專利名稱：N－酰氨基乙腈衍生物及其用于控制寄生蟲中的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的下式的酰氨乙腈化合物 其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代-C1-C6烷基磺?；趸?、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺酰基、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺?；?、C2-C6鏈烯基磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺?；被?、鹵代-C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-Cx-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基甲氧基亞氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羥基甲基；未取代的或單-或多取代的1-苯基-1-羥基乙基；未取代的或單-或多取代的苯基氯代甲基；未取代的或單-或多取代的苯基氰基甲基；未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；未取代的或單-或多取代的苯基乙炔基；和未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代-C1-C6烷基磺?；趸?、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺酰基、C2-C6鏈烯基磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基磺?；1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代-C1-C6烷基磺?；趸?、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺?；2-C6鏈烯基磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基磺?；1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；
A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噻二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基、吲唑基或喹啉基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代-C1-C6烷基磺?；趸1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺?；2-C6鏈烯基磺?；Ⅺu代-C2-C6鏈烯基磺?；1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺?；被?、鹵代-C1-C6烷基磺?；被1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；R1為氫、C1-Cx烷基、鹵代-C1-C6烷基、烯丙基或C1-C6烷氧基甲基；R2、R3、R4、R5和R6也彼此互相獨立為氫、鹵素、未取代的或單-或多取代的C1-C6烷基、未取代的或單-或多取代的C2-C6鏈烯基、未取代的或單-或多取代的C2-C6炔基、未取代的或單-或多取代的C1-C6烷氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、C1-C6烷氧基和鹵代-C1-C6烷氧基；未取代的或單-或多取代的C3-C6環(huán)烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C6烷基；或未取代的或單-或多取代的苯基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基和二-C1-C6烷基氨基；或者R2和R3共同為C2-C6亞烷基；W為O、S、S(O)2或N(R7)；X為O、S或N(R7)；R7為氫或C1-C6烷基；a為1、2、3或4；b為0、1、2、3或4；且c為0或1。
如果需要，本發(fā)明還涉及它們的非對映異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體、E/Z異構(gòu)體和/或互變異構(gòu)體的混合物，在每種情況下均可為游離形式或鹽形式。另外，本發(fā)明還涉及它們的制備方法以及它們在溫血動物(特別是生產(chǎn)家畜和家畜)和植物體外或體內(nèi)控制內(nèi)-和外寄生蟲(特別是蠕蟲)中的用途，本發(fā)明還涉及含有這些化合物中至少一種的殺蟲劑。
具有殺蟲作用的取代的氨基乙腈化合物公開于例如EP-0 953 565A2中。然而，在該文獻中特別指出的活性成分的強度和活性譜并不能完全令人滿意。因此，仍然需要具有更高的殺蟲性質(zhì)的活性成分。申請人發(fā)現(xiàn)，式I的氨基乙腈化合物具有顯著的殺蟲性質(zhì)，特別是在溫血動物和植物的內(nèi)-和外寄生蟲的防治中的作用更加明顯。
烷基-其本身或作為其他基團和化合物的構(gòu)成要素如鹵代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰基和烷基磺?；?或者為(在每一情況下適當考慮所述基團或化合物的特定碳原子數(shù))直鏈的(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基)或者為支鏈的(如異丙基、異丁基、仲-丁基、叔-丁基、異戊基、新戊基或異己基)。
鏈烯基-其本身或作為其他基團和化合物的構(gòu)成要素-或者為(在每一情況下適當考慮所述基團或化合物中的碳原子數(shù)以及共軛或單獨的雙鍵)直鏈的(如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基或1，3-己二烯基)或者為支鏈(如異丙烯基、異丁烯基、異戊二烯基、叔-戊烯基或異己烯基)。
炔基-其本身或作為其他基團和化合物的構(gòu)成要素-或者為(在每一情況下適當考慮所述基團或化合物中的碳原子數(shù)以及共軛或單獨的雙鍵)直鏈的(如丙炔基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基或3-己烯-1-炔基)或者為支鏈的(如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基或4-甲基己-2-炔基)。
環(huán)烷基-其本身或作為其他基團和化合物的構(gòu)成要素如鹵代環(huán)烷基、環(huán)烷氧基和環(huán)烷硫基-為(在每一情況下適當考慮所述基團或化合物中的碳原子數(shù))環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。
芳基為苯基或萘基。
雜芳基為吡啶基、嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基、吲唑基或喹啉基。
鹵素-其本身或作為其他基團和化合物的構(gòu)成要素如鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺酰基和鹵代烷基磺?；?為氟、氯、溴或碘，特別是氟、氯或溴，更特別是氟或氯。
含有鹵素取代的碳的基團和化合物如鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基、鹵代烷基亞磺?；望u代烷基磺?；?，可以被部分鹵化或全部鹵化，在多重鹵化的情況下，該鹵素取代基可以相同或不同。鹵代烷基的實例-其本身或作為其他基團和化合物的構(gòu)成要素(如鹵代烷氧基或鹵代烷硫基)-為被氟、氯和/或溴多至三取代的甲基(如CHF2或CF3)；被氟、氯和/或溴多至五取代的乙基(如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF)；被氟、氯和/或溴多至七取代的丙基或異丙基(如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2)；被氟、氯和/或溴多至九取代的丁基或它的一個異構(gòu)體(如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3)；被氟、氯和/或溴多至十一取代的戊基或它的一個異構(gòu)體(如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3)；和被氟、氯和/或溴多至十三取代的己基或它的一個異構(gòu)體(如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3)。
烷氧基基團優(yōu)選具有長度為1至6個碳原子的鏈。烷氧基為例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、仲-丁氧基和叔-丁氧基，以及戊氧基和己氧基的異構(gòu)體；優(yōu)選甲氧基和乙氧基。鹵代烷氧基基團優(yōu)選具有長度為1至6個碳原子的鏈。鹵代烷氧基為例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基；優(yōu)選二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
本發(fā)明范圍內(nèi)的優(yōu)選的實施方案為(1)式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；特別是彼此互相獨立的未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；更特別的是彼此互相獨立的未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基、C1-C2烷氧基羰基以及未取代的或單-或多取代的苯基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基氧基、C3-C4環(huán)烷基氨基、C3-C4環(huán)烷硫基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基；(2)式I化合物，其中A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基或噁二唑基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；特別是未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基或吡咯基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C5烷硫基、鹵代-C1-C5烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基以及C1-C4烷氧基羰基；
