專利名稱：包含多酰胺組分的光刻膠的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及包括下述組分的光刻膠組合物，所述組分包含兩個或多個酰胺 (amide)基團(tuán)。本發(fā)明優(yōu)選的光刻膠可包括具有光致酸不穩(wěn)定基團(tuán)的樹脂；光致酸產(chǎn)生劑化合物；和多酰胺組份，其可減少不希望產(chǎn)生的下述情況，即光產(chǎn)生的酸擴(kuò)散到光刻膠涂層的非曝光區(qū)域的外面。
背景技術(shù)：
光刻膠是將圖像轉(zhuǎn)移到基底上的光敏薄膜。它們形成負(fù)性或正性圖像。在基底上涂敷光刻膠后，所述涂層通過圖案化的光掩模暴露于活化能量如紫外光，以在光刻膠涂層中形成潛像。光掩模具有對活化輻射不透明和透明的區(qū)域，從而限定將要轉(zhuǎn)移到下面的基底上的圖像。已知光刻膠可提供分辨率和尺寸對于許多現(xiàn)有的商業(yè)應(yīng)用來說足夠的特征。然而對于許多其他應(yīng)用來說，需要新的光刻膠來提供低于四分之ー微米(< 0. 25 μ m)尺寸的高分辨率圖像。已經(jīng)進(jìn)行了多種嘗試來改變光刻膠組合物的組分以提高功能特征的性能。在其它方面中，許多堿性化合物已公開用于光刻膠組合物中。參見如U. S.專利No. 6，607，870和 7，379，548，以及日本公開專利申請JP61-219951。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供了光刻膠組合物，其包括含多酰胺組份的堿性酸擴(kuò)散控制劑(bacis acid diffusion control agent)。這種多酰胺組分包括超過ー個酰胺基。本發(fā)明進(jìn)一歩提供包括多酰胺組分的正性作用光刻膠。優(yōu)選的多酰胺化合物可用于正性作用和負(fù)性作用光刻膠組合物中。本發(fā)明的光刻膠適當(dāng)?shù)乜砂ㄒ环N或多種樹脂(樹脂組分)和一種或多種光致酸產(chǎn)生劑化合物(光致酸產(chǎn)生劑或PAG組分)以及ー種或多種多酰胺化合物(多酰胺組分)。在一個優(yōu)選的方面中，本發(fā)明的光刻膠用于短波成像應(yīng)用，如193nm的成像。本發(fā)明特別優(yōu)選的光刻膠可用于浸沒光刻應(yīng)用。
具體實(shí)施例方式此處所用術(shù)語“烷基”包括直鏈、支鏈和環(huán)烷基。術(shù)語“(甲基)丙烯酸酷”包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酷。類似地，術(shù)語“(甲基)丙烯酸”包括丙烯酸和甲基丙烯酸。冠詞 “一”指的是單數(shù)和復(fù)數(shù)。下列簡寫具有下述意義で=攝氏度；nm=納米；μπι=微=微米；cm =厘米；mj =毫焦耳；重量百分比；和PAG =光致酸產(chǎn)生劑。我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)在光刻膠組合物(包括化學(xué)放大光刻膠組合物)中使用此處公開的多酰胺化合物能大大提高抗蝕劑浮雕圖像(如細(xì)線)的分辨率。尤其地，我們發(fā)現(xiàn)具有兩個或多個酰胺基的添加化合物可大大提高光刻結(jié)果，包括相對于包含具有單酰胺基添加劑的可比較的光刻膠，或包括其它類型的堿性添加劑如含多胺基的化合物的光刻膠。使用本發(fā)明的多酰胺化合物還可殼使含所述化合物的光刻膠具有良好的儲存壽命。本發(fā)明的多酰胺化合物包括兩個或多個酰胺(amide)部分。優(yōu)選地，本發(fā)明的多酰胺化合物具有從2到6 個酰胺基，更優(yōu)選具有從2到4個酰胺基，再優(yōu)選從2到3個酰胺基和最優(yōu)選2個酰胺基。不受任何理論限制，相對于含單酰胺部分的可比較添加劑提供的配位，相信，多酰胺化合物添加劑能在光刻膠層的曝光區(qū)域中與光生酸更有效的配位，因此防止了不希望的酸遷移到非曝光的抗蝕劑層區(qū)域中。也就是，本發(fā)明的多酰胺化合物適合于在光刻過程中作為光生酸的淬滅劑。本發(fā)明用于光刻膠的優(yōu)選的多酰胺化合物可為聚合或非聚合的，且非聚合多酰胺化合物優(yōu)選用于多種應(yīng)用。優(yōu)選的多酰胺化合物具有相對低的分子量，例如，小于或等于 3000 的分子量，更優(yōu)選< 2500、< 2000、< 1500、< 1000、< 800、或甚至更優(yōu)選；^ 500。多種多酰胺化合物適合用于本發(fā)明，條件是在光刻條件下它們可配位光生酸，并充分溶于或分散于所用的光刻膠組分中。這些多酰胺化合物可被多種基團(tuán)取代，如羥基、羧基(-CO2H)、羧基(C1-CJ烷基、(C1-CJ烷氧基、磺?；⒒撬?、磺酸酯、氰基、鹵素和酮。優(yōu)選的酯基(羧基烷基)是羧基(C1-C12)烷基，更優(yōu)選羧基(C1-C8)烷基。優(yōu)選的烷氧基是 (C1-C12)烷氧基，更優(yōu)選(C1-C8)烷氧基。通過“取代的”指的是多酰胺化合物的烷基或酰胺烷基上的ー個或多個氫原子被上述取代基的一個或多個所取代?？墒褂眠@些取代基的混合物。這些取代基的存在可提供令人滿意的多酰胺化合物溶解性，或可用于定制多酰胺化合物的淬滅能力。用于光刻膠的特別優(yōu)選的本發(fā)明的多酰胺化合物具有分子式
