVZ表示熔點(diǎn))f-1CH3H H H HHZaf-2CH3H H H HHZbf-3CH3H H H CH3HZcf-4 CH3HH H CH3H Zd油狀f-5 H HH CH3CH3H Za93-94℃f-6 H HCH3CH3H H Zcf-7 H HCH3CH3H H Zdf-8 CH3HCH3H H CH3Zaf-9 CH3HH H H CH3Zc油狀f-10CH3HH H H CH3Zc*1)油狀f-11CH3HH H H CH3Zd*2)108-110℃f-12CH3HH H H CH3Zd89-90℃f-13CH3CH3CH3CH3H H Zbf-14CH2CH3CH3CH3CH3H H Zcf-15CH2CH3CH3CH3H H H Zdf-16H HCH2CH3H H H Zef-17H HCH2CH3H H H Zf*1)化合物f-10是化合物f-9的

NOR1部分的幾何異構(gòu)件。*2)化合物f-12是化合物f-11的

NOR1部分的幾何異構(gòu)件。
表7

(式中，R2、R3、R4、R5、R6和R7均表示H。)化合物性狀(溫度編號(hào)R1UV WZ 表示熔點(diǎn))g-1 H HH HZag-2 CH3HH HZag-3 CH3HH HZbg-4 CH3HH HZc114-115℃g-5 CH3HH HZd油狀g-6 CH3HH HZeg-7 CH3HH HZfg-8 CH3HH HZgg-9 CH3HH HZhg-10CH3HH HZig-11CH3HH HZjg-12CH3HH HZkg-13CH3CH3H HZa油狀g-14CH3CH3H HZbg-15CH3CH3H HZc134-135℃g-16CH3CH3H HZd120-121℃g-17CH3CH3H HZeg-18CH3CH3H HZfg-19CH3CH3H HZgg-20CH3CH3H HZhg-21CH3CH3H HZig-22CH3CH3HHZjg-23CH3CH3HHZkg-24CH3H CH3HZa70-75℃g-25CH3H CH3HZbg-26CH3H CH3HZc107-110℃g-27CH3H CH3HZd132-133℃g-28CH3H CH3HZag-29CH3CH2CH3HHZbg-30CH3CH2CH3HHZcg-31CH3H CH2CH3HZdg-32CH3H CH2CH3HZag-33CH3H ClHZbg-34CH3H OCH3HZcg-35CH2CH3CH3HHZdg-36CH2CH3CH3HHZag-37CH2CH3H HHZbg-38CH2CF3CH3HHZcg-39CH2OCH3CH3HHZdg-40CH(CH3)2CH3HHZag-41CH2CH2CH3CH3HHZbg-42CH2CH2CH3CH3HHZcg-43CH2(CH2)2CH3CH3HHZdg-44CH2(CH2)4CH3CH3HHZag-45CH2CH2O(CH3)2CH3HHZbg-46CH2CH2O(CH2CH3)2CH3HHZcg-47CH2CH2O(CH2CH3)2CH3HHZdg-48CH2CN CH3HHZag-49CH2CN CH3HHZbg-50CF2H CH3HHZcg-51CH2(CH2)3Cl CH3HHZdg-52C(CH3)3CH3HHZag-53C(CH3)3CH3HHZbg-54CH2CO2CH3CH3HHZcg-55CH(CH3)2CH3HHZdg-56CH2Si(CH3)3CH3HHZag-57CH2CH＝CH2CH3HHZag-58CH2CH＝CHCl(反式) CH3HHZc58-60℃g-59CH2CH＝CHCl(反式) H HHZd102-103℃g-60CH2C≡CH CH3HHZc137-140℃g-61CH2C≡CH CH3HHZd143-144℃g-62CH2C6H5CH3HHZag-63CH2-C6H4(4-Cl) CH3HHZcg-64CH2-C6H4(4-OCH3) CH3HHZdg-65CH2-C6H4(4-C2H5) CH3HHZag-66CH2-C6H4(4-CF3)CH3HHZb表8

(式中，R1表示CH3；R4、R5和W均表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào)R2R3R5R7UVZ表示熔點(diǎn))h-1 CH3HH H CH3HZa油狀h-2 CH3HH H CH3HZbh-3 CH3HH H CH3HZc99-102℃h-4 CH3HH H CH3HZd133-134℃h-5 H HCH3CH3CH3HZah-6 H HCH3CH3CH3HZch-7 H HCH3CH3CH3HZdh-8 H HCH3H H HZah-9 H HCH3H H HZbh-10H HCH3H H HZch-11H HCH3H H HZdh-12CH3CH3CH3CH3H CH3Zah-13CH3CH3CH3CH3H CH3Zbh-14CH2CH3CH3CH3CH3H CH3Zch-15CH2CH3CH3CH3H H CH3Zdh-16H HCH2CH3H H CH3Zeh-17H HCH2CH3H H CH3Zfh-18CH3HH H H CH3Zc油狀h-19CH3HH H H CH3Zd100-105℃表9

(式中，R2、R3、R4、R5、R6和R7均表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào)R1UVWZ 表示熔點(diǎn))i-1 H HHHZai-2 CH3HHHZai-3 CH3HHHZbi-4 CH3HHHZc 72-74℃i-5 CH3HHHZd 155-157℃i-6 CH3HHH Zei-7 CH3HHH Zfi-8 CH3HHH Zgi-9 CH3HHH Zhi-10 CH3HHH Zii-11 CH3HCH3H Zji-12 CH3HHCH3Zk表10

(式中，R2、R3、R4、R5、R6和R7均表示H。)化合物 性狀(溫度編號(hào)R1UVWZ表示熔點(diǎn))j-1 H HHHZaj-2 CH3HHHZaj-3 CH3HHHZbj-4 CH3HHHZc結(jié)晶j-5 CH3HHHZd86-87℃j-6 CH3HHHZej-7 CH3H H HZfj-8 CH3H H HZgj-9 CH3H H HZhj-10CH3H H HZij-11CH3CH3H HZjj-12CH3H CH3HZk表11

(式中，W、R2、R3、R4和R5均表示H；R1表示CH3)化合物性狀(溫度編號(hào)An U V Z 表示熔點(diǎn))k-1 O2 CH3H Za117-118℃k-2 O2 CH3H Zbk-3 O2 CH3H Zc134-136℃k-4 O2 CH3H Zd124-125℃k-5 S1 H CH3Za120-123℃k-6 S1 H CH3Zc116-118℃k-7 S1 H CH3Zd147-148℃k-8 S1CH3HZak-9 S1CH3HZck-10S1CH3HZdk-11S1H HZak-12S0H HZbk-13S1H HZc表12化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)a-12.85(3H，s)，3.89(3H，s)，4.56(1H，s)，4.93(2H，s)，5.13(2H，s)，6.40-6.80(2H，s)，7.20-7.60(5H，m)a-23.70(3H，s)，3.81(3H，s)，3.95(3H，s)，4.98(2H，s)，5.05(2H，s)，6.42-6.65(2H，m)，7.18-7.58(6H，m)a-43.86(3H，s)，3.95(3H，s)，4.03(3H，s)，4.97(2H，s)，5.07(2H，s)，6.40-6.70(2H，m)，7.20-7.60(5H，m)a-52.83(3H，d)，3.93(3H，s)，3.94(3H，s)，4.96(2H，s)，5.07(2H，s)，6.40-6.80(2H，m)，7.20-7.70(5H，m)a-73.77(3H，s)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，5.09(2H，s)，5.14(2H，s)，6.51-7.53(7H，m)a-82.91(3H，d)，3.70(3H，s)，3.97(3H，s)，5.09(2H，s)，5.20(2H，s)，6.20(1H，bs)，6.57-7.50(7H，m)a-11 2.81(3H，d)，3.36(3H，s)，3.96(3H，s)，4.96(1H，s)，5.08(2H，s)，5.29(2H，ABq)，6.55-7.55(8H，m)a-13 2.12(3H，s)，3.69(3H，s)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.99(2H，s)，
5.03(2H，s)，6.44(1H，d)，7.19-7.54(5H，m)a-152.11(3H，s)，3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，4.01(3H，s)，4.97(2H，s)，5.07(2H，s)，6.49-7.46(6H，m)a-162.10(3H，s)，2.87(3H，d)，3.93(3H，s)，3.94(3H，s)，4.98(2H，s)，5.08(2H，s)，6.41-7.45(7H，m)a-262.18(3H，s)，3.82(3H，s)，3.94(3H，s)，4.02(3H，s)，4.96(2H，s)，5.01(2H，s)，6.38(1H，s)，7.25-7.47(5H，m)a-272.17(3H，s)，2.87(3H，d)，3.93(3H×2，s)，4.94(2H，s)，5.01(2H，s)，6.40-7.45(7H，m)a-291.19(3H，t)，2.60(2H，q)，3.82(3H，s)，3.92(3H，s)，4.02(3H，s)，4.92(2H，s)，5.01(2H，s)，6.36(1H，s)，7.21-7.43(5H，m)a-301.18(3H，t)，2.62(2H，q)，3.82(3H，s)，3.98(3H，s)，4.02(3H，s)，4.96(2H×2，s)，6.35(1H，s)，7.33-7.79(5H，m)a-311.18(3H，t)，2.62(2H，q)，2.88(3H，d)，3.93(3H×2，s)，4.93(2H，s)，5.01(2H，s)，6.41-7.45(7H，m)a-321.16(3H，t)，2.59(2H，q)，2.88(3H，d)，3.93(3H，s)，3.96(3H，s)，4.95(2H×2，s)，6.39-7.79(7H，m)a-351.29(3H，t)，2.11(3H，s)，3.81(3H，s)，4.00(3H，s)，4.17(2H，q)，4.45(2H，s)，5.06(2H，s)，6.45(1H，d)，7.20-7.45(5H，m)a-361.29(3H，t)，2.10(3H，s)，2.87(3H，d)，3.91(3H，s)，4.17(2H，q)，4.94(2H，s)，5.05(2H，s)，6.40-7.49(7H，m)a-371.25(3H，t)，2.85(3H，d)，3.88(3H，s)，4.15(2H，q)，4.91(2H，s)，5.05(2H，s)，6.40-6.80(2H，m)，7.20-7.60(5H，m)a-401.30(6H，d)，1.78(1H，bs)，2.85(3H，d)，3.91(3H，s)，4.95(2H，s)，5.07(2H，s)，6.45-6.80(2H，m)，7.25-7.70(5H，m)a-420.93(3H，t)，1.43-1.89(2H，m)，2.10(3H，s)，2.86(3H，d)，3.92(3H，s)，4.08(2H，t)，4.96(2H，s)，5.07(2H，s)，6.40-7.50(7H，m)a-482.11(3H，s)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.76(2H，s)，4.99(2H，s)，5.08(2H，s)，6.50(1H，d)，7.28-7.51(5H，m)a-492.10(3H，s)，2.89(3H，d)，3.95(3H，s)，4.76(2H，s)，5.00(2H，s)，5.08(2H，s)，6.50(1H，d)，6.70-6.85(1H，m)，7.29-7.50(5H，m)a-532.10(3H，s)，3.75(3H，s)，3.80(3H，s)，4.01(3H，s)，4.68(2H，s)，4.98(2H，s)，5.17(2H，s)，6.42(1H，d)，7