国产精品1024永久观看,大尺度欧美暖暖视频在线观看,亚洲宅男精品一区在线观看,欧美日韩一区二区三区视频,2021中文字幕在线观看

  • <option id="fbvk0"></option>
    1. <rt id="fbvk0"><tr id="fbvk0"></tr></rt>
      <center id="fbvk0"><optgroup id="fbvk0"></optgroup></center>
      <center id="fbvk0"></center>

      <li id="fbvk0"><abbr id="fbvk0"><dl id="fbvk0"></dl></abbr></li>

      作為殺真菌劑的雜環(huán)取代的苯胺基嘧啶的制作方法

      文檔序號:3556291閱讀:330來源:國知局
      專利名稱:作為殺真菌劑的雜環(huán)取代的苯胺基嘧啶的制作方法
      作為殺真菌劑的雜環(huán)取代的苯胺基嘧啶本發(fā)明涉及雜環(huán)取代的二氨基嘧啶和它們的農(nóng)用化學(xué)活性鹽,它們對于在植物中和/或在植物上或者在植物的種子中和/或在植物的種子上控制致植物病的有害真菌的應(yīng)用以及方法和組合物,制備這種組合物和處理的種子的方法和對于控制在農(nóng)業(yè),園藝和林業(yè)中,在動物保健中,在材料的保護(hù)中和在家庭和衛(wèi)生領(lǐng)域中的致植物病的有害真菌的應(yīng)用。本發(fā)明還涉及制備雜環(huán)取代的二氨基嘧啶的方法。已知某些炔基-取代的二氨基嘧啶可以用作殺真菌的植物保護(hù)劑(參見DE 4029650 Al)。然而,特別地以低施用量,這些化合物的殺真菌活性并不總是足夠的。因為對于現(xiàn)代植物保護(hù)劑的生態(tài)學(xué)和經(jīng)濟(jì)需求不斷增加,例如考慮到活性譜,毒性,選擇性,施藥量,殘余物的形成和有利的可制備性,并且還可存在問題,例如伴有抗藥性,所以存在至少在一些區(qū)域中,開發(fā)相比已知的植物保護(hù)劑具有優(yōu)點的新的植物保護(hù)劑, 特別是殺真菌劑的需求。令人驚訝地,現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)目前雜環(huán)基-取代的苯胺基嘧啶至少在一些方面解決了所述的問題和適于用作植物保護(hù)劑,特別是作為殺真菌劑。一些二氨基嘧啶作為藥物活性化合物是已知的(參見,例如,WO 07/140957,WO 06/021544,WO 07/072158,WO 07/003596,WO 05/016893,WO 05/013996,WO 04/056807,WO 04/014382,WO 03/030909),然而并非作為它們的令人驚訝的殺真菌活性。本發(fā)明提供了下式⑴化合物
      權(quán)利要求
      1
      其中一個或多個符號具有以下意義中的一種R1至R5彼此獨立地代表氫,0H,鹵素,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵烷基, C1-C4-烷氧基羰基,We2,SCF3, SCH3, OCF2H 或者 OCF3,其中恰好基團(tuán)R2和R3中的一個代表下式El,E2或者E3基團(tuán),
      其中一個或多個符號具有以下意義中的一種Y代表直接鍵或者任選被C1-C4-烷基,C1-C3-鹵烷基或者C1-C3-烷氧基烷基取代的 C1-C3-烷基鏈,Z代表硫或者氧,前提是,如果R2或者R3代表基團(tuán)E3,則兩個Z代表氧或者硫,L1代表未取代的或者取代的C2-C4-亞烷基鏈或者CH2CH = CHCH2,其中該亞烷基鏈的單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基氫,0H,CH2OH,鹵素,CN,We2,SCH3, NO2,任選分支的C1-C6-烷基,任選分支的C3-C6-環(huán)烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基,任選分支的C1-C4-烷氧基羰基,任選分支的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,任選取代的苯基或者苯甲基,任選分支的C1-C4-鹵烷基,任選分支的 C1-C4-烷基巰基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷基羰基,CH2O (CO) CH3,嗎啉-4-基甲基,吡咯烷-1-基甲基,(4-甲氧基苯氧基)甲基,(二乙基氨基)甲基,(丙-2-烯-1-基氧基)甲基,(2-乙氧基乙氧基)甲基,CH2CN, CH2CH2CN, CH2SiMe3, (2,2- 二氟環(huán)丙基)或者甲叉基, 或者連接到碳原子的兩個取代基連同該碳原子一起形成3-至6-元未取代的或者取代的飽和碳環(huán),其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,氟,任選分支的C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基或者任選分支的C1-C4-鹵烷基,或者連接到兩個相鄰碳原子的兩個取代基連同這兩個碳原子一起形成 5-8-元未取代的或者取代的飽和碳環(huán),其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,氟,任選分支的C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基或者任選分支的C1-C4-鹵烷基, 或者包含氧原子或者硫原子的5-或者6-元未取代的或者取代的飽和雜環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,氟,任選分支的C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基或者任選分支的C1-C4-鹵烷基,或者未取代的或者取代的苯環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,鹵素,CN,SCH3, NO2,任選分支的C「C4-烷基,任選分支的C「C4-烷氧基,任選分支的 