一種結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開一種結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應(yīng)用，以干燥的雪菊頭狀花序為原料，原料搗碎后，按重量體積比加入8-10倍原料重的甲醇溶液，浸提3次以去除大部分游離化合物，去除萃取液，濾渣用2mol·L-1的NaOH溶液于50℃水浴中降解2h，用濃鹽酸中和至中性，加入3-5倍濾渣體積比的正丁醇溶液萃取三次，取正丁醇層，抽濾，真空濃縮得到正丁醇提取物；正丁醇萃取物經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析、SephadexLH-20柱層析，分離純化得到化合物。經(jīng)技術(shù)鑒定證明了這種結(jié)合型新型化合物有很強(qiáng)的抗氧化活性，可用作食品、藥品和化妝品原料、輔料與配料用于生產(chǎn)保健食品、藥品和化妝品中，具有廣泛的應(yīng)用開發(fā)價值。
【專利說明】一種結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及結(jié)合型新型酚苷化合物制備【技術(shù)領(lǐng)域】，具體的說，本發(fā)明具體涉及一 種結(jié)合型昆侖血菊新型酚苷化合物的制備及其應(yīng)用的【技術(shù)領(lǐng)域】。

【背景技術(shù)】
[0002] 昆侖雪菊Μ/--.)，又名血菊，維吾爾語，古麗恰爾，是目前 新疆唯一與雪蓮齊名，具有獨(dú)特功效的稀有高寒野生食藥兩用植物，也是具有新疆區(qū)域特 色的菊花品種之一，主要分布在新疆和田地區(qū)海拔高度3000米左右的昆侖山區(qū)。經(jīng)分類鑒 定，昆侖雪菊屬于金雞菊屬菊花品種，是一年生草本植物，有豐富的野生資源。長期以來， 昆侖雪菊被當(dāng)?shù)鼐用癞?dāng)花茶飲用，新疆維吾爾醫(yī)院也將其作為一種維藥材應(yīng)用。體外活性 測試表明，昆侖雪菊提取物具有顯著的抗氧化、抑制葡萄糖苷酶和抗腫瘤活性，藥理學(xué)研 究發(fā)現(xiàn)，昆侖雪菊確有降血壓、降血脂和降血糖等功效。
[0003] 昆侖雪菊由于生長海拔高，采摘不宜，最近幾年，隨著人們對這一珍貴資源認(rèn)識的 逐步深入，才有了零星的研究報道。研究表明昆侖雪菊水提物中含有氨基酸、蛋白質(zhì)、糖類、 生物堿、酚類、黃酮類、皂苷類、有機(jī)酸等成分，醇提取物中含有生物堿、酚類、有機(jī)酸、蒽醌 類、黃酮類等成分，石油醚提取物中含有揮發(fā)油、油脂、留體、內(nèi)酯及香豆素等成分。然而，有 關(guān)昆侖雪菊的生物活性成分并未完全研究清楚。
[0004] 當(dāng)前，雖然生產(chǎn)上常用的某些人工合成的抗氧化劑如二叔丁基對甲酚、叔丁基對 苯二酚等具有顯著的抗氧化效果，但是每個國家對這些抗氧劑的使用量有嚴(yán)格限制，因為 過量使用常常具有一定副作用。所以，為了保護(hù)人體免受自由基的損傷并且延緩慢性疾病 的發(fā)生，從各種植物中尋找高效無副作用的天然抗氧化劑一直是現(xiàn)代食品工業(yè)的重要研究 內(nèi)容之一。目前尚未見對結(jié)合型昆侖血菊新型酚苷化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)及抗氧化活性的報 道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 針對目前國內(nèi)外未見有關(guān)結(jié)合型昆侖血菊新型酚苷化合物研究的報道，本發(fā)明旨 在提供一種結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備及應(yīng)用，經(jīng)技術(shù)鑒定證明了本發(fā)明提 供的結(jié)合型新型化合物是一種結(jié)合型昆侖雪菊2, 3-二羥基-4苯乙酮-1-0-β -D-吡喃葡 萄苷的新型化合物，是一種天然抗氧化劑，具有廣泛的應(yīng)用開發(fā)價值。
[0006] 本發(fā)明采用的主要技術(shù)方案： 通過堿降解法使雪菊中的結(jié)合型植物化合物釋放出來，經(jīng)有機(jī)溶劑萃取，硅膠柱 層析和 Sephedex LH-20 分離純化，結(jié)合電噴霧質(zhì)譜 ESI-MS)和核磁共振(M/c/ear 技術(shù)鑒定，證 明了本發(fā)明提供的結(jié)合型新型化合物的結(jié)構(gòu)是一種結(jié)合型昆侖雪菊2, 3-二羥基-4苯乙 酮-1-0- β -D-吡喃葡萄苷的新型化合物，并采用DPPH、ABTS法對化合物的抗氧化活性進(jìn)行 評價，確認(rèn)了這種新型結(jié)合型昆侖血菊新型酚苷化合物是一種天然抗氧化劑，具有廣泛的 應(yīng)用開發(fā)價值。
[0007] 本發(fā)明具體提供一種結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物，是一種結(jié)構(gòu)獨(dú)特 的查耳酮糖苷新化合物，即2, 3-二羥基-4苯乙酮-Ι-Ο-β-D-吡喃葡萄苷，命名為 Coretinphencone,結(jié)構(gòu)式如式（I )所示： 式（I )。

【權(quán)利要求】
1. 一種結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物，其特征在于：其結(jié)構(gòu)式如式I所示：
式（I )。
2. 如權(quán)利要求1所述的結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在于， 具體方法步驟如下： 以干燥的雪菊頭狀花序為原料，原料搗碎后，按重量體積比加入8-10倍原料重的甲 醇溶液，浸提3次以去除大部分游離化合物，去除濾液，濾渣用1-3 mol · Γ1的NaOH溶液 于45°C -50°C水浴中降解lh-3h，鹽酸中和至中性，加入3-5倍原料重的正丁醇溶液萃取 三次，取正丁醇層，抽濾，真空濃縮得到正丁醇提取物，正丁醇萃取物經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析、 Sephadex LH-20柱層析，分離純化得到式（I )所述化合物。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述昆侖雪菊頭狀花序與甲醇溶液的重量體積比（kg:L)為1 :9,用甲醇溶液浸提昆侖 雪菊頭狀花序3次。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述NaOH溶液的濃度為2mol · L-1，降解溫度為50°C，降解時間為2h。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述正丁醇溶液與原料昆侖雪菊頭狀花序的體積重量比（kg:L)為4:1。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物的制備方法，其特征在 于，所述正丁醇提取物先用硅膠常壓柱進(jìn)行兩次層析分離時，首次用石油醚-丙酮-甲醇按 照100:0:0-0:100:0-0:0:100進(jìn)行梯度洗脫，后一次用氯仿-甲醇按體積比40:1進(jìn)行梯度 洗脫，S印hadex LH-20柱層析的洗脫液按體積比1:1為氯仿-甲醇。
7. 權(quán)利要求1或2所述的結(jié)合型昆侖雪菊查耳酮糖苷化合物作為原料、輔料與配料用 于生產(chǎn)保健食品、藥品和化妝品中的應(yīng)用。
【文檔編號】A61K31/7034GK104098624SQ201410366368
【公開日】2014年10月15日 申請日期:2014年7月29日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月29日
【發(fā)明者】楊海燕, 陳偉, 楊英士, 王娟, 穆合塔爾卡德爾哈孜, 丁豪, 王文君 申請人:新疆農(nóng)業(yè)大學(xué), 楊海燕