更特別是未取代的或單-或多取代的噻吩基或呋喃基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基以及C1-C2烷氧基羰基；(3)式I化合物，其中R1為氫、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基甲基；特別是氫、C1-C2烷基或鹵代-C1-C2烷基；更特別是氫或C1-C2烷基；(4)式I化合物，其中R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、鹵素、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C4烷氧基；C3-C5環(huán)烷基或未取代的或單-或多取代的苯基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵代-C1-C4烷氧基；特別是，彼此互相獨立，為氫、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C2烷氧基；或C3-C5環(huán)烷基；更特別是，彼此互相獨立為氫、C1-C2烷基或C3-C5環(huán)烷基；(5)式I化合物，其中W為O或S；特別是O；(6)式I化合物，其中X為O或S；特別是O；(7)式I化合物，其中a為1、2或3；特別是1或2；更特別是1；(8)式I化合物，其中b為0、1或2；
特別是0或1；更特別是0；(9)式I化合物，其中c為0；(10)式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基。C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基或噁二唑基，并且通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；R1為氫、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基甲基；R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、鹵素、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C4烷氧基；C3-C5環(huán)烷基或未取代的或單-或多取代的苯基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵代-C1-C4烷氧基；W為O或S；X為O或S；a為1、2或3；b為0、1或2；且c為0；(11)式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基或吡咯基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C5烷硫基、鹵代-C1-C5烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；R1為氫、C1-C2烷基或鹵代-C1-C2烷基；R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C2烷氧基；或者C3-C5環(huán)烷基；W和X為O；a為1或2；b為0或1；且c為0；(12)式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基、C1-C2烷氧基羰基和未取代的或單-或多取代的苯基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基氧基、C3-C4環(huán)烷基氨基、C3-C4環(huán)烷硫基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的噻吩基或呋喃基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基；R1為氫或C1-C2烷基；R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、C1-C2烷基或C3-C5環(huán)烷基；W和X為O；a為1；且b和c為0。
在本發(fā)明的上下文中，特別優(yōu)選的式I化合物在表1中列出，并且最優(yōu)選的式I化合物在合成實施例中列出。
本發(fā)明的另一個目的是制備分別為游離形式或鹽形式的式I化合物的方法，該方法包括例如a)制備其中c為1的式I化合物時，使式II化合物
式II化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、A2、A3、a和b如式I定義給出，且c為1，與式III化合物反應(yīng) 式III化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中A1如式I定義給出，且Q為離去基團，如果需要在堿催化劑存在下反應(yīng)，或b)制備其中c為0的式I化合物時，使式IV化合物 式IV化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、A2、a和b如式I定義給出且Q1為離去基團，與式III化合物反應(yīng)，式III化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中A1如式I定義給出，且Q為離去基團，如果需要在堿催化劑存在下反應(yīng)，并且使這樣產(chǎn)生的中間體 與式VI化合物反應(yīng)
Q2-A3VI式VI化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中A3如式I定義給出且Q2為離去基團，如果需要在金屬催化劑存在下反應(yīng)，并且在每種情況下，如果需要，將根據(jù)該方法或其他方法得到的游離形式或鹽形式的式I化合物轉(zhuǎn)化為另一式I化合物，將根據(jù)該方法得到的異構(gòu)體的混合物分離并將根據(jù)該方法分離的所需的異構(gòu)體和/或得到的游離的式I化合物轉(zhuǎn)化為鹽，或?qū)⒏鶕?jù)該方法得到的式I化合物的鹽轉(zhuǎn)化為游離的式I化合物或另一種鹽。
上文有關(guān)式I化合物的鹽的描述也適用于上下文中列出的起始原料的鹽。
所述反應(yīng)物可以采用它們原有的形式相互反應(yīng)，即不需加入溶劑或稀釋劑(如以熔融形式)。然而，在大部分情況下，優(yōu)選加入惰性溶劑或稀釋劑或它們的混合物。這些溶劑或稀釋劑的實例有芳族、脂族和脂環(huán)族烴和鹵化烴，例如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、萘滿、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚，如乙醚、二丙醚、二異丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲基醚、二甲氧基二乙基醚、四氫呋喃或二噁烷；酮如丙酮、甲基乙基酮或甲基異丁基酮；酰胺，如N，N-二甲酰胺、N，N-二乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈，如乙腈或丙腈；以及亞砜，如二甲基亞砜。
優(yōu)選的離去基團Q為鹵素、甲苯磺酸根、甲磺酸根和三氟甲磺酸根，特別優(yōu)選鹵素，特別是氯。
優(yōu)選的離去基團Q1為鹵素，特別是溴。
優(yōu)選的離去基團Q2為硼酸。
有利于反應(yīng)的適當?shù)膲A為如堿金屬或堿土金屬氫氧化物、氫化物、氨化物、烷醇化物、乙酸鹽、碳酸鹽、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物；烷基胺、亞烷基二胺、任選N-烷基化的和飽和的或未飽和的環(huán)烷基胺、堿性雜環(huán)、銨氫氧化物以及碳環(huán)胺?？商岬降膶嵗袣溲趸c、氫化鈉、氨化鈉、甲醇化鈉、乙酸鈉、碳酸鈉、叔-丁醇化鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫化鉀、二異丙基氨化鋰、雙(三甲基甲硅烷基)氨化鉀、氫化鈣、三乙胺、二異丙基乙胺、三亞乙基二胺、環(huán)己胺、N-環(huán)己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎寧環(huán)、N-甲基嗎啉、芐基三甲基銨氫氧化物以及1，5-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。優(yōu)選二異丙基乙胺和4-(N，N-二甲基氨基)吡啶。
優(yōu)選的金屬催化劑為鈀絡(luò)合物，特別優(yōu)選四(三苯膦)鈀。
該反應(yīng)優(yōu)選在溫度約0℃至約+100℃范圍內(nèi)進行，優(yōu)選約10℃至約+40℃。
本發(fā)明的另一個目的是制備分別為游離形式或鹽形式的式II和IV化合物的方法，該方法包括例如分別使式VII化合物和式VIII化合物 式VII和VIII化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R2、R3、R4、R5、R6、W、X、A2、A3、a、b和c如式I定義中給出且Q1為離去基團，與無機或有機氰化物和式R1-NH2化合物反應(yīng)，式R1-NH2化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1如式I定義中給出，并且在每種情況下，如果需要，將根據(jù)該方法或其他方法得到的游離形式或鹽形式的式II和IV化合物轉(zhuǎn)化為另一式II和IV化合物，將根據(jù)該方法得到的異構(gòu)體的混合物分離并將根據(jù)該方法分離的所需的異構(gòu)體和/或得到的游離的式II和IV化合物轉(zhuǎn)化為鹽，或?qū)⒏鶕?jù)該方法得到的式II和IV化合物的鹽轉(zhuǎn)化為游離的式II和IV化合物或另一種鹽。
適當?shù)那杌餅榍杌c、氰化鉀、三甲基甲硅烷基氰化物和丙酮氰醇。
