專利名稱：被取代的芳基酮類的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的被取代的芳基酮類、其制備方法及其作為除草劑的用途。
已知某些被取代的芳基酮類具有除草性質(zhì)(參見EP-A-090262、EP-A-135191、EP-A-186118、EP-A-186119、EP-A-186120、EP-A-319075、EP-A-352543、EP-A-418175、EP-A-487357、EP-A-527036、EP-A-527037、EP-A-560483、EP-A-609797、EP-A-609798、EP-A-625505、EP-A-625508、EP-A-636622、US-A-5804532、US-A-5834402、US-A-5846906、US-A-5863865、WO-A-96/26192、WO-A-96/26193、WO-A-96/26200、WO-A-96/26206、WO-A-97/27187、WO-A-97/35850、WO-A-97/41105、WO-A-97/41116、WO-A-97/41117、WO-A-97/41118、WO-A-97/43270、WO-A-97/46530、WO-A-98/28981、WO-A-98/31681、WO-A-98/31682、WO-A-99/03856、WO-A-99/07688、WO-A-99/10327、WO-A-99/10328)。但是，這些化合物的活性還不能令人十分滿意。
因此，本發(fā)明提供了通式(I)的新的被取代的芳基酮類 其中n表示數(shù)字0、1和2，A表示烷二基(亞烷基)，R1表示下列基團(tuán)之一
其中m表示數(shù)字0至6，R5表示鹵素或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷硫基或芳基，或-如果m表示2-任選地與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示烷二基(亞烷基)，R6表示羥基、甲酰氧基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；⑼榛驶趸?、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺?；趸㈡溝┗趸?、鏈炔基氧基、芳基氧基、芳硫基、芳基亞磺?；?、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺?；趸?、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺?；蚍蓟榛酋；?，R7表示氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、烷氧基羰基或環(huán)烷基，R8表示氫或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基或芳基烷基，R9表示羥基、甲酰氧基，或表示在各種情況下任選地被取代的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺?；趸?、鏈烯基氧基、鏈炔基氧基、芳基烷氧基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺?；趸?，R10表示氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；Ⅺu素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R11表示氫或表示在各種情況下任選地被取代的烷基或環(huán)烷基，R12表示氫或表示在各種情況下任選地被取代的烷基或環(huán)烷基，而且
R13表示氫、氰基、氨基甲?；?、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R2表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，R3表示硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，而且R4表示任選地被取代的4-至12-元、飽和或不飽和的、單環(huán)或雙環(huán)雜環(huán)基團(tuán)，其中含有1至4個(gè)雜原子(最多4個(gè)氮原子及任選地-非此即彼地或還含有-一個(gè)或兩個(gè)氧原子或者一個(gè)或兩個(gè)硫原子，或一個(gè)或兩個(gè)SO基團(tuán)，或一個(gè)或兩個(gè)SO2基團(tuán))，且其中還含有1至3個(gè)氧代基團(tuán)(C＝O)和/或硫羰基(C＝S)作為雜環(huán)的成員，包括通式(I)化合物的所有可能的互變異構(gòu)體及通式(I)化合物的所有可能的鹽和酸或堿的加合物。
在這些定義中，烴鏈，如烷基或烷二基，包括其與雜原子的聯(lián)合形式，如烷氧基，在各種情況下是直鏈或支鏈。
本發(fā)明通式(I)的化合物可以含有一個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱取代的碳原子，因此，它們可以以不同的對(duì)映異構(gòu)體(R-和S-構(gòu)型)或非對(duì)映異構(gòu)體的形式存在。本發(fā)明涉及通式(I)化合物的各種可能的單個(gè)對(duì)映異構(gòu)體或立體異構(gòu)體形式，以及這些立體異構(gòu)化合物的混合物。
優(yōu)選的取代基或上述及下述式中存在的基團(tuán)的優(yōu)選范圍限定如下。
n優(yōu)選表示數(shù)字0或1。
m優(yōu)選表示數(shù)字0，1，2，3或4。
A優(yōu)選表示具有1至6個(gè)碳原子的烷二基(亞烷基)。
R1優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
R2優(yōu)選表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺?；〈耐榛?、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子。
R3優(yōu)選表示硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺?；〈耐榛?、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；@些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子。
R4優(yōu)選表示如下的雜環(huán)之一

其中在各種情況下虛線表示的鍵是單鍵或雙鍵，Q表示氧原子或硫原子，R14表示氫、羥基、巰基，氰基、鹵素，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺酰基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的烷基氨基或二烷基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的鏈烯基、鏈炔基、鏈烯基氧基、鏈烯硫基或鏈烯基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在鏈烯基或鏈炔基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基硫基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在環(huán)烷基中具有3至6個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中最多具有4個(gè)碳原子，或表示在各種情況下任選地被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、芐氧基、芐硫基或芐基氨基，表示吡咯烷基、1-哌啶基或4-嗎啉基，或如果兩個(gè)相鄰基團(tuán)R14和R14位于雙鍵則也可與相鄰基團(tuán)R14一起表示苯并基團(tuán)，且R15表示氫、羥基、氨基、最多具有4個(gè)碳原子的亞烷基氨基，表示在各種情況下任選地被鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或烷?；被?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的鏈烯基、鏈炔基或鏈烯基氧基，這些基團(tuán)在各種情況下在鏈烯基或鏈炔基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基或環(huán)烷基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在環(huán)烷基中具有3至6個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中最多具有3個(gè)碳原子，或表示在各種情況下任選地被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或芐基，或與相鄰基團(tuán)R14或R15一起表示任選地被鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至5個(gè)碳原子的烷二基，其中如果一個(gè)以上連接在同一雜環(huán)基團(tuán)上，則各個(gè)基團(tuán)R14和R15可以具有上述定義范圍內(nèi)的相同或不同的含義。
R5優(yōu)選表示鹵素，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基或烷硫基，這些基團(tuán)在各種情況下具有1至6個(gè)碳原子，表示任選地被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基，或如果m表示2則也可任選地與第二個(gè)基團(tuán)R5一起表示具有2至6個(gè)碳原子的烷二基(亞烷基)。
R6優(yōu)選表示羥基、甲酰氧基，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或烷基磺?；趸?，表示在各種情況下任選地被氰基或鹵素取代的在各種情況下具有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基氧基或鏈炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的芳基氧基、芳硫基、芳基亞磺?；?、芳基磺?；?、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺?；趸?、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺酰基或芳基烷基磺?；?，這些基團(tuán)在各種情況下在芳基中具有6或10個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子。
R7優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；蛲檠趸驶?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，或表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
R8優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，表示在各種情況下任選地被氰基或鹵素取代的在各種情況下具有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，這些基團(tuán)在各種情況下在環(huán)烷基中具有3至6個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的芳基或芳基烷基，這些基團(tuán)在各種情況下在芳基中具有6或10個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子。
