專利名稱：苯氧基氟代嘧啶類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的苯氧基氟代嘧啶類化合物，它們的多種制備方法和它們的作為農(nóng)藥的應用。
具有相似取代類型的某些嘧啶類化合物和它們的殺真菌作用已經(jīng)被公開(WO 98-21189)。然而，這些現(xiàn)有技術(shù)化合物的活性特別是在低施用率和濃度時并非在所有應用領(lǐng)域完全地令人滿意。
因此，本發(fā)明提供了新的通式(I)的苯氧基氟代嘧啶類化合物 其中Z代表取代的單環(huán)芳基、取代的或未取代的多環(huán)芳基或取代的或未取代的雜環(huán)基，和L1、L2、L3和L4是相同或不同的，并且各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、各自任選地被鹵素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?。
在所述定義中，烴鏈如烷基或鏈烯基，包括與雜原子結(jié)合時，如在烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、羥基亞氨基烷基苯基、烷氧基亞氨基烷基或烷氧基亞氨基烷基中時，各是直鏈或支鏈的。除非另外指明，否則優(yōu)選具有1-6個碳原子的烴鏈。
鹵素一般代表氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氟、氯或溴，特別是氟或氯。
雜環(huán)代表飽和或不飽和的以及芳族的、環(huán)狀的化合物，其中至少一個環(huán)原子是雜原子，即不同于碳原子的原子。如果環(huán)含有多個雜原子，那么他們可以相同或不同。優(yōu)選的雜原子是氧、氮或硫。如果環(huán)含有多個氧原子，則它們是不相鄰的。任選地，所述的環(huán)狀化合物與其它碳環(huán)或雜環(huán)狀的、稠合的或橋連的環(huán)一起形成多環(huán)體系。
多環(huán)體系可以與雜環(huán)或稠合的碳環(huán)相連。如此所述的雜環(huán)基還可以被單或多取代，優(yōu)選被甲基、乙基、鹵素或氧代基取代。優(yōu)選的是單或雙環(huán)體系，特別是單或二環(huán)的芳環(huán)體系。
鹵代烷氧基代表部分地或完全地被鹵代的烷氧基。在多鹵代的鹵代烷氧基情況下，鹵素原子可以是相同的或不同的。優(yōu)選的鹵素原子是氟和特別是氯。如果鹵代烷基帶有另外的取代基，則最大可能的鹵素原子的數(shù)目則被減少到剩余的自由價鍵數(shù)。除非另有說明，優(yōu)選的是具有1到6個碳原子的烴鏈。
鹵代烷基代表部分地或完全地被鹵代的烷基。在多鹵代的鹵代烷基情況下，鹵素原子可以是相同的或不同的。優(yōu)選的鹵素原子是氟和氯，特別是氟。如果該鹵代烷基帶有另外的取代基，則最大可能的鹵素原子的數(shù)目被減少到剩余自由價鍵數(shù)。除非另有說明，優(yōu)選的是具有1到6個碳原子的烴鏈。
芳基代表芳族的單或多環(huán)烴環(huán)，例如，苯基、萘基、蒽基、菲基，其還可以任選地與其它脂族環(huán)或雜環(huán)稠合。這樣，芳基還代表例如四氫化萘基、吲哚基或苯并呋喃基，但是這些基團在苯基部分連接。
此外，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)新的式(I)的苯氧基氟代嘧啶類化合物可以如下得到a)將式(II)的2-(2-羥基苯基)-2-甲氧基亞氨基-乙酰胺 其中L1、L2、L3和L4各自如上所定義，與式(III)的取代的氟嘧啶反應， 其中Z如上所定義，和Y1代表鹵素，該反應任選地在稀釋劑存在下，任選地在酸受體存在下和任選地在催化劑存在下進行，或者b)將式(IV)的苯氧基嘧啶類化合物 其中L1、L2、L3和L4各自如上所定義，和Y2代表鹵素，與式(V)的環(huán)狀化合物反應，Z-OH(V)其中Z如上所定義，該反應任選地在稀釋劑存在下，任選地在酸受體存在下和任選地在催化劑存在下進行。
最后，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，新的式(I)的苯氧基氟代嘧啶類化合物具有非常強的抗損害植物的生物的作用、特別是非常強的殺真菌作用。任選地，本發(fā)明的活性化合物在某些濃度時和在某些條件下也對植物或動物害蟲有活性。
損害性生物應理解為特別是微生物，以及還有動物害蟲。
任選地，本發(fā)明的化合物可以以不同的可能的異構(gòu)形式、特別是立體異構(gòu)體例如E和Z的混合物存在。本發(fā)明要求保護E和Z異構(gòu)體還有這些異構(gòu)體的任何混合物。
本發(fā)明提供了式(I)化合物，其中Z代表取代的單環(huán)芳基、取代的或未取代的多環(huán)芳基，和L1、L2、L3和L4是相同或不同的，并且各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、各自任選地被鹵素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；?br> 本發(fā)明優(yōu)選提供了式(I)化合物，其中Z代表3-氟苯基、4-氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、2-三氟甲基磺?；交?-羥苯基、2-環(huán)戊基苯基、2-乙氧苯基、2，3-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2，4-二氟苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、2-烯丙基-6-羥苯基、3-甲?；交?、3-氯苯基、2-萘基、1-萘基、2-異丙氧基苯基、2，3-二氫-2，2-二甲基-苯并呋喃-7-基、2-氯-3-甲基苯基、2-烯丙基苯基、2-環(huán)戊基氨基羰基氧基苯基、2-二乙基氨基羰基氧基苯基、2-羧基甲氧基苯基、1-丁烯-3-基氧基苯基、2-甲基氨基羰基氧基苯基、2-羥基-3-氟苯基、2-正丙氧基-3-氟苯基、2-芐基-3-氯苯基、2-甲基氨基-3-氯苯基、2-硝基-3-氯苯基、2-氨基-3-羥苯基、3-正丁氧基苯基、3-甲基苯并異噁唑-4-基、2-甲基氨基羰基氨基-3-羥基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-甲氧基苯基、3-羥基乙氧基苯基、2-乙酰氨基-3-羥基苯基、2-乙酰氨基-3-甲氧基苯基、2-乙氧羰基-3-羥基苯基、2-乙氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氧代-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2-羥基-3-甲?；交?-正丙氧基-3-甲?；交?、2-氯-3-三氟甲基苯基、2-甲氧基羰基-3-羥基苯基、2-甲氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氨基磺?；?3-羥基苯基、2-氨基磺?；?3-甲氧基苯基、3-異丁基氧基苯基、2-甲氧羰基-3-氟苯基、3-四氟乙氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、2，2-二氟-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2，2，3-三氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2-甲氧基-3-羥基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氟乙氧基)苯基、2-(1’，1’-二氟乙基)苯基、2-(1’，1’，2’，3’，3’，3’-六氟丙氧基)苯基、2-甲氧基羰基甲氧基苯基、2-乙氧基羰基甲氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氯乙氧基)羰基甲氧基苯基、2-苯氧基羰基甲氧基苯基、2-苯硫基羰基甲氧基苯基、2-甲氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-甲氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、3-二甲基氨基苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3，4-二氟苯基、2-甲基-4-三氟甲氧基苯基、2，4-二氯-5-三氟甲氧基苯基、2，4-雙-三氟甲氧基-苯基、6-氯吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-3-基、3-乙基苯基、2-芐基硫基苯基、2-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-5-甲氧基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-甲基-4-甲硫基(thiomethyl)苯基、4-溴-2-甲基苯基、2，3，5，6-四氟苯基、3-氯-6-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二溴苯基、2-烯丙基-5-甲基、4-氯-3-甲基、3，4-二氯苯基、2-氯-3-三氟甲基苯基、3，5-二氯-4-甲基-2-硝基苯基、3-氯-2-氰基苯基、3-氯-2-芐基苯基、2-氰基-6-甲氧基苯基、3-氯-2-硝基苯基、3-正丁氧基苯基、2-N，N-二甲基羰基氧基苯基、2，3-二羥基苯基、3-氯-N-甲基氨基苯基、4-三氟甲氧基-2-甲基苯基、4-三氟甲基氧基-2-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、4-(0-甲基肟)苯基、3-(0-甲基肟)苯基、2-(0-甲基肟)苯基、4-氯-3，5-二甲基苯基、4-(4-甲基苯基磺酰基)苯基、4-(1-萘基磺酰基)苯基、2-氯-4-(苯基磺?；?苯基、4-(苯基磺?；?-萘-1-基)、2-氯-3-(2-氯苯基磺酰基)-6-甲基苯基、2-氯-4-(2-甲基苯基磺?；?-6-甲基苯基、4-(4-乙基苯基磺?；?苯基、4-芐基苯基、4-氯-3-(苯基磺?；?苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、3-異丙基-5-甲基苯基、2-(2-甲基-2-丙烯基氧基)苯基、2-(0-甲基肟-4-三氟甲氧基)苯基、4-(叔戊基)苯基、4-硝基-2-(0-甲基肟)苯基、3-氯-4-甲酰基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、2-氨基-5-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-苯基磺?；?6-甲基苯基、4-(4-硝基苯基硫基)苯基、3，4-二甲氧基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-(異丙氧基羰基氨基)苯基、4-硝基苯基、4-甲?；?2-甲氧基苯基、2，4-二甲基-3-甲硫基苯基、3-乙基氨基-4-甲基苯基、2-二甲基氨基-4，5-二甲基苯基、4-碘苯基、3，4-二甲基苯基、4-乙基苯基、1，3，5-三甲基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、2-氟-4-氯苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-甲?；?5-三氟甲氧基苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、4-氯-3-三氟甲基、4-甲硫基-2-N-嗎啉基苯基、2-氰基-4-甲氧基苯基、2-氯-4-甲基磺?；交?-甲?；?4-三氟甲硫基苯基、3-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-甲基-4-三氟甲硫基苯基、2-氯-4-三氟甲硫基苯基、2-甲氧基-4-三氟甲基磺酰基苯基、2-乙基-4-三氟甲硫基苯基、2-氨基羰基-4-三氟甲氧基苯基、4-氯-2-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲基磺酰基苯基、3-甲基-4-甲基磺?；交?-異丙基-4-甲氧基苯基、3-甲基-4-三氟甲硫基苯基、3-甲基-4-三氟甲基磺?；交?、2-甲基-4-三氟甲基磺?；交?-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基、2-溴-4-氟-5-硝基苯基、2-二甲基氨基乙基-4-氯苯基、2-二乙基氨基乙基-4，6-二甲基苯基、2-(哌啶基-N-亞甲基)-4-甲基苯基、4-甲硫基苯基、3，5-二甲基-4-三氟甲硫基苯基、4-(甲基乙酸酯)苯基、3-羥基-2-甲氧基羰基苯基、4-(2-萘基磺酰基)苯基、2-氯-3-吡啶基、2-硝基-4-甲基-3-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-氯-5-甲基-3-吡啶基、5-氯-2-甲基-4-三氟甲基苯基、2-硝基-3-吡啶基、2，6-二氯-4-吡啶基、3-氰基-2-甲基苯基、C2-C5-烷氧基苯基、烷硫基苯基、烷氧基烷基苯基、羥基烷氧基苯基、烷硫基烷基苯基、C2-C5-烷基苯基、C1-C3-鹵代烷氧基苯基、C2-C5-鏈烯基苯基、甲基-取代的C2-C5-鏈烯基苯基、C1-C3-烷氧基羰基氨基苯基、雜環(huán)基苯基、雜環(huán)基甲基苯基、C1-C3-烷氧基羰基甲基苯基、(2，2-二烷基亞聯(lián)氨基)甲基苯基、C1-C4-烷基氨基羰基苯基、二烷基氨基亞氨基甲基苯基、二噁嗪基甲氧基亞氨基甲基苯基、芳基苯基、芳基氨基羰基苯基、芳基羰基氨基苯基、氯苯基羰基氨基芳基、芳基羰基苯基，以及還代表二烷基氨基羰基苯基、甲?；交?、羥基亞氨基烷基苯基、烷氧基亞氨基烷基苯基或硝基苯基，其在苯基環(huán)上任選地帶有一到三個選自烷基、鹵代烷基、鹵素、烷氧基和鹵代烷氧基的取代基，或Z代表下列基團之一 其中，*表示連結(jié)點，和L1、L2、L3和L4是相同的或不同的并彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基，代表各自具有1-6個碳原子的并且各自任選被1-5個鹵原子取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，并且特別是代表氫。
