專利名稱：芝麻油及其制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及包含大量芝麻素并且顯示沒有苦味的精制芝麻油，以及從含有高含量的木酚素例如芝麻素和芝麻酚林的芝麻種子制造芝麻油的方法，其中苦味的產(chǎn)生在碾磨和精煉步驟中受到抑制。
背景技術(shù)：
已知包含于芝麻種子、芝麻蛋白和芝麻油中的芝麻素具有各種性質(zhì)，例如降低膽固醇、抗高血壓、抗氧化、保護(hù)肝臟和控制脂肪代謝的性質(zhì)(非專利文件1)。
沒有味道或氣味的芝麻素和表芝麻素(episesamin)的提取或精煉，及其應(yīng)用于食物和飲料(專利文件1)的方法是已知的。然而，上述方法在成本和加工中可能存在問題，因?yàn)橹ヂ樗睾捅碇ヂ樗氐木珶捄吞崛∈潜夭豢缮俚?。此外，由于上述物質(zhì)需要添加到食物或飲料中，所以關(guān)于每種食物或飲料的穩(wěn)定性、產(chǎn)品特性和味道必須受到檢查。
另一方面，已知一種發(fā)明，它涉及一種包含二氧雜雙環(huán)(dioxabicyclo)[3.3.0]辛烷衍生物的減少體脂肪的試劑，其包括芝麻素作為一種有效成分(專利文件2)。除提取和純化上述化合物外該發(fā)明還包括一種合成方法。該發(fā)明進(jìn)一步包括一種有效成分為99.5％的高精制劑。然而，在這種情況下，在成本和加工以及它們添加到食品中方面會(huì)出現(xiàn)更嚴(yán)重的問題。
在超臨界的條件下提取高純度和產(chǎn)量的芝麻木酚素的方法也被公開了(專利文件3)。
專利文件1日本專利申請(qǐng)公開Hei03(1991)-53866專利文件2日本專利申請(qǐng)公開2000-309533專利文件3日本專利申請(qǐng)公開2000-159787非專利文件1Yoshiko ToyodaJapan Food Science第41-45頁，2000-1一般地，芝麻油分為烘干后利用擠壓(壓榨)和/或提取來碾磨制備的烘制芝麻油，和碾磨后如普通植物油那樣精煉制備的精制(純化)芝麻油。烘制芝麻油主要在中國和日本菜中用于有效地給予芝麻味道或風(fēng)味。由于芝麻油含有非常少量的木酚素，所以為了積極攝取木酚素的目的，建議采用更適合于一般用途的精煉形式的芝麻油而不是烘制形式的芝麻油。