R9優(yōu)選表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或烷基磺酰基氧基，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被氰基或鹵素取代的在各種情況下具有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基氧基或鏈炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的芳基烷氧基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺?；趸@些基團(tuán)在各種情況下在芳基中具有6或10個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子。
R10優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子。
R11優(yōu)選表示氫，表示任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基或表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
R12優(yōu)選表示氫，表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，或表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
R13優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；@些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子。
m特別優(yōu)選表示數(shù)字0、1、2或3。
A特別優(yōu)選表示亞甲基、乙-1，2-二基(二亞甲基)、乙-1，1-二基、丙-1，2-二基、丙-1，3-二基(三亞甲基)、丁-1，2-二基、丁-1，3-二基或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
R2特別優(yōu)選表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，或表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺?；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺?；?，或表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺?；?br> R3特別優(yōu)選表示硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氟、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、甲基磺?；蛞一酋；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?，或表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺?；蚨一被酋；?。
R4特別優(yōu)選表示如下雜環(huán)基團(tuán)之一
R5特別優(yōu)選表示氟、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基，表示任選地被氟、氯、甲基或甲氧基取代的苯基，或者如果m表示2則與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
R6特別優(yōu)選表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；⒁阴Ｑ趸?、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸⒁一酋；趸⒄?或異丙基磺?；趸硎驹诟鞣N情況下任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；⒈交酋；?、苯甲酰氧基、苯甲?；籽趸⒈交酋；趸⒈交籽趸?、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺?；虮交谆酋；?。
R7特別優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；⒎?、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺?；⒁一酋；⒄?或異丙基磺?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R8特別優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基。
R9特別優(yōu)選表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸⒁一酋；趸?、正-或異丙基磺?；趸?，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯甲酰氧基、苯甲?；籽趸虮交酋；趸?。
R10特別優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、乙?；?、丙?；?、正-或異丁?；?、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?br> R11特別優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R12特別優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氨、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
R13特別優(yōu)選表示氫、氰基、氨基甲?；?、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺?；?、正-或異丙基磺酰基。
R14特別優(yōu)選表示氫、羥基、巰基、氰基、氟、氯、溴、碘，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、正-或異丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒄?或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⒄?或異丙基磺酰基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基或二-異丙基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基或丁烯基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙硫基、環(huán)丁硫基、環(huán)戊基硫基、環(huán)己基硫基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲硫基、環(huán)丁基甲硫基、環(huán)戊基甲硫基、環(huán)己基甲硫基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、芐氧基、芐硫基或芐基氨基，表示吡咯烷基、1-哌啶基或4-嗎啉基，或如果兩個(gè)相鄰的基團(tuán)R14和R14位于雙鍵則與相鄰的R14基團(tuán)一起也可表示苯并基團(tuán)。
R15特別優(yōu)選表示氫、羥基、氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基或丙烯基氧基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基或芐基，或與相鄰的R14或R15基團(tuán)一起表示在各種情況下任選地被甲基和/或乙基取代的丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
A更特別優(yōu)選表示亞甲基或二亞甲基。
m更特別優(yōu)選表示數(shù)字0、1或2。
R2更特別優(yōu)選表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；蚨谆被酋；?。
R3更特別優(yōu)選表示硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺?；谆⒓谆酋；谆?、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基或二甲基氨基磺?；?。
R5更特別優(yōu)選表示在各種情況下任選地被氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基，表示苯基，或者如果m表示2則與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
R6更特別優(yōu)選表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸?、乙基磺?；趸?、正-或異丙基磺酰基氧基，表示丙烯基氧基或丙炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；?、苯基磺?；⒈郊柞Ｑ趸?、苯甲酰基甲氧基、苯基磺?；趸?、苯基甲氧基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺?；?。
R7更特別優(yōu)選表示氫、氰基、氟、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；?、正-或異丙基磺?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基。
R8更特別優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，表示在各種情況下任選地被氟或氯取代的丙烯基或丙炔基，表示任選地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基。
R9更特別優(yōu)選表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸⒁一酋；趸⒄?或異丙基磺?；趸?，表示丙烯基氧基或丙炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯甲酰氧基、苯甲?；籽趸虮交酋；趸?。
R10更特別優(yōu)選表示氫、氰基、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、乙?；?、丙?；?、正-或異丁?；?、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、甲基磺?；蛞一酋；?br> R11更特別優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，或表示任選地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基。
R12更特別優(yōu)選表示氫，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，或表示任選地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基。
R13更特別優(yōu)選表示氫、氰基、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺酰基。
R14更特別優(yōu)選表示氫、羥基、巰基、氰基、氟、氯、溴、碘，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒄?或異丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；?、正-或異丙基磺?；?，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、丙烯基氧基、丙烯基硫基或丙烯基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丙基甲氧基或環(huán)丙基甲基氨基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、芐氧基、芐硫基或芐基氨基，或如果兩個(gè)相鄰的基團(tuán)R14和R14位于雙鍵則與相鄰的R14基團(tuán)一起也可表示苯并基團(tuán)。
