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      Mk7634物質(zhì),其制備方法及含mk7634的驅(qū)蟲劑的制作方法

      文檔序號:1054757閱讀:301來源:國知局
      專利名稱:Mk7634物質(zhì),其制備方法及含mk7634的驅(qū)蟲劑的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及到具有驅(qū)蟲活性的MK7634物質(zhì),其制備方法和含有該物質(zhì)驅(qū)蟲劑的應用。
      背景技術(shù)
      稱為寄生蟲病的疾病通常由宿主體內(nèi)寄生的寄生蟲引起,給人和動物的健康及農(nóng)業(yè)帶來極大的危害。
      為了對這種疾病進行預防和治療,目前為止已研究出了各種各樣的藥物。例如已報導了微生物來源的驅(qū)蟲活性物質(zhì)越霉素、潮霉素和abelmectin等,但是這些物質(zhì)的數(shù)量很少。因此,常常需要出現(xiàn)新型的驅(qū)蟲活性物質(zhì)。
      由于該發(fā)明人提供了有驅(qū)蟲作用的新型化合物、建立了有益的制備方法,并提供了含有該有效物的驅(qū)蟲劑,所以解決了上述問題。

      發(fā)明內(nèi)容
      為了滿足上述要求,本發(fā)明人不斷尋找具有驅(qū)蟲活性的物質(zhì),發(fā)現(xiàn)屬于半知菌株的培養(yǎng)物中生產(chǎn)出驅(qū)蟲活性物,并對該有效成分進行了分離、確定了其理化性質(zhì)而完成了本發(fā)明。
      因此,本發(fā)明涉及到具有下列理化性質(zhì)的堿性水溶性物質(zhì)(以下稱作MK7634)及其制備方法,尤其是以MK7634作為活性成分的驅(qū)蟲劑。
      (1)顏色和形狀無色粉末(2)分子式C8H15N3O4(3)比旋光度[α]D25=+32.8°(c=0.5,H2O)(4)質(zhì)譜(SI-MS)m/z240(MNa)+,218(MH)+(5)紫外吸收光譜λmax(H2O)nm=193(末端吸收)(6)紅外吸收光譜νmax(KBr)cm-1=3400,1670,1630,1405,1350,1090,970(7)熔點從175℃逐漸著色、分解(8)溶解性可溶于水、不溶于乙醚,氯仿和乙酸乙酯(9)堿性、酸性、中性的區(qū)別堿性物質(zhì)
      (10)顯色反應茚三酮、GL、鉬酸反應陽性(11)薄層層析Rf值0.3;展開溶劑是正丁醇、乙醇、氯仿和17%氨的混合溶劑(重量混合比=4∶5∶2∶5)附圖簡述

      圖1是MK7634在水溶液中的紫外光譜。
      圖2是MK7634用KBr法時的IR光譜。
      圖3是單丹?;疢K7634在重水及氘化甲醇混合液(重量混合比=4∶1)中的1H-NMR譜(400MHz)。
      圖4是單丹酰化MK7634在重水及氘化甲醇混合液(重量混合比=4∶1)中的13C-NMR譜(400MHz)實施本發(fā)明的最佳方式下面將對該發(fā)明進行詳細闡述。
      該發(fā)明的物質(zhì)MK7634可獲得的方法是培養(yǎng)具有MK7634生產(chǎn)能力、屬于半知菌的微生物,從培養(yǎng)物中收集MK7634這種物質(zhì)。作為這種微生物雖不限于具有上述特征的某一特殊種類,但優(yōu)選彎孢屬能生產(chǎn)該物質(zhì)的真菌。具體講,該發(fā)明人優(yōu)選從枯死枯物體分離物得到的蒼白彎孢D2479(下面有時略稱為“該菌株”或“D2479”)作為生產(chǎn)菌。
