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      富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿及其生產(chǎn)方法

      文檔序號:847824閱讀:431來源:國知局
      專利名稱:富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿及其生產(chǎn)方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明屬于一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿及其生產(chǎn)方法。
      背景技術(shù)
      磷脂酰膽堿存在于人體的細胞之中,是細胞膜的主要組成部分。它更多地集中于腦及腦神經(jīng)系統(tǒng)、血液循環(huán)系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)、心、肝、腎等重要器官中。磷脂酰膽堿還有很強的降血脂作用,血液中沉淀在血管壁上的膽固醇和脂肪在磷脂酰膽堿的乳化作用下能夠得到排泄,因而被稱為“血管清道夫”,磷脂酰膽堿還具有促使肝細胞膜組織再生,調(diào)節(jié)并控制與生物膜結(jié)合的酶的活性的功能。
      N3系列多不飽和脂肪酸具有重要生理功能,目前研究集中在二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)上,EPA、DHA在人體內(nèi)具有降血脂、降血壓、抑制血小板凝聚、減少血栓形成等作用。
      將二者有效結(jié)合的多烯磷脂酰膽堿在醫(yī)藥行業(yè)應(yīng)用前景廣闊,多烯磷脂酰膽堿在國內(nèi)脂肪肝治療藥物中占9%,2004年銷售額3093萬元,但目前市場上多烯磷脂酰膽堿的脂肪酸主要以亞油酸為主,如北京安萬特制藥有限公司的多烯磷脂酰膽堿硬膠囊產(chǎn)品脂肪酸組成中亞油酸含量約為70%,亞油酸為N6系列不飽和脂肪酸,人體并不缺乏,在大豆油中含量就高達50%。同時人體應(yīng)以合適的的比例攝入N3、N6系列脂肪酸,通常是N3系列不足,因而N3系列脂肪酸EPA、DHA在保健行業(yè)方興未艾,將N3系列脂肪酸與卵磷脂結(jié)合發(fā)揮二者的協(xié)同作用也將具有重要意義,秦德元等將卵磷脂與魚油酶催化酯交換,反應(yīng)12小時,最終卵磷脂產(chǎn)品中EPA、DHA含量僅為1.14和5.14%(中國油脂,2004,29(9)45)。王永華等將卵磷脂與魚油酶催化酯交換,反應(yīng)24小時,最終卵磷脂產(chǎn)品中EPA、DHA總含量達到16.3%(華南理工大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版),2000,28(12)71),EPA、DHA主要來源于海產(chǎn)品,并且碳鏈長,雙鍵多,空間位阻大,因而合成多烯磷脂酰膽堿過程中含量低。a-亞麻酸也屬于N3系列多不飽和脂肪酸,為人體必需脂肪酸,a-亞麻酸具有維持大腦和神經(jīng)系統(tǒng)的正常運轉(zhuǎn)的生理功能,也是EPA、DHA的前驅(qū)體,因而以a-亞麻酸為原料合成多烯磷脂酰膽堿則可以解決上述問題。
      武練增提供了一種生產(chǎn)高純度蛋黃卵磷脂的方法,可使產(chǎn)品中總磷脂含量超過95%,其中磷脂酰膽堿含量約80%(ZL94102372.9),通過尿素包合、超臨界萃取、酶催化、柱層析、分子蒸餾等技術(shù)生產(chǎn)高純度a-亞麻酸的報導(dǎo)也較多(CN1515660A,ZL00106024.4,ZL02103040.5,CN1429810A),并且市場上已經(jīng)有a-亞麻酸乙酯含量超過80%的產(chǎn)品,但將兩者有效結(jié)合將可以充分發(fā)揮各自優(yōu)勢的報道不多,侯相林等通過將二者物理混合制備蛋黃卵磷脂軟膠囊(ZL03145690.1)達到了比例適當(dāng)?shù)哪康模捎谑俏锢砘旌?,亞麻酸和磷脂在體內(nèi)進入的是不同的代謝途徑,在協(xié)同發(fā)揮其活性功能上不如化學(xué)結(jié)合在一起的多烯磷脂酰膽堿。通過生物改性方法將a-亞麻酸引入磷脂酰膽堿分子未見報導(dǎo)。
