專利名稱：桉樹(shù)提取物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及桉樹(shù)提取物的制備方法，具體涉及下述新的桉樹(shù)提取物的制備方法 從桉屬植物除去精油成分，將其殘?jiān)盟蛴袡C(jī)溶劑水溶液提取，將所得的提取殘?jiān)M(jìn)一 步用有機(jī)溶劑水溶液或有機(jī)溶劑提取，從而獲得高收率的大果桉醛類。
背景技術(shù)：
桉屬植物是原產(chǎn)于澳大利亞、新西蘭的喬木，在日本各地也有栽培。從葉得到的精 油(桉樹(shù)油)有清涼感，作為藥用被用于鼻炎、支氣管炎之外，還被用于巴布劑、牙膏、防蟲(chóng) 劑等。此外，本植物具有生長(zhǎng)速度極快的特點(diǎn)，適合于物質(zhì)生產(chǎn)。以往，從桉樹(shù)的提取物分 離有效的生理活性物質(zhì)，確定其部分化學(xué)結(jié)構(gòu)，命名為大果桉醛類，揭示有以從桉屬植物采 集為特征的新的大果桉醛類及其制造方法(專利文獻(xiàn)1)。此外，提取對(duì)于齲齒、牙周病這兩 者的預(yù)防、治療有效的成分時(shí)，發(fā)現(xiàn)從桉屬植物除去精油成分(桉樹(shù)油)后的殘?jiān)脴O性溶 劑提取而得的提取物及其所含的間苯三酚衍生物對(duì)于齲齒、牙周病的各病原菌具有非常強(qiáng) 的抗菌活性，而且還兼具作為牙周病病原菌的牙齦卟啉單胞菌所產(chǎn)生的膠原酶的抑制效果 (專利文獻(xiàn)2)。如上所述，桉樹(shù)提取物除了抗菌效果、抗炎癥效果之外還具有神經(jīng)酰胺產(chǎn)生的促 進(jìn)效果、發(fā)質(zhì)改善劑等多種效果，但同時(shí)桉樹(shù)提取物具有特有的氣味，該氣味較強(qiáng)，達(dá)到提 取物的摻入量即使是微量也可感覺(jué)到氣味的程度，所以一直以來(lái)對(duì)于用于化妝品或藥品、 準(zhǔn)藥品(醫(yī)薬部外品，quasi-drug)等用途時(shí)無(wú)法摻入足以起到效果的量的問(wèn)題也作出了 各種努力。例如，關(guān)于桉樹(shù)提取物的制造方法，揭示有通過(guò)控制作為導(dǎo)致桉樹(shù)特有氣味的 物質(zhì)的1，8_桉樹(shù)腦(1，8-Cine0le)與大果桉醛A的比來(lái)減少氣味的制造方法(專利文獻(xiàn) 3)、對(duì)于將桉屬植物用極性溶劑提取而得的提取物溶液添加吸附劑來(lái)除去顏色和氣味的方 法(專利文獻(xiàn)4)。另一方面，為了提高植物原料的有效成分的收率，揭示有下述方法在低 溫下對(duì)桉屬植物原料進(jìn)行水提取，將所得的殘?jiān)脡A液再提取而得的提取液與在先前的低 溫水提取液中添加吸附劑進(jìn)行處理而得的溶液混合來(lái)制造多酚類的方法(專利文獻(xiàn)5)。如上所述，揭示有各種制備桉樹(shù)提取物的方法，但難以通過(guò)簡(jiǎn)便的工序并以高收 率獲得作為有效成分的高濃度的大果桉醛類，而且所得的提取物在味道和外觀、物性方面 不足，缺乏通用性。專利文獻(xiàn)1 日本專利第3365782號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 日本專利第觀04232號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3 日本專利特開(kāi)2006-036672號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4 日本專利特開(kāi)2001-348307號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5 日本專利特開(kāi)2000-256345號(hào)公報(bào)發(fā)明的揭示本發(fā)明提供適合于針對(duì)飲食品的用途的使桉樹(shù)特有的味道(苦味、澀味)減少且 能夠以高純度和高收率獲得作為生理活性物質(zhì)有效的成分的桉樹(shù)提取物的制備方法。
