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      二酯胺加合物的制作方法

      文檔序號:1325035閱讀:339來源:國知局
      專利名稱:二酯胺加合物的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及二酯胺加合物,這些化合物的制備方法和它們的用途。
      本發(fā)明的二酯胺加合物具有下式
      其中R1、R2、R3、R4彼此獨立地是C4-C22烷基、C2-C22烯基或C5-C7環(huán)烷基;X1和X2彼此獨立地是氫、C1-C4烷基、C2-C4羥基烷基或C2-C4羥基鹵代烷基;Y是式(1b)的基團(tuán)
      A1是C2-C3亞烷基或2-羥基-正-亞丙基;X3是氫、C1-C4烷基、C2-C4羥基烷基或C2-C4羥基鹵代烷基;
      是R或S構(gòu)型中的不對稱碳原子,其中如果C1=R,C2=R;C1=S,C2=S;和C1=R,C2=S;m1是1或2;和n是1-4的整數(shù);p是0或1;該加合物可以是游離堿、酸、酸式鹽或季銨鹽形式。
      二酯胺加合物是(SS)、(RR)或(RS)構(gòu)型的立體化學(xué)均勻化合物,即可由下式表示的化合物
      C1-C22烷基是直鏈或支鏈烷基,例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基或叔戊基、庚基、辛基、異辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基或二十烷基。
      C2-C22烯基是例如烯丙基、甲代烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、異丁烯基、正戊-2,4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二碳-2-烯基、異十二碳烯基、正十二碳-2-烯基或正十八碳-4-烯基。
      C5-C7環(huán)烷基通常是環(huán)戊基、環(huán)庚基或優(yōu)選環(huán)己基。
      C2-C4羥基烷基是例如2-羥基乙基或4-羥基-正丁基。
      C2-C4羥基鹵代烷基通常是1-氯-2-羥基乙基。
      式(1)的優(yōu)選二酯胺加合物是如下化合物,其中A1是C2-C3亞烷基;m是2;和p是0。
      式(1)的尤其優(yōu)選的二酯胺加合物是如下化合物,其中X1和X2是氫和非常尤其優(yōu)選如下化合物,其中R1、R2、R3和R4是C4-C22烷基。
      本發(fā)明的二酯胺加合物的實例是下式的化合物
      對于C1和C2原子是立體化學(xué)均勻的新二酯胺加合物(參見式(1))由本身已知的方法通過使下式的氨基二羧酸
      與過量的相關(guān)醇在氣態(tài)HCl或亞硫酰氯作用下在一步反應(yīng)中反應(yīng)制備。該方法尤其在CA 62,11911g(1965)中公開。相應(yīng)的二酯胺加合物可通過使生成的下式的氨基二羧酸酯
      與下式的二鹵素化合物(1f)Hal-(A1)m-1Hal反應(yīng)轉(zhuǎn)化為式(1)的相應(yīng)二酯胺加合物。
      整個反應(yīng)過程可表示如下
      關(guān)于氨基羧酸框架是立體化學(xué)均勻的四酯還通過使例如式(1g)的二氨基四羧酸或該酸的鹽與亞硫酰氯和對應(yīng)于式(1f)的酯化合物的醇反應(yīng)得到
      亞硫酰氯通常在-70-80℃,優(yōu)選-10-30℃的溫度范圍中滴加。在反應(yīng)的另一過程中,溫度上升最高到200℃,優(yōu)選的溫度范圍是40-80℃。
      亞硫酰氯通常過量使用。原則上亞硫酰氯還可用氣態(tài)氯化氫代替。
      在反應(yīng)完成后,如果需要,以結(jié)晶化合物的形式分離出四酯的鹽酸鹽,隨后重結(jié)晶。
      反應(yīng)使用醇組分作為溶劑(高度過量)。
      起始化合物可以是含水四羧酸,例如含水量約20%的EDDS。
      氨基二羧酸的單酯可用通常已知的方法通過使羧酸與相應(yīng)的醇反應(yīng)高收率地獲得。
