專利名稱：有機場致發(fā)光元件用化合物及使用其的有機場致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機 場致發(fā)光元件用化合物及使用其的有機場致發(fā)光元件，詳細而 言，涉及對包含有機化合物的發(fā)光層施加電場而放出光的薄膜型器件。
背景技術(shù)：
通常，有機場致發(fā)光元件(以下稱為有機EL元件)，作為其最簡單的結(jié)構(gòu)，由發(fā)光 層及夾持該層的一對對置電極構(gòu)成。即，在有機EL元件中，利用如下現(xiàn)象當在兩電極間施 加電場時，從陰極注入電子、從陽極注入空穴，它們在發(fā)光層中復(fù)合、發(fā)出光。近年來，進行了使用有機薄膜的有機EL元件的開發(fā)。特別是為了提高發(fā)光效率， 通過以從電極注入載流子的效率提高為目的而進行電極的種類的最優(yōu)化、在電極間以薄膜 的形式設(shè)置包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉鋁絡(luò)合物(以下稱為Alq3) 的發(fā)光層的元件的開發(fā)，進行與以往的使用蒽等單晶的元件相比大幅度的發(fā)光效率的改 善，因此以在具有自發(fā)光·高速應(yīng)答性這樣的特征的高性能平板中的實用為目標進行了發(fā) 展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還在研究不使用熒光而使用磷光。以上述 的設(shè)置有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含Alq3的發(fā)光層的元件為代表的許多元件利 用的是熒光發(fā)光，但是，通過使用磷光發(fā)光、即利用來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，與以往的使用 熒光(單重態(tài))的元件相比，可以期待3 4倍左右的效率提高。為了該目的，對將香豆素 衍生物、二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層進行了研究，但只得到極低的亮度。另外，作為利用三 重態(tài)的嘗試，對使用銪絡(luò)合物進行了研究，但這也達不到高效率的發(fā)光。近年來，如專利文 獻1中所列舉，以發(fā)光的高效率化、長壽命化為目的，進行了許多以銥絡(luò)合物等的有機金屬 絡(luò)合物為中心的研究。專利文獻1 特表2003-515897號公報專利文獻2 特開2001-313178號公報專利文獻3 特開2004-273190號公報專利文獻4 特開2005-259412號公報專利文獻5 特開2006-199679號公報專利文獻6 特開2007-227658號公報非專利文獻1 Applied Physics Letters, 2003,83, 569-571非專利文獻2 :Applied Physics Letters, 2003,82, 2422-2424為了得到高的發(fā)光效率，與上述摻雜劑材料同時，所使用的主體材料變得重要。作 為主體材料而提案的代表性的材料，可以舉出專利文獻2中介紹的咔唑化合物4，4'-雙 (9-咔唑基)聯(lián)苯(以下稱為CBP)。CBP在作為三(2-苯基吡啶)銥絡(luò)合物(以下稱為 Ir(ppy)3)代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料時顯示較良好的發(fā)光特性。但另一方面， 用作藍色磷光發(fā)光材料的主體材料時得不到充分的發(fā)光效率。這是由于，CBP的最低激發(fā) 三重態(tài)的能級比一般的藍色磷光發(fā)光材料低，藍色磷光發(fā)光材料的三重激發(fā)態(tài)能量轉(zhuǎn)移至CBP0也就是說，磷光主體材料通過具有比磷光發(fā)光材料高的三重激發(fā)態(tài)能量，可以有效地 約束磷光發(fā)光材料的三重激發(fā)態(tài)能量，從而得到高的發(fā)光效率。為了改善該能量約束效果， 在非專利文獻1中，通過改變CBP的結(jié)構(gòu)使三重激發(fā)態(tài)能量提高，從而使雙(4，6-二氟苯基 吡啶-N、C2'])吡啶甲酰合銥絡(luò)合物(以下稱為FIrpic)的發(fā)光效率提高。另外，在非專 利文獻2中，通過將1，3_ 二咔唑基苯(以下稱為mCP)用于主體材料，通過同樣的效果來改 善發(fā)光效率。但是，這些材料中，特別是從耐久性的觀點考慮，不能滿足實際應(yīng)用。
