專利名稱：Hg(2,6-二[1-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl₂及制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)發(fā)光材料及制備方法。
背景技術(shù)：
藍(lán)色發(fā)光材料是解決未來一代平板顯示器一有機(jī)電致發(fā)光顯示器(簡(jiǎn)稱 OLED)的關(guān)鍵材料之一。在OLED的紅、綠、藍(lán)三基色發(fā)光材料中，紅色和 綠色發(fā)光材料的亮度和效率都已經(jīng)達(dá)到可以工業(yè)化生產(chǎn)的標(biāo)準(zhǔn)了，但藍(lán)光材料 較少，已有的藍(lán)光材料的效率較低，穩(wěn)定性差等問題已經(jīng)成為OLED發(fā)展的 技術(shù)瓶頸。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明為了解決現(xiàn)有藍(lán)光有機(jī)發(fā)光材料的發(fā)光強(qiáng)度偏低及穩(wěn)定性差的問
題，而提供一種^(2，6-二[1-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)<:12及制備方法。
Hg(2,6-二[l-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2，其特征在于Hg(2，6-二 [l-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙蜀吡啶)Cl2的分子式為C21H19N3HgCl2，其結(jié)構(gòu)式 為
。其制備方法步驟如下 一、在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將
180~220mg的2，6-二[1-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]口比啶和85 100mg的無水 HgCl2溶解于30~40mL的二氯甲垸中，室溫下攪拌20 30小時(shí)，然后加熱至 二氯甲烷蒸干，得黃色粉末；二、將步驟一產(chǎn)物重結(jié)晶1 3次，即得梅(2,6-二[l-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2。
本發(fā)明方法制備產(chǎn)品為晶型完好的單晶；本發(fā)明制得藍(lán)光有機(jī)發(fā)光材料經(jīng) 發(fā)光性能測(cè)試，在二氯甲垸溶液和室溫條件下呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，發(fā)光強(qiáng)度提高了 2~10倍，最大發(fā)射波長(zhǎng)為、ax-415nm。并且穩(wěn)定性強(qiáng)，可在空氣中放置3~5
3年而不改變其性能。本發(fā)明制得產(chǎn)品的產(chǎn)率高，達(dá)83%。


圖1是本發(fā)明具體實(shí)施方式
二十一方法制得產(chǎn)物的晶體結(jié)構(gòu)圖。圖2是本 發(fā)明具體實(shí)施方式
二十一方法制得產(chǎn)物的紅外光譜圖。圖3是本發(fā)明具體實(shí)施 方式二十一方法制得產(chǎn)物的熒光光譜圖。
具體實(shí)施例方式
本發(fā)明技術(shù)方案不局限于以下所列舉具體實(shí)施方式
，還包括各具體實(shí)施方 式間的任意組合。
具體實(shí)施方式
一本實(shí)施方式Hg(2,6-二[l-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基] 吡啶)Cl2，其特征在于Hg(2,6二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙蜀吡啶)Cl2的分 子式為C21H19N3HgCl2，其結(jié)構(gòu)式為
具體實(shí)施方式
二本實(shí)施方式Hg(2,6-二[l-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基] 吡啶)Cl2按以下步驟制備 一、在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將180 220mg的2，6-二[1-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶和85~100mg的無水HgCl2溶解于30~40mL的二氯 甲垸中，室溫下攪拌20 30小時(shí)，然后加熱至二氯甲垸蒸干，得黃色粉末；二、 將步驟一產(chǎn)物重結(jié)晶卜3次，即得Hg(2，6二[l-(2,4，6-三甲基苯基亞胺)乙基] 吡啶)Cb。
本實(shí)施方式的產(chǎn)率為83%, Hg(2,6-二[l-(2,4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡 啶)Cl2黃色晶型完好的單晶晶體，呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，穩(wěn)定性強(qiáng)，可在空氣中長(zhǎng)時(shí) 間放置。
本實(shí)施方式的反應(yīng)方程式如下<formula>formula see original document page 5</formula>
具體實(shí)施方式
三本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二不同的是步驟二中重結(jié)晶
所用的有機(jī)溶劑為CH3CN和CH2C12的混合溶液；其中CH3CN和CH2C12的體 積比為2:1。其它與具體實(shí)施方式
二相同。
具體實(shí)施方式
