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      N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶的制作方法

      文檔序號:3581689閱讀:422來源:國知局

      專利名稱::N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      :本發(fā)明總體涉及殺蟲劑化合物及其在防治昆蟲中的用途。具體地,本發(fā)明涉及N-(取代的芳基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物,其N-氧化物,及其農(nóng)業(yè)上適用的鹽,這些殺蟲劑的組合物及它們用于防治昆蟲的方法。發(fā)明的背景眾所周知昆蟲不僅會對農(nóng)業(yè)作物的生長造成重大危害,而且生長在土壤中的昆蟲如白蟻和蠐螬會對建筑物和草地造成重大的危害。這些危害可造成與農(nóng)作物,草地或建筑物相關(guān)的數(shù)百萬美元價值的損失。因此,一直需要新型的殺蟲劑,它們安全,更有效并且成本更低。殺蟲劑對防治昆蟲有用,否則這些昆蟲對農(nóng)作物如小麥,玉米,大豆,土豆和棉花等會造成嚴重危害。為保護農(nóng)作物,需要能防治但不會危害農(nóng)作物的殺蟲劑,并且不會對哺乳動物和其他生物有有害作用。許多專利公開了各種具殺蟲活性的取代的哌啶和哌嗪衍生物。例如,在美國專利5,569,664這提出的,據(jù)報道下面結(jié)構(gòu)式的化合物具有殺蟲活性式中,U選自-(CH2)n-和亞乙基,其中n是1,2或3;Q選自氫,羥基,硫氫基和氟;V選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亞磺酰基,烷基甲硅烷氧基,二烷氨基,氰基,硝基,羥基和苯基;W選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,硝基,氨基,苯氧基和苯基烷氧基;X選自氫,羥基,鹵素,烷基,烷氧基烷基,烷氧基,環(huán)烷基烷氧基,鹵代烷氧基,烯氧基,炔氧基,烷基甲硅烷氧基,烷硫基,鹵代烷硫基,氰基,氰基烷氧基,硝基,氨基,一烷氨基,二烷氨基,烷氨基烷氧基,烷基羰基氨基,烷氧基羰基氨基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷氨基羰基,氨基羰氧基,苯基,苯基烷氧基,苯氧基和苯氧基烷基;Y和Z獨立地選自氫和烷氧基;R1和R2獨立地選自被下面基團取代的苯基鹵素,烷基,鹵代烷基,鹵代烷氧基,烷氧基烷基,羥基,芳硫基,烷氧基,二烷氨基,二烷氨基磺?;u基烷氨基羰基,烷基磺?;鹾望u代烷基磺酰基氧;和相應(yīng)的N-氧化物及農(nóng)業(yè)上適用的鹽。美國專利5,639,763提出,具下面結(jié)構(gòu)式的化合物有殺蟲活性式中,U選自-(CH2)n-和亞乙基,其中n是1,2或3;Q選自氫,羥基,硫氫基和氟;V選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亞磺?;?,烷基甲硅烷氧基,二烷氨基,氰基,硝基,羥基和苯基;Y和Z獨立地選自氫和烷氧基;W和x合在一起是-OCH2CH2O-,-CH2C(CH3)2O-,-OC(CH3)2O-或-N=C(C2H5)O-;R1和R2獨立地選自被下列基團取代的苯基鹵素,烷基,鹵代烷基,鹵代烷氧基,烷氧基烷基,羥基,芳硫基,烷氧基,二烷氨基,二烷氨基磺?;u基烷氨基羰基,烷基磺?;鹾望u代烷基磺酰基氧;和相應(yīng)的N-氧化物及農(nóng)業(yè)上適用的鹽。美國專利5,795,901公開具下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,V,W,Y和Z是氫;X是烷氧基,環(huán)烷氧基,烷氧基羰基,烷氧基羰基氨基或五或六元雜芳基或雜芳氧基,各雜芳基任選被下面基團取代鹵素,氰基,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,烷氧基烷基或鹵代烷氧基烷基;R1和R2獨立地選自鹵代烷基,被鹵素,鹵代硫代(halothio),鹵代烷基或鹵代烷氧基取代的苯基;或被鹵素或烷基取代的五或六元雜芳基;R3是烷基,鹵代烷基,羥基烷基,烷氧基烷基,二烷氨基烷基,烷氨基羰氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺?;榛?,烷基羰氧基烷基,烷氧基羰基烷基,羧基烷基,羧基芳基烷基,芳基羰基,磺酸基或磺酸基烷基,并且可具有負電荷,產(chǎn)生內(nèi)鹽,另一個陰離子是氯化物,溴化物,碘化物或苯基或硫酸烷鹽或磺酸烷鹽。美國專利5,939,438公開下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,R是氫,鹵素,烷基,烷氧基或二烷氨基;R1是氫,烷基,鹵代烷基,烷氧基烷基,烷基羰基,或烷氨基羰基;Q是氟或羥基;X是氧或NR2;Z是鹵素,鹵代烷基,鹵代烷氧基,五鹵硫代,鹵代烷硫基,鹵代烷基亞磺?;u代烷基磺?;?,或連接在苯環(huán)的兩個相鄰碳原子上的-OCF2O-;n是0或1;并且,當(dāng)X是NR2時,R2是氫,烷基,烷基羰基,烷氧基羰基或R1和R2合在一起可以是-CmH2m或-C2H4OC2H4-,其中m是3-9;及其農(nóng)業(yè)上適用的鹽。美國專利6,017,931公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,V,W和Z是氫;X選自烷氧基,鹵代烷氧基,烷氧基烷基,環(huán)烷基烷氧基,鹵代環(huán)烷基烷氧基,烷氧基羰基,鹵代烷氧基羰基,環(huán)烷基烷氧基羰基,鹵代環(huán)烷基烷氧基羰基,烷氧基烷氧基羰基,烷氧基羰基氨基,鹵代烷氧基羰基氨基,環(huán)烷基烷氧基羰基氨基,鹵代環(huán)烷基烷氧基羰基氨基,烷氨基羰基,鹵代烷氨基羰基,氰基烷氧基羰基氨基,苯基羰基氨基和苯氧基羰基,各環(huán)烷基部分或苯環(huán)任選被鹵素取代;Y選自氫或鹵素;R1和R2獨立地選自苯基或吡啶基,各自被鹵代烷基,鹵代烷氧基或烷硫基取代,及相應(yīng)的N-氧化物和農(nóng)業(yè)上適用的鹽。美國專利6,030,987公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,V,W,Y和Z是氫;X是五或六元雜環(huán),任選被下面基團取代鹵素,烷基,烷氧基,烷氧基烷基,氰基,氨基羰基,鹵代烷基,鹵代烷氧基或鹵代烷氧基烷基;所述雜環(huán)還可以任選通過-O-,-S-,-(CH2)p-,-C(O)-或-O(CR3R4)q-連接到苯環(huán);R1和R2獨立地選自苯基或吡啶基,各自被鹵代烷基或鹵代烷氧基取代;R3和R4獨立地選自氫和甲基;n和p獨立地是1,2或3;q是1或2,及其相應(yīng)N-氧化物和農(nóng)業(yè)上適用的鹽。美國專利6,184,234公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,V,W,Y是Z是氫;X是五或六元雜環(huán),任選被下面基團取代溴,氯,氟,烷基,烷氧基,烷氧基烷基,氰基,氨基羰基,鹵代烷基,鹵代烷氧基或鹵代烷氧基烷基;所述雜環(huán)還可以任選通過-O-,-S-,-(CH2)p-,-C(O)-或-O(CR3R4)q-連接到苯環(huán);R1和R2獨立地選自i)苯基或吡啶基,各自被五鹵硫代,鹵代烷硫基,鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?;〈?;ii)被-OC(M)2O-取代的苯基,其中M是溴,氯或氟,提供二鹵代苯并二氧雜環(huán)戊烯稠環(huán);或iii)被-OC(M)2O-取代的吡啶基,提供二鹵代二氧雜環(huán)戊烯吡啶稠環(huán);R3和R4獨立地選自氫和甲基;n和p獨立地是1,2或3;q是1或2,及其相應(yīng)N-氧化物及農(nóng)業(yè)上適用的鹽。美國法定發(fā)明注冊H1,838公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,m是2或3;n是0或1;X是氫,烷氧基,環(huán)烷基烷氧基,鹵代烷氧基亞氨基,或五或六元雜芳基或雜芳氧基,其中一個或多個雜原子任選被烷基取代;R1和R2獨立地選自氫,鹵代烷基,鹵代硫代或鹵代烷氧基;并當(dāng)n是1時,Y代表(a)環(huán)氮的N-氧化物;或(b)環(huán)氮的農(nóng)業(yè)上適用的陰離子鹽;或(c)形成OR3連接,其中R3選自氫,烷基,烷氧基羰基烷基,羥基羰基乙基,與農(nóng)業(yè)上適用的陰離子結(jié)合,形成離子鹽,或R3是氧羰基烷基,具有負電荷,形成內(nèi)鹽。UnitedStatesStatutoryInventionRegistrationH1,996公開的下面結(jié)構(gòu)式的光穩(wěn)定的農(nóng)業(yè)上適用的有機或無機酸的鹽,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,R是烷氧基羰基,烷氧基羰基氨基,環(huán)烷基烷氧基,2-烷基-2H-四唑-5-基或2-鹵代烷基-2H-四唑-5-基;R1是三鹵代烷基或三鹵代烷氧基;n是0或1;且所述鹽比其非離子母體光穩(wěn)定至少2.5倍,而這些鹽衍生自鹽酸,氫溴酸,硼酸,磷酸,馬來酸,富馬酸,鄰苯二甲酸,D-葡糖醛酸;磺酸R2SO3H,其中R2是烷基,鹵代烷基,羥基烷基,D-10-樟腦基,或任選被烷基或鹵素取代的苯基;羧酸R3CO2H,其中R3是氫,烷基,三鹵代烷基,羧基,任選被烷基或鹵素取代的苯基,或吡啶基;硼酸R4BOH)2,其中R是烷基或任選被烷基或鹵素取代的苯基;膦酸R5POH2,其中,R5是烷基,鹵代烯基或任選被烷基或鹵素取代的苯基;硫酸R6OSO3H,其中R6是氫或烷基;或烷酸X-(CH2)qCO2H,其中q是0-11,X是鹵素,三鹵代烷基,鹵代烯基,氰基,氨基羰基或CO2R7,其中R7是氫或烷基。UnitedStatesStatutoryInventionRegistrationH2,007公開的具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,A和B獨立地選自低級烷基;U選自低級亞烷基,低級亞烯基和CH-Z,其中Z選自氫,低級烷基,低級環(huán)烷基或苯基;R是-CHR3R4,其中R3和R4獨立地選自苯基,苯基上可任選被下列基團取代鹵素,低級烷基,低級鹵代烷基,低級烷氧基,低級鹵代烷氧基,低級烯基或苯基;R1是苯基,萘基,四唑基苯基,苯基環(huán)丙基,苯氧基苯基,芐氧基苯基,吡啶基苯基,吡啶氧基苯基或噻二唑氧基苯基,各自任選被下面基團取代鹵素,氰基,羥基,低級烷基,低級鹵代烷基,低級烷氧基,氨基,低級二烷氨基,硝基,低級鹵代烷基磺酰氧基,低級烷基羰氧基,低級烷基羰基氨基,低級烷氧基羰基,低級烷氧基烷氧基羰基,低級環(huán)烷基烷氧基羰基,低級烷氧基烷基烷氧基羰基,低級烷氧基羰基氨基,烷氧基硫代羰基氨基,低級烷基二硫代羰基氨基,低級二烷基二氧雜環(huán)戊烯基烷氧基羰基氨基或鹵代苯基氨基;或前述任一環(huán)R1基取代的低級烷基;m是2或3;n是1,2或3。日本未審查專利申請2002-220372公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,R1和R2獨立地選自氫,鹵素,低級烷基,低級鹵代烷基,低級烷氧基,低級鹵代烷氧基或低級烷基磺酰氧基;R2選自氫,低級烷基,低級烯基,低級烷氧基烷基或低級烷基羰基;X和Y獨立地是氧或硫;R3選自低級烯基或低級炔基,任選被下面基團取代羥基,鹵素,低級烷氧基,低級鹵代烷氧基,低級烷硫基,低級烷亞磺?;图壨榛酋;?,低級環(huán)烷基,低級烷氧基烷氧基,氨基,低級烷氨基,低級二烷氨基,低級烷氧基羰基,硝基,氰基,三甲基甲硅烷基,苯基或低級環(huán)烯基;及其相應(yīng)N-氧化物和鹽。PCT公開WO02/068392A1公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲劑的活性式中,R1和R2獨立地選自鹵素,C1-C6烷基,鹵代C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,鹵代C1-C6烷氧基,-S(=O)p-R9或SF5;R3是氫,羥基,C1-C6烷氧基,或-OC(=O)-C1-C6烷基;R4是氫,鹵素,C1-C6烷基,鹵代C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,鹵代C1-C6烷氧基,或-S(=O)p-R9或-SCN;R5和R6獨立地選自C1-C12烷基,鹵代C1-C12烷基,C2-C12烯基,鹵代C2-C12烯基,C2-C12炔基,鹵代C2-C2炔基,C3-C8環(huán)烷基,-C(=O)-OR7,-C(=S)-OR8,-C(=Y(jié))-ZR8,-S(=O)p-R9,芳基,芳基C1-C6烷基,雜環(huán)基,雜環(huán)基C1-C6烷基,各自被下面基團在環(huán)獨立地取代1-5次鹵素,羥基,氰基,硝基,C1-C6烷基,鹵代C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,鹵代C1-C6烷氧基;或通常和與它們連接的氮原子一起形成一個雜環(huán),該雜環(huán)可取代或未取代;Y是氧或硫;X是一個鍵,-NR10-或硫;R7是C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,C1-C6烷氨基-C1-C6烷基,C3-C6炔基,C1-C6烷基-S(=O)p-C1-C6烷基,C3-C8環(huán)烷基,芳基,芳基-C1-C6烷基,雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6烷基,各自在環(huán)上被下面基團獨立地取代1-5次鹵素,氰基,硝基,C1-C6烷基,鹵代C1-C6烷基,C1-C6烷氧基或鹵代C1-C6烷氧基;R8是C1-C6烷基,鹵代C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,C2-C6烯基,C3-C6炔基,C1-C6烷基-S(=O)p-C1-C6烷基,C3-C8環(huán)烷基,芳基,芳基-C1-C6烷基,雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6烷基或是C3-C8環(huán)烷基,芳基,芳基-C1-C6烷基,雜環(huán)基或雜環(huán)基-C1-C6烷基,各自在環(huán)上被下面基團獨立地取代1-5次鹵素,氰基,硝基,C1-C6烷基,鹵代C1-C6烷基,C1-C6烷氧基或鹵代C1-C6烷氧基;R9是C1-C6烷基,C3-C8環(huán)烷基,鹵代C1-C6烷基或芐基;R10是氫,C1-C6烷基,C3-C8環(huán)烷基,鹵代C1-C6烷基或芐基;p是0,1或2;q是0或1;并且,合適的,E/Z異構(gòu)體,E/Z異構(gòu)體混合物和/或互變異構(gòu)體各自為游離形式或鹽形式。PCT公開WO200020409A1公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,R1是鹵代,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4鹵代烷基,C1-C4鹵代烷氧基;R2是氫,羥基,鹵代,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4烷氧基羰基,C1-C4烷硫基,C1-C4烷基磺?;芜x取代的苯基或氨基甲?;?;Z是O或S(O)p,p是0或2;m和n是0或1。PCT公開WO03/022808A1公開具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物,據(jù)報道具有殺蟲活性式中,R1代表芳基或雜芳基,任選相同或不同地被取代一次或多次;R2和R3是相同或不同,并代表芳基或雜芳基,任選相同或不同地被取代一次或多次;兩個基團還可以通過共同的取代基橋接;M是任選取代的(CH2)1,其中l(wèi)是1,2或3,CO或-HN-C(O);X代表H,OH,鹵素,OR4或CN;Y代表(O),H,OH,OR4,R4;(最后四個基團中,其中氮有正電荷,與相應(yīng)陰離子組合);R4是相同或不同的并代表(C1-C4)烷基,(C1-C4)烷酰基,(C1-C4)鹵代烷基;m是0,1,2,3;n是0或1。日本公開專利申請JP62,145,018公開下具有下面結(jié)構(gòu)式的化合物作為抗變態(tài)藥劑上面列出的文獻中沒有一個公開或建議本發(fā)明的哌啶或吡啶衍生物。發(fā)明概述根據(jù)本發(fā)明,已發(fā)現(xiàn)某些N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物(下面稱作“結(jié)構(gòu)式I化合物”),N-氧化物和其農(nóng)業(yè)上適用的鹽在用于殺蟲劑組合物和方法時具有令人驚奇的活性。結(jié)構(gòu)式I的化合物由下面通式I表示式中,m,n,q,r和s獨立地選自0或1;p是0,1,2或3;A選自C和CH,形成六元吖嗪環(huán),選自哌啶,1,4-二氫吡啶和1,2,5,6-四氫吡啶;R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,五鹵硫代,烷硫基,氰基,硝基,烷基羰基,烷氧基羰基,芳基或芳氧基,條件是,R2,R3,R4,R5和R6中至少一個不同于氫;其中R2和R3,或R3和R4與-OCF2O-,-OCF2CF2-,-CF2CF2O-或-CH=CHCH=CH-合在一起形成一個苯并稠環(huán);和當(dāng),(a)m和n是0;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成雙鍵,其中B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基,其中R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,巰基,烷硫基,氰基,烷基羰基,烷氧基羰基和芳氧基,并且其中R9和R10,或R10和R11可與-OCF2O-,-OCF2CF2-或-CF2CP2O-合在一起形成苯并稠環(huán);條件是R9,R10,R11,R12和R13中至少一個不同于氫;和當(dāng)(b)m是1,n是0;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成雙鍵,式中,B是從甲基碳(α)到R的橋連基,其中B選自O(shè),S,*CH2O,*OCH2,OC(=O)O,*OC(=O)NR15,*NR15C(=O)O,*OC(=S)NR15,*NR15C(=S)O,*OCH2C(=O)NR15,*NR15C(=O)CH2O,*CH2OC(=O)NR15,*NR15C(=O)OCH2,*NR15CH2,*CH2NR15,*NR15C(=O),*C(=O)NR15,*NR15SO2,*SO2NR15,*NR15NHSO2,*SO2NHNR15,*OC(=O)NR15SO2,*SO2NR15C(=O)O,*OC(=O)NR15CHR16,*CHR16NR15C(=O)O,*NR15C(=O)NR16;1,4-二氧基環(huán)己基,或4-氧基哌啶-1-基,其中星號標注連接到甲基碳(α)上的位置;其中R15和R16獨立地選自氫,烷基,烷氨基羰基和芳基羰基,其中的芳基可被選自下列基團取代鹵素,烷基,烷氧基,鹵代烷基,鹵代烷氧基或硝基;其中R是烷基,環(huán)烷基,烯基或烷氧基羰基;或R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;或R是被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;或R是被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;或R是被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;或R是被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;其中,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,烷硫基,鹵代烷硫基,氰基,硝基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷氧基羰基氨基,芳基,芳氧基或2-烷基-2H-四唑,并其中,R17和R18之一,或R18和R19與-CH2CH=CHCH2-,-OCF2O-,-OCF2CF2-或-CF2CF2O-合在一起形成一個苯并稠環(huán);和當(dāng),(c)m和n是1;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形式單鍵;式中,B是從甲基碳(α)到R的橋連基,其中B選自O(shè),S,*CH2O,*OCH2,OC(=O)O,*OC(=O)NR15,*NR15C(=O)O,*OC(=S)NR15,*NR15C(=S)O,*OCH2C(=O)NR15,*NR15C(=O)CH2O,*CH2OC(=O)NR15,*NR15C(=O)OCH2,*NR15CH2,*CH2NR15,*NR15C(=O),*C(=O)NR15,*NR15SO2,*SO2NR15,*NR15NHSO2,*SO2NHNR15,*OC(=O)NR15SO2,*SO2NR15C(=O)O,*OC(=O)NR15CHR16,*CHR16NR15C(=O)O,*NR15C(=O)NR16;1,4-二氧基環(huán)己基,或4-氧基哌啶-1-基,其中星號標注連接到甲基碳(α)的位置;其中R15和R16按上面所述;和R是烷基,環(huán)烷基,烯基或烷氧基羰基;或R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;或被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;其中,R17,R18,R19,R20和R21按上面所述;R1選自氫,烷基,烷氧基烷基或芳基;當(dāng)p是1,2或3時;D是-CH2-,并形成六元吖嗪環(huán)的氮雜雙環(huán)衍生物;當(dāng)q是0,r是1時,形成六元吖嗪環(huán)氮的N-氧化物;當(dāng)q是1,r是0或1時;R7選自烷基,鹵代烷基,羥基烷基,烷氧基烷基,二烷氨基烷基,烷氨基羰氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺?;榛?,烷基羰氧基烷基,烷氧基羰基烷基,羧烷基,芳烷基,芳基羰基,磺酸基或磺酸基烷基,并具有形成內(nèi)鹽的負電荷;另一個離子是氯化物,溴化物,碘化物,或烷基或苯基的硫酸鹽或磺酸鹽;當(dāng)s是0或1時;R8選自氫,烷基,環(huán)烷基,環(huán)烷基烷基,烷氧基,烷氧基烷基,氨基,嗎啉基,任選取代的吲哚基,哌啶基,任選取代的(吡啶基)烯基,任選取代的1,2,3,4-四氫亞萘基,任選取代的芳基吡唑基,苯并[b]苯硫基,5-氫吡啶并[1,2a]嘧啶酮基,任選取代的4-氫-1,3-噻唑啉并[3,2a]嘧啶酮基,1,2,3,4-四氫喹啉基,2-硫代-1,3-二氫喹唑啉酮基,1,3二氫喹唑啉二酮基或苯并[c]吡咯啉二酮基(benzo[c]zaolindionyl),其中,任選的取代基選自鹵素,烷基,烷氧基和硝基;或R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基,或是被R23,R24,R25和R26取代的吡啶-2-基,或是被R22,R24,R25和R26取代的吡啶-3-基,或是被R22,R23,R25和R26取代的吡啶-4-基,其中,R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,鹵素,烷基,羥基,烷氧基,烷氧基烷基,二烷氧基烷基,三烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烯氧基亞氨基烷基,炔氧基亞氨基烷基,環(huán)烷基烷氧基,烷氧基烷氧基,烷硫基,二硫代烷氧基烷基,三硫代烷氧基烷基,烷基磺?;榘被酋;榘被酋;?,環(huán)烷氨基磺?;┭趸?,炔氧基,鹵代烯氧基,烷基磺酰氧基,任選取代的芳基烷氧基,氰基,硝基,氨基,烷氨基,烷基羰基氨基,烷氧基羰基氨基,烯氧基羰基氨基,炔氧基羰基氨基,鹵代烷基羰基氨基,烷氧基烷氧基羰基氨基,(烷基)(烷氧基羰基)氨基,烷基磺?;被?,任選取代的(雜芳基)(烷氧基羰基)氨基,任選取代的芳基羰基氨基,甲酰基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的1,3-噁唑烷-2-基,任選取代的1,3-oxazaperhydroin-2-基,任選取代的1,3-二硫戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噻烷-2-基,烷氧基羰基,烷氨基羰氧基,烷氨基羰基氨基,二烷氨基羰基氨基,烷氨基(硫代羰)氨基,二烷基磷酰脲基(dialkylphosphoroureidyl),任選取代的噻吩基,任選取代的1,3-噻唑基烷氧基,任選取代的芳基,任選取代的芳氧基,任選取代的芳氧基烷基,任選取代的芳基氨基羰氧基,任選取代的雜芳基,任選取代的雜芳氧基,任選取代的吡咯基,任選取代的吡唑基,任選取代的吡嗪氧基,任選取代的1,3-噁唑啉基,任選取代的1,3-噁唑啉氧基,任選取代的1,3-噁唑啉基氨基,任選取代的1,2,4-三唑基,任選取代的1,2,3-噻二唑基,任選取代的1,2,5-噻二唑基,任選取代的1,2,5-噻二唑氧基,任選取代的2H-四唑基,任選取代的吡啶基,任選取代的吡啶氧基,任選取代的吡啶基氨基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基,任選取代的3,4,5,6-四氫嘧啶氧基,任選取代的噠嗪氧基或任選取代的1,2,3,4-四氫萘基,其中任選的取代基選自下列的一個或多個鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,氰基,硝基,氨基或烷氧基羰基氨基;當(dāng)s是1時;E是橋連基,選自(CR27R28)x-(CR29R30)y,(CR27R28)x-(CR29R30)yO*,C3H6,C4H8,C(=O),C(=O)C2H4*,C2H4C(=O)*,C3H6C(=O),C4H8NHC(=O)*或C(=S)NH*,其中星號標注連接到R8,其中x是1;y是0或1;和其中,R27,R28,R29和R30獨立地選自氫,烷基和任選被烷氧基取代的芳基;N-氧化物;和其農(nóng)業(yè)上適用的鹽。本發(fā)明還涉及含殺蟲有效量的至少一種結(jié)構(gòu)式I化合物,和任選有效量的至少一種第二化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑的組合物。本發(fā)明還涉及防治昆蟲的方法,包括在需要防治的地方將殺蟲有效量的上述組合物施用至作物區(qū)或有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。本發(fā)明的其他方面也將是顯而易見的。