本發(fā)明特別涉及式(I)化合物，其中Z代表3-氟苯基、4-氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、乙氧苯基、正-或異-丙氧基苯基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基苯基、羥基乙氧基苯基、2-三氟甲基磺?；交?、2-羥基苯基、2-環(huán)戊基苯基、2，3-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-乙氧基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2，4-二氟苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、2-烯丙基-6-羥基苯基、3-甲?；交?-氯苯基、2-萘基、1-萘基、2-氯-3-甲基苯基、2-烯丙基苯基、2-環(huán)戊基氨基羰基氧基苯基、2-二乙基氨基羰基氧基苯基、2-羧甲基氧基苯基、2-異丙氧基苯基、2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基、1-丁烯-3-基氧基苯基、2-甲基氨基羰基氧基苯基、2-羥基-3-氟苯基、2-正丙氧基-3-氟苯基、2-芐基-3-氯苯基、2-甲基氨基-3-氯苯基、2-硝基-3-氯苯基、2-氨基-3-羥基苯基、3-正丁氧基苯基、3-甲基苯并異噁唑-4-基、2-甲基氨基羰基氨基-3-羥基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-甲氧基苯基、3-羥基乙氧基苯基、2-乙酰氨基-3-羥基苯基、2-乙酰氨基-3-甲氧基苯基、2-乙氧基羰基-3-羥基苯基、2-乙氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氧代-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2-羥基-3-甲?；交?、2-正丙氧基-3-甲?；交?-氯-3-三氟甲基苯基、2-甲氧羰基-3-羥基苯基、2-甲氧基羰基-3-甲氧基苯基、2-氨基磺酰基-3-羥基苯基、2-氨基磺酰基-3-甲氧基苯基、3-異丁基氧基苯基、2-甲氧羰基-3-氟苯基、3-四氟乙氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、2，2-二氟-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2，2，3-三氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2-甲氧基-3-羥基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氟乙氧基)苯基、2-(1’，1’-二氟乙基)苯基、2-(1’，1’，2’，3’，3’，3’-六氟丙氧基)苯基、2-甲氧基羰基甲氧基苯基、2-乙氧基羰基甲氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氯乙氧基)羰基甲氧基苯基、2-苯氧基羰基甲氧基苯基、2-苯硫基羰基甲氧基苯基、2-甲氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-甲氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、3-二甲基氨基苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3，4-二氟苯基、2-甲基-4-三氟甲氧基苯基、2，4-二氯-5-三氟甲氧基苯基、2，4-雙三氟甲氧基苯基、6-氯吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-3-基、3-乙基苯基、2-芐基硫基苯基、2-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-5-甲氧基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-甲基-4-甲硫基苯基、4-溴-2-甲基苯基、2，3，5，6-四氟苯基、3-氯-6-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二溴苯基、2-烯丙基-5-甲基、4-氯-3-甲基、3，4-二氯苯基、2-氯-3-三氟甲基苯基、3，5-二氯-4-甲基-2-硝基苯基、3-氯-2-氰基苯基、3-氯-2-芐基苯基、2-氰基-6-甲氧基苯基、3-氯-2-硝基苯基、3-正丁氧基苯基、2-N，N-二甲基羰基氧基苯基、2，3-二羥基苯基、3-氯-N-甲基氨基苯基、4-三氟甲氧基-2-甲基苯基、4-三氟甲基氧基-2-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、4-(0-甲基肟)苯基、3-(0-甲基肟)苯基、2-(0-甲基肟)苯基、4-氯-3，5-二甲基苯基、4-(4-甲基苯基磺?；?苯基、4-(1-萘基磺?；?苯基、2-氯-4-(苯基磺?；?苯基、4-(苯基磺?；?萘-1-基、2-氯-3-(2-氯苯基磺?；?-6-甲基苯基、2-氯-4-(2-甲基苯基磺?；?-6-甲基苯基、4-(4-乙基苯基磺?；?苯基、4-芐基苯基、4-氯-3-(苯基磺酰基)苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、3-異丙基-5-甲基苯基、2-(2-甲基-2-丙烯基氧基)苯基、2-(0-甲基肟-4-三氟甲氧基)苯基、4-叔戊基苯基、4-硝基-2-(0-甲基肟)苯基、3-氯-4-甲?；交?、4-氟-3-三氟甲基苯基、2-氨基-5-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-苯基磺酰基-6-甲基苯基、4-(4-硝基苯基硫基)苯基、3，4-二甲氧基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-(異丙氧基羰基氨基)苯基、4-硝基苯基、4-甲酰基-2-甲氧基苯基、2，4-二甲基-3-甲基硫基苯基、3-乙氨基-4-甲基苯基、2-二甲基氨基-4，5-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、4-乙基苯基、1，3，5-三甲基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、2-氟-4-氯苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-甲?；?5-三氟甲氧基苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、4-氯-3-三氟甲基、4-甲硫基-2-N-嗎啉基苯基、2-氰基-4-甲氧基苯基、2-氯-4-甲基磺酰基苯基、2-甲酰基-4-三氟甲硫基苯基、3-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-甲基-4-三氟甲硫基苯基、2-氯-4-三氟甲硫基苯基、2-甲氧基-4-三氟甲基磺?；交?、2-乙基-4三氟甲硫基苯基、2-氨基羰基-4-三氟甲氧基苯基、4-氯-4-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲基磺?；交?、3-甲基-4-甲基磺?；交?、3-異丙基-4-甲氧基苯基、3-甲基-4-三氟甲硫基苯基、3-甲基-4-三氟甲基磺?；交?-甲基-4-三氟甲基磺?；交?、4-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基、2-溴-4-氟-5-硝基苯基、2-二甲基氨基乙基-4-氯苯基、2-二乙基氨基乙基-4，6-二甲基苯基、2-(哌啶基-N-亞甲基)-4-甲基苯基、4-甲基硫基苯基、3，5-二甲基-4-三氟甲硫基苯基、4-(甲基乙酸酯)苯基、3-羥基-2-甲氧基羰基苯基、4-(2-萘基磺?；?苯基、2-氯-3-吡啶基、2-硝基-4-甲基-3-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-氯-5-甲基-3-吡啶基、5-氯-2-甲基-4-三氟甲基苯基、2-硝基-3-吡啶基、2，6-二氯-4-吡啶基、3-氰基-2-甲基苯基、甲基硫基苯基、乙基硫基苯基、甲氧基甲基苯基、乙氧基甲基苯基、甲硫基甲基苯基、乙硫基甲基苯基、乙基苯基、正-或異-丙基苯基、正-、異-、仲-或叔-丁基苯基、三氟甲氧基苯基、二氟甲氧基苯基、二氟氯甲氧基苯基、鏈烯基苯基、2-(1-甲基)-丙基苯基、2-甲基-2-丙烯基苯基、1-丙烯基苯基、乙氧羰基氨基苯基、雜環(huán)基苯基、苯并噁唑基苯基、咪唑基苯基、(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)苯基、四唑基甲基苯基、2-[(2，2-二甲基亞聯(lián)氨基)-甲基]苯基、甲氧基羰基甲基苯基、甲基氨基羰基苯基、二甲基氨基亞氨基甲基苯基、二噁嗪基甲氧基亞氨基甲基苯基、苯基苯基、苯基氨基羰基苯基、苯基羰基氨基苯基、氯苯基羰基氨基苯基、苯甲酰基苯基，以及還代表二甲基氨基羰基苯基、甲酰基苯基、羥基亞氨基甲基苯基、甲氧基亞氨基甲基苯基、乙氧基亞氨基甲基苯基或硝基苯基，其任選地在苯基環(huán)上帶有一到三另外的選自甲基、乙基、正-或異-丙基、三氟甲基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和二氟氯甲氧基的取代基，或Z代表下列基團之一 其中，*表示各自的連結(jié)點，和L1、L2、L3和L4是相同的或不同的并彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基，代表各自具有1-6個碳原子的并且各自任選被1-5個鹵原子取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；?，并且特別是代表氫。
優(yōu)選的是其中L1、L2、L3和L4各代表氫的化合物。
上述的一般的或優(yōu)選的基團定義適用于式(I)的終產(chǎn)物和相應地適用于在所有情況下制備所需的原料或中間物。
對于這些基團在基團各自的組合或優(yōu)選的組合中詳細地說明的基團定義，獨立于給定的基團的特定組合，也可以用其他優(yōu)選的范圍中的任何基團定義替代。
式(II)提供了對于實施根據(jù)本發(fā)明的方法a)所需要的原料2-(2-羥基-苯基)-2-甲氧基亞氨基-乙酰胺的一般定義。在式(II)中，L1、L2、L3和L4各優(yōu)選或特別具有在關(guān)于根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物的描述中對這些基團作為優(yōu)選的或特別優(yōu)選已經(jīng)提到的那些含義。
式(II)的原料是已知的并可以通過已知的方法制備(比較，例如，WO-A 95-24396)。
式(III)提供了對于實施根據(jù)本發(fā)明的方法a)另外作為原料需要的氟嘧啶的一般定義。在該式(III)，Z優(yōu)選或特別具有在關(guān)于根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物的描述中對該基團作為優(yōu)選的或特別優(yōu)選已經(jīng)提到的那些含義。Y1代表鹵素、優(yōu)選氟或氯。
式(III)的原料是已知的和/或可以通過已知的方法制備(比較，例如，DE-A 4340181；Chem.Ber.，90<1957>，942，951或WO-A 95-24396)。
式(IV)提供了對于實施根據(jù)本發(fā)明的方法b)所需要的原料苯氧基嘧啶的一般定義。在式(IV)中，L1、L2、L3和L4各優(yōu)選或特別具有在關(guān)于根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物的描述中對這些基團作為優(yōu)選的或特別優(yōu)選已經(jīng)提到的那些含義。Y2代表鹵素、優(yōu)選氟或氯。
式(IV)的原料是已知的并可以通過已知的方法制備(比較，例如，WO 98-21189)。
式(V)提供了對于實施根據(jù)本發(fā)明的方法b)進一步需要的原料環(huán)狀化合物的一般定義。在式(V)中，Z優(yōu)選或特別具有在關(guān)于根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物的描述中對該基團作為優(yōu)選的或特別優(yōu)選已經(jīng)提到的那些含義。
式(V)的環(huán)狀化合物是已知的合成化學品或可以通過簡單的方法制備。
適合于進行本發(fā)明方法a)和b)的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。作為舉例和優(yōu)選，它們包括醚類，如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2一二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈類，如乙腈、丙腈、正-或異-丁腈或芐腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；亞砜類，如二甲基亞砜；或砜類，如環(huán)丁砜。
本發(fā)明的方法a)和b)任選地在適當?shù)乃崾荏w存在下進行。合適的酸受體是所有常規(guī)的無機或有機堿。作為舉例和優(yōu)選，它們包括堿金屬或堿土金屬的氫化物、氫氧化物、醇鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，如氫化鈉、氨基鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉。