      式(1a)、(1b)和(1c)化合物的混合物通過首先用醇酯化馬來酸酐成相應(yīng)的二酯,隨后使2摩爾各自的二酯與二胺反應(yīng)得到。
      對于許多應(yīng)用,還可以用式(1a)、(1b)和(1c)的立體異構(gòu)體的混合物代替立體化學(xué)均勻產(chǎn)物,所述混合物也以上述方法得到。
      式(1)的立體化學(xué)均勻化合物和下式的二酯胺加合物
      是具有明顯配合物形成性質(zhì)的化合物的前體。在生理條件下,酯基團(tuán)可通過酯酶斷裂。在OH-或H+離子存在下在含水介質(zhì)中進(jìn)行化學(xué)水解。得到其中R1=R2=R3=R4=H的化合物,例如N,N’-乙二胺二琥珀酸(EDDS)。該化合物因而能夠有效結(jié)合重金屬離子,例如鐵、鋅、鎂或銅離子,并防止金屬引發(fā)的氧化。
      與游離酸或酸的鹽(R1=R2=R3=R4=H)相反,式(1)化合物易溶于有機溶劑、脂肪和油中,因此獲得了新的應(yīng)用領(lǐng)域。所述化合物因此適合用作易受氧化和易于變質(zhì)或變腐敗的食品和飲料的添加劑。易于氧化的食品尤其是含有烯屬雙鍵的化合物或組合物。
      由于其配合物形成性質(zhì),新二酯胺加合物還可用于除去不需要的鈣沉積、鍋垢和鐵銹。它們通常在堿性除銹和脫鈣浴中用于該用途。
      此外,新化合物用作冷卻水循環(huán)中的液體中的添加劑以防止和溶解鈣沉積。
      新加合物還用于個人護(hù)理產(chǎn)品,例如乳膏、洗液、身體護(hù)理產(chǎn)品,例如除臭劑、皂或洗發(fā)劑和軟膏,以防止氧化、腐敗、混濁等。
      它尤其可以在頭發(fā)上獲得柔軟處理效果。
      此外,新二酯胺加合物在洗滌劑中或紡織品或紙漂白中用作例如過硼酸鈉的漂白穩(wěn)定劑。在洗滌劑配方中,在水和紡織品和紙材料中存在痕量重金屬,例如鐵、銅或鎂,它們催化過硼酸鈉以及洗滌劑中存在的其它漂白劑降解。新化合物結(jié)合這些金屬離子,防止在相應(yīng)的洗滌劑貯存以及洗滌液中漂白體系的不合適的降解。因此改善了漂白體系的有效性,防止了纖維損壞。此外,其它敏感的洗滌劑組分,例如酶、熒光增白劑和香料被有利地保護(hù)避免氧化降解。
      新加合物還可用于清潔劑和洗滌劑中以除去金屬離子和用作防腐劑。在液體清潔配方中,新化合物可以基于配方的總重量按重量計0.05-15%的濃度有利地使用。
      新二酯胺加合物還可有利地用于紡織工業(yè)以除去在生產(chǎn)和在染色天然和合成纖維過程中的痕量重金屬。它們避免了在紡織材料上的成斑和成條紋染色、差的潤濕能力和不均勻染色。
      新的式(1)二酯胺加合物還非常適合用作有機纖維材料,例如紙或,尤其是紡織纖維材料的柔軟處理劑。在疏松纖維、紗線,尤其在天然纖維素,例如棉花或聚丙烯腈的機織或針織品的情況下獲得了尤其良好的柔軟處理效果。這些加合物還可用于柔軟處理合成聚酰胺或再生纖維素的纖維材料。在0.1-1%,優(yōu)選0.2-0.6%的纖維涂層中已獲得了良好的柔軟處理效果。
      纖維的處理通過優(yōu)選用含水制劑,例如用這些加合物的水溶液或乳狀液處理纖維材料、將加合物施用于纖維隨后干燥進(jìn)行。這方便地使用基于要整理的纖維材料重量的0.5-5%,優(yōu)選1-3%的約20%乳狀液或溶液。含水制劑還可通過工業(yè)中通常使用的浸漬法施用于纖維(例如軋染法或耗盡法)。在有機溶劑中的溶液通常經(jīng)噴灑使用。
      同樣它可通過噴灑或浸漬過程用新加合物處理紙幅。也獲得了很好和柔順的柔軟處理。
      式(1)的新二酯胺加合物還可用作紡織品,尤其是聚酯織物的抗靜電劑。
      在造紙工業(yè)中,新化合物可用于除去重金屬/鐵離子。鐵在紙上的沉積在纖維素的氧化、催化降解開始時導(dǎo)致形成所謂的熱斑。
      新二酯胺加合物還適合用作有機合成的催化劑,例如用于鏈烷烴的空氣氧化或加氫甲酰基化烯烴形成醇。
      新二酯胺加合物可以任何所需的形式使用,例如粉末、顆粒、漿狀、液體制劑、片、膠囊、丸劑、懸浮液或凝膠。
      如果新加合物用作例如身體護(hù)理產(chǎn)品,則基于組合物的總重量該產(chǎn)品含有按重量計0.01-15,優(yōu)選0.5-10%的式(1)或(2)的二酯胺加合物和化妝品相容的助劑。
