專利名稱：芴化合物和有機電致發(fā)光裝置的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及芴化合物，和使用該芴化合物的有機電致發(fā)光裝置(有機EL裝置)。

背景技術：
最近有機發(fā)光裝置的發(fā)展是顯著的，并且由于下列理由，該裝置顯示其在多種應用中使用的潛力。該裝置在低的施加電壓下顯示高的輝度。此外，該裝置具有各種發(fā)光波長。另外，該裝置可以是具有高速響應能力的輕薄型發(fā)光裝置。
然而，目前，需要還具有高輝度或者還具有高轉化效率的光輸出。此外，該有機發(fā)光裝置在耐用性方面仍有許多問題。例如，該裝置由于長期的使用而隨時間變化，并且由于包含氧、濕氣等的大氣氣體而損壞。另外，在其中假定將該裝置用于例如全色顯示器的情形下，該裝置必須發(fā)射各自具有良好的色純度的藍光、綠光和紅光。然而，關于藍光、綠光和紅光各自的色純度的問題還沒有得到充分的解決。
此外，已經(jīng)對作為熒光有機化合物的各自用于例如電子傳輸層或發(fā)光層的許多芳族化合物和縮合多環(huán)芳族化合物進行了研究。然而，很難說已經(jīng)獲得了能夠充分滿足發(fā)射輝度或耐用性的化合物。
日本專利申請?zhí)卦S公開號2004-43349，國際公開號99/54385和日本專利申請?zhí)卦S公開號2003-229273各自公開了將芴化合物用于有機EL。此外，Journal of Fluorescence，第5卷，No.3，295(1995)報道了用于激光染料(laser dye)的芴化合物。


發(fā)明內容
將有機EL裝置用于顯示設備如顯示器要求該有機EL裝置具有高效率和高輝度的光輸出，并且同時充分保證高的耐用性。然而，不能說已經(jīng)充分地解決了關于光輸出和耐用性的問題。
本發(fā)明的目的是提供新型芴化合物。
本發(fā)明的另一個目的是提供使用該芴化合物并且具有高效率和高輝度的光輸出的有機EL裝置。本發(fā)明的另一個目的是提供具有高耐用性的有機EL裝置。本發(fā)明的另一個目的是提供可以用相對低的成本容易地制造的有機EL裝置。
即，根據(jù)本發(fā)明，提供了如下的芴化合物。
由以下通式(1)表示的芴化合物
其中 R1-R14各自獨立地選自 氫原子、 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 可以具有取代基的氨基、 可以具有取代基的甲硅烷基、 可以具有取代基的芳基、和 可以具有取代基的雜環(huán)基； Y1由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基； Y2由氫原子，或稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基，條件是當t＝0時Y2由氫原子組成； 1、m和n各自表示0-10的整數(shù)，并且1、m和n的總和表示1-20的整數(shù)，s表示1-10的整數(shù)，t表示0-10的整數(shù)； 每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 氨基、 甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(2)表示的芴化合物
其中 R15-R24各自獨立地選自 氫原子、 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 可以具有取代基的氨基、 可以具有取代基的甲硅烷基、 可以具有取代基的芳基、和 可以具有取代基的雜環(huán)基； Y3由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基； Y4由氫原子，或稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基，條件是當r＝0時Y4由氫原子組成； p表示1-20的整數(shù)； q表示1-10的整數(shù)，且r表示0-10的整數(shù)； 每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(3)表示的芴化合物
其中 R25-R34各自獨立地選自 氫原子、 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 可以具有取代基的氨基、 可以具有取代基的甲硅烷基、 可以具有取代基的芳基、和 可以具有取代基的雜環(huán)基； Y5和Y6由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基； u表示1-20的整數(shù)； 每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(4)表示的芴化合物
其中 R35-R40各自獨立地選自 氫原子、 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 可以具有取代基的氨基、 可以具有取代基的甲硅烷基、 可以具有取代基的芳基、和 可以具有取代基的雜環(huán)基； Y7由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基； v表示1-20的整數(shù)； w表示1-10的整數(shù)； 每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(5)表示的芴化合物
其中 R41-R50各自獨立地選自 氫原子， 鹵素原子，和 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，條件是當芘基沒有取代基時，R43-R50中的至少一個表示具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基； x表示1-20的整數(shù)； 該芘基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(6)表示的芴化合物
其中 R51-R56各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基； y表示1-20的整數(shù)； 芘基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(7)表示的芴化合物
其中 R57-R66各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基； z表示1-20的整數(shù)； 該熒蒽基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自 鹵素原子， 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(8)表示的芴化合物
其中 R67-R72各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基； j表示1-20的整數(shù)； 該熒蒽基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自 鹵素原子， 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C ≡ C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
由以下通式(9)表示的芴化合物
其中 R73-R82各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基； k表示1-20的整數(shù)； 該芘基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自 鹵素原子、 具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代， 二苯基氨基、 三苯甲硅烷基、 芳基、和 雜環(huán)基。
使用本發(fā)明的芴化合物的本發(fā)明的發(fā)光裝置，具體來說，使用該化合物作為發(fā)光層的主體的本發(fā)明的發(fā)光裝置是優(yōu)異的裝置，因為與通常使用的化合物的裝置相比，該裝置不僅在高效率下發(fā)光而且還在較長的時間內保持高的輝度。此外，在相同的電壓下該裝置顯示比常規(guī)裝置更大的電流值，因此可以期望在低電壓下驅動。