另外，為了得到高的發(fā)光效率，需要平衡性良好的兩電荷(空穴 電子)的注入傳 輸特性。CBP相對于空穴傳輸能電子傳輸能差，因此發(fā)光層中的電荷的平衡被破壞，過量的 空穴流出到陰極側(cè)，導(dǎo)致發(fā)光層中的復(fù)合概率的降低引起的發(fā)光效率降低。進而，在該情 況下，發(fā)光層的復(fù)合區(qū)域限于陰極側(cè)的界面附近的狹小區(qū)域，因此在使用Alq3這樣的相對 Ir (ppy) 3最低激發(fā)三重態(tài)的能級小的電子傳輸材料的情況下，還能夠發(fā)生由三重激發(fā)態(tài)能 量從摻雜劑向電子傳輸材料的遷移引起的發(fā)光效率降低。作為防止空穴流到電子傳輸層的對策，有在發(fā)光層和電子傳輸層之間設(shè)置空穴阻 擋層的手法。已知通過該空穴阻擋層將空穴有效地積蓄在發(fā)光層中，由此可使其與在發(fā)光 層中的電子復(fù)合的概率提高，提高發(fā)光效率(專利文獻2)。作為通常使用的空穴阻擋材料， 可以舉出2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下稱為BCP)及二(2-甲基-8-喹啉 基)-4_苯代苯酚基-鋁(以下稱為BAlq)。由此可以防止空穴從發(fā)光層流到電子傳輸層， 但由于兩種材料均相對Ir (ppy) 3等磷光發(fā)光摻雜劑最低激發(fā)三重態(tài)的能級小，因此，得不 到可以滿足的效率。另外，由于BCP在室溫下也容易結(jié)晶化、缺乏作為材料的可靠性，所以元件壽命極 短。據(jù)報道，BAlq的Tg為約100°C，比較良好的元件壽命結(jié)果，但空穴阻擋能力不足。并 且，層結(jié)構(gòu)增加了 1層，因此元件結(jié)構(gòu)變復(fù)雜，存在成本增加的問題。如上所述，有機EL元件為了得到高的發(fā)光效率，需要具有高的三重激發(fā)態(tài)能量、 且兩電荷(空穴 電子)注入傳輸特性中取得平衡的主體材料。進而，期望開發(fā)出電化學(xué) 性穩(wěn)定、具備高的耐熱性的同時具有優(yōu)異的無定型穩(wěn)定性的化合物，但現(xiàn)狀是，以實用水平 滿足這樣的特性的化合物還未知。若干到目前為止開發(fā)的使用磷光發(fā)光性分子的有機EL元件，使用含有咔唑環(huán)(咔 唑骨架)的材料作為發(fā)光層的材料(主體材料)。近年來為了提高三重激發(fā)態(tài)能量提案有 含有咔唑環(huán)的若干材料。在專利文獻3中，作為主體材料提案有以下所示的具有咔唑環(huán)的聯(lián)苯衍生物。
權(quán)利要求
一種有機場致發(fā)光元件用化合物，其特征在于，其由通式(1)表示，其中，Ar表示可以具有取代基的碳數(shù)6～18的2價的芳香族烴基或可以具有取代基的碳數(shù)3～18的2價的芳香族雜環(huán)基，n個的Ar可以相互相同也可以不同，L表示直接鍵、亞乙基或亞乙烯基或亞乙炔基，X獨立地表示可以具有取代基的次甲基或氮，R分別獨立地表示氫、碳數(shù)1～6的烷基、碳數(shù)1～6的烷氧基、碳數(shù)1～6的?；⒖梢跃哂腥〈奶紨?shù)6～18的芳香族烴基或可以具有取代基的碳數(shù)3～18的芳香族雜環(huán)基，n表示1～3的整數(shù)，其中，在L為直接鍵的情況下，L和Ar的鍵及n個的Ar間的鍵的全部并不在構(gòu)成Ar的芳香族環(huán)的鄰位鍵合。FPA00001211892200011.tif
2.如權(quán)利要求1所述的有機場致發(fā)光元件用化合物，其由通式(2)表示，
3.一種有機場致發(fā)光元件，其是在基板上層疊陽極、有機層及陰極而成的有機場致發(fā) 光元件，其特征在于，具有含有權(quán)利要求1或2所述的有機場致發(fā)光元件用化合物的有機層。
4.如權(quán)利要求3所述的有機場致發(fā)光元件，其中，所述有機層為選自發(fā)光層、空穴傳輸 層、電子傳輸層及空穴阻擋層中的至少一層。
5.如權(quán)利要求3所述的有機場致發(fā)光元件，其中，所述有機層為含有磷光發(fā)光摻雜劑 的發(fā)光層。
全文摘要
本發(fā)明提供一種改善元件的發(fā)光效率、充分確保驅(qū)動穩(wěn)定性且具有簡單的構(gòu)成的有機場致發(fā)光元件(有機EL元件)。該有機EL元件在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有包含磷光發(fā)光性摻雜劑和兩末端具有下述式(1)表示的咔唑基的化合物作為主體材料的發(fā)光層。式(1)中，X獨立地表示可以具有取代基的CH或N，L表示直接鍵、亞乙基或亞乙烯基或亞乙炔基。
文檔編號C07D401/14GK101959857SQ20098010672
公開日2011年1月26日 申請日期2009年2月5日 優(yōu)先權(quán)日2008年3月24日
發(fā)明者古森正樹, 山本敏浩, 澤田雄一, 甲斐孝弘 申請人:新日鐵化學(xué)株式會社