      發(fā)明目的本發(fā)明的目的是提供一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿及其生產(chǎn)方法。
      本發(fā)明富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿,其特征在于多烯磷脂酰膽堿的脂肪酸組成中含20-40wt%a-亞麻酸,其理化指標為酸值5-40mgKOH/g,碘值80-130gI2/100g,磷含量2.7-3.8%。
      本發(fā)明的生產(chǎn)方法,包括如下步驟(1)以蛋黃粉為原料,通過超臨界二氧化碳萃取脫除膽固醇和甘油三酯,再通過乙醇萃取脫除卵黃蛋白,再通過丙酮萃取脫除溶血磷脂酰膽堿,得到高純度蛋黃卵磷脂;(2)將高純度蛋黃卵磷脂100份,a-亞麻酸油酯50-400份,固定化生物酶6-15份混合,控制反應(yīng)溫度35-60℃,反應(yīng)時間4-10小時;(3)將反應(yīng)產(chǎn)物離心或過濾脫除固定化生物酶,通過超臨界CO2萃取工藝脫除油酯,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿。
      如步驟(1)所述的蛋黃粉通過超臨界二氧化碳萃取脫除膽固醇和甘油三酯的萃取壓力25-35MPa,萃取溫度45-75℃,萃取時間2-5小時,分離溫度40-75℃,分離壓力6-9MPa。
      如步驟(1)所述的乙醇萃取脫除卵黃蛋白是將超臨界萃余物與70-100v%食用乙醇以1g∶3-5ml混合過濾得到抽濾液,減壓蒸餾得到蛋黃卵磷脂。
      如步驟(1)所述的丙酮萃取脫除溶血磷脂酰膽堿是將乙醇處理后的蛋黃卵磷脂與丙酮以1g∶3-8ml混合過濾得到高純蛋黃卵磷脂。
      如步驟(2)所述a-亞麻酸油酯是指富含a-亞麻酸的甘油三酯,a-亞麻酸甲酯、a-亞麻酸乙酯或a-亞麻酸等。富含a-亞麻酸的甘油三酯具體指紫蘇油、亞麻油、沙棘油或微孔草油等。
      如步驟(2)所述的固定化生物酶,是指磷脂酶A、磷脂酶B或者脂肪酶。
      如步驟(3)所述的超臨界CO2萃取脫除乙酯條件是萃取壓力10-35MPa,萃取溫度31-65℃。
      本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比本發(fā)明具有如下優(yōu)點;1、多烯磷脂酰膽堿的多烯脂肪酸為來源廣泛的N3系列多不飽和脂肪酸a-亞麻酸;2、同EPA、DHA相比a-亞麻酸碳鏈短,雙鍵少因而空間位阻小,酯交換反應(yīng)更容易;3、將a-亞麻酸引入磷脂酰膽堿分子,可以發(fā)揮N3多不飽和脂肪酸和磷脂的雙重作用;4、反應(yīng)體系無溶劑;5、同a-亞麻酸或其乙酯相比,磷脂型a-亞麻酸更穩(wěn)定;6、通過超臨界萃取分離反應(yīng)產(chǎn)物,解決了分離難題7、得到了富含a-亞麻酸的磷脂酰膽堿產(chǎn)品。
      具體實施例方式實施例1(1)1800g蛋黃粉通過超臨界二氧化碳萃取,萃取條件32MPa,50℃,萃取時間3小時,分離溫度60℃,分離壓力8MPa,得到脫除膽固醇和甘油三酯的粗蛋黃卵磷脂1080g,再加入5000ml乙醇(95v%)萃取,過濾,濾液回收乙醇后得到卵磷脂360g,卵磷脂再以1100ml丙酮多次洗滌以脫除溶血卵磷脂,得到高純度蛋黃卵磷脂334g,氣相色譜分析脂肪酸組成中a-亞麻酸含量<1%;
      (2)將高純度蛋黃卵磷脂50g,市購a-亞麻酸乙酯50g(a-亞麻酸乙酯含量85wt%),諾維信公司固定化LipozymeTL IM脂肪酶4g加入反應(yīng)器,攪拌,控制反應(yīng)溫度50℃進行無溶劑酯交換反應(yīng),反應(yīng)時間8小時;(3)將反應(yīng)產(chǎn)物通過離心分離脫除固定化脂肪酶,反應(yīng)產(chǎn)物再通過超臨界CO2萃取脫除油脂,萃取條件12MPa,50℃,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿45g,氣相色譜分析其脂肪酸組成中a-亞麻酸含量35.1%。測定其理化指標為酸值8mgKOH/g,碘值122gI2/100g,磷含量3.4%。
