專利名稱：：有機場致發(fā)光元件用化合物及有機場致發(fā)光元件的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及新型有機場致發(fā)光元件用化合物及有機場致發(fā)光元件(以下稱為有機EL元件)，詳細而言，涉及通過并用磷光發(fā)光摻雜劑和具有特定結構的主體化合物而顯示高亮度的有機EL元件。
背景技術：
：通常，有機EL元件，作為其最簡單的結構是由發(fā)光層及夾持該層的一對對電極構成。即，在有機EL元件中，利用的是如下現(xiàn)象當在兩電極之間施加電場時，電子從陰極被注入，空穴從陽極被注入，這些電子和空穴在發(fā)光層中在復合能級從導帶返回價帶時作為能量發(fā)出光。近年來，對使用了有機薄膜的EL元件進行了開發(fā)。特別是為了提高發(fā)光效率，通過以提高由電極注入載流子的效率為目的而對電極種類進行最佳化，在電極之間以薄膜的形式設置有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉合鋁絡合物(以下稱為Alq3)的發(fā)光層的元件的開發(fā)，與目前的使用有蒽等單晶的元件相比，發(fā)光效率得到了大幅度的改善，因此以具有自發(fā)光'高速應答性這樣的特征的高性能平板的實用為目標進行了發(fā)展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還正在研究不使用熒光而使用磷光。以上述設置有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含Alq3的發(fā)光層的元件為代表的許多元件利用的是熒光發(fā)光，但如果使用磷光發(fā)光、即利用來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，則與目前的使用熒光(單態(tài))的元件相比，可以期待3倍左右的效率提高。為了該目的，對將香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層進行了研究，但只得到極低的亮度。之后，作為利用三重態(tài)的嘗試，對使用銪絡合物進行了研究，但其也未達到高效率的發(fā)光。作為磷光發(fā)光摻雜劑，提出了許多如專利文獻1中列舉的方案。專利文獻l:特表2003-515897號公報專利文獻2:特開2001-313178號公報專利文獻3:特開2002-305083號公報專利文獻4:特開2002-352957號公報專利文獻5:特開平11-162650號公報專利文獻6:特開平11-176578號公報專利文獻7:特開2003-142264號公報在有機EL元件開發(fā)中，作為用于發(fā)光層的主體材料而提出的為專利文獻2所介紹的呼唑化合物的CBP。當作為綠色砩光發(fā)光材料的三(2-苯基吡啶)銥絡合物(以下稱為Ir(ppy)3)的主體材料使用CBP時，由于CBP使空穴易流動而使電子難流動的特性，電荷注入均衡被破壞，過剩的空穴流出到電子傳輸側，結果來自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。作為上述的解決手段，例如如專利文獻3所示，存在在發(fā)光層和電子傳輸層之間設置空穴阻擋層的手段。通過利用該空穴阻擋層將空穴有效地積蓄在發(fā)光層中，可使其與在發(fā)光層中的電子的復合幾率提高，達到發(fā)光的高效率化。作為目前通常使用的空穴阻擋材料，可以舉出2,9-二曱基-4，7-二苯基-1,10-菲咯啉(以下稱為BCP)及雙(2-曱基-8-奮啉基-Nl，08)對苯代苯酚基鋁(以下稱為BAlq)。由此可以防止在電子傳輸層電子和空穴的復合，但由于BCP即使在室溫下也容易結晶化，缺乏作為材料的可靠性，所以元件壽命極短。另外，據(jù)報道，BAlq的Tg為約IO(TC時，為比較良好的元件壽命結果，但空穴阻擋能力不足，來自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。另一方面，在專利文獻4中介紹的3-苯基-4-(1，-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(以下稱為TAZ)也作為磷光有機EL元件的主體材料而被提出，但由于容易使電子流動而使空穴難以流動的特性，發(fā)光區(qū)域成為空穴傳輸層側。