      該菌株的菌學性狀如下,該菌株于平成6年11月17日保藏在工業(yè)技術(shù)院生命工學工業(yè)技術(shù)研究所(NIBH;郵政編碼305茨城縣筑波市東1-1-3)保藏號為微工研菌第14645號(FERM P-14645)平成7年10月30日依據(jù)布達佩斯條約轉(zhuǎn)為國際保藏,保藏號為FERMBP-5276。
      1.該菌株(D2479)的菌學性狀(1)形態(tài)學性狀作為菌落繁殖,菌株在土豆·右旋糖瓊脂培養(yǎng)基〔PDA培養(yǎng)基1升水中含有土豆提取粉末4.0g、葡萄糖20.0g及瓊脂15.0g(PH6.0±0.1)日水制藥有限公司產(chǎn)品要覽I,P92〕上、27℃,培養(yǎng)2周,繁殖旺盛時的菌落呈綿毛狀,開始為淺棕灰色,以后呈黑褐色。
      基底菌絲分枝,有多個橫隔,寬3.0-16cm呈淡褐色-濃褐色。
      無厚膜孢子生成。
      有大量的氣生菌絲生成。
      分生孢子柄為單線,在營養(yǎng)菌絲上頂生或側(cè)生,通常沒有分枝,但有時也有分枝,直立或彎曲,上部經(jīng)常呈之字形,淡褐色-深褐色,有數(shù)個橫隔,表70-450μm、寬3.8-5.0μm,莖部細、末端膨大。
      有馬球型分生孢子形成,脫離(Scar)不清晰。
      分生孢子呈紡錘形或紡錘棒形、有3個橫隔、下面膨大形成第3個細胞、第3個細胞彎成月牙狀或不彎曲、分生孢子的各細胞均呈均一的淺褐色、平滑、17.8-31.2×5.3-12.0μm基底部沒有側(cè)生的分枝。
      (2)不同培養(yǎng)基上培養(yǎng)時的性狀①麥芽瓊脂培養(yǎng)基〔MA(Mact extract Agar)1升水中含麥芽提取物20.0g、蛋白胨1.0g、葡萄糖20.0g、瓊脂20.0g(沒有調(diào)整pH值)菌類圖檻(下)P1281、宇田川俊一、椿啟介等著(講談社)〕上、27℃培養(yǎng)2周,菌落生成旺盛,呈綿毛狀-天鵝絨狀、開始呈褐灰色、以后呈灰黑色。
      基底菌絲分枝、有多個橫隔,寬能達14.7μm呈淺褐色或紅褐色。
      無厚膜孢子生成。
      生成大量的氣生菌絲。
      分生孢子大量形成、分生孢子柄和分生孢子的變形性狀與PDA培養(yǎng)基上的相似。
      ②三浦培養(yǎng)基〔LCA1升水中含葡萄糖1.0g、KH2PO41.0g、MgSO4·7H2O 0.2g、KCl 0.2g、NaNO32.0g、酵母浸膏0.2g、瓊脂15.0g(pH6.5-7.0)上文菌類圖鑒(下)P1277〕上、27℃培養(yǎng)2周,菌落生長到中等程度,菌落延伸淺薄。呈綿毛狀、開始呈明亮的褐灰色、以后呈灰黃褐色。
      基底菌絲分枝,有多個橫隔,寬2.2-10μm呈淺色-淺褐色。
      不形成厚膜孢子。
      形成大量的氣生菌絲。
      菌落的周邊形成大量的分生孢子,分生孢子柄及分生孢子的變形性狀與PDA培養(yǎng)基上的相似。
      (3)生理學性狀生長溫度(PDA培養(yǎng)基,培養(yǎng)5天)15-35℃。
      最適溫度25-30℃。
      生長的pH值(三浦培養(yǎng)基,培養(yǎng)7天)3-9最適pH值5-7
      (4)分類學考察該菌株(D2499)因具有下列特征,故屬于彎孢屬(Curvularia),該屬能形成半知菌亞門-半知絲狀菌綱的馬球型分生孢子。1)有馬球型分生孢子形成2)分生孢子柄直立或彎曲,經(jīng)常呈之字形,分生孢子在頂部形成3)分生孢子有3個橫隔,常常有膨大的中間細胞,一些分生孢子呈牙形彎曲。由于具有分生孢子的性狀(有真橫隔,有3-4個橫隔,有膨大的中間細胞,使該菌屬與其相似屬德斯霉屬(Drechslera)相區(qū)別。
