專利名稱：芳基苯基取代的環(huán)狀酮烯醇類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的芳基苯基-取代的環(huán)狀酮烯醇類，涉及其多種制備方法及其作為殺蟲劑和除草劑的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
3-?；?吡咯烷-2，4-二酮類的藥物性能已有過報(bào)道(S.Suzuki等，《化學(xué)藥物公報(bào)》[Chem.Pharm.Bull.]15，1120(1967))。再者，R.Schmierer和H.Mildenberger合成了N-苯基吡咯烷-2，4-二酮類(Liebigs Ann.Chem.1985，1095)。未曾描述這些化合物的生物活性。
EP-A-0 262 399和GB-A-2 266 888公開了相似結(jié)構(gòu)的化合物(3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮類)，然而，它們的除草、殺蟲或殺螨活性是未知的。未取代的雙環(huán)狀3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-355 599和EP-415 211)和取代的單環(huán)狀3-芳基-吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-A-377 893和BP-442 077)具有除草、殺蟲或殺螨活性是已知的。
同樣已知的還有多環(huán)狀3-芳基吡咯烷-2，4-二酮衍生物(EP-442073)和1H-芳基吡咯烷-二酮衍生物(EP-456 063、EP-521 334、EP-596 298、EP-613 884、EP-613 885、WO 94/01 997、WO 95/26 954、WO 95/20 572、EP-A-0 668 267、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243和WO 97/36 868、DE-19 716 591)。
已知某些取代的Δ3-二氫呋喃-2-酮衍生物具有除草性能(參見，DE-A-4 014 420)。季酮酸衍生物用作起始原料的合成(例如，3-(2-甲基-苯基)-4-羥基-5-(4-氟苯基)-Δ3-二氫呋喃-2-酮)同樣描述于DE-A-4 014 420中。類似結(jié)構(gòu)的化合物由Campbell等發(fā)表于J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1985，(8)1567-76中的文獻(xiàn)已知，但未提到殺蟲和/或殺螨活性。再者，具有除草、殺螨和殺蟲性能的3-芳基-Δ3-二氫呋喃酮衍生物由EP-A-528 156、EP-A-0 647 637、WO 95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02243和WO 97/36 868、DE-19 716 591已知。3-芳基-Δ3-二氫噻吩-酮衍生物同樣是已知的(WO 95/26 345、WO 96/25 395、WO 97/01 535、WO 97/02243、WO 97/36 868、DE-19716 591)。
同樣由文獻(xiàn)已知的還有某些3H-吡唑-3-酮衍生物，例如，1，2-二乙基-1，2-二氫-5-羥基-4-苯基-3H-吡唑-3-酮或{[5-氧代-1，2-二苯基-4-(對磺基苯基)-3-吡唑啉-3-基]-氧基}二鈉鹽，或?qū)?(3-羥基-5-氧代-1，2-二苯基-3-吡唑啉-4-基)-苯磺酸(參見，《雜環(huán)化學(xué)雜志》[J.Heterocycl.Chem.]25(5)，1301-1305，1988或《雜環(huán)化學(xué)雜志》[J.Heterocycl.Chem.]，25(5)，1307-1310，1988或Zh.Obshch.Khim.，34(7)，2397-2402，1964)。然而，未曾描述這些化合物的生物活性。
再者，已知4，4’，4”-(5-羥基-3-氧代-1H-吡唑-1，2，4(3H)-三基)-三-苯磺酸三鈉具有藥物性能(參見，F(xiàn)armakol.Toksikol.(莫斯科)，38(2)，180-186，1976)。然而，未見用在作物保護(hù)上。
而且，EP-508 126和WO 92/16 510、WO 96/21 652描述了4-芳基吡咯烷-3，5-二酮衍生物具有除草、殺螨和殺蟲性能。此外，4-芳基吡唑烷類是已知的，其殺真菌性能曾有過描述(WO 96/36 229、WO96/36 615、WO 96/36 616、WO 96/36 633)。
某些在苯環(huán)上未取代的苯基-吡喃酮衍生物是已知的(參見，A.M.Chirazi，T.Kappe & E.Ziegler，Arch.Pharm.309 558(1976)和K.-H.Boltze和K.Heidenbluth，Chem.Ber.91，2849)。未提到這些化合物作為農(nóng)藥使用的可能。在苯環(huán)上被取代且具有除草、殺螨和殺蟲作用的苯基吡喃酮衍生物描述于EP-A-588 137、WO 96/25 395、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/16 436、WO 97/19 941、WO 97/36 868和DE-19 716 591。
某些在苯環(huán)上未取代的5-苯基-1，3-噻嗪衍生物也是已知的(參見，E.Ziegler和E.Steiner，Monatsh.95，147(1964)，R.Ketcham，T.Kappe和E.Ziegler，《雜環(huán)化學(xué)雜志》[J.Heterocycl.Chem.]10，223(1973)，未提到這些化合物作為農(nóng)藥使用的可能。在苯環(huán)上取代且具有除草、殺螨和殺蟲活性的5-苯基-1，3-噻嗪描述于WO 94/14785、WO 96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/02 243、WO 97/36 868中。
已知某些取代的2-芳基環(huán)戊烷二酮具有除草和殺螨性能(參見，例如，US-4 283 348；4 338 122；4 436 666；4 526 723；4 551 547；4 632 698；WO 96/01 798；WO 96/03 366和WO 97/14 667)。而且，相似結(jié)構(gòu)的化合物是已知的3-羥基-5，5-二甲基-2-苯基環(huán)戊-2-烯-1-酮，由Micklefield等發(fā)表于《四面體》[Tetrahedron]，(1992)，7519-26和天然產(chǎn)物involutine(-)-順-5-(3，4-二羥基苯基)-3，4-二羥基-2-(4-羥基苯基)-環(huán)戊-2-烯-酮，由Edwards等發(fā)表于J.Chem.Soc.S，(1967)，405-9。未描述殺蟲和殺螨活性。而且，2-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-二氫化茚二酮，發(fā)表于《(經(jīng)濟(jì)昆蟲學(xué)雜志》[J.Economic Entomology]66，(1973)，584和德國專利公開DE-2361 084，提到除草和殺螨活性。
已知某些取代的2-芳基環(huán)己二酮具有除草和殺螨性能(US-4 175135，4 209 432，4 256 657，4 256 658，4 256 659，4 257 858，4 283 348，4 303 669，4 351 666，4 409 153，4 436 666，4 526723，4 613 617，4 659 372，DE-2 813 341，以及Wheeler，T.N.，《有機(jī)化學(xué)雜志》[J.Org.Chem.]，44，4906(1979))。
然而，這些化合物的活性與活性譜，特別是在低施用劑量和濃度下，并不總是完全令人滿意的。再者，這些化合物與植物相適性不總是令人滿意的。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明提供新的式(I)化合物 其中X 表示鹵素、烷基、烷氧基、鏈烯氧基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；Ⅺu代烷基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、硝基、氰基或均任選被取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Z 表示均可任選取代的環(huán)烷基、芳基或雜芳基，W和Y相互獨(dú)立地各表示氫、鹵素、烷基、烷氧基、鏈烯氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、硝基或氰基，CKE 表示下列基團(tuán)之一
其中A 表示氫，均任選由鹵素取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、飽和或不飽和的任選至少一個(gè)環(huán)原子由雜原子替代的任選取代的環(huán)烷基，或均任選由鹵素-、烷基-、鹵代烷基-、烷氧基-、鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的芳基、芳烷基或雜芳基，B 表示氫、烷基或烷氧基烷基，或A和B與其連接的碳原子一起表示一個(gè)飽和或不飽和的未取代或取代的環(huán)，該環(huán)任選地含有至少一個(gè)雜原子，D 表示氫或一個(gè)任選取代的選自下列的基團(tuán)烷基、鏈烯基、炔基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、飽和或不飽和的有一或多個(gè)環(huán)成員任選地由雜原子替代的環(huán)烷基，芳烷基、芳基、雜芳基烷基或雜芳基，或A和D與其連接的碳原子一起表示一個(gè)飽和或不飽和的環(huán)，該環(huán)在A、D部分是未取代或取代的且它任選地含有至少一個(gè)(在其中CKE＝(4)的情況下另外的)雜原子，或A和Q1一起表示烷二基或鏈烯二基，它們各任選由在每種情況下均為任選取代的烷基、羥基、烷氧基、烷硫基、環(huán)烷基、芐氧基或芳基取代，或Q1表示氫或烷基，Q2、Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地各表示氫或烷基，Q3表示氫、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任選取代的環(huán)烷基(其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代)或任選取代的苯基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起表示一個(gè)飽和或不飽和的未取代或取代的任選地含有雜原子的環(huán)，G 表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)或 其中E 表示金屬離子或銨離子，L 表示氧或硫，M 表示氧或硫，R1表示均任選由鹵素-取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或任選由鹵素-、烷基-或烷氧基-取代的可以間入至少一個(gè)雜原子的環(huán)烷基，均任選取代的苯基、苯基烷基、雜芳基、苯氧基烷基或雜芳氧基烷基，R2表示均任選由鹵素-取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或表示均任選取代的環(huán)烷基、苯基或芐基，R3、R4和R5相互獨(dú)立地各表示均任選由鹵素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、鏈烯硫基、環(huán)烷基硫基或表示均任選取代的苯基、芐基、苯氧基或苯硫基，和R6和R7相互獨(dú)立地各表示氫，均任選由鹵素取代的烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、烷氧基、烷氧基烷基，表示任選取代的苯基，表示任選取代的芐基，或與其連接的氮原子一起表示一個(gè)任選間入氧或硫的環(huán)。
取決于特別是取代基的性質(zhì)，式(I)化合物可以以各種組成的幾何和/或光學(xué)異構(gòu)體或異構(gòu)體混合物存在，如果需要，它們可以用常規(guī)方式分離。本發(fā)明提供純異構(gòu)體和異構(gòu)體混合物，其制備和應(yīng)用以及包含它們的組合物。然而，在下文中，為簡明起見，總是提到式(I)化合物，雖然是要包括純化合物和如果適宜具有不同比例的異構(gòu)體化合物的混合物二者。
包括基團(tuán)CKE的含意(1)至(8)，產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-1)至(I-8)
其中A、B、D、G、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE表示基團(tuán)(1)，則產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-1-a)至(I-1-g)，
其中A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE表示基團(tuán)(2)，則產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-2-a)至(I-2-g)，
其中A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE表示基團(tuán)(3)，則產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-3-a)至(I-3-g)，
其中A、B、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE表示基團(tuán)(4)，則產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-4-a)至(I-4-g)，
其中A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
取決于取代基G的位置，式(I-5)化合物可以以式(I-5-A)和(I-5-B)這二種異構(gòu)體形式存在， 它將由式中(I-5)的虛線表示。
式(I-5-A)和(I-5-B)化合物可以以混合物或其純異構(gòu)體形式存在。式(I-5-A)和(I-5-B)化合物的混合物如果需要可以用本身已知的方式通過物理方法例如用色譜法分離。
為簡明起見，下文在每一種情況下只給出一種可能的異構(gòu)體。這并不排除化合物如果適宜可以以異構(gòu)體混合物或?qū)?yīng)的另一種異構(gòu)體形式存在。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE表示基團(tuán)(5)，則產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-5-a)至(I-5-g)，
其中
A、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，如果CKE表示基團(tuán)(6)，則產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-6-a)至(I-6-g)，
其中A、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
取決于取代基G的位置，式(I-7)化合物可以以式(I-7-A)和(I-7-B)這二種異構(gòu)體形式存在， 它將由式中(I-7)的虛線表示。
式(I-7-A)和(I-7-B)化合物可以以混合物或其純異構(gòu)體形式存在。式(I-7-A)和(I-7-B)化合物的混合物如果需要可以用本身已知的方式通過物理方法例如用色譜法分離。
為簡明起見，下文在每一種情況下只給出一種可能的異構(gòu)體。這并不排除化合物如果適宜可以以異構(gòu)體混合物或?qū)?yīng)的另一種異構(gòu)體形式存在。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-7-a)至(I-7-g)，
其中A、B、Q1、Q2、E、L、M、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
取決于取代基G的位置，式(I-8)化合物可以以式(I-8-A)和(I-8-B)這二種異構(gòu)體形式存在， 它將由式中(I-8)的虛線表示。
式(I-8-A)和(I-8-B)化合物可以以混合物或其純異構(gòu)體形式存在。式(I-8-A)和(I-8-B)化合物的混合物如果需要可以用本身已知的方式通過物理方法例如用色譜法分離。
為簡明起見，下文在每一種情況下只給出一種可能的異構(gòu)體。這并不排除化合物如果適宜可以以異構(gòu)體混合物或?qū)?yīng)的另一種異構(gòu)體形式存在。
包括基團(tuán)G的各種含意(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)和(g)，產(chǎn)生下列主結(jié)構(gòu)(I-8-a)至(I-8-g)，
其中A、B、E、L、M、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上定義。
再者，業(yè)已發(fā)現(xiàn)，新的式(I)化合物通過如下方法之一獲得(A) 式(I-1-a)的取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮或其烯醇
其中A、B、D、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得將式(II)的N-?；被狨?其中A、B、D、W、X、Y和Z各如上定義，和R8表示烷基(優(yōu)選C1-C6-烷基)，在稀釋劑存在下和在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合。
(B) 此外，還發(fā)現(xiàn)，式(I-2-a)的取代的3-苯基-4-羥基-Δ3-二羥基呋喃酮衍生物
其中A、B、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得將式(III)的羧酸酯 其中A、B、W、X、Y、Z和R8各如上定義，在稀釋劑存在下和在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合。
(C) 而且還發(fā)現(xiàn)，式(I-3-a)的取代的3-苯基-4-羥基-Δ3-二羥基噻吩酮衍生物 其中A、B、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得將式(IV)的β-酮羧酸酯
其中A、B、W、X、Y、Z和R8各如上定義，且W1表示氫、鹵素、烷基(優(yōu)選C1-C6-烷基)或烷氧基(優(yōu)選C1-C8-烷氧基)如果適宜在稀釋劑存在下和在酸存在下，進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化。
(D) 式(I-4-a)的3-羥基-4-苯基-5-氧代-吡咯啉 其中A、D、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得(α)使式(V)的鹵代羰基烯酮
其中W、X、Y和Z各如上定義，和Hal 表示鹵素(特別是氯或溴)，或(β)使式(VI)的丙二酸衍生物 其中R8、W、X、Y和Z各如上定義與式(VII)的肼A-NH-NH-D(VII)其中A和D各如上定義如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在堿存在下反應(yīng)。
(E) 再者還發(fā)現(xiàn)，新的式(I-5-a)的取代的3-苯基吡喃酮衍生物 其中A、D、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得使式(VIII)的羰基化合物
其中A和D各如上定義，或式(VIIIa)的其甲硅烷基烯醇醚 其中A、D和R8各如上定義，與式(V)的烯酮?；u 其中W、X、Y和Z各如上定義，和Hal 表示鹵素(優(yōu)選表示氯或溴)，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸受體存在下反應(yīng)。
再者，還發(fā)現(xiàn)(F) 式(I-6-a)的新的取代的苯基-1，3-噻嗪衍生物
其中A、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得使式(IX)的硫代酰胺 其中A如上定義，與式(V)的烯酮?；u 其中Hal、W、X、Y和Z各如上定義，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸受體存在下反應(yīng)。
再者，還發(fā)現(xiàn)(G) 式(I-7-a)化合物 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得使式(X)的酮羧酸酯
其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如上定義，和R8表示烷基(特別是C1-C8-烷基)如果適宜在稀釋劑存在下和在堿存在下，進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化。
此外，還發(fā)現(xiàn)，(H) 式(I-8-a)化合物 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z如上定義，如下獲得使式(XI)的6-芳基-5-酮基-己酸酯 其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，和R8表示烷基(優(yōu)選C1-C6-烷基)在稀釋劑存在下和在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合；或(I) 如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得在溶劑、堿和催化劑存在下，適合的催化劑特別是鈀配合物，使式(I-1’-a)至(I-8’-a)化合物
其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X和Y各如上定義，和Z’ 表示氯、溴或碘，優(yōu)選表示溴，與式(XII)的硼酸反應(yīng) 其中Z 如上定義。
還發(fā)現(xiàn)(J) 如上所示的式(I-1-b)至(I-8-b)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，(α)與式(XIII)的?；u反應(yīng) 其中R1如上定義，和
Hal 表示鹵素(特別是氯或溴)，或(β)與式(XIV)羧酸酐反應(yīng)R1-CO-O-CO-R1(XIV)其中R1如上定義；(K) 如上所示的式(I-1-c)至(I-8-c)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Y和Z各如上定義且L表示氧，如下獲得如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，與式(XV)的氯代甲酸酯或氯代甲酸硫酯反應(yīng)R2-M-CO-Cl (XV)其中R2和M如上定義；(L) 如上所示的式(I-1-c)至(I-8-c)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Y和Z各如上定義且L表示硫，如下獲得如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，與式(XVI)的氯代單硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反應(yīng)
其中M和R2如上定義；(M) 如上所示的式(I-1-d)至(I-8-d)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，與式(XVII)的磺酰氯反應(yīng)R3-SO2-Cl(XVII)其中R3如上定義；(N) 如上所示的式(I-1-e)至(I-8-e)化合物，其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，與式(XVIII)的磷化合物反應(yīng) 其中L、R4和R5如上定義，和Hal 表示鹵素(特別氯或溴)；(O) 如上所示的式(I-1-f)至(I-8-f)化合物，其中A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得如果適宜在稀釋劑存在下，使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，與式(XIX)或(XX)的金屬化合物或胺反應(yīng)Me(OR10)t(XIX) 其中Me 表示單或二價(jià)金屬(優(yōu)選堿金屬或堿土金屬，如鋰、鈉、鉀、鎂或鈣)，t表示數(shù)字1或2，和R10、R11、R12相互獨(dú)立地各表示氫或烷基(優(yōu)選C1-C8-烷基)，(P) 如上所示的式(I-1-g)至(I-8-g)化合物，其中A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得使如上所示的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，在每一種情況下，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在催化劑存在下，(α)與式(XXI)的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應(yīng)R6-N＝C＝L (XXI)其中R6和L各如上定義，或如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，(β)與式(XXII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反應(yīng)
其中L、R6和R7如上定義。
再者，業(yè)已發(fā)現(xiàn)，新的式(I)化合物作為農(nóng)藥具有非常好的活性，特別是作為殺蟲劑、殺螨劑和作為除草劑。
式(I)提供本發(fā)明化合物的一般定義。在上下文中提到的各化學(xué)式中列出的基團(tuán)的優(yōu)選的取代基或范圍說明如下X 優(yōu)選表示鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鹵代鏈烯氧基、硝基、氰基或均任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、芐氧基或芐硫基。
Z 優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
V1優(yōu)選表示氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基、氰基，或表示苯基、苯氧基、苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯硫基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷硫基，這些基團(tuán)均任選由鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單或多取代。
V2和V3相互獨(dú)立地各優(yōu)選表示氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基或C1-C4-鹵代烷氧基。
W和Y相互獨(dú)立地各優(yōu)選表示氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、硝基或氰基。
CKE優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
A 優(yōu)選表示氫或均任選由鹵素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-鏈烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基、任選由鹵素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的其中任選地一或二個(gè)不直接相鄰的環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基，或表示各任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-鹵代烷基-、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的C6-或C10-芳基(苯基或萘基)、具有5或6個(gè)環(huán)原子的雜芳基(例如呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基或噻吩基)或C6-或C10-芳基-C1-C6-烷基(苯基-C1-C6-烷基或萘基-C1-C6-烷基)。
B 優(yōu)選表示氫、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或A、B和其連接的碳原子優(yōu)選表示飽和C3-C10-環(huán)烷基或不飽和C5-C10-環(huán)烷基，其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代，且它們?nèi)芜x由C1-C8-烷基、C3-C10-環(huán)烷基、C1-C8-鹵代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、鹵素或苯基單或二取代，或A、B和其連接的碳原子優(yōu)選表示C3-C6-環(huán)烷基，該環(huán)烷基由一個(gè)任選地含有一或二個(gè)不直接相鄰的氧和/或硫原子的亞烷基二基取代，或由亞烷二氧基或由亞烷二硫基取代，其與其所連接的碳原子一起形成另一個(gè)五-至八元環(huán)，或A、B和其連接的碳原子優(yōu)選表示C3-C8-環(huán)烷基或C5-C8-環(huán)烯基，其中二個(gè)取代基與它們連接的碳原子一起表示均任選由C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-或鹵素-取代的C2-C6-烷二基、C2-C6-鏈烯二基或C4-C6-烷二烯二基，其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代。