R15更特別優(yōu)選表示氫、羥基、氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，表示丙烯基或丙炔基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)丙基甲基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基或芐基，或與相鄰的R14或R15基團(tuán)一起表示在各種情況下任選地被甲基和/或乙基取代的丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
本發(fā)明優(yōu)選具有上述優(yōu)選含義的組合的式(I)的化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選具有上述特別優(yōu)選含義的組合的式(I)的化合物。
本發(fā)明更特別優(yōu)選具有上述更特別優(yōu)選含義的組合的式(I)的化合物。
要特別強(qiáng)調(diào)的是通式(I-1)至(I-3)的化合物
其中n、A、R1、R2、R3和R4在各種情況下具有優(yōu)選的含義。
要更特別強(qiáng)調(diào)的是通式(I-2A)至(I-2D)的化合物
其中m、n、A、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在各種情況下具有優(yōu)選的含義。
本發(fā)明還提供了式(I)化合物的鈉鹽、鉀鹽、鎂鹽、鈣鹽、銨鹽、C1-C4-烷基-銨鹽、二-(C1-C4-烷基)-銨鹽、三-(C1-C4-烷基)-銨鹽、四-(C1-C4-烷基)-銨鹽、三-(C1-C4-烷基)-锍鹽、C5-或C6-環(huán)烷基-銨鹽和二-(C1-C2-烷基)-芐基-銨鹽，其中優(yōu)選n、A、R1、R2、R3和R4具有上述優(yōu)選、特別優(yōu)選或更特別優(yōu)選的含義。
上面給出的一般性或優(yōu)選的基團(tuán)定義適用于式(I)的終產(chǎn)物，也相應(yīng)地適用于各種情況下制備中需要的起始物或中間體。如果需要，則這些基團(tuán)定義可以彼此組合，即包括所給出的優(yōu)選范圍的任意組合。
通式(I)的新的被取代的芳基酮類由于除草活性強(qiáng)且具有選擇性而出眾。
通式(I)的新的被取代的芳基酮類可以如下制備a)通式(II)的被取代的苯甲酸 其中n、A、R2、R3和R4各定義如上，或其反應(yīng)性衍生物，例如，相應(yīng)的酰鹵化物、酸的氰化物(Surecyanide)或酯，與通式(III)的化合物R1-H(III)其中R1定義如上，任選在脫水劑存在下，任選在一種或多種反應(yīng)助劑的存在下，且任選在稀釋劑存在下反應(yīng)，
或者b)通式(Ia)的取代的苯甲?；?其中n、A、R2、R3、R4和R11各定義如上，與原甲酸酯或與N，N-二甲基-甲酰胺縮醛或與氰基甲酸酯或與二硫化碳和烷基化試劑反應(yīng)，然后再與羥胺或其酸加合物反應(yīng)，該反應(yīng)任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下，且任選在一種或多種稀釋劑存在下進(jìn)行，且任選在本發(fā)明的方法(a)或(b)后，將所得通式(I)的化合物按照常規(guī)方式在取代基定義的范圍內(nèi)進(jìn)行取代、氧化或還原反應(yīng)，和/或?qū)⑼ㄊ?I)的化合物以常規(guī)方式轉(zhuǎn)變?yōu)辂}類化合物。
如果例如，用4-氯-3-[(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氫-1H-1，2，4-三唑-3-基)-甲氧基]-2-氟-苯甲酸和1，3-二甲基-5-羥基-吡唑作為起始物，本發(fā)明方法(a)的反應(yīng)過程可以用下面的反應(yīng)路線舉例說明
如果例如，用1-[2-氯-4-甲基-3-[2-(2-氧代-1(2H)-吡啶基)-乙氧基]-苯基]-3-環(huán)丙基-1，3-丙二酮、氰基甲酸乙酯和羥胺作為起始物，本發(fā)明方法(b)反應(yīng)過程可以用下面的反應(yīng)路線舉例說明 在制備通式(I)化合物的本發(fā)明的方法(a)中，式(II)提供了用作起始物的被取代的苯甲酸的一般性定義。在通式(II)中，n、A、R2、R3和R4各優(yōu)選具有上面已提及的含義，這些含義在本發(fā)明的通式(I)化合物的描述中對(duì)于n、A、R2、R3和R4已作為優(yōu)選的，特別優(yōu)選的和更特別優(yōu)選的含義給出。
通式(II)的起始物迄今尚未在文獻(xiàn)中公開；作為新的物質(zhì)，它們也構(gòu)成了本申請(qǐng)主題的一部分。
新的被取代的苯甲酸或其衍生物，如它們的酯，特別是甲酯和乙酯，制備如下(α)式(IV)的化合物
其中n、A、R2和R3各定義如上，而且X1表示鹵素(特別是氟、氯或溴)或表示烷基磺?；趸?特別是甲基磺?；趸蛞一酋；趸?，或其衍生物，如其酯，特別是甲酯和乙酯，與通式(V)的雜環(huán)化合物反應(yīng)H-R4(V)其中R4定義如上，該反應(yīng)任選在酸接受體如碳酸鉀的存在下，且任選在稀釋劑如丙酮、丁酮、乙腈、N，N-二甲基-甲酰胺或二甲基亞砜的存在下，在溫度10℃至150℃下進(jìn)行，并任選接著在取代基的定義范圍內(nèi)按常規(guī)方式進(jìn)一步進(jìn)行轉(zhuǎn)化反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)，或者(β)式(VI)的化合物 其中n、R2和R3各定義如上，或其衍生物，如其酯，特別是甲酯和乙酯，與通式(VII)的羥基烷基雜環(huán) 其中
A和R4各定義如上，在縮合反應(yīng)助劑如偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦的存在下，任選在稀釋劑如四氫呋喃的存在下，在溫度-20℃至+50℃下反應(yīng)，并且任選接著在取代基的定義范圍內(nèi)通過常規(guī)方式進(jìn)一步進(jìn)行轉(zhuǎn)化反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)，或者(γ)式(VI)的化合物 其中n、R和R3各定義如上，或其衍生物，如其酯，特別是甲酯和乙酯，與通式(VIII)的鹵代烷基雜環(huán) 其中A和R4各定義如上，且X2表示鹵素(特別是氟、氯或溴)，表示烷基磺?；趸?特別是甲基磺?；趸蛞一酋；趸?，或表示芳基磺酰基氧基(特別是對(duì)甲苯磺?；趸?，任選在酸接受體，如碳酸鉀或三乙胺的存在下，且任選在稀釋劑，如丙酮、丁酮、乙腈、N，N-二甲基-甲酰胺或二甲基亞砜的存在下，在溫度0℃至150℃下反應(yīng)，并且任選接著在取代基的定義范圍內(nèi)通過常規(guī)方式進(jìn)一步進(jìn)行轉(zhuǎn)化反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)。
在制備通式(I)化合物的本發(fā)明的方法(a)中，式(III)提供了進(jìn)一步用作起始物的化合物的一般性定義。在通式(III)中R1優(yōu)選具有上面已提及的含義，這些含義在本發(fā)明的通式(I)化合物的描述中對(duì)于R1已作為優(yōu)選的，特別優(yōu)選的和更特別優(yōu)選的含義給出。
通式(III)的起始物是已知的有機(jī)化合物。
在制備通式(I)化合物的本發(fā)明的方法(b)中，式(Ia)提供了用作起始物的被取代的苯甲?；惖囊话阈远x。在通式(Ia)中n、A、R2、R3、R4和R11各優(yōu)選具有上面已提及的含義，這些含義在本發(fā)明的通式(I)化合物的描述中對(duì)于n、A、R2、R3、R4和R11已作為優(yōu)選的，特別優(yōu)選的和更特別優(yōu)選的含義給出。
通式(Ia)的起始物是本發(fā)明的新化合物；它們可以通過本發(fā)明的方法(a)制備。
制備通式(I)的新的被取代的芳基酮類的本發(fā)明的方法(a)任選在應(yīng)用脫水劑的情況下進(jìn)行。對(duì)此適宜的脫水劑是適于結(jié)合水的常規(guī)化學(xué)試劑。
對(duì)此可以提及的實(shí)例為二環(huán)己基碳二亞胺和羰基二咪唑。
可以提及的特別適宜的脫水劑為二環(huán)己基碳二亞胺。
制備通式(I)的新的被取代的芳基酮類的本發(fā)明的方法(a)任選在應(yīng)用一種或多種反應(yīng)輔劑的情況下進(jìn)行。
對(duì)此可以提及的實(shí)例為氰化鈉、氰化鉀、丙酮氰醇、2-氰基-2-(三甲基甲硅烷基氧基)-丙烷和三甲基甲硅烷基氰化物。
可以提及的特別適宜的其它的反應(yīng)輔劑為三甲基甲硅烷基氰化物。
制備通式(I)的新的被取代的芳基酮類的本發(fā)明的方法(a)任選在應(yīng)用其它反應(yīng)輔劑的條件下進(jìn)行。適于本發(fā)明該方法的其它反應(yīng)輔劑一般為堿性有機(jī)含氮化合物，如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二異丙基胺、N，N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-芐基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮雜雙環(huán)[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。
制備式(I)化合物的本發(fā)明的方法(b)任選在應(yīng)用原甲酸酯或N，N-二甲基-甲酰胺縮醛的條件下進(jìn)行。這些化合物優(yōu)選含有1至4個(gè)碳原子的烷基，特別是甲基或乙基。其可以提及的實(shí)例為原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯、N，N-二甲基-甲酰胺-二甲基縮醛和N，N-二甲基-甲酰胺-二乙基縮醛。
制備式(I)化合物的本發(fā)明的方法(b)，任選在應(yīng)用氰基甲酸酯的條件下進(jìn)行。這些化合物優(yōu)選含有1至4個(gè)碳原子的烷基，特別是甲基或乙基。其可以提及的實(shí)例為氰基甲酸甲酯和氰基甲酸乙酯。
制備式(I)化合物的本發(fā)明的方法(b)任選在使用(二硫化碳和)烷基化試劑的情況下進(jìn)行。這些化合物優(yōu)選含有1至4個(gè)碳原子的烷基，特別是甲基或乙基。其可以提及的實(shí)例為甲基氯、甲基溴、甲基碘、硫酸二甲酯、乙基氯、乙基溴、乙基碘和硫酸二乙酯。
制備式(I)化合物的本發(fā)明的方法(b)在使用羥胺或其酸加合物的情況下進(jìn)行。羥胺鹽酸鹽是可以提及的優(yōu)選的酸加合物。
制備通式(I)化合物的本發(fā)明的方法優(yōu)選在使用稀釋劑的情況下進(jìn)行。進(jìn)行本發(fā)明方法(a)和(b)的適宜的稀釋劑特別是惰性有機(jī)溶劑。其中特別包括脂族、脂環(huán)族和芳族的任選地被鹵代的烴，例如，輕質(zhì)汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯代苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚，如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃和乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮，如丙酮、丁酮或甲基異丁基酮；腈，如乙睛、丙腈或丁腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜，如二甲基亞砜；醇，如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明的方法(a)和(b)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般來說，該方法在溫度0℃至150℃，優(yōu)選在10℃至120℃下進(jìn)行。
本發(fā)明的方法(a)和(b)一般在常壓下進(jìn)行。但是，也可以在升高和降低的壓力下進(jìn)行本發(fā)明的方法，一般來說，壓力在0.1至10巴。