      已知彎孢屬有40多種。依照Dematiaceons Hyphomyletes,M.B.Ellis(1971年)講的,要根據(jù)宿主植物的不同和分生孢子的形狀(分生孢子基底部有無側(cè)生分枝、橫隔數(shù)、分生孢子的大小、形狀、有無彎曲等)來識別這40個種類。依照Dematiaceons Hyphomyletes,M.B.Ellis,P452-459(1971年)記載的種類檢索表對該菌株(D2479)進行種水平的檢索,發(fā)現(xiàn)與蒼白彎孢的特征非常相符,因此,把該菌株D2479確定為蒼白彎孢。雖然還有相似種新月彎孢和塞拉利昂彎孢(C.Leonensis),但通過下面表1中列出的特征,可以把蒼白彎孢與這些種區(qū)別開來。
      表1分生孢子特征D2479蒼白彎孢塞拉利昂彎孢新月彎孢橫隔數(shù) 3橫隔33 3膨大細胞第3個33 3彎曲/直立 彎曲/直立 彎曲/直立 彎曲 彎曲顏色 所有細胞 所有細胞 所有細胞 中間細胞均呈淺褐色 均呈淺褐色 均呈淺褐色 深褐色兩極細胞無色-淺褐色大小17.8-31.2× 17-32× 20-32× 20-32×5.3-12.0μm 7-12μm 9-13μm 9-15μm
      該菌株的性狀容易變得象其它真菌。例如,該菌株的或由它而來的突變株(自然突變或誘生突變)、表型接合體和基因重組體,只要具有生產(chǎn)MK7634的能力就可應用于本發(fā)明。2.MK7634物質(zhì)生產(chǎn)菌的培養(yǎng)法在含有普通微生物生長利用的營養(yǎng)物質(zhì)的培養(yǎng)基上培養(yǎng)這種半知絲狀菌、有MK7634物質(zhì)生產(chǎn)能力的菌株??蓱谜婢囵B(yǎng)中常規(guī)應用的、眾所周知的物質(zhì)作為營養(yǎng)源。例如米、葡萄糖、淀粉漿、糊精、淀粉、糖漿、動植物油等可用作碳源。大豆粉、小麥胚等、玉米浸泡液、棉子粉、肉渣、蛋白胨、酵母提取物、硫酸銨、硝酸鹽、尿素等可用作氮源。適應其它的需要,添加能生成離子的無機鹽類也有效,如Na、K、Ca、Mg、Co、Cl、磷酸、鹽酸離子。另外,為了促進真菌的生長和MK7634的生產(chǎn)也可添加合適的有機物或無機物。
      作為培養(yǎng)法,通氣培養(yǎng)尤其優(yōu)選固體培養(yǎng)物法和深層培養(yǎng)法。合適的培養(yǎng)溫度為15-35℃,但是更為優(yōu)選的培養(yǎng)溫度在20-30℃左右。盡管生產(chǎn)MK7634的培養(yǎng)基和培養(yǎng)條件不同,但是固體培養(yǎng)、振蕩培養(yǎng)、罐培養(yǎng)均可在2-14天達到最大積聚。當培養(yǎng)中的MK7634積聚到最高時停止培養(yǎng),從培養(yǎng)液中分離,提純目的物。3.MK7634的提純方法本發(fā)明的物質(zhì)MK7634可從MK7634生產(chǎn)菌的培養(yǎng)物中、利用其性狀、用常規(guī)的分離手段分離、提純而獲得,例如可應用溶劑萃取法、離子交換樹脂法、吸附或分配層析法、凝膠過濾法、透析法、沉淀法等單獨或適當組合進行分離、提純。例如用丙酮-水、甲醇-水等從培養(yǎng)的菌體中萃取MK7634物質(zhì)。蒸發(fā)掉萃取物才含有的丙酮或甲醇以后,用乙酸乙酯、正丁醇等對水層進行連續(xù)洗滌。把洗凈后水層的pH值調(diào)到中性,用離子樹脂進行吸附(三菱化學物公司、商品名(Diaion)樹脂PK-208(H+)注冊商標為Diaion),有效成分可用氨水等洗脫出來。MK7634的提純可這樣進行把中和后冷卻物干燥得到的樣品通過分子篩樹脂(Pharmacia公司,商品名交聯(lián)葡聚糖(Sephadex)G-10)進行凝膠過濾層析,接著用分子篩樹脂(Tosoh公司,商品名Toyopearl·HW-40S)進行凝膠過濾層析。
