專利名稱：：氟代烷基醇的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及氟代垸基醇的制造方法。
背景技術(shù)：
：作為六氟垸基異丙醇的制造方法，已知有將八氟異丁烯制成醇加成物，接著通過脫氟化氫反應(yīng)制得(CF3)2C-CFOR(七氟異丁烯基烷基醚)之后，將對其進(jìn)行氧化制得的(CF3)2C(OH)C02R(羥基羧酸酯)和羥基羧酸鹽在質(zhì)子溶劑中進(jìn)行脫羧的方法(參照專利文獻(xiàn)1)。但是，該方法除了使用毒性高的六氟異丁烯作為原料外，還存在選擇率約為70%、選擇率低的問題。專利文獻(xiàn)1:(日本)特開2002-234860號公報
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是鑒于上述的現(xiàn)有技術(shù)的現(xiàn)狀而作出的，主要的目的在于提供一種能夠使用廉價的原料、簡便且以高選擇率地制造六氟異丙醇等的氟代垸基醇的方法。本發(fā)明的發(fā)明人，為達(dá)成上述目的進(jìn)行了深入的研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)使用希望能被有效利用的工業(yè)廢物八氟異丁烯或者其類似化合物制得的含氟羥基羧酸類作為原料，將其在特定的胺化合物、季銨鹽或者季鱗鹽的存在下，向脫羧反應(yīng)供給，由此能夠簡便且以高選擇率地制造作為目標(biāo)產(chǎn)物的氟代烷基醇，從而完成了本發(fā)明。艮口，本發(fā)明提供下述的氟代烷基醇的制造方法。1.一種通式(6)所示的氟代垸基醇的制造方法，其中在選自通式(2)所示的吡啶類、通式(3)所示的胺類、通式(4)所示的季銨鹽和通式(5)所示的季鱗鹽中至少一種的成分的存在下，將通式(l)所示的化合物進(jìn)行脫羧，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>式中，Rf,和Rf2相同或者不同，是基團(tuán)CF3(CF2)n或者基團(tuán)CH3(CH2)m，式中，n為010的整數(shù)，m為010的整數(shù)，Rf,禾bRf2中的至少一個是基團(tuán)CF3(CF^，RJ是垸基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基、堿金屬、或者M(jìn)^，其中，M為堿土金屬，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>式中，X是鹵原子，a為09的整數(shù)，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>式中，r2、rs和W相同或者不同，是氫原子、垸基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基，X是鹵原子，b為09的整數(shù)，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>式中，r5、r6、W和rS相同或者不同，是烷基、苯基或者苯甲基，X是鹵原子，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中，r9、r1()、r"和ru相同或者不同，是烷基、苯基或者苯甲基；X是鹵原子。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>式中，R&和Rf2同上。2.如上述項1所述的氟代烷基醇的制造方法，其中通式(1)中，Rf,和Rf2中的n為0或者1、m為0或者1，R1是碳原子數(shù)為14的垸基、環(huán)垸基、苯基、Li、Na、K、或者M(jìn)w，其中，M為Mg、Ca或者Ba。3.如上述項1或2所述的氟代垸基醇的制造方法，其中通式(3)中，r2、RS和rA相同或者不同，是碳原子數(shù)為14的烷基。4.