.20-7.51(5H，m)a-542.10(3H，s)，2.84(3H，d)，3.79(3H，s)，3.91(3H，s)，4.68(2H，s)，4.98(2H，s)，5.19(2H，s)，6.43(1H，d)，6.71-6.83(1H，m)，7.20-7.50(5H，m)a-592.11(3H，s)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.63(2H，d)，4.96(2H，s)，5.10(2H，s)，5.35(2H，d)，5.65-5.15(1H，m)，6.45(1H，d)，7.20-7.45(5H，m)a-602.10(3H，s)，2.86(3H，d)，3.91(3H，s)，4.61(2H，d)，4.95(2H，s)，5.09(2H，s)，5.60(2H，d)，5.72-6.15(1H，m)，6.41-7.50(7H，m)a-612.11(3H，s)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，4.57(2H，d)，4.96(2H，s)，5.04(2H，s)，6.09-6.33(2H，m)，6.46(1H，d)，7.20-7.45(4H，m)a-622.10(3H，s)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，4.57(2H，d)，4.97(2H，s)，5.05(2H，s)，6.10-6.85(4H，m)，7.13-7.50(5H，m)a-632.85(3H，s)，3.89(3H，s)，4.55(2H，d)，4.89(2H，s)，5.03(2H，s)，6.00-6.30(2H，m)6.40-6.70(2H，m)，7.20-7.60(5H，m)a-642.09(3H，s)，2.90(3H，d)，3.91(3H，s)，4.65(2H，s)，4.96(2H，s)，5.11(2H，s)，5.38(2H，s)，6.51(1H，d)，6.71-6.84(1H，m)，
7.25-7.49(5H，m)a-651.80(3H，d)，2.12(3H，s)，2.89(3H，d)，3.95(3H，s)，4.60(2H，d)，5.00(2H，s)，5.10(2H，s)，5.61-5.92(2H，m)，6.52(1H，d)，6.70-6.85(1H，m)，7.11-7.65(5H，m)a-661.75(3H×2，s)，2.09(3H，s)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.62(2H，d)，4.96(2H，s)，5.07(2H，s)，5.45(1H，t)，6.45(1H，d)，7.25-7.50(5H，m)a-671.75(3H×2，s)，2.08(3H，s)，2.88(3H，d)，3.93(3H，s)，4.62(2H，d)，4.95(2H，s)，5.06(2H，s)，5.45(1H，t)，6.48(1H，d)，6.71-6.85(1H，m)7.25-7.49(5H，m)a-702.10(3H，s)，2.48(1H，t)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.70(2H，d)，4.98(2H，s)，5.09(2H，s)，6.46(1H，d)，7.20-7.46(5H，m)a-712.10(3H，s)，2.47(1H，t)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，4.21(2H，d)，4.98(2H，s)，5.09(2H，s)，6.42～7.44(7H，m)a-722.10(3H，s)，3.81(3H，s)，4.02(3H，s)，4.97(2H，s)，5.10(2H，s)，5.18(2H，s)，6.42(1H，d)，7.20-7.49(10H，m)a-732.09(3H，s)，2.89(3H，d)，3.94(3H，s)，4.97(2H，s)，5.10(2H，s)，5.18(2H，s)，6.50(1H，d)，6.69-6.82(1H，m)，7.20-7.50(10H，m)a-782.10(3H，s)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.98(2H，s)，5.09(2H×2，s)，6.45(1H，d)，7.20-7.49(8H，m)a-792.09(3H，s)，2.89(3H，d)，3.94(3H，s)，4.99(2H，s)，5.10(2H×2，s)，6.50(1H，d)，6.69-6.82(1H，m)，7.25-7.51(8H，m)
表13化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)b-4 1.54(3H，d)，2.11(3H，s)，3.68(3H，s)，3.86(3H，s)，3.92(3H，s)，4.99(2H，s)，5.15(1H，q)，6.40(1H，d)，7.20-7.85(6H，m)b-5 1.54(3H，d)，2.11(3H，s)，3.68(3H，s)，3.78(3H，s)，3.89(3H，s)，4.98(2H，s)，6.42(1H，d)，6.85-7.68(6H，m)b-6 1.54(3H，d)，2.08(3H，s)，3.80(3H，s)，3.99(3H，s)，4.96(2H，s)，5.27(1H，q)，6.38(1H，d)，7.20-7.85(5H，m)b-7 1.56(3H，d)，2.09(3H，s)，2.87(3H，d)，3.92(3H×2，s)，4.98(2H，s)，5.27(1H，q)，6.35-6.85(2H，m)，7.21-7.85(5H，m)表14化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)c-2 2.83(2H，t)，3.70(3H，s)，3.79(3H，s)，3.94(3H，s)，4.16(2H，t)，4.92(2H，s)，6.35-7.83(8H，m)c-4 2.79(2H，t)，3.80(3H，s)，3.91(3H，s)，3.99(3H，s)，4.12(2H，q)，4.89(2H，q)，6.30-6.70(2H，m)，7.20-7.90(5H，m)c-5 2.80(2H，t)，2.85(3H，d)，3.94(3H，s)，4.13(2H，q)，4.93(2H，s)，6.40-6.70(2H，s)，7.20-7.90(5H，m)c-7 2.88(3H，t)，3.77(3H，s)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，4.20(2H，t)，5.11(2H，s)，6.45-7.91(7H，m)c-8 2.83(2H，t)，2.86(3H，d)，3.65(3H，s)，3.92(3H，s)，4.14(2H，t)，5.01(2H，s)，5.93(1H，bs)，6.43-7.82(7H，m)c-112.79(3H，d)，2.85(2H，t)，3.33(3H，s)，3.93(3H，s)，4.18(2H，t)，4.94(1H，s)，5.24(2H，ABq)，6.49-7.86(8H，m)c-132.11(3H，s)，2.82(2H，t)，3.69(3H，s)，3.79(3H，s)，3.92(3H，s)，4.19(2H，t)，4.97(2H，s)，6.42(1H，d)，7.20-7.70(6H，m)c-152.07(3H，s)，2.83(2H，t)，3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，4.01(3H，s)，4.19(2H，t)，4.97(2H，s)，6.43(1H，d)，7.20-7.85(5H，m)c-162.07(3H，s)，2.85(2H，t)，2.87(3H，d)，3.93(3H×2，s)，4.21(2H，t)，4.97(2H，s)，6.40-6.80(2H，m)，7.21-7.73(5H，m)c-262.14(3H，s)，2.81(2H，t)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.11(2H，t)，4.89(2H，s)，6.28(1H，s)，7.20-7.71(5H，m)c-272.13(3H，s)，2.85(3H，d)，2.86(2H，t)，3.91(3H，s)，3.92(3H，s)，4.13(2H，t)，4.89(2H，s)，6.30(1H，s)，6.70(1H，bs)，7.20-7.60(5H，m)c-291.09(3H，t)，2.49-2.94(4H，m)，3.83(3H，s)，3.92(3H，s)，4.02(3H，s)，4.29(2H，t)，4.93(2H，s)，6.43(1H，d)，7.20-7.72(5H，m)c-301.07(3H，t)，2.48-2.95(7H，m)，3.92(3H×2，s)，4.93(2H，s)，6.39-6.80(2H，m)，7.21-7.72(5H，m)c-430.96(3H，t)，1.35-1.70(4H，m)，2.83(2H，t)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.15-4.40(4H，m)，4.96(2H，s)，6.45(1H，d)，7.20-7.76(5H，m)c-461.22(3H×2，t)，2.17(3H，s)，2.90(2H，t)，3.50-3.89(7H，m)，4.10(3H，s)，4.20(3H，s)，4.75(2H，t)，5.28(2H，s)，6.58(1H，d)，7.25-8.10(5H，m)c-482.09(3H，s)，2.79(2H，t)，3.84(3H，s)，4.02(3H，s)，4.25(2H，t)，4.76(2H，s)，4.97(2H，s)，6.47(1H，d)，7.22-7.74(5H，m)c-492.09(3H，s)，2.75-2.95(5H，m)，3.95(3H，s)，4.20(2H，t)，4.76(2H，s)，4.98(2H，s)，6.50(1H，d)，6.70-6.81(1H，m)，7.25-7.76(5H，m)c-521.31(9H，s)，2.09(3H，s)，2.83(2H，t)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，
4.20(2H，t)，4.94(2H，s)，6.44(1H，d)，7.21-7.79(5H，m)c-531.30(9H，s)，2.04(3H，s)，2.83(2H，t)，2.85(3H，d)，3.89(3H，s)，4.18(2H， t)，4.92(2H，s)，6.46(1H，d)，7.21-7.78(5H，m)c-580.95(3H，s)，1.36-1.71(4H，m)，2.08(3H，s)，2.78-2.90(5H，m)，3.91(3H，s)，4.15-4.35(4H，m)，4.95(2H，s)，6.46(1H，d)，7.20-7.76(5H，m)c-612.10(3H，s)，2.84(2H，t)，3.85(3H，s)，4.05(3H，s)，4.24(2H，t)，4.65(2H，d)，4.95(2H，s)，6.11-6.30(2H，m)，6.47(1H，d)，7.22-7.73(5H，m)c-622.09(3H，s)，2.76-2.96(5H，m)，3.91(3H，s)，4.22(2H，t)，4.65(2H，d)，4.95(2H，s)，6.11-6.29(2H，m)，6.45(1H，d)，7.21-7.74(5H，m)6.60-6.78(1H，m)c-632.08(3H，s)，2.90(2H，t)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.22(2H，t)，4.92(2H，s)，4.96(2H，s)，6.35(1H，s)，6.50(1H，d)，7.15-7.56(5H，m)c-642.08(3H，s)，2.70-3.02(5H，m)，3.94(3H，s)，4.20(2H，t)，4.70(2H，s)，4.96(2H，s)，6.35(1H，s)，6.50(1H，d)，6.70-6.89(1H，m)，7.19-7.75(5H，m)c-671.79(3H×2，s)，2.09(3H，s)，2.79-2.99(5H，m)，3.94(3H，s)，4.20(2H，t)，4.65(2H，d)，4.96(2H，s)，5.40(1H，t)，6.50(1H，d)，6.70-6.81(1H，m)，7.21-7.76(5H，m)c-782.08(3H，s)，2.89(2H，t)，3.81(3H，s)，4.00(3H，s)，4.19(2H，t)，4.96(2H，s)，5.08(2H，s)，6.45(1H，d)，7.15-7.70(8H，m)c-792.07(3H，s)，2.80-3.00(5H，m)，3.92(3H，s)，4.20(2H，t)，4.95(2H，s)，5.09(2H，s)，6.48(1H，d)，6.70-6.80(1H，m)，7.19-7.70(8H，m)c-802.09(3H，s)，2.81(3H，s)，2.90(2H，t)，4.02(3H，s)，4.25(2H，t)，