為了進(jìn)行本發(fā)明的方法(a)和(b)，起始物一般約以等摩爾量使用。但是，也可能使用相對(duì)過量較多的一種組分。該反應(yīng)一般在適宜的稀釋劑中進(jìn)行，且該反應(yīng)混合物一般在所需的溫度下攪拌若干小時(shí)。用常規(guī)方法進(jìn)行處理(參見制備實(shí)施例)。
制備通式(II)的化合物的本發(fā)明的方法中用作起始物的式(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)化合物是已知的有機(jī)化合物。
本發(fā)明的活性化合物可以用作落葉劑、干燥劑、除稻草劑，特別是用作除雜草劑。廣義來講，應(yīng)理解“雜草”指生長在不適當(dāng)位置的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)作為全面的除草劑，還是作為選擇性除草劑，這基本上依賴于用量。
本發(fā)明的活性化合物可以用于，例如，如下植物雙子葉草類苘麻屬、莧屬、豚草屬、單花葵屬、春黃菊屬、滇赤才屬(Aphanes)、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、角絲鼓藻屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛溪菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、野芝麻屬、獨(dú)行菜屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、Mercurialis、Mullugo、勿忘草屬、罌粟屬、牽牛屬、車前草屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛莨屬、蘿卜屬、焊菜屬、節(jié)節(jié)菜屬、蘆莉草屬、豬毛菜屬、千里光屬、田菁屬、黃花稔屬、白芥屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、菥冥屬、車軸草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
雙子葉作物類落花生屬、甜菜屬、長萼蘭屬、狗筋曼屬、南瓜屬、向日葵屬、Daucus、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、煙草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、野豌豆屬。
單子葉草類山羊草屬、冰草屬，剪股穎屬、看麥娘屬、阿披拉草屬、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、蒺藜草屬、鴨跖草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪矛屬、馬唐屬、稗屬、Eleocharis、參屬、畫眉草屬、野黍?qū)?、木蘋果屬、飄拂草屬、Heteranthera、白矛屬、鴨嘴草屬、千金子屬、黑麥草屬、雨久花屬、稷屬、雀稗屬、草蘆屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈姑屬、莞草屬、狗尾草屬、蜀黍?qū)佟?br> 單子葉作物類蔥屬、鳳梨屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、稷屬、甘蔗屬、黑麥屬、蜀黍?qū)佟⑿『邴湆?、小麥屬、玉蜀黍?qū)佟?br> 但是，本發(fā)明的活性化合物絕不限于這些種類，其還可以以相同的方式延及其它植物。
根據(jù)其濃度，本發(fā)明的活性化合物適于對(duì)雜草進(jìn)行全面控制，例如，在工業(yè)地區(qū)和鐵軌周圍，以及小路及植樹和未植樹的區(qū)域。類似地，本發(fā)明的活性化合物可以用來控制常年性農(nóng)作物中的雜草，例如，林區(qū)、裝飾性植物、果園、葡萄園、柑橘林、堅(jiān)果果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶葉種植園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果種植園及啤酒花藤田，在草坪、草皮和牧場上，以及用來選擇性控制一年生作物中的雜草。
當(dāng)施用于土壤和植物的地面以上部分時(shí)，本發(fā)明的式(I)化合物具有強(qiáng)且廣譜的除草活性。某種程度上，不論是通過出現(xiàn)前施用和出現(xiàn)后施用的方法，它們還適于選擇性地控制單子葉植物和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
以某些濃度或施用量，本發(fā)明的活性化合物還可以用來控制動(dòng)物害蟲和真菌或細(xì)菌植物病。它們還可以任選用作合成其它活性化合物的中間體和前體。
按照本發(fā)明，能處理所有全植物和植物的各部分。此處，將植物理解為全部植物和植物群落，如需要的和不需要的野生植物或作物(包括天然的作物)。作物可以是通過常規(guī)培育和優(yōu)化方法或者通過生物技術(shù)和遺傳工程方法或者通過這些方法的聯(lián)合來獲得，包括轉(zhuǎn)基因植物并包括可能和不能被植物培育者證書保護(hù)的植物栽培品種。植物的各部分理解為植物的所有地面上和地下部分及植物器官，如芽、葉、花和根，其中可以提及的實(shí)例為葉、針葉、莖、軀干、花、子實(shí)體、果實(shí)和種子以及根、塊莖和根莖。植物的各部分還包括收獲的植物及蔬菜和生殖繁殖的物質(zhì)，例如，幼苗、塊莖、根莖、插條和種子。
按照本發(fā)明用活性化合物對(duì)植物和植物的各部分的處理，按照常規(guī)方法，直接進(jìn)行，或者通過作用于其環(huán)境、棲息地和保存區(qū)域來進(jìn)行，例如，浸潤、噴霧、蒸發(fā)、霧化、散播、涂刷，并對(duì)于繁殖物質(zhì)，特別是對(duì)于種子，再通過一層和多層涂覆。
這些活性化合物可以轉(zhuǎn)變?yōu)槌Ｒ?guī)制劑，如溶液、乳液、可濕潤粉末、混懸液、粉末、粉塵、糊、可溶性粉末、顆粒、混懸液-乳液濃縮物、含有活性化合物的天然和合成的物質(zhì)，以及在聚合物中的微囊包封。
以已知的方式制備這些制劑，例如，通過將這些活性化合物與填料混合，填料即所謂的液體溶劑和/或固體載體，任選地使用表面活性劑，即所謂的乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
如果使用的填料是水，則還可以用，例如，有機(jī)溶劑作為輔助溶劑。大體上適宜的液體溶劑為芳族溶劑，如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳族和氯代脂族烴，如氯苯、二氯乙烷和二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷和石蠟，如石油餾分，礦物油和植物油，醇，如丁醇或乙二醇，及其醚和酯，酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜和水。
適宜的固體載體為例如，銨鹽和天然礦物粉，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，以及合成礦物粉，如高分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽粉；適宜的制粒用固體載體為例如，研碎并分級(jí)的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石和無機(jī)及有機(jī)粉的合成顆粒，以及有機(jī)物質(zhì)如鋸末、花生殼、玉米棒和煙葉莖的顆粒；適宜的乳化劑和/或發(fā)泡劑為例如，非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯和蛋白水解物；適宜的分散劑為例如，木質(zhì)素磺酸鹽廢液和甲基纖維素。
在這些制劑中可以使用增粘劑，如羧甲基纖維素，粉末、顆?；蚰z乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，以及天然的磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，以及合成的磷脂。其它可能的添加劑為礦物油和植物油。
可以使用著色劑，如無機(jī)顏料，如氧化鐵、氧化鈦、普魯士蘭，以及有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料及金屬酞菁染料，以及微量的營養(yǎng)劑，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
這些制劑一般含有0.1至95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
為了控制雜草，本發(fā)明的活性化合物本身或在其制劑中，還可以以與已知的除草劑和/或改善與作物相容性的物質(zhì)(防護(hù)劑)的混合物的形式使用，可以是最終的制劑或貯罐混合物的形式。另一種可能是與含有一種或多種已知除草劑和防護(hù)劑的除草劑的混合物。
對(duì)于這些混合物適合的是已知的除草劑，例如乙草胺、氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、枯殺達(dá)、莠滅凈、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黃隆、莎稗磷、黃草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑黃隆、BAS-662H、Beflubutamid、草除靈、呋草黃、芐嘧磺隆、滅草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕靈、雙丙氨酰膦、治草醚、雙嘧苯甲酸鈉、溴丁酰草胺、殺草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧環(huán)酮、蘇達(dá)滅、Cafenstrole、醌肟草、長殺草、氟酮唑草、氯硝醚、滅草平、殺草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、氯麥隆、Cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯、異惡草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺鹽、Cumyluron、草凈津、Cybutryne、草滅特、環(huán)丙磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-D、2，4-DB、異苯敵草、燕麥敵、麥草畏、精2，4-滴丙酸、禾草靈、唑嘧磺胺、安塔、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敵樂胺、草乃敵、敵草快、氟硫草定、敵草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯磺隆、乙呋草黃、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、高噁唑禾草靈、Fentrazamide、氟燕靈(異丙基、異丙基-L、甲基酯)、啶嘧磺隆、氟鼠靈、精吡氟禾草靈、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亞胺苯氧乙酸戊酯、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆、抑草丁、氟草同、氟草煙丁氧異丙酯、氟氯胺啶、調(diào)嘧醇、呋草酮、達(dá)草氟、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草銨膦、草甘膦(異丙基銨)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-甲基、-鈉)、碘苯腈、異樂靈、異丙隆、異惡隆、異惡草胺、Isoxachlortole、異惡氟草、惡草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesosulfuron、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色滿隆、秀谷隆、異丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、賽可津、甲磺隆(甲酯