專利名稱:用于中和臭氣的富馬酸的氨烷基取代的酯和酰胺的制作方法
技術領域:
本發(fā)明涉及臭氣中和化合物及含有這些化合物的組合物。更具體說,本發(fā)明涉及某些氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途。
臭氣是令人不快的氣味,其會在空氣中和在很多基底上聞到,所述基底例如織物、硬表面、皮膚和頭發(fā)。臭氣來源于個人或環(huán)境。例如,汗、尿和糞便的臭氣是個人來源,而廚房和烹調的臭氣是環(huán)境來源。個人臭氣容易沉積在織物、頭發(fā)和皮膚上,環(huán)境性臭氣也具有沉積在這些基底上的傾向。
胺類、硫醇類、硫化物、短鏈脂族和烯屬酸類(例如脂肪酸)是在汗、家庭和環(huán)境臭氣中發(fā)現的且是造成這些臭氣原因的典型化合物。這些臭氣的類型一般來說包括衛(wèi)生間和動物氣味中的吲哚、糞臭素和甲硫醇;尿中存在的哌啶和嗎啉;廚房和垃圾氣味中的吡啶和三乙胺;及腋窩臭氣中存在的短鏈脂肪酸,例如3-甲基-3-羥基己酸、3-甲基己酸或3-甲基-2-己烯酸。腋窩中存在的化合物在例如Xiao-Nong Zeng等.的Journal of Chemical Ecology,Vol.17,No.7,1991第1469-1492頁中有所描述,其引入本文作為參考。
人們早就已知富馬酸酯能夠通過化學反應來結合臭氣性物質。例如,US 3077457描述了通過向空間噴灑含有富馬酸二酯的組合物來給空間去臭,所述富馬酸二酯例如富馬酸二丁酯、富馬酸二己酯、富馬酸二香葉酯或富馬酸二芐酯。據發(fā)現這些組合物可以減少煙草的煙味和廚房氣味。GB 1401550中描述了使用C1-3二烷基富馬酸酯和C2-3二鏈烯基富馬酸酯用于空氣脫臭。US 5601809中公開了所謂的“巰基反應劑”,即可與巰基化學反應的化合物。這種“巰基反應劑”的實例化合物是例如富馬酸二乙酯、馬來酸二正丁酯和N-乙基馬來酰亞胺。據說,這些化合物對抑制腋窩臭氣是有效的,但沒有給出任何有關造成臭氣原因的個體化合物的細節(jié)。然而,人們知道,不僅硫醇(即含有巰基的化合物)是造成腋窩臭氣的原因,而且大量的酸也是造成腋窩臭氣的原因,如Xiao-Nong Zeng等所描述的那些酸。WO02/051788中公開了使用某些芳族不飽和羧酸酯與富馬酸烷基酯聯用作為臭氣沖消劑。雖然這些化合物在本領域中已知具有中和某些臭氣的能力,但仍然需要其它的化合物能夠更有效地抑制臭氣。
意想不到地,發(fā)明者目前發(fā)現一類新的化合物,其能夠中和臭氣。以前的文獻中沒有描述過使用氨基烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途,其中所述氨基烷基取代的富馬酸酯即含有富馬酸骨架的化合物,其中羥基的至少一個氫被含有仲氮原子或叔氮原子的烴基所取代,或者至少一個羥基被烷基胺基團或二烷基胺基團所代替。
因此,本發(fā)明第一個方面涉及氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途。具體說,本發(fā)明涉及下式(I)的氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途 其中Z是-OR2或-Y-(R-NR5R6)n;R是直鏈或支鏈C2-C9烷基,例如戊基、1,2-二甲基丙基和甲基乙基,優(yōu)選C2-C4烷基,例如乙基和丙基;直鏈或支鏈C3-C18烷氧基烷基,例如乙氧基乙基和甲氧基乙基;苯基;直鏈或支鏈C7-C15苯氧基烷基,例如苯氧基乙基;或者直鏈或支鏈C8-C16苯甲酰氧基烷基;R2是直鏈或支鏈C1-C8烷基,C3-C12環(huán)烷基或C4-C13烷基環(huán)烷基,其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基;或者R2是含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