油脂組合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種大量含有二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸，還抑制加熱烹調(diào)時的劣化臭味，并且可以提高加熱烹調(diào)品的風(fēng)味的油脂組合物。該油脂組合物含有以下的成分（A）和（B）：（A）構(gòu)成脂肪酸中的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量為0.4～10質(zhì)量%的油脂；（B）游離型三萜醇，其含量為0.05～1.8質(zhì)量%。
【專利說明】油脂組合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及對加熱烹調(diào)有用的油脂組合物。
【背景技術(shù)】
[0002]近年來，對增進(jìn)維持健康、疾病的預(yù)防治療的關(guān)心在提高，大量進(jìn)行有關(guān)魚油或者作為其構(gòu)成成分的二十碳五烯酸(C20:5，EPA)、二十二碳六烯酸(C22:6，DHA)的生理機(jī)能的研究。具體而言，報告有抗動脈硬化作用、腦功能改善作用、視覺功能改善作用、抗腫瘤作用、抗炎癥作用等(非專利文獻(xiàn)I等)。
[0003]然而，富含這些高度不飽和脂肪酸的油脂，由于熱穩(wěn)定性、氧化穩(wěn)定性低，因而容易劣化，在風(fēng)味方面顯著限制其實用化。
[0004]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0005]非專利文獻(xiàn)
[0006]非專利文獻(xiàn)1:日本油化學(xué)會刊，48，1017 (1999)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明提供含有以下的成分(A)和(B)的油脂組合物，
[0008](A)油脂，構(gòu)成脂肪酸中的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量為0.4?10質(zhì)量％ ；
[0009](B)游離型三萜醇，其含量為0.05?1.8質(zhì)量％。
【具體實施方式】
[0010]特別是，如果將富含二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的油脂用于加熱烹調(diào)，會出現(xiàn)劣化臭味劇烈，另外，加熱烹調(diào)品感覺到油膩厚重的風(fēng)味的情況。
[0011]因此，本發(fā)明涉及提供大量含有二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸，還可以抑制加熱烹調(diào)時的劣化臭味，并且能夠提高加熱烹調(diào)品的風(fēng)味的油脂組合物。
[0012]本
【發(fā)明者】們?yōu)榱私鉀Q上述技術(shù)問題而進(jìn)行了專門探討，其結(jié)果發(fā)現(xiàn)，如果將游離型三萜醇的含量控制在一定范圍內(nèi)，則可以制成劣化臭味得到改善，能感覺到良好的風(fēng)味的加熱烹調(diào)品。進(jìn)一步，還發(fā)現(xiàn)能夠得到如果用于油炸食品，則能夠感覺到油炸物本來的良好的風(fēng)味，不油膩，作為加熱烹調(diào)用油脂具有良好的性能的油脂組合物。
[0013]根據(jù)本發(fā)明，能夠得到大量含有生理機(jī)能優(yōu)異的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸，還能抑制加熱烹調(diào)時的劣化臭味，并且能夠做出風(fēng)味優(yōu)異的美味的加熱烹調(diào)品的油脂組合物。
[0014]本發(fā)明的成分(A)油脂的含量,在油脂組合物中優(yōu)選為95?99.95質(zhì)量％ (以下，簡單記為“％”)，從使用上的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為97?99%。
[0015]在本發(fā)明中使用的構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量為0.4?10%，從生理效果的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為0.5%以上，更優(yōu)選為1%以上，更加優(yōu)選為2%以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為4%以上。另外，從賦予濃郁香味的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為8%以下，更優(yōu)選為7%以下，更加優(yōu)選為6%以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為5%以下，更加進(jìn)一步優(yōu)選為4%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為0.4?8%，更優(yōu)選為0.4?7%，更加優(yōu)選為0.4?6%，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.5?5%，更加進(jìn)一步優(yōu)選為I?4%。另外，本說明書中的脂肪酸量為游離脂肪酸換算量。
[0016]作為構(gòu)成(A)油脂的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸以外的構(gòu)成脂肪酸，不特別限定，可以是飽和脂肪酸或者不飽和脂肪酸的任一種，從外觀、油脂的工業(yè)生產(chǎn)性的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選60?100%為不飽和脂肪酸，進(jìn)一步優(yōu)選為70?100%，更優(yōu)選為75?100%，更加優(yōu)選為80?98%。從生理效果的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選不飽和脂肪酸的碳原子數(shù)為14?24，進(jìn)一步優(yōu)選為16?22。
