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      雜環(huán)化合物和光學記錄材料的制作方法

      文檔序號:2498818閱讀:390來源:國知局
      專利名稱:雜環(huán)化合物和光學記錄材料的制作方法
      技術領域
      本發(fā)明涉及新型的雜環(huán)化合物和含有該雜環(huán)化合物的光學記錄材料。該雜環(huán)化合物除了適用于光學記錄劑以外,還可以適用于光吸收劑、光敏化劑和紫外線吸收劑等。
      背景技術
      光學記錄介質(zhì)一般都具有記錄容量大、記錄和再生以非接觸的方式進行等優(yōu)良特征,因而得到廣泛的普及。WORM、CD-R、DVD-R等追加記錄型光盤是將激光聚集在光學記錄層的極小面積上并改變光學記錄層的性狀來進行記錄,并根據(jù)與未記錄部分的反射光量的不同來進行再生。
      目前,有關上述光盤,用于記錄和再生的半導體激光的波長為對CD-R而言為750~830nm,對DVD-R而言為620~690nm,為了進一步增加容量,對使用短波長激光的光盤進行了研究,例如正在研究使用380~420nm的光作為記錄光的光盤。
      在這些短波長用光學記錄介質(zhì)的光學記錄層中,作為光學記錄材料,研究了吲哚衍生物。作為吲哚衍生物,例如對比文獻1中報道了單次甲基花青(monomethinecyanine)化合物,專利文獻2中報道了吲哚化合物。
      對于光學記錄材料,最大吸收波長(λmax)必須適應記錄光和再生光。此外,吸收強度較大的材料在記錄感度和記錄速度方面有優(yōu)勢。上述化合物的吸收波長特性不一定適合短波長激光。
      專利文獻1特開2003-237233號公報專利文獻2WO 01/44374號小冊子

      發(fā)明內(nèi)容
      因而,本發(fā)明旨在提供一種適合使用短波長的記錄光和再生光的光學記錄介質(zhì)的化合物、以及含有該化合物的光學記錄材料。
      本發(fā)明者等經(jīng)過反復研究發(fā)現(xiàn),具有特定結構的雜環(huán)化合物適合于光學記錄材料,該光學記錄材料用于采用380~420nm的激光的光學記錄介質(zhì)的光學記錄層,從而完成了本發(fā)明。
      即,本發(fā)明提供下述通式(I)所示的雜環(huán)化合物、以及含有所述雜環(huán)化合物的光學記錄材料,所述光學記錄材料用于在基體上形成有光學記錄層的光學記錄介質(zhì)的該光學記錄層中。
      (式中,環(huán)A表示可以具有作為取代基的碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺?;?、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的亞磺?;⒕哂刑荚訑?shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基或鹵素基的苯環(huán);或者表示可以具有作為取代基的碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺?;?、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的亞磺?;?、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基或鹵素基的萘環(huán),X表示CRaRb、NY、O、S或Se原子,Ra和Rb表示可連接起來形成3~6元環(huán)的碳原子數(shù)為1~12的烴基,Y表示氫原子或碳原子數(shù)為1~30的有機基團,R1和R2分別獨立地表示氫原子、鹵素基、氰基、碳原子數(shù)為1~4的烷基或碳原子數(shù)為7~18的芳烷基,R3和R4分別獨立地表示碳原子數(shù)為1~4的烴基或連接起來形成不含多重鍵的雜環(huán)的基團,Y1表示氫原子、碳原子數(shù)為1~30的有機基團或下述通式(II)所示的基團,Anq-表示q價的陰離子,q表示1或2,p表示保持電荷為中性的系數(shù)。) (式中,R5~R13分別獨立地表示氫原子或可被鹵原子取代且鏈中的亞甲基可被-O-或-CO-取代的碳原子數(shù)為1~4的烷基,M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh或Pt,Z表示直接鍵合或碳原子數(shù)為1~8的亞烷基,所述亞烷基中的亞甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代。)具體實施方式