D 優(yōu)選表示氫，均任選由鹵素-取代的C1-C12-烷基、C3-C8-鏈烯基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C2-C8-烷基、任選由鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基，或表示各任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-鹵代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基、具有5或6個(gè)環(huán)原子的雜芳基(例如呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基或三唑基)、苯基-C1-C6-烷基或具有5或6個(gè)環(huán)原子的雜芳基-C1-C6-烷基(例如呋喃基-、咪唑基-、吡啶基-、噻唑基-、吡唑基-、嘧啶基-、吡咯基-、噻吩基-或三唑基-C1-C6-烷基)，或A和D一起優(yōu)選表示均任選取代的C3-C6-烷二基或C3-C6-鏈烯二基，其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代，其中，可能的取代基各為鹵素、羥基、巰基或均任選由鹵素-取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-環(huán)烷基、苯基或芐氧基，或另一C3-C6烷二基、C3-C6-鏈烯二基或丁二烯基，這些基團(tuán)任選由C1-C6-烷基取代或其中任選地二個(gè)相鄰的取代基與其連接的碳原子一起形成另一具有5或6個(gè)環(huán)原子的飽和或不飽和環(huán)(在式(I-1)化合物的情況下，A和D，與其連接的碳原子一起，表示，例如下文提到的基團(tuán)AD-1至AD-10)，該環(huán)可以含有氧或硫，或其中任選地含有下列基團(tuán)之一
或 或A和Q1一起優(yōu)選表示C3-C6-烷二基或C4-C6-鏈烯二基，它們各任選由相同或不同的選自下列的基團(tuán)單或二取代鹵素，羥基，C1-C10-烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-環(huán)烷基，它們各任選由相同或不同的鹵素單至三取代，和芐氧基或苯基，它們各任選由相同或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基的基團(tuán)單至三取代；且所述C3-C6-烷二基或C4-C6-鏈烯二基還任選含有下列基團(tuán)之一
或 或由一個(gè)C1-C2-烷二基或由氧原子橋接，或Q1優(yōu)選表示氫或C1-C4-烷基。
Q2、Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地各優(yōu)選表示氫或C1-C4-烷基。
Q3優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C2-烷基、任選由C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基或任選由鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基-、C1-C2-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起優(yōu)選表示一個(gè)任選由C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C2-鹵代烷基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C3-C7環(huán)。
G 優(yōu)選表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)或 特別是(a)、(b)或(c)其中E 表示金屬離子或銨離子，L 表示氧或硫，和M 表示氧或硫。
R1優(yōu)選表示均可任選由鹵素-取代的C1-C20-烷基、C2-C20-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、任選由鹵素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的其中任選一或多個(gè)(優(yōu)選不多于兩個(gè))不直接相鄰的環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基，表示任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基-、C1-C6-鹵代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-或C1-C6-烷基磺酰基-取代的苯基，表示任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基，表示任選由鹵素-或C1-C6-烷基-取代的5或6員的雜芳基(例如吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基)，表示任選由鹵素-或C1-C6-烷基-取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或表示任選由鹵素-、氨基-或C1-C6-烷基取代的5-或6-元雜芳氧基-C1-C6-烷基(例如，吡啶氧基-C1-C6-烷基、嘧啶氧基-C1-C6-烷基或噻唑氧基-C1-C6-烷基)。
R2優(yōu)選表示均可任選由鹵素-取代的C1-C20-烷基、C2-C20-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，表示任選由鹵素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，或表示均可任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基或芐基。
R3優(yōu)選表示任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基，或表示均可任選由鹵素-、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基。
R4和R5相互獨(dú)立地各優(yōu)選表示均可任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-鏈烯硫基、C3-C7-環(huán)烷基硫基，或表示均可任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵代烷硫基-、C1-C4烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7相互獨(dú)立地各優(yōu)選表示氫，表示均可任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，表示任選由鹵素-、C1-C8-鹵代烷基-、C1-C8-烷基-或C1-C8-烷氧基-取代的苯基，任選由鹵素-、C1-C8-烷基-、C1-C8-鹵代烷基-或C1-C8-烷氧基-取代的芐基或一起表示一個(gè)任選由C1-C4-烷基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6-亞烷基。
R13優(yōu)選表示氫，表示均可任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，表示任選由鹵素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基1或表示均可任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基。
R14優(yōu)選表示氫或C1-C8-烷基或R13和R14一起優(yōu)選表示C4-C6-烷二基。
R15和R16相同或不同且優(yōu)選表示C1-C6-烷基，或R15和R16一起優(yōu)選表示C2-C4-烷二基，它任選由C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或由任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基取代。
R17和R18相互獨(dú)立地優(yōu)選表示氫，表示任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基，或表示任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基，或R17和R18與其連接的碳原子一起優(yōu)選表示一個(gè)羰基，或表示任選由鹵素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C5-C7-環(huán)烷基。
R19和R20相互獨(dú)立地各優(yōu)選表示C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷基氨基、C3-C10-鏈烯氨基、二-(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-鏈烯基)氨基。
在優(yōu)選的定義中，鹵素表示氟、氯、溴和碘，且特別是表示氟、氯和溴。
X 特別優(yōu)選表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-鏈烯氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、C3-C4-鹵代鏈烯氧基、硝基或氰基。
Z 特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
或 V1特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基、氰基，或表示苯基、苯氧基、苯氧基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷氧基、苯硫基-C1-C2-烷基或苯基-C1-C2-烷硫基，這些基團(tuán)各任選由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單或二取代。
V2和V3相互獨(dú)立地各特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基。
W和Y相互獨(dú)立地各特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基。
CKE特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一
A 特別優(yōu)選表示氫，或表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C10-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基、任選由氟-、氯-、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C3-C7-環(huán)烷基或(但不在式(I-5)、(I-7)和(I-8)的情況下)均可任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基、呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基、噻吩基或苯基-C1-C4-烷基。
B 特別優(yōu)選表示氫或C1-C6-烷基，或A、B和其連接的碳原子特別優(yōu)選表示飽和或不飽和的C5-C7-環(huán)烷基，其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代且其任選由C1-C6-烷基、C6-C8-環(huán)烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、氟、氯或苯基單取代，或A、B和其連接的碳原子特別優(yōu)選表示C5-C6-環(huán)烷基，它由一個(gè)任選地含有一或二個(gè)不直接相鄰的氧或硫原子的亞烷基二基或由亞烷二氧基或由亞烷二硫基取代的，這些基團(tuán)與其連接的碳原子一起形成另一個(gè)五或六個(gè)環(huán)，或
A、B和其連接的碳原子特別優(yōu)選表示C3-C6-環(huán)烷基或C5-C6-環(huán)烯基，其中二個(gè)取代基與其連接的碳原子一起表示均可任選由C1-C5-烷基-、C1-C5-烷氧基-、氟-、氯-或溴-取代的C2-C4-烷二基或C2-C4-鏈烯二基，其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代，或表示丁二烯二基。
D 特別優(yōu)選表示氫，或表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C10-烷基、C3-C6-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C6-烷基或C1-C8-烷硫基-C2-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C2-鹵代烷基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C7-環(huán)烷基或(但不在式(I-1)和(I-4)化合物的情況下)表示均可任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基、呋喃基、咪唑基、吡啶基、噻唑基、吡唑基、嘧啶基、吡咯基、噻吩基、三唑基或苯基-C1-C4-烷基，或A和D一起特別優(yōu)選表示任選取代的C3-C5-烷二基，其中一個(gè)亞甲基可以由一個(gè)羰基、氧或硫替代，可能的取代基為羥基、C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基，或A和D(在式(I-1)的情況下)與其連接的原子一起特別優(yōu)選表示基團(tuán)AD-1至AD-10之一
或者A和Q1一起特別優(yōu)選表示C3-C4-烷二基或C3-C4-鏈烯二基，它們各任選由相同或不同的選自下列的基團(tuán)單或二取代氟、氯、羥基和各任選由氟單至三取代的C1-C8-烷基和C1-C4-烷氧基，或Q1特別優(yōu)選表示氫。
Q2特別優(yōu)選表示氫。
Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地各特別優(yōu)選表示氫或C1-C3-烷基。
Q3特別優(yōu)選表示氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或任選由甲基-或甲氧基-取代的、其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6-環(huán)烷基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起特別優(yōu)選表示一個(gè)任選由C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的飽和的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C5-C6-環(huán)。
G 特別優(yōu)選表示氫(a)或特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一 E(f)或
特別是表示(a)、(b)或(c)，其中E 表示金屬離子或銨離子，L 表示氧或硫，和M 表示氧或硫。
R1特別優(yōu)選表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C16-烷基、C2-C16-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、多-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或任選由氟-、氯-、C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基-取代的其中任選地一或二個(gè)不直接相連的環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C7環(huán)烷基，表示任選由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-、C1-C3-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基磺?；?取代的苯基，表示任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-或C1-C3-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C4-烷基，表示均可任選由氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基-取代的吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，表示任選由氟-、氯-、溴-或C1-C4-取代的苯氧基-C1-C3-烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、氨基-或C1-C4-烷基-取代的吡啶氧基-C1-C3-烷基、嘧啶氧基-C1-C3-烷基或噻唑氧基-C1-C3-烷基。
R2特別優(yōu)選表示均可任選由氟-取代的C1-C16-烷基、C2-C16-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的C3-C7-環(huán)烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C3-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-或C1-C3-鹵代烷氧基-取代的苯基或芐基。
R3特別優(yōu)選表示任選由氟-取代的C1-C6-烷基，或特別優(yōu)選表示均可任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-、C1-C3-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基。
R4和R5相互獨(dú)立地各特別優(yōu)選表示C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-鏈烯硫基、C3-C6-環(huán)烷基硫基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、硝基-、氰基-、C1-C3-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷氧基-、C1-C3-烷硫基-、C1-C3-鹵代烷硫基-、C1-C3-烷基-或C1-C3-鹵代烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7相互獨(dú)立地各特別優(yōu)選表示氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、溴-、C1-C3-鹵代烷基-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，表示任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C3-鹵代烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的芐基，或一起表示一個(gè)任選由甲基-或乙基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C4-C5-亞烷基。
在特別優(yōu)選的基團(tuán)定義中，鹵素表示氟、氯、溴和碘，特別是表示氟、氯和溴。
X 非常特別優(yōu)選表示氟、氯、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基。
Z 非常特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一 或 特別是表示 (相當(dāng)于 V1非常特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或任選由氟、氯、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基單取代的苯基。
V2和V3相互獨(dú)立地各非常特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基。
W和Y相互獨(dú)立地各非常特別優(yōu)選表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基。
CKE非常特別優(yōu)選表示下列基團(tuán)之一 A 非常特別優(yōu)選表示氫，或表示各任選由氟-取代的C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、任選由氟-、甲基-、乙基-或甲氧基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C3-C6環(huán)烷基或(但不在式(I-5)、(I-7)和(I-8)化合物的情況下)表示均可任選由氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基。
B 非常特別優(yōu)選表示氫或C1-C4-烷基，或A、B與其連接的碳原子一起非常特別優(yōu)選表示飽和的C5-C6-環(huán)烷基，其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代且其任選由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氟或氯取代，或A、B與其連接的碳原子一起非常特別優(yōu)選表示C5-C6-環(huán)烷基或C5-C6-環(huán)烯基，其中二個(gè)取代基與其連接的碳原子一起表示其中各任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C2-C4-烷二基或C2-C4-鏈烯二基，或表示丁二烯二基。
D 非常特別優(yōu)選表示氫，表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C8-烷基、C3-C4-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C2-C4-烷基或其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6-環(huán)烷基或(但不在式(I-1)和(I-4)化合物的情況下)表示均可任選由氟-、氯-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-或三氟甲氧基-取代的苯基、呋喃基、吡啶基、噻吩基或芐基，或A和D一起非常特別優(yōu)選表示任選取代的C3-C4-烷二基，其中任選地一個(gè)碳原子由硫替代且它任選由羥基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代，或A和D(在式(I-1)化合物的情況下)與其連接的原子一起表示下列基團(tuán)AD之一
A和Q1非常特別優(yōu)選表示任選由氟、羥基、甲基或甲氧基單-或二取代的C3-C4-烷二基或丁烯二基，或Q1非常特別優(yōu)選表示氫。
Q2非常特別優(yōu)選表示氫。
Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地非常特別優(yōu)選表示氫、甲基或乙基。
Q3非常特別優(yōu)選表示氫、甲基、乙基或其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6環(huán)烷基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起非常特別優(yōu)選表示一個(gè)任選地由甲基-或甲氧基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的飽和的C5-C6-環(huán)。
G 非常特別優(yōu)選表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)或 特別是(a)、(b)或(c)，其中E 表示金屬離子或銨離子，
L 表示氧或硫，和M 表示氧或硫。
R1非常特別優(yōu)選表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C14-烷基、C2-C14-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基、多-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或任選由氟-、氯-、甲基-、乙基-、丙基-、異丙基-、丁基-、異丁基-、叔丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正丙氧基-或異丙氧基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，該環(huán)烷基中任選地一或二個(gè)不直接相鄰的環(huán)成員由氧和/或硫替代，表示任選氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的苯基，表示任選氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-或三氟甲氧基-取代的芐基，表示均可任選由氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，表示任選由氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的苯氧基-C1-C2-烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、氨基-、甲基-或乙基-取代的吡啶氧基-C1-C2-烷基、嘧啶氧基-C1-C2-烷基或噻唑氧基-C1-C2-烷基。
R2非常特別優(yōu)選表示均可任選由氟-取代的C1-C14-烷基、C2-C14-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-或甲氧基-取代的C3-C6環(huán)烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-或三氟甲氧基-取代的苯基或芐基。
R3非常特別優(yōu)選表示均可任選由氟-取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基或均可任選由氟-、氯-、溴-、甲基-、叔丁基-、甲氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基。
R4和R5相互獨(dú)立地各非常特別優(yōu)選表示C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷硫基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、硝基-、氰基-、C1-C2-烷氧基-、C1-C2-氟代烷氧基-、C1-C2-烷硫基-、C1-C2-氟代烷硫基-或C1-C3-烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基。
R6和R7相互獨(dú)立地各非常特別優(yōu)選表示氫，表示C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，表示任選由氟-、氯-、溴-、三氟甲基-、甲基-或甲氧基-取代的苯基，表示任選由氟-、氯-、溴-、甲基-、三氟甲基-或甲氧基-取代的芐基，或一起表示其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C5-C6-亞烷基。
上面提到的一般或優(yōu)選的基團(tuán)定義或說明可以按需要相互組合，即，包括各自范圍和優(yōu)選范圍間的組合。它們適合于終產(chǎn)物且因此適合于前體或中間體。
本發(fā)明優(yōu)選的是含有上文列出的優(yōu)選含意組合的式(I)化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選的是含有上文列出的特別優(yōu)選含意組合的式(I)化合物。
本發(fā)明非常特別優(yōu)選的是含有上文列出的非常特別優(yōu)選含意組合的式(I)化合物。
飽和或不飽和烴基如烷基或鏈烯基，在每一種情況下，也包括與雜原子的組合，例如烷氧基中，均可以是其可能的直鏈或支鏈。
除非另有說明，任選取代的基團(tuán)可以是單或多取代，且在多取代的情況下，取代基可以相同或不同。
除了制備實(shí)施例中的化合物外，可以特別提到下列式(I-1-a)化合物
表1W＝H；X＝CH3；Y＝H，V1＝H，V2＝H。