C8烷基,含有至少一個氧原子的C3-C12環(huán)烷基并且其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基,或含有至少一個氧原予的C4-C13烷基環(huán)烷基并且其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基;R3和R5獨立地是氫;苯基;直鏈或支鏈C1-C10烷基,優(yōu)選C1-C3烷基,例如乙基,甲基,異丙基;或含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C10烷基;R4和R6獨立地是直鏈或支鏈C1-C10烷基,優(yōu)選C1-C6烷基,例如甲基和乙基;或含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C10烷基;或者R3和R4,或R5和R6與跟它們相連的氮原子一起形成具有3-6個環(huán)原子的脂族或芳族雜環(huán)體系,例如哌啶基;該環(huán)體系可以非必須地含有一個氧原子或附加的氮原子,例如哌嗪基(piperazyl)、咪唑基(imidazyl)或嗎啉基(morpholizyl);并且該環(huán)體系可以非必須地帶有一個或多個直鏈或支鏈C1-C6烷基、C5-C6環(huán)烷基或C5-C6芳基;并且(a)當n是1時,Y是氧或NR1,其中R1是氫、直鏈或支鏈C1-C8烷基、C3-C12環(huán)烷基或烷基環(huán)烷基;或者R1是取代有氧原子的直鏈或支鏈C1-C8烷基、取代有氧原子的C3-C12環(huán)烷基或取代有氧原子的烷基環(huán)烷基;(b)當n是2時,Y是氮。
特別優(yōu)選的是選自以下的式(I)化合物丁-2-烯二酸2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基酯乙基酯,丁-2-烯二酸雙-[2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基]酯,3-[雙-(3-二甲基氨基-丙基)-氨基甲?;鵠-丙烯酸乙基酯,丁-2-烯二酸雙-(2-嗎啉-4-基-乙基)酯,丁-2-烯二酸雙-(3-二甲基氨基-丙基)酯和丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯。
在一個優(yōu)選的實施方案中,本發(fā)明的式(I)化合物是對稱的,即,Z是-Y-(R-NR5R6)n并且R3=R5且R4=R6。其中R是直鏈或支鏈烷基的本發(fā)明的化合物是優(yōu)選的。
本發(fā)明者發(fā)現,本發(fā)明的化合物能夠中和含有選自-SH、SH2、-NHR、-NH2或-COOH官能團的臭氣化合物,通過與所述基團化學反應,從而中和臭氣。此外,氨基烷基取代的富馬酸酯能夠通過化學反應與氨反應。預想不得地,據發(fā)現本發(fā)明的化合物對臭氣化合物的活性更強于實例富馬酸二己酯(DHF),如實施例中所示的那樣。由此,只需較低濃度的本發(fā)明化合物便可達到類似于使用DHF所獲得的臭氣減少的效果。富馬酸二己酯業(yè)已被長期用作臭氣沖消劑,并且由此選擇作為比較實例。本發(fā)明的化合物及與臭氣反應所獲得的化合物是基本上無味的。
“活性”是指臭氣化合物的以%計的頂空濃度的減少。據信該減少歸因于本發(fā)明的臭氣中和化合物與臭氣化合物的化學反應。是通過GC-MS來分析測試樣品的確定體積的頂部空間來分析頂空,實施例中有更詳細的描述。
本發(fā)明的化合物可以摻入到很多消費者產品中,通過將化合物直接摻混至消費者產品中或者摻混含有式(I)化合物的組合物,例如含有其它成分例如芳香劑的含醇或含水溶液,然后可以使用常規(guī)的技術和方法將其混合入消費者產品中。