因此，也認為，由于不同的空穴傳輸層的材料產生的與Ir(ppy)3的相容性問題，來自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。例說明書第3/23頁如，作為空穴傳輸層從高性能、高可靠性、高壽命的觀點考慮最優(yōu)選使用的4，4，-雙(N-(l-萘基)-N-苯基氨基)聯(lián)苯(以下稱為NPB)與Ir(ppy)3的相容性差，存在引起從Ir(ppy)3向NPB的能量遷移、發(fā)光效率降低這樣的問題。另外，在專利文獻7中，提出了將具有適度的電子傳輸能力的上迷BAlq作為磷光有機EL元件的主體材料使用。根據(jù)本文獻，可以不使層構成復雜而實現(xiàn)長壽命的磷光有機EL元件，但不能說在實用上是充分的。另外，在專利文獻5及6中進行了吲咪呻唑化合物的公開，但關于本發(fā)明的化合物，沒有公開。另外，在專利文獻5及6中公開的吲哚吵唑化合物被推薦作為空穴傳輸材料使用，化合物的穩(wěn)定性也得到頌揚，但并沒有教導作為磷光主體材料的使用。
發(fā)明內容發(fā)明要解決的課題為了將有機EL元件應用于平板顯示器等顯示元件，有必要在改善元件的發(fā)光效率的同時充分確保驅動時的穩(wěn)定性。鑒于上述現(xiàn)狀，本發(fā)明的目的在于，提供一種高效率且具有高的驅動穩(wěn)定性的實用上有用的有機EL元件及適于其的化合物。用于解決課題的手段本發(fā)明人等進行了深入研究，結果發(fā)現(xiàn)，通過將具有特定的吲哚吵唑骨架或與其類似的骨架的化合物用于有機EL元件中，可以解決上述i果題，以至完成本發(fā)明。本發(fā)明的有機場致發(fā)光元件用化合物由下述通式(I)表示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>其中，環(huán)a表示與2個鄰接環(huán)稠合的式(al)或(a2)表示的芳香環(huán)或雜環(huán)，環(huán)a，表示與3個鄰接環(huán)稠合的式(al)表示的芳香環(huán)或雜環(huán)，X表示CH或N。環(huán)b表示與2個鄰接環(huán)稠合的式(bl)表示的雜環(huán)。An表示包含芳香族雜環(huán)基的m+n價基團。L獨立地表示取代或未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，至少一個具有稠環(huán)結構。R獨立地表示氫、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、?；⑼檠趸驶?、羧基、烷氧基、烷基磺酰基、卣代烷基、羥基、酰胺基、或者取代或未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基。m表示1,n表示1或2。在由通式(I)表示的有機場致發(fā)光元件用化合物中，有由通式(II)~(IV)表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中，環(huán)a、環(huán),b、L及R具有與通式(I)的環(huán)a、環(huán)b、L及R相同的含義。Ar2是由式(cl)表示的3價基團，Y獨立地表示CH或N，至少一個Y為N。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>在通式(III)及(IV)中，L、R及Ar2具有與通式(II)的L、R及Ar2相同的含義。另外，本發(fā)明涉及一種有機場致發(fā)光元件，其是在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有發(fā)光層的有機場致發(fā)光元件，其特征在于，該主體材料，輸層，在陰極和發(fā)光層之間具有電子注入傳輸層。另外，優(yōu)選在發(fā)光層和電子注入傳輸層之間具有空穴阻擋層。在通式(I)中，作為m-2的化合物，有由下述通式(V)表示的化合物，該化合物作為有機場致發(fā)光元件用化合物也是有用的。另外，在通式(V)表示的化合物中，有由通式(VI)~(VII)表示的化合物。