香味和芳香配制物(vii)的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及特定有機化合物用作香味和芳香材料的用途。此外，本發(fā)明涉及香味和芳香配制物，其包含式(I)的這種特定有機化合物
【專利說明】香味和芳香配制物(VI I)
[0001] 本發(fā)明涉及特定有機化合物用作香味和芳香材料的用途。此外，本發(fā)明涉及包含 這種特定有機化合物的香味和芳香配制物。
[0002] 在香味和芳香行業(yè)中，一直需要并需求具有如下特征的化合物，該化合物會增強、 修飾、改善或者以其他方式對氣味特征(odor note)具有正面影響，因此會賦予香料商或其 他人創(chuàng)造用于香水、古龍水、個人護理產(chǎn)品、家用產(chǎn)品或其他任何產(chǎn)品（其包含香味和芳香 材料)的新香味的能力。
[0003] 令人驚奇的是，發(fā)現(xiàn)了式(I)的化合物作為香味和芳香材料是非常有用的。 「00041 田卟.太勞昍沿75忒m的仆會物你為莕味和萇莕M M的田詮.
[0006]由于存在碳-碳雙鍵，式(I)的化合物可以具有E-構(gòu)型(式(V)的化合物)或Z-構(gòu)型 (式(1〃）的化合物）。
Z-構(gòu)型
[0009] 出于此原因，相關(guān)的碳-碳鍵在式(I)中用波浪線表示。
[0010] 因此，本發(fā)明還涉及式(I')的化合物用作香味和芳香材料的用途
[0011]
[0012]因此，本發(fā)明還涉及式(1〃）的化合物用作香味和芳香材料的用途
[0013]
[0014] 此外，本發(fā)明還涉及式(I')的化合物與式(1〃）的化合物的混合物用作香味和芳香 材料的用途。
[0015] 優(yōu)選地，當使用E-構(gòu)型與Z-構(gòu)型的混合物時，其為立體異構(gòu)體的1:1混合物（50: 50)〇
[0016] 在本發(fā)明的上下文中，術(shù)語"式（I)的化合物'總是涵蓋純式（f )的化合物和純式 (1〃）的化合物以及式αυ的化合物與式(1〃）的化合物以任意比例的混合物。當使用混合物 時，其優(yōu)選地為1:1混合物。在本發(fā)明的上下文中，術(shù)語"純"是指化合物僅包含痕量的其他 物質(zhì)。通常不超過1重量％ (基于化合物的總重量)的其他物質(zhì)。
[0017] 可以使用式(I)的化合物本身，或者可以將式（I)的化合物與被公認為香味和芳香 材料的其他化合物結(jié)合使用。
[0018] 這種被公認為香味和芳香材料的其他化合物包括所有已知的帶氣味的分子，帶氣 味的分子選自范圍廣泛的天然產(chǎn)物和目前能夠獲得的合成分子，例如精油、醇、醛和酮、醚 和縮醛、酯和內(nèi)酯、大環(huán)化合物和雜環(huán)化合物，和/或與通常與香料芳香配制物中帶氣味的 物質(zhì)結(jié)合使用的一種或多種成分或賦形劑(例如載體材料)和本領(lǐng)域中常用的其他輔助劑 混合。
[0019] 本發(fā)明的香味和芳香材料被用于香味和芳香配制物中。
[0020] 這種香味和芳香配制物包含其他成分。
[0021] 根據(jù)本發(fā)明的香味和芳香配制物可以是任意形式。通常，其是固體、凝膠狀或液體 (或者它們的組合)形式。其也可以是被包囊的形式（即被合適的基質(zhì)材料包囊的液體配制 物)。
[0022] 因此，本發(fā)明還涉及香味和芳香配制物，其包含：
[0023] ⑴式（I)的化合物
[0024
[0025] 此外，本發(fā)明還涉及香味和芳香配制物，其包含：
[0026] (i)式(F)的化合物
[0027]
[0028] 此外，本發(fā)明還涉及香味和芳香配制物，其包含：
[0029] (1)式(1〃）的化合物
[0030]
[0031] 此外，本發(fā)明還涉及香味和芳香配制物，其包含：
[0032] (i)式（I)的化合物與式（1〃）的化合物的混合物(優(yōu)選地1:1混合物）。
[0033] 基于香味和芳香配制物的總重量，當式（I)的化合物被用于香味和芳香配制物中 時，則其用量在〇. 0001-10重量％ (wt-% )范圍內(nèi)。優(yōu)選的是0.01-5wt_%的范圍。
[0034] 因此，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0035] (i)基于香味和芳香配制物的總重量，0 .OOOl-lOwt-% (優(yōu)選地0.01-5wt_% )的式 (I)的化合物。
