專利名稱::一類含氟苯并噻唑磺酰類化合物、制備及應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及的是一類新型含氟苯并噻唑磺酰類化合物及其合成方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
:目前全球開(kāi)發(fā)并應(yīng)用的含氟農(nóng)藥近一百五十種左右,尤其是含有CF3、CHF2、〇CF3、〇CH2F2、〇CF2CHF2、〇CH2CF3、、SOCF3等結(jié)構(gòu)的農(nóng)藥成為新農(nóng)藥開(kāi)發(fā)熱點(diǎn)。含氟苯并噻唑磺酰胺類化合物可以作為一種新型殺菌、殺蟲(chóng)、除草農(nóng)藥,有可能替代那些低效、高毒、高殘留的傳統(tǒng)農(nóng)藥,開(kāi)發(fā)新型高效、低毒、低殘留的新型農(nóng)藥己成為當(dāng)今農(nóng)藥研制工作的新方向。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的要解決的問(wèn)題是提供一類新型含氟苯并噻唑磺酰類化合物及其合成方法。本發(fā)明還要解決的問(wèn)題是探尋上述化合物作為新型含氟農(nóng)用殺菌、殺蟲(chóng)、除草劑的應(yīng)用。本發(fā)明旨在探尋一類新型含氟農(nóng)用殺菌、殺蟲(chóng)、除草劑。為了獲得在比較小的劑量下就可以控制各種病、蟲(chóng)害的有效化合物,我們合成了一種新型含氟苯并噻唑磺酰類化合物,該類化合物具有較好的廣譜活性一可用于防治在各種作物上由禾草腐霉菌、麥殼針孢菌、豆銹菌、狗牙根殼針孢菌、麥赤霉病禾谷鐮刀菌等多種病菌引起的病害,而且由于這些化合物對(duì)小麥白粉病、小麥穎枯病、小麥赤霉病、水稻立枯病、水稻紋枯病、番茄早疫病、番茄晚疫病、馬鈴薯晚疫病等有很好的防治效果,我們驚喜的發(fā)現(xiàn),本發(fā)明的化合物對(duì)多種害蟲(chóng)如棉蚜、小菜蛾幼蟲(chóng)、綠棉鈴蟲(chóng)、果蠅等有效,而且也可以去除早熟禾、擬南芥等雜草。本發(fā)明提供的一類新型含氟苯并噻唑磺酰類化合物的結(jié)構(gòu)式如(II)所示:其中Rs代表R2,X代表N、S或O,并且當(dāng)X代表S或O時(shí),R2不存在;當(dāng)X代表N時(shí),W代表H、d-C8烴基、苯基或芐基;Rs代表H、Ci-C8烴基、苯基或芐基;或者R2代表含N的五到七元雜環(huán)基,例如環(huán)己胺、環(huán)戊胺、六氫吡啶、吡咯垸或咪唑等;當(dāng)X代表S或O時(shí),R'代表H、d-Cs烴基、苯基或芐基;Rs不存在。本發(fā)明所涉及的典型化合物列于表1,但并不限于所列化合物。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage7</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage8</column></row><table>上述反應(yīng)式中的Rs如前所述。第一部分含氟苯并噻唑磺酰氟的合成。鄰氨基苯硫酚與磺酸內(nèi)酯在三氯甲垸或四氫呋喃中,加熱408CTC反應(yīng)210小時(shí)可得中間產(chǎn)物(I)。《黃激本發(fā)明涉及的是新型含氟苯并噻唑i(口下步驟的第二部分或第一和第二部分:第一部分-NH2-SHF2C——CF202S-O第二部分:堿HR30括頻化第二部分含氟苯并噻唑磺酰胺類化合物的合成。中間產(chǎn)物(I)與胺類在堿性條件下,反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物含氟苯并噻唑磺酰胺類化合物(n)。在該反應(yīng)中,所用的堿可以是有機(jī)堿、一價(jià)或二價(jià)金屬的氫化物、烷氧金屬化合物、烴基金屬化合物。如三乙胺或吡啶;氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣;甲醇鈉,甲醇鉀,乙醇鈉或乙醇鉀;丁基鋰;也可以用過(guò)量反應(yīng)底物自身作為縛酸劑。反應(yīng)中加入溶劑時(shí),溶劑可以為二氯甲烷、三氯甲垸、二氯乙烷的鹵代烴類溶劑;乙醚、四氫呋喃、1,4-二氧六環(huán)的醚類溶劑;苯、甲苯的烴類溶劑;也可以用及以上溶劑的混合物或二甲亞砜,乙腈及以上溶劑的混合物或不加溶劑。該反應(yīng)是最佳反應(yīng)溶劑為醚類溶劑。反應(yīng)溫度推薦為室溫至溶劑沸點(diǎn),反應(yīng)時(shí)間以4到60小時(shí)為宜,尤其推薦為456小時(shí)。在反應(yīng)中,中間產(chǎn)物(I)、化合物HRS和堿的摩爾比推薦為1:15:010。當(dāng)使用堿時(shí),中間產(chǎn)物(I)、胺類化合物HNRiRS和堿的摩爾比推薦為1:12:310;當(dāng)不用堿時(shí),中間產(chǎn)物(1)、胺類化合物HNRiRs和堿的摩爾比為l:35:0。本發(fā)明的化合物可用作農(nóng)藥。.