發(fā)明內(nèi)容
沒有商業(yè)上可用的精制芝麻油，它是工業(yè)上通過從木酚素含量高的芝麻種子碾磨后精煉制造而成的?，F(xiàn)在大多數(shù)商業(yè)上可用的精制芝麻油含有的木酚素例如芝麻素和芝麻酚林的總量最多為約0.9重量％。
本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)芝麻種子的木酚素含量高并且嘗試提供包含大量具有上述優(yōu)秀生理學(xué)特性的木酚素的精制芝麻油。然而，已經(jīng)揭示的是如果芝麻油是利用普通方法從上述種類的芝麻種子精煉而成的，將會(huì)出現(xiàn)各種問題，包括在由此所得的芝麻油中出現(xiàn)苦味。
本發(fā)明人進(jìn)行了努力研究以解決上述問題并且最終發(fā)現(xiàn)通過減少包含在精制芝麻油中的一種特殊成分可以基本去除苦味。具體地，本發(fā)明人通過減少芝麻明酚(sesaminol)的含量解決了上述苦味問題，芝麻明酚是在精制芝麻油制造過程的漂白步驟中由所包含的作為木酚素之一的芝麻酚林通過轉(zhuǎn)移反應(yīng)形成的，并且完成了本發(fā)明。
因此，本發(fā)明涉及精制芝麻油，其芝麻素含量為1重量％或更多，優(yōu)選為1-3重量％并且顯示沒有苦味。本說明書中的短語“顯示沒有苦味的精制芝麻油”是指在本說明書實(shí)施例中所述的感覺測(cè)試中評(píng)價(jià)為顯示“沒有”或“基本上沒有”的精制芝麻油，即，上述短語是指苦味已經(jīng)從精制芝麻油中基本去除。更具體地，精制芝麻油中的芝麻明酚含量為0.2重量％或更少，優(yōu)選為0.15重量％或更少，更優(yōu)選為0.1重量％或更少。如本說明書中前文所述，術(shù)語“精制芝麻油”用于與術(shù)語“烘制芝麻油”比較，且是指沒有經(jīng)過烘干步驟精煉的芝麻油。因此，本發(fā)明中芝麻油精煉的程度(芝麻油中任何含量的雜質(zhì))沒有關(guān)系。
本發(fā)明進(jìn)一步涉及精制芝麻油的制造方法，即，本方法包括以下任一步驟(1)在漂白步驟中使用活性炭作為吸收劑；(2)在漂白步驟中將漂白溫度控制在5℃-70℃，其中使用活性粘土作為吸收劑；或(3)在漂白步驟中將漂白溫度控制在5℃-70℃，其中使用0.1-3重量％的活性粘土作為吸收劑。然而，本發(fā)明芝麻油的生產(chǎn)方法，不限于上述方法。
本說明書中的“木酚素”是指芝麻素、表芝麻素、芝麻酚林和芝麻明酚?！爸ヂ樗亍卑ㄔ诰珶挷襟E中，主要在漂白步驟中，由芝麻素通過異構(gòu)化反應(yīng)生成的芝麻素和表芝麻素。芝麻明酚是漂白步驟中由芝麻酚林通過轉(zhuǎn)移反應(yīng)形成的一種成分，包括芝麻酚明和表芝麻明酚(episesaminol)。在木酚素的高效液相層析分析中芝麻明酚會(huì)在10-12分鐘顯示一個(gè)峰(柱5C18-ARII(4.6mm×20mm，NakaraiTesk Ltd.)，流動(dòng)相甲醇/水＝7/3，流速0.8mL/分鐘，檢測(cè)UV290nm)。
因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的精制芝麻油包含大量具有各種優(yōu)秀生理學(xué)特性的木酚素并且已去除了會(huì)導(dǎo)致苦味的芝麻明酚，所以它可以用于各種食物烹飪和添加到各種食物中。
根據(jù)本發(fā)明，適合于烹飪并且顯示沒有苦味的一般用途的精制芝麻油可以通過從木酚素含量高的芝麻種子基本去除苦味制造而成。
實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的最佳方式根據(jù)本發(fā)明精制的芝麻油優(yōu)選地由木酚素含量高的芝麻種子制造?！澳痉铀睾扛叩姆N子”是包含1重量％或更多，例如1-3重量％的芝麻素作為油中的較小組分的天然種子，所述油在通過擠壓進(jìn)行碾磨，用溶劑例如己烷、二乙醚、丙酮和醇例如甲醇和乙醇等提取后獲得。可以列出的一個(gè)所述木酚素含量高的種子的例子是“胡麻(Sesanum Indicum)”，這是本說明書實(shí)施例中所采用的。
商業(yè)上可用的精制芝麻油包含約360-600mg/100g的芝麻素，以及痕量至70mg/100g的芝麻明酚。
精制芝麻油通常由幾個(gè)步驟制造而成，例如碾磨(擠壓或壓榨和/或提取)、脫膠、堿精煉(磷酸)、漂白、脫蠟和除臭。根據(jù)本發(fā)明的方法，通過減少芝麻明酚的含量，苦味可以從精制芝麻油中基本去除，芝麻明酚由木酚素含量高的種子中相對(duì)豐富的芝麻酚林在下列漂白步驟之一中通過轉(zhuǎn)移反應(yīng)形成(1)例如，使用0.1-3.0重量％的活性炭作為吸收劑；(2)在漂白步驟中將漂白溫度控制在5℃-70℃，優(yōu)選40℃-70℃，更優(yōu)選60℃-70℃，其中使用活性粘土作為吸收劑；或(3)在漂白步驟中將漂白溫度控制在5℃-70℃，其中使用0.1-3重量％，優(yōu)選0.5％-1.0重量％的活性粘土作為吸收劑。
除了上述限定條件之外，例如，上述情形(1)的漂白時(shí)間和溫度、上述情形(2)的活性土量，漂白步驟的條件沒有限制。本方法沒有具體限制的其他條件可以任選地控制在本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的通常范圍內(nèi)。本發(fā)明中使用的活性炭和活性粘土是本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的，且對(duì)于它們的種類沒有限制，本說明書實(shí)施例中所使用的一種是優(yōu)選的。
除了漂白以外的步驟可以按照本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的常規(guī)方法來進(jìn)行。
根據(jù)下述高效液相層析法分析木酚素的組成和含量。
對(duì)將芝麻油(200mg)溶解于氯仿(10mL)制備成的樣品實(shí)施高效液相層析，其中使用柱5C18-ARII(4.6mm×20mm，NakaraiTesk Ltd.)，流動(dòng)相甲醇/水＝7/3，流速0.8mL/分鐘，洗脫時(shí)間30分鐘，檢測(cè)UV 290nm)。
如下所述進(jìn)行感覺評(píng)價(jià)。
調(diào)查對(duì)象人數(shù)n＝3；評(píng)價(jià)方法直接用舌頭舔油；苦味存在的評(píng)價(jià)項(xiàng)目有、沒有、基本沒有；油味道的評(píng)價(jià)項(xiàng)目好、一般或差。
通過比較油(500g)在平底鍋于180℃加熱的氣味(評(píng)價(jià)項(xiàng)目好、一般或差)來進(jìn)行加熱評(píng)價(jià)，并在油中油炸利馬豆時(shí)比較油的泡沫形成。
通過參考下列實(shí)施例會(huì)進(jìn)一步闡述本發(fā)明，這些實(shí)施例完全不應(yīng)被看作為對(duì)本發(fā)明范圍的限制。實(shí)施例中的術(shù)語“％”是指“重量％”，除非另有說明。
實(shí)施例1芝麻油對(duì)照的生產(chǎn)將50kg芝麻種子(胡麻)在100℃加熱，隨后通過碾磨和用己烷提取得到粗芝麻油。粗芝麻油隨后與足夠中和游離脂肪酸量的苛性鈉(20波美(Baume))水溶液混合，于90℃攪拌5分鐘，離心，并洗滌用于堿精煉。所得的油隨后在減低的壓力下于80℃脫水，與2％的活性粘土GSF(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)混合并且在減低的壓力下在同樣的溫度下放置30分鐘。通過過濾去除活性粘土后，油被漂白，通過于230℃蒸汽噴射除臭40分鐘(噴射蒸汽的總量2％)以得到精制芝麻油，它被命名為對(duì)照產(chǎn)物。對(duì)照產(chǎn)物的木酚素組成總結(jié)于表1。