)、草達(dá)滅、綠谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、煙嘧磺隆、達(dá)草滅、坪草丹、黃草消、炔丙惡唑草、惡草靈、環(huán)丙氧磺隆、氯惡嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜寧、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(甲酯)、Profluazol、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酸、異丙草胺、Procarbazone(-sodium)、拿草特、芐草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、芐草唑、嘧苯草肟、稗草畏、達(dá)草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草、嘧硫苯甲酸鈉、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(精喹禾靈、精喹禾靈四氫糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草凈、磺草酮、磺胺草唑、甲嘧磺隆、草硫膦、乙黃磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草凈、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻磺隆、殺草丹、丁草威、肟草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯磺隆(甲酯)、定草、滅草環(huán)、氟樂靈、Trifloxysulfuron、氟胺磺隆、Tritosulfuron。
還可能是與其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物營養(yǎng)劑以及改善土壤結(jié)構(gòu)的組合物。
活性化合物可以以其本身、其制劑的形式使用，或者由其通過稀釋制備的使用形式來使用，例如，備用溶液、混懸液、乳液、粉末、糊或顆粒。它們以常規(guī)方式使用，例如，通過灌溉、噴霧、霧化或散播。
本發(fā)明的活性化合物可以在植物出現(xiàn)前或后使用。也開在播種前摻入土壤中。
活性化合物的量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。這基本上依賴于所需作用的本質(zhì)。一般來說，用量為1g至10kg活性化合物每公頃土壤表面，優(yōu)選5g至5kg每公頃。
本發(fā)明活性化合物的制備和用途通過以下實(shí)施例舉例說明。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 (方法(a))
將0.3g(2.7mmol)1-乙基-5-羥基-吡唑、0.8g(8.0mmol)三乙胺和一滴N，N-二甲基-甲酰胺依次加入到1.1g(2.7mmol)3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-4-甲基磺酰基-苯甲酸氯的20ml二氯甲烷溶液中。將此混合物室溫下(約20℃)攪拌24小時(shí)，用1N鹽酸和飽和氯化鈉溶液依次洗滌此反應(yīng)溶液，并用硫酸鎂干燥，用真空水泵除去溶劑。將此殘余物溶解于30ml乙腈中，稍冷卻，并依次于0.28g(3.3mmol)2-羥基-2-甲基-丙腈和1.4g(14mmol)三乙胺混合。室溫下將此混合物再攪拌24小時(shí)，用真空水泵除去大部分溶劑，并將此殘余物溶解于二氯甲烷和1N鹽酸中。分離有機(jī)相，用水和飽和氯化鈉溶液洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下小心地蒸發(fā)掉此濾液中的溶劑。
這樣得到1.1g(理論收率的88％)4-{3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙基氧基]-2-甲基-4-甲基磺?；?苯甲?；鶀-1-乙基-5-羥基-1H-吡唑，為油狀殘余物。
Log P1.23。
實(shí)施例2 (方法(a))將1.95g(5，4mmol)3-(3′-乙氧基-4′-甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-甲氧基-2，4-二氯-苯甲酸溶解于75ml乙腈并與0.61g 1，3-環(huán)己二酮(5.4mmol)和1.33g二環(huán)己基碳二亞胺(DCC，1.2當(dāng)量)混合。將此混合物在室溫下(約20℃)攪拌15小時(shí)，然后加入1.5ml三乙胺(2當(dāng)量)和0.29ml三甲基甲硅烷基氰化物(0.4當(dāng)量)。室溫下2小時(shí)后，用真空水泵將此混合物濃縮，并將此殘余物與10％碳酸鈉水溶液一起攪拌并過濾。該濾液與乙醚一起搖動(dòng)并用2N鹽酸酸化此水相。用二氯甲烷反復(fù)萃取沉淀的產(chǎn)物，并用硫酸鈉干燥合并的有機(jī)相、過濾并濃縮。
這樣得到1.3g(理論收率的53％)2-[3-(3′-乙氧基-4′-甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-甲氧基-2，4-二氯-苯甲?；鵠-1，3-環(huán)己二酮，為粘稠的樹脂。
LogP＝2.52。
類似于實(shí)施例1和2，并按照本發(fā)明制備方法的一般性描述，還能制備例如下表1中所列的通式(I)的化合物。

表1式(I)化合物的實(shí)施例







表1中給出的logP值按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通過HPLC(高效液相色譜)在反相柱(C18)上測定。溫度43℃。
a)用于在酸性范圍內(nèi)檢測的流動(dòng)相0.1％磷酸水溶液，乙腈；線性梯度10％乙腈至90％乙腈，相應(yīng)的數(shù)據(jù)在表1中標(biāo)記為a)。
b)用于在中性范圍內(nèi)檢測的流動(dòng)相0.01M磷酸鹽緩沖液，乙腈；線性梯度10％乙腈至90％乙腈，相應(yīng)的數(shù)據(jù)在表1中標(biāo)記為b)。
用logP值已知的非支鏈的烷-2-酮(具有3至16個(gè)碳原子)進(jìn)行校準(zhǔn)(用在兩個(gè)連續(xù)的烷酮之間的線性內(nèi)推法通過保留時(shí)間確定logP值)。
用UV光譜在200nm-400nm范圍內(nèi)在最大色譜信號(hào)中測定λmax值。
式(II)的起始物實(shí)施例(II-1)
步驟1 在4至6小時(shí)內(nèi)，將43g(0.606mol)的氯氣通入到100g(0.6mol)3-羥基-2-甲基-苯甲酸甲酯和0.4ml二異丙基胺的800ml 1，2-二氯乙烷的沸騰溶液中。冷卻后，各依次用200ml 5％亞硫酸氫鈉和飽和氯化鈉溶液洗滌，有機(jī)相用硫酸鎂干燥，并用真空水泵除去溶劑。將所得暗棕色油狀殘余物與30ml乙醚混合，并冷卻至0至4℃以進(jìn)行結(jié)晶。抽濾沉淀的結(jié)晶，用少量冷乙醚洗滌，并在30℃下減壓干燥。
這樣得到46.6g(理論收率的39％)4-氯-3-羥基-2-甲基-苯甲酸甲酯。
LogP2.14。
用相應(yīng)的乙酯代替3-羥基-2-甲基-苯甲酸-甲酯，通過相同的方法得到4-氯-3-羥基-2-甲基-苯甲酸-乙酯。
熔點(diǎn)51℃步驟2
向25g(0.125mol)4-氯-3-羥基-2-甲基-苯甲酸甲酯的400ml乙腈溶液依次加入34.2g(0.248mol)粉狀干燥的碳酸鉀和29。3g(0.125mol)2-氯乙醇-對(duì)甲苯磺酸酯。在70℃下將該反應(yīng)混合物加熱約7小時(shí)，然后冷卻，并用真空水泵除去大部分溶劑。將此殘余物溶解于200ml二氯甲烷和300ml水中。分離有機(jī)相，用水洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉該濾液中的溶劑。
這樣得到32.5g(理論收率的99％)4-氯-3-(2-氯-乙氧基)-2-甲基-苯甲酸甲酯，為深色油狀物。
LogP＝3.52。
步驟3 向16.0g(60.8mmol)4-氯-3-(2-氯-乙氧基)-2-甲基苯甲酸甲酯的70ml二甲基亞砜溶液中依次加入18.4g(0.133mol)粉狀干燥碳酸鉀和6.9g(60.8mmol)3，4-二甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮。在90℃下將此反應(yīng)混合物加熱約6小時(shí)，然后冷卻，并用真空水泵除去大部分溶劑。將此殘余物溶解于140ml的二氯甲烷和60ml的水中。分離有機(jī)相，用水洗滌，用硫酸鎂干燥并用真空水泵濃縮。將此油狀殘余物與25ml石油醚一起攪拌。通過抽濾分離所得結(jié)晶產(chǎn)物。
這樣得到18.5g(理論收率的80％)4-氯-3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-苯甲酸甲酯。
LogP1.94。
實(shí)施例(II-2)
冰浴冷卻下，將3.3g(44.5mmol)的甲基硫醇鈉加入到12.4g(36.5mmol)4-氯-3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-苯甲酸甲酯的100ml N，N-二甲基-甲酰胺溶液中。將此混合物在室溫下(約20℃)攪拌約6小時(shí)，并用真空水泵除去大部分溶劑。將此殘余物溶解于300ml乙酸乙酯和200ml水中。分離有機(jī)相，用水洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到5.4g(理論收率的42％)3-[2-(3′，4 ′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-4-甲硫基-苯甲酸甲酯。
LogP＝1.89。
實(shí)施例(II-3) 將10mg的鉬酸銨四水合物和17.3g(178mmol)的35％過氧化氫水溶液加入到12.3g(33.7mmol)3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-4-甲硫基-苯甲酸乙酯的40ml乙酸溶液中。在50至60℃下將此反應(yīng)混合物加熱約6小時(shí)，用水稀釋并用乙酸乙酯萃取。分離有機(jī)相，用水、碳酸氫鈉溶液、硫代硫酸鈉溶液和水依次洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到12.3g(理論收率的92％)3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-4-甲基磺?；?苯甲酸乙酯。
LogP＝1.76。
實(shí)施例(II-4) 將1.2g(30mmol)氫氧化鈉的20ml水溶液加入到6.5g(19.0mmol)4-氯-3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-苯甲酸甲酯的40ml乙醇溶液中。將此溶液在室溫下(約20℃)攪拌約24小時(shí)，并用真空水泵除去大部分溶劑。將此殘余物溶解于水并用鹽酸酸化。將所得懸浮液用乙酸乙酯萃取，并分離有機(jī)相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到5.9g(理論收率的95％)4-氯-3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-甲基-苯甲酸。
LogP＝1.37。
實(shí)施例(II-5)
將在10ml亞硫酰氯中的2.3g(6.65mmol)2，4-二氯-3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-苯甲酸在70℃下加熱約1.5小時(shí)。讓此反應(yīng)溶液冷卻并減壓除去過量的亞硫酰氯。
這樣得到2.4g(理論收率的100％)2，4-二氯-3-[2-(3′，4′-二甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-乙氧基]-2-苯甲酰氯。
LogP＝1.24。