發(fā)明詳細描述本發(fā)明一方面涉及一些新的有用的化合物,即通式I的一些新N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物式中,m,n,q,r和s獨立地選自0或1;p是0,1,2或3;A選自C和CH,形成六元吖嗪環(huán),選自哌啶,1,4-二氫吡啶和1,2,5,6-四氫吡啶;R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,五鹵硫代,烷硫基,氰基,硝基,烷基羰基,烷氧基羰基,芳基或芳氧基,條件是,R2,R3,R4,R5和R6中至少一個不同于氫;其中R2和R3,或R3和R4與-OCF2O-,-OCF2CF2-,-CF2CF2O-或-CH=CHCH=CH-合在一起形成一個苯并稠環(huán);和當(dāng),(a)m和n是0;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成雙鍵,其中B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基,其中R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,巰基,烷硫基,氰基,烷基羰基,烷氧基羰基和芳氧基,并且其中R9和R10,或R10和R11可與-OCF2O-,-OCF2CF2-或-CF2CP2O-合在一起形成苯并稠環(huán);和當(dāng)(b)m是1,n是0;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形式雙鍵,式中,B是從甲基碳(α)到R的橋連基,其中B選自O(shè),S,*CH2O,*OCH2,OC(=O)O,*OC(=O)NR15,*NR15C(=O)O,*OC(=S)NR15,*NR15C(=S)O,*OCH2C(=O)NR15,HNR15C(=O)CH2O,*CH2OC(=O)NR15,*NR15C(=O)OCH2,*NR15CH2,*CH2NR15,*NR15C(=O),*C(=O)NR15,*NR15SO2,*SO2NR15,*NR15NHSO2,*SO2NHNR15,*OC(=O)NR15SO2,*SO2NR15C(=O)O,*OC(=O)NR15CHR16,*CHR16NR15C(=O)O,*NR15C(=O)NR16;1,4-二氧環(huán)己基,或4-氧哌啶-1-基,其中星號標注連接到甲基碳(α);其中R15和R16獨立地選自氫,烷基,烷氨基羰基和芳基羰基,其中的芳基可被選自下列基團取代鹵素,烷基,烷氧基,鹵代烷基,鹵代烷氧基或硝基;其中R是烷基,環(huán)烷基,烯基或烷氧基羰基;或R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;或R是被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;或被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;或被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;或被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;其中,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,烷硫基,鹵代烷硫基,氰基,硝基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷氧基羰基氨基,芳基,芳氧基或2-烷基-2H-四唑,并其中,R17和R18,或R18和R19與-CH2CH=CHCH2-,-OCF2O-,-OCF2CF2-或-CF2CF2O-合在一起形成一個苯并稠環(huán);和當(dāng),(c)m和n是1;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成單鍵;式中,B是從甲基碳(α)到R的橋連基,其中B選自O(shè),S,*CH2O,*OCH2,OC(=O)O,*OC(=O)NR15,*NR15C(=O)O,*OC(=S)NR15,*NR15C(=S)O,*OCH2C(=O)NR15,*NR15C(=O)CH2O,*CH2OC(=O)NR15,*NR15C(=O)OCH2,*NR15CH2,*CH2NR15,*NR15C(=O),*C(=O)NR15,*NR15SO2,*SO2NR15,*NR15NHSO2,*SO2NHNR15,*OC(=O)NR15SO2,*SO2NR15C(=O)O,*OC(=O)NR15CHR16,*CHR16NR15C(=O)O,*NR15C(=O)NR16;1,4-二氧基環(huán)己基,或4-氧基哌啶-1-基,其中星號標注連接到甲基碳(α);其中R15和R16按上面所述;和R是烷基,環(huán)烷基,烯基或烷氧基羰基;或R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;或被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;其中,R17,R18,R19,R20和R21按上面所述;R1選自氫,烷基,烷氧基烷基或芳基;當(dāng)p是1,2或3時;D是-CH2-,并形成六元吖嗪環(huán)的氮雜雙環(huán)衍生物;當(dāng)q是0,r是1時,形成六元吖嗪環(huán)氮的N-氧化物;當(dāng)q是1,r是0或1時;R7選自烷基,鹵代烷基,羥基烷基,烷氧基烷基,二烷氨基烷基,烷氨基羰氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺?;榛?,烷基羰氧基烷基,烷氧基羰基烷基,羧烷基,芳烷基,芳基羰基,磺酸基或磺酸基烷基,并具有形成內(nèi)鹽的負電荷;另一個離子是氯化物,溴化物,碘化物,或烷基或苯基的硫酸鹽或磺酸鹽;當(dāng)s是0或1時;R8選自氫,烷基,環(huán)烷基,環(huán)烷基烷基,烷氧基,烷氧基烷基,氨基,嗎啉基,任選取代的吲哚基,哌啶基,任選取代的(吡啶基)烯基,任選取代的1,2,3,4-四氫亞萘基,任選取代的芳基吡唑基,苯并[b]苯硫基,5-氫吡啶并[1,2a]嘧啶酮基,任選取代的4-氫-1,3-噻唑啉并[3,2a]嘧啶酮基,1,2,3,4-四氫喹啉基,2-硫代-1,3-二氫喹唑啉酮基,1,3-二氫喹唑啉二酮基或苯并[c]吡咯啉二酮基,其中,任選取代基選自鹵素,烷基,烷氧基和硝基;或R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基,或是被R23,R24,R25和R26取代的吡啶-2-基,或是被R22,R24,R25和R26取代的吡啶-3-基,或是被R22,R25,R25和R26取代的吡啶-4-基,其中,R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,鹵素,烷基,羥基,烷氧基,烷氧基烷基,二烷氧基烷基,三烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烯氧基亞氨基烷基,炔氧基亞氨基烷基,環(huán)烷基烷氧基,烷氧基烷氧基,烷硫基,二硫代烷氧基烷基,三硫代烷氧基烷基,烷基磺?;?,烷氨基磺?;?,二烷氨基磺酰基,環(huán)烷氨基磺?;?,烯氧基,炔氧基,鹵代烯氧基,烷基磺酰氧基,任選取代的芳基烷氧基,氰基,硝基,氨基,烷氨基,烷基羰基氨基,烷氧基羰基氨基,烯氧基羰基氨基,炔氧基羰基氨基,鹵代烷基羰基氨基,烷氧基烷氧基羰基氨基,(烷基)(烷氧基羰基)氨基,烷基磺酰基氨基,任選取代的(雜芳基)(烷氧基羰基)氨基,任選取代的芳基羰基氨基,甲?;?,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的1,3-噁唑烷-2-基,任選取代的1,3-oxazaperhydroin-2-基,任選取代的1,3-二硫戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噻烷-2-基,烷氧基羰基,烷氨基羰氧基,烷氨基羰基氨基,二烷氨基羰基氨基,烷氨基(硫代羰)氨基,二烷基磷酰脲基,任選取代的噻吩基,任選取代的1,3-噻唑基烷氧基,任選取代的芳基,任選取代的芳氧基,任選取代的芳氧基烷基,任選取代的芳基氨基羰氧基,任選取代的雜芳基,任選取代的雜芳氧基,任選取代的吡咯基,任選取代的吡唑基,任選取代的吡嗪氧基,任選取代的1,3-噁唑啉基,任選取代的1,3-噁唑啉氧基,任選取代的1,3-噁唑啉基氨基,任選取代的1,2,4-三唑基,任選取代的1,2,3-噻二唑基,任選取代的1,2,5-噻二唑基,任選取代的1,2,5-噻二唑氧基,任選取代的2H-四唑基,任選取代的吡啶基,任選取代的吡啶氧基,任選取代的吡啶基氨基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基,任選取代的3,4,5,6-四氫嘧啶氧基,任選取代的噠嗪氧基或任選取代的1,2,3,4-四氫萘基,其中任選的取代基選自下列的一個或多個鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,氰基,硝基,氨基或烷氧基羰基氨基;當(dāng)s是1時;E是橋連基,選自(CR27R28)x-(CR29R30)y,(CR27R28)x-(CR29R30)yO*,C3H6,C4H8,C(=O),C(=O)C2H4*,C2H4C(=O)*,C3H6C(=O),C4H8NHC(=O)*或C(=S)NH*,其中星號標注連接到R8,其中x是1;y是0或1;和其中,R27,R28,R29和R30獨立地選自氫,烷基和任選被烷氧基取代的芳基;N-氧化物;和農(nóng)業(yè)上適用的鹽。本發(fā)明范圍內(nèi)特別有益的化合物是下面那些其中p和q是0;r是0或1;s是1;R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,五鹵硫代,烷硫基,硝基,芳基和芳氧基;E是橋連基-(CR27R28)x-(CR29R30)y-,其中x是1,y是0,R27和R28是氫;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基,其中R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,烷氧基,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烯氧基亞氨基烷基,炔氧基亞氨基烷基,烷氧基羰基氨基,任選取代的芳基羰基氨基,烷氧基羰基,烷氨基羰氧基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的1,3-二硫戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噻烷-2-基,任選取代的芳基,任選取代的芳氧基,任選取代的2H-四唑,任選取代的吡啶基,任選取代的吡啶氧基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。本發(fā)明一個方面,本發(fā)明的較好化合物是那些,其中A是C,形成哌啶環(huán);m是(a)0或(b)1,n是0,形成甲基碳(α)和所述哌啶環(huán)之間的雙鍵;和當(dāng)(a)m和n是0;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基,其中R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,巰基和烷硫基;或當(dāng)(b)m是1,n是0;B是橋連基,選自O(shè),*OC(=O)NR15和*SO2NR15,其中R15是氫;和R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,硝基,芳基,芳氧基和2-烷基-2H-四唑。更好的是那些化合物,其中的R2,R3,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烷氨基羰氧基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的芳氧基,任選取代的2H-四唑,任選取代的吡啶氧基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。更好的是那些化合物,i)當(dāng)(a)m和n是0;R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;更好是R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R23,R25和R26是氫;R4和R11是二氟甲基,三氟甲基或三氟甲氧基;R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。其他更好的是那些化合物,ii)當(dāng)(b)m是1,n是0;B是橋連基O或*OC(=O)NR15;R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;更好是R2,R3,R5,R6,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25和R26是氫;R4和R19是二氟甲基,三氟甲基或三氟甲氧基;R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。本發(fā)明另一方面,本發(fā)明的較好化合物是那些,其中A是CH,形成哌啶環(huán);(c)m和n是1;形成甲基碳(α)和所述環(huán)4-位之間的單鍵;R1是氫;B的橋連基,選自O(shè),*OC(=O)NR15和*SO2NR15,其中R16是氫;和R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,硝基,芳基,芳氧基和2-烷基-2H-四唑。更好的是那些化合物,其中的R2,R3,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烷氨基羰氧基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的芳氧基,任選取代的2H-四唑,任選取代的吡啶氧基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。特別優(yōu)選的是那些化合物,其中B是橋連基O或*OC(=O)NR15;R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;更好的其中R2,R3,R5,R6,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25和R26是氫;R4和R19二氟甲基,三氟甲基或三氟甲氧基;R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。在某些情況,結(jié)構(gòu)式I范圍內(nèi)的化合物可有不對稱中心,它們可出現(xiàn)光學(xué)對映體和非對映體。結(jié)構(gòu)式I范圍內(nèi)的化合物可存在兩種或多種形式,即,多晶型物,它們的物理和化學(xué)性能明顯不同。結(jié)構(gòu)式I范圍內(nèi)的化合物還可以以互變體存在,它們是平衡的。結(jié)構(gòu)式I范圍內(nèi)的化合物還可具有酸或堿部分,使得能形成農(nóng)業(yè)上適用的鹽或農(nóng)業(yè)上適用的金屬配合物。本發(fā)明還包括這類對映體,多晶型物,互變體,鹽和金屬配合物的用途。農(nóng)業(yè)上適用的鹽和金屬配合物包括但不限于,例如,銨鹽,有機酸和無機酸的鹽,如鹽酸,磺酸,乙磺酸,三氟乙酸,甲基苯磺酸,磷酸,葡糖酸,雙羥萘酸(pamoicacid)和其他酸的鹽,與例如,鈉,鉀,鋰,鎂,鈣和其他金屬的堿金屬和堿土金屬配合物。預(yù)期本發(fā)明方法能使殺蟲有效量的結(jié)構(gòu)式I化合物存在于昆蟲中,以殺滅或防治昆蟲。有效的殺蟲有效量能足以殺滅昆蟲。通過使昆蟲與結(jié)構(gòu)式I化合物的衍生物接觸,使結(jié)構(gòu)式I化合物的衍生物存在于昆蟲中也屬本發(fā)明范圍,所述衍生物在昆蟲內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榻Y(jié)構(gòu)式I的化合物。本發(fā)明包括這類化合物的用途,它們可稱作前殺蟲劑。本發(fā)明另一方面涉及含殺蟲有效量的至少一種結(jié)構(gòu)式I化合物,和任選有效量的至少一種第二化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑的組合物。本發(fā)明另一方面涉及防治昆蟲的方法,將殺蟲有效量的上述組合物施用至作物地區(qū),不限于如谷類,棉花,蔬菜和水果,其他有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方,或靠近有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。本發(fā)明還包括使用上述化合物和組合物來防治非農(nóng)業(yè)昆蟲,例如,螞蟻,木白蟻和地白蟻以及其他昆蟲;還可用作藥劑和組合物。在獸藥領(lǐng)域,期望本發(fā)明化合物能有效控制體內(nèi)和體外寄生蟲,如昆蟲和蠕蟲,它們被動物捕食。這類動物寄生蟲的例子包括但不限于,胃蠅屬(Gastrophilusspp.),螫蠅屬(Stomoxysspp.),嚼虱屬(Trichodectessp.),紅獵蝽屬,犬櫛首蚤(Ctenocep鹵化物scanis),和其他物種。除非特別指出,在本說明書中使用的取代基術(shù)語“烷基”,“烯基”,“炔基”,“烷氧基”,“烯氧基”和“炔氧基”可單獨使用或作為一個較大部分的部分,包括至少一個或兩個碳原子的直鏈或支鏈,適合于取代基的較好是最多12個碳原子,更好最多10個碳原子,最好最多7個碳原子,其中,“烯基”有至少一個碳碳雙鍵,“炔基”有至少一個碳碳三鍵。術(shù)語“芳基”指芳環(huán)結(jié)構(gòu),包括有4-10個碳原子的稠環(huán),例如,苯基和萘基。術(shù)語“雜芳基”指芳環(huán)結(jié)構(gòu),包括有4-10個碳原子的稠環(huán),環(huán)上的一個或多個原子不是碳原子,例如,硫,氧或氮。術(shù)語“THF”指四氫呋喃。術(shù)語“DMSO”指甲基亞砜。術(shù)語“DMF”指N,N-二甲基甲酰胺。術(shù)語“鹵素”或“鹵代”指氟,溴,碘或氯。術(shù)語“環(huán)境溫度”或“室溫”??s寫為“RT”,例如,對化學(xué)反應(yīng)混合物溫度,指在20-30℃的溫度。本發(fā)明結(jié)構(gòu)式I的化合物可通過本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法,由可購得的中間體化合物合成。下面的過程1說明合成結(jié)構(gòu)式I的那些化合物的一種通用方法,其中A是C,形成哌啶環(huán);n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位之間的雙鍵;m,p和q是0;r是1,形成N-氧化物;s是1;E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y-,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基,其中R27和R28是氫過程1已知化合物其中,R24是不同于氫的取代基c)CF3COOH/70℃;d)K2CO3/EtOH/25-75℃;e)H2/5%Pt碳/EtOH/HOAc/75℃;f)H2/Fe/EtOH/HOAc/65℃;g)C2H5CO2Cl/EtOAc/0-5℃;h)30%H2O2/MeOH在上面過程1的第一步驟中,合適取代的甲醇(C),例如,4-{二[4-(三氟甲基)苯基]羥基甲基}哌啶用三氟乙酸在降低溫度下處理,產(chǎn)生相應(yīng)的不飽和亞甲基衍生物(D),例如,4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶。然后中間體(D)與適當(dāng)取代的苯基溴,例如4-硝基苯基甲基溴在堿性條件下,在合適溶劑中反應(yīng),得到1-取代的吡啶基衍生物(E),例如,4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基-1-[(4-硝基苯基)甲基]哌啶。然后在催化劑,例如,5%鈀碳存在下,在升高溫度下使中間體(E)氫化,從而將硝基還原為氨基,得到4-[(4-{二(三氟甲基)苯基}亞甲基)哌啶基]甲基]苯胺(F)。中間體(F)再與鹵代甲酸烷酯,例如氯甲酸乙酯,在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),提供相應(yīng)的烷基羧酰胺,例如N-{4-[(4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}-哌啶基)甲基]苯基}乙氧基羧酰胺,結(jié)構(gòu)式I的化合物。這樣制備的羧酰胺通過用例如30%過氧化氫的甲醇溶液處理轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的1-氧哌啶基衍生物(N-氧化物),得到結(jié)構(gòu)式I的其他化合物。下面的實施例1提供了這種合成的詳細方法。下面的過程2說明合成結(jié)構(gòu)式I的那些化合物的通用方法,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是l,形成從甲基碳(α)和其取代基的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;b是從甲基碳到R的橋連基,E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y-,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R27和R28是氫;過程2i)Mg/I2/THF/40℃;j)HCl(g)/EtOAc;k)H2/PtO2/MeOH;1)N,N-二異丙基乙胺/DMSO;m)Et3N/CH2Cl2/35℃在如過程2所示的一個合成中,首先制得中間體(J1)使合適的甲醛,例如(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醛與硼氫化鈉在降低溫度下,在合適溶劑中反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)取代的甲醇衍生物,例如,(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醇;該甲醇衍生物再與亞硫酰氯在催化劑量的吡啶存在下,在降低溫度下,在合適溶劑中反應(yīng),產(chǎn)生例如(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基氯(J1)。在如過程所示的第二個合成中,合適的甲醛,例如4-吡啶甲醛與Grignard試劑例如溴化4-三氟甲基苯基鎂在升高溫度下在合適溶劑中反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)的吡啶基甲醇,例如,4-(三氟甲基苯基)-4-吡啶基甲醇(G)。中間體(G)通過用氯化氫氣體在合適溶劑中處理,轉(zhuǎn)變?yōu)槠潲}酸鹽(H)。這樣形成的鹽(H)在氧化鉑存在下氫化,形成相應(yīng)的哌啶基甲醇,例如4-(三氟甲基苯基)-4-哌啶基甲醇的鹽酸鹽(J)。為取代該哌啶環(huán)的1-位,中間體(J)與中間體(J1)在堿性條件下在合適溶劑下反應(yīng),得到相應(yīng)的甲醇衍生物(K),例如{1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇。中間體(K)然后與合適的異氰酸酯,例如4-氯苯基異氰酸酯在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),得到相應(yīng)的化合物,例如N-(4-氯苯基)({1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺,結(jié)構(gòu)式I的化合物。下面的實施例2提供了這種合成的詳細方法。實施例2這樣制備的羧酰胺通過用50%過氧化氫在合適溶劑中處理轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的1-氧哌啶基衍生物(N-氧化物)。下面的實施例6提供了這種合成的詳細方法。在過程2所示的類似方法可用于制備同系化合物,其中A是C,形成1,2,5,6-四氫吡啶環(huán)。下面的實施例5提供了這種合成的詳細方法。下面的過程3說明合成結(jié)構(gòu)式I的那些化合物的通用方法,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基之間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋連基;E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R27和R28是氫過程3q)N,N-二異丙基乙胺/DMSO;r)NaOH/H2O/MeOH/THF;s)(EtO)2P(O)CN/HN(OCH3)(CH3)HCl/DMF/0℃;t)Mg/THF/RT-60℃;v)H2NOHHCl/Et3N/EtOH/回流;w)LiAlH4/THF/RT-65℃;x)C3H7SO2Cl/Et3N/CH2Cl2如過程3所示,已知化合物,例如5-[4-(溴甲基)苯基]-2-甲基-1,2,3,4-四唑(O)與4-哌啶羧酸乙酯(ethylisonipecotate)在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),得到相應(yīng)的酯(P),例如1-{[4-(2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯,該酯再與含水氫氧化鈉在合適溶劑中反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠溥哙人?Q),提供例如1-{[4-(2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸。中間體(Q)然后再與例如鹽酸N,O-二甲基羥胺和二乙基氰基膦酸酯,在堿性條件下,在降低溫度下,在合適溶劑中反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)的哌啶羧酰胺(carboxamine)(R),例如,1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺。中間體(R)與Grignard試劑,例如溴化4-三氟甲氧基苯基鎂,在合適溶劑中反應(yīng),提供相應(yīng)的酮(T),例如1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮。中間體(T)再與鹽酸羥胺在升高溫度下,在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)的羥基亞氨基(U)中間體,例如(羥基亞氨基)(1-[[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基])(4-哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲烷。中間體(U)再與例如氫化鋁鋰,然后與氯化銨在合適溶劑中反應(yīng),提供相應(yīng)的胺(V)衍生物,例如1-[[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基)苯基)甲基](4-哌啶基)][4-(三氟甲氧基)苯基]甲胺。該胺(V)再與合適鹵化物,如1-丙磺酰氯,在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),提供結(jié)構(gòu)式I的化合物,例如,[(1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)-苯基]甲基]丙磺酰胺。下面的實施例3提供了這種合成的詳細方法。下面的過程4說明合成結(jié)構(gòu)式I的那些化合物的通用方法,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成從甲基碳(α)到其取代基的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋連基;E是-(CR27R28)x(CR29R30)y-,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R27和R28是氫過程4y)Mg/THF/40℃;z)HCl(g)/Et2O;aa)H2/PtO2/MeOH;bb)N,N-二異丙基乙胺/DMSO;cc)NaH/DMSO/85-90℃如過程4所示,氰基吡啶(W),例如4-氰基吡啶與Grignard試劑,例如溴化4-三氟甲氧基苯基鎂,在合適溶劑中反應(yīng),提供相應(yīng)的酮(X),例如4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮,該酮再通過與氯化氫氣體在合適溶劑中反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠潲}酸鹽(Y)。中間體(Y)在氧化鉑存在下并在合適溶劑中氫化,得到相應(yīng)的甲醇(Z),例如4-哌啶基[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇,鹽酸鹽。為取代該哌啶環(huán)的1-位,中間體(Z)與合適的甲基鹵,例如5-[4-(溴甲基)苯基-2-甲基-1,2,3,4-四唑,在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),提供相應(yīng)的甲醇(AA)衍生物,例如{1-[(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇。中間體(AA)再與氫化鈉在升高溫度下反應(yīng),然后與合適鹵化物,例如2-氟-5-三氟甲基吡啶反應(yīng),提供吡啶衍生物,例如2-[(1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5-(三氟甲基)吡啶,結(jié)構(gòu)式I的化合物。下面的實施例4提供了這種合成的詳細方法。