表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù)) 表2A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝H；V2＝H。
表3A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝H；V2＝H。
表4A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-Cl；V2＝H。
表5A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表6A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表7A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝3-Cl；V2＝H。
表8A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表9A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表10A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝2-Cl；V2＝4-Cl。
表11A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝2-Cl；V2＝4-Cl。
表12A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V＝2-Cl；V2＝4-Cl。
表13A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-CF3；V2＝H。
表14A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表15A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表16A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-CH3；V2＝H。
表17A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表18A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表19A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表20A、B和D各如表1中所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表21A、B和D各如表1中所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
除了制備實(shí)施例中的化合物外，可以特別提到下列式(I-2-a)化合物
表22W＝H；X＝CH3，Y＝H，V1＝H，V2＝H。

表22(續(xù))
表22(續(xù)) 表23A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝H；V2＝H。
表24A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝H；V2＝H。
表25A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-Cl；V2＝H。
表26A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表27A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表28A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝3-Cl；V2＝H。
表29A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表30A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝3-Cl；V2＝H。
表31A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-CF3；V2＝H。
表32A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表33A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表34A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝2-Cl；V2＝4-Cl。
表35A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝2-Cl；V2＝4-Cl。
表36A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝2-Cl；V2＝4-Cl。
表37A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-CH3；V2＝H。
表38A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表39A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表40A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝H；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表41A和B各如表22所給出W＝H；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
表42A和B各如表22所給出W＝CH3；X＝CH3；Y＝CH3；V1＝4-OCH3；V2＝H。
根據(jù)方法(A)，使用例如N-[(6-甲基-3-苯基)-苯基乙?；鵠-1-氨基-環(huán)己基-羧酸乙酯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以由下列反應(yīng)式來表示 根據(jù)方法(B)，使用例如O-[(2-氯-5-(4-氯)-苯基)-苯基乙?；鵠-2-羥基異丁酸乙酯(B)，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(C)，使用例如2-[(2，6-二甲基-3-苯基)-苯基]-4-(4-甲氧基)-芐基巰基-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(D-α)，使用例如氯羰基3-[(6-甲基-3-(4-甲基)-苯基)-苯基]烯酮和1，2-二氮雜環(huán)戊烷作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(D-β)，使用例如3-[6-甲基-3-(3-氯-苯基)]-苯基丙二酸二乙酯和1，2-二氮雜環(huán)戊烷作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(E)，使用例如2-[(2，6-二甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基))-苯基]烯酮和丙酮作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(F)，使用例如氯羰基2-[(2，4，6-三甲基-3-苯基)-苯基]-烯酮和硫代苯甲酰胺作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(G)，使用5-[(6-甲基-3-苯基)-苯基]-2，3-四亞甲基-4-氧代-戊酸乙酯，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(H)，使用5-[(2，4，6-三甲基-3-苯基)-苯基]-2，2-二甲基-5-氧代-己酸乙酯，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(I)，使用3-[(2，6-二甲基-3-溴)-苯基]-4，4-(五亞甲基)-吡咯烷-2，4-二酮和4-氯苯基硼酸作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(Jα)，使用3-[(2-氯-5-(3-氯-苯基))-苯基]-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(J)，(方案β)，使用3-[(6-甲基-3-(4-甲氧基-苯基))-苯基]-4-羥基-5-苯基-Δ3-二氫呋喃-2-酮和乙酸酐作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(K)，使用8-[(2，6-二甲基-3-苯基)-苯基]-1，6-二氮雜-雙環(huán)-(4.3.01，6)-壬烷-7，9-二酮和氯甲酸乙氧基乙基酯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(L)，使用3-[(2-氯-5-(4-氟-苯基)-苯基]-4-羥基-5-甲基-6-(3-吡啶基)-吡喃酮和氯單硫代甲酸甲酯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(M)，使用2-[(2，4，6-三甲基-3-(4-甲基-苯基))-苯基]-5，5-五亞甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(N)，使用2-[(6-甲基-3-苯基)-苯基]-4-羥基-5，5-二甲基-Δ3-二氫呋喃-2-酮和甲硫代磷酰氯2，2，2-三氟乙基酯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(O)，使用3-[(2-三氟甲基-5-(4-三氟甲基-苯基))-苯基]-5-環(huán)丙基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和氫氧化鈉作為組分，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 根據(jù)方法(P)(方案α)，使用3-[(6-甲基-6-(3-三氟甲基-苯基))-苯基]-4-羥基-5-四亞甲基-Δ3-二氫呋喃-2-酮和異氰酸乙酯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示
根據(jù)方法(P)(方案β)使用3-[(2-氯-5-苯基)-苯基]-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作為起始原料，本發(fā)明方法之途徑可以用下列反應(yīng)式表示 需在本發(fā)明方法(a)中作為起始原料的式(II)化合物是新的 其中A、B、D、W、X、Y、Z和R8各如上定義。
式(II)的?；被狨ト缦芦@得，例如，將式(XXIII)的氨基酸衍生物 其中A、B、R8和D各如上定義，用式(XXIV)的取代的苯基乙酰氯?；?其中W、X、Y和Z各如上定義，和Hal 表示氯或溴(Chem.Reviews 52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)或?qū)⑹?XXV)的?；被徇M(jìn)行酯化(Chem.Ind.(倫敦)1568(1968))， 其中A、B、D、W、X、Y和Z各如上所定義。
式(XXV)化合物是新的
其中A、B、D、W、X、Y和Z如上定義。
式(XXV)化合物如下獲得，將式(XXVI)的氨基酸 其中A、B和D如上定義用式(XXIV)的取代的苯基乙酰氯?；?其中W、X、Y和Z各如上定義，和Hal 表示氯或溴，例如根據(jù)Schotten-Baumann(Organikum，VEB Deutscher Verlagder Wissenschaften，柏林1977，p.505)。
式(XXIV)化合物是新的。它們可以根據(jù)原則上已知的方法制備(參見，例如，H.Henecka，Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie，Vol.8，p.467-469(1952))。
式(XXIV)化合物如下獲得，例如，如果適宜在稀釋劑存在下(例如任選氯化的脂族或芳族烴如甲苯或二氯甲烷)，在-20℃至150℃，優(yōu)選-10℃至100℃的溫度下，使式(XXVII)的取代的苯基乙酸 其中W、X、Y和Z各如上定義，與鹵化劑(例如，亞硫酰氯、亞硫酰溴、草酰氯、光氣、三氯化磷、三溴化磷或五氯化磷)反應(yīng)。
某些式(XXIII)和(XXVI)化合物是已知的，和/或它們可以通過已知的方法制備(參見，例如，Compagnon，Miocque Ann.Chim.(Paris)[14]5，p.11-22，23-27(1970))。
其中A和B形成環(huán)的式(XXVIa)的取代的環(huán)狀羧酸通過Bucherer-Bergs合成或通過Streker合成常規(guī)地獲得，且在每一種情況下，獲得不同的異構(gòu)體形式。因此，在Bucherer-Bergs合成的條件下，主要獲得其中基團(tuán)R與羧基平伏的異構(gòu)體(為簡明起見下文稱作β)，而在Strecker合成條件下，主要獲得其中基團(tuán)R與氨基基團(tuán)平伏的異構(gòu)體(為簡明起見下文稱作α)。
Bucherer-Bergs合成 Strecker合成(β異構(gòu)體) (α異構(gòu)體)(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975)。
再者，使用于上述方法(A)中的式(II)起始原料
其中A、B、D、W、X、Y、Z和R8各如上定義，可以如下制備，使式(XXVIII)的氨基腈 其中A、B和D各如上定義，與式(XXIV)的取代的苯基乙酰鹵反應(yīng) 其中W、X、Y、Z和Hal各如上定義，給出式(XXIX)化合物
其中A、B、D、W、X、Y和Z各如上定義，且它隨后進(jìn)行酸性醇解。
式(XXIX)化合物同樣是新的。
需在本發(fā)明方法(B)中作為起始原料的式(III)化合物是新的 其中A、B、W、X、Y、Z和R8各如上定義。
它們可以用原則上已知的方法制備。
因此，式(III)化合物例如如下獲得，將式(XXX)的2-羥基羧酸酯 其中A、B和R8各如上定義，用式(XXIV)的取代的苯基乙酰鹵?；?
其中W、X、Y、Z和Hal各如上定義(Chem.Reviews 52，237-416(1953)和先前提到的應(yīng)用例)。
再者，式(III)化合物如下獲得將式(XXVII)的取代的苯基乙酸 其中W、X、Y和Z各如上定義用式(XXXI)的α-鹵代羧酸酯烷基化 其中A、B和R8各如上定義，和Hal 表示氯或溴。
式(XXVII)化合物是新的。
式(XXXI)化合物是商業(yè)可得的。
式(XXVII)化合物
其中W、X、Y和Z各如上定義，如下獲得，例如α)在溶劑、堿和催化劑(優(yōu)選鈀配合物，如四(三苯基膦)鈀)存在下，使式(XXVII-a)化合物 其中X和Y各如上定義，Z’表示氯或溴，優(yōu)選表示溴，與式(XII)的硼酸反應(yīng) 其中Z 如上定義或β)在通常已知的標(biāo)準(zhǔn)條件下，在酸或堿存在下，在溶劑存在下，將式(XXXII)的苯基乙酸酯進(jìn)行水解
其中W、X、Y、Z和R8各如上定義，或γ)在溶劑、堿和催化劑(優(yōu)選上面提到的鈀配合物之一)存在下，使式(XXVII-b)的苯基乙酸 其中W、X和Z各如上定義，與式(XXXIII)的鹵素化合物反應(yīng)Z-Hal (XXXIII)其中Z 如上定義，和Hal 表示氯、溴或碘，優(yōu)選溴和碘。
某些式(XII)和(XXXIII)化合物是已知的，它們中的一些可以商業(yè)獲得，或它們可以通過原則上已知的方法制備。某些式(XXVII-a)的苯基乙酸由WO 97/01535、WO 97/36 868和WO 98/05 638已知，或它們可以通過其中描述的方法制備。
式(XXVII-b)和(XXXII)化合物是新的。
式(XXVII-b)化合物
其中W、X和Y各如上定義，如下獲得，例如，在稀釋劑存在下，使式(XXVII-a)的苯基乙酸 其中W、X、Y和Z’各如上定義與式(XXXIV)的鋰化合物L(fēng)i-R21(XXXIV)其中R21表示C1-C8-烷基或苯基，優(yōu)選表示正-C4H9，和式(XXXV)的硼酸酯反應(yīng)B(OR8)3(XXXV)其中R8如上定義。
式(XXXIV)和(XXXV)化合物商業(yè)可得的化合物。
式(XXXII)化合物
其中W、X、Y、Z和R8各如上定義，如下獲得，例如，在溶劑、堿和催化劑(優(yōu)選上面提到的鈀配合物之一)存在下，使式(XXXII-a)苯基乙酸酯 其中R8、W、X、Y和Z’各如上定義，與式(XII)的硼酸反應(yīng) 其中Z 如上定義。
一些式(XXXII-a)的苯基乙酸酯由WO 97/01535、WO 97/36868和WO 98/0563已知，或它們可以通過其中描述的方法制備。
需在方法(C)中作為起始原料的式(IV)化合物是新的
其中A、B、W、W1、X、Y、Z和R8各如上定義。
它們通過原則上已知的方法制備。
式(IV)化合物如下獲得，例如，在強(qiáng)堿存在下，將式(XXXII)的取代的苯基乙酸酯 其中W、X、Y、R8和Z各如上定義，用式(XXXVI)的2-芐硫基-?；u?；?其中A、B和W1各如上定義，和Hal 表示鹵素(特別是氯或溴)(參見，例如，M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.William，J.Chem.Soc.Commun.，(1987)，1228)。
式(XXXII)化合物是新的。式(XXXII)化合物也可以如下獲得在醇和脫水劑(例如濃硫酸)存在下，將式(XXVII)化合物 其中W、X、Y和Z 各如上定義，或醇用式(XXIV)化合物?；?Chem.Reviews52，237-416(1953)) 其中W、X、Y、Z和Hal各如上定義。
一些式(XXXVI)的芐硫基-?；u是已知的和/或它們可以用已知的方法制備(J.Antibiotics(1983)，26，1589)。
需在方法(D)、(E)和(F)中作為起始原料的式(V)的鹵代羰基烯酮是新的。它們可以通過原則上已知的方法制備(參見，例如，Org.Prep.Proced.Int.，7，(4)，155-158，1975和DE 1 945 703)。因此，例如，式(V)化合物 其中
W、X、Y和Z各如上定義，且Hal 表示氯或溴如下獲得使式(XXXVII)的取代的苯基丙二酸 其中W、X、Y和Z各如上定義與酰基鹵，例如，亞硫酰氯、五氯化磷(V)、三氯化磷(III)、草酰氯、光氣或亞硫酰溴，如果適宜在催化劑如二甲基甲酰胺、甲基-steryl-甲酰胺或三苯基膦存在下，和如果適宜在堿如吡啶或三乙胺存在下，進(jìn)行反應(yīng)。
式(XXXVII)的取代的苯基丙二酸是新的。它們可以用簡單的方法制備(參見，例如，Organikum，VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，柏林1977，p.517 ff，EP-A-528 156，WO97/36868，WO 97/01535和WO 98/05638)。
因此，式(XXXVII)的苯基丙二酸 其中W、X、Y和Z各如上定義如下獲得先將式(VI)的苯基丙二酸酯
其中W、X、Y、Z和R8各如上定義在堿存在下和在溶劑中水解，隨后小心酸化(EP-528 156、WO97/36868、WO 97/01535)。
式(VI)的丙二酸是新的 其中W、X、Y、Z和R8各如上定義。
它們可以通過一般已知的有機(jī)化學(xué)方法制備(參見，例如，《四面體通訊》[Tetrahedron Lett.]27，2763(1986)和Organikum，VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，柏林1977，p.587ff.)。
一些需在本發(fā)明方法(D)中作為起始原料的式(VII)肼是已知的A-NH-NH-D (VII)，其中A和D各如上定義，和/或它們可以通過由文獻(xiàn)已知的方法制備(參見，例如，Liebigs Ann.Chem.585，6(1954)；Reaktionen der organischen Synthese，C.Ferri，p.212，513；Georg Thieme Verlag Stuttgart，1978；Liebigs Ann.Chem.443，242(1925)；Chem.Ber.98，2551(1965)，EP-508 126)。
需在本發(fā)明方法(E)中作為起始原料的式(VIII)的羰基化合物 其中A和D各如上定義或式(VIIIa)的其甲硅烷基烯醇醚 其中A、D和R8各如上定義是商業(yè)可得的通常已知化合物或可以用已知方法獲得的化合物。
需在本發(fā)明方法(F)中作為起始原料的式(V)的烯酮?；鹊闹苽湓谏衔闹幸炎髁嗣枋?。進(jìn)行方法(F)所需的式(IX)的硫代酰胺 其中A 如上定義是有機(jī)化學(xué)上通常已知的化合物。
需在上述方法(G)中作為起始原料的式(X)化合物是新的
其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8各如上定義。
它們可以用原則上已知的方法制備。
式(X)化合物如下獲得，例如，將式(XXXVIII)化合物酯化(參見，例如，Organikum，15th，柏林，1977，p.499)或烷基化(參見制備實(shí)施例) 其中W、X、Y、Z、A、B、Q1和Q2各如上定義。
式(XXXVIII)化合物是新的 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如上定義，但它們可以通過原則上已知的方法制備(參見制備實(shí)施例)。
式(XXXVIII)的5-芳基-4-酮羧酸如下獲得，例如，使式(XXXIX)的2-苯基-3-氧代-己二酸酯 其中A、B、D1、D2、W、X、Y和Z各如上定義，和R8和R8’各表示烷基(特別是C1-C8-烷基)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在堿或酸存在下，進(jìn)行脫羧酸反應(yīng)(參見，例如，Organikum，15th，柏林，1977，pp.519-521).
式(XXXIX)化合物是新的 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z、R8和R8’各如上定義。
式(XXXIX)化合物如下獲得，例如，將式(XL)的二羧酸單酯酰基氯 其中A、B、Q1、Q2和R8各如上定義和
Hal 表示氯或溴，或式(XLI-A)的羧酸酐 其中A、B、Q1和Q2各如上定義，用式(XXXII)的苯基乙酸酯?；?其中W、X、Y、Z和R8’如上定義，反應(yīng)在稀釋劑存在下和在堿存在下進(jìn)行(參見，例如，M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228，參見，制備實(shí)施例)。
一些式(XL)和(XLI-A)化合物是已知的或是商業(yè)可得的有機(jī)化學(xué)化合物，和/或它們可以用簡單的方式用原則上已知的方法制備。
需在方法(H)中作為起始原料的式(XI)化合物是新的
其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z和R8各如上定義。
它們可以用原則上已知的方法制備。
式(XI)的6-芳基-5-酮羧酸酯如下獲得，例如，將式(XLII)的6-芳基-5-酮羧酸酯化(參見，例如，Organikum，15thedition，柏林，1977，p.499) 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義。
式(XLII)化合物是新的 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義。
它們可以通過原則上已知的方法制備，例如，通過將式(XLIII)的取代的2-苯基-3-氧代-庚二酸酯 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義，和R8和R8’各表示烷基(優(yōu)選C1-C6-烷基)，水解或脫羧酸，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在堿或酸存在下進(jìn)行(參見，例如，Organikum，15thedition，柏林，1977，pp.519-521)(另可參見制備實(shí)施例)。
式(XLIII)化合物是新的 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z、R8和R8’各如上定義。它們可以如下獲得，例如，在稀釋劑存在下和在堿存在下，將式(XLIV)的二羧酸酯 其中
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6和R8各如上定義與式(XXXII)的取代的苯基乙酸酯縮合(參見，制備實(shí)施例) 其中W、X、Y、Z和R8’各如上定義。
一些式(XLIV)化合物是已知的，和/或它們可以通過已知的方式制備。
除了式(XLIV)化合物之外，也可以采用相應(yīng)的酸酐。之后反應(yīng)與制備式(X)化合物時(shí)那樣進(jìn)行，其中式(XLI-B)的酸酐用作起始原料。一些式(XLI-B)化合物是已知的，或是商業(yè)可得的化合物。
式(XXXII)化合物業(yè)已描述于方法(B)的前體制備中。
式(XXXII)化合物可以通過如下方式獲得，例如，先使式(XLV)的取代的1，1，1-三氯-2-苯基乙烷 其中W、X、Y和Z各如上定義，
在稀釋劑(例如由醇鹽衍生的醇)存在下，在0℃至150℃的溫度下，優(yōu)選在20℃至120℃下，與醇鹽(例如，堿金屬醇鹽如甲醇鈉或乙醇鈉)反應(yīng)，隨后在-20℃至150℃，優(yōu)選在0℃至100℃下，與酸(優(yōu)選無機(jī)酸，例如，硫酸)反應(yīng)(參見，DE 3 314 249)。
式(LXV)化合物是新的；它們可以通過原則上已知的方法制備。
式(XLV)化合物如下獲得，例如，式(XLVI)的苯胺 其中W、X、Y和Z各如上定義，在式(XLVII)的烷基腈存在下R21-ONO (XLVII)其中R21表示烷基，優(yōu)選C1-C6-烷基，在氯化銅(II)存在下，如果適宜在稀釋劑(例如脂族腈如乙腈存在下)，在-20℃至80℃，優(yōu)選0℃至60℃溫度下，與二氯乙烯(CH2＝CCl2)反應(yīng)。
式(XLVII)化合物是有機(jī)化學(xué)已知的化合物。氯化銅(II)和二氯乙烯是早就知道的且是商業(yè)可得的。
一些式(XLVI)的苯胺是新的。
式(XLVI)的苯胺如下獲得，例如，在溶劑、堿和催化劑(優(yōu)選鈀配合物，如，四(三苯基膦)鈀)存在下，使式(XLVI-a)的苯胺
其中W、X和Y各如上定義，和Z’表示氯或溴，優(yōu)選溴，與式(XII)的硼酸反應(yīng) 其中Z 如上定義。
式(XLVI-a)的苯胺是已知的化合物，或它們可以用已知的方法制備。
需在上述方法(I)中作為起始原料的一些其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X和Y各如上定義且Z’表示氯和溴的式(I-1’-a)至(I-8’-a)的化合物是已知的(WO 96/35 664、WO 97/02 243和WO98/05 638)或它們可以用描述于其中的方法或通過方法(A)至(H)制備。
一些式(XII)的硼酸 其中Z 如上定義是商業(yè)可得的，或它們可以通過一般已知的方法用簡單地方式制備。
需在本發(fā)明方法(J)、(K)、(L)、(M)、(N)、(O)和(P)中作為起始原料的式(XIII)的?；u、式(XIV)的羧酸酐、式(XV)氯甲酸酯或氯甲酸硫代酯、式(XVI)的氯單硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(XVII)磺酰氯、式(XVIII)的磷化合物、式(XIX)和(XX)的金屬氫氧化物、金屬醇鹽或胺和式(XXI)的異氰酸酯和式(XXII)的氨基甲酰氯是有機(jī)或無機(jī)化學(xué)上通常已知的化合物。
而且，式(VII)、(VIII)、(IX)、(XIII)至(XXIII)、(XXVI)、(XXVIII)、(XXX)、(XXXVI)、(XL)、(XLI)和(XLIV)化合物由開頭所引述的專利申請已知，和/或其中給出的方法制備。
方法(A)的特征在于，其中A、B、D、W、X、Y、Z和R8各如上定義的式(II)化合物在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合。
適合于本發(fā)明方法(A)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法(A)的堿(脫質(zhì)子劑)是所有的常規(guī)質(zhì)子受體。優(yōu)選的是使用堿金屬和堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下采用，如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化銨、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。也可以使用堿金屬如鈉和鉀。再者，堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(A)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至250℃，優(yōu)選在50℃至150℃間的溫度下。
本發(fā)明方法(A)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(A)時(shí)，反應(yīng)組分式(II)和脫質(zhì)子堿通常采用大約雙倍摩爾量。然而，還可以過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)3摩爾)。
方法(B)的特征在于，其中A、B、W、X、Y、Z和R8各如上定義的式(III)化合物在稀釋劑和堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合。
適合于本發(fā)明方法(B)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是使用烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，以及極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法(B)的堿(脫質(zhì)子劑)是所有的常規(guī)質(zhì)子受體。優(yōu)選的是使用堿金屬和堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下采用，如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化銨、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。也可以使用堿金屬如鈉和鉀。再者，堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(B)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至250℃，優(yōu)選在50℃至150℃間的溫度下。
本發(fā)明方法(B)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(B)時(shí)，反應(yīng)組分式(III)和脫質(zhì)子堿通常采用大約等摩爾量。然而，還可以過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)3摩爾)。
方法(C)的特征在于，其中A、B、W、X、Y、Z和R8各如上定義的式(IV)化合物在酸存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化。
適合于本發(fā)明方法(C)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是使用烴類，如甲苯和二甲苯，以及鹵代烴類，如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯，以及極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，和醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
如果適宜，所使用的酸也可以用作稀釋劑。
適宜于本發(fā)明方法(C)的酸是所有的常規(guī)無機(jī)或有機(jī)酸，如氫鹵酸類、硫酸、烷基-、芳基-和鹵代烷基-磺酸，特別是鹵代烷基羧酸，如三氯乙酸。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(C)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至250℃，優(yōu)選在50℃至150℃間的溫度下。
本發(fā)明方法(C)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(C)時(shí)，反應(yīng)組分式(IV)和酸采用例如等摩爾量。然而，如果適宜還可以使用所述酸作為溶劑或作為催化劑。
方法(D-α)和(D-β)的特征在于，如果適宜在堿存在下和如果適宜在稀釋劑存在下，使其中W、X、Y、Z、R8和Hal各如上定義的式(V)或(VI)化合物與其中A和D各如上定義的式(VII)化合物反應(yīng)。
適合于本發(fā)明方法(D-α)和(D-β)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及在采用式(VI)化合物的情況下，可以是醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