如上述項1~3中任一項所述的氟代烷基醇的制造方法，其中通式(2)中，X是F、Cl、Br或者I;a的值在通式(l)中的W是堿金屬或者M(jìn)1/2時為0，在通式(l)中的R1是烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳垸基或具有取代基的芳烷基且X是Cl、Br或者I時為l，在X是F時為19的整數(shù)，通式(3)中，X是F、Cl、Br或者I;b的值在通式(1)中的R'是堿金屬或者M(jìn)^時為0，在通式(1)中的W是垸基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基且X是Cl、Br或者I時為l，在X是F時為19的整數(shù)。5.如上述項1~4中任一項所述的氟代烷基醇的制造方法，其中在酰胺系溶劑的存在下進(jìn)行脫羧反應(yīng)。本發(fā)明中，作為原料，使用通式(l)所示的化合物?！狾R1(1)式中，Rfj和Rf2相同或者不同，是基團(tuán)CF3(CF2)n或者基團(tuán)CH3(CH2)m，式中，n為010的整數(shù)，m為010的整數(shù)，Rf,和Rf2中的至少一個是基團(tuán)CF3(CF丄，Ri是烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳垸基或具有取代基的芳烷基、堿金屬、或者M(jìn),/2，其中，M為堿土金屬。上述通式(l)中，Rf,和Rf2相同或者不同，是基團(tuán)CF3(CF^或者基團(tuán)CH3(CH2)m，Rf,和Rf2中的至少一個是基團(tuán)CF3(CF2)n。特別優(yōu)選和Rf2二者都是基團(tuán)CF3(CF2)n。這些基團(tuán)中，n為010的整數(shù)，優(yōu)選05的整數(shù)，特別優(yōu)選0或1。另外，m為010的整數(shù)，優(yōu)選05的整數(shù)，特別優(yōu)選O或l。特別優(yōu)選n為0，且m為0或l。R1是垸基或具有取代基的垸基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳垸基、堿金屬、或者M(jìn)^，其中，M為堿土金屬。作為垸基、芳基和芳垸基的取代基，可以列舉F、Cl、Br、I等的鹵原子、硝基、氰基、基團(tuán)CH3(CH2)eO(CH2)d—(式中，c和d相同或者不同，為05的整數(shù))、基團(tuán)CH3(CH2)eOCO(CH2)f—(式中，e和f相同或者不同，為05的整數(shù))、基團(tuán)CH3(CH2)gC02(CH2)f(式中，g和h相同或者不同，為05的整數(shù))、基團(tuán)CH3(CH2)iS—(式中，i為05的整數(shù))等。烷基、芳基和芳烷基的各基團(tuán)中，可以使用上述取代基中的1個或者2個以上相同或者不同的基團(tuán)進(jìn)行取代。作為以W表示的垸基的具體例，可以列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等的碳原子數(shù)為16左右的直鏈狀或者支鏈狀的低級烷基、環(huán)己基等的環(huán)烷基等。作為芳基或具有取代基的芳基，可以列舉苯基、萘基、吡啶基、氯苯基、甲苯基、硝苯基等。作為芳垸基，可以列舉苯甲基、苯乙基等。作為堿金屬，可以列舉Li、Na、K、Rb、Cs等，從容易廉價地入手的觀點考慮，優(yōu)選Li、Na、K等。:c作為以M表示的堿土金屬，可以列舉Be、Mg、Ca、Sr、Ba等，從容易廉價地入手的觀點考慮，優(yōu)選Mg、Ca、Ba等。作為R1，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為14左右的烷基、環(huán)烷基、苯基、Li、Na、K等的堿金屬、M,"等，其中，M為Mg、Ca、Ba等的堿土金屬。作為通式(l)的化合物，優(yōu)選Rf,和Rf2，是基團(tuán)CF3(CF2)n、且R1是碳原子數(shù)為14左右的低級烷基的化合物。上述通式(l)所示的化合物，是公知的化合物或者與公知化合物類似的化合物，例如，能夠使用作為制造六氟丙烯時副產(chǎn)的工業(yè)廢物的八氟異丁烯作為原料，通過下述的工序進(jìn)行制造。