芝麻明酚對(duì)苦味的影響如下所述通過將芝麻明酚加入色拉油中來檢查芝麻明酚對(duì)苦味的影響。
將從對(duì)照產(chǎn)物中提取的各種量的高純度芝麻明酚加入色拉油中(商品名“Ajinomoto色拉油”由AJINOMOTO CO.，INC.生產(chǎn))，從而改變色拉油中的芝麻明酚含量。通過添加精制芝麻油三倍量的乙醇，將混合物在干冰丙酮中放置2小時(shí)以濃縮乙醇層，來提取芝麻明酚。對(duì)所得的木酚素濃縮物實(shí)施制備型高效液相層析以分離芝麻明酚。將溶解于四氫呋喃(10mL)的高純度木酚素(50mg)注入高效液相層析，其中使用柱5C18-ARII(280.0mm×250mm，Nakarai TeskLtd.)，流動(dòng)相四氫呋喃100％，流速6.0mL/分鐘，洗脫時(shí)間60分鐘，檢測(cè)UV 290nm)。收集洗脫時(shí)間在17-26分鐘之間所得的洗脫物以得到純度為78％的芝麻明酚。
色拉油中的芝麻明酚的分析和感覺評(píng)價(jià)結(jié)果總結(jié)于表2。
如下所述進(jìn)行感覺評(píng)價(jià)。
調(diào)查對(duì)象人數(shù)n＝3；評(píng)價(jià)方法直接用舌頭舔油；苦味的評(píng)價(jià)項(xiàng)目強(qiáng)烈、有、殘留澀味、基本沒有或沒有。表2的結(jié)果顯示芝麻明酚含量越多，感覺到的苦味越強(qiáng)。