對于本發(fā)明方法a)和b)來說適宜的催化劑是所有的銅(I)鹽，作為舉例和優(yōu)選，例如氯化銅(I)、溴化銅(I)或碘化銅(I)。
當進行本發(fā)明方法a)和b)時，反應溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，在-20℃至100℃，優(yōu)選在-10至80℃之間的溫度下。
對于進行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法a)，就每摩爾式(II)的2-(2-羥基-苯基)-2-甲氧基亞氨基-乙酰胺而言，一般使用0.5-15摩爾、優(yōu)選0.8-8摩爾的式(III)的取代的鹵代嘧啶。
對于進行制備式(I)化合物的本發(fā)明方法b)，就每摩爾式(IV)的苯氧基嘧啶而言，一般使用0.5-15摩爾、優(yōu)選0.8-8摩爾的式(V)的環(huán)狀化合物。
根據(jù)本發(fā)明的所有方法一般都是在大氣壓下進行。然而，也可以在加壓或減壓下—一般在0.1-10巴的壓力下進行。
根據(jù)一般常規(guī)的方法進行反應和反應產(chǎn)物的后處理和分離(也參見制備實施例)。
本發(fā)明的物質(zhì)具有強的殺微生物作用，可用來在作物保護和材料保護中防治不期望的微生物，例如真菌和細菌。
作物保護中的殺真菌劑被用來防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壺菌(Chytridiomycetes)，接合菌亞綱(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，擔子菌綱(Basidiomycetes)和半知菌綱(Deutermycetes)。
殺細菌劑在作物保護中可被用來防治假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌科(Streptomycetaceae)。
作為例子，可以提到上述屬名下的真菌病和細菌病的一些病因微生物，但是不受此限制
黃單孢菌屬種類(Xanthomonas)，例如稻黃單孢菌(Xanthomonascampestris pv.oryzae)；假單孢菌屬種類(Pseudomonas)，例如黃瓜角斑病假單孢菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；歐文氏桿菌屬種類(Erwinia)，例如解淀粉歐文氏桿菌(Erwiniaamylovora)；腐霉屬種類(Pythium)，例如終極腐霉(Pythium ultimum)；疫霉屬種類(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉屬種類(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；單軸霉屬種類(Plasmopara)，例如葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola)；Bremia種類，例如Bremia lactucae；霜霉屬種類(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或蕓苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌屬種類(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼菌屬種類(Sphaerotheca)，例如蒼耳單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌屬種類(Podosphaera)，例如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌屬種類(Venturia)，例如蘋果黑星菌(Venturiainaequalis)；核腔菌屬種類(Pyrenophora)，例如圓核腔菌(Pyrenophorateres)或麥類核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式長蠕孢(Drechslera)，同義詞長蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌屬種類(Cocbliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式長蠕孢(Drechslera)，同義詞長蠕孢(Helminthosporium))；
單胞銹菌屬種類(Uromyces)，例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus)；柄銹菌屬種類(Puccinia)，例如隱匿柄銹菌(Pucciniarecondita)；Sclerotinia種類，例如Sclerotinia sclerotiorum；腥黑粉菌屬種類(Tilletia)，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌屬種類(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌屬種類(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia種類，例如Pyricularia oryzae；鐮孢屬種類(Fusarium)，例如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢屬種類(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytiscinerea)；殼針孢屬種類(Septoria)，例如穎枯殼針孢(Septorianodorum)；小球腔菌屬種類(Leptosphaeria)，例如穎枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢屬種類(Cercospora)，例如Cercospora canescens；鏈格孢屬種類(Alternaria)，例如甘藍黑斑病鏈格孢(Alternaria brassicae)；假尾孢屬種類(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
植物對在防治植物病害所需要的濃度時的活性化合物的好的耐受性允許處理植物的地上部分，植物繁殖根株和種子，和處理土壤。
本發(fā)明活性化合物可以用來特別成功地防治谷類病害如白粉菌屬(Erysiphe)種類、柄銹菌屬(Puccinia)種類和鐮孢屬(Fusarium)種類，以及水果和蔬菜生長以及葡萄栽培中的病害，例如黑星菌屬(Venturia)和單軸霉屬(Plasmopara)種類，或者稻病害，例如Pyricularia種類。
本發(fā)明的活性化合物還適于增加作物產(chǎn)量。此外，它們具有降低的毒性并被作物很好地耐受。
任選地，本發(fā)明活性化合物，在某些濃度和施用率時，也可以用作除草劑，用于調(diào)節(jié)植物生長和用于防治動物害蟲。任選地，它們也可以用作合成其它活性化合物的中間體和前體。
由于被作物很好地耐受和和對溫血動物有利的毒性，所述活性化合物適合防治動物害蟲，特別是出現(xiàn)在農(nóng)業(yè)、森林、貯藏產(chǎn)品和材料保護以及衛(wèi)生方面的昆蟲、蛛形綱和線蟲。它們優(yōu)選被用作作物保護劑。它們對正常敏感的和抗性種類和對所有或某些生長發(fā)育階段有活性。上述害蟲包括來自等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠婦(Armadillidium vulgare)和Porcellio scaber。來自多足綱目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。來自唇足亞綱目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目種(Scutigera spec.)。來自綜合綱目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。來自纓尾目(Thysanura)，例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。來自彈尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。來自直翅目(Orthoptera)，例如灶馬(Acheta domesticus)，螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)，熱帶飛蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，長額負蝗(Melanoplus spp.)和Schistocercagregaria。來自非蠊目(Blattaria)，例如東方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，馬德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德國小蠊(Blattella germanica)，來自革翅目(Dermaptera)，例如歐洲球螋(Forficulaauricularia)。來自等翅目(Isoptera)，例如白蟻屬(Reticulitermes spp.)。來自虱目(Phthiraptera)，例如頭虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱屬(Haematopinus spp.)和長額虱(Linognathus spp.)，例如羽虱屬(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。來自纓翅目(Thysanoptera)，例如溫室條薊馬(Hercinothripsfemoralis)和棉薊馬(Thrips tabaci)，Thrips palmi和Frankliniella aocidentalis。來自異翅亞目(Heteroptera)，例如褐盾蝽屬(Eurygasterspp.)，Dysdercus intermedius，甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)，臭蟲(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血獵蝽屬(Triatoma spp.).來自同翅亞目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)，荼鹿隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)，蠶豆蚜(Aphis fabae)，蘋果蚜(Aphis pomi)，蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)，葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)，癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)，Macrosiphum avenae，瘤額蚜(Myzus spp.)，忽布瘤額蚜(Phorodon humuli)，粟縊管蚜(Rhopasiphum padi)，葉蟬屬(Empoasca spp.)，Euscelis bilobatus，黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)，李蠟蚧(Lecanium corni)，油橄欖盔(Saissetiaoleae)，稻灰飛虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvatalugens)，紅圓蚧(Aonidiella aurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧屬(Pseudococcus spp.)和木虱屬(Psylla spp.)。來自鱗翅目(Lepidoptera)，例如，紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella xylostella)，天幕毛蟲(Malacosoma neustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾屬(Lymantria spp.)，棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisti citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根蟲(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金剛鉆(Earias insulana)，夜蛾屬(Heliothis spp.)，甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)，Panolis flammea，夜蛾屬(Spodopteraspp.)，粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)，蘋果蠹蛾(Carpocapsapomonella)，粉蝶屬(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyraustanubilalis，Ephestia kuehniella，大黃螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，網(wǎng)衣蛾(Tinea pellionella)，褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capua reticulana，云杉卷葉蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黃卷葉蛾(Homona magnanima)，櫟綠卷葉蛾(Tortrix viridana)，卷螟屬(Cnaphalocerus spp.)