專利名稱：4－甲基癸－4－烯－3－醇和芳香組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及4-甲基癸-4-烯-3-醇，本發(fā)明還涉及它的生產(chǎn)方法及含有它的芳香組合物。
在芳香劑工業(yè)中，總是需求能夠增強(qiáng)或改進(jìn)氣味香調(diào)或者能夠賦予新的香氣的化合物。
由于回歸古典的自然香韻是大勢所趨，因此能夠增強(qiáng)花香、水果香、青香香氣的化合物是人們特別感興趣的。意想不到地，我們發(fā)現(xiàn)了4-甲基癸-4-烯-3-醇能夠滿足這種要求。
由此，本發(fā)明的一個方面涉及4-甲基癸-4-烯-3-醇作為芳香劑的用途。
4-甲基癸-4-烯-3-醇可以單獨使用或與基本物料聯(lián)合使用。本文中，“基本物料”包括所有已知的香氣分子，選自目前可獲得的廣泛的天然產(chǎn)品和合成分子，例如精油類，醇類，醛類和酮類，醚類和縮醛類，酯類和內(nèi)酯類，大環(huán)和雜環(huán)類，和/或與一種或多種常規(guī)在芳香組合物中與增香劑結(jié)合使用的成分或賦形劑摻混使用，所述成分或賦形劑例如載體物質(zhì)，及其它本領(lǐng)域常用的輔劑。
下面所列的物質(zhì)包括可以與本發(fā)明化合物結(jié)合使用的已知香氣分子的實例-醚制油和萃取物，例如樹苔凈油，羅勒油，海貍香油，廣木香根油，桃金娘油，橡苔凈油，老鸛草油，茉莉凈油，廣藿香油，玫瑰油，檀香油，苦艾油，熏衣草油或衣蘭油；-醇類，例如香茅醇，EbanolTM，丁子香酚，金合歡醇，香葉醇，Super MuguetTM，芳樟醇，苯乙醇，SandaloreTM，萜品醇或TimberolTM；-醛類和酮類，例如α-戊基肉桂醛，GeorgywoodTM，羥基香茅醛，Iso E Super，Isoraldeine，Hedione，麥芽酚，甲基柏木基酮，甲基紫羅酮或香草醛；
-醚和縮醛類，例如AmbroxTM，香葉基甲基醚，氧化玫瑰或SpirambreneTM；-酯類和內(nèi)酯類，例如乙酸芐酯，乙酸柏木酯，γ-癸內(nèi)酯，Helvetolide，γ-十一內(nèi)酯或乙酸巖蘭草酯。
-大環(huán)化合物類，例如黃葵內(nèi)酯，巴西酸亞乙酯或Exaltolide。
-雜環(huán)化合物類，例如異丁基喹啉。
本發(fā)明的化合物可以在廣泛的芳香應(yīng)用中使用，例如在精細(xì)香料和功能性香料的任何領(lǐng)域中，例如香水、家用產(chǎn)品、洗衣產(chǎn)品、身體護(hù)理用產(chǎn)品和美容品?；衔锟梢允且詫挿鹤兓秶牧渴褂茫@取決于具體的應(yīng)用和其它增香成分的性質(zhì)和數(shù)量。使用比例一般是用品的約0.001至約20wt％。在一個實施方案中，本發(fā)明的化合物可以在織物柔軟劑中以約0.001-0.05wt％的量使用。在另一個實施方案中，本發(fā)明的化合物可以在精細(xì)香料中以約0.1-20wt％、更優(yōu)選約0.1-5wt％的量使用。然而，這些數(shù)值僅僅是以實例的方式給出的，因為富有經(jīng)驗的香料調(diào)配者使用較低或較高的濃度也可以達(dá)到效果或可能產(chǎn)生新的諧香。
本發(fā)明的化合物可以用于芳香用品，簡單地通過將芳香組合物直接與芳香用品混合，或者，可以將它們在在先的步驟中用截留材料截留，所述截留材料例如聚合物、膠囊、微膠囊和毫微膠囊、脂質(zhì)體、成膜劑、吸收劑如碳或沸石、環(huán)狀低聚糖及其混合物，或者可以將它們與基底化學(xué)鍵合，使得當(dāng)施加外部刺激，如光、酶等等時，基底能夠釋放4-甲基癸-4-烯-3-醇，然后與用品混合。