羰基化合物(例如式IV)與氰化物和胺(如式R6-NH2)的反應(yīng)的通用方法已知為Strecker反應(yīng)，如在Organic Synthesis Coll.Vol.3，88(1973)中有描述。
化合物I的鹽可以采用已知的常規(guī)方法制備。因此，例如，用適當?shù)乃峄蜻m當?shù)碾x子交換劑處理化合物I得到酸加成鹽，而用適當?shù)膲A或適當?shù)碾x子交換劑處理則可得到堿加成鹽。
化合物I的鹽可以采用常用方法轉(zhuǎn)化為游離化合物I，例如，用適當?shù)膲A性試劑或適當?shù)碾x子交換劑處理得到酸加成鹽，而用適當?shù)膲A或適當?shù)碾x子交換劑處理則可得到堿加成鹽。
化合物I的鹽可以采用已知的方法轉(zhuǎn)化為其他化合物I的鹽；例如，酸加成鹽可以轉(zhuǎn)化為其他酸加成鹽，如用無機酸處理，如鹽酸鹽，采用適當?shù)乃岬慕饘冫}(如鈉、鋇或銀鹽)處理，如乙酸銀，該處理在適當?shù)娜軇┲羞M行，得到不溶性無機鹽(如氯化銀)，由此可從反應(yīng)混合物中沉淀出來。
基于所述方法和/或反應(yīng)條件，具有鹽形成性質(zhì)的化合物I可以以游離形式或鹽形式獲得。
化合物I也可以以它們的水合物的形式獲得和/或也可以包括其他溶劑，例如使化合物以固體形式結(jié)晶時使用的溶劑。
如果需要，化合物I可以以光學和/或幾何學異構(gòu)體或它們的混合物的形式存在。本發(fā)明不僅涉及純異構(gòu)體，也涉及所有可能的異構(gòu)混合物，并且盡管沒有在每一立體化學描述中特別指出，但在上下文中均為此含義。
可以通過上述方法或其他方法得到化合物I的非對映異構(gòu)體混合物，并且可以采用已知的方法并基于它們的組分的物理-化學差異，將它們分離為純的非對映異構(gòu)體，例如通過分級結(jié)晶、蒸餾和/或?qū)游觥?br> 因此，根據(jù)已知的方法可以將獲得的對映體混合物拆分為純異構(gòu)體，例如通過自光學活性溶劑中重結(jié)晶，在手性吸附劑上層析，例如在適當?shù)奈⑸飵椭?、于乙酰纖維素上進行高壓液相層析(HPLC)，用特定的固定酶裂解，通過包合物形成(例如采用手性冠醚)，在此只有一個對映體絡(luò)合。
根據(jù)本發(fā)明，除分離相應(yīng)的異構(gòu)體混合物外，也可以采用通常已知的非對映選擇或?qū)τ尺x擇合成方法得到純的非對映異構(gòu)體或?qū)τ丑w，如采用本發(fā)明方法使用具有相應(yīng)的適當?shù)牧Ⅲw化學的離析物。
優(yōu)選分離或合成生物學上更具活性的異構(gòu)體，如對映體，前提是單一成分具有不同的生物效能。
在本發(fā)明的方法中，使用的起始原料和中間體優(yōu)選為可以生成說明書開始所述的特別有用的化合物I的那些起始原料和中間體。
本發(fā)明特別涉及實施例所描述的制備方法。
本發(fā)明的目的還包括新的可以根據(jù)本發(fā)明的方法用于制備化合物I的起始原料和中間體，以及它們的使用和制備它們的方法。
本發(fā)明化合物I的特征是其具有特別寬的活性譜，因此是害蟲控制領(lǐng)域的有價值的活性成分，另外這些化合物對溫血動物、魚類和植物而言都有很好的耐受性，它們可以用于控制溫血動物(特別是生產(chǎn)家畜和家畜)以及植物內(nèi)-和外寄生蟲(特別是蠕蟲)。
在本發(fā)明文中，術(shù)語“外寄生蟲”可以被理解為特別是昆蟲、螨和蜱。包括的昆蟲如下鱗翹目、鞘翅目、同翅目、半翅目、雙翅目、纓翅目、直翅目、吸虱目、蚤目、食毛目、纓尾目、等翅目、嚙蟲目和膜翅目。然而，特別可提及的外寄生蟲是指那些困擾人類或動物并攜帶病原體的外寄生蟲，例如蠅(如家蠅、Musca vetustissima、秋家蠅、小毛廁蠅、肉蠅、銅綠蠅、牛皮蠅、紋皮下蠅(Hypoderma lineatum)、金蠅(chrysomyia chloropyga)、人皮蠅(dermatobia hominis)、美洲錐蠅、普通馬蠅(gasterophilus intestinalis)、羊狂蠅、廄螫蠅、擾血蠅(Haematobia irritans)和蚊(長角亞目)(如蚊科、蚋科、毛蛉科)，另外還指吸血寄生蟲，例如蚤(如貓蚤和狗蚤(貓和狗蚤)、印鼠客蚤、致癢蚤、穿皮潛蚤(dermatophilus penetrans)、虱子(如羊嚙虱(Damalinaovis)、Pediculus humanis、螫蠅和馬蠅(horseflies)(虻科))、Haematopotaspp.(如Haematopota pluvialis)、Tabanidea spp.(如Tabanusnigrovittatus)、Chrysopsinae spp.(如Chrysops caecutiens)、采采蠅(如采采蠅屬)、biting昆蟲，特別是蟑螂(如德國蜚蠊(Blatella germanica)、東方蜚蠊、美洲蜚蠊)、螨(如雞皮刺螨、疥螨、羊癢螨和Psorergatesspp.)，另外還包括蜱。后者屬于蜱螨亞綱。已知的典型的蜱有，例如牛蜱屬、花蜱屬、暗眼蜱屬、革蜱屬、血蜱屬、眼蜱屬、硬蜱屬、扇革蜱屬(rhipicentor)、巨肢蜱屬(margaropus)、扇頭蜱屬(phipicephalus)、銳緣蜱屬(argas)、耳蜱屬(otobius)和鈍緣蜱屬及其他，優(yōu)選寄生于溫血動物的蜱，所述溫血動物包括畜禽(如牛、豬、綿羊和山羊)、家禽(如雞、火雞和鵝)、帶毛動物(fur-bearing animal)(如貂、狐貍、栗鼠、兔及其他)，以及寵物(如貓和狗)，還有人。
本發(fā)明的化合物I也用于對抗動物害蟲的所有或單一的發(fā)展階段，并具有通常的敏感性和對抗性，例如昆蟲和螨目的成員。本發(fā)明活性物質(zhì)的殺蟲、殺卵和/或殺螨作用可以通過自身直接證明，即直接或于使用后一定時間殺死害蟲(如蛻皮時)或破壞它們的卵，或間接地，如減少孵化數(shù)量和/或孵化率，殺蟲率(死亡率)至少為50-60％。
化合物I也可以用于防治衛(wèi)生害蟲，特別是雙翅目的麻蠅科、Anophilidae和蚊科家族；直翅目、網(wǎng)翅目(如蜚蠊科家族)和膜翅目(如蟻科家族)。
化合物I也對防治寄生螨和植物昆蟲具有較好的功效。它們對防治螨類的蜘蛛螨的卵、蛹和葉螨科(葉螨屬和全爪螨屬)的成蟲也是有效的。
它們對防治同翅目sucking昆蟲(特別是防治蚜科、飛虱科、葉蟬蚪、木虱科、Loccidae、盾蚧科和Eriophydidae(如柑橘類的水果的銹螨)家族的害蟲)；半翅目、異翅亞目和纓翅目，以及鱗翅目、鞘翅目、雙翅目和直翅目的食植物昆蟲具有很高的活性。
它們也類似地適于用作土壤殺蟲劑以防治土壤中的害蟲。
因此，式I化合物對防治所有農(nóng)作物(如谷物、棉花、大米、玉米、大豆、馬鈴薯、蔬菜、水果、煙草、蛇麻草、柑橘、鱷梨和其它農(nóng)作物)上所有發(fā)展階段的的吸作物(sucking)昆蟲和食作物(feeding)昆蟲均有效。
式I化合物也對防治根結(jié)線蟲屬、胞囊線蟲屬、短體線蟲屬、莖線蟲屬、穿孔線蟲屬、Rizoglyphus等類的植物線蟲有效。
具體而言，這些化合物對防治蠕蟲有效，其中內(nèi)寄生線蟲和吸蟲可以引發(fā)哺乳動物和家禽的嚴重疾病，所述哺乳動物和家禽為例如綿羊、豬、山羊、牛、馬、驢、狗、貓、豚鼠和奇異鳥(ornamental bird)。此處所指的典型的線蟲為血矛線蟲屬、毛圓線蟲屬、奧斯他胃蟲屬(ostertagia)、細頸線蟲屬(nematodirus)、庫柏絲、蛔蟲、仰口線蟲屬(bunostonum)、細節(jié)線蟲屬(oesophagostonum)、Charbertia、鞭蟲屬、如圓屬(strongylus)、Trichonema、網(wǎng)尾屬(dictyocaulus)、毛細線蟲屬、異刺屬、弓蛔蟲屬(toxocara)、禽蛔屬、尖尾線蟲屬(oxyuris)、鉤蟲屬(ancylostoma)、鉤蟲屬(uncinaria)、弓蛔線蟲屬(toxascaris)和副蛔蟲屬(parascaris)。吸蟲包括，特別是，F(xiàn)asciolideae家族，特別是肝片形吸蟲。驚人地和出人意料地，這些式I化合物也顯示出對抗線蟲的超長活性，而這些線蟲原本對許多活性物質(zhì)有抵抗力。這可以通過體外LDA試驗以及例如在蒙古沙土鼠和綿羊體內(nèi)試驗來證實。已經(jīng)證實，可以殺滅捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(Haemonchus contortus)或毛園線蟲(Trichostrongylus colubriformis)的敏感類害蟲的活性物質(zhì)的量也具有充分的活性以控制相應(yīng)的對苯并咪唑、左旋咪唑和大環(huán)內(nèi)酯(如伊維菌素)具有抗性的一類害蟲。
細頸線蟲屬、庫柏絲和細節(jié)線蟲屬的某些害蟲侵害宿主動物的腸道，然而，其他血矛屬和奧斯他胃蟲屬的害蟲在胃中寄生，網(wǎng)尾屬的害蟲則在肺中寄生。絲蟲科和Setariidae家族的寄生蟲可在內(nèi)細胞組織和器官(如心臟、血管、淋巴管和皮下組織)中發(fā)現(xiàn)。特別值得注意的寄生蟲是寄生于狗體內(nèi)的犬心蟲，犬惡絲蟲。式I化合物對這些寄生蟲具有很好的控制效果。
可被式I化合物控制的害蟲也包括絳蟲綱，如中殖孔絳蟲科(mesocestoidae)，特別是中殖孔絳蟲屬，特別是有線絳蟲(M.lineatus)；囊宮絳蟲(dilepididae)，特別是犬復孔絳蟲，Joyeuxiella spp.，特別是Joyeuxiella pasquali，以及Diplopylidium spp.，以及帶科，特別是豆狀絳蟲(taenia pisiformis)、獐絳蟲(taenia cervi)、羊絳蟲(Taenia ovis)、泡狀帶緣蟲(Taenia hydatigena)、多頭絳蟲(Multiceps multiceps)、貓絳蟲(taenia taeniaeformis)、連節(jié)絳蟲(taenia serialis)和Echinococcusspp.，最優(yōu)選泡狀帶緣蟲、羊絳蟲、多頭絳蟲、連節(jié)絳蟲；細粒棘球絳蟲和多房棘球絳蟲，以及成蟲多頭絳蟲。
最特別的，在狗和貓中，同時控制了泡狀帶緣蟲、豆狀絳蟲、羊絳蟲、連節(jié)絳蟲、成蟲多頭絳蟲、Joyeuxiella pasquali、犬復孔絳蟲、中殖孔絳蟲屬、細粒棘球絳蟲和多房棘球絳蟲以及犬惡絲蟲、鉤蟲屬、弓首蟲屬和/或犬鞭蟲。另外的優(yōu)選的方面，也同時用上文所述線蟲和絳蟲控制貓蚤和/或狗蚤。