實(shí)施例(II-6) 將5g(21.3mmol)2，4-二氯-3-羥基-苯甲酸乙酯溶解于200ml四氫呋喃，并與3.68g(21.3mmol)1-羥基甲基-3-乙氧基-4-甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮混合。加入5.58g(21.3mmol)三苯基膦，并在0℃下滴加4.4g的85％二偶氮二甲酸二乙酯。將所得溶液攪拌過夜，用真空水泵濃縮并通過硅膠過濾(乙酸乙酯/己烷)。將此濾液濃縮并與乙醚混合。濾出分離的固體，并減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到6.8g(理論收率的82％)3-(3′-乙氧基-4′-甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-甲氧基-2，4-二氯-苯甲酸乙酯，為粘稠油狀物。
LogP＝2.77。
實(shí)施例(II-7) 將2g(8.5mmol)2，4-二氯-3-羥基-苯甲酸乙酯溶解于30ml乙腈，并依次與0.86g(8.5mmol)三乙胺和1.2g(8.5mmol)N-氯甲基-2-吡啶酮混合。將所得混合物在60℃下攪拌7小時(shí)，與水混合并用乙酸乙酯萃取。分離有機(jī)相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，用硫酸鎂干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉溶劑。
這樣得到2.4g(理論收率的82％)2，4-二氯-3-(1H-吡啶-2-酮-1-基)-甲氧基苯甲酸乙酯。
實(shí)施例(II-8) 室溫下(約20℃)，在0.91g的粉狀氫氧化鉀的存在下，將6.4g(16.3mmol)3-(3′-乙氧基-4′-甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-甲氧基-2，4-二氯-苯甲酸乙酯在250ml環(huán)己烷和25ml乙二醇一甲醚的混合物中攪拌15小時(shí)。用水稀釋此混合物并用2N鹽酸酸化。抽濾分離沉淀的固體。
這樣得到4.05g(理論收率的69％)3-(3′-乙氧基-4′-甲基-1′，2′，4′-1H-三唑啉-5′-酮-1′-基)-甲氧基-2，4-二氯-苯甲酸。
logP1.74。
類似于實(shí)施例(II-1)至(II-8)，還能制備例如下表2列出的通式(II)的化合物，或其反應(yīng)性衍生物，參見式(IIA)， 其中R具有下表中給出的含義之一。
表2式(II)或(IIA)的化合物的實(shí)施例









表2中作為實(shí)施例(II-35)列出的化合物可以例如按如下制備實(shí)施例(II-35)步驟1 向15g(68mmol)2，4-二氯-3-羥基-苯甲酸乙酯的80ml N，N-二甲基-甲酰胺溶液中依次加入19g(137mmol)碳酸鉀(粉末)、38.6g(205mmol)1，2-二溴乙烷和0.4g碘化鈉。在80℃下將此混合物加熱2小時(shí)，然后讓其冷卻至室溫，并與350ml乙醚一起搖動(dòng)。用水、10％氫氧化鈉水溶液和水洗滌此有機(jī)相，然后用硫酸鈉干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到22.2g(理論收率的95％)2，4-二氯-3-(2-溴-乙氧基)-苯甲酸乙酯，為油狀殘余物(logP＝3.98a))。
步驟2 向18g(93mmol)2，4-二氯-3-(2-溴-乙氧基)-苯甲酸乙酯的100ml N，N-二甲基-甲酰胺溶液中依次加入14.6g(106mmol)碳酸鉀(粉末)、19.3g(133mmol)3-甲硫基-4-甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮和0.5g碘化鈉。將此混合物在80℃下加熱4小時(shí)，然后冷卻至室溫，并與400ml二氯甲烷一起搖動(dòng)，并將此有機(jī)相用水，然后用10％氫氧化鈉水溶液并最后用10％鹽酸洗滌，再用硫酸鈉干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到17.7g(理論收率的82％)2，4-二氯-3-[2-(3-甲硫基-4-甲基-5-氧代-1，2，4-三唑啉-1-基)-乙氧基]-苯甲酸乙酯，為油狀殘余物(logP＝2.66a))。
表2中作為實(shí)施例(II-61)列出的化合物可以例如如下制備實(shí)施例(II-61) 將2.0g(8.5mmol)2，4-二氯-3-羥基-苯甲酸乙酯、3.6g(12.75mmol)(S)-(+)-5-(對(duì)甲苯磺酰基氧基甲基)-吡咯烷-2-酮、2.3g(17mmol)碳酸鉀和30ml乙腈的混合物在76℃下攪拌13小時(shí)，冷卻至室溫，用水稀釋至約其原體積的二倍，并與二氯甲烷一起搖動(dòng)。用飽和氯化鈉水溶液洗滌此有機(jī)相，用硫酸鈉干燥并過濾。減壓下小心地蒸餾掉此濾液中的溶劑。
這樣得到2.6g(理論收率的92％)(S)-2，4-二氯-3-[(2-氧代-吡咯烷-5-基)-甲氧基]-苯甲酸乙酯(logP＝2.14a))。
用途實(shí)施例實(shí)施例A芽前實(shí)驗(yàn)溶劑5重量份的丙酮乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的適宜的制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合，然后加入所述量的乳化劑，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
將被測植物的種子播種在正常的土壤中。24小時(shí)后，用活性化合物的制劑在這塊土壤上噴霧，使每單位面積施用特定量的所需活性化合物。選擇噴霧液體中活性化合物的濃度使每公頃施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后，與未接受處理的對(duì)照組比較，計(jì)算植物損壞的百分率。數(shù)值表示0％＝?jīng)]有作用(同未接受處理的對(duì)照組一樣)100％＝全部破壞在此實(shí)驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10和11的化合物對(duì)雜草表現(xiàn)出了強(qiáng)活性，且其中大多數(shù)能被作物如玉米很好地耐受。
實(shí)施例B芽后實(shí)驗(yàn)溶劑5重量份的丙酮乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的適宜的制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑混合，然后加入所述量的乳化劑，并將此濃縮物用水稀釋至所需的濃度。
用活性化合物的制劑噴灑高度5-15cm的被測植物，使每單位面積施用特定量的所需活性化合物。選擇噴霧液體中活性化合物的濃度使每公頃施用存在于1000升水中的特定量的所需活性化合物。
3周后，與未接受處理的對(duì)照組比較，評(píng)估植物損壞的百分率。
數(shù)值表示0％＝?jīng)]有作用(同未接受處理的對(duì)照組一樣)100％＝全部破壞在此實(shí)驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10和11的化合物對(duì)雜草表現(xiàn)出了強(qiáng)活性，且其中大多數(shù)能被作物如玉米很好地耐受。
權(quán)利要求
1.通式(I)的取代的芳基酮類 其中n表示數(shù)字0、1和2，A表示烷二基(亞烷基)，R1表示下列基團(tuán)之一 其中m表示數(shù)字0至6，R5表示鹵素或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷硫基或芳基，或如果m表示2則表示任選地與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示烷二基(亞烷基)，R6表示羥基、甲酰氧基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、鏈烯基氧基、鏈炔基氧基、芳基氧基、芳硫基、芳基亞磺?；?、芳基磺?；?、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺?；蚍蓟榛酋；?，R7表示氫、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；Ⅺu素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、4烷基磺?；?、烷氧基羰基或環(huán)烷基，R8表示氫或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、鏈烯基、鏈炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基或芳基烷基，R9表示羥基、甲酰氧基，或表示在各種情況下任選地被取代的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺?；趸?、鏈烯基氧基、鏈炔基氧基、芳基烷氧基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺?；趸琑10表示氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R11表示氫或表示在各種情況下任選地被取代的烷基或環(huán)烷基，R12表示氫或表示在各種情況下任選地被取代的烷基或環(huán)烷基，且R13表示氫、氰基、氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R2表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；Ⅺu素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺?；⑼榛被?、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R3表示硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；⒉⑶襌4表示任選地被取代的4至12元、飽和或不飽和、單環(huán)或雙環(huán)的雜環(huán)基團(tuán)，其中含有1至4個(gè)雜原子(最多4個(gè)氮原子及任選地-非此即彼地或還含有-一個(gè)或兩個(gè)氧原子或一個(gè)或兩個(gè)硫原子，或一個(gè)或兩個(gè)SO基團(tuán)或一個(gè)或兩個(gè)SO2基團(tuán))，且其中還含有1至3個(gè)氧代基團(tuán)(C＝O)和/或硫羰基(C＝S)作為雜環(huán)的成員，包括通式(I)化合物的所有可能的互變異構(gòu)體和通式(I)化合物的可能的鹽及酸或堿加合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式(I)的化合物，其特征在于n表示數(shù)字0或1，m表示數(shù)字0、1、2、3或4，A表示具有1至6個(gè)碳原子的烷二基(亞烷基)，R1表示下列基團(tuán)之一， R2表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺酰基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，R3表示硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺?；〈耐榛⑼檠趸?、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；⑼榛被?、二烷基氨基或二烷基氨基磺?