由此,本發(fā)明還提供一種含有式(I)化合物作為活性成分的組合物的制備方法。此外,本發(fā)明提供一種含有所述化合物作為活性成分的消費者產品的生產方法。
本發(fā)明化合物用于有效臭氣中和所需要的量取決于化合物所要摻加的產品的類型。其還取決于環(huán)境條件,例如濕度和pH。例如,如果在除臭噴劑或房間除臭噴劑中使用時,產品中可以占最終產品的約0.01-約10%wt/wt,優(yōu)選約0.1-約1%wt/wt。如果在房間除臭過濾裝置(即抽油煙罩)中使用時,則化合物的量可以為過濾器重量的約0.1%-約20%wt/wt。
本發(fā)明的再一個方面是給基底賦予臭氣中和效果的方法,其中所述基底例如皮膚、頭發(fā)或織物,所述方法包括使基底與含有式(I)化合物的消費者產品接觸的步驟。
本發(fā)明還包括將含有本發(fā)明氨烷基取代的富馬酸酯的消費者產品分配至受限空間的方法,其中所述受限空間例如房屋、壁櫥、衣柜和抽屜。該方法包括將式(I)化合物摻入消費者產品中,并且將有效量的消費者產品分配至空間,例如,通過噴灑、霧化和/或揮發(fā)。
本文中“消費者產品”包括例如化妝品、除臭劑、止汗劑及家庭護理和織物護理產品,例如空氣清新劑、表面清潔劑、洗滌劑、織物調理劑、織物用漂洗調理劑和施用于服裝、家具裝飾材料、窗簾、地毯、吸收性材料如過濾器的產品。產品可以是以液體的形式,例如,通過傾倒或噴灑施用于表面;或者是固體的形式,例如,粉末或壓縮粉的形式;或者是蠟燭的形式;或者是半固體的形式,例如凝膠。
其中Z是-Y-(R-NR3R4)并且Y是氧的式(I)的化合物即對稱的二酯,可以通過使馬來酸酐與過量的相應醇在Fe2(SO4)3作為催化劑的存在下,于去除水的條件下反應來制備,如FR 1588375所描述的?;蛘?,使富馬酸二氯化物與2當量的H-Y-R-NR3R4在例如吡啶或N,N-二乙基乙胺的堿的存在下反應。
本發(fā)明所定義的不對稱二酯(3)可以通過使相應的富馬酸單酯(1)與亞硫酰氯、三氯化亞磷(phosphorous trichloride)、三氯化磷(phosphoric trichloride)或草酸二氯化物反應,形成相應的富馬酰氯(2),然后使其與H-Y-R-NR3R4在例如吡啶或N,N-二乙基乙胺的堿的存在下反應,如下反應路徑1所示。單酯(1)可以通過使馬來酸酐與H-Z反應并且在本領域技術人員已知的條件下雙鍵異構化來制備。
路徑1 下面將參考非限定性實施例對本發(fā)明進行進一步描述。
實施例1丁-2-烯二酸2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基酯乙基酯在23℃下用25分鐘的時間,向2-[2-(二甲基氨基)-乙氧基]乙醇(13.35g,100mmol,1.9當量)和4-二甲基氨基吡啶(50mg)于甲苯(80ml)中的溶液中添加富馬酸一乙基酯一氯化物(8.50g,52mmol,1.0當量)于甲苯(20ml)中的溶液。將溫度升至34℃和形成橙色懸浮液。室溫下攪拌5h后,將混合物傾倒在冰冷卻的飽和NaHCO3水溶液上并且將產物用乙酸乙酯萃取。將有機層用H2O洗滌3次,然后用鹽水洗滌兩次。然后經MgSO4干燥并且在旋轉蒸發(fā)器中濃縮。將殘余物溶解于甲基叔丁基醚中,并且向溶液中加入SiO2(6.0g)。將懸浮液劇烈搖動,然后過濾并且再次濃縮和在高真空條件(23℃,0.05毫巴)下干燥。由此獲得黃色液體狀產品(6.71g,50%)。
IR(film)1719vs,1647w,1295vs,1258vs,1155vs,1035s.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)6.88(s,1H),6.87(s,1H),4.38-4.35(sym.m,2H),4.26(q,J=7.2,2H),3.74-3.71(sym.m,2H),3.60(t,J=6,2H),2.52(t,J=5.6,2H),2.28(s,6H),1.32(t,J=7.2,3H).