因此，本發(fā)明還提供一種制造芳香用品的方法，包括摻加4-甲基癸-4-烯-3-醇作為芳香成分，通過將其直接摻混至用品中，或者通過摻混含有4-甲基癸-4-烯-3-醇的芳香組合物，然后使用常規(guī)的技術(shù)和方法將其混合至芳香用品中。
本文中，“芳香用品”是指任何產(chǎn)品，如精細(xì)香料，例如香水和化妝水(Eau de Toilette)；家用產(chǎn)品，例如洗碗機(jī)用的洗滌劑、表面清潔劑；洗衣產(chǎn)品，例如柔軟劑、漂白劑、去污劑；身體護(hù)理用產(chǎn)品，例如洗發(fā)液、浴用凝膠；及美容品，例如除臭劑、粉底霜，包括增香劑。所列的這些產(chǎn)品是以舉例說明方式給出的并且不以任何方式限制本發(fā)明。
4-甲基癸-4-烯-3-醇可以按照實施例1所述的過程，通過例如將2-甲基壬-2-烯醛在乙基溴化鎂的存在下烷基化來制備。
實施例14-甲基癸-4-烯-3-醇于氮氣環(huán)境下，將2-甲基壬-2-烯醛(2.7g，19mmol)于二乙醚(10ml)中的溶液緩慢添加至乙基溴化鎂于二乙醚(7.0ml，21mmol)中的3M溶液中，其中在0-5℃下，在氮氣環(huán)境下將所述乙基溴化鎂的溶液用相同溶劑(10ml)稀釋。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24h，傾在冰冷卻的2N HCl溶液并且用MTBE(100ml)萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌(2×100ml)，干燥(MgSO4)并且真空濃縮。將粗產(chǎn)物(1.8g，55％產(chǎn)率)通過閃蒸色譜(硅膠；正己烷/MTBE 4∶1)純化，得到嗅覺上純的樣品。B.p.99℃/10毫巴。
1H-NMR(400MHz，in CDCl3)δ0.82(t，J＝7.5，3H)，0.89(t，J＝7.0，3H)，1.22-1.42(m，6H)，1.53(m，2H)，1.56(s，3H)，2.01(q，J＝7.2，2H)，2.73(s，1H)，3.85(t，J＝6.8，1H)，5.34(t，J＝7.2，1H).13C NMR(100MHz，in CDCl3)δ9.9(q)，10.7(q)，13.8(q)，22.4(t)，27.3(t)，27.4(t)，29.1(t)，31.4(t)，79.2(d)，126.6(d)，136.7(s).IR(neat)λmax3356，2959，2929，2873，2858，1458，1335，1099，1002，963cm-1.
氣味描述花香，玫瑰香，脂肪香，清新香氣，金屬香，青香。
實施例2肥皂用芳香組合物
4-甲基癸-4-烯-3-醇使得該組合物聞起來更圓潤、豐滿、更多奶油香和水果香，賦予其青香的天然感覺。
權(quán)利要求
1.4-甲基癸-4-烯-3-醇。
2.4-甲基癸-4-烯-3-醇作為芳香成分的用途。
3.含有4-甲基癸-4-烯-3-醇的芳香組合物。
4.一種制造芳香用品的方法，包括摻加4-甲基癸-4-烯-3-醇的步驟。
全文摘要
本發(fā)明涉及4－甲基癸－4－烯－3－醇及其作為芳香成分的用途。
文檔編號C11B9/00GK1849286SQ200480026180
公開日2006年10月18日 申請日期2004年9月10日 優(yōu)先權(quán)日2003年9月12日
發(fā)明者K·貝格-舒爾茨, J·A·巴伊格羅維茨, J·博丹 申請人:吉萬奧丹股份有限公司