專利名稱：一種新型黃成色劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種黃成色劑。
背景技術(shù)：
成色劑是制造彩色膠片的主要原料，是一種能在膠片彩色顯影過(guò)程中與顯影劑氧化產(chǎn)物偶合后生成染料的化合物。一個(gè)成色劑分子在與彩色顯影劑反應(yīng)后生成染料的過(guò)程中只消耗兩個(gè)銀原子的主體成色劑被稱為二當(dāng)量成色劑。成色劑的研究對(duì)彩色膠片的發(fā)展有著極其重要的影響。
中國(guó)專利申請(qǐng)?zhí)?1120512.1中公開(kāi)了一種DIR化合物，本發(fā)明是在該化合物的基礎(chǔ)上，以苯磺酰乙酰替苯胺為發(fā)色主體，在活性位置引入可釋放基團(tuán)，發(fā)明了新型二當(dāng)量油溶性黃成色劑。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于合成一種用于鹵化銀彩色膠片的以苯磺酰乙酰替苯胺為主體的二當(dāng)量黃成色劑。
本發(fā)明的技術(shù)方案是，一種黃成色劑，其結(jié)構(gòu)通式為
式中R1表示氫原子、鹵原子、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2表示鹵原子或C1-C2烷氧基；R3表示羧基、甲酸C2-C18烷基酯基或酰胺基；X表示在彩色顯影過(guò)程中可釋放基團(tuán)。
一種優(yōu)選方案，其中所述的R1表示-H、-Cl、-F、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5。
一種優(yōu)選方案，其中所述的R2表示-H、-Br、-Cl、-F、-OCH3或-OC2H5。
一種優(yōu)選方案，其中所述的R3為下述基團(tuán)之一種-COOH、-COOC2H5、-COOC4H9、-COOC8H17、-COOC12H25、-COOC14H29、-COOC16H33、-COOC17H35、-COOC18H37、-NHCOC15H31、-NHCOC17H35、-NHCOCH(CH3)CH2SO2C12H25 一種優(yōu)選方案，其中所述的X為下述基團(tuán)之一種
一種優(yōu)選方案，其中所述的成色劑的具體結(jié)構(gòu)如下化合物1 化合物2
化合物3 化合物4 化合物5
化合物6 化合物7 化合物8
化合物9 化合物10 化合物11
化合物12 化合物13 化合物14
本發(fā)明提供的成色劑，可通過(guò)苯磺酰乙酰替苯胺氯代物與可釋放基團(tuán)反應(yīng)，用三乙胺或吡啶作縛酸劑，制得成色劑。
具體實(shí)施例方式
下面通過(guò)具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明做進(jìn)一步說(shuō)明，但不以任何方式限制本發(fā)明。
實(shí)施例1化合物1的合成反應(yīng)式
操作在100毫升三口燒瓶中，加入6.1克(0.01mol)氯代物(A1)、1.5克(0.012mol)二當(dāng)量基團(tuán)(A2)、60毫升三氯甲烷，攪拌，加熱回流，然后在回流下滴加2.1毫升(0.015mol)三乙胺，0.5小時(shí)滴完，反應(yīng)2小時(shí)，冷卻，用100毫升水洗，分出有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸干溶劑，得到粗品，用冰乙酸重結(jié)晶，得化合物(A3)4.4克，產(chǎn)率62.9％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

用AVANCE 400超導(dǎo)核磁共振譜儀測(cè)得結(jié)果如下NMRCDCl30.89(3H，-CH3)1.27(26H，(-CH2-)13)1.30(9H，-CH3)1.51(6H，-CH3)1.76(2H，-CH2-)3.95(3H，-OCH3)4.29(2H，-OCH2-)5.67(1H，-CH-)
5.83～7.85(8H，Ar)8.92(1H，-NH-)9.37(1H，-NH-)實(shí)施例2化合物2的合成反應(yīng)式 操作在100毫升三口燒瓶中，加入4.2克(0.01mol)氯代物(B1)、4.7克(0.02mol)二當(dāng)量基團(tuán)(B2)、40毫升N，N-二甲基甲酰胺，攪拌，加熱至35℃，然后在該溫度下滴加2.8毫升(0.02mol)三乙胺，1小時(shí)滴完，滴加完畢后反應(yīng)5小時(shí)，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液倒入150毫升水中，攪拌至固體析出，過(guò)濾，水洗，得到粗品，用95％乙醇重結(jié)晶，得化合物(B3)4.4克，產(chǎn)率71.4％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

用AVANCE 400超導(dǎo)核磁共振譜儀測(cè)得結(jié)果如下NMRCDCl30.87(3H，t，-CH3)3.87(3H，s，-OCH3)4.30(2H，t，-OCH2-)4.67(2H，t，-CH2Ar)6.05(1H，s，-CH-)6.83～8.90(12H，m，-Ar)10.30(1H，s，-NH-)實(shí)施例3化合物3的合成
反應(yīng)式