圖1A、1B和1C是各自顯示本發(fā)明的發(fā)光裝置的實施例的視圖。

具體實施例方式 首先，將描述本發(fā)明的芴化合物。
當發(fā)光層由各自具有載流子傳輸性能的主體材料和客體組成時，發(fā)光主要包括以下若干過程 1.電子或空穴在該發(fā)光層中的傳輸； 2.主體的激發(fā)子的生成； 3.激發(fā)能在主體分子之間的傳遞；和 4.激發(fā)能從該主體到該客體的傳遞。
每個過程中的所需的能量傳遞或發(fā)光與各種失活過程競爭發(fā)生。
不言而喻的是，提高EL裝置的發(fā)光效率，要求主要負責發(fā)光的材料本身具有大的發(fā)光量子效率。然而，能量能夠在主體分子之間或主體和客體之間如何有效地傳遞也是很重要的。此外，目前還沒有揭示出通電(energization)引起發(fā)光降低的原因。然而，該降低被認為至少與主要負責發(fā)光的材料本身或者圍繞該材料的分子引起的發(fā)光材料周圍環(huán)境的變化有關。
鑒于上文所述，本發(fā)明的發(fā)明人進行了各種研究，并且通過將由通式(1)-(8)中任一項表示的芴化合物用于有機EL裝置的電荷傳輸層或發(fā)光層，或者優(yōu)選通過將該化合物用作該發(fā)光層的主體或客體，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)以下事實。即，本發(fā)明人已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，當使用該化合物時，該裝置在高效率下發(fā)光，在長時間內保持高的輝度，并且顯示由通電引起的發(fā)光降低少。
用于該發(fā)光層的主體的遷移率是由通電引起的發(fā)光降低的原因之1一例。當該發(fā)光層的分子形狀滿足分子的共軛面彼此重疊的程度小時，遷移率降低，并且驅動該裝置的電壓升高。此外，上述可能引起注入性能的降低。從這方面來看，很可能需要設計這樣的分子，即存在其中分子彼此重疊的骨架。然而，其中分子彼此重疊的部位加長了共軛長度。鑒于上文所述，作為核心的部位的共軛長度不能顯著地縮短。
考慮到分子的重疊和共軛長度，本發(fā)明的芴化合物優(yōu)選使用以對苯基連接作為中心骨架的部位(一個或多個連接的芴基)和具有重疊的部位(僅由烴組成的稠環(huán)結構)。當苯基沒有用來結合稠環(huán)骨架與芴基時，共軛擴展，因此遷移率的控制變得困難。相反，在本發(fā)明中，因為使用苯基，電子可傳輸性的控制變得容易。因此，可以控制該有機EL裝置中的最佳電荷量，從而可以長時間地保持高的輝度并且可以實現(xiàn)由于通電引起的發(fā)光降低少。然而，在這種情況下，當該化合物在其兩側均具有苯基時，苯基的數(shù)量是兩個，稠環(huán)結構的數(shù)量是兩個，所以該化合物的分子量往往增加。