4.95(2H，s)，5.16(2H，s)，6.44(1H，d)，7.10-7.60(9H，m)c-81 2.08(3H，s)，2.74-3.00(5H，m)，3.90(3H，s)，4.19(2H，t)，4.95(2H，s)，5.14(2H，s)，6.46(1H，d)，6.64-6.80(1H，m)，7.00-7.72(9H，m)c-82 2.08(3H，s)，2.80(2H，t)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.45(2H，t)，4.95(2H，s)，5.20(2H，s)，6.42(1H，d)，7.16-7.55(5H，m)c-83 2.08(3H，s)，2.76-2.99(5H，m)，3.95(3H，s)，4.72(2H，d)，4.97(2H，s)，6.18(1H，t)，6.48(1H，d)，6.63-6.81(1H，m)，7.20-7.79(5H，m)c-86 (d6-DMSO)1.95(3H，s)，2.65-2.90(2H，m)，3.71(3H，s)，3.92(3H，s)，4.19(2H，t)，4.92(2H，s)，6.61(1H，d)，7.30-8.15(5H，m)c-87 (d6-DMSO)1.98(3H，s)，2.66(3H，d)，2.76(2H，t)，3.84(3H，s)，4.16(2H，t)，4.92(2H，s)，6.56(1H，d)，7.00-8.30(5H，m)，10.84(1H，s)c-88 2.09(3H，s)，2.87(2H，t)，3.82(3H，s)，4.02(3H，s)，4.20(2H，t)，4.96(2H，s)，5.62(2H，s)，6.46(1H，d)，7.21-8.34(12H，m)c-89 2.06(3H，s)，2.65-2.95(5H，m)，3.91(3H，s)，4.14(2H，t)，4.95(2H，s)，5.61(2H，s)，6.47(1H，d)，6.60-6.75(1H，m)，7.15-8.15(12H，m)表15化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)d-6 1.35(3H×2，s)，2.06(3H，s)，2.75(2H，s)，3.79(3H，s)，3.90(3H，s)，4.00(3H，s)，4.94(2H，s)，6.40(1H，d)，7.20-7.70(5H，m)d-7 0.80-1.56(11H，m)，2.45-2.70(2H，m)，2.84(2H，t)，2.88(3H，d)，3.94(3H×2，s)，4.13(2H，t)，4.89(2H，s)，6.30(1H，s)，6.70(1H，bs)，
7.21-7.60(5H，m)d-81.44(3H，d)，2.11(3H，s)，3.68(3H，s)，3.78(3H，s)，3.91(3H，s)，4.96(2H，s)，6.42(1H，d)，7.10-7.70(6H，m)d-10 1.43(3H，d)，2.09(3H，s)，3.01(2H，d)，3.79(3H，s)，3.91(3H，s)，3.99(3H，s)，4.92(2H，s)，6.41(1H，d)，7.20-7.70(5H，m)d-11 1.44(3H，d)，2.08(3H，s)，2.80-3.07(5H，m)，3.92(3H×2，s)，4.93(2H，s)，6.39-6.75(2H，m)，7.18-7.70(5H，m)表16化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)e-52.80(3H，d)，2.85(4H，bs)，3.91(3H，s)，3.93(3H，s)，4.91(2H，s)，6.70-6.90(2H，m)，7.20-7.70(5H，m)e-15 2.14(3H，s)，2.89(2H×2，s)，3.81(3H，s)，3.93(3H，s)，4.02(3H，s)，4.96(2H，s)，6.70(1H，d)，7.21-7.51(5H，m)e-16 2.12(3H，s)，2.85(3H，d)，2.89(2H×2，s)，3.92(3H，s)，3.94(3H，s)，4.95(2H，s)，6.74(1H，d)，7.21-7.52(5H，m)e-22 2.17(3H，s)，2.48(3H，s)，2.83(2H×2，s)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，4.03(3H，s)，4.91(2H，s)，6.63(1H，s)，7.20-7.50(4H，m)e-23 2.19(3H，s)，2.46(3H，s)，2.83-2.91(7H，m)，3.95(3H，s)，3.99(3H，s)，4.93(2H，s)，6.13(1H，s)，7.20-7.49(4H，m)e-26 2.21(3H，s)，2.87(2H×2，s)，3.79(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.92(2H，s)，6.62(1H，s)，7.20-7.43(5H，m)e-27 2.19(3H，s)，2.83(3H，d)，2.88(2H×2，s)，3.92(3Hx2，s)，4.94(2H，s)，6.16(1H，s)，7.21-7.50(5H，m)e-56 2.18(3H，s)，2.43(3H，s)，2.81(2H×2，s)，2.85(3H，d)，3.91(3H，s)，4.63(2H，d)，4.91(2H，s)，6.21(1H，t)，6.58-6.86(2H，m)，7.20-7.50(4H，m)e-57 2.13(3H，s)，2.89(2H×2，s)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，4.57(2H，d)，4.96(2H，s)，6.10-6.25(2H，m)，6.70(1H，d)，7.20-7.50(5H，m)e-58 2.14(3H，s)，2.88(3H，d)，2.90(2H×2，s)，3.94(3H，s)，4.59(2H，d)，4.96(2H，s)，6.10-6.25(2H，m)，6.60-6.81(2H，m)，7.21-7.50(5H，m)e-59 2.19(3H，s)，2.45-2.50(4H，m)，2.80-2.91(7H，m)，3.93(3H，s)，4.26(2H，d)，4.91(2H，s)，6.59-6.75(2H，m)，7.20-7.55(4H，m)e-60 2.14(3H，s)，2.44(1H，t)，2.90(2H×2，s)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.71(2H，d)，4.97(2H，s)，6.71(1H，d)，7.20-7.52(5H，m)e-61 2.12(3H，s)，2.45(1H，t)，2.86(3H，d)，2.91(2H×2，s)，3.92(3H，s)，4.72(2H，d)，4.96(2H，s)，6.60-6.83(2H，m)，7.21-7.54(5H，m)表17化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)f-41.25(3H，d)，2.11(3H，s)，2.57-3.55(3H，m)，3.79(3H，s)，3.90(3H，s)，3.99(3H，s)，4.94(2H，s)，6.61-7.79(6H，m)f-51.20-1.35(3H，m)，2.10(3H，s)，2.85(3H，d)，3.91(3H×2，s)，4.95(2H，s)，6.50-6.90(2H，m)，7.20-7.50(5H，m)f-91.25(3H，d)，2.21(3H，s)，3.10-3.50(2H，m)，3.81(3H，s)，3.91(3H，s)，4.01(3H，s)，4.93(2H，s)，6.62(1H，s)，7.20-7.50(5H，m)f-10 1.26(3H，d)，2.23(3H，s)，3.81(3H，s)，3.94(3H，s)，4.01(3H，s)，4.94(2H，s)，6.63(1H，s)，7.21-8.02(5H，m)f-111.24(3H，d)，2.20(3H，s)，2.85(3H，d)，3.37(1H，m)，3.91(3H×2，s)，4.93(2H，s)，6.65(1H，s)，7.20-7.45(5H，m)f-121.27(3H，d)，2.20(3H，s)，2.86(3H，d)，3.94(3H，s)，3.96(3H，s)，4.97(2H，s)，6.67(1H，s)，7.15-8.05(5H，m)表18化合物編號(hào)1H-NMR(CDCl3)(ppm)g-4 1.50-2.02(2H，m)，2.58-2.79(4H，m)，3.82(3H，s)，3.93(3H，s)，4.01(3H，s)，4.92(2H，s)，6.61-7.92(7H，m)g-5 1.60-2.01(2H，m)，2.58-2.79(4H，m)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，3.93(3H，s)，4.92(2H，s)，6.61-7.92(8H，m)，g-131.70-2.05(2H，m)，2.18(3H，s)，2.67(2H×2，t)，3.67(3H，s)，3.87(3H，s)，3.91(3H，s)，4.95(2H，s)，6.65(1H，d)，6.98-7.84(6H，m)g-151.70-2.05(2H，m)，2.14(3H，s)，2.68(2H×2，t)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.93(2H，s)，6.65(1H，d)，7.20-7.84(5H，m)g-161.60-2.00(2H，m)，2.10(3H，s)，2.67(2H×2，t)，2.84(3H，d)，3.91(3H×2，s)，4.91(2H，s)，6.68(1H，d)，7.20-7.84(5H，m)g-241.67-2.00(2H，m)，2.23(3H，s)，2.68(2H×2，m)，3.69(3H，s)，3.78(3H，s)，3.94(3H，s)，4.93(2H，s)，6.45(1H，s)，6.90-7.72(6H，m)g-261.55-1.99(2H，m)，2.21(3H，s)，2.68(2H×2，t)，3.81(3H，s)，3.93(3H，s)，4.02(3H，s)，4.92(2H，s)，6.47(1H，s)，7.22-7.72(5H，m)g-271.10-2.00(2H，m)，2.19(3H，s)，2.67(2H×2，t)，2.86(3H，d)，3.93(3H，s)，3.95(3H，s)，4.92(2H，s)，6.48(1H，s)， 6.67(1H，bs)，7.21-7.70(5H，m)g-581.70-2.01(2H，m)，2.15(3H，s)，2.67(2H×2，t)，3.79(3H，s)，4.00(3H，s)，4.57(2H，d)，4.94(2H，s)，6.10～6.25(2H，m)，6.65(1H，d)，7.20-7.81(5H，m)g-591.58-1.95(2H，m)，2.13(3H，s)，2.68(2H×2，t)，2.87(3H，d)，3.92(3H，s)，4.59(2H，d)，4.93(2H，s)，6.10-6.25(2H，m)，6.55-6.80(2H，m)，7.20-7.84(5H，m)g-601.70-2.03(2H，m)，2.15(3H，s)，2.43(1H，t)，2.71(2H×2，t)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，4.72(2H，d)，4.93(2H，s)，6.66(1H，d)，7.22-7.86(5H，m)g-611.60-1.98(2H，m)，2.13(3H，s)，2.42(1H，t)，2.55-2.80(4H，m)，2.86(3H，d)，3.92(3H，s)，4.72(2H，d)，4.93(2H，s)，6.55-6.85(2H，m)，7.20-7.90(5H，m)表19化合物編號(hào)1H-NMR(CDCl3)(ppm)h-1 1.09(3H，d)，1.56-2.01(2H，m)，2.18(3H，s)，2.69(2H，m)，3.69(3H，s)，3.89(3H，s)，3.92(3H，s)，4.95(2H，s)，6.66(1H，d)，7.20-7.85(6H，m)h-3 1.12(3H，d)，1.70-2.00(2H，m)，2.16(3H，s)，2.60-2.85(3H，m)，3.81(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.94(2H，s)，6.66(1H，d)，7.20-7.87(5H，m)h-4 1.11(3H，d)，1.62-1.93(2H，m)，2.12(3H，s)，2.70(2H，t)，2.85(3H，d)，3.49(1H，m)，3.91(3H×2，s)，4.92(2H，s)，6.60-6.89(2H，m)，7.20-7.88(5H，m)h-181.12(3H，d)，1.60-1.85(2H，m)，2.20(3H，s)，2.62(2H，m)，3.32-3.60(1H，m)，3.80(3H，s)，3.92(3H，s)，4.00(3H，s)，4.91(2H，s)，