下面的過程5說明合成結(jié)構(gòu)式I的那些化合物的通用方法,其中A是C,形成哌啶環(huán);n是0,形成從甲基碳(α)到哌啶環(huán)4-位的雙鍵;B是從甲基碳到R的橋連基;p,q和r是0;m和s是1;E是-(CR27R28)x(CR29R30)y-,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R27和R28是氫過程5n)NaN3/NH4Cl/DMF/140℃;o)EtI/K2CO3/DMF;p)NBS/CCl4/回流;q)N,N-二異丙基乙胺/DMSO;r)NaOH/H2O/MeOH/THF;s)(EtO)2P(O)CN/HN(OCH3)(CH3)HCl/DMF/0℃;t)Mg/THF/RT-70℃;u)POCl3/Et2O;v)K2CO3/DMF如過程5所示,中間體(M),例如5-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四唑通過使合適的甲苯基氰,例如對-甲苯基氰與疊氮化鈉在升高溫度下在合適溶劑中反應(yīng)制得。中間體(M)然后用合適的碘烷在堿性條件下烷基化,提供相應(yīng)的烷基化四唑(N),例如2-乙基-5-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四唑。中間體(N)再用例如N-溴琥珀酰亞胺在升高溫度下在合適溶劑中溴化,得到相應(yīng)的溴甲基衍生物(O),例如5-[4-(溴甲基)苯基]-2-乙基-1,2,3,4-四唑。中間體(O)再與4-哌啶羧酸乙酯在堿性條件下在合適溶劑中反應(yīng),得到相應(yīng)的酯(P),例如1-{[4-(2-乙基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯,該酯通過與含水氫氧化鈉在合適溶劑中反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠溥哙人?Q),提供例如1-{[4-(2-乙基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸。中間體(Q)然后與例如鹽酸N,O-二甲基羥胺和二乙基氰基膦酸酯,在堿性條件下,在降低溫度下在合適溶劑中反應(yīng),產(chǎn)生相應(yīng)的哌啶羧酸胺(R),例如,1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺。中間體(R)與Grignard試劑,例如溴化4-三氟甲氧基苯基鎂,在合適溶劑中反應(yīng),提供相應(yīng)的酮(S),例如1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)-苯基酮。酮(S)然后用例如磷酰氯在合適溶劑中鹵化,產(chǎn)生相應(yīng)的鹵代化合物(S1),例如{4-[氯(1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)甲基)苯氧基]三氟甲烷。中間體(S1)再與例如合適苯酚,如4-(三氟甲氧基)苯酚在合適溶劑中反應(yīng),得到相應(yīng)的苯氧基衍生物,結(jié)構(gòu)式I的化合物,例如,1-[(1-[[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基](4-亞哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基)-4-(三氟甲氧基)苯。下面的實施例11提供了這種合成的詳細方法。下面的實施例7,8,9和10提供了合成結(jié)構(gòu)式I的其他化合物的詳細方法,由過程1-4和這些過程相關(guān)的實施例中提供的那些方法制備。當(dāng)然,本領(lǐng)域技術(shù)人員會認識到毒物的配制和施用方式會影響該物質(zhì)在特定應(yīng)用中的活性。因此,為農(nóng)業(yè)用途,本發(fā)明殺蟲劑化合物可配制為相對大粒度(例如,8/16或4/8USMesh)的顆粒,為水溶性或水分散的顆粒,為粉劑,為可潤濕的粉劑,為可乳化的濃縮物,為水性乳液,為溶液或為農(nóng)用制劑的任何其他類型,取決于要求施用的方式。應(yīng)理解,在說明書中列舉的量只是意指大約,就好像在列出的量前的詞“約”。這些殺蟲劑組合物還可以水稀釋噴劑或粉劑或顆粒施用到需要防治昆蟲的區(qū)域。這些制劑可含有最少0.1%,0.2%或0.5%至最多95%或更高的活性成分。粉劑是活性成分與細粉碎的固體如滑石,天然粘土,硅藻土,粉如胡桃殼和棉籽粉,和其他用作對該毒物的分散劑和載體的有機和無機固體;這些細粉碎的固體的平均粒度小于約50微米。在此使用的典型粉劑制劑是含有1.0份或更小的殺蟲劑化合物和99.0份滑石。可濕性粉劑,也是有用的殺蟲劑的制劑,為容易分散在水或其他分散劑中的細粉碎顆粒形式??蓾裥苑蹌┳罱K以干粉劑或在水或其他液體中的乳液形式施用到需要防治昆蟲的地點。用于可潤濕粉末的典型載體包括漂白土,高嶺土,粘土,硅石,和其他高吸收劑,容易潤濕的無機稀釋劑??蓾櫇竦姆勰┩ǔV苽涑珊s5-80%的活性成分,取決于載體的吸收性,并還含有少量的潤濕劑,分散劑或乳化劑,以利于分散。例如,可用的可潤濕的粉末制劑含有80.0份殺蟲劑化合物,17.9份帕爾梅托粘土,和1.0份木素磺化鈉和0.3份磺化脂族聚酯作為潤濕劑??梢栽诨旌瞎拗卸啻渭尤霛櫇駝┖?或油,以利于在植物葉子上的分散。對殺蟲劑應(yīng)用的其他有用的制劑是可乳化的濃縮物(EC),是可分散在水或其他分散劑中的均勻液體組合物,并完全由殺蟲劑化合物和液體或固體的乳化劑組成,或還可以含有液體載體,如二甲苯,芳族重石腦油,異佛爾酮或其他非揮發(fā)性有機溶劑。對殺蟲劑應(yīng)用,這些濃縮物分散在水或其他液體載體,通常以噴劑施用到需處理的區(qū)域。主要活性成分的重量百分數(shù)可根據(jù)施用組合物的方式變化,但通常包含殺蟲劑組合物重量的0.5-95%的活性成分。可流動的制劑類似于EC,但將活性成分懸浮于液體載體,通常是水中??闪鲃又苿┫驟C一樣,可包含少量表面活性劑,并通常包含組合物重量的0.5-95%,更可能10-50%的活性成分。為能施用,可流動制劑稀釋在水或其他液體賦形劑中,通常以噴劑施用到需要處理的區(qū)域。在農(nóng)用制劑中使用的典型潤濕劑,分散劑或乳化劑包括但不限于烷基和烷基芳基磺酸酯和硫酸酯,以及它們的鈉鹽;烷基芳基聚醚醇;硫酸化高級醇;聚環(huán)氧乙烷;磺化動物和植物油;磺化石油;多元醇的脂肪酸酯和這類酯的環(huán)氧乙烷的加成產(chǎn)物;長鏈硫醇和環(huán)氧乙烷的加成產(chǎn)物。許多其他類型的表面活性劑都可購得。使用時,表面活性劑量通常為組合物重量的1-15%。其他有用的制劑包括活性成分在相對非揮發(fā)性溶劑如水,玉米油,煤油,丙二醇或其他合適溶劑的懸浮液。對殺蟲劑應(yīng)用有用的其他制劑包括活性成分在溶劑中的簡單溶液,活性成分以要求濃度完全溶解,如丙酮,烷基化萘,二甲苯或其他有機溶劑。顆粒制劑中毒物為相對粗顆粒,顆粒制劑特別適用于飛機播撒或穿透覆蓋作物的天棚。加壓噴劑,通常是氣溶膠,其中,由于還采用低沸點分散劑溶劑載體的蒸發(fā),活性成分以細粉碎形式分散。水-溶性或水-分散顆粒是自由流動的,沒有粉塵,容易水-溶解或水-混溶的。由農(nóng)民在田間使用中,顆粒制劑,可乳化濃縮物,可流動濃縮物,水性乳液,溶液等可用水稀釋,使活性成分的濃度在所述0.1%或0.2%至1.5%或2%的范圍。本發(fā)明的活性殺蟲劑化合物可以和一種或多種第二化合物配制和/或施用。這樣的組合能提供一定的優(yōu)點,例如,但不限于,對更好控制昆蟲害蟲具有協(xié)同作用,減少殺蟲劑的施用率,從而對環(huán)境的危害最小,并對操作者安全,防治廣譜昆蟲害蟲,使對植物的毒性安全化,并提高非害蟲物種如哺乳動物和魚類的耐受性。第二化合物包括但不限于,其他殺蟲劑,植物生長調(diào)節(jié)劑,肥料,土壤調(diào)料劑或其他農(nóng)用化學(xué)品。在施用本發(fā)明活性化合物時,無論是單獨配制還是與其他農(nóng)用化學(xué)品一起配制,當(dāng)然采用有效量和濃度的該活性化合物;其量在如約0.001-3kg/ha范圍,較好約0.03-1kg/ha。對農(nóng)田用途,在有殺蟲劑損失的地方,可采用較高施用率(如,上述施用率的四倍)。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物與一種或多種第二化合物組合使用,如與其他殺蟲劑,如除草劑,所述除草劑包括但不限于,例如N-(膦?;谆?甘氨酸(“草甘膦”);芳氧基鏈烷酸如(2,4-二氯苯氧基)乙酸(“2,4-滴”),(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(“MCPA”),(+/-)-2-(4氯-2-甲基苯氧基)丙酸(“MCPP”);脲如N,N-二甲基-N’-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲(“異丙隆”);咪唑啉酮如2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸(“滅草煙”),一種反應(yīng)產(chǎn)物,包含(+/-)-2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑--基]-4-甲基苯甲酸和(+/-)2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-甲基苯甲酸(“咪草酯”),(+/-)-2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(“咪草煙”)和(+/-)-2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(“滅草喹”);二苯醚如5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸(“二氟羧草醚”),5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(“甲羧除草醚”),和5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺?;?-2-硝基苯甲酰胺(“氟黃胺苯醚”);羥基氰苯如4-羥基-3,5-二碘氰苯(“磺芐腈”)和3,5-二溴-4-羥基氰苯(“溴芐腈”);磺?;迦?-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺?;鵠苯甲酸(“氯嘧黃隆”),2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪--基)氨基]羰基]苯磺酰胺(“綠黃隆”),2-[[[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺?;鵠甲基]苯甲酸(“芐嘧黃隆”),2-[[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺?;鵠-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(“吡嘧黃隆”),3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺?;鵠-2-噻吩羧酸(“噻黃隆”)和2-(2-氯乙氧基)-N[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺(“醚苯黃隆”);2-(4-芳氧基苯氧基)鏈烷酸如(+/-)-2[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧]苯氧基]丙酸(“噁唑禾草靈”),(+/-)-2-[4[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸(“吡氟禾草靈”),(+/-)-2-[4-(6氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸(“喹禾靈”)和(+/-)-2-[(2,4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸(“禾草靈”);苯并噻二嗪酮(苯并噻二嗪酮類,如3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物(“滅草松”);2-氯乙酰苯胺類,如N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-(2,6-二乙苯基)乙酰胺(“丁草胺”),2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“異丙甲草胺”),2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺(“乙草胺”),和(RS)-2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“二甲吩草胺”);芳香羧酸如3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(“麥草畏”);吡啶氧乙酸如[(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧]乙酸(“氟草煙”),其他除草劑。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物與一種或多種第二化合物組合使用,如與其他殺蟲劑,所述殺蟲劑包括但不限于,例如有機磷酸酯殺蟲劑,如毒死蜱、地亞農(nóng)、樂果、馬拉硫磷、甲基一六0五、以及特丁磷;擬除蟲菊酯殺蟲劑諸如殺滅菊酯(氰戊菊酯)、溴氰菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、α-氯氰菊酯、聯(lián)苯菊酯、可溶性氯氟氰菊酯、醚菊酯、S-氰戊菊酯、四溴菊酯、七氟菊酯、乙氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、以及氟丙菊酯;氨基甲酸酯類殺蟲劑,諸如涕滅威、甲萘威、克百威以及滅多威;有機氯殺蟲劑諸如硫丹、異狄氏劑、七氯以及林丹;苯甲酰脲類殺蟲劑諸如除蟲脲、殺蟲隆、伏蟲隆、定蟲隆、氟螨脲(flucycloxuron)、氟鈴脲、氟蟲脲、以及虱螨脲;以及其它殺蟲劑,諸如雙蟲脒、四蟲螨、唑螨酯、噻螨酮、多殺菌素、以及吡蟲啉。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物與一種或多種第二化合物組合使用,如與其他農(nóng)藥如殺菌劑,所述殺菌劑包括但不限于,例如例如苯并咪唑類殺菌劑苯菌靈、多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、1,2,4-三唑類殺菌劑,例如氟環(huán)唑、環(huán)菌唑、氟硅唑、粉唑醇、丙環(huán)唑,戊唑醇、三唑酮以及三唑醇;取代酰苯胺殺菌劑,例如甲霜靈、惡霜靈、腐霉利、以及乙烯菌核利;有機磷殺菌劑,諸如三乙膦酸鋁(乙磷鋁)、異稻瘟凈、吡嘧磷、敵瘟磷、以及甲基立枯磷;嗎啉類殺菌劑,諸如丁苯嗎啉、十三嗎啉以及十二環(huán)嗎啉;其它內(nèi)吸性殺菌劑例如氯苯嘧啶醇、抑霉唑、咪鮮胺、三環(huán)唑以及嗪氨靈;二硫代氨基甲酸酯類殺菌劑,諸如代森錳鋅、代森錳、丙森鋅、代森鋅、以及福美鋅;非內(nèi)吸收類殺菌劑諸如百菌清、苯氟磺胺、二嗪農(nóng)、異菌脲、克菌丹、二硝巴豆酸酯、多果定、氟啶胺、gluazatine,五氯硝基苯、tricylamide以及井岡霉素。無機殺菌劑,例如銅和硫的化合物產(chǎn)品,以及其它殺菌劑。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物與一種或多種第二化合物組合使用,如與其他農(nóng)藥如殺線蟲劑,殺線蟲劑包括例如克百威、丁硫克百威、tubufus、涕滅威、滅線磷、蟲胺磷、殺線威、氯唑磷、硫線磷,以及其它殺線蟲劑。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物與一種或多種第二化合物組合使用,如與其他物質(zhì)如植物生長調(diào)節(jié)劑,所述植物生長調(diào)節(jié)劑包括,例如例如抑芽丹、矮壯素、乙烯利、赤霉素、甲哌嗡、脫葉靈、抗倒胺、抑芽唑、多效唑、烯效唑、氯酞酸、稠環(huán)酸、trinexapac-ethyl、以及其它植物生長調(diào)節(jié)劑。土壤調(diào)料劑是加入到土壤中能促進對植物有效生長的各種益處的物質(zhì)。土壤調(diào)料劑用于減少土壤板結(jié),促進并提高排水有效性,改善土壤滲透性,促進土壤中促進最佳植物營養(yǎng)含量,并促進更好的殺蟲和化肥的組合。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物與一種或多種第二化合物組合使用,如與其他物質(zhì),如土壤調(diào)料劑,所述土壤調(diào)料劑包括有機物,如humus,能促進土壤中陽離子植物營養(yǎng)的保持力;陽離子營養(yǎng)的混合物,如鈣,鎂,苛性鉀,鈉和氫的配合物;或微生物組合物,它能促進有利于植物生長的土壤條件。這樣的微生物組合物包括,例如,桿狀菌,假單胞菌,固氮菌,固氮螺菌,根瘤菌和土壤傳遞藍細菌。肥料是植物食物來源,通常含有氮,磷和鉀。當(dāng)本發(fā)明活性殺蟲劑化合物用于和一種或多種第二化合物,與其他物質(zhì)如肥料,所述肥料包括氮肥料,如硫酸銨,硝酸銨,和骨粉;磷酸鹽肥料,如過磷酸鹽,三重過磷酸鹽,硫酸銨和硫酸二銨;鉀肥,如苛性鉀的氯化鉀,硫酸鉀和硝酸鉀,其他肥料。下面的實施例將進一步描述本發(fā)明,但是,這些實施例不構(gòu)成對本發(fā)明范圍的限制。實施例構(gòu)成合成本發(fā)明的結(jié)構(gòu)式I的化合物的方案,給出一系列這樣合成的化合物,并給出表明這些化合物的效果的一些生物數(shù)據(jù)。實施例1此實施例說明一種制備N-{4-[(4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶基)甲基]苯基}乙氧基羧酰胺,N-氧化物(下表中化合物101)的方案步驟A合成4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶作為中間體10.0克(0.025摩爾)4-{二[4-(三氟甲基)苯基]羥基甲基}哌啶(已知化合物)在50mL三氟乙酸的溶液加熱至70℃,同時攪拌4小時。之后,蒸餾除去過量三氟乙酸。將蒸餾后的殘余物滴加到冰水中。滴加完畢,混合物用飽和碳酸鉀水溶液中和?;旌衔锶缓笥枚燃淄檩腿?,萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌。然后在減壓下濃縮該萃取液得到殘余物,該殘余物在己烷中結(jié)晶,產(chǎn)生兩批(twocrops),共9.1克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟B合成4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}-1-[(4-硝基苯基)甲基]哌啶作為中間體3.8克(0.010摩爾)4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶,2.2克(0.010摩爾)4-硝基苯基甲基溴和1.7克(0.012摩爾)碳酸鉀在約20mL乙醇的攪拌混合物加熱至75℃,同時攪拌約18小時。之后,在該反應(yīng)混合物中加入另外0.2克(0.001摩爾)4-硝基苯基甲基溴和另0.2克(0.001摩爾)碳酸鉀。反應(yīng)混合物再加熱到75℃,攪拌約8小時。之后,冷卻該反應(yīng)混合物,并過濾除去過量碳酸鉀。然后將反應(yīng)混合物加入到乙酸中,在該混合物中加入0.2克(催化劑)5%鉑碳,用于下面的氫化步驟。設(shè)定目標化合物的定量產(chǎn)量。步驟C合成4-[(4-{二(三氟甲基)苯基}亞甲基)哌啶基]甲基]苯胺作為中間體由此實施例的步驟B的反應(yīng)產(chǎn)物和5%鉑碳在乙酸中于75℃攪拌約18小時,同時將氫氣鼓泡到該反應(yīng)混合物還原。之后分析該反應(yīng)混合物表明,沒有發(fā)生氫化。在該反應(yīng)混合物中加入1∶1的乙醇∶乙酸混合物和3.0克鐵粉,并在65℃繼續(xù)氫化1小時。之后分析該反應(yīng)混合物表明,完成氫化。然后冷卻反應(yīng)混合物,并通過硅藻土過濾。減壓濃縮濾液至殘余物。該殘余物溶解在二氯甲烷中,溶液用水洗滌,然后用飽和碳酸鈉水溶液洗滌。有機層在減壓下濃縮,產(chǎn)生4.2克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟D合成N-{4-[(4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶基)甲基]苯基}乙氧基羧酰胺作為中間體(下表中化合物55)0.52克(0.0011摩爾)4-[(4-{二(三氟甲基)苯基}亞甲基)哌啶基]甲基]苯胺和0.20克(0.0020摩爾)三乙胺在5mL乙酸乙酯的攪拌溶液冷卻至0-5℃,加入0.11克(0.0010摩爾)氯甲酸乙酯。添加完畢,攪拌該反應(yīng)混合物約10分鐘。之后,反應(yīng)混合物用飽和碳酸鉀水溶液洗滌,然后減壓濃縮至殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用乙酸乙酯和己烷的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,得到0.12克化合物144。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟E合成化合物101攪拌0.06克(0.00011摩爾)化合物144在3mL甲醇的溶液,加入1.5mL30%過氧化氫。添加完畢,反應(yīng)混合物變混濁,加入另外的甲醇保持該反應(yīng)混合物清澈。在室溫下攪拌該反應(yīng)混合物3天,期間加入另外0.5mL30%過氧化氫,推動完成該反應(yīng)。之后,反應(yīng)混合物用二氯甲烷萃取,萃取液在減壓下濃縮,產(chǎn)生0.06克化合物101。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例2此實施例說明制備N-(4-氯苯基)(1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基))[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺(下表中化合物227)步驟A合成(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醇作為中間體15.3克(0.077摩爾)(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醛(已知化合物)在150mL甲醇的攪拌溶液冷卻至0-5℃,分批加入3.2克(0.085摩爾)硼氫化鈉。添加完畢,反應(yīng)混合物再溫?zé)嶂潦覝兀嚢?0分鐘。之后,將反應(yīng)混合物冷卻至5℃,小心加入150mL水,以分解過量硼氫化鈉。將混合物冷卻至0℃,并用濃鹽酸中和。加入過量酸使該混合物為酸性。加入固體碳酸氫鈉使混合物為中性?;旌衔锉粶p壓濃縮,以除去部分甲醇。將該濃縮物溶解在乙酸乙酯中,并用飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機層用硫酸鈉干燥,過濾,并減壓濃縮,產(chǎn)生12.6克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟B合成(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基氯作為中間體將4.4克(0.037摩爾)亞硫酰氯在75mL無水二氯甲烷的攪拌溶液冷卻至0℃,加入0.07克(催化劑)吡啶。然后滴加5.0克(0.025摩爾)(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醇在25mL二氯甲烷的溶液。添加完畢,使反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?2℃,并攪拌30分鐘。之后,將一等分部分的反應(yīng)混合物置于乙酸乙酯中并用固體碳酸氫鈉處理。有機層用硫酸鈉干燥,過濾,減壓濃縮至殘余物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。因為該化合物不穩(wěn)定,化合物不必進一步純化就可以使用。估計其產(chǎn)量約5.0克。步驟C合成4-(三氟甲基苯基)-4-吡啶基甲醇作為中間體在60分鐘內(nèi)將4-溴三氟甲苯在62mLTHF的溶液小心加入到1.9克(0.079摩爾)鎂屑和碘結(jié)晶(催化劑)的混合物中,同時保持該反應(yīng)混合物溫度不超過40℃。之后,攪拌反應(yīng)混合物并滴加5.0克(0.047摩爾)4-吡啶甲醛在45mLTHF的溶液。添加完畢,室溫下攪拌反應(yīng)混合物約16小時。然后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃,并加入足夠量的飽和氯化銨水溶液以驟滅該反應(yīng)。然后用乙酸乙酯萃取該反應(yīng)混合物,萃取液用飽和氯化鈉水溶液洗滌。萃取液用硫酸鈉干燥,過濾,減壓濃縮,產(chǎn)生約15.2克粗產(chǎn)物。步驟D合成4-(三氟甲基苯基)-4-哌啶基甲醇,鹽酸鹽作為中間體攪拌6.4克(0.020摩爾)4-(三氟甲基苯基)-4-吡啶基甲醇在80mL乙酸乙酯的溶液,將干燥的氯化氫氣體鼓泡通過該溶液,從而形成吡啶基甲醇中間體的鹽酸鹽。過濾收集該鹽,并用少量乙酸乙酯洗滌。然后將濕的固體溶解在100mL甲醇中,并放入Parr氫化瓶,還加入0.5克(催化劑)氧化鉑。混合物然后在45磅/英寸2(psi)氫化約75分鐘,使用Parr氫化器。該反應(yīng)混合物的NMR表明,該反應(yīng)完成約90%。在反應(yīng)混合物中再加入0.25克氧化鉑催化劑,在45psi下再繼續(xù)氫化60分鐘。之后,反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾。濾餅用二氯甲烷洗滌,合并洗滌液和濾液在減壓下濃縮,產(chǎn)生5.2克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。重復(fù)該反應(yīng)。步驟E合成{1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇作為中間體攪拌6.1克(0.021摩爾)4-(三氟甲基苯基)-4-哌啶基甲醇,鹽酸鹽在31mLDMSO的溶液,加入10.7克(0.083摩爾)N,N-二異丙基乙胺。添加完畢,攪拌反應(yīng)混合物10分鐘,然后加入到從實施例步驟B制備的5.0克(0.023摩爾)(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基氯。添加完畢,室溫下攪拌反應(yīng)混合物16小時。之后,反應(yīng)混合物用10%碳酸鈉水溶液處理,并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用水洗滌,然后用飽和氯化鈉水溶液洗滌。乙酸乙酯層用硫酸鈉干燥,過濾,減壓濃縮至殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用丙酮和二氯甲烷的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生4.2克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟F合成化合物227稱取0.06克(0.0004摩爾)4-氯苯基異氰酸酯至一個2英錢小瓶,隨后依次加入1.2mL二氯甲烷,0.18克(0.0004摩爾){1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇,以及0.06mL三乙胺。將小瓶蓋緊,并使用渦流混合器在35℃和緩振動16小時。之后,在氮氣流下除去二氯甲烷得到殘余物。該殘余物用硅膠上柱色譜,使用丙酮和二氯甲烷的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生0.2克化合物227。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例3此實施例說明制備[(1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲基]丙磺酰胺(下表中化合物433)的方案步驟A合成1-{[4-(2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯作為中間體攪拌30.0克(0.191摩爾)4-哌啶羧酸乙酯在75mLDMSO和99mL甲醇中的溶液,加入61.7克(0.477摩爾)N,N-二異丙基乙胺,隨后加入40.2克(0.159摩爾)5-[4-(溴甲基)苯基]-2-甲基-1,2,3,4-四唑(已知化合物,US5,639,763)。添加完畢,室溫下攪拌該反應(yīng)混合物約72小時。