[0017]構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中，油酸(C18:1)相對于二十碳五烯酸(C20:5)和二十二碳六烯酸(C22:6)的合計含量的質(zhì)量比[(C18:l)/ (C20:5+C22:6)]優(yōu)選為3以上，從使口感良好的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為5以上，更加優(yōu)選為7以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為9以上。
[0018]另外，在構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中，亞油酸(C18:2)的含量優(yōu)選為80%以下，從使氧化穩(wěn)定性良好的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為60%以下，更加優(yōu)選為45%以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為30%以下。
[0019]另外，在構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中，α-亞麻酸(C18:3)的含量優(yōu)選為40%以下，從使氧化穩(wěn)定性良好的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為30%以下，更加優(yōu)選為20%以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為10%以下。
[0020]另外，在構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中，飽和脂肪酸的含量優(yōu)選為40%以下，從外觀、生理效果、油脂的工業(yè)生產(chǎn)性的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為O?30%，更進(jìn)一步優(yōu)選為O?25%，更加進(jìn)一步優(yōu)選為2?20%。作為飽和脂肪酸，優(yōu)選碳原子數(shù)為14?24，進(jìn)一步優(yōu)選為16?22。
[0021]另外，從抑制加熱烹調(diào)時的發(fā)煙的觀點(diǎn)出發(fā)，構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中，碳原子數(shù)為6?12的飽和脂肪酸的合計含量優(yōu)選小于40%，進(jìn)一步優(yōu)選小于30%，更加優(yōu)選小于20%。
[0022]在本發(fā)明中，(A)油脂為含有單?；视?、二?；视鸵约叭；视偷娜我庖环N以上的油脂。
[0023](A)油脂中，三?；视偷暮績?yōu)選為78%以上，進(jìn)一步優(yōu)選為88%以上，更加優(yōu)選為90%以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為92%以上，另外，優(yōu)選為100%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為99.5%以下，更加優(yōu)選為99%以下，具體而言，從油脂的工業(yè)生產(chǎn)性的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選為78?100%，進(jìn)一步優(yōu)選為88?100%，更加優(yōu)選為90?99.5%，更進(jìn)一步優(yōu)選為92?99%。
[0024]另外，二酰基甘油的含量優(yōu)選為19%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為9%以下，更加優(yōu)選為7%以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為5%以下，另外，優(yōu)選為0.1%以上，進(jìn)一步優(yōu)選為0.2%以上，具體而言，從油脂的工業(yè)生產(chǎn)性的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為0.1?7%，更加優(yōu)選為0.2?5%。另外，從使風(fēng)味良好的觀點(diǎn)出發(fā)，單?；视偷暮績?yōu)選為3%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為O?2%。
[0025]另外，(A)油脂中所含的游離脂肪酸或者其鹽的含量優(yōu)選為5%以下，從風(fēng)味、油脂的工業(yè)生產(chǎn)性的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為O?2%，更加優(yōu)選為O?1%。
[0026]對能夠作為本發(fā)明的(A)油脂的原料使用的食用油脂不特別限定，例如可以列舉大豆油、菜籽油、紅花油、米糠油、玉米油、棕櫚油、葵花籽油、棉籽油、橄欖油、芝麻油、花生油、薏苡油、小麥胚芽油、紫蘇油、亞麻籽油、蘇子油、美藤果油(Sacha Inchi Oil)、核桃油、獼猴桃籽油、鼠尾草籽油、葡萄籽油、澳洲堅果油、榛子油、南瓜籽油、山茶油、茶籽油、琉璃苣油、棕櫚油精、棕櫚油硬脂、椰子油、棕櫚仁油、可可脂、娑羅脂(sal fat)、乳木果油、藻油等的植物性油脂；魚油、豬油、牛油、黃油等的動物性油脂；或者這些的酯交換油、氫化油、分餾油等的油脂類。這些油可以分別單獨(dú)使用，或者也可以適當(dāng)混合使用。其中，從使用性的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選使用耐低溫性優(yōu)異的液狀油脂，更加優(yōu)選使用富含二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的魚油。另外，液狀油脂是指在按照標(biāo)準(zhǔn)油脂分析試驗法2.3.8-27實施了冷卻試驗的情況下，在20°C下為液狀的油脂。另外，食用油脂優(yōu)選為經(jīng)過了精制工序的精制油脂。