艮口，如(日本)特開2002-234860號公報所述，使八氟異丁烯與醇(ROH)反應(yīng)制成醇加成物((CF3)2CHCF20R)(參照F.W.Hoffmann,etal，;J.Am.Chem.Soc.,79(1957)1741等)，接著進(jìn)行脫氟化氫反應(yīng)(參照(日本)特開昭63-35534號公報等)，將得到的六氟異丁烯基烷基醚((CF3)2C=CFOR)進(jìn)行氧化，由此能夠制得通式(1)的羥基羧酸酯((CF3)2C(OH)COOR)。作為氧化反應(yīng)，可以使用以KMn04作為氧化劑的方法(參照UtebaevU.etal.;Izv.Akad.NaukSSSRSer.Khim.，2(1974)387等)；以H202作為氧化劑的方法(參照(日本)特開昭61-286348號公報等)等。另外，還能夠使用鋨催化劑或者釕催化劑進(jìn)行氧化反應(yīng)(參照(日本)特開2002-234860號公報等)。通式(l)所示的其它的化合物，也能夠使用相同的方法制得。本發(fā)明的氟代烷基醇的制造方法，是在選自通式(2)所示的吡啶類、通式(3)所示的胺類、通式(4)所示的季銨鹽和通式(5)所示的季轔鹽中至少一種的成分的存在下，將通式(l)所示的化合物進(jìn)行脫羧。子，a為09的整數(shù)，n:(hx)b式中，r2、rS和RA相同或者不同，是氫原子、烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基，X是鹵原子，b為09的整數(shù)，式中，r5、r6、W和rS相同或者不同，是烷基、苯基或者苯甲基，X是鹵原子，式中，R9、R'Q、R"和R^相同或者不同，是垸基、苯基或者苯甲基；X是鹵原子。通式(2)所示的吡啶類中，X是F、Cl、Br、I等的鹵原子，從入手的容易性方面考慮，優(yōu)選F、Cl、Br等，特別優(yōu)選F、Cl等。a的值為09的整數(shù)，在上述通式(l)中的R1是堿金屬或者M(jìn)1/2時，a的值優(yōu)選0;在W是烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基時，優(yōu)選1~9的整數(shù)。特別的，在R1是烷基或具有取代基的垸基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳垸基或具有取代基的芳垸基且X是Cl、Br或者I時，a的值優(yōu)選1，在X是F時，a的值優(yōu)選l9的整數(shù)，進(jìn)一步優(yōu)選15的整數(shù)，從入手的容易性方面考慮，特別優(yōu)選a的值為13的整數(shù)。通式(3)所示的胺類中，R2、113和114相同或者不同，是氫原子、烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基；X是鹵原子；b為09的整數(shù)。其中，作為垸基，優(yōu)選碳原子數(shù)為110左右的烷基，特別優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等的碳原子數(shù)為16左右的直鏈狀或者支鏈狀的低級烷基、環(huán)己基等的環(huán)烷基等。作為以R2、113和114表示的基團(tuán)的優(yōu)選的具體例，可以列舉氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、苯基、苯甲基等。另夕卜，X是F、Cl、Br、I等的鹵原子，從入手的容易性方面考慮，優(yōu)選F、Cl、Br等，特別優(yōu)選C1、Br等。通式(3)所示的胺類中，b的值為09的整數(shù)，在上述通式(l)中的R1是堿金屬或者M(jìn)1/2時，b的值優(yōu)選0;在R1是烷基或具有取代基的垸基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基時，優(yōu)選19的整數(shù)。特別的，在Rt是垸基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳垸基且X是Cl、Br或者I時，b的值優(yōu)選l，在X是F時，b的值優(yōu)選l9的整數(shù)，進(jìn)一步優(yōu)選15的整數(shù)，從入手的容易性方面考慮，特別優(yōu)選b的值為13的整數(shù)。