6.44(1H，s)，7.20-7.73(5H，m)h-19 1.11(3H，d)，2.19(3H，s)，2.84(3H，d)，3.90(3H，s)，3.93(3H，s)，4.92(2H，s)，6.48(1H，s)，6.70-7.74(5H，m)表20化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)i-41.50-2.10(2H，m)，2.60-2.90(4H，m)，3.83(3H，s)，4.01(3H，s)，4.04(3H，s)，4.95(2H，s)，6.60-7.75(7H，m)i-51.66(1H，bs)，1.80(2H，q)，3.60-3.90(4H，m)，3.92(3H，s)，3.97(3H，s)，4.94(2H，s)，6.6C-7.70(7H，m)表21化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)j-41.54-2.00(2H，m)，2.56-2.80(4H，m)，3.80(3H，s)，3.95(3H，s)，3.99(3H，s)，4.91(2H，s)，6.79-7.75(7H，m)，j-51.55-2.00(2H，m)，2.56-2.77(4H，m)，2.86(3H，d)，3.91(3H，s)，3.96(3H，s)，4.92(2H，s)，6.50-7.76(8H，m)表22化合物編號(hào) 1H-NMR(CDCl3)(ppm)k-11.72-2.10(2H，m)，2.18(3H，s)，2.71-2.92(2H，m)，3.70(3H，s)，3.80(3H，s)，3.95(3H，s)，4.12(2H，t)，4.97(2H，s)，6.51(1H，d)，
6.75-7.21(6H，m)k-31.91(2H，t)，2.12(3H，s)，2.65-2.91(2H，m)，3.81(3H，s)，3.93(3H，s)，4.01(3H，s)，4.11(2H，t)，4.93(2H，s)，6.51(1H，d)，7.19-7.45(5H，m)k-41.80-2.05(2H，m)，2.11(3H，s)，2.80(2H，t)，2.86(3H，d)，3.92(3H，s)，3.94(3H，s)，4.11(2H，t)，4.92(2H，s)，6.47-6.80(2H，m)，7.19-7.43(5H，m)k-51.22(3H，s)，2.80-3.02(4H，m)，3.69(3H，s)，3.79(3H，s)，3.96(3H，s)，4.92(2H，s)，6.34(1H，d)，7.20-7.91(6H，m)k-62.20(3H，s)，2.85-3.01(4H，m)，3.82(3H，s)，3.97(3H，s)，4.03(3H，s)，4.91(2H，s)，6.68(1H，s)，7.22-7.75(5H，m)k-72.18(3H，s)，2.81-2.95(4H，m)，3.93(3H，s)，3.97(3H，s)，4.90(2H，s)，6.61(1H，s)，7.22-7.73(5H，m)表23 中間體化合物 性狀(溫度編號(hào)表示熔點(diǎn))ia-1 150℃分解ia-2 154-156℃ia-3 155℃分解ia-4 158-160℃ia-5ia-6ia-7ia-8 100-103℃ia-9 144-146℃ia-10ia-11ia-12 154-157℃ia-13ia-14ia-15 83-85℃ia-16ia-17ia-18 油狀ia-19 油狀ia-20ia-21 142-144℃ia-22 132-135℃ia-23 164-165℃ia-24 131-133℃ia-25 126-128℃ia-26 結(jié)晶ia-27 結(jié)晶ia-28 結(jié)晶ia-29 結(jié)晶ia-30 152-155℃ia-31 結(jié)晶ia-32 109-112℃ia-33 結(jié)晶ia-34 結(jié)晶上述化合物編號(hào)的中間體化合物具有如下所示的結(jié)構(gòu)。






表23中間體(續(xù))化合物編號(hào)1H-NMR(ppm)ia-1(d6-DMSO)3.92(3H，s)，5.17(2H，.s)，6.48(1H，s)，6.50(1H，d)，7.38(1H，d)，10.18(1H，s)ia-2(d6-DMSO)1.92(3H，s)，3.86(3H，s)，5.09(2H，s)，6.52(1H，d)，7.17(1H，d)，9.94(1H，s)ia-3(d6-DMSO)2.08(3H，s)，3.85(3H，s)，5.06(2H，s)，6.43(1H，s)，7.23(1H，s)，10.10(1H，s)ia-4(d6-DMSO)1.10(3H，t)，2.49(2H，q)，3.83(3H，s)，5.03(2H，s)，6.41(1H，s)，7.20(1H，s)，10.11(1H，s)ia-8(d6-DMSO)2.77(2H，t)，3.86(3H，s)，4.13(2H，t)，6.25-6.52(2H，m)，7.61(1H，d)，9.82(1H，s)ia-9(CDCl3+d6-DMSO)2.01(3H，s)，2.78(3H，t)，3.89(3H，s)，4.15(2H，t)，6.44(1H，s)，7.54(1H，s)，8.92(1H，s)ia-12(CDCl3+d6-DMSO)2.88(4H，bs)，6.60-6.85(2H，m)，3.91(1H，s)，7.49(1H，d)ia-13(d6-DMSO)2.05(3H，s)，2.79(2H×2，s)，3.82(3H，s)，6.47(1H，d)，7.21(1H，d)，9.58(1H，s)ia-15(CDCl3+d6-DMSO)2.15(3H，s)，2.45(3H，s)，2.80(2H×2，s)，3.95(3H，s)，6.62(1H，s)ia-18(CDCl3)1.78(2H，q)，2.50-2.80(4H，m)，3.91(3H，s)，6.53-6.70(2H，m)，7.71-7.87(1H，m)ia-19(CDCl3)1.80(2H，q)，2.50-2.80(4H，m)，3.93(3H，s)，
6.70-7.20(2H，m)，7.35-7.60(1H，m)ia-21(CDCl3+d6-DMSO)1.23(3H，t)，2.03(3H，s)，4.16(2H，q)，5.03(2H，s)，6.50(1H，d)，7.20(1H，d)，9.19(1H，s)ia-22(CDCl3+d6-DMSO)0.93(3H，t)，1.70(2H，m)，2.07(3H，s)，4.06(2H，t)，5.05(2H，s)，6.50(1H，d)，7.20(1H，d)，9.30(1H，s)，ia-23(CDCl3+d6-DMSO)2.03(3H，s)，2.54(1H，t)，4.70(2H，d)，5.08(2H，s)，6.52(1H，d)，7.22(1H，d)，9.31(1H，s)ia-24(CDCl3+d6-DMSO)2.03(3H，s)，4.56(2H，d)，5.03(2H，s)，6.10-6.30(2H，m)，6.52(1H，d)，7.22(1H，d)，9.30(1H，s)ia-25(CDCl3+d6-DMSO)2.05(3H，s)，4.10(2H，d)，5.05(2H，s)，5.15-5.40(2H，m)，5.70-6.10(1H，m)，6.50(1H，d)，7.20(1H，d)，9.20(1H，s)ia-26(d5-DMSO)1.60-2.05(2H，m)，2.12(3H，s)，2.68(2H×2，t)，3.92(3H，s)，6.58(1H，d)，7.73(1H，d)ia-27(d5-DMSO)1.10(3H，d)，1.65-2.00(2H，m)，2.11(3H，s)，2.58-2.85(2H，m)，3.25-3.69(1H，m)3.92(3H，s)，6.56(1H，d)，7.73(1H，d)ia-28(d6-DMSO)1.55-2.00(2H，m)，2.20(3H，s)，2.55-2.80(4H，m)，3.96(3H，s)，6.48(1H，s)，7.70(1H，s)ia-29(d5-DMSO)1.13(3H，d)，1.55-2.00(2H，m)，2.19(3H，s)，2.50-2.90(2H，m)，3.30-3.65(1H，m)，3.93(3H，s)，6.47(1H，s)，7.71(1H，s)ia-30(d6-DMSO)1.75-2.10(2H，m)，2.09(3H，s)，2.78(2H，t)，3.90(3H，s)，
4.08(2H，t)，6.53(1H，d)，7.13(1H，d)，8.68(1H，s)ia-31(d6-DMSO)2.15(3H，s)，2.82-3.00(4H，m)，3.93(3H，s)，5.18(1H，s)，6.53(1H，s)，7.70(1H，s)ia-32(d6-DMSO)1.35(6H，s)，2.06(3H，s)，2.74(2H，s)，3.91(3H，s)，6.34(1H，d)，7.56(1H，d)ia-33(d6-DMS0)E和Z的混合物1.27(d)，2.13(s)，2.55-3.48(m)，3.91(s)，3.94(s)，6.67(d)，7.37(d)，8.00(d)ia-34(d6-DMSO)E和Z的混合物1.23(d)，2.15(s)，2.22(s)，2.51-3.42(m)，3.90(s)，3.90(s)，6.62(s)，7.40(s)，8.03(s)表24中間體

化合物性狀(溫度編號(hào)Q XYZ 表示熔點(diǎn))ib-1Q-47HHZc 134-137℃ib-2Q-47HHZd 149-151℃ib-3Q-47HHZaib-4Q-47HHZbib-5Q-47HHZfib-6 Q-486-CH3HZfib-7 Q-48HHZgib-8 Q-48HHZiib-9 Q-48HHZjib-10Q-49HHZc109-111℃ib-11Q-50HHZdib-12Q-51HHZcib-13Q-51HHZaib-14Q-51HHZdib-15Q-51HHZb當(dāng)Z中具有雙鍵時(shí)，(E)為異構(gòu)體。在上述結(jié)構(gòu)中的基團(tuán)Q具有如下所示的結(jié)構(gòu)。


表24中間體(續(xù))化合物編號(hào) H-NMR(ppm)ib-1(d6-DMSO)3.72(3H，s)，3.91(3H，s)，4.72(2H，s)，5.02(2H，s)，6.50-7.58(7H，m)ib-2(CDCl3)2.85(3H，d)，3.91(3H，s)，4.56(2H，s)，5.03(2H，s)，6.53-7.0(2H，m)，7.2-7.7(5H，m)ib-10(CDCl3)2.0-3.1(6H，m)，3.82(3H，s)，4.01(3H，s)，4.99(2H，s)，6.9-7.7(7H，m)，ib-12(CDCl3)2.09(3H，s)，2.70(2H，t)，3.81(3H，s)，4.01(3H，s)，4.49(2H，t)，4.99(2H，s)，6.50(1H.d)，7.20-7.78(5H，m)ib-13(CDCl3)2.11(3H，s)，2.70(2H，t)，3.69(3H，s)，3.80(3H，s)，4.49(2H，t)，5.01(2H，s)，6.49(1H，d)，7.20-7.78(5H，m)ib-14(CDCl3)2.09(3H，s)，2.60-2.90(2H，m)，2.88(3H，d)，3.92(3H，s)，4.30-4.60(2H，m)，5.00(2H，s)，6.45-6.90(2H，m)，7.22-7.90(5H，m)