      上述通式(I)中,作為A所表示的苯環(huán)或萘環(huán)的取代基的碳原子數(shù)為1~8的烷基,可以列舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基、戊基、異戊基、叔戊基、己基、環(huán)己基、環(huán)己基甲基、環(huán)己基乙基、庚基、異庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、叔辛基、2-乙基己基等。作為上述取代基的碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基,可以列舉出氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基等。作為上述取代基的碳原子數(shù)為1~8的烷氧基,可以列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、己氧基、辛氧基等。作為上述取代基的碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基,可以列舉出氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、二溴甲氧基、三溴甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟丁氧基等。作為上述取代基的磺酰基或亞磺?;哂械奶荚訑?shù)為1~12的烴基,可以列舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基、戊基、異戊基、叔戊基、己基、環(huán)己基、環(huán)己基甲基、2-環(huán)己基乙基、庚基、異庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基等烷基;乙烯基、1-甲基乙烯-1-基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、丙烯-3-基、丁烯-1-基、丁烯-2-基、2-甲基丙烯-3-基、1,1-二甲基乙烯-2-基、1,1-二甲基丙烯-3-基等鏈烯基;苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-環(huán)己基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基等芳基;芐基、2-甲基芐基、3-甲基芐基、4-甲基芐基、2,4-二甲基芐基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳烷基。作為具有上述取代基的烷基胺基或二烷基胺基所具有的碳原子數(shù)為1~8的烷基,可以列舉出以上列舉的碳原子數(shù)為1~8的烷基。作為構成上述取代基的碳原子數(shù)為1~8的酰胺基的?;?,可以列舉出乙?;?、丙?;?、辛?;?、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯甲?;?。作為上述取代基的鹵素基,可以列舉出氟、氯、溴、碘。
      上述通式(I)中,作為Ra和Rb所示的碳原子數(shù)為1~12的烴基,可以列舉出上述磺?;哂械奶荚訑?shù)為1~12的烴基,作為Ra和Rb連接形成的3~6元環(huán),可以列舉出環(huán)丙烷-1,1-二基、環(huán)丁烷-1,1-二基、2,4-二甲基環(huán)丁烷-1,1-二基、3-二甲基環(huán)丁烷-1,1-二基、環(huán)戊烷-1,1-二基、環(huán)己烷-1,1-二基。Y所示的碳原子數(shù)為1~30的有機基團沒有特別的限制,可以列舉出例如,甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基、戊基、異戊基、叔戊基、己基、環(huán)己基、環(huán)己基甲基、2-環(huán)己基乙基、庚基、異庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基;乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、異丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1-苯基丙烯-3-基等鏈烯基;苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-環(huán)己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂酰基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二叔丁基苯基、環(huán)己基苯基等烷基芳基;芐基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基,此外可以列舉出上述烴基被醚鍵和/或硫醚鍵中斷的基團,例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、2-甲硫基乙基、2-苯硫基乙基;而且這些基團可以被烷氧基、鏈烯基、硝基、氰基、鹵原子等取代。