13C-NMR164.8(s),164.8(s),133.9(d),133.2(d),69.3(t),68.6(t),64.3(t),61.2(t),58.7(t),45.8(q),14.0(q).
MS(EI 70eV)259(<1,M+),214(<1),116(4),72(6),58(100).
(注film-膜)實施例2丁-2-烯二酸 雙-[2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基]酯將2-[2-(二甲基氨基)-乙氧基]乙醇(6.65g,50mmol,2.5當量)和4-二甲基氨基吡啶(11mg)于甲苯(20ml)中的溶液冷卻至-20℃。借助注射器泵,用80分鐘的時間同時滴加富馬酰氯(2.3ml,20mmol,1.0當量)和1,1,3,3-四甲基胍(5.0ml,40mmol,2.0當量)于甲苯(各自25ml)中的分開溶液。形成黑暗色懸浮液。完全添加完畢之后,撤去冷卻浴并且在23℃下繼續(xù)攪拌40分鐘。加入活性炭(1.0g)并且將混合物在堿性Al2O3短墊上過濾,將其再用甲苯/EtOAc(360ml)漂洗。將溶液濃縮并且真空(0.05毫巴)干燥,得到黃色油狀產品(2.79g,40%)。
IR(film)1722vs,1646w,1294s,1258s,1126vs.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)6.90(s,2H),4.37-4.35(sym.m,4H),3.73-3.31(sym.m,4H),3.59(t,J=5.6,4H),2.52(t, J=5.6,4H),2.27(s,12H).
13C-NMR164.3(s),133.5(d),69.3(t),68.6(t),64.3(t),58.7(t),45.8(q).
MS(EI 70eV)345(<1,[M-1]+),276(7),72(19),58(100).
實施例3丁-2-烯二酸雙-(2-嗎啉-4-基-乙基)酯按照實施例2所述的一般方法,在4-二甲基氨基吡啶(cat.)和1,1,3,3-四甲基胍(100mmol)的存在下,使4-(2-羥基乙基)-嗎啉(105mmol)與存在于甲苯中的富馬酰氯(50mmol)反應。從甲基叔丁基醚中結晶后獲得純晶狀固體產品(得率35%)。
IR(film)1715vs,1294vs,1150vs,1111vs.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)7.00(s,2H),4.34(t,J=4,4H),3.72-3.69(sym.m,8H),2.68(t,J=4,4H),2.53-2.50(sym.m,8H).
13C-NMR164.8(s),133.6(d),66.8(t),62.4(t),56.9(t),53.8(t).
MS(EI 70eV)342(9,M+),113(63),100(100).
實施例4丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯按照實施例2所述的一般方法,在4-二甲基氨基吡啶(cat.)和1,1,3,3-四甲基胍(40mmol)的存在下,使N,N-二甲基氨基乙醇(50mmol)與存在于甲苯中的富馬酰氯(20mmol)反應。獲得黃色油狀產品(得率72%)。
IR(film)1720vs,1339s,1257s,1155vs.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)6.90(s,2H),4.30(t,J=5.6,4H),2.62(t,J=5.6,4H),2.29(s,12H).
13C-NMR164.9(s),133.6(d),63.0(t),57.6(t),45.7(q).
MS(EI 70eV)258(<1,M+),188(2),71(13),58(100).