C1-C4-烷基羰基,任選分支的C1-C4-鹵烷基,任選分支的C1-C4-鹵烷氧基, L2是未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基鏈,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基 氫,CH2OH,任選分支的C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基,任選分支的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-羰氧基-C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基羰基,分支的C1-C4-鹵烷基,CH2O(CO)CH3, CH2O(CO) CH2CH3,苯基或者苯甲基,Rn代表氫,CH2OH,任選分支的C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-鹵烷基,C1-C4-烷氧基羰基-甲基,任選分支的C3-C6-環(huán)烷基,CH2CN, CH2CH2CN, (2-甲基-1,3- 二嚷燒-2-基)甲基,噻吩-2-基,CH2CH2OH,苯基或者CH2Ph,R12代表分支的或者直鏈的C1-C5-烷基,CH2CH2SH,丙-2-烯-1-基,COCH3, COCH2CH3或者 CH2Ph,R6代表氫,甲基,C1-C4-烷基羰基,CHO, C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基羰基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基羰基,C1-C4-鹵烷基羰基,C1-C3-鏈烯基,C1-C3-炔基,C1-C4-烷基亞磺?;?,C1-C4-烷基磺?;?,任選取代的苯甲基,C1-C4-三烷基甲硅烷基, C1-C4-三烷基甲硅烷基乙基或者C1-C4- 二烷基一苯基甲硅烷基,其中取代基彼此獨立地選自氫,甲基,氟,氯或者溴,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,羥基, C1-C4-鹵烷基或氰基,R7代表氫,氰基,C1-C3-烷基或者C1-C3-鹵烷基, R8 代表鹵素,氰基,CF3,甲基,CFH2, CF2H, CCl3, SMe, S(O)Me 或者 SO2Me, R9代表氫,直鏈或者分支的C1-C3-烷基,2-甲氧基乙-1-基,丙-2-烯-1-基,C1-C4-烷氧基(C1-C4)烷基,直鏈或者分支的(C1-C4-烷基)羰基,(C1-C4-鹵烷基)羰基,未取代的或者取代的苯甲基,C1-C6-三烷基甲硅烷基,C1-C4-三烷基甲硅烷基乙基,C1-C4-二烷基一苯基甲硅烷基,(C1-C4-烷氧基)羰基,C1-C6-烷基亞磺?;?,C1-C6-烷基磺?;?,C1-C6-鹵烷基亞磺?;蛘逤1-C6-鹵烷基磺酰基,其中取代基彼此獨立地選自氫,鹵素,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,羥基,C1-C4-鹵烷基或氰基,Rltl代表直鏈或者分支的未取代的或者取代的C1-C7-烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代的C2-C7-鹵烷基,未取代的或者取代的C3-C7-環(huán)烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代WC3-C7-環(huán)烷基(C1-C3)烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代WC3-C7-鏈烯基, 直鏈或者分支的未取代的或者取代WC3-C7-炔基,直鏈或者分支的未取代的或者取代的 C1-C4-烷氧基(C1-C4)烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代WC1-C4-鹵烷氧基(C1-C4) 烷基,2-甲基-1-(甲硫烷基)丙-2-基或者氧雜環(huán)丁烷-3-基, 或者R9和Rw與它們連接的氮原子一起形成未取代的或者取代的3-至7-元飽和的環(huán),其可以包含最高達(dá)一個進(jìn)一步的選自氧,硫或氮的雜原子,其中在Rltl中的取代基彼此獨立地選自甲基,乙基,異丙基,環(huán)丙基,氟,氯和/或溴原子,甲氧基,乙氧基,甲基巰基,乙基巰基,氰基,羥基或CF3, 和其農(nóng)用化學(xué)活性鹽。
      2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中一個或多個符號具有以下意義中的一種 R1至R5彼此獨立地代表氫,OH, OCF3,鹵素,OMe,SCF3,甲基,乙基,CF3, CF2CF3, CO2Me, CO2Et, SCH3 或者 OCF2H,其中恰好基團(tuán)R2和R3中的一個代表下式El,E2或者E3基團(tuán),
      其中一個或多個符號具有以下意義中的一種Y 代表直接鍵或者-CH2-, -CH2CH2-, -CHMe-, -CHEt-, -CH(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)-或者-CHOMe-,Z代表硫或者氧,前提是,如果R2或者R3代表基團(tuán)E3,則兩個Z代表氧或者硫, L1代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基氫,0H,甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,己基,苯基,異丙基,叔-丁基,CH2CH(CH3)2, CH2C (CH3) 3,2-硝基苯基,2-氯苯基,4-氯苯基,4-甲基苯基,4-氨基苯基,氯苯基,CH2CH2Cl, CH2F, CH2Br, CH2CH2Br,羥基甲基,CH2O(CO) CCH3,甲氧基甲基,嗎啉-4-基甲基,吡咯烷-1-基甲基,(4-甲氧基苯氧基)甲基,(二乙基氨基)甲基,(丙-2-烯-1-基氧基)甲基,CO2Me, CO2Et, COOPr, COOBu, CF3, NO2, CH2SCH3, CH2SCH2CH3, CH2CH2SCH3, CH2CH2SCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2OCH2CH2CH3, (2-乙氧基乙氧基)甲基,環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基,CH2CN, CH2CH2CN, CH2SiMe3, (2,2- 