      根據(jù)現(xiàn)存身體護(hù)理產(chǎn)品的形式,除二酯胺加合物外,它還含有其它組分,例如螯合劑、著色劑、芳香油、增稠劑或稠度調(diào)節(jié)劑、潤膚劑、UV吸收劑、皮膚保護(hù)劑、抗氧化劑、改善機械性能的添加劑,例如二羧酸和/或C14-C22脂肪酸的鋁、鋅、鈣、鎂鹽。
      由于其在油和醇中的良好溶解性,新二酯胺加合物可加入相應(yīng)配方中,無任何困難。
      例如皂具有如下組成按重量計0.01-5%式(1)或(2)化合物,按重量計0.3-1%二氧化鈦,按重量計1-10%硬脂酸,和100%皂基,例如動物油脂肪酸和椰子油脂肪酸或甘油的鈉鹽。
      例如洗發(fā)劑具有如下組成按重量計0.01-5%式(1)或(2)化合物,按重量計12.0%月桂基醚-2-硫酸鈉,按重量計4.0%椰油酰氨基丙基甜菜堿,按重量計3.0%氯化鈉,和至100%的水。
      例如除臭劑具有如下組成按重量計0.01-5%式(1)或(2)化合物,按重量計60%乙醇,按重量計0.3%芳香油,和至100%的水。
      如下非限制性實施例更詳細(xì)地說明本發(fā)明。使用的SS-DDS具有約20%的含水量。實施例1[S,S]-乙二胺二琥珀酸四乙酯將乙醇(300g,6.5mol)和[S,S]-乙二胺二琥珀酸(21.92g,0.075mol)放置在容器中,在-5-5℃滴加亞硫酰氯(53.0g,0.45mol)。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫,在室溫下攪拌24小時。隨后再加熱12小時至60℃。懸浮液首先轉(zhuǎn)化為溶液,在一定時間后,以白色結(jié)晶的形式分離四酯的鹽酸鹽。懸浮液用l00ml乙醇稀釋,在60℃下在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中濃縮。
      將白色殘余物懸浮在100g冰/氨溶液(25%)的1∶1混合物中。水相用甲基叔丁基醚(300ml)提取兩次。合并有機相,隨后用水洗滌至中性,用硫酸鈉干燥。真空(60℃)除去溶劑,得到式(101)的輕微污染的四酯,為無色液體形式。
      混合物可用柱色譜法(硅膠G60,乙酸乙酯/石油醚[40/60]8∶2)純化。
      收率20.4g,理論值的67%1H NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=1.15-1.25(m,CH3,6H),2.0(s,NH,1H),2.52-2.85(m,NCCH2COO and CH2N,4H),3.6(t,NCH,1H),4.07-4.25-(m,CH2CH3,4H).
      13C NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=14.48(CH3),14.54(CH3),38.42(CH2),47.52(CH2)。
      57.79(CH),60.98(CH2),61.31(CH2),171.19(Cq),173.88(Cq). -構(gòu)型實施例2[S,S]-乙二胺二琥珀酸四乙酯水解為EDDS將[S,S]-EDDS-四乙酯(1.00g,0.00247mol)懸浮在50ml水中,恒溫至95℃。使用pH控制器,保持pH恒定在9.5-10(1N-NaOH)。在24小時后,另加入50ml水,在80℃下在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中混合物被濃縮至約40ml。殘余物轉(zhuǎn)移到50ml容量瓶中,用水填充至校準(zhǔn)標(biāo)記,調(diào)節(jié)至pH=9.5。水解物的旋光摩爾比量是[α]20D=-14.5。
      由L-天冬氨酸和二溴乙烷制備的[S,S]-EDDS-三鈉鹽溶液的旋光比量是[α]20D=-15.9(pH=9.5)。
      在pH=9.5-10恒溫至95℃24小時后[S,S]-EDDS-三鈉鹽溶液的旋光比量是[α]20D=-13.8(pH=9.5)。