      上述通式(I)中,作為R1和R2所示的碳原子數(shù)為1~4的烷基,可以列舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基。作為R1和R2所示的碳原子數(shù)為7~18的芳烷基,可以列舉出芐基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、苯乙烯基、肉桂基、二苯基甲基、三苯基甲基等。作為R3和R4所示的碳原子數(shù)為1~4的烷基,可以列舉出對R1和R2所例示的基團,作為R3和R4連接起來形成的不含多重鍵的雜環(huán),可以列舉出吡咯烷環(huán)、咪唑啉(imidazolidine)環(huán)、吡唑烷環(huán)、噻唑烷環(huán)、異噻唑烷環(huán)、噁唑烷(oxazolidine)環(huán)、異噁唑烷環(huán)、哌啶環(huán)、哌嗪環(huán)、嗎啉環(huán)等。
      上述通式(I)中,作為Y1所示的碳原子數(shù)為1~30的有機基團,可以列舉出對上述Y所例示的基團。
      另外,在上述通式(I)中,作為由Anq-表示的陰離子,例如,作為一價陰離子,可以列舉出氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子、氟陰離子等鹵素陰離子;高氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟化磷陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子等無機系陰離子;苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、二苯基胺-4-磺酸陰離子、2-氨基-4-甲基-5-氯代苯磺酸陰離子、2-氨基-5-硝基苯磺酸陰離子等有機磺酸陰離子;辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、2,2’-亞甲基雙(4,6-二叔丁基苯基)膦酸陰離子等有機磷酸系陰離子等;作為二價陰離子,例如可以列舉出苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子等。另外,必要時也可使用具有使處于激發(fā)態(tài)的活性分子去激發(fā)(猝滅)功能的猝滅劑陰離子、和在環(huán)戊二烯基環(huán)上具有羧基、膦酸基、磺酸基等陰離子性基團的二茂鐵、二茂釕等茂金屬化合物陰離子等。
      作為上述猝滅劑陰離子,可以列舉出例如下述通式(A)或(B)所示的化合物、特開昭60-234892號公報、特開平5-43814號公報、特開平6-239028號公報、特開平9-309886號公報、特開平10-45767號公報等中記載的陰離子。
      (式中,M表示鎳原子或銅原子,R14和R15分別獨立地表示鹵原子、碳原于數(shù)為1~8的烷基、碳原于數(shù)為6~30的芳基或-SO2-G基,G表示烷基、可由鹵原子取代的芳基、二烷基胺基、二芳基胺基、哌啶基或嗎啉基;a和b分別表示0~4。另外,R16、R17、R18和R19分別獨立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或鹵代苯基。)此外,在表示上述通式(I)中的Y1的上述通式(II)中,作為R5~R13所示的碳原子數(shù)為1~4的烷基,可以列舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基。作為被鹵原子取代的上述烷基,可以列舉出氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基等,作為其鏈中的亞甲基被-O-取代的基團,可以列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、2-甲氧基乙氧基、2-甲氧基乙基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、二溴甲氧基、三溴甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟丁氧基等,作為其鏈中的亞甲基被-CO-取代的基團,可以列舉出乙?;?、丙?;?、一氯乙?;?、二氯乙?;⑷纫阴;⑷阴;?、丙烷-2-酮-1-基、丁烷-2-酮-1-基等。