二氟環(huán)丙基),CH2OCMe3,甲叉基,氯,氟,溴,碘, OCH3, OCH2CH3, OCH2Ph, OC(CH3)3, OCH(CH3)2, 0-丙基,0- 丁基,COCH3 或者 COCH2CH3, 或者連接到碳原子的兩個取代基連同該碳原子一起形成3-至6-元未取代的或者取代的飽和的碳環(huán),其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,叔_ 丁基,甲氧基,乙氧基,丙氧基,CF3, CHF2,或者連接到兩個相鄰碳原子的兩個取代基連同這兩個碳原子一起形成 5-8-元未取代的或者取代的飽和的碳環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,氟,甲基,乙基,丙基,異丙基,叔_ 丁基,甲氧基,乙氧基,丙氧基,CF3或者CHF2, 或者包含氧原子或者硫原子的5-或者6-元未取代的或者取代的飽和雜環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,氟,甲基,乙基,丙基,異丙基,叔_ 丁基,甲氧基,乙氧基,丙氧基,CF3或者CHF2, 或者未取代的或者取代的苯環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單氫,氯,氟,CN, NO2,甲基,乙基,丙基,異丙基,叔-丁基,甲氧基,乙氧基,丙氧基, CO-CH3, COCH2CH3, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2,L2是未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,丁基,CH2OH, OCH2CH3,甲氧基甲基,CH2OCH2CH3, CH2O(CO) CCH3, CH2O (CO) CH2CH3, CH2Br, CH2Cl, CO2Me, CO2Et,苯基或者叔-丁基,Rn代表氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,叔_ 丁基,CH2OH, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CF3, CH2CN, CH2CH2CN, (2-甲基-1,3-二噃烷-2-基)甲基,CH2Cl, CH2Br, CH2F, CHBrCH3, CH2CO2CH3, CH2CO2CH2CH3, CH2COOPr, CH2COOBu,噻吩-2-基,環(huán)丙基,環(huán)己基,CH2CH2OH, CH2CH2OCH3,苯基或者 CH2Ph,R12 代表甲基,乙基,丙基,丁基,異丙基,CH2CH(CH3)2,CH2C (CH3)3,CH2CH2SH, 丙-2-烯-1-基,COCH3 或者 CH2Ph,R6 代表氫,甲基,COMe,CHO,COCH2OCH3, CH2OCH3, COOMe 或者 COOEt,COO 叔 Bu,COOBn, COCF3, CH2CH = CH2, CH2C = CH, SOCH3, SO2CH3 或者苯甲基, R7代表氫,氰基,甲基,CF3或者CFH2,R8 代表鹵素,氰基,CF3,甲基,CFH2, CF2H, CCl3, SMe, S(O)Me 或者 SO2Me, R9代表氫,甲基,乙基,丙基,丙-2-基,2-甲氧基乙-1-基,丙-2-烯-1-基,CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COO 叔 Bu, COCF3 或者苯甲基,Rltl代表直鏈或者分支的未取代的或者取代的C1-C6-烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代的C3-C6-環(huán)烷基(C1-C2)烷基,未取代的或者取代的C3-C6-環(huán)烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代的C3-C4-鏈烯基,直鏈或者分支的未取代的或者取代的C3-C4-炔基, 直鏈或者分支的未取代的或者取代的C2-C4-鹵烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代的 C1-C2-烷氧基(C1-C4)烷基,直鏈或者分支的未取代的或者取代WC1-C2-烷基巰基-(C1-C4) 烷基或者氧雜環(huán)丁烷-3-基, 其中在Rltl中的取代基彼此獨立地選自甲基,乙基,異丙基,環(huán)丙基,氟,氯和/或溴原子,甲氧基,乙氧基,甲基巰基,乙基巰基,氰基,羥基或CF3, 或者R9和Rki連同它們連接的氮原子一起形成氮雜環(huán)丁基,吡咯烷基,哌啶基,嗎啉基,氮雜環(huán)庚基,4-甲基哌嗪-1-基,2-甲基哌啶-1-基,2-甲基吡咯烷基-1-基,2-甲基氮雜環(huán)丁烷-1-基或者硫代嗎啉基環(huán), 和其農(nóng)用化學(xué)活性鹽。
      3.根據(jù)權(quán)利要求1和2之一項或者兩項的式(I)化合物其中一個或多個符號具有以下意義中的一種R1至R5彼此獨立地代表氫,OH,OCF3,鹵素,OMe,SCF3,甲基,乙基,CF3, CF2CF3或者CO2Me, 其中恰好基團(tuán)R2和R3中的一個代表下式El,E2或者E3基團(tuán),