[0027]本說明書中的三萜醇是指碳原子數(shù)為30或31的四環(huán)性三萜醇。
[0028]三萜醇可以通過從米、米糠、米糠油等的含有三萜醇的油脂和油脂加工品中提取、Y-谷維素的水解等得到。另外，也可以使用市售品。
[0029]在此，Y-谷維素是存在于米糠油、玉米油、其它谷類的糠油中的物質(zhì)，并且是甾醇的阿魏酸(3-甲氧基-4-羥基肉桂酸)酯的總稱。在此，作為留醇，可以列舉上述三萜醇或者三萜醇以外的植物甾醇，例如α-谷甾醇、β_谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇、α-谷甾烷醇、β_谷留烷醇、豆留烷醇、菜油留烷醇、菜子留醇、巖藻留醇、異巖藻留醇、菠菜留醇、燕麥留醇(avenasterol)等。Y _ 谷維素可以按照 J.Food Science, 65 (8), 1395 (2000)或者Lipids, 30 (3)，269 (1995)中記載的方法進(jìn)行測定。
[0030]在三萜醇中，有本發(fā)明中使用的(B)游離型三萜醇、脂肪酸酯型三萜醇和阿魏酸酯型三萜醇。
[0031]游離型三萜醇是指留核的C-3位上具有羥基的三萜醇。
[0032]作為(B )游離型三萜醇，例如可以列舉環(huán)木菠蘿烯醇(cy c I oar teno I )、24-亞甲基環(huán)木菠蘿燒醇(24-methylene cycloartanol )、環(huán)布來醇(cyclobranol )、環(huán)木菠蘿燒醇、Cyclosadol、環(huán)鴉片留烯醇(cyclolaudenol)、丁酸嫁魚醇(Butyrospermol)、帕克醇(Parkeol)等。游離型三萜醇可以作為單一化合物使用，也可以作為混合物使用。其中，優(yōu)選為選自環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇和環(huán)布來醇中的I種或者2種以上，進(jìn)一步優(yōu)選為環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇或者它們的組合。
[0033]游離型三職醇可以按照Am.0il Chem.Soc., 82 (6), 439 (2005)中記載的方法進(jìn)行測定。
[0034]本發(fā)明的油脂組合物含有(B)游離型三萜醇0.05?1.8%。通過使該成分(B)的含量在所述一定范圍內(nèi)，可以抑制加熱烹調(diào)時感覺到的劣化臭味，能夠使加熱烹調(diào)品的風(fēng)味良好。即，(B)游離型三萜醇可以用于抑制在將上述構(gòu)成脂肪酸中在一定范圍內(nèi)含有二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸的油脂用于加熱烹調(diào)中時的劣化臭味。
[0035](B)游離型三萜醇的含量在油脂組合物中優(yōu)選為0.05%以上，進(jìn)一步優(yōu)選為0.1%以上，更加優(yōu)選為0.15%以上，另外，優(yōu)選為1.8%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為1.5%以下，更加優(yōu)選為1.2%以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為1%以下，更加進(jìn)一步優(yōu)選為0.75%以下，具體而言，從抑制加熱烹調(diào)時的劣化臭味的觀點(diǎn)，使風(fēng)味良好的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選為0.05?1.5%，進(jìn)一步優(yōu)選為0.05?1.2%，更加優(yōu)選為0.05?1%，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.1?1%，更加進(jìn)一步優(yōu)選為0.15?0.75%。[0036]另外，從同樣的觀點(diǎn)出發(fā)，游離型三萜醇中，環(huán)木菠蘿烯醇的含量優(yōu)選為15?100%，進(jìn)一步優(yōu)選為20?90%，更加優(yōu)選為25?80%。
[0037]在本發(fā)明的油脂組合物中，構(gòu)成(A)油脂的脂肪酸中的二十碳五烯酸(C20:5)和二十二碳六烯酸(C22:6)在油脂組合物中的合計含量與(B)游離型三萜醇在油脂組合物中的含量的質(zhì)量比[(C20:5+C22:6)/ (B)]優(yōu)選為0.5以上，進(jìn)一步優(yōu)選為I以上，更加優(yōu)選為1.2以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.5以上，更加進(jìn)一步優(yōu)選為1.7以上，另外，優(yōu)選為100以下，進(jìn)一步優(yōu)選為90以下，更加優(yōu)選為80以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為40以下，具體而言，從抑制加熱烹調(diào)時的劣化臭味的觀點(diǎn)，抑制油膩的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選為0.5?100，進(jìn)一步優(yōu)選為I?100，更加優(yōu)選為1.2?90，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.5?90，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.5?80，更加進(jìn)一步優(yōu)選為1.7?40。