另外，式I化合物適于控制人類致病的寄生蟲。包括在消化道內(nèi)出現(xiàn)的典型寄生蟲鉤蟲屬、板口線蟲屬、蛔線蟲屬、糞桿線蟲屬(Strongyloides)、毛線蟲屬(Trichinella)、毛細線蟲屬、毛首線蟲屬和住腸線蟲屬(Enterobius)等。本發(fā)明的化合物也對控制絲蟲科的吳策線蟲屬(Wuchereria)、布氏絲蟲屬(Brugia)、盤尾絲蟲屬(Onchocerca)和羅阿絲蟲屬(Loa)的寄生蟲有效，這些寄生蟲在血液、組織和各種器官中均可發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明的化合物也對控制Dracunculus和糞桿線蟲屬和毛線蟲屬寄生蟲有效，這些寄生蟲則特別是在胃腸道內(nèi)感染。
另外，式I化合物也對控制植物、人類和動物體內(nèi)有害和致病的真菌有效。
本發(fā)明式I化合物的優(yōu)良的殺蟲活性相應(yīng)于殺滅所述害蟲的死亡率為至少50-60％。特別地，式I化合物的特征是其超長效作用。
式I化合物優(yōu)選以其原有形式或優(yōu)選與用于制劑領(lǐng)域的傳統(tǒng)輔助劑一起使用，并且可以采用已知的方法進行加工從而得到，例如，可乳化的濃縮物、可直接稀釋的溶液、稀釋的乳劑、可溶粉劑、顆粒或聚合物質(zhì)中的微囊。就組合物而言，其使用方法則可依照所要達到的目的和具體情況來選擇。
制劑(即包含式I活性成分或這些活性成分與其他活性成分的組合，并且任選還含有固體或液體輔助劑的藥物、制劑或組合物)可以以已知的常規(guī)方法生產(chǎn)，例如將活性成分與其他分散組分充分混合和/或一起研磨(例如與溶劑、固體載體和任選表面活性化合物(表面活性劑))。
所述的溶劑可以為醇(如乙醇、丙醇或丁醇)、二醇以及它們的醚和酯(如丙二醇、雙丙甘醇醚、乙二醇、乙二醇單甲基或-乙基醚)、酮(如環(huán)己酮、異佛樂酮或diacetone醇)、強極性溶劑(如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亞砜、二甲酰胺或水)、植物油(如油菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油等)，并且如果需要，也可以用硅油。
優(yōu)選的用于溫血動物控制寄生蟲的藥物應(yīng)用形式包括溶液、乳液、懸浮液(液體藥劑)、食品添加劑、粉劑、片劑(包括泡騰片劑)、大丸劑(boluses)、膠囊、微囊和噴淋劑(pour-on formulation)，在此必須考慮到制劑賦形劑的生理相容性。
片劑和大丸劑的粘合劑可以為化學改性的聚合天然物質(zhì)，該物質(zhì)可溶于水或醇，例如淀粉、纖維素或蛋白質(zhì)衍生物(如甲基纖維素、羧甲基纖維素、乙基羥乙基纖維素、蛋白質(zhì)(如玉米蛋白、明膠等)以及合成聚合物(如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等)。該片劑也可包含填充劑(如淀粉、微晶纖維素、糖、乳糖等)、助流劑和崩解劑。
如果該驅(qū)蟲劑組合物以飼料濃縮物的形式提供，則使用的載體為如性能飼料(performance feed)、飼料雜糧(feed cereals)或蛋白質(zhì)濃縮物。除了活性成分外，這些飼料的濃縮物或組合物還可以包括添加劑、維生素、抗生素、化療劑或其他殺蟲劑，主要是抑菌劑、抑真菌劑、抑制球蟲劑，甚至還可以包括激素制劑、具有合成代謝作用的物質(zhì)或促進生長的物質(zhì)，這些會影響屠宰的動物肉的質(zhì)量，但另一方面卻對生物體有益。如果該組合物或?qū)⑹絀的活性成分直接加入飼料或飲水槽中，則該配制的包含活性成分的飼料或飲水的濃度優(yōu)選為約0.0005至0.02％的體重(5-200ppm)。
本發(fā)明的式I化合物可以單獨或與其它生物殺滅劑聯(lián)合使用。它們可以與具有類似活性的殺滅劑聯(lián)合使用，如用來增加活性，或與具有其它活性的物質(zhì)聯(lián)合使用，如用來增加活性的范圍。也可以加入所稱的驅(qū)蟲劑。如果需要增加控制寄生蟲如蠕蟲的活性譜，可以適當?shù)貙⑹絀化合物與具有殺蟲性質(zhì)的物質(zhì)聯(lián)合使用。當然，它們也可以與抗菌組合物聯(lián)合使用。因為式I化合物為殺成蟲藥，即因為它們對于成熟期的目標寄生蟲特別有效，所以加入殺滅幼寄生蟲的殺蟲劑十分有效。以這種方法，可以對抗造成巨大經(jīng)濟損失的大部分寄生蟲。另外，該方法也可以充分避免抗性的形成。多種物質(zhì)的組合也可以產(chǎn)生協(xié)同作用，即可以減少活性成分的總量，這符合生態(tài)學的要求。優(yōu)選的和特別優(yōu)選的組合化合物如下文所述，其中除式I化合物外，所述組合還可以包括一個或多個這樣的化合物。
在所述混合物中存在的化合物可以為適當?shù)臍⑸飫缇哂懈鞣N活性機制的殺蟲劑和殺螨劑，其名稱如下文所述，并且早已為本領(lǐng)域技術(shù)人員所知，如幾丁質(zhì)合成抑制劑、生成調(diào)節(jié)劑；作為保幼激素的活性成分；作為殺成蟲藥的活性成分；廣譜殺蟲劑、廣譜殺螨劑和殺線蟲劑；還有人們熟知的驅(qū)蟲和昆蟲-和/或螨-抑制物質(zhì)、所述驅(qū)蟲劑或剝離劑。
非限定性的適當?shù)臍⑾x劑和殺螨劑的實例為
非限制性的適當?shù)尿?qū)蟲劑名稱的實例如下文所述，某些代表性的驅(qū)蟲劑除具有驅(qū)蟲活性外，還具有殺蟲和殺螨活性，部分已在上文中列出。
(A1)吡喹酮＝2-環(huán)己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氫-4H-吡嗪并[2，1-α]異喹啉(A2)氯氰碘柳胺＝3，5-二碘代-N-[5-氯-2-甲基-4-(α-氰基-4-氯芐基)苯基]-水楊基酰胺(A3)三氯苯噠唑＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑(A4)左旋咪唑＝L-(-)-2，3，5，6-四氫-6-苯并咪唑[2，1b]噻唑(A5)甲苯噠唑＝5-苯甲?；?1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯(A6)Omphalotin＝在WO 97/20857中描述的真菌發(fā)光臍菇的大環(huán)發(fā)酵產(chǎn)物(A7)阿維菌素＝阿維菌素B1(A8)伊維菌素＝22，23-二氫阿維菌素B1(A9)莫西菌素＝5-O-脫甲基-28-脫氧基-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-環(huán)氧基-23-(甲氧基亞氨基)-犬心安B(A10)多拉菌素＝25-環(huán)己基-5-O-脫甲基-25-脫(1-甲基丙基)-阿維菌素A1a(A11)米爾螨素＝犬心安A3和犬心安A4的混合物(A12)Milbemycineoxim＝米爾螨素5-肟非-限制性的適當?shù)尿?qū)蟲物質(zhì)(驅(qū)蟲劑和剝離劑)的實例有(R1)DEET(N，N-二乙基-m-甲苯酰胺)(R2)KBR 3023N-丁基-2-氧基羰基-(2-羥基)-哌啶(R3)Cymiazole＝N-2，3-二氫-3-甲基-1，3-噻唑-2-叉基-2，4-二甲苯胺所述混合物的組合對本領(lǐng)域的技術(shù)人員來講非常熟悉。大部分在各種版本的The Pesticide Manual，The British Crop Protection Council，倫敦，其他的各種版本的The Merck Index，Merck & Co.，Inc.，Rahway，新澤西州，USA中有描述或?qū)＠墨I中有描述。因此，下文所列的文獻僅作為示例，而不用于限制。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰肟(涕滅威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第26頁；(II)S-(3，4-二氫-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基-二硫逐磷酸酯(甲基谷硫磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，倫敦，第67頁；(III)N-[2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫代]-N-異丙基-β-丙氨酸乙基酯(丙硫克百威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第96頁；(IV)(Z)-(1RS)-順式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸2-甲基聯(lián)苯-3-基甲基酯(聯(lián)苯菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第118頁；(V)2-叔-丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第157頁；(VI)2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基氨基甲酸酯(克百威)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第186頁；(VII)2，3-二氫-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基氨基硫代)甲基氨基甲酸酯(好安威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，倫敦，第188頁；(VIII)S，S′-(2-二甲基氨基三亞甲基)-雙(硫代氨基甲酸酯)(殺螟丹)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第193頁；(IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲?；?-脲(定蟲隆)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，213頁；(X)O-3，5，6-三氯-2-吡啶基-硫逐磷酸O，O-二乙基酯(毒死蜱)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第235頁；