      這些測量結(jié)果顯示在EDDS結(jié)構(gòu)中不對稱碳原子的構(gòu)型通過上述酯化過程幾乎不改變。實施例3[S,S]-/[R,R]-/[R,S]-乙二胺二琥珀酸四異辛基酯(異構(gòu)體混合物)混合馬來酸酐(10.1g)、2-乙基-1-己醇(28.7g)和2,6-二(叔丁基)-對-甲酚(0.1g),加熱至90℃。2小時后,加入50ml苯和0.6g濃硫酸。通入氮氣,共沸蒸餾出苯和水。冷卻后,在混合物中加入2.6g粉末碳酸鈉,攪拌30分鐘。通過過濾除去反應(yīng)混合物的未溶解組分,在真空下在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中濃縮濾液,得到38g式(103)的粗二酯。在高真空下蒸餾以理論值90%的收率得到下式的二酯
      元素分析 %C %H計算值 70.55 10.66實驗值 70.7 10.9在式(103)的二酯(27.24g,0.08mol)中加入l00ml甲苯后,在20-25℃下滴加乙二胺(2.4g,0.04mol,溶解在5ml甲苯中),加熱混合物4小時至80℃。在真空下于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中除去溶劑。殘余物用柱色譜法(硅膠60,甲苯/乙酸乙酯7∶3)純化。
      收率9.0g,理論值的30%(淡黃色液體)元素分析%C %H %N計算值 68.07 10.88 3.78實驗值 68.210.8 3.7 -、[S,R]-和[R,R]-異構(gòu)體混合物實施例4[S,S]-乙二胺二琥珀酸四異辛基酯將2-乙基-1-己醇(100g,0.77mol)放置在容器中,在-5-5℃下滴加亞硫酰氯(28.4g,0.24mol)。在反應(yīng)混合物中分批加入[S,S]-乙二胺二琥珀酸(11.689,0.04mol)。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫,在室溫下攪拌12小時。隨后再加熱混合物24小時至60℃,然后在室溫下攪拌48小時。然后在攪拌下將反應(yīng)混合物加入冰/氨溶液的混合物中,如實施例1中所述處理。為除去2-乙基-1-己醇,在高真空下濃縮有機相。
      這得到了輕微污染的相應(yīng)于式(104)的四酯,淡黃色油狀物(21g,理論值的73%)。
      產(chǎn)物可用柱色譜法(硅膠G60,乙酸乙酯/石油醚[40/60]1∶1)純化。
      1H NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=
      ,1.91(s,NH,1H),2.49-2.80(m,NCCH2COO和CH2N,4H),3.57(t,NCH,1H),3.88-4.10(m,CH2O,4H).
      13C NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=11.29,11.47,14.39,23.33,23.74,24.07,24.10,29.27,29.51,30.53,30.71,38.48,39.06,39.09,47.67,57.83(CH),67.53(CH2),67.72(CH2),171.40(Cq),174.08(Cq) -構(gòu)型實施例5[S,S]-乙二胺二琥珀酸四異丙基酯將異丙醇(150.0g,2.5mol)放置在容器中,在-5-5℃下滴加亞硫酰氯(14.3g,0.12mol)。在反應(yīng)混合物中分批加入[S,S]-乙二胺二琥珀酸(5.84g,0.02mol)。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫,隨后加熱24小時至60℃。在冷卻后形成式(105)的四酯鹽酸鹽的結(jié)晶,然后通過過濾收集,用50ml甲基叔丁基醚洗滌。
      在將濾餅在冰/氨溶液的混合物中攪拌后,如實施例1中所述處理。在真空下(60℃)除去溶劑得到輕微污染的四酯,為淡黃色油狀物形式(收率1.71g,理論值的19%)。
      產(chǎn)物可用柱色譜法(硅膠G60,乙酸乙酯/石油醚[40/60]/乙醇9∶1∶0.5)純化。
      1H NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=1.15-1.38(m,CH3,12H),1.99(s,NH,1H),2.54-2.85NCCH2COO和CH2N,4H),3.58(C,NCH,1H),4.93-5.12(m,OCH,2H).