[0038]脂肪酸酯型三萜醇是指在三萜醇的C-3位的羥基上通過酯鍵結(jié)合有脂肪酸的三萜醇。
[0039]在本發(fā)明的油脂組合物中，脂肪酸酯型三萜醇的含量優(yōu)選為1.4%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為0.5%以下，更加優(yōu)選為0.4%以下，另外，優(yōu)選為0.01%以上，進(jìn)一步優(yōu)選為0.1%以上，更加優(yōu)選為0.2%以上，具體而言，從使口感和加熱烹調(diào)品的風(fēng)味良好的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選為0.01?1.4%，進(jìn)一步優(yōu)選為0.01?0.5%，更加優(yōu)選為0.1?0.5%，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.2?0.4%。作為與游離型三萜醇形成酯的脂肪酸，不特別限定，可以列舉直鏈或者支鏈的飽和或者不飽和的脂肪酸。
[0040]脂肪酸酯型三職醇可以按照J(rèn).Food Science, 65 (8), 1395 (2000)中記載的方法進(jìn)行測定。
[0041]另外，脂肪酸酯型三萜醇可以由總?cè)拼剂俊⒂坞x型三萜醇量、阿魏酸酯型三萜醇量算出。另外，總?cè)拼剂靠梢园凑認(rèn).Am.0il Chem.Soc., 82 (6), 439 (2005)中記載的方法進(jìn)行測定。
[0042]阿魏酸酯型三萜醇是指在三萜醇的C-3位的羥基上通過酯鍵結(jié)合有阿魏酸的三萜醇。
[0043]在本發(fā)明的油脂組合物中，阿魏酸酯型三萜醇的含量優(yōu)選為0.7%以下，進(jìn)一步優(yōu)選為0.5%以下，更加優(yōu)選為0.15%以下，更加優(yōu)選為0.1%以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.05%以下，另外，優(yōu)選為0%以上，進(jìn)一步優(yōu)選為0.0002%以上，更加優(yōu)選為0.001%以上，具體而言，從使風(fēng)味良好的觀點(diǎn)，抑制油膩的觀點(diǎn)出發(fā)，進(jìn)一步優(yōu)選為O?0.5%，更優(yōu)選為0.0002?0.15%，更加優(yōu)選為0.0002?0.1%，更加進(jìn)一步優(yōu)選為0.001?0.1%，另外更加優(yōu)選為0.001 ?0.05%。
[0044]阿魏酸酯型三萜醇可以按照J(rèn).Food Science, 65 (8)，1395 (2000)或者Lipids, 30 (3)，269 (1995)中記載的方法測定。
[0045]進(jìn)一步，本發(fā)明的油脂組合物，從保存時和烹調(diào)時的氧化穩(wěn)定性的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選在油脂組合物中含有0.01?2%的抗氧化劑，進(jìn)一步優(yōu)選含有0.01?1%，更加優(yōu)選含有0.01?0.5%。作為抗氧化劑，優(yōu)選為選自天然抗氧化劑、維生素E、抗壞血酸棕櫚酸酯、抗壞血酸硬脂酸酯、二丁基羥基甲苯(BHT)以及丁基羥基茴香醚(BHA)等中的I種或2種以上，作為進(jìn)一步優(yōu)選的例子，有選自天然抗氧化劑、維生素E和抗壞血酸棕櫚酸酯中的I種或2種以上的抗氧化劑。其中，優(yōu)選抗壞血酸棕櫚酸酯和維生素E的并用。[0046]本發(fā)明的油脂組合物，例如可以通過向(A)油脂中添加上述成分(B)，進(jìn)一步根據(jù)需要添加其它成分，進(jìn)行適當(dāng)加熱、攪拌等得到。
[0047]這樣的油脂組合物，可以與通常的食用油脂同樣地使用，可以在使用油脂的各種飲食品中大范圍地使用。其中，優(yōu)選作為加熱烹調(diào)用油脂、特別是油炸或者天婦羅等的油炸食品、煎炒食品、燒烤食品的烹調(diào)用油脂。
[0048]關(guān)于上述實施方式，本發(fā)明公開了以下的油脂組合物、或者游離型三萜醇的用途。
[0049]〈1> 一種油脂組合物，其中，含有以下的成分(A)和(B):
[0050](A)構(gòu)成脂肪酸中的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量為0.4?10質(zhì)量％的油脂；
[0051](B)游離型三萜醇，其含量為0.05?1.8質(zhì)量％。
[0052]〈2>如上述〈1>所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量優(yōu)選為0.5質(zhì)量％以上，進(jìn)一步優(yōu)選為I質(zhì)量％以上，更加優(yōu)選為2質(zhì)量％以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為4質(zhì)量％以上。
[0053]<3>如上述〈1>或〈2>所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量優(yōu)選為8質(zhì)量％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為7質(zhì)量％以下，更加優(yōu)選為6質(zhì)量％以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為5質(zhì)量％以下，更加優(yōu)選為4質(zhì)量％以下。