      其中一個或多個符號具有以下意義中的一種 Y代表直接鍵或者-CH2-, -CH2CH2-或者-CHMe-, Z代表硫或者氧,前提是,如果R2或者R3代表基團(tuán)E3,則兩個Z代表氧或者硫, L1代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基氫,甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,己基,苯基,異丙基,叔_ 丁基,2-硝基苯基,2-氯苯基,4-氯苯基,4-甲基苯基,4-氨基苯基,氯苯基,CH2F, CH2Br,羥基甲基,CH2O (CO) CCH3,甲氧基甲基,嗎啉-4-基甲基,吡咯烷-1-基甲基,(4-甲氧基苯氧基)甲基,(二乙基氨基) 甲基,(丙-2-烯-1-基氧基)甲基,CO2Me, CO2Et, CF3, NO2, CH2SCH3, CH2SCH2CH3, CH2CH2SCH3, CH2CH2SCH2CH3, CH2CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2OCH2CH3, CH2OCH2CH2CH3, (2_ 乙氧基乙氧基)甲基,環(huán)丙基,環(huán)戊基,環(huán)己基,CH2CN, CH2CH2CN, CH2SiMe3, 2,2-二氟環(huán)丙基,CH2OCMe3,甲叉基, 氯,氟,溴,碘,OCH3, OCH2CH3, OCH2Ph 或者 COCH3, 或者連接到碳原子的兩個取代基連同該碳原子一起形成3-至6-元未取代的或者取代的飽和的碳環(huán),其中取代基彼此獨立地選自以下名單 氫,甲基,乙基,丙基,甲氧基,乙氧基或者CF3, 或者連接到兩個相鄰碳原子的兩個取代基連同這兩個碳原子一起形成 5-或者6-元未取代的或者取代的飽和碳環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單 氫,氟,甲基,乙基,丙基,甲氧基,乙氧基或者CF3, 或者包含氧原子或者硫原子的5-或者6-元未取代的或者取代的飽和雜環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單 氫,氟,甲基,乙基,叔_ 丁基,甲氧基,乙氧基或者CF3,或者 未取代的或者取代的苯環(huán), 其中取代基彼此獨立地選自以下名單 氫,氯,氟,CN,甲基,乙基,叔-丁基,甲氧基,CF3或者CO-CH3, L2代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,丁基,羥基甲基,甲氧基甲基,CH2O (CO) CCH3, CH2Br, CO2Me, 苯基或者叔-丁基,Rn代表氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,叔_ 丁基,CH2OCH3, CH2CF3, CH2CN, CH2CH2CN, (2-甲基-1, 3- 二嗎烷-2-基)甲基,CH2Cl, CH2Br, CHBrCH3, CH2CO2CH3, CH2CO2CH2CH3,噻吩 _2_ 基或者環(huán)丙基,R12代表甲基,乙基,丙基,丁基,異丙基,CH2CH2SH,丙-2-烯-1-基,COCH3或者CH2Ph, R6 代表氫,甲基,COMe,CHO 或者 COCH2OCH3, R7代表氫,R8 代表鹵素,氰基,CF3,甲基,CFH2, CF2H, CCl3, SMe, S(O)Me 或者 SO2Me, R9代表氫,甲基,乙基,丙基,丙-2-基,2-甲氧基乙-1-基或者丙-2-烯-1-基, Rici代表甲基,乙基,丙基,環(huán)丙基,環(huán)丙基甲基,1-環(huán)丙基乙-1-基,2-甲基環(huán)丙基,2, 2- 二甲基環(huán)丙基,2,2- 二甲基丙-1-基,叔-丁基,環(huán)丁基,2- 丁基,3-甲基丁 -1-基,2-甲基丁 -1-基,2-甲基丙-1-基,1-氟丙-2-基,環(huán)戊基,丙-2-基,戊-3-基,戊-2-基,戊基,丙-2-烯-1-基,丙-2-炔-1-基,丁 -2-基,2,2,2-三氟乙基,2,2- 二氟乙基,2-甲氧基乙-1-基,2-甲基巰基乙-1-基,2-氟乙-1-基,2-氯乙-1-基,2-氰基乙-1-基,1-甲氧基丙-2-基,3-甲氧基丙-1-基,2-羥基乙-1-基,1-羥基丙-2-基,3-羥基丙-1-基, 1-甲基巰基丙-2-基,2-甲基-1-(甲硫烷基)丙-2-基,氧雜環(huán)丁烷-3-基,1,1,1_三氟丙-2-基,2,2,3,3,3-五氟丙基,1,1,1-三氟丙_3_基,1,1,1-三氟丁-2-基,1,1,1-三氟丁 -3-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,1-氟丙-2-基,2-甲基環(huán)丁基-1-基或者3-甲基環(huán)丁基—1-基, 或者R9和Rki連同它們連接的氮原子一起代表氮雜環(huán)丁基,吡咯烷基,哌啶基,嗎啉基,氮雜環(huán)庚基,4-甲基哌嗪-1-基,2-甲基哌啶-1-基,2-甲基吡咯烷基-1-基,2-甲基氮雜環(huán)丁烷-1-基或者硫代嗎啉基環(huán), 和其農(nóng)用化學(xué)活性鹽。
      4.根據(jù)權(quán)利要求1到3之一項或多項的式(I)化合物,其中一個或多個符號具有以下意義中的一種 R1和R5代表氫, R2代表氫,或者代表下式El,E2或者E3基團(tuán),
      其中一個或多個符號具有以下意義中的一種 Y代表直接鍵或者-CH2-或者-CH2CH2-, Z代表硫或者氧,前提是,如果R2或者R3代表基團(tuán)E3,則兩個Z代表氧或者硫, L1代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基氫,甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,己基,苯基,叔_丁基,2-硝基苯基,氯苯基,CH2F,羥基甲基,甲氧基甲基,嗎啉-4-基甲基,吡咯烷-1-基甲基,(4-甲氧基苯氧基)甲基,(二乙基氨基)甲基,(丙-2-烯-1-基氧基)甲基,CO2Me, CF3, CH2SCH3, CH2SCH2CH3, CH2OCH2CH3, (2-乙氧基乙氧基)甲基,環(huán)丙基,CH2CN, CH2SiMe3, (2,2- 二氟環(huán)丙基),CH2OCMe3,甲叉基, 氯,氟,OCH3, OCH2CH3, OCH2Ph 或者 COCH3, 或者連接到碳原子的兩個取代基連同該碳原子一起形成5-至6-元未取代的飽和的碳環(huán), 或者連接到兩個相鄰碳原子的兩個取代基連同這兩個碳原子一起形成 5-或者6-元未取代的飽和碳環(huán), 或者包含氧原子的5-或者6-元未取代的飽和雜環(huán), 或者未取代的苯環(huán),L2代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基鏈,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基 M,甲基,乙基或者丙基, R3代表氫,鹵素,OMe或者甲基, 或者代表下式El,E2或者E3基團(tuán),
