7-甲基-3-香葉基黃酮和7-甲基-3-異戊烯基黃酮及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了7-甲基-3-香葉基黃酮和7-甲基-3-異戊烯基黃酮，發(fā)明人在現(xiàn)有A環(huán)7位為甲基取代的黃酮化合物的基礎(chǔ)上，結(jié)合自身長(zhǎng)期以來(lái)對(duì)黃酮母核3-位為香葉基或異戊烯基取代的黃酮類化合物及其類似物的構(gòu)效關(guān)系設(shè)計(jì)、合成和抗癌活性的研究成果，以天然產(chǎn)物5,7,2，,4，-四羥基-3-香葉基或異戊烯基黃酮為母體結(jié)構(gòu)，成功合成制備了5,2，,4，-三甲氧基-7-甲基-3-香葉基黃酮和5,2，,4，-三甲氧基-7-甲基-3-異戊烯基黃酮化合物。體外癌細(xì)胞抑制活性試驗(yàn)表明，本發(fā)明的化合物對(duì)宮頸癌Hela細(xì)胞、肝癌細(xì)胞株7721細(xì)胞和7404細(xì)胞具有明顯的生長(zhǎng)抑制作用，可用作治療宮頸癌、肝癌的候選藥物。
【專利說(shuō)明】7-甲基-3-香葉基黃酮和7-甲基-3-異戊烯基黃酮及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于黃酮類化合物【技術(shù)領(lǐng)域】，尤其涉及7-甲基-3-香葉基黃酮和7-甲基-3-異戊烯基黃酮及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]癌癥是對(duì)人類健康和生活質(zhì)量危險(xiǎn)最大的疾病之一，因而尋找聞效、聞選擇性和副作用小的抗癌藥物是藥物研發(fā)的主要方向。黃酮類化合物、特別是3-烴基黃酮類化合物具有良好的抗癌活性而被廣受關(guān)注。
[0003]美國(guó)學(xué)者M(jìn)cLean等人2008年研究報(bào)道了一種A環(huán)7位為甲基取代的黃酮化合物Aminoflavone具有廣譜的抗腫瘤活性,并作為一種新型的抗腫瘤藥物進(jìn)入I期臨床階段的CYPlAl靶向藥物研究。美國(guó)學(xué)者Chandramouli等人2012年報(bào)道合成了一系列A環(huán)7位為甲基的黃酮類化合物，對(duì)HT22細(xì)胞進(jìn)行活性測(cè)試均表現(xiàn)出很好的活性，其中化合物3，-羥基_4，-甲氧基-6，7- 二甲基黃酮對(duì)HT22細(xì)胞的活性EC5tl值達(dá)到0.03 μ Μ。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供7-甲基-3-香葉基黃酮和7-甲基-3-異戊烯基黃酮及其制備方法和應(yīng)用，具體是5，2，，4，-三甲氧基-7-甲基-3-香葉基黃酮和5,2,，4，-三甲氧基-7-甲基-3-異戊烯基黃酮的全合成方法以及在制備治療宮頸癌和肝癌藥物中的應(yīng)用。
[0005]為解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案:
[0006]7-甲基-3-香葉基黃酮，該化合物是具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，
[0007]
【權(quán)利要求】
1.7-甲基-3-香葉基黃酮，其特征在于該化合物是具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的7-甲基-3-香葉基黃酮，其特征在于該化合物是5，2，，4，-三甲氧基-7-甲基-3-香葉基黃酮。
3.7-甲基-3-異戊烯基黃酮，其特征在于該化合物是具有以下結(jié)構(gòu)式的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的7-甲基-3-異戊烯基黃酮，其特征在于該化合物是.5，2，，4，-三甲氧基-7-甲基-3-異戊烯基黃酮。
5.權(quán)利要求1或4任一化合物的制備方法，其特征在于:從3，5-二羥基甲苯出發(fā)，經(jīng)過(guò)乙?；?重排，甲基化，2，4- 二甲氧基苯甲酰氯酰化，Baker-Venkataraman重排,香葉基或異戊烯基化，關(guān)環(huán)而成。
6.權(quán)利要求1或4任一化合物在制備抗宮頸癌藥物中的應(yīng)用。
7.權(quán)利要求1或4任一化合物在制備抗肝癌藥物中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】A61P15/00GK104016957SQ201410269532
【公開(kāi)日】2014年9月3日 申請(qǐng)日期:2014年6月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月17日
【發(fā)明者】黃初升, 湯家澤, 劉紅星, 孫卓 申請(qǐng)人:廣西師范學(xué)院