專(zhuān)利名稱(chēng)：制備鹵取代二芐基醇的方法、如此制備的鹵取代二芐基醇及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種從相應(yīng)的鹵取代對(duì)苯二甲酸制備鹵取代二芐基醇的方法，和從該方法得到的鹵取代二芐基醇及其在制備具有藥學(xué)活性和農(nóng)業(yè)化學(xué)活性的化合物方面的用途。
使用2，3，5，6-四氟二芐基醇作為起始原料用于制備家用殺蟲(chóng)劑見(jiàn)述于，例如EP-A-0963976，EP-A-0959065，EP-A-0302612和EP-A-0926129中。
GB-A-2127013描述了從四氟對(duì)苯二甲酸的衍生物通過(guò)硼氫化還原制備2，3，5，6-四氟二芐基醇。這里，在二甘醇二甲醚中，20℃下使用硼氫化鈉還原四氟對(duì)苯二甲酸氯化物，產(chǎn)物四氟二芐基醇的收率只有64.4％。對(duì)純度沒(méi)有任何描述。
此外，WO-A-00/68173描述了通過(guò)催化還原相應(yīng)的四氟對(duì)苯二腈，經(jīng)由中間體四氟對(duì)苯二醛四烷基縮醛和四氟對(duì)苯二醛來(lái)合成四氟二芐基醇。但是，在制備2，3，5，6-四氟二芐基醇時(shí)，純度僅為93.4％，以2，3，5，6-四氟對(duì)苯二腈為起始原料，總收率僅為48％(參見(jiàn)該文獻(xiàn)實(shí)施例15和18)。該文獻(xiàn)也描述了以相同方法合成2，3，5，6-四氟芐基醇，許多實(shí)施例中收率為約80％，純度＞99％，比合成相應(yīng)的二芐基醇的收率和純度高得多。
未公開(kāi)的德國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)10003320也描述了2，3，5，6-四氟二芐基醇的合成，其通過(guò)將2，3，5，6-四氟對(duì)苯二腈氫化為2，3，5，6-四氟二芐胺，隨后將所述胺經(jīng)重氮化和加熱而完成。通過(guò)這種方法得到的2，3，5，6-四氟二芐基醇的純度為74.5％；然而，對(duì)某些場(chǎng)合，這仍然不能完全令人滿(mǎn)意。根據(jù)實(shí)施例，以2，3，5，6-四氟對(duì)苯二腈為起始原料的總收率為52.1％。
WO-A-00/68173描述了一種方法，其與德國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)100 03320的方法可比，是從2，3，5，6-四氟芐腈制備2，3，5，6-四氟芐基醇。產(chǎn)物純度為99.3％，收率為85.1％，均高于相應(yīng)的2，3，5，6-四氟二芐基醇合成中所獲得的純度和收率。
DE-A-3714602描述了一種制備4位上可被甲基取代的2，3，5，6-四氟芐基醇的方法，其通過(guò)4位上可被甲基取代的2，3，5，6-四氟苯甲酸與硼氫化鈉反應(yīng)，然后在-20℃-150℃溫度范圍內(nèi)，稀釋劑存在下與一種烷基化試劑反應(yīng)得到。四氟苯甲酸的反應(yīng)優(yōu)選在0-30℃下進(jìn)行，隨后與烷基化試劑的反應(yīng)優(yōu)選在0-100℃下進(jìn)行，其中使用的烷基化試劑的量為0.5-0.9mol/mol起始原料。使用該方法得到2，3，5，6-四氟芐基醇的收率為96.7％，純度為98％。
EP-A-0749409描述了將2，3，5，6-四氟對(duì)苯二腈用硫酸水解得到2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸的方法。