這一點不利地影響升華性能。因此，雖然苯基或者稠環(huán)結構可以在兩側存在，但是優(yōu)選苯基或者稠環(huán)結構僅在一側存在。當苯基在兩側存在時，在一側的稠環(huán)結構優(yōu)選如萘那樣簡單。在例如芘基的情況下，為了可以抑制分子間力以改善升華性能，該芘基優(yōu)選具有取代基，或者當該芘基沒有取代基時，相鄰的苯基優(yōu)選具有取代基如甲基的取代基。此外，當該中心骨架的芴基的9位上的烷基變長時，該化合物的玻璃化轉變溫度和熔點往往降低。因此，該芴基的9位上的烷基優(yōu)選是甲基，但是長鏈烷基如乙基、丙基和丁基也是允許的。此外，從合成方面來考慮，各個芴基的9位的鏈長度優(yōu)選彼此相同，但是也可以彼此不同。此外，從傳導性方面考慮，該苯基的取代基優(yōu)選是氫原子，但是從共軛長度和結晶性方面考慮，烷基如甲基和乙基也是允許的。
此外，客體分子必須具有量子效率高的骨架，并且必須將量子效率高的骨架引入到稠環(huán)部分?；谶@些，當本發(fā)明的化合物用于熒光性發(fā)光裝置的發(fā)光層時，該化合物可以用作各自具有從藍色到紅色，或主要從藍色到綠色的顏色范圍的主體材料和客體材料中的任一種，原因是該化合物具有稠環(huán)結構?？梢酝ㄟ^在稠環(huán)部分中使用骨架實現(xiàn)具有高效率的發(fā)光裝置，該骨架的稠環(huán)由具有高量子效率和高電荷傳輸性能的SP2碳如芘、蒽、熒蒽、苯并熒蒽、苝、并四苯、蔗或苉形成。此外，該裝置可以同樣地通過使用骨架如芴基來實現(xiàn)。
此外，分子的電荷傳輸性能可以通過如下控制分別使用在兩側具有這種稠環(huán)結構的化合物和在一側具有這種稠環(huán)結構的化合物；調節(jié)苯基的數(shù)目；或引入將為苯基所有的取代基。稠環(huán)結構的數(shù)目或苯基的數(shù)目的調整對裝置的載流子平衡的建立有影響，因此從該調整可以預期壽命和效率的改善。
另外，當使用該材料作為主體材料時，使用具有稠環(huán)以及胺骨架的客體材料作為發(fā)光材料可以提供具有高電子傳輸性能的主體材料和具有空穴傳輸性能的客體材料的結合。在這種情況下，可以建立發(fā)光層中的電荷平衡，所以具有高效率和長壽命的發(fā)光是可以預期的。當然，即使當主體和客體的每一個具有僅由烴組成的骨架時，使用本發(fā)明的化合物也可以實現(xiàn)高效率和長壽命。
如上所述，在發(fā)光層中使用本發(fā)明的化合物是有效的；在電子傳輸層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子注入層或空穴注入層中使用該化合物也是有效的。
在下文中，用于本發(fā)明的有機化合物的具體結構式顯示如下。然而，該通式僅示例出了代表性的實例，并且本發(fā)明不限于它們。




