四本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二或三不同的是步驟一中 2,6-二[1-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶的用量為190~210mg。其它與具體 實(shí)施方式二或三相同。
具體實(shí)施方式
五本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二或三不同的是步驟一中 2,6-二[1-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶的用量為180mg。其它與具體實(shí)施方 式二或三相同。
具體實(shí)施方式
六本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二或三不同的是步驟一中 2,6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶的用量為220mg。其它與具體實(shí)施方 式二或三相同。
具體實(shí)施方式
七本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二或三不同的是步驟一中 2,6-二[1-(2,4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]卩比啶的用量為200mg。其它與具體實(shí)施方 式二或三相同。
具體實(shí)施方式
八本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
四不同的是步驟一中無水 HgCl2的用量為90 95mg。其它與具體實(shí)施方式
四相同。
具體實(shí)施方式
九本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
四不同的是步驟一中無水 HgCl2的用量為85mg。其它與具體實(shí)施方式
四相同。
具體實(shí)施方式
十本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
四不同的是步驟一中無水 HgCb的用量為100mg。其它與具體實(shí)施方式
四相同。
具體實(shí)施方式
十一本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
四不同的是步驟一中無水 HgCl2的用量為92mg。其它與具體實(shí)施方式
四相同。
具體實(shí)施方式
十二本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二、三或八不同的是步驟
一中二氯甲垸的用量為32 38mL。其它與具體實(shí)施方式
二、三或八相同。
具體實(shí)施方式
十三本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二、三或八不同的是步驟 一中二氯甲垸的用量為30mL。其它與具體實(shí)施方式
二、三或八相同。
具體實(shí)施方式
十四本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二、三或八不同的是步驟 一中二氯甲垸的用量為40mL。其它與具體實(shí)施方式
二、三或八相同。
具體實(shí)施方式
十五本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二、三或八不同的是步驟 一中二氯甲垸的用量為35mL。其它與具體實(shí)施方式
二、三或八相同。
具體實(shí)施方式
十六本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
十二不同的是步驟二中室 溫下攪拌22 28小時(shí)。其它與具體實(shí)施方式
十二相同。
具體實(shí)施方式
十七本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
十二不同的是步驟二中室 溫下攪拌20小時(shí)。其它與具體實(shí)施方式
十二相同。
具體實(shí)施方式
十八本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
十二不同的是步驟二中室 溫下攪拌30小時(shí)。其它與具體實(shí)施方式
十二相同。
具體實(shí)施方式
十九本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
十二不同的是步驟二中室 溫下攪拌25小時(shí)。其它與具體實(shí)施方式
十二相同。
具體實(shí)施方式
二十本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式
二、三、八或十六不同的 是步驟二中重結(jié)晶2次。其它與具體實(shí)施方式
二、三、八或十六相同。
具體實(shí)施方式
二^^一本實(shí)施方式Hg(2,6-二[l-(2,4，6-三甲基苯基亞胺)乙 基]吡啶)Cl2按以下步驟制備 一、在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將200mg的2，6-二[1-(2,4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]卩比啶和90mg的無水HgCl2溶解于35mL的二氯甲烷中， 室溫下攪拌25小時(shí)，然后加熱至二氯甲烷蒸干，得黃色粉末；二、將步驟一 產(chǎn)物重結(jié)晶2次，即得Hg(2，6-二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]卩比啶)Cl2。