反應(yīng)混合物用175mL乙酸乙酯稀釋,并用175mL包含1份飽和氯化鈉水溶液和1份水的溶液洗滌。有機層在減壓下濃縮成殘余物。該殘余物的NMR分析表明存在某些原料4-哌啶羧酸乙酯。殘余物溶解在370mL甲醇中,加入水沉淀出固體。靜置約20分鐘后,過濾收集固體,并用1份甲醇和1份水的冷溶液洗滌。該固體干燥后,產(chǎn)生32.9克目標化合物。從濾液收集第二批固體產(chǎn)物,產(chǎn)生另外11.0克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟B合成1-{[4-(2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸作為中間體攪拌51.6克(0.157摩爾)1-{[4-(2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯在264mLTHF的溶液,加入6.9克(0.172摩爾)氫氧化鈉在186mL水的溶液,隨后加入160mL甲醇。添加完畢,室溫下攪拌反應(yīng)混合物2小時。之后,反應(yīng)混合物在減壓下濃縮為殘余物。殘余物溶解在250mL水中,該溶液冷卻至約4℃。然后用濃鹽酸中和該溶液,產(chǎn)生一固體。在約60小時內(nèi),在氮氣中除去水。產(chǎn)生的固體在真空烘箱中干燥,產(chǎn)生53.4克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟C合成1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺作為中間體攪拌47.2克(0.157摩爾)1-{[4-(2-甲基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸在675mLDMF的溶液,加入18.3克(0.188摩爾)鹽酸N,O-二甲基羥胺。反應(yīng)混合物冷卻至0℃,加入30.7克(0.188摩爾)氰基膦酸二乙酯,隨后加入34.9克(0.345摩爾)三乙胺。添加完畢,使反應(yīng)混合物溫?zé)嶂潦覝?,并攪?小時。然后,反應(yīng)混合物用乙酸乙酯以及1∶1的飽和氯化鈉水溶液和水稀釋。水層與有機層分離,并用乙酸乙酯洗滌。然后將洗滌液與有機層合并,合并物用1份水,然后用4份150mL飽和氯化鈉水溶液洗滌?;旌衔镉昧蛩徕c干燥,過濾,減壓濃縮至,產(chǎn)生44.1克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟D合成1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮作為中間體Grignard試劑由46.2克(0.192摩爾)1-溴-4-三氟甲氧基苯和5.0克(0.205克原子)鎂金屬制成,將該試劑在133mLTHF的溶液中加入44.1克(0.128摩爾)1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺在65mLTHF的溶液。添加完畢,反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?0℃,再攪拌60分鐘。之后,將反應(yīng)混合物倒入15.5mL濃鹽酸在101.5mL乙醇的冷溶液中,攪拌5分鐘?;旌衔镉枚燃淄橄♂?,并用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌,用硫酸鈉干燥后過濾。減壓濃縮濾液至殘余物,產(chǎn)生58.5克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟E合成(羥基亞氨基)(1-[[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基])(4-哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲烷作為中間體攪拌40.0克(0.090摩爾)1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮在641mL乙醇的溶液,并加入6.3克(0.091摩爾)鹽酸羥胺,隨后加入9.1克(0.090摩爾)三乙胺。添加完畢,將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂粱亓?,攪?6小時。之后,在反應(yīng)混合物中再加入各0.1當(dāng)量的鹽酸羥胺和三乙胺,回流下繼續(xù)加熱3小時。然后冷卻反應(yīng)混合物并減壓濃縮成殘余物。殘余物溶解在二氯甲烷,并用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機層在減壓下濃縮成殘余物。殘余物在減壓下干燥,產(chǎn)生39.9克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟F合成1-[[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基)苯基)甲基](4-哌啶基)][4-(三氟甲氧基)苯基]甲胺作為中間體將39.9克(0.087摩爾)(羥基亞氨基)(1-[[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基])(4-哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲烷在100mLTHF的攪拌溶液冷卻至-10℃,加入19.1mL(0.191摩爾-1M的THF溶液)氫化鋁鋰。添加完畢,反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?5℃,攪拌2.5小時。之后,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,并通過一個套管加入到冷的攪拌的飽和氯化銨水溶液中?;旌衔镉靡宜嵋阴ポ腿。ㄟ^套管,將萃取液與水層分離。合并的萃取液減壓濃縮成殘余物。干燥該殘余物,產(chǎn)生36.1克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟G合成化合物433室溫下攪拌0.30克(0.0007摩爾)1-[[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基)苯基)甲基](4-哌啶基)][4-(三氟甲氧基)苯基]甲胺,0.10克(0.0007摩爾)1-丙磺酰氯和0.11克(0.0011摩爾)三乙胺在7mL二氯甲烷的溶液約18小時。之后,反應(yīng)混合物在減壓下濃縮成殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用己烷,乙酸乙酯,和它們的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生0.07克化合物433。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例4此實施例說明制備2-[(1-{[4-(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基-5-(三氟甲基)吡啶(下表中化合物434)的反案步驟A合成4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮作為中間體Grignard試劑由21.3克(0.088摩爾)1-溴-4-三氟甲氧基苯和2.5克(0.102克原子)鎂金屬制成,在該試劑中加入7.1克(0.068摩爾)4-氰基吡啶在50mLTHF的溶液。添加完畢,于40℃攪拌反應(yīng)混合物18小時。之后,將該反應(yīng)混合物倒入稀氯化銨水溶液中,用10%鹽酸水溶液酸化至pH為3。混合物用二氯甲烷萃取,合并的萃取液用硫酸鈉干燥。過濾混合物,并減壓濃縮濾液成殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用丙酮,二氯甲烷,它們的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟B合成鹽酸4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮作為中間體當(dāng)氯化氫氣體鼓泡通過5分鐘期間,攪拌20.0克(0.075摩爾)4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮在350mL乙醇的溶液。添加完畢,攪拌反應(yīng)混合物1小時,然后過濾收集固體。該固體用二乙醚洗滌,并在真空烘箱內(nèi)干燥,產(chǎn)生約22.0克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟C合成4-哌啶基[4-(三氟甲氧基)苯基甲醇,鹽酸作為中間體將1.0克氧化鉑(催化劑)加入到一個2000mLParr氫化瓶中,該瓶中充有干氮氣。然后向該瓶中加入1.0克氧化鉑和22.0克(0.072摩爾)鹽酸4-(三氟甲氧基)苯基酮在750mL乙醇的溶液。將該瓶放在一個Parr氫化器中,使瓶中物質(zhì)進行氫化的條件。當(dāng)吸收了理論量的氫氣時,從該氫化器中取出瓶,其中物質(zhì)通過硅藻土過濾。濾餅用二氯甲烷洗滌,合并的濾液和洗滌液減壓濃縮,產(chǎn)生目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟D合成{1-[(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇作為中間體此化合物按照類似實施例3步驟E的方式制備,使用7.0克(0.026摩爾)4-哌啶基[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇,鹽酸鹽,6.8克(0.026摩爾)5-[4-(溴甲基)苯基]-2-甲基-1,2,3,4-四唑(按照類似于實施例4的步驟A-C制備),和9.9克(0.077摩爾)N,N-二異丙基乙胺在約40mLDMSO中。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟E合成化合物434在85-90℃加熱0.89克(0.002摩爾){1-[(2-甲基(1,2,3,4-四唑-5-基))甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇,0.36克(0.002摩爾)2-氟-5-三氟甲基吡啶和0.08克(0.002摩爾)60%氫化鈉(在礦物油中)在約10mLDMSO的攪拌混合物3小時。之后,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后倒入水中。混合物用二乙醚萃取,合并的萃取液用硫酸鎂干燥。過濾該混合物并減壓濃縮濾液成殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用二氯甲烷和甲醇的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生0.63克化合物434。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例5此實施例說明制備N-(3,5-二氟苯基)({1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-1,2,5,6-四氫吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺(下表中化合物786)的方案步驟A合成2-[4-(氯甲基)苯氧基]嘧啶作為中間體將4.0克(0.02摩爾)(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲醇(已知化合物)和7滴吡啶在35mL二氯甲烷的攪拌溶液在冰-水浴中冷卻,滴加2.0mL(0.027摩爾)亞硫酰氯溶液。添加完畢,在約10-20℃攪拌反應(yīng)混合物3小時。之后,將該反應(yīng)混合物倒入冷的碳酸氫鈉水溶液。。然后攪拌混合物30分鐘,分離有機層。水層用1份50mL二氯甲烷萃取。萃取液與有機層合并,合并物通過涂覆有機硅的濾紙以萃取痕量水。濾液在減壓下濃縮,產(chǎn)生克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟B合成4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇作為中間體在干氮氣氛下,將適量新切出的鎂碎片懸浮于150mLTHF中。在該懸浮液中加入22.5克(0.100摩爾)4-溴三氟甲苯在75mLTHF的5%溶液。然后,反應(yīng)混合物溫?zé)嶂良s30℃,引發(fā)反應(yīng)。開始進行反應(yīng)后,在1小時內(nèi)加入剩余的4-溴三氟甲苯溶液,其速率應(yīng)保持反應(yīng)混合物溫度在約34-38℃。添加完畢,攪拌反應(yīng)混合物1小時,并冷卻至室溫。之后,分批加入8.5克(0.075摩爾)4-吡啶甲醛在75mLTHF的溶液,同時保持反應(yīng)混合物溫度低于30℃。添加完畢,在室溫攪拌該反應(yīng)混合物約18小時。劇烈攪拌下將該反應(yīng)混合物倒入600mL10%氯化銨水溶液中。混合物用兩個300mL乙酸乙酯萃取。合并的萃取液用250mL飽和氯化鈉水溶液洗滌,然后用硫酸鎂干燥。過濾混合物,濾液在減壓下濃縮,產(chǎn)生21.2克目標化合物。該產(chǎn)物不必純化可在后面反應(yīng)中使用。步驟C合成4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇鹽酸鹽作為中間體劇烈攪拌21.2克(0.070摩爾)4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇在500mL乙酸乙酯的溶液,在15分鐘內(nèi)在溶液下面緩慢加入無水氯化氫氣體。然后再攪拌反應(yīng)混合物15分鐘,過濾收集固體。該固體用乙酸乙酯洗滌后干燥,產(chǎn)生11.4克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟D合成{1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇,鹽酸鹽作為中間體將3.3克(0.0113摩爾)4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇,鹽酸鹽分配在二乙醚和碳酸氫鈉水溶液之間。分離出醚層并用硫酸鎂干燥。過濾混合物并減壓濃縮濾液成殘余物。殘余物溶解在100mL丙酮,加入2.5克(0.0113摩爾)2-[4-(氯甲基)苯氧基]嘧啶和0.2克(0.0012摩爾)碘化鉀。添加完畢,將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?0℃,攪拌約18小時。然后反應(yīng)混合物減壓濃縮成殘余物,該殘余物用150mL二乙醚研制,干燥后產(chǎn)生5.2克固體產(chǎn)物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟E合成{1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-1,2,5,6-四氫吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇作為中間體在冰-水浴中冷卻1.0克(0.0021摩爾){1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇,鹽酸鹽在30mL乙醇的溶液,并一份加入0.1克(0.0026摩爾)硼氫化鈉。添加完畢,在約10-20℃攪拌反應(yīng)混合物3小時。之后,反應(yīng)混合物用100mL水稀釋,用75mL乙酸乙酯萃取兩次。合并的萃取液用一份75mL10%氯化鋰水溶液洗滌,合并物用硫酸鈉干燥。然后過濾混合物并減壓濃縮濾液成殘余物。殘余物用中性氧化鋁(6%水)上的柱色譜,使用1-2%甲醇/二氯甲烷混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生0.44克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟F合成化合物786此化合物按照類似于實施例2的步驟F的方式制備,使用在15mL二氯甲烷中的0.44克(0.0010摩爾){1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-1,2,5,6-四氫吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇,0.21克(0.0014摩爾)3,5-二氟苯基異氰酸酯,0.14克(0.0014摩爾)三乙胺,和0.05克(催化劑)4-二甲氨基吡啶。反應(yīng)產(chǎn)物用硅膠上柱色譜,使用10-25%丙酮/二氯甲烷混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生0.18克化合物786,mp85-92℃。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例6此實施例說明制備N-(4-氯苯基)(1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-(1-氧哌啶基)))[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺(下表中化合物395)的方案攪拌12.9克(0.0216摩爾)化合物227(按照實施例2方法制備)和390克甲醇的溶液,加入117.7克(1.7315摩爾s)50%過氧化氫水溶液。添加完畢,攪拌反應(yīng)混合物48小時,其間由高壓液相色譜和NMR分析監(jiān)測反應(yīng)完成。之后,反應(yīng)混合物在減壓下濃縮,除去甲醇,該濃縮物用二氯甲烷萃取。減壓下除去二氯甲烷,留下殘余物。殘余物用中性氧化鋁(6%水)上柱色譜,使用1-2%甲醇/二氯甲烷混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生9.2克化合物395.NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例7此實施例說明制備N-(4-氯苯基)({1-乙氧基-1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺,硫酸乙酯鹽(下表中化合物860)的方案0.5克(0.0008摩爾)化合物493(在實施例6制備)和0.25克(0.0016摩爾)硫酸二乙酯在10mL氯仿的攪拌溶液加熱回流24小時。之后,反應(yīng)混合物在減壓下濃縮成殘余物。殘余物用二乙醚研制24小時,然后用新鮮二乙醚洗滌。殘余物在60℃,減壓下干燥,產(chǎn)生0.57克固體物質(zhì)。將該固體溶解在1mL氯仿中,并且用約10mL二乙醚預(yù)沉淀。潷析出氯仿,剩余固體在60℃,減壓下干燥,產(chǎn)生0.45克化合物860。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例8此實施例說明制備2-{4-[{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶基]甲基}苯氧基}嘧啶(下表中化合物824)作為中間體的方案此化合物按照類似于實施例1步驟B的方式制備,使用200克DMF中的26.0克(0.1011摩爾)鹽酸2-[4-(氯甲基)苯氧基]嘧啶(按照類似于實施例7的步驟A方式制備)和34.0克(0.0882摩爾)4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}哌啶(在實施例2的步驟A制備),36.0克(0.2604摩爾)碳酸鉀。產(chǎn)生41.0克化合物824。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例9此實施例說明制備2-{4-[{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}1-氧哌啶基]甲基}苯氧基}嘧啶(下表中化合物854)的方案此化合物按照類似于實施例1的步驟E的方式制備,使用在140mL甲醇中的40.0克(0.0702摩爾)化合物824(實施例8中制備)和50克30%過氧化氫。產(chǎn)生35.0克化合物854。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例10此實施例說明制備2-{4-[(9-氮雜-3-{二[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基}二環(huán)[3.3.1]壬-9-基)甲基]苯氧基}吡啶(下表中化合物117)的方案此化合物按照類似于實施例1的步驟A的方式制備,使用在三氟乙酸中的0.18克(0.00025摩爾){9-氮雜-9-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基]二環(huán)[3.3.1]壬-3-基}二[4-(三氟甲基)苯基]甲醇(已知化合物-在USStatutoryInventionRegistrationH1,838公開),產(chǎn)生化合物117。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。實施例11此實施例說明制備1-[(1-[[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基](4-亞哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-4-(三氟甲氧基)苯(下表中化合物137)的方案步驟A合成5-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四唑作為中間體攪拌10.0克(0.085摩爾)對甲苯基氰在160mLDMF的溶液,加入5.6克(0.085摩爾)疊氮化鈉。添加完畢,反應(yīng)混合物加熱至135℃,攪拌3小時。然后冷卻反應(yīng)混合物并倒入200mL攪拌的冷的1N鹽酸水溶液中。添加完畢,攪拌該混合物5分鐘,過濾收集白色固體。該固體在真空烘箱中于35-40℃干燥16小時,產(chǎn)生7.1克目標化合物。重復(fù)該反應(yīng)。步驟B合成2-乙基-5-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四唑作為中間體攪拌20.0克(0.125摩爾)5-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四唑在230mL乙腈中溶液,并加入48.7克(0.312摩爾)碘乙烷,隨后加入17.3克(0.125摩爾)碳酸鉀。添加完畢,加熱反應(yīng)混合物至回流,攪拌2小時。之后,反應(yīng)混合物在減壓下濃縮成殘余物。殘余物置于乙酸乙酯中并過濾。減壓濃縮濾液至殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用1∶4的乙酸乙酯∶己烷作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生18.8克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟C合成5-[4-(溴甲基)苯基]-2-乙基-1,2,3,4-四唑作為中間體攪拌18.8克(0.100摩爾)2-乙基-5-(4-甲基苯基)-1,2,3,4-四唑在156mL四氯化碳的溶液,并加入19.6克(0.110摩爾)N-溴琥珀酰亞胺,隨后加入0.24克(0.001摩爾)過氧化苯甲酰。添加完畢,反應(yīng)混合物加熱至回流,攪拌90分鐘。之后,冷卻該反應(yīng)混合物并過濾。濾液在減壓下濃縮,產(chǎn)生27.7克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟D合成1-{[4-(2-乙基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯作為中間體攪拌16.0克(0.102摩爾)4-哌啶羧酸乙酯在50mLDMSO和66mL甲醇中的溶液,加入44mL(0.256摩爾)N,N-二異丙基乙胺,隨后加入22.8克(0.085摩爾)5-[4-(溴甲基)苯基]-2-乙基-1,2,3,4-四唑。添加完畢,于室溫攪拌反應(yīng)混合物72小時。之后,反應(yīng)混合物用130mL乙酸乙酯稀釋,用1∶1的飽和氯化鈉水溶液和水洗滌。然后,有機層用飽和氯化鈉水溶液和水洗滌,用硫酸鈉干燥,過濾。減壓濃縮濾液成殘余物。殘余物用硅膠上柱色譜,使用二氯甲烷和丙酮的混合物作為洗脫液進行純化。合并合適餾分并減壓濃縮,產(chǎn)生20.9克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟E合成1-{[4-(2-乙基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸作為中間體攪拌20.9克(0.078摩爾)1-{[4-(2-乙基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯在132mLTHF的溶液,加入3.4克(0.086摩爾)氫氧化鈉在93mL水中溶液,隨后加入80mL甲醇。添加完畢,于室溫攪拌反應(yīng)混合物2小時。之后,反應(yīng)混合物在減壓下濃縮成殘余物。將殘余物溶解在甲苯中并減壓濃縮,除去所有殘留的溶劑。殘余物溶解在100mL水,用二乙醚萃取。水層冷卻約-2℃,然后用濃鹽酸達到pH為7。過濾收集形成的固體,用水洗滌,干燥,產(chǎn)生18.2克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟F合成1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺作為中間體攪拌18.2克(0.058摩爾)1-{[4-(2-乙基-1,2,3,4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸在240mLDMF的溶液,加入6.8克(0.070摩爾)鹽酸N,O-二甲基羥胺。反應(yīng)混合物冷卻至0℃,加入11.3克(0.070摩爾)氰基膦酸二乙酯,隨后加入17.8mL(0.127摩爾)三乙胺。添加完畢,攪拌反應(yīng)混合物2小時,然后用乙酸乙酯以及1∶1的飽和氯化鈉水溶液和水稀釋。為分離有機層與水層,在反應(yīng)混合物中加入己烷和固體氯化鈉。分離有機層并用水洗滌,然后用飽和氯化鈉水溶液洗滌?;旌衔镉昧蛩徕c干燥,過濾,減壓濃縮,產(chǎn)生18.5克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟G合成1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮作為中間體Grignard試劑由9.3克(0.039摩爾)1-溴-4-三氟甲氧基苯和1.0克(0.041克原子)鎂金屬制備,向在27mLTHF中的該試劑中加入9.3克(0.026摩爾)1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺在13mLTHF的溶液。添加完畢,于室溫攪拌反應(yīng)混合物90分鐘,然后加熱至70℃,再攪拌60分鐘。之后,將該反應(yīng)混合物倒入13mL濃鹽酸在93mL醇的冷溶液中,攪拌10分鐘。混合物用二氯甲烷稀釋,并用碳酸氫鈉稀水溶液洗滌。有機層用硫酸鈉干燥后過濾。減壓濃縮濾液成殘余物,產(chǎn)生10.2克目標化合物。NMR譜與提出的結(jié)構(gòu)一致。步驟H合成{4-[氯(1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))甲基]苯氧基}三氟甲烷作為中間體1-{[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮和磷酰氯在二乙醚中的溶液加熱回流約2小時。之后,反應(yīng)混合物減壓濃縮,產(chǎn)生目標化合物。步驟I合成化合物137室溫下,攪拌{4-[氯(1-[4-(2-乙基(1,2,3,4-四唑-5-基))苯基]甲基)(4-哌啶基)]甲基}苯氧基}三氟甲烷,4-(三氟甲氧基)苯酚和碳酸鉀在DMF的溶液約2小時。之后,將該反應(yīng)混合物倒入水中,混合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用硫酸鎂干燥后過濾。濾液減壓濃縮,產(chǎn)生化合物137。本領(lǐng)域的技術(shù)人員皆知,像本發(fā)明結(jié)構(gòu)式I的化合物可含有光活性和外消旋形式。本領(lǐng)域還皆知,像本發(fā)明結(jié)構(gòu)式I的化合物可含有立體異構(gòu)體形式,互變體形式和/或顯示多形性。應(yīng)理解,本發(fā)明包括所有的外消旋,光活性,多形性,互變體,或立體異構(gòu)體形式,或它們的混合物。