[0036] 此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0037] (i)基于香味和芳香配制物的總重量，0 .OOOl-lOwt-% (優(yōu)選地0.01-5wt_% )的式 (F )的化合物。
[0038] 此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0039] (i)基于香味和芳香配制物的總重量，0.0001-lOwt-% (優(yōu)選地0.01-5wt_% )的式 (1〃）的化合物。
[0040] 此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0041 ] (i)基于香味和芳香配制物的總重量，0.0001-lOwt-% (優(yōu)選地0.01-5wt_% )的式 (I)的化合物與式(1〃）的化合物的混合物(優(yōu)選地1:1混合物）。
[0042] 根據(jù)本發(fā)明的香味和芳香配制物可以包含其他成分（=輔助化合物），例如任何其 他香味化合物、溶劑、佐劑、增稠劑、表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化 劑、填料等。
[0043] 許多香味和芳香配制物是液體形式(例如香水、古龍水等）。因此，對于這種液體配 制物來說，存在(稀釋劑)溶劑。這種常見的稀釋劑是例如二丙二醇、肉豆蔻酸異丙酯、檸檬 酸三乙酯和醇(例如乙醇）以及它們的混合物。
[0044] 精細香料（fine perfumery)的例子是Eau de perfume、Eau de Toilette、Eau de Cologne和Splash Cologne。精細香料產(chǎn)品通?；谧鳛橄♂寗┑拇既芤?。然而，使用油或 蠟作為稀釋劑的精細香料產(chǎn)品也被包含在本發(fā)明的含義之內(nèi)。根據(jù)具體的應(yīng)用和其他帶氣 味的成分的性質(zhì)和數(shù)量，可以采用各種不同量的化合物。
[0045] 當在(精細)香料中使用時，基于(精細)香料的總重量，式（I)的化合物的用量通常 為0.01-10重量％。
[0046] 然而，該些值和范圍僅僅是舉例，因為有經(jīng)驗的香料商也可以根據(jù)更低或更高的 濃度來實現(xiàn)效果或者可以創(chuàng)造新的效果。
[0047] 此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0048] (i)式（I)的化合物，和
[0049] (ii)至少一種選自由二丙二醇、肉豆蔻酸異丙酯、檸檬酸三乙酯和醇（例如乙醇） 以及它們的混合物組成的組的稀釋劑，以及任選地
[0050] (iii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠 劑、表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0051 ]此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0052] (i)式（F)的化合物，和
[0053] (ii)至少一種選自由二丙二醇、肉豆蔻酸異丙酯、檸檬酸三乙酯和醇（例如乙醇） 以及它們的混合物組成的組的稀釋劑，以及任選地
[0054] (iii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠 劑、表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0055] 此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0056] (1)式(1〃）的化合物，和
[0057] (ii)至少一種選自由二丙二醇、肉豆蔻酸異丙酯、檸檬酸三乙酯和醇（例如乙醇） 以及它們的混合物組成的組的稀釋劑，以及任選地
[0058] (iii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠 劑、表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0059] 此外，本發(fā)明涉及液體香味和芳香配制物，其包含：
[0060] (i)式（I)的化合物與式（1〃）的化合物的混合物(優(yōu)選地1:1混合物），和
[0061] (ii)至少一種選自由二丙二醇、肉豆蔻酸異丙酯、檸檬酸三乙酯和醇（例如乙醇） 組成的組的稀釋劑，以及任選地