      MK7634物質(zhì)可作為藥物的有效成分特別是驅(qū)蟲劑的有效成分物加以利用。MK7634物質(zhì)作為驅(qū)蟲劑應用適宜的動物包括人和豬、牛、馬、兔、羊、山羊、雞、鴨、火雞、家鼠、白鼠、豚鼠、猴、狗、貓、小鳥等家畜、家禽、實驗動物和寵物。另外,已知這些動物的寄生蟲包括牛、羊的血矛線蟲、骨線蟲、金線蟲、Goper線蟲、腸結(jié)節(jié)線蟲、糞線蟲、雙口吸蟲、Benedeen條蟲、肺蟲、肝蛭等,豬的蛔蟲、鞭蟲、結(jié)節(jié)線蟲等,狗的蛔蟲、鉤蟲、鞭蟲、絲條蟲等,貓的蛔蟲、裂頭蛔蟲等,雞的蛔蟲、金線蟲、育腸蟲等。另外,還包括人的蛔蟲、蟯蟲、鉤蟲(12指腸鉤蟲、斯里蘭卡鉤蟲、美國鉤蟲)、東方毛圓線蟲、糞線蟲、鞭蟲等。
      MK7634可用于各種疾病的治療和預防,尤其是寄生蟲感染性疾病的治療及預防。治療時的應用方法可為口服或胃腸外??诜脮r,可用胃管等強制給予流體物制劑,可與常用的飼料或飲用水混合后給予或用常規(guī)的適合口服應用的劑型如片劑、膠囊劑、小丸劑、大丸劑、粉末或軟膠囊等。非口服應用的時候,作為含花生油、大豆油等的非水溶性制劑或含甘油、聚乙二烯等的水溶性制劑可經(jīng)真皮內(nèi)、皮下、肌肉、靜脈內(nèi)、腹內(nèi)注射應用。為了預防寄生蟲該物質(zhì)常與飼料混合后用于口服、或由注射時應用。用于預防時,應用時沒有特別的限制如通常情況下肉雞應用2個月、豬應用5個月就足夠了。
      MK7634的應用劑量根據(jù)動物及寄生蟲的種類、或應用途徑的不同而變化。例為了驅(qū)除雞蛔蟲,用胃管經(jīng)口給予液體制劑應用的劑量為3mg/kg以上,優(yōu)選6mg/kg以上。而為了預防,應用的量在飼料中的濃度持續(xù)達1ppm以上,優(yōu)選5-10ppm。
      另外,把MK7634物質(zhì)溶體或懸浮在液體中時,可通過動物皮下或肌肉注射而胃腸外應用。胃腸外應用的時候,可應用含花生油、大豆油等植物油類的非水溶性制劑或含甘油、聚乙二醇等水溶性賦形劑的水溶性制劑。這些制劑,一般含0.1-10%重量百分比的MK7634。胃腸外應用的劑量范圍為每天0.5mg/kg以上,優(yōu)選1-20mg/kg。
      雞口服該物質(zhì)MK7634時,顯示出正常的體重增加,沒有發(fā)現(xiàn)其它異常,表明該物質(zhì)毒性極低。
      以下將描述該發(fā)明的實施例,通過本發(fā)明物質(zhì)MK7634的性狀已經(jīng)很清晰,因此在此基礎(chǔ)上可建立多種制備該物質(zhì)的方法,因此,不要把本發(fā)明局限于下面的實施例,該發(fā)明不僅包括實施例的修飾手段而且包括在本發(fā)明所闡明的MK7634物質(zhì)性狀的基礎(chǔ)上、用眾所周知的手段對MK7634進行生產(chǎn)、濃縮、提取和純化的方法。
      實施例1把含有淀粉漿2.0%、大豆粉1.0%、大豆油0.15%、Sungrain(Suntory公司)0.25%、棉子粉0.5%、FeSO4·7H2O 0.0005%、NiCl2·6H2O 0.0005%、CoCl2·6H2O 0.0005%及CaCO30.1%的培養(yǎng)基每40ml裝到200ml的三角燒瓶120份,用高壓滅菌器在121℃、20分進行滅菌。把1鉑環(huán)的該菌株接種到培養(yǎng)基上,在27℃、210轉(zhuǎn)/分的條件下振蕩培養(yǎng)2天。
      另外,把60g米和自來水20ml裝到500ml三角燒瓶中60份,在121℃、20分進行高壓滅菌。把前面講的種子培養(yǎng)液每4ml加到這種主培養(yǎng)基上,27℃靜置培養(yǎng)14天。
