專利名稱：白桂木內(nèi)酯b及其提取工藝的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及從白桂木中提取出的一種新的化合物，尤其是一種白桂木內(nèi)酯B及其提取工藝。
背景技術(shù)：
白桂木(Artocarpus hypargyreus)為?？?Moraceae)波羅蜜屬(Artocarpus)植物，又名將軍樹，紅面將軍，分布于江西、廣東、海南、福建、湖南、廣西、云南等地區(qū)。其根、莖入藥，味甘、淡，性溫，具有祛風(fēng)利濕，活血通絡(luò)等功效，主治風(fēng)濕痹痛，腰膝酸軟，頭痛，胃痛，黃疸，產(chǎn)婦乳汁不足等癥。在粵北、贛南地區(qū)民間應(yīng)用較廣，用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，慢性腰腿疼痛等。為探討其有效成分，我們對白桂木根進(jìn)行了系統(tǒng)研究，從白桂木根木質(zhì)部分離并鑒定出一種全新的化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是提供一種從白桂木中分離出的新的化合物--白桂木內(nèi)酯B，及其提取工藝。
本發(fā)明的白桂木內(nèi)酯B，白色粉末，熔點(diǎn)mp為120-121℃，其比旋光度為[α]D19-30.7°，HR EI-MS給出分子式C24H46O4，計(jì)算值398.3396，實(shí)測值398.3394。其結(jié)構(gòu)式為 本發(fā)明的白桂木內(nèi)酯B提取工藝是將白桂木根心材干燥粗粉，用乙醇回流提取1-3次，每次2-3小時(shí)；合并提取液，回收乙醇至無醇味后，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿浸膏；取氯仿浸膏經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經(jīng)薄層層析分離出粗晶，經(jīng)重結(jié)晶得白色粉末。
本發(fā)明的白桂木內(nèi)酯B結(jié)構(gòu)解析白桂木內(nèi)酯B，白色粉末，熔點(diǎn)mp為120-121℃，其比旋光度為[α]D19-30.7°，HR EI-MS給出分子式C24H46O4，計(jì)算值398.3396，實(shí)測值398.3394。
1HNMR和13CNMR數(shù)據(jù)如表1所示，1個(gè)酯羰基δ177.1，3個(gè)連氧次甲基碳δ70.2，δ72.8，δ85.7及其相對應(yīng)的質(zhì)子δ4.97(1H，d，J＝5.0Hz)，δ4.48(1H，br.d，J＝5.0Hz)，δ4.69(1H，t，J＝7.3Hz)，1個(gè)甲基碳δ14.3，1個(gè)脂肪族亞甲基長鏈(CH2)18。通過1H-1H COSY譜表明本化合物中含以下結(jié)構(gòu)片斷-CH(O)-CH(O)-CH(O)-CH2(δ4.97/δ4.48/δ4.69/δ1.62(2H，q，J＝7.5Hz)，從TOCSY譜觀察到，δH162與δH4.48和δH1.18～1.43(36H，br.s)屬同一自旋偶合體系，將上述結(jié)構(gòu)片斷延長為-CH(O)-CH(O)-CH(O)-CH2(CH2)18。通過HMBC(見表1及圖2)顯示的關(guān)鍵相關(guān)關(guān)系，可推導(dǎo)本化合物2的平面結(jié)構(gòu)為2，3-二羥基-4-正十九烷基戊內(nèi)酯。由三個(gè)次甲基氫的偶合常數(shù)J2，3＝5.0Hz，J3，4≈0Hz與2，3-二氧-4-烷基取代戊內(nèi)酯的次甲基氫偶合常數(shù)規(guī)律(Jcis-2，3＝4.5～5.7Hz，Jtrans-3，4＝0～0.7Hz或＝8.2～8.6Hz)比較，可知H-2與H-3位于同側(cè)，H-4位于異側(cè)。NOE′s譜表明，照射H-3時(shí)，H-2有明顯增益(3.07％)，H-4則無明顯增益，進(jìn)一步證實(shí)上述構(gòu)型。根據(jù)上述分析，最終確定本化合物的結(jié)構(gòu)為(2R*，3R*，4R*)-(-)-2，3-dihydroxytetracosan-4-olide，命名為白桂木內(nèi)酯B(hypargyreusolide B)。
表1白桂木內(nèi)酯B的1HNMR(400MHz，C5D5N)和13CNMR(100Hz，C5D5N)數(shù)據(jù)



圖1為白桂木內(nèi)酯B的結(jié)構(gòu)圖；圖2白桂木內(nèi)酯B的的NOE′s圖。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例本發(fā)明所用的樣品采自江西省于都縣山區(qū)，由江西中醫(yī)學(xué)院生藥鑒定教研室劉慶華老師采集并鑒定。薄層色譜和柱色譜硅膠為青島海洋化工廠產(chǎn)品；取白桂木根心材干燥粗粉40Kg，用90％乙醇回流提取3次，每次3小時(shí)；合并提取液，回收乙醇至無醇味后，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿390g浸膏，取氯仿浸膏200g，經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經(jīng)薄層層析分離出粗晶，經(jīng)重結(jié)晶得30mg白桂木內(nèi)酯B。
權(quán)利要求
1.一種白桂木內(nèi)酯B，其特征在于它的分子式C24H46O4，結(jié)構(gòu)式為 其熔點(diǎn)mp為120-121℃，比旋光度為[α]D19-30.7°。
2.一種如權(quán)利要求1所的白桂木內(nèi)酯B的提取工藝，其特征在于它包括以下步驟將白桂木根心材干燥粗粉，用乙醇回流提取1-3次，每次2-3小時(shí)；合并提取液，回收乙醇至無醇味后，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿浸膏；取氯仿浸膏經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經(jīng)薄層層析分離出粗晶，經(jīng)重結(jié)晶得白色粉末。
全文摘要
本發(fā)明公開了從白桂木中分離出的新化合物——白桂木內(nèi)酯B，它為白色粉末，熔點(diǎn)mp為120－121℃，比旋光度為[α]
文檔編號C07D307/33GK1763023SQ20051001944
公開日2006年4月26日 申請日期2005年9月16日 優(yōu)先權(quán)日2005年9月16日
發(fā)明者謝平, 甘茂羅 申請人:江西中醫(yī)學(xué)院