[0054]〈4>如上述〈1>所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量優(yōu)選為0.4?8質(zhì)量％，進(jìn)一步優(yōu)選為0.4?7質(zhì)量％，更加優(yōu)選為0.4?6質(zhì)量％，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.5?5質(zhì)量％，更加進(jìn)一步優(yōu)選為I?4質(zhì)量％。
[0055]<5>如上述<1>?〈4>中任一項所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸以外的構(gòu)成脂肪酸的60?100質(zhì)量％，優(yōu)選為70?100質(zhì)量％，更加優(yōu)選為75?100質(zhì)量％，更進(jìn)一步優(yōu)選為80?98質(zhì)量％為不飽和脂肪酸。
[0056]<6>如上述〈1>?<5>中任一項所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中，油酸(C18:l)相對于二十碳五烯酸(C20:5)和二十二碳六烯酸(C22:6)的合計含量的質(zhì)量比[(C18:l)/ (C20:5+C22:6)]為3以上，優(yōu)選為5以上，進(jìn)一步優(yōu)選為7以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為9以上。
[0057]<7>如上述〈1>?〈6>中任一項所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中的亞油酸(C18:2)的含量為80質(zhì)量％以下，優(yōu)選為60質(zhì)量％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為45質(zhì)量％以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為30質(zhì)量％以下。
[0058]<8>如上述〈1>?〈7>中任一項所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中的α -亞麻酸(C18:3)的含量為40質(zhì)量％以下，優(yōu)選為30質(zhì)量％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為20質(zhì)量％以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為10質(zhì)量％以下。
[0059]<9>如上述〈1>?〈8>中任一項所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中的飽和脂肪酸的含量為40質(zhì)量％以下，優(yōu)選為O?30質(zhì)量％，進(jìn)一步優(yōu)選為O?25質(zhì)量％，更加優(yōu)選為2?20質(zhì)量％。
[0060]〈10>如上述〈1>?〈9>中任一項所述的油脂組合物，其中，成分(A)油脂中的三?；视偷暮繛?8質(zhì)量％以上，優(yōu)選為88質(zhì)量％以上，進(jìn)一步優(yōu)選為90質(zhì)量％以上，更加優(yōu)選為92質(zhì)量％以上，另外，為100質(zhì)量％以下，優(yōu)選為99.5質(zhì)量％以下，更加優(yōu)選為99質(zhì)量％以下，優(yōu)選為78?100質(zhì)量％，進(jìn)一步優(yōu)選為88?100質(zhì)量％，更加優(yōu)選為90?99.5
質(zhì)量％，更進(jìn)一步優(yōu)選為2?99質(zhì)量％。
[0061]〈11>如上述〈1>?〈10>中任一項所述的油脂組合物，其中，成分(B)游離型三萜醇的含量為0.05質(zhì)量％以上，優(yōu)選為0.1質(zhì)量％以上，另外，為1.5質(zhì)量％以下，優(yōu)選為1.2質(zhì)量％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為I質(zhì)量％以下，更加優(yōu)選為0.75質(zhì)量％以下，優(yōu)選為0.05?1.5質(zhì)量％，進(jìn)一步優(yōu)選為0.05?1.2質(zhì)量％，更加優(yōu)選為0.05?I質(zhì)量％，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.1?I質(zhì)量％，更加進(jìn)一步優(yōu)選為0.15?0.75質(zhì)量％。
[0062]<12>如上述〈11>所述的油脂組合物，其中，成分(B)游離型三萜醇為選自環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇、環(huán)布來醇、環(huán)木菠蘿烷醇、Cyclosadol、環(huán)鴉片留烯醇、丁酰鯨魚醇和帕克醇中的I種或2種以上，優(yōu)選為選自環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇和環(huán)布來醇中的I種或2種以上，更加優(yōu)選為環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇或者它們的組合。
[0063]<13>如上述〈12>所述的油脂組合物，其中，成分(B)游離型三萜醇中的環(huán)木菠蘿烯醇的含量為15?100質(zhì)量％，優(yōu)選為20?90質(zhì)量％，更加優(yōu)選為25?80質(zhì)量％。
[0064]<14>如上述<1>?〈13>中任一項所述的油脂組合物，其中，含有成分(A)油脂95?99.95質(zhì)量％，優(yōu)選為97?99質(zhì)量％。