如本領(lǐng)域技術(shù)人員所公知的，殺蟲(chóng)劑，尤其是家用殺蟲(chóng)劑，的使用之前必須進(jìn)行大量的毒性研究。因此，希望能夠使用盡可能純的規(guī)定形式的活性化合物。在殺蟲(chóng)劑的合成中，尤其是當(dāng)使用2，3，5，6-四氟二芐基醇時(shí)，在芐基上不對(duì)稱(chēng)取代的副產(chǎn)物，如1-(芐醇)-4-芐胺，1-苯甲醛-4-芐醇和1-(苯甲酸)-4-芐醇是具有破壞性的，因?yàn)檫@些化合物可能經(jīng)由整個(gè)合成過(guò)程甚至進(jìn)入到最終產(chǎn)物中，并因此可能保留在活性化合物中產(chǎn)生不希望的毒性。
上述所有三種用于制備2，3，5，6-四氟二芐基醇的方法(GB-A-2127013，WO-A-00/68173和DE-A-10003320)具有共同的缺陷，即，始于四氟對(duì)苯二腈，該反應(yīng)經(jīng)由一個(gè)以上的中間體。另一個(gè)致命的缺陷是，在所有既制備單芐基醇，又制備二芐基醇的另一些方法中，每種情況下，所得到的二芐基化合物的收率和純度都相對(duì)較差。從這些事實(shí)得出結(jié)論，很明顯，所希望的產(chǎn)品的二芐基化合物的功能與合成過(guò)程中形成的不對(duì)稱(chēng)中間體大大影響了純度和收率。
因此，本發(fā)明的目的在于提供一種以相應(yīng)的鹵取代對(duì)苯二甲酸為起始原料制備鹵取代二芐基醇的方法，收率高，純度高，尤其是基本不存在于1位和4位不對(duì)稱(chēng)取代的化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一種制備通式(I)所示鹵取代二芐基醇的方法 其中，基團(tuán)X相同或不同，為氫，氟，氯或溴，且至少一個(gè)X為氟，氯或溴，所述鹵取代二芐基醇由下式(II)的鹵取代對(duì)苯二甲酸與硼氫化鈉反應(yīng)，然后與烷基化試劑或硫酸或烷基或芳基磺酸(硫酸或烷基或芳基磺酸含有至多5體積％的水)反應(yīng)得到，且與硼氫化鈉的反應(yīng)在有機(jī)溶劑存在下，0-150℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。 其中基團(tuán)X定義同通式(I)。
本發(fā)明通式(II)所示鹵取代對(duì)苯二甲酸在上述條件下進(jìn)行的硼氫化還原以及隨后的與烷基化試劑、硫酸或烷基或芳基磺酸的反應(yīng)能以出人意料高的純度和收率成功進(jìn)行。所得通式(I)的產(chǎn)品基本上沒(méi)有，或在優(yōu)選的情況下，完全沒(méi)有在1位和4位不對(duì)稱(chēng)取代的化合物，尤其是鹵取代的1-(芐醇)-4-芐胺，鹵取代的1-苯甲醛-4-芐醇和鹵取代的1-(苯甲酸)-4-芐醇。
用于本發(fā)明方法的起始原料是通式(II)所示鹵取代的對(duì)苯二甲酸，其中基團(tuán)X相同或不同，為氫，氟，氯或溴，且至少一個(gè)X為氟，氯或溴。優(yōu)選使用2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸和2，3，5，6-四氯對(duì)苯二甲酸，即，所有四個(gè)取代基X均為氟或氯，也可以使用具有混合取代基的對(duì)苯二甲酸，基中兩個(gè)X為氫，和在每一種情況下一個(gè)X為氯或氟。
本領(lǐng)域技術(shù)人員對(duì)于制備這種通式(II)所示的鹵取代對(duì)苯二甲酸是熟悉的。通式(II)所示的鹵代對(duì)苯二甲酸優(yōu)選通過(guò)通式(III)所示的鹵代對(duì)苯二腈酸性水解來(lái)制備， 其中，基團(tuán)X如通式(I)所定義。
該酸性水解可以簡(jiǎn)單的方式進(jìn)行，并且純度很高。如果選擇該基團(tuán)用于制備鹵取代對(duì)苯二甲酸，則根據(jù)本發(fā)明方法最終得到的鹵代二芐基醇特別純。業(yè)已發(fā)現(xiàn)，這種變通特別適用于由2，3，5，6-四氟對(duì)苯二腈制備2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸。