      上述通式(II)中,作為Z所示的碳原子數(shù)為1~8的亞烷基,可以列舉出亞甲基、亞乙基、亞丙基、甲基亞乙基、亞丁基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、1,2-二甲基亞丙基、1,3-二甲基亞丙基、1-甲基亞丁基、2-甲基亞丁基、3-甲基亞丁基、4-甲基亞丁基、2,4-二甲基亞丁基、1,3-二甲基亞丁基、亞戊基、亞己基、亞庚基、亞辛基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、環(huán)丙烷-1,1-二基、環(huán)丙烷-1,2-二基、環(huán)丁烷-1,1-二基、環(huán)丁烷-1,2-二基、環(huán)戊烷-1,1-二基、環(huán)戊烷-1,2-二基、環(huán)戊烷-1,3-二基、環(huán)己烷-1,1-二基、環(huán)己烷-1,2-二基、環(huán)己烷-1,3-二基、環(huán)己烷-1,4-二基、甲基環(huán)己烷-1,4-二基等。此外,對于上述亞烷基中的亞甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代的基團,所取代的位置和數(shù)目是任意的。
      上述通式(I)所示的雜環(huán)化合物中,下述通式(I’)所示的化合物生產(chǎn)成本低廉,其光學特性特別適合于在采用380~420nm的激光的光學記錄介質(zhì)的光學記錄層中使用的光學記錄材料,因而優(yōu)選。
      (式中,E表示碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺?;?、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的亞磺?;⒕哂刑荚訑?shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基或鹵素基,X’表示CR’aR’b、O或S,R’a和R’b表示可連接形成3~6元環(huán)的碳原子數(shù)為1~12的烴基,R’1表示氫原子、鹵素基、氰基、碳原子數(shù)為1~4的烷基或碳原子數(shù)為7~18的芳烷基,R’3和R’4分別獨立地表示碳原子數(shù)為1~4的烴基或連接起來形成不含多重鍵的雜環(huán)的基團,Y’1表示氫原子、碳原子數(shù)為1~30的有機基團或下述通式(II’)所示的基團,n表示0~4的整數(shù),Anq-、q和p的定義與上述通式(I)相同。) (式中,R’5~R’13分別獨立地表示氫原子、或可被鹵原子取代且鏈中的亞甲基可被-O-或-CO-取代的碳原子數(shù)為1~4的烷基,Z’表示直接鍵合或碳原子數(shù)為1~8的亞烷基。)在上述通式(I’)中,作為E表示的碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺?;?、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的亞磺酰基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基,可以列舉出作為上述通式(I)的A的取代基所列舉的基團。作為R’a和R’b表示的可連接形成3~6元環(huán)的碳原子數(shù)為1~12的烴基,可以列舉出對上述通式(I)的Ra和Rb所列舉的基團。作為R’1表示的碳原子數(shù)為1~4的烷基或碳原子數(shù)為7~18的芳烷基,可以列舉出對上述通式(I)的R1所列舉的基團。作為R’3和R’4表示的碳原子數(shù)為1~4的烴基或連接起來形成雜環(huán)的基團,可以列舉出對上述通式(I)的R3和R4所列舉的基團。作為Y’1表示的碳原子數(shù)為1~30的有機基團,可以列舉出對上述通式(I)的Y所列舉的基團。當Y’1為碳原子數(shù)為1~30的有機基團時,容易引入Y’1基,不會對光學特性產(chǎn)生較大影響,雜環(huán)化合物的生產(chǎn)成本低廉,因而優(yōu)選。作為所述Y’1,可以列舉出可被O原子中斷的碳原子數(shù)為1~12的烴基。
      此外,上述通式(II’)中,作為R’5~R’13所示的氫原子、或可被鹵原子取代且鏈中的亞甲基可被-O-或-CO-取代的碳原子數(shù)為1~4的烷基,可以列舉出對上述通式(II)的R5~R13所列舉的基團,作為Z’表示的碳原子數(shù)為1~8的亞烷基,可以列舉出亞甲基、亞乙基、亞丙基、甲基亞乙基、亞丁基、1-甲基亞丙基、2-甲基亞丙基、乙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基、亞戊基、亞己基、亞庚基、亞辛基等。
      上述通式(I’)所示的雜環(huán)化合物中,Y’1為上述通式(II’)所示基團的雜環(huán)化合物具有耐光性特別優(yōu)良的特征,因而特別適合光學記錄材料。
      作為本發(fā)明的雜環(huán)化合物的優(yōu)選具體例子,可以列舉出下述化合物No.1~66。另外,在以下例子中,以省略了陰離子的花青化合物陽離子表示。
      化合物No.1 化合物No.2化合物No.3 化合物No.4化合物No.5化合物No.6
      化合物No.13 化合物No.14化合物No.15 化合物No.16 化合物No.17化合物No.18 化合物No.19 化合物No.20 化合物No.21