；@些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，R4表示如下雜環(huán)基團(tuán)之一 其中在各種情況下虛線鍵為單鍵或雙鍵，Q表示氧原子或硫原子，R14表示氫、羥基、巰基、氰基、鹵素，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺酰基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；@些基團(tuán)在各種情況下在烷基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的烷基氨基或二烷基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的鏈烯基、鏈炔基、鏈烯基氧基、鏈烯基硫基或鏈烯基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在鏈烯基或鏈炔基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷硫基、環(huán)烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在環(huán)烷基中具有3至6個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中最多具有4個(gè)碳原子，或表示在各種情況下任選地被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、芐氧基、芐硫基或芐基氨基，表示吡咯烷基、1-哌啶基或4-嗎啉基，或如果兩個(gè)相鄰基團(tuán)R14和R14位于雙鍵則也可與相鄰基團(tuán)R14一起表示苯并基團(tuán)，且R15表示氫、羥基、氨基、最多具有4個(gè)碳原子的亞烷基氨基，表示在各種情況下任選地被鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或烷酰基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的鏈烯基、鏈炔基或鏈烯基氧基，這些基團(tuán)在各種情況下在鏈烯基或鏈炔基中最多具有6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被鹵素取代的環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基或環(huán)烷基氨基，這些基團(tuán)在各種情況下在環(huán)烷基中具有3至6個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中最多具有3個(gè)碳原子，或表示在各種情況下任選地被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或芐基，或與相鄰基團(tuán)R14或R15一起表示任選地被鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至5個(gè)碳原子的烷二基，其中如果一個(gè)以上連接在同一雜環(huán)基團(tuán)上，則各個(gè)基團(tuán)R14和R15可以具有上述定義范圍內(nèi)的相同或不同的含義，R5表示鹵素，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基或烷硫基，這些基團(tuán)在各種情況下具有1至6個(gè)碳原子，表示任選地被鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基，或者如果m表示2則與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示具有2至6個(gè)碳原子的烷二基，R6表示羥基、甲酰氧基，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或烷基磺?；趸硎驹诟鞣N情況下任選地被氰基或鹵素取代的在各種情況下具有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基氧基或鏈炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的芳基氧基、芳硫基、芳基亞磺?；?、芳基磺?；?、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺?；趸?、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亞磺?；蚍蓟榛酋；?，這些基團(tuán)在各種情況下在芳基中具有6或10個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子，R7表示氫、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、鹵素，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；蛲檠趸驶?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，或表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，R8表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，表示在各種情況下任選地被氰基或鹵素取代的在各種情況下具有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，這些基團(tuán)在各種情況下在環(huán)烷基中具有3至6個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的芳基或芳基烷基，這些基團(tuán)在各種情況下在芳基中具有6或10個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子，R9表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或烷基磺?；趸?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，表示在各種情況下任選地被氰基或鹵素取代的在各種情況下具有2至6個(gè)碳原子的鏈烯基氧基或鏈炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代的芳基烷氧基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺?；趸?，這些基團(tuán)在各種情況下在芳基中具有6或10個(gè)碳原子且任選地在烷基部分中具有1至4個(gè)碳原子，R10表示氫、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、鹵素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子，R11表示氫，表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，或表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，R12表示氫，表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基，或表示任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，且R13表示氫、氰基、氨基甲?；Ⅺu素，或表示在各種情況下任選地被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；?，這些基團(tuán)在各種情況下在烷基中含有1至6個(gè)碳原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的式(I)的化合物，其特征在于m表示數(shù)字0、1、2或3，A表示亞甲基、乙-1，2-二基(二亞甲基)、乙-1，1-二基、丙-1，2-二基、丙-1，3-二基(三亞甲基)、丁-1，2-二基、丁-1，3-二基或丁-1，4-二基(四亞甲基)，R2表示氫、硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴、碘，或表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒓谆酋；蛞一酋；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或異丙基磺酰基，或表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺?；蚨一被酋；?，R3表示硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；⒎?、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、甲基磺?；蛞一酋；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?，或表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺?；蚨一被酋；琑4表示如下雜環(huán)基團(tuán)之一 R5表示氟、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基，表示任選地被氟、氯、甲基或甲氧基取代的苯基，或者如果m表示2則與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)，R6表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒄?或異丙基亞磺?；⒓谆酋；⒁一酋；?、正-或異丙基磺酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或異丙基磺?；趸?，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯氧基、苯硫基、苯基亞磺酰基、苯基磺酰基、苯甲酰氧基、苯甲?；籽趸⒈交酋；趸?、苯基甲氧基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺?；琑7表示氫、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲?；?、氟、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R8表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基，R9表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸?、乙基磺?；趸⒄?或異丙基磺?；趸硎驹诟鞣N情況下任選地被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯甲酰氧基、苯甲酰基甲氧基或苯基磺?；趸琑10表示氫、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；⒎?、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?，R11表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R12表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R13表示氫、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒄?或異丙基磺?；琑14表示氫、羥基、巰基、氰基、氟、氯、溴、碘，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；⒄?或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；?、正-或異丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；⒄?或異丙基磺?；?，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、正-、異-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基或二-異丙基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基或丁烯基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丁基氧基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧基、環(huán)丙硫基、環(huán)丁硫基、環(huán)戊基硫基、環(huán)己基硫基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丁基氨基、環(huán)戊基氨基、環(huán)己基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、環(huán)丙基甲氧基、環(huán)丁基甲氧基、環(huán)戊基甲氧基、環(huán)己基甲氧基、環(huán)丙基甲硫基、環(huán)丁基甲硫基、環(huán)戊基甲硫基、環(huán)己基甲硫基、環(huán)丙基甲基氨基、環(huán)丁基甲基氨基、環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、芐氧基、芐硫基或芐基氨基，表示吡咯烷基、1-哌啶基或4-嗎啉基，或如果兩個(gè)相鄰的基團(tuán)R14和R14位于雙鍵則與相鄰的R14基團(tuán)一起也可表示苯并基團(tuán)，且R15表示氫、羥基、氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基或丙烯基氧基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基或芐基，或與相鄰的R14或R15基團(tuán)一起表示在各種情況下任選地被甲基和/或乙基取代的丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