當(dāng)采用式(V)化合物時(shí)，適宜的堿是無機(jī)堿，尤其是堿金屬和堿土金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣，以及有機(jī)堿，如吡啶或三乙胺；而當(dāng)采用式(VI)化合物時(shí)，適宜的堿是堿金屬和堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下采用，如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化銨、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。也可以使用堿金屬如鈉和鉀，堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉和叔丁醇鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(D-α)和(D-β)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在-20℃至250℃，優(yōu)選在0℃至150℃間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明方法(D-α)和(D-β)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(D-α)和(D-β)時(shí)，反應(yīng)組分式(V)和(VII)或(VI)和(VII)和任選地使用的脫質(zhì)子堿通常采用大約等摩爾量。然而，還可以過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)3摩爾)。
方法(E)的特征在于，在稀釋劑存在下和如果適宜在酸受體存在下，使式(VIII)羰基化合物或式(VIII-a)的其烯醇醚與式(V)的烯酮?；u反應(yīng)。
適合于本發(fā)明方法(E)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是使用烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，以及極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
適合于本發(fā)明方法(E)的酸受體是所有的常規(guī)酸受體。
優(yōu)選的是使用叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜二環(huán)十一烷(DBU)、二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)、Hünig堿和N，N-二甲基-苯胺。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(E)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至250℃，優(yōu)選在50℃至220℃間的溫度下。
本發(fā)明方法(E)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(E)時(shí)，其中A、D、W、X、Y和Z各如上定義且Hal表示鹵素的式(VIII)和(V)反應(yīng)組分和如果適宜酸受體通常采用大約等摩爾量。然而，還可以相對大地過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)5摩爾)。
方法(F)的特征在于，式(IX)的硫代酰胺與式(V)的烯酮?；u在稀釋劑存在下和如果適宜在酸受體存在下進(jìn)行反應(yīng)。
適合于本發(fā)明方法(F)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是使用烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，以及極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
適合于本發(fā)明方法(F)的酸受體是所有的常規(guī)酸受體。
優(yōu)選的是使用叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜二環(huán)十一烷(DBU)、二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)、Hünig堿和N，N-二甲基-苯胺。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(F)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至250℃，優(yōu)選在20℃至220℃間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明方法(F)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(F)時(shí)，其中A、W、X、Y和Z各如上定義和Hal表示鹵素的式(IX)和(V)反應(yīng)組分和任選使用的酸受體通常采用大約等摩爾量。然而，還可以過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)5摩爾)。
方法(G)的特征在于，其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y、Z和R8各如上定義的式(X)化合物在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合。
適合于本發(fā)明方法(G)的稀釋劑是所有的對反應(yīng)參與者為惰性的有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及可以是醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法(G)的堿(脫質(zhì)子劑)是所有的常規(guī)質(zhì)子受體。優(yōu)選的是使用是堿金屬和堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下采用，如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化銨、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。也可以使用堿金屬如鈉和鉀。再者，還有堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(G)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在-75℃至250℃，優(yōu)選在-50℃至150℃間的溫度下。
本發(fā)明方法(G)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(G)時(shí)，式(X)反應(yīng)組分和脫質(zhì)子堿通常采用大約等摩爾量。然而，還可以過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)3摩爾)。
方法(H)的特征在于，其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y、Z和R8各如上定義的式(XI)在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合。
適合于本發(fā)明方法(H)的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑。優(yōu)選的是烴類，如甲苯和二甲苯，以及醚類，如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，而且還有極性溶劑，如二甲亞砜、環(huán)丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，以及可以是醇類，如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇和叔丁醇。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法(H)的堿(脫質(zhì)子劑)是所有的常規(guī)質(zhì)子受體。優(yōu)選的是堿金屬和堿土金屬氧化物、氫氧化物和碳酸鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氧化鎂、氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，它還可以在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下采用，如三乙基芐基氯化銨、四丁基溴化銨、Adogen 464(＝甲基三烷基(C8-C10)氯化銨或TDA 1(＝三(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。也可以使用堿金屬如鈉和鉀。再者，還有堿金屬和堿土金屬氨化物或氫化物，如氨化鈉、氫化鈉和氫化鈣，另外還可以使用堿金屬醇鹽，如甲醇鈉、乙醇鈉和叔丁醇鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(H)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至250℃，優(yōu)選在50℃至150℃間的溫度下。
本發(fā)明方法(H)通常在常壓下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(H)時(shí)，式(XII)反應(yīng)組分和脫質(zhì)子堿通常采用大約等摩爾量。然而，還可以過量使用一種或另一種組分(至多達(dá)3摩爾)。
進(jìn)行本發(fā)明方法(I)時(shí)，鈀(O)配合物適合作為催化劑。優(yōu)選的是例如四(三苯基膦)鈀。如果適宜，也可以使用鈀(II)化合物，如氯化鈀(II)。
適合于本發(fā)明方法(I)的酸受體是無機(jī)或有機(jī)堿。優(yōu)選的堿包括堿土金屬或堿金屬氫氧化物、乙酸鹽、碳酸鈉或碳酸氫鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇或氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣或乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銨、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，堿金屬氟化物，如，氟化銫，以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烷(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法(I)的稀釋劑是水、有機(jī)溶劑及其任一種混合物。實(shí)例包括脂族、脂環(huán)族或芳族烴類，如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；鹵代烴類，如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯；醚類，如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲基醚或苯甲醚；醇類，如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、仲-和叔-丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚；水。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(I)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在0℃至140℃，優(yōu)選在50℃至100℃間的溫度下。
進(jìn)行本發(fā)明方法(I)時(shí)，其中Z如上定義的式(XII)硼酸和其中A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義的式(I-1-a)至式(I-8-a)化合物以1∶1至3∶1、優(yōu)選以1∶1至2∶1的摩爾比使用。每摩爾的式(I-1-a)至(I-8-a)化合物通常采用0.005至0.5摩爾，優(yōu)選0.01至0.1摩爾催化劑。通常過量使用堿。
方法(J-α)的特征在于，式(I-1-a)至(I-8-a)化合物在每一種情況下與式(XIII)的?；u反應(yīng)，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下反應(yīng)。
適合于本發(fā)明方法(J-α)的稀釋劑是所有的對?；u惰性的溶劑。優(yōu)選使用烴類，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氫化萘，以及鹵代烴類，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類，如丙酮和甲基異丁基酮，以及醚類，如乙醚、四氯呋喃和二噁烷，另外還有羧酸酯類，如乙酸乙酯，以及強(qiáng)極性溶劑，如二甲亞砜和環(huán)丁砜。如果?；u的水解穩(wěn)定性許可，反應(yīng)還可以在水中進(jìn)行。
適合于本發(fā)明方法(J-α)的酸結(jié)合劑是所有的常規(guī)酸受體。優(yōu)選的是使用叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)，Hünig堿和N，N-二甲基-苯胺，以及堿土金屬氧化物，如氧化鎂和氧化鈣，而且還有堿金屬和堿土金屬碳酸鈉，如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，以及堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(J-α)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在-20℃至+150℃，優(yōu)選在0℃至100℃間的溫度下。
進(jìn)行本發(fā)明方法(J-α)時(shí)，式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料和式(XIII)?；u在每一種情況下通常采用大約等摩爾量。然而，還可以相對大過量(至多達(dá)5摩爾)地使用酰基鹵。后處理是通過常規(guī)方法進(jìn)行的。
方法(J-β)的特征在于，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物與式(XIV)的羧酸酐反應(yīng)。
對本發(fā)明方法(J-β)而言優(yōu)選的稀釋劑是那些當(dāng)使用?；u時(shí)為優(yōu)選的稀釋劑。而且，也可能過量使用羧酸同時(shí)作為稀釋劑。
在本發(fā)明方法(J-β)中，如果適宜加入的酸結(jié)合劑，優(yōu)選是使用?；u時(shí)亦是優(yōu)選的酸結(jié)合劑。
在本發(fā)明方法(J-β)中，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)是在-20℃至+150℃，優(yōu)選是在0℃至100℃間的溫度下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法(J-β)時(shí)，式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料和式(XIV)酸酐在每一種情況下通常采用大約等摩爾量。然而，還可以相對大過量(至多達(dá)5摩爾)地使用?；u。后處理是通過常規(guī)方法進(jìn)行的。
通常，采用的步驟是去除稀釋劑和過量的羧酸酐，以及通過蒸餾或通過用有機(jī)溶劑或用水洗滌形成的羧酸。
方法(K)的特征在于，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物在每一種情況下與式(XV)的氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯反應(yīng)。
適合于本發(fā)明方法(K)的酸結(jié)合劑是所有的常規(guī)酸受體。優(yōu)選的是使用叔胺，如三乙胺、吡啶、DABCO、DBU、DBA，Hünig堿和N，N-二甲基-苯胺，以及堿土金屬氧化物，如氧化鎂和氧化鈣，而且還有堿金屬和堿土金屬碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，以及堿金屬氯氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
適合于本發(fā)明方法(K)的稀釋劑是所有的對氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯惰性的溶劑。優(yōu)選使用烴類，如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氫化萘，以及鹵代烴類，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類，如丙酮和甲基異丁基酮，以及醚類，如乙醚、四氫呋喃和二噁烷，另外還有羧酸酯類，如乙酸乙酯，以及強(qiáng)極性溶劑，如二甲亞砜和環(huán)丁砜。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(K)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對寬的范圍內(nèi)進(jìn)行。通常，反應(yīng)是在-20℃至+100℃，優(yōu)選在0℃至50℃間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明方法(K)通常是在常壓下進(jìn)行的。
進(jìn)行本發(fā)明方法(K)時(shí)，式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料和適宜的式(XV)氯甲酸酯或氯甲酸硫醇酯在每一種情況下通常采用大約等摩爾量。然而，還可以相對大過量(至多達(dá)2摩爾)地使用一種或另一種組分。后處理是通過常規(guī)方法進(jìn)行的。通常，去除沉淀出的鹽且余下的反應(yīng)混合物通常汽提掉稀釋劑來濃縮。
本發(fā)明方法(L)的特征在于，在稀釋劑存在下，和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物在每一種情況下與式(XVI)化合物反應(yīng)。
在制備方法(L)中，大約1摩爾的式(XVI)的氯單硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯與每摩爾的式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料在0至120℃，優(yōu)選20至60℃反應(yīng)。
如果適宜加入的稀釋劑，是所有的極性有機(jī)溶劑，如醚類、酰胺類、砜類、亞砜類，也可以是鹵代烷類。
優(yōu)選的是使用二甲亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，如果通過加入強(qiáng)脫質(zhì)子劑如氫化鈉或叔丁醇鉀來制備式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇鹽，則不需要加入另外的酸結(jié)合劑。
如果采用酸結(jié)合劑，則是常規(guī)無機(jī)或有機(jī)堿，例如，氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶、三乙胺。
反應(yīng)可以在常壓下進(jìn)行，或在加壓下進(jìn)行，優(yōu)選是在常壓下進(jìn)行。后處理是通過常規(guī)方法進(jìn)行。
本發(fā)明方法(M)的特征在于，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物在每一種情況下與式(XVII)的磺酰氯反應(yīng)。
在制備方法(M)中，大約1摩爾式(XVII)的磺酰氯與每摩爾的式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料在-20至150℃，優(yōu)選在20至70℃的溫度下進(jìn)行反應(yīng)。
如果適宜加入的適合的稀釋劑是所有的惰性極性有機(jī)溶劑，如醚類、酰胺類、腈類、砜類、亞砜類或鹵代烴類如二氯甲烷。
優(yōu)選的是使用二甲基亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
在優(yōu)選的實(shí)施方式中，如果通過加入強(qiáng)脫質(zhì)子劑如氫化鈉或叔丁醇鉀來制備式(I-1-a)至(I-8-a)化合物的烯醇鹽，則不需要加入另外的酸結(jié)合劑。
如果采用酸結(jié)合劑，則是常規(guī)無機(jī)或有機(jī)堿，例如，氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶、三乙胺。
反應(yīng)可以在常壓下進(jìn)行，或在加壓下進(jìn)行，優(yōu)選是在常壓下進(jìn)行。后處理是通過常規(guī)方法進(jìn)行。
本發(fā)明方法(N)的特征在于，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物在每一種情況下與式(XVIII)磷化合物反應(yīng)。
在制備方法(N)中，在-40℃和150℃、優(yōu)選-10和110℃之間，使1至2、優(yōu)選1至1.3摩爾式(XVIII)磷化合物與1摩爾化合物(I-1-a)至(I-8-a)反應(yīng)。
如果適宜加入的適合的溶劑是所有的惰性極性有機(jī)溶劑，如醚類、酰胺類、腈類、醇類、硫化物、砜類、亞砜類等。
優(yōu)選使用乙腈、二甲亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、二氯甲烷。
如果適宜加入的適合的酸結(jié)合劑是常規(guī)無機(jī)或有機(jī)堿如氫氧化物、碳酸鹽或胺類。實(shí)例包括氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、吡啶、三乙胺。
反應(yīng)可以在常壓或在加壓下進(jìn)行，優(yōu)選在常壓下進(jìn)行。后處理是通過有機(jī)化學(xué)的常規(guī)方法進(jìn)行。終產(chǎn)物優(yōu)選通過結(jié)晶、色譜純化或通過所謂“初蒸餾”，即，在減壓下去除揮發(fā)性組分，進(jìn)行純化。
方法(O)的特征在于，如果適宜在稀釋劑存在下，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物與式(XIX)的金屬氫氧化物或金屬醇鹽或式(XX)的胺反應(yīng)。
對本發(fā)明方法(O)優(yōu)選的稀釋劑是醚類如四氫呋喃、二噁烷、乙醚，或醇類如甲醇、乙醇、異丙醇，也可以是水。
本發(fā)明方法(O)通常在常壓下進(jìn)行。
反應(yīng)溫度通常在-20℃至100℃，優(yōu)選在0℃至50℃。
本發(fā)明方法(P)的特征在于，使式(I-1-a)至(I-8-a)化合物，(P-α)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在催化劑存在下與式(XXI)的化合物反應(yīng)，或(P-β)在如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下與式(XXII)化合物反應(yīng)。
在制備方法(P-α)中，在0至100℃、優(yōu)選在20至50℃下，大約1摩爾式(XXI)異氰酸酯與每摩爾式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料反應(yīng)。
如果適宜加入的適合的稀釋劑是所有惰性有機(jī)溶劑，如醚類、酰胺類、腈類、砜類、亞砜類。
如果適宜，可以加入催化劑來加速反應(yīng)。非常優(yōu)越的是，所采用的催化劑是有機(jī)錫化合物，如二月桂酸二丁基錫。反應(yīng)優(yōu)選是在常壓進(jìn)行。
在制備方法(P-β)中，在-20至150℃，優(yōu)選在0至70℃下，使大約1摩爾式(XXII)氨基甲酰氯與每摩爾的式(I-1-a)至(I-8-a)起始原料反應(yīng)。
如果適宜加入的適合的稀釋劑是所有的惰性有機(jī)溶劑，如醚類、酰胺類、砜類、亞砜類或鹵代烴類。
優(yōu)選的是使用二甲基亞砜、四氫呋喃、二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，如果式(I-1-a)至(I-8-a)的烯醇鹽通過加入強(qiáng)脫質(zhì)子劑(如，氫化鈉或叔丁醇鉀)形成，則不需要加入另外的酸結(jié)合劑。
如果采用酸結(jié)合劑，則它們是常規(guī)的無機(jī)或有機(jī)堿，例如，氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、三乙胺或吡啶。
反應(yīng)可以在常壓或加壓下進(jìn)行，且優(yōu)選是在常壓下進(jìn)行。后處理是通過常規(guī)方法進(jìn)行。
本發(fā)明活性化合物適合防治動物害蟲，優(yōu)選節(jié)肢動物和線蟲，特別是出現(xiàn)在農(nóng)業(yè)、森林、貯藏產(chǎn)品和材料保護(hù)以及衛(wèi)生方面上的昆蟲、蜱螨。它們對正常的敏感和抗性種類和對所有或某些生長發(fā)育階段有活性。上述害蟲包括等足目，例如，潮蟲(Oniscus asellus)、鼠婦(Armadillidiumvulgaro)和斑鼠婦(Porcellio scaber)。
倍足目，例如，具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如，食果地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜒(Scutigera spec)。
綜合目，例如，潔幺蚰(Scutigerella immaculata)。
纓尾目，例如，西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
彈尾目，例如，具棘跳蟲(Onychiurus armatus)。
直翅目，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、德國小蠊(Blattella germanica)、家蟋蟀(Achetadomesticus)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、熱帶飛蝗(Locustamigratoria migratorioids)、殊種蚱蜢(Melanoplusdifferentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
革翅目，例如，歐洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如，犀白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
虱目，例如，美核桃根瘤蚜(Phylloxera vaststrix)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、體虱(Pediculus humanus corporis)、血虱屬(Haematopinus spp.)和顎虱屬(Linognathus spp.)。
食毛目，例如，嚙毛虱屬(Trichodectes spp.)和畜屬虱(Damalinea spp.)。
纓翅目，例如，F(xiàn)rankliniella occidentalis、溫室條薊馬(Hercinothrips femoralis)、Thrips palmi和棉薊馬(Thripstabaci)。
半翅目，例如，扁盾蝽屬(Eurygaster spp.)、中棉紅蝽(Dysdercus intermedius)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)、溫帶臭蝽(Cimex lectularius)、長紅獵蝽(Rhodnius prolixus)和錐蝽屬(Triatoma spp.)。
同翅目，例如，甘藍(lán)粉虱(Aleurodes brassicae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、棉蚜(Aphis gossypii)、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)，茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、甜菜蚜(Aphis fabae)、蘋果蚜(Doralis pomi)、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、瘤額蚜屬(Myzus spp.)、忽布疣蚜(Phorodon humili)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、微葉蟬屬(Empoasca spp.)、鈍鼻葉蟬(Euscelis bilobatus)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、水土堅(jiān)蚧(Lecanium corni)、油欖黑盔蚧(Saissetia oleae)、灰稻虱(Laodelphax striatellus)、稻褐飛虱(Nilaparvatalugens)、紅腎園盾蚧(Aonidiella aurantii)、夾竹桃園蚧(Aspidiotus hederae)、粉蚧屬(Pseudococcus spp.)和木虱屬(Psylla spp.)。
鱗翅目，例如，棉紅蛉蟲(Pectinophora gossypiella)、松天蛾(Bupalus piniarius)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、蘋細(xì)蛾(Lithocolletis blancardella)、蘋果巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、天幕毛蟲(Malacosoma neustris)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、地老虎屬(Agrotis spp.)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、夜蛾屬(Feltia spp.)、棉斑實(shí)蛾(Eariasinsulana)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、斜紋夜蛾(Prodenia litura)、灰翅夜蛾屬(Spodopteraspp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、蘋蠹蛾(Carpocapsapomonella)、粉蝶屬(Pieris spp.)、禾草螟屬(Chilo spp.)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、大蠟螟(Galleria mellonella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、亞麻黃卷蛾(Cacoeciapodana)、Capua reticulana、樅色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、茶長卷蛾(Homonamagnanima)和櫟綠卷蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目，例如，具斑竊蠹(Anobium punctatum)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Acanthoscelides obtectus、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、赤楊紫跳甲(Agelasrtica alni)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、條葉甲屬(Diabrotica spp.)、油菜藍(lán)跳甲(Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、隱翅甲屬(Atomariaspp.)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、花象甲屬(Anthonomus spp.)、米象屬(Sitophilus spp.)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉根象甲(Cosmopolitessordidus)、甘藍(lán)莢象甲(Ceuthorrhynchus assimilis)、苜蓿葉象蟲(Hypera postica)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、毛蠹屬(Attagenus spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、金黃蛛甲(Niptushololeucus)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、擬谷盜屬(Triboliumspp.)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.)。西方五月鰓角金龜(Melolonthamelolontha)、馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallon sostitialis)和褐新西蘭肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica)。
膜翅目，例如，鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)、葉蜂屬(Hoplocampaspp.)、田蟻屬(Lasius spp.)、小家蟻(Monomorium pharaonis)和胡蜂(Vespa spp.)。
雙翅目，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anophelesspp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、黃猩猩果蠅(Drosophilamelanogaster)、蠅屬(Musca spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、紅頭麗蠅(Callophora erythrocephala)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、疽蠅屬(Cuterebra spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、Liriomyzaspp.、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、螗蜩屬(Tanniaspp.)、花園毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麥桿蠅(Oscinellafrit)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、菠菜潛葉花蠅(Pegomyiahyoscyami)、地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)、油欖實(shí)蠅(Dacusoleae)和沼澤大蚊(Tipula paludosa)。