(v)義。其中，環(huán)a、環(huán)b、L及R具有與通式(I)的環(huán)a、環(huán)b、L及R相同的含Af3表示包含芳香族雜環(huán)基的3價基團(VI)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>在通式(vi)及(vn)中，L、R及Ar3具有與通式(V)的L、R及Ar3相同的含義。環(huán)b，獨立地表示由與2個鄰接環(huán)稠合的式(bl)表示的雜環(huán)。在通式(V)~(VII)中，Ar3為上述式(cl)表示的3價基團的化合物提供優(yōu)異的有機場致發(fā)光元件用化合物。以下，對本發(fā)明的實施方式進行詳細說明。本發(fā)明的有機場致發(fā)光元件用化合物由上述通式(I)~(IV)表示。作為通式(I)的優(yōu)選例子，有通式(II)，作為通式(II)的優(yōu)選例子，有通式(III)及(IV)。通式(II)相當于在通式(I)中m為1、n為2的情況。在通式(I)、(II)中，環(huán)a表示由與2個鄰接環(huán)稠合的式(al)或(a2)表示的芳香環(huán)或雜環(huán)，環(huán)a，表示與3個鄰接環(huán)稠合的式(al)表示的芳香環(huán)或雜環(huán)，X表示CH或N。環(huán)b表示由與2個鄰接環(huán)稠合的式(bl)表示的雜環(huán)。這些環(huán)的優(yōu)選例可以由通式(III)~(IV)理解。Ar表示包含芳香族雜環(huán)基的m+n價基團。Ar可以為2~4價基團，優(yōu)選為3價基團。更優(yōu)選為由式(cl)表示的3價基團。ra為1，n為1或2，但優(yōu)選為2。Ar2優(yōu)選為由式(cl)表示3價基團。L獨立地表示取代或未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，至少1個具有稠環(huán)結構。作為稠環(huán)結構，有2~3個芳香族環(huán)稠合得到的芳香族烴環(huán)或芳香族雜環(huán)。芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基具有取代基時，作為優(yōu)選的取代基，可以舉出用下述R說明的基團。R獨立地表示氫、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺?；?、卣代烷基、羥基、酰胺基、取代或未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基。優(yōu)選的R為氫。予以說明的是，R為烷基、烷氧基、烷基磺酰基、閨代烷基、烷氧基羰基時，碳數(shù)優(yōu)選為1~6,為烯基、炔基時，碳數(shù)優(yōu)選為2~6。為酰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基時，碳數(shù)優(yōu)選為2~16。由通式(I)~(IV)表示的化合物可以用公知的方法容易地制造。例如，由通式(I)~(IV)表示的化合物可以以Synlett，2005，No.l，p42-48中表示的合成例作為參考通過以下的反應式制造。通式(I)~(IV)中的An、An為芳香族雜環(huán)基，但優(yōu)選為3價基團。優(yōu)選的基團用以下Ar-lAr-ll表示。在Ar-lAr-11中，2個鍵與L鍵合，另外的鍵與構成環(huán)的氮原子鍵合?；?，優(yōu)選為稠環(huán)結構。作為優(yōu)選的例子，可以舉出如下所示的L-1~L-15。更優(yōu)選可以舉出L-2~L-14。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>由上述通式(I)~(IV)表示的化合物的優(yōu)選的具體例如下所示，但不限定于此。予以說明的是，化合物l-10為在通式(I)中m-l的化合物。