      實施例2(1)1800g蛋黃粉通過超臨界二氧化碳萃取,萃取條件28MPa,45℃,萃取時間5小時,分離溫度45℃,分離壓力7MPa,得到脫除膽固醇和甘油三酯的粗蛋黃卵磷脂1050g,再加入3500ml乙醇(78%)萃取,濾液干燥得到蛋黃卵磷脂330g,以2500ml丙酮多次洗滌后脫除溶血卵磷脂得到高純度蛋黃卵磷脂300g,氣相色譜分析脂肪酸組成中a-亞麻酸含量<1%;(2)將得到的高純度蛋黃卵磷脂100g,市購紫蘇油400g(a-亞麻酸含量70wt%),固定化磷脂酶B 15g加入反應(yīng)器,攪拌,控制反應(yīng)溫度45℃進行無溶劑酯交換反應(yīng),反應(yīng)時間6小時;(3)將反應(yīng)產(chǎn)物通過離心分離脫除固定化磷脂酶,反應(yīng)產(chǎn)物通過超臨界CO2萃取脫除油脂,萃取條件35MPa,60℃,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿85g,氣相色譜分析其脂肪酸組成中a-亞麻酸含量23.1%。其理化指標為酸值17mgKOH/g,碘值105gI2/100g,磷含量3.0%。
      實施例3(1)1800g蛋黃粉通過超臨界二氧化碳萃取,萃取條件35MPa,70℃,萃取時間3小時,分離溫度75℃,分離壓力6MPa,得到脫除膽固醇和甘油三酯的粗蛋黃卵磷脂1100g,再加入4400g乙醇(85%)萃取,回收乙醇后固體物350g以1750ml丙酮多次洗滌后脫除溶血卵磷脂,得到高純度蛋黃卵磷脂290g,氣相色譜分析脂肪酸組成中a-亞麻酸含量<1%;
      (2)將得到的高純度蛋黃卵磷脂200g,市購亞麻油350g(a-亞麻酸含量50wt%),固定化磷脂酶A225g加入反應(yīng)器,攪拌,控制反應(yīng)溫度55℃進行無溶劑酯交換反應(yīng),反應(yīng)時間10小時;(3)將反應(yīng)產(chǎn)物通過離心分離脫除固定化脂肪酶,反應(yīng)產(chǎn)物通過超臨界CO2萃取脫除油脂,萃取條件32MPa,45℃,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿175g,氣相色譜分析其脂肪酸組成中a-亞麻酸含量21.3%。測定其理化指標為酸值24mgKOH/g,碘值88gI2/100g,磷含量2.8%。
      實施例4(1)將實施例1得到的高純度蛋黃卵磷脂200g,市購亞麻酸甲酯150g(a-亞麻酸甲酯含量70wt%),固定化脂肪酶20g加入反應(yīng)器,攪拌,控制反應(yīng)溫度35℃進行無溶劑酯交換反應(yīng),反應(yīng)時間5小時;(2)將反應(yīng)產(chǎn)物通過離心分離脫除固定化脂肪酶,反應(yīng)產(chǎn)物通過超臨界CO2萃取脫除油脂,萃取條件15MPa,50℃,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿181g,氣相色譜分析其脂肪酸組成中a-亞麻酸含量23.6%。其理化指標為酸值35mgKOH/g,碘值98gI2/100g,磷含量3.2%。
      實施例5(1)將實施例1得到的高純度蛋黃卵磷脂100g,市購亞麻酸120g(a-亞麻酸含量80wt%),固定化脂肪酶8g加入反應(yīng)器,攪拌,控制反應(yīng)溫度55℃進行無溶劑酯交換反應(yīng),反應(yīng)時間9小時;(2)將反應(yīng)產(chǎn)物通過離心分離脫除固定化脂肪酶,反應(yīng)產(chǎn)物通過超臨界CO2萃取脫除脂肪酸,萃取條件18MPa,50℃,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿88g,氣相色譜分析其脂肪酸組成中a-亞麻酸含量40%。其理化指標為酸值12mgKOH/g,碘值126gI2/100g,磷含量3.6%。