實(shí)施例2各種吸收劑對(duì)苦味的減輕作用代替對(duì)照產(chǎn)物制備中使用的吸收劑，分別使用相同量(2％)的“活性粘土V2R(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)”(對(duì)比例1)、“活性粘土NV(MIZUSAWA INDUSTRIALCHEMICLAS，LTD.)”(對(duì)比例2)、“活性粘土TONSIL(SKWEast Asia Co.)”(對(duì)比例3)，“硅藻土(SHOWA CHEMICALINDUSTRY CO.，LTD.)”，它是一種過濾助劑(實(shí)施例1)，“活性炭(Nakarai Tesk Ltd.)”(實(shí)施例2)。其它漂白條件例如漂白時(shí)間和除臭條件是相同的。木酚素的分析和感覺評(píng)價(jià)結(jié)果總結(jié)于表3。


表3的結(jié)果證實(shí)雖然使用活性炭的實(shí)施例2顯示小的芝麻明酚含量和沒有苦味，但對(duì)照、對(duì)比例1、對(duì)比例2和對(duì)比例3顯示相對(duì)大的芝麻明酚含量和苦味。還清楚了使用過濾助劑硅藻土的實(shí)施例1顯示沒有苦味，但存在關(guān)于作為一般用途烹飪油的味道和油炸中的泡沫形成的問題，因此它需要進(jìn)一步的強(qiáng)化精煉等處理。
實(shí)施例3和4相同吸收劑在各種漂白溫度下對(duì)苦味的減輕作用接下來，芝麻油在60℃(實(shí)施例3)和40℃(實(shí)施例4)被漂白，而其它條件例如漂白時(shí)間與對(duì)照產(chǎn)物的制備相同。木酚素的分析結(jié)果和感覺評(píng)價(jià)總結(jié)于表4。


表4的結(jié)果證實(shí)高溫下漂白的對(duì)照產(chǎn)物有苦味，但實(shí)施例3和4中的產(chǎn)物含小的芝麻明酚含量并且顯示沒有苦味或作為一般用途的烹飪油關(guān)于味道沒有問題。
實(shí)施例5-8各種漂白溫度對(duì)苦味的減輕作用漂白條件改變?nèi)缦聦?shí)施例5(吸收劑活性粘土GSF(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)添加比0.5％，漂白溫度60℃)，實(shí)施例6(吸收劑活性粘土GSF(MIZUSAWAINDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)添加比1.0％，漂白溫度60℃)，實(shí)施例7(吸收劑活性粘土NV(MIZUSAWA INDUSTRIALCHEMICLAS，LTD.)添加比0.5％，漂白溫度80℃)，和實(shí)施例8(吸收劑活性粘土TONSIL(SKW East Asia Co.)添加比0.5％，漂白溫度80℃)。其它漂白和除臭條件與對(duì)照產(chǎn)物的制備相同。木酚素的分析結(jié)果和感覺評(píng)價(jià)總結(jié)于表5。


表5的結(jié)果證實(shí)芝麻明酚含量可以減少并且通過減少活性粘土的添加比，和/或通過降低漂白溫度可以不產(chǎn)生苦味。
實(shí)施例9使用包含大量木酚素的精制芝麻油烹飪的評(píng)價(jià)使用家庭用色拉油(商品名“Ajinomoto色拉油”由AJINOMOTO CO.，INC生產(chǎn))和實(shí)施例(吸收劑活性粘土GSF(MIZUSAWA INDUSTRIAL CHEMICLAS，LTD.)添加比2％，漂白溫度60℃，漂白時(shí)間30分鐘)中生產(chǎn)的包含大量木酚素的精制芝麻油制備的用旺火煸的(熔塊(frit))豆芽、色拉調(diào)味品和日本油炸食物(“天麩羅”)接受感覺評(píng)價(jià)。
如下所述進(jìn)行感覺評(píng)價(jià)(調(diào)查對(duì)象人數(shù)n＝11)每項(xiàng)評(píng)價(jià)的得分+2為“非常強(qiáng)烈”和“非常好”；+1為“強(qiáng)烈”和“好”；0為“一般”；-1為“弱”和“差”；-2為“非常弱”和“非常差”；且總體評(píng)價(jià)十分制(10 point-rating)。
用旺火煸的豆芽的烹飪將豆芽(250g)在高度加熱并涂上前述色拉油或精制芝麻油(12.5g)的煎鍋中用旺火煸3分鐘。將烹熟的用旺火煸的豆芽盛在每個(gè)盤中并接受感覺評(píng)價(jià)。感覺評(píng)價(jià)的結(jié)果總結(jié)于表6，它證實(shí)用包含大量木酚素的精制芝麻油烹調(diào)的食物得到了與家庭用色拉油烹調(diào)的食物相同的總體評(píng)價(jià)并且在香味和味道方面評(píng)價(jià)更佳。


