專利名稱：2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于精細(xì)化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備方 法。
背景技術(shù)：
吡氟草胺，胡蘿卜素生物合成抑制劑，是廣譜的選擇性麥田除草劑，而2-(3-三氟 甲基苯氧基)煙酸是吡氟草胺的重要中間體。US4251263、US4270946A等公布了其合成方 法，是用甲醇鈉先于3-三氟甲基苯酚反應(yīng)制備3-三氟甲基苯酚鈉，再在無(wú)溶劑180°C的條 件下，與2-氯煙酸反應(yīng)制備2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸。此方法條件苛刻，要求很高的 溫度，并且無(wú)水，而在高溫下，2-氯煙酸會(huì)有分解從而使收率降低，收率91 % 。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是避免上述方法的缺點(diǎn)，提供一種成本低、操作簡(jiǎn)單、適于工業(yè)化 的，采用溶劑并且使用普通的不怕水的縛酸劑在溶劑中反應(yīng)制備2-(3-三氟甲基苯氧基) 煙酸的方法。 —種2- (3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備方法，采用堿或堿性無(wú)機(jī)鹽作縛酸劑，將 2_氯煙酸和3-三氟甲基苯酚縮合制得吡氟草胺中間體2- (3-三氟甲基苯氧基)煙酸，其反 應(yīng)式如下
■COOH
.COOH 其中堿為氫氧化鈉或氫氧化鉀；所述的堿性無(wú)機(jī)鹽為碳酸鈉或碳酸鉀。反應(yīng)采用 的溶劑為二甲苯、DMF或匿SO。反應(yīng)的溫度為120 160°C。 2-氯煙酸與3-三氟甲基苯的摩爾比為1 : 1 1.5，優(yōu)選為1 : 1 1.2?？`酸
劑的用量為2-氯煙酸摩爾量的2 4倍。 上述反應(yīng)在惰性氣體的保護(hù)之下進(jìn)行，惰性氣體如氮?dú)狻⒑獾取?具體實(shí)施步驟把3-三氟甲基苯酚溶于溶劑中，加入縛酸劑，攪拌，再加入2-氯煙
酸，加熱反應(yīng)，中控反應(yīng)結(jié)束。 本發(fā)明的有益效果 本發(fā)明采用溶劑，并且使用普通的不怕水的縛酸劑，在溶劑中反應(yīng)，制備2-(3-三 氟甲基苯氧基)煙酸。該方法成本低、操作簡(jiǎn)單、適于工業(yè)化生產(chǎn)。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1、2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備
向燒瓶中加入O. lmol 16. 2g3-三氟甲基苯酚、100ml溶劑DMF、0. 2mo113. 8g碳酸 鉀，氮?dú)獗Ｗo(hù)下常溫?cái)嚢鑜h，再加入0. lmol 15. 8g2-氯煙酸，于145。C氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)，中 控2-氯煙酸反應(yīng)完為止，結(jié)束反應(yīng)，冷卻過(guò)濾除去鹽氯化鉀，得2- (3-三氟甲基苯氧基)煙 酸的DMF溶液。脫溶水溶，中和析出2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸27.7g，純度96X，收率 94%。 實(shí)施例2、2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備 向燒瓶中加入O. lmol 16. 2g3-三氟甲基苯酚、100ml溶劑二甲苯、0. 3mo113. 8g 氫氧化鉀，氮?dú)獗Ｗo(hù)下常溫?cái)嚢鑜h，再加入0. lmol 15. 8g2-氯煙酸，回流、氮?dú)獗Ｗo(hù)下反 應(yīng)，中控2-氯煙酸反應(yīng)完為止，結(jié)束反應(yīng)，冷卻至室溫，過(guò)濾得固體，水溶解濾餅，中和析出 2- (3-三氟甲基苯氧基)煙酸28. 9g，純度93 % ，收率95 % 。
權(quán)利要求
一種2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備方法，其特征在于采用堿或堿性無(wú)機(jī)鹽作縛酸劑，將2-氯煙酸和3-三氟甲基苯酚縮合制得吡氟草胺中間體2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸，其反應(yīng)式如下F2009102343255C0000011.tif
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的堿為氫氧化鈉或氫氧化鉀；所述的 堿性無(wú)機(jī)鹽為碳酸鈉或碳酸鉀。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于反應(yīng)采用的溶劑為二甲苯、DMF或匿S0。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于反應(yīng)的溫度為120 160°C。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于2-氯煙酸與3-三氟甲基苯的摩爾比為i : i i. 5。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的方法，其特征在于2-氯煙酸與3-三氟甲基苯的摩爾比為i : i i. 2。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述的縛酸劑的用量為2-氯煙酸摩爾量的 2 4倍。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸的制備方法，采用堿或堿性無(wú)機(jī)鹽作縛酸劑，將2-氯煙酸和3-三氟甲基苯酚縮合制得吡氟草胺中間體2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸。本發(fā)明采用溶劑，并且使用普通的不怕水的縛酸劑，在溶劑中反應(yīng)，制備2-(3-三氟甲基苯氧基)煙酸。該方法成本低、操作簡(jiǎn)單、適于工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號(hào)C07D213/80GK101709052SQ20091023432
公開日2010年5月19日 申請(qǐng)日期2009年11月24日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月24日
發(fā)明者孔新福, 王文魁, 邢華忠, 韋永飛, 顧起財(cái) 申請(qǐng)人:南京第一農(nóng)藥集團(tuán)有限公司