4.按照權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)所述的式(I)的化合物，其特征在于m表示數(shù)字0、1或2，A表示亞甲基或二亞甲基，R2表示氫、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基、甲基磺?；谆?、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒓谆酋；⒁一酋；蚨谆被酋；?，R3表示硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基、甲基磺?；谆⒓籽趸?、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁一酋；蚨谆被酋；?，R5表示在各種情況下任選地被氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基，表示苯基，或者如果m表示2則與第二個(gè)R5基團(tuán)一起表示乙-1，2-二基(二亞甲基)、丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)，R6表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；⒁阴Ｑ趸?、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸⒁一酋；趸⒄?或異丙基磺?；趸?，表示丙烯基氧基或丙炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯氧基、苯硫基、苯基亞磺?；?、苯基磺?；⒈郊柞Ｑ趸?、苯甲?；籽趸?、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲硫基、苯基甲基亞磺酰基或苯基甲基磺?；琑7表示氫、氰基、氟、氯、溴，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄?或異丙基亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒄?或異丙基磺?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基，R8表示氫，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，表示在各種情況下任選地被氟或氯取代的丙烯基或丙炔基，表示任選地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或芐基，R9表示羥基、甲酰氧基，表示在各種情況下任選地被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或異丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或異丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或異丙基氨基羰基氧基、甲基磺?；趸?、乙基磺?；趸?、正-或異丙基磺酰基氧基，表示丙烯基氧基或丙炔基氧基，或表示在各種情況下任選地被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯甲酰氧基、苯甲酰基甲氧基或苯基磺?；趸?，R10表示氫、氰基、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、乙酰基、丙酰基、正-或異丁?；⒓籽趸?、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、甲基磺酰基或乙基磺?；?，R11表示氫，表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，或表示任選地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基，R12表示氫，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基，或表示任選地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基，R13表示氫、氰基、氟、氯、溴，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺?；⒁一酋；?、正-或異丙基磺酰基，R14表示氫、羥基、巰基、氰基、氟、氯、溴、碘，表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正-或異丙基亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正-或異丙基亞磺酰基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙基磺?；?，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、丙烯基氧基、丙烯基硫基或丙烯基氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丙基氧基、環(huán)丙基氨基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丙基甲氧基或環(huán)丙基甲基氨基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、芐基、芐氧基、芐硫基或芐基氨基，或如果兩個(gè)相鄰的基團(tuán)R14和R14位于雙鍵則與相鄰的R14基團(tuán)一起也可表示苯并基團(tuán)，且R15表示氫、羥基、氨基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，表示丙烯基或丙炔基，表示在各種情況下任選地被氟和/或氯取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)丙基甲基，或表示在各種情況下任選地被氟、氯、甲基、乙基、正-或異丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基取代的苯基或芐基，或與相鄰的R14或R15基團(tuán)一起表示在各種情況下任選地被甲基和/或乙基取代的丙-1，3-二基(三亞甲基)或丁-1，4-二基(四亞甲基)。
5.制備按照權(quán)利要求1至4任一項(xiàng)所述的式(I)的化合物的方法，其特征在于a)通式(II)的被取代的苯甲酸 其中n、A、R2、R3和R4具有權(quán)利要求1中給定的含義，或其反應(yīng)性衍生物，例如，相應(yīng)的酰鹵化物、酸的氰化物或酯，與通式(III)的化合物反應(yīng)R1-H(III)其中R1具有權(quán)利要求1中給出的含義，該反應(yīng)任選在在脫水劑存下，任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下，且任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，或者b)通式(Ia)的取代的苯甲酰基酮 其中n、A、R2、R3、R4和R11具有權(quán)利要求1中給定的含義，與原甲酸酯或與N，N-二甲基-甲酰胺縮醛或與氰基甲酸酯或與二硫化碳和烷基化試劑反應(yīng)，再與羥胺或其酸加合物反應(yīng)，該反應(yīng)任選在一種或多種反應(yīng)助劑存在下，且任選在一種或多種稀釋劑存在下進(jìn)行，且任選在本發(fā)明的方法(a)或(b)后，將所得通式(I)的化合物按照常規(guī)方式在取代基定義的范圍內(nèi)進(jìn)行取代、氧化或還原反應(yīng)，和/或?qū)⑼ㄊ?I)的化合物以常規(guī)方式轉(zhuǎn)化成鹽類化合物。
6.式(II)的化合物及其反應(yīng)性衍生物， 其中n、A、R2、R3和R4具有權(quán)利要求1中給定的含義。
7.制備按照權(quán)利要求6所述的式(II)化合物的方法，其特征在于(α)式(IV)的化合物 其中n、A、R2和R3具有如權(quán)利要求1中給定的含義，而且X1表示鹵素或表示烷基磺酰基氧基，或其衍生物，與通式(V)的雜環(huán)化合物反應(yīng)H-R4(V)其中R4具有權(quán)利要求1中給定的含義，該反應(yīng)任選在酸接受體如碳酸鉀的存在下，且任選在稀釋劑存在下，在溫度10℃至150℃下進(jìn)行，并且任選接著在取代基的定義范圍內(nèi)按常規(guī)進(jìn)行進(jìn)一步的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，或者(β)式(VI)的化合物 其中n、R2和R3具有如權(quán)利要求1中給定的含義，或其衍生物，與通式(VII)的羥基烷基雜環(huán) 其中A和R4具有如權(quán)利要求1中給定的含義，在縮合反應(yīng)助劑的存在下，并且任選在稀釋劑的存在下，在溫度-20℃至+50℃下反應(yīng)，并且任選接著在取代基的定義范圍內(nèi)按常規(guī)進(jìn)行進(jìn)一步的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，或者(γ)式(VI)的化合物 其中n、R和R3具有權(quán)利要求1中給定的含義，或其衍生物，與通式(VIII)的鹵代烷基雜環(huán) 其中A和R4具有權(quán)利要求1中給定的含義，且X2表示鹵素，表示烷基磺酰基氧基或表示芳基磺?；趸?，任選在酸接受體的存在下，且任選在稀釋劑的存在下，在溫度0℃至150℃下反應(yīng)，并且任選接著在取代基的定義范圍內(nèi)按常規(guī)進(jìn)行進(jìn)一步的轉(zhuǎn)化反應(yīng)。
8.式(Ia)的化合物， 其中n、A、R2、R3、R4和R11具有權(quán)利要求1中給定的含義。
9.組合物，其特征在于含有至少一種按照權(quán)利要求1至4任一項(xiàng)所述的式(I)化合物。
10.按照權(quán)利要求1至4任一項(xiàng)所述的式(I)化合物或者按照權(quán)利要求9所述的組合物控制不需要的植物的用途。
11.控制不需要的植物的方法，其特征在于將至少一種權(quán)利要求1至4任一項(xiàng)所述的式(I)化合物或者權(quán)利要求9所述的組合物作用于不需要的植物和/或其棲息地。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的新的芳基酮類，其中n表示0、1或2，A表示烷二基(亞烷基)，R
文檔編號(hào)C07D257/04GK1509285SQ01803787
公開日2004年6月30日 申請(qǐng)日期2001年1月5日 優(yōu)先權(quán)日2000年1月17日
發(fā)明者O·沙爾納, S·萊爾, H·-G·施瓦茨, K·-H·米勒, D·霍伊申, M·W·德魯斯, P·達(dá)門, D·福伊希特, R·龐岑, A·雅納吉, S·納拉布, T·果托, O 沙爾納, っ桌, な┩嘰, 德魯斯, 料Ｌ, 杉, 遼 申請(qǐng)人:拜爾公司, 日本拜耳農(nóng)藥株式會(huì)社