**p＜0.01，*p＜0.05，？p＜0.3色拉調(diào)味品的制備將黃瓜薄片用油/醋/鹽/胡椒粉(30/10/2/0.5)的混合物調(diào)味并接受感覺評(píng)價(jià)。感覺評(píng)價(jià)的結(jié)果總結(jié)于表7，它證實(shí)用包含大量木酚素的精制芝麻油烹調(diào)的食物得到了與家庭用色拉油烹調(diào)的食物相同的總體評(píng)價(jià)并且在油的香味、味道和回味方面評(píng)價(jià)更佳。


**p＜0.01，*p＜0.05，？p＜0.3日本油炸食物(“天麩羅”)的烹飪將利馬豆浸入由一個(gè)雞蛋、一杯體積的小麥粉、3/4杯體積的水制成的油炸糊狀物(batter)并在180℃油炸一分鐘。將每塊天麩羅盛在每個(gè)盤中并接受感覺評(píng)價(jià)。感覺評(píng)價(jià)的結(jié)果總結(jié)于表8，它證實(shí)用包含大量木酚素的精制芝麻油烹調(diào)的食物得到了與家庭用的色拉油烹調(diào)的食物相同的總體評(píng)價(jià)并且在油的香味方面評(píng)價(jià)更佳。


**p＜0.01，*p＜0.05，？p＜0.權(quán)利要求
1.精制芝麻油，其芝麻素含量為1重量％或更多并且顯示沒有苦味。
2.精制芝麻油，其芝麻素含量為1重量％或更多并且其芝麻明酚含量為0.2重量％或更少。
3.精制芝麻油，其芝麻素含量為1重量％-3重量％并且其芝麻明酚含量為0.15重量％或更少。
4.制造根據(jù)權(quán)利要求1或2的精制芝麻油的方法，其包括在漂白步驟中使用活性炭作為吸收劑。
5.制造根據(jù)權(quán)利要求1、2或3的精制芝麻油的方法，其包括在漂白步驟中將漂白溫度控制在5-70℃，其中使用活性粘土作為吸收劑。
6.制造根據(jù)權(quán)利要求1、2或3的精制芝麻油的方法，其包括在漂白步驟中將漂白溫度控制在5-70℃，其中使用0.1-3重量％的活性粘土作為吸收劑。
全文摘要
為了提供具有各種優(yōu)秀生理學(xué)效果的富含木酚素的精制芝麻油，預(yù)期從具有大的木酚素含量的芝麻種子獲得精制芝麻油。一種精制芝麻油，其特征在于其芝麻素含量為1重量％或更多并且顯示沒有苦味；制造所述芝麻油的方法，其特征在于在脫色步驟中使用活性炭作為吸附劑；制造上述芝麻油的方法，其特征在于在脫色步驟中將脫色溫度控制在5－70℃，其中使用活性粘土作為吸附劑；以及制造上述芝麻油的方法，其特征在于在脫色步驟中，使用0.1－3重量％的活性粘土作為吸附劑，并將脫色溫度控制在5－70℃。
文檔編號(hào)A23D9/00GK1942566SQ200580008729
公開日2007年4月4日 申請(qǐng)日期2005年1月5日 優(yōu)先權(quán)日2004年1月29日
發(fā)明者三宅裕子, 田島郁一, 中谷明浩, 松崎成秀 申請(qǐng)人:J-制油株式會(huì)社