下面示出把本發(fā)明的衍生物作為病害或害蟲(chóng)的防除劑使用時(shí)的制劑例。在這些制劑例中，份表示重量份。
制劑例1(水和劑)把經(jīng)過(guò)錘式研磨機(jī)微粉碎碎至粒徑10μM的化合物(a-4或a-8)50份、木素磺酸鈉3份、十二烷基硫酸鈉2份、合成含水硅酸10份和粘土35份充分混合后，用噴射磨粉碎，獲得各種水和劑。
制劑例2(乳劑)將化合物(a-7、16或27)10份、聚氧乙烯苯乙烯化苯基醚9份、十二烷基苯磺酸鈣6份和二甲苯75份混合以使其均勻溶解，獲得了各種乳劑。
制劑例3(水中懸浮劑)把經(jīng)過(guò)錘式研磨機(jī)微粉碎至粒徑5μM的化合物(a-5或27)25份、聚氧乙烯苯乙烯化苯基醚硫酸銨鹽3份、水62份與少量的消泡劑混合，用濕式粉碎法將其粉碎至平均粒度為2μM，然后將其與一種預(yù)先由黃原膠2份、防腐劑1份、乙二醇50份和水47份制成的溶液10份混合，獲得了各種水中懸浮劑。
制劑例4(顆粒水和劑)把經(jīng)過(guò)錘式研磨機(jī)微粉碎至粒徑5μM的化合物(a-5或27)40份、微粉狀粘土23份、硫酸銨粉末20份、木素磺酸鈉5份和十二烷基硫酸鈉1份混合，然后用噴射磨進(jìn)一步粉碎。向其中加入水15份，在混合均勻后將其通過(guò)一種孔徑為0.8mm的篩網(wǎng)擠出以將其制成粒劑，將其在70℃下干燥。然后將其切成1～1.5mm的長(zhǎng)度并進(jìn)行篩分，從而獲得各種顆粒水和劑。
作為比較化合物(1)，使用特開(kāi)平4-182461號(hào)公報(bào)中記載的編號(hào)為20的化合物，與上述制劑例1同樣地制成制劑。

比較化合物(1)的物性如下。m.p.121.5～123.5℃1H-NMR(CDCl3)(ppm)2.05(2H，m)，2.60-3.0(4H，m)，2.81(3H，d)，3.88(3H，s)，4.87(2H，s)，6.50-7.50(7H，m)作為比較化合物(2)，使用特開(kāi)平3-17052號(hào)公報(bào)中記載的編號(hào)號(hào)為1.246的化合物，與上述制劑例1同樣地制成制劑。

比較化合物(2)的物性如下。m.p.80～82℃1H-NMR(CDCl3)(ppm)1.60-1.90(4H，m)，2.50-2.85(4H，m)，3.80(3H，s)，4.00(3H，s)，4.87(2H，s)，6.52-7.45(7H，m)。
下面示出病害防除效果的試驗(yàn)例。應(yīng)予說(shuō)明，比較例化合物(1)和(2)的化學(xué)結(jié)構(gòu)在其雙環(huán)部分上沒(méi)有烷氧基亞氨基取代基，這一點(diǎn)與本發(fā)明的化合物有很大不同。為了提供參考，下面一并示出了比較化合物(1)和(2)的試驗(yàn)數(shù)據(jù)。
試驗(yàn)例1對(duì)大麥白粉病的效果使用噴槍把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑在5株培植在一種直徑6cm的盆中的2葉期大麥(品種Akagi二條)上。待其自然干燥一日之后，向其上面以撣落法接種大麥白粉病病菌(Erysiphe graminis)的分生孢子，然后在溫室中管理。接種7日后調(diào)查在大麥葉子上形成的病斑數(shù)，根據(jù)以下公式計(jì)算防除率。結(jié)果示于表25中。
防除率(％)＝(1-處理區(qū)病斑數(shù)/無(wú)處理區(qū)病斑數(shù))×100(a)表25對(duì)象病害大麥白粉病化合物編號(hào)有效成分濃度(ppm)防除率(％)a-2 100100a-2 20 79a-4 100100a-4 20 93a-5 100100a-5 20 95a-11100100a-1120 88a-13100100a-1320 100a-13 4 100a-16 100 100a-16 20 100a-27 100 100a-27 20 100a-27 4 100a-31 100 100a-31 20 99a-35 100 100a-35 20 100a-35 4 98a-42 100 100a-42 20 88a-59 100 100a-59 20 92a-60 100 100a-60 20 100a-61 100 100a-61 20 100a-61 4 99a-62 100 100a-62 20 100a-62 4 98a-63 100 100a-63 20 100a-63 499a-64 100 100a-64 20 98a-64 494a-70 100 100a-70 20 100a-71 100 100a-71 20 100a-73 100 100a-73 20 100a-73 498b-4 100 100b-4 20 100b-4 498b-5 100 100b-5 20 98b-5 498b-6 100 90b-6 20 89b-7 100 100b-7 20 100b-7 499c-2 100 100c-2 20 100c-13 100 100c-1320100c-134 100c-15100 100c-1520100c-154 100c-16100 100c-1620100c-164 100c-27100 100c-2720100c-274 100c-29100 99c-292095c-30100 100c-3020100c-304 95c-58100 100c-582098c-62100 100c-6220100c-624 96c-64100 100c-642096c-67100 100c-6720100c-79 100 100c-79 20100c-81 100 98c-81 2098c-82 100 100c-82 2086c-83 100 100c-83 2096c-89 100 98c-89 2092d-8100 100d-820100d-84 100d-11 100 99d-11 2099e-5100 100e-52095e-16 100 100e-16 20100e-16 4 100e-23 100 100e-23 20100e-23 4 100e-26 100 100e-26 20100e-27 100 100e-27 2099e-27 4 99e-58 100 100e-58 20100e-61 100 100e-61 2098f-5100 100f-520100f-54 97f-11 100 100f-11 20100f-11 4 100f-12 100 100f-12 20100f-12 4 100g-5100 100g-520100g-54 99g-13 100 100g-13 20100g-13 4 100g-16 100 94g-16 2093g-24 100 100g-24 20 100g-24 4100h-1 100 100h-1 20 100h-1 4100h-4 100 95h-4 20 93i-4 100 100i-4 20 91k-1 100 100k-1 20 100k-1 498k-4 100 100k-4 20 100k-4 4100k-5 100 100k-5 20 100k-5 4100k-7 100 100k-7 20 100k-7 498比較化合物(1)100 99比較化合物(1)20 17比較化合物(2)100 100比較化合物(2)20 59試驗(yàn)例2對(duì)小麥葉銹病的效果使用噴槍把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑在5株培植在一種直徑6cm的盆中的2葉期小麥(品種農(nóng)林16號(hào))上。待其自然干燥一日后向其上面以噴霧法接種小麥赤銹病病菌(Pucciniareconita)的夏孢子懸浮液，在24℃的高濕度室內(nèi)放置24小時(shí)后，在溫室內(nèi)管理。在接種7日后調(diào)查在小麥葉子上形成的病斑數(shù)，根據(jù)試驗(yàn)例1的式(a)計(jì)算防除率。結(jié)果示于表26中。
表26對(duì)象病害小麥葉銹病化合物編號(hào)有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-2100100a-220 100a-24 98a-410098a-420 94a-5100100a-520 100a-7100100a-720 99a-8100100a-820 99a-11 100100a-11 20 88a-15 100 100a-15 20 96a-15 4 96a-16 100 100a-16 20 100a-16 4 100a-26 100 100a-26 20 100a-26 4 100a-27 100 100a-27 20 100a-27 4 98a-36 100 100a-36 20 100a-36 4 100a-37 100 100a-37 20 99a-40 100 100a-40 20 97a-42 100 100a-42 20 100a-42 4 100a-48 100 100a-48 20 100a-48 4 100a-49 100 100a-49 20 100a-49 4 100a-53 100 100a-53 20 98a-53 4 98a-54 100 100a-54 20 100a-54 4 100a-59 100 100a-59 20 98a-59 4 90a-60 100 100a-60 20 100a-60 4 100a-61 100 100a-61 20 100a-61 4 91a-62 100 100a-62 20 100a-62 4 100a-64 100 100a-64 20 100a-64 4 100a-65 100 100a-65 20 100a-66 100 100a-66 20 100a-66 4100a-67 100 100a-67 20 100a-67 4100a-70 100 100a-70 20 100a-70 499a-71 100 100a-71 20 100a-71 4100a-72 100 100a-72 20 100a-73 100 100a-73 20 100a-73 4100a-78 100 100a-78 20 100a-78 495a-79 100 100a-79 20 98a-79 498b-4 100 100b-4 20 100b-4 4100b-5 100 100b-5 20 100b-5 4100b-7 100 100b-7 20 100b-7 499c-2 100 100c-2 20 100c-2 493c-4 100 100c-4 20 98c-5 100 100c-5 20 96c-7 100 100c-7 20 99c-11 100 99c-11 20 93c-13 100 100c-13 20 100c-13 4100c-15 100 100c-15 2100c-16 100 100c-16 20 100c-26 100 99c-26 20 98c-27 100 100c-27 20 100c-27 496c-29 100 100c-29 20 100c-29 496c-30 100 100c-30 20 100c-30 4100c-43 100 100c-43 20 93c-48 100 100c-48 20 100c-48 4100c-49 100 94c-49 20 93c-49 491c-52 100 100c-52 20 93c-58 100 100c-58 20 100c-58 498c-61 100 100c-61 20 100c-61 499c-62 100 100c-62 20 100c-62 4100c-63 100 100c-63 20 99c-64 100 100c-64 20 99c-64 499c-67 100 100c-67 20 100c-67 4100c-78 100 100c-78 20 96c-79 100 100c-79 20 100c-79 497c-80 100 100c-80 20 98c-81 100 100c-81 20 99c-81 498c-82 100 100c-82 20 96c-83 100 100c-83 20 100c-83 495c-89 100 100c-89 20 100c-89 496d-6 100 99d-6 20 92d-8 100 100d-8 20 100d-8 4100d-11 100 100d-11 20 100d-11 4100e-5 100 100e-5 20 99e-15 100 99e-15 20 98e-16 100 100e-16 