本發(fā)明的化合物具有很好的殺菌活性,它們具有內(nèi)吸活性并可用作葉面和土壤殺菌劑,可應(yīng)用在防治各種作物上的病害,可以防治下列植物病害小麥白粉病、小麥穎枯病、小麥赤霉病、水稻立枯病、水稻紋枯病、番茄早疫病、番茄晚疫病、馬鈴薯晚疫病等。本發(fā)明的化合物還具有殺蟲(chóng)活性,可用于防治各種作物上的害蟲(chóng)。例如可用于防治棉蚜、小菜蛾幼蟲(chóng)、綠棉鈴蟲(chóng)、果蠅等害蟲(chóng)。本發(fā)明的化合物還可以去除早熟禾、擬南芥等雜草。具體實(shí)施例方式下面將就部分實(shí)例給出詳細(xì)的反應(yīng)條件、純化方法、物理常數(shù)和結(jié)構(gòu)確認(rèn)所需的分析數(shù)據(jù),需要指出的是本發(fā)明并不僅僅局限在下述實(shí)施例的范圍。實(shí)施例0中間產(chǎn)物(I)的合成將5g(40mmol)鄰氨基苯硫酚溶于干燥的三氯甲垸中,冰水浴下滴入3.6g(20mmol)磺酸內(nèi)酯,滴完加熱60度反應(yīng)4小時(shí),過(guò)濾,重結(jié)晶得3.56g白色固體,產(chǎn)率為66.8%。iH-NMR(核磁氫譜)(CD。3)(ppm):8.30(1H,d),8.04(1H,d),7.65(2H,m)。19F-NMR(核磁氟譜)(CDCI3)(ppm):37.60(1F,s),畫(huà)92.72(2F,s)。實(shí)施例1II-l的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于5ml二氯甲烷中,滴入0.214g(2mmo1)節(jié)胺、0.404g(4mmo1)三乙胺、5ml二氯甲烷的溶液,室溫下反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHCOs溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,重結(jié)晶得0.361g白色固體,產(chǎn)率為46%。'H-NMR(CDCIs)(ppm):8.20(1H,d),證(1H,d),7.59(2H,m),5.22(1H,s),4.55(2H,d)。)9F-NMR(CDCI3)(ppm):畫(huà)97.03(2F,s)。實(shí)施例2II-2的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于5ml二氯甲烷中,滴入0.198g(2mmo1)環(huán)己胺、0.404g(4mmo1)三乙胺、5ml二氯甲垸的溶液,室溫下反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,重結(jié)晶得0.323g白色固體,產(chǎn)率為51%。,H-NMR(CDCIs)(ppm):8.18(1H,d),7.97(1H,d),7.55(2H,m),4.78(1H,d),3.55(1H,s),2.09(2H,d),1.73(2H,d),1.36(4H,q),1.17(2H,d)。19F-NMR(CDCb)(ppm):-98.09(2F,s)。實(shí)施例3II-3的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml乙醚中,加入0.684g(6mmol)烯丙胺,室溫下反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,重結(jié)晶得0.294g白色固體,產(chǎn)率為39.6%。'H-NMR(CDCl3)(ppm):8.21(1H,d),7.99(1H,d),7.59(2H,m),5.91(1H,m),5.29(2H,q),5.01(1H,s),4.01(2H,t)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-97.37(2F,s)。實(shí)施例4II-4的合成:將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml乙醚中,加入0.488g(6mmo1)正丁胺,室溫下避光反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,重結(jié)晶得0.341g白色固體,產(chǎn)率為51.4%。'H-NMR(CD。3)(ppm):8.21(1H,d),8.01(1H,d),7.59(2H,m),4.91(1H,s),3.40(2H,t),1.63(2H,t),1.43(2H,t),0.96(3H,t)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-97.38(2F,s)。實(shí)施例5II-5的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,滴入0.510g(6mmo1)哌B定,加熱6CTC反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,重結(jié)晶得0.352g白色固體,產(chǎn)率為34.4%。'H-NMR(CDCIs)(ppm):8.19(1H,d),7.92(1H,d),7.52(2H,m),3.48(4H,s),1.62(6H,s)。'