實施例53-[雙-(3-二甲基氨基-丙基)-氨基甲?;鵠-丙烯酸乙基酯將3,3′-亞氨基雙(N,N-二甲基-丙基胺)(10.66g,55mmol)和DMAP(54mg)溶解于甲苯(60ml)中。借助注射器泵,用20分鐘的時間向此溶液中添加富馬酸一乙基酯一氯化物(8.15g,50mmol)于甲苯(20ml)中的溶液。將混合物在23℃下進一步攪拌3h,然后傾倒至冰和飽和NaHCO3水溶液的混合物上。將產物用EtOAc(100ml)萃取兩次并且將有機層用鹽水洗滌兩次,合并并且經MgSO4干燥。將粗品(黑油,2.80g)懸浮于甲基叔丁基醚中,加入SiO2(3g)并且將混合物劇烈搖動,然后過濾、濃縮和在0.01毫巴/23℃下干燥。獲得棕褐色油狀產品(1.95g,12%)。
IR(film)2941m,2766m,1721vs,1652s,1624s,1267vs.
1H-NMR(400MHz,CDCl3)7.52(d,J=11.4,1H),6.81(d,J=11.4,1H),4.25(q,J=7.2,2H),3.45(q,J=8,4H),2,33-2.20(m,4H),2.24(s,6H),2,21(s,6H),1,82-1.70(m,4H),1.32(t,J=4,3H).
13C-NMR165.7(s),164.5(s),134.2(d),131.0(d),60.9(t),56.9(t),55.8(t),46.0(t),45.3(q),45.2(q),44.7(t),27.3(t),25.6(t),14.1(q).
MS(EI 70eV)313(7,M+),298(14),269(77),226(80),176(100),)71(13),58(100).
實施例6定量監(jiān)測硫醇中和活性分別向23×75mm頂空小瓶中裝入0.20ml各測試物質于MeOH/H2O(9∶1)中的5mM溶液,其中所述測試物質即DHF、丁-2-烯二酸2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基酯乙基酯(1)、丁-2-烯二酸雙-[2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基]酯(2),3-[雙-(3-二甲基氨基-丙基)-氨基甲?;鵠-丙烯酸乙基酯(3)、丁-2-烯二酸雙-(2-嗎啉-4-基-乙基)酯(4)、丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-丙基)酯(5)和丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯(6)。除此之外,制備含有0.20mlMeOH/H2O 9∶1的空白樣品。然后將小瓶用含有橡膠隔膜的20mm-鋁蓋密封,并且借助插管通過隔膜向各樣品中加入下述的硫臭氣混合物(0.20ml)。
硫臭氣混合物(于MeOH/H2O 9∶1中,)濃度[mM]甲基硫醇(A)0.7丙-2-烯-1-硫醇(B) 1.01-丙硫醇(C)1.0將樣品在室溫下放置2h,然后使用與GC-MS裝置相連的頂空自動取樣器進行頂空分析。每種樣品,用1∶200的分流比將250μl的頂空注射至Chrompack PoraBOND Q柱(Varian Inc.)上。
將硫臭氣混合物的每種單獨化合物的峰面積(MS-離子流)與從空白樣品中獲得的相應數值進行比較,以計算頂空濃度的減少。結果列于下表1中。
圖1顯示了空白樣品(1A)、填充DHF的樣品(1B)和填充化合物8的樣品(1C)的頂空的典型GC-MS色譜。
表1頂空減少
實驗顯示,二烷基氨基富馬酸酯比富馬酸二己酯(DHF)在中和活性方面大大增強。
實施例7定量監(jiān)測汗酸中和活性如圖2所示制備兩個小室樣品。其由實施例5所述的頂空小瓶(1′)作為外部容器和標準HPLC-自動取樣小瓶(2′)作為內部容器組成。
將指示量的DHF或化合物8吸附在粘性過濾器(3′)上(涂敷CH2Cl2-溶液并且讓其蒸發(fā))。然后將50μg3-甲基己酸吸附在紙盤(4′)上(5mm,產品涂敷CH2Cl2-溶液并且讓其蒸發(fā))。將包含螺旋帽的過濾器(3′)擰緊在HPLC-小瓶(2′)上,之后放在頂空小瓶(1′)中。頂空小瓶(1′)用含有橡膠隔膜(5′)的鋁蓋密封。將樣品在室溫下放置16h,然后按實施例5所述進行頂空分析。