20 100e-23 100 100e-23 20 100e-26 100 98e-26 20 98e-27 100 100e-27 20 100e-27 4100e-58 100 100e-58 20 100e-61 100 100e-61 20 100e-61 4100f-5 100 100f-5 20 100f-5 4100f-11 100 100f-11 20 100f-11 4100f-12 100 100f-12 20 100f-12 4100g-5 100 100g-5 20 100g-5 4100g-13 100 100g-13 20 100g-13 4100g-15 100 100g-15 20 100g-15 499g-16 100 100g-16 20 99g-24 100 100g-24 20 100g-24 4100g-58 100 100g-58 20 99g-58 494g-59 100 94g-59 20 94g-60 100 100g-60 20 100g-60 499g-61 100 94g-61 20 93h-1 100 100h-1 20 100h-1 4100h-3 100 100h-3 20 99h-3 499h-4 100 99h-4 20 96i-4 100 100i-4 20 96i-5 100 100i-5 20 99j-4 100 100j-4 20 96j-5 100 100j-5 20 98j-5 4 97k-1 100 100k-1 20 100k-1 4 100k-3 100 100k-3 20 100k-3 4 96k-4 100 100k-4 20 100k-4 4 100k-5 100 100k-5 20 100k-5 4 100k-7 100 100k-7 20 100k-7 4 100比較化合物(1) 100 99比較化合物(1) 2086比較化合物(2) 100 100比較化合物(2) 2070試驗(yàn)例3對(duì)蕃茄晚疫病的效果使用噴槍把制成乳劑在本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑到培植在一種直徑6cm的盆中的2葉期蕃茄(品種大型福壽)上。待其自然干燥一日后向其上面噴霧接種蕃茄晚疫病菌(Phytophthorainfestans)的游動(dòng)孢子的懸浮液，在20℃的高濕度室內(nèi)放置24小時(shí)后，在溫室內(nèi)管理。在接種5日后調(diào)查在葉子上形成病斑的面積率，根據(jù)以下公式(b)計(jì)算防除率。結(jié)果示于表27中。
防除率(％)＝(1-處理區(qū)病斑面積率/無(wú)處理區(qū)病斑面積率)×100(b)表27對(duì)象病害蕃茄晚疫病化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-2100 100a-220 97a-2497a-5100 100a-520 97a-13 100 100a-13 20 100a-15 100 94a-15 20 81a-16 100 100a-16 20 97a-16 491a-26 100 100a-26 20 81a-27 100 95a-27 20 95a-27 495a-32 100 91a-32 20 98a-36 100 98a-36 20 91a-42 100 98a-42 20 98a-48 100 94a-48 20 81a-49 100 97a-49 20 97a-60 100 97a-60 20 97a-61 100 91a-61 20 89a-62 100 98a-62 20 97a-64 100 100a-64 20 84a-65 100 100a-65 20 97a-67 100 100a-67 20 88a-70 100 95a-70 20 95b-4 100 97b-4 20 97b-5 100 97b-5 20 91b-6 100 94b-6 20 92b-7 100 100b-7 20 95c-2 100 98c-2 20 98c-2 4 84c-4 100 97c-4 20 97c-5 100 94c-5 20 88c-13 100 100c-1320 100c-134 95c-15100100c-1520 94c-154 84c-16100100c-1620 100c-164 84c-27100100c-2720 98c-58100100c-5820 92c-62100100c-6220 100e-5 10098e-5 20 95e-16100100e-1620 100e-23100100e-2320 100e-26100100e-2620 97e-27100100e-2720 100e-274 100e-58100100e-5820 98e-61100100e-6120 98f-5 100100f-5 20 100f-5 4 92f-9 10098f-9 20 93f-1010098f-1020 97f-11100100f-1120 100f-114 100f-12100100f-1220 100f-124 98g-4 100100g-4 20 75g-5 100100g-5 20 100g-5 4 81g-13100100g-1320 100g-134 95g-1510097g-1520 94g-16100100g-1620 100g-164 94g-24100100g-2420 100g-244 98g-2610096g-2620 95g-27100100g-2720 100g-274 95g-5910091g-5920 88g-6110098g-6120 91h-1 100100h-1 20 98h-4 100100h-4 20 100k-4 10097k-4 20 88k-5 100100k-5 20 97
比較化合物(1)10094比較化合物(1)20 63比較化合物(2)100100比較化合物(2)20 38試驗(yàn)劑4對(duì)黃瓜霜霉病的效果使用噴槍把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑到培植在一種直徑6cm的盆中的1.5葉期的黃瓜(品種相模半白節(jié)成胡瓜)上。待其自然干燥一日后向其上面噴霧接種黃瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的游動(dòng)孢子的懸浮液，在24℃的高濕度室內(nèi)放置24小時(shí)后，在溫室中管理。在接種7日后調(diào)查在葉子上形成病斑的面積率，根據(jù)試驗(yàn)例3的公式(b)計(jì)算防除率。結(jié)果示于表28中。
表28對(duì)象病害黃瓜霜霉病化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-2 100 100a-2 20 100a-4 100 94a-4 20 94a-5 100 94a-5 20 88a-7 100 97a-7 20 94a-8 100 94a-8 20 88a-8 4 75a-13 100 100a-13 20 96a-16 100 100a-16 20 100a-16 4 100a-26 100 100a-26 20 100a-29 100 97a-29 20 97a-32 100 97a-32 20 81a-36 100 100a-36 20 100a-37 100 100a-37 20 100a-40 100 100a-40 20 97a-42 100 100a-42 20 100a-42 4 100a-48 100 100a-48 20 100a-49 100100a-49 20 100a-49 4 88a-60 100100a-60 20 100a-60 4 100a-62 100100a-62 20 100a-62 4 94a-63 100100a-63 20 100a-64 100100a-64 20 100a-64 4 100a-65 100100a-65 20 94a-67 100100a-67 20 100a-70 10091a-70 20 88a-71 100100a-71 20 100a-71 4 100a-73 10088a-73 20 88b-6 100 100b-6 20 100b-7 100 96b-7 20 93b-7 4 89C-2 100 100c-2 20 97c-4 100 100c-4 20 94c-5 100 100c-5 20 100c-7 100 100c-7 20 94c-13 100 100c-13 20 100c-13 4 100c-15 100 100c-15 20 100c-15 4 81c-26 100 100c-26 20 100c-27 100 96c-27 20 93c-27 4 86d-11 100 100d-11 20 96d-11 4 93e-5 100 100e-5 20 100e-15 100 100e-15 20 95e-16 100 100e-16 20 100e-23 100 100e-23 20 96e-26 100 100e-26 20 100e-26 4 75e-27 100 100e-27 20 100e-27 4 100e-57 100 100e-57 20 94e-58 100 100e-58 20 100e-58 4 100e-60 100 100e-60 20 88e-61 100 100e-61 20 100e-614 100f-4 100 100f-4 20 100f-4 4 100f-5 100 100f-5 20 100f-5 4 99f-9 100 100f-9 20 100f-9 4 100f-10100 100f-1020 100f-104 100f-11100 100f-1120 100f-114 100f-12100 100f-1220 100f-124 100g-4 100 100g-4 20 100g-5 100 100g-5 20 100g-13100 100g-1320 100g-13 4 100g-15 100 100g-15 20 94g-16 100 100g-16 20 100g-16 4 100g-24 100 100g-24 20 100g-24 4 100g-26 100 100g-26 20 100g-26 4 100g-27 100 100g-27 20 100g-27 4 96g-59 100 100g-59 20 100g-59 4 100g-61 100 100g-61 20 100g-61 4 100h-1 100 100h-1 20 100h-1 4 100h-4 100 100h-4 20 100h-4 4 100h-18100100h-1820 100h-184 96i-4 10094i-4 20 88i-5 100100i-5 20 100i-5 4 100j-4 100100j-4 20 100j-5 100100j-5 20 100比較化合物(1) 10081比較化合物(1) 20 30比較化合物(2) 10093比較化合物(2) 20 70試驗(yàn)例5對(duì)稻瘟病的效果使用噴槍把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑到5株培植在一種直徑6cm的盆中的4葉期水稻(品種Koshihikari)上。待其自然干燥一日后向其上面噴霧接種稻瘟病病菌(Pyriculariaoryzae)的分生孢子懸浮液，在24℃的高溫度室內(nèi)放置24小時(shí)后在溫室中管理。在接種7日后調(diào)查在葉子上形成的病斑數(shù)，根據(jù)試驗(yàn)例1的公式(a)計(jì)算防除率。結(jié)果示于表29中。