[0065]〈15>如上述〈1>?〈14>中任一項所述的油脂組合物，其中，構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中的二十碳五烯酸(C20:5)和二十二碳六烯酸(C22:6)在油脂組合物中的合計含量與成分(B)游離型三萜醇在油脂組合物中的含量的質(zhì)量比[(C20:5+C22:6)/ (B)]為0.5以上，優(yōu)選為I以上，進(jìn)一步優(yōu)選為1.2以上，更加優(yōu)選為1.5以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.7以上，另外，為100以下，優(yōu)選為90以下，進(jìn)一步優(yōu)選為80以下，更加優(yōu)選為40以下，優(yōu)選為0.5?100，進(jìn)一步優(yōu)選為I?100，更加優(yōu)選為1.2?90，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.5?90，更加進(jìn)一步優(yōu)選為1.5?80，進(jìn)一步更加優(yōu)選為1.7?40。
[0066]<16>如上述<1>?〈15>中任一項所述的油脂組合物，其中，油脂組合物中的脂肪酸酯型三職醇的含量為1.4質(zhì)量％以下,優(yōu)選為0.5質(zhì)量％以下,進(jìn)一步優(yōu)選為0.4質(zhì)量％以下，另外，為0.01質(zhì)量％以上,優(yōu)選為0.1質(zhì)量％以上，進(jìn)一步優(yōu)選為0.2質(zhì)量％以上,優(yōu)選為0.01?1.4質(zhì)量％，進(jìn)一步優(yōu)選為0.01?0.5質(zhì)量％，更加優(yōu)選為0.1?0.5質(zhì)量％，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.2?0.4質(zhì)量％。
[0067]<17〉如上述<1>?〈16>中任一項所述的油脂組合物，其中，油脂組合物中的阿魏酸酯型三職醇的含量為0.7質(zhì)量％以下,優(yōu)選為0.5質(zhì)量％以下,進(jìn)一步優(yōu)選為0.15質(zhì)量％以下，更加優(yōu)選為0.1質(zhì)量％以下,更進(jìn)一步優(yōu)選為0.05質(zhì)量％以下，另外，為O質(zhì)量％以上，優(yōu)選為0.0002質(zhì)量％以上，進(jìn)一步優(yōu)選為0.001質(zhì)量％以上，優(yōu)選為O?0.5質(zhì)量％，更加優(yōu)選為0.0002?0.15質(zhì)量％，更進(jìn)一步優(yōu)選為0.0002?0.1質(zhì)量％，更加進(jìn)一步優(yōu)選為0.001?0.1質(zhì)量％，進(jìn)一步更優(yōu)選為0.001?0.05質(zhì)量％。
[0068]<18>如上述<1>?〈17>中任一項所述的油脂組合物，其中，進(jìn)一步含有抗氧化劑0.01?2質(zhì)量％，優(yōu)選為0.01?I質(zhì)量％，更加優(yōu)選為0.01?0.5質(zhì)量％。
[0069]〈19>如上述〈18>所述的油脂組合物，其中，抗氧化劑為選自天然抗氧化劑、維生素E、抗壞血酸棕櫚酸酯、抗壞血酸硬脂酸酯、二丁基羥基甲苯以及丁基羥基茴香醚中的I種或2種以上，優(yōu)選為選自天然抗氧化劑、維生素E和抗壞血酸棕櫚酸酯中的I種或2種以上，更加優(yōu)選為維生素E和抗壞血酸棕櫚酸酯的并用。
[0070]<20>上述〈1>?〈19>中任一項所述的油脂組合物作為食用油脂的用途。
[0071]<21>如上述〈20>所述的用途，其中，所述用途為作為加熱烹調(diào)用油脂的用途。
[0072]〈22>如上述〈20>所述的用途，其中，所述用途為作為油炸食品、煎炒食品或者燒烤食品的烹調(diào)用油脂的用途。
[0073]<23>游離型三萜醇用于抑制構(gòu)成脂肪酸中的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量為0.4?10質(zhì)量％的油脂在加熱烹調(diào)時的劣化臭味的用途。
[0074]<24>如上述〈23>所述的用途，其中，構(gòu)成油脂的脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量優(yōu)選為0.5質(zhì)量％以上，進(jìn)一步優(yōu)選為I質(zhì)量％以上，更加優(yōu)選為2質(zhì)量％以上,更進(jìn)一步優(yōu)選為4質(zhì)量％以上。
[0075]<25>如上述〈23>或〈24>所述的用途，其中，構(gòu)成油脂的脂肪酸中，二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量優(yōu)選為8質(zhì)量％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為7質(zhì)量％以下，更加優(yōu)選為6質(zhì)量％以下，更進(jìn)一步優(yōu)選為5質(zhì)量％以下，更加進(jìn)一步優(yōu)選為4質(zhì)量％以下。
[0076]<26>如上述〈23>?〈25>中任一項中記載的用途，其中，游離型三萜醇為選自環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇、環(huán)布來醇、環(huán)木菠蘿烷醇、Cyclosadol、環(huán)鴉片留烯醇、丁酰鯨魚醇和帕克醇中的I種或2種以上，優(yōu)選為選自環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇和環(huán)布來醇中的I種或2種以上，更加優(yōu)選為環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇或者它們的組合。
[0077]<27>如上述〈26>所述的油脂組合物，其中，游離型三萜醇中的環(huán)木菠蘿烯醇的含量為15?100質(zhì)量％，優(yōu)選為20?90質(zhì)量％，更加優(yōu)選為25?80質(zhì)量％。