O 其中R1J2和R3獨(dú)立地選自H、(C1-C1302)烷基和酰胺(amido)基取代的(C1-C3tl)烷基；R1和R2，或R1和R3可與它們相連的原子一起形成5-到12-元雜環(huán)；和其中R1、R2和R3 中至少之ー是酰胺基取代的(C1-C3tl)烷基。優(yōu)選地，R1、! 2和R3獨(dú)立地選自I(C1-Cltl)烷基和酰胺基取代的(C1-Cltl)烷基；更優(yōu)選R1、! 2和R3獨(dú)立地選自H、(C1-C8)烷基和酰胺基取代的(C1-C8)烷基；和再優(yōu)選R1、! 2和R3獨(dú)立地選自H、(C1-C6)烷基和酰胺基取代的(C1-C6)烷基。可選地，(C1-C30)烷基和酰胺基取代的(C1-C3tl)烷基可被選自羥基、羧基、羧基^1-CJ 烷基、(C1-C3tl)烷氧基、磺?；?、磺酸、磺酸酯、氰基、鹵素和酮中的一種或多種取代基所取代。優(yōu)選的取代基是羥基、羧基、羧基(C1-Cltl)烷基、(C1-Cltl)烷氧基、磺?；⒒撬?、磺酸酷、 氰基、鹵素和酮；和更優(yōu)選羥基、羧基、羧基(C1-C8)烷基、(C1-C8)烷氧基、磺?；⒒撬?、磺酸酷、氰基、鹵素和酮。當(dāng)R1和R2，或R1和R3與它們相連的原子一起形成雜環(huán)，它們可形成單雜環(huán)或可使用的多環(huán)或螺環(huán)。優(yōu)選當(dāng)R1和R2，或R1和R3與它們相連的原子一起時(shí)形成 5-到10-元雜環(huán)，更優(yōu)選5-到8-元雜環(huán)，甚至更優(yōu)選5-到6-元雜環(huán)。本領(lǐng)域技術(shù)人員意識到，當(dāng)R1和R3與它們相連的原子一起形成環(huán)時(shí)，形成內(nèi)酰胺。優(yōu)選地，R1和R3不與它們相連的原子一起形成環(huán)。進(jìn)ー步優(yōu)選R1和R2不與它們相連的原子一起形成環(huán)。
式(I)的酰胺取代的(C1-C3tl)烷基可包含一個或多個酰胺基。適合的酰胺基可具有下述式(II)或(III)中任一個
權(quán)利要求
1.一種光刻膠組合物，所述組合物包括(a)一種或多種樹脂；(b)一種或多種光致酸產(chǎn)生劑化合物；和(c)ー種或多種多酰胺化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物是非聚合的。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物是聚合的。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物的分子量都小于2000。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物包含ー種或多種下述部分羥基、羧基、羧基(C1-C3tl)烷基、(C1-C3tl)烷氧基、磺酰基、磺酸、磺酸酯、氰基、鹵素和酮。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物包含2到 6個酰胺基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物中的至少 ー個具有分子式
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光刻膠組合物，其中所述ー種或多種多酰胺化合物選自 順-N，N，_(環(huán)己烷-1，2-ニ基)ニ乙酰胺；反-N，N，-(環(huán)己烷-1，2-ニ基)ニ乙酰胺； 順-N，N，_(環(huán)己烷-1，3-ニ基)ニ乙酰胺；反-N，N，-(環(huán)己烷-1，3-ニ基)ニ乙酰胺； 順-N，N，_(環(huán)己烷-1，4-ニ基)ニ乙酰胺；反-N，N，-(環(huán)己烷-1，4-ニ基)ニ乙酰胺； 順-N，N，-(環(huán)己烷-1，2-ニ基)雙(N-甲基乙酰胺)；反-N，N，-(環(huán)己烷-1，2-ニ基)雙 (N-甲基乙酰胺)；N，N’ - ニ乙?；鶃喴一缩０?；N，N，N’，N’ -四甲基酒石酸ニ酰胺；哌嗪-1，4-ニ甲醛；N，N, N’，N’ -四甲基丙ニ酰胺；N，N, N’，N’ -四丁基丙ニ酰胺；N，N, N’， N，-四(2-羥乙基)己ニ酰胺；和(己ニ酰雙(氮烷三基))四(乙烷-2，1-ニ基)四叔丁基四碳酸酷。
9.ー種形成光刻膠浮雕圖像的方法，所述方法包括(a)將權(quán)利要求1的光刻膠組合物的涂層施加到基底上；(b)將待圖案化的光刻膠涂層在活化輻射下曝光，且將曝光的光刻膠層顯影以提供浮雕圖像。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的方法，其中所述光刻膠涂層是浸沒曝光的。
全文摘要
包含多酰胺組分的光刻膠。提供了包含兩個或多個酰胺基團(tuán)的組分的新的光刻膠組合物。本發(fā)明優(yōu)選的光刻膠可包括具有光致酸不穩(wěn)定基團(tuán)的樹脂；光致酸產(chǎn)生劑化合物；和多酰胺組份，其可用于減少在光刻膠涂層的非曝光區(qū)域中不需要的光生酸擴(kuò)散。
文檔編號G03F7/004GK102591145SQ201110455160
公開日2012年7月18日 申請日期2011年9月14日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月14日
發(fā)明者C·吳, C-B·徐, G·P·普羅科普維茨, G·珀勒斯, 劉驄, 吳俊錫 申請人:羅門哈斯電子材料有限公司