專(zhuān)利名稱(chēng):環(huán)丁烯砜化合物的制造方法和環(huán)丁砜化合物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及可抑制聚合物生成的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法。此外,本發(fā)明還涉及可抑制氫化催化劑活性的阻斷而順利地對(duì)環(huán)丁烯砜化合物進(jìn)行氫化的環(huán)丁砜化合物的制造方法。
背景技術(shù):
環(huán)丁砜化合物用于苯、甲苯或二甲苯等提取溶劑;酸性氣體的去除劑;芳香族化合物的反應(yīng)溶劑和電子部件制造用溶劑等。作為環(huán)丁砜化合物的制造方法,可以舉出對(duì)于環(huán)丁烯砜化合物進(jìn)行氫化來(lái)得到環(huán)丁砜化合物的方法,所述環(huán)丁烯砜化合物可以使共軛二烯化合物和二氧化硫進(jìn)行反應(yīng)而得到。然而,通常在環(huán)丁砜化合物的制造中,存在如下不利情況在獲得環(huán)丁烯砜化合物的反應(yīng)中,生成聚合物而設(shè)備的配管發(fā)生閉塞;或者在環(huán)丁烯砜化合物的氫化反應(yīng)中,由于殘存的二氧化硫等的作用,氫化催化劑的活性被阻斷,因而反應(yīng)需要時(shí)間、需要追加大量催化劑等。于是,在環(huán)丁烯砜的制造方法中,提出了下述的抑制聚合物生成的方法向二氧化硫中添加作為聚合抑制劑的4-叔丁基鄰苯二酚與丁二烯進(jìn)行反應(yīng),從而抑制聚合物生成 (專(zhuān)利文獻(xiàn)1);在環(huán)丁砜化合物的制造方法中,提出了下述的除去二氧化硫的方法使用二甲胺作為聚合抑制劑、使丁二烯與二氧化硫進(jìn)行反應(yīng)得到環(huán)丁烯砜化合物后,為了防止反應(yīng)體系內(nèi)殘存的二氧化硫阻斷氫化催化劑的活性,而在氫化反應(yīng)前導(dǎo)入惰性氣體,以除去二氧化硫(專(zhuān)利文獻(xiàn)2)?,F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)1 日本特開(kāi)平7-17970號(hào)公報(bào)專(zhuān)利文獻(xiàn)2 日本特開(kāi)平6-321936號(hào)公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明所要解決的問(wèn)題若采用專(zhuān)利文獻(xiàn)1的方法,則雖然對(duì)環(huán)丁烯砜的制造中的聚合物生成有抑制效果,但根據(jù)反應(yīng)條件,該效果不一定很充分。另外,若采用專(zhuān)利文獻(xiàn)2的方法,即使在氫化反應(yīng)前去除了二氧化硫,但若不去除作為聚合抑制劑使用的二甲胺,則還是存在氫化反應(yīng)被抑制這樣的不利情況。進(jìn)一步地,即使在以通過(guò)市售等獲得的環(huán)丁烯砜化合物作為起始原料的情況下,也存在氫化反應(yīng)需要時(shí)間等不利情況。本發(fā)明的目的在于提供可抑制聚合物生成的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法。本發(fā)明的目的還在于提供可抑制氫化催化劑活性的阻斷而順利地對(duì)環(huán)丁烯砜化合物進(jìn)行氫化的環(huán)丁砜化合物的制造方法。解決問(wèn)題所采用的手段
本發(fā)明涉及式( 所示的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法,該制造方法具有使式(1) 所示的共軛二烯化合物與二氧化硫在茂金屬化合物的存在下進(jìn)行反應(yīng)的工序。
權(quán)利要求
1.式( 所示的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法,該制造方法具有使式(1)所示的共軛二烯化合物與二氧化硫在茂金屬化合物的存在下進(jìn)行反應(yīng)的工序;
2.如權(quán)利要求1所述的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法,其中,茂金屬化合物為二茂鐵化合物。
3.如權(quán)利要求2所述的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法,其中,二茂鐵化合物為二茂鐵。
4.如權(quán)利要求1 3的任一項(xiàng)所述的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法,其中,式(1)所示的共軛二烯化合物為選自由1,3_ 丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯、2,3_ 二甲基-1,3-丁二烯、 2,3- 二乙基-1,3- 丁二烯和3,4- 二甲基-2,4-己二烯組成的組中的至少一種共軛二烯化合物。
5.式C3)所示的環(huán)丁砜化合物的制造方法,該制造方法具有在氫化催化劑的存在下對(duì)式( 所示的環(huán)丁烯砜化合物進(jìn)行氫化的工序,所述式( 所示的環(huán)丁烯砜化合物是通過(guò)使式(1)所示的共軛二烯化合物與二氧化硫在茂金屬化合物存在下進(jìn)行反應(yīng)而制造的;
6.如權(quán)利要求5所述的環(huán)丁砜化合物的制造方法,其中,茂金屬化合物為二茂鐵化合
7.如權(quán)利要求6所述的環(huán)丁砜化合物的制造方法,其中,二茂鐵化合物為二茂鐵。
8.如權(quán)利要求5 7的任一項(xiàng)所述的環(huán)丁砜化合物的制造方法,其中,式(1)所示的共軛二烯化合物為選自由1,3- 丁二烯、2-甲基-1,3- 丁二烯、2,3- 二甲基-1,3- 丁二烯、2, 3- 二乙基-1,3- 丁二烯和3,4- 二甲基-2,4-己二烯組成的組中的至少一種共軛二烯化合物。
9.式C3)所示的環(huán)丁砜化合物的制造方法,該制造方法具有在氫化催化劑以及穩(wěn)定化劑和/或堿性劑的存在下對(duì)式( 所示的環(huán)丁烯砜化合物進(jìn)行氫化的工序;物。
10.如權(quán)利要求9所述的環(huán)丁砜化合物的制造方法,其中,穩(wěn)定劑為4-叔丁基鄰苯二酚或二茂鐵。
11.如權(quán)利要求9所述的環(huán)丁砜化合物的制造方法,其中,堿性劑為氫氧化鎂或氧化鎂。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供可抑制聚合物生成的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法。本發(fā)明的目的還在于提供可抑制氫化催化劑活性的阻斷而順利地對(duì)環(huán)丁烯砜化合物進(jìn)行氫化的環(huán)丁砜化合物的制造方法。本發(fā)明涉及式(2)所示的環(huán)丁烯砜化合物的制造方法,該制造方法具有使式(1)所示的共軛二烯化合物與二氧化硫在茂金屬化合物的存在下進(jìn)行反應(yīng)的工序。,式(1)中,R1~R6各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1~6的烷基。,式(2)中,R1~R6表示與式(1)中的R1~R6相同的基團(tuán)。
文檔編號(hào)C07D333/48GK102224146SQ20098014689
公開(kāi)日2011年10月19日 申請(qǐng)日期2009年11月30日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月2日
發(fā)明者坂東誠(chéng)二, 宮田真良, 小野田裕一, 神田尚明 申請(qǐng)人:住友精化株式會(huì)社