應(yīng)指出的是,本領(lǐng)域皆知如何制備光活性形式,例如,通過拆分外消旋混合物,或通過由光活性中間體進行合成。下表列出對本發(fā)明有用的結(jié)構(gòu)式I化合物的另一些例子表1殺蟲劑N-取代的-4-(取代的芳基甲基)哌啶和吡啶結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q,r和s是0;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R5,R6,R9,R10,R12和R13是氫<tablesid="table1"num="001"><tablewidth="729">化合物R3R4R8R111HHHH21HHHH34HHHH41ClHHH51HClHH61FHHH76HFHH8HCF3HCF39HOCF3HOCF310HC2H5HC2H511HClCH3H12HOCF3CH3OCF3</table></tables>結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R5,R6,R9,R10,R12和R13是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;除非特別指出,E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基,B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R25,R26,R27和R28是氫;化合物編號R3/R4R22R23R24R10/R1128H/FHHHHCl29H/FHHHHF30H/CF3HHHHH31H/CF3HHHHF32H/OCF3HHHHH33H/CF3HHBrHCF334H/CF3HHFHH35H/OCF3HHFH36H/ClHFFHH37H/FHFFHH38H/CF3HFFHH39H/ClHHOCH3HH40H/FHHOCH3H化合物編號R3/R4R22R23R24R10/R1141H/CF3HHOCH3HH42H/OCF3HHOCH3HOCF343H/C2H5HHOCH3HC2H544H/OHHHOC3H7HOH45CF3/HHHOC3H7CF3H46H/CF3HHOC3H7HCF347OCF3/HHHOC3H7OCF3H48H/OCF3HHOC3H7HOCF349H/OCF3OCH3HOC3H7HOCF350H/CF3HHCO2C2H5HCF351H/CF3HHCO2CH(CH3)2HCF352H/CF3HHNHC(=O)CH3HCF353H/CF3HHNHC(=O)CF3HCF354H/CF3HHNHCO2CH3HCF355H/CF3HHNHCO2C2H5HCF356H/CF3HHN(CH3)CO2C2H5HCF357H/CF3HHNHCO2C3H7HCF358H/CF3HHNHCO2CH(CH3)2HCF359H/CF3HHNHCO2CH2CH(CH3)2HCF360H/CF3HHCH=NOC2H5HCF3化合物R3/R4R22R23R24R10/R1161H/CF3HH1,3-噻唑-2-基甲氧基H/CF362H/CF3HH吡啶-2-基H/CF363H/CF3HH3-氯吡啶-2-基H/CF364H/OCF3HH3-氯吡啶-2-基H/OCF365H/CF3HH5-氯吡啶-2-基H/CF366H/CF3HH6-氯吡啶-2-基H/CF367H/CF3HH3-三氟甲基吡啶-2-基H/CF368H/OCF3HH3-三氟甲基吡啶-2-基H/OCF369H/CF3HH5-三氟甲基吡啶-2-基H/CF370H/CF3HH3-氰基吡啶-2-基H/CF371H/CF3HH5-氰基吡啶-2-基H/CF372H/CF3HH3-硝基吡啶-2-基H/CF373H/CF3HH3-(甲氧基羰基氨基)-H/CF3吡啶-2-基74H/CF3HH2-甲基-2H-四唑-5-基H/Cl75H/CF3HH2-甲基-2H-四唑-5-基H/CF376H/ClHH2-乙基-2H-四唑-5-基H/H77H/ClHH2-乙基-2H-四唑-5-基H/H78H/FHH2-乙基-2H-四唑-5-基H/F79H/FHH2-乙基-2H-四唑-5-基H/Cl80H/CF3HH2-乙基-2H-四唑-5-基H/H81H/CF3HH2-乙基-2H-四唑-5-基H/F82H/CF3HH2-乙基-2H-四唑-5-基H/CF383-OCF2O-HH2-乙基-2H-四唑-5-基-OCF2O-/--84H/HCH3ClHH/H85H/HHHHH/Cla化合物83中,R3和R4,R10和R11與-OCF2O-合在一起形成2,2-二氟[d]1,3-苯并二氧戊環(huán)。在化合物84中,E是C(=S)NH,化合物85中,E是C2H4C(=O)。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;m和p是0;q是0;r是1;形成N-氧化物-;s是1;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R25,R26,R27和R28是氫化合物R3R4R22R23R24R10R1186HCF3HHBrHCF387HCF3FHBrHCF388HClFFHH89HFFFHH90HCF3FFHH91HClHOCF3HH92HFHOCF3HH93HCF3HOCF3HH94HCF3HOC2H5HCF395HCF3HOC3H7HCF396HOCF3HOC3H7HOCF397b*-OCF2CF2-HHOC3H7*-OCF2CF2-98HCF3HH環(huán)丙基甲氧基HCF399HCF3HHCO2C2H5HCF310OHCF3HHCO2CH(CH3)2HCF3101HCF3HHNHCO2C2H5HCF3102HCF3HHNHCO2C3H7HCF3103HCF3HHNHCO2CH(CH3)2HCF3104HCF3HHNHCO2CH2CH(CH3)2HCF3105HCF3HH1,3-噻唑-2-基甲氧基HCF3106HCF3HH吡啶-2-基氧基HCF3107HCF3HH5-氯吡啶-2-基氧基HCF3108HCF3HH6-氯吡啶-2-基氧基HCF3109HCF3HH3-三氟甲基吡啶-2-基氧基HCF3110HCF3HH5-三氟甲基吡啶-2-基氧基HCF3111HCF3HH5-氰基吡啶-2-基氧基HCF3112HCF3HH2-甲基-2H-四唑-5-基HCF3113HClHH2-乙基-2H-四唑-5-基HCl114HCF3HH2-乙基-2H-四唑-5-基HCF3115c-OCF2O-HH2-乙基-2H-四唑-5-基-OCF2O-b化合物97中,R3和R4,R10和R11與-OCF2CF2-合在一起形成2,2,3,3-四氟-2,3-二氫苯并[b]呋喃環(huán),其中,星號標注在R3和R10的連接。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;m和p是0;r是0;q是1;形成N-取代的衍生物;s是1;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R25,R26,R27和R28是氫<tablesid="table3"num="003"><tablewidth="639">化合物R4R7R11R241165OCHF24-(C3H7O)PhCH2OCHF2OC3H7</table></tables>結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;m,q和r是0;s是1;p不是0;形成氮雜雙環(huán)衍生物;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;m是0;q和r是1;形成N-取代的氧基衍生物;p不是0,形成氮雜雙環(huán)衍生物;s是1;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;R8是被R22,R24,R25和R26取代的吡啶-3-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R4R11R24119CF3CF3Cl120CF3CF3OC3H7121CF3CF3C≡N122CF3CF3NHC3H7123CF3CF3NHCO2C2H5結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p和q是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;r是1,形成N-氧化物;R8是被R22,R24,R25和R26取代的吡啶-3-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R25,R26,R27和R28是氫;化合物編號R4R11R24124CF3CF3Cl125CF3CF3OC3H7126CF3CF3C≡N127CF3CF3NHC3H7128CF3CF3NHCO2C2H5結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成1,4-二氫吡啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和吡啶環(huán)4-位間的雙鍵;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的吡啶-3基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);p,q和r是0;m和s是1;n是0,形成甲基碳(α)和吡啶環(huán)4-位間的雙鍵;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;B是從甲基碳到R的橋接基;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫;結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成1,4-二氫吡啶環(huán);p,q和r是0;m和s是1;n是0,形成甲基碳(α)和吡啶環(huán)4-位間的雙鍵;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;B是從甲基碳到R的橋接基;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫;化合物編號R4BR15R19R24147CF3O--CF3吡啶-2-基氧基148CF3CH2--CF3OC3H7149CF3CH2--CF3CO2C2H5150ClCH2--ClNHCO2C2H5151OCF3CH2--CF3NHCO2C2H5152OCF3CH2--OCF3NHCOC2H5153CF3CH2O--CF3NHCO2C2H5154CF3OC(=O)NR15HCF32-乙基-2H-四唑-5-基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R4R24R17/R18R19R20/R21BR15/R16155OCF3OC3H7HClHO--HH--156CF3CO2C2H5HClHO--HH--157CF3NHCO2C2H5HClHO--HH--158CF3CH=NOC2H5HClHO--HH--159CF3pyrid-2-yloxyHClHO--HH--160CF3CO2C2H5HClHS--HH--161CF32-乙基-2H-四唑-5-基HClHSO2--HH--162CF32-乙基-2H-四唑-5-基HClHSO2NR15HHH--163CF3吡啶-2-基氧基HClHNR15SO2HHH--164CF32-乙基-2H-四唑-5-基HClHNR15NHSO2HHH--165CF3CH=NOC2H5HClHOC2H4O--HClH--HH167CF3CH=NOC2H5HClH--HH化合物編號R4R24R17/R18R19R20/R21BR15/R16168CF3OC3H7HClH--HH--169CF3CH=NOC2H5HClH--HH--170CF3OC2H5HClHOC(=O)NR15CH3HH--171OCF3OC3H7HClHOC(=O)NR15CH3HH--172CF3OC2H4OCH3HClHOC(=O)NR15CH3HH--173CF3CO2C2H5HClHOC(=O)NR15CH3HH--174OCF3CO2CH(CH3)2HClHOC(=O)NR15CH3HH--175CF3NHCO2C2H5HClHOC(=O)NR15CH3HH--176OCF3NHCO2CH(CH3)2HClHOC(=O)NR15CH3HH--177CF3NHCO2CH2CH=CH2HClHOC(=O)NR15CH3HH--178OCF3NHCO2CH2C≡CHHClHOC(=O)NR15CH3HH--179CF3NHCO2C2H4OCH3HClHOC(=O)NR15CH3HH--180CF3OC(=O)NHCH(CH3)2HClHOC(=O)NR15CH3HH--181OCF34-氟苯基氨基-羰氧基HFHOC(=O)NR15HHH--182CF3CH=NOC2H5HClHOC(=O)NR15H結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基,其中B是OC(=O)NR15;E是(CR17R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是O;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R15,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R1R4R19R14359CH3CF3HCH=NOC2H5360CH3CF3ClCH=NOC2H5361CH3OCF3ClCH=NOC2H5362CH(CH3)2CF3HCH=NOC2H5363CH(CH3)2CF3ClCH=NOC2H5364CH(CH3)2OCF3ClCH=NOC2H5365CH2OCH3CF3HCH=NOC2H5366CH2OCH3CF3ClCH=NOC2H5367CH2OCH3OCF3ClCH=NOC2H5368苯基CF3HCH=NOC2H5369苯基CF3ClCH=NOC2H5370苯基OCF3ClCH=NOC2H5371CH3CF3H吡啶-2-基氧基372CH3CF3Cl吡啶-2-基氧基373CH3OCF3Cl吡啶-2-基氧基374CH(CH3)2CF3H吡啶-2-基氧基375CH(CH3)2CF3Cl吡啶-2-基氧基376CH(CH3)2OCF3Cl吡啶-2-基氧基377CH2OCH3CF3H吡啶-2-基氧基378CH2OCH3CF3Cl吡啶-2-基氧基379CH2OCH3OCF3Cl吡啶-2-基氧基380苯基CF3H吡啶-2-基氧基381苯基CF3Cl吡啶-2-基氧基382苯基OCF3Cl吡啶-2-基氧基383CH3CF3H2-乙基-2H-四唑-5-基384CH3CF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基385CH3OCF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基386CH(CH3)2CF3H2-乙基-2H-四唑-5-基387CH(CH3)2CF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基388CH(CH3)2OCF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基389CH2OCR3CF3H2-乙基-2H-四唑-5-基390CH2OCH3CF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基391CH2OCH3OCF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基392苯基CF3H2-乙基-2H-四唑-5-基393苯基CF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基394苯基OCF3Cl2-乙基-2H-四唑-5-基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;q是0,r是1,形成N-氧化物;m,s和r是1;B是從甲基碳到R的橋接基,其中B是OC(=O)NR15;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R15,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R4R17R18R19R20R24395CF3HHClH吡啶-2-基氧基396CF3HClClH吡啶-2-基氧基397CF3HFHF吡啶-2-基氧基398CF3HHCF3H吡啶-2-基氧基399OCF3HHClH2-甲基-2H-四唑-5-基400OCF3HHFH2-甲基-2H-四唑-5-基401OCF3HHFH2-乙基-2H-四唑-5-基402OCF3HHCF3H2-甲基-2H-四唑-5-基403OCF3HHCF3H2-乙基-2H-四唑-5-基404OCF3HHOCF3H2-甲基-2H-四唑-5-基405OCF3HHOCF3H2-乙基-2H-四唑-5-基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m,和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基,其中B是0;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;其中R2,R3,R5,R6,R17,R18,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R1R4R19R20R24406HCF3OCF3HOCH(CH3)2407HCF3CF3HNHCO2CH(CH3)2408HCF3CF3H2-甲基-2H-四唑-5-基409HCF3CF3H2-基-2H-四-5-基410CH3OCF3CF3HOC3H7411CH3CF3CF3HCH=NOC2H5412CH3CF3HF2-乙基-2H-四唑-5-基413CH(CH3)2CF3ClHCO2C2H5414CH2OCH3CF3FH啶-2-基氧基415苯基甲基CF3BrHOC3H7結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成1,2,5,6-四氫吡啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;s是1;B是從甲基碳到R的橋接基E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R4R19BR15R24416CF3CF3O--吡啶-2-基氧417CF3CF3S--CO2C2H5418CF3CF3CH2--OC3H7419CF3CF3CH2O--NHCO2C2H5420CF3CF3OCH2--CH=NOC2H5421CF3CF3OCH2CH2O--OC3H7422ClClOC(=O)NR15H吡啶-2-基氧基423CF3ClOC(=O)NR15H吡啶-2-基氧基424OCF3CF3OC(=O)NR15H吡啶-2-基氧基425CF3CF3OC(=O)NR15H2-乙基-2H-四唑-5-基426CF3CF3NR15SO2H吡啶-2-基氧基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號RR4BR15R24427C3H7CF3-OC(=O)NR15-H吡啶-2-基氧基428CH(CH3)2Cl-OC(=O)NR15-H吡啶-2-基氧基429CH(CH3)2CF3-OC(=O)NR15-H吡啶-2-基氧基430CH(CH3)2OCF3-OC(=O)NR15H啶-2-基氧基431CH2CH=CH2CF3-OC(=O)NR15-H吡啶-2-基氧基432環(huán)己基CF3-OC(=O)NR15-H啶-2-基氧基433C3H7OCF3-NR15SO2-H2-甲基-2H-四唑-5-基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R18,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號BR4R19R20R24434OOCF3CF3H2-甲基-2H-四唑-5-基435OCF3ClH2-甲基-2H-四唑-5-基436OC(=O)NR15*CF3HH吡啶-2-基氧基437OCF3CF3H吡啶-2-基氧基438OCF3HCF3吡啶-2-基氧基439OC(=O)NR15*CF3ClH吡啶-2-基氧基440OCF3CF3H6-氯噠嗪-3-基氧基441OCF3HCF36-氯噠嗪-3-基氧基*R15是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;m和s是1;q是0和r是1,形成N-氧化物;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R18,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號BR4R17R19R20R24443OCF3HHCl吡啶-2-基氧基444OC(=O)NR15*CF3HHH啶-2-基氧基445OC(=O)NR15CF3HClH啶-2-基氧基446OC(=O)NR15CF3HCNH吡啶-2-基氧基447OC(=O)NR15CF3ClHH吡啶-2-基氧基448OC(=O)NR15CF3HCF3H吡啶-2-基氧基*R15是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R17,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號BR4R18R20R24449*OOCF3HH2-甲基-2H-四唑-5-基450OC(=O)NR15**CF3HH吡啶-2-基氧基451OC(=O)NR15CF3ClCl吡啶-2-基氧基*吡啶-4-基部分的N-氧化物**R15是氫。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R20,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24454O----H/HCF3/HH/HCF3/HCH=NOC2H5455O----H/HCF3/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基456O----H/HOCF3/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基457OCH2----H/HCF3/HH/HNHCO2CH(CH3)2/HNHCO2CH(CH3)2458OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HF/HH459OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HF/HCl460OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/FCl461OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/FF462OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/FI463OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HOH464OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FOH465OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HNH2466OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNH2467OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FC5H11468OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HF/HOCH3469OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/FOCH3470OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCl/HOC3H7471OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HF/HOC3H7472OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/CF3H/HOC3H7473OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCF3/HOC3H7474OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/FOC3H7475OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCl/HOC3H7476OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HF/HOC3H7477OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/CF3H/HOC3H7478OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCF3/HOC3H7479OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/FOC3H7480OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCl/HOC3H7化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24481OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HF/HOC3H7482OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/FH/FOC3H7483OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/CF3H/HOC3H7484OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCF3/HOC3H7485OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/HCl/HOC3H7486OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/HF/HOC3H7487OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/FH/FOC3H7488OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/CF3H/HOC3H7489OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/HCF3/HOC3H7490OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HOC3H7491OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FOC3H7492OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HCO2CH(CH3)2493OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FCO2CH(CH3)2494OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HNHC(=O)CH3495OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)CH3496OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)CH(CH3)2497OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)C(CH3)3498OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHCO2CH3499OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHCO2C2H5500OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCl/HNHCO2CH(CH3)2501OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/HNHCO2CH(CH3)2502OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/FNHCO2CH(CH3)2503OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCl/HNHCO2CH(CH3)2504OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/HNHCO2CH(CH3)25O5OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/FNHCO2CH(CH3)2506OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/HCl/HNHCO2CH(CH3)2507OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/FH/FNHCO2CH(CH3)2508OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/HCl/HNHCO2CH(CH3)2509OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/HNHCO2CH(CH3)2510OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/FNHCO2CH(CH3)2化合物編號BR19/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24511OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HNHC(=O2CH(CH3)2512OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O2CH(CH3)2513OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HCl/HNHC(=O2CH(CH3)2514OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/HNHC(=O2CH(CH3)2515OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/FNHC(=O2CH(CH3)2516OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FN(pyrid-2-yl)(CO2CH3)517OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)NHC2H5518OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=S)NHC2H5519OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)N(CH3)2520OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)NP(O)(OC2H5)2521OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HH/HOC(=O)NHCH3522OC(=O)NR15R15*/--H/HCF3/HH/FH/FOC(=O)NHCH3523OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCl/HCH=NOC2H5524OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/HCH=NOC2H5525OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/FCH=NOC2H5526OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCl/HCH=NOC2H5527OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/HCH=OC2H5528OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/FCH=NOC2H5529OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/HCl/HCH=NOC2H5530OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/FH/HCH=NOC2H5531OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/FH/FCH=NOC2H5532OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/HCl/HCH=NOC2H5533OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/HCH=NOC2H5534OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/FCH=NOC2H5535OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/HCH=NOC2H5536OC(=O)NR15CH3/--H/HCF3/HH/HH/HCH=NOC2H5537OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HCl/HCH=NOC2H5538OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/FCH=NOC2H5539OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HCH=NOCH2C≡CH540OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FCH=NOCH2C≡CH化合物編號BR15/R16R2R3R4/R5R17/R18R19/R20R24541OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FSO2N(C2H5)2542OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FSO2N-(環(huán)戊基543OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HPh544OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FPh545OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/HOPh546OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FOPh547OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FO(2-F-Ph)548OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FO(2,6-F2-Ph)549OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FOCH2Ph550OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)(2-Cl-Ph)551OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)(2,6-Cl2-Ph)552OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)(2,6-F2-Ph)553OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)(2-OCH3-Ph)554OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/FNHC(=O)(4-OCH3-Ph)555OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HF/H吡唑-1-基556OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F吡唑-1-基557OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HF/H1,2,4-三唑-1-基558OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F1,2,4-三唑-1-基559OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HF/H1,2,3-噻二唑-4-基560OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F1,2,3-噻二唑-4-基561OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H3-Cl-1,2,5-噻二唑-4-基氧基562OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F3-Cl-1,2,5-噻二唑-4-基氧基563OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F1,3-噁唑啉-2-基氨基564OC(=O)NR15H/--H/HH/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基565OC(=O)NR15H/--H/HH/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基566OC(=O)NR15H/--H/HH/HH/CF3H/F2-乙基-2H-四唑-5-基567OC(=O)NR15H/--Cl/HH/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基568OC(=O)NR15H/--Cl/HH/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17R/R18R19/R20R24569OC(=O)NR15H/--Cl/HH/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基570OC(=O)NR15H/--Cl/HH/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基571OC(=O)NR15H/--Cl/HH/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基572OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基573OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基574OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基575OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基576OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基577OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基578OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基579OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基580OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基581OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基582OC(=O)NR15H/--H/FH/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基583OC(=O)NR15H/--H/FH/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基584OC(=O)NR15H/--H/FH/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基585OC(=O)NR15H/--H/FH/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基586OC(=O)NR15H/--H/FH/HH/CF3H/H2-乙基-2H-四唑-5-基587OC(=O)NR15H/--H/FH/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基588OC(=O)NR15H/--H/FF/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基589OC(=O)NR15H/--H/FF/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基590OC(=O)NR15H/--H/FH/FH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基591OC(=O)NR15H/--H/FH/FH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基592OC(=O)NR15H/--H/FH/FH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基593OC(=O)NR15H/--H/FH/FH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基594OC(=O)NR15H/--H/FH/FH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基595OC(=O)NR15H/--H/HCH3/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基596OC(=O)NR15H/--H/HCH3/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基597OC(=O)NR15H/--H/HCH3/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基598OC(=O)NR15H/--H/HCH3/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24599OC(=O)NR15H/--H/HCH3/HH/CF3H/H2-乙基-2H-四唑-5-基600OC(=O)NR15H/--H/HCH3/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基601OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基602OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基603OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基604OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基605OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/CF3H/H2-乙基-2H-四唑-5-基606OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基607OC(=O)NR15H/--H/HOCH3/HH/HPh/H2-乙基-2H-四唑-5-基608OC(=O)NR15H/--H/OCH3OCH3/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基609OC(=O)NR15H/--H/OCH3OCH3/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基610OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基611OC(=O)NR15H/--H/HPh/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基612OC(=O)NR15H/--H/HPh/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基613OC(=O)NR15H/--H/HPh/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基614OC(=O)NR15H/--H/HPh/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基615OC(=O)NR15H/--H/HPh/HH/HCF3/H2-乙基-2H-四唑-5-基616OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基617OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基618OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基619OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基620OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/CF3H/H2-乙基-2H-四唑-5-基621OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/HPh/H2-乙基-2H-四唑-5-基622OC(=O)NR15H/--H/HOPh/HH/HOPh/H2-乙基-2H-四唑-5-基623**OC(=O)NR15H/--H/----/HH/HCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基624**OC(=O)NR15H/--H/----/HH/ClCl/H2-乙基-2H-四唑-5-基625**OC(=O)NR15H/--H/----/HH/FF/H2-乙基-2H-四唑-5-基626**OC(=O)NR15H/--H/----/HH/FH/F2-乙基-2H-四唑-5-基627OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24628OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F吡啶-2-基629OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基630OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HF/H吡啶-2-基氧基631OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/F吡啶-2-基氧基632OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/CH3H/CH3吡啶-2-基氧基633OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/OCH3H/OCH3吡啶-2-基氧基634OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/CF3H/H吡啶-2-基氧基635OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基636OC(=O)NR15CH3/--H/HCl/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基637OC(=O)NR15C2H5/--H/HCl/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基638OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/CO2CH3H/H吡啶-2-基氧基639OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基640OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HF/H吡啶-2-基氧基641OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/F吡啶-2-基氧基642OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/CF3H/H吡啶-2-基氧基643OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基644OC(=O)NR15SO2H/--H/ClCl/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基645OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基646OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HF/H吡啶-2-基氧基647OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/FH/F吡啶-2-基氧基648OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/OCH3H/H吡啶-2-基氧基649OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/OCH3H/OCH3吡啶-2-基氧基650OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/CF3H/H吡啶-2-基氧基651OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基652OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基653OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/HF/H吡啶-2-基氧基654OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/FH/F吡啶-2-基氧基655OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/CF3H/H吡啶-2-基氧基656OC(=O)NR15H/--H/CF3H/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基657OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HH/H吡啶-2-基氧基化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24658OC(=O)NR15CH3/--H/HCF3/HH/HH/H吡啶-2-基氧基659OC(=O)NR15CHR16H/HH/HCF3/HH/HH/H吡啶-2-基氧基660OC(=O)NR15CHR16H/CH3H/HCF3/HH/HH/H吡啶-2-基氧基661OC(=O)O--H/HCF3/HH/HH/H吡啶-2-基氧基662OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HCl/HH/H吡啶-2-基氧基663OC(=O)NR15CHR16H/HH/HCF3/HCl/HH/H吡啶-2-基氧基664OC(=ONR15H/--H/HCF3/HH/ClH/H吡啶-2-基氧基665OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基6661OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基667OC(=S)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基668OC(=O)NR15SO2H/--H/HCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基669OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基氧,N-氧化物67OOC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H3-氰基吡啶-2-基氧基671OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H5-氰基吡啶-2-基氧基672OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/BrH/H吡啶-2-基氧基673OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HBr/H吡啶-2-基氧基674OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/H吡啶-2-基氧基675OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HF/H吡啶-2-基氧基676OC(=O)NR15CHR16H/--H/HCF3/HH/HF/H吡啶-2-基氧基677OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HI/H吡啶-2-基氧基678OC(=O)NR15CHR16H/--H/HCF3/HCl/HCl/H吡啶-2-基氧基679OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HF/HF/H吡啶-2-基氧基680OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F吡啶-2-基氧基681OC(=S)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F吡啶-2-基氧基682OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F吡啶-2-基氧基,N-氧化物683OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F3-Cl-吡啶-2-基氧基684OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F5-Cl-吡啶-2-基氧基685OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F6-Cl-吡啶-2-基氧基686OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F3,5-Cl2-吡啶-2-基氧基687OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F3-氰基吡啶-2-基氧基化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24688OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F5-氰基吡啶-2-基氧基689OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F3-CF3-吡啶-2-基氧基690OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