9F-NMR(CDCI3)(ppm):-97.68(2F,s)。實(shí)施例6II-6的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.174g(2mmo1)咪唑鈉,6CTC反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.431g白色固體,產(chǎn)率為76.6%。'H-NMR(CDCb)(ppm):8.21(1H,d),8.01(1H,d),7.90(1H,s),7.61(2H,m),7.34(1H,s),7.20(1H,s)。'9F腸NMR(CDCI3)(ppm):-96.09(2F,s)。實(shí)施例7II-7的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,滴入0.426g(6mmo1)吡咯烷,加熱60。C反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,重結(jié)晶得0.363g白色固體,產(chǎn)率為38.67。。,H-NMR(CDCIs)(ppm):8.16(1H,d),7.94(1H,d),7.50(2H,m),3.51(4H,t),1.95(4H,m)。'9F-NMR(CDCI3)(ppm):-97.10(2F,s)。實(shí)施例8II-8的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.180g(2mmo1)嗎啡林的鈉鹽,6CTC反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.364g白色固體,產(chǎn)率為54.3%。'H德R(CDds)(ppm):8.21(1H,d),8.11(1H,d),7.52(2H,m),3.67(4H,t),3.51(4H,t)。'9F-NMR(CDCIs)(ppm):國(guó)96.95(2F,s)。實(shí)施例9II-9的合成將0.534g(2mmol)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,滴入0.488g(6mmo1)二乙胺,6CTC反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.213g白色固體,產(chǎn)率為33.2%。'H-NMR(CDCl3)(ppm):8.23(1H,d),8.12(1H,d),7.52(2H,m),2.59(4H,m),1.08(6H,t)。19F-NMR(CD。3)(ppm):-95.08(2F,s)。實(shí)施例10II-IO的合成將0.534g(2mmo1)的N-甲基苯胺溶于20ml干燥的四氫呋喃中,冷至-78"C慢慢滴入1.1當(dāng)量的丁基鋰,回至室溫反應(yīng)2小時(shí),慢慢滴入中間產(chǎn)物(I),滴完后,6CTC反應(yīng)56小時(shí),加入氯化銨飽和水溶液淬滅反應(yīng)后,乙酸乙酯萃取分液,有機(jī)相用依次用水,稀鹽酸,飽和NaHC03溶液洗漆,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得白色固體,產(chǎn)率為22.1%。'H-NMR(CDCIs)(ppm):8.23(1H,d),8.12(1H,d),7.52(2H,m),6.94(3H,m),6.43(2H,m),2.78(3H,s)。'叩-NMR(CDCI3)(ppm):-97.01(2F,s)。實(shí)施例1111-11的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,冰水浴下滴入0.355g(6mmol)異丙胺,室溫反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽禾卩NaHC〇3溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.349g白色固體,產(chǎn)率為49.02%。'H-NMR(CDCI3)(ppm):8.23(1H,d),8.12(1H,d),7.52(2H,m),4.56(1H,s),3.53(1H,m),1.08(6H,d)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-96.08(2F,s)。實(shí)施例1211-12的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.607g(6mmo1)二異丙胺,室溫反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.512g白色固體,產(chǎn)率為73.83%。,H-NMR(CDCI3)(ppm):8.23(1H,d),8.12(1H,d),7.52(2H,m),3.17(2H,m),U3(12H,d)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-96.96(2F,s)。