      在含有所得菌體的固體培養(yǎng)基中加90升50%的丙酮-水,攪拌1小時以后,把菌體過濾獲得萃取液。把濾出的菌體在等量的水中攪拌1小時后,過濾得到水提物。合并上面的丙酮水、水提取物,進行減壓濃縮,蒸發(fā)掉丙酮后得到50.1升提取物。隨后,在提取物中加入50L的乙酸乙酯,攪拌洗滌1小時。把水層由50L減壓濃縮至18L后,加等量的正丁醇,攪拌洗滌1小時。把18L水相部分減壓濃縮至13.8L。調(diào)整濃縮液的pH值到7.0,在2L離子交換樹脂(三菱化學公司,Diaion PK-208(H+))裝的柱上進行吸附。活性成分可在0.5N氨水洗脫的級分中得到。調(diào)整pH為7.0后,把這種溶液450ml再次在1L純凈水和0.5N1L氨水所配成的濃度梯度液進行層析,每15ml級分收集1次。從級分46-129中獲得8.5g活性成分。把這活性成分溶解到250ml的純凈水中,調(diào)pH7.0后,在330ml離子交換樹脂(三菱化學公司、DiaionPK-208(H+))填充柱上進行吸附,用700ml純凈水和0.5N、700ml氨水配制的濃度梯度液進行層析,每5ml作一級分。收集級分169-240,得5.5g活性成分。
      接著,把上述活性成分中的2g用純凈水溶解到50ml,調(diào)pH為7.9,在用830ml分子篩用樹脂(pharmacia公司、葡聚糖G-10)填充的柱上、用純凈水進行柱層析,每3ml作一級分,收集級分49-53,得到124mg活性成分。同樣,把前5.5g活性成分中的1.0g溶解到20ml的純凈水中調(diào)pH為7.9后,上470ml分子篩用樹脂(醫(yī)藥公司交聯(lián)葡聚糖G-10)填充的柱,用純凈水進行柱層析,每2ml作一級分,收集級分19-30,得145mg活性成分。合并這145mg和前面的124mg活性成分,溶解到10ml純凈水中,調(diào)pH為7.3后,上分子篩用樹脂480ml(醫(yī)藥公司,交聯(lián)葡聚糖G-10)填充的柱用純凈水進行柱層析,每2ml作一級分,收集級分49-55,得到活性成分84mg。
      把這84mg活性成分溶解到5ml的純凈水中調(diào)pH到7.25后,用分子篩用樹脂(Tosoh公司、ToyoPEARL HW-40S)340ml填充的柱和純凈水進行柱層析,每2ml為一級分,收集級分38-52,冷凍干燥后得到7.2mg無色粉末狀MK7634物質(zhì)。
      同樣的把用前面的離子交換樹脂(三菱化學公司、Diaion PK-208(H+))層析后得到的5.5g活性成分中的2.5g用純凈水溶解到60ml,用相同的830ml分子篩用樹脂(醫(yī)藥公司、交聯(lián)葡聚糖G-10)填充柱和pH為7.4的純凈水進行柱層析,每3ml為一級分,收集級分24-36,得到203mg活性成分。把這203mg溶解到10ml的純凈水中,調(diào)pH到7.3后,用600ml分子篩用樹脂(醫(yī)藥公司、交聯(lián)葡聚糖G-10)填充柱和純凈水進行柱層析,每2ml作一級分,收集級分37-47,得到74.7mg活性成分。把這74.7mg活性成分溶解到6ml純凈水中,調(diào)pH到7.3后,用340ml分子篩用樹脂(Tosoh公司、ToyoPEARL HW-40S)填充柱和純凈水進行柱層析,每2ml為一級分,收集級分56-67,冷凍干燥后得到4.0mg的無色粉末狀MK7634物質(zhì)。
      MK7634的理化性質(zhì)如前所述。分子量和化學式通過對該物質(zhì)?;笮纬傻膯蔚;衔镞M行高分質(zhì)譜測定而確定的。MK7634的單丹?;衔镌谥厮碗状蓟旌弦褐?重量混合比=4∶1)進行1H-NMR(圖3)和13C-NMR(圖4)時的化學移位和結(jié)合常數(shù)值如下1H-NMRδ(ppm)8.63d(1H,J=8Hz),8.63d(1H,J=8Hz),8.33d(1H,J=8Hz),7.75m(2H),7.46d(1H,J=8Hz),4.26m(3H),3.80t(1H,J=3Hz),2.90s(6H),2.28m(2H),1.97m(1H),1.56m(1H)13C-NMRδ(ppm)175.7,175.1,151.7,133.0,132.7,131.6,130.3,130.2,129.9,125.1,120.1,117.3,70.5,64.5,59.6,54.5,45.9,33.0,21.5