      化合物No.22 化合物No.23 化合物No.24 化合物No.25 化合物No.26 化合物No.27 化合物No.28 化合物No.29 化合物No.30
      化合物No.31化合物No.32 化合物No.33 化合物No.34 化合物No.35 化合物No.36 化合物No.37化合物No.38 化合物No.39
      化合物No.40化合物No.41 化合物No.42 化合物No.43 化合物No.44 化合物No.45 化合物No.46化合物No.47 化合物No.48
      化合物No.49化合物No.50 化合物No.51 化合物No.52 化合物No.53 化合物No.54 化合物No.55化合物No.56 化合物No.57
      化合物No.58化合物No.59 化合物No.60 化合物No.61 化合物No.62 化合物No.63 化合物No.64 化合物No.65 化合物No.66 上述通式(I)表示的本發(fā)明的雜環(huán)化合物的制造方法沒有特別限制,可以由利用眾所周知的一般反應的方法獲得。例如,上述通式(I’)所示的雜環(huán)化合物可以按照下述(化13)所示的合成路線,利用氯氧化磷等反應劑使2-甲基雜環(huán)衍生物和甲酰胺衍生物反應,必要時進行陰離子交換而獲得。
      化13 (式中,R’1、R’3、R’4、X’、Y’1、Anq-、q和p的定義與上述通式(I’)相同,D-表示陰離子。)另外,上述2-甲基雜環(huán)衍生物中的Y’1可以通過與吲哚環(huán)的NH反應的Y’1-D(D表示氯、溴、碘等鹵素基;苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、4-氯苯基磺酰氧基等磺酰氧基)而引入。
      上述本發(fā)明的雜環(huán)化合物適合作為針對380~420nm范圍的光的光學要素。光學要素是指,通過吸收特定的光而發(fā)揮作用的要素,具體地可以列舉出光吸收劑、光學記錄劑、光敏化劑、紫外線吸收劑等。例如,光學記錄劑用于光盤等光學記錄介質(zhì)中的光學記錄層,光吸收劑用于液晶顯示裝置(LCD)、等離子體顯示面板(PDP)、電致發(fā)光顯示器(ELD)、陰極管顯示裝置(CRT)、熒光顯示管、場致發(fā)射型顯示器等圖像顯示裝置用濾光器,紫外線吸收劑用于使高分子化合物、合成樹脂、涂層材料、涂料等具有氣候耐性。
      本發(fā)明的雜環(huán)化合物由于其光學特性而特別適合作為用于光學記錄材料的光學記錄劑。由于本發(fā)明的光學記錄材料用于在基體上形成有光學記錄層的光學記錄介質(zhì)的所述光學記錄層中,且含有本發(fā)明的雜環(huán)化合物,因而包括前述通式(I)所示的本發(fā)明的雜環(huán)化合物本身以及該雜環(huán)化合物與后述的有機溶劑和/或各種化合物的混合物。
      關于使用本發(fā)明的光學記錄材料形成光學記錄介質(zhì)的光學記錄層的方法,沒有特別的限制。通常,可使用通過旋涂、噴涂、浸漬等在基體上涂布在如下的有機溶劑中溶解有本發(fā)明的雜環(huán)化合物的溶液的濕式涂布法,上述有機溶劑為甲醇、乙醇等低級醇類;甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、丁基二甘醇等醚醇類;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、雙丙酮醇等酮類;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類;丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類;2,2,2-三氟乙醇、全氟乙醇、2,2,3,3-四氟-1-丙醇、全氟丙醇等氟代醇類;苯、甲苯、二甲苯等烴類;二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烴類等。作為其它的方法,可以例舉出蒸鍍法、濺射法等。
      上述光學記錄層的厚度為0.001~10μ,優(yōu)選為0.01~5μ的范圍。
      此外,當使光學記錄介質(zhì)的光學記錄層中含有本發(fā)明的雜環(huán)化合物時,該光學記錄層中上述雜環(huán)化合物的含量優(yōu)選為25~100質(zhì)量%。要形成上述花青化合物含量的光學記錄層,在本發(fā)明的光學記錄材料中,以本發(fā)明的光學記錄材料中所含的固體成分為基準,優(yōu)選含有25~100質(zhì)量%的本發(fā)明的雜環(huán)化合物。