為了解決上述課題而反復(fù)認(rèn)真研究后發(fā)現(xiàn)，從桉屬植物除去精油成分，將其殘?jiān)?用水或有機(jī)溶劑水溶液提取，將所得的提取殘?jiān)M(jìn)一步用有機(jī)溶劑水溶液或有機(jī)溶劑提 取，從而可獲得高收率的大果桉醛類，藉此完成了本發(fā)明。S卩，本發(fā)明主要具有以下的技術(shù)內(nèi)容。(1) 一種桉樹(shù)提取物的制備方法，其特征在于，包括從桉屬植物除去精油成分， 將其殘?jiān)盟蛴袡C(jī)溶劑水溶液提取的第一工序；將第一工序中得到的提取殘?jiān)M(jìn)一步用 有機(jī)溶劑水溶液或有機(jī)溶劑提取的第二工序。(2)如上述(1)所述的桉樹(shù)提取物的制備方法，其特征在于，第一工序中使用的水 或有機(jī)溶劑水溶液為濃度在30重量％以下的溶液，第二工序中使用的有機(jī)溶劑水溶液或 有機(jī)溶劑為濃度高于30重量％的有機(jī)溶劑溶液。(3)如上述⑴或⑵所述的桉樹(shù)提取物的制備方法，其特征在于，所得的提取物 包含大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C作為有效成分。(4) 一種飲食品，其特征在于，摻入通過(guò)上述(1) (3)中的任一項(xiàng)所述的方法得 到的桉樹(shù)提取物。通過(guò)本發(fā)明，能夠以比以往的提取方法高的含量制備桉樹(shù)中所含的作為生理活性 物質(zhì)的大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C，因此應(yīng)用于制品時(shí)可減少桉樹(shù)提取物的添加 量，能夠使生產(chǎn)率提高。此外，因?yàn)榇蠊袢╊愐酝獾某煞譁p少，所以可制備味道和外觀、物 性方面非常良好的提取物。另外，本發(fā)明的制備方法僅僅是溶劑提取，不需要使用柱等特別 的分離純化手段，可簡(jiǎn)便且高純度地制備，因此在時(shí)間和成本方面非常有利。實(shí)施發(fā)明的最佳方式以下，對(duì)本發(fā)明的制備方法進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。作為本發(fā)明所用的桉屬植物的原料，只要是桃金娘科桉屬植物即可，無(wú)特別限定， 可單獨(dú)使用或2種以上組合使用。作為提取的植物體的部位，無(wú)特別限定，較好是容易采集 的枝葉，特別好是葉。此外，它們可以是新鮮材料，也可以干燥品，還可以經(jīng)過(guò)磨碎等處理。首先，將桉屬植物、例如桉樹(shù)葉用粉碎機(jī)等適當(dāng)?shù)姆鬯檠b置粉碎，較好是采用通常 在精油提取中使用的水蒸氣蒸餾裝置來(lái)除去精油成分。該精油成分的除去也可以通過(guò)使用 正己烷、石油醚等低極性溶劑在常溫下提取來(lái)實(shí)現(xiàn)。對(duì)于這樣得到的脫精油后的精油提取殘?jiān)褂盟蛴袡C(jī)溶劑水溶液作為第一提 取溶劑實(shí)施第一提取工序。作為該第一提取溶劑，可與水一起使用的有機(jī)溶劑可例舉例如 石油醚、正己烷、甲苯、二氯乙烷、氯仿、醚、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、 丙二醇、丁二醇等，較好是碳數(shù)1 5的低級(jí)醇，即甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、 丁二醇等。此外，使用的水或有機(jī)溶劑水溶液中的有機(jī)溶劑濃度為30重量％以下的濃度， 較好是0 20重量％的低濃度。此外，作為提取條件，可以對(duì)于脫精油提取殘?jiān)? 100 倍量的有機(jī)溶劑水溶液在20 100°C進(jìn)行10分鐘 M小時(shí)的浸漬或加熱回流，較好是進(jìn) 行加熱回流。接著，將其通過(guò)吸濾等進(jìn)行固液分離，對(duì)于除去濾液而得的提取殘?jiān)偈褂糜袡C(jī) 溶劑水溶液或有機(jī)溶劑作為第二提取溶劑實(shí)施第二提取工序。作為該第二提取溶劑，可以 使用與第一提取溶劑所使用的有機(jī)溶劑水溶液同樣的有機(jī)溶劑。但是，該第二工序的有機(jī) 溶劑水溶液或有機(jī)溶劑的濃度為高于30重量％的濃度，較好是40 100重量％的高濃度，最好是50 80重量％的濃度。此外，作為提取條件，與第一提取工序中所用的條件相同，可以對(duì)于第一提取殘?jiān)?以2 100倍量的有機(jī)溶劑水溶液或有機(jī)溶劑在20 100°C進(jìn)行10分鐘 M小時(shí)的浸漬 或加熱回流，較好是進(jìn)行加熱回流。將所得的提取液通過(guò)吸濾等再次進(jìn)行固液分離，除去有機(jī)溶劑后進(jìn)行冷凍干燥 等，從而獲得目標(biāo)提取物。還有，如果2次的提取工序中的提取溫度低于20°C，則無(wú)法充分 提取大果桉醛類，收率變差，所以不理想。同樣地，如果第一提取溶劑的濃度為高于30重 量％的高濃度，則混入大果桉醛類以外的雜質(zhì)，所以從純化這一目的的角度來(lái)看不理想；同 樣地，如果第二提取溶劑的濃度為30重量％以下的低濃度，則大果桉醛類的收率下降，所 以不理想。