      13C NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=22.11(CH3),22.15(CH3),22.21(CH3),38.72(CH2),47.60(CH2),57.99(CH),68.41(CH),68.85(CH),170.72(Cq),173.41(Cq) -構(gòu)型實施例6[S,S]-乙二胺二琥珀酸四丁基酯將正丁醇(200g,2.7mol)放置在容器中,在-5-5℃下滴加亞硫酰氯(14.3g,0.12mol)。在反應(yīng)混合物中分批加入[S,S]-乙二胺二琥珀酸(5.84g,0.02mol)。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫,隨后再加熱48小時至60℃。懸浮液首先轉(zhuǎn)化為溶液,在一定時間后,分離出四酯的鹽酸鹽,為白色結(jié)晶形式。將混合物冷卻至室溫,在加入50ml甲基叔丁基醚后,過濾。濾餅用50ml甲基叔丁基醚洗滌,通過抽吸簡單干燥。
      將濾餅在冰/氨溶液中攪拌后,如實施例1中所述處理,得到式(106)的四酯,為淡黃色液體形式。收率5.0g(理論值的48.45%)。1H NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=0.80-0.95(m,CH3,6H),1.22-1.41(m,烷基-CH2,4H),1.48-1.65(m,烷基-CH2,4H),1.94(s,NH,1H),2.59-2.81(m,NCCH2COO和CH2N,4H),3.57(t,NH,1H),3.98-4.16(m,OCH2).13C NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=13.99(CH3),19.42(CH2),19.61(CH2),30.94(CH2),30.95(CH2),38.44(CH2),47.56(CH2),57.79(CH),64.88(CH2),65.17(CH2),171.26(Cq).173.94(Cq). -構(gòu)型實施例7[S,S]-乙二胺二琥珀酸四(2-丁基)酯將2-丁醇(200g,2.7mol)放置在容器中,在-5-5℃下滴加亞硫酰氯(14.3g,0.12mol)。在反應(yīng)混合物中分批加入[S,S]-乙二胺二琥珀酸(5.84g,0.02mol)。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫,隨后再加熱48小時至60℃?;旌衔镫S后加熱至80℃,在該溫度下保持16小時。將透明,無色溶液冷卻至2℃,分離出四酯的鹽酸鹽,為白色結(jié)晶形式?;旌衔镌?℃下過濾,產(chǎn)物用50ml甲基叔丁基醚洗滌。
      將濾餅在冰/氨溶液中攪拌后,如實施例1所述處理。得到式(107)的四酯,為淡黃色油狀物形式,(收率0.9g,理論值的9%),產(chǎn)物可用柱色譜法(硅膠G60,乙酸乙酯/石油醚[40/60]8∶2)純化得到無色油狀物。
      1H NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=0.88-0.98(m,CH2Cl3,6H),1.10-1.28(m,CHCH3,6H),,1.42-1.68(m,CH2CH3,4H),1.98(s,NH,1H),2.52-2.88(m,NCCH2COO和CH2N,4H),3.60(t,NCH,1H),4.78-4.96(m,CH2N,2H).
      13C NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=10.46(CH3),10.51(CH3),20.17(CH3),20.28(CH3),29.54(CH2),29.56(CH2),39.18(CH2),48.1(CH2),58.53(CH),73.39(CH),73.88(CH),171.30(Cq)174.01(Cq). -構(gòu)型實施例8[S,S]-乙二胺二琥珀酸四(異丁基)酯將異丁醇(200g,2.7mol)放置在容器中,在-5-5℃下滴加亞硫酰氯(14.3g,0.12mol)。在反應(yīng)混合物中分批加入[S,S]-乙二胺二琥珀酸(5.84g,0.02mol)。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫,隨后再加熱41小時至60℃。懸浮液首先轉(zhuǎn)化為溶液,在一定時間后,分離出四酯的鹽酸鹽,為白色結(jié)晶形式。將混合物冷卻至室溫,過濾,濾餅用50ml甲基叔丁基醚洗滌。
      將濾餅在冰/氨水溶液中攪拌后,如實施例1中所述處理混合物。得到式(108)的四酯,為淡黃色油狀物形式,(收率6.8g,理論值的66%),產(chǎn)物可用柱色譜法(硅膠G-60,乙酸乙酯/石油醚[40/60]8∶2)純化得到無色油狀物。
      1H NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=0.84-1.01(m,CH3,12H),1.84-2.08(m,NH和CH3CH,3H),2.55-2.88(m,NCCH2COO和CH2N,4H),3.65(t,NCH,1H),3.84-3.96(m,OCH2,4H).