實(shí)施例1311-13的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.607g(6mmo1)二正丙胺,室溫反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.546g白色固體,產(chǎn)率為78.93%。W-NMR(CDCIs)(ppm):8.23(1H,d),8.12(1H,d),7.52(2H,m),2.74(4H,t),1.53(4H,m),1.53(6H,t)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-96.01(2F,s)。實(shí)施例1411-14的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.776g(6mmo1)二正丁胺,室溫反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHCQ3溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得1.012g白色固體,產(chǎn)率為79.63%。'H-NMR(CDCl3)(ppm):8.23(1H,d),8.12(1H,d),7.52(2H,m),2.78(4H,t),1.50(4H,m),1.23(4H,m),0.86(6H,t)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-95.01(2F,s)。實(shí)施例1511-15的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.232g(2mmo1)苯酚鈉,室溫反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC03溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.521g白色固體,產(chǎn)率為71.81%。'H-NMR(CDCI3)(ppm):8.23(1H,d),7.92(1H,d),7.52(2H,m),7.35(5H,m}。19F-NMR(CDCIs)(ppm):-94.51(2F,s)。實(shí)施例1611-16的合成將0.534g(2mmo1)的(I)溶于20ml四氫呋喃中,加入0.264g(2mmo1)苯硫酚鈉,加熱6CTC反應(yīng)過(guò)夜,依次用水洗,飽和NaHC〇3溶液洗滌,分液,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,柱層吸得0.425g白色固體,產(chǎn)率為56.29%。、H德R(CDCl3)(ppm):8.23(1H,d),7.92(1H,d),7.52(2H,m),7.29(5H,m)。19F-NMR(CDCI3)(ppm):-95.51(2F,s)。生物活性的測(cè)定實(shí)施例17殺菌活性的測(cè)定用本發(fā)明的化合物對(duì)一系列的植物真菌病原物種進(jìn)行了菌絲生長(zhǎng)實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)的程序如下用植物試材進(jìn)行盆栽。待測(cè)化合物原藥用少量N,N-二甲基甲酰胺溶解,用水稀釋至所需濃度。噴霧施藥到植物試材上,24小時(shí)后進(jìn)行菌絲接種。接種后,將植物放在恒溫恒濕培養(yǎng)箱中,使感染繼續(xù),4-7天后,進(jìn)行檢測(cè)。部分測(cè)試的效果如下20ppm時(shí),對(duì)番茄早疫病防效為100%的化合物為11-1、11-3、11-4、11-9、11-13、等;防效為75%的化合物為II-5、11-7、II-8等。20ppm時(shí),對(duì)禾草腐霉病防效為100%的化合物為11-1、11-3、11-5、1I-7等。20ppm時(shí),對(duì)水稻紋枯病防效為75%的化合物為11-1、II-3等。20ppm時(shí),對(duì)小麥穎枯病防效為100%的化合物為11-1、11-3、II-4等;20ppm時(shí),對(duì)小麥赤霉病防效為100%的化合物為11-8、11-15、11-16等;50ppm時(shí),對(duì)小麥白粉病防效為75%的化合物為11-9、11-13、11-14等;200ppm時(shí),對(duì)馬鈴薯晚疫病防效為100%的化合物為11-1、11-3、II-4等;防效為75%的化合物為11-7、II-8等。實(shí)施例18殺蟲(chóng)活性的測(cè)定用我們發(fā)明的化合物配置溶液處理玉米葉,去一定量的幼蟲(chóng)放入飼養(yǎng)皿中,用藥物處理過(guò)的玉米葉飼養(yǎng)。部分測(cè)試的效果如下藥液濃度為10ppm時(shí),化合物II-4、II-5等對(duì)供試標(biāo)耙棉嫁的死亡率為100%藥液濃度為50ppm時(shí),化合物I1-7對(duì)供試標(biāo)耙棉蚜的死亡率為100%;化合物I1-4、n-8等對(duì)供試標(biāo)靶小菜蛾幼蟲(chóng)表現(xiàn)出相當(dāng)?shù)幕钚?,大?0%。