      另外,上述光學記錄層中除了含有上述通式(I)所示的本發(fā)明的雜環(huán)化合物之外,必要時還可以含有其它的花青系化合物、偶氮系化合物、甲亞胺系化合物、酞菁系化合物、氧雜菁(oxonol)系化合物、方酸內(nèi)鎓鹽(squarylium)系化合物、苯乙烯基系化合物、羥基喹啉系化合物、萘啶系化合物、卟啉系化合物、prophycene系化合物、蒽醌系化合物、甲臜(formazan)金屬絡合物、吡咯甲川(pyrromethene)金屬絡合物、富勒烯(fullerene)色素化合物等可用于光學記錄層的化合物;聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類,還可以含有表面活性劑;抗靜電劑;潤滑劑;阻燃劑;受阻胺等自由基捕捉劑;二茂鐵衍生物等凹坑(pit)形成促進劑;分散劑;抗氧化劑;交聯(lián)劑;耐光性賦予劑等。另外,上述光學記錄層可以含有作為單態(tài)氧等的猝滅劑的芳香族亞硝基化合物、胺鎓化合物、亞胺鎓化合物、雙亞胺鎓化合物、過渡金屬螯合物等。上述各種化合物優(yōu)選以0~75質(zhì)量%的范圍用于上述光學記錄層中。因此,在本發(fā)明的光學記錄材料中,以本發(fā)明的光學記錄材料所含的固體成分為基準,上述各種化合物的含量優(yōu)選為0~75質(zhì)量%。
      設置上述光學記錄層的上述基體的材料只要是對寫入(記錄)光和讀取(再生)光實質(zhì)上是透明的即可,沒有特別的限制,例如,可以使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等樹脂、玻璃等。另外,根據(jù)用途,其形狀可以使用卷尺狀、圓筒狀、帶狀、圓盤狀等任意形狀。
      另外,在上述的光學記錄層上,也可使用金、銀、鋁、銅等通過蒸鍍法或濺射法形成反射膜,也可利用丙烯酸樹脂、紫外線固化性樹脂等形成保護層。
      實施例下面,通過實施例更詳細地說明本發(fā)明。但是,本發(fā)明不受到以下實施例的任何限制。
      雜環(huán)化合物的制造采用下述合成方法,分別合成化合物No.1、2、6、8、15、16、17、18、19、22、23、31的六氟化磷鹽(實施例1-1~1-12)。得到的化合物的收率和分析結果示于表1和表2中。根據(jù)表1和表2所示的1H-NMR的結果,均證實了所得到的化合物為目標產(chǎn)物。
      另外,表1中,光學特性(λmax和ε)是使用濃度為9.22×10-6摩爾/升的氯仿溶液測定的結果,熔點是在10℃/分鐘的升溫速度下的示差熱分析DTA的熔點吸收峰的起始溫度。
      (合成方法)在反應燒瓶中加入30ml氯仿和103毫摩爾甲酰胺衍生物,在4℃下加入15毫摩爾氯氧化磷后,在4℃下攪拌1小時。在4℃下加入12.7毫摩爾2-甲基雜環(huán)衍生物后,升溫至70℃并攪拌2小時。將該反應溶液注入通過在200ml水中溶解了14.0毫摩爾六氟化磷鉀而得到的溶液中,向其中加入200ml氯仿并充分攪拌后除去水層。得到的有機層用無水硫酸鈉干燥后,脫去溶劑得到殘渣。得到的殘渣用甲苯進行結晶,析出的粗晶體用丙酮和甲苯的混合溶劑進行重結晶,得到目標雜環(huán)化合物。
      表1

      表2
      雜環(huán)化合物的評價1在直徑為12cm的聚碳酸酯圓盤基板上,通過旋涂法(2000rpm,60秒)用濃度為1.0質(zhì)量%的2,2,3,3-四氟丙醇溶液涂覆上述實施例1得到的雜環(huán)化合物(參照表3),形成由雜環(huán)化合物構成的光學記錄層而得到光學記錄介質(zhì)(實施例2-1~2-6)。對上述光學記錄介質(zhì)進行透射UV光譜和入射角5°的反射光UV光譜的測定。其結果示于表3中。
      另外,反射光光譜與光學記錄介質(zhì)的再生特性有關。再生模式是,對于使激光反射到光學記錄介質(zhì)上的反射光,通過激光波長的光量差來檢測有無記錄,因此反射光的最大吸收光譜越接近所使用的再生光的波長越優(yōu)選。
      表3

      根據(jù)上表3,可以證實使用本發(fā)明的雜環(huán)化合物的光學記錄介質(zhì)適合于405nm的激光。
      雜環(huán)化合物的評價2使用表4所示的雜環(huán)化合物,通過與上述實施例2同樣的操作得到光學記錄介質(zhì),對該光學記錄介質(zhì)照射48小時55000勒克司的光。在λmax下照射后的UV吸收強度的殘留率示于表4中。
      表4

      根據(jù)上表4,可以證實在本發(fā)明的雜環(huán)化合物中,在N側鏈上具有二茂鐵衍生基團的化合物(實施例3-4)也具有特別優(yōu)良的光穩(wěn)定性。
      根據(jù)本發(fā)明,可以提供一種適合使用短波長的記錄光和再生光的光學記錄介質(zhì)的化合物、以及含有該化合物的光學記錄材料。
      權利要求