      其中一個或多個符號具有以下意義中的一種 Y代表直接鍵或者-CH2-, -CH2CH2-, Z代表硫或者氧,前提是,如果R2或者R3代表基團(tuán)E3,則兩個Z代表氧或者硫,L1代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基 甲基,乙基或者甲氧基甲基, 或者連接到碳原子的兩個取代基連同該碳原子一起形成5-至6-元未取代的飽和的碳環(huán), 或者連接到兩個相鄰碳原子的兩個取代基連同這兩個碳原子一起形成 5-或者6-元未取代的飽和碳環(huán), 或者包含氧原子的5-或者6-元未取代的飽和雜環(huán), 或者未取代的苯環(huán),L2代表未取代的或者取代的C2-至C3-亞烷基,其中單個碳原子可以攜帶一個或多個彼此獨立地選自以下名單的取代基Mi,甲基,乙基或者丙基,R11代表氫,甲基,乙基,丙基,CH2OCH3, CH2CF3, CH2CN或者(2-甲基-1,3- 二囉烷_2_基) 甲基,R12代表甲基,乙基,丙基,丁基,異丙基或者CH2CH2SH,其中R2和R3不同時是氫,前提是,如果R2不是氫,R3只能具有以下意義中的一種氫,氯,溴,氟,碘,OMe或者甲基,R4代表氫,鹵素,OMe,SCF3,甲基,乙基,CF3, CF2CF3或者CO2Me, R6代表氫, R7代表氫,R8代表氯,溴,氟,碘,氰基,CF3,甲基,SMe,S(O)Me或者SO2Me, R9代表氫,甲基,乙基,丙基或者丙-2-基,Riq代表甲基,環(huán)丙基,環(huán)丙基甲基,1-環(huán)丙基乙-1-基,2-甲基環(huán)丙基,環(huán)丁基,1-氟丙-2-基,環(huán)戊基,丙-2-基,戊基,丙-2-烯-1-基,丙-2-炔-1-基,2,2,2-三氟乙基,2, 2- 二氟乙基,2-甲氧基乙-1-基,2-氟乙-1-基,2-氯乙-1-基,1-甲氧基丙-2-基或者2-羥基乙-1-基, 或者R9和Rki連同它們連接的氮原子一起形成氮雜環(huán)丁基,吡咯烷基,哌啶基,嗎啉基,氮雜環(huán)庚基或者硫代嗎啉基環(huán), 和其農(nóng)用化學(xué)活性鹽。
      5.根據(jù)權(quán)利要求1到4之一項或多項的式(I)化合物其中一個或多個符號具有以下意義中的一種 R1和R5代表氫,R2代表氫,1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-乙基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-丙基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4- 丁基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-戊基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-己基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷_2_基,4-苯基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-叔-丁基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4 (2-硝基苯基)-1, 3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(氯苯基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(氟甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(羥基甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(甲氧基甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(嗎啉-4-基甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(吡咯烷-1-基甲基)-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4,5- 二甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-[ (4-甲氧基苯氧基) 甲基]-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-[ ( 二乙基氨基)甲基]-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基, 4_[(丙-2-烯-1-基氧基)甲基]-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,六氫-1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-2-基,四氫呋喃[3,4-d][l,3]間二氧雜環(huán)戊烯-2-基,(4R,5R)-4,5-雙(甲氧基羰基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(三氟甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-[(甲硫烷基)甲基]-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-[(乙硫烷基)甲基]-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(乙氧基甲基)-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4,4,5,5-四甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷_2_基, 1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-2-基,4-乙基-4-甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4- [ (2-乙氧基乙氧基)甲基]-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,(4R) -4-環(huán)丙基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷_2_基, (4R)-4-(氰基甲基)-1,3_ 