操作在100毫升三口燒瓶中，加入5.6克(0.01mol)氯代物(C1)、1.4克(0.011mol)二當(dāng)量基團(tuán)(C2)、50毫升三氯甲烷，攪拌，加熱至30℃，然后滴加2.1毫升(0.015mol)三乙胺，1小時(shí)滴完，反應(yīng)6小時(shí)，倒入150毫升水中，分出有機(jī)層，用100毫升水洗一次，用無(wú)水硫酸鈉干燥，蒸去三氯甲烷，得到黃色固體，用40毫升乙腈重結(jié)晶，得化合物(C3)3.7克產(chǎn)率56.9％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

用AVANCE 400超導(dǎo)核磁共振譜儀測(cè)得結(jié)果如下NMRCDCl30.89(3H，-CH3)1.27(18H，(-CH2-)9)1.59(6H，-CH3)1.77(2H，-CH2-)4.31(2H，-OCH2-)5.30(1H，-CH-)7.51～8.93(8H，Ar)實(shí)施例4化合物6的合成反應(yīng)式
操作在100毫升三口燒瓶中，加入5.9克(0.01mol)氯代物(D1)、2.3克(0.012mol)二當(dāng)量基團(tuán)(D2)、1.6毫升(0.02mol)吡啶、50毫升N，N-二甲基甲酰胺，攪拌，加熱至45℃，反應(yīng)8小時(shí)，冷卻，將反應(yīng)液倒入150毫升水中，攪拌至固化，過(guò)濾，水洗，得到粗品，用60毫升乙酸乙酯重結(jié)晶，得化合物(D3)3.8克，產(chǎn)率50.9％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

實(shí)施例5化合物7的合成反應(yīng)式

操作在100毫升三口燒瓶中，加入5.8克(0.01mol)氯代物(E1)、2克(0.015mol)二當(dāng)量基團(tuán)(E2)、55毫升四氫呋喃，攪拌，加熱至25℃，然后在攪拌下滴加1.6毫升(0.02mol)吡啶，1小時(shí)滴完，滴加完畢后加熱至40℃，在該溫度下反應(yīng)6小時(shí)，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液倒入200毫升水中，攪拌至固體析出，過(guò)濾，水洗，干燥得粗品，用80毫升苯重結(jié)晶，得到化合物(E3)5.1克，產(chǎn)率75.3％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

實(shí)施例6化合物9的合成
反應(yīng)式

操作在100毫升三口燒瓶中，加入5.7克(0.01mol)氯代物(F1)、1.5克(0.012mol)二當(dāng)量基團(tuán)(F2)、50毫升三氯甲烷，攪拌，加熱至45℃，然后在滴加2.1毫升(0.015mol)三乙胺，1小時(shí)滴完，滴加完畢后反應(yīng)3小時(shí)，冷卻，用100毫升水洗，分出有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，蒸干溶劑，得到粗品，用冰乙酸重結(jié)晶，得化合物(F3)4.5克，產(chǎn)率68.2％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

實(shí)施例7化合物13的合成反應(yīng)式 操作在100毫升三口燒瓶中，加入4.0克(0.01mol)氯代物(G1)、4.6克(0.02mol)二當(dāng)量基團(tuán)(G2)、55毫升四氫呋喃，攪拌，加熱至25℃，然后滴加2.8毫升(0.02mol)三乙胺，1小時(shí)滴完，反應(yīng)3小時(shí)，反應(yīng)完畢后，將反應(yīng)液倒入水中，攪拌至固體析出，過(guò)濾，水洗，干燥得粗品，用95％乙醇重結(jié)晶，得到化合物(G3)4.8克，產(chǎn)率75.4％。
用Heraeus CHN-O-RAPID測(cè)得元素分析結(jié)果如下

權(quán)利要求
1.一種黃成色劑，其結(jié)構(gòu)通式為 式中R1表示氫原子、鹵原子、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基；R2表示鹵原子或C1-C2烷氧基；R3表示羧基、甲酸C2-C18烷基酯基或酰胺基；X表示在彩色顯影過(guò)程中可釋放基團(tuán)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述黃成色劑，其特征是，其中所述的R1表示-H、-Cl、-F、-CH3、-C2H5、-OCH3或-OC2H5。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述黃成色劑，其特征是，其中所述的R2表示 -H、-Br、-Cl、-F、-OCH3或-OC2H5。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述黃成色劑，其特征是，其中所述的R3下述基團(tuán)之一種-COOH、-COOC2H5、-COOC4H9、-COOC8H17、-COOC12H25、-COOC14H29、-COOC16H23、-COOC17H35、-COOC18H37、-NHCOC15H31、-NHCOC17H35、-NHCOCH(CH3)CH2SO2C12H25
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述黃成色劑，其特征是，其中所述的X為下述基團(tuán)之一種
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的黃成色劑，其特征是，其中所述的黃成色劑的具體結(jié)構(gòu)如下化合物1 化合物2 化合物3 化合物4 化合物5 化合物6 化合物7 化合物8 化合物9 化合物10 化合物11 化合物12 化合物13 化合物1全文摘要
本發(fā)明涉及一種黃成色劑，其分子結(jié)構(gòu)式為其中R
文檔編號(hào)G03C7/32GK1580948SQ0315328
公開(kāi)日2005年2月16日 申請(qǐng)日期2003年8月14日 優(yōu)先權(quán)日2003年8月14日
發(fā)明者初虹 申請(qǐng)人:中國(guó)樂(lè)凱膠片集團(tuán)公司