化合物10~29為在通式(I)中m-2的化合物，可理解為參考化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>本發(fā)明的有機EL元件，在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有至少1個發(fā)光層，在該發(fā)光層中含有砩光發(fā)光性摻雜劑和由上迷通式(1)~(4)表示的有機EL元件用化合物作為主體材料。而且，可以在陽極和發(fā)光層之間具有空穴注入傳輸層以及在陰極和發(fā)光層之間具有電子注入傳輸層。另外，可以在發(fā)光層和電子注入傳輸層之間真有空穴阻擋層。作為發(fā)光層中的磷光發(fā)光摻雜劑材料，可以是含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬絡合物的物質。這樣的有機金屬絡合物在上述專利文獻等中是公知的，可對其進行選擇而使用。作為優(yōu)選的磷光發(fā)光摻雜劑，可舉出具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等絡合物類、Ir(bt)2'acac3等絡合物類、Pt0Et3等絡合物類。這些絡合物類的具體例如下所示，但并不限定于下述化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>上述磷光發(fā)光摻雜劑在發(fā)光層中的含量優(yōu)選在5~10重量°/。的范<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>圍。圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。符號說明l表示基板；2表示陽極；3表示空穴注入層；4表示空穴傳輸層；5表示發(fā)光層；6表示電子傳輸層；7表示陰極。具體實施例方式以下，對于本發(fā)明的有機EL元件的結構一邊參照附圖一邊進行說明，但本發(fā)明的有機EL元件的結構不限定于任何圖示的結構。圖1是適宜性地表示可用于本發(fā)明的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，l表示基板，2表示陽極，3表示空穴注入層，4表示空穴傳輸層，5表示發(fā)光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。在本發(fā)明的有機EL元件中，具有基板、陽極、發(fā)光層及陰極作為必須的層，但除必須的層以外，可以具有空穴注入傳輸層、電子注入傳輸層，進而可以在發(fā)光層和電子注入傳輸層之間具有空穴阻擋層。予以說明的是，空穴注入傳輸層是指空穴注入層和空穴傳輸層中的任一個或兩個，電子注入傳輸層是指電子注入層和電子傳輸層中的任一個或兩個。另外，也可以為與圖1相反的結構，即在基板1上以陰極7、電子傳輸層6、發(fā)光層5、空穴傳輸層4、陽極2的順序層疊，也可如上所述在至少一方為高透明性的2個基板之間設置本發(fā)明的有機EL元件。這時，也可根據(jù)需要追加層或省略層。本發(fā)明的有機EL元件可適用于單一元件、包含配置成陣列狀的結構的元件、陽極和陰極配置成X-Y矩陣狀的結構中的任一種。根據(jù)本發(fā)明的有機EL元件，通過使發(fā)光層中含有具有特定骨架的化合物和磷光發(fā)光摻雜劑，可以得到與目前的使用來自單重態(tài)的發(fā)光的元件相比發(fā)光效率高且驅動穩(wěn)定性也得到大幅改善的元件，在向全色或多色的面板的應用中可以發(fā)揮優(yōu)異的性能。實施例以下，對于本發(fā)明，通過實施例進一步詳細說明，當然，本發(fā)明并不限定于這些實施例，只要沒有超出其宗旨，就可以以各種方式進行實施。實施例1(化合物21的合成)在進行了脫氣氮置換的200ml三口燒瓶中加入1，2-環(huán)己烷二酮33.3g(0.297mol)、鹽酸苯肼86.Og(0.595mol)，向其加入1000ml乙醇進行攪拌。其后，用5分鐘向同一燒瓶內滴加濃硫酸3.Og(O.Q3mo1)。其后，加熱至65'C，攪拌4小時。冷卻至室溫后，濾取生成的紫茶色結晶，然后用乙醇500ml對濾取的結晶進行2次再漿料化(reslurry)洗滌。將其進行減壓千燥，得到紫茶色粉末80.Og(0.286mol、收率96.3%)。接著，在上述紫茶色粉末72.Og(O.258mol)中，向其加入醋酸720g、三氟醋酸72.0g，進行攪拌。其后，加熱至100。