蚤目，例如，印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、毛列蚤屬(Ceratophyllus spp.)。
蛛形目，例如，蝎(Scorpio maurus)和毒寇蛛(Latrodectusmactans)。
蜱螨目，例如，粗腳粉螨(Acarus siro)、隱喙蜱屬(Argasspp.)、鈍喙蜱屬(Ornithodoros spp.)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、茶癭螨(Eriophyes ribis)、柑桔銹螨(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、玻眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、瘙螨屬(Psoroptesspp.)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、跗線螨屬(Tarsonemus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨屬(Panonychus spp.)和葉螨屬(Tetranychus spp.)。
本發(fā)明活性化合物的突出之處在于在葉和土壤施用后其強(qiáng)的殺蟲和殺螨活性。
它們可以特別成功地采用來防治損害植物的昆蟲，例如防治辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲、黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)幼蟲或防治桃蚜(Myzus persicae)幼蟲。
本發(fā)明活性化合物還可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最寬的范圍而言，應(yīng)理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
防治雜草所需的本發(fā)明活性化合物的劑量介于0.001至10kg/ha，優(yōu)選介于0.005至5kg/ha之間。
本發(fā)明化合物可以與下列植物相關(guān)使用下列屬的雙子葉雜草芥屬、獨(dú)行草屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)草屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬和蒲公英屬，下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、野豌豆屬、煙草屬、蕃茄屬、花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬和南瓜屬，下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)?、馬唐、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈菇屬、荸薺屬、藨草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬和風(fēng)草屬，下列屬的單子葉作物稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍?qū)佟⒏收釋?、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
然而，本發(fā)明化合物的應(yīng)用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、草皮和牧場中的雜草，和選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(I)化合物特別適合于選擇性地以芽前和芽后二種方式防治雙子葉作物中的單子葉雜草。它們可以采用來非常成功地防治例如棉花或糖用甜菜中的有害禾草。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、膏劑、水溶性粉劑、顆粒劑、懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細(xì)膠囊。
這些型劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑，即液體和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
在用水作擴(kuò)充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。作為液體溶劑，適合的主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽；用于顆粒劑的固體載體適合的有例如壓碎并分級的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用染料，如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
本發(fā)明活性化合物可以其商業(yè)上可行的制劑和由這些制劑制備的使用形式作為與如下的其它活性化合物的混合物存在殺蟲劑、引誘劑、殺菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑或除草劑。殺蟲劑包括例如磷酸酯類、氨基甲酸酯、羧酸酯類、氯代烴類、苯基脲類、由微生物生產(chǎn)的物質(zhì)，及其它。
混合物的特別有利的組分是例如下列殺真菌劑2-氨基丁烷、2-苯胺基-4-甲基-6-環(huán)丙基-嘧啶；2’，6’二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苯甲基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羥基喹啉硫酸鹽；(E)-2-{2-[6-(2-氰基-苯氧基)嘧啶-4-氧基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亞氨基[α-(鄰甲苯氧基)-鄰甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、艾敵嗎啉(aldimorph)、氨丙磷酸、氨丙磷酸鉀、敵菌靈、戊環(huán)唑、苯霜靈、碘萎靈、苯菌靈、樂殺螨、聯(lián)苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁賽特、石硫合劑、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、甲基克殺螨、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、硫雜靈、霜脲氰、環(huán)唑醇、酯菌胺、防霉酚、芐氯三唑醇、抑菌靈、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰嗎啉、烯唑醇、清螨普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農(nóng)、多果定、腙菌酮、克菌散、氟環(huán)唑、乙嘧啶、氯唑靈、雙氯苯嘧啶、苯氰唑、呋菌胺、種衣酯、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、乙酸三苯基錫、三苯羥基錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌清、氟氯菌核利、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、乙磷鋁、乙磷鈉、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、拌種胺、雙胍辛、六氯苯、己唑醇、甲羥異噁唑、抑霉唑、酰胺唑、雙胍辛醋酸鹽、異稻瘟凈、異菌脲、稻瘟靈、春日霉素、銅制劑(如氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、堿式氯化銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉酮和波爾多混合物)、雙代混劑、代森錳鋅、代森錳、嘧菌胺、滅銹胺、甲霜靈、葉菌唑、磺菌威、擔(dān)菌胺、代森聯(lián)、噻菌胺、腈菌唑、福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、氧化萎銹靈、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹馬菌素、哌啶寧、多氧霉素、烯丙異噻唑、咪鮮安、二甲菌核利、霜霉威、丙環(huán)唑、甲基代森鋅、定菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺和硫制劑、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、甲基托布津、福美雙、甲基立枯靈、對甲抑菌靈、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、楊菌胺、三環(huán)唑、環(huán)嗎啉、氟菌唑、嗪氨靈、滅菌唑、稻紋散、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅。
殺細(xì)菌劑拌棉酚、防霉酚、氯定、福美鎳、春日霉素、異噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙異噻唑、鏈霉素、酞枯酸、硫酸銅和其它銅制劑。
殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑齊墩螨素、蟲螨腈、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉鈴?fù)?、涕滅威、甲體氯氰菊酯、雙甲脒、阿維菌素(avermectin)、AZ 60541、印楝素、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑錫、蘇蕓金桿菌、苯噁威、丙硫克百威、殺蟲磺、乙體氟氯氰菊酯、聯(lián)苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基噠螨酮、硫線磷、西維因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、CGA 157 419、CGA 184 699、除線威、氯氧磷、毒蟲畏、定蟲隆、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、順式芐呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、殺螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環(huán)錫、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、甲基內(nèi)吸磷、內(nèi)吸磷、異吸磷II、殺螨隆、地亞農(nóng)、氯線磷、敵敵畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏蟲脲、樂果、甲基毒蟲畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙線磷、乙嘧硫磷、克線磷、喹螨醚、螨完錫、殺螟硫磷、仲丁威、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶胺、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地蟲硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋線威、六六六、庚蟲磷、氟鈴脲、噻螨酮、吡蟲啉、異稻瘟凈、氯唑磷、異丙胺磷、異丙威、噁唑磷、伊維菌素、λ-三氟氯氰菊酯、虱螨脲、馬拉硫磷、滅蚜硫磷、速滅磷、倍硫磷亞砜、蝸牛敵、蟲螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、滅多威、速滅威、米爾倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、啶蟲脒、烯啶蟲胺、氧樂果、草肟威、砜吸硫磷、異砜磷、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙蟲威、殘殺威、低毒硫磷、發(fā)果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯噠嗪硫磷、反滅菊酯、除蟲菊酯、噠螨酮、嘧螨醚、蚊蠅醚、喹硫磷、RH 5992、水楊硫磷、硫線磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、蟲酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、殺蟲畏、thiafenox、硫雙滅多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹線磷、蘇蕓金菌素、四溴菊酯、苯賽螨、三唑磷、triazuron、敵百蟲、殺蟲隆、三叉威、完滅硫磷、二甲威、二甲苯威、YI 5301/5302、zetamethrin。
除草劑例如酰苯胺類如吡氟草胺和敵稗；芳基羧酸類如二氯吡啶甲酸、麥草畏和毒草定；芳氧羧酸類如2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、氟草煙、2甲4氯、2甲4氯丙酸和綠草定；芳氧基苯氧羧酸類如禾草靈、噁唑禾草靈、吡氟禾草靈、吡氟氯禾靈和喹禾靈；吖嗪酮類如殺草敏和噠草伏；氨基甲酸酯類如氯苯胺靈、甜菜安、甜菜寧和苯胺靈；氯乙酰苯胺類如甲草胺、乙草胺、丁草胺、吡草胺、異丙草胺、丙草胺和毒草胺；二硝基苯胺類如安磺靈、二甲戊樂靈和氟樂靈；二苯醚類如三氟羧草醚、甲羧除草醚、乙羧氟草醚、氟黃胺草醚、halosafen、乳氟禾草靈和乙氧氟草醚；脲類如綠麥隆、敵草隆、伏草隆、異丙隆、利谷隆和甲基苯噻??；羥胺類如禾草滅、烯草酮、噻草酮、稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮類如咪草煙、咪草酯、滅草煙和滅草喹；腈類如溴苯腈、敵草腈和碘苯腈；氧乙酰胺類如苯噻草胺；磺酰脲類如酰嘧磺隆、芐嘧黃隆、氯嘧黃隆、綠黃隆、醚黃隆、甲黃隆、煙嘧黃隆、氟嘧黃隆、吡嘧黃隆、噻黃隆、醚苯黃隆和苯黃?。涣虼被姿狨ヮ惾缍〔萏?、滅草特、燕麥敵、菌達(dá)滅、禾草畏、草達(dá)滅、芐草丹、殺草丹和野麥畏；三嗪類如莠去津、氰草津、西瑪津、西草凈、特丁凈和特丁津；三嗪酮類如環(huán)嗪酮、苯嗪草酮和嗪草酮；其它除草劑如殺草強(qiáng)、呋草黃、滅草松、環(huán)庚草醚、異噁草酮、二氯吡啶酸、雙苯唑快、氟硫草定、乙呋草黃、氟咯草酮、草銨膦、草甘膦、異亞酰草胺、噠草特、二氯喹啉酸、喹草酸、草硫膦和滅草環(huán)。
此外，本發(fā)明活性化合物可以以其商業(yè)上可行的制劑和以由這些制劑制備的使用形式與增效劑的混合物存在。增效劑是可以增加活性化合物活性，而所添加的增效劑本身無需有活性的化合物。
由商業(yè)上可行的制劑制備的使用形式中的活性化合物的含量可以在相當(dāng)寬的范國內(nèi)變化。使用形式的活性化合物濃度可以是按重量計(jì)0.0000001至95％的活性化合物，優(yōu)選在按重量計(jì)0.0001至1％間。
化合物是以適合于使用形式的常規(guī)方式使用的。
當(dāng)用來防治衛(wèi)生害蟲和貯藏產(chǎn)品的害蟲時(shí)，活性化合物對木材和陶土具有顯著殘留作用和對石灰處理過的底物上的堿具有良好的穩(wěn)定性。
本發(fā)明活性化合物不僅對植物、衛(wèi)生和貯藏產(chǎn)品害蟲有活性，而且在獸醫(yī)方面，對動物寄生蟲(體外寄生蟲)如硬蜱、隱喙蜱科、疥螨、恙螨、(叮咬和吸吮)蠅、寄生蠅幼蟲、毛虱、鳥虱和蚤有活性。這些寄生蟲包括虱目，例如，血虱屬(Haematopinus spp.)、顎虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、陰虱屬(Phthirusspp.)、盲虱屬(Solenoptes spp.)。
食毛目及amblycerina和細(xì)角亞目(Ischnocerina)，例如，毛鳥虱屬(Trimenopon spp.)、短角鳥虱屬(Menopon spp.)、豆虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalinea spp.)、嚙毛虱屬(Trichodectes spp.)和貓虱屬(Felicola spp.)。
雙翅目及長角亞目和短角亞目，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、蚋屬(Simuliumspp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、盧蚊屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotusspp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、血蠅屬(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossinaspp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、肉蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypodermaspp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、虱蠅屬(Hippoboscaspp.)、蜱蠅屬(lipoptena spp.)和羊虱蠅屬(Melophagusspp.)。
蚤目，例如，蚤屬(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤屬(Xenopsylla spp.)和毛列蚤屬(Ceratophyllusspp.)。
半翅目，例如，臭蟲屬(Cimex spp.)、錐蝽屬(Triatomaspp.)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)和全圓蝽屬(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國小蠊(Blattela germanica)和棕帶蠊屬(Suppella spp.)。
螨亞綱及后氣亞目(Metastigmata)和中氣亞目(mesostigmata)，例如，隱喙蜱屬(Argas spp.)、鈍喙蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬(Otabius spp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨屬(Dermanyssus spp.)、刺利螨屬(Raillietia spp.)、肺刺螨屬(Pneumonyssus spp.)、胸口螨屬(Sternostoma spp.)和瓦螨屬(Varroa spp.)。
Actinedida(前氣孔亞目)和粉螨目(無氣孔亞目)，例如，蜂盾螨屬(Acarapis spp.)、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、禽螯螨屬(Ornithocheyletia spp.)、肉螨屬(Myobia spp.)、瘡螨屬(Psorergates spp.)、蠕形屬(Demodex spp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、牦螨屬(Listrophorus spp.)、粉螨屬(Acarus spp.)、食酪螨屬(Tyrophaus spp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、頸下螨屬(Hypodectes spp.)、翅螨屬(Pterolichus spp.)、瘙螨屬(Psoroptes spp.)、癢螨屬(Chorioptes spp.)、耳癩螨屬(Otodectes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、痂螨屬(Notoedres spp.)、疙螨屬(Knemidocoptes spp.)、胞螨屬(Cytodites spp.)和皮膜螨屬(Laminosioptes spp.)。
本發(fā)明式(I)活性化合物也適合防治侵害如下動物的節(jié)肢動物牲畜例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、猴、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家養(yǎng)動物，如狗、貓、籠養(yǎng)鳥、水箱中的魚，和所謂的實(shí)驗(yàn)動物，例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治這些節(jié)肢動物，旨在使死亡和產(chǎn)量(如肉、乳、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情況減少。這樣，通過使用本發(fā)明活性化合物，使更經(jīng)濟(jì)簡單的動物管理成為可能。
本發(fā)明活性化合物可以使用在獸醫(yī)方面，使用是以已知的方式，通過外部施用，例如以片劑、膠囊、藥水、獸用頓服劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、食入法、栓劑的方式，通過非腸道施藥，例如注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈內(nèi)、腹腔內(nèi)等)、植入，經(jīng)鼻施用，經(jīng)皮施用，例如通過沐浴或浸蘸、噴霧、澆潑、點(diǎn)涂、洗刷、噴粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物件，如頸環(huán)、耳標(biāo)、尾牌、腿箍、籠頭、標(biāo)記設(shè)備等。
當(dāng)給藥于畜禽、家養(yǎng)動物等時(shí)，式(I)的活性化合物可以以制劑的形式(例如粉劑、乳劑、懸浮劑)的使用，所述的制劑中含有按重量計(jì)1至80％的活性化合物，該制劑可以直接施用或稀釋100至10 000倍后施用，或者它們可以以化學(xué)浴的形式使用。
然而，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明式(I)化合物對破壞工業(yè)材料的昆蟲具有強(qiáng)的殺蟲作用。
可以列舉且是優(yōu)選的昆蟲是下列，但不限于這些昆蟲甲蟲如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、長毛天牛(Chlorophoruspilosis)、具斑竊蠹(Anobium punctatum)、報(bào)死竊蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角細(xì)脈竊蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松竊蠹(Ernobium mollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、桴粉蠹(Lyctuslinesris)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、槲長蠹(Bostyrchus capucins)、暗褐長蠹(Heterobostrychusbrunneus)、長蠹屬(Sinoxylon spec.)和竹長蠹(Dinoderusminutus)。
革翅目，如小鋼青樹蜂(Sirex juvencus)、大樹蜂(Urocerus gigas)、U.gigas taignus、U.augur。
白蟻，如木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點(diǎn)異白蟻(Heterotermesindicola)、黃胸散白蟻(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes santonecsis、避光散白蟻(Reticulitermeslucifugus)、述爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、濕木白蟻(Zootermopsis nevadensis)和家白蟻(Coptotermesformosanus)。
衣魚如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
在本文中，工業(yè)材料應(yīng)理解為無生命的材料如優(yōu)選的是聚合物、膠水、粘性材料、紙和板、皮革、木材和木制品和漆。
木材和木制品是非常特別優(yōu)選的受保護(hù)而使之不被昆蟲侵害的材料。
可以用本發(fā)明的藥劑或含有之的組合物保護(hù)的木材和衍生的木制品應(yīng)理解為有下列含意，例如，建筑木料、木梁、鐵道枕木、橋梁組件、船用跳板、木制車輛、板箱、模板、包裝箱、電線桿、木質(zhì)礦道頂木、木制的門窗、膠合板、碎料板、木工的制品、或通常用在建筑或細(xì)木工中的木制品。
本發(fā)明活性化合物可以以其原樣、以其濃縮物或通常的常規(guī)制劑使用。所述的常規(guī)制劑是例如可濕性粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮劑、乳劑或膏劑。
上述制劑可以以本身已知的方式制備，例如通過將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、防水劑、(如果需要)脫水劑和UV穩(wěn)定劑和(如果需要)著色劑和染料和其它加工輔助劑混合。
用于保護(hù)木材和木制品的殺蟲組合物或濃縮物包含濃度為按重量計(jì)0.0001至95％，特別是按重量計(jì)0.001至60％的活性化合物。
所采用的組合物或濃縮物的量取決于昆蟲的種類和密度，以及介質(zhì)。所用最佳量可以在每種情況下由一系列試驗(yàn)來確定。然而，一般而言，以所要保護(hù)的材料為基準(zhǔn)，采用按重量計(jì)0.0001至20％，優(yōu)選按重量計(jì)0.001至10％的活性化合物已足矣。
所用的溶劑和/或稀釋劑是有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或低揮發(fā)性的油性或油樣有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或水，且如果適宜是乳化劑和/或潤濕劑。
優(yōu)選采用的有機(jī)化學(xué)溶劑是油性或油樣溶劑，所述的溶劑具有大于35的揮發(fā)度和高于30℃的閃點(diǎn)，優(yōu)選高于45℃。用作這種油性或油樣溶劑的物質(zhì)是低揮發(fā)性的，且不溶于水，這類物質(zhì)適合的有礦物油或其芳族餾份或是含有礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選是石油溶劑、石油和/或烷基苯。
使用沸程為170到220℃的礦物油、沸程為170到220℃的石油溶劑、沸程為250到350℃的碇子油、沸程為160到280℃的石油或松節(jié)油精是有利的。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，所用的物質(zhì)是沸程為180至210℃的液體脂族烴或沸程為180至220℃的脂族和芳族烴的高沸點(diǎn)混合物和/或碇子油和/或單氯萘，優(yōu)選α-單氯萘。
揮發(fā)度高于35且閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選高于45℃的低揮發(fā)性有機(jī)油性或油樣溶劑，可以部分地由低或中揮發(fā)性的有機(jī)化學(xué)溶劑置換，其前提條件是，溶劑混合物也具有高于35的揮發(fā)度且閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選高于45℃，且殺蟲劑/殺真菌劑混合物在此溶劑混合物中是可溶的或可乳化的。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，部分有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物置換。優(yōu)選采用的物質(zhì)是含有羥基和/或酯和/或醚基團(tuán)的脂族有機(jī)化學(xué)溶劑，如例如乙二醇醚、酯類等。
在本發(fā)明范圍內(nèi)使用的有機(jī)化學(xué)粘合劑是本身已知的粘合干性油和/或合成樹脂，它們可以用水稀釋和/或在所采用的有機(jī)化學(xué)溶劑中是可溶的、可分散的或可乳化的，特別是那些由如下組成，或包含如下成分的粘合劑丙烯酸樹酯、乙烯基樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹酯、縮聚或加聚樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、苯酚樹脂、烴類樹脂如茚-香豆酮樹脂、硅氧烷樹脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成樹脂為基礎(chǔ)的物理干性粘合劑。
用作粘合劑合成樹脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。瀝青或?yàn)r青狀物質(zhì)也可以用作粘合劑的物質(zhì)，其量至多為按重量計(jì)10％。此外，可以采用特別是著色劑、染料、防水劑、遮味劑和抑制劑或抗腐蝕劑。
根據(jù)本發(fā)明，組合物或濃縮物優(yōu)選含有至少一種醇酸樹脂或改性醇酸樹脂和/或干性植物油作為粘合劑。根據(jù)本發(fā)明所優(yōu)選采用的物質(zhì)是油含量超過按重量計(jì)45％，優(yōu)選50至68％的醇酸樹脂。
所有的或部分上述粘合劑可以由固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)置換。這些添加劑是旨在防止活性化合物揮發(fā)和結(jié)晶或沉淀。它們優(yōu)選置換0.01至30％的粘合劑(以所用的粘合劑的100％為基準(zhǔn))。
增塑劑來自屬于下列化學(xué)類的物質(zhì)鄰苯二甲酸酯類，如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基丁基酯，磷酸酯類，如磷酸三丁酯，己二酸酯類，如二(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯類，如油酸丁酯，甘油醚類或高分子量乙二醇醚類、甘油酯類和對甲苯磺酸酯類。
固定劑化學(xué)上基于聚乙烯烷基醚類如聚乙烯甲基醚，或酮類如二苯甲酮或亞乙基二苯甲酮。
特別適合的溶劑或稀釋劑也可以是水，如果適宜是水與一或多種上述有機(jī)化學(xué)溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑的混合物。
特別有效的木材保護(hù)通過工業(yè)規(guī)模的浸漬工藝，例如真空、雙真空或壓力工藝的方式獲得。
如果適宜，直接可用的組合物還可以包含其它殺蟲劑和(如果適宜)也可以有一或多種殺真菌劑。
可能混合于其中的另外的適合組分優(yōu)選是WO 94/29 268中提到的殺蟲劑和殺真菌劑。在上述文獻(xiàn)中提到的化合物明確地說是本發(fā)明申請的一部分。
可以非常特別優(yōu)選地混合于其中的組分是殺蟲劑如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、氟氯氰菊酯、甲體氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、啶蟲脒、氟蟲脲、氟鈴脲和殺蟲隆，以及殺真菌劑如氟環(huán)唑、己唑醇、戊環(huán)醇、丙環(huán)唑、戊唑醇、環(huán)唑醇、葉菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
因此，本申請還提供了殺蟲劑和/或除草劑，其特征在于，它們含有至少一種本發(fā)明的式(I)化合物。
本申請還提供了本發(fā)明的式(I)化合物在作物保護(hù)、家居方面、衛(wèi)生方面和貯存產(chǎn)品的保護(hù)上防治有害生物的應(yīng)用。
本申請還提供了在作物保護(hù)、家居方面、衛(wèi)生方面和貯存產(chǎn)品的保護(hù)上防治有害生物的方法，其特征在于，使本發(fā)明的的式(I)化合物作用于有害生物和/或其棲生地。
本申請還提供了制備殺蟲劑和/或除草劑的方法，其特征在于，將本發(fā)明的式(I)化合物與擴(kuò)充劑和/或表面活性劑混合。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用通過參見下列實(shí)施例說明。
實(shí)施例(I-1a-1)
將1.93g上述溴化合物在20ml1，2-二甲氧基乙烷中在20℃與1.6g4-三氟甲氧基苯基硼酸和0.92g四(三苯基膦)鈀混合，將混合物在20℃下攪拌15分鐘，進(jìn)入15ml 20％的碳酸鈉溶液并在80℃下攪拌一天。將溶液過濾，用乙酸乙酯萃取。水相在0-10℃下用濃鹽酸酸化，真空下濃縮至干，殘余物用二氯甲烷/乙酸乙酯3∶1為移動相進(jìn)行硅膠層析。
產(chǎn)量0.40g(理論量的17％)，m.p.143℃。
實(shí)施例(I-1a-14) 在80℃向在7ml無水二甲基甲酰胺中的2.6g叔丁醇鉀中滴加在9ml無水DMF中的4.42g實(shí)施例(II-10)的化合物，并在此溫度下攪拌直到反應(yīng)結(jié)束(用薄層層析監(jiān)測)。冷卻后，加入90ml冰水，在0-10℃下用濃鹽酸酸化至pH2。吸濾，用冰水洗滌，干燥并與甲基叔丁基醚(MTBE)/正己烷一起煮沸。
產(chǎn)量2.81g(理論量的68％)，m.p.204℃。
通過實(shí)施例I-1-a-1和I-1-a-14并通過制備式I-1-a化合物的一般描述，制備下列化合物


