專利名稱：用于光電子器件的2，5-連接的聚芴的制作方法
用于光電子器件的2,5-連接的聚芴關(guān)于聯(lián)邦資助的研究和開發(fā)的聲明本發(fā)明根據(jù)美國能源部授予的合同號(hào)DE-FC26-05NT42343在政府支持下完成。政府可擁有本發(fā)明的某些權(quán)利。背景本發(fā)明主要涉及2，5_ 二取代的芴單體、由其衍生的低聚物和聚合物以及含所述低聚物和聚合物的光電子器件。聚芴均聚物和共聚物作為用于聚合物有機(jī)發(fā)光器件中的活性層的優(yōu)選的物質(zhì)出現(xiàn)。術(shù)語“聚芴” 一般指通過在分子的2位和7位連接芴單體單元生成的聚合物。此連接方式通過芳基提供線性共軛，產(chǎn)生具有可得到帶隙、優(yōu)良電荷輸送性質(zhì)和極佳成膜性質(zhì)的聚合物。另外，由于這些位置朝向親電子試劑最具反應(yīng)性，在2和7位芴的官能化很容易完成。2，7-二官能芴與適合二官能亞芳基單體共聚提供具有可調(diào)諧帶隙的共聚物，所述帶隙取決于所用的共聚單體結(jié)構(gòu)。從芳基偶聯(lián)反應(yīng)衍生的2，7-連接芴鏈段的連續(xù)積累產(chǎn)生具有單線態(tài)(Si)能量和三線態(tài)(Tl)能量的共軛亞芳基鏈，所述能量隨低聚物長度最高達(dá)約7個(gè)芴單元改變(表 1)。2，5-和2，7-笏物質(zhì)的三線態(tài)能量數(shù)據(jù)部分根據(jù)“Comparison of the chain length dependence of the singlet-and triplet-excited states of oligofluorenes，，(低聚芴的單線激發(fā)態(tài)和三線激發(fā)態(tài)的鏈長依賴性比較)，Chemical Physics Letters, Vol. 411, pg. 273，2005年7月1號(hào)。可以看到，對(duì)于芴基物質(zhì)，單線態(tài)和三線態(tài)的相對(duì)能量相關(guān)，因此，顯示較高單線態(tài)能量的物質(zhì)也顯示較高三線態(tài)能量。表1. 2，7-連接芴作為芴鏈段數(shù)函數(shù)的單線態(tài)(Si)能量和三線態(tài)(Tl)能量
權(quán)利要求
1.種式I的化合物
其中R1和R2在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立為H、C1^20烴基、含一個(gè)或多個(gè)S、N、0、P或Si原子的 C1^20烴基、C4_16烴基羰基氧基、C4_16芳基(三烷基甲硅烷氧基)，或者R1和R2與其間的碳原子結(jié)合在一起形成c5_2(l烴基環(huán)或含至少一個(gè)S、N或0雜原子的C4_2(l烴基環(huán)；R3和R4在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立為C1,烴基、CV2tl烴基氧基、CV2tl硫醚、C1J烴基羰基氧基或氰基；X在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立為鹵素、三氟甲磺酸酯基、-B(OH)2, -B(OR)2, -BO2R或其組合； R為烷基或亞烷基；并且 a和b獨(dú)立為0或1。
2.權(quán)利要求1的化合物，其中X為鹵素。
3.權(quán)利要求1的化合物，其中X為溴。
4.權(quán)利要求1的化合物，其中X為-B(OH)2, -B (OR) 2或_B02R。
5.權(quán)利要求1的化合物，其中R3和R4為H。
6.權(quán)利要求1的化合物，其中R1和R2為烷基、經(jīng)取代烷基、芳基、經(jīng)取代芳基、雜芳基或經(jīng)取代雜芳基。
7.權(quán)利要求1的化合物，其中R1和R2為烷氧基苯基。
8.權(quán)利要求1的化合物，其中R1和R2為烷基。
9.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物具有下式
10.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物具有下式
11.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物具有下式
12.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物具有下式
13.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物具有下式
14. 一種式II的化合物
其中R1和R2在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立為H、C1^20烴基、含一個(gè)或多個(gè)S、N、0、P或Si原子的 C1^20烴基、C4_16烴基羰基氧基、C4_16芳基(三烷基甲硅烷氧基)，或者R1和R2與其間的碳原子結(jié)合在一起形成c5_2(l烴基環(huán)或含至少一個(gè)S、N或0雜原子的C4_2(l烴基環(huán)；R3和R4在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立為Η、(^2(1烴基、CV2tl烴基氧基、CV2tl硫醚、C1J烴基羰基氧基或氰基；X和Y之一為鹵素或三氟甲磺酸酯基，X和Y的另一個(gè)為-B (OH) 2、-B(OR)2或-B&R ； R為烷基或亞烷基；并且 a和b獨(dú)立為0或1。
15.權(quán)利要求14的化合物，其中X為鹵素，Y為-B(OH)2, -B (OR) 2或_B02R。
16.權(quán)利要求14的化合物，其中X為-B(OH)2, -B (OR) 2或-B&R，Y為鹵素。
17.權(quán)利要求14的化合物，其中X和Y之一為溴，X和Y的另一個(gè)為-B02R。
18.權(quán)利要求14的化合物，其中R3和R4為H。
19.權(quán)利要求14的化合物，其中R1和R2為烷基、經(jīng)取代烷基、芳基、經(jīng)取代芳基、雜芳基或經(jīng)取代雜芳基。
20.權(quán)利要求14的化合物，其中R1和R2為烷氧基苯基。
21.權(quán)利要求14的化合物，其中R1和R2為烷基。
22.權(quán)利要求14的化合物，所述化合物具有下式
23.權(quán)利要求14的化合物，所述化合物具有下式
全文摘要
具有相當(dāng)量(10-100％)的芴的聚芴聚合物和共聚物在其中需要三線態(tài)能量＞2.10eV的OLED器件中可用作活性層，所述相當(dāng)量(10-100％)的芴連接在芴的2位和5位。
文檔編號(hào)C07F5/02GK102186800SQ200980141362
公開日2011年9月14日 申請(qǐng)日期2009年7月23日 優(yōu)先權(quán)日2008年10月14日
發(fā)明者J·A·塞拉, J·J·香, E·W·尚克林, P·M·小斯米格爾斯基 申請(qǐng)人:通用電氣公司