表29對(duì)象病害稻瘟病化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-2 10097a-2 20 95a-4 10090a-4 20 86a-5 10096a-5 20 90a-1610096a-1620 89a-164 86a-2710082a-2720 77a-3610099a-3620 90a-4210098a-4220 90a-6010091a-6020 86a-7110091a-7120 89b-4 10095b-4 20 89b-5 10095b-5 20 84b-6 10088b-6 20 84b-7 100100b-7 20 89c-4 10090c-4 20 86c-5 10099c-5 20 97c-13100100c-1320 94c-15100100c-1520 80c-16100100c-1620 91c-27100100c-2720 95c-30100100c-3020 100c-6410098c-6420 80d-6 10092d-6 20 77d-6 4 71d-8 100100d-8 20 83d-8 4 77d-1110095d-1120 78d-114 68e-5 100100e-5 20 97f-5 10094f-5 20 89f-5 4 72f-1010090f-1020 85f-104 85f-11100100f-1120 83f-114 72f-1210089f-1220 83f-124 77g-13100100g-1320 100g-134 94g-16 100 99g-16 20 98g-16 492g-27 100 92g-27 20 93g-27 489g-59 100 98g-59 20 92g-59 484g-61 100 81g-61 20 84g-61 466h-1 100 100h-1 20 94h-1 488h-4 100 92h-4 20 92h-4 486i-4 100 96i-4 20 88k-1 100 100k-1 20 100k-4 100 89k-4 20 89比較化合物(1)100 63比較化合物(1) 20 48比較化合物(2) 100 55比較化合物(2) 20 49試驗(yàn)例6對(duì)稻胡麻斑病的效果使用噴槍把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋均勻地噴灑到5株培植在一種直徑6cm的盆中的4葉期水稻(品種Koshihikari)上。待其自然干燥一日后向其上噴霧接種稻斑葉枯病病菌(Chochliobolus miyabeanus)的分生孢子懸浮液，在24℃的高濕度室內(nèi)放置24小時(shí)后在溫室中管理。在接種7日后調(diào)查在葉子上形成的病斑數(shù)，根據(jù)試驗(yàn)例1的公式(a)計(jì)算防除率。結(jié)果示于表30中。
表30對(duì)象病害稻胡麻斑病化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-2 100 96a-2 20 93a-4 100 80a-4 20 75a-5 100 96a-5 20 89a-13 100 96a-13 20 88a-16 100 98a-16 2095a-16 4 75a-27 100 83a-27 2077a-36 100 96a-36 2093a-36 4 69a-42 100 91a-42 2085a-61 100 91a-61 2072a-61 4 49a-62 100 88a-62 2083b-6 100 90b-6 2070b-7 100 96b-7 2095b-7 4 56c-4 100 80c-4 2080c-5 100 100c-5 2035c-13 100 100c-13 2093c-13 4 82c-15 100100c-15 20 97c-15 4 87e-510090e-520 84e-23 10098e-23 20 98e-26 10091e-26 20 71e-27 10099e-27 20 99e-27 4 96e-61 10090e-61 20 90e-61 4 84f-410090f-420 70f-44 68f-510098f-520 94f-54 53f-12 10089f-12 20 81f-12 4 60g-13100 97g-1320 85g-134 52g-15100 96g-1520 75g-154 40g-16100 96g-1620 85g-164 81g-27100 87g-2720 68g-274 63h-4 100 91h-4 20 77h-4 4 63i-4 100 78i-4 20 50i-5 100 89i-5 20 67k-1 100 75k-1 20 65k-1 4 60k-4 100 93k-4 20 74比較化合物(1) 100 64比較化合物(1) 20 0比較化合物(2) 10085比較化合物(2) 20 20試驗(yàn)例7對(duì)稻紋枯病的效果用噴槍把根據(jù)制劑例2制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑在5株培植在一種直徑6cm塑料盆中的4.5葉期的水稻苗(品種Kosnihikari)上。在噴灑一日之后，用細(xì)繩將水稻苗第二葉的葉鞘處扎住。另外，用一個(gè)直徑4mm的打孔器在一塊由PSA培養(yǎng)基培養(yǎng)著的稻紋枯病菌(Rhizoctonia Solani)培養(yǎng)坪上取出一小塊菌落，將該菌落夾入在稻苗的葉子之間，然后在25℃高濕度的室內(nèi)靜置到開(kāi)始調(diào)查。在接種10日后按以下的基準(zhǔn)調(diào)查稻苗的發(fā)病程度，然后根據(jù)以下的基準(zhǔn)算出防除率(抑制發(fā)病的效果)。
發(fā)病程度＝B′/A′A′調(diào)查葉數(shù)B′100×a+50×b+25×c+12.5×d+6.25×ea從第2和第3葉鞘50％以上的部分發(fā)病病斑的葉數(shù)；b從第2和第3葉鞘25-50％以上的部分發(fā)現(xiàn)病斑的葉數(shù)；c從第2和第3葉鞘12.5～25％以上的部分發(fā)病病斑的葉數(shù)；d假如觀察到發(fā)病，也只是從第2和第3葉鞘6.25～12.5％以下的部分發(fā)現(xiàn)病斑的葉數(shù)。
防除率＝[1-D′/C′]×100C′無(wú)處理區(qū)的發(fā)病程度D′處理區(qū)的發(fā)病程度結(jié)果示于表31中。
表31對(duì)象病害稻紋枯病化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-4 100 92a-4 20 93a-5 100 84a-5 20 70a-13100 97a-1320 97a-16100 92a-1620 50a-35100 84a-3520 80a-59100 72a-5920 60a-61100 96a-6120 60a-62100 98a-6220 91a-70100 90a-7020 80b-7 100 98b-7 20 86c-4 100 98c-4 20 53c-5 100 89c-5 20 39c-27 100 94c-27 20 93c-30 100 98c-30 20 56c-83 100 81c-83 20 79d-11 100 96d-11 20 75e-23 100 69e-23 20 64g-15 100 99g-15 20 70g-16 100 89g-16 20 76g-59 100 83g-59 20 58g-61 100 73g-61 20 41h-4 100 82h-4 20 68i-4 100 70i-5 100 70比較化合物(1)100 24比較化合物(1)20 0比較化合物(2)100 0比較化合物(2)20 0試驗(yàn)例8對(duì)黃瓜灰霉病的效果用噴槍把根據(jù)制劑例2制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液均勻地噴灑到培植在一種直徑6cm塑料盆中的1.5葉期的黃瓜苗(品種相模半白節(jié)成胡瓜)上。噴灑一日后，從黃瓜苗上切取子葉部分。另外，將黃瓜灰霉病病菌(Botrytis cinerea)的孢子懸浮液浸滲到一種直徑6mm的紙制圓片中，然后用這些圓片對(duì)黃瓜子葉進(jìn)行接種，將其在25℃的高濕度下靜置到開(kāi)始調(diào)查。在接種3日后，測(cè)定病斑的直徑，根據(jù)以下基準(zhǔn)算出進(jìn)入菌絲的增長(zhǎng)程度，并根據(jù)以下基準(zhǔn)算出防除率。
進(jìn)展病斑直徑＝E′-F′E′病斑的直徑F′紙圓片的直徑防除率＝[1-H′/G′]×100G′無(wú)處理區(qū)的進(jìn)展病斑直徑H′處理區(qū)的進(jìn)展病斑直徑結(jié)果示于表32中。
表32對(duì)象病害黃瓜灰霉病化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 防除率(％)a-7 100 97a-7 20 56a-11 100 87a-11 20 40a-13 100 100a-13 20 96a-15 100 96a-15 20 73a-16 100 87a-16 20 84a-16 4 42a-26 100 87a-26 20 72a-37 100 100a-37 20 100a-40 100 100a-40 20 100a-59 100 76a-59 20 73a-61 100 85a-61 20 91a-62 100 100a-62 2096a-63 100 100a-63 20100a-70 100 85a-70 2053a-71 100 100a-71 20100c-13 100 58c-13 2049c-15 100 77c-15 2075c-16 100 60c-16 2049e-23 100 96e-23 2086比較化合物(1) 100 44比較化合物(1) 2025比較化合物(2) 100 21比較化合物(2) 2011試驗(yàn)例9對(duì)小麥葉銹病的滲透轉(zhuǎn)運(yùn)性在5株培植于一種直徑6cm盆中的1.5葉期小麥(品種農(nóng)林61號(hào))的葉尖2/3的部分用鋁箔覆蓋，在與未被覆蓋部分的邊界處制造標(biāo)記，然后用噴槍均勻地噴灑本發(fā)明化合物的稀釋液。在噴灑一日之后除去鋁箔，再用噴槍均勻地接種小麥葉銹病病菌(Pucciniarecondita)的夏孢子懸浮液，在24℃高濕度的室內(nèi)放置24小時(shí)后，在溫室中管理。在噴灑7日之后，調(diào)查從標(biāo)記處至葉尖處的范圍內(nèi)形成的病斑數(shù)，然后根據(jù)試驗(yàn)例1的公式(a)計(jì)算防除率。
防除率(％)＝(1-處理區(qū)病斑數(shù)/無(wú)處理區(qū)病斑數(shù))×100(a)另外，測(cè)定從標(biāo)記處至最接近的病斑點(diǎn)的距離(在無(wú)發(fā)病時(shí)即為至葉子尖端處的距離)，然后根據(jù)下式算出完全預(yù)防濃度轉(zhuǎn)移率。
完全預(yù)防濃度轉(zhuǎn)移率(％)＝H/?！?00H從標(biāo)記處到達(dá)最近病斑的距離Γ從標(biāo)記處到達(dá)最近病斑的距離結(jié)果示于表33中。
表33化合物編號(hào) 有效成分濃 從標(biāo)記處到 防除率完全預(yù)防濃度 葉尖處所形 (％) 度轉(zhuǎn)移率(ppm) 成的病斑數(shù) (％)a-5 2000100100a-16 2000100100a-27 2000100100c-5 2000100100e-5 2000100100c-13 1000100100d-10 1000100100e-16 1000100100e-27 1000100100比較化合物 200 48 23 4.4(1)代森錳鋅930 57 8 1.3WP75％無(wú)處理區(qū)- 62 - -試驗(yàn)例10對(duì)黃瓜霜霉病的滲透轉(zhuǎn)移性在培植于一種直徑6cm盆中的2葉期黃瓜(品種圣護(hù)院青長(zhǎng)節(jié)成)的本葉第一葉上的任意4點(diǎn)制造標(biāo)記，在葉子背面上的每個(gè)標(biāo)記部位滴下制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液10μl。在溫室中管理1日后用噴槍均勻地接種黃瓜霜霉病病菌(Pseudoperonosporacubenis)的游動(dòng)孢子懸浮液，在24℃高濕度的室內(nèi)放置24小時(shí)后，在溫室中管理，在噴灑5日之后對(duì)無(wú)發(fā)病部分的面積用下述指數(shù)表示。
指數(shù)3…葉面積的40％以上無(wú)發(fā)病2…葉面積的20～40％無(wú)發(fā)病1…在比滴下藥劑的區(qū)域稍寬，但占葉面積20％以下的區(qū)域無(wú)發(fā)病0…僅在滴下藥劑的區(qū)域無(wú)發(fā)病結(jié)果示于表34中。
