專利名稱：一種氯丙醇酯的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種氯丙醇酯的合成方法，屬于食品安全的技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
本發(fā)明涉及的氯丙醇酯是用于油脂中氯丙醇酯的檢測，作為對(duì)照品使用。氯丙醇酯是氯丙醇的羥基與脂肪酸酯化得到的物質(zhì)。根據(jù)氯離子數(shù)目的不同，氯丙醇酯可分為單氣丙醇酉旨(monochloropropane—diol esters, MCPD 酉旨)禾口雙氣丙醇酉旨(dichloropropane esters, DCP酯)。在理論上氯丙醇酯共有7種化合物，其中單氯丙醇酯5種(單氯丙醇雙酯2種，單氯丙醇單酯3種)，雙氯丙醇酯2種，詳見表1。隨著經(jīng)濟(jì)社會(huì)的發(fā)展和人民生活水平的提高，吃的營養(yǎng)健康越來越受到人們的追捧，在關(guān)注食品營養(yǎng)功能的同時(shí)，人們更加關(guān)注其安全指標(biāo)。近幾年，食用油脂中普遍檢出潛在致癌物——3-氯丙醇酯，已引起歐盟國家的高度關(guān)注。斯圖加特德國化學(xué)與獸醫(yī)調(diào)查研究所(CVUA)的調(diào)查結(jié)果表明天然的未精煉的動(dòng)植物油中沒有或只有微量3-氯丙醇酯 (< 0. 1毫克/千克)，而幾乎所有精制油中3-氯丙醇酯的含量顯著。食品中各種氯丙醇酯化合物籍腸道胰脂酶作用而釋放出的游離氯丙醇所引起的毒性已經(jīng)引起高度關(guān)注，2-氯丙醇和3-氯丙醇對(duì)受試大鼠顯示出明顯不同的毒理性質(zhì)。 3-氯丙醇單酯和雙酯的體外水解實(shí)驗(yàn)均已證明3-氯丙醇酯可被胰脂酶水解成3-氯丙醇。氯丙醇酯已成為植物油料油脂加工、使用等過程中潛在的安全問題之一，而我國現(xiàn)有的食用植物油脂的相關(guān)安全因子的檢測標(biāo)準(zhǔn)尚無法對(duì)油脂中氯丙醇酯的含量進(jìn)行檢測，亟待完善和修訂補(bǔ)充。因此，建立一種有效的氯丙醇酯的檢測標(biāo)準(zhǔn)就顯得尤為迫切。此檢測標(biāo)準(zhǔn)的建立，可以全面提升植物油料油脂加工質(zhì)量檢測和安全防控水平，對(duì)保障我國食用植物油質(zhì)量安全具有重要意義。在氯丙醇酯檢測標(biāo)準(zhǔn)建立的過程中，氯丙醇酯的對(duì)照品是必不可少的。由于氯丙醇酯的標(biāo)準(zhǔn)品非常昂貴(25毫克包裝的價(jià)格約為1500元)，用標(biāo)準(zhǔn)品來作對(duì)照進(jìn)行檢測方法的摸索是不經(jīng)濟(jì)的，非最佳選擇。相比之下，氯丙醇酯的自行合成就是一條既經(jīng)濟(jì)又便捷的路徑。表1氯丙醇酯化合物的分類及其結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.一種氯丙醇酯的合成方法，其特征在于將氯丙醇和脂肪酸在固定化脂肪酶催化作用下反應(yīng)得到反應(yīng)混合物，反應(yīng)混合物經(jīng)有機(jī)溶劑稀釋、過濾、堿液洗滌、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑后即得到氯丙醇酯。
2.如權(quán)利要求1所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于氯丙醇為3-氯丙二醇、2-氯丙二醇、1，3- 二氯丙醇、2，3- 二氯丙醇或它們的混合物。
3.如權(quán)利要求1、2所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于脂肪酸為棕櫚酸、棕櫚一烯酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、硬脂酸、豆蔻酸、月桂酸、花生酸、花生一烯酸、花生二烯酸、芥酸或它們的混合物。
4.如權(quán)利要求1、2、3所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于固定化脂肪酶為 Lipozyme TL IM、Lipozyme RM IM、Novozym 435 或它們的混合物。
5.如權(quán)利要求1、2、3、4所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于反應(yīng)溫度為30 80度。
6.如權(quán)利要求1、2、3、4、5所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于反應(yīng)時(shí)間為1 100小時(shí)。
7.如權(quán)利要求1、2、3、4、5、6所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于有機(jī)溶劑為正己烷、乙醚、乙酸乙酯。
8.如權(quán)利要求1、2、3、4、5、6、7所述的氯丙醇酯的合成方法，其特征在于堿液為0.1 10%濃度的氫氧化鈉水溶液、氫氧化鉀水溶液、碳酸氫鈉水溶液、碳酸鈉水溶液、碳酸氫鉀水溶液、碳酸鉀水溶液。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種氯丙醇酯的合成方法。屬于食品安全的技術(shù)領(lǐng)域。其用于解決在合成氯丙醇酯的過程中副反應(yīng)產(chǎn)物多和工藝復(fù)雜的問題。氯丙醇酯的合成方法，是將氯丙醇和脂肪酸在固定化脂肪酶催化作用下反應(yīng)得到反應(yīng)混合物，反應(yīng)混合物經(jīng)有機(jī)溶劑稀釋、過濾、堿液洗滌、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑后即得到氯丙醇酯。采用這種氯丙醇酯的合成方法，反應(yīng)條件溫和，后續(xù)分離操作簡單，產(chǎn)物中氯丙醇酯的含量高，產(chǎn)物適宜作為氯丙醇酯檢測方法的對(duì)照品使用。
文檔編號(hào)C12P7/62GK102492741SQ201110433448
公開日2012年6月13日 申請(qǐng)日期2011年12月22日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月22日
發(fā)明者劉元法, 周紅茹, 宋志華, 李進(jìn)偉, 王興國, 蔣曉菲, 金青哲, 黃健花 申請(qǐng)人:江南大學(xué)