在本發(fā)明的方法中，與硼氫化鈉的反應(yīng)在0-150℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行，優(yōu)選20-80℃，特別優(yōu)選40-65℃。
本發(fā)明與硼氫化鈉的反應(yīng)在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，優(yōu)選使用非質(zhì)子極性有機(jī)溶劑，如二乙醚，二異丙醚，二異丁基醚，甲基叔丁基醚，1，2-二甲氧基乙烷，二甘醇二甲醚，四氫呋喃和1，4-二噁烷。特別優(yōu)選1，2-二甲氧基乙烷。在一個(gè)具體實(shí)施方案中，首先加入硼氫化鈉，然后加入2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸溶于該溶劑中的溶液。
硼氫化還原后加入烷基化試劑的情況下，發(fā)現(xiàn)還原中對(duì)每摩爾通式(II)所示鹵代對(duì)苯二甲酸使用2.0-2.5mol，優(yōu)選2.1-2.4mol，特別優(yōu)選2.1-2.3mol的硼氫化鈉是有用的。
相反，硼氫化還原后使用硫酸或烷基或芳基磺酸的情況下，發(fā)現(xiàn)還原中對(duì)每摩爾通式(II)所示鹵代對(duì)苯二甲酸使用2.0-4.0mol，優(yōu)選2.5-3.0mol的硼氫化鈉是有用的。
適合用作烷基化試劑的試劑為，例如，具有通式(IV)，(V)和(VI)的烷基鹵，硫酸二烷基酯或磺酸酯，R-HalRO-SO2-OR2R-SO2-OR2(IV)(V) (VI)其中，R和R2相互獨(dú)立地為甲基，乙基，丙基，異丙基，正丁基，異丁基，叔丁基，苯基或甲苯基，鹵取代基為Cl，Br或I。
這里，對(duì)每摩爾最初使用的通式(II)的鹵代對(duì)苯二甲酸使用1.0-2.0mol，優(yōu)選1.4-2.0mol的烷基化試劑。
在本發(fā)明的方法中，也可以不使用烷基化試劑，而使用含有至多5體積％水的硫酸或烷基或芳基磺酸。適合使用的烷基磺酸為，例如，甲基、乙基、丙基或丁基磺酸。業(yè)已發(fā)現(xiàn)苯基或甲苯基磺酸可以適用作芳基磺酸。在這種情況下，對(duì)每摩爾最初使用的通式(II)的鹵代對(duì)苯二甲酸通常使用0.5-1.0mol的硫酸或1.0-2.0mol的烷基或芳基磺酸，其中在每種情況下，硫酸或烷基或芳基磺酸含有至多5體積％的水。
也可以加入用惰性溶劑稀釋的烷基化試劑。為此，可以使用可用于硼氫化還原的極性非質(zhì)子溶劑。其他適用于稀釋烷基化試劑的惰性溶劑為C5-C30，優(yōu)選C6-C12烷烴，C5-C30，優(yōu)選C6-C12環(huán)烷烴，C6-C20，優(yōu)選C6-C12芳族化合物，C2-C10酯和C2-C30醚。優(yōu)選使用己烷，庚烷，石油醚，環(huán)己烷，十氫萘，苯，甲苯，二甲苯類(lèi)，氯苯，二氯苯，三氯苯，乙酸乙酯，乙酸丁酯，二乙醚，四氫呋喃和二苯基醚。特別優(yōu)選甲苯和二甲苯。
在本發(fā)明的方法中，與烷基化試劑，硫酸或烷基或芳基磺酸的反應(yīng)在例如0-150℃，優(yōu)選30-80℃，特別優(yōu)選40-70℃，尤其是50-65℃下進(jìn)行。
本發(fā)明的方法通常在環(huán)境壓力或高達(dá)約10巴的高壓下進(jìn)行。
可以用通用的方法加工和分離反應(yīng)產(chǎn)物。優(yōu)選，用一種實(shí)質(zhì)上水不溶的溶劑稀釋反應(yīng)混合物。通過(guò)蒸餾進(jìn)行溶劑交換也是有利的。烷基化試劑的稀釋用于此目的是特別有利的。然后可以用水或含水酸進(jìn)行水解，萃取水相，如果恰好處于升高的溫度下，則產(chǎn)品可以從萃取劑中結(jié)晶出來(lái)，例如濃縮后或再一次溶劑交換后，從而降低產(chǎn)品在溶劑中的溶解，并通過(guò)過(guò)濾將產(chǎn)品進(jìn)行分離。
在加工步驟中，例如蒸餾中，發(fā)現(xiàn)將壓力降低到0.001巴是有用的。