C，攪拌15小時。冷卻至室溫后，濾取生成的黃色結晶，然后用醋酸200ml對濾取的結晶進行沖洗洗滌，然后用己烷200ml進行沖洗清洗。將它們進行減壓千燥，得到白色粉末A30.Og(O.117mol、收率45.3%)。接著，在進行了脫氣氮置換的1000ml三口燒瓶中加入上述得到的白色粉末A26.Og(O.lOlmol)、碘化苯122.7g(0.601mol)、碘化銅54.7g(0.287mol)、碳酸鉀66.7g(0.482mol)和會啉綱ml，進行攪拌。其后，加熱至190'C,攪拌72小時。一旦冷卻至室溫后，加入水500ml、二氯甲烷500ml，進行攪拌后，濾取生成的黃色結晶。將濾液移至2000ml分液漏斗中，分為有機層和水層。用500ml的水對有機層進行3次洗滌，其后，將得到的有機層用硫酸鎂進行脫水，一旦過濾分離疏酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，用柱色鐠法進行精制，得到白色粉末B13.7g(0.04mol、收率40.8%)。接著，在進行了脫氣氮置換的500ml三口燒瓶中加入55%氫化鈉2.16g(0.0495mol)、脫水N，N，-二甲基甲酰胺70ml，在氮氣氣流下進行攪拌。在上述得到的白色粉末B13.7g(0.04mol)中加入脫水N，N，-二甲基曱酰胺70ml，使其溶解，其后，在同一燒瓶內用15分鐘滴加。滴加完成后，繼續(xù)進行l(wèi)小時的攪拌。其后，在氰尿酰氯3.76g(0.02mol)中加入脫水N，N，-二曱基甲酰胺701111，使其溶解，其后，在同一燒瓶內用15分鐘滴加。滴加完成后，繼續(xù)進行2小時的攪拌，然后加水350g，濾取析出的結晶。用水300g對濾取的結晶進行兩次再漿料化，其后，用甲醇300g進行再漿料化。對其進行減壓干燥后，用柱色鐠法進行精制，得到白色粉末C10.9g(0.014mol、收率70.0%)。接著，在300ml三口燒瓶中加入上述得到的白色粉末C10.Og(O.013mol)、2-萘硼酸2.8g(0.016mol)、四(三苯基膦)鈀(0)1.5g(0.0013mol)、乙醇50ml、曱苯100ml，進行攪拌。其后，使碳酸鈉6.5g溶解于水50ml中，加入同一燒瓶內，加熱至85'C，攪拌5小時。一旦冷卻至室溫后，加入水100ral、曱苯100ml，進行攪拌后，過濾分離不溶物。將濾液移至1000ml分液漏斗中，分為有機層和水層。用100ml的水對有機層進行3次洗滌，其后，將得到的有機層用硫酸鎂進行脫水，一旦過濾分離硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑。其后，用柱色語法進行精制，得到34.7g(0.04mol、收率40.8%)黃色固體的示例化合物21。示例化合物21的EI-MS(M+1)為868,熔點為398'C。實施例2在空穴注入層使用銅酞蕢(CuPC),在空穴傳輸層使用a-NPD及在電子傳輸層使用Alq3。在形成有包含膜厚150nm的ITO的陽極的玻璃基板上，用真空蒸鍍法以真空度5.0x10—卬a使各薄膜層疊。首先，在ITO上作為空穴注入層以3.OA/秒以25nm的膜厚對CuPC進行成膜。其次，在空穴注入層上作為空穴傳輸層以3.OA/秒的蒸鍍速度以55認的厚度形成a-NPD。接著，在空穴傳輸層上，作為發(fā)光層從不同的蒸鍍源對(示例化合物21)和(Btp)2Iracac(示例化合物41)進行共蒸鍍，以47.5nm的厚度24形成。這時，(Btp)2Iracac的濃度為8.0%。接著，作為電子傳輸層以3.OA/秒的蒸鍍速度以30nm的厚度形成Alq3。進而，在電子傳輸層上，作為電子注入層以G.lA/秒的蒸鍍速度以lnm的厚度形成氟化鋰(LiF)。最后，在電子注入層上，作為電極以10A/秒的蒸鍍速度以200nm的厚度形成鋁(Al)，制成有機EL元件。實施例3(化合物4的合成)在氮置換了的200ml三口燒瓶中加入實施例1中得到的白色粉末A10.Og(0.036mol)、碳酸鉀12.9g(0.093mol)、銅粉5.7g(0.090rao1)、四乙二醇二甲醚50.0g，在氮氣流下進行攪拌。其后，在同一燒瓶內用10分鐘滴加使2-溴代萘9.87g(0.047mol)溶解于四乙二醇二甲醚10.Og中的溶液。滴加完成后，在195。C下繼續(xù)攪拌1小時。