(XI)(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二-甲基環(huán)丙烷甲酸(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基芐基酯(氟氯氰菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第293頁；(XII)(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯和(Z)-(1S，3S)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(R)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯(氯氟氰菊酪)的混合物，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第300頁；(XIII)包含(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯和(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(R)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯的外消旋物(α-氯氰菊酯)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第308頁；(XIV)(1RS，3RS，1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯的立體異構(gòu)體的混合物(ζ-氯氰菊酯)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第314頁；(XV)(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯(溴氰菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，倫敦，第344頁；(XVI)1-(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲?；?脲(氟脲殺)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第395頁；(XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰-5-烯-2，3-亞基雙亞甲基)-亞硫酸酯(硫丹)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第459頁；(XVIII)α-乙硫基-o-甲苯基-甲基氨基甲酸酯(苯蟲威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第479頁；
(XIX)O，O-二甲基-O-4-硝基-m-甲苯基-硫逐磷酸酯(殺螟硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第514頁；(XX)2-sec-丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(丁苯威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第516頁；(XXI)(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基芐基酯(殺滅菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第539頁；(XXII)S-[甲酰基(甲基)氨基甲酰甲基]-O，O-二甲基-二硫逐磷酸酯(安果)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第625頁；(XXIII)4-甲硫基-3，5-二甲苯基-甲基氨基甲酸酯(滅蟲威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第813頁；(XXIV)7-氯雙環(huán)[3.2.0]庚-2，6-二烯-6-基-二甲基磷酸酯(庚蟲磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第670頁；(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺(吡蟲啉)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第706頁；(XXVI)2-異丙基苯基-甲基氨基甲酸酯(異丙威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第729；(XXVII)O，S-二甲基-硫代磷酰胺(甲胺磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第808頁；(XXVIII)S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代亞氨逐乙酸酯(滅多蟲)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第815頁；(XXIX)3-(二甲氧基磷酰基氧代)丁-2-烯酸甲基酯(速滅磷)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第844頁；(XXX)O-4-硝基苯基-硫逐磷酸O，O-二乙基酯(對硫磷)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第926頁；(XXXI)O-4-硝基苯基-硫逐磷酸O，O-二甲基酯(甲基對硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第928頁；(XXXII)O，O-二乙基-二硫逐磷酸S-6-氯-2，3-二氫-2-氧代-1，3-苯并噁唑-3-基甲基酯(伏殺磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第963頁；(XXXIII)2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基-二甲基氨基甲酸酯(抗蚜威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第985頁；(XXXIV)2-異丙氧基苯基-甲基氨基甲酸酯(殘殺威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1036頁；(XXXV)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(伏蟲隆)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1158頁；(XXXVI)O，O-二乙基-二硫逐磷酸S-叔-丁硫基甲基酯(特丁磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1165頁；(XXXVII)(3-叔-丁基-1-二甲基氨基甲酰-1H-1，2，4-三唑-5-基-硫代)-乙酸乙酯，(Triazamate)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第1224頁；(XXXVIII)阿維菌素，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第3頁；(XXXIX)2-仲-丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(丁苯威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第516頁；(XL)N-叔-丁基-N′-(4-乙基苯甲?；?-3，5-二甲基苯甲酰肼(蟲酰肼)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1147頁；(XLI)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-p-甲苯基)4-三氟甲基-亞磺?；吝?3-甲腈(銳勁特)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，倫敦，第545頁；(XLII)(1RS，3RS；1RS，3SR)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷甲酸(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基芐基酯(β-氟氯氰菊酯)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第295頁；(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(滅蟲硅醚)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第1105頁；(XLIV)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亞甲基氨基-氧基)-p-甲苯甲酸叔-丁酯(唑螨酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第530頁；(XLV)2-叔-丁基-5-(4-叔-丁基芐硫基)-4-氯噠嗪-3(2H)-酮(速螨酮)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1161頁；(XLVI)4-[[4-(1，1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]-喹唑啉(喹螨醚)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第507頁；(XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶基氧基)丙基-醚(比普塞芬)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1073頁；(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基-嘧啶-4-胺(嘧胺苯醚)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第1070頁；