通過(guò)簡(jiǎn)單的硼氫化還原以及與烷基化試劑，硫酸，烷基或芳基磺酸反應(yīng)的步驟，本發(fā)明的方法能提供純度超過(guò)98.5％，同時(shí)又具有極高的收率的理想的通式(I)所示鹵代二芐基醇。
因此，本發(fā)明還提供可由本發(fā)明方法得到的通式(I)所示鹵取代二芐基醇。
這些由本發(fā)明方法得到的通式(I)所示鹵取代二芐基醇的純度至少為98.5％。它們含有至多1.0％，優(yōu)選至多0.1％，特別優(yōu)選至多0.01％的在1位和4位上不對(duì)稱(chēng)取代的化合物，特別是鹵取代的1-(芐醇)-4-芐胺，鹵取代1-苯甲醛-4-芐醇和鹵取代1-(苯甲酸)-4-芐醇，和尤其是它們完全不含有這些化合物。需要達(dá)到100的這一比例是因?yàn)榻?jīng)形成鹵取代對(duì)苯二甲酸的最初步驟中的起始原料進(jìn)入系統(tǒng)中并會(huì)進(jìn)入到最終產(chǎn)物中的其他雜質(zhì)。
這些特別純的鹵取代二芐基醇適合作為中間體用于制備具有藥學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)活性的化合物。
在這里，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以查閱，例如制備家用殺蟲(chóng)劑方面的大量文獻(xiàn)，比如，EP-A-0963976，EP-A-0959065，EP-A-0302612和EP-A-0926129。
在16升玻璃制反應(yīng)器中，首先加入534.5g硼氫化鈉和3000g的1，2-二甲氧基乙烷。在60℃，氮?dú)鈿夥障聦⒎磻?yīng)器內(nèi)的物料攪拌3小時(shí)，在60℃下，10小時(shí)內(nèi)計(jì)量加入4200g濃度為33.3wt％的2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸的1，2-二甲氧基乙烷溶液(使用前，該溶液通過(guò)過(guò)濾除去來(lái)自水解步驟的無(wú)機(jī)組分)。在60℃下攪拌反應(yīng)器中的物料直到氣體釋放停止。冷卻到50℃，之后加入2000g甲苯。然后在10小時(shí)內(nèi)，50℃下加入21.5wt％的1480.9g硫酸二甲酯和5400g甲苯的溶液，在50℃下攪拌反應(yīng)器物料直到氣體釋放停止。在75℃下加熱反應(yīng)器內(nèi)物料1小時(shí)，隨后回流，通過(guò)加入甲苯置換溶劑，同時(shí)蒸餾除去1，2-二甲氧基乙烷。
當(dāng)反應(yīng)器內(nèi)物料通過(guò)蒸餾減少到約8升且事實(shí)上沒(méi)有更多的1，2-二甲氧基乙烷蒸出來(lái)的時(shí)候，蒸餾結(jié)束。
混合物冷卻到65℃，然后在2小時(shí)內(nèi)加入4500g水，在90℃將混合物加熱并攪拌10小時(shí)，然后冷卻到60℃，加入1500g乙酸乙酯，并攪拌混合物0.5小時(shí)。分離各相，水相用乙酸乙酯萃取兩次，每次用5000g乙酸乙酯。合并有機(jī)相，并將其濃縮到12升，如果必要，可以通過(guò)蒸餾用3000g甲苯置換乙酸乙酯。在80℃下，用500g飽和碳酸鈉溶液洗滌混合物，然后將其冷卻到20℃。通過(guò)過(guò)濾分離沉淀出的溶劑，如果需要，用1000g甲苯洗滌除去附著的母液。干燥產(chǎn)品，得到1123.5g(90.5％)的無(wú)色固體，純度98.7％。實(shí)施例3用硫酸硼氫化還原2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸得到2，3，5，6-四氟二芐基醇在16升玻璃制反應(yīng)器中，首先加入617.5g硼氫化鈉和1950g的1，2-二甲氧基乙烷。在60℃下，10小時(shí)內(nèi)計(jì)量加入3900g濃度為31.5wt％的2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸的1，2-二甲氧基乙烷溶液。在60℃下攪拌反應(yīng)器中的物料直到氣體釋放停止。冷卻到50℃，之后加入2000g甲苯。然后在10小時(shí)內(nèi)，50℃下同時(shí)加入793g濃度為98％的硫酸和1549g甲苯，在65℃下攪拌反應(yīng)器內(nèi)物料直到氣體釋放停止。通過(guò)加入甲苯置換溶劑，同時(shí)蒸餾除去1，2-二甲氧基乙烷。