通過(guò)上述工序，可以從桉樹(shù)葉以高收率獲得作為生理活性物質(zhì)的大果桉醛類。作為所得的大果桉醛類的具體例子，可例舉下述結(jié)構(gòu)式的物質(zhì)?；衔? 大果桉醛A化合物2 大果桉醛B化合物3 大果桉醛C公知該大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C除了抗病毒作用、HIV反轉(zhuǎn)錄酶抑制作用之外對(duì)于抗齲齒、牙周病效果也有效。通過(guò)使用本發(fā)明的提取物的制備方法，與以往的 提取方法、例如采用60重量％乙醇提取的一次的有機(jī)溶劑提取方法相比，能夠以約3 5 重量％的高濃度獲得大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C，濃度是以往的2倍以上。通過(guò)本發(fā)明的制備方法得到的以高收率包含有效成分的提取物可考慮各種用途， 因?yàn)闅馕?、味道良好且安全性高，所以可以進(jìn)行摻入口香糖、糖果、壓片糖、漱口劑、牙膏等 食品和衛(wèi)生用品等日常的應(yīng)用。將通過(guò)本發(fā)明得到的提取物摻入食品或衛(wèi)生用品的情況 下，較好是以0. 001 10重量％的比例添加。
實(shí)施例以下，例舉比較例、實(shí)施例和試驗(yàn)例、應(yīng)用例來(lái)進(jìn)行說(shuō)明，這些例子并不限定本發(fā) 明的范圍。<比較例>桉樹(shù)葉通過(guò)水蒸氣蒸餾脫精油后使其干燥，將干燥后的葉粉碎，相對(duì)于IOg干燥 葉粉末添加IOOml水或10 100重量％乙醇水溶液，在60 90°C回流約1小時(shí)來(lái)進(jìn)行提 取。過(guò)濾分離所得的提取液，除去提取液的有機(jī)溶劑后冷凍干燥，從而制成提取物。使提取 物溶解，通過(guò)以下的HPLC條件進(jìn)行了定量分析。HPLC分析條件I.大果桉醛A、大果桉醛B柱CadenzaCD-C18 (4. 6 X 250mm, 3 μ m,英塔科特株式會(huì)社(4、"” 卜社))流動(dòng)相A 0. (ν/ν)三氟乙酸乙腈溶液B 0. 1% (ν/ν)三氟乙酸水溶液A B = 75 25流速1. Oml/分鐘柱溫40°C檢測(cè)器mK275nm)注入量20μ 1II.大果桉醛C流動(dòng)相Α 0. 5% (ν/ν)乙酸甲醇溶液B 0. 5% (ν/ν)乙酸水溶液A B = 88 12其他條件與I相同通過(guò)比較例的制備方法提取時(shí)，有機(jī)溶劑水溶液的濃度不同的桉樹(shù)提取物1 9 中的大果桉醛類的含量的比較結(jié)果示于以下的表1。[表 1]
權(quán)利要求
1.一種桉樹(shù)提取物的制備方法，其特征在于，包括從桉屬植物除去精油成分，將其殘 渣用水或有機(jī)溶劑水溶液提取的第一工序；將第一工序中得到的提取殘?jiān)M(jìn)一步用有機(jī)溶 劑水溶液或有機(jī)溶劑提取的第二工序。
2.如權(quán)利要求1所述的桉樹(shù)提取物的制備方法，其特征在于，第一工序中使用的水或 有機(jī)溶劑水溶液為濃度在30重量％以下的溶液，第二工序中使用的有機(jī)溶劑水溶液或有 機(jī)溶劑為濃度高于30重量％的溶液。
3.如權(quán)利要求1或2所述的桉樹(shù)提取物的制備方法，其特征在于，所得的提取物包含大 果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C作為有效成分。
4.一種飲食品，其特征在于，摻入通過(guò)權(quán)利要求1 3中的任一項(xiàng)所述的方法得到的桉 樹(shù)提取物。
全文摘要
本發(fā)明提供使桉樹(shù)特有的氣味減少且能夠以高純度和高收率獲得作為生理活性物質(zhì)有效的成分的桉樹(shù)提取物的制備方法。通過(guò)從桉屬植物除去精油成分，將其殘?jiān)盟蛴袡C(jī)溶劑水溶液提取，將所得的提取殘?jiān)M(jìn)一步用有機(jī)溶劑水溶液或有機(jī)溶劑提取，從而以比現(xiàn)有的提取方法更高的含量制備桉樹(shù)中所含的作為生理活性物質(zhì)的大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C，制備味道和外觀、物性方面良好的提取物。
文檔編號(hào)A23G3/34GK102065711SQ20098012343
公開(kāi)日2011年5月18日 申請(qǐng)日期2009年6月17日 優(yōu)先權(quán)日2008年6月17日
發(fā)明者前田裕一, 大澤謙二, 成瀨敦, 菊池紗奈惠 申請(qǐng)人:羅蒂株式會(huì)社