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N′-甲基-2-硝基亞乙烯基二胺(硝胺烯啶)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，倫敦，第880頁；(L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(NI-25，吡蟲清)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第9頁；(LI)阿維菌素B1，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第3頁；(LII)植物的昆蟲-活性提取物，特別是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氫-2-異丙烯基-8，9-二甲氧基-苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并吡喃-6-酮(魚藤酮)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第1097頁；以及印度苦楝的提取物，特別是印楝素，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，倫敦，第59頁；(LIII)包含昆蟲-活性的線蟲類的制劑，優(yōu)選Heterorhabditis bacteriophora和Heterorhabditis megidis，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，倫敦，第671頁；Steinernema feltiae，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，倫敦，第1115頁以及Steinernema scapterisci，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1116頁；(LIV)得自枯草桿菌的制劑，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，倫敦，第72頁；或得自蘇云金桿菌株(除了分離自GC91或NCTC11821的化合物)的制劑；The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第73頁；(LV)包含昆蟲-活性真菌的制劑，優(yōu)選蠟階輪枝菌，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1266頁；Beauveria brogniartii，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，倫敦，第85頁以及白僵菌，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第83頁；(LVI)包含昆蟲-活性病毒的制劑，優(yōu)選Neodipridon Sertifer NPV，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第1342頁；Mamestra brassicae NPV，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第759頁以及Cydia pomonella granulosis病毒，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第291頁；(CLXXXI)7-氯-2，3，4a，5-四氫-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰]吲哚并[1，2e]噁唑啉-4a-甲酸甲基酯(DPX-MP062，克瘟散)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，倫敦，第453頁；(CLXXXII)N’-叔-丁基-N’-(3，5-二甲基苯甲?；?-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH-2485，甲氧蟲酰肼)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，倫敦，第1094頁；(CLXXXIII)(N’-[4-甲氧基-聯(lián)苯-3-基]-肼甲酸異丙酯(D 2341)，BrightonCrop Protection Conference，1996，487-493；和(R2)Book of Abstracts，212th ACS National Meeting，Orlando，F(xiàn)L，August 25-29(1996)，AGRO-020.出版商American Chemical Society，華盛頓，D.C.CONEN63BFAF。
因此，本發(fā)明的另一個主要目的涉及控制溫血動物寄生蟲的聯(lián)合制劑，該制劑除了包括式I化合物外，還包含至少另外一種具有相同或不同活性范圍的活性成分及至少一種生理學上可接受的載體。本發(fā)明不僅限于兩種化合物的組合。
通常，本發(fā)明的驅(qū)蟲組合物含有0.1-99％重量、特別是0.1-95％重量的式I或它們的混合物作為活性成分，并且含有99.9-1％重量、特別是99.8-5％重量的固體或液體添加劑，包括0-25％重量、特別是0.1-25％重量的表面活性劑。
本發(fā)明組合物可以通過局部、經(jīng)口、胃腸外或皮下的方式應(yīng)用于所治療的動物，該組合物可以為溶液、乳劑、混懸劑(獸用頓服藥)、散劑、片劑、大丸劑、膠囊劑和噴淋劑(pour-on)溶液的形式。
該噴淋或噴灑(spot-on)方法包含在皮膚或表皮的特定位置給予式I化合物，優(yōu)選在動物的頸部或背部。如通過藥棉或噴淋或噴灑制劑至表皮的相對小的范圍來給予化合物，由此，借助于制劑中活性成分的擴散特性和動物的運動，所述活性物質(zhì)幾乎可以自動分散至大范圍的毛皮。
噴淋或噴灑制劑最好包含載體，該載體可迅速促進藥物在宿主動物的皮膚表面或表皮分散，并通常為可分散的油。適當?shù)妮d體為如油溶液；醇和異丙醇的溶液，例如2-辛基十二醇或油醇溶液；單甲酸酯溶液，例如十四酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯、草酸月桂酸酯、油酸油酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、油酸癸酯、C12-C18長鏈飽和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸酯溶液，例如鄰苯二甲酸二丁酯、異鄰苯二甲酸二異丙酯、己二酸二異丙酯或己二酸二-n-丁酯或也可以為脂肪酸酯溶液，例如二醇。最好加入藥學或化妝品工業(yè)已知的那些分散劑。實例如2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇和它們的醚和酯、丙二醇或合成甘油三酯。
該油狀溶液可以包括例如植物油，例如橄欖油、花生油、芝麻油、松香、亞麻籽油或蓖麻油。植物油也可以以環(huán)氧化的形式存在。
也可以采用石蠟和硅油。
通常噴淋或噴灑制劑含有1-20％重量的式I化合物，0.1-50％重量的分散劑以及45-98.9％的溶劑。
噴淋或噴灑方法也特別優(yōu)選用于畜禽例如牛、馬、綿羊或豬，其中采用口服或注射治療所有動物是困難并且耗時的。由于噴淋或噴灑方法操作簡單，所以這些方法必然也可以用于所有其它動物，包括個體家畜或?qū)櫸?，并且由于這些可以不在獸醫(yī)專家在場的情況下使用，所以它們備受動物飼養(yǎng)者所推寵。
盡管優(yōu)選以濃縮物的方式制備該商品，但是最終的消費者通常使用其稀組合物。
為了獲得特別的效果，這樣的組合物還可以包含其他添加劑，例如穩(wěn)定劑、消泡劑、粘性調(diào)節(jié)劑、粘合劑或增粘劑以及其它活性成分。
本發(fā)明還包括消費者最終使用的類型的驅(qū)蟲組合物。
在本發(fā)明的每一用于控制害蟲的方法或本發(fā)明的每一害蟲控制組合物中，式I的活性成分可以所有的空間構(gòu)型或它們的混合物形式使用。
本發(fā)明也包括預(yù)防保護溫血動物(特別是生產(chǎn)家畜、家畜和寵物)對抗寄生蟲的方法，該方法包括將式I活性成分或由該活性成分制備的制劑作為飼料添加劑、飲料添加劑、或也可以以固體或液體形式采用口服、注射或胃腸外形式給予所述動物。本發(fā)明也包括本發(fā)明的式I化合物用于所述方法的用途。
下述實施例僅是用于說明本發(fā)明、而不是用于限制本發(fā)明的范圍，術(shù)語活性成分代表表1中所列出的物質(zhì)。
具體而言，優(yōu)選的制劑以下列方式配制(％＝重量百分比)制劑實施例1.散劑a) b)活性成分 5％ 10％高嶺土94％ -高分散性硅膠 1％ -硅鎂土-90％將所述活性成分溶于二氯甲烷，噴灑至載體上并隨后將溶劑減壓蒸發(fā)。這樣的顆?？梢耘c動物飼料混合在一起。
2.散劑活性成分 3％聚乙二醇(mw 200) 3％高嶺土94％(mw＝分子量)將精細研磨活性成分均勻地在混和器中與用聚乙二醇潤濕的高嶺土混合。通過該方法，可得到無塵包衣顆粒。
3.片劑或大丸劑
I 活性成分33.00％甲基纖維素 0.80％高分散硅膠 0.80％玉米淀粉8.40％II 乳糖晶體22.50％玉米淀粉17.00％微晶纖維素 16.50％硬脂酸鎂1.00％I將甲基纖維素在水中攪拌。當該物質(zhì)膨脹后，與硅膠一同攪拌，并使混合物均勻懸浮。將活性成分和玉米淀粉混合。將水懸浮液加入該混合物并揉成團。通過12M篩?；玫降奈镔|(zhì)并干燥。
II將所有4種賦形劑充分混合。
III混合由I和II得到的預(yù)混合物并壓制成片劑或大丸劑。
4.注射劑A.油性載體(緩釋)1.活性成分0.1-1.0g花生油 加至100ml2.活性成分0.1-1.0g芝麻油 加至100ml制備將活性成分溶于部分油，同時攪拌，并且如果需要，輕微加熱，隨后冷卻，補加油至所需體積后，通過適當?shù)?.22μm孔的濾膜無菌過濾。
B水可混溶的溶劑(中等釋放)活性成分0.1-1.0g4-羥基甲基-1，3-二氧戊環(huán)(甘油縮甲醛(glycerol formal))40g1，2-丙二醇 加至100ml活性成分0.1-1.0g甘油二甲縮酮40g1，2-丙二醇 加至100ml制備將活性成分溶于部分溶劑，同時攪拌，加入溶劑至所需的體積并通過適當?shù)?.22μm孔的濾膜無菌過濾。
C.水溶劑(迅速釋放)1.活性成分 0.1-1.0g聚乙氧基蓖麻油(40個氧化乙烯單位)10g1，2-丙二醇 20g芐醇1g注射用水加至100ml2.活性成分 0.1-1.0g聚乙氧基脫水山梨糖醇單油酸酯(20個氧化乙烯單位)8g4-羥基甲基-1，3-二氧戊環(huán)(甘油縮甲醛)20g芐醇1g注射用水加至100ml制備將活性成分溶于溶劑和表面活性劑，并用水制成所需體積。通過適當?shù)?.22μm孔的濾膜無菌過濾。
5.噴淋劑A.
活性成分5g十四酸異丙酯10g異丙醇 加至100mlB活性成分2g月桂酸己酯 5g中鏈甘油三酯15g乙醇加至100mlC.
