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      一種三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物的合成方法

      文檔序號:3541339閱讀:242來源:國知局

      專利名稱::一種三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物的合成方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      :本發(fā)明涉及一種三氮雜苯并[6]芴-6-酮類衍生物的合成方法,具體是涉及一種在離子液體中的三氮雜苯并[6]芴-6-酮類衍生物的合成方法。
      背景技術(shù)
      :三氮雜苯并"]芴-6-酮類衍生物具有止痛、抗炎、抗微生物、殺菌等多種生物活性,最近也有關(guān)于此類化合物的抗腫瘤活興的報道。因此受到化學(xué)和藥物科學(xué)工作者的廣泛關(guān)注。曾經(jīng)有人以乙醇為溶劑合成了該類化合物,但存在產(chǎn)率低、反應(yīng)時間長、適用范圍窄等缺陷。最近也有報道用微波催化合成這類化合物,但存在反應(yīng)過程復(fù)雜等不足,且必須使用特殊的儀器。
      發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的在于克服上述現(xiàn)有技術(shù)的不足之處,提供一種溫和、高效、環(huán)境友好、應(yīng)用范圍廣,產(chǎn)率高而且離子液體能夠重復(fù)使用的三氮雜苯并0]芴-6-酮類衍生物合成方法。本發(fā)明在合成三氮雜苯并[力]芴-6-酮類衍生物的過程中弓I入離子液體,因為離子液體具有蒸汽壓低、毒性小、熱穩(wěn)定性好、不燃燒和不爆炸、溶解性能獨(dú)特、反應(yīng)產(chǎn)物分離簡單等優(yōu)點,可以作為循環(huán)使用的綠色溶劑及促進(jìn)劑。本發(fā)明是以如下技術(shù)方案實現(xiàn)的在1-2毫升離子液體中加入1毫摩爾的2-氨基苯并咪唑,1毫摩爾的醛與1毫摩爾的環(huán)狀1,3-二羰基化合物,在8(TC下反應(yīng)5-6小時,即得到相應(yīng)的三氮雜苯并[A]芴-6-酮類衍生物。所述的離子液體為[Bmim]Cl或[Bmim][BF4]。所述的環(huán)狀1,3-二羰基化合物為1,3-環(huán)己二酮或5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮。所述的醛為芳香醛、脂肪醛或雜環(huán)醛。所述的離子液體是按文獻(xiàn)制備的(M.C.Law,K.Y.Wong,T.H.Chan,GreenChem.2002,4,328)。與已有方法相比,本發(fā)明具有如下有益效果一般的合成方法需要在高溫下或是在有毒易揮發(fā)的有機(jī)溶劑中進(jìn)行。本發(fā)明的方法操作簡單、方便、高效、環(huán)境友好,應(yīng)用范圍廣,產(chǎn)率高而且離子液體可以重復(fù)使用。具體實施方式下面結(jié)合具體實施例對本發(fā)明做進(jìn)一步詳細(xì)說明。實施例1-24。反應(yīng)原料、反應(yīng)條件及產(chǎn)率如表1所示表r<table>tableseeoriginaldocumentpage4</column></row><table>194-CeHXHO683Is203,4-0CH20C6H3CH0595It213,4-(CH30)2C6H3CHO679lu222,4-C12C6H3CH0585lv233-BrC6H4CH0690lw244-FCeHXHO585lx254-CH3C6H4CHO690ly*離子液體用量為1.5毫升,反應(yīng)溫度為80°C,所用離子液體為[Bmim]Cl。表1中,實施例1-14反應(yīng)的環(huán)狀1,3-土羰基化合物為1,3-環(huán)己二酮,實施例15-25反應(yīng)的環(huán)狀1,3-二羰基化合物為5,5-二甲基-l,3-環(huán)己二酮。表2為實施例1中離子液體循環(huán)使用的結(jié)果。表2編號循環(huán)次數(shù)產(chǎn)率119022893390由表1和表2可知,本發(fā)明的方法原料易得、操作簡單安全、反應(yīng)條件溫和、收率高、后處理簡單、原子經(jīng)濟(jì)性高、而且離子液體能夠重復(fù)使用,環(huán)境污染小,因而具有較大的實施價值和潛在社會經(jīng)濟(jì)效益。權(quán)利要求1.一種三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物的合成方法,其特征在于在1-2毫升離子液體中加入1毫摩爾的2-氨基苯并咪唑,1毫摩爾的醛與1毫摩爾的環(huán)狀1,3-二羰基化合物,在80℃下反應(yīng)5~6小時,即得到相應(yīng)的三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的三氮雜苯并[6]芴-6-酮類衍生物的合成方法,其特征在于所述的離子液體為[Bmim]Cl或[Bmim][BF4]。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的三氮雜苯并間芴-6-酮類衍生物的合成方法,其特征在于所述的環(huán)狀1,3-二羰基化合物為1,3-環(huán)己二酮或5,5-二甲基-1,3-環(huán)己二酮。4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的三氮雜苯并[6]芴-6-酮類衍生物的合成方法,其特征在于所述的醛為芳香醛、脂肪醛或雜環(huán)醛。全文摘要本發(fā)明涉及一種三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物的合成方法,具體是涉及一種在離子液體中的三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物的合成方法。本發(fā)明是以如下技術(shù)方案實現(xiàn)的在1-2毫升離子液體中加入1毫摩爾的2-氨基苯并咪唑,1毫摩爾的醛與1毫摩爾的環(huán)狀1,3-二羰基化合物,在80℃下反應(yīng)5-6小時,即得到相應(yīng)的三氮雜苯并[b]芴-6-酮類衍生物。本發(fā)明的方法原料易得、操作簡單安全、反應(yīng)條件溫和、收率高、后處理簡單、原子經(jīng)濟(jì)性高,而且離子液體能夠重復(fù)使用,環(huán)境污染小,因而具有較大的實施價值和潛在社會經(jīng)濟(jì)效益。文檔編號C07D401/04GK101333212SQ20081002149公開日2008年12月31日申請日期2008年8月5日優(yōu)先權(quán)日2008年8月5日發(fā)明者于晨俠,姚昌盛,屠樹江申請人:徐州師范大學(xué)
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