作為通式(3)所示的胺類，特別優(yōu)選不含氫原子或者氫原子數(shù)為1的伯胺類或者叔胺類。通式(4)所示的季銨鹽中，R5、R6、R、口RS相同或者不同，是烷基、苯基或者苯甲基；X是鹵原子。其中，作為烷基，優(yōu)選碳原子數(shù)為l10左右的垸基，特別優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等的碳原子數(shù)16為左右的直鏈狀或者支鏈狀的低級垸基、環(huán)己基等的環(huán)烷基等。作為R5、R6、117和R8，優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、苯基、苯甲基等。另外，X是F、Cl、Br、I等的鹵原子，從入手的容易性方面考慮，優(yōu)選F、Cl、Br等，特別優(yōu)選C1、Br等。通式(5)所示的季鱗鹽中，R9、R1Q、R"和RU相同或者不同，是垸基、苯基或者苯甲基；X是鹵原子表示。其中，作為烷基，優(yōu)選碳原子數(shù)為110左右的烷基，特別優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等的碳原子數(shù)為16左右的直鏈狀或者支鏈狀的低級烷基、環(huán)己基等的環(huán)烷基等。作為R9、R1Q、RH和R12，優(yōu)選甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、苯基、苯甲基等。另外，X是F、Cl、Br、I等的鹵原子，從入手的容易性方面考慮，優(yōu)選F、Cl、Br等，特別優(yōu)選C1、Br等。通式(2)所示的吡啶類、通式(3)所示的胺類、通式(4)所示的季銨鹽、通式(5)所示的季鱗鹽中至少一種的成分的使用量，優(yōu)選相對于通式(l)的化合物lmol，為0.001100mol左右，優(yōu)選為0.0150mol左右，為了使反應(yīng)低成本且有效地進(jìn)行，特別優(yōu)選設(shè)定為0.15mol左右。本發(fā)明的制造方法，能夠在存在溶劑或者不存在溶劑的條件下進(jìn)行，但是，從反應(yīng)底物的接觸效率的方面考慮，特別優(yōu)選在存在溶劑的條件下進(jìn)行。作為溶劑，只要是能夠分散或者溶解上述原料成分即可，例如，可以使用除了正己垸等的烴類溶劑、N—甲基一2—吡咯垸酮、二甲基乙酰胺、硝基苯、苯甲腈、二甲基甲酰胺、水、甲醇、乙醇的醇類、乙二醇、聚乙二醇、乙腈、環(huán)丁砜、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二甲亞砜、乙酸二甲酯、乙酸、二甲苯等外，還能夠使用l，l一二氯一1一氟代乙垸、3,3—二氯一1，1，1,2，2-五氟丙烷、全氟己烷、HCF2CF2CF2C1等的氟類溶劑等。另外，也可以使用通式(3)的胺類作為溶劑。尤其在使用二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺等的酰胺類溶劑時，能夠以高選擇率制得通式(6)所示的氟代烷基醇。使用溶劑時的溶劑的使用量，相對于通式(l)的化合物，可以設(shè)定為0.00120體積倍左右，優(yōu)選0.0110體積倍左右，為了使反應(yīng)低成本且有效地進(jìn)行，特別優(yōu)選設(shè)定為0.15體積倍左右。對反應(yīng)方法沒有特別限定，可以同時加入全部原料，或者可以按照任意的順序分別加入。特別的，為了抑制發(fā)熱，優(yōu)選將通式(2)(5)的任一化合物與溶劑混合后，向其添加通式(l)所示的化合物。反應(yīng)溫度能夠設(shè)定為一2(TC30(TC左右，優(yōu)選設(shè)定為5200'C左右的范圍。反應(yīng)時的壓力沒有特別限定，減壓下、大氣壓下、加壓下均可，從產(chǎn)生氣體的觀點優(yōu)選在大氣壓下進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)時間通?？梢栽O(shè)定為0.0150小時，優(yōu)選設(shè)定為0.124小時左右。各成分既可以同時加入，也可以分別加入。