當(dāng)反應(yīng)器內(nèi)物料通過(guò)蒸餾減少到約8升且事實(shí)上沒(méi)有更多的1，2-二甲氧基乙烷蒸出來(lái)的時(shí)候，蒸餾結(jié)束。
混合物冷卻到65℃，然后在2小時(shí)內(nèi)加入3640g濃度為5％的氫氧化鈉水溶液，在90℃將混合物加熱并攪拌3小時(shí)，然后冷卻到60℃，加入1500g乙酸乙酯和500g水，并攪拌混合物0.5小時(shí)。分離各相，水相用4550g乙酸乙酯萃取一次。合并有機(jī)相，并將其濃縮到6升，然后冷卻到20℃。通過(guò)過(guò)濾分離沉淀出的溶劑，如果需要，用650g甲苯洗滌除去附著的母液。干燥產(chǎn)品，得到661.2g(60.4％)的無(wú)色固體，純度99.1％。對(duì)比例1、制備2，3，5，6-四氟苯二甲撐二胺的硫酸溶液首先將1249.5g 2，3，5，6-四氟對(duì)苯二腈(6.24mol)與750ml甲醇，5250ml水，1050g濃硫酸以及75g 5％的鈀/碳催化劑加入到10升高壓釜中，在30℃，氫氣壓力為30巴下氫化直到壓力保持恒定。過(guò)濾除去催化劑，然后在80-90℃，350毫巴下蒸餾除去甲醇，得到6690g處于硫酸中的溶液，GC分析(外標(biāo)法)表明，其含有1197.2g(5.75mol)四氟苯二甲撐二胺(收率9 2％)。2、制備2，3，5，6-四氟二芐基醇如上制備的3200g四氟苯二甲撐二胺硫酸化物溶液(2.87mol化合物)用868g濃度為20％的氫氧化鈉溶液將PH值調(diào)節(jié)到4，在80-90℃下加熱反應(yīng)混合物，4小時(shí)內(nèi)滴加入981g濃度為40％的亞硝酸鈉溶液。使用127g濃度為30％的硫酸使溶液的PH值保持在3-5。氣體釋放停止后，用750ml乙酸乙酯將反應(yīng)混合物萃取兩次，然后在減壓下將有機(jī)相濃縮。得到456g(2.17mol)2，3，5，6-四氟苯二甲撐二醇，純度為74.5％，收率為76％。
權(quán)利要求
1.制備通式(I)所示鹵取代二芐基醇的方法 其中，基團(tuán)X相同或不同，為氫，氟，氯或溴，且至少一個(gè)X為氟，氯或溴，所述鹵取代二芐基醇由通式(II)的鹵取代對(duì)苯二甲酸與硼氫化鈉反應(yīng)，然后與烷基化試劑或硫酸或烷基或芳基磺酸反應(yīng)得到，其中硫酸或烷基或芳基磺酸含至多5體積％的水，且與硼氫化鈉的反應(yīng)在有機(jī)溶劑存在下，0-150℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行， 其中基團(tuán)X定義同通式(I)。
2.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所用通式(II)的鹵代對(duì)苯二甲酸為2，3，5，6-四氟對(duì)苯二甲酸或2，3，5，6-四氯對(duì)苯二甲酸。
3.權(quán)利要求1的方法，其特征在于所用通式(II)的鹵代對(duì)苯二甲酸中兩個(gè)X為氫，且每一種情況下一個(gè)X為氯或氟。
4.權(quán)利要求1-3中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于通式(II)的鹵代對(duì)苯二甲酸由通式(III)的鹵代對(duì)苯二腈的酸水解得到， 其中基團(tuán)X定義同通式(I)。