[0062] (iii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠 劑、表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0063] 此外，本發(fā)明涉及固體香味和芳香配制物，其包含：
[0064] (i)式（I)的化合物，和
[0065] (ii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠劑、 表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0066] 此外，本發(fā)明涉及固體香味和芳香配制物，其包含：
[0067] (i)式(F)的化合物，和
[0068] (ii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠劑、 表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0069] 此外，本發(fā)明涉及固體香味和芳香配制物，其包含：
[0070] (1)式(1〃）的化合物，和
[0071] (ii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠劑、 表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0072] 此外，本發(fā)明涉及固體香味和芳香配制物，其包含：
[0073] (i)式（I)的化合物與式（1〃）的化合物的混合物(優(yōu)選地1:1混合物），和
[0074] (ii)至少一種輔助化合物，該輔助化合物選自由香味化合物、溶劑、佐劑、增稠劑、 表面活性劑、色素、增量劑、流變改性劑、染料、抗氧化劑和填料組成的組。
[0075]式（I)的化合物可以用于寬范圍的香味和芳香配制物中，例如在任何領(lǐng)域的精細 和功能香料中，例如香水、空氣護理產(chǎn)品、家用產(chǎn)品、洗衣用品、身體護理產(chǎn)品和化妝品。
[0076] 本文中所描述的化合物可以通過如下簡單地應(yīng)用于香味和芳香配制物中：將式 (I)JV )和/或（1〃）的化合物、其混合物或芳香組合物與最終產(chǎn)品中使用的其他成分直接 混合;或者它們可以在較早的步驟中被包封在包封材料(例如聚合物、膠囊、微膠囊和納米 膠囊、脂質(zhì)體、成膜劑、吸收劑諸如碳或沸石、環(huán)狀低聚糖及其混合物）中；或者其可以與基 材進行化學(xué)成鍵，然后與最終產(chǎn)品中使用的其他成分混合，該基材適用于在施加外部刺激 (例如光、酶等等)后釋放芳香分子。
[0077] 因此，本發(fā)明還提供制造香味和芳香配制物的方法，其包括引入式(1)、（1')和/或 (1〃）的化合物作為芳香成分，這通過如下來實現(xiàn):將化合物與最終產(chǎn)品中使用的其他成分 直接混合，或者使包含式（I)的化合物的芳香組合物混合，然后可以將該組合物與最終產(chǎn)品 中使用的其他成分混合(采用常規(guī)的技術(shù)和方法）。
[0078]通過添加嗅覺可接受量的上文所描述的本發(fā)明的化合物或其混合物，消費品基料 的氣味特征將得到改善、增強或修飾。
[0079]因此，本發(fā)明還提供改善、增強或修飾消費品（=最終產(chǎn)品)基料的方法，其通過向 其中添加嗅覺可接受量的式(I)JF )和/或（1〃）的化合物的方式實現(xiàn)。
[0080] 在本發(fā)明的上下文中，"嗅覺有效量"被理解為香味和芳香配制物中的式（I)的化 合物的量，該量將有助于其具體的嗅覺特征，但香味和芳香配制物的嗅覺效果將是每一種 香水或芳香成分的效果的總和。因此，本發(fā)明的化合物可用于改變香味和芳香配制物的香 味特征，或者通過修飾組合物中其他成分所貢獻的嗅覺反應(yīng)來使用本發(fā)明的化合物。該量 可以根據(jù)許多因素而改變，包括其他成分、它們的相對量以及所期望的效果。
[0081] 在本文中使用時，"消費品（=最終產(chǎn)品)"是指用作滿足特定作用(例如清潔、軟化 和護理等）的消費品的組合物。該種產(chǎn)品的實例包括精細香料，例如香水和淡香水( eau de toilette);織物護理、家用產(chǎn)品和個人護理產(chǎn)品，諸如洗衣護理洗滌劑，漂洗調(diào)理劑，個人 清洗組合物，洗碗機用的洗滌劑、表面清潔劑;洗衣用品，例如柔軟劑，漂白劑，洗滌劑;身體 護理產(chǎn)品，例如洗發(fā)劑，沐浴露；空氣護理產(chǎn)品和化妝品，例如除臭劑、雪花膏。該產(chǎn)品列表 僅僅用于說明，而不被認為是以任何方式的限制。