藥液濃度為50ppm時(shí),化合物I1-8、II-15等對(duì)供試標(biāo)靶綠棉鈴蟲(chóng)表現(xiàn)出相當(dāng)?shù)幕钚?,大?0%。實(shí)施例19除草活性的測(cè)定用我們發(fā)明的化合物配置溶液處理早熟禾、擬南芥等雜草,也顯示有一定的除草活性。權(quán)利要求1.一類含氟苯并噻唑磺酰類化合物,其特征是具有如下結(jié)構(gòu)式其中R3代表X代表N、S或O,并且當(dāng)X代表S或O時(shí),R2不存在;當(dāng)X代表N時(shí),R1代表H、C1-C8烴基、苯基或芐基;R2代表H、C1-C8烴基、苯基或芐基;或者代表含N的五到七元雜環(huán)基;當(dāng)X代表S或O時(shí),R1代表H、C1-C8烴基、苯基或芐基;R2不存在。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征是具有如下結(jié)構(gòu)式<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中R1代表H、d-C8烴基、苯基或芐基;W代表H、d-C8烴基、苯基或芐基;或者<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>代表含N的五到七元雜環(huán)基。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物,其特征是所述的含N的五到七元雜環(huán)基為環(huán)己胺、環(huán)戊胺、六氫吡啶、吡咯烷或咪唑基。4.一種如權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)所述的化合物的合成方法,其特征是包括如下步驟(2),或步驟(1)和(2):F2C——CF2II(1):鄰氨基苯硫酚與磺酸內(nèi)酯02S——o在有機(jī)溶劑中,加熱4080度反應(yīng)210小時(shí)得中間產(chǎn)物(I)含氟苯并噻唑磺酰氟,(2):在或不在有機(jī)溶劑中,在室溫至溶劑沸點(diǎn)反應(yīng)溫度下,中間產(chǎn)物(I)、化合物HRS或MRS和堿的摩爾比為1:110:010,其中M為堿金屬Na或K,反應(yīng)得含氟苯并噻唑磺酰類化合物(III),其中W如權(quán)利要求1所述。5.如權(quán)利要求4所述的合成方法,其特征是所述的化合物HR3為胺類化合物HNRiRs,其中中間產(chǎn)物(I)、胺類化合物HNRil^和堿的摩爾比為1:310:0,所述的中間產(chǎn)物(I)如權(quán)利要求4所述。6.如權(quán)利要求4所述的合成方法,其特征是所述的化合物HRS為胺類化合物HNRiR2,其中中間產(chǎn)物(i)、化合物HNWR2和堿的摩爾比為1:12:310,所述的中間產(chǎn)物(I)如權(quán)利要求4所述;所述的堿是有機(jī)堿、一價(jià)或二價(jià)金屬的氫化物、烷氧金屬化合物或烴基金屬化合物。7.如權(quán)利要求4所述的合成方法,其特征是所述的有機(jī)堿是三乙胺或吡啶;所述的一價(jià)或二價(jià)金屬的氫化物是氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣;所述的烷氧金屬化合物是甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉或乙醇鉀;所述的烴基金屬化合物是丁基鋰。o(in),8.如權(quán)利要求4所述的合成方法,其特征是所述的有機(jī)溶劑是鹵代烴、醚、烴類溶劑、二甲亞砜或乙腈。9.如權(quán)利要求4所述的合成方法,其特征是所述的產(chǎn)物經(jīng)反應(yīng)直接獲得、或經(jīng)硅膠柱層析、重結(jié)晶、蒸餾獲得。10.權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)所述的化合物在制備農(nóng)藥中的應(yīng)用。11.權(quán)利要求1至3任一項(xiàng)所述的化合物在制備殺菌劑、殺蟲(chóng)劑或除草劑上的應(yīng)用。全文摘要本發(fā)明涉及一種新型含氟苯并噻唑磺酰類化合物、合成方法以及作為殺菌、殺蟲(chóng)、除草劑等的用途。其結(jié)構(gòu)式例如下該化合物是以鄰氨基苯硫酚與磺酸內(nèi)酯為起始原料,先合成含氟苯并噻唑磺酰氟,然后再與一系列的有機(jī)胺反應(yīng),最終合成一類含氟苯并噻唑磺酰胺化合物。本發(fā)明的合成方法簡(jiǎn)便,旨在尋找一類新型含氟苯并噻唑磺酰類農(nóng)藥及其合成方法。文檔編號(hào)C07D277/64GK101215270SQ20071017370公開(kāi)日2008年7月9日申請(qǐng)日期2007年12月28日優(yōu)先權(quán)日2007年12月28日發(fā)明者忠張,田偉生,肖吉昌,陳慶云申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所