      1.下述通式(I)所示的雜環(huán)化合物, 式中,環(huán)A表示可以具有作為取代基的碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺酰基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的亞磺?;⒕哂刑荚訑?shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基或鹵素基的苯環(huán);或者表示可以具有作為取代基的碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺酰基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的亞磺?;?、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基或鹵素基的萘環(huán),X表示CRaRb、NY、O、S或Se原子,Ra、Rb表示可連接起來形成3~6元環(huán)的碳原子數(shù)為1~12的烴基,Y表示氫原子或碳原子數(shù)為1~30的有機基團,R1和R2分別獨立地表示氫原子、鹵素基、氰基、碳原子數(shù)為1~4的烷基或碳原子數(shù)為7~18的芳烷基,R3和R4分別獨立地表示碳原子數(shù)為1~4的烴基或連接起來形成不含多重鍵的雜環(huán)的基團,Y1表示氫原子、碳原子數(shù)為1~30的有機基團或下述通式(II)所示的基團,Anq-表示q價的陰離子,q表示1或2,p表示保持電荷為中性的系數(shù); 式中,R5~R13分別獨立地表示氫原子或可被鹵原子取代且鏈中的亞甲基可被-O-或-CO-取代的碳原子數(shù)為1~4的烷基,M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh或Pt,Z表示直接鍵合或碳原子數(shù)為1~8的亞烷基,所述亞烷基中的亞甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代。
      2.下述通式(I’)所示的雜環(huán)化合物, 式中,E表示碳原子數(shù)為1~8的烷基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷基、碳原子數(shù)為1~8的烷氧基、碳原子數(shù)為1~8的鹵代烷氧基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的磺?;⒕哂刑荚訑?shù)為1~12的烴基的亞磺?;⒕哂刑荚訑?shù)為1~8的烷基的烷基胺基、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的二烷基胺基、碳原子數(shù)為1~8的酰胺基或鹵素基,X’表示CR’aR’b、O或S,R’a和R’b表示可連接起來形成3~6元環(huán)的碳原子數(shù)為1~12的烴基,R’1表示氫原子、鹵素基、氰基、碳原子數(shù)為1~4的烷基或碳原子數(shù)為7~18的芳烷基,R’3和R’4分別獨立地表示碳原子數(shù)為1~4的烴基或連接起來形成不含多重鍵的雜環(huán)的基團,Y’1表示氫原子、碳原子數(shù)為1~30的有機基團或下述通式(II’)所示的基團,n表示0~4的整數(shù),Anq-、q和p的定義與所述通式(I)相同; 式中,R’5~R’13分別獨立地表示氫原子或可被鹵原子取代且鏈中的亞甲基可被-O-或-CO-取代的碳原子數(shù)為1~4的烷基,Z’表示直接鍵合或碳原子數(shù)為1~8的亞烷基。
      3.如權利要求2所述的雜環(huán)化合物,其中,所述通式(I’)中,Y’1所示的基團是可被O原子中斷的碳原子數(shù)為1~12的烴基。
      4.如權利要求2所述的雜環(huán)化合物,其中,所述通式(I’)中,Y’1所示的基團是所述通式(II’)所示的基團。
      5.一種光學記錄材料,其用于在基體上形成有光學記錄層的光學記錄介質(zhì)的該光學記錄層中,并含有權利要求1~4中任一項所述的雜環(huán)化合物。
      全文摘要
      本發(fā)明的雜環(huán)化合物如下述通式(I)所示,其適用于采用短波長的記錄光和再生光的光學記錄介質(zhì)的光學記錄層的形成。(式中,環(huán)A表示可以具有作為取代基的碳原子數(shù)為1~8的[烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、酰胺基]、鹵素基、氰基、硝基、具有碳原子數(shù)為1~12的烴基的[磺?;?、亞磺?;鵠、具有碳原子數(shù)為1~8的烷基的[烷基胺基、二烷基胺基]的[苯環(huán)或萘環(huán)],X表示CR
      文檔編號B41M5/26GK101031544SQ200580032
      公開日2007年9月5日 申請日期2005年8月18日 優(yōu)先權日2004年9月27日
      發(fā)明者柳澤智史, 久保田裕介 申請人:株式會社艾迪科
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