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(2,2_ 二氟環(huán)丙基)-1,3_ 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(叔-丁氧基甲基)-1,3_ 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,雙(2-硫烷乙氧基)甲基,雙(丙-2-基氧基)甲基,二丁氧基甲基,二丙氧基甲基,二乙氧基甲基,二甲氧基甲基,1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基甲基,2-(1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基)乙基,1,3-二嗯烷-2-基,2-甲基-1,3-二嚅烷-2-基,4,6-二甲基-1,3-二嚅烷-2-基,5,5-二甲基-1,3-二嗯烷-2-基,4-甲基-1,3-二囉烷-2-基,5-甲基-1,3-二嗯烷-2-基, 4,4- 二甲基-1,3- 二嚅烷-2-基,4-苯基-1,3- 二嗯烷_2_基,4,6- 二甲基-1,3- 二嗯烷-2-基,4,4,6-三甲基-1,3-二嚅烷-2-基,4,5,6-三甲基-1,3-二嗯烷-2-基,4,4,6,6-四甲基-1,3-二囉烷-2-基,4-叔-丁基-1,3-二嗛烷-2-基,4-(三氟甲基)-1,3-二嚅烷-2-基,5-甲叉基-1,3- 二嗯烷-2-基,5-氯-1,3- 二噃烷_2_基,5,5- 二氟-1,3- 二嗛烷-2-基,5-甲氧基-1,3- 二嗯烷-2-基,5-乙氧基-1,3- 二噁烷-2-基,5-(芐氧基)-1, 3_ 二嗯烷-2-基,5-環(huán)丙基-1,3-二嚷燒-2-基,5-叔-丁基-1,3-二嗯烷-2-基,5,7-二氧雜螺[2. 5]辛-6-基,6,8-二氧雜螺[3. 5]壬_7_基,5-氧代-1,3-二嚷燒-2-基,5-乙?;?4,6- 二甲基-1,3- 二嚅烷-2-基,5-乙酰基-4,5,6-三甲基-1,3- 二嚅烷_2_基,1,3- 二嚅焼-2-基甲基,2- (1,3- 二噁焼-2-基)乙基,1,3- 二硫雜環(huán)戊烷-2-基,4-甲基-1,3- 二硫雜環(huán)戊烷-2-基,4-乙基-1,3- 二硫雜環(huán)戊烷-2-基,4,5_ 二甲基-1,3- 二硫雜環(huán)戊烷-2-基,1,3- 二噻烷-2-基,4-甲基-1, 3- 二噻烷-2-基,1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2-基,5-甲基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷_2_基,4 ,5- 二甲基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2-基,1,3-氧雜噻烷-2-基,4-丙基-1,3-氧雜噻烷_2_基, 雙(甲硫烷基)甲基,雙(乙硫烷基)甲基,2-甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2-乙基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2-丙基-1, 3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2-(甲氧基甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2- (2,2,2-三氟乙基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2- [ 甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基)甲基]-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2,4- 二甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-乙基-2-甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷_2_基, 2,4,5_三甲基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-(甲氧基甲基)-2-甲基_1,3_ 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2-甲基四氫呋喃[3,4-d][l,3]間二氧雜環(huán)戊烯-2-基,(2-甲基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基)甲基,2-(2-甲基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基) 乙基,2-甲基-1,3-二啜烷-2-基,2-乙基-1,3-二嚅烷-2-基,2-丙基-1,3-二嗛烷-2-基,2-(甲氧基甲基)-1,3-二嚅烷-2_基,2-(2, 2,2-三氟乙基)-1,3-二嗯烷-2_基,2-[(2-甲基-1,3-二嗡烷-2-基)甲基]-1,3-二嗯烷-2-基,2,4_二甲基-1,3-二嗯烷-2-基,2,4,6-三甲基-1,3- 二嗛烷-2-基,2,5,5-三甲基-1,3- 二嗎燒-2-基,1,1- 二甲氧基乙基,1,1- 二乙氧基乙基,(2-甲基-1,3-二囉烷-2-基)甲基,2-(2-甲基-1,3-二嗯烷-2-基)乙基, 2-甲基-1,3-二硫雜環(huán)戊烷-2-基,2-甲基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2-基,2-甲基-1,3-二噻烷-2-基,2-甲基-1,3-氧雜噻烷-2-基,R3代表氫,氯,溴,氟,碘,OMe,甲基,1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4-乙基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,4,5- 二甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷_2_基,4-(甲氧基甲基)-1,3_二氧雜環(huán)戊烷-2-基,四氫呋喃[3,4-d][l,3]間二氧雜環(huán)戊烯-2-基,1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基甲基1,3- 二嚅烷-2-基,2-甲基-1,3- 二嗯烷-2-基,4,6- 二甲基-1,3- 二嚅烷-2-基, 5,5- 二甲基-1,3- 二嚷燒-2-基, 1,3_ 二嚷燒-2-基甲基1,3- 二硫雜環(huán)戊烷-2-基,1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2-基,1,3- 二噻烷-2-基,1,3-氧雜噻烷-2-基,2-甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2-乙基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2- (2,2,2-三氟乙基)-1,3- 二嚅烷-2-基,2- [ 甲基-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基)甲基]-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基,2-(氰基甲基)-1,3- 二氧雜環(huán)戊烷-2-基, (2-甲基-1,3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基)甲基,2-甲基-1,3- 二嚅焼-2-基,2-乙基-1,3- 二曠燒-2-基,2- (2,2,2-三氟乙基)_1, 3— ._焼 ~2~ 基,2-[(2-甲基-1,3-二嗎烷-2_基)甲基]-1,3-二嗯烷-2-基,2-(氰基甲基)-1,3_二嚷焼~2~基,(2-甲基-1,3-二嚷燒-2-基)甲基,2-甲基-1,3-二硫雜環(huán)戊烷-2-基,2-甲基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2-基,2-甲基-1, 3-二噻烷-2-基,2-甲基-1,3-氧雜噻烷-2-基, 其中R2和R3不同時是氫, 前提是,如果R2不是氫,R3只能具有以下意義中的一種 氫,氯,溴,氟,碘,OMe或者甲基,R4代表氫,氯,溴,氟,碘,OMe,SCF3,甲基,乙基,CF3, CF2CF3或者CO2Me, R6代表氫, R7代表氫,R8代表氯,溴,氟,碘,氰基,CF3,甲基,SMe,S(O)Me或者SO2Me, R9代表氫或者甲基,R10代表環(huán)丙基,環(huán)丙基甲基,環(huán)丁基,丙-2-基,丙-2-炔-1-基,2,2,2-三氟乙基,2, 2- 二氟乙基或者1-甲氧基丙-2-基, 或者R9和Rltl連同它們連接的氮原子一起代表氮雜環(huán)丁基_,吡咯烷基_,哌啶基-或嗎啉基環(huán),和其農(nóng)用化學(xué)活性鹽。
      6.用于控制致植物病的有害真菌的組合物,特征在于除了補(bǔ)充劑和/或表面活性劑, 它們還包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求1到5之一項或多項的式(I) 二氨基嘧啶。
      7.根據(jù)權(quán)利要求1到5之一項或多項的式(I)二氨基嘧啶用于控制致植物病的有害真菌的應(yīng)用。
      8.控制致植物病的有害真菌的方法,特征在于根據(jù)權(quán)利要求1到5之一項或多項的式 (I) 二氨基嘧啶被用于致植物病的有害真菌和/或它們的生長環(huán)境。
      9.制備用于控制致植物病的有害真菌的組合物的方法,特征在于根據(jù)權(quán)利要求1到5 之一項或多項的式(I) 二氨基嘧啶與補(bǔ)充劑和/或表面活性劑混合。
      10.制備根據(jù)本發(fā)明的式(I)二氨基嘧啶的方法
      在下文,取決于合適的方法,同樣通過下式(Ia-C)提到,
      任選地酸, 溶劑其中 Hal = F, Cl, Br, I
      在每一種情況下在R2或者R3位置(間或者對)具有正好一個雜環(huán)的側(cè)鏈El,E2或者E3,包括以下步驟(a)至(g)中的至少-(a)在堿存在的情況下,式(III)2,4-二鹵嘧啶與式(II)胺的反應(yīng),任選地在溶劑存在的情況下,任選地在催化劑存在的情況下,以產(chǎn)生式(V)的化合物,根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明R7R8、IiNR9X Η(Π)R7Re>X N 、X (ΠΙ)堿,溶劑任選地催化劑
      其中 Hal = F, Cl, Br, I(b)式(V)化合物與式(IV)芳香胺的反應(yīng),任選地在酸存在的情況下,任選地在溶劑存在的情況下,根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明(C)任選地在酸存在的情況下,任選地在溶劑存在的情況下,下式(V)化合物與下式 (VII)芳香胺的反應(yīng),根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明
      其中 Hal = F, Cl, Br, I(d)在酸存在的情況下,任選地在溶劑存在的情況下,下式(VI)化合物與下(VIII) 醇的反應(yīng),以產(chǎn)生下式(Ia)化合物,根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明
      (e)在酸存在的情況下,任選地在催化劑存在的情況下,下式(V)化合物與下式(IX)苯胺的反應(yīng),以產(chǎn)生下式(Ia)化合物,根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明
      其中 Hal = F, Cl, Br, I,(f)在酸存在的情況下,任選地在溶劑存在的情況下,下式(VI)化合物與下式(X)化合物的反應(yīng),以產(chǎn)生下式(Ib)化合物,根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明
      (g)在酸存在的情況下,任選地在溶劑存在的情況下,下式(VI)化合物與下式(XI) 或者硫醇的反應(yīng),以產(chǎn)生下式(IC)化合物,根據(jù)以下的反應(yīng)方案說明