本發(fā)明的芴化合物可以通過鈴木(Suzuki)偶合反應通過適當?shù)貙④萄苌?、鹵化苯衍生物和苯硼酸衍生物結合來合成。
接下來，將描述本發(fā)明的有機電致發(fā)光裝置。
本發(fā)明的裝置是有機電致發(fā)光裝置，該有機電致發(fā)光裝置包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間。該包含有機化合物的層，或優(yōu)選發(fā)光層，是包含上述本發(fā)明的芴化合物的層。
優(yōu)選的是該發(fā)光層由兩種或更多種包括主體和客體的化合物組成；并且該主體是本發(fā)明的芴化合物。通常已知的熒光性材料或磷光性材料可以用作這種情況下的客體分子。為了可以獲得具有高效率的發(fā)光裝置，已知發(fā)射磷光的金屬配位化合物如Ir配合物、Pt配合物、Re配合物、Cu配合物、Eu配合物或Rh配合物是優(yōu)選的，并且已知發(fā)射強烈的磷光的Ir配位化合物是更加優(yōu)選的。另外，將多種磷光性材料引入該發(fā)光層以用來引起發(fā)光層發(fā)射彼此顏色不同的多個光束并且?guī)椭ぐl(fā)子或電荷的傳輸。
此外，在本發(fā)明的裝置中，該發(fā)光層可以由兩種或更多種包括主體和客體的化合物組成，并且該客體可以是本發(fā)明的芴化合物。在這種情況下，從該客體發(fā)射的光優(yōu)選是熒光。另外，將多種熒光性材料引入該發(fā)光層以用來引起發(fā)光層發(fā)射彼此顏色不同的多個光束并且?guī)椭ぐl(fā)子或電荷的傳輸。
包含本發(fā)明的芴化合物的有機層可以例如通過真空沉積法、澆鑄法、涂覆法、旋涂法、噴墨法、或疊層法制成。
電子傳輸材料、空穴傳輸材料等的實例顯示如下。然而，該電子傳輸材料、該空穴傳輸材料等不限于這些實例。

此外，可與本發(fā)明的化合物結合使用的發(fā)光摻雜劑的實例顯示如下。然而，該發(fā)光摻雜劑不限于該實例。


圖1A到1C各自示出了本發(fā)明裝置的構造的實例。
圖1A示出了一個實例，其中有機層由發(fā)光層12和空穴傳輸層13組成。
將具有大的功函數(shù)的ITO等用于透明電極14，從而促進空穴從該透明電極14注入該空穴傳輸層13中。將具有小的功函數(shù)的金屬材料如鋁、鎂或使用它們中任一種的合金用于金屬電極11，從而促進電子注入每個有機層中。
本發(fā)明的芴化合物優(yōu)選用于該發(fā)光層12。具有供電子性能的材料如以α-NPD為代表的三苯基二胺衍生物可以適當?shù)赜糜诳昭▊鬏攲?3。
如上所述構成的裝置顯示電整流性能。當這樣施加電場，即該金屬電極11作為陰極，該透明電極14作為陽極時，從該金屬電極11將電子注入該發(fā)光層12，空穴從透明襯底15注入。
該注入的空穴和該注入的電子在該發(fā)光層12中再結合以產(chǎn)生激發(fā)子，從而發(fā)光。在這種情況下，該空穴傳輸層13作為電子阻擋層。結果，空穴和電子在該發(fā)光層12和該空穴傳輸層13之間的界面處的再結合的效率提高，從而提高了發(fā)光效率。
另外，在圖1B中，在圖1A中顯示的該金屬電極11和該發(fā)光層12之間設置電子傳輸層16。通過將發(fā)光功能，和電子傳輸功能和空穴傳輸功能分離以提供還對阻擋載流子有效的構造來提高發(fā)光效率?？梢詫Ⅹ榷蜓苌锏扔糜谠撾娮觽鬏攲?6。應該指出的是，在其它圖中相同的附圖標記表示相同的構件。
此外，圖1C中示出的四層構造也是合乎需要的，其由該空穴傳輸層13、該發(fā)光層12、激發(fā)子擴散阻止層17、該電子傳輸層16和該金屬電極11從該作為陽極的透明電極14一側以所述順序疊層而組成。
在下文中，將通過實施例具體地描述本發(fā)明。然而，本發(fā)明不限于這些實施例。
應該指出的是，用于合成本發(fā)明的芴化合物的中間體根據(jù)以下程序合成。
即，根據(jù)“ Bull.Chem.Soc.Jpn.62(1989)439”(文件1)合成2-鹵-9H-芴和2，7-二鹵-9H-芴。然后，通過使用CH3Cl和NaOCH3在DMF中進行該芴的9位上二甲基化，從而獲得了2-鹵-9-二甲基芴和2，7-二鹵-9-二甲基芴。另外，根據(jù)“ORGANIC SYNTHESES VIA BORANES Volume 3”(文件2)合成硼酸或頻哪醇硼酸酯。使所得化合物經(jīng)受鈴木偶合(文件2)、鹵化(文件1)、和硼酸合成的適當組合，從而合成了以下反應中間體(其中n表示1-5的整數(shù))。