反應(yīng)器的材質(zhì)沒有特別限定，可以使用玻璃、金屬中任一種，也可以使用具有耐反應(yīng)溫度、耐化合物的材料。通過上述的方法，能夠得到通式(6)所示的氟代烷基醇。得到的氟代垸基醇能夠通過公知的方法進(jìn)行分離、精制。例如，能夠使用萃取、蒸餾、再結(jié)晶、氣相色譜等方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>Rf2式中，R&和Rf2同上。發(fā)明的效果通過本發(fā)明，則能夠使用由工業(yè)廢物的八氟異丁烯得到的上述通式(l)所示的化合物作為原料，以高選擇率且高產(chǎn)量地制得六氟異丙醇等的氟代垸基醇。因此，本發(fā)明的方法，是一種作為能夠低成本地且高產(chǎn)量地制造氟代烷基醇的方法有用性高的方法。具體實施例方式以下，列舉實施例，對本發(fā)明進(jìn)行更詳細(xì)的說明。實施例1向50ml的三口燒瓶中加入98%(CF3)2C(OH)C02CH3lO.Og(43.1mmol)、鹽酸三乙胺6.5g(47.3mmol)和乙二醇10ml。將罩式加熱器固定于三口燒瓶，加熱至約12(TC，使反應(yīng)進(jìn)行。伴隨著反應(yīng)的進(jìn)行，回流開始，在約115t的溫度下穩(wěn)定。反應(yīng)2小時后，冷卻至室溫，對反應(yīng)溶液分析結(jié)果，進(jìn)行水層、有機層的氣相色譜分析(GC)、氣相色譜/質(zhì)量分析(GC/MS)、"FNMR測定。(CF3)2C(OH)C02CH3的轉(zhuǎn)化率為90.9%，1，1,1,3，3，3—六氟異丙醇的選擇率為77.6%。對比例1不使用鹽酸三乙胺，除此之外使用與實施例1的方法相同的方法進(jìn)行反應(yīng)。其結(jié)果是反應(yīng)不能進(jìn)行，不能得到六氟異丙醇。實施例2向裝有回流冷凝器的50ml的三口燒瓶加入99%的(CF3)2C(OH)CO2CH35.0g(22.1mmol)、四正丁基氯化銨6.7g(24.3mmo1)和乙二醇5mL，邊攪拌邊加熱至約120°C，使反應(yīng)進(jìn)行。反應(yīng)中，可以看見氣體的產(chǎn)生，從回流冷凝器的上部氯代甲垸和二氧化碳作為氣體生成。反應(yīng)2小時后，冷卻至室溫，對反應(yīng)溶液進(jìn)行氣相色譜分析(GC)、氣相色譜/質(zhì)量分析(GC/MS)、19F-NMR測定，(CF3)2C(OH)C02CH3的轉(zhuǎn)化率為99%，l，l,1,3,3,3—六氟異丙醇以選擇率44°/。生成。實施例36實施例2中，除了代替四正丁基氯化銨，使用與四正丁基氯化銨相同摩爾數(shù)的四正丁基碘化銨(nBu4N—I)(實施例3)、四正丁基溴化銨(nBu4N—Br)(實施例4)、芐基三乙基氯化銨(Et3NBn—Cl)(實施例5)、芐基三苯基氯化鱗(Ph3PBn—Cl)(實施例6)以外，與實施例2相同地進(jìn)行脫羧反應(yīng)和分析。(CF3)2C(OH)C02CH3的轉(zhuǎn)化率和1,U，3,3，3—六氟異丙醇的選擇率表示于表1。<table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table>實施例712向裝有回流冷凝器的50rnL的三口燒瓶加入99%的(CF3)2C(OH)CO2CH35.0g(22.1mmol)、鹽酸三乙胺3.3g(24.3mmol)和如表2所示的溶劑5mL，加熱至約12(TC使反應(yīng)進(jìn)行。反應(yīng)后，與實施例1相同地進(jìn)行分析，求出(CF3)2C(OH)C02CH3的轉(zhuǎn)化率和1,1,1,3,3,3一六氟異丙醇的選擇率。得到的結(jié)果表示于表2。[表2]實施例溶劑轉(zhuǎn)化率(％)六氟異丙醇的選擇率(％)7乙酸99408N—甲基吡咯烷酮99659二甲基亞砜994710乙酸二甲酯996811二甲基甲酰胺997912二甲苯9955實施例1314向裝有回流冷凝器的50mL的三口燒瓶加入99%(CF3)2C(OH)C02CH35.0g(22.1mmo1)、如表3所示的鹽酸胺(24.3mmol)和N,N—二甲基甲酰胺5mL，加熱至約120。