其后，冷卻至室溫，濾取不溶物。在濾液中加入甲醇30g及水150g，攪拌2小時。其后，濾取析出物，將其用水100g進行2次、進而用甲醇100g進行l(wèi)次再漿料化洗滌。減壓干燥后，用柱色譜法進行精制，得到白色粉末D13.Og(O.034mol、收率94.7%)。接著，在氮置換了的200ml三口燒瓶中加入氰尿酰氯12.5g(0.068mol)、脫水THF50g,在氮氣流下、通過冰浴冷卻進行攪袢。其后，用2小時滴加32。/。苯基溴化鎂THF溶液105.6g(0.186rao1)。滴加中的溫度保持在15。C以下。滴加完成后，繼續(xù)進行1.5小時攪拌后，在同一燒瓶內加入曱苯80g。其后用水浴進行冷卻，在同一燒瓶內用15分鐘滴加12%HClaq76.5g(0.254mol)。滴加中的溫度保持在30。C以下。將燒瓶內容物移至500ml分液漏斗，分為有機層和水層。用100ml的水將有機層進行洗滌3次，其后，將得到的有機層用硫酸鎂進行脫水，一旦過濾分離硫酸鎂后，減壓蒸餾除去溶劑而得到21.lg粗制品。其后，加入曱醇110g，攪拌1小時后，濾取析出物，通過減壓干燥得到白色粉末E14.5g(6.5mmo1、收率50.2%)。接著，在氮置換了的200ml三口燒瓶中加入60.8%氫化鈉1.31g(0.033mol)、脫水N，N，-二曱基曱酰胺lOml，在氮氣流下進行攪拌。用20分鐘向其滴加上述得到的白色粉末D10.Og(O.026mol)的脫水N，N，-二甲基甲酰胺(301111)溶液。滴加完成后，繼續(xù)進行l(wèi)小時的攪拌。然后，用20分鐘滴加上述得到的白色粉末E6.75g(0.025mol)的脫水N,N，-二曱基甲酰胺(lOml)溶液。滴加完成后，繼續(xù)進行17小時的攪拌。其后，依次添加水3.2g、甲醇40.Og，濾取析出的結晶。將其用甲醇50g進行再漿料化洗滌后，進行減壓干燥，得到12.8g(0.021mol、收率80.0%)淡黃色結晶的示例化合物4。示例化合物4的APCI-MS為m/Z614[M+H]+，熔點為317°C。實施例4除了用示例化合物4代替示例化合物21作為發(fā)光層的主體材料以外，與實施例2同樣，制成有機EL元件。實施例5(化合物5的合成例)接著，在氮置換了的500ml三口燒瓶中加入鎂3.65g(0.150mol)、脫水THF10.Og、碘Q.Glg，在氮氣流下進行攪拌。升溫至60'C后，用1小時滴加2-溴代萘32.lg(O.155mol)的脫水THF(100.Oml)溶液。其后，在加熱回流下繼續(xù)攪拌2小時。冷卻至室溫后，進而用冰浴冷卻至3'C。向其用冰浴將氰尿酰氯9.21g(0.050mol)的脫水THF(50.Oml)溶解產物保持在IO'C以下的同時用30分鐘進行滴加，滴加完成后，進而在室溫下攪拌5小時。其后，將同一燒瓶浸漬在冰浴中，保持在15。C以下，同時用30分鐘滴加10%鹽酸50.Og。從冰浴中取出，加入甲苯150.Oml，用500ml分液漏斗分為有機層和水層。用50ml的水將有機層洗滌3次，將有機層用硫酸鎂進行脫水，一旦過濾分離硫酸鎂后，通過減壓蒸餾除去溶劑而得到濃縮物33.6g。使得到的濃縮物溶解于75.Og的THF中，一邊攪拌一邊逐漸加入甲醇200.Og。過濾分離析出的結晶，將其用己烷進行再結晶，得到7.6g(0.021mol、收率41.3%)的白色粉末F。接著，在氮置換了的200ml三口燒瓶中加入60.8%氫化鈉0.98g(0.025fflo1)、脫水N，N，-二甲基曱酰胺lOml，在氮氣流中進行攪拌。用20分鐘向其滴加在實施例1中得到的白色粉末B6.45g(0.019mol)的脫水N，N，-二甲基曱酰胺(20ml)溶液，滴加完成后，繼續(xù)進行1小時的攪拌。將其用冰浴進行冷卻，將白色粉末F7.Og(O.019mol)的脫水N，N，-二甲基甲酰胺(10ml)溶液保持內溫5。C以下，同時用IO分鐘進行滴加。滴加完成后，在溫室下進而攪拌7小時。其后，加入水4.0g、甲醇IOO.0g，濾取析出的結晶。將其用曱醇50g進行再漿料化洗滌后，進行減壓干燥，得到8.Og(O.012mol、收率62.1W黃色結晶的示例化合物5。示例化合物5的APCI-MS為m/Z664[M+H]+，熔點為355°C。實施例6除了用示例化合物5代替示例化合物21作為發(fā)光層的主體材料以外，與實施例2同樣，制成有機EL元件。