(實施例1(示例性化合物No.H-184的合成))
將以下組分裝入100ml回收燒瓶中，并且在40℃下在氮氣流中攪拌該全部組分8小時。
化合物1-1(由SIGMA-ALDRICH制造)344mg(2mmole) 化合物1-2(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY，CO.LTD.制造) 566mg(2mmole) Pd(PPh3)4 0.1g 甲苯 10ml 乙醇 5ml 碳酸鈉的2-M水溶液 10ml 在該反應完成之后，通過過濾分離晶體，并且用水、乙醇和甲苯洗滌。將所得晶體在120℃下在真空中干燥，然后獲得了340mg化合物1-3(產(chǎn)率60％)。

將以下組分裝入100ml回收燒瓶中，并且在80℃下在氮氣流中攪拌該全部組分8小時。
化合物1-3 283mg(1mmole) 化合物1-4 237mg(0.5mmole) Pd(PPh3)4 0.05g 甲苯10ml 乙醇5ml 碳酸鈉的2-M水溶液 10ml 在該反應完成之后，通過過濾分離晶體，并且用水、乙醇和甲苯洗滌。將所得晶體在120℃下在真空中干燥，然后進行升華純化，從而獲得了250mg的示例性化合物No.H-184(產(chǎn)率63％)。
基體輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為790.3。
(實施例2) 制造如圖1B所示的具有三個有機層的裝置。
將厚度為100nm的ITO(透明電極14)在玻璃襯底(透明襯底15)上構圖。在壓力為10-5Pa的真空腔中通過基于電阻加熱的真空沉積在該ITO襯底上連續(xù)地形成以下有機層和電極層，滿足其中電極彼此相對的面積為3mm2。
空穴傳輸層13(40nm) 化合物A 發(fā)光層12(50nm) 示例性化合物No.H-184化 合物B(16wt％)化合物C(4wt％) 電子傳輸層16(25nm) Bphen 金屬電極11-1(1nm) KF 金屬電極11-2(100nm) A1
化合物A 化合物B 化合物C 用微安計“4140B”(由Hewlett-Packard DevelopmentCompany，L.P.制造)測量該EL裝置的電流-電壓特性，用“BM 7”(由TOPCON CORPORATION制造)測量該裝置的發(fā)光輝度。這一實施例的裝置的效率滿足該裝置顯示14.4cd/A的光強度和12.9m/W(600cd/m2)的輝度。此外，施加4V的電壓使得該裝置顯示215mA/cm2的電流值。
(實施例3(示例性化合物No.H-185的合成))
將以下組分裝入100ml 收燒瓶中，并且在40℃下在氮氣流中攪拌該全部組分8小時。
化合物2-1(由SIGMA-ALDRI CH制造)344mg(2mmole) 化合物2-2(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY，CO.LTD.制造)566mg(2mmole) Pd(PPh3)4 0.1g 甲苯 10ml 乙醇 5ml 碳酸鈉的2-M水溶液 10ml 在該反應完成之后，通過過濾分離晶體，并且用水、乙醇和甲苯洗滌。將所得晶體在120℃下在真空中干燥，然后獲得了355mg化合物2-3(產(chǎn)率75％)。