本實(shí)施方式的產(chǎn)率為83%，產(chǎn)品為黃色晶型完好的單晶晶體，產(chǎn)物呈現(xiàn)藍(lán) 色熒光，而且所呈現(xiàn)的單色性能比較好，最大發(fā)射峰波長(zhǎng)為4ax-415nm。穩(wěn) 定性強(qiáng)，可在空氣中長(zhǎng)時(shí)間放置。
本實(shí)施方式制得產(chǎn)物的晶體結(jié)構(gòu)圖如圖1所示，從圖1可以看出本實(shí)施方 式制得產(chǎn)物為晶型完好的單晶晶體。
本實(shí)施方式制得產(chǎn)物的紅外光譜圖如圖2所示，從圖2可以看出本實(shí)施方
6式制得產(chǎn)物為為Hg(2，6-二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]卩比啶)Cl2。
本實(shí)施方式制得產(chǎn)物的晶體結(jié)構(gòu)圖如圖3所示，從圖3可以看出本實(shí)施方 式制得產(chǎn)物呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，而且所呈現(xiàn)的單色性能比較好，最大發(fā)射峰波長(zhǎng)為
權(quán)利要求
1、Hg(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2，其特征在于Hg(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2的分子式為C21H19N3HgCl2，其結(jié)構(gòu)式為
2、 如權(quán)利要求1所述Hg(2，6-二[l-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2 的制備方法，其特征在于Hg(2，6-二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2按 以下步驟制備 一、在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將180 220mg的2,6-二[l-(2,4，6-三甲基苯 基亞胺)乙基]吡啶和85 100mg的無水HgCl2溶解于30~40mL的二氯甲烷中， 室溫下攪拌20 30小時(shí)，然后加熱至二氯甲烷蒸干，得黃色粉末；二、將步驟 一產(chǎn)物重結(jié)晶1~3次，即得Hg(2，6-二[l-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl2。
3、 根據(jù)權(quán)利要求2所述的Hg(2,6-二[l-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]卩比 啶)Cl2的制備方法，其特征在于步驟二中重結(jié)晶所用的有機(jī)溶劑為CH3CN和 CH2C12的混合溶液；其中CH3CN和CH2C12的體積比為2:1 。
4、 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的Hg(2，6-二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基] 吡啶)Cl2的制備方法，其特征在于步驟一中2，6-二[1-(2,4,6-三甲基苯基亞胺)乙 基]吡啶的用量為190~210mg。
5、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的Hg(2,6-二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡 啶)Cl2的制備方法，其特征在于步驟一中無水HgCl2的用量為90~95mg。
6、 根據(jù)權(quán)利要求2、 3或5所述的Hg(2，6-二[l-(2，4,6-三甲基苯基亞胺)乙 基]吡啶)Cl2的制備方法，其特征在于步驟一中二氯甲烷的用量為32~38mL。
7、 根據(jù)權(quán)利要求6所述的Hg(2,6-二[l-(2,4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡 啶)Cl2的制備方法，其特征在于步驟二中室溫下攪拌22 28小時(shí)。
8、 根據(jù)權(quán)利要求2、 3、 5或7所述的Hg(2，6-二[l-(2,4，6-三甲基苯基亞胺) 乙基]吡啶)Cl2的制備方法，其特征在于步驟二中重結(jié)晶2次。
全文摘要
Hg(2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶)Cl₂及制備方法，它涉及有機(jī)發(fā)光材料及制備方法。本發(fā)明解決了現(xiàn)有藍(lán)光有機(jī)發(fā)光材料的發(fā)光強(qiáng)度偏低及穩(wěn)定性差的問題。本發(fā)明產(chǎn)品的分子式為C₂₇H₃₁N₃HgCl₂。本發(fā)明的制備方法如下在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2，6-二[1-(2，4，6-三甲基苯基亞胺)乙基]吡啶和無水HgCl₂溶于有機(jī)溶劑中，攪拌；然后重結(jié)晶即可。本發(fā)明方法制備產(chǎn)品為晶型完好的單晶；本發(fā)明制得的發(fā)光材料經(jīng)測(cè)試，均呈現(xiàn)藍(lán)色熒光，而且所呈現(xiàn)的單色性能比較好。其穩(wěn)定性強(qiáng)，可在空氣中長(zhǎng)時(shí)間放置。本發(fā)明方法簡(jiǎn)單易操作且產(chǎn)率高，達(dá)到83％。
文檔編號(hào)C07D213/53GK101514183SQ20091007165
公開日2009年8月26日 申請(qǐng)日期2009年3月27日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月27日
發(fā)明者楊玉林, 平 王, 范瑞清 申請(qǐng)人:哈爾濱工業(yè)大學(xué)