活性成分2g油酸油酯5gN-甲基-吡咯烷酮 40g異丙醇 加至100ml
含水體系也可以優(yōu)選以口服和/或胃內(nèi)(intraruminal)形式給藥。
組合物也可以包含另外的添加劑，例如穩(wěn)定劑(如適當?shù)沫h(huán)氧化或非環(huán)氧化植物油(環(huán)氧化椰子油、油菜油或大豆油))、消泡劑(如硅油)、防腐劑、粘性調(diào)節(jié)劑、粘合劑、增粘劑以及養(yǎng)料或其它活性成分以達到特定的效果。
所述組合物也可以加入另外的生物活性物質(zhì)或添加劑(這些物質(zhì)對式I化合物沒有不良影響，并且對所治療的宿主動物無副作用)，以及無機鹽或維生素。
下述實施例是用于說明本發(fā)明，而不是用于限制本發(fā)明。字母“h”代表小時。
制備實施例實施例1N-[2-氰基-1-(4，5-二氟代-2-(噻吩-3-基)苯氧基)-2-丙基]-4-三氟代甲氧基苯甲酰胺a)將2.5g氯代丙酮、3g碳酸鉀和0.3g碘化鉀加至4g的2-溴代-4，5-二氟代苯酚的40ml丙酮溶液中，并于室溫下攪拌3h。
過濾后，蒸發(fā)溶液，產(chǎn)生1-(2-溴代-4，5-二氟代苯氧基)丙-2-酮，為粗品產(chǎn)物，可以不經(jīng)進一步純化使用。
b)將5.1g的1-(2-溴代-4，5-二氟代苯氧基)丙-2-酮、1.1g氰化鈉和1.5g氯化銨加至19ml的25％氨水溶液中，并于室溫下攪拌過夜。然后用乙酸乙酯提取反應(yīng)混合物，有機層用水和飽和氯化鈉溶液洗滌并用硫酸鎂干燥。過濾并真空蒸發(fā)，得到2-氨基-3-(2-溴代-4，5-二氟代苯氧基)-2-甲基丙腈，為粗品產(chǎn)物，可以不經(jīng)進一步純化使用。
c)于室溫下，將300mg的2-氨基-3-(2-溴代-4，5-二氟代苯氧基)-2-甲基丙腈、129mg乙基二異丙胺、270mg的4-二氟代甲氧基苯甲酰氨和12mg的4-二甲基氨基吡啶的混合物在10ml二氯甲烷中攪拌12h。隨后將反應(yīng)混合物加入乙酸乙酯稀釋并順次用下述溶液洗滌2次飽和的碳酸氫鈉溶液、1N鹽酸水溶液和飽和的氯化鈉溶液，過濾有機層后蒸發(fā)，殘留物經(jīng)快速層析純化，得到N-[2-氰基-1-(2-溴代-4，5-二氟代苯氧基)-2-丙基]-4-三氟代甲氧基苯甲酰胺。
d)將120mg的N-[2-氰基-1-(2-溴代-4，5-二氟代苯氧基)-2-丙基]-4-三氟代甲氧基苯甲酰胺、160mg噻吩-3-硼酸和3ml飽和碳酸氫鈉水溶液溶于4ml甲苯，并用氮氣流脫氣15分鐘。然后，加入9mg四(三苯膦)鈀并將混合物于回流下攪拌20h。隨后將混合物用乙酸乙酯稀釋并用水和飽和的氯化鈉溶液洗滌。有機層用硫酸鎂干燥、過濾并蒸發(fā)。經(jīng)HPLC純化后，得到目標化合物，熔點128-30℃。
下表中提到的物質(zhì)也可以類似于上文所述方法制備。熔點值以℃給出。
表1
生物學實施例.經(jīng)口給藥治療蒙古種沙土鼠(長爪沙土鼠)的毛圓線蟲和捻轉(zhuǎn)血矛線蟲的體內(nèi)測定通過人工喂養(yǎng)采用約2000個第三期的幼蟲蛇形毛圓線蟲和捻轉(zhuǎn)血矛線蟲使6-8周大的蒙古種沙土鼠感染。感染6天后，將該沙土鼠用N2O輕微麻醉，并經(jīng)口給予所試化合物，所述化合物溶于2份的DMSO和1份的聚乙二醇(PEG 300)混合物中，給藥量分別為100、32和10-0.1mg/kg。于第9天(治療3天后)，當仍存在的大部分捻轉(zhuǎn)血矛線蟲為第四期后期的幼蟲以及大部分毛圓線蟲為不成熟的成蟲時，殺死沙土鼠以計數(shù)寄生蟲的數(shù)量。其治療效果以每一沙土鼠中的寄生蟲與8個感染寄生蟲但未治療的沙土鼠中寄生蟲的幾何平均數(shù)相比的減少數(shù)量的％表示。
在該測試中，采用式I化合物治療沙土鼠的線蟲感染有大量減少。
為測定式I化合物在動物和植物體內(nèi)的殺蟲和/或殺螨活性，可以采用下述試驗方法。
2.絲光綠蠅L1幼蟲活性于約50℃，將1ml所試活性物質(zhì)的水懸浮液與3ml特別的幼蟲生長培養(yǎng)液混合，從而得到含有250或125ppm活性成分的均勻混合物。在每一測試試管樣本中，均使用約30個綠蠅幼蟲(L1)。4天后，測定死亡率。
3.對微小牛蜱(Biarra strain)的殺螨活性將一片粘性膠帶水平地連接至PVC板上，以便使10個飽食的雌性微小牛蜱(Biarra strain)的背部粘附在上面，并排成一列。采用注射針，將1μl液體注射入每一蜱中。該液體為1∶1的聚乙二醇和丙酮混合物，并且包含溶于其中的一定量的選自1、0.1或0.01μg每蜱的活性成分。給予對照組動物注射不含活性成分的液體。治療后，將該動物在通常條件下喂養(yǎng)(如在昆蟲館，于約28℃和80％的相對濕度下)至產(chǎn)卵，并且自對照組動物卵中產(chǎn)出幼蟲為止。所試物質(zhì)的活性以IR90確定，即以30天后，9/10的雌性蜱(＝90％)產(chǎn)的卵仍是不育的活性成分的量評價。
4.對飽食的雌性微小牛蜱(Biarra)的體外效果將4×10OP抗性的Biarrastrain飽食的雌性蜱粘附于粘性帶上并用吸滿所試化合物的乳液或懸浮液(濃度分別為500、125、31和8ppm的綿-毛球覆蓋1小時)。于28天后，以死亡率、產(chǎn)卵和孵化幼蟲來評價所試化合物的效果。
所試化合物的活性以具有下列行為的雌性蜱的數(shù)量表示-產(chǎn)卵前迅速死亡，-存活一段時間，未產(chǎn)卵，-產(chǎn)卵，但未形成晶胚，-產(chǎn)卵且形成晶胚，但無幼蟲孵化，以及-產(chǎn)卵且形成晶胚，通常于26-27天孵化幼蟲。
5.對花蜱屬(Amblyomma)hebraeum若蟲的體外效果將約5個禁食的若蟲置于含有2ml的所試化合物的溶液、懸浮液或乳液的聚苯乙烯試管中。
浸泡10分鐘后，在旋轉(zhuǎn)混合器上搖晃2×10秒，將一厚棉毛塞入試管并倒置。當所有的液體被棉毛球吸收后，將棉毛球推至仍舊倒置的試管中間，以使大部分液體壓出棉毛球并流入下面的皮氏培養(yǎng)皿中。
隨后于室溫下，將該試管置于光照的室內(nèi)待測。14天后，將試管浸入裝有沸水的燒杯中。如果蜱對溫度有反應(yīng)且開始移動，則所試物質(zhì)在測試的濃度下無活性，否則認為蜱已經(jīng)死亡，即認為所試物質(zhì)在測試的濃度下有活性。所有測試物質(zhì)的濃度范圍為0.1至100ppm。
6.抗雞皮刺螨活性將2至3ml含有10ppm活性成分和約200個在不同發(fā)育時期的螨(雞皮刺螨)的溶液加至于頂部開口的玻璃容器中。隨后用一塊棉毛密封該容器，搖晃10分鐘至螨完全濕透，然后快速倒置以使剩余的測試溶液被棉毛吸收。3天后，通過計數(shù)死亡個體以確定螨的死亡率，并以百分比表示。
7.抗家蠅活性用試驗物質(zhì)的溶液處理方糖以使所試驗物質(zhì)在糖中的濃度(干燥過夜后)為250ppm。將以此方法處理后的方糖置于放有濕潤的棉毛和10個OP抗性株的成熟家蠅的鋁碟中，用燒杯覆蓋并于25℃培養(yǎng)。24小時后測定死亡率。
權(quán)利要求
1.式I化合物 其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基氧基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺?；?、C2-C6鏈烯基磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二C1-C6烷基氨基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基甲氧基亞氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羥基甲基；未取代的或單-或多取代的1-苯基-1-羥基乙基；未取代的或單-或多取代的苯基氯代甲基；未取代的或單-或多取代的苯基氰基甲基；未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；未取代的或單-或多取代的苯基乙炔基；和未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；趸?、C1-C6烷基亞磺酰基、鹵代-C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺酰基、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺?；?、C2-C6鏈烯基磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺?；被?、鹵代-C1-C6烷基磺?；被?、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代-C1-C6烷基磺?；趸1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺酰基、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺?；?、C2-C6鏈烯基磺酰基、鹵代-C2-C6鏈烯基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、鹵代-C1-C6烷基磺?；被?、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基、吲唑基或喹啉基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯基、鹵代-C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷氧基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；趸?、鹵代-C1-C6烷基磺?；趸?、C1-C6烷基亞磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C2-C6鏈烯基硫基、鹵代-C2-C6鏈烯基硫基、C2-C6鏈烯基亞磺酰基、鹵代-C2-C6鏈烯基亞磺酰基、C2-C6鏈烯基磺?；?、鹵代-C2-C6鏈烯基磺?；?、C1-C6烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基磺?；被Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；被?、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；R1為氫、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、烯丙基或C1-C6烷氧基甲基；R2、R3、R4、R5和R6也彼此互相獨立為氫、鹵素、未取代的或單-或多取代的C1-C6烷基、未取代的或單-或多取代的C2-C6鏈烯基、未取代的或單-或多取代的C2-C6炔基、未取代的或單-或多取代的C1-C6烷氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、C1-C6烷氧基和鹵代-C1-C6烷氧基；未取代的或單-或多取代的C3-C6環(huán)烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C6烷基；或未取代的或單-或多取代的苯基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；1-C6烷基氨基和二-C1-C6烷基氨基；或者R2和R3共同為C2-C6亞烷基；W為O、S、S(O)2或N(R7)；X為O、S或N(R7)；R7為氫或C1-C6烷基；a為1、2、3或4；b為0、1、2、3或4；且c為0或1。
2.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基。
3.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基。
4.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基、C1-C2烷氧基羰基以及未取代的或單-或多取代的苯基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基氧基、C3-C4環(huán)烷基氨基、C3-C4環(huán)烷硫基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基。
5.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基或噁二唑基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基。
6.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基或吡咯基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C5烷硫基、鹵代-C1-C5烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基。
7.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A3為未取代的或單-或多取代的噻吩基或呋喃基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基。
8.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中R1為氫、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基甲基。