，Oulema oryzae。來自鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具竊蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus)，Agelastica alni，甲鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)，Phaedon cochleariae，葉甲屬(Diabrotica spp.)，油菜蘭跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，鋸胸谷盜(Oryzaephilussurinamens)，象甲屬(Anthonomus spp.)，米象屬(Sitophilusspp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿葉象甲(Hyperaposttica)，皮蠹屬(Dermestes spp.)，皮蠹屬(Trogoderma spp.)，皮蠹屬(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.)，Meligethes aeneus，蛛甲屬(Ptinus spp.)，金黃蛛甲(Niptus hdoleucus)，麥蛛甲(Gibbium psylliodes)，擬谷稻屬(Tribolium spp.)，黃粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲屬(Agriotesspp.)，金針蟲屬(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龜子(Amphimallon solstitialis)和Costelytrazealandica，Lissorhoptrus oryzophilus.來自膜翅屬(Hymenoptera)，例如鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)，葉蜂屬(Hoplocampa spp.)，蟻(Lasius spp.)，廚蟻(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。來自雙翅屬(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊屬(Anopheles spp.)，庫蚊(Culex spp.)，黃猩猩果蠅(Drosophilamelanogaster)，家蠅(Musca spp.)，廄蠅(Fannia spp.)，紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)，絲光綠蠅(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蠅屬(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，螫蠅屬(Stomoxys spp.)，鼻蠅屬(Oestrus spp.)，皮蠅屬(Hydoderma spp.)，牛虻屬(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麥桿蠅(Oscinella frit)，麥蠅(Phorbiaspp.)，甜菜潛葉花蠅(Pegomyia hyoscyami)，地中海實蠅(Ceratitis capitata)，油橄欖實蠅(Dacus oleae)和歐洲大蚊(Tipula paludosa)，種蠅屬(Hylemyia spp.)和潛蠅屬(Liriomyzaspp.)。來自蚤目(Siphonaptera)，例如，東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。來自蛛形綱(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡婦球腹蛛(Latrodectus mactans)。粗腳粉螨(Acarus siro)，隱喙蚍(Argasspp.)，喙蜱屬(Ornithodoros spp.)，雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，Eriophyes ribis，橘銹螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱屬(Boophilus spp.)，頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)，花蜱屬(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨屬(Psoroptes spp.)，恙螨屬(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptesspp.)，線螨屬(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，紅蜘蛛(Panonychus spp.)，和紅葉螨屬(Tetranychus spp.)，Hemitarsonemus spp.，短須螨屬(Brevipalpus spp.)。
寄生植物線蟲包括例如短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)，相似穿孔線蟲(Radopholus similis)，起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)，半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)，異皮線蟲屬(Heterodera spp.)，異皮線蟲屬(Globodera spp.)，根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.)，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)，長針線蟲屬(Longidorus spp.)，劍線蟲屬(Xiphinema spp.)，毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)，Bursaphelenchus spp.。
它們可以特別成功地用于防治損害植物的昆蟲，例如防治小菜蛾(Plutella maculipennis)和桃蚜(Myzus persicae)的幼蟲。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物和植物部分。這里，植物應理解為所有植物和植物群體如希望的和不希望的野生植物和作物(包括天然存在的作物)。作物可以是通過常規(guī)種植和最優(yōu)化方法或通過生物技術(shù)和基因工程方法或這些方法的結(jié)合可以獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物，也包括植物變種，無論它們是否可以被植物品種保護權(quán)利機構(gòu)保護。植物部分應被理解為意指植物的所有地上和地下部分和器官例如芽、葉、花和根，可提及的例子是葉、針葉、莖、樹干、花、果體、果實和種子以及還有根、塊莖和根莖。植物部分也包括收割物，以及有生長力的和有生殖能力的繁殖材料例如秧苗、塊莖、根莖、切割物和種子。
根據(jù)本發(fā)明用活性化合物對植物或植物部分的處理，按照常規(guī)的處理方法例如浸蘸、噴霧、蒸發(fā)、霧化、撒播、刷涂和在繁殖材料的情況下特別是種子的情況下還可以通過單-或多層涂布，直接地或通過作用于它們的環(huán)境、棲生地或儲存地來進行。
在材料保護中，本發(fā)明物質(zhì)可被用來保護工業(yè)材料不受不期望微生物的侵蝕和破壞。
本說明書中工業(yè)材料一詞是指制備出來用于工業(yè)應用的無生命材料。例如，待受本發(fā)明活性化合物保護不受微生物改變或破壞的工業(yè)材料可以是粘合劑，膠料，紙張和紙板，紡織品，皮革，木材，涂料，和塑料制品，冷卻潤滑劑和其它能被微生物侵蝕或分解的材料。要保護的材料的含義也包括生產(chǎn)工廠的部分，例如冷卻水循環(huán)，其可能受微生物再生的不利影響。本發(fā)明說明書中優(yōu)選的工業(yè)材料是粘合劑，膠料，紙張和紙板，皮革，木材，涂料，冷卻潤滑劑和導熱液，特別優(yōu)選木材。
能導致工業(yè)材料中降解或改變的微生物的例子是細菌，真菌，酵母，藻和粘液生物。本發(fā)明活性化合物優(yōu)選作用于真菌，特別是霉菌，使木材退色和使木材遭破壞的真菌(擔子菌綱(Basidiomycetes))，以及也作用于殺粘液生物和藻。
作為舉例，可以提到下面屬種鏈格孢屬(Alternaria)，例如纖細鏈格孢(Alternaria tenuis)，曲霉屬(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛殼霉屬(Chaetomium)，例如球毛殼霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌屬(Coniophora)，例如單純粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇屬(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉屬(Penicillium)，例如灰綠青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌屬(Polyorus)，例如變色多孔菌(Polyorus versicolor)，短柄霉屬(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，
Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木霉屬(Trichoderma)，例如綠色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏桿菌屬(Escherichia)，例如大腸埃希氏桿菌(Escherichia coli)，假單孢菌屬(Pseudomonas)，例如銅綠假單孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌屬(Staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
根據(jù)其特殊的物理和/或化學性質(zhì)，活性化合物可以配制成常規(guī)制劑，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑，包裹在聚合物中和在用于種子的包被組合物中的細微膠囊，以及ULV冷霧和熱霧制劑。
這些型劑可以用已知的方式制備，例如，將活性化合物與擴充劑即液體溶劑，加壓液化氣體和/或固體載體混合，任選地使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。如果使用的擴充劑是水，則也可以用例如有機溶劑作助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水。液化氣體擴充劑或載體是指常溫常壓下是氣體的液體，例如氣霧拋射劑，例如鹵代烴及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳；作為固體載體適合的有例如磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽。作為用于顆粒劑的固體載體適合的有例如壓碎和破碎的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；作為乳化劑和/或起泡劑適合的有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；作為分散劑適合的有例如，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
制劑中，可以使用增粘劑如羧甲基纖維素、天然和合成的粉狀、顆?；蛉槟z形式的聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下，制劑含有0.1-95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.5-90％。
本發(fā)明活性化合物也可以以本身或者以它們的制劑作為與其它已知的殺真菌劑，殺細菌劑，殺螨劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑的混合物使用，例如以擴大作用范圍或者防止抗性產(chǎn)生。在很多情況下這樣會導致增效效果，即混合物的活性超過了各個組分的活性。