將以下組分裝入100ml回收燒瓶中，并且在80℃下在氮氣流中攪拌該全部組分8小時。
化合物2-3 283mg(1mmole) 化合物2-4 237mg(0.5mmole) Pd(PPh3)4 0.05g 甲苯 10ml 乙醇 5ml 碳酸鈉的2-M水溶液 10ml 在該反應完成之后，通過過濾分離晶體，并且用水、乙醇和甲苯洗滌。將所得晶體在120℃下在真空中干燥，然后進行升華純化，從而獲得了270mg的示例性化合物No.H-185(產(chǎn)率68％)。
基體輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為790.3。
(實施例4) 用和實施例2一樣的方法制造裝置，不同在于使用示例性化合物No.H-185代替示例性化合物No.H-184，并且用和實施例2一樣的方法評價該裝置。這一實施例的裝置的效率滿足該裝置顯示10.6 cd/A的光強度和9.31m/W(600cd/m2)的輝度。此外，施加4V的電壓使得該裝置顯示13.0mA/cm2的電流值。
(實施例5(示例性化合物No.H-1的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-1，不同在于使用化合物5-1代替化合物1-4。

化合物5-1 (實施例6(示例性化合物No.H-2的合成)) 用和實施例3一樣的方法合成示例性化合物No.H-2，不同在于使用化合物5-1代替化合物2-4。
(實施例7(示例性化合物No.H-7的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-7，不同在于使用化合物7-1(硼酸芘)代替化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。

化合物7-1 (實施例8(示例性化合物No.H-8的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-8，不同在于使用化合物8-1代替化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。

化合物8-1 (實施例9(示例性化合物No.H-17的合成)) 代替實施例1化合物1-1使用783mg(3mmol)的化合物9-1和1018mg(3.6mmol)的化合物1-2進行反應。在該反應完成之后，用水洗滌該所得物。在濃縮之后，通過硅膠層析法(庚烷∶甲苯＝10∶1)純化該所得物，從而獲得了540mg的化合物9-2。用和實施例1一樣的方法進行反應，不同在于使用350mg(1mmol)的上述化合物5-2和450mg(0.45mmol)的化合物5-1代替化合物1-4。該反應之后，添加20ml水，并且攪拌該全部組分10分鐘。然后，過濾所得物，并且將所得晶體溶于氯苯并且進行熱過濾。使該濾液再結晶并且進行升華純化，從而合成了150mg的示例性化合物No.H-17。

化合物9-1化合物9-2 (實施例10(示例性化合物No.H-4的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-4，不同在于使用化合物10-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。

化合物10-1 (實施例11(示例性化合物No.H-33的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-33，不同在于使用化合物10-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。

化合物11-1 (實施例12(示例性化合物No.H-34的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-34，不同在于使用化合物12-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。

化合物12-1 (實施例13(示例性化合物No.H-35的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-35，不同在于使用化合物7-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
(實施例14(示例性化合物No.H-36的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-36，不同在于使用化合物7-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物14-1代替化合物1-4。

化合物14-1 (實施例15(示例性化合物No.H-37的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-37，不同在于使用化合物8-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大發(fā)光波長是413nm?；w輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為527.3。
(實施例16(示例性化合物No.H-43的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-43，不同在于使用化合物9-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大發(fā)光波長是464nm?；w輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為471.2。
通過NMR測量證實該化合物的結構。
1H NMR(CDCl3，400MHz)σ(ppm)8.03-8.02(d，2H)，8.00-7.98(d，1H)，7.95-9.94(dd，2H)，7.84-7.83(d，3H)，7.78-7.64(m，7H)，7.48-7.47(d，1H)，7.42-7.34(m，4H)，6.97(s，6H) (實施例17(示例性化合物No.H-50的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-50，不同在于使用化合物17-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。

化合物17-1 (實施例18(示例性化合物No.H-62的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-62，不同在于使用化合物17-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
(實施例19(示例性化合物No.H-63的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-62，不同在于使用化合物19-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。

化合物19-1 (實施例20(示例性化合物No.H-106的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-106，不同在于使用化合物20-1代替實施例3的化合物2-4。

化合物20-1 (實施例21(示例性化合物No.H-107的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-107，不同在于使用化合物7-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(實施例22(示例性化合物No.H-108的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-108，不同在于使用化合物8-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(實施例23(示例性化合物No.H-105的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-105，不同在于使用化合物20-1代替實施例1的化合物1-1和化合物1-4。
(實施例24(示例性化合物No.H-110的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-110，不同在于使用化合物9-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(實施例25(示例性化合物No.H-111的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-111，不同在于使用化合物10-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(實施例26(示例性化合物No.H-219的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-219，不同在于使用化合物8-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物27-1代替化合物1-4。