      權(quán)利要求
      1.一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿,其特征在于a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的脂肪酸組成中含20-40wt%a-亞麻酸為,其理化指標為酸值5-40mgKOH/g,碘值80-130gI2/100g,磷含量2.7-3.8%。
      2.如權(quán)利要求1所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于包括如下步驟(1)以蛋黃粉為原料,通過超臨界二氧化碳萃取脫除膽固醇和甘油三酯,再通過乙醇萃取脫除卵黃蛋白,再通過丙酮萃取脫除溶血磷脂酰膽堿,得到高純度蛋黃卵磷脂;(2)將高純度蛋黃卵磷脂100份,a-亞麻酸油酯50-00份,固定化生物酶6-15份混合,控制反應(yīng)溫度35-60℃,反應(yīng)時間4-10小時;(3)將反應(yīng)產(chǎn)物離心或過濾脫除固定化生物酶,通過超臨界CO2萃取工藝脫除油酯,得到富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿。
      3.如權(quán)利要求2所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于如步驟(1)所述的蛋黃粉通過超臨界二氧化碳萃取脫除膽固醇和甘油三酯的萃取壓力25-35MPa,萃取溫度45-75℃,萃取時間2-5小時,分離溫度40-75℃,分離壓力6-9MPa。
      4.如權(quán)利要求2所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于如步驟(1)所述的乙醇萃取脫除卵黃蛋白是將超臨界萃余物與70-100v%食用乙醇以1g∶3-5ml混合過濾得到抽濾液,減壓蒸餾得到蛋黃卵磷脂。
      5.如權(quán)利要求2所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于如步驟(1)所述的丙酮萃取脫除溶血磷脂酰膽堿是將乙醇處理后的蛋黃卵磷脂與丙酮以1g∶3-8ml混合過濾得到高純蛋黃卵磷脂。
      6.如權(quán)利要求2所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于如步驟(2)所述a-亞麻酸油酯是指富含a-亞麻酸的甘油三酯,a-亞麻酸甲酯、a-亞麻酸乙酯或a-亞麻酸。
      7.如權(quán)利要求6所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于富含a-亞麻酸的甘油三酯是紫蘇油、亞麻油、沙棘油或微孔草油。
      8.如權(quán)利要求2所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于如步驟(2)所述的固定化生物酶是磷脂酶A、磷脂酶B或者脂肪酶。
      9.如權(quán)利要求2所述的一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的生產(chǎn)方法,其特征在于如步驟(3)所述的超臨界CO2萃取脫除乙酯條件是萃取壓力10-35MPa,萃取溫度31-65℃。
      全文摘要
      一種富含a-亞麻酸的多烯磷脂酰膽堿的脂肪酸組成中含20-40wt%a-亞麻酸,其酸值5-40mgKOH/g,碘值80-130gI
      文檔編號A61K31/6615GK1814767SQ20051004815
      公開日2006年8月9日 申請日期2005年12月1日 優(yōu)先權(quán)日2005年12月1日
      發(fā)明者侯相林, 杜俊民, 喬欣剛, 齊永琴, 吳東 申請人:中國科學(xué)院山西煤炭化學(xué)研究所
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