作為混合組分，下列化合物是一些例子殺真菌劑aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸鉀鹽，andoprim，敵菌靈，戊環(huán)唑，azoxystrobin，苯霜靈，鄰碘酰苯胺，苯菌靈，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，雙丙氨酰磷，樂殺螨，聯(lián)苯，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，石硫合劑，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，carvone，滅螨猛，滅瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森鹽，霜尿氰，環(huán)唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，雙氯酚，芐氯三唑醇，diclofluanid，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸嗎啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二噻農(nóng)，十二環(huán)嗎啉，多果定，聯(lián)氨噁唑酮，克瘟散，epoxiconazole，乙環(huán)唑，乙嘧酚，土菌靈，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，種衣酯，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，三苯基醋酸錫，三苯基氫氧化錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，調(diào)嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，乙磷鈉，四氯苯酞，麥穩(wěn)寧，呋霜靈，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌種胺，谷種定，六氯苯，己唑醇，噁霉靈，抑霉唑，酰胺唑，雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，異稻瘟凈(IBP)，異菌脲，irumamycin，稻瘟靈，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-甲基，銅制劑，例如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉銅和波爾多液，代森錳銅，代森錳，代森錳鋅，meferimzone，嘧菌胺，滅銹胺，甲霜靈，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森聯(lián)，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸鎳，nitrothal-異丙基，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜靈，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎銹靈，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多馬霉素，病花靈，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病異噻唑，味鮮安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，環(huán)丙唑，丙森鋅，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，調(diào)環(huán)烯，氟嘧唑，噻菌靈，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌靈，福美雙，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，十三嗎啉，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，烯效唑，稻紋散，乙烯菌核利，烯霜芐唑，zarilamide，代森鋅，福美鋅，還有Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-a-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基]-氨基甲酸異丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮 0-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺?；鵠-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫代氰酰甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑啉基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?氧基]-2，5-硫代苯二羧酸酯，順-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉]鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙?；?-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亞氨酰胺，N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃-3’-酮，殺細菌劑溴硝醇，雙氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸鎳，春雷霉素，異噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯異丙噻唑，鏈霉素，葉枯酞，硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑齊墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉鈴威，涕滅威，氧涕滅威，甲體氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，雙蟲脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡噁磷，azinphos-A，保棉磷，三唑錫，日本甲蟲芽孢桿菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)，蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)，Baculoviren，蠶白僵菌(Beauveria bassiana)，纖細白僵菌(Beauveria tenella)，噁蟲威，丙硫克百威，殺蟲磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，Bromophos A，溴硫磷，合殺威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫線磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，殺螟丹，Chloethocarb Chlorethoxyfos，Chlorfenapyr，毒蟲畏，定蟲隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，順式-芐呋菊酯，順式氯菊酯，clocythrin，除線威，四螨嗪，殺螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三環(huán)錫，氯氰菊酯，滅蠅胺，溴氰菊酯，內(nèi)吸磷-M，內(nèi)吸磷-S，甲基內(nèi)吸磷，殺螨隆，二嗪磷，敵敵畏，除蟲脲，樂果，甲基毒蟲畏，diofenolan，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，滅線磷，etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，蟲胺磷，喹螨醚，苯丁錫，殺螟硫磷，苯硫威，fenoxacrim，雙氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，fluazuron，flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟蟲脲，F(xiàn)lutenzine，氟胺氰菊酯，地蟲硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋線威，Granulosis viruses，Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟鈴脲，噻螨酮，烯蟲乙酯，吡蟲啉，氯唑磷，異丙胺磷，噁唑磷，ivermectin，Nuclear polyhedrosis viruses，氯氟氰菊酯，lufenuron，馬拉硫磷，滅蚜蜱，速滅磷，methamidophos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蝸牛敵，蟲螨畏，甲胺磷，殺撲磷，滅梭威，滅多威，速滅威，milbemectin，久效磷，二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，氧樂果，殺線威，亞砜吸磷，玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，對硫磷-A，對硫磷-M，氯菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，亞胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛殺威，殘殺威，丙硫磷，發(fā)果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除蟲菊酯，噠螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蠅醚，喹硫磷，
Ribavirin，蔬果磷，sebufos，silafluofen，spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，雙硫磷，特滅威，特丁磷，殺蟲畏，theta-cypermethrin，thiamethoxam，thiapronil，thiatriphos，thiocyclam hydrogen oxalate，硫雙威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，蟲線磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，trichlophenidine，敵百蟲，殺蟲隆，混滅威，芽滅多，vaniliprole，verticillium lecanii，YI5302，zeta-cypermethrin，zolaprofos，環(huán)丙烷羧酸(1R-順式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)-亞呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，環(huán)丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑，2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲?；?，2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮，蘇云金芽孢桿菌菌株EG-2348，十二烷-3-烯-4-酯，[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亞基]氨基氰，二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，[2-[[1，6-二氫-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-噠嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N″-硝基-胍，N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
也可以是與其它已知的活性化合物例如除草劑，肥料和生長調(diào)節(jié)物質(zhì)的混合物。
此外，本發(fā)明的式(I)化合物也具有非常好的抗真菌活性。它們具有非常寬的抗真菌活性譜，特別是抗皮膚霉菌和酵母、霉和兩相的(diphasic)真菌(例如抗假絲酵母種類如白假絲酵母、Candidaglabrata)、表皮癬菌屬種類如Epidermophyton floccosum、曲霉屬種類如黑曲霉和煙曲霉、毛癬菌屬種類如Trichophytonmentagrophytes、小孢子菌屬種類如Microsporon canis和audouinii。所列出的這些真菌絕不是限制所覆蓋的真菌譜，僅僅是用來說明的。
活性化合物可以使用其自身或者以其制劑形式使用或者以從中制備的使用形式使用，例如即用型溶液，混懸液，可濕粉劑，糊劑，可溶粉劑，細粉劑和顆粒劑。以常規(guī)方法使用，例如通過澆灌，噴霧，彌霧，散播，撒細粉，發(fā)泡，刷涂等。此外還能通過超低體積方法施用活性化合物，或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤。也可以處理植物的種子。
當使用本發(fā)明的活性化合物作為殺真菌劑時，施用比例可以在相當寬的范圍內(nèi)變化，取決于施用類型。處理植物部分時，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之間，優(yōu)選在10-1000g/ha之間。在處理種子時，活性化合物施用比例一般是每千克種子用0.001-50g，優(yōu)選0.01-10g。處理土壤情況下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之間，優(yōu)選在1和5000g/ha之間。
此外，當用作殺蟲劑時，本發(fā)明的活性化合物，以其商售制劑和以由這些制劑制備的使用形式，可以作為與增效劑的混合物存在。增效劑是提高活性化合物作用而其自身不必要有活性的化合物。