[0082] 可以使用有機合成領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法制備式(I)的化合物。
[0083]在如下的非限制性實施例中進一步說明本發(fā)明。 實施例
[0084]由四人組成的小組評價化合物的強度，其中使用1至10的范圍（1 =非常低的強度； 10 =非常高的強度）。此外，該四個人還描述了化合物的氣味。一個人在3、6、8、24、48、72和 96小時后評價留香時間（tenancy)。為了該些評價，將一片紙浸于每種單個液體化合物本身 中。
[0085]實施例1:式(F )的化合物與式(1〃）的化合物的1:1混合物的嗅覺性質(zhì) [0086]氣味描述:綠植(green)，百合花，似花的或花的（floral)。
[0087] 強度:4.5。
[0088] 留香時間：24-48小時。
[0089]實施例2:純式(F )的化合物的嗅覺性質(zhì) [0090]氣味描述:天竺葵，似花的或花的。
[0091] 強度:4.5。
[0092] 留香時間：24-48小時。
[0093] 實施例2:純式(1〃）的化合物的嗅覺性質(zhì) [0094]氣味描述:天竺葵，似花的或花的，新鮮。
[0095] 強度:4.5。
[0096] 留香時間：24-48小時。
【主權(quán)項】
1. 式(I)的化合物用作香味和芳香材料的用途2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述式（I)的化合物是其E-構(gòu)型(式(10的化合物） 的形式3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述式（I)的化合物是其Z-構(gòu)型(式(I")的化合物） 的形式4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途，其中所述式（I)的化合物是式Q/)的化合物與式（I")的 化合物的混合物，優(yōu)選地1:1混合物。5. 香味和芳香配制物，其包含 (i)式(I)的化合物6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的香味和芳香配制物，其中所述式（I)的化合物是其E-構(gòu)型（式 αυ的化合物)的形式。7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的香味和芳香配制物，其中所述式（I)的化合物是其Ζ-構(gòu)型（式 (I")的化合物)的形式。8. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的香味和芳香配制物，其中所述式（I)的化合物是式（10的化合 物與式(I")的化合物的混合物，優(yōu)選地1:1混合物。9. 根據(jù)權(quán)利要求5-8中任意一項所述的香味和芳香配制物，其包含，基于所述香味和芳 香配制物的總重量，0.0001-10Μ-%的式(I)、式(10、式(I")的化合物或者式(10化合物與 式(I")化合物的混合物。10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的香味和芳香配制物，其中所述香味和芳香配制物是固體、凝 膠狀或液體。11. 根據(jù)權(quán)利要求9-10中任意一項所述的香味和芳香配制物，其中所述香味和芳香配 制物是香水、空氣護理產(chǎn)品、家用產(chǎn)品、洗衣用品、身體護理產(chǎn)品或化妝品。12. 通過向香味和芳香配制物添加嗅覺可接受量的式（I)的化合物的方式來改善、增強 或修飾所述香味和芳香配制物的方法13. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的方法，其中式（I)的化合物其E-構(gòu)型(式Q/)的化合物）的形 式。14. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的方法，其中式（I)的化合物是其Z-構(gòu)型試（I")的化合物）的 形式。15. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的方法，其中式（I)的化合物是式Q/)的化合物與式(I")的化 合物的混合物，優(yōu)選地1:1混合物。
【文檔編號】C11B9/00GK105979792SQ201580007609
【公開日】2016年9月28日
【申請日】2015年1月30日
【發(fā)明人】拉爾夫·普拉徹, 約翰內(nèi)斯·楚米, 拉斐爾·布瑪
【申請人】帝斯曼知識產(chǎn)權(quán)資產(chǎn)管理有限公司