5.權(quán)利要求1-4中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于與硼氫化鈉的反應(yīng)在20-80℃，優(yōu)選40-65℃下進(jìn)行。
6.權(quán)利要求1-5中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于有機(jī)溶劑為非質(zhì)子極性有機(jī)溶劑，優(yōu)選為二乙醚，二異丙醚，二異丁基醚，甲基叔丁基醚，1，2-二甲氧基乙烷，二甘醇二甲醚，四氫呋喃和1，4-二噁烷。
7.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于對(duì)每摩爾通式(II)所示鹵代對(duì)苯二甲酸使用2.0-2.5mol，優(yōu)選2.1-2.4mol，特別優(yōu)選2.1-2.3mol的硼氫化鈉，然后加入烷基化試劑。
8.權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于對(duì)每摩爾通式(II)所示鹵代對(duì)苯二甲酸使用2.0-4.0mol，優(yōu)選2.5-3.0mol的硼氫化鈉，然后加入硫酸或烷基或芳基磺酸。
9.權(quán)利要求1-7中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于所用烷基化試劑為具有通式(IV)，(V)和(VI)的烷基鹵，硫酸二烷基酯或磺酸酯，R-HalRO-SO2-OR2R-SO2-OR2(IV)(V) (VI)其中，R和R2相互獨(dú)立地為甲基，乙基，丙基，異丙基，正丁基，異丁基，叔丁基，苯基或甲苯基，鹵取代基為Cl，Br或I。
10.權(quán)利要求1-8中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于所用烷基磺酸為甲基、乙基、丙基或丁基磺酸，或所用芳基磺酸為苯基或甲苯基磺酸。
11.權(quán)利要求1-10中一項(xiàng)或多項(xiàng)的方法，其特征在于與烷基化試劑，硫酸或烷基或芳基磺酸的反應(yīng)在0-150℃，優(yōu)選30-80℃，特別優(yōu)選40-70℃，尤其是50-65℃下進(jìn)行。
12.根據(jù)權(quán)利要求1-11中一項(xiàng)或多項(xiàng)方法得到的具有通式(I)的鹵取代二芐基醇， 其中，基團(tuán)X相同或不同，為氫，氟，氯或溴，且至少一個(gè)X為氟，氯或溴。
13.具有通式(I)的鹵取代二芐基醇， 其中，基團(tuán)X相同或不同，為氫，氟，氯或溴，且至少一個(gè)X為氟，氯或溴，其特征在于它們含有至多1.0％，優(yōu)選至多0.1％，特別優(yōu)選至多0.01％的在1位和4位上不對(duì)稱(chēng)取代的化合物，優(yōu)選是鹵取代的1-(芐醇)-4-芐胺，鹵取代1-苯甲醛-4-芐醇和鹵取代1-(苯甲酸)-4-芐醇，和尤其是它們完全不含有這些化合物。
14.權(quán)利要求12或13的鹵取代二芐基醇作為中間體用于制備具有藥學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)活性化合物的用途。
全文摘要
一種新型的通過(guò)還原相應(yīng)的鹵取代對(duì)苯二甲酸和與烷基化試劑,硫酸,烷基或芳基磺酸反應(yīng)制備高純度鹵取代二芐基醇的簡(jiǎn)單方法。所得高純鹵取代二芐基醇特別適合用于制備具有藥學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)活性化合物。
文檔編號(hào)C07C29/147GK1380275SQ0210546
公開(kāi)日2002年11月20日 申請(qǐng)日期2002年4月5日 優(yōu)先權(quán)日2001年4月6日
發(fā)明者L·羅德菲爾德 申請(qǐng)人:拜爾公司