表34化合物編號(hào) 有效成分濃度(ppm) 指數(shù)a-5 200 3a-16200 3c-5200 3e-5200 3比較化合物(1) 200 0代森錳鋅WP75％ 930 0無(wú)處理區(qū) -0下面示出有關(guān)害蟲(chóng)防除效果的試驗(yàn)例。作為參考，曾在病害防除效果的試驗(yàn)中使用的比較化合物(1)和(2)在以下的試驗(yàn)例11～15中沒(méi)有顯示有效的害蟲(chóng)防除效果。
試驗(yàn)例11對(duì)神澤葉螨的效果從四季豆的葉片上切取(3×5)cm的面積，使其葉背朝上地放置于濾紙上，為了防止葉子干燥，該濾紙用水弄濕，在每一葉片上接種10只神澤葉螨(Tetranychus kannzawai)的雌性成蟲(chóng)。在接種24小時(shí)后在葉子上噴灑制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液(濃度為500ppm)。在風(fēng)干后，將其靜置于26℃的恒溫室內(nèi)，在24小時(shí)后調(diào)查生、死的昆蟲(chóng)數(shù)，算出死蟲(chóng)率(反復(fù)2次)。結(jié)果表明，編號(hào)為a-65、a-66、b-4、b-5、b-6、c-13、c-15、c-29、c-58、c-61、c-62、c-64、c-78、c-80、c-82、c-83、c-89、d-8、d-10、f-4、f-9、f-10、f-12、g-13、g-24、g-27、g-59、h-1、h-3、h-4、h-18、h-19、k-5的本發(fā)明化合物顯示出90％以上的死蟲(chóng)率。
試驗(yàn)例12對(duì)斜紋夜蛾的效果把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液(濃度為500ppm)噴灑到3～4葉期的白菜葉子上，在風(fēng)干后將其放入一個(gè)長(zhǎng)21cm×寬13cm×深3cm的塑料容器中，向其中放鋦10只斜紋夜蛾(Spodopteralitura)的3齡幼蟲(chóng)，蓋上蓋子后在26℃的恒溫室內(nèi)靜置，到48小時(shí)后調(diào)查生、死的蟲(chóng)數(shù)，算出死蟲(chóng)率(反復(fù)2次)。結(jié)果表明，編號(hào)為a-60、a-65、b-4、b-5、b-7、c-13、c-16、c-27、c-30、c-62、d-8、d-11、e-27、f-4、f-11、f-12、g-24，g-26、g-27、h-1、h-19、k-4、k-7的本發(fā)明化合物顯示出90％以上的死蟲(chóng)率。
試驗(yàn)例13對(duì)菜螟的效果把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液(濃度為500ppm和50ppm)噴灑到3～4葉期的白菜葉上。風(fēng)干后，將其放入一個(gè)縱向內(nèi)徑9cm×深6.5cm的塑料容器中，向其中放飼10只斜紋夜蛾(Plutella xylostella)的3齡幼蟲(chóng)，蓋上蓋子后靜置于26℃的恒溫室內(nèi)，在48小時(shí)后調(diào)查生、死的昆蟲(chóng)數(shù)，算出死蟲(chóng)率(反復(fù)2次)。結(jié)果表明，編號(hào)為a-62、a-65、b-4、b-5、b-7、c-13、c-15、c-16、c-30、c-62、c-64、c-79、d-8、e-27、f-11、f-12、g-24、g-26、g-27、h-18、h-19、k-5的本發(fā)明化合物在濃度為500ppm時(shí)顯示90％以上的死蟲(chóng)率。其中，編號(hào)為c-13、c-15、c-16的化合物在濃度為50ppm時(shí)顯示90％以上的死蟲(chóng)率。
試驗(yàn)例14對(duì)黑尾葉蟬的效果將水稻苗用制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液(濃度為500ppm和50ppm)浸漬10秒鐘，待風(fēng)干后用一塊濕的脫脂棉將其根部包裹好后放入試驗(yàn)管中，向其中放飼10只黑尾葉蟬(Nephotetixcincticeps)的2令幼蟲(chóng)，將管口用紗布蓋住后靜置于26℃的恒溫室內(nèi)，48小時(shí)后調(diào)查生、死的昆蟲(chóng)數(shù)，算出死蟲(chóng)率(反復(fù)2次)。結(jié)果表明，編號(hào)為b-4、b-5、c-13、c-15、c-16、c-48、c-58、c-83、d-8、d-10、d-11、f-9、f-10、f-12、g-13、g-24、h-4的本發(fā)明化合物在濃度為500ppm時(shí)顯示90％以上的死蟲(chóng)率。其中，編號(hào)為c-13、c-15、c-16、d-8、d-10、d-11的化合物在濃度為50ppm時(shí)顯示90％以上的死蟲(chóng)率。
試驗(yàn)例15對(duì)棉蚜蟲(chóng)的效果在1～2葉期的盆載黃瓜苗上放飼5～6只棉蚜蟲(chóng)(Aphisgossypii)的成蟲(chóng)。在放飼2日后，在確認(rèn)已經(jīng)繁殖出幼蟲(chóng)后將成蟲(chóng)除去。然后把制成乳劑的本發(fā)明化合物的水稀釋液(500ppm和50ppm噴灑到黃瓜苗上。在風(fēng)干之后切下葉子，將這些葉子放入一個(gè)內(nèi)徑9cm×深6.5cm的塑料容器中，蓋上蓋子后靜置于26℃的恒溫室內(nèi)，在48小時(shí)后調(diào)查生、死的蟲(chóng)數(shù)，算出死蟲(chóng)率(反復(fù)2次)。結(jié)果表明，編號(hào)為c-13、c-15、c-16的本發(fā)明化合物在濃度為500ppm和50ppm時(shí)都能顯示出90％以上的死蟲(chóng)率。
從以上試驗(yàn)例可以看出，與以往的殺菌劑相比，本發(fā)明的病害防除劑具有更優(yōu)良的效果，也就是說(shuō)，即使在低濃度下也具有優(yōu)良的病害防除或害蟲(chóng)防除效果。
權(quán)利要求
1.以下式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物及其鹽，
(式中，R1是氫原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)。
2.如權(quán)利要求1所述的衍生物或其鹽，其中的A是氧原子。
3.如權(quán)利要求1所述的衍生物或其鹽，其中的A是C(R6)R7。
4.如權(quán)利要求1所述的衍生物或其鹽，其中的Z是C(CO2CH3)＝CHOCH3、C(CO2CH3)＝CHCH3、C(CO2CH3)＝NOCH3或C(CONHCH3)＝NOCH3。
5.權(quán)利要求1所述的由通式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(II)表示的酚類化合物與由通式(III)表示的苯基化合物反應(yīng)，所說(shuō)通式(II)為
(式中，R1是氫原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3-5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；n是0、1或2)；所說(shuō)通式(III)為
(式中，L為離去基團(tuán)；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)。
6.權(quán)利要求1所述的由通式(I)表示的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物的制造方法，其特征在于，使由通式(IV)表示的取代二環(huán)式化合物與由通式(V)表示的胺或其鹽反應(yīng)，所說(shuō)通式(IV)為
(式中，R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)；所說(shuō)通式(V)為R1ONH2(V)(式中，R1是氫原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1～4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基)。
7.以權(quán)利要求1所述的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽作為有效成分的病害防除劑。
8.如權(quán)利要求7所述的病害防除劑，其中，上述烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽以0.1～10,000ppm的濃度使用。
9.如權(quán)利要求8所述的病害防除劑，其中，上述烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽以1～2,000ppm的濃度使用。
10.如權(quán)利要求7所述的病害防除劑，其形態(tài)為制劑形態(tài)。
11.如權(quán)利要求10所述的病害防除劑，上述的制劑是粉劑、乳劑、水溶液劑、微膠囊劑、微乳液劑、水和劑、水性或油性懸浮劑、顆粒水和劑或水溶劑。
12.如權(quán)利要求11所述的病害防除劑，其中，上述的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽的含量為0.002～80重量％。
13.以權(quán)利要求1所述的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽作為有效成分的害蟲(chóng)防除劑。
14.如權(quán)利要求13所述的害蟲(chóng)防除劑，其中，上述的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物或其鹽以0.1～10,000ppm的濃度使用。
15.如權(quán)利要求13所述的害蟲(chóng)防除劑，其形態(tài)為制劑形態(tài)。
16.如權(quán)利要求15所述的害蟲(chóng)防除劑，上述的制劑是粉劑、乳劑、水溶液劑、微膠囊劑、微乳液劑、水和劑、水性或油性懸浮劑、顆粒水和劑或水溶劑。
17.由下述通式(II)表示的中間體，
(式中，R1是C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C3～5鏈烯基、C3～5鹵代鏈烯基、C3～5炔基、C3～5鹵代炔基、氰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基-C1～6烷基、C1-4烷基羰基-C1～6烷基、C1～4烷氧基羰基-C1～6烷基、C3～6環(huán)烷基、C3～6環(huán)烷基-C1～6烷基、苯基-C1～6烷基、或萘基-C1～6烷基；R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；n是0、1或2)。
18.以下述通式(IV)表示的中間體，
(式中，R2、R3、R4和R5各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；A是氧原子、硫原子或C(R6)R7；R6和R7各自獨(dú)立地是氫原子、C1～3烷基或C1～3鹵代烷基；n是0、1或2；U、V和W各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、氰基或硝基；X和Y各自獨(dú)立地是氫原子、鹵素原子、C1～3烷基、C1～3鹵代烷基、C1～3烷氧基、C1～3鹵代烷氧基、氰基或硝基；Z是C(CO2CH3)＝CHR8、C(CO2CH3)＝NOCH3、C(CONHCH3)＝NOCH3、C(CSNHCH3)＝NOCH3、N(CO2CH3)OCH3、N(CONHCH3)OCH3、N(CSNHCH3)OCH3、CH(CO2CH3)OCH3、CH(CONHCH3)OCH3或CH(CSNHCH3)OCH3；R8是氫原子、甲基、乙基或甲氧基)；
全文摘要
公開(kāi)了具有優(yōu)良病害防除效果及害蟲(chóng)防除效果的烷氧基亞氨基取代二環(huán)式衍生物及其鹽。該衍生物以下述式(Ⅰ)表示,(式中,R
文檔編號(hào)A01N43/22GK1264364SQ98807280
公開(kāi)日2000年8月23日 申請(qǐng)日期1998年7月14日 優(yōu)先權(quán)日1997年7月15日
發(fā)明者逸見(jiàn)信彌, 柿沼誠(chéng)司, 加藤里美, 椎橋由里子 申請(qǐng)人:日商·兼商股份有限公司