化合物27-1 (實施例27(示例性化合物No.H-191的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-191，不同在于使用化合物8-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物28-1代替化合物1-4。

化合物28-1 (實施例28(示例性化合物No.H-200的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-200，不同在于使用化合物9-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物28-1代替化合物1-4。
(實施例29(示例性化合物No.H-212的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-212，不同在于使用化合物30-1代替實施例1的化合物1-1和化合物1-4。

化合物30-1 (實施例30(示例性化合物No.H-214的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-214，不同在于使用化合物10-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(實施例31(示例性化合物No.H-216的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-216，不同在于使用化合物7-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物301代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大發(fā)光波長是431nm。基體輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為661.3。
(實施例32(示例性化合物No.H-218的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-218，不同在于使用化合物8-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大發(fā)光波長是448nm?；w輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為719.3。
通過NMR測量證實該化合物的結構。
1H NMR(CDCl3，400MHz)σ(ppm)8.27-8.21(m，4H)，8.01(s，2H)，8.05-8.01(dd，2H)，7.90-7.85(dd，4H)，7.83-7.81(d，2H)，7.78-7.72(m，6H)，7.70-7.66(t，2H)，7.48-7.47(d，1H)，7.39-7.34(s，2H)，1.66-1.49(m，21H) (實施例33(示例性化合物No.H-224的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-224，不同在于使用化合物9-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(實施例34(示例性化合物No.H-213的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-213，不同在于使用化合物30-1代替實施例3的化合物2-1和化合物2-4。
(實施例35(示例性化合物No.H-228的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-228，不同在于使用化合物9-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物27-1代替化合物1-4。
(實施例36(示例性化合物No.H-230的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-230，不同在于使用化合物19-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物27-1代替化合物1-4。
(實施例37(示例性化合物No.H-231的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-231，不同在于使用化合物17-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(實施例38(示例性化合物No.H-233的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-233，不同在于使用化合物39-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。

化合物39-1 (實施例39(示例性化合物No.H-232的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-232，不同在于使用化合物9-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(實施例40(示例性化合物No.H-107的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-282，不同在于使用化合物7-1代替實施例1的化合物1-1；使用通過將化合物20-1的溴變?yōu)轭l哪醇硼烷而獲得的化合物40-1代替化合物1-4。甲苯中的最大發(fā)光波長是437nm?；w輔助的激光解吸/離子化飛行時間質譜法(MALDI-TOF MS)證實了該化合物的M+為545.2。

化合物40-1 (實施例41(示例性化合物No.H-385的合成)) 用和實施例1一樣的方法合成示例性化合物No.H-385，不同在于使用化合物41-1代替實施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。

化合物41-1 (實施例42(示例性化合物No.H-388的合成)) 如下合成示例性化合物No.H-385使彼此用量相等的代替實施例1的化合物1-1的化合物1-3代替化合物1-4的化合物5-1，彼此反應；和用與實施例1一樣的方法使所得中間體與化合物41-1反應。
(實施例43-140) 制造如圖1B所示的具有三個有機層的裝置。
將厚度為100nm的ITO(透明電極14)在玻璃襯底(透明襯底15)上構圖。在壓力為10-5Pa的真空腔中通過基于電阻加熱的真空沉積在該ITO襯底上連續(xù)地形成以下有機層和電極層，滿足其中電極彼此相對的面積為3mm2。
空穴傳輸層13(40nm)化合物HTL 發(fā)光層12(50nm)示例性化合物HOST 1化合物HOST 2(20wt％或 0wt％)化合物GUEST(5wt％) 電子傳輸層16(25nm)化合物ETL 金屬電極11-1(1nm) KF 金屬電極11-2(100nm) A1 以上每個結構的HTL、HOST1、HOST2、GUEST和ETL的化合物編號，和通過使用它們制造的裝置的發(fā)光顏色和半衰期顯示如下。