式I-a化合物表格(續(xù))

*通過實(shí)施例I-1-a-1方法經(jīng)由Suzuki偶聯(lián)制備實(shí)施例I-1-b-1

在回流下，將0.4ml異丁酰氯加入到在30ml乙酸乙酯(EA)中的1g實(shí)施例(I-1-a-16)化合物和0.5ml三乙胺中，并將混合物攪拌直到反應(yīng)結(jié)束(用TLC監(jiān)視)。將混合物濃縮并通過硅膠色譜純化。
移動相二氯甲烷/EA 10/1產(chǎn)量0.15g(理論量的11％)，m.p.201℃。
通過實(shí)施例(I-1-b-1)方法和制備式(I-1-b)化合物的一般方法，制備下列化合物


實(shí)施例I-1-c-1
在0℃下，將0.35g氯甲酸乙酯加入在30ml二氯甲烷中的1g實(shí)施例(I-1-a-16)化合物和0.5ml三乙胺中，并將混合物在20℃下攪拌一天。將混合物濃縮，并將殘余物通過硅膠色譜純化。
移動相二氯甲烷/EA 10/1產(chǎn)量0.12g，m.p.194℃。
通過實(shí)施例(I-1-c-1)方法，并根據(jù)制備式(I-1-c)化合物的一般方法，制備下列化合物

實(shí)施例II-1

將5g實(shí)施例(XXVII-5)化合物和7.6ml亞硫酰氯在80℃下加熱，直至不在產(chǎn)生氣體。去除過量的亞硫酰氯，并將殘余物用20ml乙腈消化(溶液1)。
先將4.61g下式化合物

加入到20ml乙腈中，加入6.1g磨碎的碳酸鉀，在0-10℃下滴加入溶液1，并將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。將混合物倒入250ml冰水中，并用二氯甲烷萃取，并將萃取液用0.5N HCl洗滌并濃縮。殘余物經(jīng)硅膠色譜(移動相為二氯甲烷/EA 3/1)，產(chǎn)量5g，m.p.91℃。
通過實(shí)施例II-1的方法，并根據(jù)制備式(II)化合物的一般程序，獲得下列式(II)的實(shí)施例


式(II)化合物的表格(續(xù))

實(shí)施例(I-2-a-1) 將19.5ml濃度20％的碳酸鈉溶液加入到20ml二甲氧基乙烷中的WO 97/36868實(shí)施例獲得的1.55g上述溴化合物、0.73g 4-氯苯基硼酸和0.27g四(三苯基膦)鈀，并將混合物在80℃下攪拌4小時(shí)?；旌衔镉?N NaOH混合，并用乙醚萃取二次。將堿相過濾，并使用稀鹽酸酸化。將混合物抽吸過濾并干燥。產(chǎn)量0.36g，m.p.260-263℃。
通過實(shí)施例I-2-a-1的方法，并根據(jù)制備式(I-2-a)化合物的程程序，獲得下列式(I-2-a)的實(shí)施例。


1)1H NMR(300MHz，d6-DMSO)δ＝3.27，3.29(2s，3H，OCH3)，7.51-7.71(m，7H，ArH)12.6.(brd，1H，OH).
實(shí)施例I-2-b-1 先將0.125g(0.3mmol)化合物I-2-a-2加入到無水二氯甲烷中，之后與0.04g(0.36mmol)三乙胺混合，并在0-10℃下滴加入0.04g(0.36mmol)異丁酰氯。將混合物攪拌過夜，隨后用濃度10％的檸檬酸洗滌一次，用濃度10％的碳酸鈉水溶液洗滌一次，并將有機(jī)相干燥和濃縮。
產(chǎn)量0.1g油。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝2.06，2.07(2s，3H，ArCH3)，2.24，2.25(2s，3H，ArCH3)，2.61(m，1H，CH(CH3)2)，3.35，3.40(2s，3H，OCH3)，7.09(s，2H，ArH)，7.16，7.19(AA′，BB′，1H，Ar-H)，7.35，7.37(AA′，BB′，2H，ArH).
實(shí)施例I-2-c-1
通過實(shí)施例I-2-b-1的方法，通過使實(shí)施例I-2-a-2化合物與氯甲酸乙酯反應(yīng)制備。油。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝1.10，(t，3H，O-CH2CH3)，2.08，(2s，3H，ArCH3)，2.24，2.25(2s，3H，ArCH3)，3.36，3.40(2s，3H，OCH3)，7.11(2s，2H，ArH)，7.18，7.21(AA′，BB′，2H，ArH)，7.35，7.38(AA′，BB′，2H，ArH).
實(shí)施例I-3-a-1 將44g實(shí)施例IV-1化合物和92ml三氟乙酸在210ml甲苯中加熱回流過夜。將混合物濃縮，并將殘余物用600ml水和200ml MTBE消化。通過加入NaOH將pH調(diào)節(jié)到14，混合物用MTBE萃取二次。水相滴加到1升1N HCl中。將混合物攪拌2小時(shí)，用二氯甲烷萃取并濃縮。純化時(shí)，將殘余物用大約200ml MTBE/環(huán)己烷8/1攪拌，抽吸過濾并干燥。產(chǎn)量5.9g，m.p.232-235℃。
通過實(shí)施例(I-3a-1)的方法和/或根據(jù)制備式(I-3-a)化合物的一般程序，獲得下列化合物