由商售制劑制備的使用形式的活性化合物含量可以在寬范圍內(nèi)變化。使用形式的活性化合物的濃度可以是0.0000001-95％重量活性化合物，優(yōu)選0.0001-1％重量。
以適于這些使用形式的常規(guī)方式應用這些化合物。
當用來殺衛(wèi)生領(lǐng)域害蟲和儲存產(chǎn)品害蟲時，這些活性化合物的特征在于對木材和粘土有極好的有后效的作用，以及對用石灰處理過的物質(zhì)上的堿有好的穩(wěn)定性。
本發(fā)明活性化合物的制備和應用可以通過下列實施例說明。
下列實施例是用來說明本發(fā)明的。然而，本發(fā)明并不限于這些實施例。
制備實施例實施例12-[2-(5-氟-6-(2-甲硫基苯氧基)嘧啶-4-基氧基)苯基]-2-甲氧基亞氨基-N-甲基乙酰胺將0.69g碳酸鉀加到1.64g(0.005mol)的2-[2-(5，6-二氟嘧啶-4-基氧基)苯基]-2-甲氧基亞氨基-N-甲基乙酰胺和0.7g(0.005mol)的2-甲硫基苯酚在20ml乙腈中的混合物中，將混合物在25℃下攪拌12小時。然后過濾。將濾液濃縮，吸收到二氯甲烷中。有機相用水洗滌，用硫酸鈉干燥并減壓濃縮。殘留物用乙醚和石油醚的混合物重結(jié)晶。得到1.0g(45％)的2-[2-(5-氟-6-(2-甲硫基苯氧基)嘧啶-4-基氧基)苯基]-2-甲氧基亞氨基-N-甲基乙酰胺。
HPLClogP＝2.96。
下面列在表1中的式(Ia)化合物類似于實施例1并按照在所述方法的一般描述中的說明得到。表1
表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù)) 表1(續(xù)) *在各式中表示連接點**)；logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通過HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)測定的。應用實施例實施例A白粉菌屬(Erysiphe)試驗(大麥)/保護性的溶劑25份重量的N，N-二甲基乙酰胺乳化劑 0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護性活性，以所述施用比例，用活性化合物制劑對幼小植物噴霧。
噴霧層風干后，用麥類白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子對幼小植物播散細粉。
植物放置在溫度大約20℃且相對空氣濕度是大約80％的溫室中以促進霉色點的生長。
接種后7天進行評價。0％表示相當于對照物的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在該試驗中，列在實施例(1、3、6、7、9、16、21、22、23、24、25、28和30)中的本發(fā)明物質(zhì)在250g/ha的施用率下顯示出95％或以上的效力。
實施例B柄銹菌屬(Puccinia)試驗(小麥)/保護性的溶劑25份重量的N，N-二甲基乙酰胺乳化劑 0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護性活性，以所述施用比例，用活性化合物制劑對幼小植物噴霧。噴霧層風干后，用隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)的分生孢子懸浮液對植物噴霧。將植物放置在溫度20℃且相對空氣濕度是100％的培育室48小時。
然后將植物放置在溫度大約20℃且相對空氣濕度是80％的溫室中以促進霉色點的生長。
接種后10天進行評價。0％表示相當于對照物的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在該試驗中，列在實施例(1、3、9、10、11、12、13、14、15、16、21、22、23、24、25、27、28和30)中的本發(fā)明物質(zhì)在250g/ha的施用率下顯示出95％或以上的效力。
實施例C雪腐病鐮孢(Fusarium nivale(var.nivale))試驗(小麥)/保護性的溶劑25份重量的N，N-二甲基乙酰胺乳化劑 0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性，以給定的施用比例，用活性化合物制劑噴霧幼小植物。噴霧層風干后，將雪腐病鐮孢(Fusarium nivale(var.nivale))的分生孢子懸浮液噴霧在植物上。
將植物放置在溫度大約15℃且相對空氣濕度是大約100％的溫室中透明的培育罩下。
接種后4天進行評價。0％表示相當于對照物的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在該試驗中，列在實施例(2、3、4、6、7、8、9、27和28)中的本發(fā)明物質(zhì)在250g/ha的施用率下顯示出95％或以上的效力。
實施例D單軸霉屬(Plasmopara)試驗(葡萄藤)/保護性的溶劑24.5份重量的丙酮24.5份重量的二甲基乙酰胺乳化劑 1.0份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性，以給定的施用比例的活性化合物制劑噴霧幼小植物。噴霧層風干后，用葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)的孢子水懸浮液接種植物。然后植物放置在溫度大約20℃且相對空氣溫度是100％的培育室中1天。隨后將植物放置在溫度大約21℃且相對空氣濕度是大約90％的溫室中5天。然后將植物濕潤并放置在培育室中1天。
接種后6天進行評價。0％表示相當于對照物的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在該試驗中，列在實施例(1、3、4、6、7、9、10、12、14、15、16、21、22、23、27、28、29、30、37、38、53、58、59、60、62、65、68、71、73、80、81和82)中的本發(fā)明物質(zhì)在100g/ha的施用率下顯示出89％或以上的效力。
實施例E黑星菌屬(Venturia)試驗(蘋果)/保護性的溶劑24.5份重量的丙酮24.5份重量的二甲基乙酰胺乳化劑 1.0份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性，以給定的施用比例的活性化合物制劑噴霧幼小植物。噴霧層風干后，用蘋果病原菌蘋果黑星菌(Venturiainaequalis)的分生孢子水懸浮液接種植物，然后將植物保留在大約20℃和100％相對空氣濕度的培育室中1天。
然后，將植物放置在溫度大約21℃且相對空氣濕度是大約90％的溫室中。
接種后12天進行評價。0％表示相當于對照物的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在該試驗中，列在實施例(1、3、4、6、7、9、10、12、14、15、16、22、23、27、28、29、30、37、38、41、52、53、58、59、60、62、65、68、71、73、80、81、82和84)中的本發(fā)明物質(zhì)在10g/ha的施用率下顯示出91％或以上的效力。
實施例FPyricularia試驗(稻)/保護性的溶劑25份重量的N，N-二甲基乙酰胺乳化劑 0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到期望的濃度。
為了試驗保護活性，以給定的施用比例，用活性化合物制劑噴霧幼小植物。噴霧層風干后，用Pyricularia oryzae的孢子水懸浮液對植物接種。然后將植物放置在溫度26℃且相對空氣濕度是100％的條件下24小時。然后將植物放置在溫度26℃且相對空氣濕度是80％的溫室中。
接種后7天進行評價。0％表示相當于對照物的效力，而100％的效力表示沒有發(fā)現(xiàn)感染。
在該試驗中，列在實施例(3、9、10、11、12、14和16)中的本發(fā)明物質(zhì)在125g/ha的施用率下顯示出80％或以上的效力。
實施例G辣根猿葉甲幼蟲試驗溶劑 7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該乳油用水稀釋至所需濃度。
將甘藍(Brassica oleracea)葉片通過浸入所需濃度的活性化合物制劑中來處理，當葉片仍濕潤時，移入辣根猿葉甲(Phaedoncochleariae)幼蟲。
經(jīng)過希望的時間后，確定殺死％。100％是指所有的幼蟲均被殺死；0％是指沒有幼蟲被殺死。
在此試驗中，例如，在活性化合物濃度為0.01％的條件下，7天后，制備實施例化合物的殺死百分率是100％，而已知化合物(A)是無效的。
在該試驗中，列在實施例(3和7)中的本發(fā)明物質(zhì)在活性化合物濃度為0.01％的條件下，7天后的殺死百分率是95％或以上。
實施例HPlutella試驗/合成食物溶劑100份重量的丙酮乳化劑 1900份重量的甲醇為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，用甲醇將乳油稀釋到期望的濃度。
用吸量管將所述量的所希望濃度的活性化合物制劑轉(zhuǎn)移到標準化量的合成食物上。蒸發(fā)掉甲醇后，將用大約100個Plutella卵移居的薄膜盒子的蓋子置于各空穴上。新孵化的幼蟲爬到被處理過的合成食物上。
經(jīng)過所需時間后，測定破壞百分率。100％表示所有動物都被殺死，而0％表示沒有動物被殺死。
在該試驗中，列在實施例(2、3、8、12和23)中的本發(fā)明物質(zhì)在活性化合物濃度為0.1％的條件下，7天后的殺死百分率是95％或以上。
權(quán)利要求
1.式(I)化合物 其中Z代表取代的單環(huán)芳基、取代的或未取代的多環(huán)芳基或取代的或未取代的雜環(huán)基，和L1、L2、L3和L4是相同或不同的，并且各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、各自任選地被鹵素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?br> 2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其特征在于Z代表取代的單環(huán)芳基、取代的或未取代的多環(huán)芳基，和L1、L2、L3和L4是相同或不同的，并且各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、各自任選地被鹵素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其特征在于Z代表3-氟苯基、4-氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、2-三氟甲基磺酰基苯基、2-羥苯基、2-環(huán)戊基苯基、2-乙氧苯基、2，3-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2，4-二氟苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、2-烯丙基-6-羥苯基、3-甲?；交?、3-氯苯基、2-萘基、1-萘基、2-異丙氧基苯基、2，3-二氫-2，2-二甲基-苯并呋喃-7-基、2-氯-3-甲基苯基、2-烯丙基苯基、2-環(huán)戊基氨基羰基氧基苯基、2-二乙基氨基羰基氧基苯基、2-羧基甲氧基苯基、1-丁烯-3-基氧基苯基、2-甲基氨基羰基氧基苯基、2-羥基-3-氟苯基、2-正丙氧基-3-氟苯基、2-芐基-3-氯苯基、2-甲基氨基-3-氯苯基、2-硝基-3-氯苯基、2-氨基-3-羥苯基、3-正丁氧基苯基、3-甲基苯并異噁唑-4-基、2-甲基氨基羰基氨基-3-羥基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-甲氧基苯基、3-羥基乙氧基苯基、2-乙酰氨基-3-羥基苯基、2-乙酰氨基-3-甲氧基苯基、2-乙氧羰基-3-羥基苯基、2-乙氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氧代-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2-羥基-3-甲?；交?-正丙氧基-3-甲?；交?-氯-3-三氟甲基苯基、2-甲氧基羰基-3-羥基苯基、2-甲氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氨基磺?；?3-羥基苯基、2-氨基磺?；?3-甲氧基苯基、3-異丁基氧基苯基、2-甲氧羰基-3-氟苯基、3-四氟乙氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、2，2-二氟-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2，2，3-三氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2-甲氧基-3-羥基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氟乙氧基)苯基、2-(1’，1’-二氟乙基)苯基、2-(1’，1’，2’，3’，3’，3’-六氟丙氧基)苯基、2-甲氧基羰基甲氧基苯基、2-乙氧基羰基甲氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氯乙氧基)羰基甲氧基苯基、2-苯氧基羰基甲氧基苯基、2-苯硫基羰基甲氧基苯基、2-甲氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-甲氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、3-二甲基氨基苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3，4-二氟苯基、2-甲基-4-三氟甲氧基苯基、2，4-二氯-5-三氟甲氧基苯基、2，4-雙-三氟甲氧基-苯基、6-氯吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、6-甲基吡啶-3-基、3-乙基苯基、2-芐基硫基苯基、2-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-5-甲氧基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-甲基-4-甲硫基苯基、4-溴-2-甲基苯基、2，3，5，6-四氟苯基、3-氯-6-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二溴苯基、2-烯丙基-5-甲基、4-氯-3-甲基、3，4-二氯苯基、2-氯-3-三氟甲基苯基、3，5-二氯-4-甲基-2-硝基苯基、3-氯-2-氰基苯基、3-氯-2-芐基苯基、2-氰基-6-甲氧基苯基、3-氯-2-硝基苯基、3-正丁氧基苯基、2-N，N-二甲基羰基氧基苯基、2，3-二羥基苯基、3-氯-N-甲基氨基苯基、4-三氟甲氧基-2-甲基苯基、4-三氟甲基氧基-2-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、4-(0-甲基肟)苯基、3-(0-甲基肟)苯基、2-(0-甲基肟)苯基、4-氯-3，5-二甲基苯基、4-(4-甲基苯基磺?