專(zhuān)利名稱(chēng)：用于有機(jī)電子器件的材料以及使用所述材料的有機(jī)電子器件的制作方法
用于有機(jī)電子器件的材料以及使用所述材料的有機(jī)電子器
件本發(fā)明涉及一種能夠大幅改善有機(jī)電子器件的壽命、效率、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性的新化合物，以及使用所述化合物的有機(jī)電子器件。本申請(qǐng)要求2008年8月22日在韓國(guó)專(zhuān)利廳提交的韓國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)第10-2008-008M77號(hào)的優(yōu)先權(quán)，所述申請(qǐng)的全部公開(kāi)內(nèi)容通過(guò)引用的方式納入本文。有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象是電流通過(guò)特定有機(jī)分子的內(nèi)部處理(internalprocess)轉(zhuǎn)化為可見(jiàn)光的一個(gè)實(shí)例。有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象基于以下機(jī)理。當(dāng)將有機(jī)材料層插入陽(yáng)極和陰極之間時(shí)， 如果向兩個(gè)電極之間施以電壓，電子和空穴從陰極和陽(yáng)極注入有機(jī)材料層。注入有機(jī)材料層的電子和空穴復(fù)合形成激子(exciton)，激子降至基態(tài)而發(fā)光。基于上述機(jī)理的有機(jī)發(fā)光器件通常包含陰極、陽(yáng)極、和插入它們之間的一層或多層有機(jī)材料層，例如有機(jī)材料層包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、和電子傳輸層。用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料絕大部分為純的有機(jī)材料或有機(jī)材料和金屬的復(fù)合物。用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料可根據(jù)其用途分為空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。關(guān)于此點(diǎn)，具有P型性質(zhì)的有機(jī)材料——其易被氧化且當(dāng)其被氧化時(shí)電化學(xué)穩(wěn)定——主要用作空穴注入材料或空穴傳輸材料。同時(shí)，具有η型性質(zhì)的有機(jī)材料——其易被還原且當(dāng)被還原時(shí)電化學(xué)穩(wěn)定——主要用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發(fā)光層材料，優(yōu)選既具有P型性質(zhì)又具有η型性質(zhì)的材料，當(dāng)其被氧化以及當(dāng)其被還原時(shí)均穩(wěn)定。還優(yōu)選當(dāng)形成激子時(shí)具有較高的用于將激子轉(zhuǎn)化為光的發(fā)光效率的材料。另外，優(yōu)選用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料還具有以下性質(zhì)。第一，優(yōu)選用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料具有出色的熱穩(wěn)定性。原因是焦耳熱 (joule heating)通過(guò)有機(jī)發(fā)光器件中的電荷移動(dòng)產(chǎn)生。NPB——近來(lái)被用作空穴傳輸層材料——的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為100°C以下，因此，其難以用于要求較高電流的有機(jī)發(fā)光器件。第二，為制備能夠在低電壓下開(kāi)動(dòng)并具有較高效率的有機(jī)發(fā)光器件，注入有機(jī)發(fā)光器件內(nèi)的空穴和電子必須平穩(wěn)地傳輸至發(fā)光層，并且所注入的空穴和電子必須不能泄露出發(fā)光層。為實(shí)現(xiàn)此目的，用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料必須具有合適的帶隙(band gap)和合適的HOMO或LUMO能級(jí)。PED0T:PSS——目前用作使用溶液涂覆方法制備的有機(jī)發(fā)光器件的空穴傳輸材料——的LUMO能級(jí)小于用作發(fā)光層材料的有機(jī)材料的LUMO能級(jí)，因此，其難以制備具有較高效率和較長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光器件。此外，用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料必須具有出色的化學(xué)穩(wěn)定性、電荷遷移率 (mobility)和與電極或相鄰的層(adjacent layer)的界面特性。也就是說(shuō)，用于有機(jī)發(fā)光器件中的材料必須不易因水分或氧氣而變形。此外，必須確保合適的空穴或電子流動(dòng)性，以平衡有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光層中的空穴和電子密度，從而使激子的形成最大化。另外，必須能與包含金屬或金屬氧化物的電極或相鄰的層具有良好界面，以確保器件穩(wěn)定性。因此，在本技術(shù)領(lǐng)域需要開(kāi)發(fā)具有上述要求的有機(jī)物。[技術(shù)問(wèn)題]因此，本發(fā)明人意在提供這樣一種新化合物和使用所述化合物的有機(jī)電子器件， 所述化合物能夠滿(mǎn)足可用于有機(jī)發(fā)光器件和有機(jī)電子器件的材料要求的條件(例如合適的能級(jí)、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性)，并能夠大幅改善有機(jī)電子器件的壽命和效率。[技術(shù)問(wèn)題]本發(fā)明提供一種由下式1表示的化合物[式1]
權(quán)利要求
1.下式1表示的化合物 [式1]
2.權(quán)利要求1的化合物，其中上述式1包含下式2 [式2]且父
3.權(quán)利要求1的化合物，其中上述式1包含下式3 [式3]其中R5至R8、R’和R”中至少一個(gè)為-仏1) _化1)(1，其余各自獨(dú)立地為-仏2)1-化2)8， 且父、1^1、1^2、￥1、￥2、？、9、1~和s與上述式1定義的相同。
4.權(quán)利要求1的化合物，其中上述式1包含下式4 [式4]
5.權(quán)利要求1的化合物，其中上述式1的X選自以下[表A-1]中描述的取代基 [表 A-1]
6.權(quán)利要求1的化合物，其中上述式1的Yl選自以下[表Y-A-1]中描述的取代基 [表 Y-1]
7.一種有機(jī)電子器件，其包含第一電極；第二電極；以及置于第一電極和第二電極之間的一層或多層有機(jī)材料層， 其中所述一層或多層有機(jī)材料層包含權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)的化合物。
8.權(quán)利要求7的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)材料層至少包含空穴注入層和空穴傳輸層中的一層，且所述空穴注入層和所述空穴傳輸層中的至少一層包含式1表示的化合物。
9.權(quán)利要求7的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)材料層包含一層發(fā)光層，且所述發(fā)光層包含式1表示的化合物。
10.權(quán)利要求7的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)材料層包含電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含式1表示的化合物。
11.權(quán)利要求7的有機(jī)電子器件，其中所述有機(jī)電子器件選自有機(jī)發(fā)光器件、有機(jī)磷光器件、有機(jī)太陽(yáng)能電池、有機(jī)光電導(dǎo)體(OPC)和有機(jī)晶體管。
全文摘要
本發(fā)明提供一種能夠大幅改進(jìn)有機(jī)電子器件的壽命、效率、電化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性的新化合物，和一種具有包含所述化合物的有機(jī)材料層的有機(jī)電子器件。
文檔編號(hào)C07D209/82GK102197027SQ200980142001
公開(kāi)日2011年9月21日 申請(qǐng)日期2009年8月21日 優(yōu)先權(quán)日2008年8月22日
發(fā)明者張俊起, 張惠榮, 樸胎潤(rùn), 李大雄, 洪性佶, 裵在順, 金正坤, 金芝垠 申請(qǐng)人:株式會(huì)社Lg化學(xué)