9.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中R1為氫、C1-C2烷基或鹵代-C1-C2烷基。
10.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中R1為氫或C1-C2烷基。
11.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、鹵素、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C4烷氧基；C3-C5環(huán)烷基或未取代的或單-或多取代的苯基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵代-C1-C4烷氧基。
12.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C2烷氧基；或C3-C5環(huán)烷基。
13.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、C1-C2烷基或C3-C5環(huán)烷基。
14.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中W為O或S。
15.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中W為O。
16.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中X為O或S。
17.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中X為O。
18.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中a為1、2或3。
19.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中a為1或2。
20.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中a為1。
21.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中c為0。
22.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基氧基、鹵代-C2-C6鏈烯基氧基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基氨基；未取代的或單-或多取代的苯基羰基；未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；Ⅺu代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6環(huán)烷硫基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；?、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基和C1-C6烷氧基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基或噁二唑基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C6烷基、鹵代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代-C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、鹵代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、鹵代-C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷基羰基、鹵代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基和二-C1-C6烷基氨基羰基；R1為氫、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基甲基；R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、鹵素、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C4烷氧基；C3-C5環(huán)烷基或未取代的或單-或多取代的苯基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵代-C1-C4烷氧基；W為O或S；X為O或S；a為1、2或3；b為0、1或2；且c為0。
23.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代的或單-或多取代的苯基；未取代的或單-或多取代的苯氧基；以及未取代的或單-或多取代的吡啶基氧基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；或者通過一個環(huán)碳原子相連的未取代的或單-或多取代的雜芳基，其中A1和A2的取代基可以互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C3-C5環(huán)烷基氧基、C3-C5環(huán)烷基氨基、C3-C5環(huán)烷硫基、C1-C4烷硫基、鹵代-C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基或吡咯基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C4烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C5烷硫基、鹵代-C1-C5烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、鹵代-C1-C4烷基羰基和C1-C4烷氧基羰基；R1為氫、C1-C2烷基或鹵代-C1-C2烷基；R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、未取代的或單-或多取代的C1-C4烷基，其中所述取代基互相獨立且選自下列基團鹵素和C1-C2烷氧基；或C3-C5環(huán)烷基；W和X為O；a為1或2；b為0或1；且c為0。
24.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，其中A1和A2彼此互相獨立，為未取代的或單-或多取代的芳基，其中A1和A2的取代基彼此互相獨立，選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵代-C1-C4烷氧基、C3-C5環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基、C1-C2烷氧基羰基和未取代的或單-或多取代的苯基，其中在每一種情況下，所述取代基均互相獨立且選自下列基團鹵素、硝基、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基氧基、C3-C4環(huán)烷基氨基、C3-C4環(huán)烷硫基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基；A3為未取代的或單-或多取代的噻吩基或呋喃基，所述基團通過一個環(huán)碳原子相連，其中在每一情況下，所述取代基彼此互相獨立且選自下列基團鹵素、氰基、C1-C2烷基、鹵代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、鹵代-C1-C2烷氧基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C2烷硫基、鹵代-C1-C2烷硫基、C1-C2烷基氨基、二-C1-C2烷基氨基、C1-C2烷基羰基、鹵代-C1-C2烷基羰基和C1-C2烷氧基羰基；R1為氫或C1-C2烷基；R2、R3、R4、R5和R6彼此互相獨立，為氫、C1-C2烷基或C3-C5環(huán)烷基；W和X為O；a為1；且b和c為0。
25.游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物，所述化合物為N-[2-氰基-1-(4，5-二氟代-2-噻吩-3-基苯氧基)-2-丙基1-4-三氟代甲氧基苯甲酰胺。
26.制備游離形式或鹽形式的權(quán)利要求1的式I化合物的方法，該方法包括a)制備其中c為1的式I化合物時，使式II化合物 式II化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、X、A2、A3、a和b如式I定義給出，且c為1，與式III化合物反應(yīng) 式III化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中A1如式I定義給出，且Q為離去基團，如果需要在堿催化劑存在下反應(yīng)，或b)制備其中c為0的式I化合物時，使式IV化合物 式IV化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、W、A2、a和b如式I定義給出且Q1為離去基團，與式III化合物反應(yīng)，式III化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，在式III中，A1如式I定義給出，且Q為離去基團，如果需要在堿催化劑存在下反應(yīng)，并且使這樣產(chǎn)生的中間體 與式VI化合物反應(yīng)Q2-A3VI式VI化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中A3如式I定義給出且Q2為離去基團，如果需要在金屬催化劑存在下反應(yīng)，并且在每種情況下，如果需要，將根據(jù)該方法或其他方法得到的游離形式或鹽形式的式I化合物轉(zhuǎn)化為另一式I化合物，將根據(jù)該方法得到的異構(gòu)體的混合物分離并將根據(jù)該方法分離的所需的異構(gòu)體和/或得到的游離的式I化合物轉(zhuǎn)化為鹽，或?qū)⒏鶕?jù)該方法得到的式I化合物的鹽轉(zhuǎn)化為游離的式I化合物或另一種鹽。
27.制備游離形式或鹽形式的式II化合物的方法，例如，該方法包括使式VII化合物 式VII化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R2、R3、R4、R5、R6、W、X、A2、A3、a、b和c如式I定義中給出，與無機或有機氰化物和式R1-NH2化合物反應(yīng)，式R1-NH2化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1如式I定義中給出，并且在每種情況下，如果需要，將根據(jù)該方法或其他方法得到的游離形式或鹽形式的式II化合物轉(zhuǎn)化為另一式II化合物，將根據(jù)該方法得到的異構(gòu)體的混合物分離并將根據(jù)該方法分離的所需的異構(gòu)體和/或得到的游離的式II化合物轉(zhuǎn)化為鹽，或?qū)⒏鶕?jù)該方法得到的式II化合物的鹽轉(zhuǎn)化為游離的式II化合物或另一種鹽。
28.制備游離形式或鹽形式的式IV化合物的方法，例如，該方法包括使式VIII化合物 式VIII化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R2、R3、R4、R5、R6、W、A2、A3、a和b如式I定義中給出且Q1為離去基團，與無機或有機氰化物和式R1-NH2化合物反應(yīng)，式R1-NH2化合物是已知的或可以根據(jù)與已知相應(yīng)化合物類似的方法制備，且其中R1如式I定義中給出，并且在每種情況下，如果需要，將根據(jù)該方法或其他方法得到的游離形式或鹽形式的式IV化合物轉(zhuǎn)化為另一式IV化合物，將根據(jù)該方法得到的異構(gòu)體的混合物分離并將根據(jù)該方法分離的所需的異構(gòu)體和/或得到的游離的式IV化合物轉(zhuǎn)化為鹽，或?qū)⒏鶕?jù)該方法得到的式IV化合物的鹽轉(zhuǎn)化為游離的式IV化合物或另一種鹽。
29.控制寄生蟲的組合物，除載體和/或分散劑外，該組合物還包括至少一種權(quán)利要求1的式I化合物作為活性成分。
30.權(quán)利要求1的式I化合物在用于寄生蟲控制中的用途。
31.控制寄生蟲方法，所述方法包括采用至少一種有效量的權(quán)利要求1的式I化合物來對抗寄生蟲。
32.權(quán)利要求1的式I化合物在控制溫血動物寄生蟲的方法中的用途。
33.權(quán)利要求1的式I化合物在制備控制溫血動物寄生蟲的藥用組合物中的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及下列通式化合物和它們的任何對映體，在該式中，R
文檔編號C07D307/20GK1649579SQ03809965
公開日2005年8月3日 申請日期2003年5月21日 優(yōu)先權(quán)日2002年5月22日
發(fā)明者P·迪克雷, T·格貝爾, J·鮑威爾, C·杜拉諾 申請人:諾瓦提斯公司