實(shí)施例I-3-b-1

通過實(shí)施例I-2-b-1的方法，使實(shí)施例I-3-a-2與異戊酰氯反應(yīng)而制備。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝0.9(d，6H，CH-CH3)；1.2-2.0(m，10H，環(huán)己基-H)；2.1，2.2(s，6H，2xArCH3)；6.85-75(m，6H，ArH)ppm.
實(shí)施例I-3-c-1 通過實(shí)施例I-2-c-1的方法，使實(shí)施例I-3-a-3與氯甲酸乙酯反應(yīng)而制備。油。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝0.95(t，3H，CH2CH3)；1.3-1.9(m，10H，環(huán)己基-H)；1.9(s，3H，ArCH3)；2.1(s，6H，2x Ar-CH3)；4.0(q，2H，OCH2)；7.0-7.5(m，5H，Ar-H)ppm.
通過實(shí)施例(I-3-c-1)的方法和/或根據(jù)制備式(I-3-c)化合物的一般程序，獲得下列化合物


實(shí)施例IV-1 A將15g(53.5mmol)下式化合物 使用9.63g(80.3mmol)亞硫酰氯用常規(guī)方式轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酰氯，并溶解于30ml四氫呋喃(THF)中。
B在0℃下，將27g(87.5mmol)實(shí)施例XXXII-2化合物滴加入到在100ml THF中的45.8ml(96.3mmol，1.1eq)二異丙基氨基鋰(LDA)溶液中，將混合物在此溫度下攪拌30分鐘，將加入上述A中制備的溶液。無需冷卻，繼續(xù)攪拌1小時(shí)。之后滴加入300ml MTBE和幾滴水，混合物用每次300ml濃度10％的NH4Cl溶液洗滌二次，并濃縮。產(chǎn)量44g。油。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝1.2-2.0(m，10H，環(huán)己基-H)；2.25(s，3H，Ar-CH3)；3.1(dd，2H，SCH2)；3.6-3.7(s，6H，2xOCH3)；6.7-7.7(m，12H，Ar-H)ppm.
實(shí)施例I-7-a-1

先將5.3g(12.8mmol)實(shí)施例X-1化合物加入到20mlDMF中，與2.2g(19.2mmol，1.5eq)叔丁醇鉀混合，并在80℃下加熱1小時(shí)(用TLC監(jiān)測)。
之后將混合物緩慢加入到大約0.6升1N HCl(在冷卻下)中，抽吸過濾并干燥。產(chǎn)量4.85g，m.p.224-226℃。
通過實(shí)施例(I-7-a-1)的方法和/或根據(jù)制備式(I-7-a)化合物的一般程序，獲得下列化合物


實(shí)施例I-7-b-1
通過實(shí)施例(I-2-b-1)的方法，通過使實(shí)施例(I-7-a-1)化合物與異戊酰氯反應(yīng)而制備。產(chǎn)量1.26g油。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝0.95(d，6H，2xCH-CH3)；1.2-1.8(m，10H，環(huán)己基-H)；2.1，2.2(s，6H，2xAr-CH3)；6.8-7.5(m，6H，Ar-H)ppm.
實(shí)施例I-7-c-1 通過實(shí)施例(I-2-c-1)的方法，通過使實(shí)施例(I-7-a-3)化合物與氯甲酸乙酯反應(yīng)而制備。產(chǎn)量1.3g。蠟。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)1.2(t，3H，CH2CH3)；1.3-1.8(m，10H，環(huán)己基)；1.65，1.9，2.05(s，3x 3H，Ar-CH3)；3.05(bs，2H，環(huán)戊基CH2)；4.2(q，2H，OCH2)；7.0-7.5(m，5H，Ar-H).
通過實(shí)施例(I-7-c-1)和/或根據(jù)制備式(I-7-c)的一般程序，獲得下列化合物


實(shí)施例X-1

將24g實(shí)施例(XXXVIII-1)化合物的粗制產(chǎn)物在回流下在140ml丙酮中與8.2g碳酸鉀和25.4g甲基碘一起加熱16小時(shí)。將混合物過濾，并濃縮，殘余物經(jīng)硅膠純化移動相為二氯甲烷/石油醚2/1，最終純的二氯甲烷。產(chǎn)量5.6g。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝1.2-1.8(m，10H，環(huán)己基H)；2.1，2.2(s，6H，2xAr-CH3)；2.9，3.8(s，4H，2xCOCH2)；3.5(s，3H，OCH3)；6.95-7.5(s，6H，Ar-H)ppm.
實(shí)施例XXXVIII-1 在-15℃下，將17.9g實(shí)施例XXXII-1化合物的溶液滴加入30mlLDA溶液(2M，1.1eq)在60ml THF中的溶液中，將混合物在0℃下攪拌1小時(shí)。在-15℃下，滴加入6.1g實(shí)施例XLI-1化合物在10ml THF中的溶液?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)，加入100ml水和24g氯化銨，并將混合物用濃鹽酸酸化。中間體用醚萃取。將萃取液濃縮，殘余物與60g KOH在220ml水中加熱2天。冷卻后，將混合物用濃鹽酸酸化，并用醚萃取。粗產(chǎn)物作進(jìn)一步的反應(yīng)，無需純化。產(chǎn)量24g。
實(shí)施例XLI-1 將在500ml乙酸酐中的100g化合物
回流加熱。將混合物濃縮，殘余物溶解于少量二氯甲烷中，并與正己烷混合?；旌衔锪粼诶鋮s裝置中過夜，抽吸濾出并干燥。產(chǎn)量74.8g。
實(shí)施例I-8-a-1 將0.95g叔丁醇鉀加入到在10ml DMF中的2.1g實(shí)施例(XI-1)化合物中，并將此混合物在80℃下加熱2小時(shí)。用冰冷卻，將混合物緩慢加入到大約1升1N HCl中，并抽吸濾出沉淀物。
產(chǎn)量0.2g1H NMR，(400MHz，d6-DMSO)；δ＝1.1(s，6H，C-CH3)；1.85(m，2H，COCH2CH2)；2.0(s，3H，ArCH3)；2.65(m，2H，COCH2CH2)；7.1-7.6(m，7H，Ar-H)ppm.
通過實(shí)施例(I-8-a-1)的方法，和/或根據(jù)制備式(I-8-a)化合物的一般程序，獲得下列化合物


實(shí)施例I-8-b-1 通過實(shí)施例(I-2-b-1)的方法，通過使實(shí)施例(I-8-a-2)化合物與異戊酰氯反應(yīng)而制備。油。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)1.1(δ，6H，2xCHCH3)；1.1(s，6H，2xCCH3)；1.65(m，1H，CHCH3)；2.0，2.2(s，6H，ArCH3)；6.7-7.5(m，6H，Ar-H)ppm.
實(shí)施例I-8-c-1 通過實(shí)施例(I-2-c-1)的方法，通過使實(shí)施例(I-8-a-5)化合物與氯甲酸乙酯反應(yīng)而制備。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝1.1(t，3H，CH2CH3)；1.14 1.18(s，2x3H，C-CH3)；1.9 2.0 2.1(s，3x3H，ArCH3)；2.45 2.7(d，2x2H，環(huán)己基-CH2)；4.1(q，2H，OCH2)；7.0-7.5(m，5H，Ar-H)ppm.
通過實(shí)施例(I-8-c-1)的方法，和/或根據(jù)制備式(I-8-c)化合物的一般程序，獲得下列化合物


實(shí)施例XI-1 將38.2g實(shí)施例XLII-1化合物、14.6g碳酸鉀和45.25g甲基碘在250ml丙酮中加熱回流16小時(shí)。將混合物過濾，并濃縮，殘余物經(jīng)硅膠純化移動相，二氯甲烷/石油醚2/1，最終純的二氯甲烷。產(chǎn)量2.1g油。
1H NMR(400MHz，d6-DMSO)1.1(s，6H，2xCCH3)；1.7(m，2H，COCH2CH2)；2.15(s，3H，ArCH3)；2.55(m，2H，COCH2CH2)；3.55(s，3H，OCH3)；7.2-7.7(m，7H，Ar-H)ppm.
實(shí)施例XLII-1 在-15℃下，將34g實(shí)施例XXXII-2化合物在30mlTHF中的溶液滴加入60ml LDA溶液(2摩爾，1.1eq)在120ml THF中的溶液中，將混合物在0℃下攪拌1小時(shí)。在-15℃下，滴加入10.3g 2，2-二甲基戊二酸酐在20ml THF中的溶液?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?小時(shí)，加入180ml水和48g氯化銨，并將混合物用濃鹽酸酸化。中間體用醚萃取。將萃取液濃縮，殘余物與120g KOH在400ml水中加熱回流2天。
冷卻后，將混合物用濃鹽酸酸化，并用醚萃取。余下的粗制產(chǎn)物在去除醚之后，作進(jìn)一步反應(yīng)，無需純化。產(chǎn)量38.4g油。
實(shí)施例XXIV-1 將在55ml亞硫酰氯中的65.2g實(shí)施例XXVII-2化合物在70℃下加熱，直到不再產(chǎn)生氣體。去除過量的亞硫酰氯，殘余物在高真空下蒸餾。產(chǎn)量32g，m.p.46℃。
通過實(shí)施例(XXIV-1)的方法和/或根據(jù)制備實(shí)施例(XXIV)化合物的一般程序，獲得下列式(XXIV)化合物


*采用這些化合物無需進(jìn)一步純化就可用于制備式(II)或(III)化合物。
實(shí)施例XXVII-1

將在280ml水中的3.04g LiOH滴加入在280ml THF中的35g實(shí)施例XXXII-1化合物中，加入10ml乙醇，并將混合物在室溫下攪拌過夜。之后將混合物濃縮，殘余物與水混合，用MTBE萃取。水相用濃鹽酸酸化，將混合物抽吸濾出，過濾殘余物用己烷洗滌。產(chǎn)量21g，m.p.133℃。
通過實(shí)施例(XXVII-1)的方法，和/或根據(jù)制備式(XXVII)化合物的一般程序，獲得下列化合物。


實(shí)施例XXXII-1

方案A將54g實(shí)施例XLV-1化合物加入在1升甲醇中的31g KOH中，將混合物在室溫下過夜。將混合物抽吸濾出，過濾殘余物用甲醇洗滌。將濾液濃縮，將殘余物與水混合，用二氯甲烷萃取。將有機(jī)相濃縮。產(chǎn)量10g。
方案B將96g 3-溴-4，6-二甲基苯基乙酸甲酯、65g 4-氯苯基硼酸和1.5g雙(三苯基膦)鈀(II)氯化物在1升二甲氧基乙烷和700ml 1MNa2CO3溶液在回流下加熱過夜。將混合物在水和EA中分配，有機(jī)相用飽和氯化銨溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗滌并濃縮。產(chǎn)量61g。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝2.21，2.31(2s，6H，Ar-CH3)；3.63(s，2H，CH2)；3.69(s，3H，OCH3)；7.03-7.1(2s，2H，Ar-H)；7.25，7.38(AA′，BB′，4H，Ar-H)ppm.
通過實(shí)施例(XXXII-1)，方案B，和/或根據(jù)制備式(XXXII)化合物的一般程序，獲得下列式(XXXII)化合物