；?苯基、4-(1-萘基磺酰基)苯基、2-氯-4-(苯基磺酰基)苯基、4-(苯基磺酰基)-萘-1-基)、2-氯-3-(2-氯苯基磺?；?-6-甲基苯基、2-氯-4-(2-甲基苯基磺?；?-6-甲基苯基、4-(4-乙基苯基磺?；?苯基、4-芐基苯基、4-氯-3-(苯基磺酰基)苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、3-異丙基-5-甲基苯基、2-(2-甲基-2-丙烯基氧基)苯基、2-(0-甲基肟-4-三氟甲氧基)苯基、4-(叔戊基)苯基、4-硝基-2-(0-甲基肟)苯基、3-氯-4-甲酰基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、2-氨基-5-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-苯基磺酰基-6-甲基苯基、4-(4-硝基苯基硫基)苯基、3，4-二甲氧基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-(異丙氧基羰基氨基)苯基、4-硝基苯基、4-甲?；?2-甲氧基苯基、2，4-二甲基-3-甲基硫基苯基、3-乙基氨基-4-甲基苯基、2-二甲基氨基-4，5-二甲基苯基、4-碘苯基、3，4-二甲基苯基、4-乙基苯基、1，3，5-三甲基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、2-氟-4-氯苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-甲?；?5-三氟甲氧基苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、4-氯-3-三氟甲基、4-甲硫基-2-N-嗎啉基苯基、2-氰基-4-甲氧基苯基、2-氯-4-甲基磺?；交?-甲?；?4-三氟甲硫基苯基、3-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-甲基-4-三氟甲硫基苯基、2-氯-4-三氟甲硫基苯基、2-甲氧基-4-三氟甲基磺酰基苯基、2-乙基-4-三氟甲硫基苯基、2-氨基羰基-4-三氟甲氧基苯基、4-氯-2-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲基磺?；交?-甲基-4-甲基磺?；交?、3-異丙基-4-甲氧基苯基、3-甲基-4-三氟甲硫基苯基、3-甲基-4-三氟甲基磺?；交?、2-甲基-4-三氟甲基磺酰基苯基、4-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基、2-溴-4-氟-5-硝基苯基、2-二甲基氨基乙基-4-氯苯基、2-二乙基氨基乙基-4，6-二甲基苯基、2-(哌啶基-N-亞甲基)-4-甲基苯基、4-甲基硫基苯基、3，5-二甲基-4-三氟甲硫基苯基、4-(甲基乙酸酯)苯基、3-羥基-2-甲氧基羰基苯基、4-(2-萘基磺?；?苯基、2-氯-3-吡啶基、2-硝基-4-甲基-3-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-氯-5-甲基-3-吡啶基、5-氯-2-甲基-4-三氟甲基苯基、2-硝基-3-吡啶基、2，6-二氯-4-吡啶基、3-氰基-2-甲基苯基、C2-C5-烷氧基苯基、烷硫基苯基、烷氧基烷基苯基、羥基烷氧基苯基、烷硫基烷基苯基、C2-C5-烷基苯基、C1-C3-鹵代烷氧基苯基、C2-C5-鏈烯基苯基、甲基-取代的C2-C5-鏈烯基苯基、C1-C3-烷氧基羰基氨基苯基、雜環(huán)基苯基、雜環(huán)基甲基苯基、C1-C3-烷氧基羰基甲基苯基、(2，2-二烷基亞聯(lián)氨基)甲基苯基、C1-C4-烷基氨基羰基苯基、二烷基氨基亞氨基甲基苯基、二噁嗪基甲氧基亞氨基甲基苯基、芳基苯基、芳基氨基羰基苯基、芳基羰基氨基苯基、氯苯基羰基氨基芳基、芳基羰基苯基，以及還代表二烷基氨基羰基苯基、甲?；交⒘u基亞氨基烷基苯基、烷氧基亞氨基烷基苯基或硝基苯基，其在苯基環(huán)上任選地帶有一到三個選自烷基、鹵代烷基、鹵素、烷氧基和鹵代烷氧基的取代基，或Z代表下列基團之一 其中，*表示連結(jié)點，和L1、L2、L3和L4是相同的或不同的并彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基，代表各自具有1-6個碳原子的并且各自任選被1-5個鹵原子取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，并且特別是代表氫。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其特征在于Z代表3-氟苯基、4-氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、乙氧苯基、正-或異-丙氧基苯基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基苯基、羥基乙氧基苯基、2-三氟甲基磺?；交?、2-羥基苯基、2-環(huán)戊基苯基、2，3-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-乙氧基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2，4-二氟苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、2-烯丙基-6-羥基苯基、3-甲?；交?-氯苯基、2-萘基、1-萘基、2-氯-3-甲基苯基、2-烯丙基苯基、2-環(huán)戊基氨基羰基氧基苯基、2-二乙基氨基羰基氧基苯基、2-羧甲基氧基苯基、2-異丙氧基苯基、2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基、1-丁烯-3-基氧基苯基、2-甲基氨基羰基氧基苯基、2-羥基-3-氟苯基、2-正丙氧基-3-氟苯基、2-芐基-3-氯苯基、2-甲基氨基-3-氯苯基、2-硝基-3-氯苯基、2-氨基-3-羥基苯基、3-正丁氧基苯基、3-甲基苯并異噁唑-4-基、2-甲基氨基羰基氨基-3-羥基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-甲氧基苯基、3-羥基乙氧基苯基、2-乙酰氨基-3-羥基苯基、2-乙酰氨基-3-甲氧基苯基、2-乙氧基羰基-3-羥基苯基、2-乙氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氧代-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2-羥基-3-甲酰基苯基、2-正丙氧基-3-甲?；交?、2-氯-3-三氟甲基苯基、2-甲氧羰基-3-羥基苯基、2-甲氧基羰基-3-甲氧基苯基、2-氨基磺?；?3-羥基苯基、2-氨基磺?；?3-甲氧基苯基、3-異丁基氧基苯基、2-甲氧羰基-3-氟苯基、3-四氟乙氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、2，2-二氟-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2，2，3-三氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2-甲氧基-3-羥基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氟乙氧基)苯基、2-(1’，1’-二氟乙基)苯基、2-(1’，1’，2’，3’，3’，3’-六氟丙氧基)苯基、2-甲氧基羰基甲氧基苯基、2-乙氧基羰基甲氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氯乙氧基)羰基甲氧基苯基、2-苯氧基羰基甲氧基苯基、2-苯硫基羰基甲氧基苯基、2-甲氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-甲氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、3-二甲基氨基苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3，4-二氟苯基、2-甲基-4-三氟甲氧基苯基、2，4-二氯-5-三氟甲氧基苯基、2，4-雙三氟甲氧基苯基、6-氯吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-3-基、3-乙基苯基、2-芐基硫基苯基、2-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-5-甲氧基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-甲基-4-甲硫基苯基、4-溴-2-甲基苯基、2，3，5，6-四氟苯基、3-氯-6-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二溴苯基、2-烯丙基-5-甲基、4-氯-3-甲基、3，4-二氯苯基、2-氯-3-三氟甲基苯基、3，5-二氯-4-甲基-2-硝基苯基、3-氯-2-氰基苯基、3-氯-2-芐基苯基、2-氰基-6-甲氧基苯基、3-氯-2-硝基苯基、3-正丁氧基苯基、2-N，N-二甲基羰基氧基苯基、2，3-二羥基苯基、3-氯-N-甲基氨基苯基、4-三氟甲氧基-2-甲基苯基、4-三氟甲基氧基-2-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、4-(0-甲基肟)苯基、3-(0-甲基肟)苯基、2-(0-甲基肟)苯基、4-氯-3，5-二甲基苯基、4-(4-甲基苯基磺?；?苯基、4-(1-萘基磺酰基)苯基、2-氯-4-(苯基磺?；?苯基、4-(苯基磺?；?萘-1-基、2-氯-3-(2-氯苯基磺?；?-6-甲基苯基、2-氯-4-(2-甲基苯基磺酰基)-6-甲基苯基、4-(4-乙基苯基磺?；?苯基、4-芐基苯基、4-氯-3-(苯基磺?；?苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、3-異丙基-5-甲基苯基、2-(2-甲基-2-丙烯基氧基)苯基、2-(0-甲基肟-4-三氟甲氧基)苯基、4-叔戊基苯基、4-硝基-2-(0-甲基肟)苯基、3-氯-4-甲?；交?-氟-3-三氟甲基苯基、2-氨基-5-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-苯基磺酰基-6-甲基苯基、4-(4-硝基苯基硫基)苯基、3，4-二甲氧基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-(異丙氧基羰基氨基)苯基、4-硝基苯基、4-甲酰基-2-甲氧基苯基、2，4-二甲基-3-甲基硫基苯基、3-乙氨基-4-甲基苯基、2-二甲基氨基-4，5-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、4-乙基苯基、1，3，5-三甲基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、2-氟-4-氯苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-甲?；?5-三氟甲氧基苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、4-氯-3-三氟甲基、4-甲硫基-2-N-嗎啉基苯基、2-氰基-4-甲氧基苯基、2-氯-4-甲基磺酰基苯基、2-甲?；?4-三氟甲硫基苯基、3-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-甲基-4-三氟甲硫基苯基、2-氯-4-三氟甲硫基苯基、2-甲氧基-4-三氟甲基磺?；交?、2-乙基-4三氟甲硫基苯基、2-氨基羰基-4-三氟甲氧基苯基、4-氯-4-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲基磺?；交?、3-甲基-4-甲基磺?；交?、3-異丙基-4-甲氧基苯基、3-甲基-4-三氟甲硫基苯基、3-甲基-4-三氟甲基磺?；交?、2-甲基-4-三氟甲基磺酰基苯基、4-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基、2-溴-4-氟-5-硝基苯基、2-二甲基氨基乙基-4-氯苯基、2-二乙基氨基乙基-4，6-二甲基苯基、2-(哌啶基-N-亞甲基)-4-甲基苯基、4-甲基硫基苯基、3，5-二甲基-4-三氟甲基硫基苯基、4-(甲基乙酸酯)苯基、3-羥基-2-甲氧基羰基苯基、4-(2-萘基磺?；?