F4-CF3-吡啶-2-基氧基691OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F5-CF3-吡啶-2-基氧基692OC(=S)NR15H/--H/HCF3/HH/CF3H/H吡啶-2-基氧基693OC(=S)NR15H/--H/HCF3/HH/HCF3/H吡啶-2-基氧基694OC(=O)NR15CHR16H/--H/HCF3/HH/CH3H/H吡啶-2-基氧基695OC(=O)NR15CHR16H/--H/HCF3/HH/HCH3/H吡啶-2-基氧基696OC(=O)NR15SO2H/--H/HCF3/HH/HCH3/H吡啶-2-基氧基697OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FF/F吡啶-2-基氧基698OC(=O)NR15CHR16H/--H/HCF3/HH/HOCH3/H吡啶-2-基氧基699OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/ClOCH3/H吡啶-2-基氧基700OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FOCH3/H吡啶-2-基氧基701OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HOCHF2/H吡啶-2-基氧基702OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HSCH3/H吡啶-2-基氧基703OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HSCF3/H吡啶-2-基氧基704OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCN/H吡啶-2-基氧基705OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HC(=O)CH3/H吡啶-2-基氧基706OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HCl/H吡啶-2-基氧基,N-氧化物707OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HCl/H3-氰基吡啶-2-基氧基708OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HCl/H5-氰基吡啶-2-基氧基709OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/F吡啶-2-基氧基,N-氧化物710OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/F3-氰基吡啶-2-基氧基711OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/F5-氰基吡啶-2-基氧基712OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/HCl/H嘧啶-2-基氧基713OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/H嘧啶-2-基氧基714OC(=O)NR15H/--H/HCl/HH/FH/F嘧啶-2-基氧基715OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/HCl/H嘧啶-2-基氧基716OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/H嘧啶-2-基氧基717OC(=O)NR15H/--H/HF/HH/FH/F嘧啶-2-基氧基化合物編號BR15/R16R2/R3R4/R5R17/R18R19/R20R24718OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/HCl/H嘧啶-2-基氧基719OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/FH/H嘧啶-2-基氧基720OC(=O)NR15H/--Cl/HCl/HH/FH/F嘧啶-2-基氧基721OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCl/H嘧啶-2-基氧基722OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HF/H嘧啶-2-基氧基723OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/FH/F嘧啶-2-基氧基724OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/CF3H/H嘧啶-2-基氧基725OC(=O)NR15H/--H/ClCl/HH/HCF3/H嘧啶-2-基氧基726OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/HCl/H嘧啶-2-基氧基727OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/H嘧啶-2-基氧基728OC(=O)NR15H/--H/ClH/ClH/FH/F嘧啶-2-基氧基729OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H嘧啶-2-基氧基730OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HF/HF/H嘧啶-2-基氧基731OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F嘧啶-2-基氧基732OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FF/H嘧啶-2-基氧基733OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/HCl/H嘧啶-2-基氧基734OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/H嘧啶-2-基氧基735OC(=O)NR15H/--H/HOCF3/HH/FH/F嘧啶-2-基氧基736OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F噠嗪-3-基氧基737OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/HCl/H6-氯噠嗪-3-基氧基738OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F6-氯噠嗪-3-基氧基739OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F1,3,5-三嗪-2-基氧740OC(=O)NR15H/--H/HCF3/HH/FH/F4,6-二-OCH3-1,3,5-三嗪-2-基氧基*在化合物705中是**化合物623,624,625和626中和與-CH=CHCH=CH-合在一起形成苯并稠環(huán)。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;q是0,r是1,形成N-氧化物;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號BR4R17/R18R19/R20R24741OC(=O)NR15*CF3H/FH/FOC3H7742OC(=O)NR15CF3H/FH/HCH=NOC2H5743OC(=O)NR15CF3H/FH/FCH=NOC3H5744OC(=O)NR15CF3H/FH/FCH=NOCH2C≡CH745OC(=O)NR15CF3H/HCl/HCO2CH(CH3)2746OC(=O)NR15CF3H/FH/FNHCO2CH(CH3)2747OC(=O)NR15CF3H/HCl/HPh748OC(=O)NR15CF3H/FH/FPh749OC(=O)NR15CF3H/FH/FOPh750OC(=O)NR15CF3H/FH/FO(2-F-Ph)751OC(=O)NR15CF3H/FH/FO(2,6-F2-Ph)752OC(=O)NR15FH/FH/F吡啶-2-基氧基753OC(=O)NR15CF3F/HF/H吡啶-2-基氧基754OC(=O)NR15CF3H/FF/H吡啶-2-基氧基755OC(=O)NR15CF3H/FH/F3-氯吡啶-2-基氧基756OC(=O)NR15CF3H/FH/F5-氯吡啶-2-基氧基757OC(=O)NR15CF3H/FH/F6-氯吡啶-2-基氧基758OC(=O)NR15CF3H/FH/F3,5-二-Cl2-吡啶-2-基氧基759OC(=O)NR15CF3H/FH/F3-CF3-吡啶-2-基氧基760OC(=O)NR15CF3H/FH/F4-CF3-吡啶-2-基氧基761OC(=O)NR15CF3H/FH/FN-(甲氧基羰基)-吡啶-2-基氨基化合物編號BR4R17/R18R19/R20R24762OC(=O)NR15CF3H/HCl/H嘧啶-2-基氧基763OC(=O)NR15CF3F/HF/H嘧啶-2-基氧基764OC(=O)NR15CF3H/FF/H嘧啶-2-基氧基765OC(=O)NR15CF3H/FH/F嘧啶-2-基氧基766OOCF3H/HCF3/H嘧啶-2-基氧基767OC(=O)NR15CF3H/HCl/H6-氯噠嗪-3-基氧基768OC(=O)NR15CF3H/FH/F6-氯噠嗪-3-基氧基R15在化合物741-765,767,768中是氫。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號BR15R16RR4R24769O--------CH2CH=CHCF3吡啶-2-基氧基770OC(=O)O--------CH(CH3)2CF3吡啶-2-基氧基771OC(=O)NR15H----CH3CF3吡啶-2-基氧基772OC(=S)NR15H----CH3CF3吡啶-2-基氧基773OC(=O)NR15CH3----CH3CF3CH=NOC2H5774OC(=O)NR15H----C2H5CF3吡啶-2-基氧基775OC(=O)NR15H----C3H7CF3吡啶-2-基氧基776OC(=O)NR15H----CH(CH3)2CF3吡啶-2-基氧基777OC(=S)NR15H----CH(CH3)2CF3吡啶-2-基氧基778OC(=O)NR15CH3----CH(CH3)2CF3吡啶-2-基氧基779OC(=O)NR15H----C(CH3)3CF3吡啶-2-基氧基780OC(=O)NR15H----CH2CH=CHCF3吡啶-2-基氧基781OC(=O)NR15H----環(huán)戊基CF3吡啶-2-基氧基782OC(=O)NR15H----環(huán)己基CF3吡啶-2-基氧基783OC(=O)NR15CHR16HHCO2C2H5CF3吡啶-2-基氧基784OC(=O)NR15CHR16HCH(CH3)2CO2CH3CF3吡啶-2-基氧基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;q是0,r是1,形成N-氧化物;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成1,2,5,6-四氫吡啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p,q和r是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫*R15是氫。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成1,2,5,6-四氫吡啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;q是0,r是1,形成N-氧化物;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫*R15是氫。結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R5,R6,R9,R12,R13,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R2/R3/R4/R5R10/R11R24788H/H/CF3/HH/CF3OC(=O)CH3789H/H/Cl/HH/ClOC(=O)NHCH3790H/H/CF3/HH/CF3OC(=O)NHCH3791H/H/OCF3/HH/OCF3OC(=O)NHCH3792H/H/CF3/HH/CF3OC(=O)NHCH(CH3)2793H/H/H/HH/HNHCO2CH(CH3)2794H/H/F/HH/FNHCO2CH(CH3)2795H/Cl/Cl/HCl/ClNHCO2CH(CH3)2796H/F/Cl/HF/ClNHCO2CH(CH3)2797H/H/CF3/HH/CF3NHCO2CH2C=CH2798H/H/Cl/HH/ClNHCO2CH2CHCH3799H/H/CF3/HH/CF3NHCO2CH2C=CHCH3800H/H/Cl/HH/ClNHCO2CH2C(CH3)=CH2801H/H/Cl/HH/ClNHCO2CH2C≡CH802H/H/CF3/HH/CF3NHCO2CH2C≡CH803H/H/CF3/HH/CF3OSO2CH3804H/H/CF3/HH/CF3OSO2CH(CH3)2805H/H/CF3/HH/CF3NHSO2CH3806H/H/CF3/HH/CF3O(2-F-Ph)807H/H/CF3/HH/CF3吡啶-2-基808H/H/H/HH/H吡啶-2-基氧基809H/H/Cl/HH/Cl吡啶-2-基氧基81OH/H/F/HH/F吡啶-2-基氧基811H/H/CF3/HH/CF3吡啶-2-基氧基812H/H/Cl/HH/Cl嘧啶-2-基氧基813H/Cl/Cl/HCl/Cl嘧啶-2-基氧基814Cl/H/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基815H/Cl/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基816H/H/Cl/HH/CF3嘧啶-2-基氧基817H/F/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基818H/Cl/Cl/HH/CF3嘧啶-2-基氧基819H/Cl/H/ClH/CF3嘧啶-2-基氧基820H/F/H/FH/CF3嘧啶-2-基氧基821H/F/Cl/HH/CF3嘧啶-2-基氧基822H/CF3/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基823H/H/CF3/HH/CF33,4,5,6-四氫嘧啶-2-基氧基824H/H/CF3/HH/CF3嘧啶-2-基氧基825H/H/CF3/HH/CF3吡嗪-2-基氧基826H/H/CF3/HH/CF36-氯噠嗪-3-基氧基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;m和p是0;q是0,r是1,形成N-氧化物;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R6,R9,R12,R13,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫化合物編號R2/R3/R4/R5R10/R11R24827H/H/Cl/HH/ClOC(=O)NHCH3828H/H/CF3/HH/CF3OC(=O)NHCH3829H/H/OCF3/HH/OCF3OC(=O)NHCH3830H/H/CF3/HH/CF3OC(=O)NHCH(CH3)2831H/H/Cl/HH/ClNHCO2CH(CH3)2832H/H/F/HH/FNHCO2CH(CH3)2833H/Cl/Cl/HCl/ClNHCO2CH(CH3)2834H/F/Cl/HF/ClNHCO2CH(CH3)2835H/H/OCH3/HH/OCH3NHCO2CH(CH3)2836H/H/CF3/HH/CF3NHCO2CH2CH=CH2837H/H/CF3/HH/CF3NHCO2CH2CH=CHCH3838H/H/CF3/HH/CF3NHCO2CH2C≡CH839H/H/CF3/HH/CF3O(2-F-Ph)840H/H/CF3/HH/CF3吡啶-2-基841H/H/Cl/HH/Cl吡啶-2-基氧基842H/H/F/HH/F吡啶-2-基氧基843H/H/CF3/HH/CF3吡啶-2-基氧基844H/H/Cl/HH/Cl嘧啶-2-基氧基845Cl/H/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基846H/Cl/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基847H/H/CF3HH/CF3嘧啶-2-基氧基848H/F/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基849H/Cl/Cl/HCl/Cl嘧啶-2-基氧基850H/Cl/Cl/HH/CF3嘧啶-2-基氧基851H/Cl/H/ClH/CF3嘧啶-2-基氧基852H/F/CF3HH/CF3嘧啶-2-基氧基853H/CF3/H/HH/CF3嘧啶-2-基氧基854H/H/CF3/HH/CF3嘧啶-2-基氧基855H/H/CF3/HH/CF36-氯噠嗪-3-基氧基結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;m和p是0;q是0,r是1,形成N-氧化物;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R6,R9,R11,R12,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是C,形成哌啶環(huán);m,p,q和r是0;s是1;n是0,形成甲基碳(α)和哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;R8是被R22,R24,R25和R26取代的吡啶-3-基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基;其中R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;q和r是1,形成N-取代的氧基衍生物;m和s是1;B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫結(jié)構(gòu)式I化合物,其中A是CH,形成哌啶環(huán);n是1,形成甲基碳(α)和其取代基間的單鍵;p是0;m和s是1,B是從甲基碳到R的橋接基;其中,R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;q是0,r是1,形成N-氧化物;E是(CR27R28)x-(CR29R30)y,其中x是1,y是0;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基;其中R1,R2,R3,R5,R6,R21,R22,R23,R25,R26,R27和R28是氫下表列出本發(fā)明結(jié)構(gòu)式I化合物的物理特性數(shù)據(jù)表2物理特性化合物編號實驗式物理狀態(tài)/熔點(℃)1C18H19N--2C18H19N.HCl--3C18H19N.HBr固體,2004C18H18ClN.HCl--5C18H18ClN.HCl--6C18H18ClN.HCl--7C18H17F2N.C2H2O4.H2O--8C20H17F3N6固體,93-959C20H17F6NO2油狀物10C22H27N油狀物11C19H20ClN.HCl--12C21H19F6NO2油狀物13C31H33FN2油狀物化合物編號實驗式物理狀態(tài)/熔點(℃)14C28H28N2片,105-10715C28H25F2N3OS固體,228-23016C27H26FN3OS固體,153-15517C27H25F2N3OS固體,134-13718C28H32F6N2.HCl--19C30H34N2.HCl.H2O--20C22H28N2液體21C30H30N2O2固體,105-10722C25H30N2O2--23C25H31N2O2S2固體,136-13724C18H18ClN.HCl--25C30H33N3O固體,159-16026C31H35N3O固體,134-13527C22H22N2S--28C25H23ClFN油狀物29C25H23F2N油狀物30C26H24F3N油狀物31C26H23F4N油狀物32C26H24F3NO油狀物33C27H22BrF6N固體34C26H23F4N粘性油35C26H23F4NO油狀物36C25H22ClF2N粘性油37C25H22F3N粘性油38C26H22F5N粘性油39C26H26ClNO粘性油40C26H6FNOSolid,87-8941C27H26F3NO粘性油42C28H25F6NO3油狀物43C30H35NO固體,86-8944C28H31NO3固體,114-11545C30H29F6NO固體46C29H27F6NO固體47C30H29F6NO3固體48C30H29F6NO3油狀物49C31H31F6NO4油狀物50C30H27F6NO2粘性固體51C31H29F6NO2粘性固體52C29H26F6N2O固體53C29H23F9N2O固體54C29H26F6N2O2固體55C30H28F6N2O2固體56C31H30F6N2O2粘性固體57C31H30F6N2O2固體58C31H30F6N2O2固體,60-6559C32H32F6N2O2固體6OC30H28F6N2O固體61C31H26F6N2OS粘性固體62C32H26F6N2O固體63C32H25ClF6N2O固體64C32H25ClF6N2O3固體65C32H25ClF6N2O固體66C32H25ClF6N2O固體67C33H25F9N2O固體68C33H25F9N2O3固體化合物編號實驗式物理狀態(tài)/熔點(℃)69C33H25F9N2O固體70C33H25F6N3O固體71C33H25F6N3O固體72C32H25F6N3O3固體73C34H29F6N3O3固體74C28H25ClF3N5油狀物75C28H25F6N5固體,58-6376C28H28CllN5固體77C28H27Cl2N5油狀物78C28H27F2N5油狀物79C28H27ClFN5固體80C29H28F3N5油狀物81C29H27F4N5油狀物82C30H27F6N5固體,104-10683C30H25N5O4固體84C26H25ClN2S--85C27H28NO--86C27H22BrF6NO固體87C27H21BrF7NO固體88C25H22ClF2NO固體,90-9689C25H22NO2固體,159-16090C26H22F5NO固體,162-16791C26H26ClNO2固體,155-16392C26H26FNO2固體,179-18393C27H26F3NO2固體,158-16294C29H27F6NO2粘性固體95C30H29F6NO2固體96C30H31F6NO4固體,76-8O97C32H27F8NO4固體98C31H29F6NO2粘性固體99C30H27F6NO3固體100C31H29F6NO3固體101C30H28F6N2O3固體102C31H30F6N2O3固體103C31H30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,157-161757C32H27ClF5N3O4固體,137-142758C32H26Cl2F5N3O4固體,172-174759C33H27F8N3O4固體,142-144760C33H27F8N3O4固體,159-161761C34H31F5N4O5固體,149-153762C31H28ClF3N4O4固體,171-175763C31H27F5N4O4固體764C31H27F5N4O4固體765C31H27F5N4O4固體,150-I53化合物編號實驗式物理狀態(tài)/熔點(℃)766C31H27F6N3O4固體767C31H27Cl2F3N4O4固體,152-154768C31H26ClF5N4O4固體,151-154769C28H29F3N2O2固體770C29H31F3N2O4膠體771C27H28F3N3O3白色固體772C27H28F3N3O2S黃色固體773C26H32F3N3O3固體774C28H30F3N3O3褐色固體775C29H32F3N3O3油狀物776C29H32F3N3O3油狀固體777C29H32F3N3O2S黃色固體778C30H34F3N3O3黃色固體779C30H34F3N3O3固體780C29H30F3N3O3油狀物781C31H34F3N3O3固體782C32H36F3N3O3油狀物783C30H32F3N3O5固體784C32H36F3N3O5油狀物785C29H32F3N3O4固體786C31H25F5N4O3固體,85-92787C31H25F5N4O4固體,137-141788C29H25F6NO2固體789C27H26Cl2N2O2固體790C29H26F6N2O2固體791C29H26F6N2O4固體792C31H30F6N2O2固體793C29H32N2O2固體794C29H30F2N2O2固體795C29H28Cl4N2O2固體796C29H28Cl2F2N2O2固體797C31H28F6N2O2固體798C30H30Cl2N2O2固體799C32H30F6N2O2固體800C30H30Cl2N2O2固體801C29H26Cl2N2O2固體802C31H26F6N2O2固體803C28H25F6NO3S固體804C30H29F6NO3S固體805C28H26F6N2O2S固體806C33H26F7NO固體,50-59807C32H26F6N2固體808C30H28N2O固體809C30H26Cl2N2O固體810C30H26F2N2O固體811C32H27F6N3漿料812C29H25Cl2N3O漿料813C29H23Cl4N3O固體814C30H25ClF3N3O固體815C30H25ClF3N3O固體816C30H25ClF3N3O固體817C30H25F4N3O固體818C30H24Cl2F3N3O固體819C30H21Cl2F3N3O固體820C30H24F5N3O固體化合物編號實驗式物理狀態(tài)/熔點(℃)821C30H24ClF4N3O固體822C31H25F6N3O固體823c31H29F6N3O漿體824C31H25F6N3O固體825C31H25F6N3O固體826C31H24ClF6N3O固體,68-77827C27H26Cl2N2O3固體828C29H26F6N2O3固體829C29H26F6N2O5固體830C31H30F6N2O3固體831C29H30Cl2N2O3固體832C29H30F2N2O3固體833C29H28Cl4N2O3固體834C29H28Cl2F2N2O3固體835C31H36N2O5固體836C31H28F6N2O3固體837C32H30F6N2O3固體838C31H26F6N2O3固體839C33H26F7NO2固體,171-173840C32H26F6N2O固體841C30H26Cl2N2O2固體842C30H26F2N2O2固體843C32H27F6N3O漿體844C29H25Cl2N3O2固體845C30H25ClF3N3O2固體846C30H25ClF3N3O2固體847C30H25ClF3N3O2固體848C30H25F4N3O2固體849C29H23Cl4N3O2固體850C30H24Cl2F3N3O2固體851C30H24Cl2F3N3O2固體852C30H24ClF4N3O2固體853C31H25F6N3O2固體854C31H25F6N3O2固體955C31H24ClF6N3O2固體,128-135856C30H24Cl2F3N3O2固體857C30H25ClF3N3O2固體858C32H26F6N2O固體859C30H25F6N5固體860C34H34ClF3N3O4C2H5O4S固體861C32H27ClF5N3O4固體,158-161862C30H31ClF3N3O4固體863C32H29ClF3N3O5固體在表面處理的喂食試驗中,進行候選殺蟲劑對煙草芽蟲(Heliothisvirescens[Fabricius])的活性評估。在此試驗中,將1mL熔融(65-70℃)麥芽-基人工食物移液到4×6(24孔板)(ID#430345-15.5mm直徑×17.6mm深度;CorningCostarCorp.,OneAlewifeCenter,Cambridge,MA02140)的每一孔中。使該食物冷卻至環(huán)境溫度,然后用候選殺蟲劑處理。為測定殺蟲活性,制備候選殺蟲劑溶液,使用Packard204DTMultiprobeRoboticSystem(PackardInstrumentCompany,800ResearchParkway,Meriden,CT06450)進行測試,其中,機器人首先用1∶1水/丙酮溶液(V/V)稀釋候選殺蟲劑的標準50毫摩爾DMSO溶液,原溶液與1∶1水/丙酮的比例為1∶7。