      13C NMR(200MHz,CDCl3,TMS)δ=18.39(CH3),26.99,27.03,37.43(CH2),46.61(CH2),56.80(CH),70.15(CH2),70.41(CH2),170.24(Cq),172.92(Cq) -構(gòu)型實施例9微生物試驗培養(yǎng)基酪蛋白大豆粉胨瓊脂(Merck)酪蛋白大豆粉胨肉湯(Merck)試驗用細(xì)菌金黃色葡萄球菌ATCC 9144干燥棒狀桿菌ATCC 373大腸桿菌NCTC 8196細(xì)菌懸浮液的制備將試驗細(xì)菌在37℃在Caso-Broth(5ml試管)中培養(yǎng)過夜(約18小時)。采用螺旋計數(shù)(spiralometer)方法測定培養(yǎng)過夜的細(xì)菌數(shù),細(xì)菌數(shù)必須在108-109KBE/ml之間。
      用0.85%氯化鈉溶液,pH7.2稀釋培養(yǎng)物至約107KBE/ml?;鶎釉谂闾媸吓囵B(yǎng)皿中加入約18ml無菌營養(yǎng)瓊脂,使其固化。頂層將3.5ml在0.85%氯化鈉中的細(xì)菌稀釋液用移液管加入在水浴中冷卻至47℃的500ml靜止液體瓊脂中,使其均勻。
      將6ml細(xì)菌感染的瓊脂均勻分布在固化的基層上。干燥后,在4℃貯存約24小時,將培養(yǎng)皿備用于試驗。液滴數(shù)量將100微升式(104)四酯在無水乙醇中的1%溶液用移液管加入培養(yǎng)皿中心,在室溫下干燥約30分鐘(物質(zhì)達(dá)到約20-30mm的區(qū)域)。瓊脂擴散試驗結(jié)果瓊脂培養(yǎng)皿在37℃培養(yǎng)48小時后,估計液滴區(qū)域中試驗物質(zhì)的生長。<
      發(fā)現(xiàn)對干燥棒狀桿菌ATCC 373的選擇性抑制。
      權(quán)利要求
      1.一種下式的二酯胺加合物
      其中R1、R2、R3、R4彼此獨立地是C4-C22烷基、C2-C22烯基或C5-C7環(huán)烷基;X1和X2彼此獨立地是氫、C1-C4烷基、C2-C4羥基烷基或C2-C4羥基鹵代烷基;Y是式(1b)的基團(tuán)
      A1是C2-C3亞烷基或2-羥基-正-亞丙基;X3是氫、C1-C4烷基、C2-C4羥基烷基或C2-C4羥基鹵代烷基;
      是R或S構(gòu)型中的不對稱碳原子,其中如果C1=R,C2=R;C1=S,C2=S;和C1=R,C2=S;m1是1或2;和n是1-4的整數(shù);p是0或1;該加合物可以是游離堿、酸、酸式鹽或季銨鹽形式。
      2.根據(jù)權(quán)利要求1的二酯胺加合物,其中在式(1)中A1是C2-C3亞烷基;m是2;和p是0。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的二酯胺加合物,其中X1和X2是氫。
      4.根據(jù)權(quán)利要求1-3的任何一項的二酯胺加合物,其中R1、R2、R3和R4是C4-C22烷基。
      5.一種制備式(1)化合物的方法,其包括根據(jù)如下方案使式(1g)的二氨基四羧酸與亞硫酰氯和相應(yīng)于式(1f)的酯化合物的醇反應(yīng)
      6.下式的二酯胺加合物作為配合物前體的用途
      其中R1、R2、R3、R4、X1和X2、Y和n具有權(quán)利要求1中所述的含義。
      7. 根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其包括在食品和飲料中、在除銹和脫鈣浴中使用式(2)化合物,在用于冷卻水循環(huán)的液體中、在個人護(hù)理產(chǎn)品中用作添加劑、在清潔劑和洗滌劑中和在紡織和造紙工業(yè)中用作漂白穩(wěn)定劑。
      8.根據(jù)權(quán)利要求6的用途,其包括在體用護(hù)理產(chǎn)品中使用式(2)化合物。
      9. 根據(jù)權(quán)利要求8的用途,其包括在除臭劑中使用式(2)化合物。
      10.一種體用護(hù)理產(chǎn)品,其含有按重量計0.01-15%的式(1)或(2)的二酯胺加合物。
      11.式(1)的二酯胺加合物作為有機纖維材料的柔軟處理劑的用途。
      全文摘要
      本發(fā)明公開了式(1)的二酯胺加合物,其中R
      文檔編號C11D1/46GK1278243SQ98810815
      公開日2000年12月27日 申請日期1998年10月27日 優(yōu)先權(quán)日1997年11月6日
      發(fā)明者T·埃利斯, P·范克豪澤, D·許格林 申請人:西巴特殊化學(xué)品控股有限公司
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