通過使用本發(fā)明的化合物，那些裝置中的每一個都能夠以有利的方式提供具有長壽命的發(fā)光。
本申請要求2005年12月20日提交的日本專利申請?zhí)?005-366205，2006年4月14日提交的2006-111726和2006年12月5日提交的2006-327780的優(yōu)先權，它們在此引入作為參考。
權利要求
1.由以下通式(1)表示的芴化合物
其中
R1-R14各自獨立地選自
氫原子、
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的雜環(huán)基；
Y1由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基；
Y2由氫原子，或稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基，條件是當t＝0時Y2由氫原子組成；
1、m和n各自表示0-10的整數(shù)，并且1、m和n的總和表示1-20的整數(shù)，s表示1-10的整數(shù)，t表示0-10的整數(shù)；
每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
氨基、
甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
2.由以下通式(2)表示的芴化合物
其中
R15-R24各自獨立地選自
氫原子、
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基，和
可以具有取代基的雜環(huán)基；
Y3由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基；
Y4由氫原子，或稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基，條件是當r＝0時Y4由氫原子組成；
p表示1-20的整數(shù)；
q表示1-10的整數(shù)，且r表示0-10的整數(shù)；
每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
3.由以下通式(3)表示的芴化合物
其中
R25-R34各自獨立地選自
氫原子、
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的雜環(huán)基；
Y5和Y6由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基；
u表示1-20的整數(shù)；且
每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
4.由以下通式(4)表示的芴化合物
其中
R35-R40各自獨立地選自
氫原子、
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被可以具有取代基的亞芳基取代或可以被可以具有取代基的二價雜環(huán)基取代，且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的雜環(huán)基；
Y7由稠環(huán)結構組成，該稠環(huán)結構僅由SP2碳和氫構成并且可以具有取代基；
v表示1-20的整數(shù)；
w表示1-10的整數(shù)；
每次在短語“可以具有取代基”中出現(xiàn)的取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或者支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
5.由以下通式(5)表示的芴化合物
其中
R41-R50各自獨立地選自
氫原子、
鹵素原子、和
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，條件是當芘基沒有取代基時，R43-R50中的至少一個表示具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基；
x表示1-20的整數(shù)；
該芘基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
6.由以下通式(6)表示的芴化合物
其中
R51-R56各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基；
y表示1-20的整數(shù)；
芘基可以具有取代基，該取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
7.由以下通式(7)表示的芴化合物
其中
R57-R66各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基；
z表示1-20的整數(shù)；且
該熒蒽基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
8.由以下通式(8)表示的芴化合物
其中
R67-R72各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基；
j表示1-20的整數(shù)；
該熒蒽基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C ≡ C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
9.由以下通式(9)表示的芴化合物
其中
R73-R82各自獨立地選自氫原子、鹵素原子和具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基；
k表示1-20的整數(shù)；且
該芘基可以具有取代基，并且該取代基各自獨立地選自
鹵素原子、
具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，其中一個亞甲基或兩個或更多個非相鄰的亞甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一個或兩個或更多個亞甲基各自可以被亞芳基或二價雜環(huán)基取代，并且該烷基中的氫原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
雜環(huán)基。
10.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求1的芴化合物的層。
11.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求2的芴化合物的層。
12.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求3的芴化合物的層。
13.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求4的芴化合物的層。
14.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求5的芴化合物的層。
15.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求6的芴化合物的層。
16.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求7的芴化合物的層。
17.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求8的芴化合物的層。
18.有機電致發(fā)光裝置，包括包含有機化合物的層，該層插在一對電極之間，其中該包含有機化合物的層包括包含根據(jù)權利要求9的芴化合物的層。
全文摘要
本發(fā)明提供了新型芴化合物，其由右邊通式(1)表示。
文檔編號C07C15/00GK101218196SQ20068002499
公開日2008年7月9日 申請日期2006年12月14日 優(yōu)先權日2005年12月20日
發(fā)明者鐮谷淳, 岡田伸二郎, 瀧口隆雄, 井川悟史, 橋本雅司, 中須三奈子, 大石亮太 申請人:佳能株式會社