[0078]<28>如上述〈23>?〈27>中任一項所述的用途，其中，構(gòu)成油脂的脂肪酸中的二十碳五烯酸(C20:5)和二十二碳六烯酸(C22:6)在油脂組合物中的合計含量與油脂組合物中的游離型三萜醇的含量的質(zhì)量比[(C20:5+C22:6)/游離型三萜醇]為0.5以上，優(yōu)選為I以上，進(jìn)一步優(yōu)選為1.2以上，更加優(yōu)選為1.5以上，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.7以上，另外，為100以下，優(yōu)選為90以下，進(jìn)一步優(yōu)選為80以下，更加優(yōu)選為40以下，優(yōu)選為0.5?100，進(jìn)一步優(yōu)選為I?100，更加優(yōu)選為1.2?90，更進(jìn)一步優(yōu)選為1.5?90，更加進(jìn)一步優(yōu)選為1.5?80，進(jìn)一步更加優(yōu)選為1.7?40。
[0079]實施例
[0080][分析方法]
[0081](i)油脂的甘油酯組成
[0082]向玻璃制樣品瓶中加入約IOmg油脂樣品和0.5mL三甲基硅烷化劑(“硅烷化劑TH”，關(guān)東化學(xué)制造)，密封，在70°C下加熱15分鐘。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷，振蕩。靜置之后，將上層提供給氣相色譜儀(GLC)進(jìn)行分析。
[0083]〈GLC 條件 >
[0084](條件)
[0085]裝置:Agilent6890系列(Agilent Technologies, Inc.制造)[0086]積分儀:ChemStationB02.01SR2 (Agilent Technologies, Inc.制造)
[0087]柱:DB-1ht(Agilent J&W 公司制造)
[0088]載氣:L0mLHe/min
[0089]注入器:分流(1:50)，1=340。〇
[0090]檢測器:FID，T=35OO
[0091]柱溫箱溫度:從80°C以10°C /分鐘升溫至340°C，保持15分鐘
[0092](ii)油脂的構(gòu)成脂肪酸組成
[0093]根據(jù)日本油化學(xué)會編《標(biāo)準(zhǔn)油脂分析試驗法》中的“脂肪酸甲酯的調(diào)制方法(2.4.1.-1996)”調(diào)制脂肪酸甲酯,將得到的油脂樣品按照American Oil Chemists.Society Official Method Celf-96 (GLC 法)進(jìn)行測定。
[0094]〈GLC分析條件>
[0095]柱:CP-SIL88100mX0.25mmX0.2μπι (VARIAN)
[0096]載氣:1.0mLHe/min
[0097]注入器:分流(1:200)，了=2501:
[0098]檢測器:FID，T=25OO
[0099]柱溫箱溫度:在174°C下保持50分`鐘之后，以5°C /分鐘升溫至220°C，保持25分鐘
[0100](iii)游離型三萜醇以及游離型植物甾醇
[0101]按照J(rèn).Am.0il Chem.Soc.,82(6) ,439(2005)調(diào)制樣品，通過 GLC 進(jìn)行測定。具體來說，按照下述的方法進(jìn)行測定。
[0102]將約500mg油脂樣品溶解于約5mL己燒中，裝載于SPE小柱(Cartridge)(Sep-PakSilica,5g,GL Sciences Inc.沖。用約40mL己燒/乙醚(體積比為95/5)清洗之后,用約40mL乙醇/乙醚/己烷(體積比為50/25/25)洗脫，分取乙醇/乙醚/己烷洗脫組分。從得到的組分中蒸餾除去溶劑，裝載于PTLC (Si60，20X20X0.lcm，Merck公司)中。用己烷/乙醚/乙酸(體積比為90/10/2)、氯仿/乙醚(體積比為95/5)依次提取之后，分取游離型三萜醇部分和游離型植物留醇部分。加入分取后的游離型三萜醇組分或者游離型植物甾醇組分、和0.5mL三甲基硅烷化劑(“硅烷化劑TH”，關(guān)東化學(xué)制造)，密封，在70°C下加熱30分鐘。向其中加入1.0mL水和1.5mL己燒，振湯。靜直之后，將上層提供給氣相色譜僅(GLC)進(jìn)行分析，測定游離型三萜醇量和游離型植物留醇量(質(zhì)量％)。
[0103]〈GLC分析條件〉
[0104]柱:DB_lhtl0.0mX0.25mmX0.10 μ m(Agilent)
[0105]載氣:1.0mLHe/min
[0106]注入器:分流(1:80)，1=340。〇
[0107]檢測器:FID，35(TC
[0108]柱溫箱溫度:由200°C以10°C /分鐘升溫至340 V，保持10分鐘
[0109](iv)總?cè)拼?br> [0110]按照J(rèn).Am.0il Chem.Soc., 82 (6), 439 (2005)調(diào)制樣品，通過GLC測定。具體來說，按照下述的方法進(jìn)行測定。
[0111]向三角燒瓶中加入約5g油脂樣品和約20mL的2N氫氧化鉀/乙醇溶液，在80°C下加熱60分鐘。冷卻至室溫后，加入內(nèi)部標(biāo)準(zhǔn)(膽固醇)、15mL水以及IOmL己烷，振蕩。靜置之后，分取上層，濃縮。向濃縮物中加入0.5mL的三甲基硅烷化劑(“硅烷化劑TH”，關(guān)東化學(xué)制造)，密封，在70°C加熱30分鐘。向其中加入水1.0mL和己烷1.5mL，振蕩。靜置之后，將上層提供給氣相色譜儀(GLC)進(jìn)行分析，測定總?cè)拼剂?質(zhì)量％)。GLC分析條件使用與
[111]相同的條件。
[0112](V) Y-谷維素
[0113]按照Lipids, 30 (3) ,269(1995)調(diào)制樣品，通過HPLC-UV測定。具體來說，按照下述方法進(jìn)行測定。
[0114]將約IOOmg的油脂樣品溶解于醋酸乙酯中至10mL，通過HPLC法進(jìn)行分析。
[0115]〈HPLC分析條件〉
[0116]柱:InertsiIODS-34.6mmX 250mm、5 μ m (GL Sciences Inc.)