實(shí)施例XLV-1
將29.5g無水氯化銅(II)導(dǎo)入33g異戊腈的120ml乙腈溶液中。混合物與271g二氯乙烯(CH2＝CCl2)混合，隨后與溶解于乙腈中的43g實(shí)施例XLVI-1化合物混合，混合物在室溫下攪拌，直到不再產(chǎn)生氣體。之后將混合物倒入800ml冰-冷卻的濃度為20％的鹽酸中，并用MTBE反復(fù)萃取。有機(jī)相用濃度為20％的鹽酸洗滌，并濃縮。
產(chǎn)量19g。產(chǎn)物直接進(jìn)一步反應(yīng)，無需任何純化。
實(shí)施例XLVI-1 由3-溴-4，6-二甲基苯胺和4-氯苯基硼酸為原料，通過Suzuki偶聯(lián)獲得，反應(yīng)按照實(shí)施例XXXII-1方案B那樣進(jìn)行。
產(chǎn)量12g。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝2.12(s，3H，Ar-CH3)，2.18(s，3H，Ar-CH3)，3.35(brd，2H，NH2)，6.53(s，1H，Ar-H)，6.94(s，1H，Ar-H)，7.23(AA′，BB′，2H，Ar-H)，7.35(AA′，BB′，2H，Ar-H).
實(shí)施例XLVI-2
由3-溴-6-甲基苯胺為原料，通過相同的方法獲得。M.p.184℃。
實(shí)施例桃蚜試驗(yàn)溶劑1份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為制備活性化合物的適合制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將此乳油用水稀釋至所需的濃縮。
將長有大量桃蚜(Myzus persicae)的甘藍(lán)(Brassica oleracea)葉通過浸入所需濃縮的活性化合物制劑中進(jìn)行處理。
在所需的時(shí)間之后，測定殺死％。100％指所有的蚜蟲均被殺死；0％指沒有蚜蟲被殺死。
在此試驗(yàn)中，例如下列制備實(shí)施例化合物顯示出良好的效力
表格植食性昆蟲桃蚜試驗(yàn)
表格-續(xù)植食性昆蟲桃蚜試驗(yàn)
實(shí)施例辣根猿葉甲試驗(yàn)溶劑7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為制備活性化合物的適合制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將此乳油用水稀釋至所需的濃縮。
將甘藍(lán)(Brassica oleracea)葉通過浸入所需濃縮的活性化合物制劑中，當(dāng)葉片仍就濕潤時(shí)，移入辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲。
在所需的時(shí)間之后，測定殺死％。100％指所有的幼蟲均被殺死；0％指沒有幼蟲被殺死。
在此試驗(yàn)中，例如下列制備實(shí)施例化合物顯示出良好的效力
表格植食性昆蟲辣根猿葉甲幼蟲試驗(yàn)
表格-續(xù)植食性昆蟲辣根猿葉甲幼蟲試驗(yàn)
實(shí)施例斜紋葉蛾試驗(yàn)溶劑7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為制備活性化合物的適合制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將此乳油用水稀釋至所需的濃縮。
將甘藍(lán)(Brassica oleracea)葉通過浸入所需濃縮的活性化合物制劑中，當(dāng)葉片仍就濕潤時(shí)，移入斜紋葉蛾(Spodoptera frugiperda)幼蟲。
在所需的時(shí)間之后，測定殺死％。100％指所有的幼蟲均被殺死；0％指沒有幼蟲被殺死。
在此試驗(yàn)中，例如下列制備實(shí)施例化合物顯示出良好的效力
表格植食性昆蟲斜紋葉蛾幼蟲試驗(yàn)
表格-續(xù)植食性昆蟲斜紋葉蛾幼蟲試驗(yàn)
實(shí)施例葉螨試驗(yàn)(OP-抗性/浸醮處理)溶劑7份重量的二甲基甲酰胺乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為制備活性化合物的適合制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將此乳油用水稀釋至所需的濃縮。
將長有大量所有生長期的二點(diǎn)葉螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)葉浸入所需濃縮的活性化合物制劑中。
在所需的時(shí)間之后，測定殺死％。100％指所有的葉螨均被殺死；0％指沒有葉螨被殺死。
在此試驗(yàn)中，例如下列制備實(shí)施例化合物顯示出良好的效力
表格-續(xù)植食性昆蟲葉螨試驗(yàn)(OP-抗性/浸醮處理)
權(quán)利要求
1.式(I)化合物 其中X表示鹵素、烷基、烷氧基、鏈烯氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、硝基、氰基或均任選地被取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基，Z表示均任選地被取代的環(huán)烷基、芳基或雜芳基，W和Y相互獨(dú)立地各表示氫、鹵素、烷基、烷氧基、鏈烯氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、硝基或氰基，CKE表示下列基團(tuán)之一 其中A表示氫，均任選由鹵素取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基、烷硫基烷基、飽和或不飽和的任選至少一個(gè)環(huán)原子由雜原子替代的任選被取代的環(huán)烷基，或均任選由鹵素-、烷基-、鹵代烷基-、烷氧基-、鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的芳基、芳烷基或雜芳基，B表示氫、烷基或烷氧基烷基，或A和B與其連接的碳原子一起表示一個(gè)飽和或不飽和的未取代或取代的環(huán)，該環(huán)任選地含有至少一個(gè)雜原子，A和Q1一起表示烷二基或鏈烯二基，它們各任選由在每種情況下均為任選被取代的烷基、羥基、烷氧基、烷硫基、環(huán)烷基、芐氧基或芳基取代，或Q1表示氫或烷基，Q2、Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地各表示氫或烷基，Q3表示氫、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任選被取代的環(huán)烷基(其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代)或任選被取代的苯基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起表示一個(gè)飽和或不飽和的未取代或取代的任選地含有雜原子的環(huán)，G表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)或 其中E表示金屬離子或銨離子，L表示氧或硫，M表示氧或硫，R1表示均任選由鹵素-取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、多烷氧基烷基或任選由鹵素-、烷基-或烷氧基-取代的可以間入至少一個(gè)雜原子的環(huán)烷基，均任選地被取代的苯基、苯基烷基、雜芳基、苯氧基烷基或雜芳氧基烷基，R2表示均任選由鹵素-取代的烷基、鏈烯基、烷氧基烷基、多烷氧基烷基或表示均任選地被取代的環(huán)烷基、苯基或芐基，R3、R4和R5相互獨(dú)立地各表示均任選由鹵素取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、鏈烯硫基、環(huán)烷基硫基或表示均任選地被取代的苯基、芐基、苯氧基或苯硫基，和R6和R7相互獨(dú)立地各表示氫，均任選由鹵素取代的烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、烷氧基、烷氧基烷基，表示任選被取代的苯基，表示任選被取代的芐基，或與其連接的氮原子一起表示一個(gè)任選間入氧或硫的環(huán)。
2.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中X表示鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-鹵代鏈烯氧基、硝基、氰基或均任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、芐氧基或芐硫基，Z表示下列基團(tuán)之一 V1表示氫、鹵素、C1-C12-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基、氰基，或表示苯基、苯氧基、苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯硫基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷硫基，這些基團(tuán)均任選由鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單或多取代，V2和V3相互獨(dú)立地各表示氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基或C1-C4-鹵代烷氧基，W和Y相互獨(dú)立地各表示氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、硝基或氰基，CKE表示下列基團(tuán)之一 A表示氫或均任選由鹵素取代的C1-C12-烷基、C3-C8-鏈烯基、C1-C10-烷氧基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基、任選由鹵素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的其中任選地一或二個(gè)不直接相鄰的環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基，或表示均任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-鹵代烷基-、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的C6-或C10-芳基、具有5或6個(gè)環(huán)原子的雜芳基或C6或C10-芳基-C1-C6-烷基，B表示氫、C1-C12-烷基或C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基，或A、B和其連接的碳原子表示飽和C3-C10-環(huán)烷基或不飽和C5-C10-環(huán)烷基，其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代，且它們?nèi)芜x由C1-C8-烷基、C3-C10-環(huán)烷基、C1-C8-鹵代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷硫基、鹵素或苯基單或二取代，或A、B和其連接的碳原子表示C3-C6-環(huán)烷基，該環(huán)烷基由一個(gè)任選地含有一或二個(gè)不直接相鄰的氧和/或硫原子的亞烷基二基取代，或由亞烷二氧基或由亞烷二硫基取代，其與其所連接的碳原子一起形成另一個(gè)五-至八元環(huán)，或A、B和其連接的碳原子表示C3-C8-環(huán)烷基或C5-C8-環(huán)烯基，其中二個(gè)取代基與它們連接的碳原子一起表示均任選由C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-或鹵素-取代的C2-C6-烷二基、C2-C6-鏈烯二基或C4-C6-烷二烯二基，其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代，A和Q1一起表示C3-C6-烷二基或C4-C6-鏈烯二基，它們各任選由相同或不同的選自下列的基團(tuán)單或二取代鹵素、羥基，各任選由相同或不同的鹵素單至三取代的C1-C10-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C7-環(huán)烷基，和各任選由相同或不同的選自鹵素、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基的基團(tuán)單至三取代的芐氧基或苯基，且所述C3-C6-烷二基或C4-C6-鏈烯二基還任選地含有下列基團(tuán)之一 或由一個(gè)C1-C2-烷二基或由氧原子橋接，或Q1表示氫或C1-C4-烷基，Q2、Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地各表示氫或C1-C4-烷基，Q3表示氫、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C2-烷基、任選由C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基或任選由鹵素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基-、C1-C2-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起表示一個(gè)任選由C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C2-鹵代烷基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C3-C7-環(huán)，G表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)or 其中E表示金屬離子或銨離子，L表示氧或硫，和M表示氧或硫，R1表示均可任選由鹵素-取代的C1-C20-烷基、C2-C20-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或任選由鹵素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的其中任選地一或多個(gè)不直接相鄰的環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基，表示任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基-、C1-C6-鹵代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-或C1-C6-烷基磺?；?取代的苯基，表示任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C6-烷基，表示任選由鹵素-或C1-C6-烷基-取代的5或6員的雜芳基，表示任選由鹵素-或C1-C6-烷基-取代的苯氧基-C1-C6-烷基，或表示任選由鹵素-、氨基-或C1-C6-烷基取代的5-或6-元雜芳氧基-C1-C6-烷基，R2表示均可任選由鹵素-取代的C1-C20-烷基、C2-C20-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、多-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，表示任選由鹵素-、C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基-取代的C3-C8-環(huán)烷基，或表示均可任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-鹵代烷基-或C1-C6-鹵代烷氧基-取代的苯基或芐基，R3表示任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基，或表示均可任選由鹵素-、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基，R4和R5相互獨(dú)立地各表示均可任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷硫基、C2-C8-鏈烯硫基、C3-C7-環(huán)烷基硫基，或表示均可任選由鹵素-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-鹵代烷硫基-、C1-C4-烷基-或C1-C4-鹵代烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基，R6和R7相互獨(dú)立地各表示氫，表示均可任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基、C3-C8-環(huán)烷基、C1-C8-烷氧基、C3-C8-鏈烯基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，表示任選由鹵素-、C1-C8-鹵代烷基-、C1-C8-烷基-或C1-C8-烷氧基-取代的苯基，任選由鹵素-、C1-C8-烷基-、C1-C8-鹵代烷基-或C1-C8-烷氧基-取代的芐基或一起表示一個(gè)任選由C1-C4-烷基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6-亞烷基，R13表示氫，表示均可任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，表示任選由鹵素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C8-環(huán)烷基，或表示均可任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，R14表示氫或C1-C8-烷基，或R13和R14一起表示C4-C6-烷二基，R15和R16相同或不同且表示C1-C6-烷基，或R15和R16一起表示一個(gè)C2-C4-烷二基，它任選由C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基或由任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基取代，R17和R18相互獨(dú)立地表示氫，表示任選由鹵素-取代的C1-C8-烷基，或表示任選由鹵素-、C1-C6-烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-鹵代烷氧基-、硝基-或氰基-取代的苯基，或R17和R18與其連接的碳原子一起表示一個(gè)羰基，或表示任選由鹵素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C5-C7-環(huán)烷基，R19和R20相互獨(dú)立地各表示C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-烷基氨基、C3-C10-鏈烯氨基、二-(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-鏈烯基)氨基。
3.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中X表示氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-鏈烯氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、C3-C4-鹵代鏈烯氧基、硝基或氰基，Z表示下列基團(tuán)之一 V1表示氫、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基、氰基，或表示苯基、苯氧基、苯氧基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷氧基、苯硫基-C1-C2-烷基或苯基-C1-C2-烷硫基，這些基團(tuán)各任選由氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單或二取代，V2和V3相互獨(dú)立地各表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基或C1-C2-鹵代烷氧基，W和Y相互獨(dú)立地各表示氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基，CKE表示下列基團(tuán)之一 A表示氫，或表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C10-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C6-烷基、任選由氟-、氯-、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C3-C7-環(huán)烷基或(但不在式(I-5)、(I-7)和(I-8)的情況下)均可任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-鹵代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-鹵代烷氧基-取代的苯基、呋喃基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡唑基、嘧啶基、噻唑基、噻吩基或苯基-C1-C4-烷基，B表示氫或C1-C6-烷基，或A、B和其連接的碳原子表示飽和或不飽和的C5-C7-環(huán)烷基，其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代且其任選由C1-C6-烷基、C5-C8-環(huán)烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、氟、氯或苯基單取代，或A、B和其連接的碳原子表示C5-C6-環(huán)烷基，它由一個(gè)任選地含有一或二個(gè)不直接相鄰的氧或硫原子的亞烷基二基或由亞烷二氧基或由亞烷二硫基取代，這些基團(tuán)與其連接的碳原子一起形成另一個(gè)五或六個(gè)環(huán)，或A、B和其連接的碳原子表示C3-C6-環(huán)烷基或C5-C6-環(huán)烯基，其中二個(gè)取代基與其連接的碳原子一起表示均可任選由C1-C5-烷基-、C1-C5-烷氧基-、氟-、氯-或溴-取代的C2-C4-烷二基或C2-C4-鏈烯二基，其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代，或表示丁二烯二基，A和Q1一起表示C3-C4-烷二基或C3-C4-鏈烯二基，它們各任選由相同或不同的選自下列的基團(tuán)單或二取代氟、氯、羥基和各任選由氟單至三取代的C1-C8-烷基和C1-C4-烷氧基，或Q1表示氫，Q2表示氫，Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地各表示氫或C1-C3-烷基，Q3表示氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或任選由甲基-或甲氧基-取代的、其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6-環(huán)烷基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起表示一個(gè)任選由C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的飽和的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C5-C6-環(huán)，G表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)or 其中E表示金屬離子或銨離子，L表示氧或硫，和M表示氧或硫，R1表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C16-烷基、C2-C16-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基、多-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或任選由氟-、氯-、C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基-取代的其中任選地一或二個(gè)不直接相連的環(huán)成員由氧和/或硫替代的C3-C7-環(huán)烷基，表示任選由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-、C1-C3-鹵代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基磺?；?取代的苯基，表示任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-或C1-C3-鹵代烷氧基-取代的苯基-C1-C4-烷基，表示均可任選由氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基-取代的吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基，表示任選由氟-、氯-、溴-或C1-C4-取代的苯氧基-C1-C3-烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、氨基-或C1-C4-烷基-取代的吡啶氧基-C1-C3-烷基、嘧啶氧基-C1-C3-烷基或噻唑氧基-C1-C3-烷基，R2表示均可任選由氟-取代的C1-C16-烷基、C2-C16-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的C3-C7-環(huán)烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C3-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基-或C1-C3-鹵代烷氧基-取代的苯基或芐基，R3表示任選由氟-取代的C1-C6-烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-鹵代烷氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基，R4和R5相互獨(dú)立地各表示C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷硫基、C3-C4-鏈烯硫基、C3-C6-環(huán)烷基硫基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、硝基-、氰基-、C1-C3-烷氧基-、C1-C3-鹵代烷氧基-、C1-C3-烷硫基-、C1-C3-鹵代烷硫基-、C1-C3-烷基-或C1-C3-鹵代烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基，R6和R7相互獨(dú)立地各表示氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、溴-、C1-C3-鹵代烷基-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，表示任選由氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C3-鹵代烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的芐基，或一起表示一個(gè)任選由甲基-或乙基-取代的其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C4-C5-亞烷基。
4.權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中X表示氟、氯、甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基，Z表示下列基團(tuán)之一 V1表示氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或任選由氟、氯、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基單取代的苯基，V2和V3相互獨(dú)立地各表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，W和Y相互獨(dú)立地各表示氫、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基，CKE表示下列基團(tuán)之一 A表示氫，或表示各任選由氟-取代的C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、任選由氟-、甲基-、乙基-或甲氧基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的C3-C6-環(huán)烷基或(但不在式(I-5)、(I-7)和(I-8)化合物的情況下)表示均可任選由氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基，B表示氫或C1-C4-烷基，或A、B與其連接的碳原子一起表示飽和的C5-C6-環(huán)烷基，其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代且它任選由甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氟或氯取代，或A、B與其連接的碳原子一起表示C5-C6-環(huán)烷基或C5-C6-環(huán)烯基，其中二個(gè)取代基與其連接的碳原子一起表示其中各任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C2-C4-烷二基或C2-C4-鏈烯二基，或表示丁二烯二基，A和Q1一起表示任選由氟、羥基、甲基或甲氧基單-或二取代的C3-C4-烷二基或丁烯二基，或Q1表示氫，Q2表示氫，Q4、Q5和Q6相互獨(dú)立地表示氫、甲基或乙基，Q3表示氫、甲基、乙基或其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C3-C6-環(huán)烷基，或Q3和Q4與其連接的碳原子一起表示一個(gè)任選地由甲基-或甲氧基-取代的其中任選地一個(gè)環(huán)成員由氧或硫替代的飽和的C5-C6-環(huán)，G表示氫(a)或表示下列基團(tuán)之一 E(f)or 其中E表示金屬離子或銨離子，L表示氧或硫，和M表示氧或硫，R1表示均可任選由氟-或氯-取代的C1-C14-烷基、C2-C14-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C6-烷基、多-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或任選由氟-、氯-、甲基-、乙基-、丙基-、異丙基-、丁基-、異丁基-、叔丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正丙氧基-或異丙氧基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，該環(huán)烷基中任選地一或二個(gè)不直接相鄰的環(huán)成員由氧和/或硫替代，表示任選氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基磺?；?或乙基磺酰基-取代的苯基，表示任選氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-或三氟甲氧基-取代的芐基，表示均可任選由氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基，表示任選由氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的苯氧基-C1-C2-烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、氨基-、甲基-或乙基-取代的吡啶氧基-C1-C2-烷基、嘧啶氧基-C1-C2-烷基或噻唑氧基-C1-C2-烷基，R2表示均可任選由氟-取代的C1-C14-烷基、C2-C14-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基或多-C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷基，表示任選由氟-、氯-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-或甲氧基-取代的C3-C6-環(huán)烷基，或表示均可任選由氟-、氯-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、正丙基-、異丙基-、甲氧基-、乙氧基-、三氟甲基-或三氟甲氧基-取代的苯基或芐基，R3表示均可任選由氟-取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基或均可任選由氟-、氯-、溴-、甲基-、叔丁基-、甲氧基-、三氟甲基-、三氟甲氧基-、氰基-或硝基-取代的苯基或芐基，R4和R5相互獨(dú)立地各表示C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷硫基，或表示均可任選由氟-、氯-、溴-、硝基-、氰基-、C1-C2-烷氧基-、C1-C2-氟代烷氧基-、C1-C2-烷硫基-、C1-C2-氟代烷硫基-或C1-C3-烷基-取代的苯基、苯氧基或苯硫基，R6和R7相互獨(dú)立地各表示氫，表示C1-C4-烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-鏈烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，表示任選由氟-、氯-、溴-、三氟甲基-、甲基-或甲氧基-取代的苯基，表示任選由氟-、氯-、溴-、甲基-、三氟甲基-或甲氧基-取代的芐基，或一起表示其中任選地一個(gè)亞甲基由氧或硫替代的C5-C6-亞烷基。
5.制備權(quán)利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，(G)式(I-7-a)化合物 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如權(quán)利要求1中所定義如下獲得使式(X)的酮羧酸酯 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如上定義，和R8表示烷基如果適宜在稀釋劑存在下和在堿存在下，進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化，(H)式(I-8-a)化合物 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如權(quán)利要求1中所定義如下獲得使式(XI)的6-芳基-5-酮基-己酸酯 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如上定義和R8表示烷基在稀釋劑存在下和在堿存在下進(jìn)行分子內(nèi)縮合；或(I)如上所示的式(I-8-a)化合物，其中A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Y和Z各如上定義，如下獲得在溶劑、堿和催化劑存在下，使式(I-7′-a)至(I-8′-a)化合物 其中A、B、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X和Y各如上定義，和Z’表示氯、溴或碘，與式(XII)的硼酸反應(yīng) 其中Z如上定義，隨后，所得的式(I-7-a)至(I-8-a)化合物在每一種情況下，(Jα)與式(XIII)的?；u 其中R1如上權(quán)利要求1中所定義，和Hal表示鹵素或(β)與式(XIV)羧酸酐R1-CO-O-CO-R1(XIV)其中R1如上定義，如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下反應(yīng)；或在每一種情況下，(K)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，式(XV)的氯代甲酸酯或氯代甲酸硫酯反應(yīng)R2-M-CO-Cl(XV)其中R2和M如權(quán)利要求1中所定義，或在每一種情況下，(L)如果適宜在稀釋劑存在下，和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，與式(XVI)的氯代單硫代甲酸酯或氯代二硫代甲酸酯反應(yīng) 其中M和R2如上定義，或在每一種情況下，(M)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，與式(XVII)的磺酰氯反應(yīng)R3-SO2-Cl (XVII)其中R3如權(quán)利要求1中所定義，或在每一種情況下，(N)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，與式(XVIII)的磷化合物反應(yīng) 其中L、R4和R5如權(quán)利要求1中所定義，和Hal表示鹵素，或在每一種情況下，(O)如果適宜在稀釋劑存在下，與式(XIX)或(XX)的金屬化合物或胺反應(yīng)Me(OR10)t(XIX)其中Me表示單或二價(jià)金屬，t表示數(shù)字1或2，和R10、R11、R12相互獨(dú)立地各表示氫或烷基，或在每一種情況下，(Pα)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在催化劑存在下，與式(XXI)的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應(yīng)R6-N＝C＝L(XXI)其中R6和L各如權(quán)利要求1中所定義，或在每種情況下(β)如果適宜在稀釋劑存在下和如果適宜在酸結(jié)合劑存在下，與式(XXII)的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯反應(yīng) 其中L、R6和R7如權(quán)利要求1中所定義。
6.式(X)化合物 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如權(quán)利要求1中所定義，和R8表示烷基。
7.式(XXXVIII)化合物 其中W、X、Y、Z、A、B、Q1和Q2各如權(quán)利要求1中所定義。
8.式(XXXIX)化合物 其中A、B、Q1、Q2、W、X、Y和Z各如權(quán)利要求1中所定義，和R8和R8’表示烷基。
9.式(XI)化合物 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如權(quán)利要求1中所定義，和R8表示烷基。
10.式(XLII)化合物 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各權(quán)利要求1中所定義。
11.式(XLIII)化合物 其中A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y和Z各如權(quán)利要求1中所定義，和R8和R8’表示烷基。
12.殺蟲劑和/或除草劑，其特征在于，它們含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物。
13.權(quán)利要求1的式(I)化合物在作物保護(hù)、家居方面、衛(wèi)生方面和貯存產(chǎn)品的保護(hù)上防治有害生物的應(yīng)用。
14.在作物保護(hù)、家居方面、衛(wèi)生方面和貯存產(chǎn)品的保護(hù)上防治有害生物的方法，其特征在于，使權(quán)利要求1的式(I)化合物作用于有害生物和/或其棲生地。
15.制備殺蟲劑和/或除草劑的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1的式(I)化合物與擴(kuò)充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新的式(I)的芳基苯基取代的酮烯醇類，其中X表示鹵素、烷基、烷氧基、鏈烯氧基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、硝基、氰基或均任選地被取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基烷氧基或苯基烷硫基；Z是可能被取代的環(huán)烷基、芳基或雜芳基；W和Z相互獨(dú)立地各表示氫、鹵素、烷基、烷氧基、鏈烯氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代鏈烯氧基、硝基或氰基，CKE表示下列基團(tuán)(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)或(8)之一，其中A、B、D、G和Q
文檔編號C07C69/738GK1590372SQ20041005575
公開日2005年3月9日 申請日期1999年3月18日 優(yōu)先權(quán)日1998年3月26日
發(fā)明者F·利布, R·菲舍爾, A·格拉夫, U·施奈德爾, T·布雷特施奈德, C·埃爾德倫, W·安德施, M·W·德魯斯, M·多林格, I·維特肖洛夫斯基, R·A·邁爾斯 申請人:拜爾公司