C使反應(yīng)進(jìn)行。反應(yīng)后，與實施例1相同地進(jìn)行分析，求出(CF3)2C(OH)C02CH3的轉(zhuǎn)化率和1,1，1,3,3，3—六氟異丙醇的選擇率。得到的結(jié)果表示于表3。[表3]實施例胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化率(％)六氟異丙醇的選擇率(％)13鹽酸二乙胺998214鹽酸吡啶998權(quán)利要求1.一種通式(6)所示的氟代烷基醇的制造方法，其特征在于在選自通式(2)所示的吡啶類、通式(3)所示的胺類、通式(4)所示的季銨鹽和通式(5)所示的季鏻鹽中至少一種的成分的存在下，將通式(1)所示的化合物進(jìn)行脫羧，式中，Rf1和Rf2相同或者不同，是基團(tuán)CF3(CF2)n或者基團(tuán)CH3(CH2)m，式中，n為0～10的整數(shù)，m為0～10的整數(shù)，Rf1和Rf2中的至少一個是基團(tuán)CF3(CF2)n，R1是烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基、堿金屬、或者M(jìn)1/2其中，M為堿土金屬，式中，X是鹵原子，a為0～9的整數(shù)，式中，R2、R3和R4相同或者不同，是氫原子、烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基，X是鹵原子，b為0～9的整數(shù)，式中，R5、R6、R7和R8相同或者不同，是烷基、苯基或者苯甲基，X是鹵原子，式中，R9、R10、R11和R12相同或者不同，是烷基、苯基或者苯甲基；X是鹵原子，式中，Rf1和Rf2同上。2.如權(quán)利要求1所述的氟代烷基醇的制造方法，其特征在于通式(1)中，Rf,和Rf2中的n為0或者1、m為0或者l，R1是碳原子數(shù)為14的烷基、環(huán)烷基、苯基、Li、Na、K、或者M(jìn),/2，其中，M為Mg、Ca或者Ba。3.如權(quán)利要求1所述的氟代垸基醇的制造方法，其特征在于通式(3)中，R2、113和114相同或者不同，是碳原子數(shù)為14的烷基。4.如權(quán)利要求1所述的氟代垸基醇的制造方法，其特征在于通式(2)中，X是F、Cl、Br或者I;a的值在通式(l)中的W是堿金屬或者M(jìn)1/2時為0，在通式(l)中的R1是垸基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基且X是Cl、Br或者I時為l，在X是F時為19的整數(shù)，通式(3)中，X是F、Cl、Br或者I;b的值在通式(l)中的W是堿金屬或者M(jìn)1/2時為0，在通式(l)中的R1是烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳垸基或具有取代基的芳烷基且X是Cl、Br或者I時為l，在X是F時為19的整數(shù)。5.如權(quán)利要求1所述的氟代烷基醇的制造方法，其特征在于在酰胺系溶劑的存在下進(jìn)行脫羧反應(yīng)。全文摘要本發(fā)明提供一種通式(6)所示的氟代烷基醇的制造方法，特征在于在選自吡啶類、胺類、季銨鹽和季鏻鹽中的至少一種的成分的存在下，將通式(1)所示的化合物進(jìn)行脫羧。通式(1)中，Rf₁和Rf₂相同或者不同，是基團(tuán)CF₃(CF₂)_n或者基團(tuán)CH₃(CH₂)_m，式中，n為0～10的整數(shù)，m為0～10的整數(shù)，Rf₁和Rf₂中的至少一個是基團(tuán)CF₃(CF₂)_n，R¹是烷基或具有取代基的烷基、芳基或具有取代基的芳基、或者芳烷基或具有取代基的芳烷基、堿金屬、或者M(jìn)_1/2，其中，M為堿土金屬。通式(6)中，Rf₁和Rf₂同上。通過本發(fā)明，能夠使用廉價的原料、簡便且以高選擇率地制造六氟異丙醇等的氟代烷基醇。文檔編號C07C29/00GK101679156SQ200880017860公開日2010年3月24日申請日期2008年5月23日優(yōu)先權(quán)日2007年5月28日發(fā)明者富田真裕,杉山明平,鈴木敦申請人:大金工業(yè)株式會社