[0117]柱溫度:40°C
[0118]流速:1.2mL/ 分鐘
[0119]檢測:UV325nm
[0120]洗脫液:乙腈/ 丁醇/醋酸(體積比82/3/2 )
[0121](vi)脂肪酸酯型三萜醇
·[0122]從總?cè)拼剂恐袦p去游離型三萜醇量和換算成游離型的Y-谷維素量，算出換算成游離型的脂肪酸酯型三萜醇量。從游離型換算為脂肪酸酯型，作為脂肪酸酯型三萜醇量(質(zhì)量％)。另外，在從游離型換算為脂肪酸酯型的情況下，將結(jié)合脂肪酸假定為油酸進(jìn)行計
笪
ο
[0123][原料油脂]
[0124]作為油脂A~C，使用具有表1的組成的油脂(油脂A:DD Oil Type3(日本水產(chǎn)株式會社)、油脂B:菜籽色拉油(The Nisshin OilliO Group, Ltd.)、油脂C:大豆色拉油(TheNisshin OilliO Group, Ltd.))。
[0125]另外，原料油脂A~C中的游離型和脂肪酸酯型三萜醇含量和Y -谷維素含量為0%。
[0126][游離型三萜醇]
[0127]作為游離型三職醇，使用了將市售的三職醇制劑(Oryza Oil&FatChemicalC0., Ltd.“0RYZA TRITERPENOID P”，三萜醇59%)和市售的谷維素(和光純藥株式會社)水解，用硅膠柱色譜儀精制后的調(diào)制品。市售的三萜醇制劑的組成為菜油留醇21%、β-谷甾醇15%、豆留醇3%、環(huán)木菠蘿烯醇22%、24_亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇37%。由市售的谷維素調(diào)制的調(diào)制品的組成為環(huán)木菠蘿烯醇40%、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇60%。
[0128][游離型植物甾醇]
[0129]作為游離型植物甾醇(4-去甲基甾醇)，使用市售的植物甾醇制劑(ADM株式會社)。本制劑的組成為菜子甾醇5%、菜油甾醇25%、β -谷甾醇46%、豆甾醇21%。
【權(quán)利要求】
1.一種油脂組合物，其中， 含有以下的成分(A)和(B): (A)油脂，其中，構(gòu)成脂肪酸中的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸相對于構(gòu)成油脂的全部脂肪酸的合計含量為0.4?10質(zhì)量％ ； (B)游離型三萜醇，其含量為0.05?1.8質(zhì)量％。
2.如權(quán)利要求1所述的油脂組合物，其中， 成分(A)油脂的78?100質(zhì)量％為三酰基甘油。
3.如權(quán)利要求1或2所述的油脂組合物，其中， 含有成分(A)油脂95?99.95質(zhì)量％。
4.如權(quán)利要求1?3中任一項所述的油脂組合物，其中， 構(gòu)成成分(A)油脂的脂肪酸中的二十碳五烯酸(C20:5)和二十二碳六烯酸(C22:6)在油脂組合物中的合計含量與(B)游離型三萜醇在油脂組合物中的含量的質(zhì)量比(C20:5+C22:6) / (B)為 0.5 ?100。
5.如權(quán)利要求1?4中任一項所述的油脂組合物，其中， 成分(B)游離型三萜醇為選自環(huán)木菠蘿烯醇、24-亞甲基環(huán)木菠蘿烷醇以及環(huán)布來醇中的I種或2種以上。
6.如權(quán)利要求1?5中任一項所述的油脂組合物，其中， 脂肪酸酯型三萜醇的含量為1.4質(zhì)量％以下。
7.如權(quán)利要求1?6中任一項所述的油脂組合物，其中， 阿魏酸酯型三萜醇的含量為0.7質(zhì)量％以下。
【文檔編號】A23D9/00GK103857291SQ201280049295
【公開日】2014年6月11日 申請日期:2012年10月5日 優(yōu)先權(quán)日:2011年10月7日
【發(fā)明者】本間里佳, 松田優(yōu)美 申請人:花王株式會社