      任選地溶劑,任選地催化劑其中基團(tuán)R1至R12和Y和Z的定義相當(dāng)于根據(jù)權(quán)利要求1的定義t
      11.下式(VI)化合物
      其中R1和R5代表氫,R2到R4彼此獨立地代表氫,0H,鹵,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-鹵烷基, C1-C4-烷氧羰基,We2,SCF3, SCH3, OCF2H 或者 OCF3,其中正好基團(tuán)R2和R3中的一個代表式E4基團(tuán)
      和其中其它符號具有以下意義R11代表氫,CH2OH,任選分支的C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,任選分支的C1-C4-鹵烷基,C1-C4-烷氧基羰基甲基,任選分支的C3-C6-環(huán)烷基,CH2CN, CH2CH2CN, 3-氧代丁酰基,噻吩-2-基,CH2CH2OH,苯基或者CH2Wi,Rici代表甲基,乙基,丙基,環(huán)丙基,1-環(huán)丙基乙-1-基,2-甲基環(huán)丙基,2,2_二甲基環(huán)丙基,2,2_ 二甲基丙-1-基,叔-丁基,環(huán)丁基,2-甲基環(huán)丁烷-1-基,3-甲基環(huán)丁烷-1-基,丁基,3-甲基丁-1-基,2-甲基丁-1-基,2-甲基丙-1-基,1-氟丙-2-基,環(huán)戊基,丙-2-基, 戊-3-基,戊-2-基,戊基,丙-2-烯-1-基,丁 -2-基,2,2,2-三氟乙基,2,2- 二氟乙基, 2-甲氧基乙-1-基,2-甲基巰基乙-1-基,2-氟乙-1-基,2-氯乙-1-基,2-氰基乙-1-基, 1-甲氧基丙-2-基,3-甲氧基丙-1-基,1-甲氧基巰基丙-2-基,2-甲基-1-(甲硫烷基) 丙-2-基,氧雜環(huán)丁烷-3-基,1,1,1-三氟丙-2-基,2,2,3,3,3-五氟丙基,1,1,1-三氟丙-1-基,1,1,1-三氟丁-2-基,1,1,1-三氟丁-3-基,2-甲基丙-2-烯1_基或者1_氟丙-2-基,或者R9和Rltl連同它們連接的氮原子一起形成任選分支的、任選取代的可以包含最高達(dá)一個進(jìn)一步的雜原子的3-至7-元飽和的環(huán),其中取代基彼此獨立地選自甲基,氟,氯和/或溴原子,氰基,羥基,甲氧基和CF3,和Y,R6,R7,R8和R9相當(dāng)于根據(jù)權(quán)利要求1的意義, 和其農(nóng)用化學(xué)活性鹽。
      12.用于控制致植物病的有害真菌的組合物,特征在于除了補(bǔ)充劑和/或表面活性劑, 它們還包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求11的式(VI) 二氨基嘧啶。
      13.根據(jù)權(quán)利要求11的式(VI)二氨基嘧啶對于控制致植物病的有害真菌的應(yīng)用。
      14.控制致植物病的有害真菌的方法,特征在于根據(jù)權(quán)利要求11的式(VI)二氨基嘧啶被用于致植物病的有害真菌和/或它們的生長環(huán)境。
      15.下式(V)化合物
      其中R7代表氫, 和,如果R8 代表 CF3, CFH2 或者 CF2H, Hal代表F,Cl,Br或者I,R9代表氫,乙基,丙基,丙-2-基,2-甲氧基乙-1-基,丙-2-烯1-基,CH2OCH3, COMe, COOMe,COOEt,COO 叔 Bu,COCF3 或者節(jié)基,Rltl代表乙基,丙基,環(huán)丙基,環(huán)丙基甲基,1-環(huán)丙基乙-1-基,2-甲基環(huán)丙基,2,2_ 二甲基環(huán)丙基,2,2- 二甲基丙-1-基,叔-丁基,環(huán)丁基,2-甲基環(huán)丁烷-1-基,3-甲基環(huán)丁烷-1-基,丁基,3-甲基丁-1-基,2-甲基丁-1-基,2-甲基丙-1-基,1-氟丙-2-基,環(huán)戊基,丙-2-基,戊-3-基,戊-2-基,戊基,丙-2-烯-1-基,丁 -2-基,2,2,2-三氟乙基, 2,2- 二氟乙基,2-甲氧基乙-1-基,2-甲基巰基乙-1-基,2-氟乙-1-基,2-氯乙-1-基, 2-氰基乙-1-基,1-甲氧基丙-2-基,3-甲氧基丙-1-基,1-甲氧基巰基丙-2-基,2-甲基-1-(甲硫烷基)丙-2-基,氧雜環(huán)丁烷-3-基,1,1,1-三氟丙-2-基,2,2,3,3,3-五氟丙基,1,1,1-三氟丙-3-基,1,1,1-三氟丁 -2-基,1,1,1-三氟丁 -3-基,2-甲基丙-2-烯-1-基或者1-氟丙-2-基, 或者R9和Rki連同它們連接的氮原子一起形成未取代的或者取代的可以包含最高達(dá)一個進(jìn)一步的雜原子的3-至7-元飽和的環(huán),其中取代基彼此獨立地選自甲基,氟,氯或者/或溴原子,氰基,羥基,甲氧基或者CF3, 并且其中雜原子選自氧,硫和氮。
      全文摘要
      雜環(huán)取代的式(I)苯胺基嘧啶其中R1到R12和E1,E2,E3,L1,Y,Z和L2具有在說明書中給出的意義,和它的農(nóng)用化學(xué)活性鹽,它們對于在植物中和/或在植物上或者在植物的種子中和/或在植物的種子上控制致植物病的真菌的應(yīng)用和方法和組合物,制備這種組合物和處理種子的方法和它們對于控制在農(nóng)業(yè),園藝和林業(yè)中,在材料的保護(hù)中和在家庭和衛(wèi)生領(lǐng)域中的致植物病的有害真菌的應(yīng)用。本發(fā)明還涉及制備雜環(huán)取代的式(I)苯胺基嘧啶的方法。
      文檔編號C07D239/48GK102203087SQ200980143769
      公開日2011年9月28日 申請日期2009年8月22日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月3日
      發(fā)明者P·瓦斯奈爾, J·N·格魯爾, O·格特曾, H·赫爾姆克, S·希萊布蘭德, A·馬特斯, C·F·尼辛, U·瓦慶多夫-諾伊曼, P·達(dá)門, A·福爾斯特, R·梅斯納, C·A·布勞恩, M·考斯曼, 波多野廣幸 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司
      網(wǎng)友詢問留言 已有0條留言
      • 還沒有人留言評論。精彩留言會獲得點贊!
      1