實施例7(比較)除了用BAlq代替示例化合物21作為發(fā)光層的主體材料以外，與實施例2同樣，制成有機EL元件。實施例中得到的有機EL元件的各自的發(fā)光峰波長、最高發(fā)光效率、亮度半衰期(初期亮度2000cd/m2)示于表l。[表l〗<table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table>產業(yè)上的可利用性本發(fā)明的有機EL元件可以在低電壓下以高亮度'高效率發(fā)光。因此，可認為根據(jù)本發(fā)明的有機EL元件用于平板顯示器(例如OA計算機用、壁桂電視)、車載顯示元件、手機顯示或利用作為面發(fā)光體的特征的光源(例如復印機的光源、液晶顯示器或儀器類的背光源)、顯示板、標志燈中，其技術價值大。權利要求1、一種有機場致發(fā)光元件用化合物，其由下述通式(I)表示，其中，環(huán)a表示與2個鄰接環(huán)稠合的式(a1)或(a2)表示的芳香環(huán)或雜環(huán)，環(huán)a，表示與3個鄰接環(huán)稠合的式(a1)表示的芳香環(huán)或雜環(huán)，X表示CH或N；環(huán)b表示與2個鄰接環(huán)稠合的式(b1)表示的雜環(huán)，Ar1表示包含芳香族雜環(huán)基的m+n價的基團，L獨立地表示取代或未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，至少一個具有稠環(huán)結構，R獨立地表示氫、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、氨基、硝基、?；?、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺酰基、鹵代烷基、羥基、酰胺基、或取代或未取代的芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，m表示1，n表示1或2。2、如權利要求1所述的有機場致發(fā)光元件用化合物，其由下述通式(II)表示，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，環(huán)a、環(huán)b、L及R具有與通式(I)的環(huán)a、環(huán)b、L及R相同的含義，"2是用式(cl)表示的3價的基團，Y獨立地表示CH或N,至少一個為N。3、如權利要求2所述的有機場致發(fā)光元件用化合物，其由下述通式(III)或(IV)表示，在通式(III)及(IV)中，L、R及Ar2具有與通式(II)的L、R及Ar2相同的含義。4、一種有機場致發(fā)光元件，其是在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有發(fā)光層的有機場致發(fā)光元件，其特征在于，該發(fā)光層含有磷光發(fā)光性摻雜劑和權利要求1~3中任一項所述的有機場致發(fā)光元件用化合物作為主體材料。5、如權利要求4所述的有機場致發(fā)光元件，其在陽極和發(fā)光層之間具有空穴注入傳輸層、在陰極和發(fā)光層之間具有電子注入傳輸層。6、如權利要求5所述的有機場致發(fā)光元件，其中，其在發(fā)光層和電子注入傳輸層之間具有空穴阻擋層。全文摘要本發(fā)明提供一種改善元件的發(fā)光效率、充分確保驅動穩(wěn)定性、而且具有簡單的構成的有機場致發(fā)光元件(有機EL元件)及其使用的有機EL元件用化合物。該有機EL元件用化合物在分子內具有吲哚咔唑結構或與其類似的結構，具有在吲哚咔唑的氮原子上鍵合有芳香族基團的結構。另外，該有機EL光元件在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有發(fā)光層，該發(fā)光層含有磷光發(fā)光性摻雜劑和上述有機場致元件用化合物作為主體材料。文檔編號C07D487/04GK101679438SQ20088001547公開日2010年3月24日申請日期2008年5月28日優(yōu)先權日2007年5月29日發(fā)明者古森正樹,宮崎浩,山本敏浩,甲斐孝弘,野口勝秀申請人:新日鐵化學株式會社