酸不得不通過涂敷有DHF或丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯(6)的過濾器(3′)擴散至外部容積(6′)中。結果示于下表2中。
表2.通過改變DHF(比較實施例)和丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯(6)的量3-甲基己酸的頂空濃度的減少
實驗顯示,通過使用丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯(6),臭氣酸被“完全保留”,即使是在低濃度下,即富馬酸二己酯(DHF)僅中和29%臭氣(3-甲基己酸)?!巴耆A簟笔侵笡]有可檢測到量的酸穿過過濾器。
實施例7對汗臭復制品(reconstitution)的感觀評價將腋窩臭氣復制品的乙醇溶液涂敷至1×1cm棉布樣品上(100μl,0.1%wt/wt),然后將50μl測試化合物丁-2-烯二酸雙(2-二甲基氨基-丙基)酯(5)和丁-2-烯二酸雙-(2-二甲基氨基-乙基)酯(6)(于乙醇中的溶液,以1%wt/wt)提供給臭氣處理過的樣品。由20名顧問的專家小組給臭氣強度按照LMS評分。然后將結果按相對于空白樣品的臭氣的%減少給出。標記程度分值(LMS)是一種知覺強度的語義分值,其通過其口頭標記的準對數分值來表征,如B.G.Green等,ChemicalSenses,第21卷,pp323-334,1996中所描述的。作為全分值長度的百分比,LMS上的口頭標記的位置是幾乎不能察覺到,1.4;弱6.1;中等,17.2;強53.2;可想象的最強,100。
表3.專家小組試驗中的腋窩臭味強度的減少
該試驗顯示,通過使用本發(fā)明的化合物,相比DHF,獲得實質上更好的“中和效果”。
權利要求
1.氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途。
2.權利要求1的下式(I)氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途 其中n是1或2;Z是-OR2或-Y-(R-NR5R6)n;R是直鏈或支鏈C2-C9烷基、直鏈或支鏈C3-C18烷氧基烷基、苯基、直鏈或支鏈C7-C15苯氧基烷基、或者直鏈或支鏈C8-C16苯甲酰氧基烷基;R2是直鏈或支鏈C1-C8烷基、C3-C12環(huán)烷基或C4-C13烷基環(huán)烷基,其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基;或者R2是含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C8烷基,含有至少一個氧原子的C3-C12環(huán)烷基并且其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基,或含有至少一個氧原子的C4-C13烷基環(huán)烷基并且其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基;R3和R5獨立地是氫、苯基、直鏈或支鏈C1-C10烷基或含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C10烷基;R4和R6獨立地是直鏈或支鏈C1-C10烷基或含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C10烷基;或者R3和R4,或R5和R6與跟它們相連的氮原子一起形成具有3-6個環(huán)原子的脂族或芳族雜環(huán)體系;該環(huán)體系可以非必須地含有一個氧原子或額外的氮原子;和該環(huán)體系可非必須地帶有一個或多個直鏈或支鏈C1-C6烷基、C5-C6環(huán)烷基或C5-C6芳基;并且(a)當n是1時,Y是氧或NR1,其中R1是氫、直鏈或支鏈C1-C8烷基、C3-C12環(huán)烷基或烷基環(huán)烷基;或者R1是取代有氧原子的直鏈或支鏈C1-C8烷基、取代有氧原子的C3-C12環(huán)烷基或取代有氧原子的烷基環(huán)烷基;和(b)當n是2時,Y是氮。