      實施例2把人工感染雞蛔蟲的雞作為1組,這種雞蛔蟲通過蟲卵檢測,可確定有雞蛔蟲感染,每組4個濃度,每濃度1只雞,包括沒用藥組的在內(nèi)共有5只雞用于實驗。應用MK7634的時候,要把根據(jù)每只雞體重計算出的準確用量裝到明膠囊中,通過胃飼管、經(jīng)口1次給予。用藥后,每天計算每只雞排出的蟲數(shù),7天后對每只雞進行解剖,數(shù)腸內(nèi)殘留的蟲體數(shù),計算排蟲率。排蟲率=7天內(nèi)排出的蟲體數(shù)/(7天內(nèi)排出的蟲體數(shù)+殘留蟲體數(shù))×100另外,測定每只雞用藥前的體重和7天后的體重,計算體重增長率。
      體重增長率=(用藥7天后體重-用藥時體重)/用藥時體重×100。
      上述的試驗結(jié)果如表2所示,MK7634在6.06mg/kg應用時排蟲率為97.4%。并且,該物質(zhì)即使在以31.9mg/kg的劑量應用,其體重增長率幾乎與沒用藥的對照組相等,因此,可確定MK7634物質(zhì)是安全性較高的物質(zhì)。
      表2 MK7634物質(zhì)的雞蛔蟲排出試驗雞序號藥量排蟲率體重增長率(mg/kg)(%) (96%)1 沒用藥 0 18.02 2.89 61.349.33 6.06 97.416.44 15.3 100 23.45 31.9 100 25.0工業(yè)應用性本發(fā)明的MK7634物質(zhì)預計可用作人和/或家畜、家禽等寄生蟲的驅(qū)蟲劑。
      權(quán)利要求
      1.呈堿性和水溶性并具有下列理化性質(zhì)的MK7634物質(zhì)(1)顏色和形狀無色粉末(2)分子式C8H15N3O4(3)比旋光度[α]D25=+32.8°(c=0.5,H2O)(4)質(zhì)譜(SI-MS)m/z240(MNa)+,218(MH)+(5)紫外吸收光譜λmax(H2O)nm=193(末端吸收)(6)紅外吸收光譜νmax(KBr)cm-1=3400,1670,1630,1405,1350,1090,970(7)熔點從175℃逐漸著色、分解(8)溶解性溶于水、不溶于乙醚,氯仿和乙酸乙酯(9)堿性、酸性、中性的區(qū)別堿性物質(zhì)(10)顯色反應茚三酮、GL、鉬酸試驗陽性(11)薄層層析Rf值0.3;展開溶劑正丁醇、乙醇、氯仿和17%氨組成的混合液(重量混合比=4∶5∶2∶5)。
      2.一種制備MK7634物質(zhì)的方法,其特征在于培養(yǎng)屬半知菌類的、具有生產(chǎn)權(quán)利要求1中MK7634物質(zhì)這種能力的微生物,從培養(yǎng)物中收集MK7634。
      3.權(quán)利要求2的制備方法,其中的半知菌是屬于彎孢屬(Curvularia)的微生物。
      4.以權(quán)利要求1中的MK7634物質(zhì)作為有效成分的藥物。
      5.權(quán)利要求4中的藥物,其為一種驅(qū)蟲劑。
      全文摘要
      在含有普通微生物所利用的營養(yǎng)成分的培養(yǎng)基上培養(yǎng)屬于彎孢屬(Curvularia)微生物的半知菌,用溶劑萃取法、離子交換樹脂及凝膠過濾層析法從培養(yǎng)物中分離分子式為C
      文檔編號A61K35/74GK1173180SQ9519734
      公開日1998年2月11日 申請日期1995年11月22日 優(yōu)先權(quán)日1994年11月24日
      發(fā)明者神田三奈, 千葉紀子, 熊沢茂則, 高木誠之, 播磨谷健藏, 岡田忠昭 申請人:三菱化學株式會社, 明治制果株式會社
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