苯基、2-氯-3-吡啶基、2-硝基-4-甲基-3-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-氯-5-甲基-3-吡啶基、5-氯-2-甲基-4-三氟甲基苯基、2-硝基-3-吡啶基、2，6-二氯-4-吡啶基、3-氰基-2-甲基苯基、甲硫基苯基、乙硫基苯基、甲氧基甲基苯基、乙氧基甲基苯基、甲硫基甲基苯基、乙硫基甲基苯基、乙基苯基、正-或異-丙基苯基、正-、異-、仲-或叔-丁基苯基、三氟甲氧基苯基、二氟甲氧基苯基、二氟氯甲氧基苯基、鏈烯基苯基、2-(1-甲基)-丙基苯基、2-甲基-2-丙烯基苯基、1-丙烯基苯基、乙氧羰基氨基苯基、雜環(huán)基苯基、苯并噁唑基苯基、咪唑基苯基、(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)苯基、四唑基甲基苯基、2-[(2，2-二甲基亞聯(lián)氨基)-甲基]苯基、甲氧基羰基甲基苯基、甲基氨基羰基苯基、二甲基氨基亞氨基甲基苯基、二噁嗪基甲氧基亞氨基甲基苯基、苯基苯基、苯基氨基羰基苯基、苯基羰基氨基苯基、氯苯基羰基氨基苯基、苯甲酰基苯基，以及還代表二甲基氨基羰基苯基、甲?；交?、羥基亞氨基甲基苯基、甲氧基亞氨基甲基苯基、乙氧基亞氨基甲基苯基或硝基苯基，其任選地在苯基環(huán)上帶有一到三另外的選自甲基、乙基、正-或異-丙基、三氟甲基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和二氟氯甲氧基的取代基，或Z代表下列基團之一 其中，*表示各自的連結(jié)點，和L1、L2、L3和L4是相同的或不同的并彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基，代表各自具有1-6個碳原子的并且各自任選被1-5個鹵原子取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；⑶姨貏e是代表氫。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其特征在于Z代表3-氟苯基、4-氟苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、乙氧苯基、正-或異-丙氧基苯基、正-、異-、仲-或叔-丁氧基苯基、羥基乙氧基苯基、2-三氟甲基磺?；交?-羥基苯基、2-環(huán)戊基苯基、2，3-二氟苯基、2-氯-4-氟苯基、2-乙氧基苯基、3-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-3-三氟甲基苯基、2，4-二氟苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲基苯基、2-烯丙基-6-羥基苯基、3-甲?；交?-氯苯基、2-萘基、1-萘基、2-氯-3-甲基苯基、2-烯丙基苯基、2-環(huán)戊基氨基羰基氧基苯基、2-二乙基氨基羰基氧基苯基、2-羧甲基氧基苯基、2-異丙氧基苯基、2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基、1-丁烯-3-基氧基苯基、2-甲基氨基羰基氧基苯基、2-羥基-3-氟苯基、2-正丙氧基-3-氟苯基、2-芐基-3-氯苯基、2-甲基氨基-3-氯苯基、2-硝基-3-氯苯基、2-氨基-3-羥基苯基、3-正丁氧基苯基、3-甲基苯并異噁唑-4-基、2-甲基氨基羰基氨基-3-羥基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-甲氧基苯基、3-羥基乙氧基苯基、2-乙酰氨基-3-羥基苯基、2-乙酰氨基-3-甲氧基苯基、2-乙氧基羰基-3-羥基苯基、2-乙氧羰基-3-甲氧基苯基、2-氧代-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2-羥基-3-甲酰基苯基、2-正丙氧基-3-甲?；交?、2-氯-3-三氟甲基苯基、2-甲氧羰基-3-羥基苯基、2-甲氧基羰基-3-甲氧基苯基、2-氨基磺?；?3-羥基苯基、2-氨基磺?；?3-甲氧基苯基、3-異丁基氧基苯基、2-甲氧羰基-3-氟苯基、3-四氟乙氧基苯基、3-二氟甲氧基苯基、2，2-二氟-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-4-基、2，2，3-三氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2，2，3，3-四氟-1，4-苯并二噁烷-5-基、2-甲氧基-3-羥基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2-叔丁氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氟乙氧基)苯基、2-(1’，1’-二氟乙基)苯基、2-(1’，1’，2’，3’，3’，3’-六氟丙氧基)苯基、2-甲氧基羰基甲氧基苯基、2-乙氧基羰基甲氧基苯基、2-(2’，2’，2’-三氯乙氧基)羰基甲氧基苯基、2-苯氧基羰基甲氧基苯基、2-苯硫基羰基甲氧基苯基、2-甲氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-甲氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-乙酰氧基苯基、2-甲基氨基羰基氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-乙酰氧基苯基、2-乙酰氨基-3-三氟乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-乙酰氧基苯基、2-乙氧羰基-3-三氟乙酰氧基苯基、3-二甲基氨基苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3，4-二氟苯基、2-甲基-4-三氟甲氧基苯基、2，4-二氯-5-三氟甲氧基苯基、2，4-雙三氟甲氧基苯基、6-氯吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-3-基、3-乙基苯基、2-芐基硫基苯基、2-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2-氯-5-甲氧基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-甲基-4-甲硫基苯基、4-溴-2-甲基苯基、2，3，5，6-四氟苯基、3-氯-6-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二溴苯基、2-烯丙基-5-甲基、4-氯-3-甲基、3，4-二氯苯基、2-氯-3-三氟甲基苯基、3，5-二氯-4-甲基-2-硝基苯基、3-氯-2-氰基苯基、3-氯-2-芐基苯基、2-氰基-6-甲氧基苯基、3-氯-2-硝基苯基、3-正丁氧基苯基、2-N，N-二甲基羰基氧基苯基、2，3-二羥基苯基、3-氯-N-甲基氨基苯基、4-三氟甲氧基-2-甲基苯基、4-三氟甲基氧基-2-甲氧基苯基、2-氯-4-三氟甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、4-(0-甲基肟)苯基、3-(0-甲基肟)苯基、2-(0-甲基肟)苯基、4-氯-3，5-二甲基苯基、4-(4-甲基苯基磺?；?苯基、4-(1-萘基磺?；?苯基、2-氯-4-(苯基磺?；?苯基、4-(苯基磺?；?萘-1-基、2-氯-3-(2-氯苯基磺?；?-6-甲基苯基、2-氯-4-(2-甲基苯基磺?；?-6-甲基苯基、4-(4-乙基苯基磺?；?苯基、4-芐基苯基、4-氯-3-(苯基磺?；?苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基、3-異丙基-5-甲基苯基、2-(2-甲基-2-丙烯基氧基)苯基、2-(0-甲基肟-4-三氟甲氧基)苯基、4-叔戊基苯基、4-硝基-2-(0-甲基肟)苯基、3-氯-4-甲?；交?、4-氟-3-三氟甲基苯基、2-氨基-5-氯-4-三氟甲基苯基、2-氯-4-苯基磺酰基-6-甲基苯基、4-(4-硝基苯硫基)苯基、3，4-二甲氧基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2-(異丙氧基羰基氨基)苯基、4-硝基苯基、4-甲?；?2-甲氧基苯基、2，4-二甲基-3-甲基硫基苯基、3-乙氨基-4-甲基苯基、2-二甲基氨基-4，5-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、4-乙基苯基、1，3，5-三甲基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、2-氟-4-氯苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-甲?；?5-三氟甲氧基苯基、4-氯-3-氟苯基、4-氯-2-甲氧基苯基、4-氯-3-三氟甲基、4-甲硫基-2-N-嗎啉基苯基、2-氰基-4-甲氧基苯基、2-氯-4-甲基磺酰基苯基、2-甲酰基-4-三氟甲硫基苯基、3-氯-4-三氟甲氧基苯基、2-甲基-4-三氟甲硫基苯基、2-氯-4-三氟甲硫基苯基、2-甲氧基-4-三氟甲基磺?；交?、2-乙基-4-三氟甲硫基苯基、2-氨基羰基-4-三氟甲氧基苯基、4-氯-4-三氟甲基苯基、3-甲基-4-甲基磺?；交?-甲基-4-甲基磺?；交?、3-異丙基-4-甲氧基苯基、3-甲基-4-三氟甲硫基苯基、3-甲基-4-三氟甲基磺?；交?、2-甲基-4-三氟甲基磺酰基苯基、4-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基、2-溴-4-氟-5-硝基苯基、2-二甲基氨基乙基-4-氯苯基、2-二乙基氨基乙基-4，6-二甲基苯基、2-(哌啶基-N-亞甲基)-4-甲基苯基、4-甲基硫基苯基、3，5-二甲基-4-三氟甲基硫基苯基、4-(甲基乙酸酯)苯基、3-羥基-2-甲氧基羰基苯基、4-(2-萘基磺?；?苯基、2-氯-3-吡啶基、2-硝基-4-甲基-3-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-氯-5-甲基-3-吡啶基、5-氯-2-甲基-4-三氟甲基苯基、2-硝基-3-吡啶基、2，6-二氯-4-吡啶基、3-氰基-2-甲基苯基、甲硫基苯基、乙硫基苯基、甲氧基甲基苯基、乙氧基甲基苯基、甲硫基甲基苯基、乙硫基甲基苯基、乙基苯基、正-或異-丙基苯基、正-、異-、仲-或叔-丁基苯基、三氟甲氧基苯基、二氟甲氧基苯基、二氟氯甲氧基苯基、鏈烯基苯基、2-(1-甲基)-丙基苯基、2-甲基-2-丙烯基苯基、1-丙烯基苯基、乙氧羰基氨基苯基、雜環(huán)基苯基、苯并噁唑基苯基、咪唑基苯基、(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)苯基、四唑基甲基苯基、2-[(2，2-二甲基亞聯(lián)氨基)-甲基]苯基、甲氧基羰基甲基苯基、甲基氨基羰基苯基、二甲基氨基亞氨基甲基苯基、二噁嗪基甲氧基亞氨基甲基苯基、苯基苯基、苯基氨基羰基苯基、苯基羰基氨基苯基、氯苯基羰基氨基苯基、苯甲酰基苯基，以及還代表二甲基氨基羰基苯基、甲酰基苯基、羥基亞氨基甲基苯基、甲氧基亞氨基甲基苯基、乙氧基亞氨基甲基苯基或硝基苯基，其任選地在苯基環(huán)上帶有一到三另外的選自甲基、乙基、正-或異-丙基、三氟甲基、氟、氯、溴、碘、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基和二氟氯甲氧基的取代基，或Z代表下列基團之一 其中，*表示各自的連結(jié)點，和L1、L2、L3和L4各代表氫。
6.含有擴充劑和/或載體以及任選地表面活性劑的組合物，其特征在于，它們含有至少一種權(quán)利要求1-5中所定義的化合物。
7.防治害蟲的方法，其特征在于，使權(quán)利要求1-5中所定義的化合物或權(quán)利要求6中所定義的組合物作用于害蟲和/或其棲息地。
8.權(quán)利要求1-5中所定義的化合物或權(quán)利要求6中所定義的組合物防治害蟲的應用。
9.式(I)的殺真菌化合物， 其中Z代表取代的單環(huán)芳基、取代的或未取代的多環(huán)芳基或取代的或未取代的雜環(huán)基，和L1、L2、L3和L4是相同或不同的，并且各自獨立地代表氫、鹵素、氰基、硝基、各自任選地被鹵素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；?br> 10.制備權(quán)利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于a)將式(II)的2-(2-羥基苯基)-2-甲氧基亞氨基-乙酰胺 其中L1、L2、L3和L4各自如權(quán)利要求1中所定義，與式(III)的取代的氟嘧啶反應， 其中Z如權(quán)利要求1中所定義，和Y1代表鹵素，該反應任選地在稀釋劑存在下，任選地在酸受體存在下和任選地在催化劑存在下進行，或者b)將式(IV)的化合物 其中L1、L2、L3和L4各自如權(quán)利要求1中所定義，和Y2代表鹵素，與式(V)的環(huán)狀化合物反應，Z-OH (V)其中Z如上所定義，該反應任選地在稀釋劑存在下，任選地在酸受體存在下和任選地在催化劑存在下進行。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的方法，其特征在于，為了制備式(I)化合物，就每摩爾式(II)的2-(2-羥基-苯基)-2-甲氧基亞氨基-乙酰胺而言，使用0.5-15摩爾的式(III)的取代的鹵代嘧啶。
12.根據(jù)權(quán)利要求10的方法，其特征在于，為了制備式(I)化合物，就每摩爾式(IV)的苯氧基嘧啶而言，使用0.5-15摩爾的式(V)的環(huán)狀化合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的苯氧基氟代嘧啶類化合物,它們的多種制備方法和它們的作為農(nóng)藥的應用。
文檔編號C07D411/12GK1356988SQ00809151
公開日2002年7月3日 申請日期2000年6月6日 優(yōu)先權(quán)日1999年6月18日
發(fā)明者H·加耶爾, R·敦克, P·格爾德斯, U·海尼曼, B·-W·克呂格爾, M·沃佩爾, A·毛勒-馬赫尼克, U·瓦陳多夫－紐曼, G·海恩斯勒 申請人:拜爾公司