3.權利要求2的式(I)氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的用途,其中Z是-Y-(R-NR5R6)n并且R3=R5和R4=R6。
4.權利要求1或3的用途,其中氨烷基取代的富馬酸酯選自丁-2-烯二酸雙-[2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基]酯、3-[雙-(3-二甲基氨基-丙基)-氨基甲?;鵠-丙烯酸乙基酯和丁-2-烯二酸雙-(2-嗎啉-4-基-乙基)酯。
5.權利要求1或2的用途,其中氨烷基取代的富馬酸酯是丁-2-烯二酸2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基酯乙基酯。
6.選自丁-2-烯二酸2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基酯乙基酯、丁-2-烯二酸雙-[2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基]酯、3-[雙-(3-二甲基氨基-丙基)-氨基甲?;鵠-丙烯酸乙基酯和丁-2-烯二酸雙-(2-嗎啉-4-基-乙基)酯的化合物。
7.含有氨烷基取代的富馬酸酯作為臭氣中和劑的消費者產品。
8.一種給基底賦予臭氣中和效果的方法,包括使基底與含有氨烷基取代的富馬酸酯的消費者產品接觸。
9.權利要求8的方法,其中氨烷基取代的富馬酸酯是下式(I)的化合物 其中n是1或2;Z是-OR2或-Y-(R-NR5R6)n;R是直鏈或支鏈C2-C9烷基、直鏈或支鏈C3-C18烷氧基烷基、苯基、直鏈或支鏈C7-C15苯氧基烷基、或者直鏈或支鏈C8-C16苯甲酰氧基烷基;R2是直鏈或支鏈C1-C8烷基、C3-C12環(huán)烷基或C4-C13烷基環(huán)烷基,其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基;或者R2是含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C8烷基,含有至少一個氧原子的C3-C12環(huán)烷基并且其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基,或含有至少一個氧原子的C4-C13烷基環(huán)烷基并且其中環(huán)烷基環(huán)非必須地取代有C1-C6烷基;R3和R5獨立地是氫、苯基、直鏈或支鏈C1-C10烷基或含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C10烷基;R4和R6獨立地是直鏈或支鏈C1-C10烷基或含有至少一個氧原子的直鏈或支鏈C1-C10烷基;或者R3和R4,或R5和R6與跟它們相連的氮原子一起形成具有3-6個環(huán)原子的脂族或芳族雜環(huán)體系;該環(huán)體系可以非必須地含有一個氧原子或額外的氮原子;和該環(huán)體系可非必須地帶有一個或多個直鏈或支鏈C1-C6烷基、C5-C6環(huán)烷基或C5-C6芳基;并且(a)當n是1時,Y是氧或NR1,其中R1是氫、直鏈或支鏈C1-C8烷基、C3-C12環(huán)烷基或烷基環(huán)烷基;或者R1是取代有氧原子的直鏈或支鏈C1-C8烷基、取代有氧原子的C3-C12環(huán)烷基或取代有氧原子的烷基環(huán)烷基;和(b)當n是2時,Y是氮。
10.權利要求9的方法,其中氨烷基取代的富馬酸酯選自丁-2-烯二酸2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基酯乙基酯、丁-2-烯二酸雙-[2-(2-二甲基氨基-乙氧基)-乙基]酯、3-[雙-(3-二甲基氨基-丙基)-氨基甲?;鵠-丙烯酸乙基酯和丁-2-烯二酸雙-(2-嗎啉-4-基-乙基)酯。
11.一種將消費者產品分散至空間的方法,包括(a)將氨烷基取代的富馬酸酯摻入消費者產品;和(b)將有效量的消費者產品分散至空間中。
全文摘要
本發(fā)明涉及氨烷基取代的富馬酸酯及其作為臭氣中和劑的用途。
文檔編號C07C217/08GK1845758SQ200480025114
公開日2006年10月11日 申請日期2004年8月20日 優(yōu)先權日2003年9月2日
發(fā)明者F·弗拉赫曼, M·高奇 申請人:吉萬奧丹股份有限公司