機器人隨后將40微升這樣配制的溶液移液到24孔板的3個孔的每一個的食物表面。用另7種候選殺蟲劑重復(fù)該過程。處理后,立刻使多孔板中的內(nèi)容物干燥,留下0.25毫摩爾候選殺蟲劑在該食物表面或為0.25毫摩爾濃度。在此試驗中,還包括在食物表面上有合適的未處理的僅含DMSO的對照組。為評價候選殺蟲劑在不同施用率下的殺蟲活性,按上面所述進行施用,使用幾分之一的活性殺蟲劑的標準50毫摩爾DMSO溶液。例如,由機器人將標準50毫摩爾溶液用DMSO稀釋,得到5,0.5,0.05,0.005,0.0005毫摩爾或更稀的候選殺蟲劑的溶液。在這些評價中,在24孔的食物表面上的每一施用率一式6份,每塊板上總的有候選殺蟲劑的4種施用率。在測試板的每一孔中放入一個二期煙草芽蟲幼蟲,每個重約5毫克。將幼蟲放入每一孔中后,用透明聚合物薄膜膠粘帶密封該板。在每個孔上的帶上穿孔以確保供給充分的空氣。然后,將測試板固定在25℃和60%相對濕度的培養(yǎng)室內(nèi)5天(光照14小時/天)。暴露5天后,以相對于未處理的對照組昆蟲重量的昆蟲重量作為抑制百分數(shù)以及與受侵染的昆蟲的總數(shù)相比時的死亡率百分數(shù)來評價候選殺蟲劑的各施用率的殺蟲活性。此試驗中各選定施用率的殺蟲活性列于表3。測試的結(jié)構(gòu)式I化合物的編號對應(yīng)于表1。表3在食物表面的測試化合物對煙草芽蟲的殺蟲活性在食物表面以0.25毫摩爾的候選殺蟲劑進行上述試驗。如上面表3所示,其中的大多數(shù)化合物提供了100%死亡率和100%的煙草芽蟲生長抑制。盡管重點以優(yōu)選實施方式描述了本發(fā)明,但本領(lǐng)域的技術(shù)人員應(yīng)理解,可以采用對優(yōu)選實施方式的變動,并且可以不同于在此的具體描述來實施本發(fā)明。因此,本發(fā)明包括在由權(quán)利要求書定義的本發(fā)明的精神和范圍內(nèi)的所有修改。權(quán)利要求1.由下面結(jié)構(gòu)式I表示的化合物,和其農(nóng)業(yè)上適用的鹽式中,m,n,q,r和s獨立地選自0或1;p是0,1,2或3;A選自C和CH,形成六元吖嗪環(huán),選自哌啶,1,4-二氫吡啶和1,2,5,6-四氫吡啶;R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,五鹵硫代,烷硫基,氰基,硝基,烷基羰基,烷氧基羰基,芳基或芳氧基,條件是,R2,R3,R4,R5和R6中至少一個不同于氫;R2和R3,或R3和R4可與-OCF2O-,-OCF2CF2-,-CF2CF2O-或-CH=CHCH=CH-合在一起形成一個苯并稠環(huán);和當(dāng),(a)m和n是0時;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成雙鍵,其中B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基,其中R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,巰基,烷硫基,氰基,烷基羰基,烷氧基羰基和芳氧基,并且其中R9和R10,或R10和R11可與-OCF2O-,-OCF2CF2-或-CF2CP2O-合在一起形成苯并稠環(huán);和當(dāng)(b)m是1,n是0時;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成雙鍵,式中,B是從甲基碳(α)到R的橋連基,其中B選自O(shè),S,*CH2O,*OCH2,OC(=O)O,*OC(=O)NR15,*NR15C(=O)O,*OC(=S)NR15,*NR15C(=S)O,*OCH2C(=O)NR15,*NR15C(=O)CH2O,*CH2OC(=O)NR15,*NR15C(=O)OCH2,*NR15CH2,*CH2NR15,*NR15C(=O),*C(=O)NR15,*NR15SO2,*SO2NR15,*NR15NHSO2,*SO2NHNR15,*OC(=O)NR15SO2,*SO2NR15C(=O)O,*OC(=O)NR15CHR16,*CHR16NR15C(=O)O,*NR15C(=O)NR16;1,4-二氧基環(huán)己基,或4-氧基哌啶-1-基,其中星號標注連接到甲基碳(α)上的位置;其中R15和R16獨立地選自氫,烷基,烷氨基羰基和芳基羰基,其中的芳基可被選自下列基團取代鹵素,烷基,烷氧基,鹵代烷基,鹵代烷氧基或硝基;其中R是烷基,環(huán)烷基,烯基或烷氧基羰基;或R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;或R是被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;或R是被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;或R是被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;或R是被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;其中,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,烷硫基,鹵代烷硫基,氰基,硝基,烷基羰基,烷氧基羰基,烷氧基羰基氨基,芳基,芳氧基或2-烷基-2H-四唑,并其中,R17和R18,或R18和R19可與-CH2CH=CHCH2-,-OCF2O-,-OCF2CF2-或-CF2CF2O-合在一起形成一個苯并稠環(huán);和當(dāng),(c)m和n是1時;在甲基碳(α)和6元吖嗪環(huán)4-位之間形成單鍵;式中,B是從甲基碳(α)到R的橋連基,其中B選自O(shè),S,*CH2O,*OCH2,OC(=O)O,*OC(=O)NR15,*NR15C(=O)O,*OC(=S)NR15,*NR15C(=S)O,*OCH2C(=O)NR15,*NR15C(=O)CH2O,*CH2OC(=O)NR15,*NR15C(=O)OCH2,*NR15CH2,*CH2NR15,*NR15C(=O),*C(=O)NR15,*NR15SO2,*SO2NR15,*NR15NHSO2,*SO2NHNR15,*OC(=O)NR15SO2,*SO2NR15C(=O)O,*OC(=O)NR15CHR16,*CHR16NR15C(=O)O,*NR15C(=O)NR16;1,4-二氧基環(huán)己基,或4-氧基哌啶-1-基,其中星號標注連接到甲基碳(α)的位置;其中R15和R16按上面所述;和R是烷基,環(huán)烷基,烯基或烷氧基羰基;或R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基;被R18,R19,R20和R21取代的吡啶-2-基;被R17,R19,R20和R21取代的吡啶-3-基;被R17,R18,R20和R21取代的吡啶-4-基;或被R19,R20和R21取代的噠嗪-3-基;其中,R17,R18,R19,R20和R21按上面所述;R1選自氫,烷基,烷氧基烷基或芳基;當(dāng)p是1,2或3時;D是-CH2-,并形成六元吖嗪環(huán)的氮雜雙環(huán)衍生物;當(dāng)q是0,r是1時,形成六元吖嗪環(huán)氮的N-氧化物;當(dāng)q是1,r是0或1時;R7選自烷基,鹵代烷基,羥基烷基,烷氧基烷基,二烷氨基烷基,烷氨基羰氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺?;榛?,烷基羰氧基烷基,烷氧基羰基烷基,羧烷基,芳烷基,芳基羰基,磺酸基或磺酸基烷基,并可具有形成內(nèi)鹽的負電荷;另一個離子是氯化物,溴化物,碘化物,或烷基或苯基的硫酸鹽或磺酸鹽;當(dāng)s是0或1時;R8選自氫,烷基,環(huán)烷基,環(huán)烷基烷基,烷氧基,烷氧基烷基,氨基,嗎啉基,任選取代的吲哚基,哌啶基,任選取代的(吡啶基)烯基,任選取代的1,2,3,4-四氫亞萘基,任選取代的芳基吡唑基,苯并[b]苯硫基,5-氫吡啶并[1,2a]嘧啶酮基,任選取代的4-氫-1,3-噻唑啉并[3,2a]嘧啶酮基,1,2,3,4-四氫喹啉基,2-硫代-1,3-二氫喹唑啉酮基,1,3-二氫喹唑啉二酮基或苯并[c]吡咯啉二酮基),其中,任選的取代基選自鹵素,烷基,烷氧基和硝基;或R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基,或是被R23,R24,R25和R26取代的吡啶-2-基,或是被R22,R24,R25和R26取代的吡啶-3-基,或是被R22,R23,R25和R26取代的吡啶-4-基,其中,R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,鹵素,烷基,羥基,烷氧基,烷氧基烷基,二烷氧基烷基,三烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烯氧基亞氨基烷基,炔氧基亞氨基烷基,環(huán)烷基烷氧基,烷氧基烷氧基,烷硫基,二硫代烷氧基烷基,三硫代烷氧基烷基,烷基磺?;榘被酋;?,二烷氨基磺酰基,環(huán)烷氨基磺酰基,烯氧基,炔氧基,鹵代烯氧基,烷基磺酰氧基,任選取代的芳基烷氧基,氰基,硝基,氨基,烷氨基,烷基羰基氨基,烷氧基羰基氨基,烯氧基羰基氨基,炔氧基羰基氨基,鹵代烷基羰基氨基,烷氧基烷氧基羰基氨基,(烷基)(烷氧基羰基)氨基,烷基磺?;被芜x取代的(雜芳基)(烷氧基羰基)氨基,任選取代的芳基羰基氨基,甲?;?,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的1,3-噁唑烷-2-基,任選取代的1,3-oxazaperhydroin-2-基,任選取代的1,3-二硫戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噻烷-2-基,烷氧基羰基,烷氨基羰氧基,烷氨基羰基氨基,二烷氨基羰基氨基,烷氨基(硫代羰)氨基,二烷基磷酰脲基,任選取代的噻吩基,任選取代的1,3-噻唑基烷氧基,任選取代的芳基,任選取代的芳氧基,任選取代的芳氧基烷基,任選取代的芳基氨基羰氧基,任選取代的雜芳基,任選取代的雜芳氧基,任選取代的吡咯基,任選取代的吡唑基,任選取代的吡嗪氧基,任選取代的1,3-噁唑啉基,任選取代的1,3-噁唑啉氧基,任選取代的1,3-噁唑啉基氨基,任選取代的1,2,4-三唑基,任選取代的1,2,3-噻二唑基,任選取代的1,2,5-噻二唑基,任選取代的1,2,5-噻二唑氧基,任選取代的2H-四唑基,任選取代的吡啶基,任選取代的吡啶氧基,任選取代的吡啶基氨基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基,任選取代的3,4,5,6-四氫嘧啶氧基,任選取代的噠嗪氧基或任選取代的1,2,3,4-四氫萘基,其中任選的取代基選自下列的一個或多個鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,氰基,硝基,氨基或烷氧基羰基氨基;當(dāng)s是1時;E是橋連基,選自(CR27R28)x-(CR29R30)y,(CR27R28)x-(CR29R30)yO*,C3H6,C4H8,C(=O),C(=O)C2H4*,C2H4C(=O)*,C3H6C(=O)*,C4H8NHC(=O)*或C(=S)NH*,其中星號標注連接到R8,其中x是1;y是0或1;和其中,R27,R28,R29和R30獨立地選自氫,烷基和任選被烷氧基取代的芳基;N-氧化物。2.如權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,p和q是0;r是0或1;s是1;R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,烷氧基,鹵代烷氧基,五鹵硫代,烷硫基,硝基,芳基和芳氧基;E是橋接基-(CR27R28)x-(CR29R30)y-,其中x是1,y是0,R27和R28是氫;R8是被R22,R23,R24,R25和R26取代的苯基,其中R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,烷氧基,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烯氧基亞氨基烷基,炔氧基亞氨基烷基,烷氧基羰基氨基,任選取代的芳基羰基氨基,烷氧基羰基,烷基氨基羰氧基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的1,3-二硫戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噻烷-2-基,任選取代的芳基,任選取代的芳氧基,任選取代的2H-四唑,任選取代的吡啶基,任選取代的吡啶氧基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基,和任選取代的噠嗪氧基。3.如權(quán)利要求2所述的化合物,其特征在于,A是C,形成所述的哌啶環(huán);m是(a)0或(b)1,n是0,形成甲基碳(α)和所述哌啶環(huán)4-位間的雙鍵;和當(dāng)(a)m和n是0時;B是被R9,R10,R11,R12和R13取代的苯基,其中,R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,羥基,鹵代烷氧基,巰基和烷硫基;或當(dāng)(b)m是1,n是0時;B是橋連基,選自O(shè),*OC(=O)NR15和*SO2NR15,其中R15是氫;和R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基,其中,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,硝基,芳基,芳氧基和2-烷基-2H-四唑。4.如權(quán)利要求3所述的化合物,其特征在于,R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烷基氨基羰氧基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的芳氧基,任選取代的2H-四唑,任選取代的吡啶氧基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。5.如權(quán)利要求4所述的化合物,其特征在于,(a)m和n是0;R9,R10,R11,R12和R13獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基。6.如權(quán)利要求5所述的化合物,其特征在于,R2,R3,R5,R6,R9,R10,R12,R13,R22,R23,R25和R26是氫;R4和R11是二氟甲基,三氟甲基或三氟甲氧基;R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。7.如權(quán)利要求4所述的化合物,其特征在于,(b)m是1,n是0;B是橋接基O或*OC(=O)NR15;R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基。8.如權(quán)利要求7所述的化合物,其特征在于,R2,R3,R5,R6,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25和R26是氫;R4和R19是二氟甲基,三氟甲基或三氟甲氧基;R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。9.如權(quán)利要求2所述的化合物,其特征在于,A是CH,形成所述的哌啶環(huán);(c)m和n是1,形成甲基碳(α)和所述環(huán)4-位間的單鍵;R1是氫;B是橋連基,選自O(shè),*OC(=O)NR15和*SO2NR15,其中R15是氫;R是被R17,R18,R19,R20和R21取代的苯基,其中,R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,鹵代烷氧基,硝基,芳基,芳氧基和2-烷基-2H-四唑。10.如權(quán)利要求9所述的化合物,其特征在于,R2,R3,R4,R5和R6獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基;R22,R23,R24,R25和R26獨立地選自氫,二烷氧基烷基,二硫代烷氧基烷基,烷氧基亞氨基烷基,烷基氨基羰氧基,任選取代的1,3-二氧戊環(huán)-2-基,任選取代的1,3-二噁烷-2-基,任選取代的芳氧基,任選取代的2H-四唑,任選取代的吡啶氧基,任選取代的嘧啶基,任選取代的嘧啶氧基和任選取代的噠嗪氧基。11.如權(quán)利要求10所述的化合物,其特征在于,B是橋接基O或*OC(=O)NR15;R17,R18,R19,R20和R21獨立地選自氫,鹵素,鹵代烷基和鹵代烷氧基。12.如權(quán)利要求11所述的化合物,其特征在于,R2,R3,R5,R6,R17,R18,R20,R21,R22,R23,R25和R26是氫;R4和R19是二氟甲基,三氟甲基或三氟甲氧基;R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。13.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求1所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。14.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求2所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。15.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求3所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。16.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求4所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。17.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求5所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。18.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求6所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。19.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求7所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。20.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求8所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。21.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求9所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。22.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求10所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。23.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求11所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。24.一種組合物,包含殺蟲有效量的權(quán)利要求12所述的化合物,與至少一種農(nóng)業(yè)上適用的增量劑或輔助劑相混合。25.如權(quán)利要求13所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。26.如權(quán)利要求14所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。27.如權(quán)利要求15所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。28.如權(quán)利要求16所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。29.如權(quán)利要求17所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。30.如權(quán)利要求18所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。31.如權(quán)利要求19所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。32.如權(quán)利要求20所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。33.如權(quán)利要求21所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。34.如權(quán)利要求22所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。35.如權(quán)利要求23所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。36.如權(quán)利要求24所述的殺蟲劑組合物,還包含一種或多種第二化合物。37.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求13的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。38.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求14的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。39.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求15的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。40.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求16的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。41.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求17的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。42.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求18的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。43.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求19的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。44.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求20的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。45.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求21的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。46.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求22的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。47.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求23的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。48.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求24的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。49.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求25的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。50.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求26的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。51.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求27的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。52.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求28的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。53.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求29的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。54.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求30的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。55.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求31的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。56.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求32的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。57.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求33的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。58.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求34的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。59.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求35的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。60.一種控制昆蟲的方法,包括將殺蟲有效量的權(quán)利要求36的組合物施用至有昆蟲出沒或預(yù)期有昆蟲出沒的地方。全文摘要發(fā)現(xiàn)一些新的N-(取代的芳基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物具有未料到的殺蟲活性。這些化合物可由結(jié)構(gòu)式(I)表示,其中m,n,q,r和s獨立地選自0或1;p是0,1,2或3;A是C或CH;并詳細描述了B,D,E,R,R文檔編號C07D211/26GK1744895SQ200380109445公開日2006年3月8日申請日期2003年12月8日優(yōu)先權(quán)日2002年12月18日發(fā)明者P·丁,R·H·亨利二世,D·H·科恩,J·W·利加,D·S·羅森,G·特奧多里迪斯,Q·張,W·H·耶格爾,S·F·多諾萬,S·S·張,I·舒爾曼,S·J·于,G·王,Y·L·張,A·戈帕爾薩米,D·L·沃肯汀,P·E·倫森爾,I·R·西爾弗曼,T·G·卡倫申請人:Fmc有限公司
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