專利名稱：2-c-乙酰甲基-2-脫氧-d-吡喃半乳糖及其衍生物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及制備2-C-乙酰甲基-2-脫 氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的方法。
背景技術(shù)：
寡糖代謝工程利用2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖作為2-乙酰氨 基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖結(jié)構(gòu)類似物，研究細(xì)胞表面寡糖及糖綴合物的生物合成和 結(jié)構(gòu) / 功能關(guān)系(J.Am· Chem. Soc. 2001，123，1242-1243 J.Am· Chem. Soc. 2003，125， 16162-16163.)。Qash組則利用化學(xué)酶方法研究了 2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡 喃半乳糖與細(xì)胞表面抗原、單克隆抗體、蛋白質(zhì)、聚糖等生物大分子的定位連接及表 征，該研究肯定了 2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖的潛在藥用價值和生物 學(xué)研究意義(Bioconjugate Chem. 2007,18,806-814 ；Bioconjugate Chem. 2007，18， 1912-1918 ；Biotechnol. Prog. 2008，24，520-526 ；Bioconjugate Chem. 2009，20，608-618 ； Bioconjugate Chem. 2009，20，1228-1236 ；Bioconjugate Chem. 2009，20，1383-1389)。根據(jù)文獻(xiàn)報道，2-C-烷基取代的D-吡喃半乳糖及其衍生物的制備方法有很多， 如(l)a. Journal of the American Chemical Societyl983,105,6882-6889 ； b. Journalof the American Chemical Society 1986,108,2094-2096。
權(quán)利要求
1.一種2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的制備方法，其特征是在 惰性氣體保護(hù)下，向同一反應(yīng)器中加入1，2-環(huán)丙烷1，2-脫氧-7-C-乙酰基-α -D-吡喃半 乳糖衍生物，再加入受體醇或硫醇或氨基酸衍生物或單糖衍生物，然后加入溶劑二氯甲烷 或/和乙醚溶解，控制反應(yīng)溫度為-20°C 室溫，再加入三氟甲磺酸三甲基硅酯或/和三氟 化硼乙醚或/和無水三氯化鋁或/和無水三氯化鉍或/和無水氯化鋅，反應(yīng)生成2-C-乙酰 甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖苷類化合物。
2.權(quán)利要求1所述的一種2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖苷類化合物的制備 方法，其特征是1，2_脫氧-7-C-乙?；? a -D-吡喃半乳糖衍生物與催化劑的摩爾比為 1 0. 1 1 0.4 ;1，2-脫氧-7-C-乙?；?a-D-吡喃半乳糖衍生物與受體的摩爾比為 為0. 8 1 1. 25 1 ;1，2-脫氧-7-C-乙?；?α -D-吡喃半乳糖衍生物與溶劑的摩爾 體積比為1 10。
3.權(quán)利要求1所述的一種2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖苷類化合物的制備 方法，其反應(yīng)方程式如下
全文摘要
本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及制備2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物的方法。本發(fā)明用1，2-脫氧-7-C-乙?；?α-D-吡喃半乳糖衍生物與醇、硫醇、氨基酸衍生物、單糖衍生物等糖基受體在三氟甲磺酸三甲基硅酯、三氟化硼乙醚、無水三氯化鋁、無水三氯化鉍和無水氯化鋅中的一種存在下反應(yīng)生成2-C-乙酰甲基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖及其衍生物。本發(fā)明具有反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)選擇性較好和產(chǎn)率較高等優(yōu)點(diǎn)。
文檔編號C07H9/04GK102070676SQ20091021626
公開日2011年5月25日 申請日期2009年11月20日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月20日
發(fā)明者田強(qiáng), 邵華武 申請人:中國科學(xué)院成都生物研究所